JP6914714B2 - 組成物 - Google Patents
組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6914714B2 JP6914714B2 JP2017088969A JP2017088969A JP6914714B2 JP 6914714 B2 JP6914714 B2 JP 6914714B2 JP 2017088969 A JP2017088969 A JP 2017088969A JP 2017088969 A JP2017088969 A JP 2017088969A JP 6914714 B2 JP6914714 B2 JP 6914714B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- organosilicon compound
- fluorine
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D185/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
[1]少なくとも1つのトリアルキルシリル基含有分子鎖と、少なくとも1つの加水分解性基とがケイ素原子に結合している有機ケイ素化合物(a)、金属アルコキシド(b)及び含フッ素基と加水分解性基とがケイ素原子に結合している含フッ素有機ケイ素化合物(f)を含むコーティング組成物。
[2]前記有機ケイ素化合物(a)が、式(I)で表される化合物である[1]に記載のコーティング組成物。
[3]前記金属アルコキシド(b)が、式(II)で表される化合物である[1]又は[2]に記載のコーティング組成物。
[4]前記含フッ素有機ケイ素化合物(f)が、式(III−1)及び(III−2)のいずれかで表される化合物である[1]〜[3]のいずれかに記載のコーティング組成物。
[5]前記含フッ素有機ケイ素化合物(f)と前記有機ケイ素化合物(a)の含有率の比(含フッ素有機ケイ素化合物(f)/有機ケイ素化合物(a))が、モル比で、7/1以上、20/1以下である[1]〜[4]のいずれかに記載のコーティング組成物。
[6]前記金属アルコキシド(b)と前記含フッ素有機ケイ素化合物(f)の含有率の比(金属アルコキシド(b)/含フッ素有機ケイ素化合物(f))が、モル比で、0.01以上、50以下である[1]〜[5]のいずれかに記載のコーティング組成物。
[7][1]〜[6]に記載のコーティング組成物から形成される皮膜。
Rs1で表される炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基が好ましく、アルキル基がより好ましい。該アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。複数のRs1は、同一でも異なっていてもよく、同一であることが好ましい。3つのRs1のうち少なくとも1つがメチル基であることが好ましく、少なくとも2つがメチル基であることがより好ましく、3つのRs1全てがメチル基であることが特に好ましい。
前記分子鎖は、式(s2)で表される基であることが好ましい。
また、前記2価の炭化水素基は、2価の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、アルカンジイル基であることが好ましい。2価の炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等が挙げられる。
さらに、*−Si(Rs3)3に含まれるRs3のうち、少なくとも1つがメチル基であることが好ましく、2つ以上のRs3がメチル基であることが好ましく、3つのRs3全てがメチル基であることが特に好ましい。
有機ケイ素化合物(a)において、中心ケイ素原子に結合する加水分解性基の個数は、1〜3であり、2〜3であることが好ましい。
以下、加水分解性基がケイ素原子に結合している基を加水分解性ケイ素基という場合がある。
Zs2又はLs2で表される2価の炭化水素基としては、Zs1で表される2価の炭化水素基と同様の基が挙げられ、炭素数は、1〜10であることが好ましく、より好ましくは1〜6、さらに好ましくは1〜4である。また、Zs2又はLs2で表される2価の炭化水素基は、2価の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、直鎖状又は分岐鎖状のアルカンジイル基であることがさらに好ましい。
炭化水素鎖含有基は、炭化水素基(炭化水素鎖)のみから構成されていてもよく、この炭化水素鎖に含まれる−CH2−は−O−に置き換わっていてもよく、炭化水素基(炭化水素鎖)のみから構成されていることが好ましい。ただしSi原子に隣接する−CH2−は−O−に置き換わることはなく、また連続する2つの−CH2−が同時に−O−に置き換わることもない。
