JP6563041B2 - 親水撥油剤及びその製造方法、並びに表面被覆材、塗布膜、樹脂組成物、油水分離濾材、多孔質体 - Google Patents
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Description
[1] 下記式(1)または(2)で示される、ホスホベタイン型の親水性賦与基を有する含窒素フッ素系化合物を、一種又は二種以上含む親水撥油剤。
下記式(3)又は(4)で示される含窒素ペルフルオロアルキル基を有するカルボン酸ハロゲン化物又はスルホン酸ハロゲン化物を原料とする、親水撥油剤の製造方法。
前記親水撥油剤と前記溶媒との質量組成比が、0.2〜50対99.8〜50の範囲である、表面被覆材。
前記親水撥油剤と前記結合剤との質量組成比が、0.2〜99.9対99.8〜0.1の範囲である、上記[3]又は[4]に記載の表面被覆材。
前記親水撥油剤と前記結合剤との質量組成比が、0.2〜99.9対99.8〜0.1の範囲である、上記[7]に記載の塗布膜。
前記親水撥油剤と前記樹脂との質量組成比が、0.2〜99.9対99.8〜0.1の範囲である、樹脂組成物。
本実施形態の親水撥油剤は、下記式(1)または(2)で示される、ホスホベタイン型の親水性賦与基を有する含窒素フッ素系化合物を、一種又は二種以上含む。
式(1)の含窒素フッ素系化合物は、Rf1とRf2の含窒素ペルフルオロアルキル基およびRf3の含窒素ペルフルオロアルキレン基が、撥油性付与基を構成する。Rf1〜Rf3中の、フッ素が結合した炭素数の合計は4〜18個の範囲であることが好ましい。フッ素が結合した炭素数が4未満であると、撥油効果が不十分となることがあるために好ましくない。また、Rf1、Rf2及びRf3の炭素数がそれぞれ1〜6の範囲にあると、生体蓄積性や環境適応性の点で問題視されているペルフルオロオクタンスルホン酸(PFOS)あるいはペルフルオロオクタン酸(PFOA)を生成する懸念がない化学構造でありながら、優れた親水撥油性を付与することが可能である。
式(2)の含窒素フッ素系化合物は、Rf4、Rf5、Rf6の含窒素ペルフルオロアルキレン基、さらにはZが、撥油性付与基を構成する。Rf4〜Rf6及びZ中の、フッ素が結合した炭素数の合計は4〜18個の範囲であることが好ましい。フッ素が結合した炭素数が4未満であると、撥油効果が不十分となることがあるために好ましくない。
滴下容量:2μL/滴(水)
滴下容量:2μL/滴(n−ヘキサデカン)
測定温度:室温(22±1℃)
滴下容量:40〜45μL/滴(水)
滴下容量:20〜25μL/滴(n−ヘキサデカン)
滴下高さ:PTFE製メンブレンフィルターの表面から5cm
滴下冶具:ポリスポイト
測定温度:室温(22±1℃)
次に、本実施形態の親水撥油剤の製造方法について説明する。
本実施形態の親水撥油剤は、下記式(3)又は(4)で示される含窒素ペルフルオロアルキル基を有するカルボン酸ハロゲン化物(Y=CO)又はスルホン酸ハロゲン化物(Y=SO2)を原料とする方法によって製造することができる。
上述した本実施形態の親水撥油剤を、溶媒に含有させることによって、親水撥油剤の表面被覆材を形成することができる。ここで、溶媒としては、水、有機溶媒又は水と有機溶媒との混合物が挙げられる。また、有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、IPA、テトラヒドロフラン、ヘキサン、クロロホルム、トルエン、酢酸エチル、DMSO、DMF、アセトン、フッ素系溶剤などが挙げられる。特に、乾燥が容易で使用しやすく、また環境影響等の観点から、水やメタノール、エタノール、IPAなどのアルコール、又は水とアルコールとの混合物が好ましい。また、これら溶媒と相溶性のある溶媒を混合することも可能である。例えばテトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶剤、トルエン等の芳香族炭化水素系溶剤、酢酸エチル等のエステル系溶剤、アセトン等のケトン系溶剤、ヘキサフルオロキシレン等のフッ素系溶剤などが挙げられる。
上述した表面被覆材を用いることにより、基材の表面の少なくとも一部を塗布膜によって被覆することができる。上記塗布膜は、親水撥油剤のみからなる場合と、結合剤を含む場合とがある。塗布膜中に結合剤を含む場合、親水撥油剤と結合剤との質量組成比は、0.2〜99.9対99.8〜0.1の範囲であることが好ましい。ここで、親水撥油剤の質量組成比が0.2以上であると、十分な親水撥油性が得られるために好ましい。基材との密着性や塗布膜の耐久性を加味すると、2〜98対98〜2の範囲がより好ましく、10〜90対90〜10の範囲が特に好ましい。
上述した本実施形態の親水撥油剤は、各種樹脂に親水撥油性の機能を付与するための添加剤として用いることができる。
上述した表面被覆材で処理した、ろ紙や不織布、カートリッジフィルター、無機物や有機物の多孔質体や多孔質膜等に、水と油との混合液を流した場合、水はフィルター等を通過するのに対して油は通過できないために、重力のみで油と水とが分離可能な親水撥油性の分離膜やフィルター等(これらを、「分離濾材」と総称する)として用いることができる。この分離膜及びフィルターは、例えば、石油採掘や流出油の回収の際に、水と油とを分離する油水分離膜や油水分離フィルター(すなわち、「油水分離濾材」)として使用することが可能である。
本実施形態の親水撥油剤は、多孔質体の態様で使用すると、より優れた油水分離性能が得られるために、好ましい。
「2−[4−[[ペルフルオロ(3−ジブチルアミノプロパノイル)]アミノ]フェニル]エチル2−(ブチル(ジメチル)アンモニウム)エチルホスフェートの合成」
50mLガラスフラスコに、溶媒のテトラヒドロフラン30mlとフッ化カリウム1.2g、2−(4−アミノフェニル)エタノール2.3gを仕込み、3−ジブチルアミノプロピオン酸メチルの電解フッ素化により得られたペルフルオロ(3−ジブチルアミノプロピオン酸)フルオリド10.0gを滴下して0℃で1時間反応を行った。反応終了後、1M水酸化ナトリウム水溶液を加えて副生物のエステル体を分解し、クロロホルムで洗浄することで目的物の[4−[[ペルフルオロ(3−ジブチルアミノプロパノイル)]アミノ]フェニル]エタノール4.0gを得た。
次いで、得られた(C4F9)2NCF2CF2CONHC6H4C2H4OHを3.5g、テトラヒドロフラン中、トリエチルアミン0.5gの存在下で2−クロロ−2−オキソ−1,3,2,−ジオキサホスホラン0.7gと0℃で1時間反応させ、さらにジメチルブチルアミン1.2gとアセトニトリルを加えて20時間還流させて、前述の式(15)で示されるホスホベタイン体0.4g得た(収率8.5%)。
「2−[[ペルフルオロ(3,5−ジメチルモルホリノアセチル)]アミノ]エチル2−(ブチル(ジメチル)アンモニウム)エチルホスフェートの合成」
500mLガラスフラスコに、溶媒のアセトニトリル250mlとエタノールアミン42.9gを仕込み、2−(3’,5’−ジメチルモルホリノ)酢酸メチルの電解フッ素化により得られたペルフルオロ(2−(3’,5’−ジメチルモルホリノ)酢酸)フルオリド100.0gを滴下して0℃で1時間反応を行った。反応終了後、析出した白色固体を濾別し、水洗・濃縮を行い黄濁オイルを得た。得られたオイルを酢酸エチル/トルエンで再沈殿することで、目的物のO(CF(CF3)CF2)2NCF2CONHC2H5OHを49.2g得た(粗収率44.9%)。
ついで、得られたO(CF(CF3)CF2)2NCF2CONHC2H5OHを6.6g、テトラヒドロフラン中、トリエチルアミン1.6gの存在下で2−クロロ−2−オキソ−1,3,2,−ジオキサホスホラン2.0gと0℃で1時間反応させ、さらにジメチルブチルアミン2.5gとアセトニトリル30mlを加えて20時間還流させて、前記の式(28)で示されるホスホベタイン体を0.8g得た(収率10.8%)。
(実施例1)
合成例1にて合成した含窒素フッ素系化合物をメタノールに溶解させて、0.2質量%メタノール溶液を調製した。さらに、結合剤としてポリビニルブチラール樹脂(積水化学社製エスレックBL−1)を用い、含窒素フッ素系化合物と結合剤との質量組成比(含窒素フッ素系化合物:結合剤)が10:90になるように加えて、実施例1の表面被覆材とした。
合成例1にて合成した含窒素フッ素系化合物を、ポリエステル系水性ウレタン樹脂(第一工業製薬社製、「スーパーフレックス210」、固形分35%、水65%)に6.0質量%の割合で配合し、含窒素フッ素系化合物と結合剤(固型分)との質量組成比が15:85になるように調製して、実施例2の表面被覆材とした。
合成例1にて合成した含窒素フッ素系化合物を、エタノール90.0質量%と水10.0質量%の混合溶液に溶解させて、50.0質量%溶液を調製した。さらに、結合剤としてポリビニルブチラール樹脂(積水化学社製エスレックBL−1)を用い、含窒素フッ素系化合物と結合剤との質量組成比(含窒素フッ素系化合物:結合剤)が90:10になるように加えて、実施例3の表面被覆材とした。
合成例2にて合成した含窒素フッ素系化合物をメタノールに溶解させて、0.5質量%メタノール溶液を調製した。さらに、結合剤として水ガラス(富士化学社製3号)を用い、含窒素フッ素系化合物と結合剤との質量組成比(含窒素フッ素系化合物:結合剤)が10:90になるように加えて、実施例4の表面被覆材とした。
合成例2にて合成した含窒素フッ素系化合物をメタノールに溶解させて、1.0質量%メタノール溶液を調製した。さらに、テトラエトキシシラン(和光純薬社試薬)を含窒素フッ素系化合物との質量組成比(含窒素フッ素系化合物:結合剤)が10:90になるように加えた。また、結合剤としてポリビニルブチラール樹脂(積水化学社製エスレックBL−1)を用い、含窒素フッ素系化合物と結合剤との質量組成比(含窒素フッ素系化合物:結合剤)が50:50になるように加えて、実施例5の表面被覆材とした。
下記式(43)に示す含窒素ペルフルオロアルキル基とポリオキシアルキレン基とを分子内に持つ化合物をメタノールに溶解させて、2.0質量%メタノール溶液を調製した。これを比較例1の表面被覆材とした。
下記式(44)に示すペルフルオロヘキサン酸カルシウム塩をメタノールに溶解させて、2.0質量%メタノール溶液を調製した。これを比較例2の表面被覆材とした。
下記式(45)に示す含窒素ペルフルオロアルキル基を持つシランカップリング剤をメタノールに溶解させて、2.0質量%メタノール溶液を調製した。これを比較例3の表面被覆材とした。
実施例及び比較例の表面被覆材によって得られる塗布膜について、フィルター浸透試験を行った。
具体的には、先ず、実施例1、実施例3及び比較例1、比較例2の表面被覆材に、基材として市販のPTFEメンブレンフィルター(ADVANTEC T100A047A:孔径1μm、空隙率79%、厚さ75μm)をディップし、フィルターに溶液を十分に含浸させたのち、引き揚げて120℃で2時間乾燥させて溶媒を乾燥除去した。
滴下容量:(40〜45)μL/滴(水)
滴下容量:(20〜25)μL/滴(n−ヘキサデカン)
滴下高さ:フィルターの表面から5cm
滴下冶具:ポリスポイト
測定温度:室温(22±1℃)
A(直ちに浸透):フィルターに液滴を滴下後、30秒以内に浸透するもの
B(徐々に浸透):フィルターに液滴を滴下後、30秒超過〜5分以内に浸透するもの
C(浸透しない):フィルターに液滴を滴下後、30分間浸透しないもの
次に、作製した試験用のポリエステル不織布に、水とn−ヘキサデカンをそれぞれ滴下し、その浸透性を上記定義に基づき目視判定して、親水性及び撥油性を評価した。結果を下記表1に示す。
なお、水及びn−ヘキサデカンの滴下条件、並びに浸透性の定義は、上述の評価と同様とした。
次に、作製した試験用のガラス繊維フィルターに、水とn−ヘキサデカンをそれぞれ滴下し、その浸透性を上記定義に基づき目視判定して、親水性及び撥油性を評価した。結果を下記の表1と表2に示す。
なお、水及びn−ヘキサデカンの滴下条件、並びに浸透性の定義は、前述の評価と同様とした。
Claims (12)
- 下記式(1)または(2)で示される、ホスホベタイン型の親水性賦与基を有する含窒素フッ素系化合物を、一種又は二種以上含む親水撥油剤:
- 請求項1に記載の親水撥油剤の製造方法であって、
下記式(3)又は(4)で示される含窒素ペルフルオロアルキル基を有するカルボン酸ハロゲン化物又はスルホン酸ハロゲン化物を原料とする、親水撥油剤の製造方法:
- 請求項1に記載の親水撥油剤と溶媒とを含み、
前記親水撥油剤と前記溶媒との質量組成比が、0.2〜50対99.8〜50の範囲である、表面被覆材。 - 前記溶媒が、水、アルコール又は水とアルコールとの混合物である、請求項3に記載の表面被覆材。
- さらに、結合剤を含み、
前記親水撥油剤と前記結合剤との質量組成比が、0.2〜99.9対99.8〜0.1の範囲である、請求項3又は4に記載の表面被覆材。 - 前記結合剤が、樹脂、水溶性樹脂及びシラン化合物及び水ガラスのいずれかを含む、請求項5に記載の表面被覆材。
- 請求項1に記載の親水撥油剤を含む、塗布膜。
- さらに、結合剤を含み、
前記親水撥油剤と前記結合剤との質量組成比が、0.2〜99.9対99.8〜0.1の範囲である、請求項7に記載の塗布膜。 - 請求項1に記載の親水撥油剤と、樹脂とを含み、
前記親水撥油剤と前記樹脂との質量組成比が、0.2〜99.9対99.8〜0.1の範囲である、樹脂組成物。 - 請求項1に記載の親水撥油剤を含む、多孔質体。
- 請求項1に記載の親水撥油剤が樹脂又はガラス質で結合されている、多孔質体。
- 請求項7又は8に記載の塗布膜、請求項9に記載の樹脂組成物及び請求項10又は11に記載の多孔質体のうち、いずれか1以上を含む、油水分離濾材。
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