JP7426867B2 - 粘着剤、粘着テープ及び粘着剤製造方法 - Google Patents
粘着剤、粘着テープ及び粘着剤製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7426867B2 JP7426867B2 JP2020051325A JP2020051325A JP7426867B2 JP 7426867 B2 JP7426867 B2 JP 7426867B2 JP 2020051325 A JP2020051325 A JP 2020051325A JP 2020051325 A JP2020051325 A JP 2020051325A JP 7426867 B2 JP7426867 B2 JP 7426867B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adhesive
- photoreactive functional
- functional group
- urethane prepolymer
- urethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 101
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 100
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 title claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 15
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 102
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 88
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 47
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 39
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 35
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 35
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 34
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims description 26
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 25
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 25
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 15
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 13
- 239000011162 core material Substances 0.000 claims description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 7
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 claims description 4
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 claims description 4
- 238000013329 compounding Methods 0.000 claims 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 45
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 45
- -1 peroxide radicals Chemical class 0.000 description 38
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 20
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 20
- 229920002323 Silicone foam Polymers 0.000 description 17
- 239000013514 silicone foam Substances 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 13
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 13
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 12
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 11
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 11
- PLFFHJWXOGYWPR-HEDMGYOXSA-N (4r)-4-[(3r,3as,5ar,5br,7as,11as,11br,13ar,13bs)-5a,5b,8,8,11a,13b-hexamethyl-1,2,3,3a,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3-yl]pentan-1-ol Chemical compound C([C@]1(C)[C@H]2CC[C@H]34)CCC(C)(C)[C@@H]1CC[C@@]2(C)[C@]4(C)CC[C@@H]1[C@]3(C)CC[C@@H]1[C@@H](CCCO)C PLFFHJWXOGYWPR-HEDMGYOXSA-N 0.000 description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N carbonothioic O,S-acid Chemical compound OC(S)=O HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical group C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 3
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCO WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pentanol Chemical compound CCCC(C)CO PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 2
