TWI268922B - In 6-position substituted indolinones, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions - Google Patents

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TWI268922B
TWI268922B TW089121320A TW89121320A TWI268922B TW I268922 B TWI268922 B TW I268922B TW 089121320 A TW089121320 A TW 089121320A TW 89121320 A TW89121320 A TW 89121320A TW I268922 B TWI268922 B TW I268922B
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alkyl
phenyl
amine
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TW089121320A
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Gerald Juergen Roth
Rainer Walter
Armin Heckel
Meel Jacobus Van
Norbert Redemann
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Boehringer Sohn Ingelheim
Pharma Gmbh & Co.Kg
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Description

1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（2 ) 本發明因此有關上述通式I之化合物，因而其中R 1代表 氯原子之該等化合物或其前藥具有有價値之藥理性質，又 有關含忒醫藥活性化合物之醫藥組合物、其用途及其製備 方法。 上述通式I中， X代表氧或硫原子， 心代表氫原子或前藥基如Ci_4-烷氧羰基或烷醯基， 尺2代表羧基、直鏈或分支Cl_6_烷氧_羰基、C4_7_環烷氧_羰 基或芳氧羰基， 在終端烷基邵分經苯基、雜芳基、羧基、Ci_3_烷氧-羰 基、胺羰基、CV3_燒胺基-羰基或二_(Cl_3_烷基卜胺羰基取 代之直鏈或分支烷氧-羰基， 在終端烷基部分經氯原子或羥基、Cl_3-烷氧基、胺基、 C 1 -3 -纟元胺基或 （ C i _ 3 - fe基）-胺基取代之直鍵或分支c 烷氧_羰基， 月i援基或甲胺基談基、視情況於乙基之2位經輕基或c _ 1-3 氧基取代之乙胺基羰基、或若R 4不代表胺續醯基苯基或 NJCyfe基hCn抗胺基談基-苯基時，其亦可代表二_ (Cw烷基）-胺羰基， R3代表氫原子、c〗·6-烷基、C3_7_環烷基、三氟甲基或雜芳 基， 苯基或莕基、經氟、氯、溴或碘原子單取代或經三氟甲 基、Cwfe基或乳基取代之苯基或蕃基，而在雙取 代時，取代基可相同或不同且其中上述未取代以及單_及 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------^--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _____Β7____ 五、發明說明（3 ) 二取代之苯基及莕基可再經下列基取代： 輕基、备基基或Cu·燒氧基-Cu-燒基， 氰基、致基、羧基-C^-燒基、Cp3-燒氧羰基、胺羰 基、Cb3-烷胺基-羰基或二-((^_3-烷基）-胺羰基， 硝基’ 胺基、Cw烷胺基、二-(Cw烷基）-胺基或胺基-Cw 烷基，
