JP5184361B2 - 液晶シール剤、およびそれを用いた液晶表示パネルの製造方法、ならびに液晶表示パネル - Google Patents
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Description
[1] (a)分子内に(メタ)アクリロイル基およびグリシジル基を有し、数平均分子量が500〜2000である化合物と、(b)熱潜在性硬化剤と、(c)ラジカル重合開始剤と、(d)フィラと、を含む液晶シール剤。
[2] 前記(a)成分が、下記の一般式(I)で表される化合物である[1]に記載の液晶シール剤。
R11〜R16はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表し、ただしR13とR14の両方がメチル基であることはなく、R15とR16の両方がメチル基になることはなく;
X11およびX12はそれぞれ独立して炭素数1〜10のアルキレン基または一般式(I−1)で表される基を表し;
X13およびX14はいずれか一方が炭素数1〜10のアルキレン基、他の一方が一般式(I−2)で表される基を表し;
Aは一般式(I−3a)、(I−3b)または(I−3c)で表される基を表し;
Pはそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、またはニトロ基を表し;
a、bおよびcはそれぞれ独立して0〜3の整数を表し、dが1〜3の整数を表し、mが0〜4の整数を表し、ここでa+b+c+d+m=6であり、かつa、bおよびcが同時に0になることはなく;
jが0または1の整数、kおよびlが0〜10の整数をそれぞれ表す。
Y21およびY22はそれぞれ独立して炭素数1〜10のアルキレン基を表し、
Y21は前記一般式(I)中のアクリロイル基のOと結合し、
nは1〜10の整数を表す。
Y31およびY32はそれぞれ独立して炭素数1〜10のアルキレン基を表し、
Y32は前記一般式(I)中のアクリロイル基のOと結合する。
R41およびR42はそれぞれ独立して炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基またはニトロ基を表し、
Zは単結合、−O−基、−S−基、−SO2−基、−C(R43)(R44)−基、または下記の一般式(t1)で示される基を表し、ここでR43およびR44はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜4のアルキル基またはフェニル基を表し、
rおよびsはそれぞれ独立して0〜4の整数を表す。
R51、R52、R53、およびR54はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基またはニトロ基を表す。
R61およびR62はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す。
[3] 前記一般式(I)が、分子内に、1個以上のアクリロイル基と、メタクリロイル基と、エポキシ基とを併せ持つ1種以上の化合物である[1]または[2]に記載の液晶シール剤。
[4] 前記(a)成分が、(i)分子内に3または4個のグリシジル基を有するエポキシ化合物と、(ii)カルボキシル基を有する(メタ)アクリル酸誘導体と、を反応させて得られる(メタ)アクリロイル基、およびグリシジル基を有する化合物である[1]〜[3]のいずれかに記載の液晶シール剤。
[5] 前記(i)成分が、一般式(i−1)、(i−2)、(i−3)、または(i−4)で表される化合物である[4]に記載の液晶シール剤。
R81は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基を表し、
R82は水素原子またはメチル基を表す。[6] 前記(B)成分が、アクリル酸、メタクリル酸、一般式(ii−1)、または一般式(ii−2)で表される化合物である[4]に記載の液晶シール剤。
R91は水素原子またはメチル基を表し、
X41は炭素数1〜10のアルキレン基または下記の一般式(t2)で表される基を表し、
X42は炭素数1〜20のアルキレン基または炭素数2〜6のアルケニレン基を表す。
Y51およびY52はそれぞれ独立して炭素数1〜10のアルキレン基を表し、
Y51は前記一般式(ii−1)中のアクリロイル基を表し、
nは1〜10の整数を表す。
R92およびR93はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表し、
X61は下記の一般式(t3)で表される基を表し、X62は炭素数1〜10のアルキレン基を表し、
X63は炭素数1〜20のアルキレン基または炭素数2〜6のアルケニレン基を表し、
iおよびjはそれぞれ独立して0または1の整数を表す。
Y71およびY72はそれぞれ独立して炭素数1〜10のアルキレン基を表し、
CO基は前記一般式(ii−2)中のアクリロイル基のOと結合する。
[7] (e)エポキシ樹脂または(f)アクリル化合物のいずれか一方をさらに含む[1]〜[6]のいずれかに記載の液晶シール剤。
[8] 前記(c)成分が、光ラジカル重合開始剤である[1]〜[7]のいずれかに記載の液晶シール剤。
[9] 前記(c)成分が、熱ラジカル重合開始剤である[1]〜[7]のいずれかに記載の液晶シール剤。
[10] 前記(a)成分の配合量が、液晶シール剤100質量部に対して5〜90質量部である[1]〜[9]のいずれかに記載の液晶シール剤。
