JP2022094324A - 混合組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】撥液性(特に撥水性)に優れた膜を形成でき、しかも保存安定性に優れ、長期間保存した後に膜を形成しても撥液性(特に撥水性)に優れた膜を形成できる混合組成物を提供する。また、上記混合組成物を硬化した膜、および該膜を有するガラスを提供する。【解決手段】式(a1)で表される化合物(A1)と、式(b1)で表される有機ケイ素化合物(B)と、溶剤(E)との混合組成物であり、前記溶剤(E)は、ハンセン溶解度パラメータが18(J/cm3)1/2以上、23.5(J/cm3)1/2以下であり、且つハンセン溶解度パラメータにおける水素結合項(δH)が5.5(J/cm3)1/2以上であることを満足する化合物(E1)を含んでいる混合組成物。【選択図】なし
Description
本発明は、各種基材に撥液性を有する膜を形成できる混合組成物、該混合組成物を硬化した膜、該膜を有するガラスに関する。
各種車両や、住宅、ビル設備等において、窓ガラス表面の汚れに由来する視認性の悪化や、外観不良等の問題が生じる場合がある。そのため、ガラス等の基材表面の撥液性が良好であることが求められる。特に基材表面への液滴の付着を防止するだけでなく、付着した液滴の除去が容易であることも求められる。基材表面に形成することにより撥液性を向上できる皮膜として、特許文献1には、ポリシロキサン骨格と、該ポリシロキサン骨格を形成するケイ素原子のうち一部のケイ素原子に結合するトリアルキルシリル基含有分子鎖とを含む透明皮膜が開示されている。
本発明の目的は、撥液性(特に撥水性)に優れた膜を形成でき、しかも保存安定性に優れ、長期間保存した後に膜を形成しても撥液性(特に撥水性)に優れた膜を形成できる混合組成物を提供することにある。また、本発明の他の目的は、上記混合組成物を硬化した膜、および該膜を有するガラスを提供することにある。
本発明は、以下の通りである。
[1] 下記式(a1)で表される化合物(A1)と、下記式(b1)で表される有機ケイ素化合物(B)と、溶剤(E)との混合組成物であり、前記溶剤(E)は、ハンセン溶解度パラメータが18(J/cm3)1/2以上、23.5(J/cm3)1/2以下であり、且つハンセン溶解度パラメータにおける水素結合項(δH)が5.5(J/cm3)1/2以上であることを満足する化合物(E1)を含んでいることを特徴とする混合組成物。
[式(a1)中、Aa1はヒドロキシ基または加水分解性基を表し、Aa1が複数存在する場合は複数のAa1がそれぞれ異なっていてもよく、Za1は炭化水素基、トリアルキルシリル基含有分子鎖、またはシロキサン骨格含有基を表し、Za1が複数存在する場合は複数のZa1がそれぞれ異なっていてもよく、r1は1~3の整数を表し、Ra1は下記式(a11)で表される基を表す。]
[式(a11)中、Rs2はそれぞれ独立に炭素数1~4のアルキル基を表し、Ra11は炭化水素基またはトリアルキルシリルオキシ基を表し、該炭化水素基またはトリアルキルシリルオキシ基に含まれる水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、Ra11が複数存在する場合は複数のRa11がそれぞれ異なっていてもよく、Aa11はヒドロキシ基または加水分解性基を表し、Aa11が複数存在する場合は複数のAa11がそれぞれ異なっていてもよく、Zs1は-O-または2価の炭化水素基を表し、該2価の炭化水素基に含まれる-CH2-は-O-に置き換わっていてもよく、Ys1は単結合または-Si(Rs2)2-Ls1-を表し、Ls1は2価の炭化水素基を表し、該2価の炭化水素基に含まれる-CH2-は-O-に置き換わっていてもよく、r2は0~3の整数を表し、r10は1以上の整数を表し、*は結合手を表す。]
Si(Rb1)b20(Xb1)4-b20 (b1)
[式(b1)中、Rb1は炭素数1~5の炭化水素基を表し、Xb1は加水分解性基を表し、b20は0または1である。]
[2] 前記化合物(A1)に対する前記有機ケイ素化合物(B)のモル比[有機ケイ素化合物(B)/化合物(A1)]が10未満である[1]に記載の混合組成物。
[3] 下記式(c1)で表される有機ケイ素化合物(C)が混合されている[1]または[2]に記載の混合組成物。
Rc1-Si(Xc1)3 (c1)
[式(c1)中、Rc1は炭素数6~30の炭化水素基を表し、Xc1は加水分解性基を表す。]
[4] 前記有機ケイ素化合物(B)および前記有機ケイ素化合物(C)の合計に対する前記化合物(A1)の質量比[化合物(A1)/(有機ケイ素化合物(B)+有機ケイ素化合物(C))]が0.060以上である[3]に記載の混合組成物。
[5] 前記有機ケイ素化合物(C)に対する前記化合物(A1)の質量比[化合物(A1)/有機ケイ素化合物(C)]が0.2以上、30以下である[3]または[4]に記載の混合組成物。
[6] 前記化合物(E1)は、ハンセン溶解度パラメータにおける水素結合項(δH)に対する極性項(δP)の比(δP/δH)が0.70以上、1.70以下を満足する[1]~[5]のいずれかに記載の混合組成物。
[7] 前記化合物(E1)を前記溶剤(E)中、5質量%以上、100質量%以下含む[1]~[6]のいずれかに記載の混合組成物。
[8] 前記溶剤(E)は、ハンセン溶解度パラメータにおける水素結合項(δH)に対する極性項(δP)の比(δP/δH)が0.57以上、1.55以下を満足する[1]~[7]のいずれかに記載の混合組成物。
[9] 前記化合物(A1)は、下記式(a1-1)で表される化合物である[1]~[8]のいずれかに記載の混合組成物。
[式(a1-1)中、Aa1、Zs1、Rs2、Ys1、及びr10はそれぞれ上記と同義であり、Ra13はそれぞれ独立に炭化水素基またはトリアルキルシリルオキシ基を表し、該炭化水素基またはトリアルキルシリルオキシ基に含まれる水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。]
[10] 前記Ra13は、それぞれ独立に炭素数1~4のアルキル基である[9]に記載の混合組成物。
[11] 水(D)が混合されており、混合組成物の全体を100質量%としたとき、前記水(D)の量が20質量%未満である[1]~[10]のいずれかに記載の混合組成物。
[12] pKaが1以上、5以下の弱酸(G)が混合されている[1]~[11]のいずれかに記載の混合組成物。
[13] [1]~[12]のいずれかに記載の混合組成物を硬化した膜。
[14] [13]に記載の膜を少なくとも片側面に有するガラス。
なお、本明細書において、各成分の量、モル比、または質量比の範囲を記載している場合、該範囲は、混合組成物の調製時に調整できる。
[1] 下記式(a1)で表される化合物(A1)と、下記式(b1)で表される有機ケイ素化合物(B)と、溶剤(E)との混合組成物であり、前記溶剤(E)は、ハンセン溶解度パラメータが18(J/cm3)1/2以上、23.5(J/cm3)1/2以下であり、且つハンセン溶解度パラメータにおける水素結合項(δH)が5.5(J/cm3)1/2以上であることを満足する化合物(E1)を含んでいることを特徴とする混合組成物。
[式(a1)中、Aa1はヒドロキシ基または加水分解性基を表し、Aa1が複数存在する場合は複数のAa1がそれぞれ異なっていてもよく、Za1は炭化水素基、トリアルキルシリル基含有分子鎖、またはシロキサン骨格含有基を表し、Za1が複数存在する場合は複数のZa1がそれぞれ異なっていてもよく、r1は1~3の整数を表し、Ra1は下記式(a11)で表される基を表す。]
[式(a11)中、Rs2はそれぞれ独立に炭素数1~4のアルキル基を表し、Ra11は炭化水素基またはトリアルキルシリルオキシ基を表し、該炭化水素基またはトリアルキルシリルオキシ基に含まれる水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、Ra11が複数存在する場合は複数のRa11がそれぞれ異なっていてもよく、Aa11はヒドロキシ基または加水分解性基を表し、Aa11が複数存在する場合は複数のAa11がそれぞれ異なっていてもよく、Zs1は-O-または2価の炭化水素基を表し、該2価の炭化水素基に含まれる-CH2-は-O-に置き換わっていてもよく、Ys1は単結合または-Si(Rs2)2-Ls1-を表し、Ls1は2価の炭化水素基を表し、該2価の炭化水素基に含まれる-CH2-は-O-に置き換わっていてもよく、r2は0~3の整数を表し、r10は1以上の整数を表し、*は結合手を表す。]
Si(Rb1)b20(Xb1)4-b20 (b1)
[式(b1)中、Rb1は炭素数1~5の炭化水素基を表し、Xb1は加水分解性基を表し、b20は0または1である。]
[2] 前記化合物(A1)に対する前記有機ケイ素化合物(B)のモル比[有機ケイ素化合物(B)/化合物(A1)]が10未満である[1]に記載の混合組成物。
[3] 下記式(c1)で表される有機ケイ素化合物(C)が混合されている[1]または[2]に記載の混合組成物。
Rc1-Si(Xc1)3 (c1)
[式(c1)中、Rc1は炭素数6~30の炭化水素基を表し、Xc1は加水分解性基を表す。]
[4] 前記有機ケイ素化合物(B)および前記有機ケイ素化合物(C)の合計に対する前記化合物(A1)の質量比[化合物(A1)/(有機ケイ素化合物(B)+有機ケイ素化合物(C))]が0.060以上である[3]に記載の混合組成物。
[5] 前記有機ケイ素化合物(C)に対する前記化合物(A1)の質量比[化合物(A1)/有機ケイ素化合物(C)]が0.2以上、30以下である[3]または[4]に記載の混合組成物。
[6] 前記化合物(E1)は、ハンセン溶解度パラメータにおける水素結合項(δH)に対する極性項(δP)の比(δP/δH)が0.70以上、1.70以下を満足する[1]~[5]のいずれかに記載の混合組成物。
[7] 前記化合物(E1)を前記溶剤(E)中、5質量%以上、100質量%以下含む[1]~[6]のいずれかに記載の混合組成物。
[8] 前記溶剤(E)は、ハンセン溶解度パラメータにおける水素結合項(δH)に対する極性項(δP)の比(δP/δH)が0.57以上、1.55以下を満足する[1]~[7]のいずれかに記載の混合組成物。
[9] 前記化合物(A1)は、下記式(a1-1)で表される化合物である[1]~[8]のいずれかに記載の混合組成物。
[式(a1-1)中、Aa1、Zs1、Rs2、Ys1、及びr10はそれぞれ上記と同義であり、Ra13はそれぞれ独立に炭化水素基またはトリアルキルシリルオキシ基を表し、該炭化水素基またはトリアルキルシリルオキシ基に含まれる水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。]
[10] 前記Ra13は、それぞれ独立に炭素数1~4のアルキル基である[9]に記載の混合組成物。
[11] 水(D)が混合されており、混合組成物の全体を100質量%としたとき、前記水(D)の量が20質量%未満である[1]~[10]のいずれかに記載の混合組成物。
[12] pKaが1以上、5以下の弱酸(G)が混合されている[1]~[11]のいずれかに記載の混合組成物。
[13] [1]~[12]のいずれかに記載の混合組成物を硬化した膜。
[14] [13]に記載の膜を少なくとも片側面に有するガラス。
なお、本明細書において、各成分の量、モル比、または質量比の範囲を記載している場合、該範囲は、混合組成物の調製時に調整できる。
本発明の混合組成物を用いれば、撥液性(特に撥水性)に優れた膜を提供できる。また、本発明の混合組成物は保存安定性に優れるため、長期間保存した混合組成物を用いても撥液性(特に撥水性)に優れた膜を提供できる。
本発明の混合組成物は、式(a1)で表される化合物(A1)と、式(b1)で表される有機ケイ素化合物(B)と、溶剤(E)との混合組成物である。前記溶剤(E)は、ハンセン溶解度パラメータが18(J/cm3)1/2以上、23.5(J/cm3)1/2以下であり、且つハンセン溶解度パラメータにおける水素結合項(δH)が5.5(J/cm3)1/2以上であることを満足する化合物(E1)を含んでいる。上記混合組成物を用いることにより、撥液性(特に撥水性)、特に膜における液滴の滑落性(特に水滴の滑落性)を著しく高められるため、微細な液滴の付着を抑制できる。また、上記混合組成物は保存安定性に優れるため、長期間保存した混合組成物を用いても撥液性(特に撥水性)、特に液滴の滑落性(特に水滴の滑落性)に優れた膜を提供できる。
