JP2009185257A - 付加硬化型シリコーンゴム組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
(B)R3SiO1/2単位とSiO2単位を主成分とし、R3SiO1/2単位とSiO2単位とのモル比[R3SiO1/2/SiO2]が0.5〜1.5である樹脂質共重合体、
(C)SiH官能基を一分子中に2個以上含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(D)付加反応触媒
を含有してなり、重合度が10以下でSiH官能基を一分子中に1個以上含有するオルガノポリシロキサンの含有量が組成物全体に対し0.5質量%以下であり、透明硬化物を与える付加硬化型シリコーンゴム組成物。
【効果】本発明の付加硬化型シリコーンゴム組成物は、周辺部材にくもりや濁りの発生などの問題を生じることのない、光学部材に好適な透明な硬化物を与えることができる。
【選択図】なし
Description
即ち、付加硬化型のシリコーンゴム組成物において、重合度が10以下のSiH官能基等の反応性基を有する低分子シロキサン、特に低分子環状シロキサンの含有量を組成物全体の0.5質量%以下とすることにより、低分子シロキサンが揮発することによる硬化物周囲の接点不良、接着不良、外観の濁りなど各種の問題、更には、SiH官能基含有の低分子シロキサンが周辺物質と反応して接着してしまい容易に除去することができないという問題の解決がはかれることを見出し、本発明をなすに至った。
[1] (A)一分子中に少なくとも2個の珪素原子と結合するアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン: 100質量部、
(B)R3SiO1/2単位(式中、Rは非置換又は置換の1価炭化水素基)とSiO2単位を主成分とし、R3SiO1/2単位とSiO2単位とのモル比[R3SiO1/2/SiO2]が0.5〜1.5である樹脂質共重合体: 1〜100質量部、
(C)珪素原子と結合する水素原子(SiH官能基)を一分子中に少なくとも2個含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン: 0.3〜20質量部、
(D)付加反応触媒: 触媒量
を含有してなり、かつ、重合度が10以下でSiH官能基を一分子中に1個以上含有するオルガノポリシロキサンの含有量が組成物全体に対し0.5質量%以下であり、透明硬化物を与えることを特徴とする付加硬化型シリコーンゴム組成物。
[2] (A)及び(B)成分中の珪素原子結合アルケニル基に対する(C)成分中のSiH官能基のモル比がSiH/アルケニル基=0.6〜3.0の範囲であることを特徴とする[1]記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。
[3] 重合度が10以下でSiH官能基を一分子中に1個以上含有するオルガノポリシロキサンが、オルガノハイドロジェンシロキサン・ジオルガノシロキサン環状共重合体である[1]又は[2]記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。
[4] 重合度が10以下でSiH官能基を一分子中に1個以上含有するオルガノポリシロキサンが、下記式(5)で示される環状オルガノハイドロジェンポリシロキサンである[3]記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。
[5] 式(5)において、nが1〜9の整数、mが1〜3の整数であり、かつ、n+mが3〜10の整数である[4]記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。
[6] 重合度が10以下でSiH官能基を有しないオルガノポリシロキサンの含有量が(A)及び(B)成分中0.5質量%以下である[1]〜[5]のいずれかに記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。
[7] 重合度が10以下でSiH官能基を有しないオルガノポリシロキサンが、下記式(2)で示される環状オルガノポリシロキサンである[6]記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。
[8] (C)成分が、重合度が11以上の、直鎖状、環状、分岐状又は三次元網状構造のオルガノハイドロジェンポリシロキサンであることを特徴とする[1]〜[7]のいずれかに記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。
[9] (C)成分が、下記式(4)で示される直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンである[8]記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。
[10] (C)成分の分子中の全炭素原子数に対する珪素原子に結合する全水素原子数が、モル比で、0.05<[水素原子]/[炭素原子]<0.7である[1]〜[9]のいずれかに記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。
[11] 重合度が10以下でSiH官能基を一分子中に1個以上含有するオルガノポリシロキサンの含有量が(C)成分中10.0質量%以下である[1]〜[10]のいずれかに記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。
[12] [1]〜[11]のいずれかに記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物を硬化させてなる透明なシリコーンゴム硬化物。
[13] [1]〜[11]のいずれかに記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物を硬化させてなる透明な光学部材用シリコーンゴム硬化物。
[14] [1]〜[11]のいずれかに記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物を硬化させてなる、硬化物の10mm厚さでの全光線透過率が90%以上である透明なシリコーンゴム硬化物。
[15] 硬化物中における、重合度が10以下でSiH官能基を一分子中に1個以上含有するオルガノポリシロキサンの含有量が0.2質量%以下である[12]〜[14]のいずれかに記載のシリコーンゴム硬化物。
(式中、R4は互いに同一又は異種の炭素数1〜10、好ましくは1〜8の非置換又は置換の1価炭化水素基であり、aは1.5〜2.8、好ましくは1.8〜2.5、より好ましくは1.95〜2.05の正数である。)
R2 bHcSiO(4-b-c)/2 (3)
(式中、R2は炭素数1〜10の非置換又は置換の1価炭化水素基である。また、bは0.7〜2.1、cは0.001〜1.0で、かつb+cは0.8〜3.0を満足する正数である。)
で示され、一分子中に少なくとも2個(通常、2〜300個)、好ましくは3個以上(例えば、3〜200個)、より好ましくは4〜150個程度の珪素原子結合水素原子を有するものの1種又は2種以上が好適に用いられる。
なお、珪素原子に結合する水素原子は、分子鎖末端、分子鎖の途中(分子鎖非末端)のいずれの珪素原子に結合したものであってもよく、両方に位置するものであってもよい。
で示される環状オルガノハイドロジェンポリシロキサン、とりわけ分子中のSiH官能性基の数(即ち、分子中のオルガノハイドロジェンシロキサン単位の繰返し数m)が1〜3個とSiH官能性基濃度が低く、かつ重合度(分子中の珪素原子数)が10以下の低分子環状シロキサンを含むものであるが、この含有量が、組成物全体の質量に対して、特には(A)、(B)、(C)、(D)成分の合計量に対し0.5質量%以下(0〜0.5質量%)、好ましくは0.30質量%以下(0〜0.30質量%)、より好ましくは0.20質量%以下(0〜0.20質量%)に低減されたものである。これは、SiH官能基を有する低分子シロキサンが、従来の無官能性の低分子シロキサンと同様に硬化物中に残存した場合、雰囲気中に揮発して周囲に付着することにより様々な問題を引き起こすだけでなく、更には、SiH官能基を有するため、雰囲気中に揮発し、一旦周辺の物質に付着したSiH官能基低分子シロキサンは、溶剤で拭き取る等の手段では容易に取り除くことも困難であるという問題を回避するために必須とされるものである。
低分子シロキサンを揮発させる方法は、減圧下で高温撹拌により系外に揮発させる方法が一般的である。この場合、1,000〜1Paの減圧下、150〜210℃の温度で10分〜10時間で揮発させることが好ましい。
下記のビニル基含有オルガノポリシロキサン((A)成分)中の低分子シロキサン、樹脂質共重合体((B)成分)及びオルガノハイドロジェンポリシロキサン((C)成分)中の低分子シロキサンは、以下のようにして低減した。
(A)成分のビニル基含有オルガノポリシロキサン及び(B)成分の樹脂質共重合体中の低分子シロキサン(無官能性低分子シロキサン)は、約100Paの減圧下で試料を撹拌下に200℃で6時間加熱して低分子シロキサン成分を除去した後、更に窒素ガスを試料中に吹き込んで(バブリングして)、4時間除去操作を行った後、最後に50Pa以下の減圧下に250℃で2時間加熱除去操作を行って、低分子シロキサン成分を低減した。
(C)成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサン中の低分子シロキサン(主としてSiH基含有低分子シロキサンと無官能性低分子シロキサンとを含む)は、約100Paの減圧下で試料を撹拌下に180℃で6時間加熱して低分子シロキサン成分を除去した後、更に、窒素ガスを試料中に吹き込んで(バブリングして)、4時間除去操作を行った。更に、20Pa以下の減圧状態で200℃に昇温した熱盤上を100μm以下の薄膜状で試料(オイル状のオルガノハイドロジェンポリシロキサン)を流し、低分子シロキサン成分を低減した。
両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖された平均重合度が500のジメチルポリシロキサン[重合度10以下でSiH官能基を有しない低分子シロキサン(即ち、無官能性低分子シロキサン。以下同じ)の含有量=0.08質量%]50質量部、室温で固体の(CH3)3SiO1/2単位、CH2=CH(CH3)2SiO1/2単位及びSiO2単位からなる樹脂質共重合体[重合度10以下でSiH官能基を有しない低分子シロキサンの含有量=0.10質量%、((CH3)3SiO1/2単位+CH2=CH(CH3)2SiO1/2単位)/SiO2単位=0.8(モル比)、ビニル基含有量=0.0005mol/g]15質量部を室温で30分混合後、150℃に昇温して3時間撹拌を続け、冷却し、シリコーンゴムベースを得た。
このシリコーンゴム組成物全体中の重合度が10以下の無官能性及びSiH官能性の低分子シロキサン含有量を測定した結果、0.23質量%であり、そのうちSiH官能基を1個以上含有するものは0.16質量%(そのうち前記式(5)で示される環状構造のものが0.15質量%、直鎖状構造のものが0.01質量%)、官能基を有しないものは0.07質量%であった。
同じくこのゴムシート(2mm)より、50mm×50mmの試験片を切り出し、約25mm×50mm×5mmのガラス板(全光線透過率・濁度測定)と共に500ccの金属缶に入れ、200℃のオーブンに2時間放置した。取り出したガラス板の表面をトルエンで拭き取った後、全光線透過率・濁度を測定した。更に1ヶ月、室温で放置した後の全光線透過率・濁度を測定した結果を表1に示した。
両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され、側鎖にビニル基を有する重合度が420のジメチルポリシロキサン(ビニル基含有量:0.00022mol/g)65質量部、トルエンで溶解された室温で固体の(CH3)3SiO1/2単位、CH2=CH(CH3)2SiO1/2単位、SiO2単位及び(CH3)2SiO単位からなる樹脂質共重合体[((CH3)3SiO1/2単位+CH2=CH(CH3)2SiO1/2単位)/SiO2単位=1.0(モル比)、(CH3)2SiO単位含有率20質量%、ビニル基含有量=0.0008mol/g]25質量部(樹脂分質量)を室温で30分混合後、100℃に昇温して減圧下2時間撹拌を続け、冷却し、シリコーンゴムベース[重合度10以下でSiH官能基を有しない低分子シロキサンの含有量=0.05質量%]を得た。
このシリコーンゴム組成物全体中の重合度が10以下の無官能性及びSiH官能性の低分子シロキサン含有量を測定した結果、0.20質量%であり、そのうちSiH官能基を1個以上含有するものは0.14質量%(そのうち前記式(5)で示される環状構造のものが0.14質量%、直鎖状構造のものが0.001質量%未満)、官能基を有しないものは0.06質量%であった。
更に実施例1と同様に、ゴムシートと共に金属缶に入れたガラス板の全光線透過率、濁度の変化を表1に示した。
ジメチルシロキサン単位99.50モル%、メチルビニルシロキサン単位0.50モル%からなり、両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖された平均重合度が約8000である生ゴム状オルガノポリシロキサン[重合度10以下でSiH官能基を有しない低分子シロキサンの含有量=0.49質量%]45質量部に、室温で固体の(CH3)3SiO1/2単位、SiO2単位、CH2=CH(CH3)SiO単位及び(CH3)2SiO単位からなる樹脂質共重合体[重合度10以下でSiH官能基を有しない低分子シロキサンの含有量=0.30質量%、(CH3)3SiO1/2単位/SiO2単位=0.9(モル比)、CH2=CH(CH3)SiO単位+(CH3)2SiO単位の含有率15質量%、ビニル基含有量=0.001mol/g]15質量部(樹脂分質量)を加圧ニーダーにて配合し、150℃で2時間撹拌を続け、ゴムコンパウンドを調製した。
このシリコーンゴム組成物全体中の重合度が10以下の無官能性及びSiH官能性の低分子シロキサン含有量を測定した結果、0.57質量%であり、そのうちSiH官能基を1個以上含有するものは0.14質量%(そのうち前記式(5)で示される環状構造のものが0.14質量%、直鎖状構造のものが0.001質量%未満)、官能基を有しないものは0.43質量%であった。
更に実施例1と同様に、ゴムシートと共に金属缶に入れたガラス板の全光線透過率、濁度の変化を表1に示した。
両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖された平均重合度が500のジメチルポリシロキサン[重合度10以下でSiH官能基を有しない低分子シロキサン(即ち、無官能性低分子シロキサン。以下同じ)の含有量=0.52質量%]50質量部、室温で固体の(CH3)3SiO1/2単位、CH2=CH(CH3)2SiO1/2単位及びSiO2単位からなる樹脂質共重合体[重合度10以下でSiH官能基を有しない低分子シロキサンの含有量=0.68質量%、((CH3)3SiO1/2単位+CH2=CH(CH3)2SiO1/2単位)/SiO2単位=0.8(モル比)、ビニル基含有量=0.0005mol/g]15質量部を室温で30分混合後、150℃に昇温して3時間撹拌を続け、冷却し、シリコーンゴムベースを得た。
このシリコーンゴム組成物全体中の重合度が10以下の無官能性及びSiH官能性の低分子シロキサン含有量を測定した結果、2.13質量%であり、そのうちSiH官能基を1個以上含有するものは1.61質量%(そのうち前記式(5)で示される環状構造のものが1.29質量%、直鎖状構造のものが0.32質量%)、官能基を有しないものは0.52質量%であった。
更に実施例1と同様に、ゴムシートと共に金属缶に入れたガラス板の全光線透過率、濁度の変化を表1に示した。
両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され、側鎖にビニル基を有する重合度が420のジメチルポリシロキサン(ビニル基含有量:0.00022mol/g)65質量部、トルエンで溶解された室温で固体の(CH3)3SiO1/2単位、CH2=CH(CH3)2SiO1/2単位、SiO2単位及び(CH3)2SiO単位からなる樹脂質共重合体[((CH3)3SiO1/2単位+CH2=CH(CH3)2SiO1/2単位)/SiO2単位=1.0(モル比)、(CH3)2SiO単位含有率20質量%、ビニル基含有量=0.0008mol/g]25質量部(樹脂分質量)を室温で30分混合後、100℃に昇温して減圧下30分撹拌を続け、冷却し、シリコーンゴムベース[重合度10以下でSiH官能基を有しない低分子シロキサンの含有量=0.36質量%]を得た。
このシリコーンゴム組成物全体中の重合度が10以下の無官能性及びSiH官能性の低分子シロキサン含有量を測定した結果、1.31質量%であり、そのうちSiH官能基を1個以上含有するものは0.92質量%(そのうち前記式(5)で示される環状構造のものが0.78質量%、直鎖状構造のものが0.14質量%)、官能基を有しないものは0.39質量%であった。
更に実施例1と同様に、ゴムシートと共に金属缶に入れたガラス板の全光線透過率、濁度の変化を表1に示した。
ジメチルシロキサン単位99.50モル%、メチルビニルシロキサン単位0.50モル%からなり、両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖された平均重合度が約8000である生ゴム状オルガノポリシロキサン[重合度10以下でSiH官能基を有しない低分子シロキサンの含有量=0.95質量%]45質量部に、室温で固体の(CH3)3SiO1/2単位、SiO2単位、CH2=CH(CH3)SiO単位及び(CH3)2SiO単位からなる樹脂質共重合体[重合度10以下でSiH官能基を有しない低分子シロキサンの含有量=0.35質量%、(CH3)3SiO1/2単位/SiO2単位=0.9(モル比)、CH2=CH(CH3)SiO単位+(CH3)2SiO単位の含有率15質量%、ビニル基含有量=0.003mol/g]15質量部(樹脂分質量)を加圧ニーダーにて配合し、150℃で2時間撹拌を続け、ゴムコンパウンドを調製した。
このシリコーンゴム組成物全体中の重合度が10以下の無官能性及びSiH官能性の低分子シロキサン含有量を測定した結果、1.85質量%であり、そのうちSiH官能基を1個以上含有するものは0.66質量%(そのうち前記式(5)で示される環状構造のものが0.51質量%、直鎖状構造のものが0.15質量%)、官能基を有しないものは0.98質量%であった。
更に実施例1と同様に、ゴムシートと共に金属缶に入れたガラス板の全光線透過率、濁度の変化を表1に示した。
Claims (15)
- (A)一分子中に少なくとも2個の珪素原子と結合するアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン: 100質量部、
(B)R3SiO1/2単位(式中、Rは非置換又は置換の1価炭化水素基)とSiO2単位を主成分とし、R3SiO1/2単位とSiO2単位とのモル比[R3SiO1/2/SiO2]が0.5〜1.5である樹脂質共重合体: 1〜100質量部、
(C)珪素原子と結合する水素原子(SiH官能基)を一分子中に少なくとも2個含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン: 0.3〜20質量部、
(D)付加反応触媒: 触媒量
を含有してなり、かつ、重合度が10以下でSiH官能基を一分子中に1個以上含有するオルガノポリシロキサンの含有量が組成物全体に対し0.5質量%以下であり、透明硬化物を与えることを特徴とする付加硬化型シリコーンゴム組成物。 - (A)及び(B)成分中の珪素原子結合アルケニル基に対する(C)成分中のSiH官能基のモル比がSiH/アルケニル基=0.6〜3.0の範囲であることを特徴とする請求項1記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。
- 重合度が10以下でSiH官能基を一分子中に1個以上含有するオルガノポリシロキサンが、オルガノハイドロジェンシロキサン・ジオルガノシロキサン環状共重合体である請求項1又は2記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。
- 式(5)において、nが1〜9の整数、mが1〜3の整数であり、かつ、n+mが3〜10の整数である請求項4記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。
- 重合度が10以下でSiH官能基を有しないオルガノポリシロキサンの含有量が(A)及び(B)成分中0.5質量%以下である請求項1〜5のいずれか1項記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。
- (C)成分が、重合度が11以上の、直鎖状、環状、分岐状又は三次元網状構造のオルガノハイドロジェンポリシロキサンであることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。
- (C)成分の分子中の全炭素原子数に対する珪素原子に結合する全水素原子数が、モル比で、0.05<[水素原子]/[炭素原子]<0.7である請求項1〜9のいずれか1項記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。
- 重合度が10以下でSiH官能基を一分子中に1個以上含有するオルガノポリシロキサンの含有量が(C)成分中10.0質量%以下である請求項1〜10のいずれか1項記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物を硬化させてなる透明なシリコーンゴム硬化物。
- 請求項1〜11のいずれか1項記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物を硬化させてなる透明な光学部材用シリコーンゴム硬化物。
- 請求項1〜11のいずれか1項記載の付加硬化型シリコーンゴム組成物を硬化させてなる、硬化物の10mm厚さでの全光線透過率が90%以上である透明なシリコーンゴム硬化物。
- 硬化物中における、重合度が10以下でSiH官能基を一分子中に1個以上含有するオルガノポリシロキサンの含有量が0.2質量%以下である請求項12〜14のいずれか1項記載のシリコーンゴム硬化物。
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