[11] 対向する2枚の基板を、液晶シール剤を介して貼り合わせることにより製造される液晶表示パネルの製造方法において、[1]〜[10]のいずれか一項に記載の液晶シール剤によって、画素配列領域が包囲されるように形成された枠状の表示領域を有する1枚以上の基板を準備する工程と、未硬化状態の前記表示領域内、またはもう一方の基板の上に液晶を滴下する工程と、前記液晶が滴下された基板と、もう一方の基板とを重ね合わせる工程と、前記2枚の基板に挟まれた液晶シール剤に対して光および熱、あるいは光または熱のいずれか一方を与える工程と、を含む液晶表示パネルの製造方法。
[12] 上記の[11]に記載の液晶表示パネルの製造方法により得られる液晶表示パネル。
本発明の(a)分子内に(メタ)アクリロイル基およびグリシジル基を有し、数平均分子量が500〜2000である化合物(「(a)成分」ともいう)とは、分子内にアクリロイル基またはメタクリロイル基、およびグリシジル基とを含み、数平均分子量が500〜2000の範囲内で最適化された化合物をいう。前記数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)でポリスチレンを標準として測定できる。
本発明の(a)成分としては、下記の一般式(I)で表される化合物(「第一の(a)成分」ともいう)であることが好ましい。
R11〜R16はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表し、
ただし、R13とR14の両方がメチル基であることはなく、かつR15とR16の両方がメチル基になることはなく;
X11およびX12はそれぞれ独立して炭素数1〜10のアルキレン基または一般式(I−1)で表される基を表し;
X13およびX14はいずれか一方が炭素数1〜10のアルキレン基、他の一方が一般式(I−2)で表される基を表し;
Aは一般式(I−3a)、(I−3b)または(I−3c)で表される基を表し;
Pはそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、またはニトロ基を表し;
a、bおよびcが0〜3の整数を表し、dが1〜3の整数を表し、mが0〜4の整数を表し、ここでa+b+c+d+m=6であり、かつa、bおよびcが同時に0になることはなく;
jが0または1の整数、kおよびlが0〜10の整数をそれぞれ表す。
R41およびR42はそれぞれ独立して炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基またはニトロ基を表し、
Zは単結合、−O−基、−S−基、−SO2−基、−C(R43)(R44)−基、または下記の一般式(t1)で示される基を表し、ここでR43およびR44はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜4のアルキル基またはフェニル基を表し、
rおよびsはそれぞれ独立して0〜4の整数を表す。
本発明の(a)成分の好ましい例には、前記第一の(a)成分のほかに、(i)分子内に3または4個のグリシジル基を有するエポキシ化合物と、(ii)カルボキシル基を有する(メタ)アクリル酸誘導体とを反応させて得られる(メタ)アクリロイル基、およびグリシジル基を有する化合物(「第二の(a)成分」ともいう)が含まれる。
R91は水素原子またはメチル基を表し、
X41は炭素数1〜10のアルキレン基または下記の一般式(t2)で表される基を表し、
X42は炭素数1〜20のアルキレン基または炭素数2〜6のアルケニレン基を表す。
R92およびR93はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表し、
X61は下記の一般式(t3)で表される基を表し、X62は炭素数1〜10のアルキレン基を表し、
X63は炭素数1〜20のアルキレン基または炭素数2〜6のアルケニレン基を表し、
iおよびjはそれぞれ独立して0または1の整数を表す。
前記一般式(ii−1)で表される化合物は、工業的に製造されている場合もあるが、後述するようなスキーム1〜3で示される「ヒドロキシ基を有する(メタ)アクリル酸誘導体」と、「2個のカルボキシル基を有する化合物」とのエステル化反応により容易に製造することもできる。ここで、前記カルボキシル基の例には、酸ハライド基や酸無水物基のようなカルボキシル基となり得る前駆体も含まれる。
下記スキーム1の反応は、2個のカルボキシル基を有する一般式(ii−1a)で表される化合物と、ヒドロキシ基を有する一般式(ii−1b)で表される化合物との部分エステル化反応である。部分エステル化反応とは、分子内に複数個のカルボキシル基を有する化合物のカルボキシル基の一部分のみを、ヒドロキシ基を有する化合物でエステル化させる反応を意味する。
X42は炭素数1〜20のアルキレン基または炭素数2〜6のアルケニレン基を表し、
X41は炭素数1〜10のアルキレン基または前記一般式(t2)で表される基を表し、
R91は水素原子またはメチル基を表す。
下記に示すとおり、スキーム2の反応は、2個の酸ハライド基を有する一般式(ii−1c)で表される化合物と、ヒドロキシ基を有する一般式(ii−1b)で表される化合物との部分エステル化反応、および反応混合物中に残存している酸ハライド基を加水分解させて最終目的物である一般式(ii−1)の化合物を生成させる二段階反応である。
X41は炭素数1〜10のアルキレン基または前記一般式(t2)で表される基を表し、
X42は炭素数1〜20のアルキレン基または炭素数2〜6のアルケニレン基を表し、
R91は水素原子またはメチル基を表し、
COLは酸ハライド基を表しており、この中でLはハロゲン(ClまたはBr)を表す。
下記に示すとおり、スキーム3の反応は、酸無水物基を有する一般式(ii−1e)で表される化合物と、ヒドロキシ基を有する一般式(ii−1b)で表される化合物との開環エステル化反応である。スキーム3の反応は、開環エステル化反応によってカルボキシル基が残存した前記一般式(ii−1)で表される化合物が得られやすい。そのために、スキーム1〜3の中では、前記一般式(ii−1)で表される化合物の製造方法としてもっとも好ましい。
X41は炭素数1〜10のアルキレン基または前記一般式(t2)で表される基を表し、
X42は炭素数1〜20のアルキレン基または炭素数2〜6のアルケニレン基を表し、
R91は水素原子またはメチル基を表す。
次に、前記一般式(ii−2)で表される化合物について説明する。前記一般式(ii−2)であらわされる化合物は、上記スキーム1〜3で用いられる一般式(ii−1b)で表される化合物を、下記の一般式(ii−2a)で表されるヒドロキシ基を有する(メタ)アクリロイル誘導体へと代替することによって製造される。
R92およびR93はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表し、
X61は前記一般式(t3)で表される基を表し、X62は炭素数1〜10のアルキレン基を表し、
iおよびjはそれぞれ独立して0または1の整数を表す。
前記一般式(ii−2a)で表される化合物は、下記のスキーム4に従って製造される。
R92およびR93はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表し、
X61は前記一般式(t3)で表される基を表し、X62は炭素数1〜10のアルキレン基を表し、
iおよびjはそれぞれ独立して0または1の整数を表す。
本発明の好ましい第二の(a)成分は、例えば、下記スキーム5に示す反応により得ることができる。
X42は炭素数1〜20のアルキレン基または炭素数2〜6のアルケニレン基を表し、
X41は炭素数1〜10のアルキレン基または上記一般式(t2)で表される基を表し、
R71は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基を表し、
R91は水素原子またはメチル基を表す。
炭素数1〜20のアルキレン基または炭素数2〜6のアルケニレン基を表し、
X41は炭素数1〜10のアルキレン基または上記一般式(t2)で表される基を表し、
R91は水素原子またはメチル基を表す。
本発明の(a)成分を複数の化合物を原料として合成する場合、理論溶解度パラメータ(SP値)は、混合される各原料のモル分率の和に基づいて算出することができる。ここで算出される理論溶解度パラメータは、上述の範囲内であることが好ましい。
本発明の熱潜在性硬化剤とは、エポキシ樹脂などの主剤と混合されていても、かかる樹脂を通常保存する状態(室温、可視光線下など)ではエポキシ基などの官能基と反応しないが、熱や光によって官能基に対して反応活性を呈する硬化剤をいう。
本発明のラジカル重合開始剤とは、光または熱によるエネルギーを吸収してラジカルを発生する化合物をいう。ラジカル重合開始剤の例には、光ラジカル重合開始剤、熱ラジカル重合開始剤が含まれる。
本発明では、上記のように前記(c)成分として熱ラジカル重合開始剤を用いてもよい。熱ラジカル重合開始剤とは、加熱されてラジカルを発生する化合物、すなわち、熱エネルギーを吸収し、分解してラジカル種を発生する化合物をいう。
本発明のフィラとは、液晶シール剤の粘度制御や液晶シール剤を硬化させた硬化物の強度向上、または線膨張性を抑えることによって液晶シール剤の接着信頼性を向上させるなどの目的で用いられる充填剤をいう。
本発明のエポキシ樹脂とは、分子内にエポキシ基を1つ以上有する化合物をいう。本発明の液晶シール剤に用いられる好ましいエポキシ樹脂の例には、芳香族多価グリシジルエーテル化合物、ノボラック樹脂、ノボラック型多価グリシジルエーテル化合物、グリシジルエーテル化合物類が含まれる。
本発明のアクリル化合物とは、分子内に1個以上のアクリル基を有する化合物をいう。本発明のアクリル化合物には、メタクリル樹脂のような(メタ)アクリル樹脂も含まれる。アクリル化合物の例には、アクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステルモノマー、またはこれらのオリゴマーが含まれるが特に限定されず、公知の化合物が含まれる。このようにアクリル化合物を含ませた液晶シール剤は耐水性が極めて良好となるから、液晶表示パネルに適用させると、かかる液晶シール剤の硬化物と液晶表示パネルを構成する基板との接着強度が極めて高く、かつ耐湿信頼性に優れた高品質の液晶表示パネルが得られる。
また、本発明の液晶シール剤には、必要に応じて添加剤を含ませてもよい。本発明で好ましく用いられる添加剤の例には、熱ラジカル重合開始剤、シランカップリング剤などのカップリング剤、イオントラップ剤、イオン交換剤、レベリング剤、顔料、染料、可塑剤、消泡剤が含まれる。これらの添加剤は、用途に応じて単独で、または複数種を組み合わせて用いてもよい。
本発明の液晶シール剤を調製する方法は、特に限定されず、公知の技術を用いることができる。また、液晶シール剤の各成分を混合する手段の例には、双腕式攪拌機、ロール混練機、2軸押出機、ボールミル混練機、遊星式撹拌機が含まれるが、特に限定されず、公知の混錬機械を用いればよい。いずれかの方法により好適に混合された液晶シール剤は、フィルタでろ過され、不純物が取り除かれる。そして、真空脱泡処理が施されてからガラス瓶やポリ容器に密封充填され、必要に応じて貯蔵、輸送される。
次に、本発明の液晶表示パネルの製造方法について説明する。前述した本発明の液晶シール剤は、液晶注入方式および液晶滴下方式のいずれにも適用可能である。以下に、液晶注入方式および液晶滴下方式に関する本発明の液晶表示パネルの製造方法について順次説明する。
(a)成分としては、下記の合成例1〜10で合成した化合物をそれぞれ用いた。この中で、合成例1〜4で合成された化合物は前記第一の(a)成分に該当し、合成例7〜10で合成された化合物は前記第二の(a)成分に該当する。また、合成例5、6で合成した化合物は、分子内に所定の有機基を有しているが、その数平均分子量が500〜2000の範囲を逸脱している。
合成例1では、グリセロールアクリレートメタクリレート変性フタル酸とビスフェノールFジグリシジルエーテルとを反応させることにより(メタ)アクリロイル基とグリシジル基とを含む化合物A1を合成した。
合成例2では、2−ヒドロキシエチルアクリレート変性した4−メタクリロイルオキシエチルトリメリト酸とビスフェノールFジグリシジルエーテルとを下記の方法で反応させることにより(メタ)アクリロイル基とグリシジル基とを有する化合物A2を合成した。
合成例3では、2−ヒドロキシメタクリレート変性フタル酸とビスフェノールFジグリシジルエーテルとを下記の方法で反応させることによりメタクリロイル基およびグリシジル基を有する化合物A3を合成した。
合成例4では、カルボン酸誘導体とビスフェノキシエタノールフルオレンジグリシジルエーテルとを反応させることにより(メタ)アクリロイル基およびグリシジル基を有する化合物A4を合成した。
合成例5では、ビスフェノールA型エポキシ樹脂をメタクリロイル変性させたエポキシ樹脂を合成した。
合成例6では、ビスフェノールF型エポキシ樹脂をアクリロイル変性させたエポキシ樹脂を合成した。
合成例7では、フェノールノボラック型3官能エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸誘導体とを反応させることにより、(メタ)アクリロイル基およびグリシジル基を有する化合物A7を合成した。
合成例8では、フェノールノボラック型4官能エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸誘導体とを反応させることにより、(メタ)アクリロイル基およびグリシジル基を有するエポキシ樹脂を合成した。
合成例9では、下記の方法でフェノールノボラック型4官能エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸誘導体とを反応させることにより、(メタ)アクリロイル基およびグリシジル基を有するエポキシ樹脂を合成した。
合成例10では、3官能エポキシ樹脂と、(メタ)アクリル酸誘導体とを反応させることにより(メタ)アクリロイル基およびグリシジル基を有するエポキシ樹脂を合成した。
攪拌機、気体導入管、温度計、冷却管を備えた2000mlの四つ口フラスコに無水コハク酸420g(4.2mol)、2−ヒドロキシエチルメタアクリレート656g(5.0mol)、重合禁止剤としてフェノチアジン0.05gを混合し、110℃に加温して5時間反応させた。この反応生成物を、トルエン2500gで希釈し、超純水800gによる水洗を6回繰り返した後に濃縮し、850gの化合物B1を得た。得られた化合物B1をHPLC、NMR分析した結果、目的の2−ヒドロキシエチルメタアクリレートと無水コハク酸の反応生成物である化合物B1が得られていることを確認した。
攪拌機、気体導入管、温度計、冷却管を備えた2000mlの四つ口フラスコに無水コハク酸480g(4.8mol)、4−ヒドロキシブチルアクリレート577g(4mol)、重合禁止剤としてフェノチアジン0.05gを混合し、110℃に加温して5時間反応させた。この反応生成物を、トルエン2000gで希釈し、超純水1000gによる水洗を5回繰り返した後に濃縮し、920gの化合物B2を得た。得られた化合物B2をHPLC、NMRで分析した結果、目的の4−ヒドロキシブチルアクリレートと無水コハク酸の反応生成物である化合物B2が得られていることを確認した。
攪拌機、気体導入管、温度計、冷却管を備えた2000mlの四つ口フラスコに、無水コハク酸120g(1.2mol)、精製した2−ヒドロキシエチルメタクリレートの6−ヘキサノリド3モル付加物472g(1.0mol)、重合禁止剤としてフェノチアジン0.05gを混合し、110℃に加温して5時間反応させた。精製した2−ヒドロキシエチルメタクリレートの6−ヘキサノリド3モル付加物とは、市販品の2−ヒドロキシエチルメタクリレートの6−ヘキサノリド3モル付加物(プラクセルFM3 ダイセル化学(株)製)のカラム精製物である。
この反応生成物を、トルエン2000gで希釈し、超純水1000gによる水洗を10回繰り返した後に濃縮し、584gの化合物B3を得た。得られた化合物B3をHPLC、NMR分析した結果、目的のカプロラクトン3モル変性メタクリレートと無水コハク酸との反応生成物である化合物B3が得られていることを確認した。
熱潜在性硬化剤として、(i)1,3ビス(ヒドラジノカルボエチル)−5−イソプロピルヒダントイン(アミキュアVDH−J 味の素ファインテクノ(株)製)、(ii)アジピン酸ジヒドラジド(ADH 日本ファインケム(株)製)の2種類を適宜選択し、用いた。
ラジカル重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤として作用する1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(イルガキュア184 チバスペシャリティ・ケミカルズ(株)製)を用いた。
フィラとしては、球状シリカ(1次平均粒子径0.7μm)(アドマファインA−802 アドマテックス(株)製)を用いた。
