WO2022004437A1 - 硬化性組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法、素子及び表示装置 - Google Patents

硬化性組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法、素子及び表示装置 Download PDF

Info

Publication number
WO2022004437A1
WO2022004437A1 PCT/JP2021/023238 JP2021023238W WO2022004437A1 WO 2022004437 A1 WO2022004437 A1 WO 2022004437A1 JP 2021023238 W JP2021023238 W JP 2021023238W WO 2022004437 A1 WO2022004437 A1 WO 2022004437A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
compound
curable composition
meth
acrylate
Prior art date
Application number
PCT/JP2021/023238
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
岳文 阿部
早希 武井
薫 鶴岡
啓吾 松浦
好廷 野村
信行 音澤
智明 桜田
Original Assignee
Ａｇｃ株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ａｇｃ株式会社 filed Critical Ａｇｃ株式会社
Priority to CN202180046050.1A priority Critical patent/CN115776997A/zh
Priority to JP2022533866A priority patent/JPWO2022004437A1/ja
Priority to KR1020227046200A priority patent/KR20230029692A/ko
Publication of WO2022004437A1 publication Critical patent/WO2022004437A1/ja
Priority to US18/088,989 priority patent/US20230133905A1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F214/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
    • C08F214/18—Monomers containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/002—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds
    • C08G65/005—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens
    • C08G65/007—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/34—Monomers containing two or more unsaturated aliphatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/22—Esters containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/337—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing other elements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
    • C08F212/16—Halogens
    • C08F212/20—Fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
    • C08F212/22—Oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/22—Esters containing halogen
    • C08F220/24—Esters containing halogen containing perhaloalkyl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2650/28—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
    • C08G2650/46—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing halogen
    • C08G2650/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing halogen containing fluorine, e.g. perfluropolyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2371/00—Characterised by the use of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Derivatives of such polymers

Definitions

  • the present disclosure relates to a curable composition, a cured film, a method for producing a cured film, an element, and a display device.
  • the organic light emitting element display device is a display device that emits light by itself using an electroluminescent phenomenon, and includes an organic light emitting element.
  • the organic light emitting device requires a sealing film to prevent damage due to moisture and / or oxygen entering from the outside.
  • the sealing film is preferably a cured film from the viewpoint of strength.
  • a method for forming a cured film a method of applying a curable composition by using an inkjet printing method and curing it has been used in recent years in that a cured film can be formed precisely at a desired position.
  • Japanese Patent Publication No. 2019-537217 has a refractive index of about 1.55 or more, a viscosity at 25 ° C. of about 10 cps to about 30 cps, and a specific photocurable monomer, non-sulfur-based photocurable.
  • Patent Document 1 describes a (meth) acrylate compound as a photocurable monomer.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 2015-110730 contains a specific linear polyfluoro compound, a specific organohydrogenpolysiloxane, a platinum group metal catalyst, a specific cyclic organopolysiloxane, and a carboxylic acid anhydride. A curable composition for stopping is described. Further, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2015-110730 describes that the viscosity of the curable composition for encapsulating an optical semiconductor is 50.0 to 50,000 mPa ⁇ s.
  • the curable composition is required to have a low viscosity, and the cured film formed by curing the curable composition is required to have a low dielectric constant.
  • the composition for encapsulating an organic light emitting device described in JP-A-2019-537217 since a (meth) acrylate compound is used as a photocurable monomer, the obtained cured film has a high dielectric constant. Conceivable.
  • the viscosity of the curable composition for encapsulating an optical semiconductor described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2015-110730 was as high as 50.0 to 50,000 mPa ⁇ s. Conventionally, it has been difficult to achieve both the low viscosity of the curable composition and the low dielectric constant of the cured film.
  • the present disclosure has been made in view of such circumstances, and the problem to be solved by one embodiment of the present invention is curing capable of forming a cured film having a low viscosity and a low dielectric constant.
  • the purpose is to provide a sex composition.
  • an object to be solved by another embodiment of the present invention is to provide a cured film having a low dielectric constant and a method for producing a cured film.
  • an object to be solved by another embodiment of the present invention is to provide an element and a display device having a cured film having a low dielectric constant.
  • a compound A having a polymerizable group a and an oxyfluoroalkylene group, a polymerization initiator, and a compound B having a polymerizable group different from the polymerizable group a are included, and the polymerizable group a in the compound A is a vinylphenyl group.
  • a curable composition which is at least one selected from the group consisting of a group and an epoxycycloalkyl group.
  • the compound B has a polymerizable group different from that of the polymerizable group a and has an oxyfluoroalkylene group, and the compound B has two or more polymerizable groups and does not have an oxyfluoroalkylene group.
  • ⁇ 5> The curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein the polymerizable group in compound B is at least one selected from the group consisting of a (meth) acryloyl group and a maleimide group.
  • Compound A is the curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, which is a compound represented by the following formula (1). Equation (1): M 1 r1- Y 1 -Rf 1- (OX) m- O-Rf 2- Y 2- M 2 r2 In equation (1), M 1 and M 2 independently represent the polymerizable group a, respectively. r1 and r2 each independently represent an integer of 1 or more.
  • Y 1 represents a (r1 + 1) valent linking group that does not have a fluorine atom.
  • Y 2 represents a (r2 + 1) valent linking group that does not have a fluorine atom.
  • Rf 1 represents a fluoroalkylene group in which a fluorine atom is bonded to a carbon atom bonded to Y 1.
  • Rf 2 represents a fluoroalkylene group in which a fluorine atom is bonded to a carbon atom bonded to Y 2.
  • X independently represents a fluoroalkylene group and represents m represents an integer of 1 or more.
  • Equation (2) -(OX 1- OX 2 ) a-
  • X 1 represents a fluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • X 2 represents a fluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms, which is different from X 1.
  • (OX) m comprises (OC 4 F 6 ) b, and b is an integer of 1 or more.
  • (OX) m contains (OC 2 F 4 ) c and (OCF 2 ) d , c and d are independently integers of 1 or more, and d / c is 0.8.
  • ⁇ 13> The curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 12>, further comprising a silane coupling agent.
  • ⁇ 14> A cured film which is a cured product of the curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 13>.
  • ⁇ 15> The step of applying the curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 14> onto the substrate, and A method for producing a cured film, which comprises a step of irradiating a curable composition with active energy rays.
  • ⁇ 16> The element having the cured film according to ⁇ 14>.
  • ⁇ 17> The element according to ⁇ 16>, which is for a sensor.
  • ⁇ 18> The element according to ⁇ 16>, which is for optics.
  • a curable composition capable of forming a cured film having a low viscosity and a low dielectric constant. Further, the present disclosure provides a cured film having a low dielectric constant and a method for producing the cured film. Further, according to the present disclosure, an element and a display device having a cured film having a low dielectric constant are provided.
  • the numerical range indicated by using "-" in the present specification means a range including the numerical values before and after "-" as the minimum value and the maximum value, respectively.
  • the amount of each component in the composition is the total amount of the plurality of substances present in the composition unless otherwise specified, when a plurality of substances corresponding to each component are present in the composition. Means. In the present specification, a combination of two or more preferred embodiments is a more preferred embodiment.
  • the term "process” is included in this term as long as the intended purpose of the process is achieved, not only in an independent process but also in cases where it cannot be clearly distinguished from other processes. Is done.
  • “(meth) acrylate” means at least one of acrylate and methacrylate.
  • (meth) acryloyl group” means at least one of acryloyl group and methacrylic group
  • (meth) acrylic” means at least one of acrylic and methacrylic.
  • the curable composition of the present disclosure contains a compound A having a polymerizable group a and an oxyfluoroalkylene group, a polymerization initiator, and a compound B having a polymerizable group different from the polymerizable group a.
  • the polymerizable group a in the compound A is a vinylphenyl group, a vinylphenyloxy group, a vinylbenzyloxy group, a vinyloxy group, a vinyloxycarbonyl group, a vinylamino group, a vinylaminocarbonyl group, a vinylthio group, an allyloxy group, and an allyloxycarbonyl group.
  • the curable composition of the present disclosure contains a polymerizable group a and a compound A having an oxyfluoroalkylene group, and in particular, the polymerizable group a in the compound A is a vinylphenyl group, a vinylphenyloxy group, a vinylbenzyloxy group, and the like.
  • the curable composition of the present disclosure contains a polymerizable group a and a compound A having an oxyfluoroalkylene group.
  • the polymerizable group a is a vinylphenyl group, a vinylphenyloxy group, a vinylbenzyloxy group, a vinyloxy group, a vinyloxycarbonyl group, a vinylamino group, a vinylaminocarbonyl group, a vinylthio group, an allyloxy group, an allyloxycarbonyl group, and an allylamino group.
  • the polymerizable group a is a vinylphenyl group, a vinylphenyloxy group, a vinylbenzyloxy group, a vinyloxy group, an allyloxy group, an allylamino group, an epoxy group, and an epoxycycloalkyl. It is preferably at least one selected from the group consisting of groups, and more preferably a vinylbenzyloxy group, an epoxy group, or an epoxycycloalkyl group from the viewpoint of curability.
  • Examples of the carbon number of the cycloalkyl ring in the epoxy cycloalkyl group include 4 to 8.
  • the epoxycycloalkyl group is preferably an epoxycyclopentyl group or an epoxycyclohexyl group.
  • the following groups can be mentioned as the epoxy cyclopentyl group. * Indicates a binding site.
  • the epoxy cyclohexyl group includes the following groups. * Indicates a binding site.
  • the compound A is preferably a compound represented by the following formula (1). Equation (1): M 1 r1- Y 1 -Rf 1- (OX) m- O-Rf 2- Y 2- M 2 r2
  • M 1 and M 2 each independently represent the polymerizable group a.
  • r1 and r2 each independently represent an integer of 1 or more.
  • Y 1 represents a (r1 + 1) valent linking group having no fluorine atom.
  • Y 2 represents a (r2 + 1) valent linking group that does not have a fluorine atom.
  • Rf 1 represents a fluoroalkylene group in which a fluorine atom is bonded to a carbon atom bonded to Y 1.
  • Rf 2 represents a fluoroalkylene group in which a fluorine atom is bonded to a carbon atom bonded to Y 2.
  • Each X independently represents a fluoroalkylene group.
  • m represents an integer of 1 or more.
  • M 1 and M 2 each independently represent the polymerizable group a.
  • r1 M 1 and r2 M 2 may all represent the same polymerizable group a, or may represent different polymerizable groups a from each other. From the viewpoint of ease of synthesis and curability, r2 one polymerizable group represented by the formula (1) r1 one polymerizable group a and M 2 represented by M 1 in a is, that all the same Is preferable.
  • r1 and r2 each independently represent an integer of 1 or more.
  • the integer represented by r1 and the integer represented by r2 in the equation (1) may be the same or different. From the viewpoint of ease of synthesis, it is preferable that the integer represented by r1 and the integer represented by r2 in the equation (1) are the same.
  • the average value of r1 and r2 is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 4, and even more preferably 1 to 2 from the viewpoint of reducing the viscosity of the curable composition. Is particularly preferable.
  • Y 1 represents a (r1 + 1) -valent linking group having no fluorine atom
  • Y 2 represents a (r2 + 1) -valent linking group having no fluorine atom.
  • the linking group represented by Y 1 and the linking group represented by Y 2 in the formula (1) may be the same or different. From the viewpoint of ease of synthesis, the linking group represented by the linking group and Y 2 represented by Y 1 in the formula (1), it is preferably the same.
  • the fact that the linking group represented by Y 1 and the linking group represented by Y 2 are the same means that the structure of Y 1 from the binding site with Rf 1 to the binding site with M 1 is Rf. means that the binding sites of 2 is the same as the structure of the Y 2 in toward the binding site of the M 2.
  • linking group Y examples include a single bond, an alkylene group, an arylene group, —O—, and ⁇ N ⁇ . , -SiH 2 -,> SiH-, and a linking group containing at least one selected from the group consisting of> Si ⁇ .
  • an alkylene group, an arylene group, -O-, -N ⁇ , -SiH 2 -,> SiH-, and> Si ⁇ are also referred to as a "unit linking group”.
  • the alkylene group as a unit linking group may be a linear alkylene group, a branched chain alkylene group, or a cyclic alkylene group (that is, a cycloalkylene group).
  • the carbon number of the alkylene group as the unit linking group is, for example, 1 to 10, preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 4.
  • Examples of the arylene group as the unit linking group include a phenylene group and a naphthylene group.
  • Examples of the phenylene group include an o-phenylene group, an m-phenylene group, and a p-phenylene group.
  • the arylene group as the unit linking group is preferably a phenylene group.
  • the linking group Y may contain only one type of the unit linking group, or may contain a combination of two or more types.
  • the linking group Y may further have a substituent.
  • substituents that the linking group Y may further include include, for example, an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxy group, an amino group, a thiol group, and a hydrosilyl group.
  • the alkyl group and the alkoxy group as the substituent may be linear or branched chain.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group and the alkoxy group as the substituent is, for example, 1 to 6, preferably 1 to 4, and more preferably 1.
  • the unit linking group directly bonded to the polymerizable group a represented by M 1 or M 2 is preferably an alkylene group.
  • linking group Y examples include linking groups represented by the following formulas (Y-1) to (Y-21).
  • Rf * represents a binding site to a fluoroalkylene group represented by Rf 1 or Rf 2 in the formula (1)
  • * M represents M 1 in the formula (1).
  • it represents a binding site to the polymerizable group a represented by M 2.
  • n represents an integer of 1 to 6.
  • B 2 is a group that directly binds to the polymerizable group a represented by M 1 or M 2 in the formula (1) , and is independently single-bonded and ⁇ OC n H, respectively. 2n - * M, -Ph- * M , or an -O-CH 2 -Ph- * M.
  • n represents an integer of 1 to 6
  • Ph represents a phenylene group.
  • Rf 1 , Rf 2 ] Rf 1 and Rf 2 in the formula (1) each independently represent a fluoroalkylene group in which a fluorine atom is bonded to a carbon atom bonded to the linking group Y.
  • the fluoroalkylene group represented by Rf 1 and the fluoroalkylene group represented by Rf 2 in the formula (1) may be the same or different. From the viewpoint of easiness of synthesis, it is preferable that the fluoroalkylene group represented by Rf 1 and the fluoroalkylene group represented by Rf 2 in the formula (1) are the same.
  • the fact that the fluoroalkylene group represented by Rf 1 and the fluoroalkylene group represented by Rf 2 are the same means that the structure of Rf 1 from the binding site with the O atom to the binding site with Y 1 is the same. , It means that the structure is the same as that of Rf 2 from the binding site with the O atom to the binding site with Y 2.
  • the fluoroalkylene group represented by Rf 1 or Rf 2 in the formula (1) preferably has 1 to 6 carbon atoms, and preferably 1 to 5 carbon atoms. More preferably, it is more preferably 1 to 4.
  • the fluoroalkylene group Rf may be a linear fluoroalkylene group, a branched chain fluoroalkylene group, or a fluoroalkylene group containing a cyclic structure.
  • the cyclic structure include a cyclobutane structure and a cyclohexane structure.
  • the fluoroalkylene group Rf is preferably a linear fluoroalkylene group or a branched fluoroalkylene group from the viewpoint of reducing the viscosity of the curable composition, and is linear from the viewpoint of reducing the dielectric constant of the cured film. More preferably, it is a perfluoroalkylene group or a branched perfluoroalkylene group.
  • fluoroalkylene group Rf examples include, for example, O * -CHF- * Y , O * -CF 2 CHF- * Y , O * -CHFCF 2- * Y , O * -CH 2 CF 2- * Y , O * -CF 2 CF 2 CHF- * Y , O * -CHFCF 2 CF 2- * Y , O * -CH 2 CF 2 CF 2- * Y , O * -CH 2 CF 2 CF 2- * Y , O * -CH 2 CF 2 CF 2 CF 2- * Y , O * -CH 2 CF 2 CF 2 CF 2 CF 2- * Y , O * -CH 2 CF 2 CF 2 CF 2 CF 2- * Y , O * -CH 2 CF 2 CF 2 CF 2 CF 2- * Y , O * -CF 2- * Y , O * -CF 2 CF 2- * Y , O * -CF
  • the fluoroalkylene group Rf is not limited to these specific examples.
  • O * represents a binding site to an oxygen atom in the formula (1)
  • * Y represents a binding site to a linking group represented by Y 1 or Y 2 in the formula (1). show.
  • X independently represents a fluoroalkylene group.
  • the number of carbon atoms of the fluoroalkylene group represented by X in the formula (1) is preferably 6 or less from the viewpoint of lowering the viscosity before curing, and the dielectric constant of the cured film. From the viewpoint of lowering, 1 or more is preferable, and 2 or more is more preferable. That is, the number of carbon atoms is preferably 1 to 6, and more preferably 2 to 6.
  • the fluoroalkylene group X may be a linear fluoroalkylene group, a branched chain fluoroalkylene group, or a fluoroalkylene group containing a cyclic structure.
  • the cyclic structure include a cyclobutane structure and a cyclohexane structure.
  • the fluoroalkylene group X is preferably a perfluoroalkylene group from the viewpoint of reducing the dielectric constant of the obtained cured film.
  • fluoroalkylene group X include, for example, 1 * -CHF- * 2 , 1 * -CF 2 CHF- * 2 , 1 * -CHFCF 2- * 2 , 1 * -CH 2 CF 2- * 2 , 1 * -CF 2 CH 2- * 2 , 1 * -CF 2 CF 2 CHF- * 2 , 1 * -CF 2 CHFCF 2- * 2 , 1 * -CHFCF 2 CF 2- * 2 , 1 * -CHFCF 2 CF 2- * 2 , 1 * -CH 2 CF 2 CF 2- * 2 , 1 * -CF 2 CH 2 CF 2- * 2 , 1 * -CF 2 CF 2 CH 2- * 2 , 1 * -CHFCF 2 CHF- * 2 , 1 * -CHFCF 2 CHF- * 2 , 1 * -CHFCF 2 CF 2 CF 2- * 2 , 1 * -CF 2 CHFCF 2- * 2 , 1 * -CHFCF 2 CHF-
  • the fluoroalkylene group X is not limited to these specific examples.
  • “ 1 *” represents the binding site on the side close to Rf 1 in the formula (1)
  • “* 2 " represents the binding site on the side close to Rf 2 in the formula (1).
  • m is an integer of 1 or more. From the viewpoint of reducing the dielectric constant of the obtained cured film, m is preferably 1 or more, and more preferably 2 or more. Further, from the viewpoint of reducing the viscosity of the curable composition, m is preferably 400 or less, more preferably 200 or less, still more preferably 100 or less.
  • (OX) m includes a structure in which continuous (OX) is represented by the formula (2) (hereinafter, also referred to as “structure (2)”), and m represents an integer of 2 or more. Is preferable. Equation (2):-(OX 1- OX 2 ) a-
  • X 1 represents a fluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • X 2 represents a fluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms, which is different from X 1.
  • a represents an integer of 1 or more, and 2 ⁇ (2 ⁇ a) ⁇ m.
  • X 1 and X 2 in the formula (2) represent different fluoroalkylene groups, and each independently represents a fluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the fluoroalkylene group represented by X 1 or X 2 in the formula (2) may be a linear fluoroalkylene group, a branched chain fluoroalkylene group, or a fluoroalkylene group containing a cyclic structure.
  • Specific examples of the fluoroalkylene group represented by X 1 or X 2 in the formula (2) include fluoroalkylene groups having 1 to 6 carbon atoms among those listed as specific examples of the above-mentioned fluoroalkylene group X. ..
  • the fluoroalkylene group represented by X 1 or X 2 in the formula (2) is not limited to these specific examples.
  • fluoroalkylene groups different from each other include fluoroalkylene groups having different carbon atoms, fluoroalkylene groups having the same carbon number but different structures, and fluoroalkylene groups having the same carbon number and structure but different numbers of hydrogen atoms.
  • the fluoroalkylene groups different from each other are preferably a fluoroalkylene group having a different carbon number or a fluoroalkylene group having the same carbon number but a different structure, more preferably a fluoroalkylene group having a different carbon number, and a different carbon number. It is more preferably a perfluoroalkylene group.
  • the combinations of different carbon numbers include a combination of 2 carbon atoms and 3 carbon atoms, a combination of 2 carbon atoms and 4 carbon atoms, a combination of 2 carbon atoms and 5 carbon atoms, and a combination of 2 carbon atoms and 6 carbon atoms.
  • the combination of fluoroalkylene groups having different carbon atoms may have different numbers of hydrogen atoms in addition to the carbon atoms.
  • Examples of the combination of fluoroalkylene groups having different structures include a combination of a linear fluoroalkylene group and a branched fluoroalkylene group, a combination of a linear fluoroalkylene group and a fluoroalkylene group containing a cyclic structure, and a branched chain.
  • the combination of fluoroalkylene groups having different structures may have different numbers of hydrogen atoms in addition to the structure.
  • the combination of X 1 and X 2 is a combination of a fluoroalkylene group having 2 carbon atoms and a fluoroalkylene group having 6 carbon atoms, a combination of a fluoroalkylene group having 2 carbon atoms and a fluoroalkylene group having 4 carbon atoms, or carbon.
  • a combination of a fluoroalkylene group having 2 carbon atoms and a fluoroalkylene group having 3 carbon atoms is preferable, a combination of a fluoroalkylene group having 2 carbon atoms and a fluoroalkylene group having 4 carbon atoms is more preferable, and a linear chain having 2 carbon atoms is preferable.
  • a combination of a fluoroalkylene group and a linear fluoroalkylene group having 4 carbon atoms is more preferable, and a combination of a linear perfluoroalkylene group having 2 carbon atoms and a linear perfluoroalkylene group having 4 carbon atoms is particularly preferable. preferable.
  • X 1 and X 2 are a combination of a linear fluoroalkylene group having 2 carbon atoms and a linear fluoroalkylene group having 4 carbon atoms, for example, - (OCF 2 CF 2 -OCF 2 CF 2 CF 2 CF 2) a - -(OCF 2 CF 2- OCHFCF 2 CF 2 CF 2 ) a- - (OCF 2 CF 2 -OCF 2 CHFCF 2 CF 2) a - - (OCF 2 CF 2 -OCF 2 CF 2 CHFCF 2) a - - (OCF 2 CF 2 -OCF 2 CF 2 CHFCF 2) a - - (OCF 2 CF 2 -OCF 2 CF 2 CHF 2) a - - (OCF 2 CF 2 -OCF 2 CF 2 CHF) a - -(OCF 2 CF 2- OCH 2 CF 2 CF 2 CF 2 ) a- - (OC
  • a is an integer of 1 or more and satisfies the condition of 2 ⁇ (2 ⁇ a) ⁇ m.
  • a is preferably 1 to 200, more preferably 1 to 100, and even more preferably 1 to 50.
  • (OX) m in the formula (1) may include two or more structures (2).
  • Examples of the form including two or more structures (2) include a form including two or more types of structures (2) in which at least one of X 1 and X 2 is different in the formula (2), and X 1 in the formula (2).
  • X 2 include two or more structures (2) having the same structure (2) via (OX) other than the structure (2).
  • the number of structures (2) contained in (OX) m in the formula (1) is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, and even more preferably 2 to 4.
  • (OX) m in the formula (1) includes a plurality of structures (2), the plurality of a may be the same or different.
  • (OX) m includes (OC 4 F 6 ) b , and b is an integer of 1 or more.
  • the upper limit of b is not particularly limited, but is 5 from the viewpoint of reducing the viscosity of the curable composition.
  • (OX) m includes (OC 2 F 4 ) c and (OCF 2 ) d , c and d are independently integers of 1 or more, and d / c is 0. It is preferably 8.8 or more.
  • d / c When d / c is 0.8 or more, the viscosity of the curable composition tends to decrease.
  • the upper limit of d / c is not particularly limited. From the viewpoint of ease of synthesis, the d / c is preferably 10 or less, and more preferably 8 or less.
  • the total of c and d is preferably 5 to 150, more preferably 10 to 100, from the viewpoint of achieving both low dielectric constant and low viscosity.
  • (OX) m preferably contains (OC 3 F 6 ) e
  • e is preferably an integer of 1 or more.
  • the upper limit of e is not particularly limited, but is 30 from the viewpoint of reducing the viscosity of the curable composition. Since the number of carbon atoms of the fluoroalkylene group is larger than 2, the heat resistance is improved when (OX) m contains (OC 3 F 6 ) e. On the other hand, since the fluoroalkylene group has less than 4 carbon atoms, when (OX) m contains (OC 3 F 6 ) e , the viscosity of the curable composition tends to decrease.
  • Compound A may be a compound represented by the following formula (3). Equation (3): M 1 r1- Y 1- Rf 1- (OX) m -OY 3
  • M 1 represents the polymerizable group a.
  • r1 represents an integer of 1 or more.
  • Y 1 represents a (r1 + 1) valent linking group having no fluorine atom.
  • Each X independently represents a fluoroalkylene group.
  • m represents an integer of 1 or more.
  • Y 3 represents a monovalent organic group.
  • a preferred embodiment of the M 1, r1, Y 1, Rf 1, X, and m in the formula (3) is the same as M 1, r1, Y 1, Rf 1, X, and m in the formula (1) be.
  • Y 3 represents a monovalent organic group.
  • Examples of the monovalent organic group represented by Y 3 include an alkyl group and an aryl group.
  • the alkyl group may be a linear alkyl group, a branched chain alkyl group, or an alkyl group containing a cyclic structure.
  • the alkyl group and the aryl group may each have a substituent.
  • Examples of the substituent include a halogen atom (for example, a fluorine atom), an alkyl halide group (for example, a trifluoromethyl group), an alkyl group, an alkoxy group, and a hydroxyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1 to 6, and more preferably 1 to 3.
  • Y 3 is preferably an alkyl group is a fluoroalkyl group substituted with a fluorine atom, more preferably a perfluoroalkyl group.
  • the content of the compound A is preferably 15% by mass to 95% by mass, more preferably 40% by mass to 90% by mass, and more preferably 40% by mass to 70% by mass with respect to the total amount of the curable composition. % Is more preferable.
  • the content of the compound A is 15% by mass or more, the dielectric constant of the obtained cured film tends to decrease.
  • the content of the compound A is 95% by mass or less, the viscosity of the curable composition tends to decrease and the curability tends to improve.
  • the molecular weight of compound A is preferably 200 to 6000, more preferably 500 to 5000.
  • the molecular weight is 500 or more, the dielectric constant of the obtained cured film tends to decrease.
  • the molecular weight is 5000 or less, the viscosity of the curable composition tends to decrease and the curability tends to improve.
  • the molecular weight of compound A When the molecular weight of compound A is less than 1000, it can be calculated based on the structural formula of the compound. When the molecular weight of compound A is more than 1000, it can be calculated by obtaining the number of units of the constituent unit from the integrated values of 1 1 H-NMR and 19 F-NMR.
  • the curable composition of the present disclosure contains a polymerization initiator.
  • the polymerization initiator contained in the curable composition may be one kind or two or more kinds.
  • the polymerization initiator is appropriately selected depending on the curing method (photo-curing or thermosetting) and the like.
  • the polymerization initiator include a photopolymerization initiator and a thermal polymerization initiator.
  • the polymerization initiator is preferably a photopolymerization initiator from the viewpoint of easiness of forming a cured film.
  • the photopolymerization initiator is preferably a photoradical polymerization initiator or a photoacid generator from the viewpoint of easiness of forming a cured film.
  • Examples of the photoradical polymerization initiator include an acetophenone-based photopolymerization initiator, a benzoin-based photopolymerization initiator, a benzophenone-based photopolymerization initiator, a thioxanthone-based photopolymerization initiator, an ⁇ -aminoketone-based photopolymerization initiator, and an ⁇ -hydroxyl.
  • Ketone-based photopolymerization initiator ⁇ -acyloxime ester, benzyl- (o-ethoxycarbonyl) - ⁇ -monooxime, acylphosphine oxide, glyoxyester, 3-ketocoumarin, 2-ethylanthraquinone, camphorquinone, tetramethylthiumam
  • sulfides include sulfides, azobisisobutyronitrile, benzoyl peroxides, dialkyl peroxides, and tert-butyl peroxypivalates.
  • the photoradical polymerization initiator is an acetophenone-based photopolymerization initiator, a benzoin-based photopolymerization initiator, an ⁇ -aminoketone-based photopolymerization initiator, or a benzophenone-based photopolymerization initiator from the viewpoint of sensitivity and compatibility. Is preferable, and it is more preferable that the acetophenone-based photopolymerization initiator is used.
  • the photoacid generator a known photoacid generator can be used.
  • the photoacid generator include compounds described in JP-A-2017-90515.
  • the photoacid generator include sulfonate esters, carboxylic acid esters, and onium salts. Above all, the photoacid generator is preferably an onium salt.
  • the onium salt for example, tetrafluoroborate (BF 4 over), hexafluorophosphate (PF 6 chromatography), hexafluoroantimonate (SbF 6 chromatography), hexafluoroarsenate (AsF 6 chromatography), hexa-chloro antimonate ( SbCl 6 chromatography), tetraphenylborate, tetrakis (trifluoromethylphenyl) borate, tetrakis (pentafluorophenyl methylphenyl) borate, perchlorate ion (ClO 4 over), trifluoromethanesulfonate ion (CF 3 SO 3 over), fluorosulfonic acid ion (FSO 3 over), toluenesulfonic acid ion, trinitrobenzene sulfonate anion, sulfonium salts and iodonium salts having an anion such as trinitrotol
  • sulfonium salt examples include triphenylsulfonium hexafluoroacylnate, triphenylsulfonium hexahexafluoroborate, triphenylsulfoniumtetrafluoroborate, triphenylsulfoniumtetrakis (pentafluobenzyl) borate, methyldiphenylsulfoniumtetrafluoroborate, and methyldiphenyl.
  • iodonium salt examples include (4-n-decyloxyphenyl) phenyliodonium hexafluoroantimonate, [4- (2-hydroxy-n-tetradecyloxy) phenyl] phenyliodonium hexafluoroantimonate, and [4- (2-).
  • Patent No. 5,554,664 (Torirukumiru) iodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate (CH 3 C 6 H 4) 2I - (SO 2 CF 3 ) 3
  • Patent No. 5,514,728 (C 6 H 5 ) 2I - B (C 6 F 5 ) 4
  • US Pat. No. 5,340,898 Can be mentioned.
  • Examples of other onium salts include aromatic diazonium salts.
  • Examples of the aromatic diazonium salt include p-methoxybenzenediazonium hexafluoroantimonate.
  • thermal polymerization initiator a known polymerization initiator can be used.
  • thermal polymerization initiator include azo compounds and organic peroxides.
  • examples of the azo compound include 2,2'-azobis (isobutyronitrile).
  • examples of the organic peroxide include benzoyl peroxide.
  • the content of the polymerization initiator in the curable composition is preferably 0.5% by mass to 10% by mass, and preferably 1% by mass to 8% by mass, based on the total amount of the curable composition. It is more preferably 1% by mass to 6% by mass.
  • the curable composition of the present disclosure contains a compound B having a polymerizable group different from the polymerizable group a.
  • the compound B contained in the curable composition may be one kind or two or more kinds.
  • the polymerizable group of the compound B is not particularly limited as long as it is a polymerizable group different from the polymerizable group a of the compound A, and the vinylphenyl group and the vinylphenyloxy group mentioned as examples of the polymerizable group a.
  • the polymerizable group in compound B is preferably at least one selected from the group consisting of a (meth) acryloyl group and a maleimide group, and more preferably a (meth) acryloyl group. preferable.
  • Compound B is compound B1 having a polymerizable group different from that of the polymerizable group a and having an oxyfluoroalkylene group; compound B2 having two or more polymerizable groups and having no oxyfluoroalkylene group. ; And, at least one selected from the group consisting of compound B3 having one polymerizable group and no oxyfluoroalkylene group is preferable.
  • compound B has a polymerizable group different from all of two or more kinds of polymerizable groups a.
  • Compound B1 is a compound having a polymerizable group different from the polymerizable group a and having an oxyfluoroalkylene group.
  • the compound B1 is preferably a compound represented by the following formula (4). Equation (4): M 3 r3- Y 3 -Rf 3- (OZ) p- O-Rf 4- Y 4- M 4 r4
  • M 3 and M 4 each independently represent a polymerizable group different from the polymerizable group a.
  • r3 and r4 each independently represent an integer of 1 or more.
  • Y 3 represents a (r3 + 1) valent linking group that does not have a fluorine atom.
  • Y 4 represents a fluorine atom having no (r4 + 1) valent connecting group
  • Rf 3 represents a fluoroalkylene group in which a fluorine atom is bonded to a carbon atom bonded to Y 3.
  • Rf 3 represents a fluoroalkylene group in which a fluorine atom is bonded to a carbon atom bonded to Y 4.
  • Z independently represents a fluoroalkylene group.
  • p represents an integer of 1 or more.
  • Equation (4), r3, Y 3, Rf 3 , Z, p, Rf 4, Y 4, and preferred embodiments of r4 is, r1 in the expression (1), Y 1, Rf 1, X, m, Rf 2 the same as the preferred embodiment of Y 2, and r2.
  • (OZ) p includes a structure in which continuous (OZ) is represented by the following formula (5).
  • p represents an integer of 2 or more Equation (5):-(OZ 1- OZ 2 ) q-
  • Z 1 represents a fluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Z 2 represents a fluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms, which is different from Z 1.
  • q represents an integer of 1 or more, and 2 ⁇ (2 ⁇ q) ⁇ p.
  • (OZ) p preferably contains (OC 4 F 6 ) b1 , and b1 is preferably an integer of 1 or more.
  • the upper limit of b1 is not particularly limited, but is 5 from the viewpoint of reducing the viscosity of the curable composition.
  • (OZ) p contains (OC 2 F 4 ) c1 and (OCF 2 ) d1 , c1 and d1 are independently integers of 1 or more, and d1 / c1 is cured. From the viewpoint of reducing the viscosity of the sex composition, it is preferably 0.8 or more, and more preferably 2 or more. From the viewpoint of ease of synthesis, d1 / c1 is preferably 10 or less, and more preferably 8 or less.
  • (OZ) p preferably contains (OC 3 F 6 ) e1 , and e1 is preferably an integer of 1 or more.
  • the upper limit of e1 is not particularly limited, but is 30 from the viewpoint of reducing the viscosity of the curable composition.
  • M 3 and M 4 are preferably independent (meth) acryloyl groups or maleimide groups, respectively. If M 3 and M 4 are more, from the viewpoint of ease of manufacture, it is preferable that M 3 and M 4 are the same polymerizable group, and more preferably a (meth) acryloyl groups.
  • the content of compound B1 is preferably 20% by mass to 60% by mass with respect to the total amount of the curable composition.
  • Compound B2 having two or more polymerizable groups and no oxyfluoroalkylene group
  • Compound B2 is a compound having two or more polymerizable groups and no oxyfluoroalkylene group. All of the two or more polymerizable groups of compound B2 are polymerizable groups different from the polymerizable group a.
  • compound B2 examples include polyfunctional (meth) acrylate compounds, polyfunctional maleimide, and polyfunctional vinyl ether.
  • the compound B2 is preferably at least one selected from the group consisting of a polyfunctional (meth) acrylate compound and a polyfunctional maleimide from the viewpoint of curability, and is more preferably a polyfunctional (meth) acrylate. preferable.
  • the compound B2 may have a fluorine atom.
  • the number of polymerizable groups of compound B2 is preferably 3 or more from the viewpoint of curability. Further, the number of polymerizable groups of the compound B2 is preferably 6 or less, and more preferably 4 or less, from the viewpoint of reducing the viscosity of the curable composition.
  • the two or more polymerizable groups of compound B2 may be different from each other, but it is preferable that they are all the same from the viewpoint of curability.
  • polyfunctional (meth) acrylate examples include ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, and propylene glycol di (meth) acrylate.
  • the polyfunctional (meth) acrylate may be urethane (meth) acrylate which is a reaction product of the bifunctional isocyanate compound and the hydroxyl group-containing polyfunctional (meth) acrylate.
  • the polyfunctional (meth) acrylate may be an epoxy (meth) acrylate which is a reaction product of (meth) acrylic acid and an epoxy resin.
  • the epoxy resin include bisphenol A type epoxy resin and cresol novolac type epoxy resin.
  • polyfunctional maleimide examples include 1,2-bis (maleimide) ethane, 1,4-bis (maleimide) butane, 1,6-bis (maleimide) hexane, and 4,4'-bismaleimide diphenylmethane. ..
  • polyfunctional vinyl ether examples include 1,4-butanediol divinyl ether, ethylene glycol divinyl ether, diethylene glycol divinyl ether, triethylene glycol divinyl ether, polyethylene glycol divinyl ether, propylene glycol divinyl ether, butylene glycol divinyl ether, and hexanediol di.
  • the content of compound B2 is preferably 5% by mass to 40% by mass with respect to the total amount of the curable composition.
  • Compound B3 is a compound having one polymerizable group and no oxyfluoroalkylene group.
  • the compound B3 examples include monofunctional (meth) acrylate, monofunctional maleimide, monofunctional (meth) acrylamide, monofunctional aromatic vinyl compound, monofunctional vinyl ether and monofunctional N-vinyl compound.
  • the compound B3 is preferably at least one selected from the group consisting of a monofunctional (meth) acrylate and a monofunctional maleimide, and more preferably a monofunctional (meth) acrylate.
  • the compound B3 may have a fluorine atom.
  • Examples of the monofunctional (meth) acrylate include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, and 2-ethylhexyl (meth) acrylate.
  • Examples of the monofunctional maleimide include N-phenylmaleimide.
  • Examples of the monofunctional (meth) acrylamide include (meth) acrylamide, N-methyl (meth) acrylamide, N-ethyl (meth) acrylamide, N-propyl (meth) acrylamide, and Nn-butyl (meth) acrylamide.
  • Examples include (meth) acrylamide and (meth) acryloylmorpholin.
  • Examples of the monofunctional aromatic vinyl compound include styrene, dimethylstyrene, trimethylstyrene, isopropylstyrene, chloromethylstyrene, methoxystyrene, acetoxystyrene, chlorostyrene, dichlorostyrene, bromostyrene, vinyl benzoic acid methyl ester, and 3-methyl.
  • Styrene 4-methylstyrene, 3-ethylstyrene, 4-ethylstyrene, 3-propylstyrene, 4-propylstyrene, 3-butylstyrene, 4-butylstyrene, 3-hexylstyrene, 4-hexylstyrene,3-octyl Styrene, 4-octyl styrene, 3- (2-ethylhexyl) styrene, 4- (2-ethylhexyl) styrene, allyl styrene, isopropenyl styrene, butenyl styrene, octenyl styrene, 4-t-butoxycarbonyl styrene and 4- Included is t-butoxystyrene.
  • Examples of the monofunctional vinyl ether include methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, propyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, t-butyl vinyl ether, 2-ethylhexyl vinyl ether, n-nonyl vinyl ether, lauryl vinyl ether, cyclohexyl vinyl ether, cyclohexylmethyl vinyl ether and 4-methyl.
  • Examples of the monofunctional N-vinyl compound include N-vinyl- ⁇ -caprolactam and N-vinylpyrrolidone.
  • the content of compound B3 is preferably 5% by mass to 50% by mass with respect to the total amount of the curable composition.
  • the curable composition of the present disclosure preferably further contains a silane coupling agent.
  • a silane coupling agent When the curable composition contains a silane coupling agent, the adhesion between the substrate and the cured film is improved.
  • the silane coupling agent preferably has a polymerizable group.
  • the polymerizable group contained in the silane coupling agent include a vinyl group, a (meth) acryloyl group and a vinylphenyl group. Above all, the polymerizable group is preferably a (meth) acryloyl group.
  • silane coupling agent having a polymerizable group examples include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, and 3-methacryloxypropylmethyldiethoxy.
  • examples thereof include silane, 3-methacryloxypropyltriethoxysilane, 3-acryloxypropyltrimethoxysilane, and p-styryltrimethoxysilane.
  • the content of the silane coupling agent is preferably 1% by mass to 10% by mass, based on the total amount of the curable composition. More preferably, it is by mass% to 8% by mass.
  • the curable composition of the present disclosure preferably contains substantially no organic solvent.
  • the content of the organic solvent is preferably 1% by mass or less, more preferably 0.5% by mass or less, based on the total amount of the curable composition.
  • the curable composition of the present disclosure may further contain additives as long as the effects of the present disclosure are not impaired.
  • additives include a polymerization inhibitor, a metal (for example, platinum, tin) catalyst and a surface tension adjusting agent (surfactant).
  • the viscosity of the curable composition of the present disclosure is preferably 50 mPa ⁇ s or less, more preferably 40 mPa ⁇ s or less, and more preferably 25 mPa ⁇ s, from the viewpoint of ejection property when applied by an inkjet printing method. The following is more preferable.
  • the lower limit of the viscosity is not particularly limited, and is, for example, 1 mPa ⁇ s.
  • Viscosity is measured using a viscometer, for example, using a dynamic viscoelasticity measuring device (product name "Physica MCR301", manufactured by Antonio Par), the dynamic viscoelasticity at a shear rate of 10s -1 is 25 ° C. Obtained by measuring with.
  • the method for producing a cured film of the present disclosure is a method for producing a cured film, which comprises a step of applying the above-mentioned curable composition on a substrate and a step of irradiating the curable composition with active energy rays. Is preferable.
  • the method for applying the curable composition onto the substrate is not particularly limited, and examples thereof include a spin coating method, a roll coating method, a spray coating method, a dipping method, and an inkjet method.
  • the type of the base material is not particularly limited, and examples thereof include a quartz glass substrate, a silicon substrate, a SiN substrate, a PET substrate, a polyimide substrate, and a PEN substrate.
  • Step of irradiating the curable composition with active energy rays examples include ⁇ -ray, ⁇ -ray, X-ray, ultraviolet ray, visible light and electron beam. Above all, from the viewpoint of safety and cost, the active energy ray is more preferably ultraviolet rays.
  • Exposure of ultraviolet rays is preferably 100mJ / cm 2 ⁇ 8000mJ / cm 2, more preferably 500mJ / cm 2 ⁇ 5000mJ / cm 2.
  • the light source for ultraviolet irradiation examples include mercury lamps, gas lasers, solid-state lasers, metal halide lamps, ultraviolet fluorescent lamps, UV-LEDs (light emitting diodes) and UV-LDs (laser diodes).
  • the light source for ultraviolet irradiation is preferably a high-pressure mercury lamp, a medium-pressure mercury lamp, a low-pressure mercury lamp, a metal halide lamp, or a UV-LED.
  • a step of irradiating the curable composition with active energy rays and then heating the curable composition irradiated with the active energy rays may be provided.
  • the heating temperature and heating time are not particularly limited, and are, for example, 70 ° C. to 120 ° C. for 1 minute to 3 hours.
  • the cured film of the present disclosure is a cured product of the above-mentioned curable composition.
  • the cured film of the present disclosure is manufactured by, for example, the above-mentioned manufacturing method.
  • the dielectric constant of the cured film of the present disclosure is preferably 3.0 or less, more preferably 2.9 or less, and even more preferably 2.8 or less.
  • the permittivity can be obtained as a relative permittivity at 100 kHz by performing CV (capacity-voltage) measurement using, for example, a mercury prober (product name "SSM-495", manufactured by SSM).
  • the dielectric constant may be obtained, for example, by measuring the relative permittivity at 10 GHz at room temperature (25 ° C.) using an SPDR method dielectric constant measuring device (manufactured by QEWD).
  • the refractive index of the cured film of the present disclosure is preferably 1.3 to 1.7, and more preferably 1.3 to 1.5.
  • the refractive index is measured by the following method using, for example, a refractive index measuring device.
  • a refractive index measuring device product name "prism coupler: 2010 / M", manufactured by Metricon
  • the refractive index of the cured film at 25 ° C. for wavelengths of 473 nm, 594 nm, and 658 nm is measured.
  • the refractive index is calculated as the refractive index for light having a wavelength of 589 nm using the Mercon Fit attached to the device.
  • the transmittance of the cured film of the present disclosure is preferably, for example, 80% to 100%, more preferably 90% to 100%.
  • the transmittance is calculated as the light transmittance for light having a wavelength of 410 nm using, for example, an ultraviolet / visible / near-infrared spectrophotometer (product name “Solid Spec-3700”, manufactured by Shimadzu Corporation).
  • the element of the present disclosure includes, for example, an OLED organic layer including a light emitting layer and a thin film encapsulating layer arranged on the OLED organic layer.
  • the SiN film and the cured film are alternately laminated.
  • the elements of the present disclosure are suitable for sensors. For example, by arranging the touch sensor electrode on the thin film sealing layer, a touch panel can be formed.
  • the optical element which is the element of the present disclosure is suitably used for a display device such as a liquid crystal display device and an organic light emitting element display device.
  • Example 1-2 100 g of the compound 1-1 obtained in Example 1-1 was placed in a 100 mL stainless steel reactor, and the mixture was stirred at 175 ° C. for 200 hours. The obtained organic phase was concentrated to obtain 62 g of compound 1-2.
  • Example 1-3 To a 200 mL four-necked flask, add 10 g of compound 1-2 obtained in Example 1-2, 20 mL of Asahiclin AC-6000 (fluorine-based solvent, manufactured by AGC), and 5.9 g of cesium carbonate, and add 30 g at 60 ° C. Stir for minutes. Then, the temperature of the reaction system was cooled to room temperature, 2.7 g of chloromethylstyrene (meth and paramix: manufactured by Tokyo Kasei Co., Ltd.) was added, and the mixture was stirred at 70 ° C. for 12 hours. Then, after adding methanol, the organic layer was separated, the obtained organic layer was further washed, and the obtained organic layer was concentrated. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography to obtain 8.9 g of compound A1.
  • Example 4-2 In a 500 mL three-necked eggplant flask, 20 g of compound 4-1 obtained in Synthesis Example 4-1 and 20 mL of THF, Asahiclean AC-2000 (fluorosolvent, manufactured by AGC, hereinafter referred to as "AC-2000"). ), 1.2 g of sodium borohydride was added and stirred, 0.5 mL of methanol was added, and the mixture was stirred overnight at room temperature.
  • AC-2000 fluorosolvent, manufactured by AGC
  • Example 4-3 Compound A4 was obtained by using the same method as in Example 1-3 except that compound 4-2 obtained in Example 4-2 was used instead of compound 1-2.
  • the average value of the number of repetitions c + d was 52, and d / c ⁇ 4.
  • Example 5-2 In a 50 mL eggplant flask connected to a reflux condenser, 20 g of compound 5-1 obtained in Example 5-1, 6.2 g of sodium fluoride powder, 20 g of AC-2000, CF 3 CF 2 CF 2 OCF (CF). 3 ) 10 g of COF was added. The mixture was stirred at 50 ° C. for 24 hours under a nitrogen atmosphere. After cooling to room temperature, the sodium fluoride powder was removed with a pressure filter. Excess CF 3 CF 2 CF 2 OCF (CF 3 ) COF and AC-2000 were distilled off under reduced pressure to obtain 22.5 g of compound 5-2. The average value of the number of repetitions m + n was 14.
  • Example 5-3 250 mL of ClCF 2 CFClCF 2 OCF 2 CF 2 Cl (hereinafter referred to as "CFE-419”) was placed in a 500 mL nickel reactor, and nitrogen gas was bubbled. After the oxygen gas concentration was sufficiently lowered, 20% by volume of fluorine gas diluted with nitrogen gas was bubbled for 1 hour.
  • the CFE-419 solution of compound 5-2 obtained in Example 5-2 (concentration: 10%, compound 1E: 20 g) was added over 3 hours.
  • the ratio of the introduction rate of fluorine gas (mol / hour) to the introduction rate of hydrogen atoms in compound 1E (mol / hour) was controlled to be 2: 1.
  • Example 5-4 In a 50 mL eggplant flask, 20 g of compound 5-3 obtained in Example 5-3, 1.8 g of sodium fluoride and 20 mL of AC-2000 were placed and stirred in an ice bath. 1.4 g of methanol was added, and the mixture was stirred at 25 ° C. for 1 hour. After filtration, the filtrate was purified by column chromatography. 15 g of compound 5-4 was obtained. The average value of the number of repetitions m + n was 14.
  • Example 5-5 To a 500 mL three-necked eggplant flask, 14 g of compound 5-4 obtained in Synthesis Example 5-4, 20 mL of THF, 20 mL of AC-2000, and 1.0 g of sodium borohydride were added and stirred, and methanol was added to 0. .4 mL was added and stirred overnight at room temperature. Then, a 1 mol / L hydrochloric acid aqueous solution and AE-3000 were added and separated, and the obtained organic layer was concentrated. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography to obtain 14 g of compound 5-5. The average value of the number of repetitions m + n was 14.
  • Example 5-6 Compound A5 was obtained by using the same method as in Example 1-3 except that compound 5-5 was used instead of compound 1-2.
  • the average value of the number of repetitions m + n was 14.
  • Example 6-2 3.2 g of sodium borohydride and 200 mL of AC-2000 were added to a 500 mL three-necked eggplant flask, and the mixture was stirred under ice-cooling. Then, 20 g of the compound 6-2 obtained in Example 6-1 and 2.6 g of methanol were slowly added, and after the addition was completed, the mixture was stirred overnight at room temperature. Then, a 1 mol / L hydrochloric acid aqueous solution and AC-2000 were added and separated, and the obtained organic layer was concentrated. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography to obtain 18.5 g of compound 6-3.
  • Example 6-3 Compound A6 was obtained by using the same method as in Example 1-3 except that compound 6-3 was used instead of compound 1-2.
  • Example 7-1 [Synthesis of compound A7] (Example 7-1) The same method as in Example 6-1 was used except that CF 3 CF 2 CF 2- O- [CF (CF 3 ) CF 2- O] 2- CF (CF 3 ) COF was used instead of compound 6-1. It was used to obtain compound 7-1.
  • Example 7-2 Compound 7-2 was obtained by using the same method as in Example 6-2 except that compound 7-1 was used instead of compound 6-2.
  • Example 7-3 Compound A7 was obtained by using the same method as in Example 1-3 except that compound 7-2 was used instead of compound 1-2.
  • polymerization initiator 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropanone (product name "Omnirad 1173", manufactured by IGM Resins B.V.)
  • Compound B21 1,6-hexanediol diacrylate (product name "B2936", manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)
  • -Compound B31 ...
  • Examples 1 to 17 Each component shown in Tables 1 and 2 was mixed so as to have the content (% by mass) shown in Tables 1 and 2 to prepare a curable composition. In Table 1, "-" is described for the components not contained.
  • the curable compositions obtained in Examples 1 to 17 were evaluated for viscosity and curability.
  • the dielectric constant and adhesiveness of the cured film obtained by curing the curable compositions obtained in each Example and each Comparative Example were evaluated.
  • the evaluation method is as follows.
  • a curable composition was spin-coated on a silicon substrate, and ultraviolet rays were irradiated from a high-pressure mercury lamp at an exposure amount of 3000 mJ / cm 2 under a nitrogen atmosphere.
  • heat treatment was performed at 100 ° C. for 5 minutes after irradiation with ultraviolet rays. If it was not cured by the heat treatment for 5 minutes, it was further heat-treated at 100 ° C. for 55 minutes. Whether or not it was cured was determined based on the peak derived from the polymerizable group in the infrared absorption spectrum obtained by using an infrared spectrophotometer (product name: Magna 760, manufactured by Nicolet).
  • the incident angle was fixed at 6.5 degrees, the data interval was about 0.5 cm- 1, and 64 scans were performed and averaged.
  • the evaluation criteria are as follows. A to C are levels that do not cause any practical problems. A: It was cured only by irradiating with ultraviolet rays at an exposure amount of 3000 mJ / cm 2. B: After irradiating with ultraviolet rays at an exposure amount of 3000 mJ / cm 2 , heat treatment was performed at 100 ° C.
  • a curable composition is spin-coated on a P-type silicon substrate , irradiated with ultraviolet rays from a high-pressure mercury lamp at an exposure amount of 3000 mJ / cm 2 under a nitrogen atmosphere, and then heat-treated at 100 ° C. for 60 minutes to a thickness of 1.
  • a cured film of 5.5 ⁇ m was obtained.
  • the relative permittivity at 100 kHz was determined by measuring CV (capacity-voltage) of the obtained cured film using a mercury prober (product name "SSM-495", manufactured by SSM).
  • the evaluation criteria are as follows.
  • a to C are levels that do not cause any practical problems.
  • a curable composition is spin-coated on a SiN substrate , irradiated with ultraviolet rays from a high-pressure mercury lamp at an exposure amount of 3000 mJ / cm 2 under a nitrogen atmosphere, and then heat-treated at 100 ° C. for 5 minutes to cure a thickness of 5 ⁇ m. Obtained a membrane.
  • the obtained cured film was subjected to the following grid-grain adhesion test to evaluate the adhesion to the SiN substrate. First, 11 cuts were made on the surface of the cured film at 1 mm intervals using a utility knife. By making 11 cuts at intervals of 1 mm so as to be orthogonal to this cut, 100 grids were created.
  • Cellotape (registered trademark) was attached to the grid portion, and the end of the cellophane tape was peeled off at a stretch at an angle of 45 °. The grid was visually observed and the adhesion was evaluated based on the number of non-peeled grids.
  • the evaluation criteria are as follows. A: The number of unpeeled grids is 80 or more. B: The number of unpeeled grids is less than 80.
  • the polymerizable group a in the compound A containing B is a vinylphenyl group, a vinylphenyloxy group, a vinylbenzyloxy group, a vinyloxy group, a vinyloxycarbonyl group, a vinylamino group, a vinylaminocarbonyl group, a vinylthio group, an allyloxy group, At least one selected from the group consisting of an allyloxycarbonyl group, an allylamino group, an allylaminocarbonyl group, an allylthio group, an epoxy group, and an epoxycycloalkyl group, the curable composition has a low viscosity and a dielectric constant. It was found that a cured film with a low content was obtained.
  • Example 16 since compound A was not contained, the dielectric constant of the obtained cured film was more than 3.0.
  • Example 17 since the compound B was not contained, the curable composition was inferior in curability, and the dielectric constant of the cured film could not be measured.
  • Example 18 since the polymerization initiator was not contained, the curable composition did not cure, and the dielectric constant of the cured film could not be measured.
  • Example 1 since the content of compound A is 40% by mass to 90% by mass with respect to the total amount of the curable composition, the content of compound A is less than 40% by mass as compared with Example 10. It was found that the dielectric constant of the obtained cured film was low.
  • Example 7 since the content of compound A is 40% by mass to 90% by mass with respect to the total amount of the curable composition, the content of compound A is more than 90% by mass as compared with Example 13. It was found that the curable composition had a low viscosity and was excellent in curability.
  • Example 2 since the molecular weight of compound A was 500 to 5000, it was found that the dielectric constant of the obtained cured film was lower than that of Example 12 in which the molecular weight of compound A was less than 500.
  • Example 3 since the molecular weight of compound A was 500 to 5000, it was found that the viscosity of the curable composition was lower than that of Example 11 in which the molecular weight of compound A was more than 5000.
  • Example 5 is curable as compared to Example 4 where compound A contains (OC 2 F 4 ) c and (OCF 2 ) d and has a d / c of 2 or more and therefore a d / c of less than 2. It was found that the viscosity of the composition was low.
  • Example 2 contains compound B11, it was found to be superior in curability as compared with Example 14 containing compound B12.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

重合性基ａ及びオキシフルオロアルキレン基を有する化合物Ａ、重合開始剤、並びに、重合性基ａとは異なる重合性基を有する化合物Ｂを含み、化合物Ａにおける重合性基ａは、ビニルフェニル基、ビニルフェニルオキシ基、ビニルベンジルオキシ基、ビニルオキシ基、ビニルオキシカルボニル基、ビニルアミノ基、ビニルアミノカルボニル基、ビニルチオ基、アリルオキシ基、アリルオキシカルボニル基、アリルアミノ基、アリルアミノカルボニル基、アリルチオ基、エポキシ基、及びエポキシシクロアルキル基からなる群より選択される少なくとも１種である、硬化性組成物及びその応用。

Description

硬化性組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法、素子及び表示装置
　本開示は、硬化性組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法、素子及び表示装置に関する。
　有機発光素子表示装置は、電界発光現象を用いて自ら光を出す表示装置であって、有機発光素子を含む。有機発光素子は、外部から侵入する水分及び／又は酸素による損傷を防ぐために、封止膜が必要である。封止膜は、強度の観点から硬化膜であることが望ましい。硬化膜を形成する方法としては、所望の位置に精密に硬化膜を形成できるという点で、近年、インクジェット印刷方式を用いて硬化性組成物を付与し、硬化させる方法が用いられている。
　例えば、特表２０１９－５３７２１７号公報には、屈折率が約１．５５以上であり、２５℃での粘度が約１０ｃｐｓ～約３０ｃｐｓであり、特定の光硬化性モノマー、非－硫黄系光硬化性モノマー、及び開始剤を含む、有機発光素子封止用組成物が記載されている。また、特許文献１には、光硬化性モノマーとして、（メタ）アクリレート化合物が記載されている。
　特開２０１５－１１０７３０号公報には、特定の直鎖状ポリフルオロ化合物、特定のオルガノハイドロジェンポリシロキサン、白金族金属系触媒、特定の環状オルガノポリシロキサン、カルボン酸無水物を含有する光半導体封止用硬化性組成物が記載されている。また、特開２０１５－１１０７３０号公報には、光半導体封止用硬化性組成物の粘度が、５０．０～５０，０００ｍＰａ・ｓであることが記載されている。
　近年、硬化性組成物として、低粘度であることが求められていると共に、硬化性組成物の硬化によって形成される硬化膜の低誘電率化が求められている。特表２０１９－５３７２１７号公報に記載されている有機発光素子封止用組成物では、光硬化性モノマーとして、（メタ）アクリレート化合物が用いられているため、得られる硬化膜の誘電率が高いと考えられる。また、特開２０１５－１１０７３０号公報に記載されている光半導体封止用硬化性組成物の粘度は、５０．０～５０，０００ｍＰａ・ｓと非常に高いものであった。従来、硬化性組成物の低粘度と、硬化膜の低誘電率とを両立させるのは困難であった。
　本開示はこのような事情に鑑みてなされたものであり、本発明の一実施形態が解決しようとする課題は、粘度が低く、かつ、誘電率が低い硬化膜を形成することが可能な硬化性組成物を提供することにある。また、本発明の他の実施形態が解決しようとする課題は、誘電率が低い硬化膜及び硬化膜の製造方法を提供することにある。また、本発明の他の実施形態が解決しようとする課題は、誘電率が低い硬化膜を有する素子及び表示装置を提供することにある。
　上記課題を解決するための具体的手段は以下の態様を含む。
＜１＞
　重合性基ａ及びオキシフルオロアルキレン基を有する化合物Ａ、重合開始剤、並びに、重合性基ａとは異なる重合性基を有する化合物Ｂを含み、化合物Ａにおける重合性基ａは、ビニルフェニル基、ビニルフェニルオキシ基、ビニルベンジルオキシ基、ビニルオキシ基、ビニルオキシカルボニル基、ビニルアミノ基、ビニルアミノカルボニル基、ビニルチオ基、アリルオキシ基、アリルオキシカルボニル基、アリルアミノ基、アリルアミノカルボニル基、アリルチオ基、エポキシ基、及びエポキシシクロアルキル基からなる群より選択される少なくとも１種である、硬化性組成物。
＜２＞
　化合物Ａの含有量は、硬化性組成物の全量に対して、４０質量％～９０質量％である、＜１＞に記載の硬化性組成物。
＜３＞
　化合物Ａの分子量は、５００～５０００である、＜１＞又は＜２＞に記載の硬化性組成物。
＜４＞
　化合物Ｂは、重合性基ａとは異なる重合性基を有し、かつ、オキシフルオロアルキレン基を有する化合物Ｂ１、重合性基を２つ以上有し、かつ、オキシフルオロアルキレン基を有しない化合物Ｂ２、及び重合性基を１つ有し、かつ、オキシフルオロアルキレン基を有しない化合物Ｂ３からなる群より選択される少なくとも１種である、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
＜５＞
　化合物Ｂにおける重合性基は、（メタ）アクリロイル基及びマレイミド基からなる群より選択される少なくとも１種である＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
＜６＞
　化合物Ａは、下記式（１）で表される化合物である、＜１＞～＜５＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
　式（１）：Ｍ１ ｒ１－Ｙ１－Ｒｆ１－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－Ｒｆ２－Ｙ２－Ｍ２ ｒ２
　式（１）中、
　Ｍ１及びＭ２はそれぞれ独立に重合性基ａを表し、
　ｒ１及びｒ２はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、
　Ｙ１はフッ素原子を有しない（ｒ１＋１）価の連結基を表し、
　Ｙ２はフッ素原子を有しない（ｒ２＋１）価の連結基を表し、
　Ｒｆ１はＹ１に結合する炭素原子にフッ素原子が結合したフルオロアルキレン基を表し、
　Ｒｆ２はＹ２に結合する炭素原子にフッ素原子が結合したフルオロアルキレン基を表し、
　Ｘはそれぞれ独立にフルオロアルキレン基を表し、
　ｍは１以上の整数を表す。
＜７＞
　式（１）中、（ＯＸ）ｍは連続した（ＯＸ）が下記式（２）で表される構造を含み、
　ｍは２以上の整数を表し、
　式（２）：－（ＯＸ１－ＯＸ２）ａ－
　式（２）中、
　Ｘ１は炭素数１～６のフルオロアルキレン基を表し、
　Ｘ２はＸ１と異なる炭素数１～６のフルオロアルキレン基を表し、
　ａは１以上の整数を表し、２≦（２×ａ）≦ｍである、＜６＞に記載の硬化性組成物。
＜８＞
　式（１）中、（ＯＸ）ｍは（ＯＣ４Ｆ６）ｂを含み、ｂは１以上の整数である、＜６＞又は＜７＞に記載の硬化性組成物。
＜９＞
　式（１）中、（ＯＸ）ｍは、（ＯＣ２Ｆ４）ｃ及び（ＯＣＦ２）ｄを含み、ｃ及びｄはそれぞれ独立に、１以上の整数であり、ｄ／ｃは０．８以上である、＜６＞～＜８＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
＜１０＞
　式（１）中、（ＯＸ）ｍは、（ＯＣ３Ｆ６）ｅを含み、ｅは１以上の整数である、＜６＞～＜９＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
＜１１＞
　式（１）中、Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立に、単結合を表すか、又は、アルキレン基、アリーレン基、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ＜、－ＳｉＨ２－、＞ＳｉＨ－、及び＞Ｓｉ＜からなる群より選択される少なくとも１種を含む連結基を表す、＜６＞～＜１０＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
＜１２＞
　有機溶剤の含有量が、硬化性組成物の全量に対して１質量％以下である、＜１＞～＜１１＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
＜１３＞
　シランカップリング剤をさらに含む、＜１＞～＜１２＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
＜１４＞
　＜１＞～＜１３＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物の硬化物である硬化膜。
＜１５＞
　基材上に、＜１＞～＜１４＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物を付与する工程と、
　硬化性組成物に活性エネルギー線を照射する工程と、を含む硬化膜の製造方法。
＜１６＞
　＜１４＞に記載の硬化膜を有する素子。
＜１７＞
　センサー用である＜１６＞に記載の素子。
＜１８＞
　光学用である＜１６＞に記載の素子。
＜１９＞
　＜１８＞に記載の素子である光学素子を備えた表示装置。
　本開示によれば、粘度が低く、かつ、誘電率が低い硬化膜を形成することが可能な硬化性組成物が提供される。
　また、本開示によれば、誘電率が低い硬化膜及び硬化膜の製造方法が提供される。
　また、本開示によれば、誘電率が低い硬化膜を有する素子及び表示装置が提供される。
　以下、本開示の硬化性組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法、素子及び表示装置について詳細に説明する。
　本明細書において「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、組成物中の各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合には、特に断らない限り、組成物中に存在する複数の物質の合計量を意味する。
　本明細書において、２以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
　本明細書において、「工程」という語は、独立した工程だけでなく、他の工程と明確に区別できない場合であっても、その工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
　本明細書において、「（メタ）アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートの少なくとも一方を意味する。また、「（メタ）アクリロイル基」は、アクリロイル基及びメタクリロイル基の少なくとも一方を意味し、「（メタ）アクリル」はアクリル及びメタクリルの少なくとも一方を意味する。
［硬化性組成物］
　本開示の硬化性組成物は、重合性基ａ及びオキシフルオロアルキレン基を有する化合物Ａ、重合開始剤、並びに、重合性基ａとは異なる重合性基を有する化合物Ｂを含む。化合物Ａにおける重合性基ａは、ビニルフェニル基、ビニルフェニルオキシ基、ビニルベンジルオキシ基、ビニルオキシ基、ビニルオキシカルボニル基、ビニルアミノ基、ビニルアミノカルボニル基、ビニルチオ基、アリルオキシ基、アリルオキシカルボニル基、アリルアミノ基、アリルアミノカルボニル基、アリルチオ基、エポキシ基、及びエポキシシクロアルキル基からなる群より選択される少なくとも１種である。
　本開示の硬化性組成物は、重合性基ａ及びオキシフルオロアルキレン基を有する化合物Ａを含み、特に、化合物Ａにおける重合性基ａが、ビニルフェニル基、ビニルフェニルオキシ基、ビニルベンジルオキシ基、ビニルオキシ基、ビニルオキシカルボニル基、ビニルアミノ基、ビニルアミノカルボニル基、ビニルチオ基、アリルオキシ基、アリルオキシカルボニル基、アリルアミノ基、アリルアミノカルボニル基、アリルチオ基、エポキシ基、及びエポキシシクロアルキル基からなる群より選択される少なくとも１種であるため、粘度が低く、かつ、誘電率が低い硬化膜を形成できる。
　以下、本開示の硬化性組成物に含まれる各成分について説明する。
（化合物Ａ）
　本開示の硬化性組成物は、重合性基ａ及びオキシフルオロアルキレン基を有する化合物Ａを含有する。
　重合性基ａは、ビニルフェニル基、ビニルフェニルオキシ基、ビニルベンジルオキシ基、ビニルオキシ基、ビニルオキシカルボニル基、ビニルアミノ基、ビニルアミノカルボニル基、ビニルチオ基、アリルオキシ基、アリルオキシカルボニル基、アリルアミノ基、アリルアミノカルボニル基、アリルチオ基、エポキシ基、及びエポキシシクロアルキル基からなる群より選択される少なくとも１種である。中でも、硬化膜の誘電率をより低下させる観点から、重合性基ａは、ビニルフェニル基、ビニルフェニルオキシ基、ビニルベンジルオキシ基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、アリルアミノ基、エポキシ基、及びエポキシシクロアルキル基からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましく、硬化性の観点からビニルベンジルオキシ基、エポキシ基、又はエポキシシクロアルキル基であることがより好ましい。
　エポキシシクロアルキル基におけるシクロアルキル環の炭素数としては、例えば、４～８が挙げられる。中でも、低誘電率、合成容易性の観点から、エポキシシクロアルキル基は、エポキシシクロペンチル基又はエポキシシクロヘキシル基であることが好ましい。
　具体的に、エポキシシクロペンチル基としては、以下の基が挙げられる。＊は、結合部位を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　具体的に、エポキシシクロヘキシル基としては、以下の基が挙げられる。＊は、結合部位を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　化合物Ａは、下記式（１）で表される化合物であることが好ましい。
　式（１）：Ｍ１ ｒ１－Ｙ１－Ｒｆ１－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－Ｒｆ２－Ｙ２－Ｍ２ ｒ２
　式（１）中、
　Ｍ１及びＭ２はそれぞれ独立に重合性基ａを表す。
　ｒ１及びｒ２はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
　Ｙ１はフッ素原子を有しない（ｒ１＋１）価の連結基を表す。
　Ｙ２はフッ素原子を有しない（ｒ２＋１）価の連結基を表す。
　Ｒｆ１はＹ１に結合する炭素原子にフッ素原子が結合したフルオロアルキレン基を表す。
　Ｒｆ２はＹ２に結合する炭素原子にフッ素原子が結合したフルオロアルキレン基を表す。　
　Ｘはそれぞれ独立にフルオロアルキレン基を表す。
　ｍは１以上の整数を表す。
〔Ｍ１、Ｍ２〕
　式（１）中、Ｍ１及びＭ２は、それぞれ独立に、重合性基ａを表す。式（１）中におけるｒ１個のＭ１及びｒ２個のＭ２は、すべて同じ重合性基ａを表してもよく、互いに異なる重合性基ａを表してもよい。合成容易性及び硬化性の観点から、式（１）中のＭ１で表されるｒ１個の重合性基ａ及びＭ２で表されるｒ２個の重合性基ａが、すべて同じであることが好ましい。
〔ｒ１、ｒ２〕
　式（１）中、ｒ１及びｒ２は、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。式（１）中のｒ１で表される整数とｒ２で表される整数とは、同じであってもよく、異なっていてもよい。合成容易性の観点から、式（１）中におけるｒ１で表される整数とｒ２で表される整数とは、同じであることが好ましい。ｒ１とｒ２の平均値は、硬化性組成物の粘度を低下させる観点から、１～６であることが好ましく、１～４であることがより好ましく、１～２であることがさらに好ましく、１であることが特に好ましい。
〔Ｙ１、Ｙ２〕
　式（１）中、Ｙ１はフッ素原子を有しない（ｒ１＋１）価の連結基を表し、Ｙ２はフッ素原子を有しない（ｒ２＋１）価の連結基を表す。式（１）中のＹ１で表される連結基とＹ２で表される連結基とは、同じであってもよく、異なっていてもよい。合成容易性の観点から、式（１）中におけるＹ１で表される連結基とＹ２で表される連結基とは、同じであることが好ましい。ここで、Ｙ１で表される連結基とＹ２で表される連結基とが同じであるとは、Ｒｆ１との結合部位からＭ１との結合部位にかけてのＹ１の構造が、Ｒｆ２との結合部位からＭ２との結合部位にかけてのＹ２の構造と同じであることを意味する。
　式（１）中のＹ１又はＹ２で表される連結基（以下「連結基Ｙ」ともいう）としては、例えば、単結合、並びに、アルキレン基、アリーレン基、－Ｏ－、－Ｎ＜、－ＳｉＨ２－、＞ＳｉＨ－、及び＞Ｓｉ＜からなる群より選択される少なくとも１種を含む連結基が挙げられる。以下、アルキレン基、アリーレン基、－Ｏ－、－Ｎ＜、－ＳｉＨ２－、＞ＳｉＨ－、及び＞Ｓｉ＜を、「単位連結基」ともいう。
　単位連結基としてのアルキレン基は、直鎖状アルキレン基でもよく、分岐鎖状アルキレン基でもよく、環状アルキレン基（すなわち、シクロアルキレン基）でもよい。単位連結基としてのアルキレン基の炭素数は、例えば１～１０が挙げられ、１～６が好ましく、１～４がより好ましい。
　単位連結基としてのアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、及びナフチレン基が挙げられる。また、フェニレン基としては、例えば、ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、及びｐ－フェニレン基が挙げられる。中でも、単位連結基としてのアリーレン基は、フェニレン基であることが好ましい。
　連結基Ｙは、上記単位連結基を１種のみ含んでもよく、２種以上の組み合わせを含んでもよい。２種以上の組み合わせとしては、例えば、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｓ－Ｓ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、－Ｒｙ－Ｏ－、－Ｏ－Ｒｙ－、－Ｒｙ－Ｏ－Ｒｙ－、－Ｒｙ－Ａｒｙ－、－Ｏ－Ｒｙ－Ａｒｙ－、－Ｒｙ－Ｏ－Ｒｙ－Ａｒｙ－、－Ｏ－ＳｉＨ２－、－ＳｉＨ２－Ｏ－、－Ｏ－ＳｉＨ＜、＞ＳｉＨ－Ｏ－、－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ３）２－、－Ｓｉ（ＣＨ３）２－Ｏ－、下記式（Ｙ－Ａ）、下記式（Ｙ－Ｂ）、下記式（Ｙ－Ｃ）、下記式（Ｙ－Ｄ）、下記式（Ｙ－Ｅ）及び、下記式（Ｙ－Ｆ）等が挙げられる。ここで、Ｒｙは単位連結基としてのアルキレン基を表し、Ｒｚは後述する置換基としてのアルキル基を表し、Ａｒｙは単位連結基としてのアリーレン基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　連結基Ｙは、さらに置換基を有してもよい。連結基Ｙがさらに有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、チオール基、及びヒドロシリル基が挙げられる。置換基としてのアルキル基及びアルコキシ基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。置換基としてのアルキル基及びアルコキシ基の炭素数は、例えば１～６であり、１～４が好ましく、１がより好ましい。
　連結基Ｙにおいて、Ｍ１又はＭ２で表される重合性基ａに直接結合する単位連結基は、アルキレン基であることが好ましい。
　連結基Ｙとしては、例えば、下記式（Ｙ－１）～（Ｙ－２１）で表される連結基が挙げられる。
　ここで、下記式中、「Ｒｆ＊」は式（１）中のＲｆ１又はＲｆ２で表されるフルオロアルキレン基への結合部位を表し、「＊Ｍ」は式（１）中のＭ１又はＭ２で表される重合性基ａへの結合部位を表す。
　また、下記式中、Ｂ１は、式（１）中のＲｆ１又はＲｆ２で表されるフルオロアルキレン基に直接結合する基であり、単結合、Ｒｆ＊－ＣｎＨ２ｎ－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、Ｒｆ＊－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－、Ｒｆ＊－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、Ｒｆ＊－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、Ｒｆ＊－Ｓ－、Ｒｆ＊－Ｓ－Ｓ－、Ｒｆ＊－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－、Ｒｆ＊－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、又はＲｆ＊－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－を表す。ただしｎは１～６の整数を表す。
　また、下記式中、Ｂ２は、式（１）中のＭ１又はＭ２で表される重合性基ａに直接結合する基であり、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－ＣｎＨ２ｎ－＊Ｍ、－Ｐｈ－＊Ｍ、又は－Ｏ－ＣＨ２－Ｐｈ－＊Ｍを表す。ただし、ｎは１～６の整数を表し、Ｐｈは、フェニレン基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
〔Ｒｆ１、Ｒｆ２〕
　式（１）中のＲｆ１及びＲｆ２は、それぞれ独立に、連結基Ｙに結合する炭素原子にフッ素原子が結合したフルオロアルキレン基を表す。式（１）中のＲｆ１で表されるフルオロアルキレン基とＲｆ２で表されるフルオロアルキレン基とは、同じであってもよく、異なっていてもよい。合成容易性の観点から、式（１）中におけるＲｆ１で表されるフルオロアルキレン基とＲｆ２で表されるフルオロアルキレン基とは、同じであることが好ましい。ここで、Ｒｆ１で表されるフルオロアルキレン基とＲｆ２で表されるフルオロアルキレン基とが同じであるとは、Ｏ原子との結合部位からＹ１との結合部位にかけてのＲｆ１の構造が、Ｏ原子との結合部位からＹ２との結合部位にかけてのＲｆ２の構造と同じであることを意味する。
　式（１）中のＲｆ１又はＲｆ２で表されるフルオロアルキレン基（以下「フルオロアルキレン基Ｒｆ」ともいう）の炭素数は、１～６であることが好ましく、１～５であることがより好ましく、１～４であることがさらに好ましい。
　フルオロアルキレン基Ｒｆは、直鎖状フルオロアルキレン基でもよく、分岐鎖状フルオロアルキレン基でもよく、環状構造を含むフルオロアルキレン基でもよい。環状構造としては、例えば、シクロブタン構造、及びシクロヘキサン構造が挙げられる。
　フルオロアルキレン基Ｒｆは、硬化性組成物の粘度を低下させる観点から、直鎖状フルオロアルキレン基又は分岐状フルオロアルキレン基であることが好ましく、硬化膜の誘電率を低下させる観点から、直鎖状ペルフルオロアルキレン基又は分岐状ペルフルオロアルキレン基であることがより好ましい。
　フルオロアルキレン基Ｒｆの具体例としては、例えば、
Ｏ＊－ＣＨＦ－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２ＣＨＦ－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＨＦＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＨ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
Ｏ＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊Ｙ、
下記式（Ｒｆ－１）～（Ｒｆ－９）で表される基、及び
下記式（Ｒｆ－１）～（Ｒｆ－９）で表される基におけるフッ素原子の一部を水素に置き換えたものが挙げられる。フルオロアルキレン基Ｒｆは、これらの具体例に限定されるものではない。ここで、「Ｏ＊」は式（１）中の酸素原子への結合部位を表し、「＊Ｙ」は式（１）中のＹ１又はＹ２で表される連結基への結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
〔Ｘ〕
　式（１）中、Ｘは、それぞれ独立にフルオロアルキレン基を表す。
　式（１）中のＸで表されるフルオロアルキレン基（以下「フルオロアルキレン基Ｘ」ともいう）の炭素数は、硬化前の粘度を低くする観点からは６以下が好ましく、硬化膜の誘電率を下げる観点からは１以上が好ましく、２以上がより好ましい。すなわち炭素数は１～６であることが好ましく、２～６であることがより好ましい。
　フルオロアルキレン基Ｘは、直鎖状フルオロアルキレン基でもよく、分岐鎖状フルオロアルキレン基でもよく、環状構造を含むフルオロアルキレン基でもよい。環状構造としては、例えば、シクロブタン構造、及びシクロヘキサン構造が挙げられる。フルオロアルキレン基Ｘは、得られる硬化膜の誘電率を低下させる観点から、ペルフルオロアルキレン基であることが好ましい。
　フルオロアルキレン基Ｘの具体例としては、例えば、
１＊－ＣＨＦ－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＨＦ－＊２、
１＊－ＣＨＦＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＨ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＨ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－＊２、
１＊－ＣＨＦＣＦ２ＣＨＦ－＊２、
１＊－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ－＊２、
１＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－＊２、
１＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－＊２、
１＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－＊２、
１＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－＊２、
１＊－ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２－＊２、
１＊－ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
１＊－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－＊２、
下記式（Ｘ－１）～（Ｘ－９）で表される基、及び、
下記式（Ｘ－１）～（Ｘ－９）で表される基におけるフッ素原子の一部を水素に置き換えたものが挙げられる。フルオロアルキレン基Ｘは、これらの具体例に限定されるものではない。ここで、「１＊」は式（１）中のＲｆ１に近い側の結合部位を表し、「＊２」は式（１）中のＲｆ２に近い側の結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
〔ｍ〕
　式（１）中、ｍは１以上の整数である。得られる硬化膜の誘電率を低下させる観点から、ｍは１以上であることが好ましく、２以上であることがより好ましい。また、硬化性組成物の粘度を低下させる観点から、ｍは４００以下であることが好ましく、２００以下であることがより好ましく、１００以下がさらに好ましい。
　式（１）中、（ＯＸ）ｍは、連続した（ＯＸ）が、式（２）で表される構造（以下「構造（２）」ともいう）を含み、ｍは２以上の整数を表すことが好ましい。
　式（２）：－（ＯＸ１－ＯＸ２）ａ－
　式（２）中、Ｘ１は炭素数１～６のフルオロアルキレン基を表す。
　Ｘ２はＸ１と異なる炭素数１～６のフルオロアルキレン基を表す。
　ａは１以上の整数を表し、２≦（２×ａ）≦ｍである。
　式（２）中のＸ１及びＸ２は、互いに異なるフルオロアルキレン基を表し、それぞれ独立に炭素数１～６のフルオロアルキレン基を表す。式（２）中のＸ１又はＸ２で表されるフルオロアルキレン基は、直鎖状フルオロアルキレン基でもよく、分岐鎖状フルオロアルキレン基でもよく、環状構造を含むフルオロアルキレン基でもよい。式（２）中のＸ１又はＸ２で表されるフルオロアルキレン基の具体例としては、上記フルオロアルキレン基Ｘの具体例として挙げたもののうち、炭素数１～６のフルオロアルキレン基が挙げられる。式（２）中のＸ１又はＸ２で表されるフルオロアルキレン基は、これらの具体例に限定されるものではない。
　互いに異なるフルオロアルキレン基としては、例えば、炭素数が異なるフルオロアルキレン基、炭素数が同じで構造が異なるフルオロアルキレン基、炭素数及び構造が同じで水素原子の数が異なるフルオロアルキレン基が挙げられる。
　互いに異なるフルオロアルキレン基は、炭素数が異なるフルオロアルキレン基又は炭素数が同じで構造が異なるフルオロアルキレン基であることが好ましく、炭素数が異なるフルオロアルキレン基であることがより好ましく、炭素数が異なるペルフルオロアルキレン基であることがさらに好ましい。
　異なる炭素数の組み合わせとしては、炭素数２と炭素数３との組み合わせ、炭素数２と炭素数４との組み合わせ、炭素数２と炭素数５との組み合わせ、炭素数２と炭素数６との組み合わせ、炭素数３と炭素数４との組み合わせ、炭素数３と炭素数５との組み合わせ、炭素数３と炭素数６との組み合わせ、炭素数４と炭素数５との組み合わせ、炭素数４と炭素数６との組み合わせ、炭素数５と炭素数６との組み合わせが挙げられる。中でも、合成容易性の観点から、Ｘ１及びＸ２のうち少なくとも一方は、炭素数が２であることが好ましい。
　なお、炭素数が異なるフルオロアルキレン基の組み合わせは、炭素数に加えて水素原子の数が異なっていてもよい。
　構造が異なるフルオロアルキレン基の組み合わせとしては、例えば、直鎖状フルオロアルキレン基と分岐鎖状フルオロアルキレン基との組み合わせ、直鎖状フルオロアルキレン基と環状構造を含むフルオロアルキレン基との組み合わせ、分岐鎖状フルオロアルキレン基と環状構造を含むフルオロアルキレン基との組み合わせ、構造の異なる２種の分岐鎖状フルオロアルキレン基の組み合わせ、及び、環状構造を含み構造の異なる２種の環状構造を含むフルオロアルキレン基の組み合わせが挙げられる。
　なお、構造が異なるフルオロアルキレン基の組み合わせは、構造に加えて水素原子の数が異なっていてもよい。
　Ｘ１とＸ２との組み合わせは、炭素数２のフルオロアルキレン基と炭素数６のフルオロアルキレン基との組み合わせ、炭素数２のフルオロアルキレン基と炭素数４のフルオロアルキレン基との組み合わせ、又は炭素数２のフルオロアルキレン基と炭素数３のフルオロアルキレン基との組み合わせが好ましく、炭素数２のフルオロアルキレン基と炭素数４のフルオロアルキレン基との組み合わせがより好ましく、炭素数２の直鎖状のフルオロアルキレン基と炭素数４の直鎖状のフルオロアルキレン基との組み合わせがさらに好ましく、炭素数２の直鎖状のペルフルオロアルキレン基と炭素数４の直鎖状のペルフルオロアルキレン基との組み合わせが特に好ましい。
　構造（２）の例のうち、Ｘ１及びＸ２が炭素数２の直鎖状のフルオロアルキレン基と炭素数４の直鎖状のフルオロアルキレン基との組み合わせである具体例としては、例えば、
－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ）ａ－
－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＦ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨＦＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２）ａ－
－（ＯＣＨ２ＣＦ２－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２）ａ－
が挙げられる。構造（２）は、これらの具体例に限定されるものではない。
　式（２）中、ａは、１以上の整数であり、かつ、２≦（２×ａ）≦ｍの条件を満たす。
　ａは、１～２００が好ましく、１～１００がより好ましく、１～５０がさらに好ましい。
　式（１）中の（ＯＸ）ｍは、構造（２）を２以上含んでもよい。構造（２）を２以上含む形態としては、例えば、式（２）中におけるＸ１及びＸ２の少なくとも一方が異なる２種以上の構造（２）を含む形態、式（２）中におけるＸ１及びＸ２の両方が同じ２以上の構造（２）が、構造（２）以外の（ＯＸ）を介して含まれる形態等が挙げられる。
　式（１）中の（ＯＸ）ｍに含まれる構造（２）の数は、１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、２～４がさらに好ましい。
　なお、式（１）中の（ＯＸ）ｍが構造（２）を複数含む場合、複数のａは、同じであってもよく、異なっていてもよい。
　また、式（１）中、（ＯＸ）ｍは（ＯＣ４Ｆ６）ｂを含み、ｂは１以上の整数であることが好ましい。ｂの上限値は特に限定されないが、硬化性組成物の粘度を低下させる観点から、５である。（ＯＸ）ｍが（ＯＣ４Ｆ６）ｂを含むと、硬化性組成物の耐熱性が向上する。
　また、式（１）中、（ＯＸ）ｍは、（ＯＣ２Ｆ４）ｃ及び（ＯＣＦ２）ｄを含み、ｃ及びｄはそれぞれ独立に、１以上の整数であり、ｄ／ｃは０．８以上であることが好ましい。
　ｄ／ｃが０．８以上であると、硬化性組成物の粘度が低下する傾向にある。ｄ／ｃの上限値は特に限定されない。合成容易性の観点から、ｄ／ｃは、１０以下であることが好ましく、８以下であることがより好ましい。
　ｃとｄの合計は、低誘電率と低粘度の両立の観点から、５～１５０であることが好ましく、１０～１００であることがより好ましい。
　また、式（１）中、（ＯＸ）ｍは、（ＯＣ３Ｆ６）ｅを含み、ｅは１以上の整数であることが好ましい。ｅの上限値は特に限定されないが、硬化性組成物の粘度を低下させる観点から、３０である。フルオロアルキレン基の炭素数が２より大きいため、（ＯＸ）ｍが（ＯＣ３Ｆ６）ｅを含むと、耐熱性が向上する。一方、フルオロアルキレン基の炭素数が４より小さいため、（ＯＸ）ｍが（ＯＣ３Ｆ６）ｅを含むと、硬化性組成物の粘度が低下する傾向にある。
　化合物Ａは、下記式（３）で表される化合物であってもよい。
　式（３）：Ｍ１ ｒ１－Ｙ１－Ｒｆ１－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－Ｙ３
　式（３）中、
　Ｍ１は重合性基ａを表す。
　ｒ１は１以上の整数を表す。
　Ｙ１はフッ素原子を有しない（ｒ１＋１）価の連結基を表す。
　Ｘはそれぞれ独立にフルオロアルキレン基を表す。
　ｍは１以上の整数を表す。
　Ｙ３は、１価の有機基を表す。
　式（３）中におけるＭ１、ｒ１、Ｙ１、Ｒｆ１、Ｘ、及びｍの好ましい態様は、式（１）中におけるＭ１、ｒ１、Ｙ１、Ｒｆ１、Ｘ、及びｍと同様である。
　式（３）中、Ｙ３は、１価の有機基を表す。Ｙ３で表される１価の有機基としては、例えば、アルキル基、及びアリール基が挙げられる。アルキル基は、直鎖状アルキル基であってもよく、分岐鎖状アルキル基であってもよく、環状構造を含むアルキル基であってもよい。アルキル基、及びアリール基は、それぞれ、置換基を有してもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子）、ハロゲン化アルキル基（例えば、トリフルオロメチル基）、アルキル基、アルコキシ基、及び水酸基が挙げられる。
　アルキル基の炭素数は１～６であることが好ましく、１～３であることがより好ましい。
　中でも、Ｙ３は、アルキル基がフッ素原子で置換されたフルオロアルキル基であることが好ましく、ペルフルオロアルキル基であることがより好ましい。
　化合物Ａの含有量は、硬化性組成物の全量に対して、１５質量％～９５質量％であることが好ましく、４０質量％～９０質量％であることがより好ましく、４０質量％～７０質量％であることがさらに好ましい。化合物Ａの含有量が１５質量％以上であると、得られる硬化膜の誘電率が低下する傾向にある。一方、化合物Ａの含有量が９５質量％以下であると、硬化性組成物の粘度が低下し、かつ、硬化性が向上する傾向にある。
　化合物Ａの分子量は、２００～６０００であることが好ましく、５００～５０００であることがより好ましい。分子量が５００以上であると、得られる硬化膜の誘電率が低下する傾向にある。一方、分子量が５０００以下であると、硬化性組成物の粘度が低下し、かつ、硬化性が向上する傾向にある。
　化合物Ａの分子量が１０００未満である場合には、化合物の構造式に基づいて算出できる。化合物Ａの分子量が１０００超である場合には、１Ｈ－ＮＭＲ及び１９Ｆ－ＮＭＲの積分値から構成単位の単位数を求めることで算出できる。
（重合開始剤）
　本開示の硬化性組成物は、重合開始剤を含有する。硬化性組成物に含まれる重合開始剤は、１種であってもよく、２種以上であってもよい。
重合開始剤は、硬化方法（光硬化又は熱硬化）等に応じて適宜選択される。重合開始剤としては、光重合開始剤及び熱重合開始剤が挙げられる。重合開始剤は、硬化膜の形成しやすさの観点から、光重合開始剤であることが好ましい。光重合開始剤は、硬化膜の形成しやすさの観点から、光ラジカル重合開始剤、又は光酸発生剤であることが好ましい。
光ラジカル重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサントン系光重合開始剤、α－アミノケトン系光重合開始剤、α－ヒドロキシケトン系光重合開始剤、α－アシルオキシムエステル、ベンジル－（ｏ－エトキシカルボニル）－α－モノオキシム、アシルホスフィンオキシド、グリオキシエステル、３－ケトクマリン、２－エチルアンスラキノン、カンファーキノン、テトラメチルチウラムスルフィド、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルペルオキシド、ジアルキルペルオキシド、及びｔｅｒｔ－ブチルペルオキシピバレートが挙げられる。中でも、光ラジカル重合開始剤は、感度及び相溶性の点から、アセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン系光重合開始剤、α－アミノケトン系光重合開始剤、又はベンゾフェノン系光重合開始剤であることが好ましく、アセトフェノン系光重合開始剤であることがより好ましい。
　光酸発生剤としては、公知の光酸発生剤を使用することができる。光酸発生剤としては、例えば、特開２０１７－９０５１５号公報に記載されている化合物が挙げられる。光酸発生剤としては、例えば、スルホネートエステル、カルボン酸エステル、及びオニウム塩が挙げられる。中でも、光酸発生剤は、オニウム塩であることが好ましい。
　オニウム塩としては、例えば、テトラフルオロボレート（ＢＦ４ ー）、ヘキサフルオロホスフェート（ＰＦ６ ー）、ヘキサフルオロアンチモネート（ＳｂＦ６ ー）、ヘキサフルオロアルセネート（ＡｓＦ６ ー）、ヘキサクロルアンチモネート（ＳｂＣｌ６ ー）、テトラフェニルボレート、テトラキス（トリフルオロメチルフェニル）ボレート、テトラキス（ペンタフルオロメチルフェニル）ボレート、過塩素酸イオン（ＣｌＯ４ ー）、トリフルオロメタンスルホン酸イオン（ＣＦ３ＳＯ３ ー）、フルオロスルホン酸イオン（ＦＳＯ３ ー）、トルエンスルフォン酸イオン、トリニトロベンゼンスルホン酸アニオン、トリニトロトルエンスルホン酸アニオン等のアニオンを有するスルホニウム塩及びヨードニウム塩が挙げられる。 
　スルホニウム塩としては、例えば、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアシルネート、トリフェニルスルホニウムヘキサヘキサフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオベンジル）ボレート、メチルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、メチルジフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロベンジル）ボレート、ジメチルフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルナフチルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリトイルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、アニシルジフェニルスルホニウムヘキサヘキサフルオルアンチモネート、４－ブトキシフェニルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、４－ブトキシフェニルジフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロベンジル）ボレート、４－クロロフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリス（４－フェノキシフェニル）スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ（４－エトキシフェニル）メチルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、４－アセチルフェニルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、４－アセチルフェニルジフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロベンジル）ボレート、トリス（４－チオメトキシフェニル）スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ（メトキシスルホニルフェニル）メチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ（メトキシナフチル）メチルスルホニウムテトラフルオロボレート、ジ（メトキシナフチル）メチルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロベンジル）ボレート、ジ（カルボメトキシフェニル）メチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、（４－オクチルオキシフェニル）ジフェニルスルホニウムテトラキス（３，５－ビス－トリフルオロメチルフェニル）ボレート、トリス（ドデシルフェニル）スルホニウムテトラキス（３，５－ビス－トリフルオロメチルフェニル）ボレート、４－アセトアミドフェニルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、４－アセトアミドフェニルジフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロベンジル）ボレート、ジメチルナフチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフルオロメチルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフルオロメチルジフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロベンジル）ボレート、フェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、１０－メチルフェノキサチイニウムヘキサフルオロホスフェート、５－メチルチアントレニウムヘキサフルオロホスフェート、１０－フェニル－９，９－ジメチルチオキサンテニウムヘキサフルオロホスフェート、１０－フェニル－９－オキソチオキサンテニウムキサンテニウムテトラフルオロボレート、１０－フェニル－９－オキソチオキサンテニウムテトラキス（ペンタフルオロベンジル）ボレート、５－メチル－１０－オキソチアトレニウムテトラフルオロボレート、５－メチル－１０－オキソチアトレニウムテトラキス（ペンタフルオロベンジル）ボレート、及び５－メチル－１０，１０－ジオキソチアトレニウムヘキサフルオロホスフェートが挙げられる。 
　ヨードニウム塩としては、（４－ｎ－デシロキシフェニル）フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、〔４－（２－ヒドロキシ－ｎ－テトラデシロキシ）フェニル〕フェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、〔４－（２－ヒドロキシ－ｎ－テトラデシロキシ）フェニル〕フェニルヨードニウムトリフルオロスルホネート、〔４－（２－ヒドロキシ－ｎ－テトラデシロキシ）フェニル〕フェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、〔４－（２－ヒドロキシ－ｎ－テトラデシロキシ）フェニル〕フェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムトリフルオロスルホネート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムトリフルオロメチルスルフォネート、ジ（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ（ドデシルフェニル）ヨードニウムトリフラート、ジフェニルヨードニウムビスルフェート、４，４’－ジクロロジフェニルヨードニウムビスルフェート、４，４’－ジブロモジフェニルヨードニウムビスルフェート、３，３’－ジニトロジフェニルヨードニウムビスルフェート、４，４’－ジメチルジフェニルヨードニウムビスルフェート、４，４’－ビススクシンイミドジフェニルヨードニウムビスルフェート、３－ニトロジフェニルヨードニウムビスルフェート、４，４’－ジメトキシジフェニルヨードニウムビスルフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、（４－オクチルオキシフェニル）フェニルヨードニウムテトラキス（３，５－ビス－トリフルオロメチルフェニル）ボレート、米国特許第５，５５４，６６４号に開示されている（トリルクミル）ヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（ＣＨ３Ｃ６Ｈ４）２Ｉ－（ＳＯ２ＣＦ３）３、米国特許第５，５１４，７２８号に開示されている（Ｃ６Ｈ５）２Ｉ－Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４、及び米国特許第５，３４０，８９８号に開示されているものが挙げられる。 
　その他のオニウム塩としては、芳香族ジアゾニウム塩が挙げられる。芳香族ジアゾニウム塩としては、例えばｐ－メトキシベンゼンジアゾニウム・ヘキサフルオロアンチモネートが挙げられる。 
　熱重合開始剤としては、公知の重合開始剤が使用できる。熱重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物、及び有機過酸化物が挙げられる。アゾ化合物としては、２,２'-アゾビス(イソブチロニトリル)が挙げられる。有機過酸化物としては、過酸化ベンゾイルが挙げられる。
　硬化性組成物中、重合開始剤の含有量は、硬化性組成物の全量に対して、０．５質量％～１０質量％であることが好ましく、１質量％～８質量％であることがより好ましく、１質量％～６質量％であることがさらに好ましい。
（化合物Ｂ）
　本開示の硬化性組成物は、重合性基ａとは異なる重合性基を有する化合物Ｂを含有する。硬化性組成物に含まれる化合物Ｂは、１種であってもよく、２種以上であってもよい。
　化合物Ｂが有する重合性基は、化合物Ａが有する重合性基ａと異なる重合性基であれば、特に限定されず、重合性基ａの例として挙げた、ビニルフェニル基、ビニルフェニルオキシ基、ビニルベンジルオキシ基、ビニルオキシ基、ビニルオキシカルボニル基、ビニルアミノ基、ビニルアミノカルボニル基、ビニルチオ基、アリルオキシ基、アリルオキシカルボニル基、アリルアミノ基、アリルアミノカルボニル基、アリルチオ基、エポキシ基、又はエポキシシクロアルキル基であってもよい。硬化しやすさの観点から、化合物Ｂにおける重合性基は、（メタ）アクリロイル基及びマレイミド基からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましく、（メタ）アクリロイル基であることがより好ましい。
　化合物Ｂは、重合性基ａとは異なる重合性基を有し、かつ、オキシフルオロアルキレン基を有する化合物Ｂ１；重合性基を２つ以上有し、かつ、オキシフルオロアルキレン基を有しない化合物Ｂ２；及び、重合性基を１つ有し、かつ、オキシフルオロアルキレン基を有しない化合物Ｂ３からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
　化合物Ａが、２種以上の重合性基ａを有している場合には、化合物Ｂは、２種以上の重合性基ａすべてと異なる重合性基を有する。
－重合性基ａとは異なる重合性基を有し、かつ、オキシフルオロアルキレン基を有する化合物Ｂ１－
　化合物Ｂ１は、重合性基ａとは異なる重合性基を有し、かつ、オキシフルオロアルキレン基を有する化合物である。化合物Ｂ１は、下記式（４）で表される化合物であることが好ましい。
　式（４）：Ｍ３ ｒ３－Ｙ３－Ｒｆ３－（ＯＺ）ｐ－Ｏ－Ｒｆ４－Ｙ４－Ｍ４ ｒ４
　式（４）中、
　Ｍ３及びＭ４はそれぞれ独立に重合性基ａとは異なる重合性基を表し、
　ｒ３及びｒ４はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、
　Ｙ３はフッ素原子を有しない（ｒ３＋１）価の連結基を表し、
　Ｙ４はフッ素原子を有しない（ｒ４＋１）価の連結基を表し、
　Ｒｆ３はＹ３に結合する炭素原子にフッ素原子が結合したフルオロアルキレン基を表し、
　Ｒｆ３はＹ４に結合する炭素原子にフッ素原子が結合したフルオロアルキレン基を表し、
　Ｚはそれぞれ独立にフルオロアルキレン基を表し、
　ｐは１以上の整数を表す。
　式（４）中、ｒ３、Ｙ３、Ｒｆ３、Ｚ、ｐ、Ｒｆ４、Ｙ４、及びｒ４の好ましい態様は、式（１）におけるｒ１、Ｙ１、Ｒｆ１、Ｘ、ｍ、Ｒｆ２、Ｙ２、及びｒ２の好ましい態様と同様である。
　すなわち、式（４）中、（ＯＺ）ｐは連続した（ＯＺ）が下記式（５）で表される構造を含み、
　ｐは２以上の整数を表し、
　式（５）：－（ＯＺ１－ＯＺ２）ｑ－
　式（５）中、
　Ｚ１は炭素数１～６のフルオロアルキレン基を表し、
　Ｚ２はＺ１と異なる炭素数１～６のフルオロアルキレン基を表し、
　ｑは１以上の整数を表し、２≦（２×ｑ）≦ｐである。
　また、式（４）中、（ＯＺ）ｐは（ＯＣ４Ｆ６）ｂ１を含み、ｂ１は１以上の整数であることが好ましい。ｂ１の上限値は特に限定されないが、硬化性組成物の粘度を低下させる観点から、５である。
　また、式（４）中、（ＯＺ）ｐは、（ＯＣ２Ｆ４）ｃ１及び（ＯＣＦ２）ｄ１を含み、ｃ１及びｄ１はそれぞれ独立に、１以上の整数であり、ｄ１／ｃ１は硬化性組成物の粘度を低下させる観点から０．８以上であることが好ましく、２以上であることがより好ましい。合成容易性の観点から、ｄ１／ｃ１は、１０以下であることが好ましく、８以下であることがより好ましい。
また、式（４）中、（ＯＺ）ｐは、（ＯＣ３Ｆ６）ｅ１を含み、ｅ１は１以上の整数であることが好ましい。ｅ１の上限値は特に限定されないが、硬化性組成物の粘度を低下させる観点から、３０である。
　式（４）中、Ｍ３及びＭ４はそれぞれ独立に、（メタ）アクリロイル基又はマレイミド基であることが好ましい。Ｍ３及びＭ４が複数である場合、製造しやすさの観点から、Ｍ３及びＭ４は同一の重合性基であることが好ましく、（メタ）アクリロイル基であることがより好ましい。
　硬化性組成物が化合物Ｂ１を含有する場合、化合物Ｂ１の含有量は、硬化性組成物の全量に対して、２０質量％～６０質量％であることが好ましい。
－重合性基を２つ以上有し、かつ、オキシフルオロアルキレン基を有しない化合物Ｂ２－
　化合物Ｂ２は、重合性基を２つ以上有し、かつ、オキシフルオロアルキレン基を有しない化合物である。化合物Ｂ２が有する２つ以上の重合性基のすべてが、重合性基ａとは異なる重合性基である。
　化合物Ｂ２としては、例えば、多官能（メタ）アクリレート化合物、多官能マレイミド、及び多官能ビニルエーテルが挙げられる。中でも、化合物Ｂ２は、硬化性の観点から、多官能（メタ）アクリレート化合物及び多官能マレイミドからなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましく、多官能（メタ）アクリレートであることがより好ましい。また、化合物Ｂ２はフッ素原子を有していてもよい。
　化合物Ｂ２が有する重合性基の数は、硬化性の観点から、３以上であることが好ましい。また、化合物Ｂ２が有する重合性基の数は、硬化性組成物の粘度を低下させる観点から、６以下であることが好ましく、４以下であることがより好ましい。
　化合物Ｂ２が有する２つ以上の重合性基は、互いに異なっていてもよいが、硬化性の観点から、すべて同じであることが好ましい。
　多官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、３－メチル－１，５－ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ヘプタンジオールジ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ＰＯ変性ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ＰＯ変性ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、デカンジオールジ（メタ）アクリレート、ドデカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンＥＯ付加トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリ（メタ）アクリロイルオキシエトキシトリメチロールプロパン、グリセリンポリグリシジルエーテルポリ（メタ）アクリレート及びトリス（２－アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレートが挙げられる。
　また、多官能（メタ）アクリレートは、２官能イソシアネート化合物と水酸基含有多官能（メタ）アクリレートとの反応物であるウレタン（メタ）アクリレートであってもよい。
　また、多官能（メタ）アクリレートは、（メタ）アクリル酸とエポキシ樹脂との反応物であるエポキシ（メタ）アクリレートであってもよい。エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂及びクレゾールノボラック型エポキシ樹脂が挙げられる。
　多官能マレイミドとしては、例えば、１，２－ビス（マレイミド）エタン、１，４－ビス（マレイミド）ブタン、１，６－ビス（マレイミド）ヘキサン、及び４，４’－ビスマレイミドジフェニルメタンが挙げられる。
　多官能ビニルエーテルとしては、例えば、１，４－ブタンジオールジビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ブチレングリコールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、１，４－シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ビスフェノールＡアルキレンオキシドジビニルエーテル、ビスフェノールＦアルキレンオキシドジビニルエーテル、トリメチロールエタントリビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、グリセリントリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、ＥＯ付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ＰＯ付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ＥＯ付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、ＰＯ付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、ＥＯ付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ＰＯ付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ＥＯ付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル及びＰＯ付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテルが挙げられる。
　硬化性組成物が化合物Ｂ２を含有する場合、化合物Ｂ２の含有量は、硬化性組成物の全量に対して、５質量％～４０質量％であることが好ましい。
－重合性基を１つ有し、かつ、オキシフルオロアルキレン基を有しない化合物Ｂ３－
　化合物Ｂ３は、重合性基を１つ有し、かつ、オキシフルオロアルキレン基を有しない化合物である。
　化合物Ｂ３としては、例えば、単官能（メタ）アクリレート、単官能マレイミド、単官能（メタ）アクリルアミド、単官能芳香族ビニル化合物、単官能ビニルエーテル及び単官能Ｎ－ビニル化合物が挙げられる。中でも、硬化性の観点から、化合物Ｂ３は単官能（メタ）アクリレート及び単官能マレイミドからなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましく、単官能（メタ）アクリレートであることがより好ましい。また、化合物Ｂ３はフッ素原子を有していてもよい。
　単官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－オクチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、４－ｎ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、ボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシルジグリコール（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、２－クロロエチル（メタ）アクリレート、４－ブロモブチル（メタ）アクリレート、シアノエチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ブトキシメチル（メタ）アクリレート、３－メトキシブチル（メタ）アクリレート、２－（２－メトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、２－（２－ブトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、２，２，２－テトラフルオロエチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ－パーフルオロデシル（メタ）アクリレート、４－ブチルフェニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、２，４，５－テトラメチルフェニル（メタ）アクリレート、４－クロロフェニル（メタ）アクリレート、２－フェノキシメチル（メタ）アクリレート、２－フェノキシエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルオキシブチル（メタ）アクリレート、グリシジルオキシエチル（メタ）アクリレート、グリシジルオキシプロピル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、環状トリメチロールプロパンホルマール（メタ）アクリレート、フェニルグリシジルエーテル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、トリメトキシシリルプロピル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリレート、ポリエチレンオキシドモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレンオキシド（メタ）アクリレート、ポリエチレンオキシドモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレンオキシドモノアルキルエーテル（メタ）アクリレート、２－メタクリロイルオキシエチルコハク酸、２－メタクリロイルオキシヘキサヒドロフタル酸、２－メタクリロイルオキシエチル－２－ヒドロキシプロピルフタレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、エチレンオキシド（ＥＯ）変性フェノール（メタ）アクリレート、ＥＯ変性クレゾール（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ノニルフェノール（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド（ＰＯ）変性ノニルフェノール（メタ）アクリレート、ＥＯ変性－２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、（３－エチル－３－オキセタニルメチル）（メタ）アクリレート、フェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、２－カルボキシエチル（メタ）アクリレート及び２－（メタ）アクリロイルオキシエチルサクシネートが挙げられる。
　単官能マレイミドとしては、例えば、Ｎ－フェニルマレイミドが挙げられる。
単官能（メタ）アクリルアミドとしては、例えば、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｔ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド及び（メタ）アクリロイルモルフォリンが挙げられる。
　単官能芳香族ビニル化合物としては、例えば、スチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、イソプロピルスチレン、クロロメチルスチレン、メトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、ビニル安息香酸メチルエステル、３－メチルスチレン、４－メチルスチレン、３－エチルスチレン、４－エチルスチレン、３－プロピルスチレン、４－プロピルスチレン、３－ブチルスチレン、４－ブチルスチレン、３－ヘキシルスチレン、４－ヘキシルスチレン、３－オクチルスチレン、４－オクチルスチレン、３－（２－エチルヘキシル）スチレン、４－（２－エチルヘキシル）スチレン、アリルスチレン、イソプロペニルスチレン、ブテニルスチレン、オクテニルスチレン、４－ｔ－ブトキシカルボニルスチレン及び４－ｔ－ブトキシスチレンが挙げられる。
　単官能ビニルエーテルとしては、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、ｔ－ブチルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、ｎ－ノニルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルメチルビニルエーテル、４－メチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、ジシクロペンテニルビニルエーテル、２－ジシクロペンテノキシエチルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、ブトキシエチルビニルエーテル、メトキシエトキシエチルビニルエーテル、エトキシエトキシエチルビニルエーテル、メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテル、２－ヒドロキシエチルビニルエーテル、２－ヒドロキシプロピルビニルエーテル、４－ヒドロキシブチルビニルエーテル、４－ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、クロルブチルビニルエーテル、クロルエトキシエチルビニルエーテル、フェニルエチルビニルエーテル及びフェノキシポリエチレングリコールビニルエーテルが挙げられる。
　単官能Ｎ－ビニル化合物としては、例えば、Ｎ－ビニル－ε－カプロラクタム及びＮ－ビニルピロリドンが挙げられる。
　硬化性組成物が化合物Ｂ３を含有する場合、化合物Ｂ３の含有量は、硬化性組成物の全量に対して、５質量％～５０質量％であることが好ましい。
（シランカップリング剤）
　本開示の硬化性組成物は、シランカップリング剤をさらに含有することが好ましい。硬化性組成物にシランカップリング剤が含まれていると、基材と硬化膜との密着性が向上する。
　シランカップリング剤は、重合性基を有していることが好ましい。シランカップリング剤の有する重合性基としては、例えば、ビニル基、（メタ）アクリロイル基及びビニルフェニル基が挙げられる。中でも、重合性基は、（メタ）アクリロイル基であることが好ましい。
　重合性基を有するシランカップリング剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、及びｐ－スチリルトリメトキシシランが挙げられる。
　本開示の硬化性組成物がシランカップリング剤を含有する場合、シランカップリング剤の含有量は、硬化性組成物の全量に対して、１質量％～１０質量％であることが好ましく、２質量％～８質量％であることがより好ましい。
（有機溶剤）
　本開示の硬化性組成物は、硬化膜の製造のしやすさの観点から、有機溶剤を実質的に含まないことが好ましい。具体的には、有機溶剤の含有量が、硬化性組成物の全量に対して１質量％以下であることが好ましく、０．５質量％以下であることがより好ましい。
（その他の成分）
　本開示の硬化性組成物は、上記成分以外に、本開示の効果を損なわない範囲で添加剤をさらに含有してもよい。添加剤としては、例えば、重合禁止剤、金属（例えば、白金、錫）触媒及び表面張力調整剤（界面活性剤）が挙げられる。
（物性）
　本開示の硬化性組成物の粘度は、インクジェット印刷方式で付与する場合における、吐出性の観点から、５０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、４０ｍＰａ・ｓ以下であることがより好ましく、２５ｍＰａ・ｓ以下であることがさらに好ましい。粘度の下限値は特に限定されず、例えば、１ｍＰａ・ｓである。
　粘度は、粘度計を用いて測定され、例えば、動的粘弾性測定装置（製品名「Ｐｈｙｓｉｃａ　ＭＣＲ３０１」、Ａｎｔｏｎ　Ｐａａｒ社製）を用いて、１０ｓ－１の剪断速度における動的粘弾性を２５℃で測定することにより得られる。
［硬化膜の製造方法］
　本開示の硬化膜の製造方法は、基材上に、上記硬化性組成物を付与する工程と、硬化性組成物に活性エネルギー線を照射する工程と、を含む硬化膜の製造方法であることが好ましい。
（硬化性組成物を付与する工程）
　基材上に硬化性組成物を付与する方法は特に限定されず、例えば、スピンコート法、ロールコート法、スプレーコート法、ディッピング法及びインクジェット法が挙げられる。
　基材の種類は特に限定されず、例えば、石英ガラス基板、シリコン基板、ＳｉＮ基板、ＰＥＴ基材、ポリイミド基板、及びＰＥＮ基板が挙げられる。
（硬化性組成物に活性エネルギー線を照射する工程）
　活性エネルギー線としては、例えば、α線、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光線及び電子線が挙げられる。中でも、安全性及びコストの観点から、活性エネルギー線は、紫外線であることがより好ましい。
　紫外線の露光量は、１００ｍＪ／ｃｍ２～８０００ｍＪ／ｃｍ２であることが好ましく、５００ｍＪ／ｃｍ２～５０００ｍＪ／ｃｍ２であることがより好ましい。
　紫外線照射用の光源としては、水銀ランプ、ガスレーザー、固体レーザー、メタルハライドランプ、紫外線蛍光灯、ＵＶ－ＬＥＤ（発光ダイオード）及びＵＶ－ＬＤ（レーザダイオード）が挙げられる。中でも、紫外線照射用の光源は、高圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、又はＵＶ－ＬＥＤであることが好ましい。
（その他の工程）
　本開示の硬化膜の製造方法には、硬化性組成物に活性エネルギー線を照射した後に、さらに、活性エネルギー線が照射された硬化性組成物を加熱する工程を設けてもよい。
　加熱温度及び加熱時間は特に限定されず、例えば、７０℃～１２０℃で、１分～３時間である。
［硬化膜］
　本開示の硬化膜は、上記硬化性組成物の硬化物である。本開示の硬化膜は、例えば、上記製造方法によって製造される。
（物性）
　本開示の硬化膜の誘電率は、３．０以下であることが好ましく、２．９以下であることがより好ましく、２．８以下であることがさらに好ましい。
　誘電率は、例えば、水銀プローバー（製品名「ＳＳＭ－４９５」、ＳＳＭ社製）を用いて、ＣＶ（容量－電圧）測定を行うことにより、１００ｋＨｚにおける比誘電率として得られる。
　なお、誘電率は、例えば、ＳＰＤＲ法誘電率測定装置（ＱＥＷＤ社製）を用いて、１０ＧＨｚにおける比誘電率測定を室温（２５℃）で行うことによって得てもよい。
　本開示の硬化膜の屈折率は、１．３～１．７であることが好ましく、１．３～１．５であることがより好ましい。
　屈折率は、例えば、屈折率測定装置を用いて、以下の方法で測定される。まず、屈折率測定装置（製品名「プリズムカプラ：２０１０／Ｍ」、メトリコン社製）を用いて、硬化膜の２５℃における波長４７３ｎｍ、５９４ｎｍ、及び６５８ｎｍの光に対する屈折率を測定する。屈折率は、装置付属のＭｅｒｉｃｏｎ　Ｆｉｔを用いて、波長５８９ｎｍの光に対する屈折率として算出される。
　本開示の硬化膜の透過率は、例えば、８０％～１００％であることが好ましく、９０％～１００％であることがより好ましい。
　透過率は、例えば、紫外・可視・近赤外分光光度計（製品名「Ｓｏｌｉｄ　Ｓｐｅｃ－３７００」、島津製作所製）を用いて、波長４１０ｎｍの光に対する光線透過率として算出される。
［素子］
　本開示の素子は、例えば、発光層を含むＯＬＥＤ有機層と、ＯＬＥＤ有機層上に配置された薄膜封止層とを備える。薄膜封止層では、ＳｉＮ膜と上記硬化膜とが交互に積層されている。
　本開示の素子は、センサー用として好適である。例えば、薄膜封止層上にタッチセンサー電極を配置することにより、タッチパネルとすることができる。
　また、本開示の素子は、光学用として好適である。
［表示装置］
　本開示の素子である光学素子は、液晶表示装置、有機発光素子表示装置等の表示装置に好適に用いられる。
　以下、本開示を実施例によりさらに具体的に説明するが、本開示はその主旨を超えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
　実施例及び比較例で用いる化合物Ａ１～化合物Ａ７、化合物Ｂ１１、及びＢ１２を合成した。
［化合物Ａ１の合成］
（例１－１）
　国際公開第２０１３－１２１９８４号の実施例の例１－１に記載の方法にしたがって化合物１－１を得た。
＜化合物１－１＞
　ＣＦ２＝ＣＦＯ－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ　
（例１－２）
　１００ｍＬのステンレス製反応器に、例１－１で得た化合物１－１の１００ｇを入れ、１７５℃で２００時間攪拌した。得られた有機相を濃縮し、化合物１－２の６２ｇを得た。
＜化合物１－２＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（例１－３）
　２００ｍＬの４口フラスコに、例１－２で得た化合物１－２の１０ｇ、アサヒクリンＡＣ－６０００（フッ素系溶剤、ＡＧＣ製）の２０ｍＬ、炭酸セシウムの５．９ｇを加え、６０℃で３０分攪拌した。その後、反応系の温度を室温まで冷やし、クロロメチルスチレン（メタ、パラ混合体：東京化成社製）の２．７ｇを加え、７０℃で１２時間攪拌した。その後、メタノールを加えた後、有機層を分離し、得られた有機層をさらに洗浄し、得られた有機層を濃縮した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物Ａ１を８．９ｇ得た。
＜化合物Ａ１＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
［化合物Ａ２の合成］
（例２－１）
化合物１－２の代わりにＦｏｍｂｌｉｎＤ２（ソルベイ社製）を用いた以外は例１－３と同様の方法を用い、化合物Ａ２を得た。繰り返し数ｃ＋ｄの平均値は１５であり、ｄ／ｃ≒１であった。
＜化合物Ａ２＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
［化合物Ａ３の合成］
（例３－１）
化合物１－２の代わりにＦｌｕｏｒｏｌｉｎｋＤ４０００（ソルベイ社製）を用いた以外は例１－３と同様の方法を用い、化合物Ａ３を得た。繰り返し数ｃ＋ｄの平均値は４４であり、ｄ／ｃ≒１であった。
＜化合物Ａ３＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
［化合物Ａ４の合成］
（例４－１）
　特許第６０２４８１６号の合成例１～４と同様の方法で化合物４－１を合成した。
＜化合物４－１＞
ＣＨ３ＯＣＯＣＦ２－（ＯＣＦ２）ｄ－（ＯＣＦ２ＣＦ２）c－ＯＣＦ２ＣＯ２ＣＨ３
　上記式中、ｄは平均４２であり、ｃは平均１０である。
（例４－２）
　５００ｍＬの３つ口ナスフラスコに、合成例４－１で得た化合物４－１の２０ｇ、ＴＨＦの２０ｍＬ、アサヒクリンＡＣ－２０００（フッ素系溶剤、ＡＧＣ社製、以下「ＡＣ－２０００」と記す）の２０ｍＬ、水素化ホウ素ナトリウムの１．２ｇを加え攪拌し、メタノールを０．５ｍＬ添加し、室温で終夜攪拌した。その後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液とアサヒクリンＡＥ－３０００（１，１，２，２－テトラフルオロエチル－２，２，２－トリフルオロエチルエーテル、ＡＧＣ社製、以下「ＡＥ－３０００」と記す）を加え分液し、得られた有機層を濃縮した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物４－２を１９ｇ得た。繰り返し数ｃ＋ｄの平均値は５２であり、ｄ／ｃ≒４であった。
＜化合物４－２＞
ＨＯＣＨ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２）ｄ－（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｃ－ＯＣＦ２ＣＨ２ＯＨ　
（例４－３）
化合物１－２の代わりに例４－２で得た化合物４－２を用いたこと以外は例１－３と同様の方法を用い、化合物Ａ４を得た。繰り返し数ｃ＋ｄの平均値は５２であり、ｄ／ｃ≒４であった。
＜化合物Ａ４＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
［化合物Ａ５の合成］
（例５－１）
　５００ｍＬのナスフラスコに、例１－２で得た化合物１－２の１０ｇ、炭酸カリウムの２．４ｇを入れ、１２０℃で攪拌し、化合物１－１を８４ｇ加えて１２０℃で２時間攪拌した。２５℃に戻し、ＡＣ－２０００及び塩酸をそれぞれ８５ｇ入れ、分液し、有機層を濃縮した。得られた反応粗液をカラムクロマトグラフィにて精製し、化合物５－１の４５ｇを得た。繰り返し数ｍ＋ｎの平均値は、１４であった。
＜化合物５－１＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（例５－２）
　還流冷却器を接続した５０ｍＬのナスフラスコに、例５－１で得た化合物５－１の２０ｇ、フッ化ナトリウムの粉末６．２ｇ、ＡＣ－２０００の２０ｇ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦの１０ｇを加えた。窒素雰囲気下、５０℃で２４時間攪拌した。室温まで冷却した後、加圧ろ過機でフッ化ナトリウム粉末を除去した。過剰のＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦとＡＣ－２０００を減圧留去し、化合物５－２を２２．５ｇ得た。繰り返し数ｍ＋ｎの平均値は、１４であった。
＜化合物５－２＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（例５－３）
　５００ｍＬのニッケル製反応器に、ＣｌＣＦ２ＣＦＣｌＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｃｌ（以下、「ＣＦＥ－４１９」と記す。）の２５０ｍＬを入れ、窒素ガスをバブリングした。酸素ガス濃度が充分に下がった後、窒素ガスで希釈された２０体積％のフッ素ガスを１時間バブリングした。例５－２で得た化合物５－２のＣＦＥ－４１９溶液（濃度：１０％、化合物１Ｅ：２０ｇ）を３時間かけて投入した。フッ素ガスの導入速度（ｍｏｌ／時間）と化合物１Ｅ中の水素原子の導入速度（ｍｏｌ／時間）との比は２：１になるように制御した。化合物５－２の投入が終わった後、ベンゼンのＣＦＥ－４１９溶液（濃度：０．１％、ベンゼン：０．１ｇ）を断続的に投入した。ベンゼンの投入が終わった後、フッ素ガスを１時間バブリングし、最後に窒素ガスで反応器内を充分に置換した。溶媒を留去し、化合物５－３の２１ｇを得た。繰り返し数ｍ＋ｎの平均値は、１４であった。
＜化合物５－３＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（例５－４）
　５０ｍＬのナスフラスコに、例５－３で得た化合物５－３の２０ｇ、フッ化ナトリウムの１．８ｇ、ＡＣ－２０００の２０ｍＬを入れ、氷浴中で撹拌した。メタノールの１．４ｇを入れ、２５℃で１時間撹拌した。ろ過した後、ろ液をカラムクロマトグラフィにて精製した。化合物５－４の１５ｇを得た。繰り返し数ｍ＋ｎの平均値は、１４であった。
＜化合物５－４＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（例５－５）
　５００ｍＬの３つ口ナスフラスコに、合成例５－４で得た化合物５－４の１４ｇ、ＴＨＦの２０ｍＬ、ＡＣ－２０００の２０ｍＬ、水素化ホウ素ナトリウムの１．０ｇを加え攪拌し、メタノールを０．４ｍＬ添加し室温下で終夜攪拌した。その後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液とＡＥ－３０００を加え分液し、得られた有機層を濃縮した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物５－５を１４ｇ得た。繰り返し数ｍ＋ｎの平均値は、１４であった。
＜化合物５－５＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（例５－６）
　化合物１－２の代わりに化合物５－５を用いた以外は例１－３と同様の方法を用い、化合物Ａ５を得た。繰り返し数ｍ＋ｎの平均値は、１４であった。
＜化合物Ａ５＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
［化合物Ａ６の合成］
（例６－１）
　国際公開第２００８／０２６７０７号の実施例１に記載の方法にしたがって、化合物６－１を得た後、化合物６－１をメタノールと反応させることにより化合物６－２を得た。
＜化合物６－１＞
　ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２Ｃ（Ｏ）Ｆ　
＜化合物６－２＞
　ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３　
（例６－２）
　５００ｍＬの３つ口ナスフラスコに、水素化ホウ素ナトリウムの３．２ｇ、ＡＣ－２０００の２００ｍＬを加え、氷冷下攪拌した。次いで、例６－１で得た化合物６－２の２０ｇとメタノールを２．６ｇゆっくり添加し、添加終了後室温下で終夜攪拌した。その後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液とＡＣ－２０００を加え分液し、得られた有機層を濃縮した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物６－３を１８．５ｇ得た。
＜化合物６－３＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（例６－３）
化合物１－２の代わりに化合物６－３を用いたこと以外は例１－３と同様の方法を用い、化合物Ａ６を得た。
＜化合物Ａ６＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
［化合物Ａ７の合成］
（例７－１）
化合物６－１の代わりにＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－［ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２－Ｏ］２－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＦを用いたこと以外は例６－１と同様の方法を用い、化合物７－１を得た。
＜化合物７－１＞
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－［ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２－Ｏ］２－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＯＣＨ３　
（例７－２）
　化合物６－２の代わりに化合物７－１を用いたこと以外は例６－２と同様の方法を用い、化合物７－２を得た
＜化合物７－２＞
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２－Ｏ－［ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２－Ｏ］２－ＣＦ（ＣＦ３）ＣＨ２ＯＨ　
（例７－３）
化合物１－２の代わりに化合物７－２を用いたこと以外は例１－３と同様の方法を用い、化合物Ａ７を得た。
＜化合物Ａ７＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
［化合物Ｂ１１の合成］
（例１１－１）
　３００ｍＬの４口フラスコに、例１－２で得た化合物１－２の１０ｇ、ＡＥ－３０００（ＡＧＣ製）の４５ｍＬ、ピリジンの４ｇ、炭酸水素ナトリウムの１１ｇ、イオン交換水の９ｇを加え、氷冷下攪拌した。その後３－クロロプロピオン酸クロライド（東京化成製）の１４ｇをゆっくり加え、添加終了後冷却したまま３０分攪拌し、その後室温で１時間３０分攪拌した。その後炭酸カリウム水溶液を加えて分液した後、得られた有機層を濃縮した。濃縮して得られた粗液を３００ｍＬの４口フラスコに加え、トリエチルアミンの１０４ｇ、ヒドロキノンの０．２８ｇを順次加えた後、５５℃で１．５時間攪拌した。その後、１ｍｏｌ／Ｌの塩酸水、食塩水、重曹水で順次洗浄し、得られた有機相を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物Ｂ１１を８．９ｇ得た。
＜化合物Ｂ１１＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
［化合物Ｂ１２の合成］
（例１２－１）
化合物１－２の代わりにＦｏｍｂｌｉｎＤ２（ソルベイ社製）を用いた以外は例１１－１と同様の方法を用い、化合物Ｂ１２を得た。繰り返し数ｃ１＋ｄ１の平均値は１５であり、ｄ１／ｃ１≒１であった。
＜化合物Ｂ１２＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　例１～例１７で用いた重合開始剤、化合物Ｂ２１、化合物Ｂ３１、及びシランカップリング剤の詳細は以下のとおりである。
・重合開始剤…２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパノン（製品名「Ｏｍｎｉｒａｄ　１１７３」、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ．Ｖ．社製）
・化合物Ｂ２１…１，６－ヘキサンジオールジアクリレート（製品名「Ｂ２９３６」、東京化成工業社製）
・化合物Ｂ３１…イソボルニルアクリレート（製品名「Ｉ０６３８」、東京化成工業社製）
・シランカップリング剤…３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン（製品名「ＫＢＭ－５１０３」、信越シリコーン社製）
＜例１～例１７＞
　表１及び表２に記載の各成分を、表１及び表２に記載の含有量（質量％）となるように混合し、硬化性組成物を調製した。表１中、含有していない成分には「－」を記載した。
　例１～例１７で得られた硬化性組成物に対して、粘度及び硬化性の評価を行った。また、各実施例及び各比較例で得られた硬化性組成物を硬化させた硬化膜に対して、誘電率及び密着性の評価を行った。評価方法は、以下のとおりである。
（粘度）
　動的粘弾性測定装置（製品名「Ｐｈｙｓｉｃａ　ＭＣＲ３０１」、Ａｎｔｏｎ　Ｐａａｒ社製）を用いて、１０ｓ－１の剪断速度における動的粘弾性を２５℃で測定した。評価基準は、以下のとおりである。Ａ～Ｃは、実用上問題ないレベルである。
　Ａ：２５ｍＰａ・ｓ以下
　Ｂ：２５ｍＰａ・ｓ超４０ｍＰａ・ｓ以下
　Ｃ：４０ｍＰａ・ｓ超５０ｍＰａ・ｓ以下
　Ｄ：５０ｍＰａ・ｓ超
（硬化性）
　シリコン基板上に硬化性組成物をスピンコート塗布し、窒素雰囲気下、高圧水銀ランプから３０００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で紫外線を照射した。紫外線の照射によって硬化しなかった場合には、紫外線の照射後に１００℃で５分間熱処理を行った。また、５分間熱処理によって硬化しなかった場合には、さらに１００℃で５５分間熱処理を行った。なお、硬化しているか否かについては、赤外分光光度計（製品名：Ｍａｇｎａ　７６０、Ｎｉｋｏｌｅｔ社製）を用いて得られた赤外吸収スペクトルにおける重合性基由来のピークに基づいて判断した。測定において、入射角は６．５度に固定し、データ間隔は約０．５ｃｍ－１とし、６４回スキャンして平均化した。処理後に、重合性基由来のピークが消失しているか、又は、紫外線の照射前と比較して重合性基由来のピークの高さが３０％以下に低減している場合に、硬化していると判断した。評価基準は、以下のとおりである。Ａ～Ｃは、実用上問題ないレベルである。
　Ａ：３０００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で紫外線を照射するのみで硬化した。
　Ｂ：３０００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で紫外線を照射した後、１００℃で５分間熱処理を行うと硬化した。
　Ｃ：３０００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で紫外線を照射した後、１００℃で６０分間熱処理を行うと硬化した。
　Ｄ：３０００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で紫外線を照射した後、１００℃で６０分間熱処理を行っても硬化しなかった。
（誘電率）
　Ｐ型シリコン基板上に硬化性組成物をスピンコート塗布し、窒素雰囲気下、高圧水銀ランプから３０００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で紫外線を照射した後、１００℃で６０分間熱処理を行い、厚さ１．５μｍの硬化膜を得た。得られた硬化膜に対して、水銀プローバー（製品名「ＳＳＭ－４９５」、ＳＳＭ社製）を用いて、ＣＶ（容量－電圧）測定を行うことにより、１００ｋＨｚにおける比誘電率を求めた。評価基準は、以下のとおりである。Ａ～Ｃは、実用上問題ないレベルである。
　Ａ：２．８以下
　Ｂ：２．８超２．９以下
　Ｃ：２．９超３．０以下
　Ｄ：３．０超
　Ｅ：測定不可
（密着性）
　ＳｉＮ基板上に硬化性組成物をスピンコート塗布し、窒素雰囲気下、高圧水銀ランプから３０００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で紫外線を照射した後、１００℃で５分間熱処理を行い、厚さ５μｍの硬化膜を得た。得られた硬化膜に対して、下記の碁盤目付着性試験を行うことにより、ＳｉＮ基板との密着性を評価した。
　まず、硬化膜の表面にカッターナイフを用いて、１ｍｍの間隔で１１本の切り込みを入れた。この切り込みに直交するように、１ｍｍの間隔で１１本の切り込みを入れることにより、１００個の碁盤目を作成した。碁盤目部分にセロテープ（登録商標）を貼り付け、セロテープの端を４５°の角度で一気に引き剥がした。碁盤目を目視で観察し、剥離していない碁盤目の数に基づいて密着性を評価した。
　評価基準は、以下のとおりである。
　Ａ：剥離していない碁盤目の数が８０以上である。
　Ｂ：剥離していない碁盤目の数が８０未満である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
　表１及び表２に示すように、例１～例１５では、重合性基ａ及びオキシフルオロアルキレン基を有する化合物Ａ、重合開始剤、並びに、重合性基ａとは異なる重合性基を有する化合物Ｂを含み、化合物Ａにおける重合性基ａは、ビニルフェニル基、ビニルフェニルオキシ基、ビニルベンジルオキシ基、ビニルオキシ基、ビニルオキシカルボニル基、ビニルアミノ基、ビニルアミノカルボニル基、ビニルチオ基、アリルオキシ基、アリルオキシカルボニル基、アリルアミノ基、アリルアミノカルボニル基、アリルチオ基、エポキシ基、及びエポキシシクロアルキル基からなる群より選択される少なくとも１種であり、硬化性組成物の粘度は低く、かつ、誘電率が低い硬化膜が得られることが分かった。
　一方、例１６では、化合物Ａが含まれていないため、得られる硬化膜の誘電率が３．０超であった。
　例１７では、化合物Ｂが含まれていないため、硬化性組成物が硬化性に劣り、硬化膜の誘電率を測定できなかった。
　例１８では、重合開始剤が含まれていないため、硬化性組成物が硬化せず、硬化膜の誘電率を測定できなかった。
　例１は、化合物Ａの含有量が硬化性組成物の全量に対して、４０質量％～９０質量％であるため、化合物Ａの含有量が４０質量％未満である例１０と比較して、得られる硬化膜の誘電率が低いことが分かった。
　例７は、化合物Ａの含有量が硬化性組成物の全量に対して、４０質量％～９０質量％であるため、化合物Ａの含有量が９０質量％超である例１３と比較して、硬化性組成物の粘度が低く、硬化性に優れることが分かった。
　例２は、化合物Ａの分子量が５００～５０００であるため、化合物Ａの分子量が５００未満である例１２と比較して、得られる硬化膜の誘電率が低いことが分かった。
　例３は、化合物Ａの分子量が５００～５０００であるため、化合物Ａの分子量が５０００超である例１１と比較して、硬化性組成物の粘度が低いことが分かった。
　例５は、化合物Ａが（ＯＣ２Ｆ４）ｃ及び（ＯＣＦ２）ｄを含み、ｄ／ｃが２以上であるため、ｄ／ｃが２未満である例４と比較して、硬化性組成物の粘度が低いことが分かった。
　例２は、化合物Ｂ１１を含むため、化合物Ｂ１２を含む例１４と比較して、硬化性に優れることが分かった。
　なお、２０２０年６月３０日に出願された日本国特許出願２０２０－１１３３８３号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。また、本明細書に記載された全ての文献、特許出願および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。

Claims (19)

  1. 　重合性基ａ及びオキシフルオロアルキレン基を有する化合物Ａ、
    　重合開始剤、並びに、
    　前記重合性基ａとは異なる重合性基を有する化合物Ｂ
    を含み、
    　前記化合物Ａにおける重合性基ａは、ビニルフェニル基、ビニルフェニルオキシ基、ビニルベンジルオキシ基、ビニルオキシ基、ビニルオキシカルボニル基、ビニルアミノ基、ビニルアミノカルボニル基、ビニルチオ基、アリルオキシ基、アリルオキシカルボニル基、アリルアミノ基、アリルアミノカルボニル基、アリルチオ基、エポキシ基、及びエポキシシクロアルキル基からなる群より選択される少なくとも１種である、硬化性組成物。
  2. 　前記化合物Ａの含有量は、硬化性組成物の全量に対して、４０質量％～９０質量％である、請求項１に記載の硬化性組成物。
  3. 　前記化合物Ａの分子量は、５００～５０００である、請求項１又は請求項２に記載の硬化性組成物。
  4. 　前記化合物Ｂは、
    　前記重合性基ａとは異なる重合性基を有し、かつ、オキシフルオロアルキレン基を有する化合物Ｂ１、
    　重合性基を２つ以上有し、かつ、オキシフルオロアルキレン基を有しない化合物Ｂ２、及び
    　重合性基を１つ有し、かつ、オキシフルオロアルキレン基を有しない化合物Ｂ３からなる群より選択される少なくとも１種である、請求項１～請求項３のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  5. 　前記化合物Ｂにおける重合性基は、（メタ）アクリロイル基及びマレイミド基からなる群より選択される少なくとも１種である請求項１～請求項４のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  6. 　前記化合物Ａは、下記式（１）で表される化合物である、請求項１～請求項５のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
    　式（１）：Ｍ１ ｒ１－Ｙ１－Ｒｆ１－（ＯＸ）ｍ－Ｏ－Ｒｆ２－Ｙ２－Ｍ２ ｒ２
    　前記式（１）中、
    　Ｍ１及びＭ２はそれぞれ独立に前記重合性基ａを表し、
    　ｒ１及びｒ２はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、
    　Ｙ１はフッ素原子を有しない（ｒ１＋１）価の連結基を表し、
    　Ｙ２はフッ素原子を有しない（ｒ２＋１）価の連結基を表し、
    　Ｒｆ１はＹ１に結合する炭素原子にフッ素原子が結合したフルオロアルキレン基を表し、
    　Ｒｆ２はＹ２に結合する炭素原子にフッ素原子が結合したフルオロアルキレン基を表し、
    　Ｘはそれぞれ独立にフルオロアルキレン基を表し、
    　ｍは１以上の整数を表す。
  7. 　前記式（１）中、（ＯＸ）ｍは連続した（ＯＸ）が下記式（２）で表される構造を含み、
    　ｍは２以上の整数を表し、
    　式（２）：－（ＯＸ１－ＯＸ２）ａ－
    　前記式（２）中、
    　Ｘ１は炭素数１～６のフルオロアルキレン基を表し、
    　Ｘ２はＸ１と異なる炭素数１～６のフルオロアルキレン基を表し、
    　ａは１以上の整数を表し、２≦（２×ａ）≦ｍである、請求項６に記載の硬化性組成物。
  8. 　前記式（１）中、（ＯＸ）ｍは（ＯＣ４Ｆ６）ｂを含み、ｂは１以上の整数である、請求項６又は請求項７に記載の硬化性組成物。
  9. 　前記式（１）中、（ＯＸ）ｍは、（ＯＣ２Ｆ４）ｃ及び（ＯＣＦ２）ｄを含み、ｃ及びｄはそれぞれ独立に、１以上の整数であり、ｄ／ｃは０．８以上である、請求項６～請求項８のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  10. 　前記式（１）中、（ＯＸ）ｍは、（ＯＣ３Ｆ６）ｅを含み、ｅは１以上の整数である、請求項６～請求項９のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  11. 　前記式（１）中、Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立に、単結合を表すか、又は、アルキレン基、アリーレン基、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ＜、－ＳｉＨ２－、＞ＳｉＨ－、及び＞Ｓｉ＜からなる群より選択される少なくとも１種を含む連結基を表す、請求項６～請求項１０のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  12. 　有機溶剤の含有量が、硬化性組成物の全量に対して１質量％以下である、請求項１～請求項１１のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  13. 　シランカップリング剤をさらに含む、請求項１～請求項１２のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  14. 　請求項１～請求項１３のいずれか１項に記載の硬化性組成物の硬化物である硬化膜。
  15. 　基材上に、請求項１～請求項１４のいずれか１項に記載の硬化性組成物を付与することと、
    　前記硬化性組成物に活性エネルギー線を照射することと、を含む硬化膜の製造方法。
  16. 　請求項１４に記載の硬化膜を有する素子。
  17. 　センサー用である請求項１６に記載の素子。
  18. 　光学用である請求項１６に記載の素子。
  19. 　請求項１８に記載の素子である光学素子を備えた表示装置。
PCT/JP2021/023238 2020-06-30 2021-06-18 硬化性組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法、素子及び表示装置 WO2022004437A1 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202180046050.1A CN115776997A (zh) 2020-06-30 2021-06-18 固化性组合物、固化膜、固化膜的制造方法、元件及显示装置
JP2022533866A JPWO2022004437A1 (ja) 2020-06-30 2021-06-18
KR1020227046200A KR20230029692A (ko) 2020-06-30 2021-06-18 경화성 조성물, 경화막, 경화막의 제조 방법, 소자 및 표시 장치
US18/088,989 US20230133905A1 (en) 2020-06-30 2022-12-27 Curable composition, cured film, method of producing cured film, element, and display device

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2020-113383 2020-06-30
JP2020113383 2020-06-30

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US18/088,989 Continuation US20230133905A1 (en) 2020-06-30 2022-12-27 Curable composition, cured film, method of producing cured film, element, and display device

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2022004437A1 true WO2022004437A1 (ja) 2022-01-06

Family

ID=79316174

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2021/023238 WO2022004437A1 (ja) 2020-06-30 2021-06-18 硬化性組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法、素子及び表示装置

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20230133905A1 (ja)
JP (1) JPWO2022004437A1 (ja)
KR (1) KR20230029692A (ja)
CN (1) CN115776997A (ja)
TW (1) TW202206495A (ja)
WO (1) WO2022004437A1 (ja)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01216948A (ja) * 1988-02-25 1989-08-30 Tokuyama Soda Co Ltd 含フッ素エーテル化合物及びその製造方法
WO2005090423A1 (ja) * 2004-03-23 2005-09-29 Asahi Glass Company, Limited 耐水耐油剤組成物
JP2007014946A (ja) * 2005-06-09 2007-01-25 Pentax Corp シリカエアロゲル膜の製造方法
WO2010140668A1 (ja) * 2009-06-05 2010-12-09 旭硝子株式会社 撥水撥油剤組成物、その製造方法および物品の処理方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01216948A (ja) * 1988-02-25 1989-08-30 Tokuyama Soda Co Ltd 含フッ素エーテル化合物及びその製造方法
WO2005090423A1 (ja) * 2004-03-23 2005-09-29 Asahi Glass Company, Limited 耐水耐油剤組成物
JP2007014946A (ja) * 2005-06-09 2007-01-25 Pentax Corp シリカエアロゲル膜の製造方法
WO2010140668A1 (ja) * 2009-06-05 2010-12-09 旭硝子株式会社 撥水撥油剤組成物、その製造方法および物品の処理方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN115776997A (zh) 2023-03-10
US20230133905A1 (en) 2023-05-04
JPWO2022004437A1 (ja) 2022-01-06
KR20230029692A (ko) 2023-03-03
TW202206495A (zh) 2022-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20040186216A1 (en) Surface-treating agent comprising inorganic/organic composite material
CN108368211B (zh) 固化性组合物及固化物
TWI778408B (zh) 硬化性組成物
KR20150105378A (ko) 경화막 형성용 수지 조성물
JP2023156307A (ja) 紫外線硬化性樹脂組成物、発光装置の製造方法、発光装置、及びタッチパネル
JP5778482B2 (ja) （メタ）アクリレート樹脂を含んだ熱硬化性樹脂組成物、及びこれを用いた硬化物
CN115558458A (zh) 一种丙烯酸酯光学胶及其制备方法、oca光学胶膜及其应用
WO2022004436A1 (ja) 含フッ素エーテル化合物、硬化性組成物、硬化膜、素子、及び表示装置
JPWO2004104059A1 (ja) 硬化型樹脂組成物、光学部品および光導波路
WO2022004437A1 (ja) 硬化性組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法、素子及び表示装置
JP2024022608A (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤
CN115305020B (zh) 一种可紫外光固化封装薄膜用胶水及其使用方法
JP5515219B2 (ja) 光導波路形成用樹脂組成物、光導波路形成用樹脂フィルム、及びこれらを用いた光導波路
WO2022004435A1 (ja) 含フッ素エーテル化合物、硬化性組成物、硬化膜、素子、及び表示装置
US11512159B2 (en) Curable composition, method of preparing curable composition, cured material of curable composition, method of preparing cured material, and electronic device including cured material
WO2021024928A1 (ja) 樹脂組成物
EP3184560A1 (en) Photo-curable copolymer, photo-curable resin composition comprising the same, and anti-fingerprint film made therefrom
US11630389B2 (en) Curable composition for imprinting, replica mold and its production process
JP7463963B2 (ja) 光学部材、その製造方法、および光学部材用硬化性組成物
JP2015071683A (ja) 活性エネルギー線硬化性樹脂及びそれを含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物
JP7397666B2 (ja) 有機ｅｌ表示素子用封止剤
WO2021039801A1 (ja) 硬化性組成物
JP7442121B2 (ja) 紫外線硬化性樹脂組成物、カラーレジスト、カラーフィルタ、発光装置及びカラーレジストの製造方法
JP2004346125A (ja) 光学用硬化型樹脂組成物および耐光性光学部品
JP2009167353A (ja) 光学材料用樹脂組成物、光学材料用樹脂フィルム、及びこれらを用いた光導波路

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 21832670

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2022533866

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 21832670

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1