TWI314947B - Organic light emitting diode devices with improved operational stability - Google Patents

Organic light emitting diode devices with improved operational stability Download PDF

Info

Publication number
TWI314947B
TWI314947B TW092105220A TW92105220A TWI314947B TW I314947 B TWI314947 B TW I314947B TW 092105220 A TW092105220 A TW 092105220A TW 92105220 A TW92105220 A TW 92105220A TW I314947 B TWI314947 B TW I314947B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
light
emitting device
component
state
organic light
Prior art date
Application number
TW092105220A
Other languages
English (en)
Other versions
TW200305630A (en
Inventor
V Jarikov Viktor
Original Assignee
Eastman Kodak Compan
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eastman Kodak Compan filed Critical Eastman Kodak Compan
Publication of TW200305630A publication Critical patent/TW200305630A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI314947B publication Critical patent/TWI314947B/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/18—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the nature or concentration of the activator
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y20/00—Nanooptics, e.g. quantum optics or photonic crystals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Description

0) 1314947 玖、發明說明 (發明說明應敘明：發明所屬之技術領域、先前技術、内容、實施方式及圖式簡單說明) 技術領域 本發明係關於一種有機發光二極體裝置，而且更特定言 之，係關於改良操作安定性之有機層組合物之設計。 先前技術 有機發光二極體（OLED)、亦已知之有機電致發光（EL)裝 置、為一種回應施加於裝置之電流而發光之電子裝置。 OLED裝置之結構通常包括一陽極、一有機EL介質、與一 陰極。該名詞「有機EL介質」在此指在OLED裝置中配置 於陽極與陰極間之有機材料或有機材料層。有機EL介質 可包括呈薄膜或具體積固體之形式之低分子量化合物、高 分子量化合物、低分子量化合物之寡聚物、或生物材料。 此介質可為非晶或結晶。各種結構之有機電致發光介質已 敘述於先行技藝中。Dresner於RCA Review, 30, 322 (1969)中 敘述一種包含單層慈·膜之介質。Tang等人於Applied Physics Letters, 51，913 (1987)、Journal of Applied Physics, 65, 3610 (1989) 、與一般性與之美國專利第4,769,292號中係報告一種具有 多層結構有機薄膜之EL介質，而且證明使用此介質之高 效率OLED裝置。在某些OLED裝置結構中，多層EL介質包 括一相鄰陽極之電洞傳送層、一相鄰陰極之電子傳送層、 及一配置於此兩層間之發光層。此外，在某些較佳裝置結 構中，發光層係由包含一有機材料作為主體及少量螢光化 合物作為摻雜劑之經摻雜有機膜構成。在這些摻雜OLED 裝置中已藉由選擇適合之摻雜劑-主體组合物而得到EL效 1314947 (2) 發明說明續頁 率、色度、及安定性之改良。選擇摻雜劑（作為主要發射 中心）以產生所需之EL顏色。Tang等人在一般性讓與之美 國專利第4,769,292號中及Chen等人在一般性讓與之美國專 利第5,908,581號中報告之摻雜發光層之實例為：發射綠 光OLEDs之摻雜薰草素染料之參（8-喹啉醇）鋁（a1q)主體； 及發射撥-紅光OLEDs之捧雜4-二讯基亞甲基-4H-略喃 (DCMs)之A1Q。Shi等人在共同讓渡之美國專利第5,593,788 號中揭示，藉由使用喳吖啶酮化合物作為A1Q主體中之捧 雜劑，可使該OLED裝置獲得長的操作壽命。Bryan等人在 一般性讓與之美國專利第5，141，671號中揭示一種在發射 藍光主體中含al，bl-二苯并蒽或al，bl-二苯并蒽衍生物作為 摻雜劑之發光層。其證明得到具有改良操作安定性之發射 藍光OLED裝置。此二揭露文件中均發現，將選擇之勞光 摻雜劑加入發光層可實質上改良〇LED裝置整體性能參數 。將發光層共同摻雜蒽衍生物生成具較佳安定性之裝置， 如 JP 的273861 與 JP 284〇5〇專利所證 D p〇p〇vic等人之 Thin s〇Ud
Films 2000, 363’ 6; SPIE 1998, 3476, 68將電洞傳送層摻雜阻礙 電洞傳送之材料及將電洞傳送材料共同摻雜至電子傳送 A1Q中導致改良之裝置壽命。 摻雜發光層之最常見調配物包括在主體基質中僅單一 之摻雜劑。然而，在一些情況中發現，在發光層中加入超 過一種摻雜劑對改於改良安定性為有益的。Hamada等人之 Applied Phys. Lett. 75, 1682 (1999); Epil62674中在 aiq主體 中使用士、.工螢缔（發射黃光摻雜劑）與DCJ 4-(二氰基亞甲基） (3) 1314947 發日月說明續頁 _2-f基-6·[2_(4-久咯基）乙烯基]_4H_哌喃（發射紅光摻雜劑） 之發光層可製造具有改良操作安定性之發射紅光〇LED裝 置。其中紅勞埽作用為傳導A1Q主體至DCJ發射體之能量轉 移之共摻雜劑。通常注意到，在雙重摻雜劑系統中操作安 定性趨於比單一摻雜劑系統增加。 雖然使用各種組合物之摻雜發光層已顯著地改良虹效 率、顏色、與安定性’低操作安定性之問題仍在。不足安 定性為許多所需實際應用之最大障礙。 發明内史 本發明之一個目的為提供一種具有改良操作安定性之 OLED裝置。 本發明之另一個目的為提供一種具有改良發光效率之 OLED裝置。 本發明之另一個目的為提供一種具有改良顏色色度之 有色OLED裝置。 本發明之進一步目的為特別地提供一種具有改良操作 安定性、發光效率、與色度之OLED裝置。 這些目的係以一種包含一基材、配置於基材上之一陽極 與一陰極、及配置於陽極與陰極間之—發光層之有機發光 裝置達成’其中發光層包括一主體與至少一種摻雜劑，選 擇發光層之主體以包括一固態有機材料，其包含至少兩種 成分之混合物，其一可形成單體狀態與凝集狀態。 這些目的進一步以一種包含以下之有機發光裝置達成： (a) —基材， 1314947 (4) 發明說明續耳 (b) 配置於基材上之一陽極與一陰極； (c) 配置於陽極與陰極間之一發光層； (d) 選擇發光層之主體以包括一固態有機材料，其包含 至少兩種成分之混合物，其中： (i) 混合物之第一成分為一種有機化合物，其可傳送 電子或電洞或兩者，而且可形成之單體狀態與凝集狀態， 及可進一步在電子基態或電子激態形成凝集狀態，其造成 各相對於單體狀態之吸收或發射光譜或兩者為不同之吸 收或發射光譜或兩者；及 (ii) 混合物之第二成分為一種可形成一連續及實質 上無針孔屠之有機化合物；及 (e) 選擇發光層之摻雜劑以由發光裝置產生光。 本發明之一個優點為，在發光層中適當地選擇第一與第 二主體成分及摻雜劑可製造具有超長壽命之OLEDs裝置。 本發明之另一個優點為，其提供具有高操作安定性、低 驅動電壓、優良發光效率、與顏色色度，及具有本質上與 電流密度無關之發光效率與顏色色度之OLEDs裝置。 本發明之另一個優點為，其提供適合用於高亮度照明與 顯示應用之OLEDs裝置。 圖1描述一種在本發明中實行之最簡單構造之OLED裝 置。在此結構中，OLED裝置100包括配置在基材110上之陽 極120、EL介質130、及陰極140。在操作中，藉由將具電導 體10之外部電流或電壓來源連接至陽極與陰極而使電流 通過OLED，造成自EL介質發光。光可如所需及視其光學 1314947 - (5) 發明說明續頁 透明度而定，通過陽極或陰極或兩者。EL介質包括單層 或多層有機材料。 圖2描述本發明OLED裝置之另一種結構。在此結構中， OLED裝置200包括配置在陽極220與陰極240間之基材210與 EL介質230。EL介質230包括相鄰陽極之電洞傳送層231、相 鄰陰極之電子傳送層233、及配置於電洞傳送層與電子傳 送層之間之發光層232。在操作中，藉由將具電導體10之 外部電流或電壓來源連接至陽極與陰極而使電流通過 OLED。通過EL介質之電流造成主要自發光層232發光。電 洞傳送層231載有自陽極至發光層之電洞，即，正電荷載 體。電子傳送層233載有自陰極至發光層232之電子，即， 負電荷載體。電洞與電子之重組產生來自發光層232之發 光，即，電發光。 圖3描述本發明OLED裝置之另一種結構。在此結構中， OLED裝置300包括配置在陽極320與陰極340間之基材310與 EL介質330。EL介質330包括電洞注射層331、電洞傳送層332 、發光層333、電子傳送層334、及電子注射層335。類似圖 2之OLED裝置200，電洞與電子之重组產生來自發光層333 之發光。提供電洞注射層331與電子注射層335用以降低來 自各電極之載體注射之屏障。結果，OLED裝置所需驅動 電壓降低。 圖4顯示其中發光層係由莕并[2,3-a]蕞與A1Q組成之 OLED裝置之代表性絕對光發光（PL·)光譜。可見到層中莕并 [2,3-a]芨體積％越高，越多發射光譜偏移至紅光。如此傳 1314947 _ (6) I發明說明績頁 遞其濃度與其平均大小隨萬并[2,3_a]哀體積％增加而增加 之凝集狀態之資訊。激發波長為43〇奈米，因此aiq與莕并 [2,3-a]哀均被激發，造成由AIQ與萘并[2,3 a]哀之光發光組 成之發射光譖，後者為單體狀態或凝集狀態或兩者。 圖5顯示圖4之0LED裝置以47〇奈米之激發波長得到之代 表性絕對光發光（PL)光譜。其中主要激發萘并[2,3_a]哀， 造成幾乎完全由單體狀態或凝集狀態或兩者之黎并 [2,3-a]发之光發光組成之發射光譜。 圖6顯示圖4與圖5之OLED裝置之對應絕對光發光（EL)光 碭。可見到EL光瑨非常類似圖4之光譜。如此傳遞在操 作裝置中產生單線激態之A1Q與莕并[2,3-a]：i_ ^因此，EL 光譜係由A1Q與莕并[2,3-a]笈之光發光組成，後者視莕并 [2,3-a]哀在發光層中之體積％而為其單體狀態或凝集狀態 或兩者。 圖7顯示其中發光層係由蓁并[2,3_a]宸與TBadn組成之 OLED裝置之絕對EL光譜。可見到肛光譜行為類似圖6。如 此傳遞在非極性TBADN環境中及在極性A1Q環境中發生凝 集狀態莕并[2,3-a]装之形成。因此，在2%情形，EL光譜主 要由於其單線狀態之莕并[2,3_a]装之發射光譜組成，而在 20%情形，發射幾乎僅由於其凝集狀態之葚并[2,3_a]笈組 成。 依照本發明’發光層（圖2之層232或圖3之層333)主要負 男自OLED裝置發射之電發光。用於此發光層之最常用調 配物之一為包括一主體與一或更多種摻雜劑之有機薄膜 -10 - 發明說明續頁 1314947 ⑺ 。主體作為自陽極與陰極注射之電荷載體之傳送與重組用 固態介質或基質。摻雜劑（通常以少量均勻地分布於主體 中）提供產生光之發射中心。依照先行技藝之教示，本發 明使用一種包括一主體與一摻雜劑之發光層，但是其與先 行技藝之差別在於本發明之主體為具有至少兩種成分之 混合物，各成分具有指定之電子性質。這些主體成分與相 容摻雜劑材料之選擇係依照以下之標準： 1. 主體為具有至少兩種均勻地混合之主體成分之固 態有機薄膜； 2. 混合物之第一成分為一種可傳送電子或電洞或兩 者之有機化合物； 3. 混合物之第一成分可形成單體狀態及凝集狀態； 4. 混合物之第一成分可在電子基態或電子激態或兩 者形成凝集狀態； 5. 混合物之第一成分可形成生成各相對於單體狀態 之吸收或發射光譜或兩者為不同吸收或發射光譜或兩者 之凝集狀態（凝集狀態各可發射或吸收或兩者單體狀態之 發射或吸收光譜或兩者之紅至藍光）； 6. 混合物之第二成分為一種可形成一連續及實質上 無針孔層之有機化合物； 7. 摻雜劑為一種可接受自第一或第二主體成分之電 子與電洞之重組釋放之能量，及將能量如光發射之有機發 光化合物。 依照本發明之選擇標準，已構成具有優良操作安定性之 1314947 ⑻ 發明說明續頁 OLED裝置。重要地，對於紅光裝置，按燭光/安培測量之 發光效率比無第一成分之系統顯著地增加，而且在大範圍 之亮度或電流密度維持固定。此外，顏色色度大為改良且 驅動電壓降低。其為優於先行技藝之獨特優點，其中從未 證明優於比較例之組合此長壽命之此操作安定性改良，發 光效率經常降低，或隨亮度或電流密度增加而不同，顏色 色度經常受損，及驅動電壓經常增加。另一個重要之優點 為，色度亦無關亮度或電流密度而維持本質上固定。因此 ，亦排除在OLED裝置中顏色隨亮度偏移之問題。 用於本發明發光層之第一主體成分之較佳材料包括一 類化合物，為了本發明之目的，其稱為苯型化合物。苯型 化合物包含多環烴（PAH)及二或更多種PAH之組合。在二或 更多種PAH之組合形成之苯型化合物中，PAH係經化學單 鍵連接在一起，或經飽和或不飽和烴基鍵聯。作為苯型化 合物或其衍生物之建立嵌段之PAH表列包括： 1 . 苯 2. 荅 3. 蒽 4. 菲 5. 紅螢烯 6. 哀 7. 2,3,6,7_二苯并蒽 8. al,bl-二苯并蒽 9. 蔻 1314947 發明說明續頁 (9) 10. Ά 作為本發明發光層第一主體成分材料之較佳苯型化合 物或其衍生物之表列包括：
1 . E 2. Pericyclene 3. 苯并[ghi]二苯并蒽 4. 苯并[a]蕞 5. 苯并[e]哀 6. 苯并[a]紅螢烯 7. 苯并[2,3-a]芨 8. 苯并[2,3-e]宸 9. 茹 10. 萬·欲惠 11. 芙 12. 苯并[a]蔻
13. 二苯并[b，def]I 14. 莕并[2,3-a]蔻 15. 二苯并[cd，lm]二苯并蒽 16. 苯并[ghi]莕并[cde]二苯并蒽 17. 苯并[b]二苯并蒽 18. 苯并[a]荅 19·苯并[a]二苯并蒽
20. 莕并[8，l,2-bcd]二苯并 E 21. 二苯并[b,k]二苯并蒽 -13 - 1314947 (10) 發明說明續頁 22. 二苯并[b,η]二苯并蒽 23. 萘并[l，2-a]宸 24. 莕并[l，2-e]宸 25. 苯并[rst]五芬 26. 二苯并[def,p]蒽嵌蒽 27. 二苯并[fg,op]紅螢晞 28. 二苯并[h，rst]五芬 29. Terrylene 任何上列之PAH、及任何一或更多種上列PAH之組合形 成之苯型化合物均可作為第一主體成分，而且重要地，化 合物在室溫不必為膜形成材料。第二主體成分必須可形成 連續非晶膜。 其中PAH經化學單鍵連接在一起之可用苯型化合物之 代表性實例包括： 1) 芨-芨 2) 蕞-苯-芨 3) 二苯并蒽-二苯并蒽 4) 蕞-二苯并蒽 5) 苯并宸-苯并芨 6) 蔻-二苯并蒽 7) 苯并[ghi]二苯并蒽-装 8) 莕并蕞-装 9) 二苯并蒽-蒽 10) 葱-底 發明說明續頁 1314947 (ii) 1 1)蒽-二苯并蔥 I2)芙-苯并芨 在以上實例中，連號表示PAH部份間之化學單键。可用之 苯型化合物包括如藉一或更多個烴基鍵聯之PAH基之化 合物。可使用經一或更多個烴基取代之任何上列苯型化合 物。
用於本發明發光層第一主體成分之特佳材料包括以下 結構之苯型化合物： (a)
其中= 取代基1^至R14各個別地為氫、1至24個碳原子之烷基、5 至30個碳原子之芳基或經取代芳基；或任何兩個相鄰之 Ri至R14取代基形成環結苯并或莕并取代基或其烷基或芳 基經取代衍生物；或任何兩個1^至R14取代基形成1,2-苯并 、1,2-萘并、2,3-莕并、或1,8-萘并取代基或其烷基或芳基 經取代衍生物；或 ⑻
-15 - 1314947 發明說明續頁 (12) 其中： 取代基1^至R14各個別地為氫、1至24個碳原子之烷基、5 至30個碳原子之芳基或經取代芳基；或任何兩個相鄰之 心至R14取代基形成環結苯并或莕并取代基或其烷基或芳 基經取代衍生物；或任何兩個心至R14取代基形成1，2-苯并 、1,2-萘并、2,3-莕并、或1,8-莕并取代基或其烷基或芳基 經取代衍生物；或
其中： 取代基1至R12各個別地為氫、1至24個碳原子之烷基、5 至30個碳原子之芳基或經取代芳基；或任何兩個相鄰之 R!至R12取代基形成環結苯并或莕并取代基或其烷基或芳 基經取代衍生物；或任何兩個心至R12取代基形成1,2-苯并 、1,2-莕并、2,3-莕并、或1,8-荅并取代基或其烷基或芳基 經取代衍生物；或 ⑷
-16 - 1314947 發明說明續頁 (13) 其中 取代基心至R12各個別地為氫、1至24個碳原子之烷基、5 至30個碳原子之芳基或經取代芳基；或任何兩個相鄰之 1^至R12取代基形成環結苯并或莕并取代基或其烷基或芳 基經取代衍生物；或任何兩個心至R12取代基形成1,2-苯并 、1,2-萘并、2,3-萘并、或1，8-莕并取代基或其烷基或芳基 經取代衍生物；或
其中：
取代基心至R12各個別地為氫、1至24個碳原子之烷基、5 至30個碳原子之芳基或經取代芳基；或任何兩個相鄰之 Ri至R12取代基形成環結苯并或苯并取代基或其烷基或芳 基經取代衍生物；或任何兩個心至R12取代基形成1,2-苯并 、1,2-萘并、2,3-茶并、或1,8-莕并取代基或其烷基或芳基 經取代衍生物；或 (0
其中： -17 - 1314947 (14) 發明說明續頁 取代基1至R1G各個別地為氫、1至24個碳原子之烷基、5 至30個碳原子之芳基或經取代芳基；或任何兩個相鄰之 R!至R1G取代基形成環結苯并或莕并取代基或其烷基或芳 基經取代衍生物；或任何兩個1至R1()取代基形成1，2-苯并 、1,2-莕并、2,3-莕并、或1，8-莕并取代基或其烷基或芳基 經取代衍生物； (g)
其中： 取代基1至R12各個別地為’氫、1至24個碳原子之烷基、5 至30個碳原子之芳基或經取代芳基；或任何兩個相鄰之 R!至R12取代基形成環結苯并或莕并取代基或其烷基或芳 基經取代衍生物；或任何兩個1^至R12取代基形成1,2-苯并 、1，2-莕并、2,3-苯并、或1,8-莕并取代基或其烷基或芳基 經取代衍生物； (h)
其中： -18 - 發明說明續頁 1314947 (15) 取代基心至R12各個別地為氫、1至24個碳原子之烷基、5 至30個碳原子之芳基或經取代芳基；或任何兩個相鄰之 心至R12取代基形成環結苯并或茶并取代基或其烷基或芳 基經取代衍生物；或任何兩個1^至R12取代基形成1,2-苯并 、1，2-莕并、2,3-莕并、或1,8-莕并取代基或其烷基或芳基 經取代衍生物； ⑴
其中： 取代基心至R12各個別地為氫、1至24個碳原子之烷基、5 至30個碳原子之芳基或經取代芳基；或任何兩個相鄰之 Ri至R12取代基形成環結苯并或萘并取代基或其烷基或芳 基經取代衍生物；或任何兩個1至R12取代基形成1，2-苯并 、1,2-莕并、2,3-審并、或1，8-莕并取代基或其烷基或芳基 經取代衍生物； ⑴
其中： 取代基1^至R14各個別地為氫、1至24個碳原子之烷基、5 至30個碳原子之芳基或經取代芳基；或任何兩個相鄰之 -19 - 1314947 (16) 發明說明續頁 I至R14取代基形成環結苯并或莕并取代基或其烷基或芳 基經取代衍生物；或任何兩個心至R14取代基形成1,2-苯并 、1,2-莕并、2,3-萘并、或1，8-莕并取代基或其烷基或芳基 經取代衍生物； (k)
其中： 取代基1至R14各個別地為氫、1至24個碳原子之烷基、5 至30個碳原子之芳基或經取代芳基；或任何兩個相鄰之 K至R14取代基形成環結苯并或苯并取代基或其烷基或芳 基經取代衍生物；或任何兩個1^至R14取代基形成1，2-苯并 、1,2-苯并、2,3-萘并、或1，8-莕并取代基或其烷基或芳基 經取代衍生物； 0)
苯并[2,3-a]哀 苯并[2,3-e]哀
苯并[a]芨
苯并[e]哀 苯并[b]二苯并蒽 -20 - 1314947 (17)
al，bl-二苯并 E
二苯并[cd，lm]二苯并
發明說明續頁
2,3,6,7-二苯并蒽 苯并[a]紅螢烯
苯并[ghi]二苯并蒽 寇
苯并[a]蔻 苯并[ghi]萘并[Cde]二苯并蒽
苯并[2,3-a]蔻 苯并[a]二苯并蔥
蓮' 茹 苯并[8，l,2-bdc]二苯并蒽
二苯并[b，n]二苯并蒽 苯并[1,2-a]芨 -21 - 1314947
發明說明續頁
苯并[l，2-e]芨 苯并[rst]五芬 二苯并[def，p]蒽嵌蒽
苯并[h,rst]五芬 Terrylene 二苯并[fg，op]紅勞烯 第一主體成分之一個特定選擇標準為有機化合物應具 有可使其形成單體狀態與凝集狀態之分子結構。凝集狀態 可由至少兩個相同化合物之分子形成，如第一主體成分， 或由至少兩個兩種不同化合物之分子形成，如第一與第二 主體成分。以下之討論集中在第一種情形。單體狀態定義 為其中第一主體成分之分子不彼此交互作用，因此在第二 成分之固態溶液中行為如單一分子之狀態。因此，特別是 其吸收與發射光譜涉及僅一個分子。無交互作用可歸因於 ，例如，由於原本就缺乏造成交互作用之力、分子間距離 太大、不當之幾何、及其他原因。凝集狀態定義為藉至少 兩個分子之交互作用，例如，如此技藝眾所周知之凡德瓦 力，或藉此技藝眾所周知之電荷轉移交互作用，而形成之 狀態。其具有異於單體狀態之物理與化學性質。特別地， 二或更多個分子可參與協同吸收或發射或兩者，即，吸收 或發射或兩者均可解釋為由分子複合體或凝集體引起。在 -22 - 1314947 (19) 發明說明續頁 一或更多個分子協同地作用而吸收光子時，據稱吸收凝集 體以電子基態存在。在二或更多個分予協同地作用而發射 光子時’據稱激態複合物或分子複合物或分子凝集體以電 子基態存在。吸收凝集體在激發時不須形成激態複合物， 及激態複合物不須發射產生基態凝集體。因此，凝集狀態 可以電子基態或電子激態或兩者存在。凝集狀態在電子基 · 態可僅為微弱地結合（凡德瓦力交互作用之能量〜丨_3仟卡/ 莫耳），但在其電子激態為較強烈地結合（凡德瓦力交互作 鲁 用之能量〜3_1〇什卡/莫耳）。電子基態之最簡單凝集狀態經 常稱為二聚體’即’由兩個於其電子基態之分子形成之凝 集狀態。電予激態之凝集狀態稱為激元，而且在最簡單之 情形係由兩個分子形成，其一在形成激態複合物前為電予 基態’另一個為激態。凝集狀態之最常觀察到特點之—為 ’其吸收光譜或其發射光譜或兩者均各比單體狀態之吸收 光譜或發射光譜或兩者偏移。此偏移發生於紅光或藍光。 另一方面’凝集體之吸收或發射光譜或兩者可含新特點， $ 如比較單體狀態之吸收或發射光譜或兩者，辛與肩各位於 紅光或藍光。凝集狀態之另一個常觀察到之特徵為，新或 - 偏移之吸收或發射光譜或兩者之強度，有時及位置（波長） - ’視形成凝集狀態之分子之濃度而定。隨濃度增加，偏移 之吸收或發射特點或兩者可由於凝集狀態濃度增加而增 - 加’而位置或波長亦可因凝集狀態大小（涉及形成之分子 數量）增加而偏移。關於參考資料，這些定義可在N.J. Turr〇 之 Modern Molecular Photochemistry，University Science Books, -23 - (20) (20)1314947 發明說明續頁
Sausalito, CA 1991中發現。 對於某些有機化合物，其分子結構為使得其電子激態之 凝集體為發射性’因此可易於藉由測量螢光發射光譜如濃 度之函數而觀察’例如，圖4及圖5。形成發射性及高發射 性凝集狀態之化合物作為第一主體成分可能為最有用。然 而，有許多種形成不為發射性或弱發射性凝集狀態之有機 化合物。其可導致電發光及光發光效率之降低。儘管如此 ’對於一些此種化合物，電子激態之凝集狀態壽命夠長， 同時電子激發能量對發光摻雜劑之比率夠高。因此，此化 合物亦可作為不損及發光效率之第一主體成分。 另一個選擇作為第一主體成分之化合物之重要標準為 ’此化合物之凝集狀態應具有確保電子激發能量至適當顏 色發光摻雜劑之有效轉移之光譜光度特徵（即，吸收與發 射光譜）、筹命、及振盪器強度。 已發現為夕種在本發明中可作為第一主體成分之苯型 化合物具有平垣堅硬之幾何，其促成凝集狀態形成。許多 種代表性笨型，如蕞、al，bl_二苯并蒽、蔻、與苯并[ghi]二 苯并蒽、及/、笨幷與萘并衍生物，在常見文獻中已證明具 有明顯之凝木狀態形成傾向。這些化合物之凝集狀態在常 見文獻中廣心地特徵化。亦可使用其他符合此平面幾何標 準之有機化合物。 經常I*見士本發明所揭示之化合物隨體積％增加，不僅 可形成兩個刀予，亦可形成三、四或更多個分子之凝集狀 態。以充/刀问又參與凝集狀態形成之第一主體成分分子數 -24 - 1314947 ~~~ (21) 發明說明續頁 量，可形成其中可發現特定之排序程度或結晶程度之域。 這些域之大小可為奈米（奈米結晶域）或甚至微米（微米結 晶域）之範圍。 用於本發明發光層之第二主體成分之材料包括可形成 連續及實質上無針孔薄膜之有機化合物。其可為極性，如 綠與紅光OLEDs A1Q之常見主體，及非極性，如藍光OLEDs 之常見蒽族主體，2-(1,1-二甲基乙基）-9,10-貳（2-莕基）蒽 (TBADN)與9,10-貳[4-(2,2-二苯基乙婦基）苯基]蔥。第二主體 成分可具有小於、大於或等於單體狀態或凝集狀態之第一 主體成分之帶隙。帶隙定義為使電子由分子之最高佔據分 子軌域至最低未佔據分子軌域所需之能量。在單體狀態之 第一主體成分之帶隙大約等於第二主體成分且無摻雜劑 時，光發光（PL)及電發光（EL)光譜係由兩種物種之發射光 譜组成。其可在圖4及圖6中對應2%與4%情形之曲線見到 。在單體狀態之第一主體成分之帶隙大約等於第二主體成 分及凝集狀態之第一主體成分（無摻雜劑）時，PL及EL光譜 係由所有三種物種之發射光譜組成。其可在圖4及圖6中對 應6%與10%情形之曲線見到。在凝集狀態之第一主體成分 之帶隙小於第二主體成分且無摻雜劑時，PL及EL光譜主要 為凝集狀態之第一主體成分之發射光譜。其可在圖4及圖6 中對應15%情形之曲線見到。應注意，在所有這些情形中 ，PL及EL光譜之組合亦為濃度（特別是第一主體成分之凝 集體）及所有涉及物種之單線激態之壽命之主體。 必要條件為發光摻雜劑之帶隙小於第二主體成分之帶 -25 - 1314947 (22) 發明說明續頁 隙、單體狀態之第一主體成分之帶隙、及凝集 主體成分之帶隙。如此確保由第一與第二主體 與電洞重組生成之自第一與第二主體成分轉 摻雜劑之電子激發能量為有利的。 第二主體成分、單體狀態之第一主體成分、 之第一主體成分任一均可具有最低之帶隙。最 亦可作為電洞陷阱、電子陷阱或兩者。在一種 直接捕捉注射之載體為有利的，因為如此促進 電子-電洞重组’縮減在其他成分中之載體重 在此條件下，其他之主體成分僅需用於載體4 用於第二主體成分之材料之較佳種類為喳 。意圖之p奎11林型化合物之例示為滿足以下結4 狀態之第一 成分中電子 移至光產生 及凝集狀態 低帶隙材料 主體成分中 此成分中之 組之需求。 I送。 淋型化合物 I式者·
其中
Me表示金_屬； η為1至3之整數；及 Ζ在各情況獨立地表示完成具有至少兩個熔 芯之原子。 由以上顯然得知，金屬可為單價、二價或三 如，金屬可為驗金屬，如Μ、鈉或钾；驗土金 鈣；或土族金屬，如硼或鋁。通常可使用任何 融芳族環之 價金屬。例 屬，如鎂:或 已知可作為 -26 - 發明說明續頁 1314947 (23) 鉗合金屬之單價、二價或三價金屬。 Z完成含至少兩個熔融芳族環之雜環芯，其中至少之一 為唑或畊環。如果需要，額外之環，包括脂族與芳族，可 與兩個所需環熔融。為了避免增加分子體積而未改良功能 ，環原子數量較佳為維持在18個或更少。 可用之鉗合喳啉型化合物之描述及其簡寫如下： 參（8-喳啉醇）鋁（A1Q) 貳（8-喳啉醇）鎂（MgQ) 參（8-喳啉醇）錮（InQ) 8-喳啉醇鋰（LiQ) 另一種用於第二主體成分之材料包括含其他雜原子結 構之苯型。這些結構包括以下一般分子結構之苯并呤唑基 、及硫基與胺基同系物：
其中 Z為0、NR”或S; R與R’個別地為氫；1至24個碳原子之烷 基；5至20個碳原子之芳基或經雜原子取代芳基；鹵素， 或完成熔融芳族環所需之原子；及R"為氫；1至24個碳原 子之烷基；或5至20個碳原子之芳基。 發光層中摻雜劑之材料選擇標準為1):摻雜劑分子在 發光層中具有高螢光或磷光效率，及2)其具有小於第一與 -27 - 1314947 (24) 第二主體材料之帶隙，第一成分為其單體狀態或其凝集狀 態。 對於發射紅光OLEDs，本發明摻雜劑之較佳種類具有以 下之通式：
其中： R1、R2、R3、與R4個別地為1至10個碳原子之烷基；R5為 2至20個碳原子之烷基、芳基、立體位阻芳基、或雜芳基 :及R6為1至10個碳原子之烷基，或與R5連接之5-或6-員碳 環。
這些材料在溶液中呈現高達一之螢光效率，而且在橙光 與紅光光譜區域發射。此類代表性材料及其簡寫包括：
DCM
-28 - 發明說明續頁 1314947
DCJTB 對於發射綠光OLEDs，一種螢光材料可在本發明中作為 摻染劑，其包括下式之化合物：
«2、 X=S或0; 1與尺2個別地為1至20個碳原子之烷基、芳基 或碳環系統；R3與R4個別地為1至10個碳原子之烷基、或 各與Ri、R2連接之分支或未分支5或6員取代環；及115與R6 個別地為1至20個碳原子之烷基，其為分支或未分支。 此類之代表性材料及其簡寫包括：
-29 - 1314947 (26) 發明說明續頁 對於發射綠光OLEDs，另一種螢光材料可在本發明中作 為摻染劑，其包括下式之化合物： R4 R5 0 R1
其中： 取代基心至R7各個別地為氫、氟、氯、1至24個碳原子之 分支或未分支烷基、5至30個碳原子之芳基或經取代芳基 ; 或任何兩個相鄰之Ri至R4取代基形成環結苯并取代基 或其烷基或芳基經取代衍生物；或任何兩個I至R1Q取代 基形成1,2-苯并、1,2-莕并、2,3-萘并、或1,8-莕并取代基或 其烷基或芳基經取代衍生物。 此類之代表性材料及其簡寫包括： 0
〇
二甲基喹吖啶，DMQA 0
本發明發光層之組合物為使得第一主體成分或第二主 體成分组成發光層之最大體積比例。摻雜劑通常組成最小 體積比例。第一與第二主體成分之範圍為發光層之1至99 30 - 1314947 (27) 發明說 積/〇第與第二主體成分之較佳範圍為5至95體積％。 摻雜劑之濃度範圍為0>1至10體積％。摻雜劑之較佳濃度範 $為為0.5至5體積％。可用於本發明之發光層厚度為⑽埃 至=00埃。此範圍之厚度大到足以使電荷載體重組，因此 ，完全在此層中發生電發光，其中〇LED裝置整體性能參 數（包括驅動電壓）最適之較佳範圍為1〇〇埃至5〇〇埃。 I種可用以形成本發明發光層之方法為藉由在真空槽 中蒸氣沉積。此方法對於製造其中層結構（包括有機層）繼 而沉積在基材上而層間無顯著干擾之〇LED裝置特別有用 。各個別層之厚度及其組合物可在沉積方法中精確地控制 為了製^發光層之所需組合物，各成分之沉積速率係使 用沉積速率監視器獨立地控制。 回到圖2，電洞傳送層231及電子傳送層233各提供將電 洞與電子傳送至發光層232之功能。這些層在〇led裝置中 之用途及其材料組合物已揭示於Tang等人之共同讓渡之 美國專利4,769,2.92 ’其在此併入作為參考。典型之電洞傳 送層包括電洞傳送化合物，如N，N，-貳（1_茶基）_n，N'_二苯基 聯笨胺（NPB)、N，N'-貳（1-萘基）-N，N'-貳（2-苔基）聯苯胺（TNB) 、與Ν，Ν·-貳（3-甲苯基）-N，N’-:苯基聯苯胺（TPB)。 回到圖3 ’電洞注射層331及電子注射層335各提供改良 自陽極注射電洞及自陰極340注射電子之功能。電洞注射 層在OLED裝置中之用途已揭tf於Van Slyke等人之共同讓 渡之美國專利4,720,432 ’其在此併入作為參考。電子注射 層在OLED裝置中之用途已揭示於Hung等人之共同讓渡之 • 31 - 發明說明續頁 1314947 ㈣ 美國專利5,776,622，其亦在此併入作為參考。 實施方式 比車交食!1 1 如下製備OLED裝置1。使用商業玻璃刮除工具將塗覆850 埃透明銦-錫氧化物（ITO)導電層之玻璃基材清潔及乾燥。 繼而以氧化性電漿處理ITO表面以將表面調節成陽極。藉 CHF3之電漿辅助沉積在ITO上沉積10埃厚之烴（CFx)電洞注 射層。藉由在習知真空沉積槽中於約10·6托耳之真空下自 加熱坩堝船昇華而按以下之順序沉積以後之層：（1)包括 NPB之電洞傳送層，750埃厚，（2)包括Alq作為唯一之材料 之發光層，450埃厚，（3)包括A1Q之電子傳送層，300埃厚 ，及（4)包括約10:1之Mg:Ag體積比例之鎂與銀合金之陰極 ，約2200埃厚。然後在氮大氣中以硫酸鈣作為乾燥劑將裝 置封包。 此裝置之EL特徵係使用固定電流來源及光度計評估。測 量驅動電壓、cd/A與W/A之EL效率、CIE座標、峰波長、Xmax 、半高之全光譜寬度FWHM、及在範圍為相當高之100毫安 /平方公分至相當低之0.5毫安/平方公分之電流密度由0.5 增至100毫安/平方公分之EL效率之增減Acd/A vs J。其在20 毫安/平方公分之值示於表I。 表I亦含壽命值，其以40毫安/平方公分之平均電流密度 (在80毫安/平方公分之0.5毫秒前向偏壓與-14伏之0.5毫秒 反向偏壓交替）及在室溫測量。使此裝置運行500-1000小時 然後停止老化，及以以下形式之擴充指數函數代入發光相 -32 - (29) (29)1314947 發明說明績頁 對時間之續· Μ -乙〇 X exp(A X tB)， 其中Lt為在時間t之發弁·，τ i 為起初發光，A與B為實驗代入 參數，發現其么$ 0011龙 丹各為-0.011及0.59。計算WL〇=〇 5之時間而得 裝置之半生期T5〇%。 實例2-6 建構類似比較例1乏盤番 权列Κ裝置1又〇LEE)裝置2_6，除了在發光 層（2)中使用奈并[2,3_a]莫作為第—主體成分之材料，及 A1Q作為第—王體成分之材料。對於實例2、345、及6 ，各并[2,3-a]装與A1Q之體積比相對量各為丨％、2卯、* % 10.90、及15:85之比例。裝置2 6之el特徵示於表卜如由 表I所見到，裝置2-6證明隨莕并[2,3_a]装之體積％增加：丄) 發光效率稍降繼而增加；2)發射顏色由綠光偏移至綠-黃 光’ 3) Acd/A vs J行為之變化為由增加至較大損失繼而較 小損失；4)相對比較裝置1為200%至goo%之壽命改良。 比較例7 建構類似比較例1之OLED裝置7，除了將發光層之唯一 主體材料A1Q摻雜發光摻雜劑CFDMQA，及其體積比例為 99.5:0.5。此裝置之EL特徵示於表I。 實例8-Π 建構類似比較例7之OLED裝置8-11，除了使用萘并[2,3-a] 蕞作為第一主體成分，A1Q作為第二主體成分，及CFDMQA 作為摻雜劑而製備發光層。對於實例8、9、10、及11，莕 并[2,3-a]装、A1Q與CFDMQA之體積比相對量各為1:98.5:0.5 -33 - 1314947 (30) 發明說明續頁
、2··97.5:0.5、4:95.5:0.5、及 8:91.5:0.5之比例。裝置 8-11之 EL 特徵示於表I。如所見到，裝置8-11證明隨萘并[2,3-a]装之 體積％增加：1)發光效率降低約40% ; 2)發射顏色由綠光 偏移至綠-黃光；3) Acd/A vs J行為之變化為由增至減；4) 相對比較裝置7為240%至55〇%之壽命改良。 比較例12 建構類似比較例7之〇LED裝置I2’除了將發光層之唯一 主體材料A1Q摻雜發光摻雜劑C545T，及其體積比例為 99.5:0.5。此裝置之BL特徵示於表I。 實例13-16 建構類似比較例12之0LED裝置13_16，除了使用茶并 [2,3-a]蒗作為第一彡體成分，A1Q作為第二主體成分’及 C545T作為摻雜劑而製備發光層。對於實例丨3、14、15、及 16，莕并[2,3-a]宸、A1Q與C545T之體積比相對量各為 1:98.5:0.5、 2:97.5:0.5、 4:95.5:0.5、及 8:91.5:0.5之比例。裝 置13-16之EL特徵汴於表1。如所見到，裝置13-16證明隨苯 并[2,3-a]装之體積。/❶增加：〇發光效率降低約45%; 2)發射 顏色無顯著偏移；3) Δ(；£ΐ/Α vs J行為之變化為由無損失至 損失；4)相對比較装置12為340%至丨，000%之壽命改良。亦 測量在20毫安/平方公分及室溫之丁5()% :實例12為1600小時 及實例16為14,200小時。其顯示800%之裝置壽命改良。 -34 - 1314947 (31) 發明說明續頁 (a)2:【2,3-a】p-^^2va^;rax-^^^'^^;FWHM-^»~^ib1#i;^-^^;Acd/ASJ-^ia«-^&s-ps5.100»r^/+^>>^~Eui ~施第；RT-tS; (b)私 20# 啭/七坤>>今涔wis^T5。％·· ti2-16024; ti6-14,200、.I4。
ί—* 〇\ N—t L/t h-^ UJ f〇 1—» VO 00 '-a Os Ui K) 1—* 實例或裝 置# οο bO — ο 00 to o 1—* i〇 I—* o 第一主體 成分 N|；2,3-a]P ，體積％ 9L5 95.5 97.5 98.5 99.5 91.5 95.5 97.5 98.5 99.5 00 U\ Os Ό 00 \o o 第二主體 成分A1Q， 體積％ C545T, 0.5 C545T, 0.5 C545T，0.5 C545T, 0.5 ί： .Η Ο 1/1 CFDMQA, 0.51 CFDMQA, 0.5 CFDMQA, 0.5 CFDMQA, 0.5 CFDMQA, 0.5 o o o o o o 摻雜劑， 體積％ 00 00 οο os οο Lh 00 Lft 00 00 •心 )0 o 00 00 00 oo oo Lj 00 k> 驅動電 壓，伏特 1 bo 00 Ο s >—* 矣 Ο ο Κί Ο s ο y\ Η-* Ο s Μ 00 ο u o o to bs 00 o o * N> 00 o o h—t 2.88, 0.018 o s 00 U) jo o b OJ o o Ni 2.33,0.018 2.03, 0.016 K> to p o NJ o o H-t 00 效率， cd/A, W/A ! 0.310 0.291 0.287 0.289 0.291 0.386 0.358 0.342 0.336 0.323 0.402 0.361 0.287 0.277 0.309 0.334 ClEx 0.625 0.633 0.639 0.639 0.646 0.578 0.595 0.606 0.614 0.633 0.551 0.560 0.548 0.537 0.552 0.551 ClEy ο to 520, 56 520, 56 520, 56 520, 54 532, 76 528, 68 528, 64 U\ K) 00 g 528, 46 00 1—* o OJ OS I—* § 516,92 516,92 520,100 528, 104 λ麵，FWHM , 奈米 1 U -U Κ) i to K) 1 N) +28 OJ )—* ΰ) ΰ) l—l +14 Acd/A vs J 1 % 由0.5至100毫 安/平方公分 1 7,500b 6,100 K) Ο 3,100 700b ON N) 〇 5,100 4,500 3,200 950 1—* o o o 00 o 7,000 4,700 3,200 1,100 T5〇%，h@4〇 毫安 / 平方公分’ RT 知1.畴窒1-16^-01^〇蜱wl/^-贫冷麥沖ELllgKao» 啭/卡；^ -35 - 1314947 (32) 發明說明續頁 比敕例17 建構類似比較例12之OLED裝置17，除了 1):發光層户戶 為300埃；2)將發光層之唯一主體材料A1q摻雜發光接雜^ DCJTB，及其體積比例為99:1。此装置之EL特徵示於表^ 會例18-21 建構類似比較例17之OLED裝置18_21，除了使用茶并 [2,3-a]裒作為第一主體成分，A1Q作為第二主體成分， 及 DCJTB作為摻雜劑而製備發光層。對於實例18、19、2〇 及21，莕并[2,3-a]蕞、A1Q與DCJTB之體積比相對量各為 19.5··79·5··1·〇、39·5··59·5··1.0、59.5··39.5··1·〇、及 79 5·1(ίνι 之比例。裝置18-21之EL特徵示於表Ih如所見到，裝置i8 證明隨荅并[2,3-a]友之體積％增加：1)驅動電壓降低約 20% ; 2)發光效率增加約80% ; 3)發射顏色由撥_黃光偏移 至具優良顏色色度之紅光’ 4) Acd/A vs J行為之變化為由 大損失至不顯著無損失·’ 5)相對比較裝置17為24〇%至 480%之壽命改良。表II亦測量在20毫安/平方公分及室溫之 丁5〇%，其顯示230%至470%之裝置半生期改良。 比較例22 建構類似比較例17之OLED裝置22，除了發光層厚度為 450埃。此裝置之EL特徵示於表II。 實例23-25 建構類似比較例22之OLED裝置23-25，除了對於實例23 、24及25各使用以下體積比之苯并[2,3_a]芨、八1(^與DCJTB 相對量：24.5:74.5:1.0、49.5:49.5:1.0、及 74.5:24 5:1 〇,而製 -36 - 1314947 (33) 發明說明續頁 備發光層。裝置23-25之EL特徵示於表II。如所見到，裝置 23-25證明隨苯并[2,3-a]哀之體積％增加：1)驅動電壓降低 約20% ; 2)發光效率增加約110% ; 3)發射顏色由紅光偏移 至具優良顏色色度之更佳紅光；4) Acd/A vs J行為之變化 為由大損失至不顯著無損失；5)相對比較裝置22為250% 至320%之壽命改良。 -37 - 1314947 o' 頁 續 明 說： 明 發
(a)NI2,3-a;IP-#^2va^;3^s-^^^'>_#;FWHM-+>l-~H'>^l#tJl'^^;>cd/AVSJ,t^t^Ja-p5.it5J00»^/+^>>^~EL^# Αψ^ 21-14,000二'眾。 to ΰ Κ) to Κ) 1 實例 或裝 置# 74.5 49.5 24.5 ο 79.5 59.5 39.5 19.5 o 5 * m ^ 1 ^ w s A鵾 24.5 49.5 74.5 Ό Ό 19.5 39.5 59.5 79.5 \〇 \〇 第二主體成 分 A1Q， 體積％ σ ο ω )—* σ G 3 Ο Ο η 3 σ η 3 )—* σ Q Η ω Η««ι σ ο 3 〇 n 3 >- a o TO Ό n 3 »—* 摻雜劑， 體積％ 00 u> 00 b\ ο 10.5 ο -j 00 bo 驅動電壓 ，伏特 2.91,0.057 00 ΟΝ Ο S 2·40, 0·045 1.45, 0.027 U) L) Ν) Ο U\ u> 矣 o s 00 OJ o s «-J K> O o to (—* U\ o s K? 效率， cd/A, W/A 0.655 0.656 0.651 0.645 0.641 0.641 0.641 0.638 0.620 ClEx 0.343 0.342 0.346 0.351 0.357 0.356 0.356 1 0.357 0.373 ClEy 636, 84 ΟΝ OJ 〇\ 2 636, 84 〇\ σ\ 00 00 Os to 00 628, 84 〇\ to 00 2 628, 84 〇\ to 00 00 λ·, FWHM , 奈米 ώ 1 Ι-— Ο LO Ο u> ο to o o -U OJ △cd/A vs J ’ %由0.5至100毫安 /平方公分 p\ ο 6,300 Ui U) ο 1,500 6,100b 7,000b 6,000b 4,100h l,200h 丁5〇%，11@4〇4安 /平方公分， RT _II.H>&17-25 紗OLED 陴翊^-ιρ^ι#^ΕΓρκί20»Η·>/+^1>>、ν^ -38 - 1314947 (35) 發明說明續頁 比車交Ί列26 建構類似比較例1之OLED裝置26。此裝置之EL特徵示於 表 III。 實例27-29 建構類似比較例26之裝置26之OLED裝置27-29,除了在發 光層（2)中使用紅螢埽作為第一主體成分之材料，及A1Q作 為第二主體成分之材料。對於實例27、28及29，紅螢晞與 A1Q之體積比相對量各為1:99、2:98、及4··96之比例。裝置 27-29之EL特徵示於表III。如所見到，裝置27-29證明隨紅 螢埽之體積％增加：1)驅動電壓或發光效率無顯著變化； 2) Acd/A vs J行為之變化為由增至減；5)相對比較裝置26為 40%至120%之壽命改良。 比較例30 建構類似比較例12之OLED裝置30。此裝置之EL特徵示於 表 III。 實例31及32 建構類似比較例30之OLED裝置31及32，除了使用紅螢烯 作為第一主體成分，A1Q作為第二主體成分，及C545T作為 掺雜劑而製備發光層。對於實例31及32，紅螢晞、A1Q與 C545T之體積比相對量各為2:97.5:0.5及8:91.5:0.5之比例。裝 置31及32之EL特徵示於表III。如所見到，裝置31及32證明 隨紅螢晞之體積％增加：1)發光效率降低約35% ; 2)顏色 無變化；3) Acd/A vs J行為之變化為由無損失至損失；4) 相對比較裝置30為250%至320%之壽命改良。 -39 - 1314947 (36) (a)N-桃；λ—,务鲜妒'命FWHM--fae'-"^^l#t^-命米；Acd/A vs J-t^t^J&o-it^sot 啦/+蚪^冷"冃涔 4~蒜第；RT-H-_。 發明說明續頁 N> Ui N> Ό N> OO NJ N? Os 實例 或裝 置# 00 to o K> 1—* 〇 第一主體成 分N， 體積％ 91.5 97.5 99.5 \〇 Os \〇 oo 1—* o 第二主體成 分 A1Q , 體積％ C545T, 0.5 C545T，0.5 C545T, 0.5 o o o o 摻雜劑， 體積〇/〇 〇〇 00 00 oo 00 k) 00 b bs 驅動電壓 ，伏特 1 Lri bo ►—* Ο s σ\ On L> o s \〇 Ό ON 〇 S 00 UJ o o s I—* U) s o s ►—* 3.13,0.022 b〇 Os o s H-* 效率， cd/A，W/AI 1 1 0.302 0.291 0.292 0.311 0.306 0.308 0.365 ClEx 1 0.642 i 1 0.648 1 0.649 1 0.600 1 0.597 | 1 0.592 i 0.554 ClEy _ _J 〇\ Lh to U\ N) U\ N> 532, 84 Lh u> N> 2 532, 88 540,108 λ腿，FWHM , 奈米 u> 么 K) U) Ui 1 to +24 1 Acd/A vs J 1 %由0.5至100毫安 /平方公分 2,500 2,100 600 1—» o 1,400 1—* 1—* o 800 T5〇%，h@40 毫安 /平方公分， RT m_Ha26-32~OLED 婢㈣^聆命孥涔 ΕΙ>、ρκ(20»^/+Ν-、ν^^ -40 - 1314947 (37) 發明說明績頁 比輕你丨u 建構類似比較例1之OLED裝置33,除了發光層之唯—主 體材料為TBADN。此裝置之EL特徵示於表IV。 f.例
建構類似比較例33之裝置33之OLED裝置34-36,除了产 光層（2)中使用萘并[2,3-a]笈作為第一主體成分之材料 ^ TBADN作為弟一主體成分之材料。對於實例34、35及36 茶并[2,3-a]哀與TBADN之體積比相對量各為2:98、6:94、及 20:80之比例。裝置34-36之EL特徵示於表IV。如所見到，裝 置34-36證明隨萘并[2,3-a]蕞之體積％增加：1)驅動電恩增 加約15% ; 2)發光效率無變化；3)發射顏色由藍-綠光偏移 至黃光；4) Acd/A vs J行為之變化為由損失首先至較大損 失然後為較小損失；5)相對比較裝置33為550%至1,700%之 壽命改良。 比較仞I 37 建構類似比較例33之OLED裝置37，除了將發光層之唯一 主體材料TBADN摻雜發光摻雜劑C545T，及其體積比例為 99.5:0.5。此裝置之EL特徵示於表iv。 實例38-41 建構類似比較例37之OLED裝置38-41，除了使用萘并 [2,3-a]芨作為第一主體成分’ TBADN作為第二主體成分， 及C545T作為摻雜劑而製備發光層。對於實例38、39、40 、及41，萘并[2,3-a]宸、TBADN與C545T之體積比相對量各 為 2:97.5:0.5、4:95·5:0·5、8:91·5:0·5、及 16:83.5:0.5之比例。 -41 - 1314947 (38) 發明說明續頁 裝置38-41之EL特徵示於表IV。如所見到，裝置38-41證明 隨莕并[2,3-a]蕞之體積％增加：1)發光效率降低約45% ; 2) 發射顏色由藍-綠光偏移至綠-黃光；3) Acd/A vs J行為之變 化為由損失首先至較大損失然後為較小損失；4)相對比 較裝置37為450%至1,300%之壽命改良。 比較例42 建構類似比較例17之OLED裝置42,除了將發光層之唯一 主體材料TBADN摻雜發光摻雜劑DCJTB，及其體積比例為 99:1.0。此裝置之EL特徵示於表IV。 實例43-46 建構類似比較例42之OLED裝置43-46，除了使用荅并 [2,3-a]装作為第一主體成分，TBADN作為第二主體成分， 及DCJTB作為摻雜劑而製備發光層。對於實例43、44、45 、及46，萘并[2,3-a]蕞、TBADN與DCJTB之體積比相對量各 為 4.5:94.5:1.0、9.5:89.5:1.0、19.5:79.5:1.0、及 39.5:59.5:1.0 之比例。裝置43-46之EL特徵示於表IV。如所見到，裝置 43-46證明隨萘并[2,3-a]茛之體積％增加：1)發光效率首先 降低繼而增加；2)發射顏色由黃-橙光偏移至橙-紅光；3) △cd/A vs J行為之變化為由增加首先至較大損失然後為幾 乎無損失；4)相對比較裝置42為530%至900%之壽命改良。 -42 - 1314947 (39) 01)2【2,3-艺1>-鲥半【2,3-艺鰣；rs-夸鲜洳-^^;FWHM--^a+^w>c^1#I:^'^^;Acd/AVSJ-(ali£et^Ja-0.5:lf£100»^/-t^、v、v~EL^^ 寡；RT-H-ra。 發明說明續頁 6 U) Ό OJ oo U) Os U) Lh U) 實例 或裝 置# 39.5 I 19.5 Ό La ί-Λ ο 00 K) o 容 a\ to o J * 鏐73丨 綠w卜 式丘雜 59.5 79.5 89.5 94.5 ν〇 ν〇 83.5 91.5 95.5 97.5 99.5 g v〇 00 o 兮挪 ^ ω 1' 藏匕Κ 家§錄 DCJTB, 1.0 DCJTB, 1.0 DCJTB, 1.0 DCJTB, 1.0 DCJTB，1.0 C545T, 0.5 C545T, 0.5 C545T, 0.5 C545T, 0.5 Q δ; o l/l o o o o 接雜劑， 體積％ Ο -4 bo <1 as 00 b 00 ki Ιλ 00 驅動電壓 ， 伏特 U) ο ο S ο Κ> g ο S 4^ to U) to ο ο U) ο ο U) >—* UJ bs U\ o s On U) Ln η-» p S u» loo p s Os U) ON U) o s v〇 ^J\ IOn o o σ\ u> 一 u> p s u> to 1—* o o Ni LO KJ Ιλ jo o s k> o o o NJ ON 效率， cd/A, W/A 0.549 0.535 0.517 0.509 0.417 0.337 0.306 0.238 0.216 0.451 0.340 0.229 1 0.149 j ClEx 0.443 0.454 0.463 0.459 0.543 0.565 0.568 0.560 0.550 0.527 0.543 j 0.458 i 0.135 ： ClEy Lh \〇 Μ 00 00 00 00 00 00 U» 2 00 00 580, 92 ^3 00 to 552,112 LTt U) K) h-* o o 00 00 500, 60 496, 60 560, 104 U) K) 1—* o (X g ON 00 λ細 FWHM , 奈米 i & ΰ> ΰ) Ο +13 1 ►—* UJ 1 h—» K) h—i ΰ) U) 1 H-* 1 1—» I—* 1 1 U) K) Acd/A vs J 5 %由0.5至100毫安 /平方公分 Η—* ο ο ο Ίλ ο U) ο 1,000 10,000 6800 6000 4000 750 >—» o 〇 o 6200 3600 550 \ 〇 +气 斗 tr ^ >> (§) 冷〇 - 柳 _IV.IW·宣 33-46i^-QLEDpilw^lp命穿涔 Ερρ^ρο» 啦 / 卡冰1>>今弋 -43 - 1314947 _ (40) 發明說明續頁 比較例47 建構類似比較例33之OLED裝置47。此裝置之EL特徵示於 表V。 實例48-51 建構類似比較例26之裝置26之OLED裝置48-51，除了在發 光層（2)中使用裒作為第一主體成分之材料，及TBADN作為 第二主體成分之材料。對於實例48、49、50、及51，紅螢 晞與TBADN之體積比相對量各為2:98、6:94、15:85、及50:50 之比例。裝置48-51之EL特徵示於表V。如所見到，裝置48-51 證明相對比較裝置47為150%至180%之壽命改良。 -44 - 1314947 (41) (^λιΊ^^-^^ρλνΗΜ-^Α'^^^^^-^^ίΔεά/Αν^-^^^^^ρ-^^ιοοΐ^/^^^^-^ΕΙ^Ι^^ί'κτ-έ^。 發明說明續頁
Lh 實例 或裝 置# Ul K> o 第一主體成 分装， 體積％ 00 Lh 宏 Ό 00 h— o 式§雜 7许 〇 〇 o o o 掺雜劑， 體積％ v〇 Ό b v〇 k) v〇 o 00 驅動電壓 ，伏特 I—* to p s u> ►—· to JO o g I—l o s I-— k> 00 o b to Os 1.33, 0.026 效率， cd/A, W/A 0.165 0.162 0.161 0.166 ClEx 0.177 1 0.152 | -1 0.151 0.156 0.163 ClEy 464, 72 g 0\ 00 456, 68 s Os 00 460, 68 λ— FWHM， 奈米 t 1 1 I—» G\ 1 H-» K) 1 1—k bo Acd/A vs J ' %由0.5至100毫安 /平方公分 590 570 570 620 225 T胃。，h @40毫安 /平方公分， RT ^v.蟀宣 47-51^OLED^t^r"^孥沣 EL^^ao^^/^^-^^y -45 - (42)1314947 發明說明續頁 圖式簡單說明 圖式必然為略示本性，因為個別層太菹 入溥且各元件之厚度 差太大而無法按尺規敘述或方便地按比例縮放 圖1為具有機EL介質之OLED之略示結構· 圖2與3為兩種略示之OLED結構，复鉬_ ，、顯尔兩種不同之有 機EL介質組態； 圖4顯示其中發光層係由莕并[23 卜，·3 aj 4與aiq組成之 OLED裝置之光發光光譜；激發波長為43〇奈米； 圖5顯示其中發光層係由莕并[2,3_a]蕞與A1Q組成之相同 OLED裝置之光發光光譜；激發波長為47〇奈米； 圖6顯示其中發光層係由莕并[2,3 a]簏與A1Q組成之相同 OLED裝置之光發光光譜；電流密度為2〇毫安/平方公分；及 圖7顯示其中發光層係由荅并[2,3_a]哀與TBADN組成之 OLED裝置之光發光光譜；電流密度為2〇毫安/平方公分。 圖式代表符號說明 10 電導體 100, 200, 300 OLED裝置 110, 210, 310 基材 120, 220, 320 陽極 130, 230, 330 140, 240, 340 231， 332 232, 333 233, 334 331 EL介質 陰極 電洞傳送層 發光層 電子傳送層 電洞注射層 電子注射層 -46 - 335

Claims (1)

13149Μ#ι〇522〇號專利申請案
中文申請專利範圍替換+(98年5月） 拾、申請專利範圍 1. 一種有機發光裝置，其包含： (a) 一基材； (b) 一配置於該基材上之陽極與陰極； (c) 一配置於該陽極與陰極間之發光層； (d) 該發光層之主體係經選擇以包括一固態有機材 料，其包含至少兩種成分之混合物，其中： (i) 混合物之第一成分為一種有機苯型烴之化合 物，其可傳送電子或電洞或兩者，而且可形成之單體狀 態與凝集狀態，及可進一步在電子基態或電子激態形成 凝集狀態，其造成各相對於單體狀態之吸收或發射光譜 或兩者為不同之吸收或發射光譜或兩者；及 (ii) 混合物之第二成分為一種可形成一連續及實 質上無針孔層之有機化合物；及 (e) 選擇發光層之摻雜劑以由發光裝置產生光； 其中第一與第二成分之範圍為5至95體積％，且摻雜 劑之範圍為0 · 5至5體積％。 2.根據申請專利範圍第1項之有機發光裝置，其中凝集狀 態為電子基態或電子激態之二聚體。 3 .根據申請專利範圍第1項之有機發光裝置，其中凝集狀 態為結晶。 4.根據申請專利範圍第3項之有機發光裝置，其中凝集狀 態為微米結晶或奈米結晶域。 83958-980525.doc 申請專利範別靖頁I 1314947 5 根據申請專利範圍第1項之有機發光裝置，其中第一成 分為非極性有機化合物。 6.根據申請專利範圍第1項之有機發光裝置，其中第二成 分為比第一成分更具極性之有機化合物。 7 ·根據申請專利範圍第1項之有機發光裝置，其中第一成 分為具有大於1. 5電子伏特之能量隙之有機化合物。 8.根據申請專利範圍第1項之有機發光裝置，其中第二成 分為具有大於1. 5電子伏特之能量隙之有機化合物。 9..根據申請專利範圍第1項之有機發光裝置，其中第一成 分組成發光層之至少1體積％。 10. 根據申請專利範圍第1項之有機發光裝置，其中第一成 分包括經供體或受體部份取代之苯型烴或其衍生物。 11. 根據申請專利範圍第1項之有機發光裝置，其中第二成 分包括經供體或受體部份取代之苯型烴或其衍生物。 12. 根據申請專利範圍第1項之有機發光裝置，其中第二成 分包括以下分子結構之有機化合物：
其中 Me表示金屬； η為1至3之整數；及 1314947 中請專利範.圍續頁I 之芯 13.根據 之原子。 申請專利範圍第12項之有機發光裝置，其中第二成 分包括 A1Q3、InQ3、GaQ3、或 MgQ3。
TW092105220A 2002-04-24 2003-03-11 Organic light emitting diode devices with improved operational stability TWI314947B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13180102A 2002-04-24 2002-04-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW200305630A TW200305630A (en) 2003-11-01
TWI314947B true TWI314947B (en) 2009-09-21

Family

ID=29215603

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW092105220A TWI314947B (en) 2002-04-24 2003-03-11 Organic light emitting diode devices with improved operational stability

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7183010B2 (zh)
EP (1) EP1359790B1 (zh)
JP (1) JP2003347058A (zh)
KR (1) KR20030084713A (zh)
CN (1) CN100452475C (zh)
DE (1) DE60324354D1 (zh)
TW (1) TWI314947B (zh)

Families Citing this family (362)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040126617A1 (en) * 2002-12-31 2004-07-01 Eastman Kodak Company Efficient electroluminescent device
US6849348B2 (en) * 2002-12-31 2005-02-01 Eastman Kodak Company Complex fluorene-containing compounds
EP1482573A3 (en) * 2003-05-29 2007-07-25 Sony Corporation Organic electroluminescence device
US20050025993A1 (en) * 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
WO2005010012A1 (ja) * 2003-07-28 2005-02-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. 発光性有機化合物およびそれを用いた発光素子
US20050069727A1 (en) * 2003-09-30 2005-03-31 Rahul Gupta Oled emissive polymer layer
US6963081B2 (en) * 2003-09-30 2005-11-08 Osram Otpo Semiconductors Gmbh Interfacial trap layer to improve carrier injection
US7238436B2 (en) * 2003-10-22 2007-07-03 Eastman Kodak Company Stabilized white-light-emitting OLED device
US7175922B2 (en) 2003-10-22 2007-02-13 Eastman Kodak Company Aggregate organic light emitting diode devices with improved operational stability
US7887931B2 (en) * 2003-10-24 2011-02-15 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device with anthracene derivative host
ATE369408T1 (de) 2003-11-18 2007-08-15 Koninkl Philips Electronics Nv Lichtemittierende vorrichtung mit iridiumkomplex
US7329466B2 (en) * 2004-01-30 2008-02-12 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
JP4378186B2 (ja) * 2004-02-06 2009-12-02 キヤノン株式会社 有機ｅｌ素子アレイ
WO2005090365A1 (ja) * 2004-03-18 2005-09-29 Sharp Kabushiki Kaisha 有機シラン化合物、その製造方法及びその用途
US7135243B2 (en) * 2004-03-23 2006-11-14 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army Organic electroluminescent devices
TWI373506B (en) * 2004-05-21 2012-10-01 Toray Industries Light-emitting element material and light-emitting material
KR100669718B1 (ko) * 2004-07-29 2007-01-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
EP1627891A1 (en) * 2004-08-11 2006-02-22 Covion Organic Semiconductors GmbH Polymers for use in organic electroluminescent devices
GB0417927D0 (en) * 2004-08-12 2004-09-15 Elam T Ltd Electroluminescent materials and devices
US20060141287A1 (en) * 2004-08-19 2006-06-29 Eastman Kodak Company OLEDs with improved operational lifetime
US20060040131A1 (en) * 2004-08-19 2006-02-23 Eastman Kodak Company OLEDs with improved operational lifetime
JP2006062965A (ja) * 2004-08-24 2006-03-09 Sharp Corp 有機シラン化合物、該化合物の製造方法および該化合物を用いた有機薄膜
KR100637177B1 (ko) * 2004-10-11 2006-10-23 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
JP4815786B2 (ja) * 2004-11-08 2011-11-16 ソニー株式会社 表示素子用有機材料および表示素子
JP4747558B2 (ja) * 2004-11-08 2011-08-17 ソニー株式会社 表示素子用有機材料および表示素子
KR100721565B1 (ko) * 2004-11-17 2007-05-23 삼성에스디아이 주식회사 저분자 유기 전계 발광 소자 및 그의 제조 방법
GB0426675D0 (en) * 2004-12-06 2005-01-05 Elam T Ltd Electroluminescent materials and devices
JP2006203172A (ja) * 2004-12-22 2006-08-03 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子
JP5011743B2 (ja) * 2005-02-15 2012-08-29 東ソー株式会社 カルド構造を有するπ共役化合物並びにその製造方法及び用途
DE102005049365A1 (de) * 2005-03-18 2006-09-21 BAM Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung Kalibriereinrichtung und Farbstoffkit sowie ihre Verwendung zur Charakterisierung von Lumineszenzmesssystemen
US20060234084A1 (en) * 2005-04-19 2006-10-19 Eastman Kodak Company OLED device with improved luminescent layer
WO2006120143A1 (en) * 2005-05-13 2006-11-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Azaperylenes as organic semiconductors
US7989644B2 (en) 2005-05-30 2011-08-02 Basf Se Electroluminescent device
CN103435436A (zh) 2005-05-31 2013-12-11 通用显示公司 发射磷光的二极管中的苯并[9,10]菲基质
KR101330672B1 (ko) * 2005-06-10 2013-11-18 톰슨 라이센싱 서로 다른 유기 물질의 2개 이하의 층을 포함하는 발광 유기 다이오드
KR100786946B1 (ko) * 2005-06-30 2007-12-17 주식회사 엘지화학 유기 박막 트랜지스터
DE102005037734B4 (de) * 2005-08-10 2018-02-08 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende Polymere, ihre Verwendung und bifunktionelle monomere Verbindungen
JP4950460B2 (ja) * 2005-08-26 2012-06-13 キヤノン株式会社 有機発光素子
CN100455151C (zh) * 2005-08-30 2009-01-21 铼宝科技股份有限公司 有机电激发光元件及其制造方法
US8647753B2 (en) * 2005-10-12 2014-02-11 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US7645524B2 (en) * 2005-10-19 2010-01-12 Eastman Kodak Company OLED device with improved high temperature operation
DE502005009802D1 (de) * 2005-11-10 2010-08-05 Novaled Ag Dotiertes organisches Halbleitermaterial
US20070126347A1 (en) * 2005-12-01 2007-06-07 Eastman Kodak Company OLEDS with improved efficiency
JP5290581B2 (ja) * 2005-12-15 2013-09-18 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7651791B2 (en) 2005-12-15 2010-01-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same
US20090066227A1 (en) * 2005-12-20 2009-03-12 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting device
US7919010B2 (en) * 2005-12-22 2011-04-05 Novaled Ag Doped organic semiconductor material
EP1970976B1 (en) 2006-01-05 2017-07-19 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
JP4972938B2 (ja) * 2006-01-12 2012-07-11 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US9214636B2 (en) * 2006-02-28 2015-12-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US20090091253A1 (en) * 2006-03-17 2009-04-09 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display device and lighting device
ES2310380T3 (es) 2006-03-21 2009-01-01 Novaled Ag Radical o dirradical heterociclicos, sus dimeros, oligomeros, polimeros, compuestos diespiro y policiclos, su utilizacion, material semiconductor organico asi como componente electronico.
EP1837927A1 (de) * 2006-03-22 2007-09-26 Novaled AG Verwendung von heterocyclischen Radikalen zur Dotierung von organischen Halbleitern
EP2557138B1 (en) 2006-03-23 2016-08-10 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device, display and illuminating device
JP5055818B2 (ja) * 2006-04-19 2012-10-24 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5317414B2 (ja) * 2006-04-20 2013-10-16 キヤノン株式会社 ジベンゾアントラセン化合物およびそれを有する有機発光素子
US7714145B2 (en) * 2006-05-15 2010-05-11 Ken-Tsung Wong 2-2′-disubstituted 9,9′-spirobifluorene-base triaryldiamines and their application
US8221906B2 (en) * 2006-07-14 2012-07-17 Basf Se Electroluminescent polymers for electronic applications
DE102006035035A1 (de) 2006-07-28 2008-01-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101430529B1 (ko) * 2006-08-28 2014-08-18 도소 가부시키가이샤 헤테로아센 유도체, 테트라할로터페닐 유도체, 및 그것들의제조방법
JP5272345B2 (ja) * 2006-08-28 2013-08-28 東ソー株式会社 ヘテロアセン誘導体、テトラハロターフェニル誘導体及びそれらの製造方法
JP5233228B2 (ja) * 2006-10-05 2013-07-10 Ｊｎｃ株式会社 ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子
JP2008098357A (ja) * 2006-10-11 2008-04-24 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
KR20080039763A (ko) * 2006-11-01 2008-05-07 삼성전자주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
JP2008133241A (ja) * 2006-11-29 2008-06-12 Idemitsu Kosan Co Ltd ジベンゾ［ｃ，ｇ］トリフェニレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008140988A (ja) * 2006-12-01 2008-06-19 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
WO2008072596A1 (ja) 2006-12-13 2008-06-19 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US8465848B2 (en) * 2006-12-29 2013-06-18 E I Du Pont De Nemours And Company Benzofluorenes for luminescent applications
JP5097411B2 (ja) * 2007-02-23 2012-12-12 山本化成株式会社 有機トランジスタ
JP5241256B2 (ja) * 2007-03-09 2013-07-17 キヤノン株式会社 縮合環芳香族化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP2008227245A (ja) * 2007-03-14 2008-09-25 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
KR100858816B1 (ko) * 2007-03-14 2008-09-17 삼성에스디아이 주식회사 안트라센 유도체 화합물을 포함하는 유기막을 구비하는유기 발광 소자
DE102007012794B3 (de) * 2007-03-16 2008-06-19 Novaled Ag Pyrido[3,2-h]chinazoline und/oder deren 5,6-Dihydroderivate, deren Herstellungsverfahren und diese enthaltendes dotiertes organisches Halbleitermaterial
JP2008235733A (ja) * 2007-03-23 2008-10-02 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
JP5414190B2 (ja) 2007-04-02 2014-02-12 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP5252960B2 (ja) * 2007-04-02 2013-07-31 キヤノン株式会社 縮合環芳香族化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP2008280331A (ja) * 2007-04-11 2008-11-20 Chisso Corp ジベンゾフェナレン化合物、発光素子用材料及びそれを用いた有機電界発光素子
JP2008270396A (ja) * 2007-04-18 2008-11-06 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
DE102007018456B4 (de) * 2007-04-19 2022-02-24 Novaled Gmbh Verwendung von Hauptgruppenelementhalogeniden und/oder -pseudohalogeniden, organisches halbleitendes Matrixmaterial, elektronische und optoelektronische Bauelemente
JP2008277366A (ja) * 2007-04-26 2008-11-13 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
JP5154826B2 (ja) * 2007-04-26 2013-02-27 山本化成株式会社 有機トランジスタ
US8227094B2 (en) * 2007-04-27 2012-07-24 Canon Kabushiki Kaisha Organic electroluminescent device
JP2008277467A (ja) * 2007-04-27 2008-11-13 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
JP2008277466A (ja) * 2007-04-27 2008-11-13 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
EP1988587B1 (de) 2007-04-30 2016-12-07 Novaled GmbH Oxokohlenstoff-, Pseudooxokohlenstoff- und Radialenverbindungen sowie deren Verwendung
EP1990847B1 (de) * 2007-05-10 2018-06-20 Novaled GmbH Verwendung von chinoiden Bisimidazolen und deren Derivaten als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials
JP5159164B2 (ja) * 2007-05-14 2013-03-06 キヤノン株式会社 ベンゾ［ｇｈｉ］フルオランテン誘導体及びこれを用いた有機発光素子
JP5361237B2 (ja) * 2007-05-16 2013-12-04 キヤノン株式会社 ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP5441348B2 (ja) * 2007-05-16 2014-03-12 キヤノン株式会社 ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP5361238B2 (ja) 2007-05-16 2013-12-04 キヤノン株式会社 ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子
US20080284318A1 (en) * 2007-05-17 2008-11-20 Deaton Joseph C Hybrid fluorescent/phosphorescent oleds
US20080284317A1 (en) * 2007-05-17 2008-11-20 Liang-Sheng Liao Hybrid oled having improved efficiency
JP2008294235A (ja) * 2007-05-25 2008-12-04 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
JP5142589B2 (ja) * 2007-05-28 2013-02-13 キヤノン株式会社 インデノクリセン誘導体及びそれを用いた有機発光素子
DE102007024850A1 (de) * 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2008300753A (ja) * 2007-06-04 2008-12-11 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
JP5101927B2 (ja) * 2007-06-04 2012-12-19 山本化成株式会社 有機トランジスタ
US20090004485A1 (en) * 2007-06-27 2009-01-01 Shiying Zheng 6-member ring structure used in electroluminescent devices
DE102007031220B4 (de) 2007-07-04 2022-04-28 Novaled Gmbh Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen
JP2010245060A (ja) * 2007-07-07 2010-10-28 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機ｅｌ素子
JP2009048811A (ja) * 2007-08-16 2009-03-05 Sony Corp 転写用基板および有機電界発光素子の製造方法
US8129039B2 (en) * 2007-10-26 2012-03-06 Global Oled Technology, Llc Phosphorescent OLED device with certain fluoranthene host
US8431242B2 (en) * 2007-10-26 2013-04-30 Global Oled Technology, Llc. OLED device with certain fluoranthene host
US8076009B2 (en) 2007-10-26 2011-12-13 Global Oled Technology, Llc. OLED device with fluoranthene electron transport materials
US8420229B2 (en) * 2007-10-26 2013-04-16 Global OLED Technologies LLC OLED device with certain fluoranthene light-emitting dopants
US20090110956A1 (en) * 2007-10-26 2009-04-30 Begley William J Oled device with electron transport material combination
JP5478819B2 (ja) 2007-11-02 2014-04-23 キヤノン株式会社 縮合多環化合物及びこれを用いた有機発光素子
US7914908B2 (en) * 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
JP5192781B2 (ja) * 2007-11-12 2013-05-08 山本化成株式会社 有機トランジスタ
JP5192783B2 (ja) * 2007-11-12 2013-05-08 山本化成株式会社 有機トランジスタ
JPWO2009063833A1 (ja) 2007-11-15 2011-03-31 出光興産株式会社 ベンゾクリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009066600A1 (ja) * 2007-11-19 2009-05-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. モノベンゾクリセン誘導体、及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8623520B2 (en) * 2007-11-21 2014-01-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Fused aromatic derivative and organic electroluminescence device using the same
JP5390396B2 (ja) * 2007-11-22 2014-01-15 出光興産株式会社 有機ｅｌ素子および有機ｅｌ材料含有溶液
JP2009130141A (ja) * 2007-11-22 2009-06-11 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機ｅｌ素子および有機ｅｌ材料含有溶液
WO2009069602A1 (ja) * 2007-11-29 2009-06-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ベンズアントラセン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5443996B2 (ja) 2007-11-29 2014-03-19 出光興産株式会社 ベンゾフェナントレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5335691B2 (ja) * 2007-12-20 2013-11-06 出光興産株式会社 ベンズアントラセン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2009203468A (ja) * 2008-01-28 2009-09-10 Mitsubishi Chemicals Corp 発光層材料およびこれを用いた発光層形成用組成物、有機電界発光素子、ならびに有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ
KR100966885B1 (ko) 2008-02-29 2010-06-30 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전계 발광 소자
WO2009116628A1 (ja) * 2008-03-19 2009-09-24 出光興産株式会社 アントラセン誘導体、発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
US8057712B2 (en) * 2008-04-29 2011-11-15 Novaled Ag Radialene compounds and their use
JP5408902B2 (ja) * 2008-05-15 2014-02-05 キヤノン株式会社 ジベンゾ［ｃ，ｇ］フルオレン化合物及びそれを使用した有機発光素子
JP5335284B2 (ja) 2008-05-22 2013-11-06 キヤノン株式会社 縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
KR101011857B1 (ko) * 2008-06-04 2011-02-01 주식회사 두산 벤조플루오란센 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US8193528B2 (en) * 2008-07-18 2012-06-05 Basf Se Azapyrenes for electronic applications
KR101620091B1 (ko) * 2008-07-24 2016-05-13 삼성디스플레이 주식회사 방향족 복소환 화합물 및 이를 포함한 유기막을 구비한유기 발광 소자
JPWO2010018843A1 (ja) * 2008-08-12 2012-01-26 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5460599B2 (ja) * 2008-08-29 2014-04-02 出光興産株式会社 有機薄膜トランジスタ用化合物及びそれを用いた有機薄膜トランジスタ
KR101551207B1 (ko) * 2008-09-04 2015-09-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자
EP2161272A1 (en) 2008-09-05 2010-03-10 Basf Se Phenanthrolines
JP5498674B2 (ja) * 2008-09-19 2014-05-21 出光興産株式会社 有機薄膜太陽電池用材料及びそれを用いた有機薄膜太陽電池
KR101262443B1 (ko) * 2008-09-23 2013-05-08 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전자소자
KR20100041043A (ko) * 2008-10-13 2010-04-22 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자
JP5366505B2 (ja) * 2008-11-06 2013-12-11 キヤノン株式会社 インデノピレン化合物及びこれを用いた有機発光素子
US7931975B2 (en) * 2008-11-07 2011-04-26 Global Oled Technology Llc Electroluminescent device containing a flouranthene compound
JP2010111635A (ja) * 2008-11-07 2010-05-20 Canon Inc 新規アザインデノクリセン誘導体および有機発光素子
US8088500B2 (en) * 2008-11-12 2012-01-03 Global Oled Technology Llc OLED device with fluoranthene electron injection materials
JP5669374B2 (ja) * 2008-11-28 2015-02-12 キヤノン株式会社 新規縮合多環化合物及び有機発光素子
JP5497284B2 (ja) * 2008-12-08 2014-05-21 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 白色有機電界発光素子
US7968215B2 (en) * 2008-12-09 2011-06-28 Global Oled Technology Llc OLED device with cyclobutene electron injection materials
JP5414258B2 (ja) * 2008-12-10 2014-02-12 キヤノン株式会社 ベンゾインデノクリセン化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP5479003B2 (ja) * 2008-12-10 2014-04-23 キヤノン株式会社 有機発光素子
KR101326668B1 (ko) * 2008-12-16 2013-11-07 엘지디스플레이 주식회사 전자 수송-주입 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
JP5424635B2 (ja) * 2008-12-19 2014-02-26 キヤノン株式会社 ジアセナフト［１，２−ｂ：１’，２’−ｋ］クリセン誘導体
KR100953656B1 (ko) * 2009-01-09 2010-04-20 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 표시 장치
DE102009009277B4 (de) * 2009-02-17 2023-12-07 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
JP5709382B2 (ja) * 2009-03-16 2015-04-30 キヤノン株式会社 新規クリセン化合物及びこれを有する有機発光素子
KR101511072B1 (ko) * 2009-03-20 2015-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
JP5260379B2 (ja) * 2009-03-27 2013-08-14 出光興産株式会社 有機薄膜太陽電池
KR101163044B1 (ko) 2009-03-31 2012-07-05 덕산하이메탈(주) 안트라센 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
US20120091884A1 (en) * 2009-05-22 2012-04-19 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Heptaazaphenalene derivatives and use thereof in organic electroluminescent device
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20100137198A (ko) * 2009-06-22 2010-12-30 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP4637253B2 (ja) * 2009-06-30 2011-02-23 キヤノン株式会社 新規有機化合物および有機発光素子および画像表示装置
DE102009034625A1 (de) * 2009-07-27 2011-02-03 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101065403B1 (ko) * 2009-07-28 2011-09-16 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 표시 장치
JP5495665B2 (ja) * 2009-08-10 2014-05-21 キヤノン株式会社 有機化合物及びこれを用いた有機発光素子
KR101545774B1 (ko) * 2009-08-13 2015-08-19 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 크라이센 유도체 재료
KR101117722B1 (ko) * 2009-08-28 2012-03-07 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
TWI488941B (zh) * 2009-09-02 2015-06-21 葛來西雅帝史派有限公司 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
JP5715142B2 (ja) * 2009-09-29 2015-05-07 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ ルミネセンス用途用の重水素化合物
KR20120104926A (ko) * 2009-12-21 2012-09-24 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 피렌 유도체 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2011077691A1 (ja) * 2009-12-21 2011-06-30 出光興産株式会社 ピレン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN102471190A (zh) * 2009-12-21 2012-05-23 出光兴产株式会社 芘衍生物及使用了其的有机电致发光元件
KR20110077871A (ko) * 2009-12-30 2011-07-07 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US8803420B2 (en) 2010-01-15 2014-08-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP5586981B2 (ja) 2010-02-16 2014-09-10 キヤノン株式会社 新規有機化合物および有機発光素子
JP2011199174A (ja) 2010-03-23 2011-10-06 Fujifilm Corp 発光層形成用固形材料、並びに有機電界発光素子及びその製造方法
JP4750893B1 (ja) * 2010-03-30 2011-08-17 キヤノン株式会社 新規有機化合物および有機発光素子
JP5656438B2 (ja) 2010-03-31 2015-01-21 キヤノン株式会社 新規ベンゾ［ｂ］クリセン化合物及びこれを有する有機発光素子
KR101736987B1 (ko) 2010-04-06 2017-05-18 삼성디스플레이 주식회사 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101758328B1 (ko) 2010-04-06 2017-07-17 삼성디스플레이 주식회사 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US8968887B2 (en) * 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
JP5700952B2 (ja) * 2010-04-30 2015-04-15 キヤノン株式会社 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5645465B2 (ja) * 2010-05-06 2014-12-24 キヤノン株式会社 新規有機化合物
KR101196093B1 (ko) * 2010-05-06 2012-11-01 주식회사 두산 페난스로카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP5578934B2 (ja) * 2010-05-19 2014-08-27 キヤノン株式会社 新規有機化合物
JP5575547B2 (ja) * 2010-05-28 2014-08-20 双葉電子工業株式会社 有機ｅｌ素子
JP5627300B2 (ja) * 2010-06-04 2014-11-19 キヤノン株式会社 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
US9203037B2 (en) * 2010-06-18 2015-12-01 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxypquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
KR101202349B1 (ko) * 2010-06-21 2012-11-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN102959757B (zh) 2010-06-25 2016-01-06 剑桥显示技术有限公司 有机发光器件和方法
GB2483628A (en) * 2010-06-25 2012-03-21 Cambridge Display Tech Ltd Organic Light-Emitting Composition
JP5574860B2 (ja) * 2010-07-14 2014-08-20 キヤノン株式会社 ジベンゾスベロン骨格を有する有機発光素子用材料
JP5634159B2 (ja) * 2010-08-03 2014-12-03 キヤノン株式会社 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5825846B2 (ja) * 2010-09-13 2015-12-02 キヤノン株式会社 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
KR102001685B1 (ko) 2010-10-07 2019-07-18 유디씨 아일랜드 리미티드 전자 응용을 위한 페난트로[9,10-ｂ]푸란
US9079872B2 (en) 2010-10-07 2015-07-14 Basf Se Phenanthro[9, 10-B]furans for electronic applications
KR101429832B1 (ko) * 2010-10-08 2014-08-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 벤조〔ｋ〕플루오란텐 유도체 및 그것을 포함하여 이루어지는 유기 전기발광 소자
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8455867B2 (en) 2010-10-26 2013-06-04 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
JP5901167B2 (ja) * 2010-10-27 2016-04-06 キヤノン株式会社 スピロ［シクロペンタ［ｄｅｆ］トリフェニレン−４，９’−フルオレン］化合物及びそれを有する有機発光素子
US20130264561A1 (en) * 2010-12-20 2013-10-10 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive compositions for electronic applications
JP5773638B2 (ja) * 2010-12-24 2015-09-02 キヤノン株式会社 縮合多環化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP5713686B2 (ja) * 2011-01-07 2015-05-07 キヤノン株式会社 有機化合物、有機発光素子及び画像表示装置
JP5704940B2 (ja) * 2011-01-31 2015-04-22 キヤノン株式会社 有機化合物、有機発光素子及び表示装置
DE102011011104A1 (de) * 2011-02-12 2012-08-16 Merck Patent Gmbh Substituierte Dibenzonaphtacene
KR102345510B1 (ko) 2011-02-16 2021-12-31 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
KR102136426B1 (ko) 2011-02-16 2020-07-21 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 엘리먼트
TWI743606B (zh) 2011-02-28 2021-10-21 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件
WO2012116498A1 (en) * 2011-03-03 2012-09-07 Tongji University Fluoranthene copolymers and methods of making and using the same
WO2012122699A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Tongji University Oligofluoranthenes and methods and apparatuses for detecting nitroaromatics using the same
KR102112967B1 (ko) * 2011-03-23 2020-05-19 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
DE112012001504B4 (de) 2011-03-30 2017-09-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierendes Element
KR102479832B1 (ko) 2011-04-07 2022-12-22 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
JP6132470B2 (ja) * 2011-04-12 2017-05-24 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、該素子に用いる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP5979947B2 (ja) * 2011-04-12 2016-08-31 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、該素子に用いる化合物、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
KR101996649B1 (ko) * 2011-04-15 2019-07-04 에스에프씨 주식회사 피렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101996650B1 (ko) * 2011-04-15 2019-07-04 에스에프씨 주식회사 축합 아릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US20120286251A1 (en) * 2011-05-09 2012-11-15 Soo-Jin Park Novel compound and organic light-emitting device including the same
US9056822B2 (en) 2011-06-10 2015-06-16 National University Corporation Nagoya University Method for producing polycyclic aromatic compound substituted by aryl group
EP2722905B1 (en) * 2011-06-15 2018-09-19 Toray Industries, Inc. Light emitting element material and light emitting element
JP5973705B2 (ja) * 2011-06-16 2016-08-23 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用の発光材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP5624518B2 (ja) * 2011-06-16 2014-11-12 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、該素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
KR101940103B1 (ko) * 2011-06-29 2019-01-21 삼성디스플레이 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자
US9309223B2 (en) 2011-07-08 2016-04-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR101937257B1 (ko) * 2011-08-22 2019-01-11 삼성디스플레이 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자
JP6347909B2 (ja) * 2011-08-22 2018-06-27 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、該素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP5975611B2 (ja) * 2011-08-22 2016-08-23 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP6012148B2 (ja) 2011-08-22 2016-10-25 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、化合物、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP5753027B2 (ja) * 2011-08-22 2015-07-22 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、化合物、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP5751984B2 (ja) * 2011-08-23 2015-07-22 キヤノン株式会社 縮合多環化合物及びこれを有する有機発光素子
JP5751990B2 (ja) * 2011-08-29 2015-07-22 キヤノン株式会社 新規縮合多環化合物及びそれを有する有機発光素子
KR102081791B1 (ko) * 2011-08-30 2020-05-27 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 복소 고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102082373B1 (ko) * 2011-08-31 2020-02-27 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 복소환 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 조명 장치 및 유기 화합물
JP2013093541A (ja) * 2011-10-06 2013-05-16 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP2013084732A (ja) * 2011-10-07 2013-05-09 Udc Ireland Ltd 有機電界発光素子及び該素子用発光材料並びに発光装置、表示装置及び照明装置
JP5783879B2 (ja) * 2011-10-17 2015-09-24 キヤノン株式会社 新規有機化合物および有機発光素子
TWI593151B (zh) * 2011-11-11 2017-07-21 三菱化學股份有限公司 有機電致發光元件及有機電致發光裝置
JP5836771B2 (ja) * 2011-11-24 2015-12-24 キヤノン株式会社 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
JP6118034B2 (ja) * 2012-02-06 2017-04-19 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
KR101803537B1 (ko) 2012-02-09 2017-11-30 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
DE112013007607B3 (de) 2012-03-14 2018-02-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
JP5958988B2 (ja) * 2012-03-16 2016-08-02 Jnc株式会社 有機半導体薄膜、有機半導体素子および有機電界効果トランジスタ
WO2013149897A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Phenanthro[9,10-b]furan polymers and small molecules for electronic applications
JP2013232629A (ja) 2012-04-06 2013-11-14 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6158543B2 (ja) 2012-04-13 2017-07-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6158542B2 (ja) 2012-04-13 2017-07-05 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP6076153B2 (ja) 2012-04-20 2017-02-08 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、表示装置、電子機器及び照明装置
WO2013157506A1 (en) 2012-04-20 2013-10-24 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic appliance, and lighting device
KR101722027B1 (ko) * 2012-05-03 2017-04-03 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US8994013B2 (en) 2012-05-18 2015-03-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
JP5925308B2 (ja) * 2012-06-01 2016-05-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013253023A (ja) * 2012-06-05 2013-12-19 Canon Inc 新規ベンゾピレン化合物及びそれを有する有機発光素子
JP5921359B2 (ja) * 2012-06-22 2016-05-24 公立大学法人兵庫県立大学 テトラベンゾテトラセン誘導体、その合成方法およびその用途
JP6034604B2 (ja) 2012-07-09 2016-11-30 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
KR102137376B1 (ko) 2012-08-03 2020-07-24 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102075523B1 (ko) * 2012-08-03 2020-02-11 삼성디스플레이 주식회사 신규 축합 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
TWI638472B (zh) 2012-08-03 2018-10-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件
KR20230048452A (ko) 2012-08-03 2023-04-11 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 장치 및 조명 장치
TWI733065B (zh) 2012-08-03 2021-07-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件、發光裝置、顯示裝置、電子裝置及照明設備
JP6016511B2 (ja) * 2012-08-07 2016-10-26 キヤノン株式会社 新規縮合多環化合物、それを有する有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置、照明装置及び画像形成装置
KR102204794B1 (ko) 2012-08-10 2021-01-18 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기 및 조명 장치
CN103664746B (zh) * 2012-09-03 2016-11-16 乐金显示有限公司 蒽化合物以及包含该蒽化合物的有机发光二极管
JP6071398B2 (ja) * 2012-10-05 2017-02-01 キヤノン株式会社 インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物及びこれを有する有機発光素子
CN102898352A (zh) * 2012-10-26 2013-01-30 吉林奥来德光电材料股份有限公司 高效有机发光材料及其制备方法
US9595682B2 (en) 2012-10-30 2017-03-14 Massachusetts Institute Of Technology Organic conductive materials and devices
CN103833506A (zh) * 2012-11-26 2014-06-04 喜星素材株式会社 多环芳香族化合物和使用该化合物的有机发光器件
US8962160B2 (en) 2012-12-26 2015-02-24 Feng-Wen Yen Material for organic electroluminescent device
JP6367230B2 (ja) * 2013-01-03 2018-08-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子
WO2014109274A1 (en) 2013-01-10 2014-07-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US9048437B2 (en) 2013-01-29 2015-06-02 Luminescence Technology Corporation Organic compound for organic electroluminescent device
KR102050484B1 (ko) * 2013-03-04 2019-12-02 삼성디스플레이 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US9997712B2 (en) 2013-03-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10043982B2 (en) 2013-04-26 2018-08-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
KR102120894B1 (ko) * 2013-05-03 2020-06-10 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102107106B1 (ko) 2013-05-09 2020-05-07 삼성디스플레이 주식회사 스티릴계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2014185434A1 (en) 2013-05-16 2014-11-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN108299511B (zh) 2013-06-14 2021-03-12 株式会社半导体能源研究所 有机金属铱配合物、发光元件、发光装置以及照明装置
KR102147840B1 (ko) * 2013-06-19 2020-08-26 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102269131B1 (ko) 2013-07-01 2021-06-25 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN105339365B (zh) 2013-07-23 2018-01-26 出光兴产株式会社 新型化合物和使用其的有机电致发光元件
KR102167041B1 (ko) * 2013-08-14 2020-10-19 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102513242B1 (ko) 2013-08-26 2023-03-24 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치, 및 전자 기기
CN105431407B (zh) * 2013-09-20 2020-09-04 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和电子仪器
KR102523989B1 (ko) 2013-12-02 2023-04-21 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102327980B1 (ko) 2013-12-02 2021-11-17 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US10062850B2 (en) 2013-12-12 2018-08-28 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compounds and organic light-emitting devices comprising the same
GB2522457B (en) * 2014-01-24 2016-05-25 Cambridge Display Tech Ltd Compound, composition and organic light-emitting device
KR20160119047A (ko) * 2014-01-31 2016-10-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
US10411203B2 (en) * 2014-02-21 2019-09-10 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescent element, and lighting device and display device each using same
KR102375992B1 (ko) * 2014-04-16 2022-03-17 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
KR20150130224A (ko) 2014-05-13 2015-11-23 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20150132795A (ko) 2014-05-16 2015-11-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
TWI729649B (zh) 2014-05-30 2021-06-01 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，發光裝置，電子裝置以及照明裝置
KR102253440B1 (ko) * 2014-06-02 2021-05-20 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102283458B1 (ko) * 2014-07-16 2021-07-30 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP6780925B2 (ja) 2014-07-25 2020-11-04 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置
KR102353647B1 (ko) 2014-08-29 2022-01-20 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US10032986B2 (en) * 2014-09-23 2018-07-24 Lg Chem, Ltd. Polycyclic compound and organic light emitting device including the same
CN106716668B (zh) 2014-09-30 2020-04-28 株式会社半导体能源研究所 发光元件、显示装置、电子设备以及照明装置
CN104377309B (zh) * 2014-10-14 2016-08-24 天津理工大学 一种低压有机电致蓝光发光器件及其制备方法
KR102322011B1 (ko) * 2014-12-02 2021-11-05 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN107406384B (zh) 2014-12-04 2021-07-23 广州华睿光电材料有限公司 氘化的有机化合物、包含该化合物的混合物、组合物及有机电子器件
CN107001336A (zh) 2014-12-11 2017-08-01 广州华睿光电材料有限公司 一种有机金属配合物、包含其的聚合物、混合物、组合物、有机电子器件及应用
KR102343145B1 (ko) 2015-01-12 2021-12-27 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3246347A4 (en) 2015-01-13 2018-08-22 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Conjugated polymer containing ethynyl crosslinking group, mixture, composition, organic electronic device containing the same and application thereof
WO2016126423A2 (en) * 2015-02-03 2016-08-11 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
US10903440B2 (en) 2015-02-24 2021-01-26 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US10062861B2 (en) 2015-02-24 2018-08-28 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
TWI704706B (zh) 2015-03-09 2020-09-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件、顯示裝置、電子裝置及照明設置
TWI737594B (zh) 2015-03-09 2021-09-01 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，顯示裝置，電子裝置，與照明裝置
WO2016149633A1 (en) 2015-03-19 2016-09-22 Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education, On Behalf Of The University Of Nevada, Reno Aryl compounds and polymers and methods of making and using the same
US10658552B2 (en) * 2015-03-24 2020-05-19 Koninklijke Philips N.V. Blue emitting phosphor converted LED with blue pigment
KR101909680B1 (ko) * 2015-04-10 2018-10-18 삼성에스디아이 주식회사 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
KR102281311B1 (ko) * 2015-04-14 2021-07-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
TWI757234B (zh) 2015-05-21 2022-03-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件、顯示裝置、電子裝置、及照明裝置
DE112016002297T5 (de) 2015-05-21 2018-03-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Licht emittierendes Element, Anzeigevorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
CN110600635A (zh) 2015-05-29 2019-12-20 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、显示装置、电子设备以及照明装置
JPWO2016204150A1 (ja) * 2015-06-16 2018-04-05 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20240047495A (ko) 2015-07-21 2024-04-12 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20170011291A (ko) 2015-07-22 2017-02-02 주식회사 투넘버 컬러코드 기반의 인터랙티브 교육시스템
TWI804457B (zh) 2015-07-23 2023-06-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，顯示裝置，電子裝置，以及照明裝置
JP6860989B2 (ja) 2015-07-24 2021-04-21 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置
KR20240039072A (ko) 2015-08-07 2024-03-26 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JP6728603B2 (ja) * 2015-09-08 2020-07-22 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び車両用灯具
CN107112430B (zh) * 2015-09-25 2018-12-21 株式会社Lg化学 有机发光二极管
WO2017055963A1 (en) 2015-09-30 2017-04-06 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
KR20170038681A (ko) 2015-09-30 2017-04-07 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US11555128B2 (en) 2015-11-12 2023-01-17 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Printing composition, electronic device comprising same and preparation method for functional material thin film
DE112016005489T5 (de) 2015-12-01 2018-08-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
KR101790330B1 (ko) * 2015-12-31 2017-10-25 머티어리얼사이언스 주식회사 신규한 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광소자
JP6371320B2 (ja) * 2016-02-12 2018-08-08 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、該素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
US9954187B2 (en) 2016-04-08 2018-04-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, organic electroluminescence device and electronic device
US10096658B2 (en) 2016-04-22 2018-10-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
CN113130808A (zh) 2016-05-06 2021-07-16 株式会社半导体能源研究所 发光元件、显示装置
US10756286B2 (en) 2016-05-06 2020-08-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
KR102289388B1 (ko) 2016-05-20 2021-08-11 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
US10468609B2 (en) * 2016-06-02 2019-11-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102577003B1 (ko) * 2016-06-03 2023-09-12 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20180010136A (ko) 2016-07-20 2018-01-30 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
WO2018033820A1 (en) 2016-08-17 2018-02-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US11618722B2 (en) * 2016-11-09 2023-04-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, composition, organic electroluminescent element, and electronic appliance
CN109790407B (zh) 2016-11-23 2021-12-07 广州华睿光电材料有限公司 印刷油墨组合物及其制备方法和用途
KR102523619B1 (ko) * 2016-11-25 2023-04-20 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN106632085A (zh) * 2016-12-23 2017-05-10 长春海谱润斯科技有限公司 一种含氮杂环衍生物及使用该含氮杂环衍生物的有机发光器件
WO2018128470A1 (ko) * 2017-01-05 2018-07-12 머티어리얼사이언스 주식회사 유기전계발광소자
CN110249030B (zh) * 2017-01-05 2023-04-18 材料科学有限公司 有机电致发光器件
JPWO2018151065A1 (ja) * 2017-02-14 2019-11-21 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN106866660B (zh) 2017-02-15 2019-05-17 上海天马有机发光显示技术有限公司 电子传输材料、包含其的oled显示面板和电子设备
KR102547298B1 (ko) * 2017-02-27 2023-06-26 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102016081B1 (ko) * 2017-04-27 2019-08-29 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN111656549A (zh) 2017-11-02 2020-09-11 株式会社半导体能源研究所 发光元件、显示装置、电子设备及照明装置
US11111432B2 (en) * 2018-01-02 2021-09-07 Beijing Normal University Triangular carbon quantum dots and compositions and uses thereof
US11462696B2 (en) 2018-01-19 2022-10-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CA3090816A1 (en) * 2018-03-05 2019-09-12 Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education, On Behalf Of The University Of Nevada, Reno Polycyclic aromatic compounds and methods for making and using the same
WO2019171197A1 (ja) 2018-03-07 2019-09-12 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、表示装置、電子機器、有機化合物及び照明装置
GB201804512D0 (en) * 2018-03-21 2018-05-02 Univ Birmingham Luminescent compounds
KR102596211B1 (ko) * 2018-08-07 2023-10-30 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광장치
CN112639052A (zh) * 2018-09-12 2021-04-09 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP3653619A1 (en) * 2018-11-16 2020-05-20 Novaled GmbH Compound, organic electronic device comprising the same, and display device and lighting device comprising the same
CN110759835B (zh) * 2018-12-06 2023-05-30 广州华睿光电材料有限公司 苝醌类有机化合物及其应用
CN109686850A (zh) * 2018-12-24 2019-04-26 上海大学 非pedot:pss倒置串联量子点发光器件及其制备方法
CN113412508A (zh) 2019-02-06 2021-09-17 株式会社半导体能源研究所 发光器件、发光设备、显示装置、电子设备及照明装置
DE102019106388A1 (de) * 2019-03-13 2020-09-17 Cynora Gmbh Organische moleküle für optoelektronische vorrichtungen
CN112812023B (zh) * 2019-11-15 2023-10-03 石家庄诚志永华显示材料有限公司 有机化合物、有机电致发光器件用材料、有机电致发光器件
CN112824367B (zh) * 2019-11-21 2024-04-05 乐金显示有限公司 有机化合物、以及包含其的有机发光二极管和有机发光显示装置
CN110835532B (zh) * 2019-11-22 2022-10-28 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机电致发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN111848328A (zh) * 2020-07-09 2020-10-30 南京邮电大学 一种多臂单分子白光材料及其制备方法与应用
CN113248477A (zh) * 2021-05-14 2021-08-13 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种有机化合物、有机电致发光材料及有机电致发光元件
WO2024058239A1 (ja) * 2022-09-16 2024-03-21 東ソー株式会社 撮像素子用光電変換素子用正孔輸送材料または撮像素子用光電変換素子用電子ブロッキング材料、縮合環化合物の製造方法、および縮合環化合物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3069139B2 (ja) * 1990-03-16 2000-07-24 旭化成工業株式会社 分散型電界発光素子
US5294870A (en) * 1991-12-30 1994-03-15 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent multicolor image display device
US5405709A (en) * 1993-09-13 1995-04-11 Eastman Kodak Company White light emitting internal junction organic electroluminescent device
US6312836B1 (en) * 1998-04-10 2001-11-06 The Trustees Of Princeton University Color-tunable organic light emitting devices
US6475648B1 (en) * 2000-06-08 2002-11-05 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices with improved stability and efficiency
US6720090B2 (en) * 2001-01-02 2004-04-13 Eastman Kodak Company Organic light emitting diode devices with improved luminance efficiency
US6740429B2 (en) * 2001-11-08 2004-05-25 Xerox Corporation Organic light emitting devices
US6734625B2 (en) * 2002-07-30 2004-05-11 Xerox Corporation Organic light emitting device (OLED) with multiple capping layers passivation region on an electrode

Also Published As

Publication number Publication date
JP2003347058A (ja) 2003-12-05
EP1359790A2 (en) 2003-11-05
US20040076853A1 (en) 2004-04-22
CN100452475C (zh) 2009-01-14
EP1359790A3 (en) 2003-11-19
CN1453886A (zh) 2003-11-05
DE60324354D1 (de) 2008-12-11
TW200305630A (en) 2003-11-01
KR20030084713A (ko) 2003-11-01
EP1359790B1 (en) 2008-10-29
US7183010B2 (en) 2007-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI314947B (en) Organic light emitting diode devices with improved operational stability
KR102093655B1 (ko) 발광 소자
JP6634421B2 (ja) 発光素子および発光装置
KR100843826B1 (ko) 개선된 휘도 효율을 갖는 유기 발광 다이오드 장치
KR101093122B1 (ko) 플루오렌 유도체 화합물을 포함하는 유기광전소자용 재료 및 이를 포함하는 유기광전소자
TW496101B (en) Organic electroluminescent devices with improved stability and efficiency
Gao et al. Bright-blue electroluminescence from a silyl-substituted ter-(phenylene–vinylene) derivative
JP3992795B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンスデバイス
JP5752806B2 (ja) 有機発光素子およびその製造方法
US20060141287A1 (en) OLEDs with improved operational lifetime
US20060040131A1 (en) OLEDs with improved operational lifetime
WO2007148660A1 (ja) 複素環含有アリールアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH0785972A (ja) 有機ｅｌ素子
JPH1092578A (ja) 青色有機エレクトロルミネセンス素子
JP2000182775A (ja) 有機系エレクトロルミネセンス素子
JP2003077674A (ja) 有機電界発光素子
TW200815446A (en) Organic electroluminescent device and material for organic electroluminescent device
TW201026705A (en) Nitrogen-containing heterocyclic derivative and organic electroluminescence element using nitrogen-containing heterocyclic derivative
KR20060121288A (ko) 아미노안트라센을 사용한 안정한 유기 발광 디바이스
TW201114320A (en) Organic electroluminescent element
TW200850054A (en) Light emitting element
KR100951707B1 (ko) 사이클로헥산을 포함하는 유기광전소자용 재료 및 이를포함하는 유기광전소자
TWI242038B (en) Organic electroluminescent device
JP2000182778A (ja) 有機系多層型エレクトロルミネセンス素子
JP2001244076A (ja) アクリジン誘導体化合物を用いた有機電界発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Expiration of patent term of an invention patent