エポキシ樹脂としては、o−クレゾールノボラック型固形エポキシ樹脂(EOCN−1020−75 日本化薬(株)製)を用いた。
(f)成分としては、(i)ビスフェノールA型樹脂のジメタクリレート(エポキシエステル3000M 共栄社化学(株)製)を、トルエン、および超純水を用いて希釈、洗浄を12回繰り返すことにより高純度化処理した化合物、(ii)ビスフェノールA、EO付加物ジアクリレート(ビスコート♯700 大阪有機化学工業(株)製)を、トルエン、および超純水を用いて希釈、洗浄を12回繰り返すことにより高純度化処理した化合物を適宜選択し、用いた。
添加剤としては、シランカップリング剤として市販されているγ−グリシドキシトリメトキシシラン(KBM403 信越化学工業(株)製)を用いた。
E型粘度計を用いて液晶シール剤の25℃における粘度値を測定した。粘度測定時には、液晶シール剤100質量部をポリエチレン製の容器に入れ、密封した後に、25℃にて5日間保管した。続いて、所定期間経過後に、E型粘度計にて25℃の粘度値を測定した。そして、測定された値を用いて、密封前の粘度値を100とした場合の25℃/5日経過後における粘度値の変化率を算出した。このとき、かかる変化率が20%以下の場合を、粘度安定性が高く良好である(○)とし、20%を超える変化があった場合を、粘度安定性が低く不良である(×)として、液晶シール剤の粘度安定性を2段階で評価した。
1.光および熱硬化させた液晶シール剤の接着強度
先ず、5μmのガラスファイバを1質量%添加した液晶シール剤を、25mm×45mm×厚さ5mmの無アルカリガラス上に直径1mmの円状にスクリーン印刷した。次に、この基板と対となる同様のガラスを十字に貼り合わせてから冶具で固定したところに、紫外線照射装置(ウシオ電機(株)製)を用いて、100mW/cm2の紫外線を照射し、液晶シール剤を硬化させた。このとき、紫外線の照度エネルギーを2000mJとした。
先ず、5μmのガラスファイバを1質量%添加した液晶シール剤を、25mm×45mm×厚さ5mmの無アルカリガラス上に直径1mmの円状にスクリーン印刷し、対となる同様のガラスを十字に貼り合わせて固定した。次に、この貼り合わせた2枚の基板を、オーブンを用いて120℃、60分加熱処理し、熱硬化のみで液晶シール剤を硬化させることにより試験片を作製した。
1.光および熱硬化させて作製した液晶表示パネルの表示性
透明電極および配向膜を付した40mm×45mmガラス基板(RT−DM88PIN EHC(株)製)上に、5μmのガラスファイバを1質量%添加した液晶シール剤を用いて、0.5mmの線幅、50μmの厚みで35mm×40mmの枠型を描画した。描画には、ディスペンサ(ショットマスター 武蔵エンジニアリング(株)製)を用いた。
透明電極および配向膜を付した40mm×45mmガラス基板(RT−DM88PIN ECH(株)製)上に、5μmのガラスファイバを1質量%添加した液晶シール剤を用いて、0.5mmの線幅、50μmの厚みで35mm×40mmの枠型を描画した。描画には、ディスペンサ(ショットマスター 武蔵エンジニアリング(株)製)を用いた。
透明電極および配向膜を付した40mm×45mmガラス基板(RT−DM88PIN ECH(株)製)上に、5μmのガラスファイバを1質量%添加した液晶シール剤を用いて、0.5mmの線幅、50μmの厚みで35mm×40mmの枠型を描画した。描画には、ディスペンサ(ショットマスター 武蔵エンジニアリング(株)製)を用いた。
(e)成分として、o−クレゾールノボラックエポキシ樹脂(EOCN−1020−75 日本化薬(株)製)5質量部を、高純度処理したエポキシエステル(3000M 共栄社化学(株)製)10質量部に加熱溶解させて均一溶液を調製した。冷却されたこの溶液に、(a)成分として、化合物A1を52質量部、(c)成分として、光ラジカル開始剤として作用する1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(イルガキュア184 チバスペシャティケミカル(株)製)2質量部、(b)成分として、1,3−ビス(ヒドラジノカルボエチル)−5−イソプロピルヒダントイン(アミキュアVDH−J 味の素ファインテクノ(株)製)10質量部、(d)成分として、球状シリカ(アドマファインA−802、アドマテックス(株)製)20質量部、(g)成分として、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM403 信越化学工業(株)製)1質量部を加え、ミキサーで予備混合した。さらに、3本ロールで固体原料が5μm以下になるまで混練し、目開き10μmのフィルタ(MSP−10−E10S ADVANTEC(株)製)でろ過した。得られたろ液を真空脱泡処理することによって液晶シール剤(P1)を調製した。
(a)成分として、化合物A1の代わりに、化合物A2を52質量部用いた以外は、すべて実施例1と同様にして液晶シール剤(P2)を調製した。
(a)成分として、化合物A1の代わりに、化合物A3を52質量部用いた以外は、すべて実施例1と同様にして液晶シール剤(P3)を調製した。
(a)成分として、化合物A1の代わりに、化合物A4を52質量部用いた以外は、すべて実施例1と同様にして液晶シール剤(P4)を調製した。
(e)成分として、o−クレゾールノボラックエポキシ樹脂(EOCN−1020−75 日本化薬(株)製)5質量部を、高純度処理したエポキシエステル(3000M 共栄社化学(株)製)24質量部に加熱溶解させて均一溶液を調製した。冷却されたこの溶液に、(a)成分として、化合物A2を20質量部、(c)成分として、光ラジカル重合開始剤として作用する1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(イルガキュア184 チバスペシャティケミカル(株)製)5質量部、(b)成分として、1,3−ビス(ヒドラジノカルボエチル)−5−イソプロピルヒダントイン(アミキュアVDH−J 味の素ファインテクノ(株)製)15質量部、(d)成分として、球状シリカ(アドマファインA−802 アドマテックス(株)製)30質量部、および(g)その他の添加剤として、γ−リシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM403 信越化学工業(株)製)1質量部を加え、ミキサーで予備混合した。続けて、3本ロールを用いて固体原料が5μm以下になるまで混練した後に、目開き10μmのフィルタ(MSP−10−E10S ADVANTEC(株)製)で混練物をろ過した。得られたろ液を真空脱泡処理することによって液晶シール剤(P5)を調製した。
(e)成分として、O−クレゾールノボラックエポキシ樹脂(EOCN−1020−75 日本化薬(株)製)6質量部を、高純度処理したエポキシエステル(3000M 共栄社化学(株)製)6質量部に加熱溶解させて、均一溶液を調製した。冷却されたこの溶液に、(a)成分として、化合物A2を9質量部、化合物A5を26質量部、化合物A−6を26質量部、(c)成分として、光ラジカル重合開始剤として作用する1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(イルガキュア184 チバスペシャティケミカル(株)製)2質量部、(b)成分として、1,3−ビス(ヒドラジノカルボエチル)−5−イソプロピルヒダントイン(アミキュアVDH−J 味の素ファインテクノ(株)製)10質量部、(d)成分として、球状シリカ(アドマファインA−802、アドマテックス社製)14質量部、および(g)成分として、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM403 信越化学工業(株)製)1質量部を加え、ミキサーで予備混合した。続けて、3本ロールを用いて固体原料が5μm以下になるまで混練した後に、この混練物を目開き10μmのフィルタ(MSP−10−E10S ADVANTEC(株)製)でろ過した。得られたろ液を真空脱泡処理することにより液晶シール剤(P6)を調製した。
(a)成分として、化合物A2を81質量部、(b)成分として、1,3−ビス(ヒドラジノカルボエチル)−5−イソプロピルヒダントイン(アミキュアVDH−J 味の素ファインテクノ(株)製)10質量部、(d)成分として、球状シリカ(アドマファインA−802 アドマテックス(株)製)8質量部、および(g)成分として、γ−グリシキシプロピルトリメトキシシラン(KBM403 信越化学工業(株)製)1質量部を、ミキサーで予備混合した。続けて、3本ロールを用いて固体原料が5μm以下になるまで混練した後に、この混練物を目開き10μmのフィルタ(MSP−10−E10S ADVANTEC(株)製)でろ過した。得られたろ液を真空脱泡処理することによって液晶シール剤(P7)を調製した。
(e)成分として、o−クレゾールノボラックエポキシ樹脂(EOCN−1020−75 日本化薬(株)製)5質量部を、(f)成分である高純度処理したビスフェノールA、EO付加物ジアクリレート(ビスコート#V700 大阪有機化学工業(株)製)10質量部に加熱溶解させて均一溶液とした。冷却されたこの溶液に、(a)成分として、化合物A7を52質量部、(c)成分として、光ラジカル重合開始剤として作用する1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(イルガキュア184 チバスペシャティケミカル(株)製)2質量部、(b)成分として、アジピン酸ジヒドラジド(アミキュアADH 日本ファインケム(株)製)10質量部、(d)成分として、球状シリカ(アドマファインA−802 アドマテックス(株)製)20質量部、および(g)成分として、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM403 信越化学工業(株)製)1質量部を加えて、ミキサーで予備混合した。続けて、3本ロールを用いて固体原料が5μm以下になるまで混練した後に、この混練物を目開き10μmのフィルタ(MSP−10−E10S ADVANTEC(株)製)でろ過した。得られたろ液を真空脱泡処理することによって液晶シール剤(P8)を調製した。
(a)成分として、化合物A1の代わりに、化合物A8を52質量部用いた以外は、すべて実施例1と同様にして液晶シール剤(P9)を調製した。
(a)成分として、化合物A1の代わりに、化合物A9を52質量部用いた以外は、すべて実施例1と同様にして液晶シール剤(P10)を調製した。
(a)成分として、化合物A1の代わりに、化合物A10を52質量部用いた以外は、すべて実施例1と同様にして液晶シール剤(P11)を調製した。
(e)成分として、o−クレゾールノボラックエポキシ樹脂(EOCN−1020−75 日本化薬(株)製)15質量部を、高純度処理したビスフェノールA、EO付加物ジアクリレート(ビスコート♯V700 大阪有機化学工業(株)製)22質量部に加熱溶解させて均一溶液とし、さらに冷却した。冷却された溶液に、(a)成分として、化合物A7を20質量部、(c)成分として、光ラジカル開始剤として作用する1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(イルガキュア184 チバスペシャティケミカル(株)製)2質量部、(b)成分として、アジピン酸ジヒドラジド(アミキュアADH 日本ファインケム(株)製)15質量部、(d)成分として、球状シリカ(アドマファインA−802 アドマテックス(株)製)25質量部、および(g)成分として、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM403 信越化学工業(株)製)1質量部を加えて、ミキサーで予備混合した。続けて、3本ロールを用いて固体原料が5μm以下になるまで混練した後に、この混練物を目開き10μmのフィルタ(MSP−10−E10S ADVANTEC(株)製)でろ過した。得られたろ液を真空脱泡処理することによって液晶シール剤(P12)を調製した。
(a)成分として、化合物A1の代わりに、化合物A5を52質量部用いた以外は、すべて実施例1と同様にして液晶シール剤(Q1)を調製した。
(a)成分として、化合物A1の代わりに、化合物A6を52質量部用いた以外は、すべて実施例1と同様にして液晶シール剤(Q2)を調製した。
(a)成分として、化合物A1の代わりに、化合物A5を26質量部および化合物A6を26質量部用いた以外は、すべて実施例1と同様にして液晶シール剤(Q3)を調製した。
(a)成分として、実施例1で用いた化合物A1とエポキシエステル3000Mとの代わりに、エポキシエステル3000Mを62質量部用いた以外は実施例1と同様にして液晶シール剤(Q4)を調製した。
(a)成分として、化合物A7の代わりに、下記の合成法によって合成した化合物C1を52質量部用いた以外はすべて実施例8と同様にして液晶シール剤(Q5)を調製した。
攪拌機、気体導入管、温度計、冷却管を備えた500mlの四つ口フラスコにビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピクロン850CRP 大日本インキ化学工業社製)を175g、メタクリル酸を43g、触媒としてトリエタノールアミンを0.2g、重合禁止剤としてヒドロキノンモノメチルエーテルを0.2g混合し、乾燥空気を吹き込みながら、混合物を110℃、5時間加熱攪拌することにより化合物C1を得た。この得られた化合物C1は、超純水で12回洗浄処理を繰り返した。化合物C1をHPLC、NMR分析した結果、エポキシ基の50%がメタクリロイル変性されたビスフェノールA型エポキシ樹脂であることを確認した。また、化合物C1をFD−MS分析した結果、数平均分子量は426であった。
(a)成分として、化合物A7の代わりに、下記の合成法によって合成した化合物C2を52質量部用いた以外は、すべて実施例8と同様にして液晶シール剤(Q6)を調製した。
攪拌機、気体導入管、温度計、冷却管を備えた500mlの四つ口フラスコにビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピクロン850CRP 大日本インキ化学工業社製)を175g、アクリル酸を37g、触媒としてトリエタノールアミンを0.2g、重合禁止剤としてヒドロキノンモノメチルエーテル0.2gを混合した。乾燥空気を吹き込みながら、混合物を110℃、12時間加熱攪拌して化合物C2を得た。得られた化合物C2は、超純水で12回洗浄処理を繰り返した。化合物C2をHPLC、NMR分析した結果、エポキシ基の50%がアクリロイル変性されたビスフェノールA型エポキシ樹脂であることを確認した。また、化合物C2をFD−MS分析した結果、数平均分子量は412であった。
(a)成分として、化合物A1の代わりに、前記化合物C1を26質量部、化合物C2を26質量部用いた以外は、すべて実施例1と同様にして液晶シール剤(Q7)を調製した。
実施例8で用いた化合物A7の代わりに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂のジアクリレートであるエポキシエステル(3000A 共栄社化学(株)製)を52質量部用いた以外は、すべて実施例8と同様にして液晶シール剤(Q8)を調製した。
Claims (15)
- (a)分子内に(メタ)アクリロイル基およびグリシジル基を有する化合物と、
(b)熱潜在性硬化剤と、
(c)ラジカル重合開始剤と、
(d)フィラと、を含み、
前記(a)成分が、下記の一般式(I)で表される化合物であり、前記化合物の数平均分子量が591〜2000である液晶シール剤。
R11〜R16はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表し、ただしR13とR14の両方がメチル基であることはなく、かつR15とR16の両方がメチル基になることはなく;
X11およびX12はそれぞれ独立して炭素数1〜10のアルキレン基または下記一般式(I−1)で表される基を表し;
X13およびX14はいずれか一方が炭素数1〜10のアルキレン基、他の一方が下記一般式(I−2)で表される基を表し;
Aは下記一般式(I−3a)で表される基を表し;
Pはそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、またはニトロ基を表し;
a、bおよびcはそれぞれ独立して0〜3の整数を表し、dが1〜3の整数を表し、mが0〜4の整数を表し、ここでa+b+c+d+m=6であり、かつa、bおよびcのすべてが0になることはなく;
jが0または1の整数、kおよびlが0〜10の整数をそれぞれ表す]
Y21およびY22はそれぞれ独立して炭素数1〜10のアルキレン基を表し、
Y21は前記一般式(I)中のアクリロイル基のOと結合し、
nは1〜10の整数を表す]
Y31およびY32はそれぞれ独立して炭素数1〜10のアルキレン基を表し、
Y32は前記一般式(I)中のアクリロイル基のOと結合する]
