JP6711398B2 - 含フッ素エーテル化合物、コーティング液、物品および新規化合物 - Google Patents
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Description
・含フッ素エーテル化合物の両末端の加水分解性シリル基が基材と反応したり、分子間で反応したりすることによって、含フッ素エーテル化合物の両末端が固定化される。そのため、表面層の潤滑性(表面層を指で触った際の滑らかさ)および耐摩擦性が不充分である。
・ポリ(オキシペルフルオロアルキレン)鎖が分岐構造を有しているため、表面層の耐摩擦性および潤滑性が不充分である。
[1]下式(1)で表される、含フッ素エーテル化合物。
[Rf−G−]aZ[−(O−R2)c−SiR3 nL3−n]b (1)
ただし、Rfは、ポリフルオロアルキル基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を1つ以上有する、かつGまたはZと結合する炭素原子上にフッ素原子を1つ以上有する、炭素数2以上で直鎖状の基であり、Gは、−R1−O−、−R1−CONH−、−CONH−または単結合であり、R1は、アルキレン基であり、Zは、(a+b)価の炭化水素基、または炭化水素基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を1つ以上有する、炭素数2以上で(a+b)価の基であり、R2は、アルキレン基であり、R3は、水素原子または1価の炭化水素基であり、Lは、加水分解性基であり、nは、0〜2の整数であり、aは、1以上の整数であり、bは、1以上の整数であり、(a+b)は3以上であり、aが1のときbは4以上であり、aが2以上のときbは1以上であり、aが2以上のときa個の[Rf−G−]は、同一であっても異なっていてもよく、bが2以上のときb個の[−(O−R2)c−SiR3 nL3−n]は、同一であっても異なっていてもよく、cは、0または1である。
[3]前記Zが、下式(Z−1)で表される基、下式(Z−2)で表される基、下式(Z−3)で表される基、下式(Z−4)で表される基または下式(Z−5)で表される基である、[1]または[2]の含フッ素エーテル化合物。
[4]前記R1が、−CH2−である、[1]〜[3]のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
Rf1O(Rf2O)m1(Rf3O)m2Rf4− (Rf−0)
ただし、Rf1は、m1が0のとき炭素数1〜20で直鎖状のペルフルオロアルキル基であり、m1が1以上のとき炭素数1〜20で直鎖状のペルフルオロアルキル基、またはペルフルオロアルキル基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を1つ以上有する、炭素数2〜20で直鎖状の基であり、Rf2は、1つ以上の水素原子を有する、炭素数1〜10で直鎖状のフルオロアルキレン基であり、m1は、0〜10の整数であり、m1が2以上のとき(Rf2O)m1は炭素数および水素数のいずれか一方または両方の異なる2種以上のRf2Oからなるものであってもよく、Rf3は、炭素数1〜10で直鎖状のペルフルオロアルキレン基であり、m2は、2〜200の整数であり、(Rf3O)m2は、炭素数の異なる2種以上のRf3Oからなるものであってもよく、Rf4は、炭素数1〜10で直鎖状のペルフルオロアルキレン基である。
[6]前記Rfが、ペルフルオロアルキル基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を1つ以上有する、炭素数2以上で直鎖状の基である、[1]〜[4]のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
Rf1O{(CF2O)m21(CF2CF2O)m22}CF2− (Rf−1)
Rf1OCHFCF2OCH2CF2O{(CF2O)m21(CF2CF2O)m22}CF2− (Rf−2)
Rf1O(CF2CF2OCF2CF2CF2CF2O)m25CF2CF2OCF2CF2CF2− (Rf−3)
ただし、Rf1は、炭素数1〜20のペルフルオロアルキル基であり、m21およびm22は、それぞれ1以上の整数であり、m21+m22は、2〜200の整数であり、m21個のCF2Oおよびm22個のCF2CF2Oの結合順序は限定されず、m25は、1〜100の整数である。
[8]数平均分子量が、1,000〜30,000である、[1]〜[7]のいずれかの含フッ素エーテル化合物。
[10]前記[1]〜[8]のいずれかの含フッ素エーテル化合物から形成された表面層を有することを特徴とする物品。
[11]前記[1]〜[8]のいずれかの含フッ素エーテル化合物を用いて、ドライコーティング法により基材の表面を処理して、前記含フッ素エーテル化合物から形成された表面層を有する物品を製造することを特徴とする物品の製造方法。
[12]前記[9]のコーティング液を用いて、ウェットコーティング法により基材の表面を処理して、含フッ素エーテル化合物から形成された表面層を有する物品を製造することを特徴とする物品の製造方法。
[13]下式(13−1)で表される化合物。
本発明の物品は、撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性および潤滑性に優れる表面層を有する。
本発明の新規化合物は、含フッ素エーテル化合物を製造する際の中間体として有用である。
本明細書における以下の用語の意味は、以下の通りである。
「エーテル性酸素原子」とは、炭素原子−炭素原子間においてエーテル結合(−O−)を形成する酸素原子を意味する。なお、オキシフルオロアルキレン基の化学式は、その酸素原子をフルオロアルキレン基の右側に記載して表すものとする。
「加水分解性シリル基」とは、加水分解反応することによってシラノール基(Si−OH)を形成し得る基を意味する。たとえば、式(1)中のSiR3 nL3−nである。
「表面層」とは、基材の表面に形成される層を意味する。
含フッ素エーテル化合物の「数平均分子量」は、NMR分析法を用い、下記の方法で算出される。
1H−NMRおよび19F−NMRによって、末端基を基準にしてオキシペルフルオロアルキレン基の数(平均値)を求めることによって算出される。末端基は、たとえば式中のRf1またはSiR3 nL3−nである。
本発明の含フッ素エーテル化合物(以下、本化合物とも記す。)は、化合物(1)である。
[Rf−G−]aZ[−(O−R2)c−SiR3 nL3−n]b (1)
ただし、式(1)において、Rfは、ポリフルオロアルキル基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を1つ以上有する、かつGまたはZと結合する炭素原子上にフッ素原子を1つ以上有する、炭素数2以上で直鎖状の基である。Gは、−R1−O−、−R1−CONH−、−CONH−または単結合である。R1は、アルキレン基である。Zは、(a+b)価の炭化水素基、または炭化水素基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を1つ以上有する、炭素数2以上で(a+b)価の基である。R2は、アルキレン基である。R3は、水素原子または1価の炭化水素基である。Lは、加水分解性基である。nは、0〜2の整数である。aは、1以上の整数である。bは、1以上の整数である。(a+b)は3以上である。aが1のときbは4以上であり、aが2以上のときbは1以上である。aが2以上のときa個の[Rf−G−]は、同一であっても異なっていてもよい。bが2以上のときb個の[−(O−R2)c−SiR3 nL3−n]は、同一であっても異なっていてもよい。cは0または1である。
また、Rfが分岐構造を有しないため、Rfが直鎖構造となる。該構造の化合物(1)によれば、表面層は耐摩擦性および潤滑性に優れる。一方、ポリ(オキシペルフルオロアルキレン)鎖が分岐構造を有する従来の含フッ素エーテル化合物では、表面層は耐摩擦性および潤滑性が不充分である。
Rf1O(Rf2O)m1(Rf3O)m2Rf4− (Rf−0)
ただし、式(Rf−0)において、Rf1は、m1が0のとき炭素数1〜20で直鎖状のペルフルオロアルキル基であり、m1が1以上のとき炭素数1〜20で直鎖状のペルフルオロアルキル基またはペルフルオロアルキル基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を1つ以上有する炭素数2〜20で直鎖状の基である。Rf2は、1つ以上の水素原子を有する、炭素数1〜10で直鎖状のフルオロアルキレン基である。m1は、0〜10の整数であり、m1が2以上のとき(Rf2O)m1は炭素数および水素数のいずれか一方または両方の異なる2種以上のRf2Oからなるものであってもよい。Rf3は、炭素数1〜10で直鎖状のペルフルオロアルキレン基である。m2は、2〜200の整数であり、(Rf3O)m2は、炭素数の異なる2種以上のRf3Oからなるものであってもよい。Rf4は、炭素数1〜10で直鎖状のペルフルオロアルキレン基である。
Rf1としては、たとえば、CF3−、CF3CF2−、CF3CF2CF2−、CF3OCF2CF2−(ただし、m1が1以上のとき。)、CF3CF2OCF2CF2−(ただし、m1が1以上のとき。)、CF3CF2CF2OCF2CF2−(ただし、m1が1以上のとき。)等が挙げられる。
Rf2が水素原子を有することによって、化合物(1)の液状媒体への溶解性が高くなる。そのため、コーティング液中で化合物(1)が凝集しにくく、また、基材の表面に塗布した後、乾燥させる途中に化合物(1)が凝集しにくいため、表面層の外観にさらに優れる。
Rf2の炭素数としては、表面層の潤滑性および耐摩擦性にさらに優れる点からは、1〜6が好ましく、1〜3が特に好ましい。
(Rf2O)m1において、2種以上のRf2Oが存在する場合、各Rf2Oの結合順序は限定されない。
また、Rf3が直鎖状のペルフルオロアルキレン基であるため、(Rf3O)m2が直鎖構造となる。該構造の化合物(1)によれば、表面層の耐摩擦性および潤滑性に優れる。
(Rf3O)m2において、2種以上のRf3Oが存在する場合、各Rf3Oの結合順序は限定されない。たとえば、CF2OとCF2CF2Oが存在する場合、CF2OとCF2CF2Oがランダム、交互、ブロックに配置されてもよい。
ただし、m21は1以上の整数であり、m22は1以上の整数であり、m21+m22は2〜200の整数であり、m21個のCF2Oおよびm22個のCF2CF2Oの結合順序は限定されない。m23およびm24は、2〜200の整数であり、m25は、1〜100の整数である。
Rf4が直鎖状である化合物(1)であれば、耐摩擦性および潤滑性に優れる表面層を形成できる。
Rf1O{(CF2O)m21(CF2CF2O)m22}CF2− (Rf−1)
Rf1OCHFCF2OCH2CF2O{(CF2O)m21(CF2CF2O)m22}CF2− (Rf−2)
Rf1O(CF2CF2OCF2CF2CF2CF2O)m25CF2CF2OCF2CF2CF2− (Rf−3)
ただし、式(Rf−1)〜式(Rf−3)において、Rf1は炭素数1〜20で直鎖状のペルフルオロアルキル基であり、m21およびm22はそれぞれ1以上の整数であり、m21+m22は2〜200の整数であり、m21個のCF2Oおよびm22個のCF2CF2Oの結合順序は限定されず、m25は1〜100の整数である。
Gとしては、化合物(1)の耐光性に優れる点からは、−R1−CONH−または−CONH−が好ましく、化合物(1)の耐薬品性に優れる点からは、−R1−O−が好ましい。
R1としては、化合物(1)の製造のしやすさの点から、炭素数1〜4のアルキレン基が好ましく、−CH2−が特に好ましい。
Zとしては、たとえば、下式の基が挙げられる。
Zとしては、原料の入手容易性の点から、下式(Z−1)で表される基、下式(Z−2)で表される基、下式(Z−3)で表される基、下式(Z−4)で表される基または下式(Z−5)で表される基が特に好ましい。ただし、R4は、アルキル基であり、メチル基またはエチル基が好ましい。
R2としては、化合物(1)の製造のしやすさの点から、炭素数4〜14のアルキレン基が好ましい。さらに、後述する化合物(1)の製造におけるヒドロシリル化の際に、アリル基(−CH2CH=CH2)の一部または全部がインナーオレフィン(−CH=CHCH3)に異性化した副生物が生成しにくい点から、炭素数4〜10のアルキレン基が特に好ましい。
化合物(1)は、末端に加水分解性シリル基を有する。該構造の化合物(1)は基材と強固に化学結合する。
Lとしては、化合物(1)の製造のしやすさの点から、炭素数1〜4のアルコキシ基またはハロゲン原子が好ましい。ハロゲン原子としては、塩素原子が特に好ましい。Lとしては、塗布時のアウトガスが少なく、化合物(1)の保存安定性に優れる点から、炭素数1〜4のアルコキシ基が好ましく、化合物(1)の長期の保存安定性が必要な場合にはエトキシ基が特に好ましく、塗布後の反応時間を短時間とする場合にはメトキシ基が特に好ましい。
(a+b)は、3〜15が好ましく、3〜12が特に好ましい。
bが2以上のときb個の[−(O−R2)c−SiR3 nL3−n]は、同一であっても異なっていてもよい。
塩基性化合物の存在下、化合物(2)と化合物(3)とを反応させて粗生成物を得る。粗生成物は、aとbとの比が異なる複数種の化合物(4)を含む。粗生成物から公知の手段(カラム精製等)によってaとbとの比が所望の比である化合物(4)を分取する。
Z(OH)a+b (2)
X1−R21−CH=CH2 (3)
[HO−]aZ[−O−R21−CH=CH2]b (4)
ただし、X1は、ハロゲン原子であり、R21は、R2よりも炭素数が2つ少ないアルキレン基である。
[F3C−SO2−O−]aZ[−O−R21−CH=CH2]b (5)
Rf−R1−OH (6)
[Rf−R1−O−]aZ[−O−R21−CH=CH2]b (7)
HSiR3 nL3−n (8)
[Rf−R1−O−]aZ[−O−R2−SiR3 nL3−n]b (1)
a+bが4である化合物(2)としては、ジグリセリン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン等が挙げられる。
a+bが6である化合物(2)としては、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、ズルシトール等が挙げられる。
化合物(3)としては、臭化アリル、5−ブロモ−1−ペンテン等が挙げられる。
化合物(6)は、たとえば、国際公開第2013/121984号、国際公開第2014/163004号、国際公開第2015/087902号等に記載の方法によって製造できる。
化合物(8)としては、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、トリクロロシラン等が挙げられる。
塩基性化合物の存在下、化合物(12)と化合物(3)とを反応させて化合物(13)を得る。
NC−(CH2)d−CN (12)
X1−R21−CH=CH2 (3)
NC−C(−R21−CH=CH2)2−(CH2)d−2−C(−R21−CH=CH2)2−CN (13)
ただし、dは、2以上の整数であり、X1は、ハロゲン原子であり、R21は、アルキレン基である。
NH2CH2−C(−R21−CH=CH2)2−(CH2)d−2−C(−R21−CH=CH2)2−CH2NH2 (14)
Rf−COX2 (15)
Rf−CONH−CH2−C(−R21−CH=CH2)2−(CH2)d−2−C(−R21−CH=CH2)2−CH2−NHCO−Rf (16)
ただし、X2は、ハロゲン原子またはアルコキシ基である。
Rf−CONH−CH2−C(−R21−CH2CH2−SiR3 nL3−n)2−(CH2)d−2−C(−R21−CH2CH2−SiR3 nL3−n)2−CH2−NHCO−Rf (1)
化合物(15)は、たとえば、国際公開第2013/121984号等に記載の方法によって製造できる。
化合物(17)と無水トリフルオロメタンスルホン酸とを2,6−ルチジン等の塩基性化合物の存在下に反応させて化合物(18)を得る。
(HO−CH2−)2C(−R22−CH=CH2)2 (17)
(F3C−SO2−O−CH2−)2C(−R22−CH=CH2)2 (18)
ただし、R22は、アルキレン基である。
(Rf−R1−O−CH2−)2C(−R22−CH=CH2)2 (19)
(Rf−R1−O−CH2−)2C(−R22−CH2CH2−SiR3 nL3−n)2 (1)
本発明において単一化合物である化合物(1)とは、Rfにおけるオキシペルフルオロアルキレン基の数以外は同一の化合物であることを意味する。たとえばRfが式(Rf−1)の場合、化合物(1)は通常、m21およびm22が異なる複数種の化合物(1)の混合物として製造されるが、このような場合であっても、m21およびm22が分布を有する一群の化合物群を1種類の化合物(1)と見なす。
本発明における含フッ素エーテル組成物(以下、本組成物とも記す。)は、化合物(1)と、化合物(1)以外の含フッ素エーテル化合物および下記不純物の少なくともいずれかとを含む組成物である。該不純物としては、本化合物および他の含フッ素エーテル化合物の製造上不可避の化合物等が挙げられる。なお、本組成物は、後述する液状媒体を含まない。
他の含フッ素エーテル化合物としては、化合物(1)の特性を低下させるおそれが少ない化合物が好ましい。
他の含フッ素エーテル化合物の含有量は、化合物(1)の特性を低下させるおそれが少ない量であることが好ましい。
公知の含フッ素エーテル化合物としては、市販の含フッ素エーテル化合物等が挙げられる。本組成物が公知の含フッ素エーテル化合物を含む場合、化合物(1)の特性を補う等の新たな作用効果が発揮される場合がある。
本組成物が他の含フッ素エーテル化合物を含む場合、本組成物中の本化合物および他の含フッ素エーテル化合物の合計に対する他の含フッ素エーテル化合物の割合は、40質量%以下が好ましく、30質量%以下がより好ましく、20質量%以下が特に好ましい。
本組成物中の本化合物および他の含フッ素エーテル化合物の合計の割合は、80質量%以上が好ましく、85質量%以上が特に好ましい。
本化合物および化合物(1)以外の含フッ素エーテル化合物の含有量が前記範囲内であれば、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、外観に優れる。
本発明のコーティング液(以下、本コーティング液とも記す。)は、本化合物または本組成物と液状媒体とを含む。本コーティング液は、液状であればよく、溶液であってもよく、分散液であってもよい。
本コーティング液は、本化合物または本組成物を含んでいればよく、本化合物の製造工程で生成した副生物等の不純物を含んでもよい。
本化合物または本組成物の濃度は、本コーティング液中、0.001〜10質量%が好ましく、0.1〜1質量%が特に好ましい。
フッ素化アルカンとしては、炭素数4〜8の化合物が好ましい。市販品としては、たとえばC6F13H(旭硝子社製、アサヒクリン(登録商標)AC−2000)、C6F13C2H5(旭硝子社製、アサヒクリン(登録商標)AC−6000)、C2F5CHFCHFCF3(ケマーズ社製、バートレル(登録商標)XF)等が挙げられる。
フッ素化芳香族化合物としては、たとえばヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン等が挙げられる。
フルオロアルキルエーテルとしては、炭素数4〜12の化合物が好ましい。市販品としては、たとえばCF3CH2OCF2CF2H(旭硝子社製、アサヒクリン(登録商標)AE−3000)、C4F9OCH3(3M社製、ノベック(登録商標)7100)、C4F9OC2H5(3M社製、ノベック(登録商標)7200)、C2F5CF(OCH3)C3F7(3M社製、ノベック(登録商標)7300)等が挙げられる。
フッ素化アルキルアミンとしては、たとえばペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミン等が挙げられる。
フルオロアルコールとしては、たとえば2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール、2,2,2−トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノール等が挙げられる。
非フッ素系有機溶媒としては、水素原子および炭素原子のみからなる化合物と、水素原子、炭素原子および酸素原子のみからなる化合物が好ましく、炭化水素系有機溶媒、アルコール系有機溶媒、ケトン系有機溶媒、エーテル系有機溶媒、エステル系有機溶媒が挙げられる。
本コーティング液は、液状媒体を90〜99.999質量%含むことが好ましく、99〜99.9質量%含むことが特に好ましい。
他の成分としては、たとえば、加水分解性シリル基の加水分解と縮合反応を促進する酸触媒や塩基性触媒等の公知の添加剤が挙げられる。
本コーティング液における、他の成分の含有量は、10質量%以下が好ましく、1質量%以下が特に好ましい。
本発明の物品は、本化合物または本組成物から形成される表面層を基材の表面に有する。
基材としては、タッチパネル用基材、ディスプレイ用基材が好適であり、タッチパネル用基材が特に好適である。タッチパネル用基材は、透光性を有する。「透光性を有する」とは、JIS R3106:1998(ISO 9050:1990)に準じた垂直入射型可視光透過率が25%以上であることを意味する。タッチパネル用基材の材料としては、ガラスまたは透明樹脂が好ましい。
・本化合物または本組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、本発明の物品を得る方法。
・ウェットコーティング法によって本コーティング液を基材の表面に塗布し、乾燥させて、本発明の物品を得る方法。
表面処理後、表面層中の化合物であって他の化合物や基材と化学結合していない化合物は、必要に応じて除去してもよい。具体的な方法としては、たとえば、表面層に溶媒をかけ流す方法、溶媒をしみ込ませた布でふき取る方法等が挙げられる。
製品:カーナビゲーション、携帯電話、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、携帯情報端末(PDA)、ポータブルオーディオプレーヤー、カーオーディオ、ゲーム機器、眼鏡レンズ、カメラレンズ、レンズフィルタ、サングラス、医療用器機(胃カメラ等)、複写機、パーソナルコンピュータ(PC)、液晶ディスプレイ、有機ELディスプレイ、プラズマディスプレイ、タッチパネルディスプレイ、保護フィルム、反射防止フィルム、反射防止ガラス、ナノインプリントのテンプレート、金型等。
以下、「%」は特に断りのない限り「質量%」である。また、2種以上の化合物(1)からなる混合物を「化合物」、化合物(1)と他の含フッ素エーテル化合物とからなるものを「組成物」と記す。
例1〜13、16〜30、33、34は実施例、例14、15、31、32は比較例である。
化合物(2)として、下記化合物を用意した。
化合物(2−1):ジペンタエリスリトール(ACROS社製)。
化合物(2−2):ペンタエリスリトール(関東化学社製)。
化合物(2−3):トリメチロールプロパン(東京化成工業社製)。
化合物(3−1):臭化アリル(東京化成工業社製)。
化合物(3−2):5−ブロモ−1−ペンテン(東京化成工業社製)。
化合物(6−1a):国際公開第2015/087902号の製造例6に記載の方法によって得られた化合物。
CF3CF2CF2O{(CF2O)m21(CF2CF2O)m22}CF2−CH2−OH (6−1a)
m21の平均値:21、m22の平均値:20、数平均分子量:4,200。
CF3CF2CF2OCHFCF2OCH2CF2O{(CF2O)m21(CF2CF2O)m22}CF2−CH2−OH (6−1b)
m21の平均値:21、m22の平均値:20、数平均分子量:4,150。
CF3O(CF2CF2OCF2CF2CF2CF2O)m25CF2CF2OCF2CF2CF2−CH2−OH (6−1c)
m25の平均値:13、数平均分子量:4,700。
化合物(8−1):トリメトキシシラン(東京化成工業社製)。
化合物(9−1):ソルベイ社製、FLUOROLINK(登録商標)D4000。
HO−CH2−CF2O{(CF2O)m21(CF2CF2O)m22}CF2−CH2−OH (9−1)
m21の平均値:21、m22の平均値:20。
CF3CF2CF2O(CF(CF3)CF2O)m26CF(CF3)−CH2−OH (9−2)
m26の平均値:6。
化合物(12−1):アジポニトリル(東京化成工業社製)。
化合物(15−1c):国際公開第2013/121984号の実施例6に記載の方法によって得られた化合物。
CF3O(CF2CF2OCF2CF2CF2CF2O)m25CF2CF2OCF2CF2CF2−COOCH3 (15−1c)
m25の平均値:13、数平均分子量:4,700。
化合物(17−1):2,2−ジアリル−1,3−プロパンジオール(ジエチルジアリルマロネート(東京化成工業社製)を原料として、Journal of the American Chemical Society,135(7),2635−2640(2013)に記載の方法に従って合成した。)
化合物(1−1)のRfが式(Rf−1)で表される基である化合物(化合物(1−1a))の製造:
原料の化合物(2)、化合物(3)、化合物(6)を表1に示す化合物に変更し、分取される化合物(4)におけるaとbとの比を表1に示す比とし、各化合物が有する反応性官能基の数に応じて各化合物の仕込みモル数を変更した以外は、例1と同様にして化合物(1)もしくはそれを含む組成物、または比較例の化合物(11)を含む組成物を得た。化合物(1)および化合物(11)の構造を表1に示す。
表中の化合物(11−1)を下式に示す。
表中のQおよび(Rf−4)を下式に示す。
−CF2O{(CF2O)m21(CF2CF2O)m22}CF2− (Q)
CF3CF2CF2O(CF(CF3)CF2O)m26CF(CF3)− (Rf−4)
化合物(1−1a)のNMRスペクトル:
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:テトラメチルシラン(TMS)) δ(ppm):0.7(10H)、1.7(10H)、3.2〜3.8(73H)。
19F−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3) δ(ppm):−52.4〜−55.7(42F)、−77.2(1F)、−79.4(1F)、−82.2(3F)、−89.4〜−91.1(90F)、−130.5(2F)。
m21の平均値:21、m22の平均値:20、数平均分子量:5,250。
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS) δ(ppm):0.7(10H)、1.7(10H)、3.2〜3.8(73H)、4.2(2H)、5.8〜6.0(1H)。
19F−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3) δ(ppm):−51.2〜−54.6(42F)、−77.2(1F)、−77.7(1F)、−79.3(1F)、−79.7(1F)、−81.2(3F)、−84.3〜−87.2(2F)、−87.9〜−91.0(82F)、−129.4(2F)、−144.1(1F)。
m21の平均値:21、m22の平均値:20、数平均分子量:5,200。
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS) δ(ppm):0.7(10H)、1.7(10H)、3.2〜4.0(73H)。
19F−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3) δ(ppm):−55.1(3F)、−82.6(54F)、−87.9(54F)、−90.0(2F)、−119.3(2F)、−125.0(52F)、−126.1(2F)。
m25の平均値:13、数平均分子量:5,750。
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS) δ(ppm):0.7(10H)、1.3〜1.8(30H)、3.2〜3.9(73H)。
19F−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3) δ(ppm):−52.4〜−55.7(42F)、−77.2(1F)、−79.4(1F)、−82.2(3F)、−89.4〜−91.1(90F)、−130.5(2F)。
m21の平均値:21、m22の平均値:20、数平均分子量:5,390。
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS) δ(ppm):0.7(10H)、1.3〜1.8(30H)、3.2〜3.9(73H)、4.2(2H)、5.8〜6.0(1H)。
19F−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3) δ(ppm):−51.2〜−54.6(42F)、−77.2(1F)、−77.7(1F)、−79.3(1F)、−79.7(1F)、−81.2(3F)、−84.3〜−87.2(2F)、−87.9〜−91.0(82F)、−129.4(2F)、−144.1(1F)。
m21の平均値:21、m22の平均値:20、数平均分子量:5,340。
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS) δ(ppm):0.7(10H)、1.3〜1.8(30H)、3.2〜4.0(73H)。
19F−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3) δ(ppm):−55.1(3F)、−82.6(54F)、−87.9(54F)、−90.0(2F)、−119.3(2F)、−125.0(52F)、−126.1(2F)。
m25の平均値:13、数平均分子量:5,890。
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS) δ(ppm):0.7(8H)、1.3〜1.8(24H)、3.2〜3.9(64H)。
19F−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3) δ(ppm):−52.4〜−55.7(84F)、−77.2(2F)、−79.4(2F)、−82.2(6F)、−89.4〜−91.1(180F)、−130.5(4F)。
m21の平均値:21、m22の平均値:20、数平均分子量:9,390。
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS) δ(ppm):0.7(8H)、1.3〜1.8(24H)、3.2〜3.9(64H)、4.2(4H)、5.8〜6.0(2H)。
19F−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3) δ(ppm):−51.2〜−54.6(84F)、−77.2(2F)、−77.7(2F)、−79.3(2F)、−79.7(2F)、−81.2(6F)、−84.3〜−87.2(4F)、−87.9〜−91.0(164F)、−129.4(4F)、−144.1(2F)。
m21の平均値:21、m22の平均値:20、数平均分子量:9,280。
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS) δ(ppm):0.7(8H)、1.3〜1.8(24H)、3.2〜4.0(64H)。
19F−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3) δ(ppm):−55.1(6F)、−82.6(108F)、−87.9(108F)、−90.0(4F)、−119.3(4F)、−125.0(104F)、−126.1(4F)。
m25の平均値:13、数平均分子量:10,380。
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS) δ(ppm):0.7(4H)、1.3〜1.8(12H)、3.2〜3.9(34H)。
19F−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3) δ(ppm):−52.4〜−55.7(84F)、−77.2(2F)、−79.4(2F)、−82.2(6F)、−89.4〜−91.1(180F)、−130.5(4F)。
m21の平均値:21、m22の平均値:20、数平均分子量:8,890。
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS) δ(ppm):0.7(4H)、1.3〜1.8(12H)、3.2〜4.0(34H)。
19F−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3) δ(ppm):−55.1(6F)、−82.6(108F)、−87.9(108F)、−90.0(4F)、−119.3(4F)、−125.0(104F)、−126.1(4F)。
m25の平均値:13、数平均分子量:9,880。
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS) δ(ppm):0.7(2H)、0.9(3H)、1.3〜1.8(8H)、3.2〜3.9(21H)。
19F−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3) δ(ppm):−52.4〜−55.7(84F)、−77.2(2F)、−79.4(2F)、−82.2(6F)、−89.4〜−91.1(180F)、−130.5(4F)。
m21の平均値:21、m22の平均値:20、数平均分子量:8,700。
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS) δ(ppm):0.7(2H)、0.9(3H)、1.3〜1.8(8H)、3.2〜4.0(21H)。
19F−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3) δ(ppm):−55.1(6F)、−82.6(108F)、−87.9(108F)、−90.0(4F)、−119.3(4F)、−125.0(104F)、−126.1(4F)。
m25の平均値:13、数平均分子量:9,680。
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS) δ(ppm):0.7(20H)、1.7(20H)、3.2〜3.8(146H)。
19F−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3) δ(ppm):−52.4〜−55.7(42F)、−77.2(2F)、−79.4(2F)、−89.4〜−91.1(80F)。
m21の平均値:21、m22の平均値:20、数平均分子量:5,960。
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS) δ(ppm):0.7(10H)、1.7(10H)、3.2〜3.8(71H)。
19F−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3) δ(ppm):−78.4〜−82.2(38F)、−129.4(2F)、−131.1(1F)、−144.2(6F)。
m26の平均値:6、数平均分子量:2,360。
化合物(1−7)のRfが式(Rf−3)で表される基である化合物(化合物(1−7c))の製造:
化合物(13−1)のNMRスペクトル:
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS) δ(ppm):1.7(4H)、2.3(8H)、5.2(8H)、5.8(4H)。
化合物(14−1)のNMRスペクトル:
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS) δ(ppm):1.1(4H)、1.2(4H)、2.0(4H)、2.5(8H)、5.0(8H)、5.8(4H)。
化合物(16−1c)のNMRスペクトル:
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS) δ(ppm):1.4(4H)、2.1(8H)、3.3(4H)、5.1(8H)、5.9(4H)。
19F−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3) δ(ppm):−55.3(6F)、−82.8(108F)、−88.1(108F)、−90.2(4F)、−119.3(4F)、−125.3(108F)。
m25平均値:13、数平均分子量:9,660。
化合物(1―7c)のNMRスペクトル:
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS) δ(ppm):0.7(8H)、1.3〜1.4(12H)、1.6(8H)、3.3(4H)、3.7(36H)。
19F−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3) δ(ppm):−55.2(6F)、−82.8(108F)、−88.0(108F)、−90.2(4F)、−118.8(4F)、−125.2(108F)。
m25平均値:13、数平均分子量:10,100。
化合物(1−8)のRfが式(Rf−3)で表される基である化合物(化合物(1−8c))の製造:
化合物(18−1)のNMRスペクトル:
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS) δ(ppm):2.1(4H)、4.3(4H)、5.3(4H)、5.7(2H)。
19F−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3) δ(ppm):−74.0(6F)。
化合物(19−1c)のNMRスペクトル:
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS) δ(ppm):2.0(4H)、3.4(4H)、3.9(4H)、5.1(4H)、5.8(2H)。
19F−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3) δ(ppm):−55.2(6F)、−82.7(108F)、−88.0(108F)、−90.1(4F)、−119.4(4F)、−125.1(104F)、−126.2(4F)。
m25平均値:13、数平均分子量:9,520。
化合物(1−8c)のNMRスペクトル:
1H−NMR(300.4MHz、溶媒:CDCl3、基準:TMS) δ(ppm):2.0(4H)、3.4(4H)、3.9(4H)、5.1(4H)、5.8(2H)。0.7(4H)、1.5−1.7(8H)、3.4−3.8(26H)。
19F−NMR(282.7MHz、溶媒:CDCl3、基準:CFCl3) δ(ppm):−55.2(6F)、−82.7(108F)、−88.0(108F)、−90.1(4F)、−119.4(4F)、−125.1(104F)、−126.2(4F)。
m25平均値:13、数平均分子量:9,760。
例1〜17で得た各化合物または組成物を用いて基材の表面処理を行い、例18〜34の物品を得た。表面処理方法として、各例について下記のドライコーティング法およびウェットコーティング法をそれぞれ用いた。基材としては化学強化ガラスを用いた。得られた物品について、下記の方法で評価した。結果を表2〜5に示す。
ドライコーティングは、真空蒸着装置(昭和真空社製、SGC−22WA)を用いて行った(真空蒸着法)。例1〜17で得た各化合物または組成物の35mgを真空蒸着装置内のモリブデン製ボートに充填し、真空蒸着装置内を5×10−3Pa以下に排気した。各化合物または組成物を配置したボートを加熱し、各化合物または組成物を基材の表面に堆積することによって、基材の表面に蒸着膜を形成した。蒸着膜が形成された基材を、温度:25℃、湿度:40%の条件で一晩放置し、基材の表面に表面層を有する物品を得た。
例1〜17で得た各化合物または組成物と、液状媒体としてのAC−6000とを混合して、固形分濃度0.1%のコーティング液を調製した。スプレー塗布装置(ノードソン社製)を用い、コーティング液を基材に塗布することによって、基材の表面に塗布膜を形成した。塗布膜が形成された基材を、120℃で20分間焼成し、基材の表面に表面層を有する物品を得た。
<接触角の測定方法>
表面層の表面に置いた、約2μLの蒸留水またはn−ヘキサデカンの接触角を、接触角測定装置(協和界面科学社製、DM−500)を用いて測定した。表面層の表面における異なる5箇所で測定を行い、その平均値を算出した。接触角の算出には2θ法を用いた。
表面層について、初期水接触角および初期n−ヘキサデカン接触角を前記測定方法で測定した。評価基準は下記のとおりである。
初期水接触角:
◎(優) :115度以上。
○(良) :110度以上115度未満。
△(可) :100度以上110度未満。
×(不可):100度未満。
初期n−ヘキサデカン接触角:
◎(優) :66度以上。
○(良) :65度以上66度未満。
△(可) :63度以上65度未満。
×(不可):63度未満。
表面層について、JIS L0849:2013(ISO 105−X12:2001)に準拠して往復式トラバース試験機(ケイエヌテー社製)を用い、スチールウールボンスター(♯0000)を圧力:98.07kPa、速度:320cm/分で5千回往復させた後、水接触角を測定した。摩擦後の撥水性(水接触角)の低下が小さいほど摩擦による性能の低下が小さく、耐摩擦性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎(優) :5千回往復後の水接触角の変化が5度以下。
○(良) :5千回往復後の水接触角の変化が5度超10度以下。
△(可) :5千回往復後の水接触角の変化が10度超20度以下。
×(不可):5千回往復後の水接触角の変化が20度超。
表面層について、JIS L0849:2013(ISO 105−X12:2001)に準拠して往復式トラバース試験機(ケイエヌテー社製)を用い、Rubber Eraser(Minoan社製)を荷重:4.9N、速度:60rpmで1万回往復させた後、水接触角を測定した。摩擦後の撥水性(水接触角)の低下が小さいほど摩擦による性能の低下が小さく、耐摩擦性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎(優) :1万回往復後の水接触角の変化が5度以下。
○(良) :1万回往復後の水接触角の変化が5度超10度以下。
△(可) :1万回往復後の水接触角の変化が10度超20度以下。
×(不可):1万回往復後の水接触角の変化が20度超。
物品のヘーズをヘーズメータ(東洋精機社製)にて測定した。ヘーズが小さいほど含フッ素エーテル化合物が均一に塗布できており、外観に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎(優) :ヘーズが0.1%以下。
○(良) :ヘーズが0.1%超0.2%以下。
△(可) :ヘーズが0.2%超0.3%以下。
×(不可):ヘーズが0.3%超。
人工指紋液(オレイン酸とスクアレンとからなる液)を、シリコンゴム栓の平坦面に付着させた後、余分な油分を不織布(旭化成社製、ベンコット(登録商標)M−3)にて拭き取ることによって、指紋のスタンプを準備した。該指紋スタンプを表面層上に乗せ、荷重:9.8Nにて10秒間押しつけた。指紋が付着した箇所のヘーズをヘーズメータにて測定し、初期値とした。指紋が付着した箇所について、ティッシュペーパーを取り付けた往復式トラバース試験機(ケイエヌテー社製)を用い、荷重:4.9Nにて拭き取りを行った。拭き取り一往復毎にヘーズの値を測定し、ヘーズが初期値から10%以下になる拭き取り回数を測定した。拭き取り回数が少ないほど指紋汚れを容易に除去でき、指紋汚れ拭き取り性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎(優) :拭き取り回数が3回以下。
○(良) :拭き取り回数が4〜5回。
△(可) :拭き取り回数が6〜8回。
×(不可):拭き取り回数が9回以上。
表面層に対し、卓上型キセノンアークランプ式促進耐光性試験機(東洋精機社製、SUNTEST XLS+)を用いて、ブラックパネル温度:63℃にて、光線(650W/m2、300〜700nm)を500時間照射した後、水接触角を測定した。促進耐光試験後の水接触角の低下が小さいほど光による性能の低下が小さく、耐光性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎(優) :促進耐光試験後の水接触角の変化が5度以下。
○(良) :促進耐光試験後の水接触角の変化が5度超10度以下。
△(可) :促進耐光試験後の水接触角の変化が10度超20度以下。
×(不可):促進耐光試験後の水接触角の変化が20度超。
