JP6522308B2 - 親水撥油剤、表面被覆材、塗布膜、樹脂組成物、油水分離濾材及び多孔質体 - Google Patents
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Description
[1] 下記一般式(1)で示されるペルフルオロポリエーテル基含有化合物である、親水撥油剤。
Rf1−Rfo−Rf2−X ・・・(1)
上記一般式(1)中、Rf1は、炭素数1〜6のペルフルオロアルコキシ基又はフッ素原子である。また、Rfoは、2価のペルフルオロポリエーテル基である。また、Rf2は、炭素数1〜20であって、直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキル基である。
また、Xは、カチオン型及び両性型からなる群から選択されるいずれか1の親水性賦与基である。
Rf1−Rfo−Rf2−R−X ・・・(2)
上記一般式(2)中、Rf1は、炭素数1〜6のペルフルオロアルコキシ基又はフッ素原子である。また、Rfoは、2価のペルフルオロポリエーテル基である。また、Rf2は、炭素数1〜20であって、直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキル基である。
また、Rは、2価の有機基であって、直鎖状又は分岐状の連結基である。
また、Xは、カチオン型及び両性型からなる群から選択されるいずれか1の親水性賦与基である。
[6] 上記式(1)又は上記式(2)中のXは、末端に「−N+R5R6R7・Cl−」、「−N+R5R6R7・Br−」、「−N+R5R6R7・I−」、「−N+R5R6R7・CH3SO3 −」、「−N+R5R6R7・NO3 −」、「(−N+R5R6R7)2CO3 2−」又は「(−N+R5R6R7)2SO4 2−」(R5〜R7は水素原子またはそれぞれ独立した炭素数1〜20までの直鎖もしくは分岐状のアルキル基)を有するカチオン型の親水性賦与基である、前項1乃至4のいずれか一項に記載の親水撥油剤。
[7] 上記式(1)又は上記式(2)中のXは、末端に、カルボキシベタイン型の「−N+R8R9(CH2)nCO2 −」、スルホベタイン型の「−N+R8R9(CH2)nSO3 −」又はアミンオキシド型の「−N+R8R9O−」(nは1〜5の整数、R8、R9は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基)を有する両性型の親水性賦与基である、前項1乃至4のいずれか一項に記載の親水撥油剤。
前記親水撥油剤と前記溶媒との質量組成比が、0.2対99.8〜50対50の範囲である、表面被覆材。
[9] 前記溶媒が、水、アルコール又は水とアルコールとの混合物である、前項8に記載の表面被覆材。
[10] さらに、結合剤を含み、
前記親水撥油剤と前記結合剤との質量組成比が、10対90〜99.9対0.1の範囲である、前項8又は9に記載の表面被覆材。
[11] 前記結合剤が樹脂である、前項8乃至10のいずれか一項に記載の表面被覆材。
[12] 前記結合剤が水溶性樹脂である、前項8乃至10のいずれか一項に記載の表面被覆材。
[13] 前記結合剤が水ガラスである、前項8乃至10のいずれか一項に記載の表面被覆材。
[15] さらに、結合剤を含み、
前記親水撥油剤と前記結合剤との質量組成比が、10対90〜99.9対0.1の範囲である、前項14に記載の塗布膜。
前記親水撥油剤と前記樹脂との質量組成比が、10対90〜99.9対0.1の範囲である、樹脂組成物。
[19] 前項1乃至5のいずれか一項に記載の親水撥油剤が樹脂で結合されている、多孔質体。
[20] 前項1乃至5のいずれか一項に記載の親水撥油剤がガラス質で結合されている、多孔質体。
先ず、本発明を適用した一実施形態である親水撥油剤の構成について説明する。
本実施形態の親水撥油剤は、具体的には、下記式(1)又は下記式(2)で示されるペルフルオロポリエーテル基含有化合物、もしくは上記式(1)及び上記式(2)で示されるペルフルオロポリエーテル基含有化合物からなる群から選ばれる2以上のペルフルオロポリエーテル基含有化合物を含む混合物である。
