JP2017201004A - 組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
Rfはフッ素原子または1個以上のフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基を表し、
Rf2はそれぞれ独立して、フッ素原子または1個以上のフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基を表し、
R3はそれぞれ独立して水素原子または炭素数が1〜4のアルキル基を表し、
R4はそれぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基を表し、
Dはそれぞれ独立して、−O−、−COO−、−OCO−、−NR−、−NRCO−、−CONR−(Rは水素原子、炭素数が1〜4のアルキル基又は炭素数が1〜4の含フッ素アルキル基)を表し、
Eはそれぞれ独立して、アルコキシ基、アセトキシ基、又はハロゲン原子を表し、
a2、b2、c2、d2、e2はそれぞれ独立して0以上600以下の整数であって、a2、b2、c2、d2、e2の合計値は13以上であり、
nは1以上3以下の整数であり、
a2、b2、c2、d2、e2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の順序は、少なくとも一部でパーフルオロポリエーテル構造を形成する順で並ぶ限り、式中において任意である。
上記式(2)において、
Rfはフッ素原子または1個以上のフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基を表し、
Rf3はそれぞれ独立して、フッ素原子または1個以上のフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基を表し、
R5はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、
R6はそれぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基を表し、
Gはそれぞれ独立して、−O−、−COO−、−OCO−、−NR−、−NRCO−、−CONR−(Rは水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4の含フッ素アルキル基)を表し、
Jはそれぞれ独立して、アルコキシ基、アセトキシ基、又はハロゲン原子を表し、
Yはそれぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、
Zはそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表し、
a3、b3、c3、d3、e3はそれぞれ独立して0以上600以下の整数であり、a3、b3、c3、d3、e3の合計値は13以上であり、
h3は0以上2以下の整数であり、
pは1以上3以下の整数であり、
qは1以上20以下の整数であり、
a3、b3、c3、d3、e3を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の順序は、少なくとも一部でパーフルオロポリエーテル構造を形成する順で並ぶ限り、式中において任意である。]
Rfはフッ素原子または1個以上のフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基を表す。Rfは好ましくは1個以上のフッ素原子で置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数1〜5のパーフルオロアルキル基である。
Rf2はそれぞれ独立して、フッ素原子または1個以上のフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基を表す。Rf2は好ましくはそれぞれ独立して、フッ素原子、または炭素数1〜2の含フッ素アルキル基であり、より好ましくはすべてフッ素原子である。
R3はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基を表す。R3はそれぞれ独立して、好ましくは水素原子、または炭素数1もしくは2のアルキル基であり、より好ましくはすべて水素原子である。
R4はそれぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基を表す。R4は炭素数1〜5のアルキル基が好ましい。
Dはそれぞれ独立して、−O−、−COO−、−OCO−、−NR−、−NRCO−、−CONR−(Rは水素原子、低級のアルキル基又は低級の含フッ素アルキル基)を表す。Dは好ましくはそれぞれ独立して、−COO−、−O−、−OCO−であり、より好ましくはすべて−O−である。
Eはそれぞれ独立して、加水分解性基を表す。Eは、炭素数1〜4のアルコキシ基、アセトキシ基、又はハロゲン原子が好ましく、特にメトキシ基、エトキシ基、塩素原子が好ましい。
a2、b2、c2、d2、e2はそれぞれ独立して0以上600以下の整数であって、a2、b2、c2、d2、e2の合計値は13以上である。
a2、b2、c2、d2、e2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の順序は、少なくとも一部でパーフルオロポリエーテル構造を形成する順で並ぶ限り、式中において任意であるが、好ましくは最も固定端側(含フッ素基のケイ素原子と結合する側)のb2を付して括弧でくくられた繰り返し単位は、最も自由端側のa2を付して括弧でくくられた繰り返し単位よりも自由端側に位置し、より好ましくは最も固定端側のb2またはd2を付して括弧でくくられた繰り返し単位は、最も自由端側のa2またはc2を付して括弧でくくられた繰り返し単位よりも自由端側に位置する。
nは1以上3以下の整数である。nは2以上3以下が好ましく、より好ましくは3である。
Rfはフッ素原子または1個以上のフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基を表す。Rfは好ましくは1個以上のフッ素原子で置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数1〜5のパーフルオロアルキル基である。