以下、各成分について説明する。
[化合物(A1)]
本発明の混合組成物は、下記式(a1)で表される化合物(A1)が混合されている。
本発明の混合組成物は、下記式(a1)で表される化合物(A1)が混合されている。
式(a1)中、Aa1はヒドロキシ基または加水分解性基を表し、Aa1が複数存在する場合は複数のAa1がそれぞれ異なっていてもよく、Za1は炭化水素基、トリアルキルシリル基含有分子鎖、またはシロキサン骨格含有基を表し、Za1が複数存在する場合は複数のZa1がそれぞれ異なっていてもよく、r1は1~3の整数を表し、Ra1は下記式(a11)で表される基を表す。
式(a11)中、Rs2はそれぞれ独立に炭素数1~4のアルキル基を表し、Ra11は炭化水素基またはトリアルキルシリルオキシ基を表し、該炭化水素基またはトリアルキルシリルオキシ基に含まれる水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、Ra11が複数存在する場合は複数のRa11がそれぞれ異なっていてもよく、Aa11はヒドロキシ基または加水分解性基を表し、Aa11が複数存在する場合は複数のAa11がそれぞれ異なっていてもよく、Zs1は-O-または2価の炭化水素基を表し、該2価の炭化水素基に含まれる-CH2-は-O-に置き換わっていてもよく、Ys1は単結合または-Si(Rs2)2-Ls1-を表し、Ls1は2価の炭化水素基を表し、該2価の炭化水素基に含まれる-CH2-は-O-に置き換わっていてもよく、r2は0~3の整数を表し、r10は1以上の整数を表し、*は結合手を表す。
上記化合物(A1)が混合組成物に混合されることによって撥液性(特に撥水性)、特に膜における液滴の滑落性(特に水滴の滑落性)が向上する。
まず、上記式(a11)で表される基において、下記式(s2)で表される部分(以下、分子鎖(s2)と呼ぶ場合がある)について説明する。
分子鎖(s2)において、Rs2で表されるアルキル基の炭素数は1~4が好ましく、より好ましくは1~3、さらに好ましくは1~2である。Rs2で表されるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられ、これらの中でもメチル基又はエチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
分子鎖(s2)において、r10は、1~100の整数が好ましく、より好ましくは1~80の整数、さらに好ましくは1~60の整数、特に好ましくは1~50の整数、最も好ましくは1~30の整数である。
分子鎖(s2)において、Zs1又はLs1で表される2価の炭化水素基の炭素数は1~10が好ましく、より好ましくは1~6、さらに好ましくは1~4である。前記2価の炭化水素基は、鎖状が好ましく、鎖状である場合、直鎖状、分岐鎖状のいずれであってもよい。また、前記2価の炭化水素基は、2価の脂肪族炭化水素基が好ましく、アルカンジイル基が好ましい。前記2価の炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等のアルカンジイル基が挙げられる。さらに、前記2価の炭化水素基に含まれる一部の-CH2-は-O-に置き換わっていてもよい。この場合連続する2つの-CH2-が同時に-O-に置き換わることはなく、Si原子に隣接する-CH2-が-O-に置き換わることはない。2つ以上の-CH2-が-O-に置き換わっている場合、-O-と-O-の間の炭素原子数は2~4が好ましく、2または3がさらに好ましい。前記2価の炭化水素基の一部が-O-に置き換わった基としては、具体的には、(ポリ)エチレングリコール単位を有する基、(ポリ)プロピレングリコール単位を有する基等を例示できる。
分子鎖(s2)において、Zs1は-O-または2価の脂肪族炭化水素基が好ましく、より好ましくは-O-である。
分子鎖(s2)において、Ys1は単結合であることが好ましい。
分子鎖(s2)において、Zs1が-O-であり、Ys1が単結合であること、すなわち前記分子鎖(s2)は、ジアルキルシリルオキシ基の繰り返しのみからなることが好ましい。
分子鎖(s2)としては、下記式で表される分子鎖を挙げることができる。式中、r21は1以上の整数を表し、*はケイ素原子に結合する結合手を表す。r21は上記r10と同じ数値範囲であり、好ましい範囲も同じである。
次に、上記式(a11)で表される基における分子鎖(s2)以外の部分について説明する。式(a11)中、Ra11は炭化水素基またはトリアルキルシリルオキシ基を表し、該炭化水素基またはトリアルキルシリルオキシ基に含まれる水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。フッ素原子の置換数は、炭素原子の数をAとしたとき、1以上が好ましく、より好ましくは3以上であり、2×A+1以下が好ましい。
Ra11が炭化水素基である場合、その炭素数は1~4が好ましく、より好ましくは1~3、さらに好ましくは1または2である。Ra11が炭化水素基である場合、脂肪族炭化水素基が好ましく、アルキル基がより好ましい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
Ra11がトリアルキルシリルオキシ基である場合、トリアルキルシリルオキシ基を構成するアルキル基としては、その炭素数は1~4が好ましく、より好ましくは1~3、さらに好ましくは1または2である。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。トリアルキルシリルオキシ基を構成する3つのアルキル基は同一であっても異なっていてもよく、同一であることが好ましい。なお、トリアルキルシリルオキシ基は、トリアルキルシリル基のケイ素原子に酸素原子が結合している基を意味する。
式(a11)中、Aa11はヒドロキシ基または加水分解性基を表す。加水分解性基としては、加水分解によりヒドロキシ基(シラノール基)を与える基であればよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1~4のアルコキシ基、アセトキシ基、塩素原子、イソシアネート基等を好ましく挙げることができる。Aa11は炭素数1~4のアルコキシ基がより好ましく、炭素数1または2のアルコキシ基が更に好ましい。
上記式(a11)で表されるRa1は、下記式(a11-1)または式(a11-2)で表される基が好ましい。
式(a11-1)中、Zs1、Rs2、Ys1、及びr10は、上記と同義であり、Ra13はそれぞれ独立に炭化水素基またはトリアルキルシリルオキシ基を表し、該炭化水素基またはトリアルキルシリルオキシ基に含まれる水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、*はケイ素原子との結合手を表す。
式(a11-2)中、Rs2、及びr10は、それぞれ上記と同義であり、Aa12はヒドロキシ基または加水分解性基を表し、Aa12が複数存在する場合は複数のAa12がそれぞれ異なっていてもよく、Ra12は炭化水素基を表し、Ra12が複数存在する場合は複数のRa12がそれぞれ異なっていてもよく、y12は1~3の整数を表し、*はケイ素原子との結合手を表す。
まず、式(a11-1)で表される基について説明する。式(a11-1)において、Ra13で表される炭化水素基としては、上記Ra11で説明した炭化水素基と同様のものが挙げられ、炭素数1~4のアルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数1~3のアルキル基、さらに好ましくは炭素数1または2のアルキル基である。特に、Ra13が全て炭化水素基である場合、Ra13はアルキル基であることが好ましい。3つのRa13は、同一でも異なっていてもよく、同一であることが好ましい。Ra13が全て炭化水素基である場合、3つのRa13の合計の炭素数は9以下が好ましく、より好ましくは6以下、さらに好ましくは4以下である。3つのRa13のうち少なくとも1つがメチル基であることが好ましく、少なくとも2つがメチル基であることがより好ましく、3つのRa13全てがメチル基であることが特に好ましい。
式(a11-1)において、Ra13で表されるトリアルキルシリルオキシ基としては、上記Ra11で説明したトリアルキルシリルオキシ基と同様のものが挙げられ、好ましい範囲も同様である。式(a11-1)において、Ra13の少なくとも1つがトリアルキルシリルオキシ基であってもよく、Ra13の全てがトリアルキルシリルオキシ基であることも好ましい。
式(a11-1)で表される基は、下記式(s3-1)で表される基であることがより好ましく、下記式(s3-1-1)で表される基であることがさらに好ましい。また、式(a11-2)で表される基は、下記式(s3-2)で表される基であることもより好ましく、下記式(s3-2-1)で表される基であることがさらに好ましい。
式(s3-1)及び(s3-1-1)中、Zs1、Rs2、Ys1、r10は上記と同義である。Rs3は炭素数1~4のアルキル基を表し、*はケイ素原子との結合手を表す。
式(s3-2)及び式(s3-2-1)中、Zs1、Rs2、Ys1、Rs3、r10は上記と同義である。*はケイ素原子との結合手を表す。
Rs3で表されるアルキル基の炭素数は1~3が好ましく、より好ましくは1または2である。また、式(s3-1)、式(s3-1-1)、式(s3-2)、及び式(s3-2-1)中、-Si(Rs3)3に含まれるRs3の合計の炭素数は9以下が好ましく、より好ましくは6以下、さらに好ましくは4以下である。さらに、-Si(Rs3)3に含まれるRs3のうち、少なくとも1つがメチル基であることが好ましく、2つ以上のRs3がメチル基であることがより好ましく、3つのRs3全てがメチル基であることが特に好ましい。
式(a11-1)で表される基としては、式(s3-I)で表される基が挙げられる。式(s3-I)中、Zs10、Rs20、n10、Ys10、Rs10は、下記表に示す組み合わせが好ましい。
上記表1、表2に示したn10は、好ましくは1~30の整数である。
次に、式(a11-2)で表される基について説明する。式(a11-2)中、Aa12はヒドロキシ基または加水分解性基を表し、加水分解性基としては、加水分解によりヒドロキシ基(シラノール基)を与える基であればよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1~4のアルコキシ基、アセトキシ基、塩素原子、イソシアネート基等を好ましく挙げることができる。Aa12は炭素数1~4のアルコキシ基またはヒドロキシ基が好ましく、炭素数1または2のアルコキシ基またはヒドロキシ基がより好ましい。Aa12が複数存在する場合、複数のAa12は同一でも異なっていてもよく、同一であることが好ましい。
式(a11-2)中、Ra12で表される炭化水素基としては、上記Ra11で説明した炭化水素基と同様の基が挙げられ、炭素数1~4のアルキル基が好ましく、メチル基またはエチル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。Ra12が複数存在する場合、複数のRa12は同一でも異なっていてもよく、同一であることが好ましい。
式(a11-2)中、y12は1または3であることが好ましい。
式(a11-2)で表される基としては、式(s3-II)で表される基が挙げられる。式(s3-II)中、Aa0、Rs22、n20、y0、Ra0は、下記表に示す組み合わせが好ましい。
上記表3に示したn20は好ましくは1~30の整数である。
次に、式(a1)について説明する。式(a1)におけるAa1はヒドロキシ基または加水分解性基を表し、加水分解性基としては加水分解によりヒドロキシ基(シラノール基)を与える基であればよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1~4のアルコキシ基、アセトキシ基、塩素原子、イソシアネート基等を好ましく挙げることができる。Aa1は炭素数1~4のアルコキシ基が好ましく、炭素数1または2のアルコキシ基がより好ましい。Aa1が複数存在する場合、複数のAa1は同一でも異なっていてもよく、同一であることが好ましい。
式(a1)におけるZa1は炭化水素基、トリアルキルシリル基含有分子鎖、またはシロキサン骨格含有基を表す。
Za1が炭化水素基である場合、その炭素数は1~4が好ましく、より好ましくは1~3、さらに好ましくは1または2である。Za1が炭化水素基である場合、脂肪族炭化水素基が好ましく、アルキル基がより好ましい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられ、これらの中でもメチル基またはエチル基がさらに好ましく、特に好ましくはメチル基である。
トリアルキルシリル基含有分子鎖とは、トリアルキルシリル含有基が分子鎖の末端に結合した構造を有する1価の基を意味する。Za1がトリアルキルシリル基含有分子鎖である場合、上述の式(a11-1)で表される基であり、かつRa13が全て炭化水素基である場合にはRa13がアルキル基である基が好ましい。
Za1がシロキサン骨格含有基である場合、前記シロキサン骨格含有基は、シロキサン単位(Si-O-)を含有する1価の基であり、Ra1を構成する原子数よりも少ない数の原子で構成されるものであることが好ましい。これによりシロキサン骨格含有基は、Ra1よりも長さが短いか、立体的な広がり(かさ高さ)が小さな基となる。シロキサン骨格含有基には2価の炭化水素基が含まれていてもよい。シロキサン骨格含有基は、下記式(s4)で表される基が好ましい。
式(s4)中、Rs2は上記と同義であり、それぞれ独立に炭素数1~4のアルキル基を表す。
Rs5は炭化水素基又はヒドロキシ基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子に置換されていてもよい。
Zs2は-O-又は2価の炭化水素基を表し、該2価の炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-に置き換わっていてもよい。
Ys2は単結合又は-Si(Rs2)2-Ls2-を表す。Ls2は2価の炭化水素基を表し、該2価の炭化水素基に含まれる-CH2-は-O-に置き換わっていてもよい。
r40は0~5の整数を表す。*はケイ素原子との結合手を表す。
式(s4)中、Rs5で表される炭化水素基としては、上記Ra11で説明した炭化水素基と同様の基が挙げられ、脂肪族炭化水素基が好ましく、アルキル基がより好ましい。炭素数は1~4が好ましく、より好ましくは1~3、さらに好ましくは1または2である。
Zs2又はLs2で表される2価の炭化水素基としては、上記Zs1で表される2価の炭化水素基と同様の基が挙げられ、炭素数は1~10が好ましく、より好ましくは1~6、さらに好ましくは1~4である。また、Zs2又はLs2で表される2価の炭化水素基は、2価の脂肪族炭化水素基が好ましく、直鎖状又は分岐鎖状のアルカンジイル基がさらに好ましい。
r40は1~5の整数が好ましく、より好ましくは1~3の整数である。
シロキサン骨格含有基の原子数の合計は100以下が好ましく、より好ましくは50以下、さらに好ましくは30以下であり、10以上が好ましい。また、Ra1の原子数とシロキサン骨格含有基の原子数の差は10以上が好ましく、より好ましくは20以上であり、1000以下が好ましく、より好ましくは500以下、さらに好ましくは200以下である。
シロキサン骨格含有基としては、具体的には下記式で表される基が挙げられる。
式(a1)におけるr1は1~3の整数を表し、2または3が好ましく、より好ましくは3である。
式(a1)で表される化合物(A1)としては、例えば、下記式(a1-1)または下記式(a1-2)で表される化合物が挙げられる。
式(a1)で表される化合物(A1)としては、下記式(a1-1)で表される化合物、すなわち、式(a1)におけるRa1が式(a11-1)で表される基であって、式(a1)におけるr1が3である化合物が挙げられる。
式(a1-1)中、Aa1、Zs1、Rs2、Ys1、Ra13、及びr10は、それぞれ上記と同義である。
式(a1-1)で表される化合物の中でも、下記式(I-1)で表される化合物が好ましく、式(I-1-1)で表される化合物がより好ましい。また、式(a1-1)で表される化合物は、下記式(I-2)で表される化合物であってもよく、好ましくは式(I-2-1)で表される化合物である。
式(I-1)及び式(I-1-1)中、Aa1、Zs1、Rs2、Ys1、Rs3、r10は、それぞれ上記と同義である。
式(I-2)及び式(I-2-1)中、Aa1、Zs1、Rs2、Ys1、Rs3、r10は、それぞれ上記と同義である。
式(a1-1)で表される化合物は、具体的には、式(I-I)で表される化合物が挙げられる。式(I-I)中、Aa20、Zs10、Rs20、n10、Ys10、Rs10は、下記表に示す組み合わせが好ましい。
上記表4-1、表4-2、表5-1、表5-2に示したn10は、好ましくは1~30の整数である。
上記式(I-I)で表される化合物として式(I-I-26)で表されるものを用いてもよい。式(I-I-26)の化合物は、下記式(a1-I)で表される。
式(a1-I)中、nは、1~60の整数を表す。nは、より好ましくは2以上の整数、更に好ましくは3以上の整数であり、より好ましくは50以下の整数、更に好ましくは45以下の整数、特に好ましくは30以下の整数、最も好ましくは25以下の整数である。
式(a1-1)で表される化合物の合成方法の例としては、特開2017-201009号公報に記載の方法が挙げられる。
式(a1)で表される化合物(A1)としては、信越化学工業株式会社製の「X-24-9011」などを用いることができる。下記式で表される信越化学工業株式会社製の「X-24-9011」は、片側の末端にのみトリメトキシシリル基を有し、他方の末端はヒドロキシ基及び加水分解性基を有しておらず、かつ構造中にシロキサン結合を含む化合物であり、式(a1)で表すと、r1が3であり、Aa1がメトキシ基を表し、Ra1が式(a11-1)で表される基である化合物であり、重量平均分子量は3400である。
式(a1)で表される化合物(A1)としては、下記式(a1-2)で表される化合物、すなわち、式(a1)におけるRa1が式(a11-2)で表される基であって、式(a1)におけるZa1が炭化水素基である化合物も挙げられる。
式(a1-2)中、Aa1、Rs2、Aa12、Ra12、r1、r10、及びy12は、それぞれ上記と同義であり、Za12は、炭化水素基を表し、Za12が複数存在する場合は複数のZa12がそれぞれ異なっていてもよい。
式(a1-2)中、Aa1及びAa12は、同一でも異なっていてもよく、同一であることが好ましい。
Za12で表される炭化水素基としては、上記Za1で説明した基と同様のものが挙げられ、メチル基またはエチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。Za12及びRa12は、同一でも異なっていてもよく、同一であることが好ましい。
r1及びy12はそれぞれ、1または3が好ましい。r1とy12とは同一でも異なっていてもよく、同一であることが好ましい。
式(a1-2)で表される化合物としては、Rs2がメチル基であり、r10が1~60の整数を表し、Aa1及びAa12が炭素数1~2のアルコキシ基またはヒドロキシ基であり、Za12及びRa12がメチル基またはエチル基であり、r1及びy12が同一で1~3の整数を表す化合物を用いることが好ましい。
式(a1-2)で表される化合物としては、具体的には、式(I-II)で表される化合物が挙げられる。式(I-II)中、Aa00、Za0、Rs22、n20、y0、Aa0、Ra0は、下記表に示す組み合わせが好ましい。
式(a1-2)で表される化合物としては、化合物(I-II-1)~(I-II-3)、(I-II-13)~(I-II-15)が好ましく、より好ましくは化合物(I-II-3)、化合物(I-II-13)または化合物(I-II-14)である。
式(a1)で表される化合物(A1)としては、Gelest社製の「DMS-S12」や信越化学工業株式会社製の「KR-410」なども用いることができる。Gelest社製の「DMS-S12」は、上記表6に示した式(I-II-3)においてn20が4~7である化合物である。信越化学工業株式会社製の「KR-410」は、上記表6に示した式(I-II-14)においてn20が10である化合物である。
式(a1)で表される化合物(A1)としては、式(a1-1)で表される化合物、または式(a1-2)で表される化合物であることが好ましく、より好ましくは式(a1-1)で表される化合物である。化合物(A1)は、1種のみを用いてもよいし、複数を併用してもよい。
化合物(A1)の量は、混合組成物の全体を100質量%としたとき、0.01質量%以上、30質量%以下が好ましい。化合物(A1)の量は、化合物(A1)を複数用いる場合はそれらの総量である。化合物(A1)の量は、より好ましくは0.05質量%以上、さらに好ましくは0.1質量%以上、一層好ましくは0.5質量%以上であり、より好ましくは25質量%以下、さらに好ましくは10質量%以下、一層好ましくは5質量%以下である。
[有機ケイ素化合物(B)]
本発明の混合組成物は、下記式(b1)で表される有機ケイ素化合物(B)が混合されている。有機ケイ素化合物(B)が混合されることによって撥液性(特に撥水性)、特に膜における液滴の滑落性(特に水滴の滑落性)が向上する。
Si(Rb1)b20(Xb1)4-b20 (b1)
本発明の混合組成物は、下記式(b1)で表される有機ケイ素化合物(B)が混合されている。有機ケイ素化合物(B)が混合されることによって撥液性(特に撥水性)、特に膜における液滴の滑落性(特に水滴の滑落性)が向上する。
Si(Rb1)b20(Xb1)4-b20 (b1)
式(b1)中、Rb1は炭素数1~5の炭化水素基を表し、Xb1は加水分解性基を表し、b20は0または1である。式(b1)において、b20は0が好ましい。
式(b1)において、Rb1で表される炭化水素基の炭素数は、好ましくは2以上であり、好ましくは4以下、より好ましくは3以下である。式(b1)において、Rb1で表される炭化水素基は、飽和炭化水素基が好ましく、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基がより好ましく、直鎖状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基が特に好ましい。
式(b1)において、Xb1で表される加水分解性基としては、加水分解によりヒドロキシ基(シラノール基)を与える基が挙げられ、好ましくは炭素数1~6のアルコキシ基、シアノ基、アセトキシ基、塩素原子、イソシアネート基等が挙げられる。複数のXb1は同一であっても異なっていてもよく、同一であることが好ましい。Xb1としては、炭素数1~6(より好ましくは炭素数1~4)のアルコキシ基又はイソシアネート基が好ましく、炭素数1~6(より好ましくは炭素数1~4)のアルコキシ基がより好ましく、全てのXb1が炭素数1~6(より好ましくは炭素数1~4)のアルコキシ基であることがさらに好ましい。
有機ケイ素化合物(B)としてはb20が0であり、Xb1が炭素数1~6(より好ましくは炭素数1~4)であるアルコキシ基であるものが好ましい。有機ケイ素化合物(B)としては、具体的には、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン(オルトケイ酸テトラエチル)、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリブトキシシラン等が挙げられ、テトラメトキシシランまたはテトラエトキシシランが好ましい。有機ケイ素化合物(B)は、1種のみを用いてもよいし、複数を併用してもよい。
有機ケイ素化合物(B)の量は、混合組成物全体を100質量%としたとき、0.01質量%以上、25質量%以下が好ましい。有機ケイ素化合物(B)の量は、有機ケイ素化合物(B)を複数用いる場合はそれらの総量である。有機ケイ素化合物(B)の量は、より好ましくは0.05質量%以上、さらに好ましくは0.08質量%以上、一層好ましくは0.1質量%以上であり、より好ましくは20質量%以下、さらに好ましくは5質量%以下、一層好ましくは2質量%以下である。
化合物(A1)に対する有機ケイ素化合物(B)のモル比(B/A1)は、0.1以上、1000以下が好ましい。モル比(B/A1)は、より好ましくは0.3以上、さらに好ましくは0.5以上、一層好ましくは1以上であり、より好ましくは800以下、さらに好ましくは250以下、一層好ましくは30以下、より一層好ましくは10未満、特に好ましくは8以下である。モル比(B/A1)を特に10未満とすることで、混合組成物の保存安定性を一層向上できる。
有機ケイ素化合物(B)に対する化合物(A1)の質量比(A1/B)は、0.001以上、40以下が好ましい。質量比(A1/B)は、より好ましくは0.01以上、さらに好ましくは0.1以上、一層好ましくは1以上であり、より好ましくは30以下、さらに好ましくは20以下、一層好ましくは10以下である。
[溶剤(E)]
本発明の混合組成物は、溶剤(E)が混合されており、該溶剤(E)は、ハンセン溶解度パラメータが18~23.5(J/cm3)1/2で、且つハンセン溶解度パラメータにおける水素結合項(δH)が5.5(J/cm3)1/2以上を満足する化合物(E1)を含んでいる。
本発明の混合組成物は、溶剤(E)が混合されており、該溶剤(E)は、ハンセン溶解度パラメータが18~23.5(J/cm3)1/2で、且つハンセン溶解度パラメータにおける水素結合項(δH)が5.5(J/cm3)1/2以上を満足する化合物(E1)を含んでいる。
ハンセン(Hansen)溶解度パラメータとは、ヒルデブランド(Hildebrand)によって導入された溶解度パラメータを、分散項(δD)、極性項(δP)、水素結合項(δH)の3成分に分割し、3次元空間に表したものである。分散項(δD)は分散力による効果、極性項(δP)は双極子間力による効果、水素結合項(δH)は水素結合力の効果を示す。なお、ハンセン溶解度パラメータの定義と計算は、Charles M.Hansen著、Hansen Solubility Parameters: A Users Handbook(CRCプレス,2007年)に記載されている。また、コンピュータソフトウエアHansen Solubility Parameters in Practice(HSPiP)を用いることにより、文献値等が知られていない化合物に関してもその化学構造から簡便にハンセン溶解度パラメータを推算できる。さらに、文献値等が知られていない化合物については、後述の溶解球法を用いることによってもハンセン溶解度パラメータを算出できる。本発明では、化合物(E1)および溶剤(E)のハンセン溶解度パラメータを決定する際、HSPiPバージョン5.2.05を用いて、データベースに登録されている化合物(E1)および溶剤(E)に関しては登録されたハンセン溶解度パラメータの値を用い、登録されていない化合物(E1)および溶剤(E)に関して、その化学構造が判明している場合はHSPiPバージョン5.2.05を用いて化学構造から推算された値を用い、登録されていない化合物(E1)および溶剤(E)に関して、その化学構造が不明である場合は後述の溶解球法を用いることによりハンセン溶解度パラメータを算出すればよい。
溶解球法とは、目的物(化合物(E1)または溶剤(E))のハンセン溶解度パラメータを算出する方法であって、目的物を、ハンセン溶解度パラメータが確定している数多くの異なる溶剤に溶解又は分散させて、目的物の特定の溶剤に対する溶解性又は分散性を評価する溶解度試験によって決定され得る。溶解度試験に用いる溶剤の種類は、各溶剤のHSPの分散項、極性項及び水素結合項の合計の値が、溶剤間で幅広く異なるように選ばれることが好ましく、より具体的には、好ましくは10種以上、より好ましくは15種以上、更に好ましくは17種以上の溶剤を用いて評価することが好ましい。具体的には、上記溶解度試験に用いた溶剤のうち、目的物を溶解又は分散した溶剤のハンセン溶解度パラメータ値を3次元上にプロットし、プロットした3次元上の点をすべて球の内側に内包し、溶解又は分散しない溶剤の点は球の外側になるような球であり、且つ半径が最小となる球(溶解度球)を探し出し、その球の中心座標を目的物のハンセン溶解度パラメータとする。例えば、目的物のハンセン溶解度パラメータの測定に用いられなかったある別の溶剤のハンセン溶解度パラメータが(δd,δp,δh)であった場合、その座標で示される点が目的物の溶解度球の内側に内包されれば、その溶剤は、目的物を溶解又は分散すると考えられる。一方、その座標点が目的物の溶解度球の外側にあれば、この溶剤は目的物を溶解又は分散することができないと考えられる。溶解性及び分散性の評価は、それぞれ対象とする目的物が溶剤に溶解したか否か及び分散したか否かを目視で判定して行う。溶解度試験の具体的な方法については、実施例の欄で詳述する。
化合物(E1)が混合されていることにより、特定の理論に拘束されないが、混合組成物中の化合物(A1)及び/又は有機ケイ素化合物(B)の縮合速度を小さくすることができるため、混合組成物の保存安定性が向上する。
化合物(E1)のハンセン溶解度パラメータは、18.5(J/cm3)1/2以上が好ましく、より好ましくは19.0(J/cm3)1/2以上であり、22.5(J/cm3)1/2以下が好ましく、より好ましくは21.5(J/cm3)1/2以下である。
化合物(E1)のハンセン溶解度パラメータにおける水素結合項(δH)は、6(J/cm3)1/2以上が好ましく、より好ましくは6.5(J/cm3)1/2以上である。ハンセン溶解度パラメータにおける水素結合項(δH)の上限は、例えば、20(J/cm3)1/2以下が好ましく、より好ましくは15(J/cm3)1/2以下、更に好ましくは10(J/cm3)1/2以下である。
化合物(E1)としては、例えば、酢酸メチル[ハンセン溶解度パラメータ=18.7(J/cm3)1/2、δH=7.6(J/cm3)1/2]、酢酸エチル[ハンセン溶解度パラメータ=18.2(J/cm3)1/2、δH=7.2(J/cm3)1/2]、アセトン[ハンセン溶解度パラメータ=19.9(J/cm3)1/2、δH=7.0(J/cm3)1/2]、テトラヒドロフラン[ハンセン溶解度パラメータ=19.5(J/cm3)1/2、δH=8.0(J/cm3)1/2]、ジクロロメタン[ハンセン溶解度パラメータ=19.8(J/cm3)1/2、δH=7.1(J/cm3)1/2]、ジアセトンアルコール[ハンセン溶解度パラメータ=20.8(J/cm3)1/2、δH=10.8(J/cm3)1/2]、1,3-ジオキソラン[ハンセン溶解度パラメータ=21.4(J/cm3)1/2、δH=9.3(J/cm3)1/2]などが挙げられ、これらの中でもアセトンが好ましい。化合物(E1)は、混合組成物中に1種混合させていてもよいし、2種以上混合されていてもよい。
化合物(E1)は、ハンセン溶解度パラメータにおける水素結合項(δH)に対する極性項(δP)の比(δP/δH)が0.70以上、1.70以下を満足することが好ましい。比(δP/δH)は、0.8以上がより好ましく、更に好ましくは1以上、一層好ましくは1.1以上であり、1.65以下がより好ましく、更に好ましくは1.6以下、一層好ましくは1.55以下である。
化合物(E1)の量は、溶剤(E)全体を100質量%としたとき、5質量%以上、100質量%以下が好ましい。化合物(E1)の量は、化合物(E1)を複数用いる場合はそれらの総量である。化合物(E1)の量は、より好ましくは10質量%以上、さらに好ましくは20質量%以上、一層好ましくは28質量%以上、より一層好ましくは50質量%以上、特に好ましくは80質量%以上である。化合物(E1)の量は、100質量%、即ち、溶剤(E)として化合物(E1)のみが混合されていてもよい。また、化合物(E1)の量は、98質量%以下であってもよく、96質量%以下であってもよい。
溶剤(E)は、上記化合物(E1)のみから構成されていてもよいが、有機溶媒(E2)が更に混合されていてもよい。有機溶媒(E2)とは、上記化合物(E1)以外の有機溶剤であり、即ち、ハンセン溶解度パラメータが18(J/cm3)1/2未満であるか、ハンセン溶解度パラメータが23.5(J/cm3)1/2を超えているか、又はハンセン溶解度パラメータにおける水素結合項(δH)が5.5(J/cm3)1/2未満の有機溶剤である。
有機溶媒(E2)としては、アルコール系溶剤(但し、ジアセトンアルコールを除く)、エーテル系溶剤(但し、テトラヒドロフラン、1,3-ジオキソランを除く)、ケトン系溶剤(但し、アセトンを除く)、エステル系溶剤(但し、酢酸メチル、酢酸エチルを除く)、アミド系溶剤等の親水性有機溶剤がより好ましい。これらの溶剤は1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
有機溶媒(E2)の量は、溶剤(E)全体を100質量%としたとき、95質量%以下が好ましい。有機溶媒(E2)の量は、有機溶媒(E2)を複数用いる場合はそれらの総量である。有機溶媒(E2)の量は、より好ましくは90質量%以下、さらに好ましくは80質量%以下、一層好ましくは72質量%以下、より一層好ましくは50質量%以下、特に好ましくは20質量%以下である。有機溶媒(E2)の量は、0質量%でもよいが、2質量%以上であってもよく、4質量%以上であってもよい。
アルコール系溶剤としては、例えば、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール(イソプロピルアルコール)、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール等が挙げられる。エーテル系溶剤としては、例えば、ジメトキシエタン、ジオキサン等が挙げられる。ケトン系溶剤としては、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等が挙げられる。エステル系溶剤としては、例えば、酢酸ブチル等が挙げられる。アミド系溶剤としては、例えば、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。これらの中でも有機溶媒(E2)はアルコール系溶剤が好ましく、2-プロパノールまたはエタノールがより好ましい。
上記混合組成物は、有機溶媒(E2)として2-プロパノールが混合されていることが好ましい。特定の理論に拘束されないが、2-プロパノールが混合されていることにより、混合組成物中の化合物(A1)および/または有機ケイ素化合物(B)の縮合速度を小さくすることができるため、混合組成物の保存安定性が向上する。こうした効果を発揮させるために、2-プロパノールの量は、溶剤(E)全体を100質量%としたとき、2質量%以上が好ましく、より好ましくは3質量%以上、更に好ましくは4質量%以上である。2-プロパノールの量は、溶剤(E)全体を100質量%としたとき、30質量%以下が好ましく、より好ましくは25質量%以下、更に好ましくは10質量%以下である。2-プロパノールは、原液(後記する実施例では試料溶液と表記)作製時に用いることが好ましい。
溶剤(E)のハンセン溶解度パラメータは、例えば、18.0(J/cm3)1/2以上が好ましく、より好ましくは19.0(J/cm3)1/2以上、更に好ましくは20.0(J/cm3)1/2以上であり、26.0(J/cm3)1/2以下が好ましく、より好ましくは25.0(J/cm3)1/2以下、更に好ましくは24.0(J/cm3)1/2以下である。
溶剤(E)のハンセン溶解度パラメータにおける水素結合項(δH)は、7.0(J/cm3)1/2以上が好ましく、より好ましくは7.5(J/cm3)1/2以上、更に好ましくは7.6(J/cm3)1/2以上である。溶剤(E)のハンセン溶解度パラメータにおける水素結合項(δH)の上限は、例えば、20(J/cm3)1/2以下が好ましく、より好ましくは19(J/cm3)1/2以下、更に好ましくは17(J/cm3)1/2以下である。
溶剤(E)は、ハンセン溶解度パラメータにおける水素結合項(δH)に対する極性項(δP)の比(δP/δH)が0.40以上、1.70以下を満足することが好ましい。比(δP/δH)は、0.50以上がより好ましく、更に好ましくは0.57以上であり、1.55以下がより好ましく、更に好ましくは1.40以下である。
本発明において、溶剤(E)のハンセン溶解度パラメータは、溶剤(E)が化合物(E1)のみからなる場合は、化合物(E1)におけるハンセン溶解度パラメータの値であり、溶剤(E)が化合物(E1)および有機溶媒(E2)からなる場合は、混合組成物に混合されている化合物(E1)および有機溶媒(E2)の混合溶剤におけるハンセン溶解度パラメータの値を意味する。化合物(E1)として複数種用いる場合は、各化合物(E1)のδD1、δP1、δH1と、全化合物(E1)および全有機溶媒(E2)の合計体積に対する各化合物(E1)の体積分率から、化合物(E1)全体のδD1total、δP1total及びδH1totalを求めることができる。δD1totalは下記式に基づいて求めることができる。
上記式において、δD1iは、化合物(E1)が複数種である場合の、各化合物(E1)のδD1の値であり、nは化合物(E1)の種類の数であり、Xiは全化合物(E1)および全有機溶媒(E2)の合計体積に対する各化合物(E1)の体積分率である。δP1total及びδH1totalについても同様に求めることができる。また、有機溶媒(E2)として複数種用いる場合にも、同様に有機溶媒(E2)全体のδD2total、δP2total、δH2totalを求めることができる。そして、δD1totalとδD2totalの和、δP1totalとδP2totalの和、δH1totalとδH2totalの和が、溶剤(E)におけるδD、δP、δHとなり、これらの値に基づいて、溶剤(E)のハンセン溶解度パラメータ(HSP)の値を求めることができる。
溶剤(E)の量は、混合組成物の全体を100質量%としたとき、60~98.5質量%が好ましい。溶剤(E)の量は、より好ましくは65質量%以上、さらに好ましくは90質量%以上、特に好ましくは95質量%以上であり、より好ましくは98.3質量%以下、さらに好ましくは98.2質量%以下である。
化合物(A1)に対する溶剤(E)の質量比(E/A1)は、50~120が好ましい。質量比(E/A1)は、より好ましくは55以上、さらに好ましくは60以上であり、より好ましくは110以下、さらに好ましくは90以下、特に好ましくは85以下、最も好ましくは80以下である。
[有機ケイ素化合物(C)]
本発明の混合組成物は、下記式(c1)で表される有機ケイ素化合物(C)が混合されていることが好ましい。有機ケイ素化合物(C)が混合されることによって上記化合物(A1)と上記有機ケイ素化合物(B)との反応を促進でき、製膜時間を短縮できる。
Rc1-Si(Xc1)3 (c1)
本発明の混合組成物は、下記式(c1)で表される有機ケイ素化合物(C)が混合されていることが好ましい。有機ケイ素化合物(C)が混合されることによって上記化合物(A1)と上記有機ケイ素化合物(B)との反応を促進でき、製膜時間を短縮できる。
Rc1-Si(Xc1)3 (c1)
式(c1)中、Rc1は炭素数6~30の炭化水素基を表し、Xc1は加水分解性基を表す。
式(c1)において、Rc1で表される炭化水素基の炭素数は、7以上が好ましく、より好ましくは8以上、更に好ましくは10以上であり、20以下が好ましく、より好ましくは18以下、更に好ましくは12以下である。
式(c1)において、Rc1で表される炭化水素基は、飽和炭化水素基が好ましく、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基がより好ましく、直鎖状のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基が好ましく、より好ましくはオクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基であり、更に好ましくはオクチル基、デシル基、ドデシル基である。
式(c1)において、Xc1で表される加水分解性基としては、加水分解によりヒドロキシ基(シラノール基)を与える基が挙げられ、好ましくは炭素数1~6のアルコキシ基、シアノ基、アセトキシ基、塩素原子、イソシアネート基等が挙げられる。3つのXc1は同一であっても異なっていてもよく、同一であることが好ましい。Xc1としては、炭素数1~6(より好ましくは炭素数1~4、更に好ましくは炭素数1または2)のアルコキシ基又はシアノ基が好ましく、炭素数1~6(より好ましくは炭素数1~4、更に好ましくは炭素数1または2)のアルコキシ基がより好ましく、全てのXc1が炭素数1~6(より好ましくは炭素数1~4、更に好ましくは炭素数1または2)のアルコキシ基であることがさらに好ましい。
有機ケイ素化合物(C)としては、Rc1が炭素数6~18(より好ましくは炭素数8~18、更に好ましくは炭素数8~12)の直鎖状アルキル基であり、全てのXc1が同一の基であって、炭素数1~6(より好ましくは炭素数1~4、更に好ましくは炭素数1または2)のアルコキシ基であるものが好ましい。有機ケイ素化合物(C)としては、具体的には、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、ヘプチルトリメトキシシラン、ヘプチルトリエトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、ノニルトリメトキシシラン、ノニルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、デシルトリエトキシシラン、ウンデシルトリメトキシシラン、ウンデシルトリエトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、ドデシルトリエトキシシラン、トリデシルトリメトキシシラン、トリデシルトリエトキシシラン、テトラデシルトリメトキシシラン、テトラデシルトリエトキシシラン、ペンタデシルトリメトキシシラン、ペンタデシルトリエトキシシラン、ヘキサデシルトリメトキシシラン、ヘキサデシルトリエトキシシラン、ヘプタデシルトリメトキシシラン、ヘプタデシルトリエトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリエトキシシラン等が挙げられる。これらの中でも、オクチルトリメトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、デシルトリエトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、ドデシルトリエトキシシラン、テトラデシルトリメトキシシラン、テトラデシルトリエトキシシラン、ヘキサデシルトリメトキシシラン、ヘキサデシルトリエトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリエトキシシランが好ましく、より好ましくは、オクチルトリメトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、デシルトリエトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、ドデシルトリエトキシシランである。有機ケイ素化合物(C)は、1種のみを用いてもよいし、複数を併用してもよい。
有機ケイ素化合物(C)の量は、混合組成物全体を100質量%としたとき、0.001質量%以上、3質量%以下が好ましい。有機ケイ素化合物(C)の量は、有機ケイ素化合物(C)を複数用いる場合はそれらの総量である。有機ケイ素化合物(C)の量は、より好ましくは0.005質量%以上、さらに好ましくは0.01質量%以上、一層好ましくは0.03質量%以上であり、より好ましくは2質量%以下、さらに好ましくは1質量%以下、一層好ましくは0.5質量%以下である。
有機ケイ素化合物(C)に対する化合物(A1)のモル比(A1/C)は、0.001以上、5以下が好ましい。モル比(A1/C)は、より好ましくは0.005以上、さらに好ましくは0.01以上、一層好ましくは0.1以上であり、より好ましくは4以下、さらに好ましくは3以下、一層好ましくは2.5以下である。
有機ケイ素化合物(C)に対する化合物(A1)の質量比(A1/C)は、0.2以上、30以下が好ましい。質量比(A1/C)は、より好ましくは1以上、さらに好ましくは10以上であり、より好ましくは29以下、さらに好ましくは28以下である。
有機ケイ素化合物(C)に対する有機ケイ素化合物(B)のモル比(B/C)は、0.01以上、48以下が好ましい。モル比(B/C)は、より好ましくは0.1以上、さらに好ましくは0.5以上、一層好ましくは1以上であり、より好ましくは40以下、さらに好ましくは25以下、一層好ましくは10以下である。
有機ケイ素化合物(B)及び有機ケイ素化合物(C)の合計に対する化合物(A1)の質量比[A1/(B+C)]は、0.060以上が好ましい。質量比[A1/(B+C)]が0.060以上であると、撥液性(特に撥水性)、特に膜における液滴の滑落性(特に水滴の滑落性)が良好となる。質量比[A1/(B+C)]は、より好ましくは0.1以上、さらに好ましくは1以上、一層好ましくは2以上である。質量比[A1/(B+C)]の上限は、例えば、100以下であり、より好ましくは50以下、さらに好ましくは30以下、特に好ましくは10以下である。
化合物(A1)、有機ケイ素化合物(B)、および有機ケイ素化合物(C)の合計量(A1+B+C)は、混合組成物の全体を100質量%としたとき、0.1質量%以上、30質量%以下が好ましい。合計量(A1+B+C)は、より好ましくは0.5質量%以上、さらに好ましくは1質量%以上、一層好ましくは1.3質量%以上であり、より好ましくは15質量%以下、さらに好ましくは10質量%以下、一層好ましくは5質量%以下である。
化合物(A1)、有機ケイ素化合物(B)、および有機ケイ素化合物(C)の合計量に対する溶媒(E)の量は、質量比[E/(A1+B+C)]で、40以上、90以下が好ましい。質量比[E/(A1+B+C)]は、より好ましくは43以上、更に好ましくは45以上であり、より好ましくは70以下、更に好ましくは68以下、特に好ましくは65以下である。
本発明の混合組成物は、水(D)が混合されていてもよい。水(D)の量は、混合組成物の全体を100質量%としたとき、20質量%未満が好ましい。水(D)の量は、より好ましくは19質量%以下、さらに好ましくは10質量%以下、一層好ましくは5質量%以下、より一層好ましくは1質量%以下である。水(D)の量は、例えば、0.001質量%以上であってもよく、好ましくは0.01質量%以上、より好ましくは0.02質量%以上である。
化合物(A1)に対する水(D)の量は、質量比(D/A1)で、0.01以上、10以下が好ましい。質量比(D/A1)は、より好ましくは0.015以上、更に好ましくは0.02以上であり、より好ましくは5以下、さらに好ましくは1以下、一層好ましくは0.5以下、より一層好ましくは0.1以下である。
化合物(A1)、有機ケイ素化合物(B)、および有機ケイ素化合物(C)の合計量に対する水(D)の量は、質量比[D/(A1+B+C)]で、0.01以上、3以下が好ましい。質量比[D/(A1+B+C)]は、より好ましくは0.013以上、更に好ましくは0.015以上であり、より好ましくは2以下、更に好ましくは1以下である。
本発明の混合組成物には、上述した成分の他に、触媒(F)及び/または酸解離定数pKaが1以上5以下の弱酸(G)が混合されていることが好ましい。
[触媒(F)]
触媒(F)としては、塩化水素(但し、通常、塩酸として用いる)、リン酸、硝酸等の無機酸;マレイン酸、マロン酸、ギ酸、安息香酸、フェニル酢酸、ブタン酸、2-メチルプロパン酸、プロパン酸、2,2-ジメチルプロパン酸、酢酸等のカルボン酸化合物(有機酸);アンモニア、アミン等の塩基性化合物;アルミニウムエチルアセトアセテート化合物等の有機金属化合物等を用いることができる。触媒(F)としては、無機酸、有機酸等の酸性化合物を用いることが好ましく、より好ましくは無機酸であり、さらに好ましくは塩化水素(塩酸)である。触媒(F)は、1種のみを用いてもよいし、複数を併用してもよい。
触媒(F)としては、塩化水素(但し、通常、塩酸として用いる)、リン酸、硝酸等の無機酸;マレイン酸、マロン酸、ギ酸、安息香酸、フェニル酢酸、ブタン酸、2-メチルプロパン酸、プロパン酸、2,2-ジメチルプロパン酸、酢酸等のカルボン酸化合物(有機酸);アンモニア、アミン等の塩基性化合物;アルミニウムエチルアセトアセテート化合物等の有機金属化合物等を用いることができる。触媒(F)としては、無機酸、有機酸等の酸性化合物を用いることが好ましく、より好ましくは無機酸であり、さらに好ましくは塩化水素(塩酸)である。触媒(F)は、1種のみを用いてもよいし、複数を併用してもよい。
触媒(F)の量は、混合組成物の全体を100質量%としたとき、0.000001質量%以上、0.0015質量%以下が好ましい。触媒(F)の量は、触媒(F)を複数用いる場合はそれらの総量である。触媒(F)の量は、より好ましくは0.000005質量%以上、さらに好ましくは0.00001質量%以上であり、より好ましくは0.001質量%以下、さらに好ましくは0.0001質量%以下である。
化合物(A1)に対する触媒(F)の量は、質量比(F/A1)で、0.000005以上、0.003以下が好ましい。質量比(F/A1)は、より好ましくは0.000006以上、さらに好ましくは0.000007以上であり、より好ましくは0.001以下、さらに好ましくは0.0001以下である。
化合物(A1)、有機ケイ素化合物(B)、および有機ケイ素化合物(C)の合計量に対する触媒(F)の量は、質量比[F/(A1+B+C)]で、0.000003以上、0.003以下が好ましい。質量比[F/(A1+B+C)]は、より好ましくは0.000004以上、更に好ましくは0.000005以上であり、より好ましくは0.001以下、更に好ましくは0.0001以下である。
[pKaが1以上5以下の弱酸(G)]
上記触媒(F)として、リン酸またはカルボン酸化合物以外の触媒が用いられる場合、本発明の混合組成物は、pKaが1以上5以下の弱酸(G)が混合されていることが好ましい。これにより混合組成物がゲル化して保存安定性が損なわれることを抑制できる。弱酸(G)のpKaは、好ましくは4.3以下、より好ましくは4.0以下、よりさらに好ましくは3.5以下である。なお弱酸(G)のpKaは、例えば、1以上である。弱酸(G)が複数のpKaを有する場合、最も小さいpKaに基づいてpKaの範囲の属否を判断する。
上記触媒(F)として、リン酸またはカルボン酸化合物以外の触媒が用いられる場合、本発明の混合組成物は、pKaが1以上5以下の弱酸(G)が混合されていることが好ましい。これにより混合組成物がゲル化して保存安定性が損なわれることを抑制できる。弱酸(G)のpKaは、好ましくは4.3以下、より好ましくは4.0以下、よりさらに好ましくは3.5以下である。なお弱酸(G)のpKaは、例えば、1以上である。弱酸(G)が複数のpKaを有する場合、最も小さいpKaに基づいてpKaの範囲の属否を判断する。
上記弱酸(G)は、無機酸、有機酸のいずれであってもよく、例えば、カルボン酸化合物、リン酸化合物などが挙げられる。混合される弱酸(G)は、1種でもよく、2種以上を組み合わせてもよい。
カルボン酸化合物は、少なくとも1つのカルボキシ基を有する化合物を意味し、1価のカルボン酸化合物、多価カルボン酸化合物(カルボキシ基を2つ以上有するカルボン酸化合物)のいずれであってもよいが、多価カルボン酸化合物が好ましい。上記多価カルボン酸化合物としては、2つのカルボキシ基が直接結合しているシュウ酸であるか、または2価の炭化水素基の両末端にカルボキシ基が結合し、該炭化水素基の主鎖(最長直鎖)の炭素数が1~15(より好ましくは炭素数1~5、さらに好ましくは炭素数1~4、さらにより好ましくは炭素数1~3、特に好ましくは炭素数1または2)である多価カルボン酸化合物(特にジカルボン酸、トリカルボン酸、またはテトラカルボン酸)がより好ましい。2価の炭化水素基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、脂肪族炭化水素基でも芳香族炭化水素基であってもよく、また飽和炭化水素基でも不飽和炭化水素基でもよく、また該炭化水素基の両末端以外の炭素原子には、ヒドロキシ基やカルボキシ基が結合していてもよい。
カルボン酸化合物としては、例えば、シュウ酸(pKa=1.27)、マロン酸(pKa=2.60)、コハク酸(pKa=3.99)、マレイン酸(pKa=1.84)、フマル酸(pKa=3.02)、グルタル酸(pKa=4.13)、アジピン酸(pKa=4.26)、ピメリン酸(pKa=4.71)、酒石酸(pKa=2.98)、リンゴ酸(pKa=3.23)、フタル酸(pKa=2.89)、イタコン酸(pKa=3.85)、ムコン酸(pKa=3.87)、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸(pKa=4.51)、1,4-ナフタレンジカルボン酸、2,6-ナフタレンジカルボン酸(pKa=3.69)、2,7-ナフタレンジカルボン酸(pKa=3.72)、4,4’-ビフェニルジカルボン酸(pKa=3.77)等のジカルボン酸;クエン酸(pKa=2.90)、アコニット酸(pKa=2.8)、トリメリット酸(pKa=2.52)、トリメシン酸、ビフェニル-3,4’,5-トリカルボン酸(pKa=3.36)、トリカルバリル酸(pKa=3.49)等のトリカルボン酸;ブタンテトラカルボン酸(pKa=3.25)等のテトラカルボン酸;等が挙げられる。カルボン酸化合物は、より好ましくはシュウ酸であるか、炭素数が1~3(特に炭素数が1または2)の飽和または不飽和の直鎖状炭化水素基の両末端にカルボキシ基が結合したジカルボン酸、またはトリカルボン酸である。上記カルボン酸化合物は、具体的には、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、グルタル酸、トリカルバリル酸などが好ましく、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、トリカルバリル酸がより好ましい。
カルボン酸化合物は、分子内に少なくとも1つのカルボキシ基を有する重合体であってもよい。該重合体としては、例えば、側鎖にカルボキシ基を有する構造単位を含む重合体が挙げられ、側鎖に2種以上のカルボキシ基を有する構造単位を含んでいてもよい。分子内に少なくとも1つのカルボキシ基を有する重合体としては、カルボキシ基を有する(メタ)アクリル系重合体、カルボキシ基を有するポリエステル重合体、カルボキシ基を有するポリオレフィン重合体等が挙げられる。
カルボン酸化合物は、分子量が1000以下であることが好ましく、500以下がより好ましい。分子量は、50以上であることが好ましく、80以上がより好ましく、90以上が更に好ましい。
カルボン酸化合物は、下記式(g1)で表される化合物が好ましい。
式(g1)中、Rg1およびRg2は、それぞれ独立して、カルボキシ基及び/又はヒドロキシ基を有していてもよい炭素数1~10の2価の脂肪族炭化水素基、カルボキシ基を有していてもよい炭素数6~10の2価の芳香族炭化水素基、または単結合を表す。Rg3およびRg4は、それぞれ独立して、カルボキシ基を有していてもよい炭素数1~10のアルキル基、カルボキシ基、または水素原子を表す。g10は、0または1である。
Rg1およびRg2で表される炭素数1~10の2価の脂肪族炭化水素基は、直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもよいし、環状であってもよく、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等のアルカンジイル基等が挙げられる。Rg1およびRg2で表される炭素数6~10の2価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基等が挙げられる。Rg1およびRg2で表される2価の脂肪族炭化水素基は、カルボキシ基及び/又はヒドロキシ基を有していてもよく、2価の芳香族炭化水素基は、カルボキシ基を有していてもよい。Rg1は、単結合であるか、またはカルボキシ基を有していてもよい炭素数1~10の2価の脂肪族炭化水素基が好ましく、Rg1は、単結合であるか、またはカルボキシ基を有していてもよい炭素数1~10の2価の直鎖状の脂肪族炭化水素基がより好ましい。Rg2は、単結合であることが好ましい。
Rg3およびRg4で表される炭素数1~10のアルキル基は、直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもよいし、環状であってもよく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。Rg3は、水素原子であることが好ましい。Rg4は、水素原子であることが好ましい。
式(g1)で表される化合物は、下記式(g2)で表される化合物であることがさらに好ましい。下記式(g2)中、g20は0~2の整数であり、g20は1が好ましい。
混合されるカルボン酸化合物は、1種であってもよく、2種以上を組み合わせてもよい。
リン酸化合物としては、例えば、オルトリン酸(pKa=1.83);ピロリン酸(pKa=1.57)、トリポリリン酸(pKa=0.71)、テトラポリリン酸(pKa=0.33)、トリメタリン酸、十酸化四リン、メタリン酸などのポリリン酸などが挙げられる。これらの中でもオルトリン酸が好ましい。リン酸化合物は1種であってもよく、2種以上を組み合わせてもよい。
弱酸(G)の量は、混合組成物の全体を100質量%としたとき、0.001質量%以上、3質量%以下が好ましい。弱酸(G)の量は、弱酸(G)を複数用いる場合はそれらの総量である。弱酸(G)の量は、より好ましくは0.005質量%以上、さらに好ましくは0.01質量%以上、特に好ましくは0.05質量%以上であり、より好ましくは2質量%以下、さらに好ましくは1質量%以下、よりさらに好ましくは0.5質量%以下である。
化合物(A1)に対する弱酸(G)の量は、質量比(G/A1)で、0.001以上、1.5以下が好ましい。質量比(G/A1)は、より好ましくは0.005以上、さらに好ましくは0.01以上であり、より好ましくは1以下、さらに好ましくは0.5以下である。
化合物(A1)、有機ケイ素化合物(B)、および有機ケイ素化合物(C)の合計量に対する弱酸(G)の量は、質量比[G/(A1+B+C)]で、0.001以上、2以下が好ましい。質量比[G/(A1+B+C)]は、より好ましくは0.01以上、更に好ましくは0.05以上であり、より好ましくは1以下、更に好ましくは0.5以下である。
本発明の混合組成物の固形分濃度は、全体を100質量%としたとき、0.1~3質量%であることが好ましい。固形分濃度は、より好ましくは0.5質量%以上、更に好ましくは1質量%以上であり、より好ましくは2.5質量%以下、更に好ましくは2質量%以下である。
本発明の混合組成物には、本発明の効果を阻害しない範囲で、酸化防止剤、防錆剤、紫外線吸収剤、光安定剤、防カビ剤、抗菌剤、生物付着防止剤、消臭剤、顔料、難燃剤、帯電防止剤等、各種の添加剤等のその他の成分が混合されていてもよい。
本発明の混合組成物は、撥液性(特に撥水性)、特に液滴の滑落性(特に水滴の滑落性)に優れた膜を形成できる。
本発明の混合組成物は、上述した成分を、例えば、室温で混合することによって製造できる。
本発明の混合組成物を用いて基材に撥液性(特に液滴の滑落性)を付与する方法としては、基材の表面に、本発明の混合組成物を用いて膜を形成する方法が好ましい。本発明の混合組成物を用いて基材の表面に膜を形成する方法としては、本発明の混合組成物を基材と接触させ、その状態で、空気中で静置する方法を採用できる。
本発明の混合組成物を基材と接触させる方法としては、手塗り(布等に混合組成物を染み込ませ、基材に混合組成物を塗りこむ方法。塗り込む際は、基材上を複数回往復させることが好ましい。)、スピンコーティング法、ディップコーティング法、かけ流し(スポイトなどを用いて基材に混合組成物をそのままかけて塗布する方法)、霧吹き(霧吹きを用いて基材に混合組成物を塗布する方法)、あるいはこれらを組み合わせた方法などが挙げられる。
本発明の混合組成物を基材と接触させた状態で、空気中、常温で静置することで、混合組成物が硬化し、基材上に膜を形成できる。
静置する時間は特に限定されないが、例えば、10分以上、24時間以下が好ましい。静置時間は、好ましくは30分以上であり、好ましくは12時間以下、より好ましくは8時間以下、更に好ましくは5時間以下、特に好ましくは3時間以下である。得られた膜は、例えば、風を吹き付ける等して更に乾燥させることも好ましい。なお、混合組成物に有機ケイ素化合物(C)が混合されると、化合物(A1)と有機ケイ素化合物(B)の反応が促進され、一層短時間で製膜が可能となる。
膜の厚さは、1nm以上が好ましく、より好ましくは1.5nm以上であり、上限は例えば50nm以下であり、20nm以下であってもよい。膜の厚さが一定以上であることで良好な撥液性(特に撥水性)、特に膜における液滴の滑落性(特に水滴の滑落性)も安定して示すことが期待できる。
本発明の混合組成物を接触させる基材の材質としては、有機系材料であってもよいし、無機系材料であってもよい。有機系材料としては、例えば、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン樹脂、アクリル-スチレン共重合樹脂、セルロース樹脂、ポリオレフィン樹脂等の熱可塑性樹脂;フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂等の熱硬化性樹脂;等が挙げられる。無機系材料としては、例えば、セラミックス;ガラス;鉄、シリコン、銅、亜鉛、アルミニウム等の金属;前記金属を含む合金;等が挙げられ、ガラスが好ましい。
本発明の混合組成物を接触させる基材の形状は特に限定されず、平面、曲面のいずれでもよいし、多数の面が組み合わさった三次元的構造でもよい。
本発明の混合組成物を接触させる基材は、予め易接着処理が施されていてもよい。易接着処理としては、例えば、コロナ処理、プラズマ処理、紫外線処理等の親水化処理が挙げられる。また、樹脂、シランカップリング剤、テトラアルコキシシラン等によるプライマー処理が施されていてもよいし、基材にポリシラザンなどのガラス膜が予め塗布されていてもよい。
本発明の混合組成物を用いて得られる膜は、撥液性(特に撥水性)に優れている。膜の撥液性、特に膜における水滴の滑落性は、実施例で説明する霧吹き試験の結果に基づいて評価でき、本発明では、霧吹き試験における噴射回数の平均が4.0回未満の場合を水滴の滑落性に優れると評価し、噴射回数の平均が2.0回未満の場合を水滴の滑落性に特に優れると評価する。
後述する霧吹き試験で評価される膜における水滴の滑落性の評価結果は、一般的な評価方法である膜表面に対する水の接触角および滑落角の評価結果と関連があり、同様の傾向を有している。膜表面に対する水の接触角は、100°以上が好ましく、より好ましくは103°以上、更に好ましくは105°以上である。膜表面に対する水の接触角の上限は特に限定されないが、例えば120°以下である。膜表面に対する水の滑落角は、20°以下が好ましく、より好ましくは18°以下、更に好ましくは17°以下、一層好ましくは16°以下である。膜表面に対する水の滑落角の下限は特に限定されないが、例えば2°以上である。膜表面に対する水の接触角および滑落角の測定法は実施例で説明する。
本発明の混合組成物を用いることで、撥液性(特に撥水性)、特に液滴の滑落性(特に水滴の滑落性)に優れた膜を提供できる。また、本発明の混合組成物は、保存安定性に優れており、長期間保存した後の混合組成物を用いても撥液性(特に撥水性)、特に液滴の滑落性に優れた膜を提供できる。
本発明の混合組成物を用いて得られた膜は、例えば、建築材料、自動車部品、工場設備などに有用である。本発明の混合組成物を、ガラスに塗布して膜を形成することによってガラスの撥液性(特に撥水性)、特に液滴の滑落性(特に水滴の滑落性)を向上させることができ、本発明には、膜を少なくとも片側面に有するガラスも含まれる。具体的には、本発明の混合組成物を、各種車両用ガラスや建築物の窓ガラスに塗布することによって撥液性(特に撥水性)、特に液滴の滑落性(特に水滴の滑落性)を向上させることができ、少なくともガラスの片側面に、本発明の混合組成物から得られた膜を有していればよい。特に、本発明の混合組成物を用いて各種車両用ガラスの表面に膜を形成することによりガラス表面に液滴がつきにくくなるため、防汚性を付与でき、視界が良好となる。
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明する。本発明は以下の実施例によって制限を受けるものではなく、前記および後記の趣旨に適合し得る範囲で変更を加えて実施することも可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。
(実施例1)
化合物(A1)として信越化学工業株式会社製の「X―24-9011」を177μlと、有機ケイ素化合物(B)としてオルトケイ酸テトラエチル(テトラエトキシシラン)を45μlと、有機ケイ素化合物(C)としてデシルトリメトキシシランを7μlとを、イソプロピルアルコール(2-プロパノール)40μlに溶解させ、室温で10分撹拌した。得られた溶液に0.01M塩酸を4μl滴下し、室温で3時間撹拌した。得られた溶液に、イソプロピルアルコールで質量比10倍に希釈したマロン酸溶液を276μlと、イソプロピルアルコール(2-プロパノール)を450μl滴下して試料溶液1を作製した。得られた試料溶液1(999μl)とアセトン14mlとを混合し、塗布溶液1を作製した。
化合物(A1)として信越化学工業株式会社製の「X―24-9011」を177μlと、有機ケイ素化合物(B)としてオルトケイ酸テトラエチル(テトラエトキシシラン)を45μlと、有機ケイ素化合物(C)としてデシルトリメトキシシランを7μlとを、イソプロピルアルコール(2-プロパノール)40μlに溶解させ、室温で10分撹拌した。得られた溶液に0.01M塩酸を4μl滴下し、室温で3時間撹拌した。得られた溶液に、イソプロピルアルコールで質量比10倍に希釈したマロン酸溶液を276μlと、イソプロピルアルコール(2-プロパノール)を450μl滴下して試料溶液1を作製した。得られた試料溶液1(999μl)とアセトン14mlとを混合し、塗布溶液1を作製した。
(実施例2)
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μl)と酢酸エチル14mlとを混合し、塗布溶液2を作製した。
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μl)と酢酸エチル14mlとを混合し、塗布溶液2を作製した。
(実施例3)
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μl)とエタノール9.5mlとアセトン4.5mlとを混合し、塗布溶液3を作製した。
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μl)とエタノール9.5mlとアセトン4.5mlとを混合し、塗布溶液3を作製した。
(実施例4)
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μl)とエタノール12.5mlとアセトン1.5mlとを混合し、塗布溶液4を作製した。
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μl)とエタノール12.5mlとアセトン1.5mlとを混合し、塗布溶液4を作製した。
(実施例5)
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μl)とイソプロピルアルコール(2-プロパノール)2.75mlとエタノール7.5mlとアセトン3.750mlとを混合し、塗布溶液5を作製した。
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μl)とイソプロピルアルコール(2-プロパノール)2.75mlとエタノール7.5mlとアセトン3.750mlとを混合し、塗布溶液5を作製した。
(実施例6)
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μl)と酢酸エチル2.750mlとアセトン11.250mlとを混合し、塗布溶液6を作製した。
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μl)と酢酸エチル2.750mlとアセトン11.250mlとを混合し、塗布溶液6を作製した。
(実施例7)
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μL)とテトラヒドロフラン14mlとを混合し、塗布溶液7を作製した。
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μL)とテトラヒドロフラン14mlとを混合し、塗布溶液7を作製した。
(実施例8)
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μL)とジクロロメタン14mlとを混合し、塗布溶液8を作製した。
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μL)とジクロロメタン14mlとを混合し、塗布溶液8を作製した。
(実施例9)
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μL)と酢酸メチル14mlとを混合し、塗布溶液9を作製した。
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μL)と酢酸メチル14mlとを混合し、塗布溶液9を作製した。
(実施例10)
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μL)とジアセトンアルコール14mlとを混合し、塗布溶液10を作製した。
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μL)とジアセトンアルコール14mlとを混合し、塗布溶液10を作製した。
(実施例11)
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μL)と1,3-ジオキソラン14mlとを混合し、塗布溶液11を作製した。
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μL)と1,3-ジオキソラン14mlとを混合し、塗布溶液11を作製した。
(実施例12)
化合物(A1)として信越化学工業株式会社製の「X-24-9011」を177μlと、有機ケイ素化合物(B)としてオルトケイ酸テトラエチル(テトラエトキシシラン)を45μlと、有機ケイ素化合物(C)としてデシルトリメトキシシランを7μlとを、アセトン40μlに溶解させ、室温で10分撹拌した。得られた溶液に0.01M塩酸を4μl滴下し、室温で3時間撹拌した。得られた溶液に、アセトンで質量比10倍に希釈したマロン酸溶液を273μlと、アセトンを453μl滴下して試料溶液2を作製した。得られた試料溶液2(999μl)とアセトン14mlとを混合し、塗布溶液12を作製した。
化合物(A1)として信越化学工業株式会社製の「X-24-9011」を177μlと、有機ケイ素化合物(B)としてオルトケイ酸テトラエチル(テトラエトキシシラン)を45μlと、有機ケイ素化合物(C)としてデシルトリメトキシシランを7μlとを、アセトン40μlに溶解させ、室温で10分撹拌した。得られた溶液に0.01M塩酸を4μl滴下し、室温で3時間撹拌した。得られた溶液に、アセトンで質量比10倍に希釈したマロン酸溶液を273μlと、アセトンを453μl滴下して試料溶液2を作製した。得られた試料溶液2(999μl)とアセトン14mlとを混合し、塗布溶液12を作製した。
(比較例1)
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μl)とエタノール14mlとを混合し、塗布溶液13を作製した。
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μl)とエタノール14mlとを混合し、塗布溶液13を作製した。
(比較例2)
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μl)と酢酸ブチル14mlとを混合し、塗布溶液14を作製した。
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μl)と酢酸ブチル14mlとを混合し、塗布溶液14を作製した。
(比較例3)
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μl)とメチルエチルケトン14mlとを混合し、塗布溶液15を作製した。
実施例1に記載の方法で作製した試料溶液1(999μl)とメチルエチルケトン14mlとを混合し、塗布溶液15を作製した。
各塗布溶液の成分組成(質量%)を表7-1~表7-3に示す。各成分の量は、塗布溶液全体を100質量%としたときの値を示している。なお、表7-1~表7-3に示した水(D)の量は、触媒(F)中の水を含む値である。また、下記表7-1~表7-3には、各成分の量に基づいて算出した成分同士のモル比および質量比を示す。
塗布溶液の調製に用いたアセトン、酢酸エチル、イソプロピルアルコール、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、酢酸メチル、ジアセトンアルコール、1,3-ジオキソラン、エタノール、酢酸ブチル、メチルエチルケトンについて、HSPiPバージョン5のデータベースに登録されているハンセン溶解度パラメータ(HSP)を下記表8に示す。また、ハンセン溶解度パラメータにおける分散項(δD)、極性項(δP)、水素結合項(δH)の値を下記表8に併せて示す。また、水素結合項(δH)に対する極性項(δP)の比(δP/δH)を算出した値も下記表8に併せて示す。
実施例1~12、比較例1~3における溶剤(E)について、各溶剤(E)に混合されている化合物(E1)および有機溶媒(E2)の質量比に密度を掛けて体積分率を求め、求めて体積分率と、HSPiPバージョン5のデータベースに登録されている当該化合物(E1)および有機溶媒(E2)のハンセン溶解度パラメータ(HSP)に基づいて、上記で説明した式により溶剤(E)のハンセン溶解度パラメータ(HSP)を算出した。算出結果を下記表9に示す。また、算出した溶剤(E)におけるハンセン溶解度パラメータの水素結合項(δH)を上記で説明した式により算出し、下記表9に併せて示す。また、算出した溶剤(E)におけるハンセン溶解度パラメータの分散項(δD)および極性項(δP)についても同様に算出し、下記表9に併せて示す。また、水素結合項(δH)に対する極性項(δP)の比(δP/δH)を算出し、下記表9に併せて示す。
次に、得られた塗布溶液1~15を、大気圧プラズマ処理によって表面を活性化させたガラス基板10cm×40cm(ソーダライムガラス、トップ面)上に不織布を用いて手塗りで塗布した。塗布した塗布溶液の量は、0.5mlとした。塗布後、余剰分を綿タオルで拭き上げた。塗布後、常温、常湿下で90分間放置して硬化させることにより、ガラス基板上に膜を形成した。硬化時間を90分間として得られたガラス基板上の膜について、下記の方法で接触角および滑落角を測定した。
[接触角の測定]
接触角測定装置として協和界面科学社製のDM700を用い、液滴法で、膜表面に対する水の接触角を測定した。液滴法の解析方法はθ/2法とし、水液量は3.0μlとした。
接触角測定装置として協和界面科学社製のDM700を用い、液滴法で、膜表面に対する水の接触角を測定した。液滴法の解析方法はθ/2法とし、水液量は3.0μlとした。
[滑落角の測定]
接触角測定装置として協和界面科学社製のDM700を用い、滑落法で、膜表面に対する水の滑落角を測定し、膜表面の動的撥水特性を評価した。滑落法の解析方法は接線法とし、水滴量は10μlとした。傾斜方法は断続傾斜とし、滑落検出は滑落後とした。移動判定は前進角とし、滑落判定時間は10000ms、滑落判定距離は5dotとした。dotは、DM700に付属されているカメラで撮影したときの解像度における画素を意味する。
接触角測定装置として協和界面科学社製のDM700を用い、滑落法で、膜表面に対する水の滑落角を測定し、膜表面の動的撥水特性を評価した。滑落法の解析方法は接線法とし、水滴量は10μlとした。傾斜方法は断続傾斜とし、滑落検出は滑落後とした。移動判定は前進角とし、滑落判定時間は10000ms、滑落判定距離は5dotとした。dotは、DM700に付属されているカメラで撮影したときの解像度における画素を意味する。
接触角および滑落角は、硬化時間を90分間としてガラス基板上に膜を形成した後、24時間経過してから測定した。接触角および滑落角の測定結果(初期値)を下記表10に示す。
次に、得られた塗布溶液1~15を50℃で15日間、30日間、または45日間保持した後、上記の方法と同様にしてガラス基板上に膜を形成し、得られたガラス基板上の膜について、上記の方法と同様にして膜表面に対する水の接触角および滑落角を測定した。保持後における接触角および滑落角の測定結果を下記表10に併せて示す。
次に、硬化時間を90分間として得られたガラス基板上の膜に対し、下記の方法で霧吹き試験を行い、膜に水滴が付着したときの滑落性(撥水性)を評価した。
[霧吹き試験]
常温、常湿下で、製膜したガラス基板を仰角85°で立てかけ、ガラス基板に形成した膜表面から10cm離れた位置で、膜表面に向けてスプレーガンを用いて水を1回噴射した。スプレーガンは、アズワンのスプレー「4-5002-01」(容量は500ml)を用い、水の噴射はスプレーガンを横方向に移動させながら行った。スプレーガンのノズルは霧射にし、1回の噴射水量は約0.6mlとし、横方向の移動距離は40cmとした。
常温、常湿下で、製膜したガラス基板を仰角85°で立てかけ、ガラス基板に形成した膜表面から10cm離れた位置で、膜表面に向けてスプレーガンを用いて水を1回噴射した。スプレーガンは、アズワンのスプレー「4-5002-01」(容量は500ml)を用い、水の噴射はスプレーガンを横方向に移動させながら行った。スプレーガンのノズルは霧射にし、1回の噴射水量は約0.6mlとし、横方向の移動距離は40cmとした。
水を噴射した後、膜に付着した水滴の挙動を最長1分間観察した。1分以内に、水滴が落下するか、ゆっくりでも動いている場合を「水滴が滑落した」と判断し、その時点の噴射回数を測定した。一方、水を噴射してから1分間経過しても水滴が動かない場合は、再度同じ要領で水を噴射し、「水滴が滑落した」と判断できるまでの噴射回数を測定した。また、水滴が滑落せずに途中で止まった場合は、「水滴が滑落した」とは判断せず、再度同じ要領で水を噴射し、水滴が落下するまで繰り返した。試験回数は3回とし、各試験において水滴が落下したときの噴射回数を測定し、求めた平均値を下記表9に示す。水滴が滑落するまでの噴射回数が少ないほど、微小な水滴が膜表面から滑落したこととなり、膜の滑落性が良好と評価できる。霧吹き試験の測定結果に基づいて、下記基準で膜の滑落性を評価した。
[滑落性の評価基準]
3回の試験における噴射回数の平均が2.0回未満:滑落性に特に優れる(下記表では◎で示す。)
3回の試験における噴射回数の平均が2.0回以上、3.0回未満:滑落性により優れる(下記表では○で示す。)
3回の試験における噴射回数の平均が3.0回以上、4.0回未満:滑落性に優れる(下記表では△で示す。)
3回の試験における噴射回数の平均が4.0回以上:滑落性不良(下記表では×で示す。)
3回の試験における噴射回数の平均が2.0回未満:滑落性に特に優れる(下記表では◎で示す。)
3回の試験における噴射回数の平均が2.0回以上、3.0回未満:滑落性により優れる(下記表では○で示す。)
3回の試験における噴射回数の平均が3.0回以上、4.0回未満:滑落性に優れる(下記表では△で示す。)
3回の試験における噴射回数の平均が4.0回以上:滑落性不良(下記表では×で示す。)
なお、各試験において水滴が落下して噴射回数を測定した後も水の噴射を繰り返し、膜に対して水を10回噴射した。10回噴射後、エアガンを用いて膜表面に付着している水滴を飛ばし、引き続き次の試験を行った。即ち、3回試験を繰り返すことによって膜の耐久性も併せて評価している。
霧吹き試験における噴霧回数(初期値)および滑落性の評価結果を下記表11に示す。
次に、得られた塗布溶液の保存安定性について評価した。保存安定性は、得られた塗布溶液1~15を50℃で15日間、30日間、または45日間保持した後、上記の方法と同様にしてガラス基板上に膜を形成し、得られたガラス基板上の膜について、上記の方法と同様にして霧吹き試験を行い、膜の滑落性について評価した。保持後における霧吹き試験における噴霧回数、滑落性の評価結果を下記表11に示す。
表10および表11から次のように考察できる。本発明で規定する要件を満足する混合組成物である上記塗布溶液1~12を用いて得られた膜は、水滴が滑落するまでの噴射回数の平均が4.0回未満と少ないため、水滴が微小であっても滑落し、滑落性に優れることが分かった。また、上記塗布溶液1~12を50℃で所定の日数保存した後に形成した膜についても滑落性に優れており、上記塗布溶液1~12は保存安定性に優れることが分かった。一方、上記塗布溶液13~15は、本発明で規定する要件を満足しない混合組成物であり、保存安定性を充分に改善できていなかった。
Claims (14)
- 下記式(a1)で表される化合物(A1)と、
下記式(b1)で表される有機ケイ素化合物(B)と、
溶剤(E)との混合組成物であり、
前記溶剤(E)は、ハンセン溶解度パラメータが18(J/cm3)1/2以上、23.5(J/cm3)1/2以下であり、且つハンセン溶解度パラメータにおける水素結合項(δH)が5.5(J/cm3)1/2以上であることを満足する化合物(E1)を含んでいることを特徴とする混合組成物。
[式(a1)中、
Aa1はヒドロキシ基または加水分解性基を表し、Aa1が複数存在する場合は複数のAa1がそれぞれ異なっていてもよく、
Za1は炭化水素基、トリアルキルシリル基含有分子鎖、またはシロキサン骨格含有基を表し、Za1が複数存在する場合は複数のZa1がそれぞれ異なっていてもよく、
r1は1~3の整数を表し、
Ra1は下記式(a11)で表される基を表す。]
[式(a11)中、
Rs2はそれぞれ独立に炭素数1~4のアルキル基を表し、
Ra11は炭化水素基またはトリアルキルシリルオキシ基を表し、該炭化水素基またはトリアルキルシリルオキシ基に含まれる水素原子はフッ素原子に置換されていてもよく、Ra11が複数存在する場合は複数のRa11がそれぞれ異なっていてもよく、
Aa11はヒドロキシ基または加水分解性基を表し、Aa11が複数存在する場合は複数のAa11がそれぞれ異なっていてもよく、
Zs1は-O-または2価の炭化水素基を表し、該2価の炭化水素基に含まれる-CH2-は-O-に置き換わっていてもよく、
Ys1は単結合または-Si(Rs2)2-Ls1-を表し、Ls1は2価の炭化水素基を表し、該2価の炭化水素基に含まれる-CH2-は-O-に置き換わっていてもよく、
r2は0~3の整数を表し、
r10は1以上の整数を表し、
*は結合手を表す。]
Si(Rb1)b20(Xb1)4-b20 (b1)
[式(b1)中、
Rb1は炭素数1~5の炭化水素基を表し、
Xb1は加水分解性基を表し、
b20は0または1である。] - 前記化合物(A1)に対する前記有機ケイ素化合物(B)のモル比[有機ケイ素化合物(B)/化合物(A1)]が10未満である請求項1に記載の混合組成物。
- 下記式(c1)で表される有機ケイ素化合物(C)が混合されている請求項1または2に記載の混合組成物。
Rc1-Si(Xc1)3 (c1)
[式(c1)中、
Rc1は炭素数6~30の炭化水素基を表し、
Xc1は加水分解性基を表す。] - 前記有機ケイ素化合物(B)および前記有機ケイ素化合物(C)の合計に対する前記化合物(A1)の質量比[化合物(A1)/(有機ケイ素化合物(B)+有機ケイ素化合物(C))]が0.060以上である請求項3に記載の混合組成物。
- 前記有機ケイ素化合物(C)に対する前記化合物(A1)の質量比[化合物(A1)/有機ケイ素化合物(C)]が0.2以上、30以下である請求項3または4に記載の混合組成物。
- 前記化合物(E1)は、ハンセン溶解度パラメータにおける水素結合項(δH)に対する極性項(δP)の比(δP/δH)が0.70以上、1.70以下を満足する請求項1~5のいずれかに記載の混合組成物。
- 前記化合物(E1)を前記溶剤(E)中、5質量%以上、100質量%以下含む請求項1~6のいずれかに記載の混合組成物。
- 前記溶剤(E)は、ハンセン溶解度パラメータにおける水素結合項(δH)に対する極性項(δP)の比(δP/δH)が0.57以上、1.55以下を満足する請求項1~7のいずれかに記載の混合組成物。
- 前記Ra13は、それぞれ独立に炭素数1~4のアルキル基である請求項9に記載の混合組成物。
- 水(D)が混合されており、混合組成物の全体を100質量%としたとき、前記水(D)の量が20質量%未満である請求項1~10のいずれかに記載の混合組成物。
- pKaが1以上、5以下の弱酸(G)が混合されている請求項1~11のいずれかに記載の混合組成物。
- 請求項1~12のいずれかに記載の混合組成物を硬化した膜。
- 請求項13に記載の膜を少なくとも片側面に有するガラス。
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