なお、炭化水素鎖部分の炭素数とは、酸素非置換型の炭化水素鎖含有基では炭化水素基(炭化水素鎖)を構成する炭素原子の数を意味し、酸素置換型の炭化水素鎖含有基では、−O−を−CH2−と読み替えて数えた炭素原子の数を意味するものとする。以下、特に断りがない限り、酸素非置換型の炭化水素鎖含有基(すなわち1価の炭化水素基)を例にとって炭化水素鎖含有基について説明するが、いずれの説明でも、その−CH2−のうち一部を−O−に置き換えることが可能である。
第二の合成方法としては、ジアルキルシロキサン鎖の両末端にハロゲン原子が結合した化合物(以下、「ジハロゲン化ジアルキルシロキサン」)と、トリス(トリアルキルシリルオキシ)シリル基と、M1O−基(M1は、アルカリ金属を表す。)が結合した化合物(以下、「アルカリ金属シリルオキシド」)及びケイ素原子に加水分解性基が4つ結合した化合物を反応させることにより製造することができる。これらの化合物の反応順序は限定されないが、まずジハロゲン化ジアルキルシロキサンとアルカリ金属シリルオキシドを反応させ、次いで、ケイ素原子に加水分解性基が4つ結合した化合物を反応させることが好ましい。
前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。また、前記アルカリ金属としては、リチウムが好ましい。
アルカリ金属シリルオキシドは、例えば、トリス(トリアルキルシリルオキシ)シリル基とヒドロキシ基が結合した化合物に、アルキルアルカリ金属を反応させることにより製造することができる。有機アルカリ金属化合物としては、n−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、tert−ブチルリチウム等のアルキルリチウムが挙げられ、特に好ましくはn−ブチルリチウムである。
また、有機ケイ素化合物(a)の加水分解性基と金属アルコキシド(b)のアルコキシ基は、同一でも異なっていてもよいが、同一であることが好ましく、いずれも炭素数1〜4のアルコキシ基であることが好ましい。
本発明の組成物において、金属アルコキシド(b)と有機ケイ素化合物(a)の比(金属アルコキシド(b)/有機ケイ素化合物(a))は、モル基準で1/10以上であることが好ましく、より好ましくは1/1以上、さらに好ましくは2/1以上であり、100/1以下であることが好ましく、より好ましくは50/1以下、さらに好ましくは30/1以下、よりいっそう好ましくは25/1以下である。
前記含フッ素基は、炭素原子とフッ素原子とが結合している構造を含む基であり、置換基を有していてもよいフッ化炭化水素基であってもよく、フッ化炭化水素基が結合しているケイ素原子と−O−とが交互に配置された基(加水分解性シランオリゴマー残基という場合がある。)であってもよい。
また、含フッ素有機ケイ素化合物(f)と有機ケイ素化合物(a)の加水分解性基は、同一でも異なっていてもよく、同一であることが好ましく、いずれも炭素数1〜4のアルコキシ基であることが好ましい。
Zf1で表されるシロキサン骨格含有基、炭化水素鎖含有基としては、Z a1 で表されるシロキサン骨格含有基、炭化水素鎖含有基とそれぞれ同様の基が挙げられる。
Rf3は、炭素数1〜20の含フッ素アルキル基を表す。Rf4は、フッ素原子又は炭素数1〜20のフルオロアルキル基を表す。Rb4は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。Lは、−O−、−COO−、−OCO−、−NRf5−、−NRf5CO−、及び−CONRf5−のいずれかを表す。Rf5は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4の含フッ素アルキル基を表す。h1〜h5は0以上100以下の整数であり、h1〜h5の合計値は100以下である。また、h1〜h5を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の順序は式中において任意である。*は結合手を表す。]
Rb4で表されるアルキル基としては、Rs1で表される炭化水素基として例示したアルキル基と同様の基が挙げられる。
Lとしては、−O−、−COO−、及び−OCO−のいずれかが好ましい。
h1は1〜30であることが好ましく、1〜25であることがより好ましく、1〜10であることが更に好ましく、1〜5であることが特に好ましく、最も好ましくは1〜2である。h2は0〜15であることが好ましく、より好ましくは0〜10である。h3は0〜5であることが好ましく、より好ましくは0〜2である。h4は0〜4であることが好ましく、より好ましくは0〜2である。h5は0〜4であることが好ましく、より好ましくは0〜2である。h1〜h5の合計値は3以上が好ましく、5以上がより好ましく、また80以下が好ましく、より好ましくは50以下、更に好ましくは20以下である。
また、前記加水分解性シランオリゴマー残基がアルコキシ基を有する場合、該アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられ、好ましくはメトキシ基、エトキシ基等である。前記加水分解性シランオリゴマー残基は、これらアルコキシ基の1種又は2種以上を有することができ、好ましくは1種を有する。