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC(C(O)=O)C1 XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl 4-[3,4-bis(tert-butylperoxycarbonyl)benzoyl]benzene-1,2-dicarboperoxoate Chemical compound C1=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=C1 KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 2
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 2
- 238000004154 testing of material Methods 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UROHSXQUJQQUOO-UHFFFAOYSA-M (4-benzoylphenyl)methyl-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(C[N+](C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UROHSXQUJQQUOO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JEGNXMUWVCVSSQ-ISLYRVAYSA-N (e)-octadec-1-en-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC\C=C\O JEGNXMUWVCVSSQ-ISLYRVAYSA-N 0.000 description 1
- DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 1,1-ethanedithiol Chemical compound CC(S)S DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 1,10-diisocyanatodecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCN=C=O VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propoxythioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(OCCC)=CC=C2Cl VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQBUQCSTGAHNSM-UHFFFAOYSA-N 14-methylhexadecan-1-ol Chemical compound CCC(C)CCCCCCCCCCCCCO WQBUQCSTGAHNSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)butyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(CC)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-phenylethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)C1=CC=CC=C1 CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-di(propan-2-yl)thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C3SC2=C1 BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXCIJKOCUAQMKD-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC(Cl)=C3SC2=C1 UXCIJKOCUAQMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxy-1,5-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound C=1C=C(OCCO)C=CC=1CC(C)(O)C(=O)C(O)(C)CC1=CC=C(OCCO)C=C1 LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC(C)=C3SC2=C1 LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WULAHPYSGCVQHM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethenoxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCOC=C WULAHPYSGCVQHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1-hexanol Natural products CCCCC(O)CCC WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYWKXBAMJYTKP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(3-sulfanylpropanoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)CCS BXYWKXBAMJYTKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBECDWUDYQOTSW-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbut-3-enal Chemical compound CCC(C=C)C=O CBECDWUDYQOTSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethanol Chemical compound CCCCCCOCCO UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCYHRYNSUGLLMA-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoxyethanol Chemical compound OCCOCC=C GCYHRYNSUGLLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical compound CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1=C(N=C=O)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N=C=O)=CC=2)=C1 QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BODRLKRKPXBDBN-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol Chemical compound OCCC(C)CC(C)(C)C BODRLKRKPXBDBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 3-mercaptopropionate Chemical compound [O-]C(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SPEHEHYVDRYEDX-UHFFFAOYSA-N 3-methyloxan-2-one Chemical compound CC1CCCOC1=O SPEHEHYVDRYEDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPSWDCBWMRJJED-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;oxirane Chemical compound C1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 WPSWDCBWMRJJED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKVYHNPVKUNCJM-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(C(C)C)=CC=C2 IKVYHNPVKUNCJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGDIJTMOHORACQ-UHFFFAOYSA-N 9-prop-2-enoyloxynonyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCCCCOC(=O)C=C PGDIJTMOHORACQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical group C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAAUVJUJVBJRSQ-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2-[[3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS YAAUVJUJVBJRSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IETYNJBCXVFYIQ-UHFFFAOYSA-N [4-(2-tert-butylperoxypropan-2-yl)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C(C)(C)OOC(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 IETYNJBCXVFYIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPUKNOZCHJSJJB-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(C1=CC=CC=C1)(=O)C1=C(C=CC=C1)C[N+](CCOC(C=C)=O)(C)C Chemical compound [Br-].C(C1=CC=CC=C1)(=O)C1=C(C=CC=C1)C[N+](CCOC(C=C)=O)(C)C QPUKNOZCHJSJJB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011358 absorbing material Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- MYWGVEGHKGKUMM-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;ethene Chemical compound C=C.C=C.OC(O)=O MYWGVEGHKGKUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 239000013039 cover film Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N cycloheptylcycloheptane Chemical compound C1CCCCCC1C1CCCCCC1 ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethane Chemical compound O=C=NCN=C=O KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- JTHNLKXLWOXOQK-UHFFFAOYSA-N n-propyl vinyl ketone Natural products CCCC(=O)C=C JTHNLKXLWOXOQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N nonane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)O FVXBCDWMKCEPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCNISYUOWMIOPI-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-dithiol Chemical compound CCC(S)S NCNISYUOWMIOPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000011359 shock absorbing material Substances 0.000 description 1
- 239000013464 silicone adhesive Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Adhesive Tapes (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
しかしながら、シリコーン樹脂は、その表面張力が低く、難接着性であり、さらにシリコーンフォームは、表面が粗面であるため、さらに接着性が低い。そのため、シリコーンフォームに適用可能で、かつ、高温環境下での使用に耐える粘着剤が求められている。
本発明(1)は、
ウレタンプレポリマーと、ポリチオールと、光反応性官能基を含む樹脂と、粘着付与剤とを、含む原料組成物を原料とする粘着剤であって、
(A)前記ウレタンプレポリマーは、
ポリオールと、光反応性官能基を含まないモノオールと、光反応性官能基を含むモノオールと、ポリイソシアネートとを、原料とし、
(B)前記ウレタンプレポリマーの末端に存在する光反応性官能基のモル数(a)と、前記ウレタンプレポリマーの末端に存在する光非反応性官能基のモル数(b)と、の比{(a)/(b)}が1.0~9.0であり、
(C)前記光反応性官能基を含む樹脂は、光反応性官能基数が1である樹脂を含み、
