KR101446810B1 - 피막 형성성 조성물 - Google Patents

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신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤
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Abstract

본 발명은 점성이 없고, 내찰상성이 우수한 피막을 부여할 수 있는 피막 형성성 조성물을 제공한다.
본 발명의 용액상의 피막 형성성 조성물은
(A) R3SiO1/2 단위, SiO2 단위, R2SiO 단위 및 RSiO3/2 단위〔식 중, R은 동일하거나 상이할 수도 있는 탄소 원자수 1 내지 6의 1가 탄화수소기임〕로부터 선택되는 1 이상의 단위를 포함하고, 이들 구성 단위 중, R3SiO1/2 단위와 SiO2 단위의 합계량이 80 몰％ 이상 100 몰% 이하이고, R3SiO1/2 단위/SiO2 단위의 몰비가 0.5 내지 1.5의 범위인 실리콘 수지,
(B) 하기 화학식 1로 표시되는 오르가노폴리실록산, 및
<화학식 1>
Figure 112014045244996-pat00001
〔식 중, R은 동일하거나 상이할 수도 있는 탄소 원자수 1 내지 6의 1가 탄화수소기이고, R1은 동일하거나 상이할 수도 있으며, 상기 R, 수산기, 하기 R2 또는 R3이고, R2는 동일하거나 상이할 수도 있는 탄소 원자수 7 내지 30의 1가의 지방족 탄화수소기이고, R3은 동일하거나 상이할 수도 있으며, -C3H6NH2 또는 -C3H6NHC2H4NH2의 기이며, a는 평균값으로 450 내지 2950의 수, b는 평균값으로 50 내지 1500의 수, c는 평균값으로 0 내지 50의 수이되, 단 a+b+c는 평균값으로 500 내지 3000임〕
(C) 유기 용제
를 포함하며, (A) 성분과 (B) 성분의 질량비가 65/35 내지 85/15이고, (C) 성분을 (A) 성분 및 (B) 성분의 합계 농도가 0.1 내지 50.0 질량％가 되는 양으로 포함한다.
피막 형성성 조성물, 실리콘 수지, 오르가노폴리실록산, 점성, 내찰상성

Description

피막 형성성 조성물{Film-Forming Composition}
본 발명은 피막 형성성 조성물에 관한 것이고, 특히 예를 들면 화장품이나 의료 분야에서 이용할 수 있는, 표면 보호 효과를 부여하는 피막 형성성 조성물에 관한 것이다.
종래, 피부나 모발에 발수성을 부여하거나, 이들의 표면을 보호하기 위한 피막 형성제로서 유기 실리콘 수지가 이용되어 왔다. 그러나 유기 실리콘 수지로 형성된 피막은 경질이기 때문에, 피부에 사용했을 때에, 당김이 발생하거나, 피막에 균열이 발생하여 박리되기 쉽다는 결점이 있었다.
또한, 점도 20 내지 100만 cSt(25 ℃)의 실리콘 유체 100 중량부에 유기 실리콘 수지 1 내지 200 중량부를 배합한 것이 피부 조정물로서 제안되어 있다. 그러나, 이 조성물은 실리콘 유체의 함유량이 크기 때문에, 얻어지는 피막은 밀착성이 불충분하거나, 점성이 있는 경우가 많았다.
또한, 중합도 3,000 내지 20,000의 고중합 폴리실록산이 상기 유기 실리콘 수지와 마찬가지로 피부용이나 두발용의 피막 형성제로서 이용되어 왔다. 이 피막 형성제로는 얻어지는 피막이 점성은 적지만 연질이고, 밀착성이 부족하며, 내찰상 성이 떨어진다는 결점이 있었다. 이 결점을 보충하기 위해서 상기 유기 실리콘 수지를 병용한 조성물이 제안되어 있다(예를 들면, 특허 문헌 1 내지 2). 이들 조성물로는 얻어지는 피막의 밀착성은 어느 정도 개선되지만, 점성이 남고, 내찰상성이 더욱 불충분하다는 결점을 갖는다.
따라서, 특정한 실리콘 수지와 특정한 폴리실록산을 특정한 비율로 배합한 조성물이 제안되어 있다(예를 들면, 특허 문헌 3). 이 조성물은 밀착성, 점성 및 내찰상성에서 상당히 개선된 피막을 부여하지만, 최근 소비자 필요성을 만족시키기에는 불충분하다.
