JPH05331455A - 親水撥油処理剤 - Google Patents
親水撥油処理剤Info
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- JPH05331455A JPH05331455A JP16413292A JP16413292A JPH05331455A JP H05331455 A JPH05331455 A JP H05331455A JP 16413292 A JP16413292 A JP 16413292A JP 16413292 A JP16413292 A JP 16413292A JP H05331455 A JPH05331455 A JP H05331455A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 (A) 下記一般式(1) 又は(2):
（Rf1 Ｑ1 ）a Si（Ｚ1 ）4-a-b Ｙ1 b (1)
Ｙ1 b （Ｚ1 ）3-b Si（Ｑ1 Rf2 Ｑ1 ）Si（Ｚ1 ）3-b
Ｙ1 b (2) 〔式中、Rf1 はパーフルオロアルキル基又はパーフルオ
ロアルキルエーテル基、Rf2 はパーフルオロアルキレン
基又はパーフルオロアルキレンエーテル基、Ｑ1 は二価
の有機基、Ｚ1 は一価有機基、Ｙ1 はハロゲン原子又は
加水分解性基、ａ、ｂは、１〜３の整数である〕で表さ
れる含フッ素シラン化合物と、(B) 下記一般式(3): （Ｈy −Ａ）a Si（Ｚ2 ）4-a-b Ｙ2 b (3) 〔式中、Ｈy は親水性を有する有機基、Ａはアルキレン
基、Ｚ2 は一価有機基、Ｙ2 はハロゲン原子又は加水分
解性基、ａ、ｂは１〜３の整数である〕で表される親水
性シラン化合物とから成る親水撥油処理剤。 【効果】この処理剤は、各種基材に永続的に親水撥油性
を付与することができ、基材の防汚性、防曇性を向上さ
せることができる。
Ｙ1 b (2) 〔式中、Rf1 はパーフルオロアルキル基又はパーフルオ
ロアルキルエーテル基、Rf2 はパーフルオロアルキレン
基又はパーフルオロアルキレンエーテル基、Ｑ1 は二価
の有機基、Ｚ1 は一価有機基、Ｙ1 はハロゲン原子又は
加水分解性基、ａ、ｂは、１〜３の整数である〕で表さ
れる含フッ素シラン化合物と、(B) 下記一般式(3): （Ｈy −Ａ）a Si（Ｚ2 ）4-a-b Ｙ2 b (3) 〔式中、Ｈy は親水性を有する有機基、Ａはアルキレン
基、Ｚ2 は一価有機基、Ｙ2 はハロゲン原子又は加水分
解性基、ａ、ｂは１〜３の整数である〕で表される親水
性シラン化合物とから成る親水撥油処理剤。 【効果】この処理剤は、各種基材に永続的に親水撥油性
を付与することができ、基材の防汚性、防曇性を向上さ
せることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、各種の基材表面に親水
撥油性を付与するための処理剤に関する。
撥油性を付与するための処理剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ガラス、セラミックス、金属、プラスチ
ック、木材、繊維等の各種基材においては、大気中の湿
度及び温度の影響によってその表面に水分が凝縮したり
或いは水で該表面が濡らされた場合、これらの水分によ
って基材中の成分が溶出したり変質したりする。これを
防止するために、これら基材表面に撥水性を付与するこ
とが行われている。また、これら基材表面への油性汚れ
の付着を防止するために、基材表面に撥油性を付与する
ことが行われている。
ック、木材、繊維等の各種基材においては、大気中の湿
度及び温度の影響によってその表面に水分が凝縮したり
或いは水で該表面が濡らされた場合、これらの水分によ
って基材中の成分が溶出したり変質したりする。これを
防止するために、これら基材表面に撥水性を付与するこ
とが行われている。また、これら基材表面への油性汚れ
の付着を防止するために、基材表面に撥油性を付与する
ことが行われている。
【０００３】従来、上記のような撥水性及び撥油性の双
方を有する撥水撥油剤が耐汚染性に有効であるとして、
各種基材の表面処理に使用されている。このような撥水
撥油剤としては多くのものが知られており、フッ素系、
シリコーン系、ジルコニア系、金属石鹸タイプのもの等
がある。例えば特開昭60−40254 号公報には、ポリフル
オロ化された有機基を有する化合物から成る撥水撥油剤
が開示されている。
方を有する撥水撥油剤が耐汚染性に有効であるとして、
各種基材の表面処理に使用されている。このような撥水
撥油剤としては多くのものが知られており、フッ素系、
シリコーン系、ジルコニア系、金属石鹸タイプのもの等
がある。例えば特開昭60−40254 号公報には、ポリフル
オロ化された有機基を有する化合物から成る撥水撥油剤
が開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】然しながら、従来の撥
水撥油剤を用いて基材の表面処理を行った場合、微小な
水滴が表面に残存し、これが乾燥してウォーターマーク
と呼ばれるしみを形成する等、耐汚染性に関して未だ問
題があった。また、これらの撥水撥油剤を用いて繊維の
処理を行った場合、その撥水性のために、洗濯時におけ
る水の浸透性が悪くなり、汚れを容易に除去することが
できなくなるという問題もあった。
水撥油剤を用いて基材の表面処理を行った場合、微小な
水滴が表面に残存し、これが乾燥してウォーターマーク
と呼ばれるしみを形成する等、耐汚染性に関して未だ問
題があった。また、これらの撥水撥油剤を用いて繊維の
処理を行った場合、その撥水性のために、洗濯時におけ
る水の浸透性が悪くなり、汚れを容易に除去することが
できなくなるという問題もあった。
【０００５】従って本発明の目的は、各種の基材に対し
て良好な耐汚染性を付与することができ、しかも水の浸
透性にも優れ、基材の汚れの除去も容易に行うことが可
能な処理剤を提供することにある。また、本発明の他の
目的は、親水性と撥油性とを有する親水撥油剤を提供す
ることにある。
て良好な耐汚染性を付与することができ、しかも水の浸
透性にも優れ、基材の汚れの除去も容易に行うことが可
能な処理剤を提供することにある。また、本発明の他の
目的は、親水性と撥油性とを有する親水撥油剤を提供す
ることにある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明によれば、(A)
下記一般式(1): （Rf1 Ｑ1 ）a Si（Ｚ1 ）4-a-b Ｙ1 b (1) 及び下記一般式(2): Ｙ1 b （Ｚ1 ）3-b Si（Ｑ1 Rf2 Ｑ1 ）Si（Ｚ1 ）3-b Ｙ1 b (2) 式中、Rf1 は、パーフルオロアルキル基もしくはパーフ
ルオロアルキルエーテル基、Rf2 は、パーフルオロアル
キレン基もしくはパーフルオロアルキレンエーテル基、
Ｑ1 は、二価の有機基、Ｚ1 は、一価の有機基、Ｙ
1 は、ハロゲン原子または加水分解性基、ａは、１〜３
の整数、ｂは、１〜３の整数であり、ａ＋ｂは４以下で
ある、で表される含フッ素シラン化合物の少なくとも１
種と、(B) 下記一般式(3): （Ｈy −Ａ）a Si（Ｚ2 ）4-a-b Ｙ2 b (3) 式中、Ｈy は、親水性を有する有機基、Ａは、アルキレ
ン基、Ｚ2 は、一価の有機基、Ｙ2 は、ハロゲン原子ま
たは加水分解性基、ａは、１〜３の整数、ｂは、１〜３
の整数であり、ａ＋ｂは４以下である、で表される親水
性シラン化合物、とを含有してなる親水撥油処理剤が提
供される。
下記一般式(1): （Rf1 Ｑ1 ）a Si（Ｚ1 ）4-a-b Ｙ1 b (1) 及び下記一般式(2): Ｙ1 b （Ｚ1 ）3-b Si（Ｑ1 Rf2 Ｑ1 ）Si（Ｚ1 ）3-b Ｙ1 b (2) 式中、Rf1 は、パーフルオロアルキル基もしくはパーフ
ルオロアルキルエーテル基、Rf2 は、パーフルオロアル
キレン基もしくはパーフルオロアルキレンエーテル基、
Ｑ1 は、二価の有機基、Ｚ1 は、一価の有機基、Ｙ
1 は、ハロゲン原子または加水分解性基、ａは、１〜３
の整数、ｂは、１〜３の整数であり、ａ＋ｂは４以下で
ある、で表される含フッ素シラン化合物の少なくとも１
種と、(B) 下記一般式(3): （Ｈy −Ａ）a Si（Ｚ2 ）4-a-b Ｙ2 b (3) 式中、Ｈy は、親水性を有する有機基、Ａは、アルキレ
ン基、Ｚ2 は、一価の有機基、Ｙ2 は、ハロゲン原子ま
たは加水分解性基、ａは、１〜３の整数、ｂは、１〜３
の整数であり、ａ＋ｂは４以下である、で表される親水
性シラン化合物、とを含有してなる親水撥油処理剤が提
供される。
【０００７】(A) 含フッ素シラン化合物 本発明の親水撥油処理剤において、成分(A) の含フッ素
シラン化合物は、特に撥油性を付与するものであり、前
記一般式(1) で表される含フッ素シラン化合物と、前記
一般式(2) で表される含フッ素シラン化合物とがある。
シラン化合物は、特に撥油性を付与するものであり、前
記一般式(1) で表される含フッ素シラン化合物と、前記
一般式(2) で表される含フッ素シラン化合物とがある。
【０００８】前記一般式(1) において、Rf1 は一価の含
フッ素有機基であり、パーフルオロアルキル基またはパ
ーフルオロアルキルエーテル基である。ここでパーフル
オロアルキル基としては、下記式(4): Ｃp Ｆ2p+1− (4) 〔式中、ｐは４〜30の整数〕で表されるものが好適であ
る。
フッ素有機基であり、パーフルオロアルキル基またはパ
ーフルオロアルキルエーテル基である。ここでパーフル
オロアルキル基としては、下記式(4): Ｃp Ｆ2p+1− (4) 〔式中、ｐは４〜30の整数〕で表されるものが好適であ
る。
【０００９】また、パーフルオロアルキルエーテル基と
しては、下記式(5) または(6):
しては、下記式(5) または(6):
【化１】
【化２】 〔式中、ｎは１以上の整数である〕で表され、且つ炭素
原子数が５〜30の範囲にあるものが好適である。
原子数が５〜30の範囲にあるものが好適である。
【００１０】また、一般式(1) において、上記の含フッ
素有機基Rf1 とケイ素原子との間に介在する二価の有機
基Ｑ1 としては、例えば、以下のものを例示することが
できる。 −ＣＨ2 ＣＨ2 −等のポリアルキレン基,−ＣＯＮＨ−
（ＣＨ2 ）3 −,−ＣＯＮＨ−（ＣＨ2 ）2 −ＮＨ−
（ＣＨ2 ）3 −,−ＳＯ2 Ｎ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2 ）2
−ＮＨ−（ＣＨ2 ）3 −,−（ＣＨ2 ）2 −ＯＣＯ−
（ＣＨ2 ）2 −Ｓ−（ＣＨ2 ）3 −,−（ＣＨ2 ）2 −
ＯＣＯＮＨ−（ＣＨ2 ）3 −,−（ＣＨ2 ）2 −ＮＨ−
（ＣＨ2 ）2 −及び下記式(7):
素有機基Rf1 とケイ素原子との間に介在する二価の有機
基Ｑ1 としては、例えば、以下のものを例示することが
できる。 −ＣＨ2 ＣＨ2 −等のポリアルキレン基,−ＣＯＮＨ−
（ＣＨ2 ）3 −,−ＣＯＮＨ−（ＣＨ2 ）2 −ＮＨ−
（ＣＨ2 ）3 −,−ＳＯ2 Ｎ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2 ）2
−ＮＨ−（ＣＨ2 ）3 −,−（ＣＨ2 ）2 −ＯＣＯ−
（ＣＨ2 ）2 −Ｓ−（ＣＨ2 ）3 −,−（ＣＨ2 ）2 −
ＯＣＯＮＨ−（ＣＨ2 ）3 −,−（ＣＨ2 ）2 −ＮＨ−
（ＣＨ2 ）2 −及び下記式(7):
【化３】 で表される基。
【００１１】さらに一般式(1) において、Ｚ1 は一価の
有機基であり、特にメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基等の炭素原子数が６以下の低級アルキル基や、
フェニル基等のアリール基であることが好適である。ま
た、Ｙ1 は、ハロゲン原子または加水分解性基であり、
この加水分解性基としては、アルコキシ基、アシロキシ
基、ケトオキシム基、アルケニルオキシ基、アミノ基、
アミノキシ基、アミド基等を例示することができる。
有機基であり、特にメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基等の炭素原子数が６以下の低級アルキル基や、
フェニル基等のアリール基であることが好適である。ま
た、Ｙ1 は、ハロゲン原子または加水分解性基であり、
この加水分解性基としては、アルコキシ基、アシロキシ
基、ケトオキシム基、アルケニルオキシ基、アミノ基、
アミノキシ基、アミド基等を例示することができる。
【００１２】上述した一般式(1) で表される含フッ素シ
ラン化合物は、特にフッ素含有率が20重量％以上である
ことが好ましく、例えば、次の化合物が好適である。
ラン化合物は、特にフッ素含有率が20重量％以上である
ことが好ましく、例えば、次の化合物が好適である。
【化４】 尚、上記式中、Rf1 は、前述した意味を示す。これらの
含フッ素シラン化合物は、例えば対応する含フッ素有機
基を有するオレフィンと、対応するアルコキシシラン、
ハロゲン化シラン等とのヒドロシリル化反応や、対応す
る含フッ素有機基を有するカルボン酸もしくはスルホン
酸と、対応するアミノ基含有アルコキシシラン等との縮
合反応などによって製造することができる。
含フッ素シラン化合物は、例えば対応する含フッ素有機
基を有するオレフィンと、対応するアルコキシシラン、
ハロゲン化シラン等とのヒドロシリル化反応や、対応す
る含フッ素有機基を有するカルボン酸もしくはスルホン
酸と、対応するアミノ基含有アルコキシシラン等との縮
合反応などによって製造することができる。
【００１３】また、一般式(2) において、Rf2 は二価の
含フッ素有機基であり、パーフルオロアルキレン基もし
くはパーフルオロアルキレンエーテル基である。例えば
パーフルオロアルキレン基としては、下記式(8): −（ＣＦ2 ）m − (8) 〔式中、ｍは４〜30の整数である〕で表されるものを例
示することができる。また、パーフルオロアルキレンエ
ーテル基としては、下記式(9):
含フッ素有機基であり、パーフルオロアルキレン基もし
くはパーフルオロアルキレンエーテル基である。例えば
パーフルオロアルキレン基としては、下記式(8): −（ＣＦ2 ）m − (8) 〔式中、ｍは４〜30の整数である〕で表されるものを例
示することができる。また、パーフルオロアルキレンエ
ーテル基としては、下記式(9):
【化５】 〔式中、ｐ及びｑは、それぞれ０または１以上の数であ
り、且つｐ＋ｑが０〜10の範囲にあるものとする〕で表
されるものを例示することができる。
り、且つｐ＋ｑが０〜10の範囲にあるものとする〕で表
されるものを例示することができる。
【００１４】一般式(2) において、その他の基、Ｑ1 ,
Ｚ1 及びＹ1 としては、前記一般式(1) において例示し
たものと同様のものを挙げることができる。
Ｚ1 及びＹ1 としては、前記一般式(1) において例示し
たものと同様のものを挙げることができる。
【００１５】かかる一般式(2) の含フッ素シラン化合物
においても、フッ素含有率が20重量％以上であることが
好ましく、代表的なものとして、以下の一般式(10)〜(1
3)で示される化合物を挙げることができる。
においても、フッ素含有率が20重量％以上であることが
好ましく、代表的なものとして、以下の一般式(10)〜(1
3)で示される化合物を挙げることができる。
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】 〔式中、ｐ及びｑは、前記と同様であり、ｍは４〜30の
整数、ｎは１〜３の整数である〕これらの含フッ素シラ
ン化合物は、対応する含フッ素有機基の両端にビニル基
が結合しているオレフィン類と、対応するアルコキシシ
ラン、ハロゲン化シラン等とのヒドロシリル化反応によ
って製造することができる。
整数、ｎは１〜３の整数である〕これらの含フッ素シラ
ン化合物は、対応する含フッ素有機基の両端にビニル基
が結合しているオレフィン類と、対応するアルコキシシ
ラン、ハロゲン化シラン等とのヒドロシリル化反応によ
って製造することができる。
【００１６】(B) 親水性シラン化合物 成分(B) の親水性シラン化合物は、基材に対して親水性
を付与するものであり、前記一般式(3) で表されるシラ
ン化合物である。この一般式(3) において、親水性を有
する有機基Ｈy としては、例えば下記式(14):
を付与するものであり、前記一般式(3) で表されるシラ
ン化合物である。この一般式(3) において、親水性を有
する有機基Ｈy としては、例えば下記式(14):
【化１０】 〔式中、Ｒは、水素原子または炭素原子数22以下のアル
キル基、ｓ及びｔは、それぞれ０〜50の整数であって、
且つｓとｔが同時に０にはならないものとする、〕で表
されるエーテル基、下記式(15): −Ｎ+ Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 ・Ｘ1 - (15) 〔式中、Ｒ1 , Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ水素原子また
は炭素原子数１〜20の有機基であり、これらは互いに結
合して環を形成していてもよい、Ｘ1 は、一価の陰イオ
ンである、〕で表されるアンモニウム基、及び下記式(1
6):
キル基、ｓ及びｔは、それぞれ０〜50の整数であって、
且つｓとｔが同時に０にはならないものとする、〕で表
されるエーテル基、下記式(15): −Ｎ+ Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 ・Ｘ1 - (15) 〔式中、Ｒ1 , Ｒ2 及びＲ3 は、それぞれ水素原子また
は炭素原子数１〜20の有機基であり、これらは互いに結
合して環を形成していてもよい、Ｘ1 は、一価の陰イオ
ンである、〕で表されるアンモニウム基、及び下記式(1
6):
【化１１】 〔式中、Ｒは、前記と同様、水素原子または炭素原子数
20以下の有機基、ｃは、１〜３の整数、Ｘ2 は、ＣＯ2
- またはＳＯ3 - である、〕で表されるカルボキシベタ
イン基もしくはスルホベタイン基を例示することができ
る。また、Ｙ2 は、ハロゲン原子または加水分解性基で
あり、この加水分解性基としては前記Ｙ1 で挙げたもの
と同様の基を例示することができ、好ましくはアルコキ
シ基である。
20以下の有機基、ｃは、１〜３の整数、Ｘ2 は、ＣＯ2
- またはＳＯ3 - である、〕で表されるカルボキシベタ
イン基もしくはスルホベタイン基を例示することができ
る。また、Ｙ2 は、ハロゲン原子または加水分解性基で
あり、この加水分解性基としては前記Ｙ1 で挙げたもの
と同様の基を例示することができ、好ましくはアルコキ
シ基である。
【００１７】本発明において、かかる一般式(3) で表さ
れる親水性シラン化合物の代表的な例としては、以下の
ものを挙げることができる。
れる親水性シラン化合物の代表的な例としては、以下の
ものを挙げることができる。
【化１２】 等のポリエーテル系シラン化合物。
【化１３】 等のアンモニウム系シラン化合物。
【化１４】 等のベタイン系シラン化合物。これらの親水性シラン化
合物は、例えば対応するエーテル基を有するオレフィン
とアルコキシシラン、ハロゲン化シラン等とのヒドロシ
リル化反応、対応する３級アミノ基含有シランとＸ1 で
置換された炭化水素との付加反応、または対応する３級
アミノ基含有シランとラクトン、スルトン等との開環付
加反応等によって製造することができる。
合物は、例えば対応するエーテル基を有するオレフィン
とアルコキシシラン、ハロゲン化シラン等とのヒドロシ
リル化反応、対応する３級アミノ基含有シランとＸ1 で
置換された炭化水素との付加反応、または対応する３級
アミノ基含有シランとラクトン、スルトン等との開環付
加反応等によって製造することができる。
【００１８】親水撥油性処理剤 本発明の親水撥油処理剤は、上記(A) の含フッ素シラン
化合物の少なくとも１種と、 (B)の親水性シラン化合物
の少なくとも１種とを、適当な有機溶剤中で混合するこ