(D)前記光反応性官能基数が1である樹脂の配合量は、前記ウレタンプレポリマーの配合量を、100質量部とした場合に、2~15質量部であり、
(E)前記粘着剤のJIS K6768に従って測定した表面張力は、38mN/m以下である
ことを特徴とする、粘着剤である。
本発明(2)は、
前記原料組成物は、前記原料組成物に含まれるチオール基の当量数(c)と、前記ウレタンプレポリマー及び前記樹脂に含まれる全光反応性官能基の二重結合の当量数(d)との、比{(c)/(d)}が、0.8~2.0であることを特徴とする、前記発明(1)の粘着剤である。
本発明(3)は、
前記ウレタンプレポリマーの数平均分子量が、5,000~20,000であることを特徴とする、前記発明(1)又は(2)の粘着剤である。
本発明(4)は、
前記粘着付与剤の配合量が、前記ウレタンプレポリマーの配合量を、100質量部とした場合に、2~20質量部であることを特徴とする、前記発明(1)~(3)のいずれかの粘着剤である。
本発明(5)は、
前記光反応性官能基を含む樹脂が、アクリル系モノマーであることを特徴とする、前記発明(1)~(4)のいずれかの粘着剤である。
本発明(6)は、
基材(又は芯材)と、
基材(又は芯材)の少なくとも1つの表面上に設けられた請求項1~5のいずれか一項に記載の粘着剤を含む粘着層と、
を備える粘着テープである。
本発明(7)は、
ポリオールと、光反応性官能基を含まないモノオールと、光反応性官能基を含むモノオールと、ポリイソシアネートとを、含む組成物をウレタン反応させて、ウレタンプレポリマーを作製する工程、
前記ウレタンプレポリマーと、ポリチオールと、光反応性官能基を有する樹脂と、粘着付与剤と、を混合する工程、及び、
前記混合物に光を照射する照射工程を、含み、光重合反応により粘着剤を製造することを
特徴とする、粘着剤製造方法である。
なお、本願において、高温とは60~90℃の温度を表わすものとする。
本発明による粘着剤は、ウレタンプレポリマーと、ポリチオールと、光反応性官能基を含む樹脂と、粘着付与剤とを、含む組成物を原料とする。
粘着剤は、光反応性官能基を有するウレタンプレポリマーと、チオール基を有するポリチオールとのエン・チオール反応により架橋させ、硬化させることを特徴とする。そのため、溶剤を使用せずに調製でき、また、硬化時酸素阻害が起こらないため、光照射による硬化時にカバーフィルムの設置や窒素雰囲気下での作業といった手間がかからないことが特徴である。
1-1.ウレタンプレポリマー
本発明におけるウレタンプレポリマーは、ポリオールと、光反応性官能基を含まないモノオールと、光反応性官能基を含むモノオールと、ポリイソシアネートとを、含むウレタンプレポリマーである。
(1)ポリオールと、光反応性官能基を含むモノオールと、ポリイソシアネートとの、ウレタン反応により生成した、ウレタン化合物、即ち、ウレタン化合物に複数存在する全ての末端が反応性の光反応性官能基であるウレタン化合物。
なお、図1に上記4種類のウレタン化合物の模式図を示す。ここで、符号10は光反応性官能基末端である。符号11は光非反応性官能基末端である。符号12の曲線は高分子主鎖及び側鎖である。
なお、粘着剤の耐熱保持力の測定方法は、後述する方法で測定できる。
ウレタンプレポリマーの数平均分子量がかかる範囲にある場合には、粘着剤としての凝集力(せん断力学特性)、高温特性、粘着性、初期タック性、粗面追従性の好適な範囲に調整が容易である。
ウレタンプレポリマーに含まれるポリオールは、1つの分子に2個以上の水酸基を有する化合物であり、本発明の効果を阻害しない限りにおいて、特に限定されない。
本発明において用いられるポリオールとしては、例えば、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルエーテルポリオール等が挙げられる。前記ポリオールは、単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
ポリオールは、ウレタンプレポリマーの骨格を形成するため、その構造(骨格の炭素数、側鎖の構造等)による、凝集力(せん断力学特性、高温特性)、粘着性、初期タック性、粗面追従性に対する影響を考慮して、選択することができる。
一方、極性の低い構造を導入する場合の例としては、例えば、極性の低いアルキル鎖の炭素数を高い(アルキル鎖を長い)構造を導入することで、極性を下げることが可能となる。例えば、前記エチレンオキシドの構造を、プロピレンオキシドの構造とすることで、分子内に占める極性元素(この場合は酸素)の割合が低下するため、極性を下げることが可能となる。
モノオールは、1つの分子に1個の水酸基を有する化合物であり、光反応性官能基を含まないとは、前記モノオールが光非反応性官能基のみで形成されたモノオールであることをいう。前記モノオールは、ポリイソシアネート基と結合することが可能であればよく、特に限定されない。例えば、直鎖、分岐又は環状の1価アルコール(メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソブチルアルコール、tert-ブチルアルコール、ペンタノール、イソペンチルアルコール、ネオペンチルアルコール、ヘキサノール、2-メチル-1-ペンタノール、オクタノール、2-エチル-1-ヘキサノール、3,5,5-トリメチル-1-ヘキサノール、デカノール、ウンデカノール、1-ドデカノール、イソオクタデカノール、オクタデセノール、ドコサノール、14-メチルヘキサデカノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、 2-エチルヘキシルグリコール等)等が挙げられる。また、グリコールエーテル類、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングルコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル等が挙げられる。
モノオールは、1つの分子に1個の水酸基を有する化合物であり、光反応性官能基を含むとは、前記モノオールが、少なくとも1つの光反応性官能基を含むモノオールであることをいう。前記モノオールは、ポリイソシアネート基と結合することが可能であればよく、特に限定されない。例えば、アリルエーテルグリコール、ヒドロキシエチルアリルエーテルなどのアリルエーテル基を有するモノオール;2-ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、4-ヒドロキシブチルビニルエーテルなどのビニルエーテル基を有するモノオール;ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、4-ヒドロキシブチルアクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシプロピルメタクリレートなどの(メタ)アクリル基を有するモノオールなどが挙げられる。
