JP3197255B2 - 離型剤 - Google Patents
離型剤Info
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- JP3197255B2 JP3197255B2 JP12215299A JP12215299A JP3197255B2 JP 3197255 B2 JP3197255 B2 JP 3197255B2 JP 12215299 A JP12215299 A JP 12215299A JP 12215299 A JP12215299 A JP 12215299A JP 3197255 B2 JP3197255 B2 JP 3197255B2
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- JP
- Japan
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- oil
- release agent
- sio
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- fluorosilicone
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- Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)
- Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はフルオロシリコーン
共重合体からなる離型剤に関する。
共重合体からなる離型剤に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、耐熱・耐寒性に優れた合成油とし
てジメチルシリコーンオイル、その耐油・耐溶剤性を改
良したグレードとしてケイ素上の1つの置換基をトリフ
ルオロプロピル基とするフルオロシリコーンオイルが知
られている。一方、近年シリコーンオイルの産業上での
使用分野が拡大するにつれて、オイルの諸物性(屈折
率、表面張力、有機溶剤に対する溶解性等)を幅広い範
囲にわたり厳密にコントロールし、個々の用途に対応す
る必要が生じてきた。上記既存オイルは基本的にホモポ
リマーであるため、このような要求に応えられなかっ
た。
てジメチルシリコーンオイル、その耐油・耐溶剤性を改
良したグレードとしてケイ素上の1つの置換基をトリフ
ルオロプロピル基とするフルオロシリコーンオイルが知
られている。一方、近年シリコーンオイルの産業上での
使用分野が拡大するにつれて、オイルの諸物性(屈折
率、表面張力、有機溶剤に対する溶解性等)を幅広い範
囲にわたり厳密にコントロールし、個々の用途に対応す
る必要が生じてきた。上記既存オイルは基本的にホモポ
リマーであるため、このような要求に応えられなかっ
た。
【0003】また、ジメチルシロキサン単位とトリフル
オロプロピルメチルシロキサン単位からなる共重合体オ
イルも知られているが、トリフルオロプロピル基自体の
物性が不充分なため、オイル物性を変え得る範囲はわず
かであった。
オロプロピルメチルシロキサン単位からなる共重合体オ
イルも知られているが、トリフルオロプロピル基自体の
物性が不充分なため、オイル物性を変え得る範囲はわず
かであった。
【0004】さらに特開昭59−189933には、ジ
メチルシロキサン単位と長鎖パーフルオロアルキルエチ
ルメチルシロキサン単位からなるコポリマーを、オキシ
アルキレン基とパーフルオロアルキル基とを有するオル
ガノポリシロキサンと併用すると消泡効果・自己乳化性
に優れることが記載されているが、コポリマー単品とし
ての評価についてはなんら記載がない。
メチルシロキサン単位と長鎖パーフルオロアルキルエチ
ルメチルシロキサン単位からなるコポリマーを、オキシ
アルキレン基とパーフルオロアルキル基とを有するオル
ガノポリシロキサンと併用すると消泡効果・自己乳化性
に優れることが記載されているが、コポリマー単品とし
ての評価についてはなんら記載がない。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ジメ
チルシロキサン単位と長鎖パーフルオロアルキルエチル
メチルシロキサン単位からなる共重合オイルよりなる離
型剤を提供することにより、上記要求に応えようとする
ものである。
チルシロキサン単位と長鎖パーフルオロアルキルエチル
メチルシロキサン単位からなる共重合オイルよりなる離
型剤を提供することにより、上記要求に応えようとする
ものである。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記式1で表
されるフルオロシリコーン共重合体オイルからなること
を特徴とする離型剤を提供する。ただし、式1中、Rf
は炭素数4〜9のパーフルオロアルキル基、R F はCH3
−またはRfCH2CH2−、n≧1、m≧1である。
されるフルオロシリコーン共重合体オイルからなること
を特徴とする離型剤を提供する。ただし、式1中、Rf
は炭素数4〜9のパーフルオロアルキル基、R F はCH3
−またはRfCH2CH2−、n≧1、m≧1である。
【0007】
【化2】
【0008】本発明において、式1中のRfは炭素数4
〜9のパーフルオロアルキル基であり、R F はCH3−ま
たはRfCH2CH2−である。このような長鎖パーフル
オロアルキル基含有フルオロシリコーン共重合体オイル
は、通常、連鎖移動剤R F (CH3)2SiOSi(C
H3)2 R F の存在下に[(RfCH2CH2 )(CH3)S
iO]3および[(CH3)2SiO]p(pは3または
4)を適当な触媒下に開環重合させて製造される。Rf
が長鎖になるにつれて[(RfCH2CH2 )(CH3)S
iO]3の製造が困難になるため、好ましいRfはパーフ
ルオロブチル基である。一方、R F は原料入手の容易さ
からメチル基が特に好ましい。n、mは、n≧1、m≧
1であり、nおよびmの値は該範囲を満たせば特に制限
を受けるものではなく、本オイルの用途によって決定さ
れるべき数値である。
〜9のパーフルオロアルキル基であり、R F はCH3−ま
たはRfCH2CH2−である。このような長鎖パーフル
オロアルキル基含有フルオロシリコーン共重合体オイル
は、通常、連鎖移動剤R F (CH3)2SiOSi(C
H3)2 R F の存在下に[(RfCH2CH2 )(CH3)S
iO]3および[(CH3)2SiO]p(pは3または
4)を適当な触媒下に開環重合させて製造される。Rf
が長鎖になるにつれて[(RfCH2CH2 )(CH3)S
iO]3の製造が困難になるため、好ましいRfはパーフ
ルオロブチル基である。一方、R F は原料入手の容易さ
からメチル基が特に好ましい。n、mは、n≧1、m≧
1であり、nおよびmの値は該範囲を満たせば特に制限
を受けるものではなく、本オイルの用途によって決定さ
れるべき数値である。
【0009】本発明に係るオイルは、後に示すように共
重合組成を変えることによりその表面張力・屈折率等の
諸物性を精度良く変えることができる。したがって細分
化されたシリコーンオイルの利用分野における様々な諸
物性を有するフルオロシリコーンオイルを製造でき、そ
の使用条件を特に限定することなく使用できる。
重合組成を変えることによりその表面張力・屈折率等の
諸物性を精度良く変えることができる。したがって細分
化されたシリコーンオイルの利用分野における様々な諸
物性を有するフルオロシリコーンオイルを製造でき、そ
の使用条件を特に限定することなく使用できる。
【0010】本発明に係るオイルは、低表面張力等の性
質を利用して離型剤として使用する。
質を利用して離型剤として使用する。
【0011】また本発明に係るフルオロシリコーン共重
合体オイルは、動粘度が10000センチストークス
(以下、cStと略す)程度以下であることが好まし
い。動粘度があまりに高すぎると、流動性、特に低温で
の流動性が低下するため好ましくない。
合体オイルは、動粘度が10000センチストークス
(以下、cStと略す)程度以下であることが好まし
い。動粘度があまりに高すぎると、流動性、特に低温で
の流動性が低下するため好ましくない。
【0012】
【作用】本発明において長鎖パーフルオロアルキル基
は、フッ素に由来する各種性能(耐油・耐溶剤、低表面
張力、低屈折率)をオイルに付与する。そこで(RfC
H2CH2 )(CH3)SiO2/2と(CH3)2SiO2/2
の共重合比を変えることによりオイルの諸物性を幅広い
範囲にわたり厳密にコントロールでき、オイルの各種用
途に対応できる。
は、フッ素に由来する各種性能(耐油・耐溶剤、低表面
張力、低屈折率)をオイルに付与する。そこで(RfC
H2CH2 )(CH3)SiO2/2と(CH3)2SiO2/2
の共重合比を変えることによりオイルの諸物性を幅広い
範囲にわたり厳密にコントロールでき、オイルの各種用
途に対応できる。
【0013】
【実施例】[製造例1] 撹拌器・還流冷却器・温度計のついた4つ口フラスコを
アルゴンによりパージし、[(C4 F 9C2H4)(C
H3)SiO]3の15g、[(CH3)2SiO]3の1
5g、(CH3)3SiOSi(CH3)3の1gを仕込ん
だ。内温を75℃に上昇せしめ、トリフルオロメタンス
ルホン酸48mgをマイクロシリンジによりフラスコ内
に導入した。6時間後にモノマーが完全に消費されたこ
とを確認した。生成物を5%重曹水および水により連続
洗浄した後、200℃にて低沸分を除去し、動粘度11
2cStのフルオロシリコーンオイル27.9g(90
%)を得た。このオイルは1H−NMR、IRにより下
記構造を有することを確認した。
アルゴンによりパージし、[(C4 F 9C2H4)(C
H3)SiO]3の15g、[(CH3)2SiO]3の1
5g、(CH3)3SiOSi(CH3)3の1gを仕込ん
だ。内温を75℃に上昇せしめ、トリフルオロメタンス
ルホン酸48mgをマイクロシリンジによりフラスコ内
に導入した。6時間後にモノマーが完全に消費されたこ
とを確認した。生成物を5%重曹水および水により連続
洗浄した後、200℃にて低沸分を除去し、動粘度11
2cStのフルオロシリコーンオイル27.9g(90
%)を得た。このオイルは1H−NMR、IRにより下
記構造を有することを確認した。
【0014】
【化3】
【0015】[製造例2] [(C4 F 9C2H4)(CH3)SiO]3を6.1g、
[(CH3)2SiO]3を14.1g、(CH3)3Si
OSi(CH3)3を0.85g、トリフルオロメタンス
ルホン酸を26mg、に変えた他は製造例1と同様にし
て動粘度104cStのフルオロシリコーンオイル1
8.7g(88.9%)を得た。このオイルは1H−N
MR、IRにより下記構造を有することを確認した。
[(CH3)2SiO]3を14.1g、(CH3)3Si
OSi(CH3)3を0.85g、トリフルオロメタンス
ルホン酸を26mg、に変えた他は製造例1と同様にし
て動粘度104cStのフルオロシリコーンオイル1
8.7g(88.9%)を得た。このオイルは1H−N
MR、IRにより下記構造を有することを確認した。
【0016】
【化4】
【0017】[実施例] 〈共重合組成を変えることによりオイルの物性を調整で
きることの証明〉 本発明に係るオイルは(RfCH2CH2)(CH3)Si
O2/2と(CH3)2SiO2/2の共重合比を変えることに
よりオイルの諸物性を幅広い範囲にわたりコントロール
できる。RfをC4F9とした場合の共重合組成と物性の
関係を表1に示す。表1において動粘度は25℃におけ
る値、比重は20℃における値、ゲル化時間は200℃
における値、誘電率は25℃、60Hzにおける値、誘
電正接は25℃、60Hzにおける値である。
きることの証明〉 本発明に係るオイルは(RfCH2CH2)(CH3)Si
O2/2と(CH3)2SiO2/2の共重合比を変えることに
よりオイルの諸物性を幅広い範囲にわたりコントロール
できる。RfをC4F9とした場合の共重合組成と物性の
関係を表1に示す。表1において動粘度は25℃におけ
る値、比重は20℃における値、ゲル化時間は200℃
における値、誘電率は25℃、60Hzにおける値、誘
電正接は25℃、60Hzにおける値である。
【0018】
【表1】
【0019】
【0020】〈離型剤への応用〉 (C4F9C2H4)(CH3)SiO2/2/(CH3)2Si
O2/2=50/50(wt/wt)のオイル、トリフル
オロプロピルフルオロシリコーンオイル、ジメチルシリ
コーンオイルの5%トリクロロトリフルオロエタン溶液
を調製し、はけで金型に塗布した。次にブチルゴム製の
ゴム1万個をこの金型を使用して成形加工したときの結
果を表2に示す。
O2/2=50/50(wt/wt)のオイル、トリフル
オロプロピルフルオロシリコーンオイル、ジメチルシリ
コーンオイルの5%トリクロロトリフルオロエタン溶液
を調製し、はけで金型に塗布した。次にブチルゴム製の
ゴム1万個をこの金型を使用して成形加工したときの結
果を表2に示す。
【0021】
【表2】
【0022】本発明に係るフルオロシリコーンオイル
は、表面張力が低いので離型性が優れ、ゴム生地の型流
れがよくなり、寸足らずの製品を生ずることがほとんど
なかった。これに対してトリフルオロプロピルフルオロ
シリコーンオイルは表面張力が高いので離型剤として使
用に耐えなかった。
は、表面張力が低いので離型性が優れ、ゴム生地の型流
れがよくなり、寸足らずの製品を生ずることがほとんど
なかった。これに対してトリフルオロプロピルフルオロ
シリコーンオイルは表面張力が高いので離型剤として使
用に耐えなかった。
【0023】
【発明の効果】本発明に係るオイルはパーフルオロアル
キル基の存在により耐熱・潤滑性に優れる。さらにジメ
チルシリコーンとの共重合割合を調整することにより、
オイルの諸物性をコントロールできる効果も認められ、
離型剤に適する。
キル基の存在により耐熱・潤滑性に優れる。さらにジメ
チルシリコーンとの共重合割合を調整することにより、
オイルの諸物性をコントロールできる効果も認められ、
離型剤に適する。
Claims (3)
- 【請求項1】下記式1で表されるフルオロシリコーン共
重合体オイルからなることを特徴とする離型剤。ただ
し、式1中、Rfは炭素数4〜9のパーフルオロアルキ
ル基、R F はCH3−またはRfCH2CH2−、n≧1、
m≧1である。 【化1】 - 【請求項2】Rfがパーフルオロブチル基であり、R F が
メチル基である請求項1に記載の離型剤。 - 【請求項3】式1中の(CH3)2SiO2/2単位の全重
量に対する(RfC2H4)(CH3)SiO2/2単位の全
重量の比が、50/50〜10/90である請求項1ま
たは2に記載の離型剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12215299A JP3197255B2 (ja) | 1999-04-28 | 1999-04-28 | 離型剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12215299A JP3197255B2 (ja) | 1999-04-28 | 1999-04-28 | 離型剤 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP01231398A Division JP3111454B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | グリース基油 |
Related Child Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000380463A Division JP2001206815A (ja) | 2000-12-14 | 2000-12-14 | 化粧料配合用オイルおよび化粧料 |
JP2000380464A Division JP3197263B2 (ja) | 2000-12-14 | 2000-12-14 | 樹脂改質剤 |
JP2000380462A Division JP3274129B2 (ja) | 2000-12-14 | 2000-12-14 | 塗料用添加剤および塗料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000026608A JP2000026608A (ja) | 2000-01-25 |
JP3197255B2 true JP3197255B2 (ja) | 2001-08-13 |
Family
ID=14828901
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12215299A Expired - Fee Related JP3197255B2 (ja) | 1999-04-28 | 1999-04-28 | 離型剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3197255B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6783155B2 (en) | 2000-04-14 | 2004-08-31 | Milliken & Company | Air bag tether construction |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5184382B2 (ja) | 2006-06-21 | 2013-04-17 | ダイキン工業株式会社 | フルオロシリコーン離型組成物 |
US8623127B2 (en) | 2008-02-18 | 2014-01-07 | Empire Technology Development Llc | Metal mold, process for manufacturing the same, and molded article produced using the mold |
-
1999
- 1999-04-28 JP JP12215299A patent/JP3197255B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6783155B2 (en) | 2000-04-14 | 2004-08-31 | Milliken & Company | Air bag tether construction |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2000026608A (ja) | 2000-01-25 |
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LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |