JP4527974B2 - 表面処理組成物およびその方法 - Google Patents
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Description
(I)Rf−B−Ro−Z
(式中、
Rfは、1〜20個の、好ましくは6〜16個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖を有する過フッ素化アルキル基を表し、
Bは、酸素、硫黄、および/または窒素原子を1〜3個含むことができる二価の基を表し、
Roは、1〜100、好ましくは5〜20のオキシアルキレン基、好ましくは炭素原子を介してB基に結合されるオキシエチレンまたはオキシプロピレン基を表し、および
Zは、水素原子であるか、またはBがヒドロキシル基を有する場合には、1〜6個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖アルキル基である)の化合物、
および、式(II)、
mは、0〜10、好ましくは0〜3の整数であり、
Rは、それぞれ互いに独立して、1〜6個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖アルキル基を表し、
pは、0〜2の整数、好ましくは0であり、
Aは、それぞれ互いに独立して、ハロゲン、好ましくは塩素、または1〜6個の炭素原子を含むアルコキシ基、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、および/またはイソプロピルオキシを表し、および
Yは、イソシアネート、エポキシ、カルボン酸、またはアルコール官能基を含む基を表し、また、Yは、mがゼロでない場合、Si(Rp)(A)3−pを表すこともでき、mがゼロの場合、A基を表すこともできる)の化合物、
および/またはそれらの反応生成物を含む組成物である。
(a)式(I)の化合物および式(II)の化合物を適切な無水溶媒中に溶解させる工程
を含む。
(b)水、アルコール、またはこれらの混合物の中から選択される溶媒を添加する工程
を含む。
(c)必要に応じて、界面活性剤、または水溶性ポリマーの存在下における、工程(b)で得られた溶液を乳化する工程、および、必要に応じて、
(d)無水溶媒を分離する工程
を含む。
(i)存在するアルコキシシランまたはハロゲノシラン基の加水分解剤の存在下で、処理される基材に本発明の組成物を塗布する工程
を含む基材の表面を処理する方法に関する。
(ii)工程(i)の後、50〜200℃の温度で、1秒〜24時間の時間、熱処理する工程
を含む。
以下に、本明細書に記載の本発明の好ましい態様1.〜22.を列記する。
1. 式(I)、
(I)R f −B−Ro−Z
(式中、R f は、1〜20個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖を有するパーフルオロアルキル基を表し、
Bは、酸素、硫黄、および/または窒素原子を1〜3個含むことができる二価の基を表し、
Roは、炭素原子を介してB基に結合される1〜100、好ましくは5〜20のオキシアルキレン基を表し、および
Zは、水素原子であるか、またはBがヒドロキシル基を有する場合、1〜6個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖アルキル基である)の化合物、
および、式(II)、
Rは、それぞれ互いに独立して、1〜6個の炭素原子を含む直鎖または分岐アルキル基を表し、
pは、0〜2の整数であり、
Aは、それぞれ互いに独立して、ハロゲン、または1〜6個の炭素原子を含むアルコキシ基を表し、および
Yは、イソシアネート、エポキシ、カルボン酸、またはアルコール官能基を含む基を表し、また、Yは、mがゼロでない場合、Si(R p )(A) 3−p を表すこともでき、mがゼロの場合、A基を表すこともできる)の化合物
および/または、これらの反応生成物を含むことを特徴とする組成物。
2. 式(I)中のR f が6〜16個の炭素原子を含むことを特徴とする1.に記載の組成物。
3. 式(I)中のRoが、5〜20のオキシアルキレン基、好ましくはオキシエチレンまたはオキシプロピレン基を表すことを特徴とする1.または2.に記載の組成物。
4. 式(II)中のmが、0〜3の数であることを特徴とする1.〜3.のいずれかに記載の組成物。
5. 式(II)中のYが、イソシアネートまたはエポキシ官能基を含むことを特徴とする1.〜4.のいずれかに記載の組成物。
6. 式(II)中のAが、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、および/またはイソプロピルオキシ基を表すことを特徴とする1.〜5.のいずれかに記載の組成物。
7. pが0であることを特徴とする1.〜6.のいずれかに記載の組成物。
8. 式(I)および(II)の化合物、および/またはこれらの反応生成物を1〜50重量%、特に10〜40重量%含むことを特徴とする1.〜7.のいずれかに記載の組成物。
9. 水、アルコール、およびこれらの混合物の中から選択される溶媒を更に含むことを特徴とする1.〜8.のいずれかに記載の組成物。
10. 活性物質を0.05〜5重量%、特に0.1〜2重量%含むことを特徴とする1.〜9.のいずれかに記載の組成物。
11. 水性エマルジョンの形態であることを特徴とする1.〜10.のいずれかに記載の組成物。
12. (a)式(I)の化合物、および式(II)の化合物を適切な無水溶媒中に溶解させる工程
を含むことを特徴とする1.〜11.のいずれかに記載の組成物を調製する方法。
13. 次の追加の工程、
(b)水、アルコール、またはこれらの混合物の中から選択される溶媒を添加する工程
を含むことを特徴とする12.に記載の方法。
14. 次の追加の工程、
(c)必要に応じて、界面活性剤または水溶性ポリマーの存在下で、工程(b)で得られた溶液を乳化する工程、および、必要に応じて
(d)前記無水溶媒を分離する工程
を含むことを特徴とする12.または13.に記載の方法。
15. 式(III)、
(式中、R f 、B、Ro、m、A、Rおよびpは、上記に定義した通りであり、Qは、カルバメート、エステル、アルコキシシラン、またはエーテル官能基である)で表されることを特徴とする化合物。
16. Qが、カルバメートまたはエーテル官能基であることを特徴とする15.に記載の化合物。
17. 加水分解剤および必要に応じて触媒の存在下で、式(I)の化合物と、式(II)の化合物を反応させることにより、式(III)の化合物を調製する方法。
18. 次の工程、
(i)請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物を、存在するアルコキシシランまたはハロゲノシラン基のための加水分解剤の存在下で、処理される基材に塗布する工程
を含むことを特徴とする表面処理方法。
19. 追加の工程、
(ii)工程(i)で得られた基材を50〜200℃の温度で、1秒〜24時間の時間、熱処理する工程
を含むことを特徴とする18.に記載の方法。
20. 前記加水分解剤が水であることを特徴とする18.または19.に記載の方法。
21. 18.〜20.のいずれかに記載の方法によって得ることができることを特徴とする処理済み基材。
22. 前記基材が、ガラス、ポリメチルメタクリレート、およびポリカーボネートの中から選択されることを特徴とする21.に記載の処理済み基材。
温度プローブおよびCaCl2トラップを介して大気とつながる凝縮器を装備した250mlの三口フラスコに、構造式、C6F13C2H4O(CH2−CH2O)nH(式中、nの平均値は11である)を有するオキシエチル化フッ素化アルコールFORAFAC 1110を20部を導入する。この化合物をBF3/エーテル触媒を使用してアルコールC6F13C2H4OHのエチレンオキシドの作用により合成した。トルエンを使用して、反応の副生成物として生成されるジオキサンを除去した後、蒸留した。オキシエチル化アルコールを無水酢酸エチル42グラムで希釈した後、触媒、ジブチルジラウリン酸スズ0.2部を添加した。無水窒素脱気(sweep)を使用して反応媒体を不活性化させ、溶液を77℃で加熱還流した後、式(C2H5O)3Si(CH2)3−N=C=Oの3−(トリエトキシ)シリルプロピルイソシアネートを化学量論的な量(OH基に対して)、即ち、7.9部、導入した。反応に続き、FTIR分光法を使用してN=C=Oを分析した。これは、3時間内に完了した。
C6F13C2H4O(CH2−CH2O)n−OC(O)NH−(CH2)3−Si(OC2H5)3(式中、nの平均値は11である)を有する活性物質を40%含有する、溶液S1が得られた。
この実施例は、塗布中に化合物を適切な場所で合成するための、組成物の調製を説明する。構造式、C6F13C2H4O(CH2−CH2O)nH(式中、nの平均値は11である)を有するオキシエチル化フッ素化アルコールFORAFAC 1110を18部、125mlのフラスコに導入し、酢酸エチル55部中に溶解させ、オールドリッチ(Aldrich)製のテトラエトキシシランSi(OC2H5)4を18部添加する。すぐに使用できる二成分混合物の溶液S2(乾燥抽出物40%)が得られる。
この実施例は、塗布中に化合物を適切な場所で合成するための、組成物の調製を説明する。構造式、C6F13C2H4O(CH2−CH2O)nH(式中、nの平均値は11である)を有するオキシエチル化フッ素化アルコールFORAFAC 1110を25部、125mlのフラスコに導入し、酢酸エチル55部中に溶解させ、次の構造式、
この実施例は、塗布中に化合物を適切な場所で合成するための、組成物の調製を説明する。構造式、C6F13C2H4O(CH2−CH2O)nH(式中、nの平均値は11である)を有するオキシエチル化フッ素化アルコールFORAFAC 1110を25部、125mlのフラスコに導入し、酢酸エチル55部中に溶解させ、次の構造式、
パーフルオロアルキルおよびヒドロキシル化エチレンオキシドの付加生成物である、ダイキン(DAIKIN)製のユニダイン(UNIDYNE)DS 401、式、(CF3)2CF(CF2)nCH2CHOHCH2O(C2H4 O)n´CH3(n=6/8/10、およびn´≒8)を20部、および酢酸エチル50部を、温度プローブ、凝縮器、および滴下漏斗を装備した100mlの三口フラスコに導入する。無水窒素脱気(sweep)を使用して反応媒体を不活性化させ、溶液を77℃で加熱還流した後、共沸蒸留により界面活性剤から僅少の水を除去した。ジブチルジラウリン酸スズ0.2部を添加した後、式(C2H5O)3Si(CH2)3−N=C=Oの3−(トリエトキシ)シリルプロピルイソシアネートを化学量論的な量(OH基に対して)、即ち、4.6部、導入した。反応に続き、FTIR分光法を使用してN=C=Oを分析した。これは、2時間で完了する。次式、
温度プローブ、CaCl2トラップを介して大気とつながる凝縮器、および滴下漏斗を装備した100mlの三口フラスコに、式C8F17C2H4SHのフッ素化チオールを19.4部、および無水酢酸エチルを5部、導入する。
C8F17C2H4S−CH2−C(CH)3C(O)O(CH2)3Si(OCH3)3の一付加(mono−addition)生成物を39.5%含有する。
温度プローブ、凝縮器、および滴下漏斗を装備した100mlの三口フラスコに、式CH3(CH2)17(OC2H4)10OHのオキシエチル化界面活性剤、ICI製のBRIJ76を45部、および無水酢酸エチルを50部、導入する。無水窒素脱気(sweep)を使用して反応媒体を不活性化させ、溶液を77℃で加熱還流した後、共沸蒸留により界面活性剤から僅少の水を除去した。ジブチルジラウリン酸スズ0.1部を添加した後、式(C2H5O)3Si(CH2)3−N=C=Oの3−(トリエトキシ)シリルプロピルイソシアネートを、化学量論的な量(OH基に対して)、即ち、17.1部、導入した。反応に続き、FTIR分光法を使用してN=C=Oを分析した。これは、5時間で完了する。
CH3(CH2)17(OC2H4)10OCONH−(CH2)3−Si(OC2H5)3
を有する活性物質を55%含有する溶液SC2が得られた。
耐オイル性は、処理済み基材上に堆積したパラフィン油、ドデカン、およびテトラデカンの液滴の接触角を測定することにより特性評価される。比較の測定は、未処理のガラスプレート上で実施される。角度は、ERMA G1型のゴニオメータを使用して測定される。
自己洗浄特性は、標準AATCC 22−1989に記載されている、いわゆる「噴霧試験」の変形を使用して決定される。それは、汚された本発明の基材を、45℃に傾斜した支持体に取り付けた後、約20cmの高さから約5秒間にわたり、散水ポンプを備えた漏斗から水を50ml注ぐことである。
Claims (6)
- 式(I)、
(I)Rf−B−Ro−Z
(式中、Rfは、1〜20個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖を有するパーフルオロアルキル基を表し、
Bは、酸素、硫黄、および/または窒素原子を1〜3個含むことができる二価の基を表し、
Roは、炭素原子を介してB基に結合される1〜100のオキシアルキレン基を表し、および
Zは、水素原子であるか、またはBがヒドロキシル基を有する場合、1〜6個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖アルキル基である)の化合物、
および、式(II)、
(II)Y−(CH2)m−Si(R)p(A)3−P
(式中、mは、0〜10の整数であり、
Rは、それぞれ互いに独立して、1〜6個の炭素原子を含む直鎖または分岐アルキル基を表し、
pは、0〜2の整数であり、
Aは、それぞれ互いに独立して、ハロゲン、または1〜6個の炭素原子を含むアルコキシ基を表し、および
Yは、イソシアネートを表す)の化合物
および/または、これらの反応生成物を含むことを特徴とする表面処理用組成物。 - (a)式(I)の化合物、および式(II)の化合物を適切な無水溶媒中に溶解させる工程
を含むことを特徴とする請求項1に記載の表面処理用組成物を調製する方法。 - 式(III)、
(III)Rf−B−Ro−Q−(CH2)m−Si(R)p(A)3−P
(式中、Rfは、1〜20個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖を有するパーフルオロアルキル基を表し、
Bは、酸素、硫黄、および/または窒素原子を1〜3個含むことができる二価の基を表し、
Roは、炭素原子を介してB基に結合される1〜100のオキシアルキレン基を表し、
mは、0〜10の整数であり、
Rは、それぞれ互いに独立して、1〜6個の炭素原子を含む直鎖または分岐アルキル基を表し、
pは、0〜2の整数であり、
Aは、それぞれ互いに独立して、ハロゲン、または1〜6個の炭素原子を含むアルコキシ基を表し、および
Qは、カルバメートを表す)で表されることを特徴とする化合物。 - 加水分解剤および必要に応じて触媒の存在下で、請求項1に記載の式(I)の化合物と、請求項1に記載の式(II)の化合物を反応させることにより、請求項3に記載の式(III)の化合物を調製する方法。
- 次の工程、
(i)請求項1に記載の組成物を、存在するアルコキシシランまたはハロゲノシラン基のための加水分解剤の存在下で、処理される基材に塗布する工程
を含むことを特徴とする表面処理方法。 - 請求項5に記載の方法によって得ることができることを特徴とする処理済み基材。
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