JP5909604B1 - 表面被覆材、塗布膜及び親水撥油性材 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2014年7月30日に、日本に出願された、特願2014−155553号、特願2014−155554号、2014年10月7日に、日本に出願された、特願2014−206782号、特願2014−206793号、特願2014−206795、及び、2015年4月7日に、日本に出願された、特願2015−078567号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
また、特許文献2に開示された表面改質剤によれば、シラン系化合物を使用していることから基材がガラスに限定されてしまうという課題があった。なお、その他の基材にも適用可能な親水撥油剤が見出されていないという課題があった。
さらに、化合物の組み合わせによって親水撥油性を発現させようとした場合、親水基と撥油基との機能をバランスよく配向させることが困難であり、基材の表面に形成した塗布膜が十分な親水撥油性を発揮しないという課題があった。
下記式(1)〜(4)で示される、一種又は二種以上のフッ素系化合物と、結合剤と、溶媒と、を含む、表面被覆材。
上記式(3)及び(4)中、Rf4、Rf5及びRf6は、それぞれ同一または互いに異なる、炭素数1〜6であって直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキレン基である。また、Zは、酸素原子、窒素原子、CF2基及びCF基のいずれかを含む。
また、上記式(2)及び(4)中、Rは、2価の有機基である連結基である。
また、上記式(1)〜(4)中、Xは、アニオン型、カチオン型及び両性型からなる群から選択されるいずれか1の親水性賦与基である。
[4] 前記フッ素系化合物と前記結合剤との質量組成比が、0.2〜99.9対99.8〜0.1の範囲である、上記[1]乃至[3]のいずれか一項に記載の表面被覆材。
前記親水撥油層が、上記式(1)〜(4)で示される、一種又は二種以上のフッ素系化合物を含む、親水撥油性材。
[15] 前記基材が、油分の固着を防止する油防汚性保護具である、上記[7]乃至[13]のいずれか一項に記載の親水撥油性材。
下記式(5)又は(6)で示される含窒素ペルフルオロアルキル基を有するカルボン酸ハロゲン化物又はスルホン酸ハロゲン化物を原料とする、フッ素系化合物(親水撥油剤)の製造方法。
上記式(6)中、Rf4、Rf5及びRf6は、それぞれ同一または互いに異なる、炭素数1〜6であって直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキレン基である。また、Zは、酸素原子、窒素原子、CF2基及びCF基のいずれかを含む。
また、上記式(5)及び(6)中、Yは、CO又はSO2である。
さらに、上記式(5)及び(6)中、Aは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択されるいずれか1のハロゲン原子である。
[18] 前記アルコール系溶媒が、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、t-ブタノールからなる群のうち、1種又は2種以上を含有するものである、前記[17]に記載の表面被覆材。
前記汚れ付着防止膜は、上記式(1)〜(4)で示される、一種又は二種以上のフッ素系化合物を含む、汚れ付着防止膜付き部材。
また、上記塗布膜は、上記結合剤を含む上記表面被覆層あるいは上記汚れ付着防止膜に対応する。
身体の一部を覆う基材と、該基材の少なくとも一部に形成された、親水撥油性を有する油水分離体と、を備え、
前記油水分離体は、撥油性付与基および親水性付与基を有するフッ素系化合物を含む、油防汚性保護具。
先ず、本発明を適用した一実施形態である表面被覆材の構成について説明する。
本実施形態の表面被覆材は、様々な基材に塗布することにより、上記基材の表面の一部又は全部に、親水撥油性を発現させる親水撥油層(あるいは、「塗布膜」)を形成するものである。
具体的には、本実施形態の表面被覆材は、下記式(1)〜(4)で示される含窒素フッ素系化合物(フッ素系化合物)と、結合剤と、溶媒と、を含むものである。
Rf1及びRf2は、それぞれ同一または互いに異なる、炭素数1〜4であって直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキル基であることが好ましい。また、Rf3は、炭素数1〜4であって、直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキレン基であることが好ましい。
Rf4、Rf5及びRf6は、それぞれ同一または互いに異なる、炭素数1〜4であって直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキレン基であることが好ましい。
以下、親水撥油剤について、含窒素フッ素系化合物ごとに詳細に説明する。
「直鎖状の含窒素フッ素系化合物」
上記式(1)又は上記式(2)に示す、直鎖状(又は分岐状)の含窒素フッ素系化合物では、Rf1とRf2からなる含窒素ペルフルオロアルキル基およびRf3からなる含窒素ペルフルオロアルキレン基が、撥油性付与基を構成する。
また、上記式(1)又は上記式(2)に示す含窒素フッ素系化合物では、上記撥油性付与基であるRf1〜Rf3中の、フッ素が結合した炭素数の合計が4〜18個の範囲であることが好ましい。フッ素が結合した炭素数が4未満であると、撥油効果が不十分であるために好ましくない。
上記式(3)又は上記式(4)に示す、環状の含窒素フッ素系化合物では、Rf4、Rf5およびRf6からなる含窒素ペルフルオロアルキレン基、さらにはZが、撥油性付与基を構成する。
また、上記式(3)又は上記式(4)に示す含窒素フッ素系化合物では、上記撥油性付与基であるRf4〜Rf6及びZ中の、フッ素が結合した炭素数の合計が4〜18個の範囲であることが好ましく、5〜12個の範囲にあることがより好ましい。フッ素が結合した炭素数が4未満であると、撥油効果が不十分であるために好ましくない。
以下、親水性付与基Xを場合分けして、本実施形態の表面被覆材に用いる親水撥油剤(含窒素フッ素系化合物)の構造を説明する。
親水性付与基Xがアニオン型である場合、上記Xは、末端に「−CO2M1」、「−SO3M1」、「−OSO3M1」、「−OP(OH)O2M1」、「−OPO3M1 2」、「=O2PO2M1」又は「−PO(OH)y(OM1)2−y」(M1は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Mg、Al、R1R2R3R4N+;R1〜R4は水素原子またはそれぞれ独立した炭素数1〜20まで、好ましくは炭素数1〜10までの直鎖もしくは分岐状のアルキル基、yは0〜2の整数)を有する。なお、上述した末端の構造例は、上記M1が1価の場合を示したものである。また、上記M1が2価の場合、上記M1に同一のアニオンが2個結合していてもよいし、異なる2種のアニオンが結合していてもよい。
親水性賦与基Xがカチオン型である場合、上記Xは、末端に「−N+R5R6R7・Cl−」、「−N+R5R6R7・Br−」、「−N+R5R6R7・I−」、「−N+R5R6R7・CH3SO3 −」、「−N+R5R6R7・R7SO4 −」、「−N+R5R6R7・NO3 −」、「(−N+R5R6R7)2CO3 2−」又は「(−N+R5R6R7)2SO4 2−」(R5〜R7は水素原子またはそれぞれ独立した炭素数1〜20まで、好ましくは炭素数1〜10までの直鎖もしくは分岐状のアルキル基)を有する。ここで、炭素数が20以下であれば、親水撥油性を損なうことがないために好ましい。
親水性付与基Xが両性型である場合、上記Xは、末端に、カルボキシベタイン型の「−N+R8R9(CH2)nCO2 −」、スルホベタイン型の「−N+R8R9(CH2)nSO3 −」、アミンオキシド型の「−N+R8R9O−」又はホスホベタイン型の「−OPO3 −(CH2)nN+R8R9R10」(nは1〜5の整数、R8及びR9は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、R10は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基または炭素数1〜10のアルキレン基)を有する。ここで、炭素数が10以下であれば、親水撥油性を損なうことがないために好ましい。
滴下容量:2μL/滴(水)
滴下容量:2μL/滴(n−ヘキサデカン)
測定温度:室温(22±1℃)
次に、本実施形態の表面被覆材に用いる親水撥油剤の製造方法について説明する。
本実施形態の表面被覆材に用いる親水撥油剤の製造方法は、下記式(5)又は(6)で示される含窒素ペルフルオロアルキル基を有するカルボン酸ハロゲン化物又はスルホン酸ハロゲン化物を原料として、上記式(1)〜(4)に示す含窒素フッ素系化合物を製造する。より具体的には、下記式(5)で示される含窒素ペルフルオロアルキル基を有するカルボン酸ハロゲン化物又はスルホン酸ハロゲン化物を原料として、上記式(1)又は上記式(2)に示す含窒素フッ素系化合物を製造する。また、下記式(6)で示される含窒素ペルフルオロアルキル基を有するカルボン酸ハロゲン化物又はスルホン酸ハロゲン化物を原料として、上記式(3)又は上記式(4)に示す含窒素フッ素系化合物を製造する。
Rf1及びRf2は、それぞれ同一または互いに異なる、炭素数1〜4であって直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキル基であることが好ましい。また、Rf3は、炭素数1〜4であって、直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキレン基であることが好ましい。
Rf4、Rf5及びRf6は、それぞれ同一または互いに異なる、炭素数1〜4であって直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキレン基であることが好ましい。
また、Zは、酸素原子、窒素原子、CF2基及びCF基のいずれかを含む。また、Zが窒素原子又はCF基を含む場合、Zから分岐したペルフルオロアルキル基が当該Zに結合していてもよい。
さらに、上記式(5)及び(6)中、Aは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択されるいずれか1のハロゲン原子である。
先ず、上記式(1)又は上記式(3)に示す含窒素フッ素系化合物を製造する場合について説明する。
上記式(5)又は上記式(6)に示す原料のうち、YがCOの場合(カルボン酸系の場合)は水溶液化したM(OH)m(MはLi,Na,K,Ca,Mg,Al等、mは、Li,Na,K等1価カチオンの場合は1、Ca,Mg等2価カチオンの場合は2、Al等3価カチオンの場合は3)へ、YがSO2の場合(スルホン酸系の場合)は水溶液化したM(OH)m(MはLi,Na,K,R1R2R3R4N+,Ca,Mg,Al等、mは、Li,Na,K等1価カチオンの場合は1、Ca,Mg等2価カチオンの場合は2、Al等3価カチオンの場合は3、R1〜R4は水素原子またはそれぞれ独立した炭素数1〜20までの直鎖もしくは分岐状のアルキル基)へ、それぞれ滴下して中和反応させた後に乾固し、目的物が可溶かつ副生するM(A)、M(A)2またはM(A)3が不溶の溶媒を用いて乾固して得た個体から目的物を抽出し、さらにこの抽出溶媒を乾固することにより、目的物を得ることができる。必要に応じて、この塩を硫酸等の酸を用いてカルボン酸またはスルホン酸に変換し、蒸留した後に再度M(OH)mで所望の塩にすることで、高純度化することも可能である。
具体的には、例えば、撥油性付与基(含窒素ペルフルオロアルキル基)とアニオン型の親水性付与基との間に、アミド結合を有する連結基Rを導入する場合、先ず、含窒素ペルフルオロアルキルカルボニルフルオリド又はスルホニルフルオリドと、アミノアルキルカルボン酸やアミノフェニルスルホン酸とを反応させて、次に、水酸化アルカリと反応させることにより、アミド結合を有するカルボン酸又はスルホン酸のアルカリ金属塩が得られる。
具体的には、例えば、上記式(5)又は上記式(6)に示す原料のうち、含窒素ペルフルオロアルキルカルボニルフルオリド又はスルホニルフルオリドと、N,N−ジアルキルアミノアルキレンアミンとをアミド結合させて末端第3級アミンにした後、ヨウ化メチル(CH3I)や臭化メチル(CH3Br)、ジメチル硫酸((CH3)2SO4)等のアルキル化剤によって第4級化することにより、カチオン型の親水性付与基を有する含窒素フッ素系化合物が得られる。
具体的には、例えば、カルボキシベタイン型の場合、先ず、上記式(5)又は上記式(6)に示す原料のうち、含窒素ペルフルオロアルキルカルボニルフルオリド又はスルホニルフルオリドと、N,N−ジアルキルアミノアルキレンアミンとをアミド結合させて、または、N,N−ジアルキルアミノアルキレンアルコールとエーテル結合させて、末端第3級アミンにした後、モノクロル酢酸ナトリウムと反応させることにより、両性型の親水性付与基を有する含窒素フッ素系化合物が得られる。
本実施形態の表面被覆材は、結合剤を含んでいる。表面被覆材に結合剤が含まれているため、処理対象となる基材の表面に表面被覆材を塗布して上記基材の表面の少なくとも一部に表面被覆層(塗布膜)を形成した際、基材表面と表面被覆層(塗布膜)との密着性を高めることができる。さらに、表面被覆層(塗布膜)を形成した際、表面被覆材に含まれる結合剤が親水撥油剤(含窒素フッ素系化合物)を包み込んで、親水撥油剤自体の環境に接触する面積を低減する機能を有し、親水撥油性の効果の持続性を向上させることができる。
本実施形態の表面被覆材に用いることができる溶媒としては、水、有機溶媒又は水と有機溶媒との混合物が挙げられる。また、有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、IPA、テトラヒドロフラン、ヘキサン、クロロホルム、トルエン、酢酸エチル、DMSO、DMF、アセトン、フッ素系溶剤などが挙げられる。特に、乾燥が容易で使用しやすく、また環境影響等の観点から、水やメタノール、エタノール、IPAなどのアルコール類、又は水とアルコールとの混合物が好ましい。また、これら溶媒と相溶性のある溶媒を混合した混合溶媒を用いることも可能である。このような溶媒としては、具体的には、例えば、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶剤、トルエン等の芳香族炭化水素系溶剤、酢酸エチル等のエステル系溶剤、アセトン等のケトン系溶剤、ヘキサフルオロキシレン等のフッ素系溶剤などが挙げられる。
本実施形態の表面被覆材の製造方法としては、フッ素系化合物(親水撥油剤)が溶媒中に分散又は溶解できる混合方法であれば特に限定されるものではない。このような混合方法としては、具体的には、例えば、ボールミル、ロールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、ホモジナイザー、インペラー式攪拌機、超音波分散機、マグネチックスターラー等が挙げられる。
