WO2022004436A1 - 含フッ素エーテル化合物、硬化性組成物、硬化膜、素子、及び表示装置 - Google Patents
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- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
Definitions
- the present disclosure relates to a fluorine-containing ether compound, a curable composition, a cured film, an element, and a display device.
- Each of the Xs independently represents a fluoroalkylene group, and at least one of the m Xs contains a ring structure having a fluorine atom.
- m represents an integer of 1 or more
- Rf 2 represents a fluoroalkylene group in which a fluorine atom is bonded to a carbon atom bonded to Y 2.
- Y 2 represents a (r2 + 1) valent linking group that does not have a fluorine atom.
- a group represented by any of (Y-52) to (Y-54) is preferable, and formulas (Y-1) to (Y-6) and formulas (Y-32) to (Y-34) are preferable.
- a group represented by any of the formulas (Y-46) to (Y-48) is more preferable.
- the group represented by any of Y-48) is more preferable.
- Preferred combinations of the curable functional group A and the linking group Y are the curable functional group represented by the formula (A-1) and the formulas (Y-1) to (Y-31) and (Y-46).
- fluoroalkylene group Rf examples include 1 to 6, and from the viewpoint of improving heat resistance. It is preferably 2 to 6, and more preferably 3 to 6.
- the fluoroalkylene group Rf may be a linear fluoroalkylene group, a branched fluoroalkylene group, or a fluoroalkylene group containing a ring structure.
- the ring structure examples include a cyclobutane structure and a cyclohexane structure.
- the compound (1) is preferably a compound containing a ring-containing fluoroalkylene group X C which is a perfluoroalkylene group and another fluoroalkylene group X which is a perfluoroalkylene group. Further, the compound (1) has a ring-containing fluoroalkylene group X C which is a perfluoroalkylene group and a fluoro having a hydrogen atom from the viewpoint of achieving both heat resistance and compatibility with other components in the curable composition. It is preferably a compound containing another fluoroalkylene group X, which is an alkylene group.
- the other fluoroalkylene group X include, for example, 1 * -CHF- * 2 , 1 * -CF 2 CHF- * 2 , 1 * -CHFCF 2- * 2 , 1 * -CH 2 CF 2- * 2 , 1 * -CF 2 CH 2- * 2 , 1 * -CF 2 CF 2 CHF- * 2 , 1 * -CF 2 CHFCF 2- * 2 , 1 * -CHFCF 2 CF 2- * 2 , 1 * -CHFCF 2 CF 2- * 2 , 1 * -CH 2 CF 2 CF 2- * 2 , 1 * -CF 2 CH 2 CF 2- * 2 , 1 * -CF 2 CF 2 CH 2- * 2 , 1 * -CHFCF 2 CHF- * 2 , 1 * -CHFCF 2 CHF- * 2 , 1 * -CHFCF 2 CF 2 CF 2- * 2 , 1 * -CF 2 CHFCF 2- * 2 , 1 * -CHFCF 2 CH
- the refractive index of the cured film of the present disclosure is preferably 1.3 to 1.7, more preferably 1.3 to 1.5.
- the refractive index is measured by the following method using, for example, a refractive index measuring device. First, using a refractive index measuring device (product name "prism coupler: 2010 / M", manufactured by Metricon), the refractive index of the cured film at 25 ° C. for wavelengths of 473 nm, 594 nm, and 658 nm is measured. The refractive index is calculated as the refractive index for light having a wavelength of 589 nm using the Mercon Fit attached to the device.
- Example 5 (Example 5-1) In a 50 mL eggplant flask connected to a reflux condenser, 20 g of the compound (1C) obtained in Example 3-1, 7.1 g of sodium fluoride powder, 20 g of AC-2000, CF 3 CF 2 CF 2 OCF (CF). 3 ) 20 g of COF was added. The mixture was stirred at 50 ° C. for 24 hours under a nitrogen atmosphere. After cooling the eggplant flask to room temperature (25 ° C.), the sodium fluoride powder was removed with a pressure filter, and then excess CF 3 CF 2 CF 2 OCF (CF 3 ) COF and AC-2000 were distilled off under reduced pressure. , 24 g of compound (1E) was obtained. The average value of the number of units m + n in the following formula (1E) was 10.
- Example 5-5 Compound (E-1) was obtained by using the same method as in Example 1-3 except that compound (4E) was used instead of compound (2A). The average value of the number of units m + n in the following formula (E-1) was 10.
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Abstract
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物。Ａ１及びＡ２は硬化性官能基、ｒ１及びｒ２は１以上の整数、Ｙ１及びＹ２はフッ素原子を有しない連結基、Ｒｆ１はＹ１に結合する炭素原子にフッ素原子が結合したフルオロアルキレン基、Ｒｆ２はＹ２に結合する炭素原子にフッ素原子が結合したフルオロアルキレン基、Ｘはフルオロアルキレン基、ｍは１以上の整数を表し、ｍ個のＸのうち少なくとも１つが、フッ素原子を有する環構造を含む。
式（１）：Ａ１
ｒ１－Ｙ１－Ｒｆ１－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－Ｒｆ２－Ｙ２－Ａ２
ｒ２
Description
本開示は、含フッ素エーテル化合物、硬化性組成物、硬化膜、素子、及び表示装置に関する。
含フッ素化合物は、高い透明性、耐光性、及び絶縁性を有するため、センサーやＬＥＤ等の素子を封止する封止層及び絶縁層などの材料として好適に用いられる。
含フッ素化合物の中でも特に、フルオロアルキレン鎖の途中にエーテル結合が存在するポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖を有する含フッ素エーテル化合物は、低粘度で流動性があり、溶媒に可溶であるため、湿式塗布用の硬化性組成物に好適である。
このような含フッ素エーテル化合物は、例えば、圧力センサー装置の製造に用いるフッ素系接着剤として用いること、圧力センサーの保護部材を形成するフッ素系ゲルの材料として用いること等が提案されている（特開２００１－０９９７３７号公報、特開２００１－１５３７４６号公報、及び特開２００５－２８３５８７号公報）。
含フッ素化合物の中でも特に、フルオロアルキレン鎖の途中にエーテル結合が存在するポリ（オキシフルオロアルキレン）鎖を有する含フッ素エーテル化合物は、低粘度で流動性があり、溶媒に可溶であるため、湿式塗布用の硬化性組成物に好適である。
このような含フッ素エーテル化合物は、例えば、圧力センサー装置の製造に用いるフッ素系接着剤として用いること、圧力センサーの保護部材を形成するフッ素系ゲルの材料として用いること等が提案されている（特開２００１－０９９７３７号公報、特開２００１－１５３７４６号公報、及び特開２００５－２８３５８７号公報）。
上記のように、含フッ素エーテル化合物は、素子を封止する封止層等を形成する硬化性組成物の材料に好適に用いられる。
そのため、封止層等を形成する硬化性組成物に用いる含フッ素エーテル化合物には、耐熱性がさらに優れることが求められている。
そのため、封止層等を形成する硬化性組成物に用いる含フッ素エーテル化合物には、耐熱性がさらに優れることが求められている。
本開示は、上記事情に鑑みてなされたものであり、耐熱性に優れた含フッ素エーテル化合物、前記含フッ素エーテル化合物を含む硬化性組成物、並びに前記硬化性組成物を用いた硬化膜、素子、及び表示装置を提供することを目的とする。
前記課題を達成するための具体的手段は以下の通りである。
＜１＞
下記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物。
式（１）：Ａ１ ｒ１－Ｙ１－Ｒｆ１－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－Ｒｆ２－Ｙ２－Ａ２ ｒ２
ただし、前記式（１）中、
Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に硬化性官能基を表し、
ｒ１及びｒ２はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、
Ｙ１はフッ素原子を有しない（ｒ１＋１）価の連結基を表し、
Ｒｆ１はＹ１に結合する炭素原子にフッ素原子が結合したフルオロアルキレン基を表し、
Ｘはそれぞれ独立にフルオロアルキレン基を表し、ｍ個のＸのうち少なくとも１つが、フッ素原子を有する環構造を含み、
ｍは１以上の整数を表し、
Ｒｆ２はＹ２に結合する炭素原子にフッ素原子が結合したフルオロアルキレン基を表し、
Ｙ２はフッ素原子を有しない（ｒ２＋１）価の連結基を表す。
＜２＞
前記式（１）中のＹ１で表される連結基及びＹ２で表される連結基は、それぞれ独立に、単結合であるか、又は、アルキレン基、アリーレン基、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ＜、－ＳｉＨ２－、＞ＳｉＨ－、及び＞Ｓｉ＜からなる群より選択される少なくとも１種を含む連結基である、＜１＞に記載の含フッ素エーテル化合物。
＜３＞
前記式（１）中のＡ１で表される硬化性官能基及びＡ２で表される硬化性官能基は、それぞれ独立に、下記式（Ａ－１）～式（Ａ－１２）のいずれかで表される硬化性官能基である、＜１＞又は＜２＞に記載の含フッ素エーテル化合物。
＜１＞
下記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物。
式（１）：Ａ１ ｒ１－Ｙ１－Ｒｆ１－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－Ｒｆ２－Ｙ２－Ａ２ ｒ２
ただし、前記式（１）中、
Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に硬化性官能基を表し、
ｒ１及びｒ２はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、
Ｙ１はフッ素原子を有しない（ｒ１＋１）価の連結基を表し、
Ｒｆ１はＹ１に結合する炭素原子にフッ素原子が結合したフルオロアルキレン基を表し、
Ｘはそれぞれ独立にフルオロアルキレン基を表し、ｍ個のＸのうち少なくとも１つが、フッ素原子を有する環構造を含み、
ｍは１以上の整数を表し、
Ｒｆ２はＹ２に結合する炭素原子にフッ素原子が結合したフルオロアルキレン基を表し、
Ｙ２はフッ素原子を有しない（ｒ２＋１）価の連結基を表す。
＜２＞
前記式（１）中のＹ１で表される連結基及びＹ２で表される連結基は、それぞれ独立に、単結合であるか、又は、アルキレン基、アリーレン基、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ＜、－ＳｉＨ２－、＞ＳｉＨ－、及び＞Ｓｉ＜からなる群より選択される少なくとも１種を含む連結基である、＜１＞に記載の含フッ素エーテル化合物。
＜３＞
前記式（１）中のＡ１で表される硬化性官能基及びＡ２で表される硬化性官能基は、それぞれ独立に、下記式（Ａ－１）～式（Ａ－１２）のいずれかで表される硬化性官能基である、＜１＞又は＜２＞に記載の含フッ素エーテル化合物。
前記式（Ａ－１）～（Ａ－３）中、Ｘａは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はメチル基を表し、＊は結合部位を表す。
＜４＞
＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の含フッ素エーテル化合物と、
重合開始剤、溶剤、及び硬化剤からなる群より選択される少なくとも１種と、
を含む硬化性組成物。
＜５＞
＜４＞に記載の硬化性組成物の硬化物である硬化膜。
＜６＞
＜５＞に記載の硬化膜を有する素子。
＜７＞
センサー用である＜６＞に記載の素子。
＜８＞
光学用である＜６＞に記載の素子。
＜９＞
＜８＞に記載の素子である光学素子を備えた表示装置。
＜４＞
＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の含フッ素エーテル化合物と、
重合開始剤、溶剤、及び硬化剤からなる群より選択される少なくとも１種と、
を含む硬化性組成物。
＜５＞
＜４＞に記載の硬化性組成物の硬化物である硬化膜。
＜６＞
＜５＞に記載の硬化膜を有する素子。
＜７＞
センサー用である＜６＞に記載の素子。
＜８＞
光学用である＜６＞に記載の素子。
＜９＞
＜８＞に記載の素子である光学素子を備えた表示装置。
本開示によれば、耐熱性に優れた含フッ素エーテル化合物、前記含フッ素エーテル化合物を含む硬化性組成物、並びに前記硬化性組成物を用いた硬化膜、素子、及び表示装置が提供される。
以下、本開示に係る実施形態について詳細に説明する。但し、本開示は以下の実施形態に限定されるものではない。以下の実施形態において、その構成要素（要素ステップ等も含む）は、特に明示した場合を除き、必須ではない。数値及びその範囲についても同様であり、本開示を制限するものではない。
本明細書において「～」を用いて示された数値範囲には、「～」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
本明細書中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本明細書中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
［含フッ素エーテル化合物］
本開示の含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」ともいう）である。
式（１）：Ａ１ ｒ１－Ｙ１－Ｒｆ１－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－Ｒｆ２－Ｙ２－Ａ２ ｒ２
ただし、前記式（１）中、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に硬化性官能基を表し、ｒ１及びｒ２はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｙ１はフッ素原子を有しない（ｒ１＋１）価の連結基を表し、Ｒｆ１はＹ１に結合する炭素原子にフッ素原子が結合したフルオロアルキレン基を表し、Ｘはそれぞれ独立にフルオロアルキレン基を表し、ｍ個のＸのうち少なくとも１つが、フッ素原子を有する環構造を含み、ｍは１以上の整数を表し、Ｒｆ２はＹ２に結合する炭素原子にフッ素原子が結合したフルオロアルキレン基を表し、Ｙ２はフッ素原子を有しない（ｒ２＋１）価の連結基を表す。
本開示の含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」ともいう）である。
式（１）：Ａ１ ｒ１－Ｙ１－Ｒｆ１－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－Ｒｆ２－Ｙ２－Ａ２ ｒ２
ただし、前記式（１）中、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に硬化性官能基を表し、ｒ１及びｒ２はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｙ１はフッ素原子を有しない（ｒ１＋１）価の連結基を表し、Ｒｆ１はＹ１に結合する炭素原子にフッ素原子が結合したフルオロアルキレン基を表し、Ｘはそれぞれ独立にフルオロアルキレン基を表し、ｍ個のＸのうち少なくとも１つが、フッ素原子を有する環構造を含み、ｍは１以上の整数を表し、Ｒｆ２はＹ２に結合する炭素原子にフッ素原子が結合したフルオロアルキレン基を表し、Ｙ２はフッ素原子を有しない（ｒ２＋１）価の連結基を表す。
ここで、「含フッ素エーテル化合物」とは、オキシフルオロアルキレン構造を有する化合物を意味する。
化合物（１）は、式（１）で表される構造であるため、耐熱性に優れる。その理由は定かではないが、オキシフルオロアルキレン基が、フッ素原子を有する環構造を含むことで、環構造を含まない場合に比べて含フッ素エーテル化合物としての耐熱性が向上するためと推測される。
以下、式（１）における各基について説明する。
化合物（１）は、式（１）で表される構造であるため、耐熱性に優れる。その理由は定かではないが、オキシフルオロアルキレン基が、フッ素原子を有する環構造を含むことで、環構造を含まない場合に比べて含フッ素エーテル化合物としての耐熱性が向上するためと推測される。
以下、式（１）における各基について説明する。
（硬化性官能基Ａ）
式（１）中のＡ１及びＡ２は、それぞれ独立に、硬化性官能基を表す。式（１）中におけるｒ１個のＡ１及びｒ２個のＡ２は、すべて同じ硬化性官能基を表してもよく、互いに異なる硬化性官能基を表してもよい。合成容易性及び硬化性の観点から、式（１）中のＡ１で表されるｒ１個の硬化性官能基及びＡ２で表されるｒ２個の硬化性官能基が、すべて同じであることが好ましい。
式（１）中のＡ１及びＡ２は、それぞれ独立に、硬化性官能基を表す。式（１）中におけるｒ１個のＡ１及びｒ２個のＡ２は、すべて同じ硬化性官能基を表してもよく、互いに異なる硬化性官能基を表してもよい。合成容易性及び硬化性の観点から、式（１）中のＡ１で表されるｒ１個の硬化性官能基及びＡ２で表されるｒ２個の硬化性官能基が、すべて同じであることが好ましい。
式（１）中のＡ１又はＡ２で表される硬化性官能基（以下「硬化性官能基Ａ」ともいう）としては、例えば、下記式（Ａ－１）～（Ａ－１２）のいずれかで表される硬化性官能基が挙げられる。
前記式（Ａ－１）～（Ａ－３）中、Ｘａは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はメチル基を表し、＊は結合部位を表す。
硬化性官能基Ａは、硬化性の観点から、これらの中でも、式（Ａ－１）、式（Ａ－６）、式（Ａ－７）、式（Ａ－８）、式（Ａ－９）、式（Ａ－１０）、式（Ａ－１１）、又は式（Ａ－１２）で表される硬化性官能基が好ましく、式（Ａ－１）、式（Ａ－６）、式（Ａ－７）、式（Ａ－８）、式（Ａ－９）、又は式（Ａ－１０）で表される硬化性官能基がより好ましい。
また式（Ａ－１）～（Ａ－３）中のＸａは、水素原子、フッ素原子、又はメチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
また式（Ａ－１）～（Ａ－３）中のＸａは、水素原子、フッ素原子、又はメチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
式（１）中のｒ１及びｒ２は、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。式（１）中のｒ１で表される整数とｒ２で表される整数とは、同じであってもよく、異なっていてもよい。合成容易性、架橋効率の観点から、式（１）中におけるｒ１で表される整数とｒ２で表される整数とは、同じであることが好ましい。ｒ１とｒ２の平均値は、貯蔵安定性、硬化前粘度の観点から、１～１０であることが好ましく、１～５であることがより好ましく、１～３であることがさらに好ましく、１であることが特に好ましい。
（連結基Ｙ）
式（１）中のＹ１はフッ素原子を有しない（ｒ１＋１）価の連結基を表し、Ｙ２はフッ素原子を有しない（ｒ２＋１）価の連結基を表す。式（１）中のＹ１で表される連結基とＹ２で表される連結基とは、同じであってもよく、異なっていてもよい。合成容易性の観点から、式（１）中におけるＹ１で表される連結基とＹ２で表される連結基とは、同じであることが好ましい。ここで、Ｙ１で表される連結基とＹ２で表される連結基とが同じであるとは、Ｒｆ１との結合部位からＡ１との結合部位にかけてのＹ１の構造が、Ｒｆ２との結合部位からＡ２との結合部位にかけてのＹ２の構造と同じであることを意味する。
式（１）中のＹ１はフッ素原子を有しない（ｒ１＋１）価の連結基を表し、Ｙ２はフッ素原子を有しない（ｒ２＋１）価の連結基を表す。式（１）中のＹ１で表される連結基とＹ２で表される連結基とは、同じであってもよく、異なっていてもよい。合成容易性の観点から、式（１）中におけるＹ１で表される連結基とＹ２で表される連結基とは、同じであることが好ましい。ここで、Ｙ１で表される連結基とＹ２で表される連結基とが同じであるとは、Ｒｆ１との結合部位からＡ１との結合部位にかけてのＹ１の構造が、Ｒｆ２との結合部位からＡ２との結合部位にかけてのＹ２の構造と同じであることを意味する。
式（１）中のＹ１又はＹ２で表される連結基（以下「連結基Ｙ」ともいう）としては、例えば、単結合、又は、アルキレン基、アリーレン基、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ＜、－ＳｉＨ２－、＞ＳｉＨ－、及び＞Ｓｉ＜からなる群より選択される少なくとも１種を含む連結基が挙げられる。以下、アルキレン基、アリーレン基、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ＜、－ＳｉＨ２－、＞ＳｉＨ－、及び＞Ｓｉ＜を、「単位連結基」ともいう。
単位連結基としてのアルキレン基は、直鎖状アルキレン基でもよく、分岐状アルキレン基でもよく、環状アルキレン基（すなわち、シクロアルキレン基）でもよい。単位連結基としてのアルキレン基の炭素数は、例えば１～１０が挙げられ、１～６が好ましく、１～４がより好ましい。
単位連結基としてのアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。また、フェニレン基としては、例えば、ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基が挙げられる。単位連結基としてのアリーレン基は、これらの中でも、フェニレン基が好ましい。
単位連結基としてのアルキレン基は、直鎖状アルキレン基でもよく、分岐状アルキレン基でもよく、環状アルキレン基（すなわち、シクロアルキレン基）でもよい。単位連結基としてのアルキレン基の炭素数は、例えば１～１０が挙げられ、１～６が好ましく、１～４がより好ましい。
単位連結基としてのアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。また、フェニレン基としては、例えば、ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基が挙げられる。単位連結基としてのアリーレン基は、これらの中でも、フェニレン基が好ましい。
連結基Ｙは、上記単位連結基を１つのみ含んでもよく、２つ以上の組み合わせを含んでもよい。２つ以上の組み合わせとしては、例えば、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｓ－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｒｙ－Ｏ－、－Ｏ－Ｒｙ－、－Ｒｙ－Ｏ－Ｒｙ－、－Ｒｙ－Ａｒｙ－、－Ｏ－Ｒｙ－Ａｒｙ－、－Ｒｙ－Ｏ－Ｒｙ－Ａｒｙ－、－Ｏ－ＳｉＨ２－、－ＳｉＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＳｉＨ＜、＞ＳｉＨ－Ｏ－、－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ３）２－、－Ｓｉ（ＣＨ３）２－Ｏ－、下記式（Ｙ－Ａ）、下記式（Ｙ－Ｂ）、下記式（Ｙ－Ｃ）、下記式（Ｙ－Ｄ）、下記式（Ｙ－Ｅ）、下記式（Ｙ－Ｆ）等が挙げられる。ここで、Ｒｙは単位連結基としてのアルキレン基を表し、Ｒｚは後述する置換基としてのアルキル基を表し、Ａｒｙは単位連結基としてのアリーレン基を表す。
連結基Ｙは、さらに置換基を有してもよい。連結基Ｙがさらに有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、チオール基、ヒドロシリル基が挙げられる。置換基としてのアルキル基及びアルコキシ基は、直鎖状でもよく、分岐状でもよい。置換基としてのアルキル基及びアルコキシ基の炭素数は、例えば１～６が挙げられ、１～４が好ましく、１がより好ましい。
連結基Ｙは、アルキレン基、アリーレン基、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ＜、－ＳｉＨ２－、＞ＳｉＨ－、及び＞Ｓｉ＜からなる群より選択される少なくとも１種で構成され置換基を有してもよい連結基であることが好ましく、アルキレン基、アリーレン基、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳｉＨ２－、＞ＳｉＨ－、及び＞Ｓｉ＜からなる群より選択される少なくとも１種で構成され置換基を有してもよい連結基であることがより好ましく、アルキレン基、アリーレン基、－Ｃ（＝Ｏ）－、及び－Ｏ－からなる群より選択される少なくとも１種で構成され置換基を有してもよい連結基であることがさらに好ましく、アルキレン基、アリーレン基、－Ｃ（＝Ｏ）－、及び－Ｏ－からなる群より選択される少なくとも１種で構成され置換基を有さない連結基であることが特に好ましい。
連結基Ｙは、アリーレン基及び－Ｃ（＝Ｏ）－からなる群より選択される少なくとも１種を含む連結基であることが好ましい。
連結基Ｙは、アリーレン基及び－Ｃ（＝Ｏ）－からなる群より選択される少なくとも１種と、アルキレン基、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ＜、－ＳｉＨ２－、＞ＳｉＨ－、及び＞Ｓｉ＜からなる群より選択される少なくとも１種と、を含むことが好ましく、アリーレン基及び－Ｃ（＝Ｏ）－からなる群より選択される少なくとも１種と、アルキレン基と、－Ｏ－と、を含むことがより好ましい。
連結基Ｙは、アリーレン基及び－Ｃ（＝Ｏ）－からなる群より選択される少なくとも１種と、アルキレン基、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ＜、－ＳｉＨ２－、＞ＳｉＨ－、及び＞Ｓｉ＜からなる群より選択される少なくとも１種と、を含むことが好ましく、アリーレン基及び－Ｃ（＝Ｏ）－からなる群より選択される少なくとも１種と、アルキレン基と、－Ｏ－と、を含むことがより好ましい。
連結基Ｙは、式（１）中のＲｆ１又はＲｆ２で表されるフルオロアルキレン基に直接結合する基としてアミド基を含まないことが好ましい。また、連結基Ｙがアミド基を含まないことがより好ましく、連結基Ｙが窒素原子を含まないことがさらに好ましい。なお、アミド基は、上記単位連結基を２つ組み合わせた基である－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－又は－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－を意味する。以下、式（１）中のＲｆ１又はＲｆ２で表されるフルオロアルキレン基を「フルオロアルキレン基Ｒｆ」ともいう。
化合物（１）は、式（１）中のｍ個のＸがすべてペルフルオロアルキレン基を表し、かつ、連結基Ｙがフルオロアルキレン基Ｒｆに直接結合する基としてアミド基を含まないか、又は、式（１）中のｍ個のＸのうち少なくとも１つが水素原子を有するフルオロアルキレン基を表す化合物が好ましい。
化合物（１）は、式（１）中のｍ個のＸがすべてペルフルオロアルキレン基を表し、かつ、連結基Ｙがフルオロアルキレン基Ｒｆに直接結合する基としてアミド基を含まないか、又は、式（１）中のｍ個のＸのうち少なくとも１つが水素原子を有するフルオロアルキレン基を表す化合物が好ましい。
また、連結基Ｙにおけるフルオロアルキレン基Ｒｆに直接結合する原子は、アルキレン基を構成する炭素原子、環構造を構成する炭素原子、又はヘテロ原子であることが好ましい。
ヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子等が挙げられる。また、環構造を構成する炭素原子としては、例えば、アリーレン基を構成する炭素原子、シクロアルキレン基を構成する炭素原子等が挙げられる。
連結基Ｙにおけるフルオロアルキレン基Ｒｆに直接結合する原子は、アルキレン基を構成する炭素原子、環構造を構成する炭素原子、酸素原子、硫黄原子、又はケイ素原子であることがより好ましく、アルキレン基を構成する炭素原子、環構造を構成する炭素原子、又は酸素原子であることがさらに好ましい。
ヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子等が挙げられる。また、環構造を構成する炭素原子としては、例えば、アリーレン基を構成する炭素原子、シクロアルキレン基を構成する炭素原子等が挙げられる。
連結基Ｙにおけるフルオロアルキレン基Ｒｆに直接結合する原子は、アルキレン基を構成する炭素原子、環構造を構成する炭素原子、酸素原子、硫黄原子、又はケイ素原子であることがより好ましく、アルキレン基を構成する炭素原子、環構造を構成する炭素原子、又は酸素原子であることがさらに好ましい。
連結基Ｙとしては、例えば、下記式（Ｙ－１）～式（Ｙ－５２）で表される連結基が挙げられる。
ここで、下記式中、「Ｒｆ＊」は式（１）中のＲｆ１又はＲｆ２で表されるフルオロアルキレン基への結合部位を表し、「＊Ａ」は式（１）中のＡ１又はＡ２で表される硬化性官能基への結合部位を表す。
また、下記式中、Ｂ１は、式（１）中のＲｆ１又はＲｆ２で表されるフルオロアルキレン基に直接結合する基であり、単結合、Ｒｆ＊－ＣｎＨ２ｎ－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、Ｒｆ＊－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－、Ｒｆ＊－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、Ｒｆ＊－Ｓ－、Ｒｆ＊－Ｓ－Ｓ－、Ｒｆ＊－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、Ｒｆ＊－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又はＲｆ＊－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－を表す。ただしｎは１～６の整数を表す。
また、下記式中、Ｂ２は、式（１）中のＡ１又はＡ２で表される硬化性官能基に直接結合する基であり、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－ＣｎＨ２ｎ－＊Ａ、－Ｏ－＊Ａ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－＊Ａ、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－＊Ａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－＊Ａ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－＊Ａ、－Ｓ－＊Ａ、－Ｓ－Ｓ－＊Ａ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－＊Ａ、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－＊Ａ、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－＊Ａ、－Ｐｈ－＊Ａ、又は－Ｏ－ＣＨ２－Ｐｈ－＊Ａを表す。ただし、ｎは１～６の整数を表し、Ｐｈは、フェニレン基を表す。
ここで、下記式中、「Ｒｆ＊」は式（１）中のＲｆ１又はＲｆ２で表されるフルオロアルキレン基への結合部位を表し、「＊Ａ」は式（１）中のＡ１又はＡ２で表される硬化性官能基への結合部位を表す。
また、下記式中、Ｂ１は、式（１）中のＲｆ１又はＲｆ２で表されるフルオロアルキレン基に直接結合する基であり、単結合、Ｒｆ＊－ＣｎＨ２ｎ－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、Ｒｆ＊－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－、Ｒｆ＊－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、Ｒｆ＊－Ｓ－、Ｒｆ＊－Ｓ－Ｓ－、Ｒｆ＊－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、Ｒｆ＊－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又はＲｆ＊－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－を表す。ただしｎは１～６の整数を表す。
また、下記式中、Ｂ２は、式（１）中のＡ１又はＡ２で表される硬化性官能基に直接結合する基であり、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－ＣｎＨ２ｎ－＊Ａ、－Ｏ－＊Ａ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－＊Ａ、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－＊Ａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－＊Ａ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－＊Ａ、－Ｓ－＊Ａ、－Ｓ－Ｓ－＊Ａ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－＊Ａ、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－＊Ａ、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－＊Ａ、－Ｐｈ－＊Ａ、又は－Ｏ－ＣＨ２－Ｐｈ－＊Ａを表す。ただし、ｎは１～６の整数を表し、Ｐｈは、フェニレン基を表す。
なお、上記式中、Ｂ１は、単結合、Ｒｆ＊－ＣｎＨ２ｎ－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、Ｒｆ＊－Ｓ－、又はＲｆ＊－Ｓ－Ｓ－であることが好ましい。また、上記式中、Ｂ２は、－Ｏ－＊Ａ、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－＊Ａ、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－＊Ａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－＊Ａ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－＊Ａ、－Ｓ－＊Ａ、－Ｓ－Ｓ－＊Ａ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－＊Ａ、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－＊Ａ、ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－＊Ａ、－Ｐｈ－＊Ａ、又は－Ｏ－ＣＨ２－Ｐｈ－＊Ａであることが好ましい。
連結基Ｙは、これらの中でも、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－１４）、式（Ｙ－１７）～式（Ｙ－３９）、式（Ｙ－４２）～式（Ｙ－４８）、及び式（Ｙ－５２）～式（Ｙ－５４）のいずれかで表され、Ｂ１が単結合、Ｒｆ＊－ＣｎＨ２ｎ－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、Ｒｆ＊－Ｓ－、又はＲｆ＊－Ｓ－Ｓ－であり、Ｂ２が単結合、－Ｏ－ＣｎＨ２ｎ－＊Ａ、－Ｏ－＊Ａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－＊Ａ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－＊Ａ、－Ｓ－＊Ａ、－Ｓ－Ｓ－＊Ａ、－Ｐｈ－＊Ａ、又は－Ｏ－ＣＨ２－Ｐｈ－＊Ａである基が好ましい。
また、連結基Ｙは、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－１２）、式（Ｙ－１７）～式（Ｙ－１８）、式（Ｙ－２１）～式（Ｙ－２４）、式（Ｙ－２７）、式（Ｙ－２９）～式（Ｙ－３７）、式（Ｙ－４２）、式（Ｙ－４３）、式（Ｙ－４６）～式（Ｙ－４８）、及び式（Ｙ－５２）～式（Ｙ－５４）のいずれかで表され、Ｂ１が単結合、Ｒｆ＊－ＣｎＨ２ｎ－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又はＲｆ＊－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－であり、Ｂ２が単結合、－Ｏ－ＣｎＨ２ｎ－＊Ａ、－Ｏ－＊Ａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－＊Ａ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－＊Ａ、－Ｐｈ－＊Ａ、又は－Ｏ－ＣＨ２－Ｐｈ－＊Ａである基がより好ましい。
また、連結基Ｙは、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－６）、式（Ｙ－２１）～式（Ｙ－２４）、式（Ｙ－２７）、及び式（Ｙ－４６）～式（Ｙ－４８）のいずれかで表され、Ｂ１が単結合、Ｒｆ＊－ＣｎＨ２ｎ－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又はＲｆ＊－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－であり、Ｂ２が－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－＊Ａ、－Ｐｈ－＊Ａ、又は－Ｏ－ＣＨ２－Ｐｈ－＊Ａである基がさらに好ましい。
また、連結基Ｙは、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－１２）、式（Ｙ－１７）～式（Ｙ－１８）、式（Ｙ－２１）～式（Ｙ－２４）、式（Ｙ－２７）、式（Ｙ－２９）～式（Ｙ－３７）、式（Ｙ－４２）、式（Ｙ－４３）、式（Ｙ－４６）～式（Ｙ－４８）、及び式（Ｙ－５２）～式（Ｙ－５４）のいずれかで表され、Ｂ１が単結合、Ｒｆ＊－ＣｎＨ２ｎ－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又はＲｆ＊－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－であり、Ｂ２が単結合、－Ｏ－ＣｎＨ２ｎ－＊Ａ、－Ｏ－＊Ａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－＊Ａ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－＊Ａ、－Ｐｈ－＊Ａ、又は－Ｏ－ＣＨ２－Ｐｈ－＊Ａである基がより好ましい。
また、連結基Ｙは、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－６）、式（Ｙ－２１）～式（Ｙ－２４）、式（Ｙ－２７）、及び式（Ｙ－４６）～式（Ｙ－４８）のいずれかで表され、Ｂ１が単結合、Ｒｆ＊－ＣｎＨ２ｎ－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又はＲｆ＊－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－であり、Ｂ２が－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－＊Ａ、－Ｐｈ－＊Ａ、又は－Ｏ－ＣＨ２－Ｐｈ－＊Ａである基がさらに好ましい。
硬化性官能基Ａが式（Ａ－１）で表される基である場合、連結基Ｙにおける前記硬化性官能基Ａに直接結合する原子が、ヘテロ原子、カルボニル基を構成する炭素原子、又は環構造を構成する炭素原子であることが好ましい。
硬化性官能基Ａが式（Ａ－１）で表される基である場合、連結基Ｙにおける前記硬化性官能基Ａに直接結合する原子は、その中でも、酸素原子、カルボニル基を構成する炭素原子、及びアリーレン基を構成する炭素原子が好ましく、酸素原子、カルボニル基を構成する炭素原子、及びフェニレン基を構成する炭素原子がより好ましく、カルボニル基を構成する炭素原子及びフェニレン基を構成する炭素原子がさらに好ましい。
硬化性官能基Ａが式（Ａ－１）で表される基である場合、連結基Ｙにおける前記硬化性官能基Ａに直接結合する原子は、その中でも、酸素原子、カルボニル基を構成する炭素原子、及びアリーレン基を構成する炭素原子が好ましく、酸素原子、カルボニル基を構成する炭素原子、及びフェニレン基を構成する炭素原子がより好ましく、カルボニル基を構成する炭素原子及びフェニレン基を構成する炭素原子がさらに好ましい。
特に、硬化性官能基が式（Ａ－１）で表され式（Ａ－１）中のＸａが水素原子である場合、連結基Ｙにおける前記硬化性官能基Ａに直接結合する原子が、ヘテロ原子、カルボニル基を構成する炭素原子、又は環構造を構成する炭素原子であることが好ましく、カルボニル基を構成する炭素原子、又は環構造を構成する炭素原子であることがより好ましい
。一方、硬化性官能基Ａが式（Ａ－１）で表され式（Ａ－１）中のＸａがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はメチル基である場合、連結基Ｙにおける前記硬化性官能基Ａに直接結合する原子としては、ヘテロ原子、環構造を構成する炭素原子、アルキレン基を構成する炭素原子、又はカルボニル基を構成する炭素原子が挙げられる。
。一方、硬化性官能基Ａが式（Ａ－１）で表され式（Ａ－１）中のＸａがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はメチル基である場合、連結基Ｙにおける前記硬化性官能基Ａに直接結合する原子としては、ヘテロ原子、環構造を構成する炭素原子、アルキレン基を構成する炭素原子、又はカルボニル基を構成する炭素原子が挙げられる。
また、特に、硬化性官能基Ａが式（Ａ－１）で表される基であり、かつ、式（１）中のｍ個のＸがすべてペルフルオロアルキレン基を表す場合、連結基Ｙにおける前記硬化性官能基Ａに直接結合する原子が、ヘテロ原子、カルボニル基を構成する炭素原子、又は環構造を構成する炭素原子であることが好ましく、カルボニル基を構成する炭素原子、又は環構造を構成する炭素原子であることがより好ましい。一方、硬化性官能基Ａが式（Ａ－１）で表される基であり、かつ、式（１）中のｍ個のＸのうち少なくとも１つが水素原子を有するフルオロアルキレン基を表す場合、連結基Ｙにおける前記硬化性官能基Ａに直接結合する原子としては、ヘテロ原子、環構造を構成する炭素原子、アルキレン基を構成する炭素原子、又はカルボニル基を構成する炭素原子が挙げられる。
硬化性官能基が式（Ａ－１）で表される基である場合、連結基Ｙとしては、例えば、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－１４）、式（Ｙ－１７）～式（Ｙ－３９）、式（Ｙ－４２）～式（Ｙ－４８）、及び式（Ｙ－５２）～式（Ｙ－５４）のいずれかで表され、Ｂ１が単結合、Ｒｆ＊－ＣｎＨ２ｎ－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、Ｒｆ＊－Ｓ－、又はＲｆ＊－Ｓ－Ｓ－であり、Ｂ２が単結合、－Ｏ－ＣｎＨ２ｎ－＊Ａ、－Ｏ－＊Ａ、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－＊Ａ、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－＊Ａ、－Ｓ－＊Ａ、－Ｓ－Ｓ－＊Ａ、－Ｐｈ－＊Ａ、又は－Ｏ－ＣＨ２－Ｐｈ－＊Ａである基が挙げられ、その中でも式（Ｙ－１）～式（Ｙ－１２）、式（Ｙ－１７）～式（Ｙ－１８）、式（Ｙ－３２）～式（Ｙ－３７）、式（Ｙ－４２）～式（Ｙ－４８）、及び式（Ｙ－５２）～式（Ｙ－５４）のいずれかで表される基が好ましく、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－６）、式（Ｙ－３２）～式（Ｙ－３４）、及び式（Ｙ－４６）～式（Ｙ－４８）のいずれかで表される基がより好ましく、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－６）及び式（Ｙ－４６）～式（Ｙ－４８）のいずれかで表される基がさらに好ましい。
硬化性官能基Ａが式（Ａ－２）～式（Ａ－５）のいずれかで表される基である場合、連結基Ｙにおける前記硬化性官能基Ａに直接結合する原子としては、ヘテロ原子、環構造を構成する炭素原子、アルキレン基を構成する炭素原子、及びカルボニル基を構成する炭素原子が挙げられ、その中でもヘテロ原子が好ましい。
硬化性官能基が式（Ａ－２）又は式（Ａ－３）で表される基である場合、連結基Ｙとしては、例えば、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－５７）のいずれかで表される基が挙げられ、その中でも式（Ｙ－１）～式（Ｙ－２０）及び式（Ｙ－３２）～式（Ｙ－５７）のいずれかで表される基が好ましく、式（Ｙ－７）～式（Ｙ－９）及び式（Ｙ－１７）～式（Ｙ－１８）のいずれかで表される基がより好ましい。
硬化性官能基が式（Ａ－２）又は式（Ａ－３）で表される基である場合、連結基Ｙとしては、例えば、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－５７）のいずれかで表される基が挙げられ、その中でも式（Ｙ－１）～式（Ｙ－２０）及び式（Ｙ－３２）～式（Ｙ－５７）のいずれかで表される基が好ましく、式（Ｙ－７）～式（Ｙ－９）及び式（Ｙ－１７）～式（Ｙ－１８）のいずれかで表される基がより好ましい。
硬化性官能基Ａが式（Ａ－６）及び式（Ａ－９）～式（Ａ－１２）のいずれかで表される基である場合、連結基Ｙにおける前記硬化性官能基Ａに直接結合する原子としては、ヘテロ原子、環構造を構成する炭素原子、アルキレン基を構成する炭素原子、及びカルボニル基を構成する炭素原子が挙げられ、その中でもアルキレン基を構成する炭素原子が好ましい。
硬化性官能基が式（Ａ－６）及び式（Ａ－９）～式（Ａ－１２）のいずれかで表される基である場合、連結基Ｙとしては、例えば、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－５７）のいずれかで表される基が挙げられ、その中でも式（Ｙ－３２）～式（Ｙ－３９）、式（Ｙ－４２）～（Ｙ－４５）、及び式（Ｙ－５２）～式（Ｙ－５４）が好ましく、式（Ｙ－３２）～式（Ｙ－３４）がより好ましい。
硬化性官能基が式（Ａ－６）及び式（Ａ－９）～式（Ａ－１２）のいずれかで表される基である場合、連結基Ｙとしては、例えば、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－５７）のいずれかで表される基が挙げられ、その中でも式（Ｙ－３２）～式（Ｙ－３９）、式（Ｙ－４２）～（Ｙ－４５）、及び式（Ｙ－５２）～式（Ｙ－５４）が好ましく、式（Ｙ－３２）～式（Ｙ－３４）がより好ましい。
硬化性官能基Ａが式（Ａ－７）で表される基である場合、連結基Ｙにおける前記硬化性官能基Ａに直接結合する原子としては、ヘテロ原子、環構造を構成する炭素原子、アルキレン基を構成する炭素原子、及びカルボニル基を構成する炭素原子が挙げられ、その中でも環構造を構成する炭素原子、アルキレン基を構成する炭素原子が好ましい。
硬化性官能基が式（Ａ－７）で表される基である場合、連結基Ｙとしては、例えば、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－５７）のいずれかで表される基が挙げられ、その中でも式（Ｙ－１）～式（Ｙ－６）、式（Ｙ－３２）～式（Ｙ－３９）、式（Ｙ－４２）～（Ｙ－４５）、及び式（Ｙ－５２）～式（Ｙ－５４）が好ましく、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－６）、式（Ｙ－３２）～式（Ｙ－３４）がより好ましい。
硬化性官能基が式（Ａ－７）で表される基である場合、連結基Ｙとしては、例えば、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－５７）のいずれかで表される基が挙げられ、その中でも式（Ｙ－１）～式（Ｙ－６）、式（Ｙ－３２）～式（Ｙ－３９）、式（Ｙ－４２）～（Ｙ－４５）、及び式（Ｙ－５２）～式（Ｙ－５４）が好ましく、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－６）、式（Ｙ－３２）～式（Ｙ－３４）がより好ましい。
硬化性官能基Ａが式（Ａ－８）で表される基である場合、連結基Ｙにおける前記硬化性官能基Ａに直接結合する原子としては、ヘテロ原子、環構造を構成する炭素原子、アルキレン基を構成する炭素原子、及びカルボニル基を構成する炭素原子が挙げられ、その中でも環構造を構成する炭素原子、アルキレン基を構成する炭素原子が好ましい。
硬化性官能基が式（Ａ－８）で表される基である場合、連結基Ｙとしては、例えば、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－５７）のいずれかで表される基が挙げられ、その中でも式（Ｙ－１）～式（Ｙ－６）、式（Ｙ－３２）～式（Ｙ－３９）、式（Ｙ－４２）～（Ｙ－４５）、及び式（Ｙ－５２）～式（Ｙ－５４）が好ましく、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－６）、式（Ｙ－３２）～式（Ｙ－３４）がより好ましい。
硬化性官能基が式（Ａ－８）で表される基である場合、連結基Ｙとしては、例えば、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－５７）のいずれかで表される基が挙げられ、その中でも式（Ｙ－１）～式（Ｙ－６）、式（Ｙ－３２）～式（Ｙ－３９）、式（Ｙ－４２）～（Ｙ－４５）、及び式（Ｙ－５２）～式（Ｙ－５４）が好ましく、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－６）、式（Ｙ－３２）～式（Ｙ－３４）がより好ましい。
硬化性官能基Ａと連結基Ｙとの組み合わせは、硬化性官能基Ａが式（Ａ－１）で表される硬化性官能基であり、かつ、連結基Ｙにおける硬化性官能基Ａに結合する原子がヘテロ原子、カルボニル基を構成する炭素原子、若しくは環構造を構成する炭素原子であるか、又は、硬化性官能基Ａが式（Ａ－２）～式（Ａ－１２）のいずれかで表される硬化性官能基であることが好ましい。
硬化性官能基Ａと連結基Ｙとの組み合わせは、硬化性官能基Ａが式（Ａ－１）で表される硬化性官能基であり、かつ、連結基Ｙにおける硬化性官能基Ａに結合する原子が環構造を構成する炭素原子若しくはカルボニル基を構成する炭素原子であるか、又は、硬化性官能基Ａが式（Ａ－６）～式（Ａ－１２）のいずれかで表される硬化性官能基であることがより好ましい。
硬化性官能基Ａと連結基Ｙとの組み合わせは、硬化性官能基Ａが式（Ａ－１）で表される硬化性官能基であり、かつ、連結基Ｙにおける硬化性官能基Ａに結合する原子がフェニレン基を構成する炭素原子又はカルボニル基を構成する炭素原子であるか、又は、硬化性官能基Ａが式（Ａ－６）及び式（Ａ－９）～式（Ａ－１２）のいずれかで表される硬化性官能基であることがさらに好ましい。
硬化性官能基Ａと連結基Ｙとの組み合わせは、硬化性官能基Ａが式（Ａ－１）で表される硬化性官能基であり、かつ、連結基Ｙにおける硬化性官能基Ａに結合する原子が環構造を構成する炭素原子若しくはカルボニル基を構成する炭素原子であるか、又は、硬化性官能基Ａが式（Ａ－６）～式（Ａ－１２）のいずれかで表される硬化性官能基であることがより好ましい。
硬化性官能基Ａと連結基Ｙとの組み合わせは、硬化性官能基Ａが式（Ａ－１）で表される硬化性官能基であり、かつ、連結基Ｙにおける硬化性官能基Ａに結合する原子がフェニレン基を構成する炭素原子又はカルボニル基を構成する炭素原子であるか、又は、硬化性官能基Ａが式（Ａ－６）及び式（Ａ－９）～式（Ａ－１２）のいずれかで表される硬化性官能基であることがさらに好ましい。
硬化性官能基Ａと連結基Ｙとの好ましい組み合わせは、式（Ａ－１）で表される硬化性官能基と、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－３１）及び（Ｙ－４６）～式（Ｙ－５０）のいずれかで表され硬化性官能基Ａに結合する原子がヘテロ原子、カルボニル基を構成する炭素原子、又は環構造を構成する炭素原子である連結基と、の組み合わせ、並びに式（Ａ－２）～式（Ａ－１２）のいずれかで表される硬化性官能基と、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－５７）のいずれかで表される連結基と、の組み合わせが挙げられる。
硬化性官能基Ａと連結基Ｙとのより好ましい組み合わせは、式（Ａ－１）で表される硬化性官能基と、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－６）、式（Ｙ－２１）～式（Ｙ－３１）、及び式（Ｙ－４６）～式（Ｙ－４８）のいずれかで表され硬化性官能基Ａに結合する原子が環構造を構成する炭素原子又はカルボニル基を構成する炭素原子である連結基と、の組み合わせ、並びに式（Ａ－６）～（Ａ－１２）のいずれかで表される硬化性官能基と、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－５７）のいずれかで表される連結基と、の組み合わせが挙げられる。
硬化性官能基Ａと連結基Ｙとのより好ましい組み合わせは、式（Ａ－１）で表される硬化性官能基と、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－６）、式（Ｙ－２１）～式（Ｙ－３１）、及び式（Ｙ－４６）～式（Ｙ－４８）のいずれかで表され硬化性官能基Ａに結合する原子が環構造を構成する炭素原子又はカルボニル基を構成する炭素原子である連結基と、の組み合わせ、並びに式（Ａ－６）～（Ａ－１２）のいずれかで表される硬化性官能基と、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－５７）のいずれかで表される連結基と、の組み合わせが挙げられる。
（フルオロアルキレン基Ｒｆ）
式（１）中のＲｆ１及びＲｆ２は、それぞれ独立に、連結基Ｙに結合する炭素原子にフッ素原子が結合したフルオロアルキレン基を表す。式（１）中のＲｆ１で表されるフルオロアルキレン基とＲｆ２で表されるフルオロアルキレン基とは、同じであってもよく、異なっていてもよい。合成容易性の観点から、式（１）中におけるＲｆ１で表されるフルオロアルキレン基とＲｆ２で表されるフルオロアルキレン基とは、同じであることが好ましい。ここで、Ｒｆ１で表されるフルオロアルキレン基とＲｆ２で表されるフルオロアルキレン基とが同じであるとは、Ｏ原子との結合部位からＹ１との結合部位にかけてのＲｆ１の構造が、Ｏ原子との結合部位からＹ２との結合部位にかけてのＲｆ２の構造と同じであることを意味する。
式（１）中のＲｆ１及びＲｆ２は、それぞれ独立に、連結基Ｙに結合する炭素原子にフッ素原子が結合したフルオロアルキレン基を表す。式（１）中のＲｆ１で表されるフルオロアルキレン基とＲｆ２で表されるフルオロアルキレン基とは、同じであってもよく、異なっていてもよい。合成容易性の観点から、式（１）中におけるＲｆ１で表されるフルオロアルキレン基とＲｆ２で表されるフルオロアルキレン基とは、同じであることが好ましい。ここで、Ｒｆ１で表されるフルオロアルキレン基とＲｆ２で表されるフルオロアルキレン基とが同じであるとは、Ｏ原子との結合部位からＹ１との結合部位にかけてのＲｆ１の構造が、Ｏ原子との結合部位からＹ２との結合部位にかけてのＲｆ２の構造と同じであることを意味する。
式（１）中のＲｆ１又はＲｆ２で表されるフルオロアルキレン基（以下「フルオロアルキレン基Ｒｆ」ともいう）の炭素数としては、例えば１～６が挙げられ、耐熱性を向上する観点から２～６であることが好ましく、３～６であることがより好ましい。
フルオロアルキレン基Ｒｆは、直鎖状フルオロアルキレン基でもよく、分岐状フルオロアルキレン基でもよく、環構造を含むフルオロアルキレン基でもよい。環構造としては、例えば、シクロブタン構造、シクロヘキサン構造等が挙げられる。
フルオロアルキレン基Ｒｆは、直鎖状フルオロアルキレン基でもよく、分岐状フルオロアルキレン基でもよく、環構造を含むフルオロアルキレン基でもよい。環構造としては、例えば、シクロブタン構造、シクロヘキサン構造等が挙げられる。
フルオロアルキレン基Ｒｆは、硬化前の粘度の観点から、直鎖状フルオロアルキレン基及び分岐状フルオロアルキレン基が好ましく、合成容易性の観点から直鎖状フルオロアルキレン基が好ましい。
また、フルオロアルキレン基Ｒｆは、耐熱性の観点から、ペルフルオロアルキレン基が好ましい。一方、硬化性組成物中における他の成分との相溶性の観点から、フルオロアルキレン基Ｒｆは水素原子を含んでもよい。水素原子を含むフルオロアルキレン基Ｒｆにおける水素原子の結合位置及び個数は、連結基Ｙに結合する炭素原子にフッ素原子が結合している限り、特に限定されるものではない。
また、フルオロアルキレン基Ｒｆは、耐熱性の観点から、ペルフルオロアルキレン基が好ましい。一方、硬化性組成物中における他の成分との相溶性の観点から、フルオロアルキレン基Ｒｆは水素原子を含んでもよい。水素原子を含むフルオロアルキレン基Ｒｆにおける水素原子の結合位置及び個数は、連結基Ｙに結合する炭素原子にフッ素原子が結合している限り、特に限定されるものではない。
フルオロアルキレン基Ｒｆの具体例としては、例えば、
Ｏ＊－ＣＨＦ－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２ＣＨＦ－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＨＦＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＨ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
下記式（Ｒｆ－１）～（Ｒｆ－９）で表される基、
下記式（Ｒｆ－１）～（Ｒｆ－９）で表される基におけるフッ素原子の一部を水素に置き換えたもの
等が挙げられる。フルオロアルキレン基Ｒｆは、これらの具体例に限定されるものではない。ここで、「Ｏ＊」は式（１）中の酸素原子への結合部位を表し、「＊Ｙ」は式（１）中のＹ１又はＹ２で表される連結基への結合部位を表す。
Ｏ＊－ＣＨＦ－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２ＣＨＦ－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＨＦＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＨ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
下記式（Ｒｆ－１）～（Ｒｆ－９）で表される基、
下記式（Ｒｆ－１）～（Ｒｆ－９）で表される基におけるフッ素原子の一部を水素に置き換えたもの
等が挙げられる。フルオロアルキレン基Ｒｆは、これらの具体例に限定されるものではない。ここで、「Ｏ＊」は式（１）中の酸素原子への結合部位を表し、「＊Ｙ」は式（１）中のＹ１又はＹ２で表される連結基への結合部位を表す。
（フルオロアルキレン基Ｘ）
式（１）中のＸは、それぞれ独立にフルオロアルキレン基を表し、ｍ個のＸのうち少なくとも１つが、フッ素原子を有する環構造を含む。また、ｍは１以上の整数を表す。
以下、式（１）中のＸで表されるフルオロアルキレン基を「フルオロアルキレン基Ｘ」ともいい、その中でもフッ素原子を有する環構造を含むフルオロアルキレン基Ｘを「環含有フルオロアルキレン基ＸＣ」ともいう。
式（１）中のＸは、それぞれ独立にフルオロアルキレン基を表し、ｍ個のＸのうち少なくとも１つが、フッ素原子を有する環構造を含む。また、ｍは１以上の整数を表す。
以下、式（１）中のＸで表されるフルオロアルキレン基を「フルオロアルキレン基Ｘ」ともいい、その中でもフッ素原子を有する環構造を含むフルオロアルキレン基Ｘを「環含有フルオロアルキレン基ＸＣ」ともいう。
－環含有フルオロアルキレン基ＸＣ－
化合物（１）は、環含有フルオロアルキレン基ＸＣを少なくとも１つ有し、環含有フルオロアルキレン基ＸＣを２以上有していてもよい。化合物（１）が環含有フルオロアルキレン基ＸＣを２以上有する場合、前記２以上の環含有フルオロアルキレン基ＸＣの構造は、同じであってもよく、互いに異なるものであってもよく、合成容易性の観点からは同じであることが好ましい。
化合物（１）が有する環含有フルオロアルキレン基ＸＣの数は、例えば１～１００が挙げられ、耐熱性と硬化前の粘度とを両立する観点から、１～４であることが好ましく、１～２であることがより好ましい。
化合物（１）は、環含有フルオロアルキレン基ＸＣを少なくとも１つ有し、環含有フルオロアルキレン基ＸＣを２以上有していてもよい。化合物（１）が環含有フルオロアルキレン基ＸＣを２以上有する場合、前記２以上の環含有フルオロアルキレン基ＸＣの構造は、同じであってもよく、互いに異なるものであってもよく、合成容易性の観点からは同じであることが好ましい。
化合物（１）が有する環含有フルオロアルキレン基ＸＣの数は、例えば１～１００が挙げられ、耐熱性と硬化前の粘度とを両立する観点から、１～４であることが好ましく、１～２であることがより好ましい。
環含有フルオロアルキレン基ＸＣが有する環構造の炭素数は、例えば３～６が挙げられ、４～６が好ましく、４がより好ましい。また、環含有フルオロアルキレン基ＸＣ全体の炭素数は、例えば３～６が挙げられ、４～６が好ましく、４がより好ましい。
環含有フルオロアルキレン基ＸＣは、環構造を構成しない炭素原子をさらに含んでもよく、含んでいなくてもよい。合成容易性の観点から、環含有フルオロアルキレン基ＸＣは、環構造を構成しない炭素原子を含んでいないことが好ましい。
環含有フルオロアルキレン基ＸＣが有する環構造の炭素数が４以上である場合、環構造を構成する炭素原子のうち、酸素原子又は環構造を構成しない炭素原子に結合する２つの炭素原子が、隣り合う２つの炭素原子であることが好ましい。
環含有フルオロアルキレン基ＸＣは、環構造を構成しない炭素原子をさらに含んでもよく、含んでいなくてもよい。合成容易性の観点から、環含有フルオロアルキレン基ＸＣは、環構造を構成しない炭素原子を含んでいないことが好ましい。
環含有フルオロアルキレン基ＸＣが有する環構造の炭素数が４以上である場合、環構造を構成する炭素原子のうち、酸素原子又は環構造を構成しない炭素原子に結合する２つの炭素原子が、隣り合う２つの炭素原子であることが好ましい。
環含有フルオロアルキレン基ＸＣが有する環構造は、１以上のフッ素原子を有するフルオロシクロアルキレン基であり、耐熱性の観点から、ペルフルオロシクロアルキレン基であることが好ましい。一方、硬化性組成物中における他の成分との相溶性の観点から、環含有フルオロアルキレン基ＸＣが有する環構造は水素原子を含んでもよい。水素原子を含む環構造における水素原子の結合位置及び個数は、特に限定されるものではない。
環含有フルオロアルキレン基ＸＣが環構造を構成しない炭素原子を有する場合、環含有フルオロアルキレン基ＸＣにおける環構造以外の部分は、アルキレン基であってもよく、水素原子を有するフルオロアルキレン基であってもよく、ペルフルオロアルキレン基であってもよい。
環含有フルオロアルキレン基ＸＣは、全体として、耐熱性の観点からペルフルオロアルキレン基であることが好ましく、硬化性組成物中における他の成分との相溶性の観点から水素原子を含み環構造にフッ素原子を含むフルオロアルキレン基であってもよい。
環含有フルオロアルキレン基ＸＣは、全体として、耐熱性の観点からペルフルオロアルキレン基であることが好ましく、硬化性組成物中における他の成分との相溶性の観点から水素原子を含み環構造にフッ素原子を含むフルオロアルキレン基であってもよい。
化合物（１）は、耐熱性の観点から、ペルフルオロアルキレン基である環含有フルオロアルキレン基ＸＣと、ペルフルオロアルキレン基であるその他のフルオロアルキレン基Ｘと、を含む化合物であることが好ましい。また、化合物（１）は、耐熱性と硬化性組成物中における他の成分との相溶性とを両立させる観点から、ペルフルオロアルキレン基である環含有フルオロアルキレン基ＸＣと、水素原子を有するフルオロアルキレン基であるその他のフルオロアルキレン基Ｘと、を含む化合物であることが好ましい。
環含有フルオロアルキレン基ＸＣの具体例としては、例えば、下記式（ＸＣ－１）～式（ＸＣ－１５）で表される基、下記式（ＸＣ－１）～式（ＸＣ－１５）で表される基におけるフッ素原子の一部を水素に置き換えたもの等が挙げられる。
環含有フルオロアルキレン基ＸＣは、これらの具体例に限定されるものではない。ここで、「１＊」は式（１）中のＲｆ１に近い側の結合部位を表し、「＊２」は式（１）中のＲｆ２に近い側の結合部位を表す。
環含有フルオロアルキレン基ＸＣは、これらの具体例に限定されるものではない。ここで、「１＊」は式（１）中のＲｆ１に近い側の結合部位を表し、「＊２」は式（１）中のＲｆ２に近い側の結合部位を表す。
－その他のフルオロアルキレン基Ｘ－
化合物（１）は、環含有フルオロアルキレン基ＸＣに加え、環含有フルオロアルキレン基ＸＣ以外のその他のフルオロアルキレン基Ｘを有してもよい。以下、環含有フルオロアルキレン基ＸＣ以外のその他のフルオロアルキレン基Ｘ、すなわち、環構造を含まないフルオロアルキレン基Ｘを「その他のフルオロアルキレン基Ｘ」ともいう。
化合物（１）は、環含有フルオロアルキレン基ＸＣに加え、環含有フルオロアルキレン基ＸＣ以外のその他のフルオロアルキレン基Ｘを有してもよい。以下、環含有フルオロアルキレン基ＸＣ以外のその他のフルオロアルキレン基Ｘ、すなわち、環構造を含まないフルオロアルキレン基Ｘを「その他のフルオロアルキレン基Ｘ」ともいう。
その他のフルオロアルキレン基Ｘの炭素数としては、例えば１～６が挙げられ、耐熱性向上の観点から２～６であることが好ましい。
その他のフルオロアルキレン基Ｘは、直鎖状フルオロアルキレン基でもよく、分岐状フルオロアルキレン基でもよい。
フルオロアルキレン基Ｘは、硬化前の粘度の観点から直鎖状フルオロアルキレン基がより好ましい。
その他のフルオロアルキレン基Ｘは、直鎖状フルオロアルキレン基でもよく、分岐状フルオロアルキレン基でもよい。
フルオロアルキレン基Ｘは、硬化前の粘度の観点から直鎖状フルオロアルキレン基がより好ましい。
式（１）中の（ＯＸ）ｍに含まれるｍ個のフルオロアルキレン基Ｘのうち、炭素数２以上のフルオロアルキレン基Ｘの割合は、ｍ個のフルオロアルキレン基Ｘ全体に対して５０個数％以上であることが好ましく、７０個数％以上であることがより好ましく、１００個数％であることがさらに好ましい。炭素数２以上のフルオロアルキレン基Ｘの割合が上記範囲であることにより、耐熱性が向上する。なお、上記炭素数２以上のフルオロアルキレン基Ｘの割合は、環含有フルオロアルキレン基ＸＣを含む割合である。
式（１）中の（ＯＸ）ｍに含まれるその他のフルオロアルキレン基Ｘのうち、分岐状フルオロアルキレン基Ｘの割合は、ｍ個のフルオロアルキレン基Ｘ全体に対して５０個数％未満であることが好ましく、３０個数％未満であることがより好ましく、０個数％であることがさらに好ましい。また、式（１）中の（ＯＸ）ｍに含まれるその他のフルオロアルキレン基Ｘのうち、直鎖状フルオロアルキレン基Ｘの割合は、その他のフルオロアルキレン基Ｘ全体に対して５０個数％以上であることが好ましく、７０個数％以上であることがより好ましく、１００個数％であることがさらに好ましい。
式（１）中の（ＯＸ）ｍに含まれる分岐状のフルオロアルキレン基Ｘの割合が少なく、その他のフルオロアルキレン基のうち直鎖状のフルオロアルキレン基Ｘの割合が多いことにより、重合時に分子量を上げることが容易になるため、硬化後の絶縁性が向上する。
式（１）中の（ＯＸ）ｍに含まれる分岐状のフルオロアルキレン基Ｘの割合が少なく、その他のフルオロアルキレン基のうち直鎖状のフルオロアルキレン基Ｘの割合が多いことにより、重合時に分子量を上げることが容易になるため、硬化後の絶縁性が向上する。
また、その他のフルオロアルキレン基Ｘは、耐熱性の観点から、ペルフルオロアルキレン基であることが好ましい。一方、硬化性組成物中における他の成分との相溶性の観点から、その他のフルオロアルキレン基Ｘは水素原子を含んでもよい。水素原子を含むその他のフルオロアルキレン基Ｘにおける水素原子の結合位置及び個数は、特に限定されるものではない。
その他のフルオロアルキレン基Ｘの具体例としては、例えば、
１＊－ＣＨＦ－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＨＦ－＊２、
１＊－ＣＨＦＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＨ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＨ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－＊２、
１＊－ＣＨＦＣＦ２ＣＨＦ－＊２、
１＊－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ－＊２、
１＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－＊２、
１＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－＊２、
１＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－＊２、
１＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－＊２、
１＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－＊２、
１＊－ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
等が挙げられる。その他のフルオロアルキレン基Ｘは、これらの具体例に限定されるものではない。ここで、「１＊」は式（１）中のＲｆ１に近い側の結合部位を表し、「＊２」は式（１）中のＲｆ２に近い側の結合部位を表す。
１＊－ＣＨＦ－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＨＦ－＊２、
１＊－ＣＨＦＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＨ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＨ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－＊２、
１＊－ＣＨＦＣＦ２ＣＨＦ－＊２、
１＊－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ－＊２、
１＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－＊２、
１＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－＊２、
１＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－＊２、
１＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－＊２、
１＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－＊２、
１＊－ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
等が挙げられる。その他のフルオロアルキレン基Ｘは、これらの具体例に限定されるものではない。ここで、「１＊」は式（１）中のＲｆ１に近い側の結合部位を表し、「＊２」は式（１）中のＲｆ２に近い側の結合部位を表す。
式（１）中の（ＯＸ）ｍは、（ＯＸＣ）を含むことに加え、連続した（ＯＸ）が下記式（２）で表される構造（以下「構造（２）」ともいう）を含んでもよく、構造（２）を含まなくてもよく、構造（２）以外の（ＯＸ）を含んでもよい。
式（２）：－（ＯＸ１－ＯＸ２）ａ－
式（２）中、Ｘ１は炭素数２～６のフルオロアルキレン基を表し、Ｘ２はＸ１と異なる炭素数２～６のフルオロアルキレン基を表し、ａは１以上の整数を表し、２≦（２×ａ）≦ｍである。
式（２）：－（ＯＸ１－ＯＸ２）ａ－
式（２）中、Ｘ１は炭素数２～６のフルオロアルキレン基を表し、Ｘ２はＸ１と異なる炭素数２～６のフルオロアルキレン基を表し、ａは１以上の整数を表し、２≦（２×ａ）≦ｍである。
式（２）中のＸ１及びＸ２は、互いに異なるフルオロアルキレン基を表し、それぞれ独立に炭素数２～６のフルオロアルキレン基を表す。式（２）中のＸ１又はＸ２で表されるフルオロアルキレン基は、直鎖状フルオロアルキレン基でもよく、分岐状フルオロアルキレン基でもよい。式（２）中のＸ１又はＸ２で表されるフルオロアルキレン基の具体例としては、前記その他のフルオロアルキレン基Ｘの具体例として挙げたものが挙げられる。式（２）中のＸ１又はＸ２で表されるフルオロアルキレン基は、これらの具体例に限定されるものではない。
互いに異なるフルオロアルキレン基としては、例えば、炭素数が異なるフルオロアルキレン基、炭素数が同じで構造が異なるフルオロアルキレン基、炭素数及び構造が同じで水素原子の数が異なるフルオロアルキレン基が挙げられる。
互いに異なるフルオロアルキレン基は、炭素数が異なるフルオロアルキレン基が好ましい。
互いに異なるフルオロアルキレン基は、炭素数が異なるフルオロアルキレン基が好ましい。
異なる炭素数の組み合わせは、合成容易性の観点から、炭素数２と炭素数３との組み合わせ、炭素数２と炭素数４との組み合わせ、炭素数２と炭素数６との組み合わせが好ましく、炭素数２と炭素数４との組み合わせがより好ましい。
なお、炭素数が異なるフルオロアルキレン基の組み合わせは、炭素数に加えて水素原子の数が異なっていてもよい。
なお、炭素数が異なるフルオロアルキレン基の組み合わせは、炭素数に加えて水素原子の数が異なっていてもよい。
構造（２）の例のうち、Ｘ１及びＸ２が炭素数２の直鎖状のフルオロアルキレン基と炭素数４の直鎖状のフルオロアルキレン基との組み合わせである具体例としては、例えば、
－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ａ－
が挙げられる。構造（２）は、これらの具体例に限定されるものではない。
－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ａ－
が挙げられる。構造（２）は、これらの具体例に限定されるものではない。
式（２）中のａは、１以上の整数であり、かつ、２≦（２×ａ）≦ｍの条件を満たす。
式（２）中のａは、１～２００が好ましく、１～１００がより好ましく、１～５０がさらに好ましい。
式（２）中のａが１である場合、式（１）中の（ＯＸ）ｍは、連続した（ＯＸ）が式（２－１）又は式（２－２）で表される構造を有していてもよい。
式（２－１）：－ＯＸ１－ＯＸ２－ＯＸ１－
式（２－２）：－ＯＸ２－ＯＸ１－ＯＸ２－
式（２－１）及び式（２－２）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ式（２）中のＸ１及びＸ２と同じ基を意味する。
なお、式（２）中のａは、２以上の整数であってもよい。
式（２）中のａは、１～２００が好ましく、１～１００がより好ましく、１～５０がさらに好ましい。
式（２）中のａが１である場合、式（１）中の（ＯＸ）ｍは、連続した（ＯＸ）が式（２－１）又は式（２－２）で表される構造を有していてもよい。
式（２－１）：－ＯＸ１－ＯＸ２－ＯＸ１－
式（２－２）：－ＯＸ２－ＯＸ１－ＯＸ２－
式（２－１）及び式（２－２）中、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ式（２）中のＸ１及びＸ２と同じ基を意味する。
なお、式（２）中のａは、２以上の整数であってもよい。
式（１）中の（ＯＸ）ｍは、構造（２）を２以上含んでもよい。構造（２）を２以上含む形態としては、例えば、式（２）中におけるＸ１及びＸ２の少なくとも一方が異なる２種以上の構造（２）を含む形態、式（２）中におけるＸ１及びＸ２の両方が同じ２以上の構造（２）が、構造（２）以外の（ＯＸ）を介して含まれる形態等が挙げられる。
式（１）中の（ＯＸ）ｍに含まれる構造（２）の数は、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、２～４がさらに好ましい。
なお、式（１）中の（ＯＸ）ｍが構造（２）を複数含む場合、複数のａは、同じであってもよく、異なっていてもよい。
式（１）中の（ＯＸ）ｍに含まれる構造（２）の数は、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、２～４がさらに好ましい。
なお、式（１）中の（ＯＸ）ｍが構造（２）を複数含む場合、複数のａは、同じであってもよく、異なっていてもよい。
式（１）中のｍは、１以上の整数であり、１～４００が好ましく、１～２００がより好ましく、１～１００がさらに好ましい。
（化合物（１）の好ましい形態、具体例）
化合物（１）としては、例えば下記式（３）で表される化合物が挙げられる。
式（３）：Ａ１ ｒ１－Ｙ１－Ｒｆ１－（ＯＸ３１）ｂ１－（ＯＸ１１－ＯＸ２１）ａ１－（ＯＸＣ）ｃ１－（ＯＸ２２－ＯＸ１２）ａ２－（ＯＸ３２）ｂ２－Ｏ－Ｒｆ２－Ｙ２－Ａ２ ｒ２
前記式（３）中、Ａ１、ｒ１、Ｙ１、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｙ２、Ａ２、及びｒ２は、前記式（１）中の、Ａ１、ｒ１、Ｙ１、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｙ２、Ａ２、及びｒ２と同じ基又は数を意味する。
前記式（３）中、Ｘ３１及びＸ３２はそれぞれ独立に環構造を含まないフルオロアルキレン基を表し、ｂ１及びｂ２はそれぞれ独立に０以上の整数を表し、Ｘ１１は炭素数２～６のフルオロアルキレン基を表し、Ｘ２１はＸ１１と異なる炭素数２～６のフルオロアルキレン基を表し、ａ１及びａ２はそれぞれ独立に０以上の整数を表し、ＸＣはそれぞれ独立にフッ素原子を有する環構造を含むフルオロアルキレン基を表し、ｃ１は１以上の整数を表し、Ｘ１２は炭素数２～６のフルオロアルキレン基を表し、Ｘ２２はＸ１２と異なる炭素数２～６のフルオロアルキレン基を表す。
なお、式（３）中のｂ１、２×ａ１、ｃ１、２×ａ２、及びｂ２の合計が、式（１）中のｍに相当する。
化合物（１）としては、例えば下記式（３）で表される化合物が挙げられる。
式（３）：Ａ１ ｒ１－Ｙ１－Ｒｆ１－（ＯＸ３１）ｂ１－（ＯＸ１１－ＯＸ２１）ａ１－（ＯＸＣ）ｃ１－（ＯＸ２２－ＯＸ１２）ａ２－（ＯＸ３２）ｂ２－Ｏ－Ｒｆ２－Ｙ２－Ａ２ ｒ２
前記式（３）中、Ａ１、ｒ１、Ｙ１、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｙ２、Ａ２、及びｒ２は、前記式（１）中の、Ａ１、ｒ１、Ｙ１、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｙ２、Ａ２、及びｒ２と同じ基又は数を意味する。
前記式（３）中、Ｘ３１及びＸ３２はそれぞれ独立に環構造を含まないフルオロアルキレン基を表し、ｂ１及びｂ２はそれぞれ独立に０以上の整数を表し、Ｘ１１は炭素数２～６のフルオロアルキレン基を表し、Ｘ２１はＸ１１と異なる炭素数２～６のフルオロアルキレン基を表し、ａ１及びａ２はそれぞれ独立に０以上の整数を表し、ＸＣはそれぞれ独立にフッ素原子を有する環構造を含むフルオロアルキレン基を表し、ｃ１は１以上の整数を表し、Ｘ１２は炭素数２～６のフルオロアルキレン基を表し、Ｘ２２はＸ１２と異なる炭素数２～６のフルオロアルキレン基を表す。
なお、式（３）中のｂ１、２×ａ１、ｃ１、２×ａ２、及びｂ２の合計が、式（１）中のｍに相当する。
式（３）中のＸ３１又はＸ３２で表されるフルオロアルキレン基は、前述のその他のフルオロアルキレン基Ｘに相当する。式（３）中のＸ３１で表されるフルオロアルキレン基及びＸ３２で表されるフルオロアルキレン基は、同じであってもよく、異なっていてもよい。合成容易性の観点から、式（３）中におけるＸ３１で表されるフルオロアルキレン基とＸ３２で表されるフルオロアルキレン基とは、同じであることが好ましい。
なお、式（３）中のＸＣで表されるフルオロアルキレン基は、前述の環含有フルオロアルキレン基ＸＣに相当する。
なお、式（３）中のＸＣで表されるフルオロアルキレン基は、前述の環含有フルオロアルキレン基ＸＣに相当する。
式（３）中のｂ１及びｂ２は、それぞれ独立に、０～２０の整数であることが好ましく、０～１０の整数であることがより好ましく、０～１であることがさらに好ましい。式（３）中のｂ１で表される整数とｂ２で表される整数とは、同じであってもよく、異なっていてもよい。合成容易性の観点から、式（３）中におけるｂ１で表される整数とｂ２で表される整数とは、同じであることが好ましい。
式（３）中のｃ１は、１～１０であることが好ましく、１～２であることがより好ましく、１であることがさらに好ましい。
式（３）中のｃ１は、１～１０であることが好ましく、１～２であることがより好ましく、１であることがさらに好ましい。
式（３）中のＸ１１又はＸ１２で表されるフルオロアルキレン基は、前述の式（２）中のＸ１で表されるフルオロアルキレン基に相当し、Ｘ２１又はＸ２２で表されるフルオロアルキレン基は、前述の式（２）中のＸ２で表されるフルオロアルキレン基に相当する。
式（３）中のＸ１１で表されるフルオロアルキレン基及びＸ２１で表されるフルオロアルキレン基は、Ｘ１２で表されるフルオロアルキレン基又はＸ２２で表されるフルオロアルキレン基と同じであってもよく、いずれとも異なるものであってもよい。合成容易性の観点から、式（３）で表される化合物は、Ｘ１１で表されるフルオロアルキレン基がＸ１２で表されるフルオロアルキレン基及びＸ２２で表されるフルオロアルキレン基の一方と同じであり、かつ、Ｘ２１で表されるフルオロアルキレン基がＸ１２で表されるフルオロアルキレン基及びＸ２２で表されるフルオロアルキレン基の他方と同じであることが好ましい。
式（３）中のＸ１１で表されるフルオロアルキレン基及びＸ２１で表されるフルオロアルキレン基は、Ｘ１２で表されるフルオロアルキレン基又はＸ２２で表されるフルオロアルキレン基と同じであってもよく、いずれとも異なるものであってもよい。合成容易性の観点から、式（３）で表される化合物は、Ｘ１１で表されるフルオロアルキレン基がＸ１２で表されるフルオロアルキレン基及びＸ２２で表されるフルオロアルキレン基の一方と同じであり、かつ、Ｘ２１で表されるフルオロアルキレン基がＸ１２で表されるフルオロアルキレン基及びＸ２２で表されるフルオロアルキレン基の他方と同じであることが好ましい。
式（３）中のａ１及びａ２は、前述の式（２）中のａに相当する。
式（３）中のａ１で表される整数とａ２で表される整数とは、同じであってもよく、異なっていてもよい。合成容易性の観点から、式（３）中におけるａ１で表される整数とａ２で表される整数とは、同じであることが好ましい。
式（３）中のａ１で表される整数とａ２で表される整数とは、同じであってもよく、異なっていてもよい。合成容易性の観点から、式（３）中におけるａ１で表される整数とａ２で表される整数とは、同じであることが好ましい。
化合物（１）は、下記式（４）で表される化合物であることが好ましい。
式（４）：Ａ１ ｒ１－Ｙ１－Ｒｆ１－（ＯＸ３１）ｂ１－（ＯＸ１－ＯＸ２）ａ１－（ＯＸＣ）ｃ１－（ＯＸ２－ＯＸ１）ａ２－（ＯＸ３２）ｂ２－Ｏ－Ｒｆ２－Ｙ２－Ａ２ ｒ２
前記式（４）中、Ａ１、ｒ１、Ｙ１、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｙ２、Ａ２、及びｒ２は、前記式（１）中の、Ａ１、ｒ１、Ｙ１、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｙ２、Ａ２、及びｒ２と同じ基又は数を意味する。
前記式（４）中、Ｘ１及びＸ２は、前記式（２）中のＸ１及びＸ２と同じ基を意味する。
前記式（４）中、Ｘ３１、ｂ１、ａ１、ＸＣ、ｃ１、ａ２、Ｘ３２、及びｂ２は、前記式（３）中のＸ３１、ｂ１、ａ１、ＸＣ、ｃ１、ａ２、Ｘ３２、及びｂ２と同じ基又は整数を意味する。
なお、式（４）中のｂ１、２×ａ１、ｃ１、２×ａ２、及びｂ２の合計が、式（１）中のｍに相当する。
式（４）：Ａ１ ｒ１－Ｙ１－Ｒｆ１－（ＯＸ３１）ｂ１－（ＯＸ１－ＯＸ２）ａ１－（ＯＸＣ）ｃ１－（ＯＸ２－ＯＸ１）ａ２－（ＯＸ３２）ｂ２－Ｏ－Ｒｆ２－Ｙ２－Ａ２ ｒ２
前記式（４）中、Ａ１、ｒ１、Ｙ１、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｙ２、Ａ２、及びｒ２は、前記式（１）中の、Ａ１、ｒ１、Ｙ１、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｙ２、Ａ２、及びｒ２と同じ基又は数を意味する。
前記式（４）中、Ｘ１及びＸ２は、前記式（２）中のＸ１及びＸ２と同じ基を意味する。
前記式（４）中、Ｘ３１、ｂ１、ａ１、ＸＣ、ｃ１、ａ２、Ｘ３２、及びｂ２は、前記式（３）中のＸ３１、ｂ１、ａ１、ＸＣ、ｃ１、ａ２、Ｘ３２、及びｂ２と同じ基又は整数を意味する。
なお、式（４）中のｂ１、２×ａ１、ｃ１、２×ａ２、及びｂ２の合計が、式（１）中のｍに相当する。
化合物（１）は、式（１）中のＡ１側とＡ２側とが対称的な化学構造を有することが、合成容易性の観点から好ましい。化合物（１）は、式（４）で表される化合物の中でも、Ａ１とＡ２、ｒ１とｒ２、Ｙ１とＹ２、Ｒｆ１とＲｆ２、Ｘ３１とＸ３３、及びｂ１とｂ３が同じである化合物であることが好ましく、さらにａ１とａ２が同じ化合物であることがより好ましい。
なお、化合物（１）は、例えば下記式（５）で表される化合物又は下記式（６）で表される化合物であってもよい。
式（５）：Ａ１ ｒ１－Ｙ１－Ｒｆ１－（ＯＸ３１）ｂ１－（ＯＸＣ）ｃ１－（ＯＸ３２）ｂ２－Ｏ－Ｒｆ２－Ｙ２－Ａ２ ｒ２
式（６）：Ａ１ ｒ１－Ｙ１－Ｒｆ１－（ＯＸＣ）ｃ１－Ｏ－Ｒｆ２－Ｙ２－Ａ２ ｒ２
前記式（５）及び式（６）中、Ａ１、ｒ１、Ｙ１、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｙ２、Ａ２、及びｒ２は、前記式（１）中の、Ａ１、ｒ１、Ｙ１、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｙ２、Ａ２、及びｒ２と同じ基又は数を意味する。
前記式（５）及び式（６）中、Ｘ３１、ｂ１、ＸＣ、ｃ１、Ｘ３２、及びｂ２は、前記式（３）中のＸ３１、ｂ１、ＸＣ、ｃ１、Ｘ３２、及びｂ２と同じ基又は整数を意味する。
なお、式（５）中のｂ１、ｃ１、及びｂ２の合計が式（１）中のｍに相当し、式（６）中のｃ１が式（１）中のｍに相当する。
式（５）：Ａ１ ｒ１－Ｙ１－Ｒｆ１－（ＯＸ３１）ｂ１－（ＯＸＣ）ｃ１－（ＯＸ３２）ｂ２－Ｏ－Ｒｆ２－Ｙ２－Ａ２ ｒ２
式（６）：Ａ１ ｒ１－Ｙ１－Ｒｆ１－（ＯＸＣ）ｃ１－Ｏ－Ｒｆ２－Ｙ２－Ａ２ ｒ２
前記式（５）及び式（６）中、Ａ１、ｒ１、Ｙ１、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｙ２、Ａ２、及びｒ２は、前記式（１）中の、Ａ１、ｒ１、Ｙ１、Ｒｆ１、Ｒｆ２、Ｙ２、Ａ２、及びｒ２と同じ基又は数を意味する。
前記式（５）及び式（６）中、Ｘ３１、ｂ１、ＸＣ、ｃ１、Ｘ３２、及びｂ２は、前記式（３）中のＸ３１、ｂ１、ＸＣ、ｃ１、Ｘ３２、及びｂ２と同じ基又は整数を意味する。
なお、式（５）中のｂ１、ｃ１、及びｂ２の合計が式（１）中のｍに相当し、式（６）中のｃ１が式（１）中のｍに相当する。
化合物（１）の具体例としては、例えば下記式（１－１）～式（１－１５）で表される化合物が挙げられる。なお、化合物（１）は、これらの具体例に限定されるものではない。また、化合物（１）は、上記式（３）～式（６）のいずれかで表される化合物に限定されるものではない。
（化合物（１）の特性）
化合物（１）の数平均分子量としては、例えば５００～１００，０００が挙げられ、硬化前の粘度と硬化後の絶縁性及び耐熱性の観点から、５００～５０，０００が好ましく、５００～１０，０００がより好ましい。
上記数平均分子量は、１Ｈ－ＮＭＲ及び１９Ｆ－ＮＭＲの積分値から構成単位の単位数を求めることで算出される。
化合物（１）の数平均分子量としては、例えば５００～１００，０００が挙げられ、硬化前の粘度と硬化後の絶縁性及び耐熱性の観点から、５００～５０，０００が好ましく、５００～１０，０００がより好ましい。
上記数平均分子量は、１Ｈ－ＮＭＲ及び１９Ｆ－ＮＭＲの積分値から構成単位の単位数を求めることで算出される。
化合物（１）におけるフッ素原子含有率は、硬化後の絶縁性の観点から、２５質量％以上であることが好ましく、３０質量％以上であることがより好ましく、３５質量％以上であることがさらに好ましく、５３質量％以上であることが特に好ましく、５５質量％以上であることが極めて好ましく、５７質量％以上であることが最も好ましい。化合物（１）におけるフッ素原子含有率の上限値は、特に限定されず、例えば７５質量％が挙げられる。つまり、化合物（１）におけるフッ素原子含有率は、２５質量％～７５質量％が好ましく、３０質量％～７５質量％がより好ましく、３５質量％～７０質量％がさらに好ましく、５３質量％～７０質量％が特に好ましく、５５質量％～７０質量％が極めて好ましく、５７質量％～７０質量％が最も好ましい。
ここで、フッ素原子含有率は、化合物（１）を構成するフッ素原子数をＮＦ、化合物（１）の数平均分子量をＭＡとしたとき、下記式で求められる値である。
式：フッ素原子含有率（質量％）＝（１９×ＮＦ／ＭＡ）×１００
フッ素原子含有率は、１Ｈ－ＮＭＲ及び１９Ｆ－ＮＭＲの積分値から化合物（１）の化学構造を求めた上で、上記式により求められる。
ここで、フッ素原子含有率は、化合物（１）を構成するフッ素原子数をＮＦ、化合物（１）の数平均分子量をＭＡとしたとき、下記式で求められる値である。
式：フッ素原子含有率（質量％）＝（１９×ＮＦ／ＭＡ）×１００
フッ素原子含有率は、１Ｈ－ＮＭＲ及び１９Ｆ－ＮＭＲの積分値から化合物（１）の化学構造を求めた上で、上記式により求められる。
化合物（１）の熱硬化膜を、熱重量示差熱分析装置（株式会社日立ハイテクサイエンス社製：ＳＴＡ７２００）により、窒素フロー下において、毎分１０℃で室温（２５℃）から４００℃まで昇温することで加熱した際の重量減少率は、１３質量％以下であることが好ましく、１１質量％以下であることがより好ましく、９質量％以下であることがさらに好ましい。化合物（１）における前記重量減少率の下限値は、特に限定されず、０％に近いほど好ましい。
また、１％重量減少温度は、３３０℃以上であることが好ましく、３４０℃以上であることがより好ましく、３５０℃以上であることがさらに好ましい。ここで、上記「１％重量減少温度」は、上記重量減少率の測定において、重量減少率の値が１質量％となったときの温度をいう。
上記熱硬化膜は、具体的には、離型処理を施した石英ガラス基板上に、化合物（１）を塗布し、１００μｍスペーサーを介してもう１枚の離型処理を施した石英ガラス基板で挟み込んだものを、窒素フロー下において２５０℃で１時間加熱した後、石英ガラス基板から離型することで得られる。
ここで、前記重量減少率は、加熱前における化合物（１）の質量をＷｂ、加熱後における化合物の質量をＷａとしたとき、下記式で求められる値である。
式：重量減少率（質量％）＝（（Ｗｂ－Ｗａ）／Ｗｂ）×１００
また、１％重量減少温度は、３３０℃以上であることが好ましく、３４０℃以上であることがより好ましく、３５０℃以上であることがさらに好ましい。ここで、上記「１％重量減少温度」は、上記重量減少率の測定において、重量減少率の値が１質量％となったときの温度をいう。
上記熱硬化膜は、具体的には、離型処理を施した石英ガラス基板上に、化合物（１）を塗布し、１００μｍスペーサーを介してもう１枚の離型処理を施した石英ガラス基板で挟み込んだものを、窒素フロー下において２５０℃で１時間加熱した後、石英ガラス基板から離型することで得られる。
ここで、前記重量減少率は、加熱前における化合物（１）の質量をＷｂ、加熱後における化合物の質量をＷａとしたとき、下記式で求められる値である。
式：重量減少率（質量％）＝（（Ｗｂ－Ｗａ）／Ｗｂ）×１００
化合物（１）の熱硬化膜について、下記方法で求められる屈折率は、光学素子の光取り出しの観点から、１．３～１．７が好ましく、１．３～１．６がより好ましく、１．３～１．５がさらに好ましい。
具体的には、屈折率測定装置（製品名「プリズムカプラ：２０１０／Ｍ」、メトリコン社製）を用い、温度２５℃における波長４７３ｎｍ、５９４ｎｍ、及び６５８ｎｍの光に対する屈折率を測定する。屈折率は、装置付属のＭｅｒｉｃｏｎ Ｆｉｔを用いて、波長５８９ｎｍの光に対する屈折率として算出される。
具体的には、屈折率測定装置（製品名「プリズムカプラ：２０１０／Ｍ」、メトリコン社製）を用い、温度２５℃における波長４７３ｎｍ、５９４ｎｍ、及び６５８ｎｍの光に対する屈折率を測定する。屈折率は、装置付属のＭｅｒｉｃｏｎ Ｆｉｔを用いて、波長５８９ｎｍの光に対する屈折率として算出される。
（化合物（１）の製造方法）
化合物（１）の製造方法の一例として、式（４）で表される化合物のうち、ｒ１及びｒ２が１であり、ｂ１及びｂ３が０であり、Ａ２、Ｙ２、及びＲｆ２がそれぞれＡ１、Ｙ１、及びＲｆ１と同じである化合物の製造方法の一例について説明する。上記化合物の製造は、例えば以下のようにして行われる。
具体的には、まず、下記式（６１）で表される化合物と、下記式（６２）で表される化合物と、を反応させることにより、下記式（６３）で表される前駆体化合物を得る。
式（６１）：ＨＯ－Ｘ２－（ＯＸＣ）ｃ１－Ｏ－Ｘ２－ＯＨ
式（６２）：ＸＯ１－Ｏ－Ｘ２－ＯＨ
式（６３）：ＨＯ－Ｘ２－（ＯＸ１－ＯＸ２）ａ１－（ＯＸＣ）ｃ１－（ＯＸ２－ＯＸ１）ａ２－Ｏ－Ｘ２－ＯＨ
ここで、式（６１）～（６３）中のＸ１、Ｘ２、ＸＣ、ａ１、ａ２、及びｃ１は、式（４）中のＸ１、Ｘ２、ＸＣ、ａ１、ａ２、及びｃ１と同様である。また、式（６２）中のＸＯ１は、式（４）中のＸ１で表されるフルオロアルキレン基の末端の炭素－炭素結合が二重結合に置き換えられたフルオロアルケンジイル基を表す。
化合物（１）の製造方法の一例として、式（４）で表される化合物のうち、ｒ１及びｒ２が１であり、ｂ１及びｂ３が０であり、Ａ２、Ｙ２、及びＲｆ２がそれぞれＡ１、Ｙ１、及びＲｆ１と同じである化合物の製造方法の一例について説明する。上記化合物の製造は、例えば以下のようにして行われる。
具体的には、まず、下記式（６１）で表される化合物と、下記式（６２）で表される化合物と、を反応させることにより、下記式（６３）で表される前駆体化合物を得る。
式（６１）：ＨＯ－Ｘ２－（ＯＸＣ）ｃ１－Ｏ－Ｘ２－ＯＨ
式（６２）：ＸＯ１－Ｏ－Ｘ２－ＯＨ
式（６３）：ＨＯ－Ｘ２－（ＯＸ１－ＯＸ２）ａ１－（ＯＸＣ）ｃ１－（ＯＸ２－ＯＸ１）ａ２－Ｏ－Ｘ２－ＯＨ
ここで、式（６１）～（６３）中のＸ１、Ｘ２、ＸＣ、ａ１、ａ２、及びｃ１は、式（４）中のＸ１、Ｘ２、ＸＣ、ａ１、ａ２、及びｃ１と同様である。また、式（６２）中のＸＯ１は、式（４）中のＸ１で表されるフルオロアルキレン基の末端の炭素－炭素結合が二重結合に置き換えられたフルオロアルケンジイル基を表す。
次に、式（６３）で表される前駆体化合物と、下記式（６４）で表される化合物と、を反応させることにより、化合物（１）である下記式（６５）で表される化合物が得られる。
式（６４）：Ａｙ－Ｃｌ
式（６５）：Ａｙ－Ｏ－Ｘ２－（ＯＸ１－ＯＸ２）ａ１－（ＯＸＣ）ｃ１－（ＯＸ２－ＯＸ１）ａ２－Ｏ－Ｘ２－Ｏ－Ａｙ
ここで、式（６５）中のＸ１、Ｘ２、ＸＣ、ａ１、ａ２、及びｃ１は、式（４）中のＸ１、Ｘ２、ＸＣ、ａ１、ａ２、及びｃ１と同様である。また、式（６４）及び（６５）中のＡｙは、前述の硬化性官能基Ａを含む基であり、式（６５）中の「Ａｙ－Ｏ－Ｘ２－」が式（４）中の「Ａ１－Ｙ１－Ｒｆ１－」に相当する。
式（６４）：Ａｙ－Ｃｌ
式（６５）：Ａｙ－Ｏ－Ｘ２－（ＯＸ１－ＯＸ２）ａ１－（ＯＸＣ）ｃ１－（ＯＸ２－ＯＸ１）ａ２－Ｏ－Ｘ２－Ｏ－Ａｙ
ここで、式（６５）中のＸ１、Ｘ２、ＸＣ、ａ１、ａ２、及びｃ１は、式（４）中のＸ１、Ｘ２、ＸＣ、ａ１、ａ２、及びｃ１と同様である。また、式（６４）及び（６５）中のＡｙは、前述の硬化性官能基Ａを含む基であり、式（６５）中の「Ａｙ－Ｏ－Ｘ２－」が式（４）中の「Ａ１－Ｙ１－Ｒｆ１－」に相当する。
また、式（４）中のＡ１及びＡ２が前記式（Ａ－１）で表される硬化性官能基を表す場合、式（６３）で表される前駆体化合物と、下記式（６６）で表される化合物と、を反応させることにより、化合物（１）である下記式（６７）で表される化合物を得てもよい。
式（６６）：Ｃｌ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ａｚ－Ｃｌ
式（６７）：ＣＨ２＝ＣＨ－Ａｚ－Ｏ－Ｘ２－（ＯＸ１－ＯＸ２）ａ１－（ＯＸＣ）ｃ１－（ＯＸ２－ＯＸ１）ａ２－Ｏ－Ｘ２－Ｏ－Ａｚ－ＣＨ＝ＣＨ２
ここで、式（６７）中のＸ１、Ｘ２、ＸＣ、ａ１、ａ２、及びｃ１は、式（４）中のＸ１、Ｘ２、ＸＣ、ａ１、ａ２、及びｃ１と同様である。また、式（６６）及び（６７）中のＡｚは、前述の連結基Ｙの一部を含む基であり、式（６７）中の「ＣＨ２＝ＣＨ－Ａｚ－Ｏ－Ｘ２－」が式（４）中の「Ａ１－Ｙ１－Ｒｆ１－」に相当する。
式（６６）：Ｃｌ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ａｚ－Ｃｌ
式（６７）：ＣＨ２＝ＣＨ－Ａｚ－Ｏ－Ｘ２－（ＯＸ１－ＯＸ２）ａ１－（ＯＸＣ）ｃ１－（ＯＸ２－ＯＸ１）ａ２－Ｏ－Ｘ２－Ｏ－Ａｚ－ＣＨ＝ＣＨ２
ここで、式（６７）中のＸ１、Ｘ２、ＸＣ、ａ１、ａ２、及びｃ１は、式（４）中のＸ１、Ｘ２、ＸＣ、ａ１、ａ２、及びｃ１と同様である。また、式（６６）及び（６７）中のＡｚは、前述の連結基Ｙの一部を含む基であり、式（６７）中の「ＣＨ２＝ＣＨ－Ａｚ－Ｏ－Ｘ２－」が式（４）中の「Ａ１－Ｙ１－Ｒｆ１－」に相当する。
前記式（６１）で表される化合物の製造方法としては、例えば式（６１）のＸＣが前記式（Ｘ－１）で表されるフルオロアルキレン基である場合、下記方法が挙げられる。
具体的には、下記式（６８）で表される化合物を加熱することにより、下記式（６９）で表される化合物が得られる。
具体的には、下記式（６８）で表される化合物を加熱することにより、下記式（６９）で表される化合物が得られる。
ここで、式（６８）及び（６９）中のＸ２は、式（４）中のＸ２と同様である。
なお、式（４）中のＸ１及びＸ２がすべてペルフルオロアルキレン基である場合、前駆体化合物に対して式（６４）で表される化合物又は式（６６）で表される化合物を反応させる前に、ペルフルオロ化させる工程を経てもよい。
［硬化性組成物］
本開示の硬化性組成物（以下、「本組成物」ともいう）は、前述の含フッ素エーテル化合物（すなわち化合物（１））と、重合開始剤、溶剤、及び硬化剤からなる群より選択される少なくとも１種と、を含み、必要に応じてその他の成分を含んでもよい。本組成物が化合物（１）を含むことにより、硬化性に優れ、かつ、硬化後の耐熱性に優れる。
本組成物は、重合開始剤、溶剤、又は硬化剤を含んでもよく、重合開始剤及び溶剤を含んでもよく、重合開始剤及び硬化剤を含んでもよく、溶剤及び硬化剤を含んでもよく、重合開始剤、溶剤、及び硬化剤を含んでもよい。
本開示の硬化性組成物（以下、「本組成物」ともいう）は、前述の含フッ素エーテル化合物（すなわち化合物（１））と、重合開始剤、溶剤、及び硬化剤からなる群より選択される少なくとも１種と、を含み、必要に応じてその他の成分を含んでもよい。本組成物が化合物（１）を含むことにより、硬化性に優れ、かつ、硬化後の耐熱性に優れる。
本組成物は、重合開始剤、溶剤、又は硬化剤を含んでもよく、重合開始剤及び溶剤を含んでもよく、重合開始剤及び硬化剤を含んでもよく、溶剤及び硬化剤を含んでもよく、重合開始剤、溶剤、及び硬化剤を含んでもよい。
本組成物は、化合物（１）を１種のみ含んでもよく、２種以上を含んでもよい。本組成物全体に対する化合物（１）の含有率としては、例えば３０質量％～１００質量％が挙げられ、５０質量％～９９質量％が好ましく、７０質量％～９８質量％がより好ましい。
本組成物は、化合物（１）以外の他の含フッ素エーテル化合物を含んでもよい。ただし、本組成物に含まれる含フッ素エーテル化合物全体に対する化合物（１）の含有率は、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、９５質量％以上であることがさらに好ましい。
本組成物は、化合物（１）以外の他の含フッ素エーテル化合物を含んでもよい。ただし、本組成物に含まれる含フッ素エーテル化合物全体に対する化合物（１）の含有率は、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、９５質量％以上であることがさらに好ましい。
＜重合開始剤＞
本組成物が重合開始剤を含む場合、本組成物に含まれる重合開始剤は、１種であってもよく、２種以上であってもよい。
重合開始剤は、硬化方法（光硬化又は熱硬化）等に応じて適宜選択される。重合開始剤としては、光重合開始剤及び熱重合開始剤が挙げられる。
光重合開始剤としては、光ラジカル開始剤、光酸発生剤が挙げられ、熱重合開始剤としては熱ラジカル開始剤が挙げられる。
本組成物が重合開始剤を含む場合、本組成物に含まれる重合開始剤は、１種であってもよく、２種以上であってもよい。
重合開始剤は、硬化方法（光硬化又は熱硬化）等に応じて適宜選択される。重合開始剤としては、光重合開始剤及び熱重合開始剤が挙げられる。
光重合開始剤としては、光ラジカル開始剤、光酸発生剤が挙げられ、熱重合開始剤としては熱ラジカル開始剤が挙げられる。
光ラジカル重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサントン系光重合開始剤、α－アミノケトン系光重合開始剤、α－ヒドロキシケトン系光重合開始剤、α－アシルオキシムエステル、ベンジル－（ｏ－エトキシカルボニル）－α－モノオキシム、アシルホスフィンオキシド、グリオキシエステル、３－ケトクマリン、２－エチルアンスラキノン、カンファーキノン、テトラメチルチウラムスルフィド、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルペルオキシド、ジアルキルペルオキシド、及びｔｅｒｔ－ブチルペルオキシピバレートが挙げられる。中でも、光ラジカル重合開始剤は、感度及び相溶性の点から、アセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン系光重合開始剤、α－アミノケトン系光重合開始剤、又はベンゾフェノン系光重合開始剤であることが好ましく、アセトフェノン系光重合開始剤であることがより好ましい。
光酸発生剤としては、公知の光酸発生剤を使用することが出来る。例えば、特開２０１７－９０５１５号公報において好適とされている各種の化合物を挙げることができるが、本発明は特にこれらに限定されるわけではない。本発明の一実施形態において好ましく使用できる光酸発生剤としては、スルホネートエステル類、カルボン酸エステル類、オニウム塩類が挙げられ、好ましくは、オニウム塩類が用いられる。
本発明の一実施形態で使用できるオニウム塩としては、テトラフルオロボレート（ＢＦ４
－）、ヘキサフルオロホスフェート（ＰＦ６
－）、ヘキサフルオロアンチモネート（ＳｂＦ６
－）、ヘキサフルオロアルセネート（ＡｓＦ６
－）、ヘキサクロルアンチモネート（ＳｂＣｌ６
－）、テトラフェニルボレート、テトラキス（トリフルオロメチルフェニル）ボレート、テトラキス（ペンタフルオロメチルフェニル）ボレート、過塩素酸イオン（ＣｌＯ４
－）、トリフルオロメタンスルフォン酸イオン（ＣＦ３ＳＯ３
－）、フルオロスルフォン酸イオン（ＦＳＯ３
－）、トルエンスルフォン酸イオン、トリニトロベンゼンスルフォン酸アニオン、トリニトロトルエンスルフォン酸アニオン等のアニオンを有するスルホニウム塩またはヨードニウム塩を使用することができる。
スルホニウム塩としては、例えば、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアシルネート、トリフェニルスルホニウムヘキサヘキサフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオベンジル）ボレート、メチルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、メチルジフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロベンジル）ボレート、ジメチルフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルナフチルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリトイルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、アニシルジフェニルスルホニウムヘキサヘキサフルオルアンチモネート、４－ブトキシフェニルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、４－ブトキシフェニルジフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロベンジル）ボレート、４－クロロフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリス（４－フェノキシフェニル）スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ（４－エトキシフェニル）メチルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、４－アセチルフェニルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、４－アセチルフェニルジフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロベンジル）ボレート、トリス（４－チオメトキシフェニル）スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ（メトキシスルホニルフェニル）メチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ（メトキシナフチル）メチルスルホニウムテトラフルオロボレート、ジ（メトキシナフチル）メチルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロベンジル）ボレート、ジ（カルボメトキシフェニル）メチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、（４－オクチルオキシフェニル）ジフェニルスルホニウムテトラキス（３，５－ビス－トリフルオロメチルフェニル）ボレート、トリス（ドデシルフェニル）スルホニウムテトラキス（３，５－ビス－トリフルオロメチルフェニル）ボレート、４－アセトアミドフェニルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、４－アセトアミドフェニルジフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロベンジル）ボレート、ジメチルナフチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフルオロメチルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフルオロメチルジフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロベンジル）ボレート、フェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、１０－メチルフェノキサチイニウムヘキサフルオロホスフェート、５－メチルチアントレニウムヘキサフルオロホスフェート、１０－フェニル－９，９－ジメチルチオキサンテニウムヘキサフルオロホスフェート、１０－フェニル－９－オキソチオキサンテニウムキサンテニウムテトラフルオロボレート、１０－フェニル－９－オキソチオキサンテニウムテトラキス（ペンタフルオロベンジル）ボレート、５－メチル－１０－オキソチアトレニウムテトラフルオロボレート、５－メチル－１０－オキソチアトレニウムテトラキス（ペンタフルオロベンジル）ボレート、及び５－メチル－１０，１０－ジオキソチアトレニウムヘキサフルオロホスフェート等が挙げられる。これらは、１種のみまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の一実施形態において使用できるヨードニウム塩としては、（４－ｎ－デシロキシフェニル）フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、〔４－（２－ヒドロキシ－ｎ－テトラデシロキシ）フェニル〕フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、〔４－（２－ヒドロキシ－ｎ－テトラデシロキシ）フェニル〕フェニルヨードニウムトリフルオロスルホネート、〔４－（２－ヒドロキシ－ｎ－テトラデシロキシ）フェニル〕フェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、〔４－（２－ヒドロキシ－ｎ－テトラデシロキシ）フェニル〕フェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムトリフルオロスルホネート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムトリフルオロメチルスルフォネート、ジ（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ（ドデシルフェニル）ヨードニウムトリフラート、ジフェニルヨードニウムビスルフェート、４，４’－ジクロロジフェニルヨードニウムビスルフェート、４，４’－ジブロモジフェニルヨードニウムビスルフェート、３，３’－ジニトロジフェニルヨードニウムビスルフェート、４，４’－ジメチルジフェニルヨードニウムビスルフェート、４，４’－ビススクシンイミドジフェニルヨードニウムビスルフェート、３－ニトロジフェニルヨードニウムビスルフェート、４，４’－ジメトキシジフェニルヨードニウムビスルフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、（４－オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウムテトラキス（３，５－ビス－トリフルオロメチルフェニル）ボレート、米国特許第５，５５４，６６４号に開示されている（トリルクミル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、（ＣＨ３Ｃ６Ｈ４）２Ｉ－（ＳＯ２ＣＦ３）３、米国特許第５，５１４，７２８号に開示されている（Ｃ６Ｈ５）２Ｉ－Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４、および米国特許第５，３４０，８９８号に開示されているものなどが挙げられる。これらは、１種のみまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
その他のオニウム塩としては、芳香族ジアゾニウム塩を使用することができ、例えばｐ－メトキシベンゼンジアゾニウム・ヘキサフルオロアンチモネートなどを使用することができる。
熱ラジカル開始剤としては、公知の重合開始剤が使用できる。例えば、アゾ化合物、有機過酸化物が挙げられる。アゾ化合物としては２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）、有機過酸化物としては過酸化ベンゾイル等が挙げられるが、本発明は特にこれらに限定されるわけではない。
本組成物が重合開始剤を含む場合、本組成物全体に対する重合開始剤の含有率としては、例えば０．５質量％～１０質量％が挙げられ、１質量％～８質量％であることが好ましく、１質量％～６質量％であることがより好ましい。
＜溶剤＞
本組成物が溶剤を含む場合、本組成物に含まれる溶剤は、１種であってもよく、２種以上であってもよい。
溶剤としては、例えば有機溶剤が挙げられる。有機溶剤は、含フッ素有機溶剤でもよく、非フッ素有機溶剤でもよく、含フッ素有機溶剤及び非フッ素有機溶剤の両方を含んでもよい。
本組成物が溶剤を含む場合、本組成物に含まれる溶剤は、１種であってもよく、２種以上であってもよい。
溶剤としては、例えば有機溶剤が挙げられる。有機溶剤は、含フッ素有機溶剤でもよく、非フッ素有機溶剤でもよく、含フッ素有機溶剤及び非フッ素有機溶剤の両方を含んでもよい。
含フッ素有機溶剤としては、例えば、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フッ素化アルキルアミン、フルオロアルコールが挙げられる。
フッ素化アルカンとしては、例えば、炭素数４～８のフッ素化アルカンが挙げられる。フッ素化アルカンの具体例としては、例えば、Ｃ６Ｆ１３Ｈ、Ｃ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ５、Ｃ２Ｆ５ＣＨＦＣＨＦＣＦ３が挙げられる。
フッ素化芳香族化合物としては、例えば、ヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンが挙げられる。
フルオロアルキルエーテルとしては、例えば、炭素数４～１２のフルオロアルキルエーテルが挙げられる。フルオロアルキルエーテルの具体例としては、例えば、ＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５、Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７が挙げられる。
フッ素化アルキルアミンとしては、例えば、ペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミンが挙げられる。
フルオロアルコールとしては、例えば、２，２，３，３－テトラフルオロプロパノール、２，２，２－トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノールが挙げられる。
非フッ素有機溶剤としては、例えば、炭化水素、アルコール、ケトン、エーテル、エステルが挙げられる。
フッ素化アルカンとしては、例えば、炭素数４～８のフッ素化アルカンが挙げられる。フッ素化アルカンの具体例としては、例えば、Ｃ６Ｆ１３Ｈ、Ｃ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ５、Ｃ２Ｆ５ＣＨＦＣＨＦＣＦ３が挙げられる。
フッ素化芳香族化合物としては、例えば、ヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンが挙げられる。
フルオロアルキルエーテルとしては、例えば、炭素数４～１２のフルオロアルキルエーテルが挙げられる。フルオロアルキルエーテルの具体例としては、例えば、ＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５、Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７が挙げられる。
フッ素化アルキルアミンとしては、例えば、ペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミンが挙げられる。
フルオロアルコールとしては、例えば、２，２，３，３－テトラフルオロプロパノール、２，２，２－トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノールが挙げられる。
非フッ素有機溶剤としては、例えば、炭化水素、アルコール、ケトン、エーテル、エステルが挙げられる。
＜硬化剤＞
硬化剤としては、例えば、２以上の硬化性官能基を有しオキシフルオロアルキレン基を有しない化合物（以下「多官能化合物」ともいう）が挙げられる。多官能化合物としては、例えば、多官能（メタ）アクリレート化合物、多官能マレイミド、及び多官能ビニルエーテル、多官能アミン、多官能アルコールが挙げられる。中でも、多官能化合物は、硬化性の観点から、多官能（メタ）アクリレート化合物及び多官能マレイミドからなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましく、多官能（メタ）アクリレートであることがより好ましい。硬化剤はフッ素原子を含んでいてもよい。
ここで、本明細書において、「（メタ）アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートの少なくとも一方を意味する。また、「（メタ）アクリロイル基」は、アクリロイル基及びメタクリロイル基の少なくとも一方を意味し、「（メタ）アクリル」はアクリル及びメタクリルの少なくとも一方を意味する。
硬化剤としては、例えば、２以上の硬化性官能基を有しオキシフルオロアルキレン基を有しない化合物（以下「多官能化合物」ともいう）が挙げられる。多官能化合物としては、例えば、多官能（メタ）アクリレート化合物、多官能マレイミド、及び多官能ビニルエーテル、多官能アミン、多官能アルコールが挙げられる。中でも、多官能化合物は、硬化性の観点から、多官能（メタ）アクリレート化合物及び多官能マレイミドからなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましく、多官能（メタ）アクリレートであることがより好ましい。硬化剤はフッ素原子を含んでいてもよい。
ここで、本明細書において、「（メタ）アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートの少なくとも一方を意味する。また、「（メタ）アクリロイル基」は、アクリロイル基及びメタクリロイル基の少なくとも一方を意味し、「（メタ）アクリル」はアクリル及びメタクリルの少なくとも一方を意味する。
多官能化合物が有する硬化性官能基の数は、硬化性の観点から、３以上であることが好ましい。また、多官能化合物が有する硬化性官能基の数は、硬化性組成物の粘度を低下させる観点から、６以下であることが好ましく、４以下であることがより好ましい。
多官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、３－メチル－１，５－ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ヘプタンジオールジ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ＰＯ変性ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ＰＯ変性ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、デカンジオールジ（メタ）アクリレート、ドデカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンＥＯ付加トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリ（メタ）アクリロイルオキシエトキシトリメチロールプロパン、グリセリンポリグリシジルエーテルポリ（メタ）アクリレート及びトリス（２－アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレートが挙げられる。
また、多官能（メタ）アクリレートは、２官能イソシアネート化合物と水酸基含有多官能（メタ）アクリレートとの反応物であるウレタン（メタ）アクリレートであってもよい。
また、多官能（メタ）アクリレートは、（メタ）アクリル酸とエポキシ樹脂との反応物であるエポキシ（メタ）アクリレートであってもよい。エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂及びクレゾールノボラック型エポキシ樹脂が挙げられる。
多官能マレイミドとしては、例えば、１，２－ビス（マレイミド）エタン、１，４－ビス（マレイミド）ブタン、１，６－ビス（マレイミド）ヘキサン、及び４，４’－ビスマレイミドジフェニルメタンが挙げられる。
多官能ビニルエーテルとしては、例えば、１，４－ブタンジオールジビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ブチレングリコールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、１，４－シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ビスフェノールＡアルキレンオキシドジビニルエーテル、ビスフェノールＦアルキレンオキシドジビニルエーテル、トリメチロールエタントリビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、グリセリントリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、ＥＯ付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ＰＯ付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ＥＯ付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、ＰＯ付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、ＥＯ付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ＰＯ付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ＥＯ付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル及びＰＯ付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテルが挙げられる。
硬化性組成物が多官能化合物を含有する場合、硬化性組成物全体に対する多官能化合物の含有率としては、例えば５質量％～４０質量％の範囲が挙げられる。
＜その他の成分＞
本組成物は、必要に応じて、含フッ素エーテル化合物、重合開始剤、溶剤、及び硬化剤以外のその他の成分を含んでもよい。
その他の成分としては、例えば、硬化性官能基を１つ有しオキシフルオロアルキレン基を有しない化合物（以下「単官能化合物」ともいう）、シランカップリング剤、金属触媒（例えば、白金触媒、錫触媒等）、その他添加剤が挙げられる。
本組成物は、必要に応じて、含フッ素エーテル化合物、重合開始剤、溶剤、及び硬化剤以外のその他の成分を含んでもよい。
その他の成分としては、例えば、硬化性官能基を１つ有しオキシフルオロアルキレン基を有しない化合物（以下「単官能化合物」ともいう）、シランカップリング剤、金属触媒（例えば、白金触媒、錫触媒等）、その他添加剤が挙げられる。
（単官能化合物）
単官能化合物としては、例えば、単官能（メタ）アクリレート、単官能マレイミド、単官能（メタ）アクリルアミド、単官能芳香族ビニル化合物、単官能ビニルエーテル、及び単官能Ｎ－ビニル化合物が挙げられる。中でも、硬化性の観点から、単官能化合物は単官能（メタ）アクリレート及び単官能マレイミドからなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましく、単官能（メタ）アクリレートであることがより好ましい。単官能化合物はフッ素原子を含んでいてもよい。
単官能化合物としては、例えば、単官能（メタ）アクリレート、単官能マレイミド、単官能（メタ）アクリルアミド、単官能芳香族ビニル化合物、単官能ビニルエーテル、及び単官能Ｎ－ビニル化合物が挙げられる。中でも、硬化性の観点から、単官能化合物は単官能（メタ）アクリレート及び単官能マレイミドからなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましく、単官能（メタ）アクリレートであることがより好ましい。単官能化合物はフッ素原子を含んでいてもよい。
単官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－オクチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、４－ｎ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、ボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシルジグリコール（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、２－クロロエチル（メタ）アクリレート、４－ブロモブチル（メタ）アクリレート、シアノエチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ブトキシメチル（メタ）アクリレート、３－メトキシブチル（メタ）アクリレート、２－（２－メトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、２－（２－ブトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、２，２，２－テトラフルオロエチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロデシル（メタ）アクリレート、４－ブチルフェニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、２，４，５－テトラメチルフェニル（メタ）アクリレート、４－クロロフェニル（メタ）アクリレート、２－フェノキシメチル（メタ）アクリレート、２－フェノキシエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルオキシブチル（メタ）アクリレート、グリシジルオキシエチル（メタ）アクリレート、グリシジルオキシプロピル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、環状トリメチロールプロパンホルマール（メタ）アクリレート、フェニルグリシジルエーテル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、トリメトキシシリルプロピル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート、ポリエチレンオキシドモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレンオキシド（メタ）アクリレート、ポリエチレンオキシドモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレンオキシドモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート、２－メタクリロイルオキシエチルコハク酸、２－メタクリロイルオキシヘキサヒドロフタル酸、２－メタクリロイルオキシエチル－２－ヒドロキシプロピルフタレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、エチレンオキシド（ＥＯ）変性フェノール（メタ）アクリレート、ＥＯ変性クレゾール（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ノニルフェノール（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド（ＰＯ）変性ノニルフェノール（メタ）アクリレート、ＥＯ変性－２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、（３－エチル－３－オキセタニルメチル）（メタ）アクリレート、フェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、２－カルボキシエチル（メタ）アクリレート及び２－（メタ）アクリロイルオキシエチルサクシネートが挙げられる。
単官能マレイミドとしては、例えば、Ｎ－フェニルマレイミドが挙げられる。
単官能（メタ）アクリルアミドとしては、例えば、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｔ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド及び（メタ）アクリロイルモルフォリンが挙げられる。
単官能芳香族ビニル化合物としては、例えば、スチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、イソプロピルスチレン、クロロメチルスチレン、メトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、ビニル安息香酸メチルエステル、３－メチルスチレン、４－メチルスチレン、３－エチルスチレン、４－エチルスチレン、３－プロピルスチレン、４－プロピルスチレン、３－ブチルスチレン、４－ブチルスチレン、３－ヘキシルスチレン、４－ヘキシルスチレン、３－オクチルスチレン、４－オクチルスチレン、３－（２－エチルヘキシル）スチレン、４－（２－エチルヘキシル）スチレン、アリルスチレン、イソプロペニルスチレン、ブテニルスチレン、オクテニルスチレン、４－ｔ－ブトキシカルボニルスチレン及び４－ｔ－ブトキシスチレンが挙げられる。
単官能ビニルエーテルとしては、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、ｔ－ブチルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、ｎ－ノニルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルメチルビニルエーテル、４－メチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、ジシクロペンテニルビニルエーテル、２－ジシクロペンテノキシエチルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、ブトキシエチルビニルエーテル、メトキシエトキシエチルビニルエーテル、エトキシエトキシエチルビニルエーテル、メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテル、２－ヒドロキシエチルビニルエーテル、２－ヒドロキシプロピルビニルエーテル、４－ヒドロキシブチルビニルエーテル、４－ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、クロルブチルビニルエーテル、クロルエトキシエチルビニルエーテル、フェニルエチルビニルエーテル及びフェノキシポリエチレングリコールビニルエーテルが挙げられる。
単官能Ｎ－ビニル化合物としては、例えば、Ｎ－ビニル－ε－カプロラクタム及びＮ－ビニルピロリドンが挙げられる。
硬化性組成物が単官能化合物を含有する場合、硬化性組成物全体に対する単官能化合物の含有率としては、例えば５質量％～５０質量％の範囲が挙げられる。
（シランカップリング剤）
シランカップリング剤としては、例えば硬化性官能基を有するシランカップリング剤が挙げられる。硬化性官能基を有するシランカップリング剤としては、例えば、ビニル基を有するシランカップリング剤、（メタ）アクリロイル基を有するシランカップリング剤、及びビニルフェニル基を有するシランカップリング剤が挙げられる。中でも、硬化性官能基を有するシランカップリング剤は、（メタ）アクリロイル基を有するシランカップリング剤であることが好ましい。
シランカップリング剤としては、例えば硬化性官能基を有するシランカップリング剤が挙げられる。硬化性官能基を有するシランカップリング剤としては、例えば、ビニル基を有するシランカップリング剤、（メタ）アクリロイル基を有するシランカップリング剤、及びビニルフェニル基を有するシランカップリング剤が挙げられる。中でも、硬化性官能基を有するシランカップリング剤は、（メタ）アクリロイル基を有するシランカップリング剤であることが好ましい。
硬化性官能基を有するシランカップリング剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、及びｐ－スチリルトリメトキシシランが挙げられる。
硬化性組成物がシランカップリング剤を含有する場合、硬化性組成物全体に対するシランカップリング剤の含有率としては、例えば１質量％～１０質量％が挙げられ、２質量％～８質量％であることが好ましい。
［硬化膜］
本開示の硬化膜は、前述の硬化性化合物の硬化物である。本開示の硬化膜は、例えば、下記製造方法によって製造される。
本開示の硬化膜は、前述の硬化性化合物の硬化物である。本開示の硬化膜は、例えば、下記製造方法によって製造される。
＜硬化膜の製造方法＞
本開示の硬化膜は、例えば、基材上に上記硬化性組成物を付与する工程と、硬化性組成物に活性エネルギー線を照射する工程と、を含む製造方法により製造されたものであってもよい。
また、本開示の硬化膜は、例えば、基材上に上記硬化性組成物を付与する工程と、硬化性組成物に活性エネルギー線を照射する工程と、活性エネルギー線が照射された硬化性組成物を加熱する工程と、を含む製造方法により製造されたものであってもよい。
また、本開示の硬化膜は、例えば、基材上に上記硬化性組成物を付与する工程と、基材上に付与された硬化性組成物を加熱する工程と、を含む製造方法により製造されたものであってもよい。
本開示の硬化膜は、上記工程の他に、必要に応じてその他の工程（例えば、基材から硬化膜を離型する工程等）を含んでもよい。
本開示の硬化膜は、例えば、基材上に上記硬化性組成物を付与する工程と、硬化性組成物に活性エネルギー線を照射する工程と、を含む製造方法により製造されたものであってもよい。
また、本開示の硬化膜は、例えば、基材上に上記硬化性組成物を付与する工程と、硬化性組成物に活性エネルギー線を照射する工程と、活性エネルギー線が照射された硬化性組成物を加熱する工程と、を含む製造方法により製造されたものであってもよい。
また、本開示の硬化膜は、例えば、基材上に上記硬化性組成物を付与する工程と、基材上に付与された硬化性組成物を加熱する工程と、を含む製造方法により製造されたものであってもよい。
本開示の硬化膜は、上記工程の他に、必要に応じてその他の工程（例えば、基材から硬化膜を離型する工程等）を含んでもよい。
（硬化性組成物を付与する工程）
基材上に硬化性組成物を付与する方法は特に限定されず、例えば、スピンコート法、ロールコート法、スプレーコート法、ディッピング法及びインクジェット法が挙げられる。
基材の種類は特に限定されず、例えば、石英ガラス基板、シリコン基板、ＳｉＮ基板、ＰＥＴ基板、ＰＥＮ基板、及びポリイミド基板が挙げられる。
基材上に硬化性組成物を付与する方法は特に限定されず、例えば、スピンコート法、ロールコート法、スプレーコート法、ディッピング法及びインクジェット法が挙げられる。
基材の種類は特に限定されず、例えば、石英ガラス基板、シリコン基板、ＳｉＮ基板、ＰＥＴ基板、ＰＥＮ基板、及びポリイミド基板が挙げられる。
（硬化性組成物に活性エネルギー線を照射する工程）
活性エネルギー線としては、例えば、α線、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光線及び電子線が挙げられる。中でも、安全性及びコストの観点から、活性エネルギー線は、紫外線であることがより好ましい。
紫外線の露光量は、１００ｍＪ／ｃｍ２～８０００ｍＪ／ｃｍ２であることが好ましく、５００ｍＪ／ｃｍ２～５０００ｍＪ／ｃｍ２であることがより好ましい。
紫外線照射用の光源としては、水銀ランプ、ガスレーザー、固体レーザー、メタルハライドランプ、紫外線蛍光灯、ＵＶ－ＬＥＤ（発光ダイオード）及びＵＶ－ＬＤ（レーザダイオード）が挙げられる。中でも、紫外線照射用の光源は、高圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、又はＵＶ－ＬＥＤであることが好ましい。
活性エネルギー線としては、例えば、α線、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光線及び電子線が挙げられる。中でも、安全性及びコストの観点から、活性エネルギー線は、紫外線であることがより好ましい。
紫外線の露光量は、１００ｍＪ／ｃｍ２～８０００ｍＪ／ｃｍ２であることが好ましく、５００ｍＪ／ｃｍ２～５０００ｍＪ／ｃｍ２であることがより好ましい。
紫外線照射用の光源としては、水銀ランプ、ガスレーザー、固体レーザー、メタルハライドランプ、紫外線蛍光灯、ＵＶ－ＬＥＤ（発光ダイオード）及びＵＶ－ＬＤ（レーザダイオード）が挙げられる。中でも、紫外線照射用の光源は、高圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、又はＵＶ－ＬＥＤであることが好ましい。
（基材上に付与された硬化性組成物を加熱する工程）
基材上に付与された硬化性組成物を加熱する工程における加熱温度及び加熱時間は、硬化性組成物が熱硬化する温度であれば特に限定されるものではない。
基材上に付与された硬化性組成物を加熱する工程における加熱温度としては、例えば、１５０℃～３５０℃の範囲が挙げられ、１８０℃～３３０℃の範囲が好ましく、２００℃～３００℃の範囲がより好ましい。また、基材上に付与された硬化性組成物を加熱する工程における加熱時間としては、例えば、１分～３００分の範囲が挙げられ、３０分～１８０分の範囲が好ましく、３０分～１２０分の範囲がより好ましい。
基材上に付与された硬化性組成物を加熱する工程に用いる熱源としては、例えば、ホットプレートやオーブン等が挙げられる。
基材上に付与された硬化性組成物を加熱する工程における加熱温度及び加熱時間は、硬化性組成物が熱硬化する温度であれば特に限定されるものではない。
基材上に付与された硬化性組成物を加熱する工程における加熱温度としては、例えば、１５０℃～３５０℃の範囲が挙げられ、１８０℃～３３０℃の範囲が好ましく、２００℃～３００℃の範囲がより好ましい。また、基材上に付与された硬化性組成物を加熱する工程における加熱時間としては、例えば、１分～３００分の範囲が挙げられ、３０分～１８０分の範囲が好ましく、３０分～１２０分の範囲がより好ましい。
基材上に付与された硬化性組成物を加熱する工程に用いる熱源としては、例えば、ホットプレートやオーブン等が挙げられる。
（活性エネルギー線が照射された硬化性組成物を加熱する工程）
活性エネルギー線が照射された硬化性組成物を加熱する工程における加熱温度及び加熱時間は特に限定されず、例えば、７０℃～１２０℃で、１分～３時間である。
活性エネルギー線が照射された硬化性組成物を加熱する工程における加熱温度及び加熱時間は特に限定されず、例えば、７０℃～１２０℃で、１分～３時間である。
＜硬化膜の物性＞
（誘電率）
本開示の硬化膜の誘電率は、３．３以下であることが好ましく、２．８以下であることがより好ましく、２．６以下であることがさらに好ましい。
誘電率は、例えば、水銀プローバー（製品名「ＳＳＭ－４９５」、ＳＳＭ社製）を用いて、ＣＶ（容量－電圧）測定を行うことにより、１００ｋＨｚにおける比誘電率として得られる。
なお、誘電率は、例えば、ＳＰＤＲ法誘電率測定装置（ＱＥＷＤ社製）を用いて、１０ＧＨｚにおける比誘電率測定を室温（２５℃）で行うことによって得てもよい。
（誘電率）
本開示の硬化膜の誘電率は、３．３以下であることが好ましく、２．８以下であることがより好ましく、２．６以下であることがさらに好ましい。
誘電率は、例えば、水銀プローバー（製品名「ＳＳＭ－４９５」、ＳＳＭ社製）を用いて、ＣＶ（容量－電圧）測定を行うことにより、１００ｋＨｚにおける比誘電率として得られる。
なお、誘電率は、例えば、ＳＰＤＲ法誘電率測定装置（ＱＥＷＤ社製）を用いて、１０ＧＨｚにおける比誘電率測定を室温（２５℃）で行うことによって得てもよい。
（屈折率）
本開示の硬化膜の屈折率は、１．３～１．７であることが好ましく、１．３～１．５であることがより好ましい。
屈折率は、例えば、屈折率測定装置を用いて、以下の方法で測定される。まず、屈折率測定装置（製品名「プリズムカプラ：２０１０／Ｍ」、メトリコン社製）を用いて、硬化膜の２５℃における波長４７３ｎｍ、５９４ｎｍ、及び６５８ｎｍの光に対する屈折率を測定する。屈折率は、装置付属のＭｅｒｉｃｏｎ Ｆｉｔを用いて、波長５８９ｎｍの光に対する屈折率として算出される。
本開示の硬化膜の屈折率は、１．３～１．７であることが好ましく、１．３～１．５であることがより好ましい。
屈折率は、例えば、屈折率測定装置を用いて、以下の方法で測定される。まず、屈折率測定装置（製品名「プリズムカプラ：２０１０／Ｍ」、メトリコン社製）を用いて、硬化膜の２５℃における波長４７３ｎｍ、５９４ｎｍ、及び６５８ｎｍの光に対する屈折率を測定する。屈折率は、装置付属のＭｅｒｉｃｏｎ Ｆｉｔを用いて、波長５８９ｎｍの光に対する屈折率として算出される。
（透過率）
本開示の硬化膜の透過率は、例えば、８０％～１００％であることが好ましく、９０％～１００％であることがより好ましい。
透過率は、例えば、紫外・可視・近赤外分光光度計（製品名「Ｓｏｌｉｄ Ｓｐｅｃ－３７００」、島津製作所製）を用いて、波長４１０ｎｍの光に対する光線透過率として算出される。
本開示の硬化膜の透過率は、例えば、８０％～１００％であることが好ましく、９０％～１００％であることがより好ましい。
透過率は、例えば、紫外・可視・近赤外分光光度計（製品名「Ｓｏｌｉｄ Ｓｐｅｃ－３７００」、島津製作所製）を用いて、波長４１０ｎｍの光に対する光線透過率として算出される。
［素子］
本開示の素子は、前述の硬化膜を有する。
素子としては、例えば、発光層を含むＯＬＥＤ有機層と、ＯＬＥＤ有機層上に配置され前述の硬化膜を含む薄膜封止層とを備えた素子が挙げられる。上記薄膜封止層では、例えば、ＳｉＮ膜と上記硬化膜とが交互に積層されている。
本開示の素子は、センサー用として好適である。例えば、素子の薄膜封止層上にタッチセンサー電極を配置することにより、タッチパネルとすることができる。
また、本開示の素子は、光学用としても好適である。
本開示の素子は、前述の硬化膜を有する。
素子としては、例えば、発光層を含むＯＬＥＤ有機層と、ＯＬＥＤ有機層上に配置され前述の硬化膜を含む薄膜封止層とを備えた素子が挙げられる。上記薄膜封止層では、例えば、ＳｉＮ膜と上記硬化膜とが交互に積層されている。
本開示の素子は、センサー用として好適である。例えば、素子の薄膜封止層上にタッチセンサー電極を配置することにより、タッチパネルとすることができる。
また、本開示の素子は、光学用としても好適である。
［表示装置］
本開示の表示装置は、前述の光学素子を有する。
表示装置としては、例えば、液晶表示装置、有機発光素子表示装置が挙げられる。
本開示の表示装置は、前述の光学素子を有する。
表示装置としては、例えば、液晶表示装置、有機発光素子表示装置が挙げられる。
以下、実施例及び参考例を示して本開示の実施形態について詳細に説明する。ただし、本開示は下記実施例により限定されるものではない。以下の説明において、特に断りのない限り、「部」及び「％」は質量基準である。なお、合成によって得られた化合物の構造は、１Ｈ－ＮＭＲ及び１９Ｆ－ＮＭＲを測定することにより確認した。
［例１］
（例１－１）
国際公開第２０１３－１２１９８４号の実施例の例１－１に記載の方法にしたがって化合物（１Ａ）を得た。
ＣＦ２＝ＣＦ－Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨ （１Ａ）
（例１－１）
国際公開第２０１３－１２１９８４号の実施例の例１－１に記載の方法にしたがって化合物（１Ａ）を得た。
ＣＦ２＝ＣＦ－Ｏ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－ＯＨ （１Ａ）
（例１－２）
１００ｍＬのステンレス製反応器に、例１－１で得た化合物（１Ａ）の１００ｇを入れ、１７５℃で２００時間撹拌した。得られた有機相を濃縮し、化合物（２Ａ）の６２ｇを得た。
１００ｍＬのステンレス製反応器に、例１－１で得た化合物（１Ａ）の１００ｇを入れ、１７５℃で２００時間撹拌した。得られた有機相を濃縮し、化合物（２Ａ）の６２ｇを得た。
（例１－３）
３００ｍＬの４口フラスコに、例１－２で得た化合物（２Ａ）の１０ｇ、１，１，２，２－テトラフルオロエチル－２，２，２－トリフルオロエチルエーテル（品名：アサヒクリンＡＥ－３０００、ＡＧＣ株式会社製、以下「ＡＥ－３０００」ともいう）の４５ｍＬ、ピリジンの４ｇ、炭酸水素ナトリウムの１１ｇ、イオン交換水の９ｇを加え、氷冷下攪拌した。その後３－クロロプロピオン酸クロライド（東京化成製）の１４ｇをゆっくり加え、添加終了後冷却したまま３０分攪拌し、その後室温（２５℃）で１時間３０分攪拌した。その後炭酸カリウム水溶液を加えて分液した後、得られた有機相を濃縮した。濃縮して得られた粗液を３００ｍＬの４口フラスコに加え、トリエチルアミンの１０４ｇ、ヒドロキノンの０．２８ｇを順次加えた後、５５℃で１．５時間攪拌した。その後、１ｍｏｌ／Ｌの塩酸水、食塩水、重曹水で順次洗浄し、得られた有機相を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物（Ａ－１）を８．９ｇ得た。
３００ｍＬの４口フラスコに、例１－２で得た化合物（２Ａ）の１０ｇ、１，１，２，２－テトラフルオロエチル－２，２，２－トリフルオロエチルエーテル（品名：アサヒクリンＡＥ－３０００、ＡＧＣ株式会社製、以下「ＡＥ－３０００」ともいう）の４５ｍＬ、ピリジンの４ｇ、炭酸水素ナトリウムの１１ｇ、イオン交換水の９ｇを加え、氷冷下攪拌した。その後３－クロロプロピオン酸クロライド（東京化成製）の１４ｇをゆっくり加え、添加終了後冷却したまま３０分攪拌し、その後室温（２５℃）で１時間３０分攪拌した。その後炭酸カリウム水溶液を加えて分液した後、得られた有機相を濃縮した。濃縮して得られた粗液を３００ｍＬの４口フラスコに加え、トリエチルアミンの１０４ｇ、ヒドロキノンの０．２８ｇを順次加えた後、５５℃で１．５時間攪拌した。その後、１ｍｏｌ／Ｌの塩酸水、食塩水、重曹水で順次洗浄し、得られた有機相を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物（Ａ－１）を８．９ｇ得た。
［例２］
（例２－１）
２００ｍＬの４口フラスコに、例１－２で得た化合物（２Ａ）の１０ｇ、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロオクタン（品名：ＡＣ－６０００、ＡＧＣ株式会社製）の２０ｍＬ、炭酸セシウムの５．９ｇを加え、６０℃で３０分攪拌した。その後、反応系の温度を室温（２５℃）にまで冷やし、クロロメチルスチレン（メタ、パラ混合体：東京化成製）の２．７ｇを加え、７０℃で１２時間攪拌した。その後、メタノールを加えた後、フルオラス層を分離し、得られたフルオラス層をさらに洗浄し、得られたフルオラス層を濃縮した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物（Ｂ－１）を８．９ｇ得た。