ポリイソシアネートは、1つの分子に2個以上のイソシアネート基を有する化合物であり、ウレタンプレポリマーの原料として通常に採用されるものであれば、特に限定されない。例えば、2官能のポリイソシアネートとしては、2,4-トルエンジイソシアネート(2,4-TDI)、2,6-トルエンジイソシアネート(2,6-TDI)、m-フェニレンジイソシネート、p-フェニレンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(4,4’-MDI)、2,4’-ジフェニルメタンジアネート(2,4’-MDI)、2,2’-ジフェニルメタンジイソシアネート(2,2’-MDI)、水素添加MDI、キシリレンジイソシアネート、3,3’-ジメチル-4,4’-ビフェニレンジイソネート、3,3’-ジメトキシ-4,4’-ビフェニレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート、1,5-ナフタレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート(XDI)、水素添加XDI、テトラメチルキシレンジイソシアネート(TMXDI)、などの芳香族系のもの、シクロヘキサン-1,4-ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネートなどの脂環式のもの、ブタン-1,4-ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソプロピレンジイソシアネート、メチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネートなどのアルキレン系のもの、3官能以上のポリイソシアネートとしては、1-メチルベンゾール-2,4,6-トリイソシアネート、1,3,5-トリメチルベンゾール-2,4,6-トリイソシアネート、ビフェニル-2,4,4’-トリイソシアネート、ジフェニルメタン-2,4,4’-トリイソシアネート、メチルジフェニルメタン-4,6,4’-トリイソシアネート、4,4’-ジメチルジフェニルメタン-2,2’,5,5’テトライソシアネート、トリフェニルメタン-4,4’,4”-トリイソシアネート、ポリメリックMDI、リジンエステルトリイソシアネート、1,3,6-ヘキサメチレントリイソシアネート、1,6,11-ウンデカントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシアネート、1,8-ジイソシアナトメチルオクタン等及びこれら変性体、誘導体等が挙げられる。
前記ポリイソシアネートは、本発明の粘着剤中のゾル成分や、ウレタンポリマーの骨格の一部として存在する。従って、前記ポリイソシアネートの炭素数、直鎖、側鎖の構造は、本発明による粘着剤の凝集力(せん断力学特性、高温特性)、粘着性、初期タック性、粗面追従性に影響を考慮して、選択することができる。また、前記ポリイソシアネートの構造を選択することによって、粘着剤に含まれるウレタンポリマーの骨格の極性を調整することが可能であり、ウレタンポリマーの骨格を調整することで、粘着剤の表面張力を調整することが可能である。ウレタンポリマーの骨格の極性を調整するとは、例えば、ウレタンポリマーの骨格に極性の高い構造や低い構造を導入することであり、極性の高い構造を導入する場合については、酸素や窒素などの極性の高い元素を導入することにより調整することができる。
上記ウレタンプレポリマーの合成において、反応を促進させる又は反応速度を高めるために、反応触媒を添加してもよい。ここで、反応触媒としては、特に限定されず、金属触媒、例えば、錫系触媒、鉛系触媒、その他の金属触媒アミン系触媒、その他の酸性触媒、塩基性触媒等の公知の触媒が挙げられる。これらの触媒のうちの1種又は2種以上を用いることができる。
本発明にかかる光反応性官能基を含む樹脂は、樹脂に含まれる1つの分子の光反応生官能基数が1である樹脂を含む。なお、その他として光反応生官能基数が2以上である樹脂を含むことができる。これら光反応性官能基は、光照射による架橋反応により、ウレタンプレポリマー、及び/又は、ポリチオールと架橋する。
ポリチオールは、1つの分子に2個以上のチオール基を有する化合物であり、本発明の効果を阻害しない限りにおいて、特に限定されない。
上記化合物により得られたウレタンプレポリマーとエン・チオール反応するポリチオールとしては、メルカプトカルボン酸と多価アルコールとのエステル、脂肪族ポリチオール、芳香族ポリチオールが挙げられる。脂肪族ポリチオール、芳香族ポリチオールとしては、エタンジチオール、プロパンジチオール、ヘキサメチレンジチオール、デカメチレンジチオール、トリレン-2,4-ジチオール、キシレンジチオール等が挙げられる。
粘着性付与剤は、本発明の効果を阻害しない限りにおいて、特に限定されない。粘着付与剤としては、例えば、ロジン系樹脂、テルペン系樹脂、脂肪族系石油樹脂、脂環族系石油樹脂、芳香族系石油樹脂、クロマロンインデン樹脂、スチレン系樹脂、フェノール系樹脂、キシレン樹脂等を添加することができる。これらは、単独で、又は、複数を組み合せて用いることができる。粘着付与剤の配合量は、前記ウレタンプレポリマー100質量部に対して、2~20質量部とすることができる。粘着付与剤の配合量がかかる範囲にある場合には、シリコーンフォームのような難粘着性であり、凹凸の大きな被着体に対し、十分な粘着力を有し、高温環境下で使用する場合にも、十分な耐熱保持力を有し、高温環境においても使用可能な粘着剤を得ることができる。
その他の添加剤として、ウレタンプレポリマー及び樹脂と、チオール基との重合反応を効果的に行うべく、本発明の粘着組成物には、光重合開始剤を含むことができる。光重合反応の場合に用いられる光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン系、ベンゾフェノン系、チオキサントン系等の化合物が挙げられる。アセトフェノン系としては、例えば、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、1,1-ジクロロアセトフェノン、4-(1-t-ブチルジオキシ-1-メチルエチル)アセトフェノン、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルホリノ-プロパン-1-オンや2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-ブタノン-1、ジエトキシアセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、ベンジルジメチルケタール、4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル-(2-ヒドロキシ-2-プロピル)ケトン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-[4-(1-メチルビニル)フェニル]プロパノンオリゴマー等が挙げられる。
本発明による原料組成物の配合について以下に詳述する。
ウレタンプレポリマーの合成における、前記ポリオールの配合量を100質量部とする。
前記モノオールは、上述した、ウレタンプレポリマー混合物に含まれる、ウレタン化合物の末端に結合している光反応性官能基の当量数(a)とウレタン化合物の末端に結合している光非反応性官能基の当量数(b)の比が、1.0~9.0になるように配合する。
前記光反応性官能基数が1である樹脂の配合量は、ウレタンプレポリマーの配合量を100質量部としたときに、2~15質量部、好ましくは3~8質量部、となるように配合する。
なお、チオール・エン(二重結合)比は、チオールインデックス(SH-index)として指標することも可能である。チオールインデックスは、チオール化合物中のチオール基のモル数の二重結合基のモル数に対する比に100を乗じた値であり、70~250とすることができ、80~200が好ましく、90~200がより好ましい。
ウレタンプレポリマーの製造方法は特に限定されず、公知の方法を用いることができる。下記に、その一例について説明する。
容器に、ポリイソシアネートを配合量入れ、窒素雰囲気下で撹拌する。ここにポリオールを滴下する。ここで、反応を促進するため、必要に応じて触媒を添加することができる。触媒の添加量は、特に限定されないが、例えば、0.01~5質量部とすることができる。
所定の時間撹拌し、反応を完了させる。ここで、反応生成物の一部を抜き取り、イソシアネート基含有率を測定し、所望の範囲内にあることを確認する。確認後、光反応性官能基を含むモノオール及び光反応性官能基を含まないモノオールを添加し、所定の時間反応させて、プレポリマーとする。
原料組成物の製造方法も、特に限定されず、公知の方法を用いることができる。下記にその一例について説明する。
前記得られたウレタンプレポリマーを撹拌しながら、光反応性基を有する樹脂、ポリチオール、粘着付与剤の所定の量を添加し、原料組成物とする。
粘着テープの成形方法も、特に限定されず、公知の方法を用いることができる。下記にその一例について説明する。
前記得られた原料組成物は、離型紙上に、所定の厚さに塗工される。次に、塗工された原料組成物は、光照射により硬化させられ、粘着剤(粘着層)とされる。
前記離型紙上に形成された粘着剤(粘着層)は、粘着剤面に、さらに基材を貼り合わせることで、片面テープを形成することができる。
また、前記離型紙上に形成された粘着剤は、芯材の両面に貼り合わせることで、両面テープを形成することができる。
また、前記離型紙上に形成された粘着剤の前記離型紙とは反対の表面に、別の離型紙を、離型紙の離型処理面と粘着剤の表面とを貼り合わせることで、芯材を用いない両面テープを形成することができる。
また、剥離層は、公知の剥離剤を用いて形成することができる。例えば、ジメチルシロキサン等のシリコーン化合物を用いることができる。
前記粘着剤は、例えば自動車のエンジンルーム内などの高温環境下で用いられる両面テープとして使用することができる。具体的には、高温下で用いられる平面に対する発泡体の固定等、耐熱保持力が求められる用途が好適である。また、粗面追従性にも優れるためシリコーンフォームのような難粘着性で、従来の粘着剤による固定が困難な材質の固定に用いることができる。シリコーンフォームは、耐熱性が高いため、高温環境下で用いられるシール材、吸音材、衝撃吸収材として広く産業利用されている材料であるが、難粘着のため用途が限定されていた。
ここで平面とは物理的に厳密な意味で平面の場合だけでなく、微小な凹凸が存在する場合や、全体的或いは部分的に微小な歪みがある場合を含む。
<<原料>>
下記原料を表1~表3に従って秤量し、配合した。
<ポリオール>
・ポリオールa:ポリプロピレングリコール 分子量3000
・ポリオールb:ブチルエチルプロパンジオール 分子量160.3
・ポリオールc:アルキレンオキサイド付加ポリエーテルポリオールEO率70モル%(残部はプロピレンオキサイド単位) 数平均分子量3000 ADEKA社製PR3007
なお、EO率とはポリアルキレンオキサイド部を構成する全単位を100モル%とした場合の含有率である。
・ポリオールd:ビスフェノールAエチレンオキシド付加物 数平均分子量1020 三洋化成工業社製ニューポールBPE-180
・光反応性官能基を含まないモノオール :ラウリルアルコール
・光反応性官能基を含むモノオール :ヒドロキシエチルアクリレート
・ポリイソシアネート:トリレンジイソシアネート(2,4-トリレンジイソシアネート:80%、2,6-トリレンジイソシアネート:20%)
<光反応性官能基を含む樹脂>
・フェノキシエチルアクリレート(光反応性官能基数1)数平均分子量192.2
・ラウリルアクリレート(光反応性官能基数1)数平均分子量240.4
・トリメチロールプロパントリアクリレート(光反応性官能基数3)数平均分子量296.3
・1,9-ノナンジオールジアクリレート(光反応性官能基数2)数平均分子量268.4
<粘着付与剤>
・ スーパーエステル-A100 軟化点100℃(荒川化学工業社製)ロジンエステル系
・ YSポリスターT100 軟化点100℃(ヤスハラケミカル社製)テルペンフェノール系
<ポリチオール>
・ペンタエリトリトールテトラ(3-メルカプトプロピオナート(PEMP)4官能チオール、数平均分子量268.4
原料の配合量は表1に従って秤量した。セパレートフラスコに、ポリイソシアネートを配合量入れ、窒素雰囲気下で撹拌した。ここにポリオールa及びbを滴下する。滴下終了後触媒(ジブチルチンジラウレート)を0.3g添加した。3時間反応させた後、一部をサンプリングし、イソシアネート基含有率を測定し、下記プレポリマーごとの範囲内にあることを確認した。
なおイソシアネート含有率は、JIS Z1603-1:2007に基づく方法(ポリウレタン原料芳香族イソシアネート試験方法)に準拠して測定した。次に、各モノオールを滴下し2時間反応させた。反応後サンプルリングし、イソシアネート基含有率が0.05%以下になっていることを確認した。イソシアネート基含有率が0.05%以下の場合、反応完了とし生成物をウレタンプレポリマーAとした。
表1に従って、同様の方法でプレポリマーB~Hを調製した。
・プレポリマーA:イソシアネート含有率 0.4~0.8%
・プレポリマーB:イソシアネート含有率 0.4~0.8%
・プレポリマーC:イソシアネート含有率 0.4~0.8%
・プレポリマーD:イソシアネート含有率 0.4~0.8%
・プレポリマーE:イソシアネート含有率 0.4~0.8%
・プレポリマーF:イソシアネート含有率 1.6~2.0%
・プレポリマーG:イソシアネート含有率 0.3~0.6%
・プレポリマーH:イソシアネート含有率 0.4~0.8%
・プレポリマーI:イソシアネート含有率 0.4~0.8%
・プレポリマーJ:イソシアネート含有率 0.4~0.8%
実施例1の原料組成物は、表2に従って、秤量されたプレポリマーAを撹拌しながら、光反応性樹脂及びポリチオール、粘着付与剤を所定の配合量を添加し、原料組成物とした。
実施例2~15及び比較例1~7は、表2に示した各配合量に変更したほかは、実施例1と同様にして実施例2~15及び比較例1~7の原料組成物を得た。
実施例1の原料組成物を、離型紙上に、所定の厚さに塗工し、光照射(波長:365nm,照射量800mJ/cm2)により硬化させ、粘着剤とした。
前記離型紙上に形成された粘着剤は、粘着剤面に、さらにPETフィルム(厚み25μm)を貼り合わせ、実施例1の片面粘着テープとした。
実施例2~15及び比較例1~7は、表2に示した各配合量に変更したほかは、実施例1と同様にして実施例2~15及び比較例1~7の粘着テープを得た。
・表面張力
各実施例及び比較例の粘着テープの粘着剤面に、JIS K6768に定められている段階的に増加する表面張力をもつ一連の混合液を滴下、塗布することで、表面張力を測定した。具体的には試験用混合液を塗布した際の液膜が2秒以上、塗布された時の状態を保っている場合をぬれている状態とし、ぬれている場合は、さらに、次に表面張力の高い混合液に進み、また逆に、2秒以下で液膜が破れる場合は、次の表面張力の低い混合液に進む。この操作を繰り返し、丁度ぬらすと判定された混合液の表面張力(mN/m)の数値を試験サンプルの表面張力とした。結果を表2及び表3に示した。
前記実施例1~15及び比較例1~7の粘着剤を用いて作製した粘着テープを、それぞれ幅25mm×長さ300mmの形状に加工して試験試料とした。また、被着体として幅35mm×長さ250mm×厚さ2mmの形状に加工したシリコーンフォーム(ロジャースイノアック社製 NanNexTL-3503 密度260kg/m3)を用いた。前記試験試料と前記被着体を、2kgの重量のゴムローラーを用いて、10mm/sec.の速度で2往復させて貼り合わせ試験用の積層体を得た。続いて、常温で30分間静置し、その後80℃の環境下(オーブン)で10分間静置した。さらに積層体のシリコーンフォーム側に接着剤を塗布し、幅50mm×長さ300×厚さ5mmのSUS304板に固定したものを測定に用いた。
剥離強度測定は、材料試験機(島津製作所社製:オートグラフAG-X)を用いて180°剥離試験を行って測定した(図2参照)。測定は、前記試験試料及び被着体の端部から10mmの部分を、前記材料試験機のチャック部に固定し、300mm/minの引張速度(クロスヘッドスピード)で剥離させて行った。測定結果は、前記剥離させたときの、引張強度を剥離強度とした。下記の評価基準に従い、結果を評価した。評価結果を表2及び3に示した。
○:剥離強度が、8N以上の場合
△:剥離強度が、5N以上8N未満の場合
×:剥離強度が、5未満の場合
前記実施例1~15及び比較例1~7の粘着剤を用いて作製した粘着剤を、それぞれ幅25mm×長さ200mmの形状に加工して試験試料とした。また、被着体として幅30mm×長さ350mm×厚さ5mmの形状に加工したステンレス鋼板(SUS304:JIS G4305:2012「冷間圧延ステンレス鋼板及び鋼帯」)を被着体とした。前記試験試料と前記被着体を、それらの接着面積が25mm×25mmになるように、2kgの重量のゴムローラーを用いて、5mm/sec.の速度で貼り合わせた。その後15分間静置したもの(測定試料)を測定に用いた。
耐熱保持力測定は、80℃に調整された炉内に測定試料の被着体部を固定したのち、粘着テープ側に500gのおもりを吊るして行った(図3参照)。測定結果はおもりを吊るしたのち1時間後のずれ量を測定し、耐熱保持力とした。下記の評価基準に従い、結果を評価した。評価結果を表2及び3に示した。
○:テープがずれた距離が、5mm未満の場合
△:テープがずれた距離が、5mm以上10mm未満の場合
×:テープがずれた距離が、10mm以上の場合
剥離強度評価及び耐熱保持力評価の各評価結果を、下記の判断基準に基づいて総合評価とした。結果を表2及び3に示した。
○:前記評価結果に、〇が2つあり、×がない場合
△:前記評価結果に、○が1つあり、△が1つの場合
×:前記評価結果に、1つでも×がある場合
表2及び表3の結果から、本願発明の効果が理解できる。
10 光反応性官能基
11 光非反応性官能基
12 高分子主鎖及び側鎖
2 剥離強度評価(180°剥離試験)装置
20 粘着テープ(試験試料)
21 シリコーンフォーム
22 SUS304板
3 耐熱保持力測定装置
30 粘着テープ(試験試料)
31 ステンレス板
32 吊り具
33 重り
Claims (7)
- ウレタンプレポリマーと、ポリチオールと、光反応性官能基を含む化合物と、粘着付与剤とを、含む原料組成物を原料とする粘着剤であって、
(A)前記ウレタンプレポリマーは、
ポリオールと、光反応性官能基を含まないモノオールと、光反応性官能基を含むモノオールと、ポリイソシアネートとを、原料とし、
(B)前記ウレタンプレポリマーの末端に存在する光反応性官能基のモル数(a)と、前記ウレタンプレポリマーの末端に存在する光非反応性官能基のモル数(b)と、の比{(a)/(b)}が1.0~9.0であり、
(C)前記光反応性官能基を含む化合物は、光反応性官能基数が1である化合物を含み、
(D)前記光反応性官能基数が1である化合物の配合量は、前記ウレタンプレポリマーの配合量を、100質量部とした場合に、2~15質量部であり、
(E)前記粘着剤のJIS K6768に従って測定した表面張力は、38mN/m以下である
ことを特徴とする、粘着剤。 - 前記原料組成物は、前記原料組成物に含まれるチオール基の当量数(c)と、前記ウレタンプレポリマー及び前記光反応性官能基を含む化合物に含まれる全光反応性官能基の二重結合の当量数(d)との、比{(c)/(d)}が、0.8~2.0であることを特徴とする、請求項1に記載の粘着剤。
- 前記ウレタンプレポリマーの数平均分子量が、5,000~20,000であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の粘着剤。
- 前記粘着付与剤の配合量が、前記ウレタンプレポリマーの配合量を、100質量部とした場合に、2~20質量部であることを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載の粘着剤。
- 前記光反応性官能基を含む化合物が、アクリル系モノマーであることを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の粘着剤。
- 基材(又は芯材)と、
基材(又は芯材)の少なくとも1つの表面上に設けられた請求項1~5のいずれか一項に記載の粘着剤を含む粘着層と、
を備える粘着テープ。 - ポリオールと、光反応性官能基を含まないモノオールと、光反応性官能基を含むモノオールと、ポリイソシアネートとを、含む組成物をウレタン反応させて、ウレタンプレポリマーを作製する工程、
前記ウレタンプレポリマーと、ポリチオールと、光反応性官能基を有する化合物と、粘着付与剤と、を混合し、原料組成物を作製する工程、及び、
前記原料組成物に光を照射する照射工程を、含み、
(A)前記ウレタンプレポリマーは、
前記ポリオールと、前記光反応性官能基を含まないモノオールと、前記光反応性官能基を含むモノオールと、前記ポリイソシアネートとを、原料とし、
(B)前記ウレタンプレポリマーの末端に存在する光反応性官能基のモル数(a)と、前記ウレタンプレポリマーの末端に存在する光非反応性官能基のモル数(b)と、の比{(a)/(b)}が1.0~9.0であり、
(C)前記光反応性官能基を含む化合物は、光反応性官能基数が1である化合物を含み、
(D)前記光反応性官能基数が1である化合物の配合量は、前記ウレタンプレポリマーの配合量を、100質量部とした場合に、2~15質量部である、
粘着剤を、光重合反応により製造することを特徴とする、粘着剤の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020051325A JP7426867B2 (ja) | 2020-03-23 | 2020-03-23 | 粘着剤、粘着テープ及び粘着剤製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020051325A JP7426867B2 (ja) | 2020-03-23 | 2020-03-23 | 粘着剤、粘着テープ及び粘着剤製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021147565A JP2021147565A (ja) | 2021-09-27 |
JP7426867B2 true JP7426867B2 (ja) | 2024-02-02 |
Family
ID=77851084