上述した表面被覆材を用いることにより、基材の表面の少なくとも一部を塗布膜(表面被覆層)によって被覆することができる。上記塗布膜における、フッ素系化合物(親水撥油剤)と結合剤との質量組成比は、0.2〜99.9対99.8〜0.1の範囲であることが好ましい。ここで、フッ素系化合物の質量組成比が0.2以上であると、十分な親水撥油性が得られるために好ましい。基材との密着性や塗布膜の耐久性を加味すると、2〜98対98〜2の範囲がより好ましく、10〜90対90〜10の範囲が特に好ましい。
塗布膜(表面被覆層)の形成方法(すなわち、表面被覆材の使用方法)としては、具体的には、例えば、基材の表面の少なくとも一部に上述した表面被覆材を塗布した後に、溶剤を除去するために乾燥処理する。これにより、基材の表面の少なくとも一部に塗布膜(表面被覆層)を形成することができる。
すなわち、基材の表面の一部又は全部に塗布膜(親水撥油層)が設けられた親水撥油性材を得ることができる。
本発明を適用した一実施形態である親水撥油性材について、説明する。本実施形態の親水撥油性材は、上述した表面被覆材によって、基材の表面の一部又は全部に親水撥油層(塗布膜)が設けられたものである。
これらの基材の中でも、例えばPETフィルム等の透明な樹脂製の基材や、板状のガラス(すなわち、ガラス板)等の透明な無機材料基材を用いることが好ましい。これにより、透明性に優れた親水撥油性材を提供することができる。
本実施形態の親水撥油性材について、親水性及び撥油性の評価は、上述した表面被覆材と同様に、接触角測定によって行うことができる。
本実施形態の親水撥油性材について、親水撥油性効果の持続性(すなわち、親水撥油効果の耐久性)の評価は、親水撥油性材を室温下において水に1時間浸漬させ、乾燥させた後に、親水撥油性材の表面に設けられた親水撥油層(塗布膜)の水および油の静的接触角を測定することで行うことができる。そして、水および油の静的接触角測定の結果、浸漬・乾燥の前後における水および油の静的接触角測定値の差が5°以内であれば、親水撥油性効果の持続性は良好であると判定する。
透明な基材からなる親水撥油性材について、透明性の評価は、全光透過率(%)によって行うことができる。ここで、全光透過率(%)は、市販のヘーズメーター(例えば、日本電色工業社製、「NDH−300A」等)を用いて測定することができる。具体的には、親水撥油層を含む親水撥油性材全体の全光透過率(%)を測定し、全光透過率が90%以上である場合、透明性に優れた親水撥油性材と判定することができる。
以下、上述した親水撥油性材の具体的な態様として、汚れ付着防止膜付き部材について、詳細に説明する。
汚れ付着防止膜を付与する部材本体としては、当該部材の表面に汚れが付着し難く、かつ水洗にて簡単に汚れを落とせることが望まれている部材であれば、特に限定されるものではない。このような部材としては、例えば、厨房用部材やサニタリー用部材が挙げられる。
本態様の汚れ付着防止膜は、部材本体の表面の一部又は全部にわたって設けられた、親水撥油性を発現する被膜(上述した塗布膜及び表面被覆層に対応する)である。部材本体の表面としては、特に限定されるものではないが、少なくとも、汚れが付着しやすい個所、汚れの付着を防止したい個所等、任意の場所を選択することができる。また、汚れ防止膜は、連続膜であっても不連続膜であってもよい。
本態様の汚れ付着防止膜付き部材について、親水性及び撥油性の評価は、上述した親水撥油性材と同様に、接触角測定によって行うことができる。
透明な部材本体からなる汚れ付着防止膜付き部材について、透明性の評価は、全光透過率(%)によって行うことができる。ここで、全光透過率(%)は、市販のヘーズメーター(例えば、日本電色工業社製、「NDH−300A」等)を用いて測定することができる。具体的には、汚れ付着防止膜(塗布膜、表面被覆層)を含む汚れ付着防止膜付き部材全体の全光透過率(%)を測定し、全光透過率が90%以上である場合、透明性に優れた汚れ付着防止膜付き部材と判定することができる。
本態様の汚れ付着防止膜付き部材の製造方法(すなわち、汚れ付着防止膜を形成する方法)としては、具体的には、例えば、部材本体の表面に上述した表面被覆材を塗布した後に、上記表面被覆材に含まれる溶媒成分を除去するために乾燥処理する。これにより、部材本体の表面に塗布膜(汚れ付着防止膜)を形成することができる。
次に、上述した親水撥油性材の具体的な態様として、油防汚性保護具について、図面を参照して詳細に説明する。なお、以下の説明で用いる図面は、本発明の特徴をわかりやすくするために、便宜上、要部となる部分を拡大して示している場合があり、各構成要素の寸法比率などが実際と同じであるとは限らない。
上述した親水撥油性材の他の態様である油防汚性保護具の第1の例として、油脂が床面に存在する作業場等で用いる作業靴を例示する。
図1(a)は、第1の例における作業靴(油防汚性保護具)を示す側面平面図であり、図1(b)は、作業靴の靴底の接地面を示す平面図である。
第1の例における作業靴(油防汚性保護具)20は、アッパー部21と、このアッパー部21に接合される靴底(基材)22とからなる。アッパー部21は、例えば、表面に防水加工が施された柔軟な布や皮革などから形成されている。
第1の例における油水分離体14は、靴底などの基材に上記式(1)〜(4)で示される含窒素フッ素系化合物(親水撥油剤)が単独または結合剤と複合化されたものである。換言すると、基材に油水分離体14を構成する上記フッ素系化合物(親水撥油剤)が存在するものである。また、水分などによって上記フッ素系化合物が流失しないために、基材に当該フッ素系化合物が油水分離体14として固着されていることが好ましい。
また、無機補強材として、ヒュームドシリカやコロイダルシリカ等の無機粒子も活用でき、無機補強材を加えることで、含窒素フッ素化合物の水中への溶出性の低減や塗布膜の強度の向上が図ることができる。
第1の例における作業靴の基材22として利用可能な有機物としては、特に限定されるものではないが、具体的には、例えば、エチレン酢酸ビニル(EVA)、ポリ塩化ビニル(PVC)、セルロース製の布(ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリテトラフルオロエチレン、ナイロン、ポリイミド、ポリアクリロニトリル、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンサルファイド等)、不織布(ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、レーヨン、ナイロン、ポリフェニレンサルファイド等)、繊維(樹脂、ガラス、セラミックス、金属)などが挙げられる。
フッ素系化合物を基材に担持させる方法としては、上記フッ素系化合物(親水撥油剤)の溶解液または分散液に、担持させる基材を浸漬、あるいは前記溶解液または分散液を担持させる基材にスプレーコートし、乾燥により溶媒を除去する手法などが適用可能である。
油水分離体14は、親水撥油剤と結合剤および無機補強材のほかに、流動性改善剤、界面活性剤、難燃剤、導電付与剤、防カビ剤等の親水撥油以外の機能を付与するために添加剤を任意成分としてさらに含んでもよい。
例えば、第1の例における作業靴(油防汚性保護具)20を、厨房や食品加工工場などで使用した際に、靴底(基材)22の溝部24に油分(油脂)が付着しても、水洗いによって容易に付着した油分を洗い流すことができる。即ち、靴底22の溝部24に形成された油水分離体14によって、靴底22の溝部24には親水撥油性が付与される。
次に、油防汚性保護具の第2の例として、機械油等が存在する工場で用いる作業用の手袋を例示する。
図3は、第2の例における手袋(油防汚性保護具)を示す平面図である。
第2の例における手袋(油防汚性保護具)30は、掌を象った袋状の基材31と、この基材31の把持面に形成された樹脂からなる多数の突起32とを備える。突起32は、滑り止めを成し、弾性のある樹脂から構成されている。
こうした手袋(油防汚性保護具)30の基材31は、繊維質の材料、例えば織布から形成されている。そして、この基材31には、図2示すような油水分離体14が形成されている。
第1の例の作業靴や第2の例の手袋以外にも、上述した親水撥油性材の他の態様である油防汚性保護具は、油が存在する環境での油の付着を防止する各種保護具に適用可能である。
「2−[3−[[ペルフルオロ(3−ジブチルアミノプロパノイル)]アミノ]プロピル−ジメチル−アンモニウム]アセテートの合成」
3−ジブチルアミノプロピオン酸メチルの電解フッ素化により得られたペルフルオロ(3−ジブチルアミノプロピオン酸)フルオリド20gを、IPE溶媒50mlにジメチルアミノプロピルアミン4gを溶解した溶液に、氷浴下で滴下した。室温で2時間撹拌した後にろ過を行い、ろ液のIPE層をNaHCO3水溶液と、NaCl水溶液とで洗浄処理し、分液した後に水洗を行った。その後、IPEを留去したところ、粗生成物として、(C4F9)2NC2F4CONHC3H6N(CH3)2を14g得た(収率60%)。
「2−[3−[[ペルフルオロ(2−メチル−3−ジブチルアミノプロパノイル)]アミノ]プロピル−ジメチル−アンモニウム]アセテートの合成」
2−メチル−3−ジブチルアミノプロピオン酸メチルの電解フッ素化により得られたペルフルオロ(2−メチル−3−ジブチルアミノプロピオン酸)フルオリド160gを、ジメチルアミノプロピルアミン50gをIPE溶媒500mlに溶解した溶液に、氷浴下滴下した。室温で2時間撹拌した後にろ過を行い、ろ液のIPE層をNaHCO3水溶液と、NaCl水溶液とで洗浄処理し、分液した後に水洗を行った。その後、IPEを留去し、さらに蒸留して、粗生成物として、(C4F9)2NCF2CF(CF3)CONHC3H6N(CH3)2を94g得た(収率52%)。
次いで、得られた(C4F9)2NCF2CF(CF3)CONHC3H6N(CH3)2を66g、エタノール中での撹拌下、モノクロル酢酸ナトリウムと一晩還流させ、ろ過、濃縮後、下記式(377)に示すジメチルベタイン体を65g得た(収率91%)。
「ペルフルオロ(3−ジブチルアミノプロピオン酸)カルシウムの合成」
2Lガラスフラスコに、12.5%(質量パーセント濃度、以下同様)水酸化ナトリウム水溶液352gを仕込み、3−ジブチルアミノプロピオン酸メチルの電解フッ素化により得られたペルフルオロ(3−ジブチルアミノプロピオン酸)フルオリド837gを滴下して反応を行った。滴下後、酢酸エチル500mLを加え、ペルフルオロ(3−ジブチルアミノプロピオン酸)ナトリウムを抽出した。酢酸エチル層と水とを分離した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを留去して、淡黄色固体のペルフルオロ(3−ジブチルアミノプロピオン酸)ナトリウム488gを得た。
「3−[[ペルフルオロ(3−ジブチルアミノプロパノイル)]アミノ]プロピル−トリメチル−アンモニウム アイオダイドの合成」
3−ジブチルアミノプロピオン酸メチルの電解フッ素化により得られたペルフルオロ(3−ジブチルアミノプロピオン酸)フルオリド10gを、ジメチルアミノプロピルアミン4gをIPE溶媒50mlに溶解した溶液に、氷浴下滴下した。室温で2時間撹拌した後にろ過を行い、ろ液のIPE層をNaHCO3水溶液と、NaCl水溶液とで洗浄処理し、分液した後に水洗を行った。その後、IPEを留去したところ、粗生成物として、(C4F9)2NC2F4CONHC3H6N(CH3)2を7g得た(収率62%)。
次いで、得られた粗生成物にメチルエチルケトン中でヨウ化メチルを加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後にろ別回収して、下記式(379)に示す4級アンモニウムアイオダイド体を6g得た(収率71%)。
「2−[3−[[ペルフルオロ(2−ジエチルアミノエチルスルホニル)]アミノ]プロピル−ジメチル−アンモニウム]アセテートの合成」
3−ジエチルアミノプロピオン酸メチルの電解フッ素化で得られたペルフルオロ(3−ジエチルアミノ)プロピオニルフルオリドを、日本国特許第4406700号公報に記載の方法により、ペルフルオロ[2−(ジエチルアミノ)エタンスルホン酸フルオリドに誘導し、その50gを、ジメチルアミノプロピルアミン24.1gをIPE溶媒250mlに溶解した溶液に、氷浴下滴下した。室温で2時間撹拌した後にろ過を行い、ろ液のIPE層をNaHCO3水溶液と、NaCl水溶液とで洗浄処理し、分液した後に水洗を行った。その後、IPEを留去し、さらに蒸留して、粗生成物として、(C2F5)2NCF2CF2SO2NHC3H6N(CH3)2を29.4g得た(収率50%)。
次いで、得られた(C2F5)2NCF2CF2SO2NHC3H6N(CH3)2を10g、エタノール中での撹拌下、モノクロル酢酸ナトリウムと一晩還流させ、ろ過、濃縮後、下記式(380)に示すジメチルベタイン体を11g得た(収率99%)。
「2−[3−[[ペルフルオロ(2−メチル−3−ジヘキシルアミノプロパノイル)]アミノ]プロピル−ジメチル−アンモニウム]アセテートの合成」
2−メチル−3−ジヘキシルアミノプロピオン酸メチルの電解フッ素化により得られたペルフルオロ(2−メチル−3−ジヘキシルアミノプロピオン酸)フルオリド20gを、ジメチルアミノプロピルアミン5gをIPE溶媒50mlに溶解した溶液に、氷浴下滴下した。室温で2時間撹拌した後にろ過を行い、ろ液のIPE層をNaHCO3水溶液と、NaCl水溶液とで洗浄処理し、分液した後に水洗を行った。その後、IPEを留去し、さらに蒸留して、粗生成物として(C6F13)2NCF2CF(CF3)CONHC3H6N(CH3)2を7.7g得た(収率35%)。
次いで、得られた(C6F13)2NCF2CF(CF3)CONHC3H6N(CH3)2を5g、エタノール中での撹拌下、モノクロル酢酸ナトリウムと一晩還流させ、ろ過、濃縮後、下記式(381)に示すジメチルベタイン体を5.2g得た(収率97%)。
「3−[3−[[ペルフルオロ(2−メチル−3−ジブチルアミノプロパノイル)]アミノ]プロピル−ジメチル−アンモニウム]プロパンスルホネートの合成」
2−メチル−3−ジブチルアミノプロピオン酸メチルの電解フッ素化により得られたペルフルオロ(2−メチル−3−ジブチルアミノプロピオン酸)フルオリド120gを、ジメチルアミノプロピルアミン39gをIPE溶媒500mlに溶解した溶液に、氷浴下滴下した。室温で2時間撹拌した後にろ過を行い、ろ液のIPE層をNaHCO3水溶液と、NaCl水溶液とで洗浄処理し、分液した後に水洗を行った。その後、IPEを留去し、さらに蒸留して、粗生成物として、(C4F9)2NCF2CF(CF3)CONHC3H6N(CH3)2を64g得た(収率47%)。
次いで、得られた(C4F9)2NCF2CF(CF3)CONHC3H6N(CH3)2を1.5g、アセトニトリル中での撹拌下、1,3−プロパンスルトンと23時間還流させた後、フッ素系溶剤(旭硝子製:AK225)とIPE混合溶剤中で再沈殿を行って、下記式(382)に示すスルホベタイン体を1.3g得た(収率75%)。
「4−[3−[[ペルフルオロ(2−メチル−3−ジブチルアミノプロパノイル)]アミノ]プロピル−ジメチル−アンモニウムブタンスルホネートの合成」
2−メチル−3−ジブチルアミノプロピオン酸メチルの電解フッ素化により得られたペルフルオロ(2−メチル−3−ジブチルアミノプロピオン酸)フルオリド120gを、ジメチルアミノプロピルアミン39gをIPE溶媒500mlに溶解した溶液に、氷浴下滴下した。室温で2時間撹拌した後にろ過を行い、ろ液のIPE層をNaHCO3水溶液と、NaCl水溶液とで洗浄処理し、分液した後に水洗を行った。その後、IPEを留去し、さらに蒸留して、粗生成物として(C4F9)2NCF2CF(CF3)CONHC3H6N(CH3)2を64g得た(収率47%)。
次いで、得られた(C4F9)2NCF2CF(CF3)CONHC3H6N(CH3)2を15g、アセトニトリル中での撹拌下、1,4−ブタンスルトン4.2gと18時間還流させた後、フッ素系溶剤(旭硝子製:AK225)とIPE混合溶剤中で再沈殿を行い、下記式(383)に示すスルホベタイン体を13.3g得た(収率75%)。
「3−[3−[[ペルフルオロ(2−メチル−3−ジブチルアミノプロパノイル)]アミノ]プロピル−ジメチル−アンモニウム]2−ヒドロキシプロパン−1−スルホネートの合成」
2−メチル−3−ジブチルアミノプロピオン酸メチルの電解フッ素化により得られたペルフルオロ(2−メチル−3−ジブチルアミノプロピオン酸)フルオリド120gを、ジメチルアミノプロピルアミン39gをIPE溶媒500mlに溶解した溶液に、氷浴下滴下した。室温で2時間撹拌した後にろ過を行い、ろ液のIPE層をNaHCO3水溶液と、NaCl水溶液とで洗浄処理し、分液した後に水洗を行った。その後、IPEを留去し、さらに蒸留して、粗生成物として(C4F9)2NCF2CF(CF3)CONHC3H6N(CH3)2を64g得た(収率47%)。
次いで、得られた(C4F9)2NCF2CF(CF3)CONHC3H6N(CH3)2を5.0g、3−クロロ−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸ナトリウム2.0g、エタノール10ml、水2.1gを混合し、20時間還流させた。その後、炭酸ナトリウム0.7gを添加し、さらに4時間還流させた。反応終了後、反応液を水に投入し、析出した固体をフッ素系溶剤(旭硝子製:AK225)とIPE混合溶剤中で再沈殿を行い、下記式(384)に示すスルホベタイン体を3.5g得た(収率59%)。
「2−[3−[[ペルフルオロ(2−メチル−3−ピペリジノノプロパノイル)]アミノ]プロピル−ジメチル−アンモニウム]アセテートの合成」
2−メチル−3−ピペリジノプロピオン酸メチルの電解フッ素化により得られたペルフルオロ(2−メチル−3−ピペリジノプロピオン酸)フルオリド20gを、ジメチルアミノプロピルアミン9gをIPE溶媒110mlに溶解した溶液に氷浴下で滴下した。室温で2時間撹拌した後にろ過を行い、ろ液のIPE層をNaHCO3水溶液と、NaCl水溶液で洗浄処理し、分液した後に水洗を行った後、IPEを留去したところ、粗生成物として、CF2(CF2CF2)2NCF2CF(CF3)CONHC3H6N(CH3)2を18g得た(粗収率76%)。
次いで、得られた粗成生物CF2(CF2CF2)2NCF2CF(CF3)CONHC3H6N(CH3)210gを、エタノール中での撹拌下、モノクロル酢酸ナトリウム3gと一晩還流させて、下記式(385)に示すジメチルベタイン体を11g得た(収率99%)。
「2−[3−[ペルフルオロ(2−メチル−3−モルホリノプロパノイル)]オキシプロピル−ジメチル−アンモニウム]アセテートの合成」
2−メチル−3−モルホリノプロピオン酸メチルの電解フッ素化により得られたペルフルオロ(3−メチル−3−モルホリノプロピオン酸)フルオリド21gを、N,N−ジメチルプロパノールアミン10gをIPE溶媒100mLに溶解した溶液に氷浴下で滴下した。その後、室温下で2時間撹拌した後にろ過を行い、ろ液のIPE層をNaHCO3水溶液と、NaCl水溶液で洗浄処理し、分液した後に水洗を行った後、IPEを留去したところ、粗生成物として、O(CF(CF3)CF2)2NCF2COOC3H6N(CH3)2を22g得た(粗収率88%)。
次いで、得られた粗成生物O(CF(CF3)CF2)2NCF2COOC3H6N(CH3)210gを、エタノール中での撹拌下、モノクロル酢酸ナトリウム3gと一晩還流させて、下記式(386)に示すジメチルベタイン体を11g得た(収率99%)。
「3−[3−[[ペルフルオロ(2−メチル−3−モルホリノプロパノイル)]アミノ]プロピル−ジメチル−アンモニウム]プロパンスルホネートの合成」
2−メチル−3−モルホリノプロピオン酸メチルの電解フッ素化により得られたペルフルオロ(3−メチル−3−モルホリノプロピオン酸)フルオリド21gを、ジメチルアミノプロピルアミン10gをIPE溶媒100mlに溶解した溶液に氷浴下で滴下した。その後、室温下で2時間撹拌した後にろ過を行い、ろ液のIPE層をNaHCO3水溶液と、NaCl水溶液で洗浄処理し、分液した後に水洗を行った後、IPEを留去したところ、粗生成物として、O(CF2CF2)2NCF2CF(CF3)CONHC3H6N(CH3)2を22g得た(粗収率88%)。
次いで、得られたO(CF2CF2)2NCF2CF(CF3)CONHC3H6N(CH3)2を2g、塩化メチレン中での撹拌下、1,3−プロパンスルトンと一晩還流させた後、フッ素系溶剤(旭硝子製:AK225)とIPEとの混合溶剤中で再沈殿を行い、下記式(387)に示すスルホベタイン体を2.2g得た(収率98%)。
「2−[3−[[ペルフルオロ(2−メチル−3−(4−メチル−1−ピペラジル)プロパノイル)]アミノ]プロピル−ジメチル−アンモニウム]アセテートの合成」
2−メチル−3−(4−メチル−1−ピペラジル)プロピオン酸メチルの電解フッ素化により得られたペルフルオロ(2−メチル−3−(4−メチル−1−ピペラジル)プロピオン酸)フルオリド20gを、ジメチルアミノプロピルアミン8.5gをIPE溶媒100mlに溶解した溶液に氷浴下で滴下した。その後、室温下で2時間撹拌した後にろ過を行い、ろ液のIPE層をNaHCO3水溶液と、NaCl水溶液で洗浄処理し、分液した後に水洗を行った後、IPEを留去したところ、粗生成物として、CF3N(CF2CF2)2NCF2CF(CF3)CONHC3H6N(CH3)2を19.8g得た(粗収率85%)。
次いで、得られた粗成生物 CF3N(CF2CF2)2NCF2CF(CF3)CONHC3H6N(CH3)2を10g、エタノール中での撹拌下、モノクロル酢酸ナトリウム3gと一晩還流させて、下記式(388)に示すジメチルベタイン体を10.9g得た(収率99%)。
<親水撥油性基材の作製>
(実施例A1)
ヘキサフルオロ−m−キシレン、エタノール、n−ブタノールをそれぞれ57.0質量%、38.0質量%、5.0質量%の比率で混合した溶液を溶媒とし、合成例1にて合成した含窒素フッ素系化合物と、結合剤としてポリビニルブチラール樹脂(積水化学工業製エスレックBL−1)と、を溶媒に添加・溶解させて、実施例A1の表面被覆材を作製した。なお、表面被覆材中の含窒素フッ素系化合物及び結合剤の質量組成比は、それぞれ0.2質量%、0.2質量%となるように調製した。
表面被覆材中の含窒素フッ素系化合物及び結合剤の質量組成比を、それぞれ16.7質量%、16.7質量%とした以外は実施例A1と同様にして、実施例A2の表面被覆材を作製した。
また、実施例A2の表面被覆材を用いた以外は実施例A1と同様にして、実施例A2の評価基材を作製した。下記の表1に作製条件を示す。
合成例1の含窒素フッ素系化合物に代えて、合成例2の含窒素フッ素系化合物を用いるとともに、表面被覆材中の含窒素フッ素系化合物及び結合剤の質量組成比を、それぞれ0.2質量%、1.8質量%とした以外は実施例A1と同様にして、実施例A3の表面被覆材を作製した。
また、実施例A3の表面被覆材を用いた以外は実施例A1と同様にして、実施例A3の評価基材を作製した。下記の表1に作製条件を示す。
表面被覆材中の含窒素フッ素系化合物及び結合剤の質量組成比を、それぞれ33.3質量%、0.3質量%とした以外は実施例A3と同様にして、実施例A4の表面被覆材を作製した。
次に、調製した表面被覆材をバーコーターNo.3を用いてガラス基材に塗布し、室温下、自然乾燥により溶媒を除去して、表面に塗布膜が設けられた実施例A4の評価基材を作製した。下記の表1に作製条件を示す。
合成例3にて合成した含窒素フッ素系化合物を0.5質量%、結合剤として水ガラス(富士化学社製3号)を4.5質量%、溶媒としてメタノールを95.0質量%の割合で配合して、実施例A5の表面被覆材とした。
次に、調整した表面被覆材にガラス板をディップし、引き揚げた後、自然乾燥によりメタノールを除去した。これにより、ガラス板上に塗布膜が設けられた実施例A5の評価基材を作製した。下記の表1に作製条件を示す。
合成例4にて合成した含窒素フッ素系化合物を1.0質量%、結合剤としてポリビニルブチラール(積水化学工業製エスレックBL−1)を5.0質量%、溶媒としてエタノールを94.0質量%の割合で配合して、実施例A6の表面被覆材を作製した。
次に、調製した表面被覆材をバーコーターNo.3を用いてPETフィルム(パナック株式会社、品名:ルミラー、品番:100T60)に塗布し、室温下、自然乾燥により溶媒を除去して、表面に塗布膜が設けられた実施例A6の評価基材を作製した。下記の表1に作製条件を示す。
合成例5にて合成した含窒素フッ素系化合物を2.0質量%、結合剤としてポリビニルブチラール樹脂(積水化学社製エスレックBL−1)を2.0質量%、溶媒として、メタノールを96.0質量%の割合で配合して、実施例A7の表面被覆材を作製した。
次に、調整した表面被覆材を浸漬法(ディップ法)にて、ABS樹脂(アズワン株式会社、品名:テストピース、ABS 黒)の表面上に塗布し、室温下、自然乾燥により溶媒を除去して、表面に塗布膜が設けられた実施例A7の評価基材を作製した。下記の表1に作製条件を示す。
合成例1にて合成した含窒素フッ素系化合物を5.0質量%、結合剤としてフッ素樹脂(AGCコーテック社製ボンフロン#6200)20.0質量%、溶媒として質量比が20対20対60のキシレン、エチルベンゼン、メチルイソブチルケトン混合液を75.0質量%の割合で配合し、十分に分散させて、実施例A8の表面被覆材を作製した。
次に、乾燥温度を120℃、1時間とした他は実施例A1と同様にして、SUS基材(アズワン株式会社、品名:テストピース、材質:SUS304)に表面被覆材の塗布膜を作成し、実施例A8の評価基材を作製した。下記の表1に作製条件を示す。
合成例2にて合成した含窒素フッ素系化合物を5.0質量%、結合剤としてUV硬化ウレタンアクリレート樹脂(新中村化学社製U−10HA)25.0質量%、溶媒として質量比が97対3のイソブチルケトンとエタノール混合液を70.0質量%の割合で配合し、十分に分散させて、実施例A9の表面被覆材を作製した。
次に、調製した表面被覆材をバーコーターNo.3を用いてガラス基材に塗布し、自然乾燥後に150mJ/cm2の紫外線を70℃で30秒間照射して塗布膜の硬化処理を行い、実施例A9の評価基材を作製した。下記の表1に作製条件を示す。
合成例6にて合成した含窒素フッ素系化合物を0.9質量%、結合剤としてポリビニルブチラール樹脂(積水化学社製エスレックBL−1)を0.9質量%、さらにテトラエトキシシラン(和光純薬社試薬)を8.2質量%、溶媒としてメタノールを90.0質量%の割合で配合し、実施例A10の表面被覆材とした。
次に、調製した表面被覆材にガラス板をディップし、引き揚げた後、自然乾燥によりメタノールを除去した。これにより、ガラス板上に塗布膜が設けられた実施例A10の評価基材を作製した。下記の表1に作製条件を示す。
合成例7にて合成した含窒素フッ素系化合物を0.2質量%、結合剤としてポリカーボネート(大成ファインケミカル社製アクリットWAN−1000U)7.0質量%とポリエステル(大成ファインケミカル社製アクリットWAN−6000)3.0質量%、溶媒として質量比が85対15の水とエタノール混合液を89.8質量%の割合で配合し、十分に分散させて、実施例A11の表面被覆材を作製した。
次に、実施例1と同様にして、SUS基材(アズワン株式会社、品名:テストピース、材質:SUS304)に表面被覆材の塗布膜を作成し、実施例A11の評価基材を作製した。下記の表1に作製条件を示す。
合成例7にて合成した含窒素フッ素系化合物を0.2質量%、結合剤としてポリビニルアルコール(関東化学社)10.0質量%、溶媒として質量比が90対10の水とエタノール混合液を89.8質量%の割合で配合し、十分に分散させて、実施例A12の表面被覆材を作製した。
次に、調製した表面被覆材をバーコーターNo.3を用いてPETフィルム(パナック株式会社、品名:ルミラー、品番:100T60)に塗布し、110℃で1時間乾燥して、表面に塗布膜が設けられた実施例A12の評価基材を作製した。下記の表1に作製条件を示す。
合成例8にて合成した含窒素フッ素系化合物を0.2質量%、結合剤としてポリエステル(第一工業製薬社製スーパーフレックス150)5.0質量%とポリウレタン(互応化学社製プラスコートZ221)5.0質量%、溶媒として質量比が85対15の水とエタノール混合液を89.8質量%の割合で配合し、十分に分散させて、実施例A13の表面被覆材を作製した。
次に、実施例1と同様にして、SUS基材(アズワン株式会社、品名:テストピース、材質:SUS304)に表面被覆材の塗布膜を作成し、実施例A13の評価基材を作製した。下記の表2に作製条件を示す。
合成例8にて合成した含窒素フッ素系化合物を5.0質量%、結合剤としてウレタンアクリル樹脂(ジャパンコーティングレジン社製SU−100)20.0質量%、溶媒として質量比が90対10の水とエタノール混合液を75.0質量%の割合で配合し、十分に分散させて、実施例A14の表面被覆材を作製した。
次に、乾燥温度を70℃とした他は実施例A1と同様にして、SUS基材(アズワン株式会社、品名:テストピース、材質:SUS304)に表面被覆材の塗布膜を作成し、実施例A14の評価基材を作製した。下記の表2に作製条件を示す。
合成例9にて合成した含窒素フッ素系化合物を0.2質量%、結合剤としてポリエステル(高松油脂工業社製ペスレジンA−125S)10.0質量%、溶媒として質量比が85対15の水とエタノール混合液を89.8質量%の割合で配合し、十分に分散させて、実施例A15の表面被覆材を作製した。
次に、実施例A1と同様にして、SUS基材(アズワン株式会社、品名:テストピース、材質:SUS304)に表面被覆材を塗布した後、110℃で1時間乾燥して塗布膜を作成し、実施例A15の評価基材を作製した。下記の表2に作製条件を示す。
合成例9にて合成した含窒素フッ素系化合物を0.2質量%、結合剤としてケイ酸ソーダ(関東化学社)10.0質量%、溶媒として質量比が97対3の水とエタノール混合液を89.8質量%の割合で配合し、十分に分散させて、実施例A16の表面被覆材を作製した。
次に、調製した表面被覆材をバーコーターNo.3を用いてガラス基材に塗布し、110℃で1時間乾燥して、表面に塗布膜が設けられた実施例A16の評価基材を作製した。下記の表2に作製条件を示す。
合成例10にて合成した含窒素フッ素系化合物を1.3質量%、結合剤としてポリビニルブチラール樹脂(積水化学社製エスレックKX−5)を0.6質量%、溶媒としてメタノールを98.1質量%の割合で配合し、実施例A17の表面被覆材とした。
次に、調製した表面被覆材にガラス板をディップし、引き揚げた後、自然乾燥によりメタノールを除去した。これにより、ガラス板上に塗布膜が設けられた実施例A17の評価基材を作製した。下記の表2に作製条件を示す。
