JPH02238045A - 室温硬化性組成物 - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L83/04—Polysiloxanes
-
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Sealing Material Composition (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は室温硬化性組成物、特に建築分野におけるシー
リング材として有用な、シーリング材の打設された目地
の周辺部を汚染することのない室温硬化性組成物に関す
る。
リング材として有用な、シーリング材の打設された目地
の周辺部を汚染することのない室温硬化性組成物に関す
る。
室温で硬化してゴム状弾性体へと変化する、いわゆる室
温硬化型のシリコーンゴムとして種々のものが知られて
いる。これら室温硬化型シリコーンゴムは、優れた耐候
性、耐久性、耐熱性および耐寒性を有することから、種
々の分野で使用され、特に建築分野においては、建造物
外壁間隙部の目地シール材として、その重要性を増して
いる。
温硬化型のシリコーンゴムとして種々のものが知られて
いる。これら室温硬化型シリコーンゴムは、優れた耐候
性、耐久性、耐熱性および耐寒性を有することから、種
々の分野で使用され、特に建築分野においては、建造物
外壁間隙部の目地シール材として、その重要性を増して
いる。
しかしながら、従来のシリコーンシーリング材には、そ
の主成分であるポリオルガノシロキサンが目地周辺に滲
出し、そこに大気中の塵埃が付着して汚染するという問
題があった。
の主成分であるポリオルガノシロキサンが目地周辺に滲
出し、そこに大気中の塵埃が付着して汚染するという問
題があった。
そこで、この問題を解決する目的で、シリコーンシーリ
ング材にボリオキシエチレン基、ソルビタン残基あるい
は二糖類残基等を有する界面活性剤を添加する方法(特
開昭56−76452号、同56−76453号公報)
や、フッ素原子を有する界面活性剤を添加する方法(特
開昭58−167647号、同61−34062号公報
)が提案されている.しかしながらこれらの方法では、
防汚効果の持続性があまり長くないという問題点があっ
た。
ング材にボリオキシエチレン基、ソルビタン残基あるい
は二糖類残基等を有する界面活性剤を添加する方法(特
開昭56−76452号、同56−76453号公報)
や、フッ素原子を有する界面活性剤を添加する方法(特
開昭58−167647号、同61−34062号公報
)が提案されている.しかしながらこれらの方法では、
防汚効果の持続性があまり長くないという問題点があっ
た。
また、主鎖が本質的にポリエーテルでその分子鎖末端に
加水分解性シリル基を有するポリエ一テル(特開昭50
−156599号公報等)を有効成分とする室温硬化性
組成物(特開昭52−73998号公報等)も建築用の
シーリング材として従来より用いられている.この種の
シーリング材は前述のシリコーンシーリング材のような
目地周辺部の汚染を発生しない反面、耐候性に劣るため
比較的短期間のうちにゴム物性の低下や亀裂が生じてシ
ーリング材としての機能を失ってしまうという問題があ
った。
加水分解性シリル基を有するポリエ一テル(特開昭50
−156599号公報等)を有効成分とする室温硬化性
組成物(特開昭52−73998号公報等)も建築用の
シーリング材として従来より用いられている.この種の
シーリング材は前述のシリコーンシーリング材のような
目地周辺部の汚染を発生しない反面、耐候性に劣るため
比較的短期間のうちにゴム物性の低下や亀裂が生じてシ
ーリング材としての機能を失ってしまうという問題があ
った。
これらの問題点を解決することを目的として本発明者は
先に、分子鎖末端がシラノール基で閉塞されたポリジオ
ルガノシロキサン、分子鎖末端がエボキシ基で閉塞され
たポリエーテルとイミノ基を分子中に2個有する複素環
式化合物および/またはメルカプト基を2個有する芳香
族化合物もしくは複素環式化合物とエポキシ基と加水分
解性基とを有する有機ケイ素化合物との反応で得られる
重合体、無機質充填剤および硬化触媒から成る組成物が
、非汚染性とその持続性に優れ、耐候性にも優れること
を見出した(特願昭63−289240号)。しかしな
がらこの組成物では、建築用のシーリング材として特に
有用な高伸長率の硬化物の得られる組成物を得ようとし
た場合や、高温多湿の雰囲気で硬化させた場合には、組
成物表面に硬化後も粘着性が残留して非汚染性がやや低
下するという問題があった。
先に、分子鎖末端がシラノール基で閉塞されたポリジオ
ルガノシロキサン、分子鎖末端がエボキシ基で閉塞され
たポリエーテルとイミノ基を分子中に2個有する複素環
式化合物および/またはメルカプト基を2個有する芳香
族化合物もしくは複素環式化合物とエポキシ基と加水分
解性基とを有する有機ケイ素化合物との反応で得られる
重合体、無機質充填剤および硬化触媒から成る組成物が
、非汚染性とその持続性に優れ、耐候性にも優れること
を見出した(特願昭63−289240号)。しかしな
がらこの組成物では、建築用のシーリング材として特に
有用な高伸長率の硬化物の得られる組成物を得ようとし
た場合や、高温多湿の雰囲気で硬化させた場合には、組
成物表面に硬化後も粘着性が残留して非汚染性がやや低
下するという問題があった。
本発明はこれら問題点を解決するものであり、ポリジオ
ルガノシロキサンを主成分とする耐候性に優れたシーリ
ング材組成物でありながら、目地周辺部を汚染すること
がなく、さらにその非汚染性の持続性に優れた組成物を
提供するためのものである。
ルガノシロキサンを主成分とする耐候性に優れたシーリ
ング材組成物でありながら、目地周辺部を汚染すること
がなく、さらにその非汚染性の持続性に優れた組成物を
提供するためのものである。
本発明の組成物はさらに、高伸長率の硬化物の得られる
組成とした場合にも、また高温多湿の雰囲気で硬化させ
た場合にも硬化物の表面に粘着性が残留することがなく
、常に優れた非汚染性を得ることができる。
組成とした場合にも、また高温多湿の雰囲気で硬化させ
た場合にも硬化物の表面に粘着性が残留することがなく
、常に優れた非汚染性を得ることができる。
即ち、本発明は
(A)分子鎖末端がシラノール基で閉塞された、25゜
Cの粘度が100 〜200,000cStのポリジオ
ルガノシロキサン 100重量部、(B)
(イ)一般式; CH!−CH−R”−0賢R’0)−rR”−Cll−
CHz\0/ \Ol(式中、
R1. Rtは2価の炭化水素基、mは10〜500の
数を示す。)で表わされる分子鎖末端がエボキシ基で閉
塞されたポリエーテル、 (口)(i)異なる2個の炭素原子に結合するイミノ基
を分子中に2個有する複素環式化合物、および/または GO芳香族環または複素環を構成する炭素原子にメルカ
ブト基が2個結合した芳香族化合物又は複素環式化合物
、および(ハ)エボキシ基と加水分解性基とを有する有
機ケイ素化合物 とを反応させて得られる、分子鎖末端が加水分解性シリ
ル基で閉塞された重合体 5〜500重量部、 (C)ケイ素原子に結合するオルガノアミノキシ基を分
子中に平均2個を超え3個未満有する有機ケイ素化合物
、(A)と(B)の総量100重量部に対して
0.05〜60重量部、(D)無機質充填剤、(A
)と(B)の総量100重量部に対して
3〜300重量部、(E)硬化触媒、(^)と(B)
の総量100重量部に対して 0.0
01〜20重量部から成ることを特徴とする室温硬化性
組成物に関する。
Cの粘度が100 〜200,000cStのポリジオ
ルガノシロキサン 100重量部、(B)
(イ)一般式; CH!−CH−R”−0賢R’0)−rR”−Cll−
CHz\0/ \Ol(式中、
R1. Rtは2価の炭化水素基、mは10〜500の
数を示す。)で表わされる分子鎖末端がエボキシ基で閉
塞されたポリエーテル、 (口)(i)異なる2個の炭素原子に結合するイミノ基
を分子中に2個有する複素環式化合物、および/または GO芳香族環または複素環を構成する炭素原子にメルカ
ブト基が2個結合した芳香族化合物又は複素環式化合物
、および(ハ)エボキシ基と加水分解性基とを有する有
機ケイ素化合物 とを反応させて得られる、分子鎖末端が加水分解性シリ
ル基で閉塞された重合体 5〜500重量部、 (C)ケイ素原子に結合するオルガノアミノキシ基を分
子中に平均2個を超え3個未満有する有機ケイ素化合物
、(A)と(B)の総量100重量部に対して
0.05〜60重量部、(D)無機質充填剤、(A
)と(B)の総量100重量部に対して
3〜300重量部、(E)硬化触媒、(^)と(B)
の総量100重量部に対して 0.0
01〜20重量部から成ることを特徴とする室温硬化性
組成物に関する。
(A)のポリジオルガノシロキサンは、シリコーンシー
リング材組成物の主成分として通常用いられるシラノー
ル末端ポリジオルガノシロキサンで、特に、硬化前の組
成物に適度の作業性を与えるとともに、硬化後のゴム状
弾性体に優れた機械的性質を与えるために、25゜Cに
おける粘度が100〜200.000cStの範囲であ
ることが必要である。粘度が100cS t未満では硬
化後のゴム状弾性体の伸びが十分でな< 、20Q.Q
OQcStを越えると均一な組成物が得られず、作業性
も悪くなる。特に好ましい範囲は、硬化前および硬化後
の組成物の性質を調和よ《させる点で500〜50.0
00cStの範囲である。ケイ素原子に直接結合せる有
機基としては、メチル基、エチル基、プロビル基、ブチ
ル基、ヘキシル基のようなアルキル基、ビニル基、アリ
ル基のようなアルケニル基、フェニル基のようなアリー
ル基、β−フェニルエチル基、β−フェニルプロビル基
のようなアラルキル基、および3.3.3− }リフル
オロブロビル基、クロロメチル基、β−シアノエチル基
のような1価の置換炭化水素基などが例示されるが、合
成の容易さからメチル基、ビニル基、またはフェニル基
のような1価の炭化水素基が一般的には有利である.中
でもメチル基は原料中間体が最も容易に得られるばかり
でな《、シロキサンの重合度の割に最も低い粘度を与え
、硬化前の組成物の押出し作業性と硬化後のゴム状弾性
体の物性バランスを有利にするので、全有機基の85%
以上がメチル基であることが好ましく、実質的にすべて
の有機基がメチル基であることがさらに好ましい。
リング材組成物の主成分として通常用いられるシラノー
ル末端ポリジオルガノシロキサンで、特に、硬化前の組
成物に適度の作業性を与えるとともに、硬化後のゴム状
弾性体に優れた機械的性質を与えるために、25゜Cに
おける粘度が100〜200.000cStの範囲であ
ることが必要である。粘度が100cS t未満では硬
化後のゴム状弾性体の伸びが十分でな< 、20Q.Q
OQcStを越えると均一な組成物が得られず、作業性
も悪くなる。特に好ましい範囲は、硬化前および硬化後
の組成物の性質を調和よ《させる点で500〜50.0
00cStの範囲である。ケイ素原子に直接結合せる有
機基としては、メチル基、エチル基、プロビル基、ブチ
ル基、ヘキシル基のようなアルキル基、ビニル基、アリ
ル基のようなアルケニル基、フェニル基のようなアリー
ル基、β−フェニルエチル基、β−フェニルプロビル基
のようなアラルキル基、および3.3.3− }リフル
オロブロビル基、クロロメチル基、β−シアノエチル基
のような1価の置換炭化水素基などが例示されるが、合
成の容易さからメチル基、ビニル基、またはフェニル基
のような1価の炭化水素基が一般的には有利である.中
でもメチル基は原料中間体が最も容易に得られるばかり
でな《、シロキサンの重合度の割に最も低い粘度を与え
、硬化前の組成物の押出し作業性と硬化後のゴム状弾性
体の物性バランスを有利にするので、全有機基の85%
以上がメチル基であることが好ましく、実質的にすべて
の有機基がメチル基であることがさらに好ましい。
(B)成分は、分子鎖末端が加水分解性シリル基で閉塞
された重合体であり、 (イ)一般式; (式中、『.R8は2価の炭化水素基、mはlO〜50
0の数を示す.)で表わされる分子鎖末端がエボキシ基
で閉塞されたポリエーテル、(口)(i)異なる2個の
炭素原子に結合するイミノ基を分子中に2個有する複素
環式化合物、および/または Oi)芳香族環または複素環を構成する炭素原子にメル
カプト基が2個結合した芳香族化合物又は複素環式化合
物、および (ハ)エボキシ基と加水分解性基とを有する有機ケイ素
化合物 とを反応させることにより得られる重合体である。
された重合体であり、 (イ)一般式; (式中、『.R8は2価の炭化水素基、mはlO〜50
0の数を示す.)で表わされる分子鎖末端がエボキシ基
で閉塞されたポリエーテル、(口)(i)異なる2個の
炭素原子に結合するイミノ基を分子中に2個有する複素
環式化合物、および/または Oi)芳香族環または複素環を構成する炭素原子にメル
カプト基が2個結合した芳香族化合物又は複素環式化合
物、および (ハ)エボキシ基と加水分解性基とを有する有機ケイ素
化合物 とを反応させることにより得られる重合体である。
(イ)の分子鎖末端がエポキシ基で閉塞されたポリエー
テルは、本発明の特徴である持続性のある汚染防止効果
を得るために必須の成分で、一般式; (式中、R’, R”4よ2価の炭化水素基、mは10
〜500の数を示す.)で表わされるものが挙げられる
. 上記のポリエーテルにおいて、R’Oで表わされるオキ
シアルキレン単位は、汚染防止効果が高いことがらオキ
シエチレン単位、オキシブロビレン単位あるいはオキシ
エチレン単位とオキシプロピレン単位の併用系が好まし
い。オキシアルキレン単位の重合度mは10〜500の
範囲から選ばれる.mが10より小さい場合は、十分な
伸び率のゴム状硬化物を得ることが困難になる。
テルは、本発明の特徴である持続性のある汚染防止効果
を得るために必須の成分で、一般式; (式中、R’, R”4よ2価の炭化水素基、mは10
〜500の数を示す.)で表わされるものが挙げられる
. 上記のポリエーテルにおいて、R’Oで表わされるオキ
シアルキレン単位は、汚染防止効果が高いことがらオキ
シエチレン単位、オキシブロビレン単位あるいはオキシ
エチレン単位とオキシプロピレン単位の併用系が好まし
い。オキシアルキレン単位の重合度mは10〜500の
範囲から選ばれる.mが10より小さい場合は、十分な
伸び率のゴム状硬化物を得ることが困難になる。
逆にmが500より大きいと本発明の特徴である防汚効
果の持続性が低下する. Rtの2価の炭化水素基としてはメチレン基、エチレン
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、フエニレン基
、シクロヘキシレン基およびれる.これらの基のうち、
原料の入手の容易さからメチレン基であることが好まし
い.これら(イ)成分の代表的な例として、水酸基で両
末端が閉塞されたポリオキシエチレンやボリオキシプロ
ピレンに、エビクロルヒドリンを塩基性触媒などの存在
下に縮合して得られるものがあげられる。
果の持続性が低下する. Rtの2価の炭化水素基としてはメチレン基、エチレン
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、フエニレン基
、シクロヘキシレン基およびれる.これらの基のうち、
原料の入手の容易さからメチレン基であることが好まし
い.これら(イ)成分の代表的な例として、水酸基で両
末端が閉塞されたポリオキシエチレンやボリオキシプロ
ピレンに、エビクロルヒドリンを塩基性触媒などの存在
下に縮合して得られるものがあげられる。
(口)(i)の化合物は、(イ)や(ハ)のエボキシ基
と反応するイミノ基を有する複素環式化合物で、異なる
2個の炭素原子に結合するイミノ基を、分子中に2個有
する複素環式化合物であることが必要である。これら(
口)(i)として、合成や入手の容易であることから以
下のものが例示される.即ち、 などである.これらのうちでは、原料入手の容1;H3 易さから特にピペラジンが推奨される。
と反応するイミノ基を有する複素環式化合物で、異なる
2個の炭素原子に結合するイミノ基を、分子中に2個有
する複素環式化合物であることが必要である。これら(
口)(i)として、合成や入手の容易であることから以
下のものが例示される.即ち、 などである.これらのうちでは、原料入手の容1;H3 易さから特にピペラジンが推奨される。
(口)0θの化合物も、(イ)や(ハ)のエボキシ基と
反応するメルカブト基を分子中に2個有する化合物であ
る。本発明の特徴である汚染防止効果の持続性を得る目
的から、(口)Oi)は芳香族化合物または複素環式化
合物であることが必要であり、かつ前記のメルカプト基
がその芳香族環または複素環を構成する炭素原子に結合
していることが必要である.これら(口)61)成分と
しては、原料の入手の容易さ、エボキシ基との反応性や
その収率などからくる合成の容易さなどから、2.5−
ジメルカプト−1.3.4 −チアジアゾール、ジメル
カプトベンゼン、ジメルカブトトルエン、ジメルカプト
キシレン、ジメルカプトナフタリンなどが推奨される.
