WO2020111010A1 - 含フッ素エーテル化合物、組成物および物品 - Google Patents

含フッ素エーテル化合物、組成物および物品 Download PDF

Info

Publication number
WO2020111010A1
WO2020111010A1 PCT/JP2019/046025 JP2019046025W WO2020111010A1 WO 2020111010 A1 WO2020111010 A1 WO 2020111010A1 JP 2019046025 W JP2019046025 W JP 2019046025W WO 2020111010 A1 WO2020111010 A1 WO 2020111010A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
ocf
fluorine
compound
containing ether
Prior art date
Application number
PCT/JP2019/046025
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
啓吾 松浦
英一郎 安樂
隆太 高下
弘毅 渡邉
誠人 宇野
村田　浩一
貴史 川上
Original Assignee
Ａｇｃ株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ａｇｃ株式会社 filed Critical Ａｇｃ株式会社
Priority to JP2020557710A priority Critical patent/JPWO2020111010A1/ja
Priority to KR1020217015902A priority patent/KR20210096098A/ko
Priority to CN201980078516.9A priority patent/CN113165346B/zh
Publication of WO2020111010A1 publication Critical patent/WO2020111010A1/ja
Priority to US17/322,288 priority patent/US11773216B2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/002—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds
    • C08G65/005—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens
    • C08G65/007—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
    • C08G65/22—Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring
    • C08G65/223—Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring containing halogens
    • C08G65/226—Cyclic ethers having at least one atom other than carbon and hydrogen outside the ring containing halogens containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D171/00—Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D171/00—Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D171/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/10—Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences
    • C09D183/12—Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
    • C09D201/02—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
    • C09D201/04—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
    • C09D201/02—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
    • C09D201/10—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing hydrolysable silane groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/18—Materials not provided for elsewhere for application to surfaces to minimize adherence of ice, mist or water thereto; Thawing or antifreeze materials for application to surfaces
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B61/00—Other general methods

Definitions

  • the present invention relates to a fluorine-containing ether compound, a composition and an article.
  • the fluorine-containing compound exhibits high lubricity, water repellency, oil repellency, and the like, and thus is preferably used as a surface treatment agent.
  • the surface treatment agent imparts water and oil repellency to the surface of the base material, stains on the surface of the base material are easily wiped off, and the stain removability is improved.
  • a fluorine-containing ether compound having a poly(oxyfluoroalkylene) chain in which an ether bond (—O—) is present in the middle of the fluoroalkylene chain is a compound having excellent flexibility, and particularly, fats and oils Excellent in removing dirt.
  • a compound having a poly(oxyperfluoroalkylene) chain and having a hydrolyzable silyl group at the end is widely used (Patent Document 1).
  • the present invention has been made in view of the above problems, and an object thereof is to provide a fluorine-containing ether compound, a composition, and an article capable of forming a surface layer having excellent light resistance.
  • the present inventors have a poly(oxyfluoroalkylene) chain, a reactive silyl group, and a group (A) represented by —NR—C(O)—.
  • the inventors have found that a surface layer having excellent light resistance can be formed by using an ether compound, and have completed the present invention.
  • R is a hydrogen atom, an alkyl group, or a reaction group.
  • An alkyl group having a silyl group, and A carbon atom of —C(O)— in the group (A) is bonded to a carbon atom,
  • the fluorine-containing ether compound, wherein the poly(oxyfluoroalkylene) chain is located on the nitrogen atom side in the group (A).
  • R 1 is an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, and the alkylene group does not have a fluorine atom.
  • [3] The fluorine-containing ether compound of [1] or [2], which is a compound represented by the formula (1).
  • R f is a fluoroalkylene group.
  • at least one fluorine atom is bonded to the carbon atom bonded to R 1 in R f .
  • R 1 is an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R is a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkyl group having a reactive silyl group.
  • Y is a (g+1)-valent organic group and has a carbon atom bonded to the carbon atom of —C(O)— in the formula (1).
  • R 2 is a monovalent hydrocarbon group.
  • L is a hydrolyzable group or a hydroxyl group.
  • n is an integer of 0 to 2.
  • g is an integer of 1 or more.
  • j is 1 or 2.
  • Z is a monovalent group represented by R f1 -(OX) m -O-, and when j is 2, Z is -(OX) m -O-. It is a divalent group represented.
  • R f1 is a perfluoroalkyl group.
  • X is a fluoroalkylene group.
  • m is an integer of 2 or more.
  • the fluorinated ether compound according to [3], wherein the organic group represented by Y in the formula (1) is a hydrocarbon group which may have a hetero atom.
  • Z is a monovalent group represented by R f1 —(OX) m —O—
  • X is a fluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • (OX) m is a compound containing two or more types of (OX), the fluorine-containing ether compound according to any one of [3] to [5].
  • Z is a divalent group represented by —(OX) m —O—
  • X is a fluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms
  • OX The fluorine-containing ether compound according to any one of [3] to [5], wherein m is a compound containing two or more types of (OX).
  • a coating composition comprising the fluorine-containing ether compound of any of [1] to [7] or the composition of any of [8] to [10] and a liquid medium.
  • an atomic group based on one molecule of the above monomer formed by polymerization of a monomer and an atomic group obtained by chemically converting a part of the above atomic group are referred to as a “unit”. ..
  • An oxyfluoroalkylene group forming a poly(oxyfluoroalkylene) chain is also referred to as a "unit”.
  • a poly(oxyfluoroalkylene) group such as a di(oxyfluoroalkylene) group derived from one molecule of the monomer may also be referred to as a "unit".
  • the compound represented by formula (1) is referred to as compound (1). The same applies to compounds represented by other formulas.
  • the alkylene group may have an A group means that the alkylene group may have an A group between carbon-carbon atoms in the alkylene group, or an alkylene group- It may have an A group at the terminal such as A group-.
  • the “divalent organopolysiloxane residue” is a group represented by the following formula.
  • R x in the following formula is an alkyl group (preferably having 1 to 10 carbon atoms) or a phenyl group.
  • g1 is an integer of 1 or more, preferably an integer of 1 to 9, and particularly preferably an integer of 1 to 4.
  • R y an alkyl group (preferably having a carbon number of 1 to 10) is preferable.
  • the “dialkylsilylene group” is a group represented by —Si(R z ) 2 — (where R z is an alkyl group (preferably having a carbon number of 1 to 10)).
  • the “number average molecular weight” of a compound is calculated by 1 H-NMR and 19 F-NMR to determine the number (average value) of oxyfluoroalkylene groups based on the terminal group.
  • the fluorine-containing ether compound of the present invention comprises a poly(oxyfluoroalkylene) chain, a reactive silyl group, and a group (A) represented by —NR—C(O)— (wherein R is a hydrogen atom, An alkyl group or an alkyl group having a reactive silyl group), and the carbon atom of —C(O)— in the above group (A) is bonded to the carbon atom, It is a compound in which the poly(oxyfluoroalkylene) chain is located on the nitrogen atom side of the group (A) (hereinafter, also referred to as "specific fluorine-containing ether compound").
  • the carbon atom of the group (A) is poly(oxyfluoroalkylene). It was found that a surface layer having excellent light resistance can be obtained as compared with the case of using a fluorinated ether compound located on the alkylene) chain side. Although the details of this reason have not been clarified, as a result of using the specific fluorine-containing ether compound, the visible light absorption region of the group (A) shifts to the short wavelength side, and the visible light transmittance increases. It is assumed that the decomposition of the surface layer was suppressed and the light resistance of the surface layer was improved.
  • the group (A) is a group represented by the formula (A), in which a carbon atom of —C(O)— in the group (A) is bonded to a carbon atom, and a nitrogen atom side of the group (A) is present.
  • a poly(oxyfluoroalkylene) chain is located at. That is, the poly(oxyfluoroalkylene) chain and the group (A) are bonded directly or via a linking group, and the nitrogen atom of the group (A) is located on the poly(oxyfluoroalkylene) chain side. -NR-C(O)-... (A)
  • R is a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkyl group having a reactive silyl group, and a hydrogen atom is preferable from the viewpoint of easy production of the specific fluorine-containing ether compound.
  • the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms, and particularly preferably has 1 to 6 carbon atoms.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • the number of reactive silyl groups of the alkyl group having a reactive silyl group is preferably 1 to 3, and particularly preferably 1 to 2.
  • the alkyl group having a reactive silyl group preferably has 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably has 1 to 15 carbon atoms.
  • the number of the group (A) contained in the specific fluorinated ether compound is 1 or more, preferably 1 or 2.
  • the plurality of groups (A) may be the same or different. From the viewpoint of easy availability of raw materials and easy production of the specific fluorine-containing ether compound, they are preferably the same.
  • the specific fluorine-containing ether compound preferably has a group (B) bonded to the nitrogen atom of the group (A) from the viewpoint that the light resistance of the surface layer is more excellent. -R 1 -... (B)
  • R 1 is an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms and has no fluorine atom.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group is preferably 1 to 6, and particularly preferably 1 to 4, from the viewpoints that the light resistance of the surface layer is more excellent, the availability of raw materials and the ease of producing the fluorine-containing ether compound.
  • the alkylene group may be linear or branched.
  • the number of groups (B) is preferably the same as the number of groups (A).
  • the plurality of groups (B) may be the same or different. From the viewpoint of easy availability of raw materials and easy production of the fluorine-containing ether compound, they are preferably the same.
  • the poly(oxyfluoroalkylene) chain contains a plurality of units represented by formula (C). (OX) ... (C)
  • X is a fluoroalkylene group.
  • the carbon number of the fluoroalkylene group is particularly preferably 1 to 6 from the viewpoint that the light resistance of the surface layer is more excellent.
  • the fluoroalkylene group may be linear, branched or cyclic.
  • the number of fluorine atoms in the fluoroalkylene group is preferably 1 to 2 times the number of carbon atoms, and particularly preferably 1.7 to 2 times, from the viewpoint that the corrosion resistance of the surface layer is more excellent.
  • the fluoroalkylene group may be a group in which all hydrogen atoms in the fluoroalkylene group are substituted with fluorine atoms (perfluoroalkylene group), and the perfluoroalkylene group is preferable from the viewpoint that the abrasion resistance of the surface layer is more excellent. .
  • (OX) is, -OCHF -, - OCF 2 CHF -, - OCHFCF 2 -, - OCF 2 CH 2 -, - OCH 2 CF 2 -, - OCF 2 CF 2 CHF -, - OCHFCF 2 CF 2 -, - OCF 2 CF 2 CH 2 -, - OCH 2 CF 2 CF 2 -, - OCF 2 CF 2 CF 2 CH 2 -, - OCH 2 CF 2 CF 2 CF 2 -, - OCF 2 CF 2 CF 2 CH 2 —, —OCH 2 CF 2 CF 2 CF 2 —, —OCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH 2 —, —OCH 2 CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 —, —OCF 2 CF 2 CF 2 CH 2 —, —OCH 2 CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 —, —OCF 2
  • the repeating number m of (OX) is an integer of 2 or more, more preferably an integer of 2 to 200, further preferably an integer of 5 to 150, particularly preferably an integer of 5 to 100, and most preferably an integer of 10 to 50. preferable.
  • (OX) m may contain two or more types of (OX). The order of combining two or more kinds of (OX) is not limited, and they may be arranged randomly, alternately, or in blocks. "Containing two or more kinds of (OX)” means that two or more kinds of (OX) having different carbon numbers are present in the specific fluorine-containing ether compound, and two or more kinds of (OX) different in the number of hydrogen atoms are present.
  • the poly(oxyfluoroalkylene) chain is preferably a poly(oxyfluoroalkylene) chain mainly containing (OX) which is an oxyperfluoroalkylene group in order to form a film excellent in fingerprint stain removability.
  • the ratio of the number of (OX) that is an oxyperfluoroalkylene group to the total number m of (OX) is preferably 50 to 100%, It is more preferably 80 to 100%, particularly preferably 90 to 100%.
  • the poly(oxyfluoroalkylene) chain include a poly(oxyperfluoroalkylene) chain and a poly(oxyperfluoroalkylene) chain having one or two oxyfluoroalkylene units each having a hydrogen atom at one or both ends. More preferable.
  • Examples of (OX) m include (OCH ma F (2-ma) ) m11 ⁇ (OC 2 H mb F (4-mb) ) m12 ⁇ (OC 3 H mc F (6-mc) ) m13 ⁇ (OC 4 H md F (8-md) ) m14. (OC 5 H me F (10-me) ) m15. (OC 6 H mf F (12-mf) ) m16. (O-cycloC 4 H mg F (6- mg) ) m17 is preferred.
  • -cycloC 4 H mg F (6-mg) represents a fluorocyclobutane-diyl group, and a fluorocyclobutane-1,2-diyl group is preferable.
  • ma is 0 or 1
  • mb is an integer of 0 to 3
  • mc is an integer of 0 to 5
  • md is an integer of 0 to 7
  • me is an integer of 0 to 9
  • mf is It is an integer of 0 to 11
  • mg is an integer of 0 to 5.
  • m11, m12, m13, m14, m15, m16 and m17 are each independently an integer of 0 or more, and preferably 100 or less.
  • m11+m12+m13+m14+m15+m16+m17 is an integer of 2 or more, preferably an integer of 2 to 200, more preferably an integer of 5 to 150, still more preferably an integer of 5 to 100, particularly preferably an integer of 10 to 50.
  • m12 is preferably an integer of 2 or more, and particularly preferably an integer of 2 to 200.
  • C 3 H mc F (6-mc) , C 4 H md F (8-md) , C 5 H me F (10-me) and C 6 H mf F (12-mf) are linear. Or a branched chain may be used, and a linear chain is preferable from the viewpoint that the abrasion resistance of the surface layer is more excellent.
  • m11 to m16 represent the number of units, and, for example, (OCH ma F (2-ma) ) m11 represents a block in which (OCH ma F (2-ma) ) units are continuous in m11 units. is not.
  • the order of description of (OCH ma F (2-ma) ) to (O-cycloC 4 H mg F (6-mg) ) does not mean that they are arranged in the order of description.
  • (OX) m1 when 2 or more of m11 to m17 are not 0 (that is, (OX) m1 is composed of two or more kinds of units), different units are arranged in a random arrangement, an alternating arrangement, a block arrangement, and Any combination of those sequences may be used. Furthermore, each unit may also be different if it contains two or more units. For example, when m11 is 2 or more, a plurality of (OCH ma F (2-ma) ) may be the same or different. As (OX) m , one having the following structure is preferable.
  • m21 is an integer of 1 or more
  • m22 is an integer of 1 or more
  • m21+m22 is an integer of 2 to 500
  • m23 and m24 are each independently an integer of 2 to 500
  • m25 is 1
  • m26 and m27 are each independently an integer of 1 or more
  • m26+m27 is an integer of 2 to 500
  • m28 is an integer of 1 to 250.
  • (OX) m the following are preferred because they facilitate the production of the specific fluorine-containing ether compound.
  • the numbers of m22, m25, and m28 are selected so that they are integers of 1 or more.
  • ⁇ (OCF 2) m21 (OCF 2 CF 2) m22 ⁇ , m22 / m21 from that abrasion resistance and fingerprint stain removal properties of the surface layer is more excellent, preferably 0.1 to 10, 0.2 Is more preferably 5.0 to 5.0, still more preferably 0.2 to 2.0, particularly preferably 0.2 to 1.5, most preferably 0.2 to 0.85.
  • the reactive silyl group means a hydrolyzable silyl group and a silanol group (Si—OH).
  • Specific examples of the hydrolyzable silyl group include groups in which L of the group represented by the formula (D) described below is a hydrolyzable group.
  • the hydrolyzable silyl group becomes a silanol group represented by Si—OH by the hydrolysis reaction.
  • the silanol group further undergoes a dehydration condensation reaction between the silanol groups to form a Si—O—Si bond. Further, the silanol group can form a Si—O—Si bond by a dehydration condensation reaction with the silanol group existing on the surface of the substrate.
  • the reactive silyl group is preferably the group (D). -Si(R 2 ) n L 3-n ...(D)
  • the number of the group (D) contained in the specific fluorine-containing ether compound is 1 or more, and in view of more excellent abrasion resistance of the surface layer, 2 or more is preferable, 2 to 10 is more preferable, 2 to 6 Individuals are particularly preferred.
  • the plurality of groups (D) may be the same or different. From the viewpoint of easy availability of raw materials and easy production of the fluorine-containing ether compound, they are preferably the same.
  • R 2 is a monovalent hydrocarbon group, preferably a monovalent saturated hydrocarbon group.
  • the carbon number of R 2 is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1 to 2.
  • L is a hydrolyzable group or a hydroxyl group.
  • the hydrolyzable group of L is a group that becomes a hydroxyl group by a hydrolysis reaction. That is, the hydrolyzable silyl group represented by Si-L becomes a silanol group represented by Si-OH by the hydrolysis reaction.
  • the silanol groups further react between the silanol groups to form Si-O-Si bonds. Further, the silanol group can form a Si—O—Si bond by a dehydration condensation reaction with the silanol group derived from the oxide contained in the base material.
  • L that is a hydrolyzable group examples include an alkoxy group, an aryloxy group, a halogen atom, an acyl group, an acyloxy group, and an isocyanate group (—NCO).
  • alkoxy group an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is preferable.
  • the aryloxy group is preferably an aryloxy group having 3 to 10 carbon atoms.
  • the aryl group of the aryloxy group includes a heteroaryl group.
  • the halogen atom is preferably a chlorine atom.
  • the acyl group an acyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable.
  • the acyloxy group is preferably an acyloxy group having 1 to 6 carbon atoms.
  • L an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a halogen atom are preferable because the production of a fluorine-containing ether compound is easier.
  • L an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is preferable from the viewpoints of less outgas at the time of application and more excellent storage stability of the fluorine-containing ether compound, and when long-term storage stability of the fluorine-containing ether compound is required.
  • an ethoxy group is particularly preferable, and a methoxy group is particularly preferable when the reaction time after coating is short.
  • n is an integer of 0 to 2. n is preferably 0 or 1, and 0 is particularly preferable.
  • the presence of a plurality of Ls makes the adhesion of the surface layer to the base material stronger.
  • n is 1 or less, a plurality of L existing in one molecule may be the same or different. From the viewpoint of easy availability of raw materials and easy production of the fluorine-containing ether compound, they are preferably the same.
  • n is 2, a plurality of R 2 s present in one molecule may be the same or different. From the viewpoint of easy availability of raw materials and easy production of the fluorine-containing ether compound, they are preferably the same.
  • the fluorinated ether compound has a poly(oxyalkylene) chain located on the nitrogen atom side of the group (A) and a carbon atom side of the group (A) from the viewpoint of being superior in light resistance and abrasion resistance of the surface layer.
  • a structure in which the reactive silyl group is located is preferable, and a structure in which the group (B) is located between the group (A) and the poly(oxyalkylene) chain is particularly preferable.
  • the specific fluorine-containing ether compound is preferably the compound (1) from the viewpoint that the light resistance of the surface layer is more excellent.
  • R f is a fluoroalkylene group. However, at least one fluorine atom is bonded to the carbon atom bonded to R 1 in R f .
  • the fluoroalkylene group preferably has 1 to 6 carbon atoms, and particularly preferably has 1 to 3 carbon atoms.
  • the fluoroalkylene group may be linear or branched, but linear is preferable from the viewpoint of more excellent effect of the present invention.
  • the fluoroalkylene group has 1 or more fluorine atoms, and is preferably 1 to 10 and particularly preferably 1 to 6 from the viewpoint that the light resistance of the surface layer is more excellent.
  • the fluoroalkylene group may be a group (perfluoroalkylene group) in which all hydrogen atoms in the fluoroalkylene group are replaced with fluorine atoms.
  • R f include —CF 2 CHF—, —CHFCF 2 —, —CH 2 CF 2 —, —CF 2 CF 2 CHF—, —CHFCF 2 CF 2 —, —CH 2 CF 2 CF 2 —, —CH 2 CF 2 CF 2 CF 2 —, —CH 2 CF 2 CF 2 CF 2 —, —CH 2 CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 —, —CH 2 CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 —, —CF 2 —, —CF 2 CF 2 —, —CF(CF 3 )CF 2 —, —CF 2 CF 2 CF 2 —, —CF(CF 3 )CF 2 —, —CF 2 CF 2 CF 2
  • R 1 , R, R 2 , L and n are as described above.
  • j is 2
  • a plurality of R 1 , R, R 2 , L and n may be the same or different.
  • Y is a (g+1)-valent organic group and has a carbon atom bonded to the carbon atom of —C(O)— in the formula (1).
  • the organic group include a carbon atom, a hydrocarbon group which may have a hetero atom, and an organopolysiloxane residue, and a hydrocarbon group which may have a hetero atom is preferable.
  • Y is a hydrocarbon group having a hetero atom
  • the hetero atom is preferably present between carbon atoms. That is, Y is preferably a hydrocarbon group having a carbon atom bonded to a silicon atom of ⁇ Si(R 2 ) n L 3-n ⁇ g in the formula (1) regardless of the presence or absence of a hetero atom.
  • Y has a trimethylene group on the terminal side bonded to the silicon atom of ⁇ Si(R 2 ) n L 3-n ⁇ g in the formula (1).
  • the hydrocarbon group include a saturated hydrocarbon group and an unsaturated hydrocarbon group, which may be linear, branched or cyclic. Note that aromatic hydrocarbon groups are also included in the category of cyclic unsaturated hydrocarbon groups.
  • the hydrocarbon group preferably has 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably has 1 to 10 carbon atoms.
  • the hetero atom include etheric oxygen atom, nitrogen atom, silicon atom and sulfur atom, and etheric oxygen atom, nitrogen atom and silicon atom are preferable.
  • j is 2, a plurality of Y may be the same or different.
  • g is an integer of 1 or more, preferably an integer of 2 to 4, more preferably 2 or 3, and particularly preferably 3 from the viewpoint that the surface layer is more excellent in abrasion resistance.
  • g is 2 or more, a plurality of ⁇ Si(R 2 ) n L 3-n ⁇ may be the same or different.
  • R f1 is a perfluoroalkyl group.
  • the number of carbon atoms in the perfluoroalkyl group is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, and particularly preferably 1 to 6 from the viewpoint that the surface layer is more excellent in abrasion resistance.
  • the perfluoroalkyl group may be linear, branched or cyclic.
  • perfluoroalkyl group examples include CF 3 ⁇ , CF 3 CF 2 ⁇ , CF 3 CF 2 CF 2 ⁇ , CF 3 CF 2 CF 2 ⁇ , CF 3 CF 2 CF 2 CF 2 ⁇ , CF 3 CF 2 CF 2 CF 2 ⁇ , CF. 3 CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 --, CF 3 CF(CF 3 )--, and CF 3 --, CF 3 CF 2 --, CF 3 from the viewpoint that the surface layer is more excellent in water and oil repellency.
  • CF 2 CF 2 ⁇ is preferred.
  • the group represented by -Y- ⁇ Si(R 2 ) n L 3-n ⁇ g in the formula (1) is preferably the group (1-1A).
  • R 2 , L and n are as described above.
  • Q a is a single bond or a divalent organic group.
  • the divalent organic group include a divalent hydrocarbon group, a divalent heterocyclic group, —O—, —S—, —SO 2 —, —C(O)—, and —Si(R a ). 2- and groups in which two or more of these are combined are included.
  • R a is an alkyl group (preferably having 1 to 10 carbon atoms) or a phenyl group.
  • R d is a hydrogen atom or an alkyl group (preferably having 1 to 10 carbon atoms).
  • the divalent hydrocarbon group include a divalent saturated hydrocarbon group, a divalent aromatic hydrocarbon group, an alkenylene group, and an alkynylene group.
  • the divalent saturated hydrocarbon group may be linear, branched or cyclic, and examples thereof include an alkylene group.
  • the divalent saturated hydrocarbon group preferably has 1 to 20 carbon atoms.
  • the divalent aromatic hydrocarbon group preferably has 5 to 20 carbon atoms, and examples thereof include a phenylene group.
  • the alkenylene group is preferably an alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms
  • the alkynylene group is preferably an alkynylene group having 2 to 20 carbon atoms.
  • Examples of the group formed by combining two or more of the above are, for example, —OC(O)—, an alkylene group having an etheric oxygen atom, an alkylene group having —OC(O)—, and an alkylene group —Si(R a ) 2 -Phenylene group-Si(R a ) 2 .
  • X 11 is a single bond, an alkylene group, a carbon atom, a nitrogen atom, a silicon atom or a divalent to octavalent organopolysiloxane residue.
  • Q a is a single bond
  • X 11 is an alkylene group or a carbon atom.
  • the alkylene group may have —O—, silphenylene skeleton group, divalent organopolysiloxane residue or dialkylsilylene group.
  • the alkylene group may have a plurality of groups selected from the group consisting of —O—, silphenylene skeleton group, divalent organopolysiloxane residue and dialkylsilylene group.
  • the alkylene group represented by X 11 preferably has 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably has 1 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the divalent to octavalent organopolysiloxane residue include a divalent organopolysiloxane residue and a (w2+1)-valent organopolysiloxane residue described later.
  • Q b is a single bond or a divalent organic group.
  • the definition of the divalent organic group is synonymous with the definition described above for Q a .
  • R 11 is a hydroxyl group, an alkyl group or a fluoroalkyl group.
  • the alkyl group preferably has 1 to 5 carbon atoms, more preferably has 1 to 3 carbon atoms, and particularly preferably has 1 carbon atom.
  • the fluoroalkyl group preferably has 1 to 5 carbon atoms, more preferably has 1 to 3 carbon atoms, and particularly preferably has 1 carbon atom.
  • the fluoroalkyl group may be a group (perfluoroalkyl group) in which all hydrogen atoms in the fluoroalkyl group are substituted with fluorine atoms.
  • (-Q b -Si (R 2) n L 3-n) is two or more, two or more (-Q b -Si (R 2) n L 3-n) is the same May also be different. If R 11 is two or more, two or more (-R 11) may be be the same or different.
  • the groups (1-1A-1) to (1-1A-6) are preferable.
  • (1-1A-3) -Q a4 -(O) t4 -C [-(O) u4 -Q b4 -Si(R 2 ) n L 3-n ] 3-w1 (-R 11 ) w1 ...
  • Q b1 is an alkylene group.
  • the alkylene group may have -O-, silphenylene skeleton group, divalent organopolysiloxane residue or dialkylsilylene group.
  • the alkylene group may have a plurality of groups selected from the group consisting of —O—, silphenylene skeleton group, divalent organopolysiloxane residue and dialkylsilylene group.
  • the alkylene group has —O—, a silphenylene skeleton group, a divalent organopolysiloxane residue or a dialkylsilylene group, it has these groups between carbon atoms.
  • the alkylene group represented by Q b1 preferably has 1 to 10 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • Q b1 includes —CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 Si(CH 3 ) 2 OSi(CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 — are preferable (provided that the right side is bonded to Si).
  • Q b1 is these groups, the compound can be easily produced.
  • Q a2 is an alkylene group, —C(O)—, or an etheric oxygen atom between the carbon atom and the carbon atom of the alkylene group having 2 or more carbon atoms, —C(O)—, —C(O)O— , —OC(O)— or —NH—.
  • the alkylene group represented by Q a2 preferably has 1 to 10 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the group having- is preferably 2 to 10 and particularly preferably 2 to 6.
  • the Q a2 from the viewpoint of easily producing the compound, -CH 2 -, - CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 CH 2 -, - CH 2 OCH 2 CH 2 -, - CH 2 NHCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 OC(O)CH 2 CH 2 -, -C(O)- are preferable (provided that the right side is bonded to N).
  • Q b2 is an alkylene group or a group having a divalent organopolysiloxane residue, an etheric oxygen atom or —NH— between the carbon atoms of the alkylene group having 2 or more carbon atoms.
  • the alkylene group represented by Q b2 preferably has 1 to 10 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • the alkylene group having 2 or more carbon atoms represented by Q b2 has a divalent organopolysiloxane residue, an etheric oxygen atom or a group having —NH— between the carbon atoms and the carbon atom, and has 2 to 10 carbon atoms. Is preferable, and 2 to 6 is particularly preferable.
  • Q b2 is preferably —CH 2 CH 2 CH 2 — or —CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 — from the viewpoint of easy production of the compound (provided that the right side is bonded to Si).
  • the two [-Q b2- Si(R 2 ) n L 3-n ] may be the same or different.
  • Q a3 is a single bond or an alkylene group which may have an etheric oxygen atom, and is preferably a single bond from the viewpoint of easy production of a compound.
  • the alkylene group has an etheric oxygen atom
  • the etheric oxygen atom is not directly bonded to the carbon atom of —C(O)— in the above formula (1).
  • the alkylene group which may have an etheric oxygen atom preferably has 1 to 10 carbon atoms, and particularly preferably has 2 to 6 carbon atoms.
  • G is a carbon atom or a silicon atom. However, when Q a3 is a single bond, G is a carbon atom.
  • R g is a hydroxyl group or an alkyl group.
  • the alkyl group represented by R g preferably has 1 to 4 carbon atoms.
  • G(R g ) is C(OH) or Si(R ga ), where R ga is an alkyl group, from the viewpoint of easy production of the compound, where the alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms, and is methyl. Groups are particularly preferred).
  • Q b3 is an alkylene group or a group having an etheric oxygen atom or a divalent organopolysiloxane residue between the carbon atoms of the alkylene group having 2 or more carbon atoms.
  • the alkylene group represented by Q b3 preferably has 1 to 10 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • the carbon number of the alkylene group having 2 or more carbon atoms represented by Q b3 and having an etheric oxygen atom or a divalent organopolysiloxane residue between the carbon atoms is preferably 2 to 10 and more preferably 2 to 6 is particularly preferred.
  • Q b3 is preferably —CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 —, and —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 — from the viewpoint of easy production of a compound.
  • the two [-Q b3 -Si(R 2 ) n L 3-n ] may be the same or different.
  • Q a4 is a single bond or an alkylene group which may have an etheric oxygen atom.
  • Q a4 is an alkylene group which may have an etheric oxygen atom.
  • the alkylene group which may have an etheric oxygen atom preferably has 1 to 10 carbon atoms, and particularly preferably has 2 to 6 carbon atoms.
  • t4 is 0 or 1 (provided that it is 0 when Q a4 is a single bond).
  • —Q a4 —(O) t4 — a single bond, —CH 2 — and —CH 2 CH 2 — are preferable from the viewpoint of easy production of the compound.
  • Q b4 is an alkylene group, and the alkylene group may have —O—, a silphenylene skeleton group, a divalent organopolysiloxane residue, or a dialkylsilylene group.
  • the alkylene group has —O— or a silphenylene skeleton group, it is preferable to have a —O— or silphenylene skeleton group between carbon atoms.
  • the alkylene group has a dialkylsilylene group or a divalent organopolysiloxane residue, it is preferable to have these groups between carbon atoms-carbon atoms or at the terminal on the side bonded to (O) u4 .
  • the alkylene group represented by Q b4 preferably has 1 to 10 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • u4 is 0 or 1.
  • - (O) u4 -Q b4 - as it is from the viewpoint of easily producing the compound, -CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 CH 2 -, - CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 -, - CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —OCH 2 CH 2 CH 2 —, —OSi(CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —OSi(CH 3 ) 2 OSi(CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 Si(CH 3 ) 2 PhSi(CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 — are preferable (provided that the right side is bonded to Si).
  • w1 is an integer of 0 to 2, preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.
  • [- (O) u4 -Q b4 -Si (R 2) n L 3-n] if there are two or more, two or more [- (O) u4 -Q b4 -Si (R 2) n L 3-n ] may be the same or different.
  • R 11 is two or more, two or more (-R 11) may be be the same or different.
  • the definition of R 11 is as described above.
  • Q a5 is an alkylene group which may have an etheric oxygen atom.
  • the alkylene group has an etheric oxygen atom
  • the etheric oxygen atom is not directly bonded to the carbon atom of —C(O)— in the above formula (1).
  • the alkylene group which may have an etheric oxygen atom preferably has 1 to 10 carbon atoms, and particularly preferably has 2 to 6 carbon atoms.
  • Q b5 is an alkylene group or a group having an etheric oxygen atom or a divalent organopolysiloxane residue between carbon atoms of the alkylene group having 2 or more carbon atoms.
  • the alkylene group represented by Q b5 preferably has 1 to 10 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group having 2 or more carbon atoms represented by Q b5 and having an etheric oxygen atom or a divalent organopolysiloxane residue between the carbon atoms is preferably 2 to 10 and more preferably 2 to 6 is particularly preferred.
  • Q b5 is preferably —CH 2 CH 2 CH 2 — or —CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 — from the viewpoint of easy production of the compound (provided that the right side is bonded to Si).
  • the three [-Q b5 -Si(R 2 ) n L 3-n ] may be the same or different.
  • Q a6 is an alkylene group which may have an etheric oxygen atom.
  • the alkylene group which may have an etheric oxygen atom preferably has 1 to 10 carbon atoms, and particularly preferably has 2 to 6 carbon atoms.
  • the Q a6 from the viewpoint of easily producing the compound, -CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 -, - CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 CH 2 — is preferred, provided that the right side is attached to Z a .
  • Z a is an organopolysiloxane residue of (w2 + 1) valence.
  • w2 is an integer of 2 to 7.
  • Examples of the (w2+1)-valent organopolysiloxane residue include the following groups. However, R a in the following formula is as described above.
  • Q b6 is an alkylene group or a group having an etheric oxygen atom or a divalent organopolysiloxane residue between the carbon atoms of the alkylene group having 2 or more carbon atoms.
  • the alkylene group represented by Q b6 preferably has 1 to 10 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group having 2 or more carbon atoms represented by Q b6 and having an etheric oxygen atom or a divalent organopolysiloxane residue between the carbon atoms is preferably 2 to 10 and more preferably 2 to 6 is particularly preferred.
  • the w2 [-Q b6 -Si(R 2 ) n L 3-n ] may be the same or different.
  • Rf is synonymous with the above R f .
  • Z in the above formula (1) is a monovalent group represented by R f1 -(OX) m —O—, and X is a fluorocarbon having 1 to 6 carbon atoms.
  • a compound which is an alkylene group and (OX) m contains two or more kinds of (OX) (hereinafter, also referred to as “compound (1-X)”) can be mentioned.
  • compound (1-X) a surface layer excellent in abrasion resistance and water/oil repellency can be obtained.
  • Z in the above formula (1) is a divalent group represented by —(OX) m —O—, and X is fluoro having 1 to 6 carbon atoms.
  • X is fluoro having 1 to 6 carbon atoms.
  • Examples thereof include an alkylene group in which (OX) m contains two or more kinds of (OX) (hereinafter, also referred to as “compound (1-Y)”).
  • compound (1-Y) By using the compound (1-Y), a surface layer excellent in abrasion resistance and water/oil repellency can be obtained.
  • Compound (1-X) and compound (1-Y) have a surface layer excellent in abrasion resistance and water/oil repellency, and therefore X in (OX) of formula (1) has 5 or 6 carbon atoms.
  • the unit ⁇ is —OCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 — and —OCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 — because a surface layer excellent in abrasion resistance and water and oil repellency can be obtained.
  • the unit ⁇ is preferably at least one of —OCF 2 — and —OCF 2 CF 2 — from the viewpoint that a surface layer excellent in abrasion resistance and water and oil repellency can be obtained.
  • the ratio of the repeating number of the unit ⁇ to the total number of the repeating number of the unit ⁇ and the repeating number of the unit ⁇ (unit ⁇ ).
  • the number of repeating units/(the number of repeating units ⁇ +the number of repeating unit ⁇ units) is preferably 0.002 to 0.5, and particularly preferably 0.005 to 0.2.
  • the repeating number of the unit ⁇ is preferably 1 from the viewpoint that a surface layer excellent in abrasion resistance and water/oil repellency can be obtained.
  • composition The composition of the present invention (hereinafter, also referred to as "the present composition (X)") contains two or more kinds of the above-mentioned specific fluorine-containing ether compound, or one or more kinds of the above-mentioned specific fluorine-containing ether compound and the above-mentioned. And a fluorine-containing ether compound other than the specific fluorine-containing ether compound of. Since the composition (X) contains at least one specific fluorine-containing ether compound, a surface layer having excellent light resistance can be formed.
  • the composition (X) is a specific fluorine-containing ether compound having one group (A) (hereinafter, also referred to as “specific fluorine-containing ether compound (A1)”), because the light resistance of the surface layer is more excellent. And a specific fluorine-containing ether compound having two groups (A) (hereinafter, also referred to as “specific fluorine-containing ether compound (A2)”).
  • the specific fluorine-containing ether compound (A1) and the specific fluorine-containing ether compound (A2) may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • Specific examples of the specific fluorine-containing ether compound (A1) include the specific fluorine-containing ether compound in which j in the above formula (1) is 1.
  • Specific examples of the specific fluorinated ether compound (A2) include a specific fluorinated ether compound in which j in the above formula (1) is 2.
  • the composition (X) may contain a fluorine-containing ether compound other than the specific fluorine-containing ether compound (hereinafter, also referred to as “other fluorine-containing ether compound”).
  • Another fluorine-containing ether compound has a poly(oxyfluoroalkylene) chain and a reactive silyl group, and even when it has the above-mentioned group (A), the nitrogen atom of the group (A) is poly (Oxyfluoroalkylene)
  • the compound which has a structure which is not located in the chain side is mentioned.
  • Other fluorine-containing ether compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • the other fluorine-containing ether compound is preferably the compound (2) from the viewpoint that a surface layer excellent in abrasion resistance and water/oil repellency can be obtained.
  • R 3 , L 2 and n2 in the formula (2) are synonymous with R 2 , L and n in the formula (1), respectively.
  • the definitions of X 2 and m2 in the formula (2) are respectively synonymous with X and m in R f1 -(OX) m -O- represented by Z in the formula (1).
  • a 2 is a perfluoroalkyl group or —Q 2 [—Si(R 3 ) n2 L 2 3-n2 ] k2 .
  • the number of carbon atoms in the perfluoroalkyl group is preferably from 1 to 20, more preferably from 1 to 10, further preferably from 1 to 6, and particularly preferably from 1 to 3, from the viewpoint of more excellent abrasion resistance of the film.
  • the perfluoroalkyl group may be linear or branched. However, when A is -Q 2 [-Si(R 3 ) n2 L 2 3-n2 ] k2 , j2 is 1.
  • Examples of the perfluoroalkyl group include CF 3 —, CF 3 CF 2 —, CF 3 CF 2 CF 2 —, CF 3 CF 2 CF 2 —, CF 3 CF 2 CF 2 CF 2 —, CF 3 CF 2 CF 2 CF 2 —, CF 3 CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 ⁇ , CF 3 CF(CF 3 )— and the like can be mentioned.
  • CF 3 —, CF 3 CF 2 —, and CF 3 CF 2 CF 2 — are preferable because the surface layer is more excellent in water and oil repellency.
  • Q 2 is a (k2+1)-valent linking group. As described later, k2 is an integer of 1-10. Therefore, Q 2 may be a divalent to 11-valent linking group.
  • Q 2 may be any group which does not impair the effects of the present invention, and examples thereof include an alkylene group which may have an etheric oxygen atom or a divalent organopolysiloxane residue, a carbon atom, a nitrogen atom, and silicon. Examples thereof include an atom and a divalent to octavalent organopolysiloxane residue.
  • Q 2 includes a group (A) represented by —NR—C(O)— (wherein R is a hydrogen atom or an alkyl group), the nitrogen atom of the group (A) is -[-Si(R 3 ) n2 L 2 3-n2 ] Bonds to the k2 side.
  • Z 2 is a (j2+g2)-valent linking group.
  • Z 2 may be any group as long as the effects of the present invention are not impaired, and examples thereof include an alkylene group which may have an etheric oxygen atom or a divalent organopolysiloxane residue, a carbon atom, a nitrogen atom and a silicon atom. Examples thereof include a divalent to octavalent organopolysiloxane residue.
  • Z 2 contains a group (A) represented by —NR—C(O)— (wherein R is a hydrogen atom or an alkyl group), the nitrogen atom of the group (A) is -[-Si(R 3 ) n2 L 2 3-n2 ] Bonds to the g2 side.
  • j2 is an integer of 1 or more, and is preferably an integer of 1 to 5 because the surface layer is more excellent in water repellency and oil repellency, and is particularly preferably 1 because the compound (3) can be easily produced.
  • g2 is an integer of 1 or more, preferably an integer of 2 to 4, more preferably 2 or 3, and particularly preferably 3 from the viewpoint that the surface layer is more excellent in abrasion resistance.
  • fluorine-containing ether compounds include those described in the following documents.
  • fluorinated ether compounds include KY-100 series (KY-178, KY-185, KY-195, etc.) manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., Afluid (registered trademark) S550 manufactured by AGC Co., Ltd., Daikin Industries, Ltd.
  • Examples include Optool (registered trademark) DSX, Optool (registered trademark) AES, Optool (registered trademark) UF503, and Optool (registered trademark) UD509.
  • the content of the specific fluorine-containing ether compound is preferably 50 to 100% by mass, and more preferably 80 to 100% by mass, based on the total mass of the composition (X).
  • the content of the specific fluorine-containing ether compound (A1) relative to the content of the specific fluorine-containing ether compound (A1) is preferably more than 0 and 100 or less, particularly preferably more than 0 and 20 or less.
  • the mass ratio of the content of the other fluorine-containing ether compound to the content of the particular fluorine-containing ether compound is preferably more than 0 and 50 or less, particularly preferably more than 0 and 10 or less.
  • composition (Y) The specific fluorine-containing ether compound and the present composition (X) can be used alone to form a surface layer on a substrate (dry coating method described below), and other components can be used.
  • a composition containing the same can be used (a dry coating method or a wet coating method described later).
  • the coating composition having the other components of the latter is also referred to as composition (Y) below.
  • composition (Y) examples include a specific fluorine-containing ether compound or a composition containing the present composition (X) and a liquid medium.
  • the liquid medium include water and organic solvents.
  • the liquid medium preferably contains an organic solvent, and more preferably contains an organic solvent having a boiling point of 35 to 250° C. from the viewpoint of excellent coatability.
  • the boiling point means a normal boiling point.
  • Specific examples of the organic solvent include a fluorine-based organic solvent and a non-fluorine-based organic solvent, and a fluorine-based organic solvent is preferable in terms of excellent solubility.
  • the organic solvent may be used alone or in combination of two or more.
  • fluorinated organic solvent examples include fluorinated alkanes, fluorinated aromatic compounds, fluoroalkyl ethers, fluorinated alkylamines and fluoroalcohols.
  • the fluorinated alkane is preferably a compound having 4 to 8 carbon atoms, and examples thereof include C 6 F 13 H (AC-2000: product name, manufactured by AGC Co.), C 6 F 13 C 2 H 5 (AC-6000: product name). , manufactured by AGC Corp.), C 2 F 5 CHFCHFCF 3 ( Vertrel: product name, manufactured by DuPont).
  • fluorinated aromatic compound examples include hexafluorobenzene, trifluoromethylbenzene, perfluorotoluene, 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene, and 1,4-bis(trifluoromethyl)benzene.
  • the fluoroalkyl ether is preferably a compound having 4 to 12 carbon atoms, and examples thereof include CF 3 CH 2 OCF 2 CF 2 H (AE-3000: product name, manufactured by AGC Co.), C 4 F 9 OCH 3 (Novec-7100: Product name, 3M company), C 4 F 9 OC 2 H 5 (Novec-7200: product name, 3M company), C 2 F 5 CF(OCH 3 )C 3 F 7 (Novec-7300: product name, 3M).
  • Specific examples of the fluorinated alkylamine include perfluorotripropylamine and perfluorotributylamine.
  • fluoroalcohol include 2,2,3,3-tetrafluoropropanol, 2,2,2-trifluoroethanol, and hexafluoroisopropanol.
  • the non-fluorine-based organic solvent is preferably a compound consisting only of hydrogen atoms and carbon atoms, and a compound consisting only of hydrogen atoms, carbon atoms and oxygen atoms, specifically, hydrocarbon-based organic solvents, ketone-based organic solvents , Ether organic solvents, ester organic solvents, alcohol organic solvents.
  • hydrocarbon-based organic solvent include hexane, heptane, and cyclohexane.
  • Specific examples of the ketone-based organic solvent include acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone.
  • ether organic solvent examples include diethyl ether, tetrahydrofuran, and tetraethylene glycol dimethyl ether.
  • ester organic solvent examples include ethyl acetate and butyl acetate.
  • alcoholic organic solvent examples include isopropyl alcohol, ethanol and n-butanol.
  • the content of the liquid medium is preferably 70 to 99.99% by mass, and 80 to 9% by mass based on the total mass of the specific fluorine-containing ether compound or the composition (X). 99.9 mass% is especially preferable.
  • the composition (Y) may contain components other than the liquid medium as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • Other components include inevitable compounds such as by-products produced in the process for producing the specific fluorine-containing ether compound and other fluorine-containing ether compounds, and unreacted raw materials.
  • an additive such as an acid catalyst or a basic catalyst that accelerates the hydrolysis and condensation reaction of the hydrolyzable silyl group can be used.
  • the acid catalyst include hydrochloric acid, nitric acid, acetic acid, sulfuric acid, phosphoric acid, sulfonic acid, methanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid.
  • the basic catalyst include sodium hydroxide, potassium hydroxide, and ammonia.
  • the content of the other components is preferably 0 to 10% by mass, more preferably 0 to 5% by mass, and 0 to 1% by mass based on the content of the specific fluorine-containing ether compound in the composition (Y). Particularly preferred.
  • the article of the present invention has a substrate and a surface layer formed on the substrate from the above-mentioned specific fluorine-containing ether compound or the present composition (X).
  • the surface layer contains a compound obtained by a hydrolysis reaction and a condensation reaction of a specific fluorine-containing ether compound.
  • the thickness of the surface layer is preferably 1 to 100 nm, particularly preferably 1 to 50 nm. When the thickness of the surface layer is at least the lower limit value, the effect of the surface layer can be sufficiently obtained. When the thickness of the surface layer is equal to or less than the above upper limit, the utilization efficiency is high.
  • the thickness of the surface layer can be calculated by obtaining an interference pattern of reflected X-rays by the X-ray reflectance method (XRR) using an X-ray diffractometer for thin film analysis and calculating the vibration cycle of this interference pattern.
  • XRR X-ray reflectance method
  • the base material other articles (for example, a stylus) or a base material that may be used by bringing a human finger into contact with the base material, a base material that may be held by a human finger during operation, and/or another base material ( For example, a base material that may be placed on a mounting table) is preferable.
  • a base material that is required to have water and oil repellency is particularly preferable because it can impart water and oil repellency.
  • Specific examples of the material of the base material include metals, resins, glass, sapphire, ceramics, stones, and composite materials thereof. The glass may be chemically strengthened.
  • a touch panel substrate and a display substrate are preferable, and a touch panel substrate is particularly preferable.
  • the touch panel substrate preferably has a light-transmitting property.
  • “Has translucency” means that the vertical incidence type visible light transmittance according to JIS R3106: 1998 (ISO 9050:1990) is 25% or more.
  • As a material for the touch panel substrate glass and transparent resin are preferable. Examples of the base material include the following. Used for building materials, decorative building materials, interior goods, transportation equipment (eg automobiles), signs/bulletins, drinking vessels/tableware, aquariums, ornamental equipment (eg foreheads, boxes), laboratory equipment, furniture, arts/sports/games Yes, glass or resin.
  • the base material glass or resin used for an exterior part (excluding the display part) of a device such as a mobile phone (for example, a smartphone), a mobile information terminal, a game machine, a remote controller is also preferable.
  • the shape of the base material may be a plate shape or a film shape.
  • the surface layer may be formed directly on the surface of the base material, or may be formed on the base material via another film formed on the surface of the base material.
  • Specific examples of the other film include a base film formed on the surface of the base material by subjecting the base material to the base material with the compound described in paragraphs 0089 to 0095 of WO 2011/016458, SiO 2 or the like. Can be mentioned.
  • the article can be manufactured, for example, by the following method.
  • the wet coating method it is also possible to use a composition containing a hydrolyzed compound and a liquid medium after previously hydrolyzing the specific fluorine-containing ether compound using an acid catalyst or a basic catalyst.
  • the dry coating method include a vacuum deposition method, a CVD method, and a sputtering method.
  • the vacuum deposition method is preferable from the viewpoint of suppressing decomposition of the specific fluorine-containing ether compound and the simplicity of the apparatus.
  • a pelletized substance obtained by impregnating a porous metal body such as iron or steel with the composition (Y) containing a liquid medium and drying it may be used.
  • wet coating method examples include a spin coating method, a wipe coating method, a spray coating method, a squeegee coating method, a dip coating method, a die coating method, an inkjet method, a flow coating method, a roll coating method, a casting method, and a Langmuir-Blodgett. Method and gravure coat method.
  • ⁇ Evaluation methods The contact angle (water contact angle) of about 2 ⁇ L of distilled water placed on the surface of the surface layer was measured using a contact angle measuring device (DM-500: product name, manufactured by Kyowa Interface Science Co., Ltd.). The measurement was carried out at five different points on the surface of the surface layer, and the average value was calculated as the initial contact angle. The 2 ⁇ method was used to calculate the contact angle. The judgment criteria are shown below. Good (Good): The initial contact angle is 100 degrees or more. X (Poor): The initial contact angle is less than 100 degrees.
  • NMR spectrum of compound (A-2) 19 F-NMR: -55 (3F), -82 (53F), -87 (53F), -90 (2F), -119 (2F), -123 to -128 (55F).
  • Examples 1 to 16 The compound obtained in each synthesis example and Novec-7200 (product name, manufactured by 3M, C 4 F 9 OC 2 H 5 , boiling point 76° C.) as an organic solvent were mass ratio 1/9 (compound/organic solvent). ) To obtain coating compositions of Examples 1 to 16.
  • Dry coating on the substrate was performed using a vacuum vapor deposition device (VTR-350M manufactured by ULVAC). Specifically, first, 0.5 g of the compound obtained in each example was filled in a molybdenum boat in the vacuum evaporation apparatus, and the inside of the vacuum evaporation apparatus was evacuated to 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa or less. The boat on which the compound is placed is heated at a temperature rising rate of 10° C./min or less, and when the vapor deposition rate by the crystal oscillation type film thickness meter exceeds 1 nm/sec, the shutter is opened to form a film on the surface of the base material. Started.
  • the shutter was closed to complete the film formation on the surface of the base material.
  • the base material on which the compound is deposited is heat-treated at 200° C. for 30 minutes, and then washed with Asahiclin AK-225 (product name, manufactured by AGC Co.) to obtain an evaluation sample (article having a surface layer on the surface of the base material. ) Got.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Abstract