とにより調製される。この場合、 (A)の含フッ素シラン
化合物と (B)の親水性シラン化合物とは、重量基準で、
Ａ／Ｂ＝0.05〜10、特に 0.1〜５の割合で使用すること
が望ましい。また、有機溶剤としては、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブ
タノール、 2,2,2−トリフルオロエタノール等のアルコ
ール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロトリフル
オロエタン、メタキシレンヘキサフロライド等のハロゲ
ン化炭化水素類、及びこれらの混合溶剤が適当であり、
中でも、メタノール、ｎ−ブタノール、メチルエチルケ
トン、メタキシレンヘキサフロライドが好適である。か
かる有機溶剤溶液において、前記 (A)及び (B)のシラン
化合物は、合計量で１〜15重量％、特に３〜10重量％の
濃度で含まれていることが好適である。
化合物の少なくとも１種と、 (B)の親水性シラン化合物
の少なくとも１種とを、適当な有機溶剤中で混合するこ
とにより調製される。この場合、 (A)の含フッ素シラン
化合物と (B)の親水性シラン化合物とは、重量基準で、
Ａ／Ｂ＝0.05〜10、特に 0.1〜５の割合で使用すること
が望ましい。また、有機溶剤としては、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブ
タノール、 2,2,2−トリフルオロエタノール等のアルコ
ール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロトリフル
オロエタン、メタキシレンヘキサフロライド等のハロゲ
ン化炭化水素類、及びこれらの混合溶剤が適当であり、
中でも、メタノール、ｎ−ブタノール、メチルエチルケ
トン、メタキシレンヘキサフロライドが好適である。か
かる有機溶剤溶液において、前記 (A)及び (B)のシラン
化合物は、合計量で１〜15重量％、特に３〜10重量％の
濃度で含まれていることが好適である。
【００１９】また、上記有機溶剤溶液には、硬化触媒を
添加することが好適である。かかる硬化触媒は、この処
理剤を用いて基材の表面処理を行った場合、成分(A) と
成分(B) との縮重合を促進し、基材表面に速やかに硬化
被膜を形成させるように作用する。この硬化触媒として
は、例えば塩酸、硫酸等の無機酸、メタンスルホン酸等
の有機酸、テトラ−ｎ−ブチルチタネート、ジラウリン
酸ジブチル錫等の有機金属化合物を例示することがで
き、中でも、酢酸、テトラ−ｎ−ブチルチタネート、ジ
ラウリン酸ジブチル錫等が好適に使用される。これら硬
化触媒の添加量は、成分(A) 及び成分(B) の種類や触媒
の種類によっても異なるが、一般的には成分(A) 及び成
分(B) の合計量 100重量部当り、0.05〜10重量部の量で
使用される。
添加することが好適である。かかる硬化触媒は、この処
理剤を用いて基材の表面処理を行った場合、成分(A) と
成分(B) との縮重合を促進し、基材表面に速やかに硬化
被膜を形成させるように作用する。この硬化触媒として
は、例えば塩酸、硫酸等の無機酸、メタンスルホン酸等
の有機酸、テトラ−ｎ−ブチルチタネート、ジラウリン
酸ジブチル錫等の有機金属化合物を例示することがで
き、中でも、酢酸、テトラ−ｎ−ブチルチタネート、ジ
ラウリン酸ジブチル錫等が好適に使用される。これら硬
化触媒の添加量は、成分(A) 及び成分(B) の種類や触媒
の種類によっても異なるが、一般的には成分(A) 及び成
分(B) の合計量 100重量部当り、0.05〜10重量部の量で
使用される。
【００２０】さらに、この有機溶剤溶液から成る親水撥
油処理剤には、その特性が損なわれない限りにおいて、
必要により無機充填剤、帯電防止剤、架橋剤等の添加剤
を配合することも可能である。かかる親水撥油処理剤
は、一般的には有機溶媒溶液の形で使用されるが、必ず
しもこれに限定されず、場合によっては、溶媒分散液、
乳濁液、エアゾール等の任意の形態で使用に供すること
ができる。また、使用に際して、この有機溶媒溶液中に
縮合触媒、シリカゾル、シランカップリング剤等を添加
し、成分(A) あるいは(B) のシラン化合物を共縮合させ
た形で使用に供することもできる。さらにまた、成分
(A) あるいは(B) のシラン化合物としてＹ1 , Ｙ2 がハ
ロゲンであるものを使用し、有機溶剤溶液中にてアンモ
ニア等と作用させてシラザン結合を形成せしめた形で使
用に供することもできる。
油処理剤には、その特性が損なわれない限りにおいて、
必要により無機充填剤、帯電防止剤、架橋剤等の添加剤
を配合することも可能である。かかる親水撥油処理剤
は、一般的には有機溶媒溶液の形で使用されるが、必ず
しもこれに限定されず、場合によっては、溶媒分散液、
乳濁液、エアゾール等の任意の形態で使用に供すること
ができる。また、使用に際して、この有機溶媒溶液中に
縮合触媒、シリカゾル、シランカップリング剤等を添加
し、成分(A) あるいは(B) のシラン化合物を共縮合させ
た形で使用に供することもできる。さらにまた、成分
(A) あるいは(B) のシラン化合物としてＹ1 , Ｙ2 がハ
ロゲンであるものを使用し、有機溶剤溶液中にてアンモ
ニア等と作用させてシラザン結合を形成せしめた形で使
用に供することもできる。
【００２１】表面処理 本発明の親水撥油処理剤を用いての基材の処理は、これ
を基材表面に塗布後、必要に応じて加熱を行って、該基
材表面に硬化被膜を形成させることによって行われる。
基材への塗布は、吹付け、はけ塗り、浸漬等によって行
うことができる。必要によって行われる加熱は、熱風、
赤外線等を用いて行うことができる。加熱温度は、用い
る (A)及び (B)成分のシラン化合物の種類、被処理基材
等によっても異なるが、通常、 100℃以上、特に 120〜
160 ℃の範囲が好適であり、加熱時間は20分以上が適当
である。この加熱温度を、必要以上に高温にすると、
(A)及び (B)成分のシラン化合物が分解して適当な被膜
が形成されず、また被処理基材が変形する等の不都合を
生じることもある。また、基材表面上に形成される処理
被膜の厚みは、処理剤中の有効成分（Ａ及びＢのシラン
化合物）の濃度、塗布条件等を変化させることによって
調整することができる。例えば、浸漬による処理方法に
おいては、処理剤中の有効成分の濃度を調節したり、基
材の引上げ速度を調節することによって、適当な厚みの
被膜を形成することができる。本発明の処理剤は、ガラ
ス、セラミックス、金属、各種プラスチック、木材、及
び繊維等の表面処理剤として極めて有効である。特に、
親水性と撥油性とが同時に付与されるため、特に繊維製