合成例11で得られた含窒素フッ素系化合物を0.2質量%、結合剤としてポリビニルブチラール(積水化学製、「エスレックB BL−1」)を10.0質量%、溶媒として質量比57/38/5のヘキサフルオロ−m−キシレン/エタノール/n−ブタノールの混合液89.8質量%の割合で配合して、実施例A18の表面被覆材を作製した。
次に、調製した表面被覆材をバーコーターNo.3を用いてPETフィルム(パナック株式会社、品名:ルミラー、品番:100T60)に塗布し、室温下、自然乾燥により溶媒を除去して、表面に塗布膜が設けられた実施例A18の評価基材を作製した。下記の表2に作製条件を示す。
合成例12で得られた含窒素フッ素系化合物を0.2質量%、結合剤としてポリビニルブチラール(積水化学製、「エスレックB BL−1」)を10.0質量%、溶媒として質量比57/38/5のヘキサフルオロ−m−キシレン/エタノール/n−ブタノールの混合液89.8質量%の割合で配合して、実施例A19の表面被覆材を作製した。
次に、調製した表面被覆材をバーコーターNo.3を用いてPETフィルム(パナック株式会社、品名:ルミラー、品番:100T60)に塗布し、室温下、自然乾燥により溶媒を除去して、表面に塗布膜が設けられた実施例A19の評価基材を作製した。下記の表2に作製条件を示す。
合成例13にて合成した含窒素フッ素系化合物を0.9質量%、結合剤としてポリビニルブチラール樹脂(積水化学社製エスレックBL−1)を0.9質量%、さらにテトラエトキシシラン(和光純薬社試薬)を8.2質量%、溶媒としてメタノールを90.0質量%の割合で配合し、実施例A20の表面被覆材とした。
次に、調製した表面被覆材にガラス板をディップし、引き揚げた後、自然乾燥によりメタノールを除去した。これにより、ガラス板上に塗布膜が設けられた実施例A20の評価基材を作製した。下記の表2に作製条件を示す。
合成例7にて合成した含窒素フッ素系化合物を0.06質量%、結合剤としてポリエステル(第一工業製薬社製スーパーフレックス150)4.5質量%とポリウレタン(互応化学社製プラスコートZ221)10.5質量%、溶媒として質量比が77.5対22.5の水とエタノール混合液を84.9質量%の割合で配合し、十分に分散させて、実施例A21の表面被覆材を作製した。
次に、実施例A1と同様にして、SUS基材(アズワン株式会社、品名:テストピース、材質:SUS304)に表面被覆材の塗布膜を作成し、実施例A21の評価基材を作製した。下記の表2に作製条件を示す。
合成例1にて合成した含窒素フッ素系化合物および実施例1と同様の結合剤を用い、表面被覆材中の含窒素フッ素系化合物及び結合剤の質量組成比を、それぞれ34.0質量%、33.0質量%とし、実施例A1と同組成の溶媒を用いて、比較例A1の表面被覆材を作製した。
また、比較例A1の表面被覆材を用いた以外は実施例A1と同様にして、比較例A1の評価基材を作製した。下記の表2に作製条件を示す。
合成例2にて合成した含窒素フッ素系化合物を用い、表面被覆材中の含窒素フッ素系化合物及び結合剤の質量組成比を、それぞれ25.0質量%、0.02質量%とした以外は比較例A1と同様にして、比較例A2の表面被覆材を作製した。
また、比較例A2の表面被覆材を用いた以外は比較例A1と同様にして、比較例A2の評価基材を作製した。下記の表2に作製条件を示す。
実施例A1〜A21及び比較例A1〜A3の評価基材について、接触角測定(液滴法)を行い、親水性及び撥油性の評価を行った。
具体的には、実施例A1〜A21及び比較例A1〜A2の評価基材の表面に設けられた塗布膜の上に、水及びn−ヘキサデカン(以下、油という)をそれぞれ滴下し、評価基材と液滴との接触部位で形成される角度(静的接触角 単位:°(度)、1°=(π/180)rad)を、自動接触角計(協和界面科学社製、「Drop Master 701」)により測定した。
なお、水及びn−ヘキサデカンの滴下方法としては、下記の条件を用いた。
滴下容量:2μL/滴(水)
滴下容量:2μL/滴(n−ヘキサデカン)
測定温度:室温(22±1℃)
したがって、親水性及び撥油性の評価では、接触角測定の結果、塗布膜に対する水の静的接触角が15°以下、かつn−ヘキサデカンの静的接触角が65°以上である場合に、塗布膜が親水撥油性を有する(塗布膜が、親水撥油層である)というものとする。すなわち、評価基材が親水撥油性材であるというものとする。結果を下記の表1及び表2に示す。
実施例A1〜A21及び比較例A1〜A2の評価基材を室温下、水に1時間浸漬させた後、乾燥させた。浸漬・乾燥後の評価基材の水および油の静的接触角を測定し、浸漬・乾燥前後における静的接触角の測定値の差が5°以内であれば塗布膜の水に対する耐久性(すなわち、親水撥油性効果の持続性)は良好と判定(表1中には「A」と表す)し、5°を超える場合は耐久性を有さないと判定(表1中には「B」と表す)した。結果を下記の表1及び表2に示す。
実施例A1〜A21及び比較例A1〜A2の評価基材に設けられた塗布膜の全光透過率(%)を、日本電色工業社製ヘーズメーター(型番:NDH−300A)を用いて測定した。全光透過率が90%以上である場合、透明性に優れた親水撥油性基材であると判定した。結果を下記の表1及び表2に示す。
さらに、実施例実施例A1〜A6,A9,A10,A12,A16〜A20の評価基材は、全光透過率評価の結果、いずれの評価基材についても全光透過率が90%以上であり、透明性に優れた親水撥油性材であることが確認された。
<汚れ付着防止膜付き部材の作製>
(実施例B1)
合成例1にて合成した含窒素フッ素系化合物を2.0質量%、結合剤としてポリビニルブチラール樹脂(積水化学工業製エスレックBL−1)を4.0質量%、溶媒としてエタノールを94.0質量%となるように、溶媒に含窒素フッ素系化合物と結合剤とを添加し溶解させて、表面被覆材B1を作製した。
SUS基材をPE基材(アズワン株式会社、品名:ポリエチレン板、材質:PE)とした以外は実施例B1と同様にして、実施例B2の評価基材を作製した。
SUS基材をアクリル基材(アズワン株式会社、品名:アクリル板、材質:アクリル)とした以外は実施例B1と同様にして、実施例B3の評価基材を作製した。
合成例1にて合成した含窒素フッ素系化合物を0.3質量%、結合剤としてダイヤナールBR−80(三菱レイヨン)を0.5質量%、溶媒としてエタノール、トルエンをそれぞれ5質量%、95質量%の比率で混合させた溶液を99.2質量%となるように、溶媒に含窒素フッ素系化合物と結合剤とを添加し溶解させて、表面被覆材B4を作製した。
SUS基材をPE基材とした以外は実施例B4と同様にして、実施例B5の評価基材を作製した。
SUS基材をアクリル基材とした以外は実施例B4と同様にして、実施例B6の評価基材を作製した。
SUS基材をPETフィルム(パナック株式会社、品名:ルミラー、品番:100T60)とした以外は実施例B4と同様にして、実施例B7の評価基材を作製した。
表面被覆材による処理を行わない、未処理のSUS基材、PE基材及びアクリル基材を、それぞれ比較例B1〜B3の評価基材とした。
実施例B1〜B7及び比較例B1〜B3の評価基材について、接触角測定(液滴法)を行い、防汚性の評価を行った。
具体的には、実施例B1〜B7及び比較例B1〜B3の評価基材の表面に設けられた塗布膜の上に、水及びn−ヘキサデカン(以下、油という)をそれぞれ滴下し、評価基材と液滴との接触部位で形成される角度(静的接触角 単位:°(度)、1°=(π/180)rad)を、自動接触角計(協和界面科学社製、「Drop Master 701」)により測定した。
なお、水及びn−ヘキサデカンの滴下方法としては、下記の条件を用いた。