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020051325A Active JP7426867B2 (ja) | 2020-03-23 | 2020-03-23 | 粘着剤、粘着テープ及び粘着剤製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7426867B2 (ja) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016169266A (ja) | 2015-03-11 | 2016-09-23 | 日本カーバイド工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
JP2017052948A (ja) | 2015-09-11 | 2017-03-16 | 日油株式会社 | 粘着剤組成物、及びこれを用いた粘着シート |
WO2017110990A1 (ja) | 2015-12-24 | 2017-06-29 | 日本合成化学工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物およびこれを用いてなる粘着剤、コーティング剤、ならびにウレタン(メタ)アクリレート系化合物 |
JP2018111765A (ja) | 2017-01-11 | 2018-07-19 | 株式会社イノアック技術研究所 | 粘着剤および、粘着剤製造方法 |
JP2019123831A (ja) | 2018-01-18 | 2019-07-25 | 株式会社イノアックコーポレーション | 粘着剤、粘着テープ及び粘着剤製造方法 |
JP2019189827A (ja) | 2018-04-27 | 2019-10-31 | 株式会社イノアックコーポレーション | シール部材 |
-
2020
- 2020-03-23 JP JP2020051325A patent/JP7426867B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016169266A (ja) | 2015-03-11 | 2016-09-23 | 日本カーバイド工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
JP2017052948A (ja) | 2015-09-11 | 2017-03-16 | 日油株式会社 | 粘着剤組成物、及びこれを用いた粘着シート |
WO2017110990A1 (ja) | 2015-12-24 | 2017-06-29 | 日本合成化学工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物およびこれを用いてなる粘着剤、コーティング剤、ならびにウレタン(メタ)アクリレート系化合物 |
JP2018111765A (ja) | 2017-01-11 | 2018-07-19 | 株式会社イノアック技術研究所 | 粘着剤および、粘着剤製造方法 |
JP2019123831A (ja) | 2018-01-18 | 2019-07-25 | 株式会社イノアックコーポレーション | 粘着剤、粘着テープ及び粘着剤製造方法 |
JP2019189827A (ja) | 2018-04-27 | 2019-10-31 | 株式会社イノアックコーポレーション | シール部材 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2021147565A (ja) | 2021-09-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2342251B1 (en) | Radiation curable adhesive | |
JP2007523227A (ja) | 接着剤 | |
WO2015056478A1 (ja) | 樹脂組成物 | |
EP1539896A1 (en) | Radiation-curable, solvent-free and printable precursor of a pressure-sensitive adhesive | |
JPS61185578A (ja) | 接着剤組成物 | |
JP6357342B2 (ja) | 粘着組成物および、粘着組成物の製造方法 | |
JP6270437B2 (ja) | 粘着テープ、および粘着テープの製造方法 | |
JP2022089200A (ja) | 粘着剤及び粘着テープ | |
JP6863751B2 (ja) | 粘着剤および、粘着剤製造方法 | |
JP2016199609A (ja) | 粘着組成物および、粘着組成物の製造方法 | |
US9676977B2 (en) | UV-curing hot melt adhesive containing low content of oligomers | |
JP7426867B2 (ja) | 粘着剤、粘着テープ及び粘着剤製造方法 | |
JP2019173001A (ja) | 硬化性接着剤組成物、及びそれを用いた接着シート、その接着シートを含む積層体及びその製造方法 | |
JP7227087B2 (ja) | 粘着剤、粘着テープ及び粘着剤製造方法 | |
JP7527748B2 (ja) | シール材、及び両面テープ | |
WO2018066033A1 (ja) | 粘着組成物および、粘着組成物の製造方法 | |
JP3108380B2 (ja) | 反応性ホットメルト接着剤組成物 | |
JP2016199610A (ja) | 粘着付与剤、粘着組成物および、粘着組成物の製造方法 | |
JP6566175B1 (ja) | 湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、積層体 | |
JP2019085656A (ja) | 合成皮革、及び、その製造方法 | |
JP2020094125A (ja) | 湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、積層体 | |
JP2021084956A (ja) | 光硬化型粘着剤 | |
CN117794971A (zh) | 具有耐热性和耐湿性的可湿固化聚氨酯热熔粘合剂 | |
JP2022081414A (ja) | ポリイソシアネート組成物、硬化膜、塗膜、粘着剤組成物及び粘着シート | |
JP2020094126A (ja) | 湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物、及び、積層体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230213 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20231031 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20231031 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231206 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20231226 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240123 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7426867 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |