JPH093403A - 水溶性表面処理剤 - Google Patents

水溶性表面処理剤

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JPH093403A
JPH093403A JP7329860A JP32986095A JPH093403A JP H093403 A JPH093403 A JP H093403A JP 7329860 A JP7329860 A JP 7329860A JP 32986095 A JP32986095 A JP 32986095A JP H093403 A JPH093403 A JP H093403A
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och
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alkyl group
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和之 松村
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光雄 浅井
Seiji Ichinohe
省二 一戸
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 式（１）で表されるフッ化アルキル基含有ア
ルコキシシラン及び／又はその部分加水分解物と、式
（２）で表されるアミノ基含有アルコキシシラン及び／
又はその部分加水分解物との反応物を主剤とする水溶性
表面処理剤。［式中、ＲｆはＣnＦ2n+1又はＣＦ3ＣＦ2
ＣＦ2Ｏ［ＣＦ（ＣＦ3）ＣＦ2Ｏ］mＣＦ（ＣＦ3）−
（ｎは１〜２０の整数、ｍは１以上の整数）で表される
ポリフルオロアルキル基を示し、Ｘは−ＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ2Ｏ−、−ＮＲ3−、−ＣＯ2−、−ＣＯＮＲ3−、−Ｓ
−、−ＳＯ3−又は−ＳＯ2ＮＲ3−（Ｒ3は水素原子又は
Ｃ1〜Ｃ8のアルキル基）を示し、Ｒ1、Ｒ2はＣ1〜Ｃ4の
アルキル基を示す。Ｒ4及びＲ5は水素原子、Ｃ1〜Ｃ15
のアルキル基又はアミノアルキル基を示す。Ｒ6はＣ1〜
Ｃ18の２価の炭化水素基、Ｒ7、Ｒ8はＣ1〜Ｃ4のアルキ
ル基を示す。ｄは０又は１である。］ 【効果】 優れた水溶性と保存安定性を有し優れた撥水
性特に耐久性に優れる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ガラス、無機物、
セラミックス、金属、プラスチック等の基材に撥水性、
撥油性、防湿性、防汚性、着氷雪防止性、潤滑性、離型
性、耐候性、耐久性などを付与するために用いられる水
溶性表面処理剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
主流となっている高耐久性の撥水皮膜を与えるガラス用
表面処理剤の主成分はフッ化アルキル基含有シラン化合
物であり、これを有機溶剤に希釈して使用している。し
かし、溶剤希釈型では火災、爆発、中毒、環境汚染など
の危険性があり、また、地球環境の保護や資源の活用の
面からも有機溶剤を使用しないガラス用表面処理剤が望
まれており、特に水溶性のガラス用表面処理剤の開発が
強く望まれている。
【０００３】従来、このような水溶性の表面処理剤とし
ては、米国特許第２８１４５７２号公報に水溶性のオル
ガノシリコン化合物より成るガラス用表面処理剤が開示
されている。これは水で希釈する際、透明の混合物を生
ぜしめるものである。しかし、このものは重合反応が早
く進行するため、保存安定性が悪く、希釈後１日以内に
使用しなければならない。また、撥水成分が長鎖のアル
キル基のみなので、撥水性能があまりないという欠点も
ある。
【０００４】本発明は、上記事情に鑑みなされたもので
あり、保存安定性が高く、撥水性等の諸性能に優れ、し
かも耐久性に優れた皮膜を与える水溶性表面処理剤を提
供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結
果、（Ａ）下記一般式（１）で表されるフッ化アルキル
基含有アルコキシシラン及び／又はその部分加水分解物
と、（Ｂ）下記一般式（２）で表されるアミノ基含有ア
ルコキシシラン及び／又はその部分加水分解物との反応
物、また、上記（Ａ）成分と、（Ｂ）成分と、更に
（Ｃ）下記一般式（３）で表されるアルキル基含有アル
コキシシラン及び／又はその部分加水分解物との反応物
を表面処理剤の有効成分として使用した場合、この反応
物は撥水成分として有効なフッ化アルキル基含有シラン
化合物自体に水溶性が付与されたもので、水に容易に溶
解すると共に保存安定性も高く、また優れた撥水性等の
性能を付与し、かつその耐久性も優れており、従来の表
面処理剤が抱えていた問題点を改良した水溶性の表面処
理剤が得られることを知見し、本発明をなすに至ったも
のである。
【０００６】
【化６】 （ｎは１〜２０の整数、ｍは１以上の整数）で表される
エーテル結合を１個以上含んでいてもよいパーフルオロ
アルキル基を示し、Ｘは−ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｎ
Ｒ3−、−ＣＯ2−、−ＣＯＮＲ3−、−Ｓ−、−ＳＯ3−
又は−ＳＯ2ＮＲ3−の一種又は二種以上の結合基（Ｒ3
は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基）を示し、Ｒ
1 は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ2は炭素数１〜４のア
ルキル基を示す。ａは０〜３の整数、ｂは１〜３の整
数、ｃは０又は１である。］
【０００７】
【化７】 ［式中、Ｒ4及びＲ5は水素原子、炭素数１〜１５のアル
キル基又は炭素数１〜１５のアミノアルキル基を示し、
Ｒ4とＲ5とは互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ6
は炭素数１〜１８の２価の炭化水素基、Ｒ7は炭素数１
〜４のアルキル基、Ｒ8は炭素数１〜４のアルキル基を
示す。ｄは０又は１である。］
【０００８】
【化８】 ［式中、Ｒ9は炭素数１〜１０の一価の炭化水素基、Ｒ
10は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ11は炭素数１〜４の
アルキル基を示す。ｅは０又は１である。］
【０００９】従って、本発明は上記（Ａ）成分と上記
（Ｂ）成分との反応物、また、（Ａ）成分と（Ｂ）成分
と（Ｃ）成分との反応物を水に溶解してなる水溶性表面
処理剤を提供することを目的とする。
【００１０】以下、本発明について更に詳しく説明する
と、本発明で用いる（Ａ）成分のフッ化アルキル基含有
アルコキシシランは下記一般式（１）で示されるもので
ある。
【００１１】
【化９】
【００１２】このような式（１）のシランとしては、下
記のものを例示することができる。下記式において、Ｒ
ｆは、ＣnＦ2n+1（ｎは１〜２０の整数）であり、ＣＦ3
−、Ｃ2Ｆ5−、Ｃ3Ｆ7−、Ｃ4Ｆ9−、Ｃ6Ｆ13−、Ｃ8Ｆ
17−、Ｃ10Ｆ21−、Ｃ12Ｆ25−、Ｃ14Ｆ29−、Ｃ16Ｆ33
−、Ｃ18Ｆ37−、Ｃ20Ｆ41−などが例示される。Ｒｆ
（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、Ｒｆ（ＣＨ2）2Ｓｉ（Ｏ
Ｃ2Ｈ5）3、Ｒｆ（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）2）3、Ｒｆ（ＣＨ2）2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2、Ｒ
ｆ（ＣＨ2）2ＳｉＣＨ3（ＯＣ2Ｈ5）2、Ｒｆ（ＣＨ2）2
ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）2、Ｒｆ（ＣＨ2）3Ｓｉ
（ＯＣＨ3）3、Ｒｆ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3、Ｒ
ｆ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）3、Ｒｆ（Ｃ
Ｈ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2、Ｒｆ（ＣＨ2）3ＳｉＣ
Ｈ3（ＯＣ2Ｈ5）2、Ｒｆ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ
（ＣＨ3）2）2、ＲｆＮＨ（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3）3、ＲｆＮＨ（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3、Ｒｆ
ＮＨ（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）3、ＲｆＮＨ
（ＣＨ2）2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2、ＲｆＮＨ（ＣＨ2）
2ＳｉＣＨ3（ＯＣ2Ｈ5）2、ＲｆＮＨ（ＣＨ2）2ＳｉＣ
Ｈ3（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）2、ＲｆＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ
（ＯＣＨ3）3、ＲｆＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣ
2Ｈ5）3、ＲｆＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）2）3、ＲｆＮＨ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣ
Ｈ3）2、ＲｆＮＨ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣ2Ｈ5）2、
ＲｆＮＨ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）2、
ＲｆＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、
ＲｆＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣ
2Ｈ5）3、ＲｆＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）2Ｓｉ（Ｏ
ＣＨ（ＣＨ3）2）3、ＲｆＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）
2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2、ＲｆＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（Ｃ
Ｈ2）2ＳｉＣＨ3（ＯＣ2Ｈ5）2ＲｆＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ
（ＣＨ2）2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）2、ＲｆＮＨ
（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、ＲｆＮＨ
（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3、ＲｆＮ
Ｈ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）
3、ＲｆＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣ
Ｈ3）2、ＲｆＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3
（ＯＣ2Ｈ5）2、ＲｆＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｓ
ｉＣＨ3（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）2、ＲｆＣＯＮＨ（Ｃ
Ｈ2）2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、ＲｆＣＯＮＨ（ＣＨ2）2Ｓｉ
（ＯＣ2Ｈ5）3、ＲｆＣＯＮＨ（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣＨ
（ＣＨ3）2）3、ＲｆＣＯＮＨ（ＣＨ2）2ＳｉＣＨ3（Ｏ
ＣＨ3）2、ＲｆＣＯＮＨ（ＣＨ2）2ＳｉＣＨ3（ＯＣ2Ｈ
5）2、ＲｆＣＯＮＨ（ＣＨ2）2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）2）2、ＲｆＣＯＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3）3、ＲｆＣＯＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3、
ＲｆＣＯＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）3、
ＲｆＣＯＮＨ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2、Ｒｆ
ＣＯＮＨ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣ2Ｈ5）2、ＲｆＣＯ
ＮＨ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）2、Ｒｆ
（ＣＨ2）2ＯＣＯＮＨ（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、Ｒ
ｆ（ＣＨ2）2ＯＣＯＮＨ（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣ
2Ｈ5）3、Ｒｆ（ＣＨ2）2ＯＣＯＮＨ（ＣＨ2）2Ｓｉ
（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）3、Ｒｆ（ＣＨ2）2ＯＣＯＮＨ
（ＣＨ2）2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2、Ｒｆ（ＣＨ2）2Ｏ
ＣＯＮＨ（ＣＨ2）2ＳｉＣＨ3（ＯＣ2Ｈ5）2、Ｒｆ（Ｃ
Ｈ2）2ＯＣＯＮＨ（ＣＨ2）2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）2）2、Ｒｆ（ＣＨ2）2ＯＣＯＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ
（ＯＣＨ3）3、Ｒｆ（ＣＨ2）2ＯＣＯＮＨ（ＣＨ2）3Ｓ
ｉ（ＯＣ2Ｈ5）3、Ｒｆ（ＣＨ2）2ＯＣＯＮＨ（ＣＨ2）
3Ｓｉ（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）3、Ｒｆ（ＣＨ2）2ＯＣＯＮ
Ｈ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2、Ｒｆ（ＣＨ2）2
ＯＣＯＮＨ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣ2Ｈ5）2、Ｒｆ
（ＣＨ2）2ＯＣＯＮＨ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ
（ＣＨ3）2）2、ＲｆＳＯ2ＮＨ（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣＨ
3）3、ＲｆＳＯ2ＮＨ（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3、Ｒ
ｆＳＯ2ＮＨ（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）3、Ｒ
ｆＳＯ2ＮＨ（ＣＨ2）2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2、ＲｆＳ
Ｏ2ＮＨ（ＣＨ2）2ＳｉＣＨ3（ＯＣ2Ｈ5）2、ＲｆＳＯ2
ＮＨ（ＣＨ2）2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）2、Ｒｆ
ＳＯ2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、ＲｆＳＯ2ＮＨ
（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3、ＲｆＳＯ2ＮＨ（Ｃ
Ｈ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）3、ＲｆＳＯ2ＮＨ（Ｃ
Ｈ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2、ＲｆＳＯ2ＮＨ（Ｃ
Ｈ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣ2Ｈ5）2、ＲｆＳＯ2ＮＨ（Ｃ
Ｈ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）2、ＲｆＳＯ2Ｎ
（ＣＨ3）（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、ＲｆＳＯ2Ｎ
（ＣＨ3）（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3、ＲｆＳＯ2Ｎ
（ＣＨ3）（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）3、Ｒｆ
ＳＯ2Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2）2ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2、
ＲｆＳＯ2Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2）2ＳｉＣＨ3（ＯＣ
2Ｈ5）2、ＲｆＳＯ2Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2）2ＳｉＣＨ
3（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）2、ＲｆＳＯ2Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ
2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、ＲｆＳＯ2Ｎ（ＣＨ3）（Ｃ
Ｈ2）3Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3、ＲｆＳＯ2Ｎ（ＣＨ3）（Ｃ
Ｈ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）3、ＲｆＳＯ2Ｎ（ＣＨ
3）（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2、ＲｆＳＯ2Ｎ
（ＣＨ3）（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣ2Ｈ5）2、ＲｆＳ
Ｏ2Ｎ（ＣＨ3）（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ（ＣＨ3）
2）2、ＲｆＳＯ2ＮＨ（ＣＨ2）2ＣＯＮＨ（ＣＨ2）3Ｓ
ｉ（ＯＣＨ3）3、ＲｆＳＯ2ＮＨ（ＣＨ2）2ＣＯＮＨ
（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3、ＲｆＳＯ2ＮＨ（Ｃ
Ｈ2）2ＣＯＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）2）3、ＲｆＳＯ2ＮＨ（ＣＨ2）2ＣＯＮＨ（Ｃ
Ｈ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2、ＲｆＳＯ2ＮＨ（Ｃ
Ｈ2）2ＣＯＮＨ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣ2Ｈ5）2、Ｒ
ｆＳＯ2ＮＨ（ＣＨ2）2ＣＯＮＨ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ
3（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）2、ＲｆＳＯ2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｃ
ＯＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、ＲｆＳＯ2ＮＨ
（ＣＨ2）3ＣＯＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3、Ｒ
ｆＳＯ2ＮＨ（ＣＨ2）3ＣＯＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ（ＣＨ3）2）3、ＲｆＳＯ2ＮＨ（ＣＨ2）3ＣＯＮＨ
（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2、ＲｆＳＯ2ＮＨ（Ｃ
Ｈ2）3ＣＯＮＨ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣ2Ｈ5）2、Ｒ
ｆＳＯ2ＮＨ（ＣＨ2）3ＣＯＮＨ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ
3（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）2、
【００１３】
【化１０】
【００１４】本発明において、（Ａ）成分としては、上
記シランのほかに、上記シランの部分加水分解物を用い
ることができる。ただし、この場合、少なくとも一個は
加水分解性基が残存している必要がある。所望により、
各種シラン混合物を使用してもよいし、混合シランの部
分加水分解物であってもよい。
【００１５】次に、（Ｂ）成分のアミノ基含有アルコキ
シシランは下記一般式（２）で示されるものである。
【００１６】
【化１１】 ［式中、Ｒ4及びＲ5は水素原子、炭素数１〜１５、好ま
しくは１〜４のアルキル基又は炭素数１〜１５、好まし
くは１〜６のアミノアルキル基を示し、Ｒ4とＲ5とは互
いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ6は炭素数１〜１
８、好ましくは１〜６のアルキレン基、アリーレン基、
アルキルアリーレン基などの２価の炭化水素基、Ｒ7は
炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ8は炭素数１〜４のアル
キル基を示す。ｄは０又は１である。］
【００１７】このようなアミノ基含有アルコキシシラン
の具体例としては、下記のものが挙げられる。Ｈ2Ｎ
（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）2Ｓｉ
（ＯＣＨ2ＣＨ3）3、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3）3、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3、ＣＨ
3ＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、ＣＨ3ＮＨ（Ｃ
Ｈ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3、ＣＨ3ＮＨ（ＣＨ2）5Ｓ
ｉ（ＯＣＨ3）3、ＣＨ3ＮＨ（ＣＨ2）5Ｓｉ（ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ3）3、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3）3、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ2
ＣＨ3）3、ＣＨ3ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｓｉ
（ＯＣＨ3）3、ＣＨ3ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3Ｓ
ｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3、Ｃ4Ｈ9ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（Ｃ
Ｈ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、Ｃ4Ｈ9ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ
（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ2ＣＨ3）3、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）2Ｓ
ｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）2ＳｉＣＨ3（Ｏ
ＣＨ2ＣＨ3）2、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）
2、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ2ＣＨ3）2、ＣＨ
3ＮＨ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2、ＣＨ3ＮＨ
（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ2ＣＨ3）2、ＣＨ3ＮＨ
（ＣＨ2）5ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2、ＣＨ3ＮＨ（Ｃ
Ｈ2）5ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ2ＣＨ3）2、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）2
ＮＨ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2、Ｈ2Ｎ（Ｃ
Ｈ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ2ＣＨ3）2、Ｃ
Ｈ3ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣ
Ｈ3）2、ＣＨ3ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3
（ＯＣＨ2ＣＨ3）2、Ｃ4Ｈ9ＮＨ（ＣＨ2）2ＮＨ（Ｃ
Ｈ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2、Ｃ4Ｈ9ＮＨ（ＣＨ2）2
ＮＨ（ＣＨ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ2ＣＨ3）2これらの中
で特に、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３
−アミノプロピルメチルジメトキシシランあるいは３−
アミノプロピルトリメトキシシランなどが好適に用いら
れる。
【００１８】本発明において、（Ｂ）成分としては、上
記シランのほかに上記シランの部分加水分解物も使用し
得る。
【００１９】本発明の第一の水溶性表面処理剤は、上記
（Ａ）成分と（Ｂ）成分との反応物を主剤とし、水に溶
解させたものである。これら（Ａ）成分及び（Ｂ）成分
の反応物は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分を有機酸や無機酸
の存在下に共加水分解、縮合させることにより得ること
ができる。安定性の点より最初に（Ａ）成分を有機酸あ
るいは無機酸の存在下、部分加水分解し、この（Ａ）成
分の部分加水分解物と（Ｂ）成分とを反応させることに
よって得ることが好ましい。
【００２０】（Ａ）成分を加水分解する際に使用される
有機酸あるいは無機酸としては、塩酸、硫酸、メタンス
ルホン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、シュ
ウ酸、及びマレイン酸などから選ばれる少なくとも１種
の酸が用いられるが、特に好適なのは酢酸、プロピオン
酸である。この酸の使用量は、（Ａ）成分１００重量部
に対して５〜４００重量部、好ましくは１５〜３５０重
量部である。この酸の使用量が５重量部よりも少ないと
加水分解の進行が遅く、また、組成物の水溶液の安定性
が悪化するので好ましくない。また、水に溶解した際に
系内がｐＨ７．０〜３．０になるような量の酸触媒を調
製して加えることが特に好適である。
【００２１】加水分解の際は溶剤で希釈した状態で行な
うことが好ましい。溶剤としては、アルコール系溶剤が
好適であり、メタノール、エタノール、１−プロパノー
ル、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノー
ル及び３−ブタノールが好適である。特に好ましくは３
−ブタノールである。この溶剤の使用量は、（Ａ）成分
１００重量部に対して１００〜５００重量部、好ましく
は２００〜４００重量部である。この溶剤の使用量が１
００重量部より少ないと縮合が進んでしまうので好まし
くない。また、５００重量部を超えると加水分解に時間
がかかり、好ましくない。
【００２２】（Ａ）成分を加水分解させるために加える
水量は（Ａ）成分１モルに対し１．０〜３．０モル量、
好ましくは１．２〜２．５モル量である。加える水量が
１．０モル量より少ないとアルコキシ基が多く残存し、
また、３．０モル量を超えると縮合が進行しすぎること
がある。
【００２３】（Ａ）成分を加水分解させる際の反応条件
は反応温度１０〜１００℃、好ましくは６０〜９０℃が
よく、反応時間は１〜３時間で加水分解反応させるのが
よい。
【００２４】このようにして加水分解された（Ａ）成分
を次に（Ｂ）成分と連続的に反応させる。（Ａ）成分と
（Ｂ）成分とのモル比は１．０：０．５〜１．０：２
０．０になるように（Ｂ）成分を反応させることが好ま
しい。（Ｂ）成分のモル比が０．５より小さいと水溶性
が悪化することがある。また２０．０を超えると撥水性
能が悪くなることがある。
【００２５】この（Ｂ）成分を反応させる際の反応条件
は、反応温度６０〜１００℃、反応時間１〜３時間が好
ましい。
【００２６】次に、本発明の第二の水溶性表面処理剤
は、上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分と下記（Ｃ）成分との
反応物を主剤とし、水に溶解させたものである。
【００２７】ここで、（Ｃ）成分は下記一般式（３）で
示されるアルキル基含有アルコキシシランである。
【００２８】
【化１２】 ［式中、Ｒ9は炭素数１〜１０の一価の炭化水素基、Ｒ
10は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ11は炭素数１〜４の
アルキル基を示す。ｅは０又は１である。なお、一価の
炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アリ
ール基、アラルキル基や、これらのハロゲン置換体など
が挙げられるが、特にはアルキル基が好ましい。］
【００２９】このようなアルキル基含有アルコキシシラ
ンの具体例としては、下記のものが挙げられる。Ｃ10Ｈ
21Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、Ｃ10Ｈ21Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）3、Ｃ
10Ｈ21Ｓｉ（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）3、Ｃ10Ｈ21Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3）（ＯＣＨ3）2、Ｃ10Ｈ21Ｓｉ（ＣＨ3）（ＯＣ
2Ｈ5）2、Ｃ10Ｈ21Ｓｉ（ＣＨ3）（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）
2、Ｃ8Ｈ17Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、Ｃ8Ｈ17Ｓｉ（ＯＣ
2Ｈ5）3、Ｃ8Ｈ17Ｓｉ（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）3、Ｃ8Ｈ17
Ｓｉ（ＣＨ3）（ＯＣＨ3）2、Ｃ8Ｈ17Ｓｉ（ＣＨ3）
（ＯＣ2Ｈ5）2、Ｃ8Ｈ17Ｓｉ（ＣＨ3）（ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）2）2、Ｃ6Ｈ13Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、Ｃ6Ｈ13Ｓｉ
（ＯＣ2Ｈ5）3、Ｃ6Ｈ13Ｓｉ（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）3、
Ｃ6Ｈ13Ｓｉ（ＣＨ3）（ＯＣＨ3）2、Ｃ6Ｈ13Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3）（ＯＣ2Ｈ5）2、Ｃ6Ｈ13Ｓｉ（ＣＨ3）（ＯＣＨ
（ＣＨ3）2）2、Ｃ4Ｈ9Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、Ｃ4Ｈ9Ｓｉ
（ＯＣ2Ｈ5）3、Ｃ4Ｈ9Ｓｉ（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）3、Ｃ
4Ｈ9Ｓｉ（ＣＨ3）（ＯＣＨ3）2、Ｃ4Ｈ9Ｓｉ（ＣＨ3）
（ＯＣ2Ｈ5）2、Ｃ4Ｈ9Ｓｉ（ＣＨ3）（ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）2）2、Ｃ3Ｈ7Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、Ｃ3Ｈ7Ｓｉ（Ｏ
Ｃ2Ｈ5）3、Ｃ3Ｈ7Ｓｉ（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）3、Ｃ3Ｈ7
Ｓｉ（ＣＨ3）（ＯＣＨ3）2、Ｃ3Ｈ7Ｓｉ（ＣＨ3）（Ｏ
Ｃ2Ｈ5）2、Ｃ3Ｈ7Ｓｉ（ＣＨ3）（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）
2、Ｃ2Ｈ5Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、Ｃ2Ｈ5Ｓｉ（ＯＣ
2Ｈ5）3、Ｃ2Ｈ5Ｓｉ（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）3、Ｃ2Ｈ5Ｓ
ｉ（ＣＨ3）（ＯＣＨ3）2、Ｃ2Ｈ5Ｓｉ（ＣＨ3）（ＯＣ
2Ｈ5）2、Ｃ2Ｈ5Ｓｉ（ＣＨ3）（ＯＣＨ（Ｃ
Ｈ3）2）2、ＣＨ3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、ＣＨ3Ｓｉ（ＯＣ2
Ｈ5）3、ＣＨ3Ｓｉ（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）3、（ＣＨ3）2
Ｓｉ（ＯＣＨ3）2、（ＣＨ3）2Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）2、
（ＣＨ3）2Ｓｉ（ＯＣＨ（ＣＨ3）2）2これらの中で、
特に、Ｃ10Ｈ21Ｓｉ（ＯＣＨ3）3、Ｃ10Ｈ21Ｓｉ（ＣＨ
3）（ＯＣＨ3）2、（ＣＨ3）2Ｓｉ（ＯＣＨ3）2、（Ｃ
Ｈ3）2Ｓｉ（ＯＣ2Ｈ5）2などが好適に用いられる。
【００３０】本発明において、（Ｃ）成分としては、上
記シランの他に上記シランの部分加水分解物をも使用し
得る。
【００３１】ここで、これら（Ａ）成分、（Ｂ）成分及
び（Ｃ）成分の反応物は、（Ａ）〜（Ｃ）成分を有機酸
や無機酸の存在下に共加水分解、縮合させることにより
得ることができる。安定性の点より最初に（Ａ）成分と
（Ｃ）成分とを有機酸あるいは無機酸の存在下、部分加
水分解し、この（Ａ）成分と（Ｃ）成分との部分加水分
解物と（Ｂ）成分とを反応させることによって得ること
が好ましい。
【００３２】（Ａ）成分と（Ｃ）成分とを加水分解する
際に使用される有機酸及び無機酸としては、塩酸、硫
酸、メタンスルホン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ク
エン酸、シュウ酸及びマレイン酸などから選ばれる少な
くとも１種の酸が用いられるが、特に好適なのは酢酸、
プロピオン酸である。この酸の使用量は、（Ａ）成分と
（Ｃ）成分との総量１００重量部に対して３０〜４００
重量部、好ましくは４０〜３５０重量部である。この酸
の使用量が３０重量部よりも少ないと加水分解の進行が
遅く、また、組成物の水溶液の安定性が悪化するので好
ましくない。また、水に溶解した際に系内がｐＨ７．０
〜３．０になるような量の酸触媒を調整して加えること
が特に好適である。
【００３３】加水分解の際は溶剤で希釈した状態で行な
うことが好ましい。溶剤としては、アルコール系溶剤が
好適であり、メタノール、エタノール、１−プロパノー
ル、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノー
ル、３−ブタノール及び２−メチル−２−ブタノールが
好適である。特に好ましくは３−ブタノールである。こ
の溶剤の使用量は、（Ａ）成分と（Ｃ）成分との総量１
００重量部に対して１００〜５００重量部、好ましくは
２００〜４００重量部である。この溶剤の使用量が１０
０重量部より少ないと縮合が進んでしまうので好ましく
ない。また、５００重量部を超えると加水分解に時間が
かかり、好ましくない。
【００３４】また、（Ａ）成分と（Ｃ）成分とを加水分
解させるために加える水量は（Ａ）成分と（Ｃ）成分の
総モル量に対し１〜３倍モル量、好ましくは１．２〜
２．５倍モル量である。加える水量が１倍モル量より少
ないとアルコキシ基が多く残存する場合がある。また、
３倍モル量を超えると縮合が進行しすぎる場合がある。
【００３５】上記（Ａ）成分と（Ｃ）成分とを加水分解
させる際の反応条件は反応温度１０〜１００℃、好まし
くは６０〜９０℃がよく、反応時間は１〜３時間で加水
分解反応させることがよい。
【００３６】なお、（Ａ）成分と（Ｃ）成分との比率は
１：０．０５〜１：０．５のモル比となるのが好まし
い。（Ｃ）成分のモル比が０．０５より小さいと耐久性
が悪化する場合がある。また、０．５より大きいと水溶
性が悪化したり、撥油性が悪化する場合がある。
【００３７】このようにして加水分解された（Ａ）成分
と（Ｃ）成分との反応生成物を、次に（Ｂ）成分と連続
的に反応させる。（Ａ）成分と（Ｃ）成分の合計量と
（Ｂ）成分とのモル比は１：０．５〜１：２０になるよ
うに（Ｂ）成分を反応させることが好ましい。（Ｂ）成
分のモル比が０．５より小さいと水溶性が悪化すること
がある。また２０を超えると撥水性能が悪くなることが
ある。
【００３８】この（Ｂ）成分を反応させる際の反応条件
は、反応温度６０〜１００℃、反応時間１〜３時間が好
ましい。
【００３９】本発明の水溶性表面処理剤は、水の濃度が
９９．９〜９０重量％、好ましくは９９〜９７重量％と
なるように水で希釈して使用する。水の濃度が９９．９
重量％を超えると、本来の性能が発揮されないだけでな
く、多量に塗布しなければならないことがある。また、
９０重量％未満の場合は保存安定性が悪くなることがあ
る。
【００４０】本発明の水溶性表面処理剤には、本発明の
効果を損なわない範囲で基材への濡れ性向上や水溶液の
安定性向上のために界面活性剤やアルコール等の公知の
添加剤を添加してもよい。またＡｌ、Ｓｎ及びＺｎ等の
金属系硬化触媒も場合によっては添加してもよい。
【００４１】このようにして得られた水溶性表面処理剤
は、ガラス、無機物、セラミックス、金属、プラスチッ
ク等の基材に撥水性、撥油性、防湿性、防汚性、着氷雪
防止性、潤滑性、離型性、耐候性、耐久性などを付与す
るために用いられ、これら基材に塗布、浸漬あるいはス
プレー等の当該分野で公知の方法で処理することができ
る。本発明の水溶性表面処理剤は、撥水剤、撥油剤、防
湿剤、着氷雪防止剤、防汚剤、潤滑剤、離型剤等として
の適用性に優れており、具体的には例えば電子部品の防
湿、光学レンズ表面の防汚、光、磁気記録材料表面の防
湿、防汚、潤滑、液晶ディスプレー、ブラウン管ディス
プレー等の表面の防汚、光ディスクピックアップ等の透
明プラスチック部材の防汚、防湿、自動車、鉄道、航空
機、ヘリコプター等のガラス、プラスチック窓材表面の
撥水、着氷雪防止、建築物窓ガラス表面の撥水、防汚、
レーダーアンテナ、テレビアンテナ等アンテナ類あるい
は屋根材表面の撥水、着氷雪防止、セラミック、プラス
チックの成型時の離型、電子部品、精密機器の潤滑油等
の汚染防止、シリカや酸化チタンなどの酸化物の湿式処
理による撥水、潤滑等の応用分野に特に有用である。
【００４２】
【実施例】以下、合成例、実施例及び比較例を示し、本
発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制
限されるものではない。
【００４３】〔合成例１〕撹拌器、冷却管、温度計及び
滴下漏斗を備えた１．０Ｌの四つ口フラスコにＣ8Ｆ17
（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3１００ｇ（０．１７６モ
ル）、３−ブタノール３４０ｇ、酢酸２６．３ｇ（０．
４３８モル）及び水４．７５ｇ（０．２６４モル）を入
れて撹拌し、３−ブタノールが還流するまで加熱した。
そのまま２時間反応後、滴下漏斗によりＨ2Ｎ（ＣＨ2）
2ＨＮ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3３９．１ｇ（０．１
７６モル）を滴下し、更に１時間３−ブタノール還流下
で反応させ、淡黄色透明液体を得た。
【００４４】〔合成例２〕酢酸を３４．８ｇ（０．５８
モル）とし、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）2ＨＮ（ＣＨ2）3Ｓｉ（Ｏ
ＣＨ3）3を７８．１ｇ（０．３５２モル）とした以外は
合成例１と同様の反応操作により、淡黄色透明液体を得
た。
【００４５】〔合成例３〕３−ブタノールをメタノール
とした以外は合成例１と同様に反応させた。その後、１
１０℃まで加熱してメタノールを留去し、黄白色の粘稠
物を得た。
【００４６】〔合成例４〕３−ブタノールをメタノール
とした以外は合成例２と同様に反応させた。その後、１
１０℃まで加熱してメタノールを留去し、黄白色の粘稠
物を得た。
【００４７】〔合成例５〕Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）2ＨＮ（Ｃ
Ｈ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3をＨ2Ｎ（ＣＨ2）2ＨＮ（Ｃ
Ｈ2）3ＳｉＣＨ3（ＯＣＨ3）2３６．３ｇ（０．１７６
モル）とした以外は合成例１と同様の反応操作により、
淡黄色透明液体を得た。
【００４８】〔合成例６〕酢酸を１５．８ｇ（０．２６
４モル）とし、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）2ＨＮ（ＣＨ2）3Ｓｉ
（ＯＣＨ3）3をＨ2Ｎ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3３
１．５ｇ（０．１７６モル）とした以外は合成例１と同
様の反応操作により、透明液体を得た。
【００４９】〔合成例７〕Ｃ8Ｆ17（ＣＨ2）2Ｓｉ（Ｏ
ＣＨ3）3をＣ8Ｆ17ＣＯＮＨ（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣＨ3）
3１０７．５ｇ（０．１７６モル）とした以外は合成例
１と同様の反応操作により、淡黄色透明液体を得た。
【００５０】〔合成例８〕撹拌器、冷却管、温度計及び
滴下漏斗を備えた１．０Ｌの四つ口フラスコにＣ18Ｈ37
ＳｉＣｌ3１２９．２ｇ（０．３３モル）及び塩化メチ
レン２００ｇを入れて撹拌し、そこに塩化メチレン１０
０ｇで希釈した２−ジメチルアミノエタノール８９ｇ
（１．０モル）を滴下漏斗により滴下した。滴下終了
後、３−ブタノール６７０ｇを投入し、更に撹拌後、８
０℃まで加熱して塩化メチレンを留去した。冷却後、酢
酸６０ｇ（１．０モル）を加え、撹拌、濾過して、淡黄
色透明液体を得た。
【００５１】〔合成例９〕撹拌器、冷却管、温度計及び
滴下漏斗を備えた１．０Ｌの四つ口フラスコにＣ8Ｆ17
ＳｉＣｌ3１００ｇ（０．１７２モル）及びヘキサン１
５２ｇを入れて撹拌し、そこにヘキサン２３ｇで希釈し
た２−ジメチルアミノエタノール４６ｇ（０．５１６モ
ル）を滴下漏斗により滴下した。滴下終了後、１時間撹
拌し、３−ブタノール３５８ｇを投入し、更に撹拌後、
８０℃まで加熱してヘキサンを留去した。冷却後、酢酸
３２ｇ（０．５３モル）を加え、撹拌、濾過して、淡黄
色透明液体を得た。
【００５２】〔合成例１０〕撹拌器、冷却管、温度計及
び滴下漏斗を備えた１．０Ｌの四つ口フラスコにＣ8Ｆ
17（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3１５ｇ（０．０２６モ
ル）、２−プロパノール７３５ｇ、及び０．０１規定の
塩酸水溶液０．４８ｇを入れて撹拌し、２−プロパノー
ルが還流するまで加熱した。そのまま２時間反応させ、
透明液体を得た。
【００５３】〔実施例１〕合成例１で得られた反応物の
有効成分が２重量％となるように水に希釈し、水溶性表
面処理剤を調製した。この水溶性表面処理剤を室温下で
１ケ月間放置したが変化はなかった。この水溶性表面処
理剤作製直後及び１週間室温放置後に７０ｍｍ×１５０
ｍｍ（厚さ３ｍｍ）のガラス板を５分間浸漬させ、水洗
浄後、１００℃、１５分間加熱処理し、２つのサンプル
を作製した。
【００５４】このサンプルについて下記評価項目にて撥
水性の評価を行った。その評価結果を表１に示す。 （ａ）接触角：水の接触角を測定した。基材表面の異な
る５ケ所で測定を行い、最大値と最小値を切捨てたもの
の平均値を示す。 （ｂ）煮沸試験：サンプルを沸騰水中に１時間浸漬後、
（ａ）と同様の操作で水の接触角を測定した。
【００５５】〔実施例２〕合成例２で得られた反応物の
有効成分が２重量％となるように水に希釈し、水溶性表
面処理剤を調製した。この水溶性表面処理剤を室温下で
１ケ月間放置したが変化はなかった。
【００５６】この水溶性表面処理剤作製直後及び１週間
室温放置後に７０ｍｍ×１５０ｍｍ（厚さ３ｍｍ）のガ
ラス板を５分間浸漬させ、水洗浄後、１００℃、１５分
間加熱処理し、２つのサンプルを作製した。このサンプ
ルについての評価結果を表１に示す。
【００５７】〔実施例３〕合成例３で得られた反応物２
部を水９８部に希釈し、水溶性表面処理剤を調製した。
この水溶性表面処理剤を室温下で１ケ月間放置したが変
化はなかった。
【００５８】この水溶性表面処理剤作製直後及び１週間
室温放置後に７０ｍｍ×１５０ｍｍ（厚さ３ｍｍ）のガ
ラス板を５分間浸漬させ、水洗浄後、１００℃、１５分
間加熱処理し、２つのサンプルを作製した。このサンプ
ルについての評価結果を表１に示す。
【００５９】〔実施例４〕合成例４で得られた反応物２
部を水９８部に希釈し、水溶性表面処理剤を調製した。
この水溶性表面処理剤を室温下で１ケ月間放置したが変
化はなかった。
【００６０】この水溶性表面処理剤作製直後及び１週間
室温放置後に７０ｍｍ×１５０ｍｍ（厚さ３ｍｍ）のガ
ラス板を５分間浸漬させ、水洗浄後、１００℃、１５分
間加熱処理し、２つのサンプルを作製した。このサンプ
ルについての評価結果を表１に示す。
【００６１】〔実施例５〕合成例５で得られた反応物の
有効成分が２重量％となるように水に希釈し、水溶性表
面処理剤を調製した。この水溶性表面処理剤を室温下で
１ケ月間放置したが変化はなかった。
【００６２】この水溶性表面処理剤作製直後及び１週間
室温放置後に７０ｍｍ×１５０ｍｍ（厚さ３ｍｍ）のガ
ラス板を５分間浸漬させ、水洗浄後、１００℃、１５分
間加熱処理し、２つのサンプルを作製した。このサンプ
ルについての評価結果を表１に示す。
【００６３】〔実施例６〕合成例６で得られた反応物の
有効成分が２重量％となるように水に希釈し、水溶性表
面処理剤を調製した。この水溶性表面処理剤を室温下で
１ケ月間放置したが変化はなかった。
【００６４】この水溶性表面処理剤作製直後及び１週間
室温放置後に７０ｍｍ×１５０ｍｍ（厚さ３ｍｍ）のガ
ラス板を５分間浸漬させ、水洗浄後、１００℃、１５分
間加熱処理し、２つのサンプルを作製した。このサンプ
ルについての評価結果を表１に示す。
【００６５】〔実施例７〕合成例７で得られた反応物の
有効成分が２重量％となるように水に希釈し、水溶性表
面処理剤を調製した。この水溶性表面処理剤を室温下で
１ケ月間放置したが変化はなかった。
【００６６】この水溶性表面処理剤作製直後及び１週間
室温放置後に７０ｍｍ×１５０ｍｍ（厚さ３ｍｍ）のガ
ラス板を５分間浸漬させ、水洗浄後、１００℃、１５分
間加熱処理し、２つのサンプルを作製した。このサンプ
ルについての評価結果を表１に示す。
【００６７】〔比較例１〕合成例８で得られた反応物を
有効成分が２重量％となるように水に希釈し、表面処理
剤水溶液を調製した。この水溶液は室温下１日放置後で
白濁していた。７０ｍｍ×１５０ｍｍ（厚さ３ｍｍ）の
ガラス板をこの表面処理剤水溶液に５分間浸漬させ、水
洗浄後、１００℃、１５分間加熱処理した。このサンプ
ルについての評価結果を表１に示す。
【００６８】〔比較例２〕合成例９で得られた反応物を
有効成分が２重量％となるように水に希釈し、表面処理
剤水溶液を調製した。この水溶液は調製後、すぐに白濁
した。７０ｍｍ×１５０ｍｍ（厚さ３ｍｍ）のガラス板
をこの表面処理剤水溶液に５分間浸漬させ、水洗浄後、
１００℃、１５分間加熱処理した。このサンプルについ
ての評価結果を表１に示す。
【００６９】〔比較例３〕合成例１０で得られた反応物
を有効成分が２重量％となるように水に希釈し、表面処
理剤水溶液を調製した。７０ｍｍ×１５０ｍｍ（厚さ３
ｍｍ）のガラス板をこの表面処理剤水溶液に５分間浸漬
させ、水洗浄後、１００℃、１５分間加熱処理した。こ
のサンプルについての評価結果を表１に示す。
【００７０】
【表１】
【００７１】〔合成例１１〕撹拌器、冷却管、温度計及
び滴下漏斗を備えた０．５Ｌの四つ口フラスコにＣ8Ｆ
17（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3４８．８ｇ（０．０８６
モル）、（ＣＨ3）2Ｓｉ（ＯＣＨ3）2１．２ｇ（０．０
０９モル）、３−ブタノール１６９ｇ、酢酸１４．２ｇ
（０．２３７モル）及び水２．６ｇ（０．１４２モル）
を入れ撹拌し、３−ブタノールが還流するまで加熱し
た。２時間反応させた後、滴下漏斗によりＨ2Ｎ（Ｃ
Ｈ2）2ＨＮ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3２１．０ｇ
（０．０９５モル）を滴下し、更に３−ブタノール還流
下で１時間反応させ、淡黄色透明液体を得た。
【００７２】〔合成例１２〕撹拌器、冷却管、温度計及
び滴下漏斗を備えた０．５Ｌの四つ口フラスコにＣ8Ｆ
17（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3４８．０ｇ（０．０８５
モル）、（ＣＨ3）2Ｓｉ（ＯＣＨ3）2２．０ｇ（０．０
１７モル）、３−ブタノール１６９ｇ、酢酸１５．１ｇ
（０．２５３モル）及び水２．７ｇ（０．１５２モル）
を入れ撹拌し、３−ブタノールが還流するまで加熱し
た。２時間反応させた後、滴下漏斗によりＨ2Ｎ（Ｃ
Ｈ2）2ＨＮ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3２２．５ｇ
（０．１０１モル）を滴下し、更に３−ブタノール還流
下で１時間反応させ、淡黄色透明液体を得た。
【００７３】〔合成例１３〕撹拌器、冷却管、温度計及
び滴下漏斗を備えた０．５Ｌの四つ口フラスコにＣ8Ｆ
17（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣＨ3）3４８．８ｇ（０．０８６
モル）、（ＣＨ3）2Ｓｉ（ＯＣＨ3）2１．２ｇ（０．０
０９モル）、３−ブタノール１６９ｇ、酢酸８．５ｇ
（０．１４２モル）及び水２．６ｇ（０．１４２モル）
を入れ撹拌し、３−ブタノールが還流するまで加熱し
た。２時間反応させた後、滴下漏斗によりＨ2Ｎ（Ｃ
Ｈ2）2ＨＮ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3１６．９ｇ
（０．０９５モル）を滴下し、更に３−ブタノール還流
下で１時間反応させ、透明液体を得た。
【００７４】〔合成例１４〕（ＣＨ3）2Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3）2をＣ10Ｈ21Ｓｉ（ＯＣＨ3）3２．３ｇ（０．００
９モル）とした以外は合成例１１と同様の反応操作によ
り、淡黄色透明液体を得た。
【００７５】〔合成例１５〕（ＣＨ3）2Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3）2をＣ6Ｈ13Ｓｉ（ＯＣＨ3）3１．８ｇ（０．００
９モル）とした以外は合成例１１と同様の反応操作によ
り、淡黄色透明液体を得た。
【００７６】〔合成例１６〕（ＣＨ3）2Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3）2をＣ3Ｈ7Ｓｉ（ＯＣＨ3）3１．４ｇ（０．００９
モル）とした以外は合成例１１と同様の反応操作によ
り、淡黄色透明液体を得た。
【００７７】〔合成例１７〕Ｃ8Ｆ17（ＣＨ2）2Ｓｉ
（ＯＣＨ3）3をＣ8Ｆ17ＣＯＮＨ（ＣＨ2）2Ｓｉ（ＯＣ
Ｈ3）3５２．５ｇ（０．０８６モル）とした以外は合成
例１１と同様の反応操作により、淡黄色透明液体を得
た。
【００７８】〔合成例１８〕酢酸を８．６ｇ（０．１４
３モル）とし、Ｈ2Ｎ（ＣＨ2）2ＨＮ（ＣＨ2）3Ｓｉ
（ＯＣＨ3）3をＨ2Ｎ（ＣＨ2）3Ｓｉ（ＯＣＨ3）3１
７．０ｇ（０．０９５モル）とした以外は合成例１１と
同様の反応操作により、透明液体を得た。
【００７９】〔実施例８〕合成例１１で得られた組成物
の有効成分が２重量％となるように水に希釈し、水溶性
表面処理剤組成物を調製した。この水溶性表面処理剤組
成物を室温下で１ケ月間放置したが変化はなかった。こ
の水溶性表面処理剤組成物作製直後及び１週間室温放置
後に７０ｍｍ×１５０ｍｍ（厚さ３ｍｍ）のガラス板を
５分間浸漬させ、２５℃、２４時間風乾後、エタノール
で拭き上げ処理を行って２つのサンプルを作成した。
【００８０】このサンプルについて下記評価項目にて撥
水性の評価を行った。その評価結果を表２に示す。 （ａ）接触角：水の接触角を測定した。基材表面の異な
る５ケ所で測定を行い、最大値と最小値を切捨てたもの
の平均値を示す。 （ｂ）煮沸試験：サンプルを沸騰水中に１時間浸漬後、
（ａ）と同様の操作で水の接触角を測定した。 （ｃ）摩耗試験：引掻試験器（株式会社ケイエヌテー）
を用いて荷重１ｋｇ／ｃｍ2、摩耗回数３０００回、布
により摩耗試験を実施後、（ａ）と同様の操作で水の接
触角を測定した。
【００８１】〔実施例９〕合成例１２で得られた組成物
の有効成分が２重量％となるように水に希釈し、水溶性
表面処理剤組成物を調製した。この水溶性表面処理剤組
成物を室温下で１ケ月間放置したが変化はなかった。
【００８２】この水溶性表面処理剤組成物作製直後及び
１週間室温放置後に７０ｍｍ×１５０ｍｍ（厚さ３ｍ
ｍ）のガラス板を５分間浸漬させ、２５℃、２４時間風
乾後、エタノールで拭き上げ処理を行って２つのサンプ
ルを作成した。このサンプルについての評価結果を表２
に示す。
【００８３】〔実施例１０〕合成例１３で得られた組成
物の有効成分が２重量％となるように水に希釈し、水溶
性表面処理剤組成物を調製した。この水溶性表面処理剤
組成物を室温下で１ケ月間放置したが変化はなかった。
【００８４】この水溶性表面処理剤組成物作製直後及び
１週間室温放置後に７０ｍｍ×１５０ｍｍ（厚さ３ｍ
ｍ）のガラス板を５分間浸漬させ、２５℃、２４時間風
乾後、エタノールで拭き上げ処理を行って２つのサンプ
ルを作成した。このサンプルについての評価結果を表２
に示す。
【００８５】〔実施例１１〕合成例１４で得られた組成
物の有効成分が２重量％となるように水に希釈し、水溶
性表面処理剤組成物を調製した。この水溶性表面処理剤
組成物を室温下で１ケ月間放置したが変化はなかった。
【００８６】この水溶性表面処理剤組成物作製直後及び
１週間室温放置後に７０ｍｍ×１５０ｍｍ（厚さ３ｍ
ｍ）のガラス板を５分間浸漬させ、２５℃、２４時間風
乾後、エタノールで拭き上げ処理を行って２つのサンプ
ルを作成した。このサンプルについての評価結果を表２
に示す。
【００８７】〔実施例１２〕合成例１５で得られた組成
物の有効成分が２重量％となるように水に希釈し、水溶
性表面処理剤組成物を調製した。この水溶性表面処理剤
組成物を室温下で１ケ月間放置したが変化はなかった。
【００８８】この水溶性表面処理剤組成物作製直後及び
１週間室温放置後に７０ｍｍ×１５０ｍｍ（厚さ３ｍ
ｍ）のガラス板を５分間浸漬させ、２５℃、２４時間風
乾後、エタノールで拭き上げ処理を行って２つのサンプ
ルを作成した。このサンプルについての評価結果を表２
に示す。
【００８９】〔実施例１３〕合成例１６で得られた組成
物の有効成分が２重量％となるように水に希釈し、水溶
性表面処理剤組成物を調製した。この水溶性表面処理剤
組成物を室温下で１ケ月間放置したが変化はなかった。
【００９０】この水溶性表面処理剤組成物作製直後及び
１週間室温放置後に７０ｍｍ×１５０ｍｍ（厚さ３ｍ
ｍ）のガラス板を５分間浸漬させ、２５℃、２４時間風
乾後、エタノールで拭き上げ処理を行って２つのサンプ
ルを作成した。このサンプルについての評価結果を表２
に示す。
【００９１】〔実施例１４〕合成例１７で得られた組成
物の有効成分が２重量％となるように水に希釈し、水溶
性表面処理剤組成物を調製した。この水溶性表面処理剤
組成物を室温下で１ケ月間放置したが変化はなかった。
【００９２】この水溶性表面処理剤組成物作製直後及び
１週間室温放置後に７０ｍｍ×１５０ｍｍ（厚さ３ｍ
ｍ）のガラス板を５分間浸漬させ、２５℃、２４時間風
乾後、エタノールで拭き上げ処理を行って２つのサンプ
ルを作成した。このサンプルについての評価結果を表２
に示す。
【００９３】〔実施例１５〕合成例１８で得られた組成
物の有効成分が２重量％となるように水に希釈し、表面
処理剤水溶液を調製した。この表面処理剤水溶液を室温
下で１ケ月間放置したが変化はなかった。
【００９４】この表面処理剤水溶液作製直後及び１週間
室温放置後に７０ｍｍ×１５０ｍｍ（厚さ３ｍｍ）のガ
ラス板を５分間浸漬させ、２５℃、２４時間風乾後、エ
タノールで拭き上げ処理を行って２つのサンプルを作成
した。このサンプルについての評価結果を表２に示す。
【００９５】〔比較例４〕合成例８で得られた組成物を
有効成分が２重量％となるように水に希釈し、表面処理
剤水溶液を調製した。この水溶液は室温下１日放置後で
白濁していた。７０ｍｍ×１５０ｍｍ（厚さ３ｍｍ）の
ガラス板をこの表面処理剤水溶液に５分間浸漬させ、２
５℃、２４時間風乾後、エタノールで拭き上げ処理を行
ってサンプルを作成した。このサンプルについての評価
結果を表２に示す。
【００９６】〔比較例５〕合成例９で得られた組成物を
有効成分が２重量％となるように水に希釈したところ、
白濁した。７０ｍｍ×１５０ｍｍ（厚さ３ｍｍ）のガラ
ス板をこの表面処理剤水溶液に５分間浸漬させ、２５
℃、２４時間風乾後、エタノールで拭き上げ処理を行っ
てサンプルを作成した。このサンプルについての評価結
果を表２に示す。
【００９７】〔比較例６〕合成例１０で得られた組成物
を有効成分が２重量％となるように水に希釈し、表面処
理剤水溶液を調製した。７０ｍｍ×１５０ｍｍ（厚さ３
ｍｍ）のガラス板をこの表面処理剤水溶液に５分間浸漬
させ、２５℃、２４時間風乾後、エタノールで拭き上げ
処理を行ってサンプルを作成した。このサンプルについ
ての評価結果を表２に示す。
【００９８】
【表２】
【００９９】
【発明の効果】本発明の水溶性表面処理剤は、フッ化ア
ルキル基含有シラン化合物自体に水溶性を付与したの
で、優れた水溶性と保存安定性を有している。また、そ
の水溶液をガラスなどに処理すると優れた撥水性等の諸
性能を発揮し、特に耐久性に優れたものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 一戸 省二 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （Ａ）下記一般式（１） 【化１】 で表されるフッ化アルキル基含有アルコキシシラン及び
    ／又はその部分加水分解物と、（Ｂ）下記一般式（２） 【化２】 ［式中、Ｒ4及びＲ5は水素原子、炭素数１〜１５のアル
    キル基又は炭素数１〜１５のアミノアルキル基を示し、
    Ｒ4とＲ5とは互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ6
    は炭素数１〜１８の２価の炭化水素基、Ｒ7は炭素数１
    〜４のアルキル基、Ｒ8は炭素数１〜４のアルキル基を
    示す。ｄは０又は１である。］で表されるアミノ基含有
    アルコキシシラン及び／又はその部分加水分解物との反
    応物を主剤とする水溶性表面処理剤。
  2. 【請求項２】 （Ａ）成分と（Ｂ）成分とを１．０：
    ０．５〜１．０：２０．０のモル比で反応させた反応物
    を用いた請求項１記載の水溶性表面処理剤。
  3. 【請求項３】 （Ａ）下記一般式（１） 【化３】 で表されるフッ化アルキル基含有アルコキシシラン及び
    ／又はその部分加水分解物と、（Ｂ）下記一般式（２） 【化４】 ［式中、Ｒ4及びＲ5は水素原子、炭素数１〜１５のアル
    キル基又は炭素数１〜１５のアミノアルキル基を示し、
    Ｒ4とＲ5とは互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ6
    は炭素数１〜１８の２価の炭化水素基、Ｒ7は炭素数１
    〜４のアルキル基、Ｒ8は炭素数１〜４のアルキル基を
    示す。ｄは０又は１である。］で表されるアミノ基含有
    アルコキシシラン及び／又はその部分加水分解物と、
    （Ｃ）下記一般式（３） 【化５】 ［式中、Ｒ9は炭素数１〜１０の一価の炭化水素基、Ｒ
    10は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ11は炭素数１〜４の
    アルキル基を示す。ｅは０又は１である。］で表される
    アルキル基含有アルコキシシラン及び／又はその部分加
    水分解物との反応物を主剤とする水溶性表面処理剤。
  4. 【請求項４】 （Ａ）成分と（Ｃ）成分とを１：０．０
    ５〜１：０．５のモル比で反応させると共に、上記
    （Ａ）成分と（Ｃ）成分との合計量と（Ｂ）成分とを
    １：０．５〜１：２０のモル比で反応させた反応物を用
    いた請求項３記載の水溶性表面処理剤。
  5. 【請求項５】 請求項１乃至４のいずれか１項記載の反
    応物０．１〜１０重量％、水９９．９〜９０重量％から
    なる水溶性表面処理剤。
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