以下、親水性賦与基Xを場合分けして、本実施形態の親水撥油剤の構造を説明する。
親水性賦与基Xがアニオン型である場合、上記Xは、末端に「−CO2M1」又は「−SO3M1」(M1は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Mg、Al、R1R2R3R4N+;R1〜R4は水素原子またはそれぞれ独立した炭素数1〜20までの直鎖もしくは分岐状のアルキル基)を有する。
親水性賦与基Xがカチオン型である場合、上記Xは、末端に「−N+R5R6R7・Cl−」、「−N+R5R6R7・Br−」、「−N+R5R6R7・I−」、「−N+R5R6R7・CH3SO3 −」、「−N+R5R6R7・NO3 −」、「(−N+R5R6R7)2CO3 2−」又は「(−N+R5R6R7)2SO4 2−」(R5〜R7は水素原子またはそれぞれ独立した炭素数1〜20までの直鎖もしくは分岐状のアルキル基)を有する。
親水性賦与基Xが両性型である場合、上記Xは、末端に、カルボキシベタイン型の「−N+R8R9(CH2)nCO2 −」、スルホベタイン型の「−N+R8R9(CH2)nSO3 −」又はアミンオキシド型の「−N+R8R9O−」(nは1〜5の整数、R8、R9は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基)を有する。
滴下容量:40〜45μL/滴(水)
滴下容量:20〜25μL/滴(n−ヘキサデカン)
滴下高さ:PTFE製メンブレンフィルターの表面から5cm
滴下冶具:ポリスポイト
滴下容量:2μL/滴(水)
滴下容量:2μL/滴(n−ヘキサデカン)
次に、本実施形態の親水撥油剤の製造方法について説明する。
本実施形態の親水撥油剤は、一般的に入手可能なペルフルオロポリエーテル基を有するカルボン酸ハロゲン化物又はスルホン酸ハロゲン化物を原料として製造することができる。
先ず、上記式(1)に示すペルフルオロポリエーテル基含有化合物を製造する場合について説明する。
ペルフルオロポリエーテル基を有するカルボン酸ハロゲン化物を原料とする場合は、水溶液化したM(OH)m(MはLi,Na,K,Ca,Mg,Al等、mは、Li,Na,K等1価カチオンの場合は1、Ca,Mg等2価カチオンの場合は2、Al等3価カチオンの場合は3)へ、ペルフルオロポリエーテル基を有するスルホン酸ハロゲン化物を原料とする場合は、水溶液化したM(OH)m(MはLi,Na,K,R1R2R3R4N+,Ca,Mg,Al等、mは、Li,Na,K等1価カチオンの場合は1、Ca,Mg等2価カチオンの場合は2、Al等3価カチオンの場合は3、R1〜R4は水素原子またはそれぞれ独立した炭素数1〜20までの直鎖もしくは分岐状のアルキル基)へ、それぞれ滴下して中和反応させた後に乾固し、目的物が可溶かつ副生するハロゲン化物が不溶の溶媒を用いて乾固して得た個体から目的物を抽出し、さらにこの抽出溶媒を乾固することにより、目的物を得ることができる。必要に応じて、この塩を硫酸等の酸を用いてカルボン酸またはスルホン酸に変換し、蒸留した後に再度M(OH)mで所望の塩にすることで、高純度化することも可能である。
具体的には、例えば、撥油性賦与基(Rf2で表すペルフルオロアルキレン基)とアニオン型の親水性賦与基との間に、アミド結合を有する連結基Rを導入する場合、先ず、ペルフルオロポリエーテル基含有カルボニルフルオリド又はスルホニルフルオリドと、アミノアルキルカルボン酸やアミノフェニルスルホン酸とを反応させて、次に、水酸化アルカリと反応させることにより、アミド結合を有するカルボン酸又はスルホン酸のアルカリ金属塩が得られる。
具体的には、例えば、原料のうち、ペルフルオロポリエーテル基含有カルボニルフルオリド又はスルホニルフルオリドと、N,N−ジアルキルアミノアルキレンアミンとをアミド結合させて末端第3級アミンにした後、ヨウ化メチル(CH3I)や臭化メチル(CH3Br)、ジメチル硫酸((CH3)2SO4)等のアルキル化剤によって第4級化することにより、カチオン型の親水性賦与基を有するペルフルオロポリエーテル基含有化合物が得られる。
具体的には、例えば、カルボキシベタインタイプの場合、先ず、原料のうち、ペルフルオロポリエーテル基含有カルボニルフルオリド又はスルホニルフルオリドと、N,N−ジアルキルアミノアルキレンアミンとをアミド結合させて、または、N,N−ジアルキルアミノアルキレンアルコールとエーテル結合させて、末端第3級アミンにした後、モノクロル酢酸ナトリウムと反応させることにより、両性型の親水性賦与基を有するペルフルオロポリエーテル基含有化合物が得られる。
上述した本実施形態の親水撥油剤を、水または有機溶媒に含有させることによって、親水撥油剤の表面被覆材を形成することができる。ここで、有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、IPA、テトラヒドロフラン、ヘキサン、クロロホルム、トルエン、酢酸エチル、DMSO、DMF、アセトン、フッ素系溶剤などが挙げられる。特に、乾燥が容易で使用しやすく、また環境影響等の観点から、水やメタノール、エタノール、IPAなどのアルコール類、又は水とアルコールとの混合物が好ましい。
上述した表面被覆材を用いて基材を被覆することにより、塗布膜を形成することができる。この塗布膜において、親水撥油剤のみからなる場合と、結合剤を含む場合とがある。結合剤を含む場合は、親水撥油剤と結合剤との質量組成比は、10対90から99.9対0.1の範囲であることが好ましい。ここで、親水撥油剤の質量組成比が10未満であると、十分な親水撥油性が得られないために好ましくない。基材との密着性や塗布膜の耐久性を加味すると、10対90から90対10が特に好ましい。
上述した本実施形態の親水撥油剤は、各種樹脂に親水撥油性の機能を付与するための添加剤として用いることができる。
上述した表面被覆材で処理した、ろ紙や不織布、カートリッジフィルター、無機物や有機物の多孔質体や多孔質膜等に、水と油との混合液を流した場合、水はフィルター等を通過するのに対して油は通過できないために、重力のみで油と水とが分離可能な親水撥油性の分離膜やフィルター等(これらを、「分離濾材」と総称する)として用いることができる。この分離膜及びフィルターは、例えば、石油採掘や流出油の回収の際に、水と油とを分離する油水分離膜や油水分離フィルター(すなわち、「油水分離濾材」)として使用することが可能である。
本実施形態の親水撥油剤は、多孔質体の態様で使用すると、より優れた油水分離性能が得られるために、好ましい。
「パーフルオロ(2,5,8,11−テトラメチル−3,6,9,12−テトラオキサペンタデカン酸)カリウムの合成」
5%の水酸化カリウム水溶液2.7gとメタノール1.0gの混合溶液にパーフルオロ(2,5,8,11−テトラメチル−3,6,9,12−テトラオキサペンタデカノイル)フルオリド1.5g(和光純薬工業)を滴下して、反応を行った。反応液から水を留去した後、メタノールに再分散させ、不溶物をろ過にて分離した。ろ液からメタノールを留去し、残渣としてパーフルオロ(2,5,8,11−テトラメチル−3,6,9,12−テトラオキサペンタデカン酸)カリウム1.4gを得た。
「パーフルオロ(2,5,8,11−テトラメチル−3,6,9,12−テトラオキサペンタデカン酸)カルシウムの合成」
水4g、メタノール1.5gの混合溶液に水酸化カルシウム0.1gを加え、次いでパーフルオロ(2,5,8,11−テトラメチル−3,6,9,12−テトラオキサペンタデカノイル)フルオリド1.5gを滴下して、反応を行った。反応液から水を留去した後、メタノールに再分散させ、不溶物をろ過にて分離した。ろ液からメタノールを留去し、残渣としてパーフルオロ(2,5,8,11−テトラメチル−3,6,9,12−テトラオキサペンタデカン酸)カルシウム1.3gを得た。
「パーフルオロ(2,5,8−トリメチル−3,6,9−トリオキサドデカン酸)カリウムの合成」
5%の水酸化カリウム水溶液3.7gとメタノール1.5gの混合溶液にパーフルオロ(2,5,8−トリメチル−3,6,9−トリオキサドデカノイル)フルオリド1.3g(和光純薬工業)を滴下して、反応を行った。反応液から水を留去した後、メタノールに再分散させ、不溶物をろ過にて分離した。ろ液からメタノールを留去し、残渣としてパーフルオロ(2,5,8−トリメチル−3,6,9−トリオキサドデカン酸)カリウム1.3gを得た。
「パーフルオロ(2,5,8−トリメチル−3,6,9−トリオキサドデカン酸)カルシウムの合成」
水3.4g、メタノール1.4gの混合溶液に水酸化カルシウム0.1gを加え、次いでパーフルオロ(2,5,8−トリメチル−3,6,9−トリオキサドデカノイル)フルオリド1.2g(和光純薬工業)を滴下して、反応を行った。反応液から水を留去した後、メタノールに再分散させ、不溶物をろ過にて分離した。ろ液からメタノールを留去し、残渣としてパーフルオロ(2,5,8−トリメチル−3,6,9−トリオキサドデカン酸)カルシウム1.0gを得た。
(試験例1)
合成例1で得られた、パーフルオロ(2,5,8,11−テトラメチル−3,6,9,12−テトラオキサペンタデカン酸)カリウムを2質量%、溶媒としてメタノールを98質量%加えて溶解させた溶液を、試験例1の表面被覆材とした。
合成例2で得られた、パーフルオロ(2,5,8,11−テトラメチル−3,6,9,12−テトラオキサペンタデカン酸)カルシウムを2質量%、溶媒としてメタノールを98質量%加えて溶解させた溶液を、実施例2の表面被覆材とした。
40質量%のヘキサフルオロ−m−キシレンと、60質量%エタノールからなる混合溶媒に、合成例3で得られたパーフルオロ(2,5,8−トリメチル−3,6,9−トリオキサドデカン酸)カリウムを溶解させて、親水撥油剤を1質量%含む溶液を、試験例3の表面処理材とした。
40質量%のヘキサフルオロ−m−キシレンと、60質量%エタノールからなる混合溶媒に、合成例4で得られたパーフルオロ(2,5,8−トリメチル−3,6,9−トリオキサドデカン酸)カルシウムを溶解させて、親水撥油剤を1質量%含む溶液を、実施例4の表面処理材とした。
市販のペルフルオロヘプタン酸カルシウム2質量%に、溶媒としてメタノール98質量%を加えて溶解させた溶液を、比較例1の表面被覆材とした。
市販のペルフルオロブタンスルホン酸カリウム2質量%に、溶媒としてメタノール98質量%を加えて溶解させた溶液を、比較例2の表面被覆材とした。
実施例及び比較例の表面被覆材によって得られる塗布膜について、フィルター浸透試験を行った。
具体的には、先ず、試験例1,3、実施例2,4及び比較例1〜2の表面被覆材に、市販のPTFEメンブレンフィルター(ADVANTEC T100A−:孔径1μm、空隙率79%、厚さ75μm)をディップし、フィルターに溶液を十分に含浸させたのち、引き揚げて自然乾燥によりメタノールを除去した。
なお、水及びn−ヘキサデカンの滴下方法としては、下記の条件を用いた。
滴下容量:(40〜45)μL/滴(水)
滴下容量:(20〜25)μL/滴(n−ヘキサデカン)
滴下高さ:フィルターの表面から5cm
滴下冶具:ポリスポイト
直ちに浸透:PTFEメンブレンフィルターに液滴を滴下後、30秒以内に浸透するもの
徐々に浸透:液滴を滴下後、30秒超過〜5分以内に浸透するもの
浸透しない:液滴を滴下後、30分間浸透しないもの
Claims (20)
- 下記一般式(1)で示されるペルフルオロポリエーテル基含有化合物である、親水撥油剤。
Rf1−Rfo−Rf2−X ・・・(1)
上記一般式(1)中、Rf1は、炭素数1〜6のペルフルオロアルコキシ基又はフッ素原子である。また、Rfoは、2価のペルフルオロポリエーテル基である。また、Rf2は、炭素数1〜20であって、直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキル基である。
また、Xは、カチオン型及び両性型からなる群から選択されるいずれか1の親水性賦与基である。 - 下記式(2)で示されるペルフルオロポリエーテル基含有化合物である、親水撥油剤。
Rf1−Rfo−Rf2−R−X ・・・(2)
上記一般式(2)中、Rf1は、炭素数1〜6のペルフルオロアルコキシ基又はフッ素原子である。また、Rfoは、2価のペルフルオロポリエーテル基である。また、Rf2は、炭素数1〜20であって、直鎖状又は分岐状のペルフルオロアルキル基である。
また、Rは、2価の有機基であって、直鎖状又は分岐状の連結基である。
また、Xは、カチオン型及び両性型からなる群から選択されるいずれか1の親水性賦与基である。 - 前記Rが、分子鎖中にエーテル結合、エステル結合、アミド結合及びウレタン結合から選択される1種以上の結合を含む、請求項2に記載の親水撥油剤。
- 上記式(1)及び上記式(2)で示されるペルフルオロポリエーテル基含有化合物からなる群から選ばれる2以上のペルフルオロポリエーテル基含有化合物を含む、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の親水撥油剤。
- パーフルオロ(2,5,8,11−テトラメチル−3,6,9,12−テトラオキサペンタデカン酸)カルシウム、又はパーフルオロ(2,5,8−トリメチル−3,6,9−トリオキサドデカン酸)カルシウムである、親水撥油剤。
- 上記式(1)又は上記式(2)中のXは、末端に「−N+R5R6R7・Cl−」、「−N+R5R6R7・Br−」、「−N+R5R6R7・I−」、「−N+R5R6R7・CH3SO3 −」、「−N+R5R6R7・NO3 −」、「(−N+R5R6R7)2CO3 2−」又は「(−N+R5R6R7)2SO4 2−」(R5〜R7は水素原子またはそれぞれ独立した炭素数1〜20までの直鎖もしくは分岐状のアルキル基)を有するカチオン型の親水性賦与基である、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の親水撥油剤。
- 上記式(1)又は上記式(2)中のXは、末端に、カルボキシベタイン型の「−N+R8R9(CH2)nCO2 −」、スルホベタイン型の「−N+R8R9(CH2)nSO3 −」又はアミンオキシド型の「−N+R8R9O−」(nは1〜5の整数、R8、R9は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基)を有する両性型の親水性賦与基である、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の親水撥油剤。
- 請求項1乃至5のいずれか一項に記載の親水撥油剤と溶媒とを含み、
前記親水撥油剤と前記溶媒との質量組成比が、0.2対99.8〜50対50の範囲である、表面被覆材。 - 前記溶媒が、水、アルコール又は水とアルコールとの混合物である、請求項8に記載の表面被覆材。
- さらに、結合剤を含み、
前記親水撥油剤と前記結合剤との質量組成比が、10対90〜99.9対0.1の範囲である、請求項8又は9に記載の表面被覆材。 - 前記結合剤が樹脂である、請求項8乃至10のいずれか一項に記載の表面被覆材。
- 前記結合剤が水溶性樹脂である、請求項8乃至10のいずれか一項に記載の表面被覆材。
- 前記結合剤が水ガラスである、請求項8乃至10のいずれか一項に記載の表面被覆材。
- 請求項1乃至5のいずれか一項に記載の親水撥油剤を含む、塗布膜。
- さらに、結合剤を含み、
前記親水撥油剤と前記結合剤との質量組成比が、10対90〜99.9対0.1の範囲である、請求項14に記載の塗布膜。 - 請求項1乃至5のいずれか一項に記載の親水撥油剤と、樹脂とを含み、
前記親水撥油剤と前記樹脂との質量組成比が、10対90〜99.9対0.1の範囲である、樹脂組成物。 - 請求項14又は15に記載の塗布膜又は請求項16に記載の樹脂組成物を含む、油水分離濾材。
- 請求項1乃至5のいずれか一項に記載の親水撥油剤を含む、多孔質体。
- 請求項1乃至5のいずれか一項に記載の親水撥油剤が樹脂で結合されている、多孔質体。
- 請求項1乃至5のいずれか一項に記載の親水撥油剤がガラス質で結合されている、多孔質体。
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