TWI294443B - - Google Patents
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Description
1294443 玖、發明說明: 【發明所屬之技術領 本發明係關於接著 示面板用密封劑組成 法、液晶顯示面板。 【先前技術】 近年來,作為行動 量•高精密為特徵之 隨著液晶顯示面板用 苛。此外,液晶顯示 者。 液晶密封劑組成物 置有配向膜之透明玻 晶顯不面板之重要構 至外部者。此密封劑 型樹脂組成物。 以行動電話、汽車 板之情況中,由於使 示面板要求财衝擊性 密封劑組成物亦要求 作為提昇熱硬化型 般係添加大量CTBN、 以該等橡膠狀成份改 和性、接著性。於此 326\專利說明書(補件)\93-01\92130451 域】 性及耐透濕性、耐熱性優異之液晶顯 物、使用其之液晶顯示面板之製造方 電話乃至各種機器之顯示面板,以輕 液晶顯示面板之使用日漸廣泛。又, 途的多樣化,其使用環境亦日趨嚴· Φ 晶格亦要求高精密化、均質且高品質 係在將液晶封入透明電極、或適度配 璃基板或相同塑膠基板之作為構成液 件之間後,用以封入使其不至於漏出 一般廣用一液型的環氧樹脂系熱硬化 導航用之顯示面板為首的小型液晶面 用於室外或車内等,因此對於液晶顯 及耐高溫高濕性之提昇,而對於液晶 其接著性之提昇、耐熱性之增強。 環氧樹脂組成物之接著性的方法,一 ATBN、醚彈性體等之橡膠狀成份,或 質之環氧樹脂成份,以提高其應力緩 情況下,由於橡膠狀成份所具有之低 5 •Φ 1294443 玻璃轉移溫度(Tg )的影響,硬化體之Tg降低,耐熱性變得 不充足。 又,為了提高使用於液晶密封劑組成物之環氧樹脂組成 物的耐熱性,有大量混合玻璃纖維、玻璃粒子、不定形矽 石等填充劑之方法。然而,隨著耐熱性之提昇,而有硬化 體變脆且接著性降低之傾向。 在液晶顯示面板領域之生產現場,為了以較均質之方式 提昇高品質的液晶顯示面板之生產性,有縮短加熱接著步 驟時間之傾向。自生產性之觀點來看,將多片共同加熱壓 締接著方式視為較佳,因而廣泛地被實施。多片共同加熱 壓締接著方式係於將在基板的一邊塗覆有液晶密封劑組成 物之液晶晶格構成用基板2片組在層合多數組之狀態下, 進行真空壓締後,於加熱爐中經過加熱接著步驟而生產之 方式。此外,更新提案有單片壓合加熱接著方式,亦即, 將2片組液晶晶格用透明基板一組一組地加熱壓締接著密 封之方法。 於此單片壓合加熱接著方式之情況,例如於日本專利特 開平1 0 - 2 7 3 6 4 4號公報中提案有一種液晶密封劑組成物, 其特徵為以(a )液狀環氧樹脂;(b )由軟化點7 5 °C以下之清 漆樹脂以環球法形成之硬化劑;(c )粒徑1 0 // m以下之填充 劑;以及(d )硬化促進劑作為必須成份,(a )成份與(b )成份 之混合物為液狀,或以環球法測定具有 5 0 °C以下之軟化 點。此種環氧樹脂成份或硬化劑成份為液狀或低軟化點之 情況,因為於單片壓合加熱接著方式的加熱硬化步驟中會 6
·# 326\專利說明書(補件)\93-01\92130451 1294443 引起黏度急遽降低,故具有易引起密封形狀之斷線或密封 内發泡現象。又,由於液晶密封劑組成物之硬化物的玻璃 轉移溫度變低,而有耐熱性差劣之傾向。 於曰本專利特開2 0 0 1 _ 6 4 4 8 3號公報中,提案有一種液晶 顯示面板用密封劑組成物,其含有環氧樹脂、硬化劑、環 氧化聚丁二烯、無機填充劑。該公報中,環氧化聚丁二烯 成份係為必須。然而,此情況下,於單片壓合加熱接著方 式中之密封形狀保持性雖佳,環氧化聚丁二烯成份之玻璃 轉移溫度低,因此液晶密封劑組成物之硬化物的玻璃轉移 溫度亦降低,而有耐熱性差劣之傾向。 據此,本發明之目的在於提供一種新穎的液晶密封劑組 成物,其可適用於單片壓合加熱接著方式,並可發揮高速 生產性,且晶格之接著性、咐透濕性、财熱特性均佳。 【發明内容】 本發明者為解決上述問題,經深入探討後,發現若為下 述之液晶密封劑組成物便可解決上述問題,遂完成本發明。 亦即,本發明之液晶密封劑組成物係由:(1 )( a ) 1分子 中具有至少1個羥基之環氧樹脂與(b )使含有烷氧矽基之 化合物進行脫醇縮合反應而得之含烷氧矽基之改質環氧樹 脂;(2 )潛在性環氧硬化劑;(3 )平均粒徑0 . 1〜1 0 # m之填 充劑所構成,並可視需要再含有:(4 ) 1分子中具有平均1 . 2 個以上之環氧基的環氧樹脂;(5 )與環氧樹脂相溶且沸點在 1 4 0〜2 2 0 °C範圍中之對於環氧基不具活性的非質子性溶 劑;(6 )其他添加劑。 7
•Φ 326\專利說明書(補件)\93-01\92130451 1294443 本發明之液晶顯示面板之製造方法特徵為,於液晶單片 壓合加熱接著方式中,使用上述液晶密封劑組成物而進行 熱硬化。 又,本發明之液晶顯示面板特徵在於,係以上述液晶顯 > 示面板之製造方法而製造。 ' 【實施方式】 以下,詳細說明本發明所使用之液晶密封劑組成物。本 發明之液晶密封劑組成物,具體而言,係由:(1 )( a) 1分 子中具有至少1個羥基之環氧樹脂與(b )使含有烷氧矽基 ·· 之化合物進行脫醇縮合反應而得之含烷氧矽基之改質環氧 樹脂;(2 )潛在性環氧硬化劑;(3 )平均粒徑0 · 1〜1 0 m之 填充劑所構成,並可視需要再含有:(4) 1分子中具有平均 1 . 2個以上之環氧基的環氧樹脂;(5 )與環氧樹脂相溶且沸 點在 1 4 0〜2 2 0 °C範圍中之對於環氧基不具活性的非質子性 溶劑;(6 )其他添加劑。首先,針對該等之各構成成份進行 具體的說明。 ## (1 - 1 )含烷氧矽基之改質環氧樹脂 (a) 1分子中具有至少1個羥基之環氧樹脂 僅要係滿足上述要件之環氧樹脂中之至少1種即可,沒 ' 有特別的限定。可列舉如雙酚型環氧樹脂、碳酸改質環氧 樹脂、含有縮水甘油基及羥基之自由基共聚合體等。 [雙酚型環氧樹脂] 雙酚型環氧樹脂係以下述式(1 )[化學式1 ]所表示: [化學式1 ] 8 326\專利說明書(補件)\93-01\92130451 (1) 1294443
(式中,R1、R2表示曱基或氫原子,η表示重複數。若含有 η為1以上者,亦可含有相當量的η為0者。)雙酚型環氧 樹脂之具體例可列舉雙酚Α型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹 脂、雙酚AD型環氧樹脂。又,亦可適當使用該等雙酚型環 氧樹脂之水添物。 [碳酸改質環氧樹脂] 亦可適當使用預先以分子内至少含有1個羧基之化合物 等將環氧樹脂中環氧基之一部份反應而於分子内形成有 2 級羥基之羧基改質環氧樹脂。此情況下,相對於環氧樹脂 中環氧基1當量,在鹼性觸媒下將分子内至少含有1個羧 基之化合物中的羧基反應0 . 0 1〜0. 6當量,可藉此得到分子 内具有2級羥基之羧基改質環氧樹脂。 [含有縮水甘油基及經基之自由基共聚合體] 可適當使用(甲基)丙烯酸縮甘油酯等之含有縮水甘油 之自由基共聚合性單體,以及(甲基)丙烯酸羥乙酯等之含 有羥基之自由基單體,及與其他共聚合性單體之共聚合物 等之1分子内同時具有縮水甘油基與羥基之自由基共聚合 體。 (b )含有烷氧矽基之化合物 本發明所使用之(b )含有烷氧矽基之化合物係以下述式 9
·# 326\專利說明書(補件)\93-01\92130451 1294443 (2 )[化學式2 ]表示: [化學式2 ]
(式中,R1表示烷氧基、乙烯基、(曱基)丙烯醯基、羧基、 環氧基、縮水甘油基、胺基、可含有硫醇基之碳數1〜8的 烧基、苯基或碳數1〜8之鏈嫦基;R2表示碳數1〜8之烧氧 矽基、烷基及/或苯基;R3表示碳數1〜8之烷基;n表示 0〜6之整數;p表示0〜2之整數。)此種含烷氧矽基化合物 之具體例可列舉:四甲氧基矽烷、四乙氧基矽烷、四丙氧 基矽烷、四異丙氧基系烷、四丁氧基矽烷等四烷氧基矽烷 類;甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、曱基三丙氧 基矽烷、曱基三丁氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、乙基三 乙氧基矽烷、正丙基三甲氧基矽烷、正丙基三乙氧基矽烷、 異丙基三曱氧基梦烧、異丙基三乙氧基石夕烧、乙稀基三曱 氧基碎烧、乙婦基三乙氧基梦烧、3_曱基丙婦氧基丙基三 甲氧基矽烷、3 -丙烯氧基丙,基三曱氧基矽烷、3 -曱基丙烯 氧基丙基三乙氧基矽烷、3 -丙烯氧基丙基三乙氧基矽烷、 3 -縮水甘油氧基丙基三曱氧基矽烷、3 -縮水甘油氧基丙基 三乙氧基矽烷、3 -硫醇丙基三甲氧基矽烷、3 -硫醇丙基三 乙氧基矽烷、苯基三曱氧基矽烧、苯基三乙氧基矽烷、 10 ·# 326\專利說明書(補件)\93-01\92130451 1294443 N - 2(胺基乙基)3_胺基丙基三曱氧基矽烷、3 -胺基丙基三乙 氧基矽烷、3 -胺基丙基三曱氧基矽烷、3 -胺基丙基三乙氧 基矽烷、N -苯基胺基丙基三甲氧基矽烷等三烷氧基矽烷類 等。 又,亦可是當使用上述化合物之部分縮合物。 (1 - 2 )含烷氧矽基之改質環氧樹脂之製造法 (1 - 2 )含烷氧矽基之改質環氧樹脂之製造法並無特別限 定,可舉例如曰本專利特開平2 0 0 1 - 5 9 0 1 1號公報、特開平 2 0 0 2 - 2 4 9 5 3 9號公報所記載之改質方法。 裝入(a ) 1分子中至少含有1個羥基之環氧樹脂與(b )含 有烷氧矽基之化合物,予以加熱並一邊將副產物乙醇餾 去、一邊進行反應。反應溫度為5 0〜1 3 0 °C,較佳為7 0〜1 1 0 °C ,總反應時間為1〜2 4小時左右。為防止(b )含有烷氧矽 基之化合物本身的聚縮合反應進行過剩,該反應實質上於 非水條件下進行為佳。又,於上述脫醇縮合反應之時,為 促進反應,可使用習知周知之促進劑。促進劑之例可列舉 如二丁基錫二月桂醇、硬脂酸鋅等有機金屬化合物。 又,上述反應可於溶劑中或無溶劑中進行。溶劑以使用 對於(a ) 1分子中至少含有1個羥基之環氧樹脂與(b )含有 烷氧矽基之化合物的溶解性佳,且對於該等化合物為非活 性之有機溶劑。此種有機溶劑可列舉如丁酮、環己酮等酮 系溶劑;醋酸乙酯、醋酸丁酯等酯系溶劑;以及曱苯、二 甲苯等芳香族系溶劑等非質子性溶劑。 (b )含有烷氧矽基之化合物相對於(a ) 1分子中至少含有 11
•Φ 326\專利說明書(補件)\93-01\92130451 1294443 1個羥基之環氧樹脂的使用比例,以(a )之環氧樹脂的羥當 量對於 1當量之(b)含有烷氧矽基之化合物的烷氧矽基為 0 . 0 1〜0 . 5之範圍為佳。若上述當量比不滿0. 0 1,則未反應 之含烷氧矽基化合物增加,而若超過 0 · 5,則無法得到充 足之耐熱性而為不佳。如此所得之(1 )含烷氧矽基之矽烷改 質環氧樹脂中,亦可含有未反應的環氧樹脂成份或含未反 應的烷氧矽基化合物。 (b )含有烷氧矽基之化合物之含烷氧矽基之改質環氧樹 脂對於(a)之含羥基環氧樹脂的改質狀態,例如可利用 NMR(CDC13溶液),藉由環氧環的次甲基峰(3.3ppm附近) 之保持狀態以及環氧樹脂中的氫氧基峰(3 · 8 5 ppm附近)之 消失狀態來確認。 液晶密封劑組成物中之(1 )含烷氧矽基改質環氧樹脂之 使用量,以於總液晶密封劑1 0 0重量%中含有1〜3 0重量% 之(1 )為佳。若落於此範圍内,則液晶密封劑組成物之黏度 安定性良好,且由於硬化體之Tg高,耐熱性優異且接著性 變高。 (2 )潛在性環氧硬化劑 本發明中所使用之(2 )潛在性環氧硬化劑,可選定使用經 加熱而可賦予環氧樹脂硬化反應作用之周知的潛在性環氧 硬化劑。 周知的潛在性環氧硬化劑之具體例,可列舉咪唑加成型 硬化劑、二氰基二醯胺改質硬化劑、二氰基二醯胺、二異 菸撿醯肼系硬化劑、咪唑系硬化劑、胺基加成型硬化劑、 12
·# 326\專利說明書(補件)\93-01\92130451 1294443 胺基/酸酐加成型硬化劑、多元酚化合物、酸酐系硬化齊 作為(2 )潛在性環氧硬化劑,最好至少含有1種融點 環球法測得之軟化點溫度在 1 0 0 °C以上之胺系硬化劑 胺系硬化劑可列舉如咪唑加成型硬化劑、二氰基二醯 質硬化劑、1,8 _二氮雜二環(5 · 4 · 0 )十一碳烯-7衍生 二氰基二醯胺、異菸鎗醯肼系硬化劑、胺加成型硬化 咪唑系衍生物等。作為(2 )潛在性環氧硬化劑,最好使 少 1種以上之融點 1 3 0 °C以上的咪唑系硬化劑。融點 °C以上的咪唑系硬化劑之具體例可列舉 1 -氰乙基-2 -三苯六曱酸咪唑鹽(融點 1 7 5 °C〜1 8 3 °C )、2 -苯基咪唑 聚氰酸附加物(融點1 3 5 °C )、2,4 -二胺基-6 - [ 2 ’ -甲基 基-(Γ )]-乙基-s _三畊(融點2 4 8 °C〜2 5 8 °C )等。 (2 )潛在性環氧硬化劑於本發明之液晶密封劑組 1 0 0重量%中含有2〜4 0重量%為佳。若在此範圍内,則 明之液晶密封劑組成物的硬化充足,硬化物Tg及接著 好,且組成物於室溫下之黏度安定性佳。 [液晶晶格製造時之預熟化步驟中的胺系硬化劑作用$ (1 )含烷氧矽基之改質環氧樹脂,係於其分子中具 自(b)含烷氧矽基之化合物的烷氧基。該烷氧基於製造 顯示晶格時的預熟化步驟中,液晶密封劑組成物中6 含烷氧矽基之化合物係進行溶膠凝膠(s ο 1 - g e 1 )硬化, 上脫醇化且實質上未殘存烷氧矽基,在貼合面板後之 外觀良好,因此較佳。若預熟化步驟中,含烷氧矽基 質環氧樹脂之溶膠硬化不充分,則在以單片熱壓合進 326\專利說明書(補件)\93-01\92130451 13 1等。 或以 〇此 胺改 物、 劑、 用至 130 苯基 異三 咪唑 成物 本發 性良 t果] 有來 液晶 0(b) 實質 密封 之改 行加 1294443 熱壓著之步驟中,會進行殘存於密封内之殘存烷氧矽基所 引起之脫醇縮合反應,可能造成密封内發泡等密封外觀之 不良。若於液晶密封劑組成物中存在有胺系硬化劑,則於 後述之在6 0〜1 1 0 °C之溫度下施行的預熟化步驟中,可能因 溶膠硬化而促進脫醇縮合反應,因此,預熟化步驟後實質 上未存在烷氧基之狀態較佳。該胺系硬化劑更可於往後的 加熱主硬化步驟中發揮作為環氧樹脂成份之硬化劑的機 能。 作為(2 )潛在性環氧硬化劑,自賦予本發明的液晶密封劑 組成物黏度安定性良好、預熟化步驟中之烷氧矽基之溶膠 硬化性、以及加熱主硬化步驟中之環氧樹脂成份的硬化性 之觀點而言,以融點1 3 0 °C以上之咪唑系硬化劑更佳。 (3 )平均粒徑0 · 1〜1 0 um之填充劑 本發明中所使用之(3 )平均粒徑0 . 1〜1 Ο μιη之填充劑,僅 要可於一般電子材料領域作為填充劑使用者即可。具體而 言可列舉:碳酸鈣、碳酸鎂、硫酸鋇、硫酸鎂、矽酸鋁、 矽酸锆、氧化鐵、氧化鈦、氧化鋁(礬土)、氧化鋅、二氧 化矽、鈦酸鉀、高嶺土、滑石、石綿粉、石英粉、雲母、 玻璃纖維等無機填充劑。又,亦可使用如聚甲基丙烯酸曱 酯、聚苯乙烯及與可和該等共聚合之單體類共聚合之共聚 體、芯鞘型丙烯酸粒子等周知有機填充劑。 又,亦可將該等(3 )填充劑預先以環氧樹脂或矽烷偶合劑 等予以接枝化改質後再使用。 本發明所使用之(3 )填充劑的平均粒徑以雷射法測出為 14
•Φ 326\專利說明書(補件)\93-01\92130451 1294443 0.1〜ΙΟμπι,又以0.3〜5μπι為佳。若平均粒徑在上述範圍内, 液晶晶格製造時的晶格間隙寬度之尺寸安定性進一步提 高,為較佳狀況。 本發明所使用之(3 )填充劑之使用量,係於總液晶密封劑 1 0 0重量%中含有5 ~ 3 0重量%為佳,又以1 0〜2 0重量%更佳。 若填充劑之使用範圍在上述範圍内,則液晶密封劑組成物 於玻璃基板上之塗布安定性良好,晶格間隙寬度之尺寸安 定性亦良好。 (4 ) 1分子中具平均1 . 2個以上環氧基之環氧樹脂 本發明之液晶密封劑組成物中,除了( 1 )含烷氧矽基之環 氧樹脂之外,亦可併用未進行烧氧石夕改質之環氧樹脂。併 用的環氧樹脂以1分子中具有平均1 · 2個以上環氧基之環 氧樹脂為佳,1分子中具平均1 . 7個以上環氧基更佳,又 以1分子中具平均2個以上、6個以下環氧基為特佳。藉 由使其1分子中具平均1 . 2個以上環氧基,耐熱性得以改 善,為較佳情況。該等環氧樹脂可分別單獨使用,亦可為 相異樹脂之混合物,不論室溫下為固體或液體均可使用。 該等環氧樹脂只要是含有指定量環氧基之環氧樹脂或其 混合物即可,並無特別的限制,可使用單官能性環氧樹脂 與多官能性環氧樹脂之混合物,或單獨使用多官能性環氧 樹脂或混合物。又,亦可使用該等之改質環氧樹脂。液晶 密封劑組成物中環氧樹脂的官能基數可在以液相層析法進 行分離後,由環氧基當量與重量平均分子量而求出該環氧 樹脂固有的官能基數。(4 ) 1分子中具有1 . 2個以上環氧基 15