*はSiとの結合手を表す。]
Af3としては加水分解性基又は炭素数1〜4の含フッ素アルキル基が好ましく、Af3のうち少なくとも一つが炭素数1〜4の含フッ素アルキル基であることが好ましい。またAf3のうち少なくとも一つは加水分解性基(特にメトキシ基、エトキシ基)であることが好ましい。
式中、r2は5〜20であり、好ましくは8〜15である。r3は1〜7であり、好ましくは2〜6である。r4は1〜10であり、好ましくは2〜8、より好ましくは2〜5である。r5は1〜5であり、好ましくは2〜4である。r6は2〜10であり、好ましくは2〜8である。r7は2〜10であり、好ましくは3〜7である。
本発明の組成物において、含フッ素有機ケイ素化合物(f)と有機ケイ素化合物(a)の含有率の比(含フッ素有機ケイ素化合物(f)/有機ケイ素化合物(a))は、モル比で1/1以上であることが好ましく、より好ましくは7/1以上、さらに好ましくは10/1以上であり、100/1以下であることが好ましく、より好ましくは50/1以下、さらに好ましくは25/1以下、よりいっそう好ましくは20/1以下、特に好ましくは15/1以下である。
本発明の組成物において、金属アルコキシド(b)と含フッ素有機ケイ素化合物(f)の含有率の比(金属アルコキシド(b)/含フッ素有機ケイ素化合物(f))は、モル比で0.01以上であることが好ましく、より好ましくは0.1以上、さらに好ましくは0.2以上であり、50以下であることが好ましく、より好ましくは10以下、よりいっそう好ましくは5以下であるである。
前記アルコール系溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール等が挙げられ、前記エーテル系溶剤としては、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられ、ケトン系溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン等が挙げられ、エステル系溶剤としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等が挙げられ、アミド系溶剤としては、ジメチルホルムアミド等が挙げられ、芳香族炭化水素系溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、飽和炭化水素系溶剤としては、ヘキサン、シクロヘキサン等が挙げられる。
中でも、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤が好ましく、水を含んでいてもよい。
水を含む場合、溶剤(c)中、水の含有率は、0.1質量%以上が好ましく、より好ましくは5質量%以上、さらに好ましくは10質量%以上であり、90質量%以下が好ましく、より好ましくは70質量%以下、さらに好ましくは50質量%以下である。
中でも、触媒(d)としては、有機金属化合物、酸性化合物が好ましく、有機アルミニウム化合物、塩酸がより好ましい。
また、触媒として酸性化合物を用いる場合、触媒(d)は、有機ケイ素化合物(a)、金属アルコキシド(b)及び含フッ素有機ケイ素化合物(f)の合計100質量部に対して、0.001質量部以上であることが好ましく、より好ましくは0.005質量部以上、さらに好ましくは0.01質量部以上であり、1質量部以下であることが好ましく、より好ましくは0.5質量部以下である。
さらに、触媒として有機金属化合物を用いる場合、触媒(d)は、有機ケイ素化合物(a)、金属アルコキシド(b)及び含フッ素有機ケイ素化合物(f)の合計100質量部に対して、0.0001質量部以上であることが好ましく、より好ましくは0.0002質量部以上、さらに好ましくは0.001質量部以上であり、0.1質量部以下であることが好ましく、より好ましくは0.05質量部以下である。
前記接触角は、液量3.0μLの水を用い、θ/2法により測定した値を意味する。
前記接触角は、液量3.0μLのヘキサデカンを用い、θ/2法により測定した値を意味する。
接触角変化率dw2(%)=(θw2−θ01)/θ01×100
中でも、式(IA)中、Za1は、シロキサン骨格含有基又は−O−基であることが好ましく、−O−基であることがより好ましい。
前記基材には、予め易接着処理を施しておいてもよい。易接着処理としては、コロナ処理、プラズマ処理、紫外線処理等の親水化処理が挙げられる。また、樹脂、シランカップリング剤、テトラアルコキシシラン等によるプライマー処理を用いてもよい。
Si(XP2)4 …(Pa)
[式(Pa)中、XP2は、ハロゲン原子、アルコキシ基又はイソシアネート基を示す。]
(XP3)3Si−(CH2)p−Si(XP3)3 …(Pb)
[ただし、式(Pb)中、XP3はそれぞれ独立して加水分解性基又は水酸基を示し、pは1〜8の整数である。]
アルコキシ基としては、炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基又はエトキシ基がより好ましい。化合物(Pb)中に複数個存在するXP3は同じ基でも異なる基でもよく、同じ基であることが入手しやすさの点で好ましい。
またプライマー層形成用組成物には、成分(P)として化合物(Pb)と化合物(Pa)との共加水分解による共加水分解縮合物が含まれていてもよく、各種ポリシラザンが含まれていてもよい。
プライマー層形成用組成物は、部分加水分解縮合物や部分加水分解共縮合物を含有する場合、これらを製造するために使用した溶媒を含んでもよい。
協和界面科学社製DM700を使用し、液滴法(解析方法:θ/2法)で、皮膜表面の水及びヘキサデカンの接触角を測定した。水滴量は3.0μLであり、油滴量は3.0μLである。
◎:全く汚れがない
○:よく見ると汚れが確認できる
△:膜の部分的な汚れが確認できる
×:膜の全体的な汚れが確認できる
70℃のイオン交換水に皮膜を12時間浸漬し、浸漬前後の水の接触角を測定した。
試験後の接触角と変化率から温水試験耐性の総合評価を行った。
◎:接触角が99°以上かつ接触角の変化率が−10%以上
○:接触角が99°未満〜90°以上、かつ接触角変化率が−10%以上
×:接触角が90°未満、または接触角変化率が−10%未満
三ツ口フラスコに、トリス(トリメチルシロキシ)シラノールを4.69g、テトラヒドロフラン(THF)を21.0g仕込み、撹拌した。−40℃に冷却し、n−BuLiヘキサン溶液(1.6mol/L)を9.38mL滴下した。0℃まで昇温し、21gのTHFに溶解したヘキサメチルシクロトリシロキサン10.01gを滴下し、17時間撹拌した。−40℃に冷却し、反応液にTHF、イオン交換水、ヘキサンを順次加え、分液して、有機層を取り分けた。イオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、無色透明の中間体1を得た。
中間体1を9.47g、テトラメトキシシラン(TMOS)を8.97g、t−ブチルアミンを151.2μL仕込み、撹拌しながら30℃で5時間反応を行った。12hPa、140℃で減圧濃縮し、下記式で表される化合物1を得た。式中、括弧でくくられた単位の平均繰り返し数をNMRスペクトルから算出したところ、8であった。
トリメチルシラノール0.72g、THF6.72mLを四つ口フラスコに仕込み、撹拌した。−40℃に冷却し、n−BuLiヘキサン溶液(1.6mol/L)を5.00mL滴下した。0℃まで昇温し、16.43mLのTHFに溶解したヘキサメチルシクロトリシロキサン14.24gを滴下し、室温に昇温して17時間撹拌した。−40℃に冷却し、クロロトリエトキシシラン1.59gを滴下した。ヘキサンを加えて濾過した。濾液を13hPa、25℃で濃縮し、化合物2を得た。式中、括弧でくくられた単位の平均繰り返し数をNMRスペクトルから算出したところ、8であった。
有機ケイ素化合物(a)としての化合物1、金属アルコキシド(b)としてのテトラエトキシシラン(TEOS)、含フッ素有機ケイ素化合物(f)としてのトリエトキシ(1H,1H,2H,2H−ノナフルオロヘキシル)シラン(C4F9−C2H4−Si−(OC2H5)3)、触媒(d)としての0.01M塩酸、及び溶剤(c)としてのメチルエチルケトン(MEK)を表9に示す組成比で混合し、24h撹拌して塗布液を得た。アルカリ洗浄したガラス基板(EAGLE XG、Corning社)にスピンコーター(MIKASA社製)を用いて得られた塗布液を3000rpm、20sでコーティングし、1日室温で静置した後、さらに所定の温度で硬化させて、皮膜を得た。
表9に示す組成比で混合し塗布液を得た後、実施例2−1と同様の操作をして皮膜を得た。作製した皮膜について、接触角(水又はヘキサデカン)及び温水試験後の接触角を評価した。
Claims (8)
- 前記含フッ素有機ケイ素化合物(f)と前記有機ケイ素化合物(a)の含有率の比(含フッ素有機ケイ素化合物(f)/有機ケイ素化合物(a))が、モル比で、7/1以上、20/1以下である請求項1に記載の組成物。
- 少なくとも1つのトリアルキルシリル基含有分子鎖と、少なくとも1つの加水分解性基とがケイ素原子に結合している有機ケイ素化合物(a)、金属アルコキシド(b)及び含フッ素基と加水分解性基とがケイ素原子に結合している含フッ素有機ケイ素化合物(f)を含み、前記含フッ素有機ケイ素化合物(f)と前記有機ケイ素化合物(a)の含有率の比(含フッ素有機ケイ素化合物(f)/有機ケイ素化合物(a))が、モル比で、7/1以上、20/1以下である混合組成物。
- 前記金属アルコキシド(b)と前記含フッ素有機ケイ素化合物(f)の含有率の比(金属アルコキシド(b)/含フッ素有機ケイ素化合物(f))が、モル比で、0.01以上、50以下である請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の組成物から形成される皮膜。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016091407 | 2016-04-28 | ||
JP2016091407 | 2016-04-28 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017201009A JP2017201009A (ja) | 2017-11-09 |
JP2017201009A5 JP2017201009A5 (ja) | 2020-02-27 |
JP6914714B2 true JP6914714B2 (ja) | 2021-08-04 |
Family
ID=60160803
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017088969A Active JP6914714B2 (ja) | 2016-04-28 | 2017-04-27 | 組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6914714B2 (ja) |
KR (1) | KR102370256B1 (ja) |
CN (1) | CN109071819B (ja) |
TW (1) | TWI721160B (ja) |
WO (1) | WO2017188331A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019112539A (ja) * | 2017-12-25 | 2019-07-11 | 信越化学工業株式会社 | 表面処理剤組成物 |
JP2019112540A (ja) * | 2017-12-25 | 2019-07-11 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物および表面処理剤組成物 |
TW201942324A (zh) * | 2018-03-30 | 2019-11-01 | 日商住友化學股份有限公司 | 混合組成物 |
JP7135851B2 (ja) * | 2018-04-11 | 2022-09-13 | 信越化学工業株式会社 | 撥水性被膜形成用組成物及び撥水性被膜 |
JP7446840B2 (ja) * | 2019-04-23 | 2024-03-11 | 住友化学株式会社 | 混合組成物 |
JP2022094324A (ja) | 2020-12-14 | 2022-06-24 | 住友化学株式会社 | 混合組成物 |
JP2023111845A (ja) * | 2022-01-31 | 2023-08-10 | 住友化学株式会社 | 混合組成物、該混合組成物を硬化した膜、該膜を有するガラス |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2762205B2 (ja) * | 1993-03-22 | 1998-06-04 | 信越化学工業株式会社 | 新規含フッ素チタノシロキサン化合物及びそれを用いた硬化皮膜形成剤 |
JPH06271670A (ja) * | 1993-03-22 | 1994-09-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 熱安定性良好な無色透明ポリイミドおよびその製造方法 |
JP2002097192A (ja) * | 2000-09-19 | 2002-04-02 | Asahi Glass Co Ltd | 表面処理剤用化合物、表面処理剤、機能性ガラス及びその製造方法 |
JP2002256358A (ja) * | 2001-03-01 | 2002-09-11 | Taiheiyo Cement Corp | 金属−セラミックス複合材料の製造方法 |
JP2002256258A (ja) * | 2001-03-01 | 2002-09-11 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | 撥水膜被覆物品 |
JP4147787B2 (ja) * | 2002-02-28 | 2008-09-10 | 凸版印刷株式会社 | イオン伝導体 |
JP4522357B2 (ja) | 2005-02-21 | 2010-08-11 | セントラル硝子株式会社 | 滑水性ガラス物品の製法 |
JP5358935B2 (ja) * | 2007-12-06 | 2013-12-04 | 小川 一文 | 撥水撥油防汚処理剤とその製造方法、およびそれらを用いて製造された物品とその製造方法、およびそれらの物品を装着した製品 |
JP4709256B2 (ja) * | 2008-07-30 | 2011-06-22 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロエーテル部含有ポリマー及び該ポリマーを含む面処理剤 |
US8709545B2 (en) * | 2009-01-30 | 2014-04-29 | The Boeing Company | Hybrid coatings and associated methods of application |
SG188504A1 (en) * | 2010-10-20 | 2013-05-31 | Tokuyama Corp | Photo-curable nanoimprint composition, method for forming pattern using the composition, and nanoimprint replica mold comprising cured product of composition |
WO2013003796A1 (en) | 2011-06-29 | 2013-01-03 | GERMANOVICH, Leonid | Abyssal sequestration of nuclear waste and other types of hazardous waste |
EP3055371B1 (en) * | 2013-10-04 | 2018-01-10 | Luna Innovations Incorporated | Transparent hydrophobic coating materials with improved durability and methods of making same |
-
2017
- 2017-04-26 CN CN201780025504.0A patent/CN109071819B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2017-04-26 WO PCT/JP2017/016588 patent/WO2017188331A1/ja active Application Filing
- 2017-04-26 TW TW106113959A patent/TWI721160B/zh not_active IP Right Cessation
- 2017-04-26 KR KR1020187034260A patent/KR102370256B1/ko active IP Right Grant
- 2017-04-27 JP JP2017088969A patent/JP6914714B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN109071819A (zh) | 2018-12-21 |
KR20190004732A (ko) | 2019-01-14 |
KR102370256B1 (ko) | 2022-03-04 |
WO2017188331A1 (ja) | 2017-11-02 |
JP2017201009A (ja) | 2017-11-09 |
TWI721160B (zh) | 2021-03-11 |
TW201809100A (zh) | 2018-03-16 |
CN109071819B (zh) | 2021-09-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6914714B2 (ja) | 組成物 | |
JP6704854B2 (ja) | 透明皮膜 | |
JP6914715B2 (ja) | 皮膜 | |
JP6715530B2 (ja) | 撥水撥油コーティング混合組成物 | |
JP6704846B2 (ja) | 組成物 | |
JP6705752B2 (ja) | 撥水撥油コーティング組成物及び透明皮膜 | |
JP6894750B2 (ja) | 化合物、及び化合物を含む組成物 | |
JP6914711B2 (ja) | 組成物 | |
JP6715531B2 (ja) | 透明皮膜 | |
JP6735232B2 (ja) | 透明皮膜 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20190808 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200108 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200108 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20201111 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201201 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210122 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210622 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210714 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6914714 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |