JPH09124663A

JPH09124663A - 含フッ素有機ケイ素化合物

Info

Publication number: JPH09124663A
Application number: JP7282005A
Authority: JP
Inventors: Takanori Aoki; 隆典青木; Yoshimasa Ishimura; 善正石村
Original assignee: Showa Denko KK
Current assignee: Resonac Holdings Corp
Priority date: 1995-10-30
Filing date: 1995-10-30
Publication date: 1997-05-13
Anticipated expiration: 2015-10-30
Also published as: JP3774917B2

Abstract

(57)【要約】【課題】従来、水を希釈剤として用いることが困難で
あった、防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤として
優れた効果を示す、新規な含フッ素有機ケイ素化合物。【解決手段】一般式CF₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-Si(OR)₃
（式中、Ｒは、メチル基、エチル基を示す）で示され
る、防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤として優れ
た効果を示す、新規な含フッ素有機ケイ素化合物の提
供。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な含フッ素有
機ケイ素化合物に関する。さらに、該化合物および／ま
たはその加水分解物を含有することを特徴とする防汚
剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、含フッ素有機ケイ素化合物、特に
末端パーフルオロアルキルケイ素化合物は、防汚剤、撥
水剤、撥油剤、または離型剤として広く利用されてい
る。末端パーフルオロアルキルケイ素化合物の具体例と
しては、CF₃CH₂CH₂Si(OCH₃)₃（東芝シリコーン社製：商
品名；ＸＣ９５−４１８）、CF₃(CF₂)₅(CH₂)₂Si(OCH₃)₃
（東芝シリコーン社製：商品名；ＸＣ９５−４６８）、
CF₃(CF₂)₇(CH₂)₂Si(OCH₃)₃ （東芝シリコーン社製：商
品名；ＸＣ９５−４７０）、CF₃(CF₂)₇(CH₂)₂SiCH₃(OCH
₃)₂（東芝シリコーン社製：商品名；ＸＣ９５−４７
２）等があげられる。これらの末端パーフルオロアルキ
ルケイ素化合物を、防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離
型剤として利用する際には、一般に有機溶剤を希釈剤と
して使用している。希釈剤として用いられる有機溶剤と
しては、各種ハロゲン化炭化水素、アルコール類、エー
テル類、ケトン類等があり、具体的には、メタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホル
ム、ヘキサン、塩化メチレン、イソプロピルエーテル等
があげられる。

【０００３】だが、これらの有機溶剤を希釈剤として使
用することは、環境および衛生的な問題において好まし
くない。そこで、できるだけ有機溶剤の使用量を軽減
し、水を希釈剤として使用できる防汚剤、撥水剤、撥油
剤、または離型剤として有効な末端パーフルオロアルキ
ルケイ素化合物が求められている。しかしながら、上記
末端パーフルオロアルキルケイ素化合物等は、水を希釈
剤として使用すると均一に分散されず、有機材料および
無機材料に塗布する段階において、均一に塗布すること
ができないという問題点が生じてくる。その結果、防汚
性、撥水性、撥油性、または離型性の効果が低くなると
いう問題が生じてくる。

【０００４】また、本発明に最も近いと考えられる含フ
ッ素有機ケイ素化合物の先行技術として、特開平３−１
０６８８８、及びザジャーナルオブオルガニック
ケミストリー（The Journal of Organic Chemistry）、
２６巻、２９４３−２９４７ページ、１９６１年があげ
られる。しかし、前者においては、CH₃Si(Cl₂)CH₂CH₂CH
₂OCF₂CF₂CF₂H 、CH₃Si(Cl₂)CH(CH₃)CH₂OCF₂CF₂CF₂H 、C
H₃Si(Cl₂)CH₂CH₂CH₂OCF₂CF₂H、CH₃Si(Cl₂)CH(CH₃)CH₂OC
F₂CF₂Hの、４種の化合物が開示されているにすぎない。
また、後者ではCF₃CH₂O(CH₂)₃Si(CH₃)Cl₂ を開示してい
る。これらの含フッ素有機ケイ素化合物は、防汚剤、撥
水剤、撥油剤、または離型剤等に使用する際に、水を希
釈剤として使用すると、Si-Cl 結合の加水分解により塩
酸が発生し、基材である有機材料および無機材料を腐食
するという問題が生じてくる。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、新規な含フ
ッ素有機ケイ素化合物を提供すること、さらに詳しく
は、防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤の成分とし
て使用する際に、水を希釈剤として使用することが可能
な、新規な含フッ素有機ケイ素化合物を提供することを
目的とする。また、該含フッ素有機ケイ素化合物および
／またはその加水分解物を必須成分とする防汚剤、撥水
剤、撥油剤、または離型剤を提供することを目的とす
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために、鋭意研究を重ねた結果、防汚剤、撥
水剤、撥油剤、または離型剤として有用であり、かつ水
を希釈剤として用いることが可能な新規な含フッ素有機
ケイ素化合物を見いだし、本発明を完成させた。

【０００７】すなわち、本発明によると、一般式（１）
で表される、新規な含フッ素有機ケイ素化合物の提供で
ある。一般式（１）； CF₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-Si(OR)₃ （式中、R は、メチル基、またはエチル基を示す）

【０００８】さらに、本発明によると、一般式（１）の
含フッ素有機ケイ素化合物および／またはその加水分解
物を含有することを特徴とする防汚剤、撥水剤、撥油
剤、または離型剤の提供である。

【０００９】本発明にかかる一般式（１）の含フッ素有
機ケイ素化合物は、文献未記載の新規化合物であり、具
体的には、CF₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-Si(OCH₃)₃ 、CF₃-CH
₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-Si(OC₂H₅)₃である。

【００１０】本発明にかかる含フッ素有機ケイ素化合物
および／またはその加水分解物を含有する組成物は、有
機材料、無機材料の防汚性、撥水性、撥油性、または離
型性を向上させ、水を希釈剤としても、その効果が高い
ものである。

【００１１】本発明にかかる含フッ素有機ケイ素化合物
は、例えば、２，２，２−トリフルオロエチルアリルエ
ーテルと相当するトリアルコキシシランとを、周期表第
VIII族に属する金属、または、これを含む化合物の存在
下で、ヒドロシリル化反応させることにより合成するこ
とができる。

【００１２】なお、該反応において出発原料として使用
する２，２，２−トリフルオロエチルアリルエーテル
は、例えば、２，２，２−トリフルオロエタノールを、
ナトリウム、あるいは水素化ナトリウム存在下で反応さ
せた後、アリルクロライドと反応させることにより得ら
れる。これは、文献により公知であり、例えば、ザジ
ャーナルオブオルガニックケミストリー（The Jour
nal of Organic Chemistry）、２６巻、２９４３−２９
４７ページ、１９６１年に記載されている。上記の相当
するトリアルコキシシランとしては、トリメトキシシラ
ン、トリエトキシシランが挙げられる。

【００１３】また、ヒドロシリル化に用いる周期表第VI
II族に属する金属およびその化合物としては、Ｎｉ、Ｐ
ｄ、Ｐｔ、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｒｈ、Ｒｕ等があげられ、特に
Ｐｔの化合物が有用である。

【００１４】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物の加水
分解物は、当該含フッ素有機ケイ素化合物またはそれを
含有する組成物に水を添加することによって容易に得る
ことができる。また、水を添加しなくても、空気中の水
分によっても、加水分解をうける。また、加水分解速度
を促進するために塩酸、酢酸、燐酸、硝酸、硫酸、スル
ホン酸等の酸性化合物を添加してもよい。

【００１５】本発明における防汚剤とは、有機材料、無
機材料に適用することにより、その表面に汚れが付着し
にくくする、あるいは付着しても洗浄によって容易に除
去することができる作用、例えば、日本化学会編標準
化学用語辞典（平成３年３月３０日発行）「防汚加工」
の項に記載されている作用を与えることを目的として使
用されるものを言う。

【００１６】また、本発明における撥水剤とは、有機材
料、無機材料に適用することにより、その表面が水をは
じくことができる作用、例えば、日本化学会編標準化
学用語辞典（平成３年３月３０日発行）「はっ水加工」
の項に記載されている作用を与えることを目的として使
用されるものを言う。

【００１７】また、本発明における撥油剤とは、有機材
料、無機材料に適用することにより、その表面が油分を
はじくことができる作用、例えば、日本化学会編標準
化学用語辞典（平成３年３月３０日発行）「はつ油加
工」の項に記載されている作用を与えることを目的とし
て使用されるものを言う。

【００１８】さらに、本発明における離型剤とは、成形
品や積層品等を金型や鏡板を用いて成形するに当たり、
樹脂が金属表面に付着せず、かつその表面を美しく仕上
げることを目的として使用されるもの、例えば、日本化
学会編標準化学用語辞典（平成３年３月３０日発行）
「離型剤」の項に記載されているものを言う。

【００１９】本発明の防汚剤、撥水剤、撥油剤、または
離型剤は、一般式（１）の含フッ素有機ケイ素化合物お
よび／またはその加水分解物を必須成分として含有し、
希釈剤で希釈することにより得ることができる。また、
目的に応じて、他の化合物、添加物等を添加する事も可
能である。

【００２０】本発明の防汚剤、撥水剤、撥油剤、または
離型剤における、一般式（１）で表される含フッ素有機
ケイ素化合物、および／またはその加水分解物の含有率
は、特に制限はしないが、０．００１〜１００重量％、
好ましくは０．０１〜５０重量％、より好ましくは０．
０５〜３０重量％である。あまりに少量では、防汚剤、
撥水剤、撥油剤、または離型剤として十分な効果を発揮
することが出来ない。また、多量に用いすぎることは経
済観点上好ましくない。

【００２１】また、前記希釈剤の含有率は、特に制限は
しないが、０〜９９．９９９重量％、好ましくは５０〜
９９．９９重量％、より好ましくは７０〜９９．９５重
量％である。また、前記他の化合物、添加物等の含有率
は、特に制限はしない。

【００２２】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物および
／またはその加水分解物を含有する組成物は、防汚剤、
撥水剤、撥油剤、または離型剤として優れた効果を示
す。これは、当該含フッ素有機ケイ素化合物の分子の末
端に、トリフルオロメチル基を有しているためで、Ｃ−
Ｆ間の強い結合エネルギーとＣ−Ｆ結合の分極率が小さ
いことによる表面エネルギーの低下に由来する。その結
果、本発明の含フッ素有機ケイ素化合物および／または
その加水分解物を含有する組成物は、有機材料または無
機材料に塗布することにより、高い防汚性、撥水性、撥
油性、または離型性を示すようになる。

【００２３】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物および
／またはその加水分解物は、各種有機溶剤を希釈剤とし
て用いることが出来ることは言うまでもなく、さらに水
を希釈剤として使用しても、非常に優れた防汚効果、撥
水効果、撥油効果および離型効果を示すものである。こ
れは、本発明の含フッ素有機ケイ素化合物の水に対する
分散性が非常に高く、有機材料または無機材料に塗布す
る際に、均一に塗布することが可能であるからだと考え
る。以上のように、本発明の含フッ素有機ケイ素化合物
および／またはその加水分解物は、希釈剤として水を使
用できることから、従来、希釈剤として使用していた有
機溶剤の量を低減することが可能となる。その結果とし
て、環境および衛生的な面において好ましい防汚剤、撥
水剤、撥油剤、または離型剤として使用できる。

【００２４】希釈剤としの有機溶剤の具体例としては、
ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エーテル類、ケ
トン類、エステル類等である。希釈剤としての有機溶媒
は、１種に限定されることなく、相溶性を有する２種以
上を併用することもできる。さらに、水を希釈剤とする
ことも可能である。この場合には、水のみを希釈剤とし
て使用することも可能であるし、水と上記有機溶媒から
選ばれる１種以上の有機溶媒との混合物も、希釈剤とし
て使用することができる。水を希釈剤として添加するこ
とにより、同時に当該含フッ素有機ケイ素化合物は加水
分解をうける。

【００２５】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物および
／またはその加水分解物を含む組成物を防汚剤、撥水
剤、撥油剤、または離型剤として使用する際には、目的
に応じて他の化合物、添加物等を添加することができ
る。これらの添加によって、上記含フッ素有機ケイ素化
合物および／またはその加水分解物を含む組成物の適用
範囲を拡大することが可能となる。かかる他の化合物、
添加剤としては、上記含フッ素有機ケイ素化合物および
／またはその加水分解物が、有機材料、または無機材料
に塗布され、その塗膜を形成する際にその耐久性、特性
の持続性を高めるために好適なものが考えられる。

【００２６】具体的には、シリコン化合物およびその部
分加水分解生成物が挙げられる。かかるシリコン化合物
としては、メチルシリケート、エチルシリケート、ｎ−
プロピルシリケート、ｉ−プロピルシリケート等のテト
ラアルコキシシラン類、およびその加水分解物、さらに
はメチルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシラ
ン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシ
ラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ
−アミノプロピルトリメトキシラン、γ−アミノプロピ
ルトリエトキシラン、γ−メタクリルオキシプロピルト
リメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリ
エトキシシランなどのトリアルコキシシラン類、および
その加水分解物、およびジメチルジメトキシシラン、フ
ェニルメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシ
ラン、フェニルメチルジエトキシシラン、γ−アミノプ
ロピルメチルジエトキシシラン、γ−アミノプロピルメ
チルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチ
ルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチル
ジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルエチルジ
メトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルエチルジエ
トキシシランなどのジアルコキシシラン類、およびその
加水分解物等を例示し得る。

【００２７】本発明の含フッ素有機ケイ素化合物および
／またはその加水分解物を含有する防汚剤、撥水剤、撥
油剤、または離型剤が適用可能な有機材料としては、例
えば、樹脂、繊維織物、皮革、毛皮、石綿、紙、木等が
ある。また、適用可能な無機材料としては、例えば、セ
ラミックス、セメントを含有するもの、すなわち現在種
々の分野で一般に使用されているコンクリートやセメン
トモルタル、金属およびその酸化物等がある。

【００２８】本発明の防汚剤、撥水剤、撥油剤、または
離型剤の塗布方法としては、浸漬法、刷毛塗り法、ロー
ラー塗り法、スプレー法、流し塗り、回転塗り等が適用
できる。

【００２９】そして、本発明の有機材料、無機材料の処
理方法としては、塗布した後に、適用する有機材料、無
機材料の耐熱性を考慮して、室温から３００℃までの温
度で加熱処理をする方法等があげられる。

【００３０】

【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に
限定されるものではない。

【００３１】（実施例１）１００ｍｌステンレス製オー
トクレーブ中、２，２，２−トリフルオロエチルアリル
エーテル２８．９ｇ（０．２１ｍｏｌ）、トリメトキ
シシラン２２．８ｇ（０．１９ｍｏｌ）、および塩化
白金酸のイソプロパノール溶液３４ｍｇ（白金として
３．７２×１０^-6ｍｏｌ）を８０℃で５時間加熱反応
を行った。反応終了後、反応液を減圧下で蒸留したとこ
ろ、沸点７４℃／５ｍｍＨｇの含フッ素有機ケイ素化合
物２４．４ｇが得られた。この得られた含フッ素有機ケ
イ素化合物は、その元素分析値、核磁気共鳴スペクトル
値、赤外スペクトル値より、CF₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-Si
(OCH₃)₃ （単離収率４９．９％）であることを確認し
た。この、含フッ素有機ケイ素化合物の元素分析値、核
磁気共鳴スペクトル値を以下に示す。また、該化合物の
核磁気共鳴スペクトル曲線を図１に、赤外スペクトル曲
線を図２に示す。・元素分析値ＣＨ計算値（重量％）３６．６３６．５３実測値（重量％）３６．１９６．２６・核磁気共鳴スペクトル値（溶媒：ＣＤＣｌ３，内部標準：Ｓｉ（ＣＨ₃ ）₄ ） δ値（ｐｐｍ）０．５８−０．７６（ｍ，２Ｈ，Ｓｉ−ＣＨ ₂ −Ｃ−）１．６３−１．８１（ｍ，２Ｈ，Ｓｉ−Ｃ−ＣＨ ₂ −Ｃ−）３．５７（ｓ，９Ｈ，Ｓｉ−Ｏ−ＣＨ ₃ ）３．５８（ｔ，２Ｈ，Ｓｉ−Ｃ−Ｃ−ＣＨ ₂ −）３．８０（ｑ，２Ｈ，−Ｏ−ＣＨ ₂ −ＣＦ₃ ）

【００３２】（実施例２）１００ｍｌステンレス製オー
トクレーブ中、２，２，２−トリフルオロエチルアリル
エーテル３４．７ｇ（０．２５ｍｏｌ）、トリエトキ
シシラン３９．０ｇ（０．２４ｍｏｌ）、および塩化
白金酸のイソプロパノール溶液２４１ｍｇ（白金とし
て２．６４×１０^-5ｍｏｌ）を８０℃で５時間加熱反応
を行った。反応終了後、反応液を減圧下で蒸留したとこ
ろ、沸点９０℃／４．３ｍｍＨｇの含フッ素有機ケイ素
化合物３８．７ｇが得られた。この得られた含フッ素有
機ケイ素化合物は、その元素分析値、核磁気共鳴スペク
トル値、赤外スペクトル値より、CF₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH
₂-Si(OC₂H₅)₃（単離収率５３．６％）であることを確認
した。この、含フッ素有機ケイ素化合物の元素分析値、
核磁気共鳴スペクトル値を以下に示す。また、該化合物
の核磁気共鳴スペクトル曲線を図３に、赤外スペクトル
曲線を図４に示す。・元素分析値ＣＨ計算値（重量％）４３．４１７．６２実測値（重量％）４３．９２７．６６・核磁気共鳴スペクトル値（溶媒：ＣＤＣｌ３，内部標準：Ｓｉ（ＣＨ₃ ）₄ ） δ値（ｐｐｍ）０．５６−０．７４（ｍ，２Ｈ，Ｓｉ−ＣＨ ₂ −Ｃ−）１．２２（ｔ，９Ｈ，Ｓｉ−Ｏ−Ｃ−ＣＨ ₃ ）１．６４−１．８２（ｍ，２Ｈ，Ｓｉ−Ｃ−ＣＨ ₂ −Ｃ−）３．５８（ｔ，２Ｈ，Ｓｉ−Ｃ−Ｃ−ＣＨ ₂ −）３．８１（ｑ，２Ｈ，Ｏ−ＣＨ ₂ −ＣＦ₃ ）３．８２（ｑ，６Ｈ，Ｓｉ−Ｏ−ＣＨ ₂ −Ｃ−）

【００３３】撥水性効果の評価（実施例３）CF₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-Si(OCH₃)₃ １重
量％、エタノール３重量％を含有する水溶液を調製す
る。次に市販の素焼板（７．５×７．５ｃｍ、厚さ１．
０ｃｍ）を、先ほど調製した水溶液に室温で完全に浸漬
させた。１５分後、素焼板を取り出し、１００℃で２時
間、真空乾燥した。ここで、まず室温にもどした後、素
焼板の重量を測定した（ａｇ）。次に、素焼板全体を
水に浸漬させた。１時間後、３１時間後、５０日後に、
素焼板を取り出し、表面に付着した水分を拭い、重量を
測定した（ｂｇ）。このときの重量増加（ｂ−ａ
ｇ）を、水の吸収量とみなし、式（１）に従って、水の
吸収率を算出した。式（１）；水の吸収率（％）＝（ｂ−ａ）／ａ ×１００この水の吸収率を撥水効果の指標とし、水の吸収率が小
さいほど撥水効果は高いとする。結果を表１に示す。

【００３４】（比較例１）CF₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-Si(O
CH₃)₃ の代わりに撥水剤としてCF₃(CF₂)₅(CH₂)₂Si(OC
H₃)₃ （東芝シリコーン社製：商品名；ＸＣ９５−４６
８）を使用した以外は実施例３と同様に素焼板に処理
し、撥水効果の指標である水の吸収率を測定した。結果
を表１に示す。

【００３５】（比較例２）CF₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-Si(O
CH₃)₃ の代わりに撥水剤としてCF₃(CF₂)₇(CH₂)₂Si(OC
H₃)₃ （東芝シリコーン社製：商品名；ＸＣ９５−４７
０）を使用した以外は実施例３と同様に素焼板に処理
し、撥水効果の指標である水の吸収率を測定した。結果
を表１に示す。

【００３６】（比較例３）撥水剤を何も添加せず、実施
例３と同様に素焼板を処理し、撥水効果の指標である水
の吸収率を測定した。結果を表１に示す。

【００３７】

【表１】

【００３８】（実施例４）まず、普通ポルトランドセメ
ント：川砂利（表乾状態）：川砂（表乾状態）：水＝３
４２：８０１：９６６：２０５（重量比）の配合比のコ
ンクリートを混練し、寸法５×５×５ｃｍの成形体を得
た。次にこの成形体をＪＣＩ−ＳＥ４（温水法（７０
℃）によるコンクリートの促進強度試験方法）に準じて
養生したのち、さらに７日間乾燥し（２０℃、５０〜６
０％Ｒ．Ｈ．）、養生してコンクリート供試体を得た。
このコンクリート供試体を素焼板の代わりに使用した以
外は、実施例３と同様にCF₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-Si(OCH
₃)₃ をコンクリート供試体に処理し、１時間後、５０時
間後、５０日後の撥水効果の指標である水の吸収率を実
施例３と同様にして測定した。結果を表２に示す。

【００３９】（比較例４）CF₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-Si(O
CH₃)₃ の代わりに撥水剤としてCF₃(CF₂)₅(CH₂)₂Si(OC
H₃)₃ （東芝シリコーン社製：商品名；ＸＣ９５−４６
８）を使用した以外は実施例４と同様にコンクリート供
試体に処理し、撥水効果の指標である水の吸収率を測定
した。結果を表２に示す。

【００４０】（比較例５）CF₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-Si(O
CH₃)₃ の代わりに撥水剤としてCF₃(CF₂)₇(CH₂)₂Si(OC
H₃)₃ （東芝シリコーン社製：商品名；ＸＣ９５−４７
０）を使用した以外は実施例４と同様にコンクリート供
試体に処理し、撥水効果の指標である水の吸収率を測定
した。結果を表２に示す。

【００４１】

【表２】

【００４２】防汚性効果の評価（実施例５）CF₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-Si(OCH₃)₃ １重
量％、エタノール３重量％を含有する水溶液を調製す
る。次にあらかじめ洗浄したガラス板（１０ｃｍ×１０
ｃｍ、厚さ５ｍｍ）に、上記組成物溶液を塗布し、１５
０℃で２時間乾燥させ透明基材を得た。この透明基材を
以下の評価方法に従って評価し、その結果を表３に示
す。指を表面に押しつけて指紋を転写し、これを綿布で
２０往復拭き取りその後の外観を観察し、以下の基準で
評価した。Ａ：完全にきれいに油汚れが拭き取れる。Ｂ：すこし油汚れが残る。Ｃ：かなり油汚れが残る。

【００４３】（実施例６）CF₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-Si(O
CH₃)₃ の代わりにCF₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-Si(OC₂H₅)₃
を用いた以外は、実施例５と同様に評価を行った。その
結果を表３に示す。

【００４４】（比較例６）実施例５にて用いた同様のガ
ラスについて、無処理状態で評価を行った。その結果を
表３に示す。

【００４５】

【表３】

【００４６】撥油性効果の評価（実施例７）CF₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-Si(OCH₃)₃ １重
量％、エタノール３重量％を含有する水溶液を調製す
る。次にあらかじめ洗浄した市販アルミ板（１０ｃｍ×
１０ｃｍ、厚さ５ｍｍ）に、上記組成物溶液を塗布し、
１５０℃で２時間乾燥させ基材を得た。この基材のｎ−
ヘキサデカンの接触角を測定した。結果を表４に示す。

【００４７】（実施例８）CF₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-Si(O
CH₃)₃ の代わりにCF₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-Si(OC₂H₅)₃
を用いた以外は、実施例７と同様に評価を行った。その
結果を表４に示す。

【００４８】（比較例７）実施例７にて用いた同様のア
ルミ板について、無処理状態で評価を行った。その結果
を表４に示す。

【００４９】

【表４】

【００５０】離型性効果の評価（実施例９）CF₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-Si(OCH₃)₃ １重
量％、エタノール３重量％を含有する水溶液を調製す
る。次に市販アルミ板に、上記組成物溶液を塗布し、ジ
ェットドライヤーで１００〜１５０℃で１分間乾燥後、
塩素化ポリエチレン樹脂を１７０℃、２００ｋｇ／ｃｍ
² でプレス成形し、そのときの樹脂のアルミ板からの離
型性を確認し、繰り返しプレス成形を行ったところ、１
０回まで良好な離型性を示した。

【００５１】（比較例８）実施例９にて用いた同様のア
ルミ板について、無処理状態でその離型性を確認した
が、うまくアルミ板を離すことはできなかった。

【００５２】

【発明の効果】本発明により、防汚剤、撥水剤、撥油
剤、または離型剤として優れた効果を示す、新規な含フ
ッ素有機ケイ素化合物が提供された。また、該化合物お
よび／またはその加水分解物を必須成分とする防汚剤、
撥水剤、撥油剤、または離型剤は、水を希釈剤として用
いることが出来る。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で得た含フッ素有機ケイ素化合物CF₃-
CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-Si(OCH₃)₃の核磁気共鳴スペクトル
曲線である。

【図２】実施例１で得た含フッ素有機ケイ素化合物CF₃-
CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-Si(OCH₃)₃の赤外スペクトル曲線で
ある。

【図３】実施例２で得た含フッ素有機ケイ素化合物CF₃-
CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-Si(OC₂H₅)₃ の核磁気共鳴スペクト
ル曲線である。

【図４】実施例２で得た含フッ素有機ケイ素化合物CF₃-
CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-Si(OC₂H₅)₃ の赤外スペクトル曲線
である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ１０Ｍ 105/76 Ｃ１０Ｍ 105/76 // Ｃ１０Ｎ 40:36

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）で示される含フッ素有機ケ
イ素化合物。一般式（１）； CF₃-CH₂-O-CH₂-CH₂-CH₂-Si(OR)₃ （式中、R は、メチル基、またはエチル基を示す）
【請求項２】一般式（１）の含フッ素有機ケイ素化合
物および／またはその加水分解物を含有することを特徴
とする防汚剤、撥水剤、撥油剤、または離型剤。