•Φ 326\專利說明書(補件)\93-01\92130451 1294443 之環氧樹脂的具體例可列舉:脂肪族縮水甘油醚化合物、 芳香族縮水甘油醚化合物、三紛型縮水甘油闕1化合物、氫 酉昆型縮水甘油鱗化合物、間苯二紛型縮水甘油醚化合物、 脂肪族縮水甘油酯化合物、芳香族縮水甘油酯化合物、脂 肪族縮水甘油謎酯化合物、芳香族縮水甘油酯化合物、 脂環式縮水甘油醚化合物、脂肪族縮水甘油胺化合物、雙 紛型縮水甘油_化合物、芳香族縮水甘油胺化合物、乙内 醢脲型縮水甘油化合物、二紛型縮水甘油化合物、清漆型 縮水甘油謎化合物、含縮水甘油基之(曱基)丙婦酸系共聚 合物、環氧化二烯聚合物等。另外,亦可併用該等以外之 環氧樹脂或改質環氧樹脂。 [改質環氧樹脂] (4 ) 1分子中具有1 . 2個以上環氧基之環氧樹脂只要在不 損及本發明密封劑組成物之特性的範圍内,亦可混合使用 含有烷氧矽基之改質環氧樹脂以外的改質樹脂。改質環氧 樹脂之具體例可列舉:胺基甲酸酯改質樹脂、多硫化物改 質環氧樹脂、橡膠改質環氧樹脂(以CTBN、ATBN等改質)、 聚烷二醇型環氧樹脂、添加醚彈性體之雙酚 A型環氧樹 脂、丙烯酸改質環氧樹脂等。本案發明之液晶密封劑組成 物中,橡膠狀改質物尤以於環氧樹脂中保持為粒子形狀者 特佳。若併用該等改質環氧樹脂,則液晶密封組成物之應 力緩和性提昇,且具有可發現優異接著強度之傾向。 (5 )與環氧樹脂相溶且沸點在 1 4 0〜2 2 0 °C範圍内之對於環 氧基不具活性的非質子性溶劑 16
•Φ 326\專利說明書(補件)\93-01 \92130451 1294443 本發明之 版印刷性, 範圍内之對 本發明所 劑之使用量 量%為佳。月 等被塗覆體 良好,為較 又,作為 與環氧樹] 1 4 0 〜2 2 0 〇C』 基環己酮等 醚系溶劑; 溶劑。由於 溶劑可促進 環氧樹脂的 度安定性的 (6 )其他添) 本發明中 均化劑、顏 液晶密封劑 本發明之 矽氧烷基之 均粒徑1 Ο β 液晶密封劑組成物中,為提昇分散塗佈性或網 可使用(5 )與環氧樹脂相溶且沸點在1 4 0〜2 2 0 °C 於環氧基不具活性的非質子性溶劑。 使用之(5 )對於環氧基不具活性的非質子性溶 ,於液晶密封劑組成物1 0 0重量%中佔5〜3 0重 :要溶劑之使用量在上述範圍内,對於玻璃基板 之濕潤性良好,且分散塗佈性或網版印刷性亦 佳狀況。 ·# •Φ (5 )對於環氧基不具活性的非質子性溶劑,可自 诣相溶且對於環氧樹脂不具活性、沸點在 范圍之溶劑中選擇。具體例可列舉:環己酮、甲 酮系溶劑;二乙二醇二乙醚、二乙烯二丁醚等 丙二醇二醋酸酯、丙二醇甲基醚醋酸酯等酯系 使用丙二醇甲基醚、二丙二醇甲基醚等質子系 液晶密封劑組成物在儲存時(1 )含烷氧矽基之 脫醇反應,具有不損害液晶密封劑組成物之黏 傾向,故為較佳情況。 Μ ,亦可視需要而使用離子捕捉劑、離子交換劑、 料、染料、可塑計、消泡劑等添加劑。 組成物之調配方法 液晶密封劑組成之調配,僅要適當添加(1)含有 改質環氧樹脂、(2 )潛在性環氧硬化劑、(3 )平 m以下之填充劑,並視需要添加(4 ) 1分子中具 17 326\專利說明書(補件)\93-01\92130451 1294443 有平均1 . 2 溶且沸點在 子性溶劑、 定。混合係 機、球磨混 泡處理後, 液晶密封劑 液晶密封 以E型黏度 s,更佳為 液晶顯示面 本發明之 封劑組成物 用基板之接 一邊之未塗 100 〜160°C ? 厚度接合固 完全硬化而 密封劑組成 熟化條件為 分鐘。將預 較佳狀況。 塑膠基板。 用玻璃基板 個以上之環氧基的環氧樹脂、(5 )與環氧樹脂相 1 4 0〜2 2 0 °C範圍中之對環氧基不具活性的非質 (6 )其他添加劑等,予以混合即可,並無特別限 經由例如雙桿式攪拌機、輥混練機、2軸押出 練機等周知的混練機器進行,最後進行真空脫 密封填充於玻璃瓶或聚合物容器並予以儲藏。 組成物之物性
劑組成物在硬化前之黏度並無特別的限定,但 計於2 5 °C測得之黏度範圍最好為1〜1 0 0 0 P a · 5〜500 Pa· s,特佳為 10〜200 Pa· so 板之製造方法 液晶顯示面板,係藉由例如將本發明之液晶密 印刷或分散塗佈於玻璃製或塑膠製的液晶晶格 合密封構造部位,於6 0〜1 1 0 °C預熟化後,與另 佈對象相同基板進行位置對準,將該對基板於 爽壓處理,再將該對基板以2〜7 // m範圍的均勻 定之方法而製造。此時,將液晶密封劑組成物 接著密封時,需事先進行預熟化處理,將液晶 物中的脫甲醇成份、揮發成份除去。一般的預 ••溫度在 6 0〜1 1 0 °C之範圍、乾燥時間為 5〜6 0 熟化溫度設為高溫,則可於短時間乾燥,此為 所使用之液晶晶格用基板可列舉如玻璃基板、 於上述基板群中,可使用被稱為液晶晶格構造 或相同之塑膠基板,其係於必要部分經氧化銦 18 326\專利說明書(補件)\93-01\92130451 1294443 為代表之透明電極或以聚醯亞胺等為代表之配向膜、其他 無機質離子遮蔽膜等加工。於基板塗佈液晶密封劑組成物 之方法並無特別限定,例如可以網版印刷塗佈方法或分散 塗佈方法等進行。又,塗佈之後可視需要予以預備乾燥, ^ 以貼合、加熱壓合接著密封之方法來接合,而此時之加熱 · 硬化條件並無特別的限制,大約於 1 0 0〜1 6 0 °C下進行 0 . 5〜2 4小時。 又,以單片熱壓合製造熱壓合·接著步驟之情況下,可 確保暫時間隙保持性之條件並無特別限制,最好經過於® 0 1 0 0〜1 6 0 °C下進行2〜1 0分鐘左右之接合後,放開壓力並取 出,接著在調整至同溫度之加熱烘箱中完全硬化育成等 2 段或複數個加熱步驟或育成步驟而製造。 此處,單片熱壓合係指將一組一組片接合之規格的熱壓 合機,已知表示在真空下可進行加熱之單片熱壓合機器之 真空單片熱壓合、或在大氣壓下經由熱板而強制地進行加
熱壓合接著型之剛體單片熱壓合。不論為何種單片熱壓合A I ·# 方式均可。又,上述熱壓合·接著步驟亦可使用異於上述 單片熱壓合等之多段熱壓合。 > 液晶顯不面板 本發明之液晶顯示面板,係指將本發明之液晶密封劑組 成物印刷或分散塗佈於玻璃製或塑膠製的液晶晶格用基板 的接合密封構造部位,於6 0〜1 1 0 °C預熟化後,與另一邊之 未塗佈對象相同基板進行位置對準,之後將該對基板於 1 0 0〜1 6 0 °C熱壓處理,再將該對基板以2〜7 // m範圍的均勻 19 326\專利說明書(補件)\93-01\92130451 1294443 厚度接合固定而得,並於該晶格内注入液晶材料,將注入 孔以2劑硬化型或紫外線硬化型液晶密封材料組成物封孔 而得之液晶顯示元件。2劑硬化型或紫外線硬化型液晶密 封材料組成物可使用已周知者。 對於液晶材料並無限制,例如向列型液晶或強誘電液晶 等為佳。 本發明所得之液晶顯示元件,可列舉的較佳例如:M. Schadt 與 W. Helfrich 等所提倡的 TN 型(Twisted Nematic 液晶元件或STN型(Super Twisted Nematic)液晶元件,或 N A Clark與S T Lagerwall所提倡的強誘電型液晶元件, 還有將薄膜電晶體(TF T)設置於各像素之液晶顯示元件等。 (實施例) 以下,根據實施例詳細說明本發明,但本發明並不限定 於該等。實施例所記載之%、份係分別代表重量%、重量份。 又,實施例所用之原料乃如下所述。 [試驗方法] (液晶密封劑之硬化體玻璃轉移溫度測定) 以使液晶密封劑的硬化體膜厚成為1 Ο Ο μπι厚之方式,將 之呈薄膜狀地塗佈,於9 0 °C預熟化處理1 0分鐘後,再於 1 2 0 °C加熱處理6 0分鐘,製成約1 Ο Ο μπι厚的硬化體。硬化 體之動黏彈性測定係使用東洋精機製作所製 「Rheolograph-SolidL-lR」,以 10Hz 之頻率進行 5°C/分 鐘之等速升溫測定,藉此將損失正切(T a η δ )之峰頂(p e a k top)溫度作為玻璃轉移溫度(Tg)而算出。 20
•Φ 326\專利說明書(補件)\93-01\92130451 1294443 (接合密封試驗) 於經實施例1所示條件下之單片壓合硬化步驟所 液晶顯示用測試面板以2 0倍放大鏡放大觀察,測定 封線混亂現象,以及有無密封部產生發泡所造成的 位。 (接著性試驗) 根據J IS K 6 8 5 0而實施。被著體係使用SUS 3 0 4。 密封劑組成物以2 5 m m X 1 0 m m之面積塗佈於被著體, 驗片於9 0 °C預熟化處理1 0分鐘後,進行貼合並以 定,再於1 2 0 °C進行6 0分鐘之加熱處理,製成接著言 以拉伸試驗機(INTESCO公司製)測定剪切接著強度 例中記載方式為:接著強度在20MPa以上者視為接 好,以符號〇表示;又,將1 Ο Μ P a以上不滿2 Ο Μ P a 視為接著性稍差,以符號△表示;不滿1 OMPa之情 為接著性不佳,以X表示。 (耐熱接著性試驗) 將相同於接著性試驗項目而製成之接著試驗片於 之條件下,與接著性試驗相同地測定剪切接著強度 例中記载方式為··接著強度在20MPa以上者視為接 好,以符號〇表示;又,將1 0 Μ P a以上不滿2 0 Μ P a 視為接著性稍差,以符號△表示;不滿1 0 Μ P a之情 為接著性不佳,以X表示。 (接著性試驗) 將相同於接著性試驗項目而製成之接著試驗片 326\專利說明書(補件)\93-01\92130451 21 製造的 有無密 不良部 將液晶 並將試 器械固 C驗片。 。實施 著性良 之情況 況則視 1 20°C 。實施 著性良 之情況 況則視 於 121 1294443 °C、2大氣壓、濕度1 Ο Ο %之條件下進行2 0小時之 驗(Pressure Cooker Test),並與接著性試驗相 剪切接著強度。實施例中記載方式為:接著強度 以上者視為接著性良好,以符號〇表示;又,將 上不滿2 OMPa之情況視為接著性稍差,以符號△ 滿1 0 Μ P a之情況則視為接著性不佳,以X表示。 [使用原料等] (1 )含有烷氧矽基之改質環氧樹脂 合成以下所示合成例1、合成例2的含有烧氧 質環氧樹脂並使用。 (合成例1 )於具備攪拌器、附有冷凝管之分液器、 氮氣流管之4 口燒瓶中之9 0 0 g雙酚F型環氧樹月丨 油墨化學工業製,商品名埃皮克隆8 3 0 S,環氧當量 中,加入200g之丁酮,並添加5g之N苯基-7胺 氧基矽烷(信越化學工業製,商品名KBM573),於 均勻分散。再添加 4 0 0 g之四甲氧基矽烷(信越 製,商品名KBM04),並加入lg之二丁基錫二月未 化成公司製,商品名涅歐斯坦U - 1 0 0 ),於8 0 °C下 成之甲醇餾去,一邊加熱處理5小時,接著再藉 溫度下進行減壓處理而將丁酮餾去,以製造含有 之改質環氧樹脂。所得之甲氧矽基改質環氧樹脂 量為 305g/eq。 (合成例2 )於具備攪拌器、附有冷凝管之分液器、 氮氣流管之4 口燒瓶中之9 0 0 g含有縮水甘油基及 326\專利說明書(補件)\93-01\92130451 22 壓力鍋試 同地測定 在 20MPa 1 0 Μ P a 以 表示;不 矽基之改 溫度計、 i (大曰本 175g/eq) 丙基三甲 6 0°C加熱 化學工業 L鹽(曰東 一邊將生 由於同樣 曱氧矽基 之環氧當 溫度計、 羥基之丙 1294443 埽ϊ楚系& 恭Μ脂(三井化學製,商品名阿爾瑪提克斯pD17〇〇, 壤氣卷琦 丁 S同, & (信 锡二 田星175g/eci、氫氧當量1100g/eq)中,加入2〇〇g之 於6 0 °C加熱均勻分散。再添加2 〇 〇 g之四甲氧基石夕 越化學工業製’商品名KBM04)’並加入ig之二丁基 月桂鹽(日東化成公司製,商品名涅歐斯坦U- 1 〇 〇), ^ 8 〇 °p ^ 下一邊將生成之甲醇餾去,一邊加熱處理5小時, 接著 + 丹藉由於同樣溫度下進行減壓處理而將丁酮餾去, 製造含女 s有曱氧矽基之改質環氧樹脂。所得之甲氧矽基改暂 譬 4 貝 Μ月旨之環氧當量為9 1 6 g / e q。 (2 )潛在性環氧硬化劑 選定融點120°C之3-雙(二異菸殮釀肼碳化乙基卜5〜 内 〆、 土己内醯脲(味之素公司製,商品名AMICUREVDH-J)作 …、異於驗醯肼系硬化劑;2, 4-二胺基-6- [2,-乙基- 4,-甲I 咪唑美 暴 土〜(1,)] -乙基-s -三畊(融點2 4 8 t〜2 5 8。(:,四國化士 公司製女 灰,商品名CUREZOL 2E4MZ-A)作為咪唑系硬化基;、 紛樹脂之三井化學製,商品名MILEX XLC-LL(軟化點: 7 6 R °p \ • L )作為酚系硬化劑成份。 (3 )平均粒徑〇 . 1〜1 〇 V m之填充劑 分別選定BAIKOWSKI公司製、商品名「拜卡羅克斯CR〜1() (平均粒徑〇 · 4 // m )作為不定形礬土,z E 〇 N化成公司製、商 名「F 3 5 1」(平均粒徑〇 . 2 // m)作為有機填充劑。又,比 較例中使用信越化學製品、商品名「MlJ- ;! 2 0」(電子顯微鏡 觀察法所求出之一次平均粒徑為〇 · 〇 2 # m)作為不定形二 氧化續。 23 326\專利說明書(補件)\93-01\92130451 1294443 (4 )環氧樹脂 選定使用雙酚A型液狀環氧樹脂(三井化學公司製,商品 名EPOMIK R- 140P;環氧當量185g/eq)、0-甲酚清漆環氧 樹脂(日本化藥公司製,商品名 E0CN- 1 0 2 0 - 7 5 ;環氧當量 2 0 0 g / e d,軟化點7 5 °C )以及以下合成例3製得之丙烯酸橡 膠改質環氧樹脂作為環氧樹脂。 (合成例3 )丙烯酸橡膠改質環氧樹脂之合成 於具備攪拌器、氣體導入管、溫度計、冷卻管之2000ml 的 4 口燒瓶中,加入600g之雙紛 A型環氧樹脂(EPOMIK R-14 0P,三井化學公司製)作為液狀環氧樹脂、1 2g之丙烯 酸、lg之二甲基乙醇胺、50g之甲苯,一邊導入空氣,一 邊於1 1 0 °C下反應5小時以導入雙鍵結構。接著,添加3 5 0 g 之丙烯酸丁酯、20g之曱基丙烯酸縮甘油酯、lg之二乙烯 苯、lg之氮雜雙二曱基戊腈及2g之氮雜雙異丁腈,一邊 於反應系統内導入氮,一邊於7 0 °C下反應3小時,再於9 0 °C下反應1小時。其後,於1 1 0 °C之減壓下進行脫甲苯, 得到均勻分散有微交聯型丙烯酸橡膠微粒子之丙烯酸橡膠 改質環氧樹脂;使該組成物於光硬化觸媒之存在下低溫快 速硬化,以電子顯微鏡觀察其硬化物之斷裂面型態並測定 分散橡膠粒徑之方法所得之平均粒徑為0 . 0 5 // m。 (5 )溶劑 選定丙二醇二醋酸酯(DOW CHEMICAL製,商品名「DOW A N0L P G D A」)(沸點:1 9 1 °C )作為與環氧樹脂相溶且沸點在 1 4 0〜2 2 0 °C範圍内之對環氧基不具活性的非質子性溶劑。 24 326\專利說明書(補件)\93-01\92130451 1294443 [實施例1 ] 於15份量之丙二醇二醋酸醋(DOWCHEMICAL公司製,商 品名DOWANOL PGDA)中,將30份量之二甲苯酚樹脂(三井 化學製,商品名MILEX XLC-LL)、1 0份量之0 -甲酚清漆環 > 氧樹脂(日本化藥製,商品名EOCN- 1 0 2 0 - 7 5 )加熱溶解於其 · 中,再將1 5份量之合成例1的含烷氧矽基改質環氧樹脂、 1 0份量之合成例 3的丙烯酸改質環氧樹脂、3份量之 CUREZOL 2E4MZ-A、及1 7份量之CR-1 0作為填充劑,以混 合器進行預備混合,接著以三根棍將其混練至固體原料成® 為5 # m以下為止,將混練物進行真空脫泡處理,得到液晶 密封劑組成物(P 1 )。
液晶密封劑組成物(P 1 )以E型黏度計於2 5 °C所測得之初 期黏度為 5 0 Pa · s。將液晶密封劑組成物(P 1 )之接合密封 試驗結果、硬化體之玻璃轉移溫度測定結果、接著性試驗 結果、耐熱接著性試驗結果、接著性試驗結果分別示於表 2中。 接合密封試驗係以如下方式進行。相對於1 0 0份量之液 晶密封劑組成物(P 1 ),調配5份量之5 " m的短玻璃纖維間 隔物,將充分混合所得之真空脫氣組成物,首先於透明電 極及經配向膜處理之液晶晶格用玻璃基板(以下之記述中 僅稱為I TO基板)上分散塗佈圖案,該圖案係由每1基板中 上下左右各1個1英17寸大小、共4個晶格所構成’以得到 密封劑之塗佈寬度約0 . 7 m m、密封劑塗佈厚度約2 2〜2 5 // m 之I T 0基板。其後,於9 0 °C之熱封乾燥器中乾燥1 0分鐘, 25 326\專利說明書(補件)\93-01 \92130451 1294443 搭載欲使其成對之 IΤ 0基板並對準位置後,以壓合壓力 0.03MPa/cm2、160°C/6分鐘之常陽工學製的剛體單片熱壓 合,重複實施1 0次的一次接合密封試驗。其結果為,沒有 任何一個樣品發生因密封貫穿泡的產生所造成之密封不良 處或密封線混亂,可於全部的晶格製造具有所希望的 5 土 0 . 1 μ in之晶格間隙厚度之液晶顯不用晶格基板。 [實施例2〜5 ] 依照表1之配方進行調配,與實施例1同樣地製造本發 明申請專利範圍内的液晶密封劑組成物,與實施例1同樣 ·· 地進行評估。 [比較例1〜3 ] 除了不使用含有烷氧矽基之改質環氧樹脂,且使用矽烷 偶合劑成份作為添加劑成份之外,其他均同實施例 1同 樣,製造液晶密封劑組成物(C卜C 3 ),並與實施例1同樣地 進行評估。 由表2的結果可確認,本發明之液晶密封劑組成物適用 於單片壓合加熱接著方式,且接著性、耐熱性均優異。 另一方面,由於比較例1〜3均未使用含有烷氧矽基之改 質環氧樹脂,故不適用於單片壓合加熱接著方式,且耐熱 特性、接著性均差。 •Φ 326\專利說明書(補件)\93-01 \92130451 26 1294443 表1 液晶密封劑組成物 組成物 實施例 比較例 PI P2 P3 P4 P5 C1 C2 C3 (1)含有矽烷氧基 之改質環氧樹脂 合成例1 15 - 20 25 28 一 - - 合成例2 - 25 (2)環氧樹脂用潛 在性硬化劑 AMICURE VDH-J — — 10 10 - - 一 CUREZOL 2Ε4ΜΖ-Α 3 3 3 3 3 3 3 3 MILEX XLC-LL 30 25 一 - 34 35 35 30 (3)填充劑 MU-120 2 12 2 CR -10 17 16 27 17 15 20 10 15 F351 - - — 10 (4)分子内具有 1. 2個以上環氧基 之環氧樹脂 EPOMIK R140P 一 3 - 25 5 一 10 15 EOCN-1020-75 10 一 15 - 一 10 一 一 合成例3 10 10 10 20 一 10 10 10 (5)溶劑 DO丽OL PGDA 15 18 15 - 一 15 15 5 添加劑 KBM403 一 - 一 一 5 5 5 20 ·· (1 )含有烷氧矽基之改質環氧樹脂; 合成例1 :雙酚F型液狀環氧樹脂之N -苯基-3 -胺丙 基三甲氧基矽烷及四甲氧基矽烷改質品 合成例 2 :含有縮水甘油基及羥基之丙烯酸系共聚合 體之 N -苯基-3-胺丙基三甲氧基矽烷及四 甲氧基矽烷改質品 (2 )環氧樹脂用潛在性硬化劑; AMICURE VDH-J;味之素公司製,1,3-雙(異菸礆醯肼 碳化乙基)- 5 -異丙基乙内醯脲,CUREZOL 2Ε4ΜΖ-Α; 2 ,4-二胺基-6 - [2’ -乙基- 4’-曱基咪唑基-(1’)] -乙基 - s -三畊, MILEX XLC-LL ;三井化學公司製二甲苯酚樹脂 27 326\專利說明書(補件)\93-01\92130451 1294443 (3 )填充劑; M U - 1 2 0 ;信越化學工業公司製,微粒子矽石 CR- 10; BAIKOWSKI公司製’無定形礬土 F35 1 ; ΖΕΟΝ化成製,芯鞘型丙烯酸粒子 (4 )分子内具有1 . 2個以上環氧基之環氧樹脂;
EPOMIK R140P ;三井化學製,雙酚Α型液狀環氧樹脂 EOCN-1020-75;日本化藥製,0 -甲酚清漆環氧樹脂 合成例3,丙烯酸橡膠改質環氧樹脂 (5)D0WN0L PGDA; DOW CHEMICAL 製,丙二醇二醋酸酯 添加劑;K B Μ 4 0 3 ; γ -縮水甘油氧基丙基三曱氧基矽烷 表2 液晶密封劑組成物試驗結果
試驗項目 實施 實施 實施 實施 實施 比較 比較 比較 例1 例2 例3 例4 例5 例1 例2 例3 液晶密封劑組成物 P1 P2 P3 P4 P5 Cl_ C2 C3 硬化體玻璃轉移溫度測定 133 130 142 145 148 115 101 115 結果(°c) ______ 接合密封試驗結果 密封線混亂之有無 無 無 無 無 益 有 有 有 密封内發泡之有無 無 無 無 無 無 有 有 有 早片熱壓合適合性 適合 適合 適合 適合 適合 不 不適 接著試驗結果 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 耐熱接著性試驗結果 〇 〇 〇 〇 〇 X Δ 接著性試驗結果 〇 〇 〇 〇 一一^〆 Λ X X •Φ 28 326\專利說明書(補件)\93-01\92130451 1294443 (產業上利用之可能性) 本發明之液晶用密封劑組成物之接著性、耐透濕性及耐 熱特性均優,因此可作為各種機器的顯示面板之密封劑。 326\專利說明書(補件)\93-01\92130451 29
Claims (1)
1294443拾、申請專利範圍
tm - 2 2ΰΰΐ 擎換本 1 . 一種液晶密封劑組成物,其特徵為係含有:(1 )由(a) 1 分子中至少具有 1個羥基之環氧樹脂與(b )下述式(2 )[化 學式2]所示之含有烷氧矽基之化合物 [化學式2 ] R
(2) (式中,R1表示含碳數1〜8之烷氧基、乙烯基、丙烯醯基、 曱基丙烯醯基、羧基、環氧基、縮水甘油基、胺基、硫醇 基之碳數1〜8之烷基、苯基或碳數1〜8之鏈烯基;R2表示 碳數1〜8之烷氧矽基、碳數1〜8之烷基或苯基;R3表示碳 數1〜8之烧基;η表不0〜6之整數;p表示0〜2之整數)進 行脫醇縮合反應所得之含有烷氧矽基之改質環氧樹脂 卜3 0重量% ;( 2 )潛在性環氧硬化劑2〜4 0重量% ;以及(3 ) 平均粒徑0 · 1〜1 0 // m之填充劑5〜3 0重量%之一液型環氧樹 脂組成物。 2. 如申請專利範圍第1項之液晶密封劑組成物,其中更 含有(4) 一分子中具有平均1 . 2個以上環氧基之環氧樹脂。 3. 如申請專利範圍第2項之液晶密封劑組成物,其中上 述(1 )含有烷氧矽基之改質環氧樹脂係於1 〇 〇重量%之液晶 密封劑組成物中含有1〜3 0重量%。 4. 如申請專利範圍第1項之液晶密封劑組成物,其中上 述(2 )潛在性環氧硬化劑中,至少 1種為胺系潛在性硬化 326\總檔\92\92130451\92130451(替換)-1 30 1294443 劑,且其融點或以環球法測得之軟化點溫度係 5. 如申請專利範圍第2項之液晶密封劑組成 述(2 )潛在性環氧硬化劑中,至少 1種為胺系 劑,且其融點或以環球法測得之軟化點溫度係 6. 如申請專利範圍第1項之液晶密封劑組成 述(2 )潛在性環氧硬化劑中,至少 1種為胺系 劑,且其融點或以環球法測得之軟化點溫度係 7. 如申請專利範圍第3項之液晶密封劑組成 述(2 )潛在性環氧硬化劑中,至少 1種為胺系 劑,且其融點或以環球法測得之軟化點溫度係 8. 如申請專利範圍第1至7項中任一項之液 成物,其中上述(2 )潛在性環氧硬化劑中,至少 1 3 0 °C以上之咪唑系硬化劑。 9. 如申請專利範圍第1至7項中任一項之液 成物,其中上述(3 )填充劑係於1 0 0重量%之液 成物中含有5〜3 0重量%。 1 0 .如申請專利範圍第 8項之液晶密封劑組 上述(3 )填充劑係於1 0 0重量%之液晶密封劑組 5〜3 0重量%。 1 1 .如申請專利範圍第1至7項中任一項之 組成物,其中更包含(5 )與環氧樹脂相溶且沸點 °C範圍中之對環氧基不具活性之非質子性溶劑 重量%之液晶密封劑組成物中含有5〜3 0重量% 1 2 .如申請專利範圍第 8項之液晶密封劑組 326\總檔\92\92130451\92130451 (替換)-1 31 1 0 0 °C以上。 物,其中上 潛在性硬化 1 0 0 °c以上。 物,其中上 潛在性硬化 1 0 0 °c以上。 物,其中上 潛在性硬化 1 0 0 °c以上。 晶密封劑組 1種為融點 晶密封劑組 晶密封劑組 成物,其中 成物中含有 液晶密封劑 在140〜220 ,係於 1 0 0 ) 成物,其中 1294443 更包含(5 )與環氧樹脂相溶且沸點在 1 4 0〜2 2 0 °C範圍中之 對環氧基不具活性之非質子性溶劑,係於1 〇 0重量%之液晶 密封劑組成物中含有5〜3 0重量%。 1 3.如申請專利範圍第 9項之液晶密封劑組成物,其中 更包含(5 )與環氧樹脂相溶且沸點在 1 4 0〜2 2 0 °C範圍中之 對環氧基不具活性之非質子性溶劑,係於1 0 0重量%之液晶 密封劑組成物中含有5〜3 0重量%。 1 4.如申請專利範圍第1 0項之液晶密封劑組成物,其中 更包含(5 )與環氧樹脂相溶且沸點在 1 4 0〜2 2 0 °C範圍中之 對環氧基不具活性之非質子性溶劑,係於1 0 0重量%之液晶 密封劑組成物中含有5〜3 0重量%。 1 5 . —種液晶顯示面板之製造方法,其特徵係使用申請 專利範圍第1至7項中任一項之液晶密封劑組成物進行熱 硬化。 1 6 . —種液晶顯示面板之製造方法,其特徵係使用申請 專利範圍第8項之液晶密封劑組成物進行熱硬化。 1 7. —種液晶顯示面板之製造方法,其特徵係使用申請 專利範圍第9項之液晶密封劑組成物進行熱硬化。 1 8. —種液晶顯示面板之製造方法,其特徵係使用申請 專利範圍第1 0項之液晶密封劑組成物進行熱硬化。 1 9. 一種液晶顯示面板之製造方法,其特徵係使用申請 專利範圍第1 1項之液晶密封劑組成物進行熱硬化。 2 0 . —種液晶顯示面板之製造方法,其特徵係使用申請 專利範圍第1 2項之液晶密封劑組成物進行熱硬化。 326\總檔\92\92130451\92130451(替換)-1 32 1294443 2 1 . —種液晶顯示面板之製造方法,其特徵係使用申請 專利範圍第1 3項之液晶密封劑組成物進行熱硬化。 2 2 . —種液晶顯示面板之製造方法,其特徵係使用申請 專利範圍第1 4項之液晶密封劑組成物進行熱硬化。 2 3 . —種液晶顯示面板,其特徵係以申請專利範圍第 1 5 項之液晶顯示面板之製造方法而製造。 2 4. —種液晶顯示面板,其特徵係以申請專利範圍第 1 6 項之液晶顯示面板之製造方法而製造。
2 5 . —種液晶顯示面板,其特徵係以申請專利範圍第 1 7 項之液晶顯示面板之製造方法而製造。 2 6 . —種液晶顯示面板,其特徵係以申請專利範圍第 1 8 項之液晶顯示面板之製造方法而製造。 2 7 . —種液晶顯示面板,其特徵係以申請專利範圍第1 9 項之液晶顯示面板之製造方法而製造。
2 8 . —種液晶顯示面板,其特徵係以申請專利範圍第 2 0 項之液晶顯示面板之製造方法而製造。 2 9 . —種液晶顯示面板,其特徵係以申請專利範圍第 2 1 項之液晶顯示面板之製造方法而製造。 3 0 . —種液晶顯示面板,其特徵係以申請專利範圍第 2 2 項之液晶顯示面板之製造方法而製造。 326\總檔\92\92130451\92130451 (替換)-1 33
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