（例２－１）
２００ｍＬの４口フラスコに、例１－２で得た化合物（２Ａ）の１０ｇ、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロオクタン（品名：ＡＣ－６０００、ＡＧＣ株式会社製）の２０ｍＬ、炭酸セシウムの５．９ｇを加え、６０℃で３０分攪拌した。その後、反応系の温度を室温（２５℃）にまで冷やし、クロロメチルスチレン（メタ、パラ混合体：東京化成製）の２．７ｇを加え、７０℃で１２時間攪拌した。その後、メタノールを加えた後、フルオラス層を分離し、得られたフルオラス層をさらに洗浄し、得られたフルオラス層を濃縮した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物（Ｂ－１）を８．９ｇ得た。
［例３］
（例３－１）
５００ｍＬのナスフラスコに、例１－２で得た化合物（２Ａ）の１０ｇ、炭酸カリウムの２．４ｇを入れ、１２０℃で攪拌し、化合物（１Ａ）を５０ｇ加えて１２０℃で２時間攪拌した。２５℃に戻し、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサン（品名：アサヒクリンＡＣ－２０００、ＡＧＣ株式会社製、以下「ＡＣ－２０００」ともいう）及び塩酸をそれぞれ６０ｇ入れ、分液し、有機相を濃縮した。得られた反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物（１Ｃ）の４２ｇを得た。下記式（１Ｃ）における単位数ｍ＋ｎの平均値は１０であった。
（例３－１）
５００ｍＬのナスフラスコに、例１－２で得た化合物（２Ａ）の１０ｇ、炭酸カリウムの２．４ｇを入れ、１２０℃で攪拌し、化合物（１Ａ）を５０ｇ加えて１２０℃で２時間攪拌した。２５℃に戻し、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－トリデカフルオロヘキサン（品名：アサヒクリンＡＣ－２０００、ＡＧＣ株式会社製、以下「ＡＣ－２０００」ともいう）及び塩酸をそれぞれ６０ｇ入れ、分液し、有機相を濃縮した。得られた反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物（１Ｃ）の４２ｇを得た。下記式（１Ｃ）における単位数ｍ＋ｎの平均値は１０であった。
（例３－２）
化合物（２Ａ）の代わりに化合物（１Ｃ）を用いた以外は例１－３と同様の手法を用い、化合物（Ｃ－１）を得た。下記式（Ｃ－１）における単位数ｍ＋ｎの平均値は１０であった。
化合物（２Ａ）の代わりに化合物（１Ｃ）を用いた以外は例１－３と同様の手法を用い、化合物（Ｃ－１）を得た。下記式（Ｃ－１）における単位数ｍ＋ｎの平均値は１０であった。
［例４］
（例４－１）
化合物（２Ａ）の代わりに化合物（１Ｃ）を用いた以外は例２－１と同様の手法を用い、化合物（Ｄ－１）を得た。下記式（Ｄ－１）における単位数ｍ＋ｎの平均値は１０であった。
（例４－１）
化合物（２Ａ）の代わりに化合物（１Ｃ）を用いた以外は例２－１と同様の手法を用い、化合物（Ｄ－１）を得た。下記式（Ｄ－１）における単位数ｍ＋ｎの平均値は１０であった。
［例５］
（例５－１）
還流冷却器を接続した５０ｍＬのナスフラスコに、例３－１で得た化合物（１Ｃ）の２０ｇ、フッ化ナトリウムの粉末７．１ｇ、ＡＣ－２０００の２０ｇ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦの２０ｇを加えた。窒素雰囲気下、５０℃で２４時間攪拌した。ナスフラスコを室温（２５℃）に冷却した後、加圧ろ過機でフッ化ナトリウム粉末を除去した後、過剰のＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦとＡＣ－２０００を減圧留去し、化合物（１Ｅ）を２４ｇ得た。下記式（１Ｅ）における単位数ｍ＋ｎの平均値は１０であった。
（例５－１）
還流冷却器を接続した５０ｍＬのナスフラスコに、例３－１で得た化合物（１Ｃ）の２０ｇ、フッ化ナトリウムの粉末７．１ｇ、ＡＣ－２０００の２０ｇ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦの２０ｇを加えた。窒素雰囲気下、５０℃で２４時間攪拌した。ナスフラスコを室温（２５℃）に冷却した後、加圧ろ過機でフッ化ナトリウム粉末を除去した後、過剰のＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦとＡＣ－２０００を減圧留去し、化合物（１Ｅ）を２４ｇ得た。下記式（１Ｅ）における単位数ｍ＋ｎの平均値は１０であった。
（例５－２）
５００ｍＬのニッケル製反応器に、ＣｌＣＦ２ＣＦＣｌＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ（以下、「ＣＦＥ－４１９」と記す。）の２５０ｍＬを入れ、窒素ガスをバブリングした。酸素ガス濃度が充分に下がった後、窒素ガスで希釈された２０体積％のフッ素ガスを１時間バブリングした。例５－１で得た化合物（１Ｅ）のＣＦＥ－４１９溶液（濃度：１０％、化合物（１Ｅ）：２０ｇ）を３時間かけて投入した。フッ素ガスの導入速度（ｍｏｌ／時間）と化合物（１Ｅ）中の水素原子の導入速度（ｍｏｌ／時間）との比は２：１になるように制御した。化合物（１Ｅ）の投入が終わった後、ベンゼンのＣＦＥ－４１９溶液（濃度：０．１％、ベンゼン：０．１ｇ）を断続的に投入した。ベンゼンの投入が終わった後、フッ素ガスを１時間バブリングし、最後に窒素ガスで反応器内を充分に置換した。溶媒を留去し、化合物（２Ｅ）の２１ｇを得た。下記式（２Ｅ）における単位数ｍ＋ｎの平均値は１０であった。
５００ｍＬのニッケル製反応器に、ＣｌＣＦ２ＣＦＣｌＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ（以下、「ＣＦＥ－４１９」と記す。）の２５０ｍＬを入れ、窒素ガスをバブリングした。酸素ガス濃度が充分に下がった後、窒素ガスで希釈された２０体積％のフッ素ガスを１時間バブリングした。例５－１で得た化合物（１Ｅ）のＣＦＥ－４１９溶液（濃度：１０％、化合物（１Ｅ）：２０ｇ）を３時間かけて投入した。フッ素ガスの導入速度（ｍｏｌ／時間）と化合物（１Ｅ）中の水素原子の導入速度（ｍｏｌ／時間）との比は２：１になるように制御した。化合物（１Ｅ）の投入が終わった後、ベンゼンのＣＦＥ－４１９溶液（濃度：０．１％、ベンゼン：０．１ｇ）を断続的に投入した。ベンゼンの投入が終わった後、フッ素ガスを１時間バブリングし、最後に窒素ガスで反応器内を充分に置換した。溶媒を留去し、化合物（２Ｅ）の２１ｇを得た。下記式（２Ｅ）における単位数ｍ＋ｎの平均値は１０であった。
（例５－３）
５０ｍＬのナスフラスコに、例５－２で得た化合物（２Ｅ）の２０ｇ、フッ化ナトリウムの１．８ｇ、ＡＣ－２０００の２０ｍＬを入れ、氷浴中で撹拌した。メタノールの１．４ｇを入れ、２５℃で１時間撹拌した。ろ過した後、ろ液をカラムクロマトグラフィにて精製した。化合物（３Ｅ）の１４ｇを得た。下記式（３Ｅ）における単位数ｍ＋ｎの平均値は１０であった。
５０ｍＬのナスフラスコに、例５－２で得た化合物（２Ｅ）の２０ｇ、フッ化ナトリウムの１．８ｇ、ＡＣ－２０００の２０ｍＬを入れ、氷浴中で撹拌した。メタノールの１．４ｇを入れ、２５℃で１時間撹拌した。ろ過した後、ろ液をカラムクロマトグラフィにて精製した。化合物（３Ｅ）の１４ｇを得た。下記式（３Ｅ）における単位数ｍ＋ｎの平均値は１０であった。
（例５－４）
５００ｍＬの３つ口ナスフラスコに、例５－３で得た化合物（３Ｅ）の１４ｇ、ＴＨＦの２０ｍＬ、ＡＣ－２０００の２０ｍＬ、水素化ホウ素ナトリウムの１．０ｇを加え攪拌し、メタノールを０．４ｍＬ添加し室温（２５℃）下で終夜（１８時間）攪拌した。その後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液とＡＥ－３０００を加え分液し、得られた有機相を濃縮した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（４Ｅ）を１４ｇ得た。下記式（４Ｅ）における単位数ｍ＋ｎの平均値は１０であった。
５００ｍＬの３つ口ナスフラスコに、例５－３で得た化合物（３Ｅ）の１４ｇ、ＴＨＦの２０ｍＬ、ＡＣ－２０００の２０ｍＬ、水素化ホウ素ナトリウムの１．０ｇを加え攪拌し、メタノールを０．４ｍＬ添加し室温（２５℃）下で終夜（１８時間）攪拌した。その後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液とＡＥ－３０００を加え分液し、得られた有機相を濃縮した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（４Ｅ）を１４ｇ得た。下記式（４Ｅ）における単位数ｍ＋ｎの平均値は１０であった。
（例５－５）
化合物（２Ａ）の代わりに化合物（４Ｅ）を用いた以外は、例１－３と同様の手法を用い、化合物（Ｅ－１）を得た。下記式（Ｅ－１）における単位数ｍ＋ｎの平均値は１０であった。
化合物（２Ａ）の代わりに化合物（４Ｅ）を用いた以外は、例１－３と同様の手法を用い、化合物（Ｅ－１）を得た。下記式（Ｅ－１）における単位数ｍ＋ｎの平均値は１０であった。
［例６］
（例６－１）
化合物（２Ａ）の代わりに化合物（４Ｅ）を用いた以外は、例２－１と同様の手法を用い、化合物（Ｆ－１）を得た。下記式（Ｆ－１）における単位数ｍ＋ｎの平均値は１０であった。
（例６－１）
化合物（２Ａ）の代わりに化合物（４Ｅ）を用いた以外は、例２－１と同様の手法を用い、化合物（Ｆ－１）を得た。下記式（Ｆ－１）における単位数ｍ＋ｎの平均値は１０であった。
［例７］
（例７－１）
化合物（２Ａ）の代わりにＦｏｍｂｌｉｎＤ２（ソルベイ社製）を用いた以外は例１－３と同様の手法を用い、化合物（Ｇ－２）を得た。下記式（Ｇ－２）における単位数ｍ＋ｎの平均値は１５でｍ／ｎ≒１であった。
（例７－１）
化合物（２Ａ）の代わりにＦｏｍｂｌｉｎＤ２（ソルベイ社製）を用いた以外は例１－３と同様の手法を用い、化合物（Ｇ－２）を得た。下記式（Ｇ－２）における単位数ｍ＋ｎの平均値は１５でｍ／ｎ≒１であった。
［例８］
（例８－１）
化合物（２Ａ）の代わりにＦｏｍｂｌｉｎＤ２（ソルベイ社製）を用いた以外は例２－１と同様の手法を用い、化合物（Ｈ－２）を得た。下記式（Ｈ－２）における単位数ｍ＋ｎの平均値は１５であった。
（例８－１）
化合物（２Ａ）の代わりにＦｏｍｂｌｉｎＤ２（ソルベイ社製）を用いた以外は例２－１と同様の手法を用い、化合物（Ｈ－２）を得た。下記式（Ｈ－２）における単位数ｍ＋ｎの平均値は１５であった。
［測定及び評価］
得られた化合物（Ａ－１）、化合物（Ｂ－１）、化合物（Ｃ－１）、化合物（Ｄ－１）、化合物（Ｅ－１）、化合物（Ｆ－１）、化合物（Ｇ－２）、及び化合物（Ｈ－２）について、以下の測定及び評価を行った。
得られた化合物（Ａ－１）、化合物（Ｂ－１）、化合物（Ｃ－１）、化合物（Ｄ－１）、化合物（Ｅ－１）、化合物（Ｆ－１）、化合物（Ｇ－２）、及び化合物（Ｈ－２）について、以下の測定及び評価を行った。
（数平均分子量の測定）
前述の方法により、得られた化合物の数平均分子量を測定した。結果を表１に示す。
前述の方法により、得られた化合物の数平均分子量を測定した。結果を表１に示す。
（硬化物の作製方法）
離型処理を施した石英ガラス基板上に、前述の方法により得られた化合物を塗布し、１００μｍのスペーサーを介してもう１枚の離型処理を施した石英ガラス基板で挟み込んだものを硬化性評価用試料とした。得られた硬化性評価用試料に対し、窒素雰囲気下、２５０℃で１時間熱処理を行った後、硬化物を石英ガラス基板から離型させて、厚さ：１００μｍの硬化物を得た。
離型処理を施した石英ガラス基板上に、前述の方法により得られた化合物を塗布し、１００μｍのスペーサーを介してもう１枚の離型処理を施した石英ガラス基板で挟み込んだものを硬化性評価用試料とした。得られた硬化性評価用試料に対し、窒素雰囲気下、２５０℃で１時間熱処理を行った後、硬化物を石英ガラス基板から離型させて、厚さ：１００μｍの硬化物を得た。
（耐熱性の評価）
前述の方法により、得られた硬化物を、熱重量示差熱分析装置（株式会社日立ハイテクサイエンス社製：ＳＴＡ７２００）により、窒素フロー下において、毎分１０℃で室温（２５℃）から４００℃まで昇温することで加熱し、重量減少率を測定した。１％重量減少温度及び４００℃までの重量減少率（質量％）の測定結果を表１に示す。１％重量減少温度が高いほど耐熱性が高いことを意味し、４００℃までの重量減少率が低いほど耐熱性が高いことを意味する。
前述の方法により、得られた硬化物を、熱重量示差熱分析装置（株式会社日立ハイテクサイエンス社製：ＳＴＡ７２００）により、窒素フロー下において、毎分１０℃で室温（２５℃）から４００℃まで昇温することで加熱し、重量減少率を測定した。１％重量減少温度及び４００℃までの重量減少率（質量％）の測定結果を表１に示す。１％重量減少温度が高いほど耐熱性が高いことを意味し、４００℃までの重量減少率が低いほど耐熱性が高いことを意味する。
（熱硬化性の評価）
得られた化合物を、シリコン基板上にスピンコート塗布し、窒素雰囲気下、２５０℃で１時間加熱し、厚さ：１．５μｍの硬化物を得た。
得られた化合物及び上述の方法で得られた熱硬化物について赤外分光測定を行い、硬化前後の硬化性官能基の減少率から硬化性を下記基準で評価した。結果を表１に示す。
硬化性Ａ：硬化後の赤外吸収スペクトルから硬化性官能基由来のピークが消失、又は硬化後の赤外吸収スペクトルにおける硬化性官能基由来のピーク高さが硬化前の赤外吸収スペクトルにおける硬化性官能基由来のピーク高さに対して３０％未満まで低減
硬化性Ｂ：硬化後の赤外吸収スペクトルにおける硬化性官能基由来のピーク高さが硬化前の赤外吸収スペクトルにおける硬化性官能基由来のピーク高さに対して３０％以上残存
得られた化合物を、シリコン基板上にスピンコート塗布し、窒素雰囲気下、２５０℃で１時間加熱し、厚さ：１．５μｍの硬化物を得た。
得られた化合物及び上述の方法で得られた熱硬化物について赤外分光測定を行い、硬化前後の硬化性官能基の減少率から硬化性を下記基準で評価した。結果を表１に示す。
硬化性Ａ：硬化後の赤外吸収スペクトルから硬化性官能基由来のピークが消失、又は硬化後の赤外吸収スペクトルにおける硬化性官能基由来のピーク高さが硬化前の赤外吸収スペクトルにおける硬化性官能基由来のピーク高さに対して３０％未満まで低減
硬化性Ｂ：硬化後の赤外吸収スペクトルにおける硬化性官能基由来のピーク高さが硬化前の赤外吸収スペクトルにおける硬化性官能基由来のピーク高さに対して３０％以上残存
（ＵＶ硬化性の評価）
得られた化合物９９部に、光重合開始剤（２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパノン、品名：Ｏｍｎｉｒａｄ １１７３、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ．Ｖ．製）１部を混合し、硬化性組成物を作製した。
得られた硬化性組成物を、シリコン基板上にスピンコート塗布したものを硬化性評価用試料とした。得られた硬化性評価用試料に対し、窒素雰囲気下、高圧水銀ランプから紫外線を露光量：６０００ｍＪ／ｃｍ２で照射した後、１００℃で５分間ベークし、厚さ：１．５μｍの硬化物を得た。
得られた化合物９９部に、光重合開始剤（２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパノン、品名：Ｏｍｎｉｒａｄ １１７３、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ．Ｖ．製）１部を混合し、硬化性組成物を作製した。
得られた硬化性組成物を、シリコン基板上にスピンコート塗布したものを硬化性評価用試料とした。得られた硬化性評価用試料に対し、窒素雰囲気下、高圧水銀ランプから紫外線を露光量：６０００ｍＪ／ｃｍ２で照射した後、１００℃で５分間ベークし、厚さ：１．５μｍの硬化物を得た。
紫外線照射前の硬化性評価用試料及び紫外線照射後の硬化性評価用試料について赤外分光測定を行い、硬化前後の硬化性官能基の減少率から硬化性を下記基準で評価した。結果を表２に示す。
硬化性Ａ：硬化後の赤外吸収スペクトルから硬化性官能基由来のピークが消失、又は硬化後の赤外吸収スペクトルにおける硬化性官能基由来のピーク高さが硬化前の赤外吸収スペクトルにおける硬化性官能基由来のピーク高さに対して３０％未満まで低減
硬化性Ｂ：硬化後の赤外吸収スペクトルにおける硬化性官能基由来のピーク高さが硬化前の赤外吸収スペクトルにおける硬化性官能基由来のピーク高さに対して３０％以上残存
硬化性Ａ：硬化後の赤外吸収スペクトルから硬化性官能基由来のピークが消失、又は硬化後の赤外吸収スペクトルにおける硬化性官能基由来のピーク高さが硬化前の赤外吸収スペクトルにおける硬化性官能基由来のピーク高さに対して３０％未満まで低減
硬化性Ｂ：硬化後の赤外吸収スペクトルにおける硬化性官能基由来のピーク高さが硬化前の赤外吸収スペクトルにおける硬化性官能基由来のピーク高さに対して３０％以上残存
（屈折率）
化合物（１）について、前述の方法により波長５８９ｎｍの光に対する屈折率の測定を行った。結果を表１に示す。
化合物（１）について、前述の方法により波長５８９ｎｍの光に対する屈折率の測定を行った。結果を表１に示す。
（比誘電率）
化合物（１）を、Ｐ型シリコン基板上にスピンコート塗布し、窒素雰囲気下、２５０℃で加熱し、厚さ：１．５μｍの硬化物を得た。得られた厚さ１．５μｍの硬化物について、水銀プローバー（ＳＳＭ社製、製品名：ＳＳＭ－４９５）を用いて、ＣＶ測定を行うことにより、１００ｋＨｚの比誘電率を求めた。
その結果、化合物（Ａ－１）の比誘電率は３．０、化合物（Ｇ－２）の比誘電率は３．１であった。
化合物（１）を、Ｐ型シリコン基板上にスピンコート塗布し、窒素雰囲気下、２５０℃で加熱し、厚さ：１．５μｍの硬化物を得た。得られた厚さ１．５μｍの硬化物について、水銀プローバー（ＳＳＭ社製、製品名：ＳＳＭ－４９５）を用いて、ＣＶ測定を行うことにより、１００ｋＨｚの比誘電率を求めた。
その結果、化合物（Ａ－１）の比誘電率は３．０、化合物（Ｇ－２）の比誘電率は３．１であった。
表１に示される結果から分かるように、化合物（Ａ－１）、（Ｂ－１）、（Ｃ－１）、（Ｄ－１）、（Ｅ－１）、及び（Ｆ－１）は熱硬化性に優れ、化合物（Ｇ－２）及び（Ｈ－２）に比べて耐熱性に優れていることが分かる。また、表２に示される結果から分かるように、化合物（Ａ－１）、（Ｂ－１）、及び（Ｃ－１）は、ＵＶ硬化性に優れていることが分かる。
なお、２０２０年６月３０日に出願された日本国特許出願２０２０－１１３４６７号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。また、本明細書に記載された全ての文献、特許出願および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
Claims (9)
- 下記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物。
式（１）：Ａ１ ｒ１－Ｙ１－Ｒｆ１－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－Ｒｆ２－Ｙ２－Ａ２ ｒ２
ただし、前記式（１）中、
Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に硬化性官能基を表し、
ｒ１及びｒ２はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、
Ｙ１はフッ素原子を有しない（ｒ１＋１）価の連結基を表し、
Ｒｆ１はＹ１に結合する炭素原子にフッ素原子が結合したフルオロアルキレン基を表し、
Ｘはそれぞれ独立にフルオロアルキレン基を表し、ｍ個のＸのうち少なくとも１つが、フッ素原子を有する環構造を含み、
ｍは１以上の整数を表し、
Ｒｆ２はＹ２に結合する炭素原子にフッ素原子が結合したフルオロアルキレン基を表し、
Ｙ２はフッ素原子を有しない（ｒ２＋１）価の連結基を表す。 - 前記式（１）中のＹ１で表される連結基及びＹ２で表される連結基は、それぞれ独立に、単結合であるか、又は、アルキレン基、アリーレン基、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ＜、－ＳｉＨ２－、＞ＳｉＨ－、及び＞Ｓｉ＜からなる群より選択される少なくとも１種を含む連結基である、請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
- 前記式（１）中のＡ１で表される硬化性官能基及びＡ２で表される硬化性官能基は、それぞれ独立に、下記式（Ａ－１）～式（Ａ－１２）のいずれかで表される硬化性官能基である、請求項１又は請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
前記式（Ａ－１）～式（Ａ－３）中、Ｘａは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はメチル基を表し、＊は結合部位を表す。 - 請求項１～請求項３のいずれか１項に記載の含フッ素エーテル化合物と、
重合開始剤、溶剤、及び硬化剤からなる群より選択される少なくとも１種と、
を含む硬化性組成物。 - 請求項４に記載の硬化性組成物の硬化物である硬化膜。
- 請求項５に記載の硬化膜を有する素子。
- センサー用である請求項６に記載の素子。
- 光学用である請求項６に記載の素子。
- 請求項８に記載の素子である光学素子を備えた表示装置。
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