Rf3はそれぞれ独立して、フッ素原子または1個以上のフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基を表す。Rf3は好ましくはそれぞれ独立して、フッ素原子、または炭素数1〜2の含フッ素アルキル基であり、より好ましくはすべてフッ素原子である。
R5はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキル基を表す。R5は好ましくはそれぞれ独立して、水素原子、または炭素数1もしくは2のアルキル基であり、より好ましくはすべて水素原子である。
R6はそれぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基を表す。R6は、炭素数1〜5のアルキル基が好ましい。
Gはそれぞれ独立して、−O−、−COO−、−OCO−、−NR−、−NRCO−、−CONR−を表す(Rは水素原子、低級のアルキル基又は低級の含フッ素アルキル基)。Gは好ましくはそれぞれ独立して、−COO−、−O−、−OCO−であり、より好ましくはすべて−O−である。
Jはそれぞれ独立して、加水分解性基を表す。Jは、アルコキシ基、アセトキシ基、又はハロゲン原子が好ましく、特にメトキシ基、エトキシ基、塩素原子が好ましい。
Yはそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表す。Yは好ましくはそれぞれ独立して、水素原子または炭素数1もしくは2のアルキル基であり、より好ましくはすべて水素原子である。
Zはそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表す。Zは、好ましくは水素原子である。
a3、b3、c3、d3、e3はそれぞれ独立して0以上600以下の整数であり、a3、b3、c3、d3、e3の合計値は13以上である。好ましくはa3、c3、d3はそれぞれ独立してb3の1/2以下であり、より好ましくは1/4以下であり、さらに好ましくはc3またはd3は0であり、特に好ましくはc3およびd3は0である。
e3は、好ましくはa3、b3、c3、d3の合計値の1/5以上であり、a3、b3、c3、d3の合計値以下である。
b3は、20以上、600以下が好ましく、より好ましくは20以上、200以下であり、更に好ましくは50以上、200以下である。e3は4以上、600以下が好ましく、より好ましくは4以上、200以下であり、更に好ましくは10以上、200以下である。a3、b3、c3、d3、e3の合計値は、20以上、600以下が好ましく、20以上、200以下が好ましく、50以上、200以下が更に好ましい。
h3は0以上2以下の整数であり、好ましくは0以上、1以下であり、
qは1以上20以下の整数であり、好ましくは1以上、18以下である。更に好ましくは、2以上15以下である。
a3、b3、c3、d3、e3を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の順序は、少なくとも一部でパーフルオロポリエーテル構造を形成する順で並ぶ限り、式中において任意であるが、好ましくは最も固定端側(含フッ素基のケイ素原子と結合する側)のb3を付して括弧でくくられた繰り返し単位は、最も自由端側のa3を付して括弧でくくられた繰り返し単位よりも自由端側に位置し、より好ましくは最も固定端側のb3またはd3を付して括弧でくくられた繰り返し単位は、最も自由端側のa3またはc3を付して括弧でくくられた繰り返し単位よりも自由端側に位置する。
pは1以上3以下の整数であり、2以上3以下が好ましく、3がより好ましい。
Rf1はそれぞれ独立してフッ素原子または1個以上のフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基を表し、
R1はそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル基を表し、
R2はそれぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基を表し、
Aはそれぞれ独立して、−O−、−COO−、−OCO−、−NR−、−NRCO−、−CONR−(Rは水素原子又は、低級のアルキル基、または低級の含フッ素アルキル基を表す)を表し、
Bはそれぞれ独立して、加水分解性基を表し、
a1、b1、c1、d1、e1はそれぞれ独立して0以上100以下の整数であって、
a1、b1、c1、d1、e1を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の順序は、少なくとも一部でフルオロアルキルシリル基を形成する順序で並ぶ限り、式中において任意であり、
a1、b1、c1、d1、e1の合計値は100以下であり、
mは1以上3以下の整数である。
上記式(9)中、低級とは、炭素数が1〜4であることを意味する。
Xはそれぞれ独立して、加水分解性基、低級のアルキル基、または低級の含フッ素アルキル基を表し、
g1は0以上100以下の整数である。
式(10)において、低級とは、炭素数が1〜4であることを意味する。
(ただし、式(11)中、X2はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、アルコキシ基またはイソシアネート基を示す。)
(ただし、式(12)中、X3はそれぞれ独立して加水分解性基または水酸基を示し、pは1〜8の整数である。)
接触角測定装置(協和界面科学社製 DM700)を用い、液滴法(解析方法:θ/2法)で液量:3μLにて、皮膜表面の水の接触角を測定した。
消しゴム付きHB鉛筆(三菱鉛筆社製)を備えたスクラッチ装置を用い、消しゴムが皮膜表面に接した状態で、500gの荷重をかけて40r/minでサンプルを動かすことによって摩耗試験を行った。摩耗回数1000回ごとに接触角を測定し、摩耗試験後の接触角が初期の接触角から初めて15度以上低下したときの回数を測定した。
JIS K7136に従って、ヘイズメーター(スガ試験機株式会社製、HZ−2)を用いて透過率(HAZE)を測定した。HAZEは下記式により算出され、数値が小さい程皮膜の視認性が良い(透明性が高い)ことを意味する。
HAZE(%)=拡散透過率(%)/[平行光線透過率(%)+拡散透過率(%)]×100
特開2014−15609号公報の合成例1、2に記載の方法により、下記式(13)で表される化合物a(数平均分子量約8000)を合成した。
フッ素オイルM60の比率を0.05質量%に変えたこと以外は実施例1と同様にしてシリカガラス上に透明皮膜を作製した。
フッ素オイルM60の比率を0.1質量%に変えたこと以外は実施例1と同様にしてシリカガラス上に透明皮膜を作製した。
化合物(A)として上記式(13)で表される化合物aを0.05質量%、下記式(14)で表されるフッ素オイル、フォンブリン(登録商標)M03(Solvay社製、数平均分子量4000)を0.05質量%、主溶剤(C)としてNovec(登録商標)7200(3M社製)を混合し、室温で攪拌して組成物を得た。その後、実施例1と同様にして、シリカガラス上に透明皮膜を作製した。
フッ素オイルM60の比率を0.005質量%とし、主溶剤(C)としてFC−3283に代えてNovec7200を用いたこと以外は実施例1と同様にしてシリカガラス上に透明皮膜を作製した。
フッ素オイルM60に代えてフッ素オイルM03を0.02質量%用いたこと以外は比較例2と同様にしてシリカガラス上に透明皮膜を作製した。
フッ素オイルM60の比率を0.2質量%としたこと以外は実施例1と同様にしてシリカガラス上に透明皮膜を作製した。
Claims (7)
- パーフルオロポリエーテル構造を有する1価の基と、加水分解性基とが、ケイ素原子に結合している化合物(A)を0.05〜0.15質量%と、
数平均分子量が10000〜30000であるポリアルキレングリコールであって、OH基の水素原子がフルオロアルキル基で置換されていてもよくアルキレン基の少なくとも一部の水素原子がフッ素原子に置換されているポリアルキレングリコール(B)を0.02〜0.15質量%含む組成物。 - 更に、分子量が1000以下であるフッ素系溶剤(C)を含む請求項1に記載の組成物。
- 前記化合物(A)の有する加水分解性基が、アルコキシ基、アセトキシ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる少なくとも1つである請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記化合物(A)が、下記式(1)で示される化合物及び下記式(2)で示される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1つである請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
[上記式(1)において、
Rfはフッ素原子または1個以上のフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基を表し、
Rf2はそれぞれ独立して、フッ素原子または1個以上のフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基を表し、
R3はそれぞれ独立して水素原子または炭素数が1〜4のアルキル基を表し、
R4はそれぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基を表し、
Dはそれぞれ独立して、−O−、−COO−、−OCO−、−NR−、−NRCO−、−CONR−(Rは水素原子、炭素数が1〜4のアルキル基又は炭素数が1〜4の含フッ素アルキル基)を表し、
Eはそれぞれ独立して、アルコキシ基、アセトキシ基、又はハロゲン原子を表し、
a2、b2、c2、d2、e2はそれぞれ独立して0以上600以下の整数であって、a2、b2、c2、d2、e2の合計値は13以上であり、
nは1以上3以下の整数であり、
a2、b2、c2、d2、e2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の順序は、少なくとも一部でパーフルオロポリエーテル構造を形成する順で並ぶ限り、式中において任意である。
上記式(2)において、
Rfはフッ素原子または1個以上のフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基を表し、
Rf3はそれぞれ独立して、フッ素原子または1個以上のフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基を表し、
R5はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、
R6はそれぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基を表し、
Gはそれぞれ独立して、−O−、−COO−、−OCO−、−NR−、−NRCO−、−CONR−(Rは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4の含フッ素アルキル基)を表し、
Jはそれぞれ独立して、アルコキシ基、アセトキシ基、又はハロゲン原子を表し、
Yはそれぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、
Zはそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表し、
a3、b3、c3、d3、e3はそれぞれ独立して0以上600以下の整数であり、a3、b3、c3、d3、e3の合計値は13以上であり、
h3は0以上2以下の整数であり、
pは1以上3以下の整数であり、
qは1以上20以下の整数であり、
a3、b3、c3、d3、e3を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の順序は、少なくとも一部でパーフルオロポリエーテル構造を形成する順で並ぶ限り、式中において任意である。] - 更に加水分解性オリゴマー(D2)を含む請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の組成物から形成される皮膜。
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