これらの中で、2,5−ジメルカブト−1.3.4−チ
アジアゾールは上記理由から特に好ましいものである。
反応するメルカブト基を分子中に2個有する化合物であ
る。本発明の特徴である汚染防止効果の持続性を得る目
的から、(口)Oi)は芳香族化合物または複素環式化
合物であることが必要であり、かつ前記のメルカプト基
がその芳香族環または複素環を構成する炭素原子に結合
していることが必要である.これら(口)61)成分と
しては、原料の入手の容易さ、エボキシ基との反応性や
その収率などからくる合成の容易さなどから、2.5−
ジメルカプト−1.3.4 −チアジアゾール、ジメル
カプトベンゼン、ジメルカブトトルエン、ジメルカプト
キシレン、ジメルカプトナフタリンなどが推奨される.
これらの中で、2,5−ジメルカブト−1.3.4−チ
アジアゾールは上記理由から特に好ましいものである。
(口)(j)及び(口)00は夫々単独で用いても良く
、又両者を併用しても良い。
、又両者を併用しても良い。
(ハ)の有機ケイ素化合物は、(口)(i)のイミノ基
や(口) 00のメルカプト基と反応するエボキシ基を
もち、さらにケイ素原子に結合した加水分解性基を有す
るものである. これら(ハ)成分の好ましいものとしては、一般式; (式中、H2はRtと同様の2価の炭化水素基および/
または前記2価の炭化水素基の主鎖を構成するメチレン
基の1個または2個以上を酸素、窒素および硫黄の原子
または原子団によって置換した構造からなる非加水分解
性の2価の炭化水素基、R4は1価の炭化水素基、Yは
ケイ素原子に結合した加水分解性基、aは1〜3の数を
示す.)で表わされる化合物を挙げることができる. R3は、前記がと同様の2価の炭化水素基およびそれら
2価の炭化水素基の主鎖メチレン基の一部を0. N.
S原子または原子団で置換した2価の炭化水素基、例
えば次の一般式 −+CH斗r−Z−{R@升 (式中、Rlは『と同様の2価の炭化水素基、ZはO,
N, Sからなる原子または原子団、qは1〜10の
自然数を示す)で表わされるものである.R4の1価の
炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アリ
ール基、アラルキル基などから選ばれるが、合成や原料
入手の容易・さから、例えばメチル基、エチル基、プロ
ビル基、プチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘ
キシル基、ビニル基、アリル基、フェニル基およびβ−
フエニルエチル基などが挙げられる.これらのうち、特
にメチル基が原料入手の点から好ましい. Yのケイ素原,子に結合した加水分解性基としては、ア
ルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アシロキシ基、
N,N−ジアルキルアミノ基、N−アルキルアミド基、
N.N−ジアルキルアミノキシ基、ケトオキシム基、ア
ルケノキシ基などが例示されるが、入手の容易さ、反応
性および加水分解生成物の金属への非腐食性などからメ
トキシ基、エトキシ基、ブロボキシ基、イソプロボキシ
基、ヘキシルオキシ基などの炭素数1〜6個からなるア
ルコキシ基および2−メトキシエトキシ基が適している
。その中でも、加水分解性(組成物の硬化反応性)の高
いメトキシ基およびエトキシ基が好ましいが、さらにメ
トキシ基が特に好ましい.加水分解性基の数aは1〜3
の範囲で選ばれるが、高伸長率のゴム状硬化物を得るた
めには、aが2であることが好ましい. 上記一殼式で示される(ハ)成分のうち、合成および原
料入手の容易さから、次の一般式R4s−m (式中、R4は前記と同じ、R6およびR7は2価の炭
化水素基、R%は炭素数1〜6個からなるアルキル基、
aは前記と同じであることを示す)で表わされる有機ケ
イ素化合物が特に好ましい.R6およびH’lはR8お
よびR3と同様なものが例示されるが、R1は原料入手
の容易さからメチレン基であることが好ましく、またR
7は合成と原料入手の容易さからエチレン基、トリメチ
レン基およびテトラメチレン基、特にトリメチレン基が
好ましい.R%O基、すなわちアルコキシ基およびaに
ついては前記した通りである.かくして、(ハ)成分の
具体的な例としては、β−グリシドキシエチルトリメト
キシシラン、T−グリシドキシプロビルトリメトキシシ
ラン、δ−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、β
−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、γ−グリシ
ドキシプロビルトリエトキシシラン、δ−グリシドキシ
ブチルトリエトキシシラン、メチル(β−グリシドキシ
エチル)ジメトキシシラン、メチル(γ−グリシドキシ
プロビル)ジメトキシシラン、メチル(δ−グリシドキ
シプチル)ジメトキシシラン、メチル(β−グリシドキ
シエチ、ル)ジエトキシシラン、メチル(T−グリシド
キシプロピル)ジエトキシシラン、メチル(δ−グリシ
ドキシブチル)ジエトキシシラン、フェニル(β−グリ
シドキシエチル)ジメトキシシラン、フェニル(r−グ
リシドキシプロビル)ジメトキシシラン、フエニル(δ
−グリシドキシブチル)ジメトキシシラン、ジメチル(
β−グリシドキシエチル)メトキシシラン、ジメチル(
γ−グリシドキシプロピル)メトキシシラン、ジメチル
(δ−グリシドキシブチル)メトキシシラン、β一(3
.4−エボキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシ
ランおよび同トリエトキシシラン、メチルーβ−(3.
4−エボキシシク口ヘキシル)エチルジメトキシシラン
、フェニルーβ−(3,4−エポキシシク口ヘキシル)
エチルジメトキシシランおよびジメチルーβ一(3.4
−エポキシシクロヘキシル)エチルメトキシシランなど
が例示される。
や(口) 00のメルカプト基と反応するエボキシ基を
もち、さらにケイ素原子に結合した加水分解性基を有す
るものである. これら(ハ)成分の好ましいものとしては、一般式; (式中、H2はRtと同様の2価の炭化水素基および/
または前記2価の炭化水素基の主鎖を構成するメチレン
基の1個または2個以上を酸素、窒素および硫黄の原子
または原子団によって置換した構造からなる非加水分解
性の2価の炭化水素基、R4は1価の炭化水素基、Yは
ケイ素原子に結合した加水分解性基、aは1〜3の数を
示す.)で表わされる化合物を挙げることができる. R3は、前記がと同様の2価の炭化水素基およびそれら
2価の炭化水素基の主鎖メチレン基の一部を0. N.
S原子または原子団で置換した2価の炭化水素基、例
えば次の一般式 −+CH斗r−Z−{R@升 (式中、Rlは『と同様の2価の炭化水素基、ZはO,
N, Sからなる原子または原子団、qは1〜10の
自然数を示す)で表わされるものである.R4の1価の
炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アリ
ール基、アラルキル基などから選ばれるが、合成や原料
入手の容易・さから、例えばメチル基、エチル基、プロ
ビル基、プチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘ
キシル基、ビニル基、アリル基、フェニル基およびβ−
フエニルエチル基などが挙げられる.これらのうち、特
にメチル基が原料入手の点から好ましい. Yのケイ素原,子に結合した加水分解性基としては、ア
ルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アシロキシ基、
N,N−ジアルキルアミノ基、N−アルキルアミド基、
N.N−ジアルキルアミノキシ基、ケトオキシム基、ア
ルケノキシ基などが例示されるが、入手の容易さ、反応
性および加水分解生成物の金属への非腐食性などからメ
トキシ基、エトキシ基、ブロボキシ基、イソプロボキシ
基、ヘキシルオキシ基などの炭素数1〜6個からなるア
ルコキシ基および2−メトキシエトキシ基が適している
。その中でも、加水分解性(組成物の硬化反応性)の高
いメトキシ基およびエトキシ基が好ましいが、さらにメ
トキシ基が特に好ましい.加水分解性基の数aは1〜3
の範囲で選ばれるが、高伸長率のゴム状硬化物を得るた
めには、aが2であることが好ましい. 上記一殼式で示される(ハ)成分のうち、合成および原
料入手の容易さから、次の一般式R4s−m (式中、R4は前記と同じ、R6およびR7は2価の炭
化水素基、R%は炭素数1〜6個からなるアルキル基、
aは前記と同じであることを示す)で表わされる有機ケ
イ素化合物が特に好ましい.R6およびH’lはR8お
よびR3と同様なものが例示されるが、R1は原料入手
の容易さからメチレン基であることが好ましく、またR
7は合成と原料入手の容易さからエチレン基、トリメチ
レン基およびテトラメチレン基、特にトリメチレン基が
好ましい.R%O基、すなわちアルコキシ基およびaに
ついては前記した通りである.かくして、(ハ)成分の
具体的な例としては、β−グリシドキシエチルトリメト
キシシラン、T−グリシドキシプロビルトリメトキシシ
ラン、δ−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、β
−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、γ−グリシ
ドキシプロビルトリエトキシシラン、δ−グリシドキシ
ブチルトリエトキシシラン、メチル(β−グリシドキシ
エチル)ジメトキシシラン、メチル(γ−グリシドキシ
プロビル)ジメトキシシラン、メチル(δ−グリシドキ
シプチル)ジメトキシシラン、メチル(β−グリシドキ
シエチ、ル)ジエトキシシラン、メチル(T−グリシド
キシプロピル)ジエトキシシラン、メチル(δ−グリシ
ドキシブチル)ジエトキシシラン、フェニル(β−グリ
シドキシエチル)ジメトキシシラン、フェニル(r−グ
リシドキシプロビル)ジメトキシシラン、フエニル(δ
−グリシドキシブチル)ジメトキシシラン、ジメチル(
β−グリシドキシエチル)メトキシシラン、ジメチル(
γ−グリシドキシプロピル)メトキシシラン、ジメチル
(δ−グリシドキシブチル)メトキシシラン、β一(3
.4−エボキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシ
ランおよび同トリエトキシシラン、メチルーβ−(3.
4−エボキシシク口ヘキシル)エチルジメトキシシラン
、フェニルーβ−(3,4−エポキシシク口ヘキシル)
エチルジメトキシシランおよびジメチルーβ一(3.4
−エポキシシクロヘキシル)エチルメトキシシランなど
が例示される。
本発明のCB)成分は、これまで説明した(イ)および
(ハ)成分のエボキシ基と(口)(i)成分のイミノ基
および/または(口)Oi)成分のメルカブト基との反
応によって得られるものである。
(ハ)成分のエボキシ基と(口)(i)成分のイミノ基
および/または(口)Oi)成分のメルカブト基との反
応によって得られるものである。
(イ),(ハ)および(口)の(i)及び/又は00成
分の反応は環境温度より高い温度、例えば50〜150
″Cの条件下で行うことが好ましい。その際メタノール
、エタノール、フェノール、サリチル酸、トリス(ジメ
チルアミノメチル)フェノール、ペンジルメチルアミン
、トリプチルアミンおよび2−メチルイミダゾールのよ
うな化合物を反応促進剤として用いることが好ましい.
メタノールは最も好ましいものの1つである.なお、こ
の反応を行う際に溶媒を用いる必要はないが、炭化水素
系、エーテル系、エステル系などの溶媒を用いてもさし
つかえない。
分の反応は環境温度より高い温度、例えば50〜150
″Cの条件下で行うことが好ましい。その際メタノール
、エタノール、フェノール、サリチル酸、トリス(ジメ
チルアミノメチル)フェノール、ペンジルメチルアミン
、トリプチルアミンおよび2−メチルイミダゾールのよ
うな化合物を反応促進剤として用いることが好ましい.
メタノールは最も好ましいものの1つである.なお、こ
の反応を行う際に溶媒を用いる必要はないが、炭化水素
系、エーテル系、エステル系などの溶媒を用いてもさし
つかえない。
(イ),(口)および(ハ)成分の配合量は、理論的に
はモル比が(イ):(口):(ハ)=p: (p+1)
:2 (式中、pは1から始まる自然数を示す)である
.しかし、実際には(口)および(ハ)成分は、(イ)
成分に対する理論量よりやや上回る量使用してもさしつ
かえない。
はモル比が(イ):(口):(ハ)=p: (p+1)
:2 (式中、pは1から始まる自然数を示す)である
.しかし、実際には(口)および(ハ)成分は、(イ)
成分に対する理論量よりやや上回る量使用してもさしつ
かえない。
反応させる手順としては、(イ).(口)および(ハ)
成分を同時に加えて反応させても良いが、先ず(イ)お
よびその当量を上回る量で、かつ前記分子量範囲のポリ
エーテルを得るのに適した量の(口)成分をあらかじめ
反応させて鎖長延長を行った後、必要量かそれをやや上
回る量の(ハ)成分を加えて反応させた方が重合度を制
御しやすく、また確実に分子鎖末端に加水分解性基を導
入することができるために好ましい. これら(B)成分として、(イ),(口)(i)および
(ハ)から得られるものおよび(イ),(口)ODおよ
び(ハ)から得られるもののいずれか一方を使用しても
良いし、両者を併用しても良い.また、その分子量は1
.000〜50,000の範囲となるように選ぶことが
好ましい。分子量が1 , 000より小さいと硬化し
て得られる弾性体の伸び率がシーリング材として必要と
されるそれに達せず、逆にso.oooより大きいと粘
度が高くなって作業性が低下する。
成分を同時に加えて反応させても良いが、先ず(イ)お
よびその当量を上回る量で、かつ前記分子量範囲のポリ
エーテルを得るのに適した量の(口)成分をあらかじめ
反応させて鎖長延長を行った後、必要量かそれをやや上
回る量の(ハ)成分を加えて反応させた方が重合度を制
御しやすく、また確実に分子鎖末端に加水分解性基を導
入することができるために好ましい. これら(B)成分として、(イ),(口)(i)および
(ハ)から得られるものおよび(イ),(口)ODおよ
び(ハ)から得られるもののいずれか一方を使用しても
良いし、両者を併用しても良い.また、その分子量は1
.000〜50,000の範囲となるように選ぶことが
好ましい。分子量が1 , 000より小さいと硬化し
て得られる弾性体の伸び率がシーリング材として必要と
されるそれに達せず、逆にso.oooより大きいと粘
度が高くなって作業性が低下する。
(B)成分の使用量は(A)成分100重量に対して5
〜500重量部の範囲であることが好ましく、30〜3
00重量部の範囲であることがさらに好ましい.(B)
成分の量が5重量部より少ないと汚染防止効果が十分に
発揮されず、逆に500重量部より多いと硬化物の耐候
性が低下するため好ましくない。
〜500重量部の範囲であることが好ましく、30〜3