R41およびR42はそれぞれ独立して炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基またはニトロ基を表し、
Zは単結合、−O−基、−S−基、−SO2−基、−C(R43)(R44)−基、または下記の一般式(t1)で示される基を表し、ここでR43およびR44はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜4のアルキル基またはフェニル基を表し、
rおよびsはそれぞれ独立して0〜4の整数を表す]
- 前記一般式(I)で表される化合物が、分子内に、1個以上のアクリロイル基と、メタクリロイル基と、エポキシ基とを併せ持つ1種以上の化合物である請求項1に記載の液晶シール剤。
- (a)分子内に(メタ)アクリロイル基およびグリシジル基を有する化合物と、
(b)熱潜在性硬化剤と、
(c)ラジカル重合開始剤と、
(d)フィラと、
(e)エポキシ樹脂(ただし、(メタ)アクリロイル基を有する樹脂を除く)と、
(f)アクリル基を有するアクリル化合物(ただし、グリシジル基を有する化合物を除く)と、を含み、
前記(a)成分が、(i)分子内に3または4個のグリシジル基を有するエポキシ化合物と、(ii)カルボキシル基を有する(メタ)アクリル酸誘導体とを反応させて得られる化合物であり、前記化合物の数平均分子量が591〜2000である液晶シール剤。 - 前記(i)成分が、前記一般式(i−1)、(i−2)、(i−3)で表される化合物である、請求項4に記載の液晶シール剤。
- 前記(ii)成分が、アクリル酸、メタクリル酸、下記の一般式(ii−1)、または一般式(ii−2)で表される化合物である請求項3〜5のいずれか一項に記載の液晶シール剤。
R91は水素原子またはメチル基を表し、
X41は炭素数1〜10のアルキレン基または下記の一般式(t2)で表される基を表し、
X42は炭素数1〜20のアルキレン基または炭素数2〜6のアルケニレン基を表す]
Y51およびY52はそれぞれ独立して炭素数1〜10のアルキレン基を表し、
Y51は前記一般式(ii−1)中のアクリロイル基のOと結合しており、
nは1〜10の整数を表す]
R92およびR93はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表し、
X61は下記の一般式(t3)で表される基を表し、X62は炭素数1〜10のアルキレン基を表し、
X63は炭素数1〜20のアルキレン基または炭素数2〜6のアルケニレン基を表し、
iおよびjはそれぞれ独立して0または1の整数を表す]
Y71およびY72はそれぞれ独立して炭素数1〜10のアルキレン基を表し、
CO基は前記一般式(ii−2)中のアクリロイル基のOと結合する] - 前記(i)成分が、下記一般式(i−3)で表される化合物であり、
前記(ii)成分が、アクリル酸、メタクリル酸、下記の一般式(ii−1)、または一般式(ii−2)で表される化合物である請求項3〜6のいずれか一項に記載の液晶シール剤。
R91は水素原子またはメチル基を表し、
X41は炭素数1〜10のアルキレン基または下記の一般式(t2)で表される基を表し、
X42は炭素数1〜20のアルキレン基または炭素数2〜6のアルケニレン基を表す]
Y51およびY52はそれぞれ独立して炭素数1〜10のアルキレン基を表し、
Y51は前記一般式(ii−1)中のアクリロイル基のOと結合しており、
nは1〜10の整数を表す]
R92およびR93はそれぞれ独立して水素原子またはメチル基を表し、
X61は下記の一般式(t3)で表される基を表し、X62は炭素数1〜10のアルキレン基を表し、
X63は炭素数1〜20のアルキレン基または炭素数2〜6のアルケニレン基を表し、
iおよびjはそれぞれ独立して0または1の整数を表す]
Y71およびY72はそれぞれ独立して炭素数1〜10のアルキレン基を表し、
CO基は前記一般式(ii−2)中のアクリロイル基のOと結合する] - 前記(a)分子内に(メタ)アクリロイル基およびグリシジル基を有する化合物の分子量が、800〜2000である、請求項1〜7に記載の液晶シール剤。
- (e)エポキシ樹脂または(f)アクリル化合物をさらに含む請求項3〜8のいずれか一項に記載の液晶シール剤。
- 前記(c)成分が、光ラジカル重合開始剤である請求項1〜9のいずれか一項に記載の液晶シール剤。
- 前記(c)成分が、熱ラジカル重合開始剤である請求項1〜10のいずれか一項に記載の液晶シール剤。
- 前記(a)成分の含有量が、液晶シール剤100質量部に対して5〜90質量部である請求項1〜11のいずれか一項に記載の液晶シール剤。
- 対向する2枚の基板を、液晶シール剤を介して貼り合わせることにより製造される液晶表示パネルの製造方法において、
請求項1〜12のいずれか一項に記載の液晶シール剤によって画素配列領域が包囲されるように形成された枠状の表示領域を有する1枚以上の基板を準備する工程と、
未硬化状態の前記表示領域内、またはもう一方の基板の上に液晶を滴下する工程と、
前記液晶が滴下された基板と、もう一方の基板とを重ね合わせる工程と、
前記2枚の基板に挟まれた液晶シール剤に対して光および熱、あるいは光または熱のいずれか一方を与える工程と、
を含む液晶表示パネルの製造方法。 - 請求項13に記載の液晶表示パネルの製造方法により得られる液晶表示パネル。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の液晶シール剤の硬化物を備えた、液晶表示パネル。
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