KR101163044B1 - 안트라센 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 - Google Patents

안트라센 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 Download PDF

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Abstract

본 발명은 안트라센 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말을 제공한다.
유기전기소자, 안트라센

Description

안트라센 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말{ANTHRACENE CHEMICAL AND ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING THE SAME, TERMINAL THEREOF}
본 발명은 안트라센 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고, 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분 류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트 보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 발명자들은 신규한 구조를 갖는 안트라센 유도체를 밝혀내었으며, 또한 이 화합물을 유기전기소자에 적용시 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다는 사실을 밝혀내었다.
이에 본 발명은 신규한 안트라센 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말을 제공하는 것을 목적으로 한다.
일측면에서, 본 발명은 아래 화학식의 화합물을 제공한다.
Figure 112009019255915-pat00001
본 발명은 오원자 헤테로 고리가 축합된 안트라센 유도체를 제공한다.
이 화합물은 유기 전자 소자에서 정공 주입, 정공 수송, 전자 주입, 전자 수송 및 발광 물질로 사용될 수 있다. 또한, 안트라센 화합물은 단독으로 발광물질 및 호스트/도판트에서 호스트 또는 도판트로 사용될 수 있다.
본 발명자들은 이 화합물을 포함하는 유기 전자 소자는 효율 상승, 구동전압 하강, 수명 상승 및 안정성 상승 효과가 나타나는 사실을 밝혀내었다.
본 발명의 화합물은 유기전기소자 및 단말에서 다양한 역할을 할 수 있으며, 유기전기소자 및 단말에 적용시 소자의 구동전압을 낮추고, 광 효율 및 수명, 소자의 안정성을 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 일부 실시예들을 예시적인 도면을 통해 상세하게 설명한다. 각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
본 발명은 아래 화학식 1의 화합물을 제공한다.
Figure 112009019255915-pat00002
위 화학식 1에 있어서,
(1) R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C20의 알킬기, C1 ~ C20의 알콕시기, C1 ~ C20의 알킬아민기, C1~ C20의 알킬 티오펜기, C6 ~ C20의 아릴 티오펜기, C2 ~ C20의 알케닐기, C2 ~ C20의 알키닐기, C3 ~ C20의 시클로알킬기, C6 ~ C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6 ~ C20의 아릴기, C8 ~ C20의 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 실란기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 및 치환 또는 비치환된 C5 ~ C20의 헤테로고 리기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 C6 ~ C20의 아릴기; 할로겐, CN, NO2, C1 ~ C20의 알킬기, C1 ~ C20의 알콕시기, C1 ~C20의 알킬아민기, C1 ~ C20의 알킬티오기, C2 ~ C20의 알케닐기, C2 ~C20의 알키닐기, C3 ~ C20의 시클로알킬기, C6 ~ C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6 ~ C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 실란기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 및 치환 또는 비치환된 C5 ~ C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 C5 ~ C20의 헤테로고리기; 또는 C6 ~ C20의 방향족 고리와 C4 ~ C20의 지방족 고리의 축합 고리기이고, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 지방족 탄화 수소기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 및 비치환된 헤테로 아릴기로부터 선택되는 임의의 기일 수 있다. 한편, R1 및 R2는 동시에 수소원자가 아닐 수 있다. 이때 R1 및 R2는 가능한 경우 치환 또는 비치환될 수 있다.
(2)X는 -CRX, -NR, -O, -S, SO2, -PR, PO2, SiR2을 나타내고, (3)L은 단결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 헤테로 아릴렌기, 및 2가의 치환 또는 비치환된 지방족 탄화 수소로부터 선택되는 기를 나타내며, (4)HAr은 치환또는 비치환된 탄소수 6~60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3~60의 헤로 아릴기로부터 선택되는 기를 나타낸다.
(5) n은 0,1,2를 나타낸다.
결과적으로, 실시예에 따른 안트라센 화합물은 오원자 헤테로 고리가 축합된 안트라센 구조를 갖는다.
본 발명은 아래 화학식 2 내지 10의 화합물을 제공한다.
아래 화학식 2 내지 10에서 R1 내지 R3은 화학식 1에서 정의한 R1 및 R2와 동일할 수 있다. 한편, 아래 화학식 2 내지 10에서 L, HAr는 화학식 1에서 정의한 L, HAr와 동일할 수 있다.
Figure 112009019255915-pat00003
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한편, 화학식 2 내지 10에서 R1 내지 R2는
Figure 112009019255915-pat00012
,
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,
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,
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,
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Figure 112009019255915-pat00019
,
Figure 112009019255915-pat00020
,
Figure 112009019255915-pat00021
으로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나일 수 있다.
위 화학식 2 내지 10에서 L은
Figure 112009019255915-pat00022
,
Figure 112009019255915-pat00023
,
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,
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,
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,
Figure 112009019255915-pat00027
,
Figure 112009019255915-pat00028
으로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나일 수 있다.
위 화학식 2 내지 10에서 HAr은
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으로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나일 수 있다.
위 화학식들에 있어서, 각각의 복소환중의 원자는 치환 또는 비치환된 탄소수 6~60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3~60의 헤테로 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1~20의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1~20의 알콕시기로 되는 결합기가 결합하고 있어도 좋고 그 결합기가 많은 경우는 서로 동일하고 달라도 좋다. 상기 화학식으로부터 오원자 헤테로 고리가 축합된 안트라센 유도체의 구체적예를 하기에 기재하였지만, 이것으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일실시예에 따른 안트라센의 구체적 예로써, 화학식2에 속하는 안트라센의 구체적 예로써 아래 화학식 11의 화합물들이 있으나, 본 발명은 이들에만 한정되는 것은 아니다.
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본 발명의 일실시예에 따른 안트라센의 구체적 예로써, 화학식 3에 속하는 안트라센의 구체적 예로써 아래 화학식 12의 화합물들이 있으나, 본 발명은 이들에만 한정되는 것은 아니다.
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본 발명의 일실시예에 따른 안트라센의 구체적 예로써, 화학식 4에 속하는 안트라센의 구체적 예로써 아래 화학식 13의 화합물들이 있으나, 본 발명은 이들에만 한정되는 것은 아니다.
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본 발명의 일실시예에 따른 안트라센의 구체적 예로써, 화학식 5에 속하는 안트라센의 구체적 예로써 아래 화학식 14의 화합물들이 있으나, 본 발명은 이들에만 한정되는 것은 아니다.
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본 발명의 일실시예에 따른 안트라센의 구체적 예로써, 화학식 6에 속하는 안트라센의 구체적 예로써 아래 화학식 15의 화합물들이 있으나, 본 발명은 이들에만 한정되는 것은 아니다.
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본 발명의 일실시예에 따른 안트라센의 구체적 예로써, 화학식 7에 속하는 안트라센의 구체적 예로써 아래 화학식 16의 화합물들이 있으나, 본 발명은 이들에만 한정되는 것은 아니다.
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본 발명의 일실시예에 따른 안트라센의 구체적 예로써, 화학식 8에 속하는 안트라센의 구체적 예로써 아래 화학식 17의 화합물들이 있으나, 본 발명은 이들에만 한정되는 것은 아니다.
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본 발명의 일실시예에 따른 안트라센의 구체적 예로써, 화학식 9에 속하는 안트라센의 구체적 예로써 아래 화학식 18의 화합물들이 있으나, 본 발명은 이들에만 한정되는 것은 아니다.
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본 발명의 일실시예에 따른 안트라센의 구체적 예로써, 화학식 10에 속하는 안트라센의 구체적 예로써 아래 화학식 19의 화합물들이 있으나, 본 발명은 이들에만 한정되는 것은 아니다.
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화학식 1 내지 19를 참조하여 설명한 안트라센 화합물들이 유기물층으로 사용되는 다양한 유기전자소자들이 존재한다. 화학식 1 내지 19를 참조하여 설명한 안트라센 화합물들이 사용될 수 있는 유기전자소자는 예를 들어, 유기전계발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 드럼, 유기트랜지스트(유기 TFT), 포토다이오드(photodiode), 유기레이저(organic laser), 레이저 다이오드(laser diode) 등 유기반도체 물질을 사용될 수 있다.
화학식 1 내지 19를 참조하여 설명한 안트라센 화합물들이 적용될 수 있는 유기전기소자 중 일예로 유기전계발광소자(OLED)에 대하여 아래 설명하나 본 발명은 이에 제한되지 않고 다양한 유기전기소자에 위에서 설명한 안트라센 화합물이 적용될 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 제1 전극, 제2 전극 및 이들 전극 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1 내지 19의 화합물들을 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자는, 정공주입층, 정공수송 층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층 중 1층 이상을 상기 화학식 1 내지 19의 화합물들을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 통상의 제조 방법 및 재료를 이용하여 당 기술 분야에 알려져 있는 구조로 제조될 수 있다. 본 발명에 따른 유기전계발광소자의 구조는 도 1 내지 5에 예시되어 있으나, 이들 구조에만 한정된 것은 아니다. 이때, 도면번호 101은 기판, 102는 양극, 103는 정공주입층, 104는 정공전달츨, 105는 발광층, 106은 전자주입층, 107은 음극을 나타낸다.
이때, 화학식 1 내지 19를 참조하여 설명한 안트라센 화합물은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층 중 하나 이상에 포함될 수 있다. 구체적으로, 화학식 1 내지 19를 참조하여 설명한 안트라센 화합물은 아래에서 설명한 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 하나 이상을 대신하여 사용되거나 이들과 함께 층을 형성하여 사용될 수도 있다. 물론 유기물층 중 한층에만 사용되는 것이 아니라 두층 이상에 사용될 수 있다.
특히, 화학식 1 내지 19를 참조하여 설명한 안트라센 화합물은 전자수송층에 각각 기존의 물질을 대신하거나 기존의 물질들과 함께 해당 층을 형성할 수도 있다.
예컨대, 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기전기소자를 만들 수도 있다. 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전계발광소자는 위에서 설명한 안트라센 화합물을 용액 공정(soluble process)에 의해 유기물층, 예를 들어 발광층을 형성할 수도 있다.
기판은 유기전계발광소자의 지지체이며, 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.
기판 위에는 양극이 위치된다. 이러한 양극은 그 위에 위치되는 정공주입층으로 정공을 주입한다. 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산 화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
양극 위에는 정공주입층이 위치된다. 이러한 정공주입층의 물질로 요구되는 조건은 양극으로부터의 정공주입 효율이 높으며, 주입된 정공을 효율적으로 수송할 수 있어야 한다. 이를 위해서는 이온화 포텐셜이 작고 가시광선에 대한 투명성이 높으며, 정공에 대한 안정성이 우수해야 한다.
정공주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층 위에는 정공수송층이 위치된다. 이러한 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 전달받아 그 위에 위치되는 유기발광층으로 수송하는 역할을 하며, 높은 정공 이동도와 정공에 대한 안정성 및 전자를 막아주는 역할를 한다. 이러한 일반적 요구 이외에 차체 표시용으로 응용할 경우 소자에 대한 내열성이 요구되며, 유리 전이 온도(Tg)가 70 ℃ 이상의 값을 갖는 재료가 바람직하다. 이와 같은 조건을 만족하는 물질들로는 NPD(혹은 NPB라 함), 스피로-아릴아민계화합물, 페릴렌-아릴아민계화합물, 아자시클로헵타트리엔화합물, 비스(디페닐비닐페닐)안트라센, 실리콘게르마늄옥사이드화합물, 실리콘계아릴아민화합물 등이 있다.
정공수송층 위에는 유기발광층이 위치된다. 이러한 유기발광층는 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자가 재결합하여 발광을 하는 층이며, 양자효율이 높은 물질로 이루어져 있다. 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다.
이와 같은 조건을 만족하는 물질 또는 화합물로는 녹색의 경우 Alq3가, 청색의 경우 Balq(8-hydroxyquinoline beryllium salt), DPVBi(4,4'-bis(2,2-diphenylethenyl)-1,1'-biphenyl) 계열, 스피로(Spiro) 물질, 스피로-DPVBi(Spiro-4,4'-bis(2,2-diphenylethenyl)-1,1'-biphenyl), LiPBO(2-(2-benzoxazoyl)-phenol lithium salt), 비스(디페닐비닐페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린 금속착체, 이미다졸, 티아졸 및 옥사졸의 금속착체 등이 있으며, 청색 발광 효율을 높이기 위해 페릴렌, 및 BczVBi(3,3'[(1,1'-biphenyl)-4,4'-diyldi-2,1-ethenediyl]bis(9-ethyl)-9H-carbazole; DSA(distrylamine)류)를 소량 도핑하여 사용할 수 있다. 적색의 경우는 녹색 발광 물질에 DCJTB([2-(1,1-dimethylethyl)-6-[2-(2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H-benzo(ij)quinolizin-9-yl)ethenyl]-4H-pyran-4-ylidene]-propanedinitrile)와 같은 물질을 소량 도핑하여 사용한다. 잉크젯프린팅, 롤코팅, 스핀코팅 등의 공정을 사용하여 발광층을 형성할 경우에, 폴리페닐렌 비닐렌(PPV) 계통의 고분자나 폴리 플로렌(poly fluorene) 등의 고분자를 유기발광층에 사용할 수 있다.
유기발광층 위에는 전자수송층이 위치된다. 이러한 전자수송층은 그 위에 위치되는 음극으로부터 전자주입 효율이 높고 주입된 전자를 효율적으로 수송할 수 있는 물질이 필요하다. 이를 위해서는 전자 친화력과 전자 이동속도가 크고 전자에 대한 안정성이 우수한 물질로 이루어져야 한다. 이와 같은 조건을 충족시키는 전자수송 물질로는 구체적인 예로 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
위에서 설명한 바와 같이, 화학식 1 내지 19를 참조하여 설명한 안트라센 화합물은 전자수송층에 각각 기존의 물질을 대신하거나 기존의 물질들과 함께 해당 층을 형성할 수도 있다. 이때, 위에서 설명한 안트라센 화합물을 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 용액 공정(soluble process)에 의해 전자수송층을 형성할 수도 있다.
전자수송층 위에는 음극이 위치된다. 이러한 음극은 전자수송층에 전자를 주입하는 역할을 한다. 음극으로 사용하는 재료는 양극에 사용된 재료를 이용하는 것이 가능하며, 효율적인 전자주입을 위해서는 일 함수가 낮은 금속이 보다 바람직하다. 특히 주석, 마그네슘, 인듐, 칼슘, 나트륨, 리튬, 알루미늄, 은 등의 적당한 금속, 또는 그들의 적절한 합금이 사용될 수 있다. 또한 100 ㎛ 이하 두께의 리튬 플루오라이드와 알루미늄, 산화리튬과 알루미늄, 스트론튬산화물과 알루미늄 등의 2 층 구조의 전극도 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
한편 본 발명은, 위에서 설명한 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 단말을 포함한다. 이 단말은 현재 또는 장래의 유무선 통신단말을 의미한다. 이상에서 전술한 본 발명에 따른 단말은 휴대폰 등의 이동 통신 단말기일 수 있으며, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 단말을 포함한다.
실시예
이하, 제조예 및 실험예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.그러나, 이하의 제조예 및 실험예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
제조예
이하, 화학식 11 내지 19에 속하는 안트라센 화합물들에 대한 제조예 또는 합성예를 설명한다. 다만, 화학식 11 내지 19에 속하는 안트라센 화합물들의 수가 많기 때문에 화학식 11 내지 19에 속하는 안트라센 화합물들 중 하나 또는 둘씩만을 예시적으로 설명한다. 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자, 즉 당업자라면 아래에서 설명한 제조예들를 통해 예시하지 않은 본 발명에 속하는 안트라센 화합물들을 제조할 수 있다.
포괄적인 합성예들을 일차적으로 반응식을 중심으로 간단히 표현하면 일반적인 합성예1 및 2와 같다.
일반적인 합성예1
Figure 112009019255915-pat00178
일반적인 합성예2
Figure 112009019255915-pat00179
제조예 1 (화학식 2의 그룹에 속하는 화합물 1-1
Figure 112009019255915-pat00180
의 제조)
1. 트리메틸-2-싸이오페닐스타난의 합성
Figure 112009019255915-pat00181
아르곤 분위기하에서 2-브로모싸이오펜 16.3 g (100 mmol)을 에테르 100 ml에 용해시키고, -78 oC까지 냉각 시킨 후 n-뷰틸리튬 20 ml (1.6 mol/L)를 적하하였다. 혼합물을 -78 oC에서 1시간 교반시킨 후, 다시 0 oC까지 승온시켰다. 혼합물을 다시 -78 oC에서 냉각하고 트리부틸틴클로라이드39 g (120 mmol)를 가하고, 실온에서 2시간 동안 반응 시켰다. 반응 종결 후 에테르와 물로 추출하고 농축하여 마그네슘 설페이트로 건조한 후 다시 농축해서 트리뷰틸-2-싸이오페닐스타난을 수득하였다.
2. 2-브로모-3-(싸이오펜-2-일)나프탈렌-1,4-다이온의 합성
Figure 112009019255915-pat00182
아르곤 분위기 하에서 2,3-다이브로모나프탈렌-1,4-다이원 18.9g (60mmol), 트리뷰틸-3-싸이오페닐스타난18.6 g (50 mmol), 테트라키스 트리페닐포스핀 팔라듐 (0) 0.03 g (3 mmol)을 THF 500 ml, 물 250 ml를 넣고 가열 환류 한다. 반응 종결 후 MC와 물로 추출하고 농축하여 마그네슘 설페이트로 건조한 후 농축하여, 2-브로모-3-(싸이오펜-2-일)나프탈렌-1,4-다이온을 수득하였다.
3. 2-(싸이오펜-2-일)-3-{(트리메틸실닐)에틴닐}나프탈렌-1,4-다이온의 합성
Figure 112009019255915-pat00183
아르곤 분위기 하에서 2-브로모-3-(싸이오펜-2-일)나프탈렌-1,4-다이온6.4 g (20 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0) 0.11 g (1 mmol), 요오드화 구리 0.632 g (2 mmol), 트리메틸실릴아세틸렌 1.96 g (20 mmol)을 트리에틸아민100 ml를 넣고 상온에서 8시간 반응시켰다. 혼합물에 염화암모늄 수용액을 가하고, 수득된 고체를 물 및 메탄올로 세정한 후, 2-(싸이오펜-2-일)-3-{(트리메틸실닐)에틴닐}나프탈렌-1,4-다이온 수득하였다.
4. 4-(트리메틸실릴)안트라[1,2-b]싸이오펜-6,11(5aH,11aH)-다이원의 합성
Figure 112009019255915-pat00184
아르곤 분위기 하에서 2-(싸이오펜-2-일)-3-{(트리메틸실닐)에틴닐}나프탈렌-1,4-다이원 6.7 g(20 mmol)을 디클로로메탄 100 ml를 넣고 녹인다. 여기에 RuCl2(PPh3)(n-p-cymene) 0.34 g(0.6 mmol) 가열 환류 시켰다. 24시간 반응 후, 반응 종결 후 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 분리하여 4-(트리메틸실릴)안트라[1,2-b]싸이오펜-6,11(5aH, 11aH)-다이원 수득하였다.
5. 6,11-다이(나프탈렌-2-일)-4-(트리메틸실닐)-6,11-다이하이드로안트라[1,2-b]싸이오펜-6,11-다이올의 합성
Figure 112009019255915-pat00185
아르곤 분위기하에서 2-브로모나트탈렌 18.63g (90 mmol), Mg 5.4 g을 THF 150 ml에 용해시키고, 혼합물을 -78 oC에서 1시간 교반시킨 후, 3시간 동안 가열 환류 시켰다. 실온에서 냉각 시킨 후, -78 oC 이 혼합물을 4-(트리메틸실릴)안트라[1,2-b]싸이오펜-6,11(5aH, 11aH)-다이원 10.2 g (30 mmol)을 THF 50 ml에 녹인 용액에 천천히 가하였다. 실온에서 12시간 반응 시켰다. THF를 제거하고, 생성물을 다이클로로메테인으로 추출하였다. 유기층을 황산마그네슘으로 건조시키고, 용매를 감압하에서 증발하여 얻어진 고체를 에탄올로 세정하여 6,11-다이(나프탈렌-2-일)-4-(트리메틸실닐)-6,11-다이하이드로안트라[1,2-b]싸이오펜-6,11-다이올을 수득하였다.
6. 6-11-다이(나프틸렌-2일)안트라[1,2-b]싸이오펜-4-일)트리메틸실란 합성
Figure 112009019255915-pat00186
아르곤 분위기 하에서 6,11-다이(나프탈렌-2-일)-4-(트리메틸실닐)-6,11-다이하이드로안트라[1,2-b]싸이오펜-6,11-다이올 17.8 g (30 mmol)을 아세트나이트릴에 용해시키고, SnCl2 dihydrate (90 mmol)를 가한 후, 3시간 동안 격렬하게 교반 시키면서 혼합물을 가열 환류 시켰다. 실온까지 냉각한 후 혼합물을 여과하였다. 수득된 고체를 물 및 메탄올로 세정한 후, 감압 하에서 건조시켜 6-11-다이(나프틸렌-2일)안트라[1,2-b]싸이오펜-4-일)트리메틸실란을 수득하였다.
7. 6-11-다이(나프틸렌-2-일)안트라[1,2b]싸이오펜의 합성
Figure 112009019255915-pat00187
아르곤 분위기 하에서 6-11-다이(나프틸렌-2-일)안트라[1,2-b]싸이오펜-4-일)트리메틸실란 11.1 g (20 mmol)에 THF 100ml를 넣고 녹인다. KOH 5.6 g (100 mmol)을 메탄올 50 ml에 녹여서 천천히 가하고 상온에서 2시간 반응 시켰다. 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 분리하여 6-11-다이(나프틸렌-2-일)안트라[1,2b]싸이오펜을 수득하였다.
8. 3-{5-(5-브로모싸이오펜-2-일)-2-피리딜}퀴놀린의 합성
Figure 112009019255915-pat00188
아르곤 분위기 하에서 NBS 17.7 g (100 mmol), 6,11-다이(나프탈레인-2-일)안트 라[1.2-b]싸이오펜 48.6 g (100 mmol), DMF 100 ml를 넣고, 상온에서 3시간 반응 시켰다. 유기층을 물로 씻은 후, 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 분리하여2-브로모-6,11-다이(나프탈레인-2-일)안트라[1.2-b]싸이오펜을 수득하였다.
9. 3-{5-(2-브로모피리딜)}퀴놀린의 합성
Figure 112009019255915-pat00189
아르곤 분위기 하에서 5-브로모-2-아이오도피리딘 17 g (60 mmol), 퀴놀린-3-보론산 8.6 g (50 mmol), 테트라키스 트리페닐포스핀 팔라듐(0) 0.03 g (3 mmol), 탄산칼륨 16.4 g (120 mmol)을 THF 500 ml, 물 250 ml를 넣고 가열 환류한다. 수득된 고체를 물 및 메탄올로 세정한 후, 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 분리하여 3-{5-(2-브로모피리딜)}퀴놀린을 수득하였다.
10. 6-(3-퀴놀리닐)-3보론산
Figure 112009019255915-pat00190
아르곤 분위기 하에서 3-{5-(2-브로모피리딜)}퀴놀린 2.5 g (8.6 mmol)을 THF 100 ml을 가하고 -78 oC까지 냉각시킨후 n-뷰틸리튬 6 ml (헥세인 중, 1.6 mol/l)을 적하하였다. 혼합물을 -78 oC에서 1시간동안 교반 한 후, 0 oC까지 승온시켰다. 혼합물을 다시 -78 oC까지 냉각시키고, 트라이메톡시보레인2.9 ml (26 mmol)을 적하하였다. 혼합물을 -78 oC에서 1시간 교반 시킨 후, 실온에서 2시간 교반시켰다. 10질량% 염산 50 ml를 가하고, 1시간 동안 교반시킨 후 여과하였다. 수득된 고체를 톨루엔으로 세정하고 6-(3-퀴놀리닐)-3보론산을 수득하였다.
11. 6,11-다이(나프탈레인-2-일)-{3-(5-퀴놀리닐)피리디닐}안트라[1.2-b]싸이오펜의 합성
Figure 112009019255915-pat00191
아르곤 분위기 하에서 2-브로모-6,11-다이(나프탈레인-2-일)안트라[1.2-b]싸 이오펜 33 g (60 mmol), 6-(3-퀴놀리닐)-3보론산 12.5 g (50 mmol), 테트라키스 트리페닐포스핀 팔라듐(0) 3.46 g (3 mmol), 탄산칼륨 16.4 g (120 mmol)을 THF 500 ml, 물 250 ml를 넣고 가열 환류한다. 수득된 고체를 물 및 메탄올로 세정한 후, 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 분리하여 6,11-다이(나프탈레인-2-일)-{3-(5-퀴놀리닐)피리디닐}안트라[1.2-b]싸이오펜을 수득하였다.
MS: m/z = 690.21 [M+]
제조예 2 (화학식 3의 그룹에 속하는 화합물2 -1
Figure 112009019255915-pat00192
의 제조)
2-bromothiphene 대신에 3-bromothiphene을 사용한 것을 제외하고는 모든 합성공정에서와 같은 방식으로 화합물을 합성하였다.
제조예 3 (화학식 4의 그룹에 속하는 화합물3 -1
Figure 112009019255915-pat00193
의 제조)
2-bromothiphene 대신에 2-bromofuran을 사용한 것을 제외하고는 모든 합성공정에서와 같은 방식으로 화합물을 합성하였다.
제조예 4 (화학식 5의 그룹에 속하는 화합물4 -1
Figure 112009019255915-pat00194
의 제조)
2-bromofuran 대신에 3-bromofuran을 사용한 것을 제외하고는 모든 합성공정에서와 같은 방식으로 화합물을 합성하였다.
제조예 5 (화학식 6의 그룹에 속하는 화합물5 -1
Figure 112009019255915-pat00195
의 제조)
2-bromothiphene 대신에 5-bromo-3H-pyrrole을 사용한 것을 제외하고는 모든 합성 공정에서와 같은 방식으로 화합물을 합성하였다.
제조예 6 (화학식 7의 그룹에 속하는 화합물6-1
Figure 112009019255915-pat00196
의 제조)
2-bromothiphene 대신에 3-bromo-3H-pyrrole을 사용한 것을 제외하고는 모든 합성 공정에서와 같은 방식으로 화합물을 합성하였다.
제조예 7 (화학식 8의 그룹에 속하는 화합물7-1
Figure 112009019255915-pat00197
의 제조)
2-bromothiphene 대신에 2-bromo-1-methyl-1H-pyrrole을 사용한 것을 제외하고는 모든 합성 공정에서와 같은 방식으로 화합물을 합성하였다.
제조예 8 (화학식 9의 그룹에 속하는 화합물8 -1
Figure 112009019255915-pat00198
의 제조)
2-bromothiphene 대신에 3-bromo-1-phenyl-1H-pyrrole을 사용한 것을 제외하고는 모든 합성 공정에서와 같은 방식으로 화합물을 합성하였다.
제조예 9 (화학식 10의 그룹에 속하는 화합물9 -1
Figure 112009019255915-pat00199
의 제조)
2-bromothiphene 대신에 1-bromocyclopenta-1,3-diene을 사용한 것을 제외하고는 모든 합성 공정에서와 같은 방식으로 화합물을 합성하였다.
비교실험예1
25 mm 길이 ⅹ 75 mm 너비 ⅹ 1.1 mm 두께의 ITO 투명전극을 가진 유기 기판을 아이소프로필 알코올 중에서 5분간 초음파 세정을 처리한 후, UV 오존세정을 30분간 실시하였다. 이 전극에 2TNATA (600 Å) / NPB (300 Å) / ADN : BD052X (300 Å : 7 %) / 화합물 1-1
Figure 112009019255915-pat00200
(200 Å)/ LiF / Al로 소자를 구성하였다.
또한, 비교예의 소자구조는 ITO/ 2TNATA (600 Å) / NPB (300 Å) / AND : BD052X (300 Å : 7 %) / Alq3 (200Å) / LiF / Al로 소자를 구성하였다. 비교예는 전자전달물질로 화합물 1-1
Figure 112009019255915-pat00201
(200 Å)대신에 Alq3 (200 Å)를 사용한 점을 제외하고 비교실시예1과 동일하다.
도6 내지 도9에서 스펙트럼 및 소자 평가 결과를 나타내었다. 이때 도6 내지 도9에서 (1)은 실시예를 의미하고, (2)는 비교예를 의미한다.
이때, 소자 평가 결과 450nm~580nm의 발광을 나타내었으며, 효율 상승, 구동전압 하강, 수명 상승 및 안정성 상승 효과가 나타나는 사실을 밝혀내었다.
비교 실험예 1에서의 화합물 1-1
Figure 112009019255915-pat00202
(화학식 11에 속하는 화합물)의 대신에, 표 1에 기술된 화합물을 사용하여 유사한 유기전계발광소자를 제작하고, 유사한 측정을 실시하였다. 그 결과가 표 1에 기술되어 있다. 표1에서 화학물 2-1 내지 9-1은 위 제조예들에서 제조한 화합물들을 의미한다.
@1000 nit 전자수송재료 구동전압
(V)		 전류 밀도
(mA/cm2)		 발광 효율
(cd/A)
제조예 2 화합물 2-1 4.0 14.02 7.11
제조예 3 화합물 3-1 6.0 14.56 7.02
제조예 4 화합물 4-1 6.8 14.89 6.78
제조예 5 화합물 5-1 4.2 13.20 7.55
제조예 6 화합물 6-1 5.8 13.58 7.42
제조예 8 화합물 7-1 5.5 13.69 7.30
제조예 9 화합물 9-1 7.0 14.96 6.64
표1의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 유기전계발광소자용 재료를 이용한 유기전계발광소자는 효율 상승, 구동전압 하강, 수명 상승 및 안정성 상승 효과가 나타나는 사실을 알 수 있다.
한편, 본 발명의 화합물들을 유기전계발광소자의 다른 유기물층들, 예를 들어 발광층, 전자/정공 주입, 전달층에 사용되더라도 동일한 효과를 얻을 수 있는 것은 자명하다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 화합물을 적용할 수 있는 유기전기소자의 예를 도시한 것이다.
도 6 내지 도 9는 실시예들과 비교예들의 스펙트럼 및 소자 평가 결과들이다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식으로 표시되는 안트라센 화합물:
    Figure 112012003483690-pat00270
    상기 화학식에서,
    (1) R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로
    수소 원자; 할로겐 원자; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C20의 알킬기, C1 ~ C20의 알콕시기, C1 ~ C20의 알킬아민기, C6 ~ C20의 아릴기, 또는 C8 ~ C20의 아릴알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 C6 ~ C20의 아릴기; C1 ~ C6 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 및 C6 ~ C20의 방향족 고리와 C4 ~ C20의 지방족 고리의 축합 고리기;로 구성된 군에서 선택되며,
    (2) X는 S, O, N, NR 또는 CR'R"를 나타내고, 여기서 R은 C1 ~ C6의 알킬기 또는 C6 ~ C20의 아릴기이고, R' 및 R"는 각각 수소 또는 C1 ~ C6의 알킬기이며,
    (3) L은 C6 ~ C24의 아릴렌기; 및 N, O, S를 1~3개 포함하는 5원~7원의 헤테로 아릴렌기;로 구성된 군에서 선택되며,
    (4) HAr은 C6 ~ C24의 아릴기; 및, C6 ~ C24의 아릴기로 치환되거나 또는 비치환되며, N, O, S를 1~3개 포함하는 C3 ~ C24의 헤테로 아릴기;로 구성된 군에서 선택되며,
    (5) n은 0 또는 1을 나타낸다.
  2. 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 안트라센 화합물:
    Figure 112012003483690-pat00204
    ,
    Figure 112012003483690-pat00205
    ,
    Figure 112012003483690-pat00206
    ,
    Figure 112012003483690-pat00207
    ,
    Figure 112012003483690-pat00208
    ,
    Figure 112012003483690-pat00209
    ,
    Figure 112012003483690-pat00210
    ,
    Figure 112012003483690-pat00211
    ,
    Figure 112012003483690-pat00212
    상기 화학식에서,
    (1) R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C20의 알킬기, C1 ~ C20의 알콕시기, C1 ~ C20의 알킬아민기, C6 ~ C20의 아릴기, 또는 C8 ~ C20의 아릴알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환 또는 비치환된 C6 ~ C20의 아릴기; C1 ~ C6 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 및 C6 ~ C20의 방향족 고리와 C4 ~ C20의 지방족 고리의 축합 고리기;로 구성된 군에서 선택되며,
    (2) R3은 C1 ~ C6의 알킬기 또는 C6 ~ C20의 아릴기이며,
    (3) L은 C6 ~ C24의 아릴렌기; 및 N, O, S를 1~3개 포함하는 5원~7원의 헤테로 아릴렌기;로 구성된 군에서 선택되며,
    (4) HAr은 C6 ~ C24의 아릴기; 및, C6 ~ C24의 아릴기로 치환되거나 또는 비치환되며, N, O, S를 1~3개 포함하는 C3 ~ C24의 헤테로 아릴기;로 구성된 군에서 선택된다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식의 R1 및 R2는 각각 독립적으로
    Figure 112011036120356-pat00271
    ,
    Figure 112011036120356-pat00272
    ,
    Figure 112011036120356-pat00273
    ,
    Figure 112011036120356-pat00274
    ,
    Figure 112011036120356-pat00275
    ,
    Figure 112011036120356-pat00276
    ,
    Figure 112011036120356-pat00277
    ,
    Figure 112011036120356-pat00278
    ,
    Figure 112011036120356-pat00279
    ,
    Figure 112011036120356-pat00280
    으로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나인 것을 특징으로 하는 안트라센 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식의 L은
    Figure 112011036120356-pat00281
    ,
    Figure 112011036120356-pat00282
    ,
    Figure 112011036120356-pat00283
    ,
    Figure 112011036120356-pat00284
    으로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나인 것을 특징으로 하는 안트라센 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식의 HAr은
    Figure 112011036120356-pat00285
    ,
    Figure 112011036120356-pat00286
    ,
    Figure 112011036120356-pat00287
    ,
    Figure 112011036120356-pat00288
    ,
    Figure 112011036120356-pat00289
    Figure 112011036120356-pat00290
    로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나인 것을 특징으로 하는 안트라센 화합물.
  6. 제2항에 있어서,
    상기 화합물은
    Figure 112011036120356-pat00291
    Figure 112011036120356-pat00292
    Figure 112011036120356-pat00293
    Figure 112011036120356-pat00294
    Figure 112011036120356-pat00295
    Figure 112011036120356-pat00296
    Figure 112011036120356-pat00297
    Figure 112011036120356-pat00298
    Figure 112011036120356-pat00299
    Figure 112011036120356-pat00300
    Figure 112011036120356-pat00301
    Figure 112011036120356-pat00302
    Figure 112011036120356-pat00303
    Figure 112011036120356-pat00304
    Figure 112011036120356-pat00305
    Figure 112011036120356-pat00306
    Figure 112011036120356-pat00308
    Figure 112011036120356-pat00309
    Figure 112011036120356-pat00310
    Figure 112011036120356-pat00311
    Figure 112011036120356-pat00312
    Figure 112011036120356-pat00313
    Figure 112011036120356-pat00314
    Figure 112011036120356-pat00315
    Figure 112011036120356-pat00316
    Figure 112011036120356-pat00317
    Figure 112011036120356-pat00318
    Figure 112011036120356-pat00319
    Figure 112011036120356-pat00320
    Figure 112011036120356-pat00321
    Figure 112011036120356-pat00322
    Figure 112011036120356-pat00323
    Figure 112011036120356-pat00324
    Figure 112011036120356-pat00325
    Figure 112011036120356-pat00326
    Figure 112011036120356-pat00327
    Figure 112011036120356-pat00328
    Figure 112011036120356-pat00329
    Figure 112011036120356-pat00330
    Figure 112011036120356-pat00331
    Figure 112011036120356-pat00332
    Figure 112011036120356-pat00333
    Figure 112011036120356-pat00334
    Figure 112011036120356-pat00335
    Figure 112011036120356-pat00336
    Figure 112011036120356-pat00337
    Figure 112011036120356-pat00338
    Figure 112011036120356-pat00339
    Figure 112011036120356-pat00340
    Figure 112011036120356-pat00341
    Figure 112011036120356-pat00342
    Figure 112011036120356-pat00343
    Figure 112011036120356-pat00344
    Figure 112011036120356-pat00345
    Figure 112011036120356-pat00346
    Figure 112011036120356-pat00347
    Figure 112011036120356-pat00348
    Figure 112011036120356-pat00349
    Figure 112011036120356-pat00350
    Figure 112011036120356-pat00351
    Figure 112011036120356-pat00352
    Figure 112011036120356-pat00353
    Figure 112011036120356-pat00354
    Figure 112011036120356-pat00355
    Figure 112011036120356-pat00356
    Figure 112011036120356-pat00357
    Figure 112011036120356-pat00358
    Figure 112011036120356-pat00359
    Figure 112011036120356-pat00360
    Figure 112011036120356-pat00361
    Figure 112011036120356-pat00362
    Figure 112011036120356-pat00363
    Figure 112011036120356-pat00364
    Figure 112011036120356-pat00365
    Figure 112011036120356-pat00366
    Figure 112011036120356-pat00367
    Figure 112011036120356-pat00368
    Figure 112011036120356-pat00369
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    로 구성된 그룹에서 선택된 하나인 것을 특징으로 하는 안트라센 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전자소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 화합물을 용액 공정(soluble process)에 의해 상기 유기물층을 형성하는 것을 특징으로 하는 유기전자소자.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 유기전자소자는 제1 전극, 상기 1층 이상의 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층된 형태로 포함하는 유기전계발광소자인 것을 특징으로 하는 유기전자소자.
  10. 제9항에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입/수송층, 발광층, 전자주입층을 포함하며, 상기 화합물은 전자주입층에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전자소자.
  11. 제7항의 유기전자소자를 포함하는 디스플레이장치와;
    상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 단말.
  12. 제11항에 있어서, 상기 유기전자소자는 유기전계발광소자 또는 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터인 것을 특징으로 하는 단말.
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