品の処理に用いた場合にも、洗濯に際しての水の浸透性
が阻害されず、その汚れ除去性が損なわれることがな
い。
を基材表面に塗布後、必要に応じて加熱を行って、該基
材表面に硬化被膜を形成させることによって行われる。
基材への塗布は、吹付け、はけ塗り、浸漬等によって行
うことができる。必要によって行われる加熱は、熱風、
赤外線等を用いて行うことができる。加熱温度は、用い
る (A)及び (B)成分のシラン化合物の種類、被処理基材
等によっても異なるが、通常、 100℃以上、特に 120〜
160 ℃の範囲が好適であり、加熱時間は20分以上が適当
である。この加熱温度を、必要以上に高温にすると、
(A)及び (B)成分のシラン化合物が分解して適当な被膜
が形成されず、また被処理基材が変形する等の不都合を
生じることもある。また、基材表面上に形成される処理
被膜の厚みは、処理剤中の有効成分（Ａ及びＢのシラン
化合物）の濃度、塗布条件等を変化させることによって
調整することができる。例えば、浸漬による処理方法に
おいては、処理剤中の有効成分の濃度を調節したり、基
材の引上げ速度を調節することによって、適当な厚みの
被膜を形成することができる。本発明の処理剤は、ガラ
ス、セラミックス、金属、各種プラスチック、木材、及
び繊維等の表面処理剤として極めて有効である。特に、
親水性と撥油性とが同時に付与されるため、特に繊維製
品の処理に用いた場合にも、洗濯に際しての水の浸透性
が阻害されず、その汚れ除去性が損なわれることがな
い。
【００２２】
【実施例】実施例１〜７ 表１に示す含フッ素シラン化合物と親水性シラン化合物
を、テトラ−ｎ−ブチルチタネート0.06ｇとともに、メ
タノール／メチルエチルケトン（重量比３／１）の混合
溶媒に希釈して40ｇの溶液を調製した。別個に、洗剤及
びアセトンで洗浄し乾燥したガラス板（ 2.6× 7.6cm）
を用意し、これを上記で作製した溶液に浸漬した。引上
げ速度15cm/minで引き上げた後、 120℃×２時間で硬化
させ、ガラス表面に親水撥油性塗膜を形成した。この塗
膜形成面について、水及びｎ−ヘキサデカンに対する接
触角の測定を行い、親水撥油性の評価を行った。結果は
表１に示す。
を、テトラ−ｎ−ブチルチタネート0.06ｇとともに、メ
タノール／メチルエチルケトン（重量比３／１）の混合
溶媒に希釈して40ｇの溶液を調製した。別個に、洗剤及
びアセトンで洗浄し乾燥したガラス板（ 2.6× 7.6cm）
を用意し、これを上記で作製した溶液に浸漬した。引上
げ速度15cm/minで引き上げた後、 120℃×２時間で硬化
させ、ガラス表面に親水撥油性塗膜を形成した。この塗
膜形成面について、水及びｎ−ヘキサデカンに対する接
触角の測定を行い、親水撥油性の評価を行った。結果は
表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】上記表中、Meはメチル基を示し、またRf
は、下記式：
は、下記式：
【化１５】 で表される基を示すものとする。尚、実施例２〜４にお
いては、接触角が小さすぎて、正確な測定が困難であっ
た。
いては、接触角が小さすぎて、正確な測定が困難であっ
た。
【００２５】比較例１〜５ シラン化合物として、表２に示す含フッ素シラン化合物
1.2ｇのみを用いて、実施例と同様の方法で溶液を調製
し、且つ同様にしてガラス表面に親水撥油性塗膜を形成
した。この塗膜形成面について、水及びｎ−ヘキサデカ
ンに対する接触角の測定を行い、親水撥油性の評価を行
った。結果は表２に示す。
1.2ｇのみを用いて、実施例と同様の方法で溶液を調製
し、且つ同様にしてガラス表面に親水撥油性塗膜を形成
した。この塗膜形成面について、水及びｎ−ヘキサデカ
ンに対する接触角の測定を行い、親水撥油性の評価を行
った。結果は表２に示す。
【００２６】
【表２】
【００２７】上記表中、Rfは前記と同じ基を示す。
【００２８】
【発明の効果】本発明の親水撥油性処理剤は、パーフル
オロアルキル基等の含フッ素有機基を有するシラン化合
物のみを使用した場合と同等の撥油性を付与することが
できるとともに、同時に親水性をも付与することができ
る。従って、この処理剤は、各種基材に永続的に親水撥
油性を付与することができ、基材の防汚性、防曇性を向
上させることができ、また繊維等の基材について、その
汚れ除去性が損なわれることもない。
オロアルキル基等の含フッ素有機基を有するシラン化合
物のみを使用した場合と同等の撥油性を付与することが
できるとともに、同時に親水性をも付与することができ
る。従って、この処理剤は、各種基材に永続的に親水撥
油性を付与することができ、基材の防汚性、防曇性を向
上させることができ、また繊維等の基材について、その
汚れ除去性が損なわれることもない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 宗澤 一俊 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 山本 靖 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 (A) 下記一般式(1): （Rf1 Ｑ1 ）a Si（Ｚ1 ）4-a-b Ｙ1 b (1) 及び下記一般式(2): Ｙ1 b （Ｚ1 ）3-b Si（Ｑ1 Rf2 Ｑ1 ）Si（Ｚ1 ）3-b Ｙ1 b (2) 式中、 Rf1 は、パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオロ
アルキルエーテル基、 Rf2 は、パーフルオロアルキレン基もしくはパーフルオ
ロアルキレンエーテル基、 Ｑ1 は、二価の有機基、 Ｚ1 は、一価の有機基、 Ｙ1 は、ハロゲン原子または加水分解性基、 ａは、１〜３の整数、 ｂは、１〜３の整数であり、ａ＋ｂは４以下である、 で表される含フッ素シラン化合物の少なくとも１種と、 (B) 下記一般式(3): （Ｈy −Ａ）a Si（Ｚ2 ）4-a-b Ｙ2 b (3) 式中、 Ｈy は、親水性を有する有機基、 Ａは、アルキレン基、 Ｚ2 は、一価の有機基、 Ｙ2 は、ハロゲン原子または加水分解性基、 ａは、１〜３の整数、 ｂは、１〜３の整数であり、ａ＋ｂは４以下である、で
表される親水性シラン化合物、とを含有してなる親水撥
油処理剤。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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|---|---|
| JPH05331455A true JPH05331455A (ja) | 1993-12-14 |
| JP2877616B2 JP2877616B2 (ja) | 1999-03-31 |
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Cited By (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995010523A1 (fr) * | 1993-10-13 | 1995-04-20 | Nof Corporation | Compose d'alcoxysilane, liquide de traitement de surface et lentille de contact |
| JP2000144097A (ja) * | 1998-01-31 | 2000-05-26 | Toppan Printing Co Ltd | 防汚剤、防汚層の形成方法、光学部材、反射防止光学部材、光学機能性部材及び表示装置 |
| US6239098B1 (en) * | 1996-05-21 | 2001-05-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Water-repellent detergent |
| JP2002129110A (ja) * | 2000-10-31 | 2002-05-09 | Asahi Glass Co Ltd | 水性塗料用組成物 |
| EP1229085A1 (en) * | 2001-02-01 | 2002-08-07 | Asahi Glass Company Ltd. | Water repellent composition, surface-treated substrate, process for its production and article for transport equipment |
| WO2003040209A1 (en) * | 2001-11-08 | 2003-05-15 | 3M Innovative Properties Company | Coating composition comprising fluorochemical polyether silane polycondensate and use thereof |
| JP2005508433A (ja) * | 2001-11-08 | 2005-03-31 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロケミカルポリエーテルシランの部分的縮合物を含むコーティング組成物、およびそれらの使用 |
| WO2005052079A1 (ja) * | 2003-11-28 | 2005-06-09 | Seiko Epson Corporation | 防曇処理液及びその製造方法、防曇性物品及びその製造方法 |
| JP2005224791A (ja) * | 2004-01-16 | 2005-08-25 | Seiko Epson Corp | 防曇性物品及びその製造方法 |
| WO2005091070A1 (ja) * | 2004-03-19 | 2005-09-29 | Daikin Industries, Ltd. | リソグラフィー用基板表面処理剤 |
| US7470741B2 (en) | 2002-06-03 | 2008-12-30 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical composition and method of treatment of a substrate therewith to render substrate oil- and/or water repellent |
| WO2011063625A1 (zh) * | 2009-11-28 | 2011-06-03 | Chen Shiguo | 一种抗菌化合物及其制备方法 |
| WO2016017768A1 (ja) * | 2014-07-30 | 2016-02-04 | 三菱マテリアル株式会社 | 親水撥油複合体及びその製造方法、並びに表面被覆材、塗布膜、樹脂組成物、油水分離濾材 |
| WO2016017761A1 (ja) * | 2014-07-30 | 2016-02-04 | 三菱マテリアル株式会社 | 表面被覆材、塗布膜及び親水撥油性材 |
| WO2016017771A1 (ja) * | 2014-07-30 | 2016-02-04 | 三菱マテリアル株式会社 | 表面被覆材、塗布膜、親水撥油複合体、親水撥油複合体の製造方法及び油水分離濾材 |
| WO2016017686A1 (ja) * | 2014-07-30 | 2016-02-04 | 三菱マテリアル株式会社 | 親水撥油剤及びその製造方法、並びに表面被覆材、塗布膜、樹脂組成物、油水分離濾材、多孔質体 |
| JP2016065440A (ja) * | 2014-07-30 | 2016-04-28 | 三菱マテリアル株式会社 | 土のうおよびこれを用いた油拡散防止方法 |
| US9340683B2 (en) | 2009-12-17 | 2016-05-17 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonate-functional coatings and methods |
| WO2016167097A1 (ja) * | 2015-04-15 | 2016-10-20 | 株式会社Kri | ベタイン系ケイ素化合物及びその製造方法並びに親水性コーティング組成液及びコーティング膜 |
| US9527336B2 (en) | 2011-12-29 | 2016-12-27 | 3M Innovative Properties Company | Cleanable articles and methods for making and using same |
| JP2017061439A (ja) * | 2015-09-25 | 2017-03-30 | 株式会社Kri | 界面活性シランカップリング剤 |
| WO2017134727A1 (ja) * | 2016-02-01 | 2017-08-10 | 三菱マテリアル株式会社 | 親水撥油剤及びその製造方法、並びに表面被覆材、塗布膜、樹脂組成物、油水分離濾材、多孔質体 |
| JP2017226759A (ja) * | 2016-06-22 | 2017-12-28 | 株式会社Kri | 修飾金属酸化物ゾル及び親水性コーティング組成物 |
| JP2019035025A (ja) * | 2017-08-16 | 2019-03-07 | 株式会社Kri | 防曇剤 |
| US10294125B2 (en) | 2014-07-30 | 2019-05-21 | Mitsubishi Materials Corporation | Filter medium, method for producing filter medium, water treatment module, and water treatment device |
| CN116284791A (zh) * | 2022-12-31 | 2023-06-23 | 浙江汉邦新材料股份有限公司 | 一种纳米自洁防污整理剂 |
-
1992
- 1992-05-29 JP JP16413292A patent/JP2877616B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995010523A1 (fr) * | 1993-10-13 | 1995-04-20 | Nof Corporation | Compose d'alcoxysilane, liquide de traitement de surface et lentille de contact |
| US6239098B1 (en) * | 1996-05-21 | 2001-05-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Water-repellent detergent |
| JP2000144097A (ja) * | 1998-01-31 | 2000-05-26 | Toppan Printing Co Ltd | 防汚剤、防汚層の形成方法、光学部材、反射防止光学部材、光学機能性部材及び表示装置 |
| JP2002129110A (ja) * | 2000-10-31 | 2002-05-09 | Asahi Glass Co Ltd | 水性塗料用組成物 |
| EP1229085A1 (en) * | 2001-02-01 | 2002-08-07 | Asahi Glass Company Ltd. | Water repellent composition, surface-treated substrate, process for its production and article for transport equipment |
| US6649272B2 (en) | 2001-11-08 | 2003-11-18 | 3M Innovative Properties Company | Coating composition comprising fluorochemical polyether silane polycondensate and use thereof |
| US7097910B2 (en) | 2001-11-08 | 2006-08-29 | 3M Innovative Properties Company | Coating composition comprising fluorochemical polyether silane polycondensate and use thereof |
| JP2005508433A (ja) * | 2001-11-08 | 2005-03-31 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロケミカルポリエーテルシランの部分的縮合物を含むコーティング組成物、およびそれらの使用 |
| JP2005508420A (ja) * | 2001-11-08 | 2005-03-31 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロケミカルポリエーテルシラン重縮合物を含むコーティング組成物、およびそれらの使用 |
| WO2003040209A1 (en) * | 2001-11-08 | 2003-05-15 | 3M Innovative Properties Company | Coating composition comprising fluorochemical polyether silane polycondensate and use thereof |
| US7094471B2 (en) | 2001-11-08 | 2006-08-22 | 3M Innovative Properties Company | Coating composition comprising a fluorochemical polyether silane partial condensate and use thereof |
| US7470741B2 (en) | 2002-06-03 | 2008-12-30 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical composition and method of treatment of a substrate therewith to render substrate oil- and/or water repellent |
| WO2005052079A1 (ja) * | 2003-11-28 | 2005-06-09 | Seiko Epson Corporation | 防曇処理液及びその製造方法、防曇性物品及びその製造方法 |
| JP2005224791A (ja) * | 2004-01-16 | 2005-08-25 | Seiko Epson Corp | 防曇性物品及びその製造方法 |
| WO2005091070A1 (ja) * | 2004-03-19 | 2005-09-29 | Daikin Industries, Ltd. | リソグラフィー用基板表面処理剤 |
| WO2011063625A1 (zh) * | 2009-11-28 | 2011-06-03 | Chen Shiguo | 一种抗菌化合物及其制备方法 |
| US8623843B2 (en) | 2009-11-28 | 2014-01-07 | Shenzhen University | Antimicrobial compound and preparation thereof |
| US10889725B2 (en) | 2009-12-17 | 2021-01-12 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonate-functional coatings and methods |
| US10160868B2 (en) | 2009-12-17 | 2018-12-25 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonate-functional coatings and methods |
| US9340683B2 (en) | 2009-12-17 | 2016-05-17 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonate-functional coatings and methods |
| US9527336B2 (en) | 2011-12-29 | 2016-12-27 | 3M Innovative Properties Company | Cleanable articles and methods for making and using same |
| WO2016017686A1 (ja) * | 2014-07-30 | 2016-02-04 | 三菱マテリアル株式会社 | 親水撥油剤及びその製造方法、並びに表面被覆材、塗布膜、樹脂組成物、油水分離濾材、多孔質体 |
| WO2016017761A1 (ja) * | 2014-07-30 | 2016-02-04 | 三菱マテリアル株式会社 | 表面被覆材、塗布膜及び親水撥油性材 |
| JP5909604B1 (ja) * | 2014-07-30 | 2016-04-26 | 三菱マテリアル株式会社 | 表面被覆材、塗布膜及び親水撥油性材 |
| JP5909605B1 (ja) * | 2014-07-30 | 2016-04-26 | 三菱マテリアル株式会社 | 表面被覆材、塗布膜、親水撥油複合体、親水撥油複合体の製造方法及び油水分離濾材 |
| JP2016065440A (ja) * | 2014-07-30 | 2016-04-28 | 三菱マテリアル株式会社 | 土のうおよびこれを用いた油拡散防止方法 |
| JP5879014B1 (ja) * | 2014-07-30 | 2016-03-08 | 三菱マテリアル株式会社 | 親水撥油剤及びその製造方法、並びに表面被覆材、塗布膜、樹脂組成物、油水分離濾材、多孔質体 |
| JP5879012B1 (ja) * | 2014-07-30 | 2016-03-08 | 三菱マテリアル株式会社 | 親水撥油複合体及びその製造方法、並びに表面被覆材、塗布膜、樹脂組成物、油水分離濾材 |
| WO2016017771A1 (ja) * | 2014-07-30 | 2016-02-04 | 三菱マテリアル株式会社 | 表面被覆材、塗布膜、親水撥油複合体、親水撥油複合体の製造方法及び油水分離濾材 |
| WO2016017768A1 (ja) * | 2014-07-30 | 2016-02-04 | 三菱マテリアル株式会社 | 親水撥油複合体及びその製造方法、並びに表面被覆材、塗布膜、樹脂組成物、油水分離濾材 |
| US10399868B2 (en) | 2014-07-30 | 2019-09-03 | Mitsubishi Materials Corporation | Oil-water separation apparatus and drainage system |
| US10364360B2 (en) | 2014-07-30 | 2019-07-30 | Mitsubishi Materials Corporation | Surface coating material, coating film, and hydrophilic oil repellent member |
| US10294125B2 (en) | 2014-07-30 | 2019-05-21 | Mitsubishi Materials Corporation | Filter medium, method for producing filter medium, water treatment module, and water treatment device |
| US10208210B2 (en) | 2014-07-30 | 2019-02-19 | Mitsubishi Materials Corporation | Hydrophilic oil repellent and production method of same, surface coating material, coating film, resin composition, oil-water separation filter material, and porous body |
| WO2016167097A1 (ja) * | 2015-04-15 | 2016-10-20 | 株式会社Kri | ベタイン系ケイ素化合物及びその製造方法並びに親水性コーティング組成液及びコーティング膜 |
| JPWO2016167097A1 (ja) * | 2015-04-15 | 2018-02-08 | 株式会社Kri | ベタイン系ケイ素化合物及びその製造方法並びに親水性コーティング組成液及びコーティング膜 |
| JP2017061439A (ja) * | 2015-09-25 | 2017-03-30 | 株式会社Kri | 界面活性シランカップリング剤 |
| JPWO2017134727A1 (ja) * | 2016-02-01 | 2018-09-06 | 三菱マテリアル株式会社 | 親水撥油剤及びその製造方法、並びに表面被覆材、塗布膜、樹脂組成物、油水分離濾材、多孔質体 |
| WO2017134727A1 (ja) * | 2016-02-01 | 2017-08-10 | 三菱マテリアル株式会社 | 親水撥油剤及びその製造方法、並びに表面被覆材、塗布膜、樹脂組成物、油水分離濾材、多孔質体 |
| JP2017226759A (ja) * | 2016-06-22 | 2017-12-28 | 株式会社Kri | 修飾金属酸化物ゾル及び親水性コーティング組成物 |
| JP2019035025A (ja) * | 2017-08-16 | 2019-03-07 | 株式会社Kri | 防曇剤 |
| CN116284791A (zh) * | 2022-12-31 | 2023-06-23 | 浙江汉邦新材料股份有限公司 | 一种纳米自洁防污整理剂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2877616B2 (ja) | 1999-03-31 |
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