耐光性に優れた表面層を形成できる含フッ素エーテル化合物、組成物および物品の提供。　本発明の含フッ素エーテル化合物は、ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖と、反応性シリル基と、－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－で表される基（Ａ）（式中、Ｒは、水素原子またはアルキル基である。）と、を有し、基（Ａ）中の－Ｃ（Ｏ）－の炭素原子が、炭素原子と結合しており、基（Ａ）中の窒素原子側にポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖が位置する。

Description

含フッ素エーテル化合物、組成物および物品
　本発明は、含フッ素エーテル化合物、組成物および物品に関する。
　含フッ素化合物は、高い潤滑性、撥水撥油性等を示すため、表面処理剤に好適に用いられる。表面処理剤によって基材の表面に撥水撥油性を付与すると、基材の表面の汚れを拭き取りやすくなり、汚れの除去性が向上する。上記含フッ素化合物の中でも、フルオロアルキレン鎖の途中にエーテル結合（－Ｏ－）が存在するポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖を有する含フッ素エーテル化合物は、柔軟性に優れる化合物であり、特に油脂等の汚れの除去性に優れる。
　上記含フッ素エーテル化合物としては、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖を有し、末端に加水分解性シリル基を有する化合物が広く用いられている（特許文献１）。
国際公開第２０１７／０３８８３０号
　近年、含フッ素エーテル化合物を用いて形成された表面層に対する要求性能が高くなっており、たとえば、耐光性に優れる表面層が求められる。
　本発明者らは、基材の表面に特許文献１に記載されているような含フッ素エーテル化合物を用いて形成された表面層を有する物品を評価したところ、耐光性に改善の余地があることを見出した。
　本発明は、上記課題に鑑みてなされ、耐光性に優れた表面層を形成できる含フッ素エーテル化合物、組成物および物品の提供を目的とする。
　本発明者らは、上記課題について鋭意検討した結果、ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖と、反応性シリル基と、－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－で表される基（Ａ）と、を有し、基（Ａ）中の－Ｃ（Ｏ）－の炭素原子が炭素原子と結合しており、上記基（Ａ）の窒素原子側に上記ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖が位置する構造の含フッ素エーテル化合物を用いれば、耐光性に優れた表面層を形成できることを見出し、本発明に至った。
　すなわち、発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
　［１］ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖と、反応性シリル基と、－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－で表される基（Ａ）（式中、Ｒは、水素原子、アルキル基、または、反応性シリル基を有するアルキル基、である。）と、を有し、
　前記基（Ａ）中の－Ｃ（Ｏ）－の炭素原子が、炭素原子と結合しており、
　前記基（Ａ）中の窒素原子側に前記ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖が位置することを特徴とする、含フッ素エーテル化合物。
　［２］さらに、－Ｒ１－で表される基（Ｂ）（式中、Ｒ１は、炭素数１～１０のアルキレン基であり、該アルキレン基はフッ素原子を有しない。）を有し、前記基（Ｂ）が前記基（Ａ）の窒素原子と結合している、［１］の含フッ素エーテル化合物。
　［３］式（１）で表される化合物である、［１］または［２］の含フッ素エーテル化合物。
　　Ｚ［－Ｒｆ－Ｒ１－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－Ｙ－｛Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ｝ｇ］ｊ　　・・・（１）
　ただし、式（１）中、
　Ｒｆは、フルオロアルキレン基である。ただし、Ｒｆ中、Ｒ１と結合する炭素原子には、少なくとも１つのフッ素原子が結合している。
　Ｒ１は、炭素数１～１０のアルキレン基である。
　Ｒは、水素原子、アルキル基、または、反応性シリル基を有するアルキル基、である。
　Ｙは、（ｇ＋１）価の有機基であり、式（１）中の－Ｃ（Ｏ）－の炭素原子と結合する炭素原子を有する。
　Ｒ２は、１価の炭化水素基である。
　Ｌは、加水分解性基または水酸基である。
　ｎは、０～２の整数である。
　ｇは、１以上の整数である。
　ｊは、１または２である。
　ｊが１である場合、Ｚは、Ｒｆ１－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－で表される１価の基であり、ｊが２である場合、Ｚは、－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－で表される２価の基である。Ｒｆ１は、ペルフルオロアルキル基である。Ｘは、フルオロアルキレン基である。ｍは、２以上の整数である。
　［４］前記式（１）中のＹにおける有機基が、ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基である、［３］の含フッ素エーテル化合物。
　［５］前記Ｙが、式（１）中の｛Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ｝ｇのケイ素原子と結合する炭素原子を有する、［３］または［４］の含フッ素エーテル化合物。
　［６］式（１）で表される化合物が、ＺがＲｆ１－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－で表される１価の基であり、Ｘが炭素数１～６のフルオロアルキレン基であり、（ＯＸ）ｍが２種以上の（ＯＸ）を含む化合物である、［３］～［５］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
　［７］式（１）で表される化合物が、Ｚが－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－で表される２価の基であり、Ｘが炭素数１～６のフルオロアルキレン基であり、（ＯＸ）ｍが２種以上の（ＯＸ）を含む化合物である、［３］～［５］のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
　［８］前記［１］～［７］のいずれかの含フッ素エーテル化合物を２以上含む、または、［１］～［７］のいずれかの含フッ素エーテル化合物の１種以上と［１］～［７］のいずれかの含フッ素エーテル化合物以外の含フッ素エーテル化合物とを含む、ことを特徴とする、組成物。
　［９］前記基（Ａ）を１つ有する前記含フッ素エーテル化合物と、前記基（Ａ）を２つ有する前記含フッ素エーテル化合物と、を含む、［８］の組成物。
　［１０］前記基（Ａ）を１つ有する前記含フッ素エーテル化合物が、前記式（１）中のｊが１である含フッ素エーテル化合物であり、
　前記基（Ａ）を２つ有する前記含フッ素エーテル化合物が、前記式（１）中のｊが２である含フッ素エーテル化合物である、［９］の組成物。
　［１１］前記［１］～［７］のいずれかの含フッ素エーテル化合物または［８］～［１０］のいずれかの組成物と、液状媒体とを含むことを特徴とするコーティング用組成物。
　［１２］基材と、前記基材上に、［１］～［７］のいずれかの含フッ素エーテル化合物または［８］～［１０］のいずれか載の組成物から形成されてなる表面層と、を有することを特徴とする物品。
　本発明によれば、耐光性に優れた表面層を形成できる含フッ素エーテル化合物、組成物および物品を提供できる。
　本明細書において、単量体が重合して直接形成された上記単量体１分子に基づく原子団、および、上記原子団の一部を化学変換して得られる原子団を「単位」と記す。また、ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖を構成するオキシフルオロアルキレン基も「単位」と記す。なお、単量体１分子に由来するジ（オキシフルオロアルキレン）基等のポリ（オキシフルオロアルキレン）基もまた「単位」と記す場合がある。式（１）で表される化合物を化合物（１）と記す。他の式で表される化合物も同様に記す。式（Ａ）で表される基を基（Ａ）と記す。他の式で表される基も同様に記す。
　本明細書において、「アルキレン基がＡ基を有していてもよい」という場合、アルキレン基は、アルキレン基中の炭素－炭素原子間にＡ基を有していてもよいし、アルキレン基－Ａ基－のように末端にＡ基を有していてもよい。
　「２価のオルガノポリシロキサン残基」とは、下式で表される基である。下式におけるＲｘは、アルキル基（好ましくは炭素数１～１０）、または、フェニル基である。また、ｇ１は、１以上の整数であり、１～９の整数が好ましく、１～４の整数が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　「シルフェニレン骨格基」とは、－Ｓｉ（Ｒｙ）２ＰｈＳｉ（Ｒｙ）２－（ただし、Ｐｈはフェニレン基であり、Ｒｙは１価の有機基である。）で表される基である。Ｒｙとしては、アルキル基（好ましくは炭素数１～１０）が好ましい。
　「ジアルキルシリレン基」は、－Ｓｉ（Ｒｚ）２－（ただし、Ｒｚはアルキル基（好ましくは炭素数１～１０）である。）で表される基である。
　化合物の「数平均分子量」は、１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲによって、末端基を基準にしてオキシフルオロアルキレン基の数（平均値）を求めることによって算出される。
［含フッ素エーテル化合物］
　本発明の含フッ素エーテル化合物は、ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖と、反応性シリル基と、－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－で表される基（Ａ）（式中、Ｒは、水素原子、アルキル基、または、反応性シリル基を有するアルキル基である。）と、を有し、上記基（Ａ）中の－Ｃ（Ｏ）－の炭素原子が、炭素原子と結合しており、上記基（Ａ）の窒素原子側に上記ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖が位置する化合物（以下、「特定含フッ素エーテル化合物」ともいう。）である。
　本発明者らは、基（Ａ）の窒素原子の結合位置がポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖側に位置する特定含フッ素エーテル化合物を用いた場合、基（Ａ）の炭素原子がポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖側に位置する含フッ素エーテル化合物を用いた場合と比較して、耐光性に優れた表面層が得られることを見出した。
　この理由の詳細は明らかになっていないが、特定含フッ素エーテル化合物を用いた場合、基（Ａ）の可視光の吸収域が短波長側にシフトして、可視光の透過率が高くなる結果、表面層の分解が抑制されて、表面層の耐光性が向上したと推測される。
　基（Ａ）は、式（Ａ）で表される基であり、基（Ａ）中の－Ｃ（Ｏ）－の炭素原子が炭素原子と結合しており、基（Ａ）の窒素原子側にポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖が位置する。つまり、ポリ(オキシフルオロアルキレン)鎖と基（Ａ）とが直接または連結基を介して結合しており、基（Ａ）の窒素原子がポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖側に位置する。
　－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－　・・・（Ａ）
　Ｒは、水素原子、アルキル基または、反応性シリル基を有するアルキル基であり、特定含フッ素エーテル化合物の製造容易性の点から、水素原子が好ましい。
　アルキル基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～６が特に好ましい。
　アルキル基は、直鎖状および分岐鎖状のいずれであってもよい。
　反応性シリル基を有するアルキル基の反応性シリル基の数は１～３個が好ましく、１～２個が特に好ましい。反応性シリル基を有するアルキル基の炭素数は、１～２０が好ましく、１～１５が特に好ましい。
　特定含フッ素エーテル化合物が有する基（Ａ）の数は、１個以上であり、１～２個が好ましい。
　基（Ａ）が１分子中に複数ある場合、複数ある基（Ａ）は、同じであっても異なっていてもよい。原料の入手容易性や特定含フッ素エーテル化合物の製造容易性の点からは、互いに同じであることが好ましい。
　特定含フッ素エーテル化合物は、表面層の耐光性がより優れる点から、基（Ａ）の窒素原子と結合する基（Ｂ）を有するのが好ましい。
　－Ｒ１－　・・・（Ｂ）
　Ｒ１は、炭素数１～１０のアルキレン基であり、フッ素原子を有さない。
　アルキレン基の炭素数は、表面層の耐光性がより優れる点、および、原料の入手容易性や含フッ素エーテル化合物の製造容易性の点から、１～６が好ましく、１～４が特に好ましい。
　アルキレン基は、直鎖状および分岐鎖状のいずれであってもよい。
　特定含フッ素エーテル化合物が基（Ｂ）を有する場合、基（Ｂ）の数は、基（Ａ）の数と同じであるのが好ましい。
　基（Ｂ）が１分子中に複数ある場合、複数ある基（Ｂ）は、同じであっても異なっていてもよい。原料の入手容易性や含フッ素エーテル化合物の製造容易性の点からは、互いに同じであることが好ましい。
　ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖は、式（Ｃ）で表される単位を複数含む。
　（ＯＸ）　・・・（Ｃ）
　Ｘは、フルオロアルキレン基である。
　フルオロアルキレン基の炭素数は、表面層の耐光性がより優れる点から、１～６が特に好ましい。
　フルオロアルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状および環状のいずれであってもよい。
　フルオロアルキレン基におけるフッ素原子の数としては、表面層の耐食性がより優れる点から、炭素原子の数の１～２倍が好ましく、１．７～２倍が特に好ましい。
　フルオロアルキレン基は、フルオロアルキレン基中のすべての水素原子がフッ素原子に置換された基（ペルフルオロアルキレン基）であってもよく、表面層の耐摩擦性がより優れる点から、ペルフルオロアルキレン基が好ましい。
　（ＯＸ）の具体例としては、－ＯＣＨＦ－、－ＯＣＦ２ＣＨＦ－、－ＯＣＨＦＣＦ２－、－ＯＣＦ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＦ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ－、－ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＯＣＦ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－Ｏ－ｃｙｃｌｏＣ４Ｆ６－が挙げられる。
　ここで、－ｃｙｃｌｏＣ４Ｆ６－は、ペルフルオロシクロブタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロブタン－１，２－ジイル基が挙げられる。
　（ＯＸ）の繰り返し数ｍは、２以上の整数であり、２～２００の整数がより好ましく、５～１５０の整数がさらに好ましく、５～１００の整数が特に好ましく、１０～５０の整数が最も好ましい。
　（ＯＸ）ｍは、２種以上の（ＯＸ）を含んでいてもよい。２種以上の（ＯＸ）の結合順序は限定されず、ランダム、交互、ブロックに配置されてもよい。
　２種以上の（ＯＸ）を含むとは、特定含フッ素エーテル化合物中において、炭素数の異なる２種以上の（ＯＸ）が存在すること、水素原子数が異なる２種以上の（ＯＸ）が存在すること、水素原子の位置が異なる２種以上の（ＯＸ）が存在すること、及び、炭素数が同一であっても側鎖の有無や側鎖の種類（側鎖の数や側鎖の炭素数等）が異なる２種以上の（ＯＸ）が存在することをいう。
　ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖は、指紋汚れ除去性の優れた膜とするために、オキシペルフルオロアルキレン基である（ＯＸ）を主とするポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖であることが好ましい。（ＯＸ）ｍで表されるポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖において、（ＯＸ）の全数ｍ個に対するオキシペルフルオロアルキレン基である（ＯＸ）の数の割合は、５０～１００％であることが好ましく、８０～１００％であることがより好ましく、９０～１００％が特に好ましい。
　ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖としては、ポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖、および、片末端または両末端に水素原子を有するオキシフルオロアルキレン単位をそれぞれ１個または２個有するポリ（オキシペルフルオロアルキレン）鎖がより好ましい。
　２種以上の（ＯＸ）の配置については、例えば、｛（ＯＣＦ２）ｍ２１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ２２｝で表される構造は、ｍ２１個の（ＯＣＦ２）とｍ２２個の（ＯＣＦ２ＣＦ２）とがランダムに配置されていることを表す。また、（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ２５で表される構造は、ｍ２５個の（ＯＣＦ２ＣＦ２）とｍ２５個の（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）とが交互に配置されていることを表す。
　（ＯＸ）ｍとしては、（ＯＣＨｍａＦ（２－ｍａ））ｍ１１・（ＯＣ２ＨｍｂＦ（４－ｍｂ））ｍ１２・（ＯＣ３ＨｍｃＦ（６－ｍｃ））ｍ１３・（ＯＣ４ＨｍｄＦ（８－ｍｄ））ｍ１４・（ＯＣ５ＨｍｅＦ（１０－ｍｅ））ｍ１５・（ＯＣ６ＨｍｆＦ（１２－ｍｆ））ｍ１６・（Ｏ－ｃｙｃｌｏＣ４ＨｍｇＦ（６－ｍｇ））ｍ１７が好ましい。ここで、－ｃｙｃｌｏＣ４ＨｍｇＦ（６－ｍｇ）は、フルオロシクロブタン－ジイル基を表し、フルオロシクロブタン－１，２－ジイル基が好ましい。
　ｍａは０または１であり、ｍｂは０～３の整数であり、ｍｃは０～５の整数であり、ｍｄは０～７の整数であり、ｍｅは０～９の整数であり、ｍｆは０～１１の整数であり、ｍｇは０～５の整数である。
　ｍ１１、ｍ１２、ｍ１３、ｍ１４、ｍ１５、ｍ１６およびｍ１７は、それぞれ独立に、０以上の整数であり、１００以下が好ましい。
　ｍ１１＋ｍ１２＋ｍ１３＋ｍ１４＋ｍ１５＋ｍ１６＋ｍ１７は２以上の整数であり、２～２００の整数がより好ましく、５～１５０の整数がより好ましく、５～１００の整数がさらに好ましく、１０～５０の整数が特に好ましい。
　なかでも、ｍ１２は２以上の整数が好ましく、２～２００の整数が特に好ましい。
　また、Ｃ３ＨｍｃＦ（６－ｍｃ）、Ｃ４ＨｍｄＦ（８－ｍｄ）、Ｃ５ＨｍｅＦ（１０－ｍｅ）およびＣ６ＨｍｆＦ（１２－ｍｆ）は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、表面層の耐摩擦性がより優れる点から直鎖状が好ましい。
　なお、上記式は単位の種類とその数を表すものであり、単位の配列を表すものではない。すなわち、ｍ１１～ｍ１６は単位の数を表すものであり、たとえば、（ＯＣＨｍａＦ（２－ｍａ））ｍ１１は、（ＯＣＨｍａＦ（２－ｍａ））単位がｍ１１個連続したブロックを表すものではない。同様に、（ＯＣＨｍａＦ（２－ｍａ））～（Ｏ－ｃｙｃｌｏＣ４ＨｍｇＦ（６－ｍｇ））の記載順は、その記載順にそれらが配列していることを表すものではない。
　上記式において、ｍ１１～ｍ１７の２以上が０でない場合（すなわち、（ＯＸ）ｍ１が２種以上の単位から構成されている場合）、異なる単位の配列は、ランダム配列、交互配列、ブロック配列およびそれら配列の組合せのいずれであってもよい。
　さらに、上記各単位も、また、その単位が２以上含まれている場合、それらの単位は異なっていてもよい。たとえば、ｍ１１が２以上の場合、複数の（ＯＣＨｍａＦ（２－ｍａ））は同一であっても異なっていてもよい。
　（ＯＸ）ｍとしては、下記の構造を有するものが好ましい。
　｛（ＯＣＦ２）ｍ２１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ２２｝、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ２３、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ２４、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ２５、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ２６（ＯＣＦ２）ｍ２７、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ２６（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ２７、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ２６（ＯＣＦ２）ｍ２７、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ２６（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ２７、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２）ｍ２８、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ２８、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２）ｍ２８、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ２８、
　（ＯＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ２８、
　（ＯＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ２８、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ２８、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ２８。
　ただし、ｍ２１は１以上の整数であり、ｍ２２は１以上の整数であり、ｍ２１＋ｍ２２は２～５００の整数であり、ｍ２３およびｍ２４はそれぞれ独立に、２～５００の整数であり、ｍ２５は、１～２５０の整数であり、ｍ２６およびｍ２７はそれぞれ独立に、１以上の整数であり、ｍ２６＋ｍ２７は、２～５００の整数であり、ｍ２８は、１～２５０の整数である。
　（ＯＸ）ｍとしては、特定含フッ素エーテル化合物を製造しやすい点から、下記のものが好ましい。
　｛（ＯＣＦ２）ｍ２１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ２２｝、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ２４、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２）２｛（ＯＣＦ２）ｍ２１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ２２－２｝、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ２５－１ＯＣＦ２ＣＦ２、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２）ｍ２８、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２）ｍ２８、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ２８－１ＯＣＦ２ＣＦ２、
　（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ２８－１ＯＣＦ２ＣＦ２。
　ただし、ｍ２２－２、ｍ２５－１およびｍ２８－１については、１以上の整数となるように、ｍ２２、ｍ２５およびｍ２８の数が選択される。
　特に｛（ＯＣＦ２）ｍ２１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ２２｝において、ｍ２２／ｍ２１は、表面層の耐摩擦性および指紋汚れ除去性がより優れる点から、０．１～１０が好ましく、０．２～５．０がより好ましく、０．２～２．０がさらに好ましく、０．２～１．５が特に好ましく、０．２～０．８５が最も好ましい。
　反応性シリル基とは、加水分解性シリル基およびシラノール基（Ｓｉ－ＯＨ）を意味する。加水分解性シリル基の具体例としては、後述の式（Ｄ）で表される基のＬが加水分解性基である基が挙げられる。
　加水分解性シリル基は、加水分解反応によりＳｉ－ＯＨで表されるシラノール基となる。シラノール基は、さらにシラノール基間で脱水縮合反応してＳｉ－Ｏ－Ｓｉ結合を形成する。また、シラノール基は、基材の表面に存在するシラノール基と脱水縮合反応してＳｉ－Ｏ－Ｓｉ結合を形成できる。
　反応性シリル基は、基（Ｄ）が好ましい。
　－Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ　　・・・（Ｄ）
　特定含フッ素エーテル化合物が有する基（Ｄ）の数は、１個以上であり、表面層の耐摩擦性がより優れる点で、２個以上が好ましく、２～１０個がより好ましく、２～６個が特に好ましい。
　基（Ｄ）が１分子中に複数ある場合、複数ある基（Ｄ）は、同じであっても異なっていてもよい。原料の入手容易性や含フッ素エーテル化合物の製造容易性の点からは、互いに同じであることが好ましい。
　Ｒ２は、１価の炭化水素基であり、１価の飽和炭化水素基が好ましい。Ｒ２の炭素数は、１～６が好ましく、１～３がより好ましく、１～２が特に好ましい。
　Ｌは、加水分解性基または水酸基である。
　Ｌの加水分解性基は、加水分解反応により水酸基となる基である。すなわち、Ｓｉ－Ｌで表される加水分解性を有するシリル基は、加水分解反応によりＳｉ－ＯＨで表されるシラノール基となる。シラノール基は、さらにシラノール基間で反応してＳｉ－Ｏ－Ｓｉ結合を形成する。また、シラノール基は、基材に含まれる酸化物に由来するシラノール基と脱水縮合反応して、Ｓｉ－Ｏ－Ｓｉ結合を形成できる。
　加水分解性基であるＬの具体例としては、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イソシアナート基（－ＮＣＯ）が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１～４のアルコキシ基が好ましい。アリールオキシ基としては、炭素数３～１０のアリールオキシ基が好ましい。ただしアリールオキシ基のアリール基としては、ヘテロアリール基を含む。ハロゲン原子としては、塩素原子が好ましい。アシル基としては、炭素数１～６のアシル基が好ましい。アシルオキシ基としては、炭素数１～６のアシルオキシ基が好ましい。
　Ｌとしては、含フッ素エーテル化合物の製造がより容易である点から、炭素数１～４のアルコキシ基およびハロゲン原子が好ましい。Ｌとしては、塗布時のアウトガスが少なく、含フッ素エーテル化合物の保存安定性がより優れる点から、炭素数１～４のアルコキシ基が好ましく、含フッ素エーテル化合物の長期の保存安定性が必要な場合にはエトキシ基が特に好ましく、塗布後の反応時間を短時間とする場合にはメトキシ基が特に好ましい。
　ｎは、０～２の整数である。
　ｎは、０または１が好ましく、０が特に好ましい。Ｌが複数存在することによって、表面層の基材への密着性がより強固になる。
　ｎが１以下である場合、１分子中に存在する複数のＬは同じであっても異なっていてもよい。原料の入手容易性や含フッ素エーテル化合物の製造容易性の点からは、互いに同じであることが好ましい。ｎが２である場合、１分子中に存在する複数のＲ２は同じであっても異なっていてもよい。原料の入手容易性や含フッ素エーテル化合物の製造容易性の点からは、互いに同じであることが好ましい。
　含フッ素エーテル化合物は、表面層の耐光性および耐摩擦性により優れる点から、基（Ａ）の窒素原子側にポリ（オキシアルキレン）鎖が位置し、かつ、基（Ａ）の炭素原子側に反応性シリル基が位置する構造であるのが好ましく、基（Ａ）とポリ（オキシアルキレン）鎖との間に基（Ｂ）が位置する構造であるのが特に好ましい。
　特定含フッ素エーテル化合物は、表面層の耐光性がより優れる点から、化合物（１）であるのが好ましい。
　　Ｚ［－Ｒｆ－Ｒ１－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－Ｙ－｛Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ｝ｇ］ｊ　　・・・（１）
　Ｒｆは、フルオロアルキレン基である。ただし、Ｒｆ中、Ｒ１と結合する炭素原子には、少なくとも１つのフッ素原子が結合している。
　フルオロアルキレン基の炭素数は、１～６が好ましく、１～３が特に好ましい。
　フルオロアルキレン基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよいが、本発明の効果がより優れる点から、直鎖状が好ましい。
　フルオロアルキレン基は、フッ素原子を１個以上有し、表面層の耐光性がより優れる点から、１～１０個が好ましく、１～６個が特に好ましい。
　フルオロアルキレン基は、フルオロアルキレン基中のすべての水素原子がフッ素原子に置換された基（ペルフルオロアルキレン基）であってもよい。
　Ｒｆの具体例としては、－ＣＦ２ＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－が挙げられる。
　ｊが２である場合、複数のＲｆは同じであっても異なっていてもよい。
　Ｒ１、Ｒ、Ｒ２、Ｌおよびｎの定義は、上述の通りである。ｊが２である場合、複数のＲ１、Ｒ、Ｒ２、Ｌおよびｎはそれぞれ、同じであっても異なっていてもよい。
　Ｙは、（ｇ＋１）価の有機基であり、式（１）中の－Ｃ（Ｏ）－の炭素原子と結合する炭素原子を有する。
　有機基としては、たとえば、炭素原子、ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基、オルガノポリシロキサン残基が挙げられ、ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基が好ましい。
　さらに、Ｙがヘテロ原子を有している炭化水素基の場合、ヘテロ原子は炭素原子間に存在することが好ましい。すなわち、Ｙは、ヘテロ原子の有無にかかわらす、式（１）中の｛Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ｝ｇのケイ素原子と結合する炭素原子を有する炭化水素基であることが好ましい。さらに、Ｙは、式（１）中の｛Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ｝ｇのケイ素原子と結合する末端側にトリメチレン基を有していることが特に好ましい。
　炭化水素基としては、飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基が挙げられ、直鎖状、分岐鎖状または環状であってもよい。なお、環状の不飽和炭化水素基の範疇には、芳香族炭化水素基も含まれる。
　炭化水素基の炭素数は、１～２０が好ましく、１～１０が特に好ましい。
　ヘテロ原子としては、たとえば、エーテル性酸素原子、窒素原子、ケイ素原子、硫黄原子が挙げられ、エーテル性酸素原子、窒素原子、ケイ素原子が好ましい。
　ｊが２である場合、複数のＹは同じであっても異なっていてもよい。
　ｇは、１以上の整数であり、表面層の耐摩擦性がより優れる点から、２～４の整数が好ましく、２または３であることがより好ましく、３が特に好ましい。
　ｇが２以上の場合、複数の｛Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ｝は同じであっても異なっていてもよい。
　ｊは、１または２である。
　ｊが１である場合、Ｚは、Ｒｆ１－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－で表される１価の基である。
　ｊが２である場合、Ｚは、－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－で表される２価の基である。
　Ｘおよびｍの定義は、上述の通りである。
　Ｒｆ１は、ペルフルオロアルキル基である。
　ペルフルオロアルキル基中の炭素数は、表面層の耐摩擦性がより優れる点から、１～２０が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６が特に好ましい。
　ペルフルオロアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状および環状のいずれであってもよい。
　ペルフルオロアルキル基の具体例としては、ＣＦ３－、ＣＦ３ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ（ＣＦ３）－が挙げられ、表面層の撥水撥油性がより優れる点から、ＣＦ３－、ＣＦ３ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－が好ましい。
　式（１）における－Ｙ－｛Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ｝ｇで表される基は、基（１－１Ａ）が好ましい。
　－Ｑａ－Ｘ１１（－Ｑｂ－Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ）ｈ（－Ｒ１１）ｉ　　・・・（１－１Ａ）
　Ｒ２、Ｌおよびｎの定義は、上述の通りである。
　Ｑａは、単結合または２価の有機基である。
　２価の有機基としては、たとえば、２価の炭化水素基、２価の複素環基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ２－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｓｉ（Ｒａ）２－および、これらを２種以上組み合わせた基が挙げられる。ここで、Ｒａは、アルキル基（好ましくは炭素数１～１０）、または、フェニル基である。Ｒｄは、水素原子またはアルキル基（好ましくは炭素数１～１０）である。
　上記２価の炭化水素基としては、２価の飽和炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、アルケニレン基、アルキニレン基が挙げられる。２価の飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状または環状であってもよく、たとえば、アルキレン基が挙げられる。２価の飽和炭化水素基の炭素数は１～２０が好ましい。また、２価の芳香族炭化水素基としては、炭素数５～２０が好ましく、たとえば、フェニレン基が挙げられる。アルケニレン基としては、炭素数２～２０のアルケニレン基が好ましく、アルキニレン基としては、炭素数２～２０のアルキニレン基が好ましい。
　なお、上記これらを２種以上組み合わせた基としては、たとえば、－ＯＣ（Ｏ）－、エーテル性酸素原子を有するアルキレン基、－ＯＣ（Ｏ）－を有するアルキレン基、アルキレン基－Ｓｉ（Ｒａ）２－フェニレン基－Ｓｉ（Ｒａ）２が挙げられる。
　Ｘ１１は、単結合、アルキレン基、炭素原子、窒素原子、ケイ素原子または２～８価のオルガノポリシロキサン残基である。ただし、Ｑａが単結合の場合、Ｘ１１はアルキレン基または炭素原子である。
　なお、上記アルキレン基は、－Ｏ－、シルフェニレン骨格基、２価のオルガノポリシロキサン残基またはジアルキルシリレン基を有していてもよい。アルキレン基は、－Ｏ－、シルフェニレン骨格基、２価のオルガノポリシロキサン残基およびジアルキルシリレン基からなる群から選択される基を複数有していてもよい。
　Ｘ１１で表されるアルキレン基の炭素数は、１～２０が好ましく、１～１０が特に好ましい。
　２～８価のオルガノポリシロキサン残基としては、２価のオルガノポリシロキサン残基、および、後述する（ｗ２＋１）価のオルガノポリシロキサン残基が挙げられる。
　Ｑｂは、単結合または２価の有機基である。
　２価の有機基の定義は、上述したＱａで説明した定義と同義である。
　Ｒ１１は、水酸基、アルキル基またはフルオロアルキル基である。
　アルキル基の炭素数は、１～５が好ましく、１～３がより好ましく、１が特に好ましい。
　フルオロアルキル基の炭素数は、１～５が好ましく、１～３がより好ましく、１が特に好ましい。フルオロアルキル基は、フルオロアルキル基中のすべての水素原子がフッ素原子に置換された基（ペルフルオロアルキル基）であってもよい。
　Ｘ１１が単結合またはアルキレン基の場合、ｈは１、ｉは０であり、
　Ｘ１１が窒素原子の場合、ｈは１～２の整数であり、ｉは０～１の整数であり、ｈ＋ｉ＝２を満たし、
　Ｘ１１が炭素原子またはケイ素原子の場合、ｈは１～３の整数であり、ｉは０～２の整数であり、ｈ＋ｉ＝３を満たし、
　Ｘ１１が２～８価のオルガノポリシロキサン残基の場合、ｈは１～７の整数であり、ｉは０～６の整数であり、ｈ＋ｉ＝１～７を満たす。
　（－Ｑｂ－Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ）が２個以上ある場合は、２個以上の（－Ｑｂ－Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ）は、同一であっても異なっていてもよい。Ｒ１１が２個以上ある場合は、２個以上の（－Ｒ１１）は、同一であっても異なっていてもよい。
　基（１－１Ａ）としては、基（１－１Ａ－１）～（１－１Ａ－６）が好ましい。
　－Ｑｂ１－ＳｉＲ２ ｎＬ３－ｎ　　・・・（１－１Ａ－１）
　－Ｑａ２－Ｎ［－Ｑｂ２－Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ］２　　・・・（１－１Ａ－２）
　－Ｑａ３－Ｇ（Ｒｇ）［－Ｑｂ３－Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ］２　　・・・（１－１Ａ－３）
　－Ｑａ４－（Ｏ）ｔ４－Ｃ［－（Ｏ）ｕ４－Ｑｂ４－Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ］３－ｗ１（－Ｒ１１）ｗ１　　・・・（１－１Ａ－４）
　－Ｑａ５－Ｓｉ［－Ｑｂ５－Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ］３　　・・・（１－１Ａ－５）
　－Ｑａ６－Ｚａ［－Ｑｂ６－Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ］ｗ２　　・・・（１－１Ａ－６）
　なお、式（１－１Ａ－１）～（１－１Ａ－６）中、Ｒ２、Ｌおよびｎの定義は、上述した通りである。
　Ｑｂ１は、アルキレン基である。なお、アルキレン基は、－Ｏ－、シルフェニレン骨格基、２価のオルガノポリシロキサン残基またはジアルキルシリレン基を有していてもよい。アルキレン基は、－Ｏ－、シルフェニレン骨格基、２価のオルガノポリシロキサン残基およびジアルキルシリレン基からなる群から選択される基を複数有していてもよい。
　なお、アルキレン基が－Ｏ－、シルフェニレン骨格基、２価のオルガノポリシロキサン残基またはジアルキルシリレン基を有する場合、炭素原子－炭素原子間にこれらの基を有する。
　Ｑｂ１で表されるアルキレン基の炭素数は、１～１０が好ましく、２～６が特に好ましい。
　Ｑｂ１としては、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－が好ましい（ただし、右側がＳｉに結合する。）。Ｑｂ１がこれらの基であると化合物が製造しやすい。
　Ｑａ２は、アルキレン基、－Ｃ（Ｏ）－、または、炭素数２以上のアルキレン基の炭素原子－炭素原子間にエーテル性酸素原子、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－もしくは－ＮＨ－を有する基である。
　Ｑａ２で表されるアルキレン基の炭素数は、１～１０が好ましく、１～６が特に好ましい。
　Ｑａ２で表される炭素数２以上のアルキレン基の炭素原子－炭素原子間にエーテル性酸素原子、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－または－ＮＨ－を有する基の炭素数は、２～１０が好ましく、２～６が特に好ましい。
　Ｑａ２としては、化合物を製造しやすい点から、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２－、－Ｃ（Ｏ）－が好ましい（ただし、右側がＮに結合する。）。
　Ｑｂ２は、アルキレン基、または、炭素数２以上のアルキレン基の炭素原子－炭素原子間に、２価のオルガノポリシロキサン残基、エーテル性酸素原子もしくは－ＮＨ－を有する基である。
　Ｑｂ２で表されるアルキレン基の炭素数は、１～１０が好ましく、２～６が特に好ましい。
　Ｑｂ２で表される炭素数２以上のアルキレン基の炭素原子－炭素原子間に、２価のオルガノポリシロキサン残基、エーテル性酸素原子または－ＮＨ－を有する基の炭素数は、２～１０が好ましく、２～６が特に好ましい。
　Ｑｂ２としては、化合物を製造しやすい点から、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－が好ましい（ただし、右側がＳｉに結合する。）。
　２個の［－Ｑｂ２－Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
　Ｑａ３は、単結合、または、エーテル性酸素原子を有していてもよいアルキレン基であり、化合物を製造しやすい点から、単結合が好ましい。ただし、アルキレン基がエーテル性酸素原子を有する場合、エーテル性酸素原子は、上記式（１）中の－Ｃ（Ｏ）－の炭素原子とは直接結合しない。
　エーテル性酸素原子を有していてもよいアルキレン基の炭素数は、１～１０が好ましく、２～６が特に好ましい。
　Ｇは、炭素原子またはケイ素原子である。ただし、Ｑａ３が単結合である場合、Ｇは炭素原子である。
　Ｒｇは、水酸基またはアルキル基である。Ｒｇで表されるアルキル基の炭素数は、１～４が好ましい。
　Ｇ（Ｒｇ）としては、化合物を製造しやすい点から、Ｃ（ＯＨ）またはＳｉ（Ｒｇａ）（ただし、Ｒｇａはアルキル基である。アルキル基の炭素数は１～１０が好ましく、メチル基が特に好ましい。）が好ましい。
　Ｑｂ３は、アルキレン基、または、炭素数２以上のアルキレン基の炭素原子－炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基である。
　Ｑｂ３で表されるアルキレン基の炭素数は、１～１０が好ましく、２～６が特に好ましい。
　Ｑｂ３で表される炭素数２以上のアルキレン基の炭素原子－炭素原子間にエーテル性酸素原子または２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基の炭素数は、２～１０が好ましく、２～６が特に好ましい。
　Ｑｂ３としては、化合物を製造しやすい点から、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－が好ましい。
　２個の［－Ｑｂ３－Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
　Ｑａ４は、単結合、または、エーテル性酸素原子を有していてもよいアルキレン基である。ただし、ｔ４が１の場合、Ｑａ４は、エーテル性酸素原子を有していてもよいアルキレン基である。アルキレン基がエーテル性酸素原子を有する場合、エーテル性酸素原子は、上記式（１）中の－Ｃ（Ｏ）－の炭素原子とは直接結合しない。
　エーテル性酸素原子を有していてもよいアルキレン基の炭素数は、１～１０が好ましく、２～６が特に好ましい。
　ｔ４は、０または１（ただし、Ｑａ４が単結合の場合は０である。）である。
　－Ｑａ４－（Ｏ）ｔ４－としては、化合物を製造しやすい点から、単結合、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－が好ましい。
　Ｑｂ４は、アルキレン基であり、上記アルキレン基は－Ｏ－、シルフェニレン骨格基、２価のオルガノポリシロキサン残基またはジアルキルシリレン基を有していてもよい。
　なお、アルキレン基が－Ｏ－またはシルフェニレン骨格基を有する場合、炭素原子－炭素原子間に－Ｏ－またはシルフェニレン骨格基を有することが好ましい。また、アルキレン基がジアルキルシリレン基または２価のオルガノポリシロキサン残基を有する場合、炭素原子－炭素原子間または（Ｏ）ｕ４と結合する側の末端にこれらの基を有することが好ましい。
　Ｑｂ４で表されるアルキレン基の炭素数は、１～１０が好ましく、２～６が特に好ましい。
　ｕ４は、０または１である。
　－（Ｏ）ｕ４－Ｑｂ４－としては、化合物を製造しやすい点から、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）２ＰｈＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２－が好ましい（ただし、右側がＳｉに結合する。）。
　ｗ１は、０～２の整数であり、０または１が好ましく、０が特に好ましい。
　［－（Ｏ）ｕ４－Ｑｂ４－Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ］が２個以上ある場合は、２個以上の［－（Ｏ）ｕ４－Ｑｂ４－Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
　Ｒ１１が２個以上ある場合は、２個以上の（－Ｒ１１）は、同一であっても異なっていてもよい。Ｒ１１の定義は、上述の通りである。
　Ｑａ５は、エーテル性酸素原子を有していてもよいアルキレン基である。ただし、アルキレン基がエーテル性酸素原子を有する場合、エーテル性酸素原子は、上記式（１）中の－Ｃ（Ｏ）－の炭素原子とは直接結合しない。
　エーテル性酸素原子を有していてもよいアルキレン基の炭素数は、１～１０が好ましく、２～６が特に好ましい。
　Ｑａ５としては、化合物を製造しやすい点から、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－が好ましい（ただし、右側がＳｉに結合する。）。
　Ｑｂ５は、アルキレン基、または、炭素数２以上のアルキレン基の炭素原子－炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基である。
　Ｑｂ５で表されるアルキレン基の炭素数は、１～１０が好ましく、２～６が特に好ましい。
　Ｑｂ５で表される炭素数２以上のアルキレン基の炭素原子－炭素原子間にエーテル性酸素原子または２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基の炭素数は、２～１０が好ましく、２～６が特に好ましい。
　Ｑｂ５としては、化合物を製造しやすい点から、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－が好ましい（ただし、右側がＳｉに結合する。）。
　３個の［－Ｑｂ５－Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
　Ｑａ６は、エーテル性酸素原子を有していてもよいアルキレン基である。ただし、アルキレン基がエーテル性酸素原子を有する場合、エーテル性酸素原子は、上記式（１）中の－Ｃ（Ｏ）－の炭素原子とは直接結合しない。
　エーテル性酸素原子を有していてもよいアルキレン基の炭素数は、１～１０が好ましく、２～６が特に好ましい。
　Ｑａ６としては、化合物を製造しやすい点から、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－が好ましい（ただし、右側がＺａに結合する。）。
　Ｚａは、（ｗ２＋１）価のオルガノポリシロキサン残基である。
　ｗ２は、２～７の整数である。
　（ｗ２＋１）価のオルガノポリシロキサン残基としては、下記の基が挙げられる。ただし、下式におけるＲａは、上述の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　Ｑｂ６は、アルキレン基、または、炭素数２以上のアルキレン基の炭素原子－炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基である。
　Ｑｂ６で表されるアルキレン基の炭素数は、１～１０が好ましく、２～６が特に好ましい。
　Ｑｂ６で表される炭素数２以上のアルキレン基の炭素原子－炭素原子間にエーテル性酸素原子または２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基の炭素数は、２～１０が好ましく、２～６が特に好ましい。
　Ｑｂ６としては、化合物を製造しやすい点から、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－が好ましい。
　ｗ２個の［－Ｑｂ６－Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
　以下において、式（１）におけるＲｆ－Ｒ１－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－Ｙ－｛Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ｝ｇで表される部分構造の具体例を以下に示す。なお、下式中、Ｒｆの定義は、上述のＲｆと同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　化合物（１）の好適態様の一例としては、上記式（１）のＺがＲｆ１－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－で表される１価の基であり、Ｘが炭素数１～６のフルオロアルキレン基であり、（ＯＸ）ｍが２種以上の（ＯＸ）を含む化合物（以下、「化合物（１－Ｘ）」ともいう。）が挙げられる。化合物（１－Ｘ）を用いれば、耐摩擦性および撥水撥油性により優れた表面層が得られる。
　化合物（１）の好適態様の他の例としては、上記式（１）のＺが－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－で表される２価の基であり、Ｘが炭素数１～６のフルオロアルキレン基であり、（ＯＸ）ｍが２種以上の（ＯＸ）を含む化合物（以下、「化合物（１－Ｙ）」ともいう。）が挙げられる。化合物（１－Ｙ）を用いれば、耐摩擦性および撥水撥油性により優れた表面層が得られる。
　化合物（１－Ｘ）および化合物（１－Ｙ）は、耐摩擦性および撥水撥油性により優れた表面層が得られる点から、式（１）の（ＯＸ）におけるＸが炭素数５または６のペルフルオロアルキレン基である単位（以下、「単位α」ともいう。）と、式（１）の（ＯＸ）におけるＸが炭素数１～４のペルフルオロアルキレン基である単位β（以下、「単位β」ともいう。）と、を有するのが好ましい。
　単位αは、耐摩擦性および撥水撥油性により優れた表面層が得られる点から、－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－および－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－の少なくとも一方であるのが好ましい。
　単位βは、耐摩擦性および撥水撥油性により優れた表面層が得られる点から、－ＯＣＦ２－および－ＯＣＦ２ＣＦ２－の少なくとも一方であるのが好ましい。
　化合物（１－Ｘ）および化合物（１－Ｙ）が単位αおよび単位βを有する場合、単位αの繰り返し数と単位βの繰り返し数との合計数に対する、単位αの繰り返し数の割合（単位αの繰り返し数／（単位αの繰り返し数＋単位βの繰り返し単位数））が、０．００２～０．５であるのが好ましく、０．００５～０．２であるのが特に好ましい。上記割合が上記範囲内にある化合物を用いれば、耐摩擦性および撥水撥油性により優れた表面層が得られる。
　単位αの繰り返し数は、耐摩擦性および撥水撥油性により優れた表面層が得られる点で、１であるのが好ましい。
　化合物（１－Ｘ）が単位αおよび単位βを有する場合、全ての単位αの位置が、上記式（１）のＺが表すＲｆ１－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－のＲｆ１側から数えて、［０．５×ｍ］番目よりもＲｆ１側にあるのが好ましい。すなわち、Ｒｆ１側から数えて、１番目から０．５×ｍ番目の間にあるのが好ましい。ただし、ｍが奇数の場合はｍの０．５倍を超えない自然数である。
　なお、［０．５×ｍ］番目におけるｍは、（ＯＸ）ｍにおけるｍの数を意味する。
［組成物］
　本発明の組成物（以下、「本組成物（Ｘ）」ともいう。）は、上述の特定含フッ素エーテル化合物を２種以上含む、または、上述の特定含フッ素エーテル化合物の１種以上と上述の特定含フッ素エーテル化合物以外の含フッ素エーテル化合物とを含む組成物である。本組成物（Ｘ）は、特定含フッ素エーテル化合物を１種以上含むので、耐光性に優れた表面層を形成できる。
　本組成物（Ｘ）は、表面層の耐光性がより優れる点から、基（Ａ）を１つ有する特定含フッ素エーテル化合物（以下、「特定含フッ素エーテル化合物（Ａ１）」ともいう。）と、基（Ａ）を２つ有する特定含フッ素エーテル化合物（以下、「特定含フッ素エーテル化合物（Ａ２）」ともいう。）と、を含んでいてもよい。
　特定含フッ素エーテル化合物（Ａ１）および特定含フッ素エーテル化合物（Ａ２）はそれぞれ、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　特定含フッ素エーテル化合物（Ａ１）の具体例としては、上述の式（１）中のｊが１である特定含フッ素エーテル化合物が挙げられる。
　また、特定含フッ素エーテル化合物（Ａ２）の具体例としては、上記式（１）中のｊが２である特定含フッ素エーテル化合物が挙げられる。
　本組成物（Ｘ）は、特定含フッ素エーテル化合物以外の含フッ素エーテル化合物（以下、「他の含フッ素エーテル化合物」ともいう。）を含んでいてもよい。
　他の含フッ素エーテル化合物は、ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖と、反応性シリル基と、を有し、上述した基（Ａ）を有する場合であっても、基（Ａ）の窒素原子がポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖側に位置していない構造を有する化合物が挙げられる。
　他の含フッ素エーテル化合物は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　他の含フッ素エーテル化合物は、耐摩擦性および撥水撥油性により優れた表面層が得られる点から、化合物（２）であるのが好ましい。
　［Ａ２－（ＯＸ２）ｍ２－］ｊ２Ｚ２［－Ｓｉ（Ｒ３）ｎ２Ｌ２ ３－ｎ２］ｇ２　　・・・（２）
　式（２）のＲ３、Ｌ２およびｎ２の定義はそれぞれ、式（１）のＲ２、Ｌおよびｎと同義である。
　式（２）のＸ２およびｍ２の定義はそれぞれ、式（１）のＺが表すＲｆ１－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－におけるＸおよびｍと同義である。
　Ａ２は、ペルフルオロアルキル基または－Ｑ２［－Ｓｉ（Ｒ３）ｎ２Ｌ２ ３－ｎ２］ｋ２である。
　ペルフルオロアルキル基中の炭素数は、膜の耐摩擦性がより優れる点から、１～２０が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６がさらに好ましく、１～３が特に好ましい。
　ペルフルオロアルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。
　ただし、Ａが－Ｑ２［－Ｓｉ（Ｒ３）ｎ２Ｌ２ ３－ｎ２］ｋ２である場合、ｊ２は１である。
　ペルフルオロアルキル基としては、ＣＦ３－、ＣＦ３ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ（ＣＦ３）－等が挙げられる。
　ペルフルオロアルキル基としては、表面層の撥水撥油性がより優れる点から、ＣＦ３－、ＣＦ３ＣＦ２－、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－が好ましい。
　Ｑ２は、（ｋ２＋１）価の連結基である。後述するように、ｋ２は１～１０の整数である。よって、Ｑ２としては、２～１１価の連結基が挙げられる。
　Ｑ２としては、本発明の効果を損なわない基であればよく、たとえば、エーテル性酸素原子または２価のオルガノポリシロキサン残基を有していてもよいアルキレン基、炭素原子、窒素原子、ケイ素原子、２～８価のオルガノポリシロキサン残基が挙げられる。
　ただし、Ｑ２が－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－で表される基（Ａ）（式中、Ｒは、水素原子またはアルキル基である。）を含む場合、基（Ａ）の窒素原子は、－［－Ｓｉ（Ｒ３）ｎ２Ｌ２ ３－ｎ２］ｋ２側に結合する。
　Ｚ２は、（ｊ２＋ｇ２）価の連結基である。
　Ｚ２は、本発明の効果を損なわない基であればよく、たとえば、エーテル性酸素原子または２価のオルガノポリシロキサン残基を有していてもよいアルキレン基、炭素原子、窒素原子、ケイ素原子、２～８価のオルガノポリシロキサン残基が挙げられる。
　ただし、Ｚ２が－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－で表される基（Ａ）（式中、Ｒは、水素原子またはアルキル基である。）を含む場合、基（Ａ）の窒素原子は、－［－Ｓｉ（Ｒ３）ｎ２Ｌ２ ３－ｎ２］ｇ２側に結合する。
　ｊ２は、１以上の整数であり、表面層の撥水撥油性がより優れる点から、１～５の整数が好ましく、化合物（３）を製造しやすい点から、１が特に好ましい。
　ｇ２は、１以上の整数であり、表面層の耐摩擦性がより優れる点から、２～４の整数が好ましく、２または３がより好ましく、３が特に好ましい。
　他の含フッ素エーテル化合物の具体例としては、たとえば、下記の文献に記載のものが挙げられる。
　特開平１１－０２９５８５号公報および特開２０００－３２７７７２号公報に記載のパーフルオロポリエーテル変性アミノシラン、
　特許第２８７４７１５号公報に記載のケイ素含有有機含フッ素ポリマー、
　特開２０００－１４４０９７号公報に記載の有機ケイ素化合物、
　特表２００２－５０６８８７号公報に記載のフッ素化シロキサン、
　特表２００８－５３４６９６号公報に記載の有機シリコーン化合物、
　特許第４１３８９３６号公報に記載のフッ素化変性水素含有重合体、
　米国特許出願公開第２０１０／０１２９６７２号明細書、国際公開第２０１４／１２６０６４号および特開２０１４－０７０１６３号公報に記載の化合物、
　国際公開第２０１１／０６００４７号および国際公開第２０１１／０５９４３０号に記載のオルガノシリコン化合物、
　国際公開第２０１２／０６４６４９号に記載の含フッ素オルガノシラン化合物、
　特開２０１２－７２２７２号公報に記載のフルオロオキシアルキレン基含有ポリマー、
　国際公開第２０１３／０４２７３２号、国際公開第２０１３／１２１９８４号、国際公開第２０１３／１２１９８５号、国際公開第２０１３／１２１９８６号、国際公開第２０１４／１６３００４号、特開２０１４－０８０４７３号公報、国際公開第２０１５／０８７９０２号、国際公開第２０１７／０３８８３０号、国際公開第２０１７／０３８８３２号、国際公開第２０１７／１８７７７５号国際公開第２０１８／２１６６３０号、国際公開第２０１９／０３９１８６号、国際公開第２０１９／０３９２２６号、国際公開第２０１９／０３９３４１号、国際公開第２０１９／０４４４７９号、国際公開第２０１９／０４９７５３号、国際公開第２０１９／１６３２８２号および特開２０１９－０４４１５８号公報に記載の含フッ素エーテル化合物、
　特開２０１４－２１８６３９号公報、国際公開第２０１７／０２２４３７号、国際公開第２０１８／０７９７４３号、国際公開第２０１８／１４３４３３号に記載のパーフルオロ（ポリ）エーテル含有シラン化合物、
　国際公開第２０１８／１６９００２号に記載のパーフルオロ（ポリ）エーテル基含有シラン化合物、
　国際公開第２０１９／１５１４４２号に記載のフルオロ（ポリ）エーテル基含有シラン化合物、
　国際公開第２０１９／１５１４４５号に記載の（ポリ）エーテル基含有シラン化合物、
　国際公開第２０１９／０９８２３０号に記載のパーフルオロポリエーテル基含有化合物、
　特開２０１５－１９９９０６号公報、特開２０１６－２０４６５６号公報、特開２０１６－２１０８５４号公報および特開２０１６－２２２８５９号公報に記載のフルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン
　国際公開第２０１９／０３９０８３号および国際公開第２０１９／０４９７５４号に記載の含フッ素化合物。
　他の含フッ素エーテル化合物の市販品としては、信越化学工業社製のＫＹ－１００シリーズ（ＫＹ－１７８、ＫＹ－１８５、ＫＹ－１９５等）、ＡＧＣ社製のＡｆｌｕｉｄ（登録商標）Ｓ５５０、ダイキン工業社製のオプツール（登録商標）ＤＳＸ、オプツール（登録商標）ＡＥＳ、オプツール（登録商標）ＵＦ５０３、オプツール（登録商標）ＵＤ５０９等が挙げられる。
　特定含フッ素エーテル化合物の含有量は、本組成物（Ｘ）の全質量に対して、５０～１００質量％が好ましく、８０～１００質量％が好ましい。
　本組成物（Ｘ）が特定含フッ素エーテル化合物（Ａ１）および特定含フッ素エーテル化合物（Ａ２）を含む場合、特定含フッ素エーテル化合物（Ａ１）の含有量に対する、特定含フッ素エーテル化合物（Ａ２）の含有量の質量比（特定含フッ素エーテル化合物（Ａ２）／特定含フッ素エーテル化合物（Ａ１））は、０超１００以下が好ましく、０超２０以下が特に好ましい。
　本組成物（Ｘ）が他の含フッ素エーテル化合物を含む場合、特定含フッ素エーテル化合物の含有量に対する、他の含フッ素エーテル化合物の含有量の質量比（他の含フッ素エーテル化合物／特定含フッ素エーテル化合物）は、０超５０以下が好ましく、０超１０以下が特に好ましい。
＜コーティング用組成物＞
　特定含フッ素エーテル化合物や本組成物（Ｘ）は、基材上に表面層を形成するために、それらを単独で使用することができ（後述のドライコーティング法）、また、それら以外の成分を含む組成物を用いることができる（後述のドライコーティング法やウェットコーティング法）。後者の他の成分を有するコーティング用の組成物を、以下組成物（Ｙ）ともいう。
　組成物（Ｙ）としては、特定含フッ素エーテル化合物または本組成物（Ｘ）と液状媒体とを含む組成物が挙げられる。液状媒体の具体例としては、水、有機溶媒が挙げられる。
　液状媒体は、有機溶媒を含むのが好ましく、塗工性に優れるという点から、沸点が３５～２５０℃の有機溶媒を含むのがより好ましい。ここで、沸点は、標準沸点を意味する。
　有機溶媒の具体例としては、フッ素系有機溶媒および非フッ素系有機溶媒が挙げられ、溶解性に優れるという点で、フッ素系有機溶媒が好ましい。有機溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　フッ素系有機溶媒の具体例としては、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フッ素化アルキルアミン、フルオロアルコールが挙げられる。
　フッ素化アルカンは、炭素数４～８の化合物が好ましく、たとえば、Ｃ６Ｆ１３Ｈ（ＡＣ－２０００：製品名、ＡＧＣ社製）、Ｃ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ５（ＡＣ－６０００：製品名、ＡＧＣ社製）、Ｃ２Ｆ５ＣＨＦＣＨＦＣＦ３（バートレル：製品名、デュポン社製）が挙げられる。
　フッ素化芳香族化合物の具体例としては、ヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、１，４－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンが挙げられる。
　フルオロアルキルエーテルは、炭素数４～１２の化合物が好ましく、たとえば、ＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ（ＡＥ－３０００：製品名、ＡＧＣ社製）、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３（ノベック－７１００：製品名、３Ｍ社製）、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（ノベック－７２００：製品名、３Ｍ社製）、Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７（ノベック－７３００：製品名、３Ｍ社製）が挙げられる。
　フッ素化アルキルアミンの具体例としては、ペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミンが挙げられる。
　フルオロアルコールの具体例としては、２，２，３，３－テトラフルオロプロパノール、２，２，２－トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノールが挙げられる。
　非フッ素系有機溶媒としては、水素原子および炭素原子のみからなる化合物、および、水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物が好ましく、具体的には、炭化水素系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、エーテル系有機溶媒、エステル系有機溶媒、アルコール系有機溶媒が挙げられる。
　炭化水素系有機溶媒の具体例としては、ヘキサン、へプタン、シクロヘキサンが挙げられる。
　ケトン系有機溶媒の具体例としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンが挙げられる。
　エーテル系有機溶媒の具体例としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラエチレングリコールジメチルエーテルが挙げられる。
　エステル系有機溶媒の具体例としては、酢酸エチル、酢酸ブチルが挙げられる。
　アルコール系有機溶媒の具体例としては、イソプロピルアルコール、エタノール、ｎ－ブタノールが挙げられる。
　組成物（Ｙ）が液状媒体を含む場合、液状媒体の含有量は、特定含フッ素エーテル化合物または本組成物（Ｘ）の全質量に対して、７０～９９．９９質量％が好ましく、８０～９９．９質量％が特に好ましい。
　組成物（Ｙ）は、本発明の効果を損なわない範囲において、上記液状媒体以外の成分を含んでいてもよい。
　他の成分としては、特定含フッ素エーテル化合物および他の含フッ素エーテル化合物の製造工程で生成した副生物、未反応の原料等の製造上の不可避の化合物が挙げられる。
　また、加水分解性シリル基の加水分解と縮合反応を促進する酸触媒や塩基性触媒等の添加剤が挙げられる。酸触媒の具体例としては、塩酸、硝酸、酢酸、硫酸、燐酸、スルホン酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸が挙げられる。塩基性触媒の具体例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニアが挙げられる。
　他の成分の含有量は、組成物（Ｙ）中の特定含フッ素エーテル化合物の含有量に対して、０～１０質量％が好ましく、０～５質量％がより好ましく、０～１質量％が特に好ましい。
［物品］
　本発明の物品は、基材と、基材上に上述の特定含フッ素エーテル化合物または本組成物（Ｘ）から形成されてなる表面層と、を有する。
　表面層には、特定含フッ素エーテル化合物の加水分解反応および縮合反応によって得られる化合物が含まれる。
　表面層の厚みは、１～１００ｎｍが好ましく、１～５０ｎｍが特に好ましい。表面層の厚みが下限値以上であれば、表面層による効果が充分に得られる。表面層の厚みが上記上限値以下であれば、利用効率が高い。
　表面層の厚みは、薄膜解析用Ｘ線回折計を用いて、Ｘ線反射率法（ＸＲＲ）によって反射Ｘ線の干渉パターンを得て、この干渉パターンの振動周期から算出できる。
　基材としては、他の物品（たとえば、スタイラス）や人の手指を接触させて使用することがある基材、操作時に人の手指で持つことがある基材、および／または、他の物品（たとえば、載置台）の上に置くことがある基材が好ましい。撥水撥油性の付与ができるので、撥水撥油性の付与が求められている基材が特に好ましい。基材の材料の具体例としては、金属、樹脂、ガラス、サファイア、セラミック、石、および、これらの複合材料が挙げられる。ガラスは化学強化されていてもよい。
　基材としては、タッチパネル用基材およびディスプレイ基材が好ましく、タッチパネル用基材が特に好ましい。タッチパネル用基材は、透光性を有するのが好ましい。「透光性を有する」とは、ＪＩＳ　Ｒ３１０６：１９９８（ＩＳＯ　９０５０：１９９０）に準じた垂直入射型可視光透過率が２５％以上であるのを意味する。タッチパネル用基材の材料としては、ガラスおよび透明樹脂が好ましい。
　また基材としては、下記の例が挙げられる。建材、装飾建材、インテリア用品、輸送機器（たとえば、自動車）、看板・掲示板、飲用器・食器、水槽、観賞用器具（たとえば、額、箱）、実験器具、家具、アート・スポーツ・ゲームに使用する、ガラスまたは樹脂。基材としては、携帯電話（たとえば、スマートフォン）、携帯情報端末、ゲーム機、リモコン等の機器における外装部分（表示部を除く）に使用する、ガラスまたは樹脂も好ましい。基材の形状は、板状、フィルム状でもよい。
　表面層は、基材の表面上に直接形成されてもよいし、基材の表面に形成された他の膜を介して基材上に形成されてもよい。上記他の膜の具体例としては、国際公開第２０１１／０１６４５８号の段落００８９～００９５に記載の化合物やＳｉＯ２等で基材を下地処理して、基材の表面に形成される下地膜が挙げられる。
　上記物品は、たとえば、下記の方法で製造できる。
・特定含フッ素エーテル化合物または本組成物（Ｘ）を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、上記物品を得る方法。
・ウェットコーティング法によって液状媒体を含む組成物（Ｙ）を基材の表面に塗布し、乾燥させて、上記物品を得る方法。
　なお、ウェットコーティング法においては、特定含フッ素エーテル化合物を酸触媒や塩基性触媒等を用いて予め加水分解しておき、加水分解した化合物と液状媒体とを含む組成物を使用することもできる。
　ドライコーティング法の具体例としては、真空蒸着法、ＣＶＤ法、スパッタリング法が挙げられる。これらの中でも、特定含フッ素エーテル化合物の分解を抑える点、および、装置の簡便さの点から、真空蒸着法が好適である。真空蒸着時には、鉄や鋼等の金属多孔体に液状媒体を含む組成物（Ｙ）を含浸させ乾燥したペレット状物質を使用してもよい。
　ウェットコーティング法の具体例としては、スピンコート法、ワイプコート法、スプレーコート法、スキージーコート法、ディップコート法、ダイコート法、インクジェット法、フローコート法、ロールコート法、キャスト法、ラングミュア・ブロジェット法、グラビアコート法が挙げられる。
　以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。ただし本発明はこれらの実施例に限定されない。なお、各成分の配合量は、質量基準を示す。例１～例１６のうち、例１～１２は実施例であり、例１３～１６は比較例である。
〔評価方法〕
（水接触角の測定方法）
　表面層の表面に置いた約２μＬの蒸留水の接触角（水接触角）を、接触角測定装置（ＤＭ－５００：製品名、協和界面科学社製）を用いて測定した。表面層の表面における異なる５箇所で測定し、その平均値を算出して、初期接触角とした。接触角の算出には２θ法を用いた。判定基準を以下に示す。
　○（良）　：初期接触角が１００度以上である。
　×（不良）：初期接触角が１００度未満である。
（耐光性の試験方法）
　表面層に対して、卓上型キセノンアークランプ式促進耐光性試験機（ＳＵＮＴＥＳＴ　ＸＬＳ＋：製品名、東洋精機社製）を用いて、ブラックパネル温度：６３℃にて、光線（６５０Ｗ／ｍ２、３００～７００ｎｍ）を２，０００時間照射した後、上述の方法にて表面層の水接触角を測定した。
　促進耐光試験後の水接触角の低下が小さいほど光による性能の低下が小さく、表面層の耐光性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
　○（良）　：促進耐光試験後の水接触角の変化が５度以下である。
　×（不良）：促進耐光試験後の水接触角の変化が５度超である。
［合成例１］
（合成例１－１）
　国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例の例２に記載の方法（具体的には例２－３）に記載の方法にしたがって化合物（Ａ－１）を得た。
　ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３　　・・・（Ａ－１）
　ｍの平均値：１３
（合成例１－２）
　１００ｍＬの耐圧反応器に化合物（Ａ－１）を１５ｇ、アサヒクリンＡＫ－２２５（製品名、ＡＧＣ社製）を５０ｇ、２．０Ｍアンモニア－メタノール溶液を７．５ｇ入れ、室温で６時間攪拌した。その後、溶媒を留去し、目的の化合物（Ａ－２）を１４．８ｇ（収率９９％）得た。
　ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２　　・・・（Ａ－２）
　化合物（Ａ－２）のＮＭＲスペクトル：
　１９Ｆ－ＮＭＲ：－５５（３Ｆ）、－８２（５３Ｆ）、－８７（５３Ｆ）、－９０（２Ｆ）、－１１９（２Ｆ）、－１２３～－１２８（５５Ｆ）
（合成例１－３）
　３００ｍＬのナスフラスコに化合物（Ａ－２）を１５ｇ、ＡＫ－２２５を７５ｇ、ジエチルエーテルを３０ｇ加え、氷浴下で攪拌した。その後、水素化リチウムアルミニウムを０．３１ｇゆっくり加え、室温で２０時間攪拌した。その後硫酸ナトリウム飽和水溶液を０．３ｍＬ加え析出した固体をセライト濾過で取り除いた。得られた濾液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的の化合物（Ａ－３）を６．８ｇ（収率４５%）で得た。
　ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＮＨ２　　・・・（Ａ－３）
　化合物（Ａ－３）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ－ＮＭＲ：３．２（２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ：－５５（３Ｆ）、－８２（５９Ｆ）、－８７（５９Ｆ）、－９０（２Ｆ）、－１２２（２Ｆ）、－１２３～－１２８（６１Ｆ）
（合成例１－４）
　５０ｍＬのナスフラスコにＨＯ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の０．２ｇ、ジクロロメタンの１０ｍＬ、オキサリルクロリドの０．２ｍＬを加え氷冷下で攪拌し、その後ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）の０．０１１８ｇを添加した。その後室温で３時間攪拌後、濃縮し、Ｃｌ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の０．１８ｇを得た。
　別途５０ｍＬのナスフラスコに化合物（Ａ－３）の３．０ｇ、トリエチルアミンの０．３５ｍＬを加え、上記Ｃｌ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と１，３－ビストリフルオロメチルベンゼン２ｍＬを添加した。１時間攪拌し、溶媒を留去した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ａ－４）を１．７ｇ（収率５４％）で得た。
　ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３　　・・・（Ａ－４）
　化合物（Ａ－４）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ－ＮＭＲ：６．１（１Ｈ）、５．８（３Ｈ）、５．２（６Ｈ）、４．１（２Ｈ）、２．４（６Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ：－５５（３Ｆ）、－８２（４９Ｆ）、－８７（５１Ｆ）、－１２０（２Ｆ）、－１２６（４９Ｆ）
（合成例１－５）
　窒素置換した５０ｍＬのナスフラスコに化合物（Ａ－４）の１．０ｇ、白金／１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：３質量％）の０．００３ｇ、アニリンの０．０００９ｇ、ＡＣ－６０００（製品名、ＡＧＣ社製）の１．０ｇを加えた後、トリメトキシシランの０．１１ｇを加え４０℃で４時間攪拌した。その後さらに同量の白金／１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：３質量％）、アニリン、ＡＣ－６０００を加え７時間攪拌した後、溶媒を留去し、化合物（１－Ａ）の１．１ｇ（収率９５％）で得た。
　ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３　　・・・（１－Ａ）
　化合物（１－Ａ）のＮＭＲスペクトル：
　１Ｈ－ＮＭＲ：６．０（１Ｈ）、４．１（２Ｈ）、３．６（２７Ｈ）、１．７（６Ｈ）、１．４（６Ｈ）、０．７（６Ｈ）
　１９Ｆ－ＮＭＲ：－５５（３Ｆ）、－８２（４９Ｆ）、－８７（５１Ｆ）、－１２０（２Ｆ）、－１２６（４９Ｆ）
　ｍは約１３であった。
［合成例２］
　化合物（１－Ｂ）は、ＨＯ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３をＨＯ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２に変更する以外は合成例１と同様の手法で合成した。
　ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］２　　・・・（１－Ｂ）
　ｍは約１３であった。
［合成例３］
　国際公開第２０１７／０３８８３０号の実施例の例１に記載の方法（具体的には例１－１～例１－４）に記載の方法にしたがって化合物（Ｃ－１）を得た。
　ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）（ＯＣＦ２ＣＦ２）｛（ＯＣＦ２）ｎ（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｐ｝ＯＣＦ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３　　・・・（Ｃ－１）
　ｎは約２１、ｐは約２０であった。
（合成例３－１）
　化合物（１－Ｃ）は、化合物（Ａ－１）を化合物（Ｃ－１）に変更する以外は合成例１と同様の手法で合成した。
　ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）（ＯＣＦ２ＣＦ２）｛（ＯＣＦ２）ｎ（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｐ｝ＯＣＦ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３　　・・・（１－Ｃ）
　ｎは約２１、ｐは約２０であった。
［合成例４］
　化合物（１－Ｄ）は、ＨＯ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３をＨＯ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２に変更する以外は合成例２と同様の手法で合成した。
　ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２）（ＯＣＦ２ＣＦ２）｛（ＯＣＦ２）ｎ（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｐ｝ＯＣＦ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］２　　・・・（１－Ｄ）
　ｎは約２１、ｐは約２０であった。
［合成例５］
（合成例５－１）
　２００ｍＬのナスフラスコに、ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨの１６．２ｇ、炭酸カリウムの１３．８ｇを入れ、１２０℃で攪拌し、国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例の例１－１に記載の方法にしたがって得られたＣＦ２＝ＣＦＯ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨの２７８ｇを加えて、１２０℃で２時間攪拌した。２５℃に戻し、ＡＣ－２０００（製品名、ＡＧＣ社製、Ｃ６Ｆ１３Ｈ）および塩酸をそれぞれ５０ｇ入れ、分液し、有機相を濃縮した。得られた反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物（Ｅ－２）の１１７．７ｇ（収率４０％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （Ｅ－２）
　化合物（Ｅ－２）のＮＭＲスペクトル：
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン（ＴＭＳ））　δ（ｐｐｍ）：６．０（１２Ｈ）、４．６（２０Ｈ）、４．２（４Ｈ）、４．１（４Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）　δ（ｐｐｍ）：－８５（２４Ｆ）、－９０（２４Ｆ）、－１２０（２０Ｆ）、－１２２（４Ｆ）、－１２３（４Ｆ）、－１２６（２４Ｆ）、－１４４（１２Ｆ）
　単位数ｍ＋ｎの平均値は１０であった。
（合成例５－２）
　還流冷却器を接続した５０ｍＬのナスフラスコに、化合物（Ｅ－２）の２０ｇ、フッ化ナトリウムの粉末２．４ｇ、ＡＣ－２０００の２０ｇ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦの１８．８ｇを加えた。窒素雰囲気下、５０℃で２４時間攪拌した。室温に冷却した後、加圧ろ過機でフッ化ナトリウム粉末を除去した後、過剰のＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦとＡＣ－２０００を減圧留去し、化合物（Ｅ－３）を２４ｇ（収率１００％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （Ｅ－３）
　化合物（Ｅ－３）のＮＭＲスペクトル：
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン（ＴＭＳ））　δ（ｐｐｍ）：６．０（１２Ｈ）、５．０（４Ｈ）、４．６（２０Ｈ）、４．２（４Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）　δ（ｐｐｍ）：－７９（４Ｆ）、－８１（６Ｆ）、－８２（６Ｆ）、－８５（２４Ｆ）、－９０（２４Ｆ）、－１１９（４Ｆ）、－１２０（２０Ｆ）、－１２２（４Ｆ）、－１２６（２４Ｆ）、－１２９（４Ｆ）、－１３１（２Ｆ）、－１４４（１２Ｆ）
　単位数ｍ＋ｎの平均値は１０であった。
（合成例５－３）
　５００ｍＬのニッケル製反応器に、ＣｌＣＦ２ＣＦＣｌＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ（以下、「ＣＦＥ－４１９」と記す。）の２５０ｍＬを入れ、窒素ガスをバブリングした。酸素ガス濃度が充分に下がった後、窒素ガスで希釈された２０体積％のフッ素ガスを１時間バブリングした。化合物（Ｅ－３）のＣＦＥ－４１９溶液（濃度：１０質量％、化合物（Ｅ－３）：２４ｇ）を６時間かけて投入した。フッ素ガスの導入速度（ｍｏｌ／時間）と化合物（Ｅ－３）中の水素原子の導入速度（ｍｏｌ／時間）との比は２：１になるように制御した。化合物（Ｅ－３）の投入が終わった後、ベンゼンのＣＦＥ－４１９溶液（濃度：０．１質量％、ベンゼン：０．１ｇ）を断続的に投入した。ベンゼンの投入が終わった後、フッ素ガスを１時間バブリングし、最後に窒素ガスで反応器内を充分に置換した。溶媒を留去し、化合物（Ｅ－４）の２５．３ｇ（収率９０％）を得た。
　ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ（ＣＦ３）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｌ－ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３　　・・・（Ｅ－４）
　化合物（Ｅ－４）のＮＭＲスペクトル：
　１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）　δ（ｐｐｍ）：－７９（４Ｆ）、－８１（６Ｆ）、－８２（６Ｆ）、－８３（４８Ｆ）、－８７（４４Ｆ）、－１２４（４８Ｆ）、－１２９（４Ｆ）、－１３１（２Ｆ）。
　単位数ｌの平均値は１０であった。
（合成例５－４）
　５０ｍＬのナスフラスコに、化合物（Ｅ－４）の２５．３ｇ、フッ化ナトリウムの２．２ｇ、ＡＣ－２０００の２５ｍＬを入れ、氷浴中で攪拌した。メタノールの１．７ｇを入れ、２５℃で１時間攪拌した。ろ過した後、ろ液をカラムクロマトグラフィにて精製した。化合物（Ｅ－５）の１５ｇ（収率８０％）を得た。
　ＣＨ３－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｌ－ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ３　　・・・（（Ｅ－５）
　化合物（Ｅ－５）のＮＭＲスペクトル：
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン（ＴＭＳ））　δ（ｐｐｍ）：４．２（６Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）　δ（ｐｐｍ）：－８３（４４Ｆ）、－８７（４４Ｆ）、－１１９（４Ｆ）、－１２４（４４Ｆ）。
（合成例５－５）
　１００ｍＬの耐圧反応器に化合物（Ｅ－５）を１５ｇ、ＡＫ－２２５を５０ｇ、２．０Ｍアンモニア－メタノール溶液を７．５ｇ入れ、室温で６時間攪拌した。その後、溶媒を留去し、目的の化合物（Ｅ－６）を１５．０ｇ（収率１００％）得た。
　Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｌ－ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２　　・・・（Ｅ－６）
　化合物（Ｅ－６）のＮＭＲスペクトル：
　１９Ｆ－ＮＭＲ：－８３（４４Ｆ）、－８７（４４Ｆ）、－１２０（４Ｆ）、－１２４（４４Ｆ）
（合成例５－６）
　３００ｍＬのナスフラスコに化合物（Ｅ－６）を１５ｇ、ＡＫ－２２５を７５ｇ、ジエチルエーテルを３０ｇ加え、氷浴下で攪拌した。その後、水素化リチウムアルミニウムを０．７０ｇゆっくり加え、室温で２０時間攪拌した。その後硫酸ナトリウム飽和水溶液を０．３ｍＬ加え析出した固体をセライト濾過で取り除いた。得られた濾液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的の化合物（Ｅ－７）を９．８ｇ（収率６５%）で得た。
　Ｈ２ＮＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｌ－ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＮＨ２　　・・・（Ｅ－７）
　化合物（Ｅ－７）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ－ＮＭＲ：３．２（４Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ：－８３（４４Ｆ）、－８７（４４Ｆ）、－１２２（４Ｆ）、－１２４（４４Ｆ）
（合成例５－７）
　５０ｍＬのナスフラスコにＨＯ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の０．５ｇ、ジクロロメタンの２０ｍＬ、オキサリルクロリドの０．５ｍＬを加え氷冷下で攪拌し、その後ＤＭＦの０．０１ｇを添加した。その後室温で３時間攪拌後、濃縮し、Ｃｌ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３の０．４５ｇを得た。
　別途５０ｍＬのナスフラスコに化合物（Ｅ－７）の３．０ｇ、トリエチルアミンの０．７ｍＬを加え、上記Ｃｌ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３と１，３－ビストリフルオロメチルベンゼン２ｍＬを添加した。１時間攪拌し、溶媒を留去した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｅ－８）を２．２ｇ（収率７０％）で得た。
　（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２）３Ｃ（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｌ－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３　　・・・（Ｅ－８）
　化合物（Ｅ－８）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ－ＮＭＲ：６．１（２Ｈ）、５．８（６Ｈ）、５．２（１２Ｈ）、４．１（４Ｈ）、２．４（１２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ：－８３（４４Ｆ）、－８７（４４Ｆ）、－１２０（４Ｆ）、－１２４（４４Ｆ）
（合成例５－８）
　窒素置換した５０ｍＬのナスフラスコに化合物（Ｅ－８）の１．０ｇ、白金／１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：３質量％）の０．００３ｇ、アニリンの０．００１ｇ、ＡＣ－６０００の１．０ｇを加えた後、トリメトキシシランの０．２１ｇを加え４０℃で一晩攪拌した。その後、溶媒を留去し、化合物（１－Ｅ）の１．２ｇ（収率１００％）で得た。
　[（ＣＨ３Ｏ）３ＳｉＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２]３Ｃ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－ＣＨ２－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｌ－ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＮＨ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ[ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３]３　　・・・（１－Ｅ）
　化合物（１－Ｅ）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ－ＮＭＲ：６．０（２Ｈ）、４．１（４Ｈ）、３．６（５４Ｈ）、１．７（１２Ｈ）、１．４（１２Ｈ）、０．７（１２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ：－８３（４４Ｆ）、－８７（４４Ｆ）、－１２０（４Ｆ）、－１２４（４４Ｆ）
　単位数ｌの平均値は１０であった。
［合成例６］
（合成例６－１）
　国際公開第２０１３－１２１９８４号の実施例の例１－１に記載の方法にしたがって化合物（Ｆ－１）を得た。
　ＣＦ２＝ＣＦＯ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ　　・・・（Ｆ－１）
（合成例６－２）
　１００ｍＬのステンレス製反応器に、化合物（Ｆ－１）の１０ｇを入れ、１７５℃で２００時間攪拌した。得られた有機相を濃縮し、化合物（Ｆ－２）の６ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （Ｆ－２）
　化合物（Ｆ－２）のＮＭＲスペクトル：
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン（ＴＭＳ））　δ（ｐｐｍ）：４．１（４Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）　δ（ｐｐｍ）：－８０（２Ｆ）、－８５（２Ｆ）、－１２３（４Ｆ）、－１２６（４Ｆ）、－１２８（２Ｆ）、－１３１（２Ｆ）、－１３７（１Ｆ）、－１３９（１Ｆ）
（合成例６－３）
　ＨＯ－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨを化合物（Ｆ－２）に変更する以外は例５と同様の手法で、化合物（１－Ｆ）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （１－Ｆ）
　式（１－Ｆ）において、単位数ｍ＋ｎの平均値は１０であった。
［合成例７］
（合成例７－１）
　特許第６０２４８１６号の合成例１～４に記載の方法と同様の合成方法で化合物（Ｇ－１）、（Ｉ－１）を合成した。
ＣＨ３ＯＣＯＣＦ２－｛（ＯＣＦ２）ｘ１－（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｘ２｝－ＯＣＦ２ＣＯ２ＣＨ３
　化合物（Ｇ－１）：上記式中、ｘ１が平均４２、ｘ２が平均１０である化合物
　化合物（Ｉ－１）：上記式中、ｘ１が平均２６、ｘ２が平均２２である化合物
（合成例７－２）
　国際公開第２０１８／２１６６３０号の（例１３－１）～（例１３－２）に記載の方法に従い、化合物（Ｇ－２）を合成した。
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦ－ＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＴｓ　　・・・（Ｇ－２）
（ＯＴｓは、－Ｏ－ＳＯ２－Ｐｈ－ＣＨ３を表し、Ｐｈはフェニレン基を表す。）
（合成例７－３）
　３００ｍＬの３つ口フラスコに、化合物（Ｇ－２）の４ｇ、化合物（Ｇ－１）の３０ｇ、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンの１６０ｇを入れ、炭酸セシウムの１２ｇを加えた。窒素雰囲気下、７０℃で撹拌した。固体をろ過後、水で洗浄し、有機相を回収した。減圧下で濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、生成物（Ｇ－３）の１２ｇを得た。
　ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦ－ＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ２－｛（ＯＣＦ２）ｘ１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｘ２｝－ＯＣＦ２－ＣＨ２－ＯＨ　　・・・（Ｇ－３）
化合物（Ｇ－３）のＮＭＲスペクトル：
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）　δ（ｐｐｍ）：１．３（４Ｈ）、１．７（４Ｈ）、２．５（１Ｈ）、３．５（２Ｈ）、３．８（２Ｈ）、４．０（２Ｈ）、４．２（２Ｈ）、５．８（１Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）　δ（ｐｐｍ）：　－５２～－５６（８４Ｆ）、－７９（１Ｆ）、－８０（１Ｆ）、－８１（１Ｆ）、－８２（３Ｆ）、－８４（１Ｆ）、－８５～－８８（２Ｆ）、－８９～－９１（４０Ｆ）、－１３０（２Ｆ）、－１４６（１Ｆ）。
　単位数ｘ１の平均値：４２、単位数ｘ２の平均値：１０。
（合成例７－４）
　１００ｍＬのナスフラスコに、化合物（Ｇ－３）の１２ｇ、フッ化ナトリウム粉末の２．３ｇを入れ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）Ｃ（Ｏ）Ｆの１１ｇを加えた。窒素雰囲気下、撹拌した。ろ過でフッ化ナトリウム粉末を除去した後、過剰のＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）Ｃ（Ｏ）Ｆを減圧留去し、化合物（Ｇ－４）の１２ｇを得た。
　ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＨＦ－ＣＦ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２－ＣＦ２－｛（ＯＣＦ２）ｘ１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｘ２｝－ＯＣＦ２－ＣＨ２－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３　　・・・（Ｇ－４）
化合物（Ｇ－４）のＮＭＲスペクトル：
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）　δ（ｐｐｍ）：１．３（４Ｈ）、１．７（４Ｈ）、２．５（１Ｈ）、３．５（２Ｈ）、４．０（２Ｈ）、４．２（２Ｈ）、４．７（２Ｈ）、５．８（１Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）　δ（ｐｐｍ）：　－５２～－５６（８４Ｆ）、－７９～－８８（１６Ｆ）、－８９～－９１（４０Ｆ）、－１３０（４Ｆ）、－１３３（２Ｆ）、－１４６（１Ｆ）。
　単位数ｘ１の平均値：４２、単位数ｘ２の平均値：１０。
（合成例７－５）
　１Ｌのニッケル製オートクレーブのガス出口に、２０℃に保持した冷却器、ＮａＦペレット充填層および０℃に保持した冷却器を直列に設置した。０℃に保持した冷却器から凝集した液をオートクレーブに戻す液体返送ラインを設置した。
　オートクレーブにＣｌＣＦ２ＣＦＣｌＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ（以下、ＣＦＥ－４１９とも記す。）の７５０ｇを入れ、２５℃に保持しながら撹拌した。オートクレーブに窒素ガスを２５℃で１時間吹き込んだ後、２０％フッ素ガスを、２５℃、流速２．０Ｌ／時間で１時間吹き込んだ。２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、オートクレーブに、化合物（Ｇ－４）の６．０ｇをＣＦＥ－４１９の５４ｇに溶解した溶液を、１時間かけて注入した。２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、オートクレーブの内圧を０．１５ＭＰａ（ゲージ圧）まで加圧した。オートクレーブ内に、ＣＦＥ－４１９中に０．０５ｇ／ｍＬのベンゼンを含むベンゼン溶液の４ｍＬを、２５℃から４０℃にまで加熱しながら注入し、オートクレーブのベンゼン溶液注入口を閉めた。１５分間撹拌した後、再びベンゼン溶液の４ｍＬを、４０℃を保持しながら注入し、注入口を閉めた。同様の操作をさらに３回繰り返した。ベンゼンの注入総量は０．１７ｇであった。２０％フッ素ガスを同じ流速で吹き込みながら、１時間撹拌を続けた。オートクレーブ内の圧力を大気圧にして、窒素ガスを１時間吹き込んだ。オートクレーブの内容物をエバポレータで濃縮し、化合物（Ｇ－５）の６．１ｇを得た。
　ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２－ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２－ＣＦ２－｛（ＯＣＦ２）ｘ１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｘ２｝－ＯＣＦ２－ＣＦ２－ＯＣ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３　　・・・（Ｇ－５）
化合物（Ｇ－５）のＮＭＲスペクトル：
　１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）　δ（ｐｐｍ）：　－５２～－５６（８４Ｆ）、－７９～－８８（２０Ｆ）、－８９～－９１（４８Ｆ）、－１２１（４Ｆ）、－１２４（４Ｆ）、－１３０（４Ｆ）、－１３３（１Ｆ）。
　単位数ｘ１の平均値：４２、単位数ｘ２の平均値：１０。
（合成例７－６）
　ＰＦＡ製丸底フラスコに、化合物（Ｇ－５）の６．１ｇおよびＡＫ－２２５の１０ｇを入れた。氷浴で冷却しながら撹拌し、窒素雰囲気下、メタノールの１０ｇを滴下漏斗からゆっくり滴下した。１２時間撹拌した。反応混合物をエバポレータで濃縮し、化合物（Ｇ－６）の５．５ｇを得た。
　ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２－ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２－ＣＦ２－｛（ＯＣＦ２）ｘ１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｘ２｝－ＯＣＦ２－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３　　・・・（Ｇ－６）
　化合物（Ｇ－６）のＮＭＲスペクトル：
　１Ｈ－ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＴＭＳ）　δ（ｐｐｍ）：３．９（３Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：ＣＦＣｌ３）　δ（ｐｐｍ）：　－５２～－５６（８４Ｆ）、－７９～－８８（１０Ｆ）、－８９～－９１（４８Ｆ）、－１２１（４Ｆ）、－１２４（４Ｆ）、－１３０（２Ｆ）。
　単位数ｘ１の平均値：４２、単位数ｘ２の平均値：１０。
（合成例７－７）
　化合物（１－Ｇ）は化合物（Ａ－１）を化合物（Ｇ－６）に変更する以外は合成例１と同様の手法で合成した。
　ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２－ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２－ＣＦ２－｛（ＯＣＦ２）ｘ１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｘ２｝－ＯＣＦ２－ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３　　・・・（１－Ｇ）
　単位数ｘ１の平均値：５８、単位数ｘ２の平均値：１３。
［合成例８］
　化合物（１－Ｈ）はＨＯ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３をＨＯ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２に変更する以外は合成例７と同様の手法で合成した。
　ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２－ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２－ＣＦ２－｛（ＯＣＦ２）ｘ１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｘ２｝－ＯＣＦ２－ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］２　　・・・（１－Ｈ）
　単位数ｘ１の平均値：５８、単位数ｘ２の平均値：１３。
［合成例９］
　化合物（１－Ｉ）は化合物（Ｇ－１）を化合物（Ｉ－１）に変更する以外は合成例７と同様の手法で合成した。
　ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２－ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２－ＣＦ２－｛（ＯＣＦ２）ｘ１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｘ２｝－ＯＣＦ２－ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３　　・・・（１－Ｉ）
　単位数ｘ１の平均値：２６、単位数ｘ２の平均値：２２。
［合成例１０］
　化合物（１－Ｊ）はＨＯ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３をＨＯ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２に変更する以外は合成例７と同様の手法で合成した。
　ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２－ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２－ＣＦ２－｛（ＯＣＦ２）ｘ１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｘ２｝－ＯＣＦ２－ＣＨ２ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］２　・・・（１－Ｊ）
　単位数ｘ１の平均値：２６、単位数ｘ２の平均値：２２。
［合成例１１］
　国際公開第２０１７／０３８８３０号の例１１に記載の方法にしたがって化合物（２－Ａ）を得た。
　ＣＦ３－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｎＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ－ＣＨ２－Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３　　・・・（２－Ａ）
　単位数ｎの平均値：１３
［合成例１２］
　化合物（２－Ｂ）は、Ｈ２ＮＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３をＨ２ＮＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２に変更する以外は合成例７と同様の手法で合成した。
　ＣＦ３－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｎＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ－ＣＨ２－ＣＨ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］２　　・・・（２－Ｂ）
［合成例１３］
　化合物（２－Ｃ）は使用しているＣＦ３－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｎＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２（Ｃ＝Ｏ）ＯＣＨ３（単位数ｎの平均値１３）を化合物（Ｇ－６）に変更する以外は合成例１１と同様の手法で合成した。
　ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２－ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２－ＣＦ２－｛（ＯＣＦ２）ｘ１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｘ２｝－ＯＣＦ２－（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３　　・・・（２－Ｃ）
単位数ｘ１の平均値：５８、単位数ｘ２の平均値：１３。
［合成例１４］
　化合物（２－Ｄ）は、Ｈ２ＮＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３をＨ２ＮＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２に変更する以外は合成例１０と同様の手法で合成した。
　ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－ＣＦ２－ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－ＣＦ２－ＣＦ２－｛（ＯＣＦ２）ｘ１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｘ２｝－ＯＣＦ２－（Ｃ＝Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］２　　・・・（２－Ｄ）
単位数ｘ１の平均値：５８、単位数ｘ２の平均値：１３。
［合成例１５］
（合成例１５－１）
　１００ｍＬのナスフラスコに化合物（Ａ－１）を５０ｇ、ＡＣ２０００を５０ｇ、アリルアミンを０．７ｇ入れ、４０℃で６時間攪拌した。その後、反応粗液をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的の化合物（Ｋ－１）を３３ｇ（収率６６％）得た。
　ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２　　・・・（Ｋ－１）
　化合物（Ｋ－１）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ－ＮＭＲ：６．０（１Ｈ）、５．８（１Ｈ）、５．２（２Ｈ）、４．０（２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ：－５５（３Ｆ）、－８２（５４Ｆ）、－８７（５２Ｆ）、－９０（２Ｆ）、－１２０（２Ｆ）、－１２３～－１２８（５４Ｆ）
（合成例１５－２）
　ジムロート冷却器を備えた３００ｍＬの三ツ口フラスコに乾燥窒素雰囲気下、化合物（Ｋ－１）を３３ｇ、１，３－ビストリフルオロメチルベンゼンを４９ｇ加え、氷浴下で攪拌した。その後、２．５Ｍ水素化リチウムアルミニウムーテトラヒドロフラン溶液を１５ｍＬゆっくり加え、室温で３０分攪拌した後、１００℃で５時間攪拌した。その後硫酸ナトリウム十水和物を発泡がなくなるまで加え、固体をセライト濾過で取り除いた。得られた濾液を濃縮し、目的の化合物（Ｋ－２）を３１ｇ（収率９３％）で得た。
　ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２　　・・・（Ｋ－２）
　化合物（Ｋ－２）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ－ＮＭＲ：５．８（１Ｈ）、５．２（２Ｈ）、３．４（２Ｈ）、３．２（２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ：－５５（３Ｆ）、－８２（５４Ｆ）、－８７（５２Ｆ）、－９０（２Ｆ）、－１１８（２Ｆ）、－１２３～－１２８（５４Ｆ）
（合成例１５－３）
　ジムロート冷却器を備えた５０ｍＬの三ツ口フラスコに乾燥窒素雰囲気下、化合物（Ｋ－２）を１０ｇ、トリエチルアミン７．４ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン０．３ｇ、１，３－ビストリフルオロメチルベンゼンを１０ｇ加え、室温で攪拌しながらＣｌ（Ｃ＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３を７．４ｇ加えた。１００℃で４日間攪拌した。その後、反応粗液をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的の化合物（Ｋ－３）を２．６ｇ（収率２５％）得た。
　ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）（Ｃ＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３　　・・・（Ｋ－３）
　化合物（Ｋ－３）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ－ＮＭＲ：５．８（４Ｈ）、５．３（２Ｈ）、５．２（６Ｈ）、４．４（２Ｈ）、４．４（２Ｈ）、４．２（２Ｈ）、１．４（６Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ：－５５（３Ｆ）、－８２（５４Ｆ）、－８７（５２Ｆ）、－１１５（２Ｆ）、－１２６（５４Ｆ）
（合成例１５－４）
　窒素置換した１０ｍＬのナスフラスコに化合物（Ｋ－３）の０．９ｇ、白金／１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：３質量％）の０．００３ｇ、アニリンの０．００２ｇ、ＡＣ－６０００の０．９ｇを加えた後、トリメトキシシランの０．１１ｇを加え４０℃で４時間攪拌した。その後、溶媒を留去し、化合物（１－Ｋ）の１．１ｇ（収率９８％）で得た。
　ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２Ｎ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］（Ｃ＝Ｏ）Ｃ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］３　　・・・（１－Ｋ）
　化合物（１－Ｋ）のＮＭＲスペクトル：
　１Ｈ－ＮＭＲ：４．２（２Ｈ）、３．８（２Ｈ）、３．６（３６Ｈ）、１．７（８Ｈ）、１．４（８Ｈ）、０．７（８Ｈ）
　１９Ｆ－ＮＭＲ：－５５（３Ｆ）、－８２（５４Ｆ）、－８７（５２Ｆ）、－１１５（２Ｆ）、－１２６（５４Ｆ）
　ｍは約１３であった。
［合成例１６］
（合成例１６－１）
　５０ｍＬの三ツ口フラスコに乾燥窒素雰囲気下、化合物（Ｋ－２）を１０ｇ、トリエチルアミン１．２ｇ、１，３－ビストリフルオロメチルベンゼンを１０ｇ加え、室温で攪拌しながらＣｌ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２を０．９ｇ加えた。室温で１時間攪拌した。その後、反応粗液をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的の化合物（Ｌ－１）を２．３ｇ（収率２３％）得た。
　ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２　　・・・（Ｌ－１）
　化合物（Ｌ－１）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ－ＮＭＲ：５．８（３Ｈ）、５．２（２Ｈ）、５．０（４Ｈ）、４．２（６Ｈ）、２．８（１Ｈ）、２．３（４Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ：－５５（３Ｆ）、－８２（５４Ｆ）、－８７（５２Ｆ）、－１１６（２Ｆ）、－１２６（５４Ｆ）
（合成例１６－２）
　窒素置換した１０ｍＬのナスフラスコに化合物（Ｌ－１）の１．０ｇ、白金／１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：３質量％）の０．００４ｇ、アニリンの０．００１ｇ、ＡＣ－６０００の１．０ｇを加えた後、トリメトキシシランの０．１０ｇを加え４０℃で４時間攪拌した。その後、溶媒を留去し、化合物（１－Ｌ）の１．１ｇ（収率９９％）で得た。
　ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２Ｎ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］２　　・・・（１－Ｌ）
　化合物（１－Ｌ）のＮＭＲスペクトル：
　１Ｈ－ＮＭＲ：４．２（２Ｈ）、３．６（２７Ｈ）、２．８（１Ｈ）、１，８（４Ｈ）、１．４（６Ｈ）、０．７（６Ｈ）
　１９Ｆ－ＮＭＲ：－５５（３Ｆ）、－８２（５４Ｆ）、－８７（５２Ｆ）、－１１５（２Ｆ）、－１２６（５４Ｆ）
　ｍは約１３であった。
［合成例１７］
（合成例１７－１）
　１００ｍLのナスフラスコに化合物（Ａ－１）を５０ｇ、ＡＣ２０００を５０ｇ、Ｈ２ＮＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２を１．５ｇ入れ、４０℃で６時間攪拌した。その後、反応粗液をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的の化合物（Ｍ－１）を２６ｇ（収率５２％）得た。
　ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＮＨＣＨ２（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２　　・・・（Ｍ－１）
　化合物（Ｍ－１）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ－ＮＭＲ：６．４（１Ｈ）、５．６（２Ｈ）、４．９（４Ｈ）、３．２（２Ｈ）、２．０（４Ｈ）、１．６（１Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ：－５５（３Ｆ）、－８２（５４Ｆ）、－８７（５２Ｆ）、－１２０（２Ｆ）、－１２６（５４Ｆ）
（合成例１７－２）
　ジムロート冷却器を備えた３００ｍＬの三ツ口フラスコに乾燥窒素雰囲気下、化合物（Ｍ－１）を２６ｇ、１，３－ビストリフルオロメチルベンゼンを４６ｇ加え、氷浴下で攪拌した。その後、２．５Ｍ水素化リチウムアルミニウムーテトラヒドロフラン溶液を７ｍＬゆっくり加え、室温で３０分攪拌した後、１００℃で５時間攪拌した。その後硫酸ナトリウム十水和物を発泡がなくなるまで加え、固体をセライト濾過で取り除いた。得られた濾液を濃縮し、目的の化合物（Ｍ－２）を２５ｇ（収率９５%）で得た。
　ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２　　・・・（Ｍ－２）
　化合物（Ｍ－２）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ－ＮＭＲ：６．０（２Ｈ）、５．３（４Ｈ）、３．５（２Ｈ）、２．９（２Ｈ）、２．３（４Ｈ）、１．８（１Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ：－５５（３Ｆ）、－８２（５４Ｆ）、－８７（５２Ｆ）、－１１８（２Ｆ）、－１２６（５４Ｆ）
（合成例１７－３）
　５０ｍＬの三ツ口フラスコに乾燥窒素雰囲気下、化合物（Ｍ－２）を１０ｇ、トリエチルアミン１．１ｇ、１，３－ビストリフルオロメチルベンゼンを１０ｇ加え、室温で攪拌しながらＣｌ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２を１．０ｇ加えた。室温で２４時間攪拌した。その後、反応粗液をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的の化合物（Ｍ－３）を２．７ｇ（収率２７％）得た。
　ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２Ｎ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２］（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２　　・・・（Ｍ－３）
　化合物（Ｍ－３）のＮＭＲスペクトル：
１Ｈ－ＮＭＲ：５．８（４Ｈ）、５．０（８Ｈ）、４．３（２Ｈ）、３．５（２Ｈ）、３．０（１Ｈ）、２．５（２Ｈ）、２．３（２Ｈ）、２．２（２Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ：－５５（３Ｆ）、－８２（５４Ｆ）、－８７（５２Ｆ）、－１１７（２Ｆ）、－１２６（５４Ｆ）
（合成例１７－４）
　窒素置換した１０ｍＬのナスフラスコに化合物（Ｍ－３）の１．０ｇ、白金／１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：３質量％）の０．００４ｇ、アニリンの０．００９ｇ、ＡＣ－６０００の１．０ｇを加えた後、トリメトキシシランの０．１４ｇを加え４０℃で４時間攪拌した。その後、溶媒を留去し、化合物（１－Ｍ）の１．１ｇ（収率９８％）で得た。
　ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２Ｎ［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３）２］（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］２　　・・・（１－Ｍ）
　化合物（１－Ｍ）のＮＭＲスペクトル：
　１Ｈ－ＮＭＲ：４．５（２Ｈ）、３．８（３６Ｈ）、３．０（１Ｈ）、２．０（３Ｈ）、１．７（８Ｈ）、１．５（８Ｈ）、０．７（８Ｈ）
　１９Ｆ－ＮＭＲ：－５５（３Ｆ）、－８２（５４Ｆ）、－８７（５２Ｆ）、－１１５（２Ｆ）、－１２６（５４Ｆ）
　ｍは約１３であった。
［合成例１８］
（合成例１８－１）
　５０ｍＬの三ツ口フラスコに乾燥窒素雰囲気下、化合物（Ｍ－２）を１０ｇ、トリエチルアミン１．０ｇ、１，３－ビストリフルオロメチルベンゼンを１０ｇ加え、室温で攪拌しながらＣｌ（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２を０．９ｇ加えた。室温で２４時間攪拌した。その後、反応粗液をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し目的の化合物（Ｎ－１）を１．３ｇ（収率１３％）得た。
　ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２　　・・・（Ｎ－１）
　化合物（Ｎ－１）のＮＭＲスペクトル；
　１Ｈ－ＮＭＲ：５．８（３Ｈ）、５．０（６Ｈ）、４．４（２Ｈ）、３．６（２Ｈ）、２．１（９Ｈ）
　１９Ｆ－ＮＭＲ：－５５（３Ｆ）、－８２（５４Ｆ）、－８７（５２Ｆ）、－１１５（２Ｆ）、－１２６（５４Ｆ）
（合成例１８－２）
　窒素置換した１０ｍＬのナスフラスコに化合物（Ｎ－１）の０．６ｇ、白金／１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液（白金含有量：３質量％）の０．００３ｇ、アニリンの０．０００６ｇ、ＡＣ－６０００の０．６ｇを加えた後、トリメトキシシランの０．０７ｇを加え４０℃で４時間攪拌した。その後、溶媒を留去し、化合物１－Ｎの０．６ｇ（収率９８％）で得た。
　ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ＣＨ２Ｎ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ［ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３］２　　・・・（１－Ｎ）
　化合物（１－Ｎ）のＮＭＲスペクトル；
１Ｈ－ＮＭＲ：４．５（２Ｈ）、３．８（２７Ｈ）、２．１（１Ｈ）、１．７（８Ｈ）、１．５（６Ｈ）、０．７（６Ｈ）
　１９Ｆ－ＮＭＲ：－５５（３Ｆ）、－８２（５４Ｆ）、－８７（５２Ｆ）、－１１５（２Ｆ）、－１２６（５４Ｆ）
［例１～１６］
　各合成例で得た化合物と、有機溶媒としてノベック－７２００（製品名、３Ｍ社製、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５、沸点７６℃）とを、質量比で１／９（化合物／有機溶媒）となるように混合して、例１～１６のコーティング用組成物を得た。
［評価サンプルの作製］
　合成例で得た各化合物と前記で得られた各コーティング用組成物を用いて、以下のドライコーティング法またはウェットコーティング法にて基材の表面処理を行い、基材（化学強化ガラス）の表面に表面層が形成されてなる評価サンプル（物品）を得た。評価結果を表１、２に示す。
（ドライコーティング法）
　基材に対するドライコーティングは、真空蒸着装置（ＵＬＶＡＣ社製、ＶＴＲ－３５０Ｍ）を用いて行った。具体的には、まず、各例により得られた化合物の０．５ｇを真空蒸着装置内のモリブデン性ボートに充填し、真空蒸着装置内を１×１０－３Ｐａ以下に排気した。化合物を配置したボートを昇温速度１０℃／分以下の速度で加熱し、水晶発振式膜厚計による蒸着速度が１ｎｍ／秒を超えた時点でシャッターを開けて基材の表面への成膜を開始した。膜厚が約５０ｎｍとなった時点でシャッターを閉じて基材表面への成膜を終了した。化合物が堆積した基材を、２００℃で３０分間加熱処理した後、アサヒクリンＡＫ－２２５（製品名、ＡＧＣ社製）にて洗浄して、基材の表面に表面層を有する評価サンプル（物品）を得た。
（ウェットコーティング法）
　各コーティング用組成物に基材をディッピングし、３０分間放置後、基材を引き上げた（ディップコート法）。塗膜を２００℃で３０分間乾燥させ、ＡＫ－２２５にて洗浄することによって、基材の表面に表面層を有する評価サンプル（物品）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
　表１、２に示す通り、特定含フッ素エーテル化合物を用いれば、特定含フッ素エーテル化合物を用いなかった場合と比較して、耐光性に優れる表面層を形成できることがわかった。
　なお、２０１８年１１月２８日に出願された日本特許出願２０１８－２２２８７１号、２０１８年１１月２８日に出願された日本特許出願２０１８－２２２８７２号及び２０１９年０５月１０日に出願された日本特許出願２０１９－０８９６６６号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (12)

  1. 　ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖と、反応性シリル基と、－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－で表される基（Ａ）（式中、Ｒは、水素原子、アルキル基、または、反応性シリル基を有するアルキル基、である。）と、を有し、
    　前記基（Ａ）中の－Ｃ（Ｏ）－の炭素原子が、炭素原子と結合しており、
    　前記基（Ａ）中の窒素原子側に前記ポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖が位置することを特徴とする、含フッ素エーテル化合物。
  2. 　さらに、－Ｒ１－で表される基（Ｂ）（式中、Ｒ１は、炭素数１～１０のアルキレン基であり、該アルキレン基はフッ素原子を有しない。）を有し、
    　前記基（Ｂ）が前記基（Ａ）の窒素原子と結合している、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
  3. 　式（１）で表される化合物である、請求項１または２に記載の含フッ素エーテル化合物。
    　　Ｚ［－Ｒｆ－Ｒ１－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－Ｙ－｛Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ｝ｇ］ｊ　　・・・（１）
    　ただし、式（１）中、
    　Ｒｆは、フルオロアルキレン基である。ただし、Ｒｆ中、Ｒ１と結合する炭素原子には、少なくとも１つのフッ素原子が結合している。
    　Ｒ１は、炭素数１～１０のアルキレン基である。
    　Ｒは、水素原子、アルキル基、または、反応性シリル基を有するアルキル基、である。
    　Ｙは、（ｇ＋１）価の有機基であり、式（１）中の－Ｃ（Ｏ）－の炭素原子と結合する炭素原子を有する。
    　Ｒ２は、１価の炭化水素基である。
    　Ｌは、加水分解性基または水酸基である。
    　ｎは、０～２の整数である。
    　ｇは、１以上の整数である。
    　ｊは、１または２である。
    　ｊが１である場合、Ｚは、Ｒｆ１－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－で表される１価の基であり、ｊが２である場合、Ｚは、－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－で表される２価の基である。Ｒｆ１は、ペルフルオロアルキル基である。Ｘは、フルオロアルキレン基である。ｍは、２以上の整数である。
  4. 　前記式（１）中のＹにおける有機基が、ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基である、請求項３に記載の含フッ素エーテル化合物。
  5. 　前記Ｙが、式（１）中の｛Ｓｉ（Ｒ２）ｎＬ３－ｎ｝ｇのケイ素原子と結合する炭素原子を有する、請求項３または４に記載の含フッ素エーテル化合物。
  6. 　式（１）で表される化合物が、ＺがＲｆ１－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－で表される１価の基であり、Ｘが炭素数１～６のフルオロアルキレン基であり、（ＯＸ）ｍが２種以上の（ＯＸ）を含む化合物である、請求項３～５のいずれか１項に記載の含フッ素エーテル化合物。
  7. 　式（１）で表される化合物が、Ｚが－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－で表される２価の基であり、Ｘが炭素数１～６のフルオロアルキレン基であり、（ＯＸ）ｍが２種以上の（ＯＸ）を含む化合物である、請求項３～５のいずれか１項に記載の含フッ素エーテル化合物。
  8. 　請求項１～７のいずれか１項に記載の含フッ素エーテル化合物を２以上含む、または、請求項１～７のいずれか１項に記載の含フッ素エーテル化合物の１種以上と請求項１～７のいずれか１項に記載の含フッ素エーテル化合物以外の含フッ素エーテル化合物とを含む、ことを特徴とする、組成物。
  9. 　前記基（Ａ）を１つ有する前記含フッ素エーテル化合物と、前記基（Ａ）を２つ有する前記含フッ素エーテル化合物と、を含む、請求項８に記載の組成物。
  10. 　前記基（Ａ）を１つ有する前記含フッ素エーテル化合物が、前記式（１）中のｊが１である含フッ素エーテル化合物であり、
    　前記基（Ａ）を２つ有する前記含フッ素エーテル化合物が、前記式（１）中のｊが２である含フッ素エーテル化合物である、請求項９に記載の組成物。
  11. 　請求項１～７のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物または請求項８～１０のいずれか一項に記載の組成物と、
    　液状媒体とを含むことを特徴とするコーティング用組成物。
  12. 　基材と、前記基材上に、請求項１～７のいずれか１項に記載の含フッ素エーテル化合物または請求項８～１０のいずれか１項に記載の組成物から形成されてなる表面層と、を有することを特徴とする物品。
PCT/JP2019/046025 2018-11-28 2019-11-25 含フッ素エーテル化合物、組成物および物品 WO2020111010A1 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2020557710A JPWO2020111010A1 (ja) 2018-11-28 2019-11-25 含フッ素エーテル化合物、組成物および物品
KR1020217015902A KR20210096098A (ko) 2018-11-28 2019-11-25 함불소 에테르 화합물, 조성물 및 물품
CN201980078516.9A CN113165346B (zh) 2018-11-28 2019-11-25 含氟醚化合物、组合物及物品
US17/322,288 US11773216B2 (en) 2018-11-28 2021-05-17 Fluorine-containing ether compound, composition and article

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018-222872 2018-11-28
JP2018222871 2018-11-28
JP2018222872 2018-11-28
JP2018-222871 2018-11-28
JP2019089666 2019-05-10
JP2019-089666 2019-05-10

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US17/322,288 Continuation US11773216B2 (en) 2018-11-28 2021-05-17 Fluorine-containing ether compound, composition and article

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2020111010A1 true WO2020111010A1 (ja) 2020-06-04

Family

ID=70853521

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2019/046025 WO2020111010A1 (ja) 2018-11-28 2019-11-25 含フッ素エーテル化合物、組成物および物品

Country Status (5)

Country Link
US (1) US11773216B2 (ja)
JP (1) JPWO2020111010A1 (ja)
KR (1) KR20210096098A (ja)
CN (1) CN113165346B (ja)
WO (1) WO2020111010A1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021029187A1 (ja) * 2019-08-09 2021-02-18 信越化学工業株式会社 フルオロポリエーテル基含有ポリマー、表面処理剤及び物品
WO2021210420A1 (ja) * 2020-04-14 2021-10-21 信越化学工業株式会社 フルオロポリエーテル基含有ポリマー及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含む表面処理剤及び物品
WO2022004436A1 (ja) * 2020-06-30 2022-01-06 Ａｇｃ株式会社 含フッ素エーテル化合物、硬化性組成物、硬化膜、素子、及び表示装置
WO2022004435A1 (ja) * 2020-06-30 2022-01-06 Ａｇｃ株式会社 含フッ素エーテル化合物、硬化性組成物、硬化膜、素子、及び表示装置

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6456688A (en) * 1987-03-13 1989-03-03 Mitsubishi Electric Corp Fluorine-containing silane coupling agent and production thereof
JP2003019803A (ja) * 2001-07-06 2003-01-21 Hitachi Ltd インクジェットヘッド
JP2011528663A (ja) * 2008-07-18 2011-11-24 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー フッ素化エーテルシラン及びその使用方法
KR20150054149A (ko) * 2013-11-11 2015-05-20 동우 화인켐 주식회사 방오성 코팅제 및 이를 이용한 방오성 피막
WO2017038830A1 (ja) * 2015-09-01 2017-03-09 旭硝子株式会社 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液および物品

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101563383B (zh) * 2006-12-20 2012-08-15 3M创新有限公司 具有侧链甲硅烷基的含氟氨基甲酸酯化合物
CN104114564B (zh) * 2012-02-17 2017-06-30 旭硝子株式会社 含氟醚化合物、含氟醚组合物及涂覆液以及具有表面处理层的基材及其制造方法
JP6451592B2 (ja) * 2015-10-28 2019-01-16 信越化学工業株式会社 熱伝導性含フッ素硬化性組成物、その硬化物及び電気・電子部品

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6456688A (en) * 1987-03-13 1989-03-03 Mitsubishi Electric Corp Fluorine-containing silane coupling agent and production thereof
JP2003019803A (ja) * 2001-07-06 2003-01-21 Hitachi Ltd インクジェットヘッド
JP2011528663A (ja) * 2008-07-18 2011-11-24 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー フッ素化エーテルシラン及びその使用方法
KR20150054149A (ko) * 2013-11-11 2015-05-20 동우 화인켐 주식회사 방오성 코팅제 및 이를 이용한 방오성 피막
WO2017038830A1 (ja) * 2015-09-01 2017-03-09 旭硝子株式会社 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液および物品

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021029187A1 (ja) * 2019-08-09 2021-02-18 信越化学工業株式会社 フルオロポリエーテル基含有ポリマー、表面処理剤及び物品
WO2021210420A1 (ja) * 2020-04-14 2021-10-21 信越化学工業株式会社 フルオロポリエーテル基含有ポリマー及び／又はその部分（加水分解）縮合物を含む表面処理剤及び物品
WO2022004436A1 (ja) * 2020-06-30 2022-01-06 Ａｇｃ株式会社 含フッ素エーテル化合物、硬化性組成物、硬化膜、素子、及び表示装置
WO2022004435A1 (ja) * 2020-06-30 2022-01-06 Ａｇｃ株式会社 含フッ素エーテル化合物、硬化性組成物、硬化膜、素子、及び表示装置

Also Published As

Publication number Publication date
US11773216B2 (en) 2023-10-03
KR20210096098A (ko) 2021-08-04
US20210269591A1 (en) 2021-09-02
CN113165346A (zh) 2021-07-23
CN113165346B (zh) 2023-03-24
JPWO2020111010A1 (ja) 2021-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7298664B2 (ja) 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液および物品
US10538621B2 (en) Fluorinated ether compound, fluorinated ether composition, coating liquid and article
JP6127986B2 (ja) 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物およびコーティング液、ならびに表面処理層を有する基材およびその製造方法
JP6711398B2 (ja) 含フッ素エーテル化合物、コーティング液、物品および新規化合物
JP6264371B2 (ja) 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物およびコーティング液、ならびに表面層を有する基材およびその製造方法
JP7156276B2 (ja) 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品およびその製造方法
WO2020111010A1 (ja) 含フッ素エーテル化合物、組成物および物品
WO2014126064A1 (ja) 撥水膜形成用組成物及びその使用
WO2021131960A1 (ja) 含フッ素エーテル化合物、表面処理剤、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品、及び物品の製造方法
WO2013042733A1 (ja) 含フッ素エーテル組成物、その製造方法、コーティング液、および表面処理層を有する基材の製造方法
WO2020166488A1 (ja) 組成物および物品
JP6587040B2 (ja) 蒸着用含フッ素エーテル組成物、ならびに蒸着膜付き物品およびその製造方法
WO2024038873A1 (ja) 化合物、組成物、表面処理剤、コーティング液、物品、及び物品の製造方法
WO2024038866A1 (ja) 化合物、組成物、表面処理剤、コーティング液、物品、及び物品の製造方法
WO2022059623A1 (ja) 組成物、表面層付き基材、表面層付き基材の製造方法、化合物および化合物の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 19888719

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2020557710

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 19888719

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1