00重量部の範囲であることがさらに好ましい.(B)
成分の量が5重量部より少ないと汚染防止効果が十分に
発揮されず、逆に500重量部より多いと硬化物の耐候
性が低下するため好ましくない。
本発明の(C)成分は、表面に粘着性を残留させること
なく高伸長率の硬化物を得るための成分であり、また高
温多湿の雰囲気で硬化させた場合においても、表面に粘
着性を残留させないための成分である。(C)成分のア
ミノキシ基含有有機ケイ素化合物には、シラン誘導体及
び鎖状、環状もしくは分岐状のシロキサン誘導体が含ま
れる。ケイ素原子に結合する有機基としては、メチル基
、エチル基、プロビル基、ブチル基、ヘキシル基等のア
ルキル基、フヱニル基等のアリール基などが例示される
.また、前述の表面粘着性の残留を防止する目的から1
分子中に平均2個を越える数のケイ素原子に結合するオ
ルガノアミノキシ基を有することが好ましく、かつ、高
伸長率の硬化物を得る目的からこのオルガノアミノキシ
基の数は1分子中に平均3個未満であることが好ましい
。
なく高伸長率の硬化物を得るための成分であり、また高
温多湿の雰囲気で硬化させた場合においても、表面に粘
着性を残留させないための成分である。(C)成分のア
ミノキシ基含有有機ケイ素化合物には、シラン誘導体及
び鎖状、環状もしくは分岐状のシロキサン誘導体が含ま
れる。ケイ素原子に結合する有機基としては、メチル基
、エチル基、プロビル基、ブチル基、ヘキシル基等のア
ルキル基、フヱニル基等のアリール基などが例示される
.また、前述の表面粘着性の残留を防止する目的から1
分子中に平均2個を越える数のケイ素原子に結合するオ
ルガノアミノキシ基を有することが好ましく、かつ、高
伸長率の硬化物を得る目的からこのオルガノアミノキシ
基の数は1分子中に平均3個未満であることが好ましい
。
オルガノアミノキシ基に結合する有機基としては、例え
ばメチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基、シクロ
ヘキシル基等の一価の炭化水素基2個か;テトラメチレ
ン基、ペンタメチレン基等の二価の炭化水素基1個が例
示される.これらの中でも、原料の入手のしやすさ、合
成の容易さ、反応性及び放出するオルガノヒドロキシル
アミンの揮散のしやすさ等の理由からエチル基であるこ
とが好ましい.かかるオルガノアミノキシ基含有有機ケ
イ素化合物の例としては次のものが挙げられる.尚、以
下簡略のために、各有機ケイ素化合物に関して次の略号
を用いる. 〔略号〕 Me:メチル基、Et:エチル基、Bu:ブチル基、v
i:ビニル基、Ph:フエニル基 Si(ONEtz)4+ MeSi(ONEtz)i
. PhSi(ONMez)s +EttNOMezS
iSiMatONEtz , f!tJOMegs
iOsiMezONEhEtzNOMegSiOPhz
SiOSiMezONEti +ONEtz ONEh ONEh I ONEtz MeSi [OMezSiONEtz] 3 1PhS
i [OMezSiONf!tzl s(C)成分の使
用量は、(A)と(B) (7)総31100重量部に
対して0.05〜60!量部であることが好まし<、0
.5〜20重量部であることがさらに好ましい.(C)
成分の使用量が0.05重量部に満たないと表面粘着性
の残留を防止する効力が乏しくなるため好ましくなク、
60重量部より多いと非汚染性が低下するほか、組成物
深部の硬化速度が遅くなるため好ましくない. 本発明の(D)成分は、本発明の組成物に適度な非流動
性や補強性を付与するための成分である.これらの(D
)成分としては、煙霧質シリカ、沈澱シリカ、粉砕石美
、ケイソウ土、炭酸カルシウム、酸化チタン、アルミナ
、水酸化アルミニウム、酸化鉄、タルク、クレー、カー
ボンプラックなどが例示される。なお、これら無機質充
填剤は脂肪酸或いは有機ケイ素化合物、例えばトリメチ
ルクロロシラン、ヘキサメチルジシラザン、ヘキサメチ
ルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシ
ロキサンおよびシリコーンオイルなどで表面処理しても
用い得る。
ばメチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基、シクロ
ヘキシル基等の一価の炭化水素基2個か;テトラメチレ
ン基、ペンタメチレン基等の二価の炭化水素基1個が例
示される.これらの中でも、原料の入手のしやすさ、合
成の容易さ、反応性及び放出するオルガノヒドロキシル
アミンの揮散のしやすさ等の理由からエチル基であるこ
とが好ましい.かかるオルガノアミノキシ基含有有機ケ
イ素化合物の例としては次のものが挙げられる.尚、以
下簡略のために、各有機ケイ素化合物に関して次の略号
を用いる. 〔略号〕 Me:メチル基、Et:エチル基、Bu:ブチル基、v
i:ビニル基、Ph:フエニル基 Si(ONEtz)4+ MeSi(ONEtz)i
. PhSi(ONMez)s +EttNOMezS
iSiMatONEtz , f!tJOMegs
iOsiMezONEhEtzNOMegSiOPhz
SiOSiMezONEti +ONEtz ONEh ONEh I ONEtz MeSi [OMezSiONEtz] 3 1PhS
i [OMezSiONf!tzl s(C)成分の使
用量は、(A)と(B) (7)総31100重量部に
対して0.05〜60!量部であることが好まし<、0
.5〜20重量部であることがさらに好ましい.(C)
成分の使用量が0.05重量部に満たないと表面粘着性
の残留を防止する効力が乏しくなるため好ましくなク、
60重量部より多いと非汚染性が低下するほか、組成物
深部の硬化速度が遅くなるため好ましくない. 本発明の(D)成分は、本発明の組成物に適度な非流動
性や補強性を付与するための成分である.これらの(D
)成分としては、煙霧質シリカ、沈澱シリカ、粉砕石美
、ケイソウ土、炭酸カルシウム、酸化チタン、アルミナ
、水酸化アルミニウム、酸化鉄、タルク、クレー、カー
ボンプラックなどが例示される。なお、これら無機質充
填剤は脂肪酸或いは有機ケイ素化合物、例えばトリメチ
ルクロロシラン、ヘキサメチルジシラザン、ヘキサメチ
ルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシ
ロキサンおよびシリコーンオイルなどで表面処理しても
用い得る。
このような(D)成分の使用量は、(八)成分と(B)
成分の総量100重量部に対して3〜300重量部、好
ましくは5〜200重量部の範囲である。(D)成分の
量が3重量部より少ないと非流動性や補強性が得られず
、300重量部より多いと組成物の粘度が高くなって作
業性が低下する。
成分の総量100重量部に対して3〜300重量部、好
ましくは5〜200重量部の範囲である。(D)成分の
量が3重量部より少ないと非流動性や補強性が得られず
、300重量部より多いと組成物の粘度が高くなって作
業性が低下する。
本発明で使用される(B)の硬化触媒としては、オクチ
ル酸スズなどのカルボン酸スズ;ジブチルスズジラウレ
ート、ジブチルスズジマレエート、ジブチルスズフタレ
ート等の有機スズカルボン酸塩;有機スズ酸化物および
そのエステルとの反応物;テトラブチルチタネートのよ
うな有機チタン酸エステル;アミン類;アミン塩;4級
アンモニウム塩;グアニジン化合物等が例示される.こ
れらの硬化触媒は(A)成分と(B)成分の総量100
重量部に対して0.001〜20重量部の範囲で使用す
ることが好ましい.(E)成分の量がこれより少ないと
硬化速度が遅過ぎて使用に適さなくなり、逆にこれより
多くても無意味であるばかりでなく、滲出や析出の恐れ
があり好ましくない。
ル酸スズなどのカルボン酸スズ;ジブチルスズジラウレ
ート、ジブチルスズジマレエート、ジブチルスズフタレ
ート等の有機スズカルボン酸塩;有機スズ酸化物および
そのエステルとの反応物;テトラブチルチタネートのよ
うな有機チタン酸エステル;アミン類;アミン塩;4級
アンモニウム塩;グアニジン化合物等が例示される.こ
れらの硬化触媒は(A)成分と(B)成分の総量100
重量部に対して0.001〜20重量部の範囲で使用す
ることが好ましい.(E)成分の量がこれより少ないと
硬化速度が遅過ぎて使用に適さなくなり、逆にこれより
多くても無意味であるばかりでなく、滲出や析出の恐れ
があり好ましくない。
また、本発明の組成物には水添ヒマシ油のようなチクソ
トロピック性付与剤やジオクチルフタレート、プチルベ
ンジルフタレート、塩素化バラフィンのような可塑剤、
ペンゾトリアゾール系やフェノール系のような紫外線吸
収剤および酸化防止剤などを適宜用いることができる。
トロピック性付与剤やジオクチルフタレート、プチルベ
ンジルフタレート、塩素化バラフィンのような可塑剤、
ペンゾトリアゾール系やフェノール系のような紫外線吸
収剤および酸化防止剤などを適宜用いることができる。
本発明の組成物は保存安定性を得る目的から通常、(C
)成分を他の成分と別包装とし、(B)成分と(E)成
分を同一包装にしないという制約のもとに、多包装形と
して保存され、使用前に両者を混合して用いられる。
)成分を他の成分と別包装とし、(B)成分と(E)成
分を同一包装にしないという制約のもとに、多包装形と
して保存され、使用前に両者を混合して用いられる。
本発明による組成物は高伸長率の硬化物を与え、しかも
その表面に粘着性が残留することはない.この特性は高
温多湿の雰囲気で硬化させた場合でも変わることはない
。また、耐候性に優れることから建築用のシーリング材
に適する。
その表面に粘着性が残留することはない.この特性は高
温多湿の雰囲気で硬化させた場合でも変わることはない
。また、耐候性に優れることから建築用のシーリング材
に適する。
さらに、建造物外壁の目地シールに用いた場合において
も目地周辺部を汚損することがなく、この非汚染性は長
期にわたって保持されるため、建造物の美観をいつまで
も保つことができる。
も目地周辺部を汚損することがなく、この非汚染性は長
期にわたって保持されるため、建造物の美観をいつまで
も保つことができる。
以下本発明を実施例により説明する.なお、実施例及び
比較例中、部はすべて重量部を、%はすぺて重置%を示
す. 合成例1 平均重合度15、分子量が約1.000 、25゜Cに
おける粘度が270cStのグリシジル基両末端閉塞ボ
リオキシプロピレン5モル〔10(エポキシ)当6モル
およびポリオキシプロピレンの10%に相当する量のメ
タノールを加え、窒素雰囲気下、60℃で加熱撹拌を開
始した。加熱撹拌開始から4時間間隔で一部を抜き取り
、NMRによるエポキシドメチレンのプロトンによるピ
ーク(テトラメチルシランを基準として2.67ppm
)の観察、電位差滴定法によるイミノ基の定量および2
5゜Cにおける粘度の測定を行った.加熱撹拌開始から
12時間後において、エポキシドメチレンのプロトンに
よるピークが消失し、加熱撹拌開始前には80cS t
であった混合物の粘度が1 , 500cS tに達し
たため、 Clh ル(γ−グリシドキシブ口ピル)ジメトキシシランを2
.2モル加え、同条件にて加熱撹拌を続行した.上記の
シランを添加してから4時間間隔でその反応混合物の一
部を抜き取り、電位差滴定法によって試料中のイミノ基
を定量的に追跡調査したところ、シランの添加から16
時間後においてイミノ基が検出されなくなったため、加
熱撹拌を終了し、メタノールを留去した。得られた反応
生成物は、NMRによるエポキシドメチレンのプロトン
によるピークの消失が認められ、25゜Cにおける粘度
が15,OOOcSt 、同温度における比重が1.0
1、GPCにより測定された数平均分子量が6.000
の淡黄色の粘稠な液体であり、次式で表わされる加水分
解性シリル基で分子鎖末端が閉塞されたポリエーテル(
P−1)であることが確かめられた。
比較例中、部はすべて重量部を、%はすぺて重置%を示
す. 合成例1 平均重合度15、分子量が約1.000 、25゜Cに
おける粘度が270cStのグリシジル基両末端閉塞ボ
リオキシプロピレン5モル〔10(エポキシ)当6モル
およびポリオキシプロピレンの10%に相当する量のメ
タノールを加え、窒素雰囲気下、60℃で加熱撹拌を開
始した。加熱撹拌開始から4時間間隔で一部を抜き取り
、NMRによるエポキシドメチレンのプロトンによるピ
ーク(テトラメチルシランを基準として2.67ppm
)の観察、電位差滴定法によるイミノ基の定量および2
5゜Cにおける粘度の測定を行った.加熱撹拌開始から
12時間後において、エポキシドメチレンのプロトンに
よるピークが消失し、加熱撹拌開始前には80cS t
であった混合物の粘度が1 , 500cS tに達し
たため、 Clh ル(γ−グリシドキシブ口ピル)ジメトキシシランを2
.2モル加え、同条件にて加熱撹拌を続行した.上記の
シランを添加してから4時間間隔でその反応混合物の一
部を抜き取り、電位差滴定法によって試料中のイミノ基
を定量的に追跡調査したところ、シランの添加から16
時間後においてイミノ基が検出されなくなったため、加
熱撹拌を終了し、メタノールを留去した。得られた反応
生成物は、NMRによるエポキシドメチレンのプロトン
によるピークの消失が認められ、25゜Cにおける粘度
が15,OOOcSt 、同温度における比重が1.0
1、GPCにより測定された数平均分子量が6.000
の淡黄色の粘稠な液体であり、次式で表わされる加水分
解性シリル基で分子鎖末端が閉塞されたポリエーテル(
P−1)であることが確かめられた。
CHs
CI3
−+CHz+r−Si (OCH3) x合成例2
平均重合度32、分子量が約2,000 、25゜Cに
おける粘度が550cS tのグリシジル基両末端閉塞
ポリオキシフ゜ロピレン5モル〔lO(エボキシ)当ン
を6モルおよびポリオキシプロピレンの10%に相当す
る量のエタノールを加え、窒素雰囲気下、80℃で加熱
撹拌を開始した。加熱撹拌開始から2時間間隔で一部を
抜き取り、NMRによるエボキシドメチレンのプロトン
によるピークの観察、電位差滴定法によるイミノ基の定
量および25℃における粘度の測定を行った。加熱撹拌
開始から6時間後において、滴定量がほぼ理論量だけ減
少すると同時にエボキシドメチレンのプロトンによるピ
ークが消失し、加熱撹拌開始前には210cStであっ
た粘度が4.000cStに達したため、 CHj CHzCH−CHt−0{C}It}r Si (OC
IbCHz) xを2.2モル\0/ 加え、同条件にて加熱撹拌を続行した。上記のシランを
添加してから2時間間隔で一部を抜き取り、電位差滴定
法を用いたイミノ基の定量およびNMRによりエボキシ
ドメチレンのプロトンによるピークを観察したところ、
シラン添加から8時間後においてそれらはいずれもほぼ
消失したため、加熱撹拌を終了し、エタノールを留去し
て25゜Cにおける粘度が26,000cSt .同温
度における比重が1.01、GPCにより測定された数
平均分子量が11.000の淡黄色の粘稠な液体(次式
で表わされる加水分解性シリル基で分子鎖末端が閉塞さ
れたポリエーテル、P−2)を得た。
おける粘度が550cS tのグリシジル基両末端閉塞
ポリオキシフ゜ロピレン5モル〔lO(エボキシ)当ン
を6モルおよびポリオキシプロピレンの10%に相当す
る量のエタノールを加え、窒素雰囲気下、80℃で加熱
撹拌を開始した。加熱撹拌開始から2時間間隔で一部を
抜き取り、NMRによるエボキシドメチレンのプロトン
によるピークの観察、電位差滴定法によるイミノ基の定
量および25℃における粘度の測定を行った。加熱撹拌
開始から6時間後において、滴定量がほぼ理論量だけ減
少すると同時にエボキシドメチレンのプロトンによるピ
ークが消失し、加熱撹拌開始前には210cStであっ
た粘度が4.000cStに達したため、 CHj CHzCH−CHt−0{C}It}r Si (OC
IbCHz) xを2.2モル\0/ 加え、同条件にて加熱撹拌を続行した。上記のシランを
添加してから2時間間隔で一部を抜き取り、電位差滴定
法を用いたイミノ基の定量およびNMRによりエボキシ
ドメチレンのプロトンによるピークを観察したところ、
シラン添加から8時間後においてそれらはいずれもほぼ
消失したため、加熱撹拌を終了し、エタノールを留去し
て25゜Cにおける粘度が26,000cSt .同温
度における比重が1.01、GPCにより測定された数
平均分子量が11.000の淡黄色の粘稠な液体(次式
で表わされる加水分解性シリル基で分子鎖末端が閉塞さ
れたポリエーテル、P−2)を得た。
CH,
CI{コ
−CHzCHGHz−OnCHt庁St (OCHzC
Hi) t0H 合成例3 CI! 主鎖の平均分子式が{CBCI,O晋C}IzCth叶
]で表わされる、分子量が約3,000 、25゜Cに
おける粘度が1010cStのグリシジル基両末端閉塞
ボリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体3モ
ル〔6(エポキシ)当量〕に対し、}−1.3.4−チ
アジアゾールを4モルおよび上記共重合体の10%に相
当する量のメタノールを加え、窒素雰囲気下、60゜C
で加熱撹拌を開始した.加熱撹拌開始から4時間間隔で
一部を抜き取り、NMRによるエボキシドメチレンのプ
ロトンによるピーク(テトラメチルシランを基準として
2.67ppm+)の観察、および25℃における粘度
の測定を行った。加熱撹拌開始から12時間後において
、エポキシドメチレンのプロトンによるピークが消失し
、加熱撹拌開始前には390cS tであった混合物の
粘度が5.200cStに達したため、Clh 棗 CR.CH−Ch−0−{CHt″t−rSi (OC
Hs) tで示されるメチ\0/ ル(T−グリシドキシプ口ピル)ジメトキシシランを2
.2モル加え、同条件にて加熱撹拌を続行した.上記の
シランを添加してから4時間間隔でその反応混合物の一
部を抜き取り、ヨウ素を加えてメルカプト基と反応させ
、残ったヨウ素をチオ硫酸ナトリウムで逆滴定すること
によりメルカプト基の検出を行ったところ、シラン添加
から12時間後において検出されなくなったため、加熱
撹拌を終了し、メタノールを留去した。得られた反応生
成物は、25゜Cにおける粘度が23.000cSt
,同温度における比重が1.01、GPCにより測定さ
れた数平均分子量が9.900の淡黄色の粘稠な液体で
あり、次式で表わされる加水分解性シリル基で分子鎖末
端が閉塞されたポリエーテル(P−3)であることが確
かめられた。
Hi) t0H 合成例3 CI! 主鎖の平均分子式が{CBCI,O晋C}IzCth叶
]で表わされる、分子量が約3,000 、25゜Cに
おける粘度が1010cStのグリシジル基両末端閉塞
ボリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体3モ
ル〔6(エポキシ)当量〕に対し、}−1.3.4−チ
アジアゾールを4モルおよび上記共重合体の10%に相
当する量のメタノールを加え、窒素雰囲気下、60゜C
で加熱撹拌を開始した.加熱撹拌開始から4時間間隔で
一部を抜き取り、NMRによるエボキシドメチレンのプ
ロトンによるピーク(テトラメチルシランを基準として
2.67ppm+)の観察、および25℃における粘度
の測定を行った。加熱撹拌開始から12時間後において
、エポキシドメチレンのプロトンによるピークが消失し
、加熱撹拌開始前には390cS tであった混合物の
粘度が5.200cStに達したため、Clh 棗 CR.CH−Ch−0−{CHt″t−rSi (OC
Hs) tで示されるメチ\0/ ル(T−グリシドキシプ口ピル)ジメトキシシランを2
.2モル加え、同条件にて加熱撹拌を続行した.上記の
シランを添加してから4時間間隔でその反応混合物の一
部を抜き取り、ヨウ素を加えてメルカプト基と反応させ
、残ったヨウ素をチオ硫酸ナトリウムで逆滴定すること
によりメルカプト基の検出を行ったところ、シラン添加
から12時間後において検出されなくなったため、加熱
撹拌を終了し、メタノールを留去した。得られた反応生
成物は、25゜Cにおける粘度が23.000cSt
,同温度における比重が1.01、GPCにより測定さ
れた数平均分子量が9.900の淡黄色の粘稠な液体で
あり、次式で表わされる加水分解性シリル基で分子鎖末
端が閉塞されたポリエーテル(P−3)であることが確
かめられた。
0H
調製例l
25℃における粘度が5.000cStのシラノール基
末端封鎖ポリジメチルシロキサン100部に平均粒径1
μの重質炭酸カルシウム50部、平均粒径0.05μの
ステアリン酸処理膠質炭酸カルシウム50部および水添
ヒマシ油3部を加え、ニーダーを用いて混合しベースコ
ンパウンド(B−1)を得た。
末端封鎖ポリジメチルシロキサン100部に平均粒径1
μの重質炭酸カルシウム50部、平均粒径0.05μの
ステアリン酸処理膠質炭酸カルシウム50部および水添
ヒマシ油3部を加え、ニーダーを用いて混合しベースコ
ンパウンド(B−1)を得た。
調製例2
25゜Cにおける粘度が10.OOOcStのシラノー
ル基末端封鎖ポリジメチルシロキサン100部に平均粒
径2.5μのステアリン酸処理軽質炭酸カルシウム50
部、平均粒径0.07μのステアリン酸処理膠質炭酸カ
ルシウム50部および水添ヒマシ油3部を加え、二一グ
ーを用いて混合しヘースコンバウンド(B−2)を得た
。
ル基末端封鎖ポリジメチルシロキサン100部に平均粒
径2.5μのステアリン酸処理軽質炭酸カルシウム50
部、平均粒径0.07μのステアリン酸処理膠質炭酸カ
ルシウム50部および水添ヒマシ油3部を加え、二一グ
ーを用いて混合しヘースコンバウンド(B−2)を得た
。
調製例3および4
合成例1および2で得た(P−1)および(P−2)そ
れぞれ100部に対して、平均粒径1μの重質炭酸カル
シウム50部、平均粒径0.05μのステアリン酸処理
膠質炭酸カルシウム50部および水添ヒマシ油3部を加
え、ニーダーを用いて混合しベースコンパウンド(B−
3)および(B−4)を得た。
れぞれ100部に対して、平均粒径1μの重質炭酸カル
シウム50部、平均粒径0.05μのステアリン酸処理
膠質炭酸カルシウム50部および水添ヒマシ油3部を加
え、ニーダーを用いて混合しベースコンパウンド(B−
3)および(B−4)を得た。
調製例5
合成例3で得た(P−3) 100部に対して、平均粒
径2.5μのステアリン酸処理軽質炭酸カルシウム50
部、平均粒径0.07μのステアリン酸処理膠質炭酸カ
ルシウム50部および水添ヒマシ油3部を加え、二一ダ
ーを用いて混合しベースコンパウンド(B−5)を得た
。
径2.5μのステアリン酸処理軽質炭酸カルシウム50
部、平均粒径0.07μのステアリン酸処理膠質炭酸カ
ルシウム50部および水添ヒマシ油3部を加え、二一ダ
ーを用いて混合しベースコンパウンド(B−5)を得た
。
実施例1〜6および比較例1〜5
調製例1.2.3および5で得たベースコンパウンドB
−1. 8−2. 8−3およびB−5に、第1表に示
すオルガノアミノキシ基含有有機ケイ素化合物および硬
化触媒を加えて試料11〜16を調製した。これら試料
を用いて第1図に示す試験体を作成した.試験体を20
゜C、50%R}lおよび50゜C、80%RHの2通
りの雰囲気でそれぞれ2週問および1週間養生後硬化状
態を観察し、次いで第2図に示すように屋外に設置、暴
露した。暴露後6カ月および12カ月経過時に、目地周
辺部の汚染度をその明度をマンセル値で読み取ることに
より測定した。それらの結果も第1表に示す。
−1. 8−2. 8−3およびB−5に、第1表に示
すオルガノアミノキシ基含有有機ケイ素化合物および硬
化触媒を加えて試料11〜16を調製した。これら試料
を用いて第1図に示す試験体を作成した.試験体を20
゜C、50%R}lおよび50゜C、80%RHの2通
りの雰囲気でそれぞれ2週問および1週間養生後硬化状
態を観察し、次いで第2図に示すように屋外に設置、暴
露した。暴露後6カ月および12カ月経過時に、目地周
辺部の汚染度をその明度をマンセル値で読み取ることに
より測定した。それらの結果も第1表に示す。
また、試料11〜16を用いて第3図に示す引張試験用
試験体を作成し、20゜C、50%Rllで2週間養生
した後引張試験を行った。それらの結果も第1表に示す
.なお、比較例5はポリエーテルから得られる重合体を
用いない比較例、比較例1〜4はアミノキシ基を有する
有機ケイ素化合物を用いない比較例である。
試験体を作成し、20゜C、50%Rllで2週間養生
した後引張試験を行った。それらの結果も第1表に示す
.なお、比較例5はポリエーテルから得られる重合体を
用いない比較例、比較例1〜4はアミノキシ基を有する
有機ケイ素化合物を用いない比較例である。
実施例7〜13および比較例6〜8
調製例1.2.4および5で得たベースコンパウンドB
−1. 8−2, B−4およびB−5に、第2表に示
すオルガノアミノキシ基含有有機ケイ素化合物および硬
化触媒を加えて試料21〜28を調製した。これら試料
を用いて、実施例1〜6と同様の試験を行った。それら
の結果も第2表に示す。
−1. 8−2, B−4およびB−5に、第2表に示
すオルガノアミノキシ基含有有機ケイ素化合物および硬
化触媒を加えて試料21〜28を調製した。これら試料
を用いて、実施例1〜6と同様の試験を行った。それら
の結果も第2表に示す。
なお比較例6〜7はオルガノアミノキシ基含有存機ケイ
素化合物を使用しない比較例、比較例8はポリエーテル
から得られる重合体を用いない比較例である。
素化合物を使用しない比較例、比較例8はポリエーテル
から得られる重合体を用いない比較例である。
第1図は屋外曝露試験に供した試験体を、第2図はその
屋外設置方法を示す。また、第3図は引張試験に供した
試験体を示す。図中の単位はIIII+である. l・・白色ホーロー板 2・・試料 3・・屋外暴露用試験体 4・・板 5・・地面 6・・アルミ板
屋外設置方法を示す。また、第3図は引張試験に供した
試験体を示す。図中の単位はIIII+である. l・・白色ホーロー板 2・・試料 3・・屋外暴露用試験体 4・・板 5・・地面 6・・アルミ板
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (A)分子鎖末端がシラノール基で閉塞された、2
5℃の粘度が100〜200,000cStのポリジオ
ルガノシロキサン100重量部、 (B)(イ)一般式; ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1、R^2は2価の炭化水素基、mは10
〜500の数を示す。)で表わされる分子鎖末端がエポ
キシ基で閉塞されたポ リエーテル、 (ロ)(i)異なる2個の炭素原子に結合するイミノ基
を分子中に2個有する複素環 式化合物、および/または (ii)芳香族環または複素環を構成する 炭素原子にメルカプト基が2個結合し た芳香族化合物又は複素環式化合物、 および (ハ)エポキシ基と加水分解性基とを有す る有機ケイ素化合物 とを反応させて得られる、分子鎖末端が加 水分解性シリル基で閉塞された重合体 5〜500重量部、 (C)ケイ素原子に結合するオルガノアミノキシ基を分
子中に平均2個を超え3個未満有 する有機ケイ素化合物、(A)と(B)の総量100重
量部に対して0.05〜60重量部、(D)無機質充填
剤、(A)と(B)の総量100重量部に対して3〜3
00重量部、 (E)硬化触媒、(A)と(B)の総量100重量部に
対して0.001〜20重量部 から成ることを特徴とする室温硬化性組成物。 2 (ロ)(i)成分がピペラジン、2,5−ジメチル
ピペラジン、1,4−ジイミノシクロペンタン、ペルヒ
ドロフェナジン、ペルヒドロピリミジン、ペルヒドロ−
1,3,5−チアジアジンから選ばれる複素環式化合物
である、請求項1記載の組成物。 3 (ロ)(ii)成分が2,5−ジメルカプト−1,
3,4−チアジアゾール、ジメルカプトトルエン、ジメ
ルカプトキシレンおよびジメルカプトナフタリンから選
ばれる芳香族化合物又は複素環式化合物である、請求項
1記載の組成物。 4 (ハ)成分が一般式; ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ (式中、R^3は2価の炭化水素基および/または2価
の炭化水素基の主鎖を構成するメチレン基の1個または
2個以上を酸素、窒素および硫黄の原子または原子団に
よって置換した構造からなる非加水分解性の2価の炭化
水素基、R^4は1価の炭化水素基、Yはケイ素原子に
結合した加水分解性基、aは1〜3の数を示す。)で表
わされるエポキシ基とケイ素原子に結合した加水分解性
基とを有する有機ケイ素化合物である、請求項1記載の
組成物。 5 (ハ)成分が一般式; ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^4は前記と同じ、R^6およびR^7は2
価の炭化水素基、R^5は炭素数1〜6個からなるアル
キル基、aは前記と同じであることを示す。)で表わさ
れる有機ケイ素化合物である、請求項1記載の組成物。 6 (C)のオルガノアミノキシ基に結合する有機基が
エチル基である、請求項1記載の組成物。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1060228A JP2744629B2 (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | 室温硬化性組成物 |
US07/491,877 US5093389A (en) | 1989-03-13 | 1990-03-12 | Room temperature-curable composition |
KR1019900003320A KR930005405B1 (ko) | 1989-03-13 | 1990-03-13 | 실온 경화성 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1060228A JP2744629B2 (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | 室温硬化性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02238045A true JPH02238045A (ja) | 1990-09-20 |
JP2744629B2 JP2744629B2 (ja) | 1998-04-28 |
Family
ID=13136102
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1060228A Expired - Lifetime JP2744629B2 (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | 室温硬化性組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5093389A (ja) |
JP (1) | JP2744629B2 (ja) |
KR (1) | KR930005405B1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004074330A1 (ja) * | 2003-02-18 | 2004-09-02 | Konishi Co., Ltd. | 硬化性樹脂、その製造方法及び硬化性樹脂組成物 |
JP2012056976A (ja) * | 2010-09-03 | 2012-03-22 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 湿気硬化型樹脂組成物 |
JPWO2019159753A1 (ja) * | 2018-02-15 | 2021-01-28 | 株式会社スリーボンド | 熱伝導性湿気硬化型樹脂組成物およびその硬化物 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0781082B2 (ja) * | 1991-06-03 | 1995-08-30 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性シリコーン組成物 |
US5804257A (en) * | 1992-10-09 | 1998-09-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polysilane compositions |
EP0641829A3 (en) * | 1993-09-04 | 1997-01-29 | Dow Corning Sa | Curable compositions. |
EP1764377B1 (en) | 1998-09-02 | 2008-11-19 | Kaneka Corporation | Polymer, process for producing polymer and composition |
US7665672B2 (en) * | 2004-01-16 | 2010-02-23 | Illinois Tool Works Inc. | Antistatic paint cup |
US9988566B2 (en) * | 2015-11-27 | 2018-06-05 | Raul Marmolejo Velez | Hydrophobic silicone-based putty composition |
Family Cites Families (2)
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