[특허 문헌 1] 일본 특허 공개 (소)63-313713호 공보
[특허 문헌 2] 일본 특허 공개 (소)64-43342호 공보
[특허 문헌 3] 일본 특허 공개 (평)4-45155호 공보
본 발명은 점성이 없고, 내찰상성이 우수한 피막을 부여할 수 있는 피막 형성성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 특정한 실리콘 수지와 특정한 폴리실록산을 포함하는 조성물에서, 상기 폴리실록산이 탄소수 7 내지 30의 지방족 탄화수소기를 특정량으로 측쇄에 가짐으로써, 상기 목적을 달성할 수 있는 것을 발견하였다.
즉 본 발명은,
(A) R3SiO1/2 단위, SiO2 단위, R2SiO 단위 및 RSiO3/2 단위〔식 중, R은 동일하거나 상이할 수도 있는 탄소 원자수 1 내지 6의 1가 탄화수소기임〕로부터 선택되는 1 이상의 단위를 포함하고, 이들 구성 단위 중, R3SiO1/2 단위와 SiO2 단위의 합계량이 80 몰％ 이상 100 몰% 이하이고, R3SiO1/2 단위/SiO2 단위의 몰비가 0.5 내지 1.5의 범위인 실리콘 수지,
(B) 하기 화학식 1로 표시되는 오르가노폴리실록산, 및
Figure 112008055409061-pat00002
〔식 중, R은 동일하거나 상이할 수도 있는 탄소 원자수 1 내지 6의 1가 탄 화수소기이고, R1은 동일하거나 상이할 수도 있으며, 상기 R, 수산기, 하기 R2 또는 R3이고, R2는 동일하거나 상이할 수도 있는 탄소 원자수 7 내지 30의 1가의 지방족 탄화수소기이고, R3은 동일하거나 상이할 수도 있으며, -C3H6NH2 또는 -C3H6NHC2H4NH2의 기이며, a는 평균값으로 450 내지 2950의 수, b는 평균값으로 50 내지 1500의 수, c는 평균값으로 0 내지 50의 수, 단 a+b+c는 평균값으로 500 내지 3000임〕
(C) 유기 용제
를 포함하며, (A) 성분과 (B) 성분의 질량비가 65/35 내지 85/15이고, (C) 성분을 (A) 성분 및 (B) 성분의 합계 농도가 0.1 내지 50.0 질량％가 되는 양으로 포함하는 용액상의 피막 형성성 조성물이다.
본 발명의 조성물은 점성이 없고, 내찰상성이 우수한 피막을 부여할 수 있다.
(A) 실리콘 수지
이 실리콘 수지를 구성하는 상기 R3SiO1 /2 단위, R2SiO 단위 및 RSiO3 /2 단위에서의 R은 탄소 원자수 1 내지 6의 1가 탄화수소기이고, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 등의 알킬기; 및 페닐기를 들 수 있다. (A) 실리콘 수지에 포함되는 복수개의 R은 동일하거나 상이할 수도 있지만, 전체 R의 80 몰％ 이상 이 메틸기인 것이 바람직하다.
(A) 성분에서 상기 4종의 구성 단위 중, R3SiO1/2 단위와 SiO2 단위는 필수적인 단위이고, 이 2종의 단위의 합계량이 상기 4종 구성 단위의 80 몰％보다 작으면 (A) 실리콘 수지의 유기 용제 용해성이 부족해지는 경우가 있다. 따라서, 상기 합계량은 80 몰％ 이상 100 몰% 이하인 것이 필요해지고, 바람직하게는 90 몰％ 이상 100 몰% 이하이다. R2SiO 단위 및 RSiO3/2 단위는 포함되지 않을 수도 있다.
또한, R3SiO1 /2 단위/SiO2 단위의 몰비가 0.5보다 작으면 (A) 성분의 유기 용제 용해성이 부족해지는 경우가 있고, 1.5보다 크면 얻어지는 피막에 점성이 발생하는 경우가 있다. 따라서, R3SiO1 /2 단위/SiO2 단위의 몰비는 0.5 내지 1.5의 범위에 있는 것이 필요해지고, 바람직하게는 0.7 내지 1.2이다.
(B) 오르가노폴리실록산
(B) 성분은 상기 화학식 1로 표시되며, 이 중 c=0인 것은 공지된 방법, 예를 들면 하기 화학식 2의 규소 결합 수소기 함유 오르가노폴리실록산을 백금 촉매의 존재하에서 탄소 원자수 7 내지 30의 말단 알케닐기 함유 지방족 탄화수소 화합물과 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure 112008055409061-pat00003
〔여기서, R은 동일하거나 상이할 수도 있는 탄소 원자수 1 내지 6의 1가 탄화수소기이고, R4는 동일하거나 상이할 수도 있으며, 상기 R, 수소 원자 또는 수산기이고, a는 평균값으로 450 내지 2950의 수, b는 평균값으로 50 내지 1500이되, 단 a+b=500 내지 3000임〕
또한, (B) 성분은 하기 화학식 3 및 4의 폴리실록산 화합물 또는 하기 화학식 3 및 5의 폴리실록산 화합물을 인실리코네이트나 칼륨실리코네이트 등의 염기성 촉매의 존재하에서 반응시켜 실록산 결합의 재배열을 일으킴으로써, 목적으로 하는 오르가노폴리실록산을 얻는다는 공지된 방법으로 제조할 수 있다. 그러나, 이상의 제조 방법으로 한정되는 것은 아니다.
Figure 112008055409061-pat00004
Figure 112008055409061-pat00005
Figure 112008055409061-pat00006
〔식 중, R, R2 및 R3은 상기에서 정의한 바와 같고, R5는 동일하거나 상이할 수도 있는 상기 R, R2, R3 및 수산기 중 어느 하나이며, d, e 및 f는 0≤d≤8, 1≤e≤8 및 0≤f≤8의 정수이고, 3≤d+e+f≤8이며, g는 평균값으로 0 내지 3000의 수이고, h는 평균값으로 1 내지 3000의 수이며, i는 평균값으로 1 내지 200의 수이되, 단 h+i=1 내지 3000임〕
(B) 성분을 나타내는 상기 화학식 1에서, R은 탄소 원자수 1 내지 6의 탄화수소기이고, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 페닐기 등이다. 또한, 평균 중합도 a는 450 내지 2950, 바람직하게는 600 내지 2600의 수이다. a가 450보다 작으면 얻어지는 피막이 부드러워져 내찰상성이 떨어지는 경우가 있고, a가 2950보다 크면 (A) 성분과의 상용성이 저하되어 피막에 점성이 발생하고, 내찰상성이 떨어지는 경우가 있다.
상기 화학식 1에서, R2는 탄소 원자수 7 내지 30의 지방족 탄화수소기이다. R2의 예로는, 예를 들면 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 테트라데실기, 헥사데실기, 옥타데실기, 이코실기 등의 알킬기; 메틸시클로헥실기 등을 들 수 있다. 특히 바람직하게는 탄소수 8 내지 22의 지방족 탄화수소기이다. 또한, b는 평균값으로 50 내지 1500, 바람직하게는 100 내지 800의 수이다. b가 50보다 적으면, 얻어지는 피막의 내찰상성이 떨어지는 경우가 있다. b가 1500보다 크면, (A) 성분과의 상용성이 불량이 되고, 불균일한 피막이 되거나 피막에 점성이 발생하는 경우가 있다.
상기 화학식 1에서, R3은 -C3H6NH2 또는 -C3H6NHC2H4NH2의 기이다. (B) 성분이 아미노기를 소량 가지면, 피막의 밀착성을 더욱 향상시킬 수 있다. 그러나, 아미노기가 지나치게 많으면 피막에 점성이 발생하는 경우가 있다. 따라서, 화학식 1에서의 c는 평균값으로 0 내지 50의 수이다.
또한, 상기 화학식 1에서 a+b+c의 값이 평균값으로 500 내지 3000, 바람직하게는 800 내지 2,500이다. 상기 값이 500보다 작으면 얻어지는 피막이 부드러워져 내찰상성이 떨어지는 경우가 있고, 3000보다 크면 (A) 성분과의 상용성이 불량해지고, 불균일한 피막이 되거나 피막에 점성이 발생하는 경우가 있다.
(A) 성분 및 (B) 성분의 배합량은 (A) 성분과 (B) 성분의 질량비가 65/35 내지 85/15, 바람직하게는 70/30 내지 80/20의 범위인 양이다. (B) 성분의 양이 상기 범위보다 적으면 얻어지는 피막의 내찰상성이 불충분해지는 경우가 있다. (B) 성분의 양이 상기 범위보다 많으면, 얻어지는 피막에 점성이 발생하는 경우가 있다.
(C) 유기 용제
(C) 성분은 상기 (A) 및 (B) 성분의 용매로서 이용된다. 이 유기 용제로는, (A) 및 (B)의 양 성분을 용해시킬 수 있는 것 중에서, 예를 들면 휘발성 실록산, 포화 지방족 탄화수소, 포화 지환식 탄화수소, 방향족 탄화수소, 염화탄화수소, 염화불화탄화수소, 알코올류 등 중으로부터 선택된다. 특히 바람직하게는 상압에서 의 비점이 100 내지 250 ℃인 휘발성 오르가노실록산 및 경질 유동 이소파라핀이다.
휘발성 오르가노실록산으로는, 예를 들면 헥사메틸시클로트리실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산, 데카메틸시클로펜타실록산, 도데카메틸시클로헥사실록산, 트리메틸트리에틸시클로트리실록산, 헥사에틸트리시클로실록산, 디에틸테트라메틸시클로트리실록산, 디메틸테트라에틸시클로트리실록산, 디에틸헥사메틸시클로테트라실록산, 테트라에틸테트라메틸시클로테트라실록산 등의 환상 실록산; 헥사메틸디실록산, 옥타메틸트리실록산, 데카메틸테트라실록산, 도데카메틸펜타실록산, 헥사에틸디실록산, 옥타에틸트리실록산 등의 직쇄상 실록산; 및 메틸트리스(트리메틸실록시)실란, 페닐트리스(트리메틸실록시)실란 등의 분지상 실록산 등이다. 또한, 경질 유동 이소파라핀으로는, 탄소수 8 내지 16의 이소파라핀을 주성분으로 하는 것이 예시된다. 시판품으로는, 아이솔퍼 C, E, G, H, L, M(이상, 엑손 가가꾸(주)사 제조); IP 솔벤트 1016, 1620, 2028(이상, 이데미쓰 세끼유 가가꾸(주)사 제조); 마르카졸 R(이상, 마루젠 세끼유 가가꾸(주)사 제조); 닛세끼 아이소졸 300, 400(이상, 닛본 세끼유 가가꾸(주)사 제조); 셀졸 71(셀 가가꾸(주)사 제조) 등을 들 수 있다. 바람직하게는 이소파라핀이 사용되고, 특히 바람직하게는 이소도데칸이 사용된다.
(C) 성분은, (A) 내지 (C) 성분의 합께 질량에 대한 (A) 성분과 (B) 성분의 합계 질량(합계 농도)이 0.1 질량％ 내지 50 질량％가 되는 양으로 사용된다. 상기 농도가 0.1 질량％ 미만이면 충분히 균일한 피막이 얻어지지 않고, 50 질량％보 다 높으면 피막 두께가 지나치게 두꺼워져 유기 용제의 휘산이 방해되기 때문에, 건조성이 저하되어 점성이 발생하기 쉽다. 보다 바람직하게는 상기 농도가 1 내지 30 질량％이다.
본 발명의 조성물은 상기 (A) 내지 (C) 성분 이외에, 산화 방지제 등의 피막 형성성 조성물에서 통상 사용되는 첨가제를 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 양으로 더욱 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물은, (A) 및 (B) 성분, 및 소망에 의해 다른 첨가제를 실온에서 (C) 성분에 용해시킴으로써 얻어진다.
<실시예>
이어서, 실시예를 들어 본 발명을 상세히 설명하지만, 본 발명이 결코 이들만에 의해서 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 내지 14 및 비교예 1 내지 6
각 예에서, 하기 표 2에 나타내는 (A) 성분과 (B) 성분을 이소도데칸(마루젠 세끼유 제조 말카졸 R) 중에 실온에서 용해되어, 피막 형성성 조성물 용액을 얻었다. (A) 및 (B) 성분의 배합량 및 농도도 표 2에 나타낸다. 얻어진 조성물로부터 하기와 같이 하여 얻은 2종의 피막에 대해서 지촉 관찰을 행하고, 표 2에서의 피막성상의 항목에 관한 평가를 행하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
가열 건조 피막 제조법
상기한 조성물 용액 10 g을 알루미늄 접시(내경 60 mm, 깊이 10 mm)에 채취하고, 150 ℃로 조절한 열풍 순환식 항온조 내에 3 시간 동안 방치한 후, 실온까지 방냉하였다.
피부 도포 피막 제조법
상기 조성물 용액 0.1 g을 피부에 균일하게 도포하고, 1 시간 동안 방치하였다.
피막성상의 평가 기준
(1) 투명성:
피막의 투명성을 육안으로 관찰하였다.
A: 투명
B: 미탁
C: 약간 백탁
D: 백탁
(2) 점성:
피막 표면을 손가락으로 접촉하여 점성과 윤활성을 조사하였다.
A: 달라붙지 않고, 양호한 윤활성을 갖는다.
B: 거의 달라붙지 않고, 윤활성을 약간 갖는다.
C: 점성이 약간 있고, 윤활성이 거의 없다.
D: 점성이 있고, 윤활성이 없다.
(3) 내찰상성:
피막 표면을 손톱으로 가볍게 문질러 흠집이 생기는지 어떤지를 조사하였다.
A: 흠집 없음.
B: 거의 흠집 없음.
C: 약간 흠집이 있음.
D: 흠집이 있음.
사용한 재료는 이하와 같다.
(A) 실리콘 수지:
실리콘 수지 I: (CH3)3SiO1 /2 단위, SiO2 단위만을 포함하고, (CH3)3SiO1/2:SiO2=0.85:1
실리콘 수지 II: (CH3)3SiO1 /2 단위, SiO2 단위만을 포함하고, (CH3)3SiO1 /2:SiO2=0.70:1
(B) 오르가노폴리실록산:
하기 화학식을 갖고, 하기 표 1에 나타내는 조성을 갖는 오르가노폴리실록산을 사용하였다.
Figure 112008055409061-pat00007
Figure 112008055409061-pat00008
Figure 112008055409061-pat00009
<산업상의 이용 가능성>
본 발명의 조성물은 점성이 없고, 내찰상성이 우수한 피막을 부여할 수 있기때문에, 화장품이나 의료 용품의 분야에서 피부, 모발 등에 표면 보호 효과를 제공하는 데 유용하다.

Claims (2)

  1. (A) R3SiO1/2 단위, SiO2 단위, R2SiO 단위 및 RSiO3/2 단위〔여기서, R은 동일하거나 상이할 수도 있는 탄소 원자수 1 내지 6의 1가 탄화수소기임〕로부터 선택되는 1 이상의 단위를 포함하고, 이들 구성 단위 중, R3SiO1/2 단위와 SiO2 단위의 합계량이 80 몰％ 이상 100 몰% 이하이고, R3SiO1/2 단위/SiO2 단위의 몰비가 0.5 내지 1.5의 범위인 실리콘 수지,
    (B) 하기 화학식 1로 표시되는 오르가노폴리실록산, 및
    <화학식 1>
    Figure 112014045244996-pat00010
    〔식 중, R은 동일하거나 상이할 수도 있는 탄소 원자수 1 내지 6의 1가 탄화수소기이고, R1은 동일하거나 상이할 수도 있으며, 상기 R, 수산기, 하기 R2 또는 R3이고, R2는 동일하거나 상이할 수도 있는 탄소 원자수 7 내지 30의 1가의 지방족 탄화수소기이고, R3은 동일하거나 상이할 수도 있으며, -C3H6NH2 또는 -C3H6NHC2H4NH2의 기이며, a는 평균값으로 450 내지 2950의 수, b는 평균값으로 50 내지 1500의 수, c는 평균값으로 0 내지 50의 수이되, 단 a+b+c는 평균값으로 500 내지 3000임〕
    (C) 유기 용제
    를 포함하며, (A) 성분과 (B) 성분의 질량비가 65/35 내지 85/15이고, (C) 성분을 (A) 성분 및 (B) 성분의 합계 농도가 0.1 내지 50.0 질량％가 되는 양으로 포함하는 용액상의 피막 형성성 조성물.
  2. 제1항에 있어서, (C) 유기 용제가 상압에서의 비점이 100 내지 250 ℃의 범위 내인 휘발성 실록산 및/또는 경질 유동 이소파라핀인 피막 형성성 조성물.
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