JP2013531077A - 含フッ素ポリウレタン組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、
(A)−(パー)フルオロポリオキシアルキレン鎖[鎖(ROF)]を含む少なくとも1種の含フッ素ブロックと、少なくとも1種のイオン化性基を有し、場合により1種またはそれ以上の芳香族または環状脂肪族基を有する炭化水素鎖[鎖(RH)]を含む少なくとも1種の官能性ブロックと、を含むイオン化性含フッ素ポリウレタンポリマー[ポリマー(PUR)]であって、上記ブロックが、上記式(I)
(式中、Eは、場合により1種またはそれ以上の環状脂肪族または芳香族基を有する直鎖または分枝の2価の炭化水素基である)のウレタン部分により結合されている、イオン化性含フッ素ポリウレタンポリマー[ポリマー(PUR)]、ならびに
−1種またはそれ以上の式(II)のエステル部分および/または式(III)のウレタン部分および/または式(IV)の尿素部分により結合されている1種またはそれ以上のパーフルオロアルキル鎖[鎖(RF)]を含む含フッ素ポリマー[ポリマー(P)]
から選択される少なくとも1種の官能性含フッ素ポリマー[ポリマー(F)]と;
(B)少なくとも1種の官能基を含む、上記ポリマー(F)とは異なる少なくとも1種の官能性含水素ポリマー[ポリマー(H)]と;
(C)少なくとも1種の架橋剤と
を含む水性組成物であって、ポリマー(F)対ポリマー(H)の重量比が0.75を超える、水性組成物に関する。
Description
−低VOC(揮発性有機化合物)含有量、
−耐薬品性、
−UV劣化および風化に対する耐性、
−撥水および撥油性、
−汚れ落ち性(stain−and soil−release)、
−呼吸性、
−あらゆる種類の基材への十分な付着(数回の清掃サイクル後でさえも)、
−非常に優れた落書き防止性。
(A)−(パー)フルオロポリオキシアルキレン鎖[鎖(ROF)]を含む少なくとも1種の含フッ素ブロックと、少なくとも1種のイオン化性基を有し、場合により1種またはそれ以上の芳香族または環状脂肪族基を有する炭化水素鎖[鎖(RH)]を含む少なくとも1種の官能性ブロックとを含む、イオン化性含フッ素ポリウレタンポリマー[ポリマー(PUR)]であって、上記ブロックが、以下の式(I):
−1種またはそれ以上の、以下の式(II):
から選択される少なくとも1種の官能性含フッ素ポリマー[ポリマー(F)]と、
(B)少なくとも1種の官能基を含む、上記ポリマー(F)とは異なる少なくとも1種の官能性含水素ポリマー[ポリマー(H)]と、
(C)少なくとも1種の架橋剤と
を含み、ポリマー(F)対ポリマー(H)の重量比が0.75を超えるものである。
(i)−CFXO−(式中、Xは、FまたはCF3)、
(ii)−CF2CFXO−(式中、Xは、FまたはCF3)、
(iii)−CF2CF2CF2O−
からなる群から選択される。
(i)−CF2O−、
(ii)−CF2CF2O−
からなる群から選択される。
(j)式:
(jj)式:
(jjj)式:
−nHは、1〜12の整数、好ましくは6であり;
−Jは、単結合;メチレン基(−CH2−);酸素原子(−O−);−C(CH3)2−基;−C(CF3)2−基;−SO2−基;−C(O)−基から選択される2価の架橋基であり;好ましくは、Jはメチレン基であり;
−RA、RB、RC、およびRDは、それぞれ同一であるかまたは異なっており、独立に、ハロゲン原子(例えば、Cl、Br、F)、C1〜C6炭化水素基(例えば、メチル、エチル)、置換基(特に、−ORH、−NRH’RH”、−C(O)−RH”’等(式中、RH、RH’、RH”、およびRH”’は、同一であるかまたは互いに異なっており、それぞれ独立に、水素原子またはC1〜C6炭化水素基である))であり;
−nA、nB、およびnDは、独立に、0〜4からなる整数であり;
−nCは、0〜10からなる整数である)およびこれらの混合物から選択される。
−以下の式(V):
Z−O−ROF−Y 式(V)
(式中:
ROFは、上記と同義であり、
ZおよびYは、同一であるかまたは互いに異なっており、独立に、式−CF2CH2O(CH2CH2O)s’Hに従う官能性ヒドロキシル基(式中、s’は、それぞれ同一であるかまたは異なる、0〜5からなる整数である)である)に従う少なくとも1種のヒドロキシル末端パーフルオロポリオキシアルキレンと、
−少なくとも1種のイオン化性基を含む、式HO−RH−OH(式中、RHは上記と同義である)の少なくとも1種の官能化ジオールとを、
−式OCN−E−NCO(式中、Eは上記と同義である)の少なくとも1種のジイソシアネートと、
−場合により、式HO−Rdiol−OHのジオールおよび/または式H2N−Rdiamine−NH2のジアミン(式中、RdiolおよびRdiamineは、場合によりさらなる官能基を含むC2〜C14炭化水素基である)から選択される分子量が60〜450g/molの1種またはそれ以上の連鎖延長剤と
を反応させることにより生成させることができる。
RwおよびRw’は、同一であるかまたは互いに異なっており、独立に、水素および/またはC1〜C6炭化水素基から選択され、好ましくは、Rwは水素であり、Rw’はC1〜C6炭化水素基から選択され、
WおよびW’は、同一であるかまたは互いに異なる、1〜12個の炭素原子を有する2価の炭化水素基を表す)のシロキサン基を含むジアミンから選択することもできる。
式:H2N−(CH2)2−NH−(CH2)3−Si(OCH3)3のN−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、
式:H2N−(CH2)2−NH−(CH2)2−Si(OCH3)3のN−(2−アミノエチル)−2−アミノエチルトリメトキシシラン、
式:H2N−(CH2)3−NH−(CH2)3−Si(OCH3)3のN−(3−アミノプロピル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランである。
−Qfは、酸素原子であるかまたは1個もしくはそれ以上の酸素原子ならびに場合により1個もしくはそれ以上の窒素および/もしくは硫黄原子を含む、1〜12個の炭素原子を有する2価の炭化水素基であり;好適なQ基としては、−O−、−SO2−N(R* Hf)−、−CH2−O−、−C2H4−O−、−C4H8−O−、−C6H4−O−、−CH2C6H4CH2−O−、−C2H4−S−C2H4−O−、−C2H4OC4H8−O−、−CH2OC2H4−O−、−SO2N(R* Hf)−C2H4−O−、−CON(R* Hf)C2H4−O−、−C3H6CON(R* Hf)C2H4−O−、−C2H4−N(R* Hf)C2H4−O−、−COOCH2C(CH3)2CH2−O−、−SO2−N(R* Hf)−CH2CH(CH3)−O−、および−C2H4SO2−N(R* Hf)C4H8−O−(式中、R* Hfは、HまたはC1〜C4アルキル基である)が挙げられ;好ましくは、Qは、−C2H4−O−または−SO2−N(R* Hf)C2H4−O−であり;
−R’Hf、R”Hf、R”’Hfは、同一であるかまたは互いに異なっており、独立に、HまたはC1〜C4アルキル基であり;好ましくは、R”HfおよびR”’HfはHであり、R’HfはHまたはメチル基であり;
−RFは、上記と同義であり;好ましくは、RFは、4〜20個の炭素原子を有する直鎖または分枝の環状または非環状パーフルオロ脂肪族基であり;より好ましくは、RFは:CF3(CF2)nf−(式中、nfは、3〜15の整数、好ましくは5〜11)から選択される)に従う。
−組成物の総重量に対し10%〜20重量%の量の、少なくとも1種のポリマー(PUR);
−組成物の総重量に対し2%〜10重量%の量の、上記ポリマー(PUR)とは異なる少なくとも1種のポリマー(H);
−組成物の総重量に対し3%〜10重量%の量の、少なくとも1種の架橋剤;
−組成物の総重量に対し50%〜85重量%、好ましくは55%〜80重量%の量の水;
を含み、ポリマー(PUR)対ポリマー(H)の重量比が0.75を超えるものであり、
落書き防止性および付着性の両方に関し特に良好な結果を示すことに加えて優れた耐久性を兼ね備えていることが見出された。
付着試験
ASTM D3359−09に詳述された手順に従い付着性を測定した。
ASTM D6578−08に詳述された手順に従い落書き防止性を測定した。
実施例1(ポリマー(PUR−1)の合成)
欧州特許出願公開第1369442A号明細書(AUSIMONT S.P.A.)(2003年12月10日)の教示に従い:
−水酸基当量が760であるFLUOROLINK(登録商標)D10H パーフルオロポリエーテルジオールを507g(666meq.);
−イソホロンジイソシアネートを148g(1333meq.);および
−ジメチルプロピオン酸を46g(671meq.)をスリエチルアミン(thriethylamine)27g(267meq.)で塩としたもの
を反応させることによりアニオン性ポリウレタンを合成した。
一般手順
本発明の実施例1のポリマー(PUR−1)の水性分散液を、固形分(乾燥残渣として求めた)が50重量%であるポリアクリル系およびポリウレタンポリマーから選択されるポリマー(H)の水性分散液および架橋剤組成物と混合することにより組成物を調製した。上記架橋剤組成物は以下の成分を含む:
−ポリアジリジン架橋剤を50重量%;
−酢酸エチルを21重量%;
−メチルエチルケトンを22重量%;
−イソプロピルアルコールを1重量%;
−ジブチルスズジラウレートを2重量%;
−UV吸収剤を2重量%;
−シリコン消泡剤を2重量%。
上の表1に記載した水性組成物をアルミニウム塗料試験板であるQ−パネル(Q−panel)上に噴霧塗装した。得られた塗膜の厚みおよび付着性を評価した(以下の表2参照)。
Claims (10)
- (A)−(パー)フルオロポリオキシアルキレン鎖[鎖(ROF)]を含む少なくとも1種の含フッ素ブロックと、少なくとも1種のイオン化性基を有し、場合により1種またはそれ以上の芳香族または環状脂肪族基を有する炭化水素鎖[鎖(RH)]を含む少なくとも1種の官能性ブロックとを含む、イオン化性含フッ素ポリウレタンポリマー[ポリマー(PUR)]であって、前記ブロックが、以下の式(I):
−1種またはそれ以上の、以下の式(II):
から選択される少なくとも1種の官能性含フッ素ポリマー[ポリマー(F)]と;
(B)少なくとも1種の官能基を含む、前記ポリマー(F)とは異なる少なくとも1種の官能性含水素ポリマー[ポリマー(H)]と;
(C)少なくとも1種の架橋剤と
を含む水性組成物であって、
前記ポリマー(F)対前記ポリマー(H)の重量比が0.75を超える、水性組成物。 - 前記ポリマー(F)が、前記鎖(ROF)が1種またはそれ以上の繰り返し単位R°を含むポリマー(PUR)であり、前記繰り返し単位R°が、前記(パー)フルオロポリオキシアルキレン鎖に沿ってランダムに分布しており:
(i)−CFXO−(式中、Xは、FまたはCF3である)、
(ii)−CF2CFXO−(式中、Xは、FまたはCF3である)、
(iii)−CF2CF2CF2O−
からなる群から選択される、請求項1に記載の水性組成物。 - 前記ポリマー(F)が、ポリマー(PUR)であり、前記鎖(RH)が:
(j)式:
(jj)式:
(jjj)式:
から選択される、請求項1または2に記載の水性組成物。 - 前記ポリマー(F)が、ポリマー(PUR)であり、前記2価の炭化水素基Eが:
−nHは、1〜12の整数、好ましくは6であり;
−Jは、単結合;メチレン基(−CH2−);酸素原子(−O−);−C(CH3)2−基;−C(CF3)2−基;−SO2−基;−C(O)−基から選択される2価の架橋基であり;好ましくは、Jはメチレン基であり;
−RA、RB、RC、およびRDは、それぞれ同一であるかまたは互いに異なっており、独立に、ハロゲン原子(例えば、Cl、Br、F)、C1〜C6炭化水素基(例えば、メチル、エチル)、置換基(特に、−ORH、−NRH’RH”、−C(O)−RH”’ 等(式中、RH、RH’、RH”、およびRH”’は、同一であるかまたは互いに異なっており、それぞれ独立に、水素原子またはC1〜C6炭化水素基である))であり;
−nA、nB、およびnDは、独立に、0〜4からなる整数であり;
−nCは、0〜10からなる整数である)およびこれらの混合物から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の水性組成物。 - 前記ポリマー(H)が、ポリアクリル系、ポリウレタン、およびポリビニルアルコールポリマー、ならびにこれらの混合物から選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の水性組成物。
- 前記架橋剤が、ポリアジリジンおよびポリアルコキシシランから選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の水性組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の水性組成物の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の水性組成物の、基材を塗装するための使用。
- 前記水性組成物が、ワニスまたは塗料である、請求項8に記載の使用。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の水性組成物で塗装された基材。
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