人工皮膚(出光テクノファイン社製、PBZ13001)に対する表面層の動摩擦係数を、荷重変動型摩擦摩耗試験システム(新東科学社製、HHS2000)を用い、接触面積:3cm×3cm、荷重:0.98Nの条件で測定した。動摩擦係数が小さいほど潤滑性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎(優) :動摩擦係数が0.3以下。
○(良) :動摩擦係数が0.3超0.4以下。
△(可) :動摩擦係数が0.4超0.5以下。
×(不可):動摩擦係数が0.5超。
両末端に加水分解性シリル基を有する化合物(11−1)を含む組成物を用いた例31では、耐摩擦性、外観、指紋汚れ除去性および耐光性に劣った。指紋拭き取り性が劣る理由は、未反応の末端基が表面物性を低下させているためと考えられる。外観および耐摩擦性が劣る理由は、末端の非フッ素部分の凝集による均一性の低下によると考えられる。耐摩擦性が劣る理由は、両末端が基材に固定化されるためと考えられる。
ポリ(オキシペルフルオロアルキレン)鎖が分岐構造を有する化合物(11−2)を含む組成物を用いた例32では、分岐構造を有することによる分子運動性の低下によって潤滑性が大幅に低下し、それが一因で耐摩擦性も大きく低下したと考えられる。
なお、2016年04月25日に出願された日本特許出願2016−087043号および2016年08月15日に出願された日本特許出願2016−159202号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (14)
- 下式(1)で表される、含フッ素エーテル化合物。
[Rf−G−]aZ[−(O−R2)c−SiR3 nL3−n]b (1)
ただし、
Rfは、ポリフルオロアルキル基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を1つ以上有する、かつGまたはZと結合する炭素原子上にフッ素原子を1つ以上有する、炭素数2以上で直鎖状の基であり、
Gは、−R1−O−、−R1−CONH−、−CONH−または単結合であり、
R1は、アルキレン基であり、
Zは、(a+b)価の炭化水素基、または炭化水素基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を1つ以上有する、炭素数2以上で(a+b)価の基であり、
R2は、アルキレン基であり、
R3は、水素原子または1価の炭化水素基であり、
Lは、加水分解性基であり、
nは、0〜2の整数であり、
aは、1以上の整数であり、
bは、1以上の整数であり、
(a+b)は3以上であり、
aが1のときbは4以上であり、aが2以上のときbは1以上であり、
aが2以上のときa個の[Rf−G−]は、同一であっても異なっていてもよく、
bが2以上のときb個の[−(O−R2)c−SiR3 nL3−n]は、同一であっても異なっていてもよく、
cは、0または1である。 - 前記R2が、炭素数4〜14のアルキレン基である、請求項1に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 前記R1が、−CH2−である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 前記Rfが、下式(Rf−0)で表される基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
Rf1O(Rf2O)m1(Rf3O)m2Rf4− (Rf−0)
ただし、
Rf1は、m1が0のとき炭素数1〜20で直鎖状のペルフルオロアルキル基であり、m1が1以上のとき炭素数1〜20で直鎖状のペルフルオロアルキル基、またはペルフルオロアルキル基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を1つ以上有する、炭素数2〜20で直鎖状の基であり、
Rf2は、1つ以上の水素原子を有する、炭素数1〜10で直鎖状のフルオロアルキレン基であり、
m1は、0〜10の整数であり、m1が2以上のとき(Rf2O)m1は炭素数および水素数のいずれか一方または両方の異なる2種以上のRf2Oからなるものであってもよく、
Rf3は、炭素数1〜10で直鎖状のペルフルオロアルキレン基であり、
m2は、2〜200の整数であり、(Rf3O)m2は、炭素数の異なる2種以上のRf3Oからなるものであってもよく、
Rf4は、炭素数1〜10で直鎖状のペルフルオロアルキレン基である。 - 前記Rfが、ペルフルオロアルキル基の炭素原子−炭素原子間にエーテル性酸素原子を1つ以上有する、炭素数2以上で直鎖状の基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 前記Rfが、下式(Rf−1)で表される基、下式(Rf−2)で表される基、または下式(Rf−3)で表される基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
Rf1O{(CF2O)m21(CF2CF2O)m22}CF2− (Rf−1)
Rf1OCHFCF2OCH2CF2O{(CF2O)m21(CF2CF2O)m22}CF2− (Rf−2)
Rf1O(CF2CF2OCF2CF2CF2CF2O)m25CF2CF2OCF2CF2CF2− (Rf−3)
ただし、
Rf1は、炭素数1〜20のペルフルオロアルキル基であり、
m21およびm22は、それぞれ1以上の整数であり、m21+m22は、2〜200の整数であり、m21個のCF2Oおよびm22個のCF2CF2Oの結合順序は限定されず、
m25は、1〜100の整数である。 - 数平均分子量が、1,000〜30,000である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物と、液状媒体とを含むことを特徴とするコーティング液。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物から形成された表面層を有することを特徴とする物品。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を用いて、ドライコーティング法により基材の表面を処理して、前記含フッ素エーテル化合物から形成された表面層を有する物品を製造することを特徴とする物品の製造方法。
- 請求項9に記載のコーティング液を用いて、ウェットコーティング法により基材の表面を処理して、含フッ素エーテル化合物から形成された表面層を有する物品を製造することを特徴とする物品の製造方法。
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