滴下容量:2μL/滴(水)
滴下容量:2μL/滴(n−ヘキサデカン)
測定温度:室温(22±1℃)
したがって、防汚性の評価では、接触角測定の結果、塗布膜に対する水の静的接触角が15°以下、かつn−ヘキサデカンの静的接触角が65°以上である場合に、塗布膜が親水撥油性を有する(すなわち、塗布膜が、汚れ付着防止膜である)というものとする。結果を下記表3に示す。
実施例B1〜B7及び比較例B1〜B3で得られた塗布膜(汚れ付着防止膜)表面上にヘキサデカンを滴下し、この油滴にエアロダスター(エンジニア社製スプレー缶 ZC−32)を吹き掛けた際の油滴の広がり具合を観察した。
実施例B7の評価基材について、透明性の評価は、全光透過率(%)によって行うことができる。ここで、全光透過率(%)は、日本電色工業社製のヘーズメーター「NDH−300A」を用いて測定した。具体的には、汚れ付着防止膜(すなわち、親水撥油層)を含む汚れ付着防止膜付き部材全体の全光透過率(%)を測定し、全光透過率が90%以上である場合、透明性に優れた汚れ付着防止膜付き部材と云える。
また、易洗浄性の評価の結果、いずれも「B」判定であることから、易洗浄性を有しないことが確認された。
<評価用保護具の作製>
(実施例C1)
市販の食品産業向け軽量作業靴(ミドリ安全株式会社製 ハイグリップ H−700N 靴底材質:EVA/合成ゴム)を用いて、靴底を洗剤とプラスチックタワシで洗浄した後、靴底の接地部分をマスキングテープで覆い、溝の部分に、親水撥油剤として合成例2にて合成した含窒素フッ素系化合物0.5質量%、結合剤としてポリビニルブチラール(積水化学工業株式会社製 エスレックBL−1)1.0質量%、無機化合物としてシリカゾル(日産化学株式会社製 オルガノシリカゾルIPA−ST)0.5質量%(SiO2として)、溶媒98.0質量%(ヘキサフルオロキシレン57.0質量部、エタノール38.0質量部、n−ブタノール5.0質量部)に調製した液(表面被覆材)をスプレーコーティングし、自然乾燥した。
市販の食品産業向け安全長靴(ミドリ安全株式会社製 ハイグリップ HG1000スーパー 靴底材質:PVC)について、靴底を洗剤とプラスチックタワシで洗浄した後、靴底の接地部分をマスキングテープで覆い、溝の部分に、実施例C1と同様の表面被覆材をスプレーコーティングし、自然乾燥した。
市販の軍手(綿100%)を、実施例C1と同様の表面被覆材に浸漬処理し、自然乾燥した。
市販の作業服(ミドリ安全株式会社製 メンズスラックス SE19 帯電防止性能 ポリエステル80%−綿20%)を洗濯した後、右袖部分を実施例C1と同様の表面被覆材に浸漬処理し、自然乾燥した。
市販のゴム手袋(ショーワグローブ株式会社製 ジャージテムレス No.283 ポリウレタン)を洗剤で良く洗浄した後、実施例C1と同様の表面被覆材に浸漬処理し、自然乾燥した。
実施例C1〜実施例C5と同様の基材を用いて、表面被覆材を処理せずに、比較例C1〜比較例C5の保護具とした。
表面被覆材で処理した実施例C1〜C5の保護具及び表面被覆材で処理しない比較例C1〜C5に、各種の食用油を滴下して目視判定によりぬれ性を評価した。この結果を表4に示す。
なお、各種油類の滴下方法としては、下記の条件を用いた。
滴下容量:(20〜25)μL/滴
滴下高さ:基材(保護具)の表面から5cm
滴下冶具:ポリスポイト
A:(油を)はじく
B:(油で)ぬれる
C:(油が)浸透する
表面被覆材で処理した実施例C1〜C5の保護具及び表面被覆材で処理しない比較例C1〜C5に、各種の食用油を滴下した後、その部分にポリスポイトで水道水5mlを吹きかけて、油の除去具合を目視判定した。この結果を表4に示す。
A:油を完全に除去することができた
B:油の付着跡が残った
C:油を除去できなかった
20 作業靴(油防汚性保護具)
21 アッパー部
22 靴底(基材)
23 トレッドパターン
24 溝部
30 手袋(油防汚性保護具)
41 前掛け(油防汚性保護具)
42 膝当て(油防汚性保護具)
43 長靴(油防汚性保護具)
44 上衣(油防汚性保護具)
45 ズボン(油防汚性保護具)
46 作業着(油防汚性保護具)
Claims (15)
- 基材の表面の少なくとも一部に親水撥油層を形成する表面被覆材であって、
下記式(1)〜(4)で示される、一種又は二種以上のフッ素系化合物と、結合剤と、溶媒と、を含む、表面被覆材。
上記式(1)及び(2)中、Rf1、Rf2は、それぞれ同一または互いに異なる、炭素数1〜6であって直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキル基である。また、Rf3は、炭素数1〜6であって、直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキレン基である。
上記式(3)及び(4)中、Rf4、Rf5及びRf6は、それぞれ同一または互いに異なる、炭素数1〜6であって直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキレン基である。また、Zは、酸素原子、窒素原子、CF2基及びCF基のいずれかを含む。
また、上記式(2)及び(4)中、Rは、2価の有機基である連結基である。
また、上記式(1)〜(4)中、Xは、アニオン型、カチオン型及び両性型からなる群から選択されるいずれか1の親水性賦与基である。 - 前記フッ素系化合物と前記溶媒との質量組成比が、0.05〜50対99.95〜50の範囲である、請求項1に記載の表面被覆材。
- 前記結合剤が、樹脂、水溶性樹脂及び水ガラスのいずれかを含む、請求項1又は2に記載の表面被覆材。
- 前記フッ素系化合物と前記結合剤との質量組成比が、0.2〜99.9対99.8〜0.1の範囲である、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の表面被覆材。
- 前記溶媒が、水、有機溶媒又は水と有機溶媒との混合物である、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の表面被覆材。
- 上記式(1)〜(4)で示される、一種又は二種以上のフッ素系化合物と、結合剤と、を含む、塗布膜。
- 基材と、前記基材の表面の一部又は全部に設けられた親水撥油層と、を備え、
前記親水撥油層が、上記式(1)〜(4)で示される、一種又は二種以上のフッ素系化合物を含む、親水撥油性材。 - 前記親水撥油層が、さらに結合剤を含む、請求項8に記載の親水撥油性材。
- 前記基材が、ガラス、プラスチック、金属、セラミックス、ステンレス、アルミニウム、木材、石、セメント、コンクリート、繊維、布、紙、皮革からなる群のうち、いずれか一つ、又は二以上の組み合わせである、請求項7又は8に記載の親水撥油性材。
- 前記基材が、PETフィルム又はガラス板である、請求項7又は8に記載の親水撥油性材。
- 全光透過率が90%以上である、請求項10に記載の親水撥油性材。
- 前記結合剤が、有機結合剤又は無機結合剤である、請求項8乃至11のいずれか一項に記載の親水撥油性材。
- 親水撥油層が設けられた前記基材の表面における水の静的接触角が15°以下であり、かつ、ヘキサデカンの静的接触角が65°以上である、請求項7乃至12のいずれか一項に記載の親水撥油性材。
- 前記基材が、厨房で使用される厨房用部材、又は、サニタリー設備において用いられるサニタリー用部材である、請求項7乃至13のいずれか一項に記載の親水撥油性材。
- 前記基材が、油分の固着を防止する油防汚性保護具である、請求項7乃至13のいずれか一項に記載の親水撥油性材。
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