Cy烷羰基胺基、Ν-(〇ν3-烷基）-Cy-烷羰基胺基、 (V3-烷羰基胺基-Cw烷基、Ν·((ν3·烷基hCu烷羰基 胺基-Cbr烷基、Cb/烷基·磺醯基胺基、烷基磺 醯基胺基-Cbs-烷基、烷基）-Ciy-烷基磺醯基胺 基-Cn悦基或方基-Cn燒基續酿基胺基’ 於各例中具有4至7環成員之環烷基胺基、環伸烷亞胺 基、環伸烷亞胺基羰基、環伸烷基亞胺基烷基、 環伸烷基亞胺基羰基-ί^_3-烷基或環伸烷亞胺基磺醯基-C i _3-燒基，而各例中6 -或7 -員環伸燒亞胺基之4位之伸 甲基可經氧或硫原子置換、經亞磺醯基、磺醯基、-NH 或-Nfw烷基）置換， 或雜芳基或雜芳基- Ci^-燒基， R4代表C3_7-環烷基， 而6_或7_員環烷基之4位之伸甲基可經胺基、Cb3-烷 胺基或二-(C烷基）-胺基取代或經-NH或-Nfi」-烷基) 置換， 或經r6基取代之苯基，其又可經氟、氯、溴或碘原子、 -6 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------------裝---I----訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922
fe基、三氟甲基、羥基 ^ ^ ^工丞 烷虱基、竣基、C, ” 、兀氧裂基、胺基、乙酿胺其、 ^ _ 羰基、烷基-胺羰基 、，山 土 C i _ 3 - fe基-續驢基胺基、胺 -(C!·3·祝基）-胺窥基、胺續 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} ^、Cl·3·職胺基、二心3_減）_胺續—«、 :基或氰基單-或二取代，纟中取代基可相同或不同且其 中 R6代表氫、氟、氯、溴或碘原子， ，基、硝基、胺基、燒基、c3_r環燒基、三氟甲基、 苯基、四唑基或雜芳基、下式之基 〇
其中結合至氮原子之氫原子於各例中可獨立經C13_烷基 置換， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Cw烷氧基、Cu-烷氧基-(^3-烷氧基、苯基-Cb3_烷氧 基、胺基-C2-3-烷氧基、（γ3-烷胺基-c2_3-烷氧基、二（Cw 烷基）-胺基-C2_3烷氧基、苯基烷胺基-c2_3-烷氧基、 NJCn 基)-丰基-。卜厂燒胺基- C2_3-燒氧基、C5_7-環伸 烷亞胺基-C2_3-烷氧基或烷基氫硫基， 羧基、CV4-烷氧羰基、胺羰基、Cy-烷基-胺羰基、N-(Ci-5"*燒基）-Ci-3燒基胺談基、苯基-Cn燒胺基談基、N-(Cw-fe基）-苯基胺基-談基、六氫井基談基或tst_ (Cu-烷基）-六氫吡畊基羰基， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（5 ) (^_3-烷基胺羰基或烷基）-Cy烷基胺羰基，其中烷 基部分經羧基或Cb3-烷氧羰基取代或於2或3位經二-((^_3-烷基）-胺基、六氫吡畊基、NjCy烷基）-六氫吡畊基或 4 -至7 -員環伸烷基亞胺基取代， C3_7-環虎基-羰基， 其中6-或7_員環烷基之4位之伸甲基可經胺基、Cu-烷 胺基或二-(C1-3烷基）_胺基取代或經_NΗ或烷基） 置換， 4-至7_員環伸烷基亞胺基，其中 键聯至亞胺基之伸甲基可經羰基或續酸基置換，或 環伸烷基部分可稠合至苯環或 一或兩個氫原子各可經(^_3烷基取代及/或 各例中，6-或7-員環烷基之4位之伸甲基可經羧基、（^_3-烷氧羰基、胺羰基、（^_3-烷基胺羰基、二-(q」烷基）-胺羰基、苯基-Cy-烷胺基或Ν-((^_3-烷基）-苯基：（γ3_ 烷胺基取代，或 可經氧原子、硫原子、亞續醯基、橫醯基、-ΝΗ、 -NCCu -抗基）、_Ν(苯基）、-NfCu-fe談基）或-Ν(苯甲 酉盛基）置換， 經以7取代之（V4-烷基，其中 R7代表C3_7•環烷基， 而6-或7 -員環烷基之4位之伸甲基可經胺基、Cw烷胺 基或二-(C^-烷基）-胺基取代或經-NH或烷基） 置換，或 -8- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -----------裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 ___ B7 __ 五、發明說明（e ) 於5 -至7 -員環烷基中，_(CH2)2基可經-CO-ΝΗ基置 換、-(CH2)3基可經-NH-CO-NH或-CO-NH-CO基置換或 -(CH2)4基可經-NH-CO-NH-CO基置換，而在各例中， 結合至氮原子之氫原子可經(^_3-烷基置換， 芳基或雜芳基， 羥基或(^_3-烷氧基， 月i：基、Ci_7-燒胺基、一 - 燒基）-胺基、苯胺基、 N-苯基-Cw烷胺基、苯基-CV3烷胺基、 基）-苯基烷胺基或二-(苯基-烷基）-胺基， W #呈基-C w燒胺基、N^Cu-虎基）-ω -輕基-C w燒 胺基、二_(ω_輕基-C2_3-燒基）-胺基、二-(ω-γυ-燒 氧基）-C2_3-烷基）-胺基或Ν·(二氧環己-2-基hCw烷 胺基，
Cw烷基羰胺基-C2_3-烷胺基或（γ3_烷基羰胺基-C2_3-坑基-N-(C n坑基）-胺基，
Cbr烷基磺醯基胺基、>^((^.3-烷基）-Cid-烷基-磺醯基 胺基、（^_3_烷基磺醯基胺基_c2_3-烷胺基或Cid-烷基磺 醯基胺基-C2_3-烷基-N-CCy烷基）-胺基， 羥基羰基-(^_3-烷胺基或ΝΚΑγ烷基）-羥基羰基-CiY 烷胺基， 胍基其中一或兩個氫原子可各經-烷基置換， 下式基 -N(R8)-CO-(CH2)n-R9 (II) 其中 -9 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -----------裝--------訂---------^9. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 B7 五、發明說明（7 ) R 8代表氫原子或Cu-燒基， η代表〇、1、2或3之數値之一及 R9代表胺基、C1-4-烷胺基、二-(C1-4-烷基）·胺基、苯 胺基、N-CCh-烷基）_苯胺基、苯甲胺基、N-CCm烷 基）-苯甲胺基或燒氧基、4 -至7 -員環伸垸亞胺 基，而各例中，6 -或7 -員環伸烷亞胺基之4位之伸甲基 可經氧或硫原子、亞磺醯基、磺醯基、-NH、 -N(CV3-烷基）、-N(苯基）、-Ν((^_3_烷羰基）或-N(苯 甲醯基）置換，或若η代表1、2或3之數値之一，其亦可 代表氫原子， 下式之基 -N(R10)-(CH2)m.(CO)o-Rn (III) 其中
Rio代表氫原子、烷基、Cbs-烷羰基、芳羰基、苯 基-c1-3-烷羰基、Cl 3-烷基磺醯基、芳基磺醯基或苯基 -C1-3-燒基續醯基， m代表1、2、3或4之數， 〇代表1之數或若m代表2、3或4之數則〇亦代表0之數， 及 R"代表胺基、Cy-烷胺基、二-(〇ν4-烷基）_胺基、苯 胺基、KCy烷基）-苯胺基、苯甲胺基、N-CCm-烷 基）_苯甲胺基、-烷氧基或烷氧基_(^_3-烷氧 基、在1位視情況經烷基取代之二-(Ck烷基）-胺 基-Cy烷i基或4-至7-員環伸烷基亞胺基，其中環伸 -10- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) tT--------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 B7 五、發明說明（8 ) 烷基部分可稠合至苯環或於各例中6 -或7 -員環伸烷基 亞胺基之4位之伸甲基可經氧或硫原子、亞磺醯基、磺 醯基、-NH、_N(C1-3·烷基）、·Ν(苯基）、-NCCw 烷羰 基）或-N(苯甲醯基）置換， c4-7-環坑胺基、c4_7-環燒基_ci-3-燒胺基或(^4 7-環晞基胺 基，其中環之1位不包含於雙鍵中及其中上述基各可再於 胺基·鼠原子上經C5_7-環燒基、c2_4-晞基或燒基取 代， 4 -至7 ·員環伸烷基亞胺基，其中 環伸烷基部分可稠合至視情況經氟、氯、溴或碘原子取 代或經硝基、纟死基、- fe氧基或胺基取代之苯 環或呤唑基、咪唑基、遠唑基、吡啶基、吡畊基或嘧啶 基上，及/或 一或兩個氫原子各可經Ci-3-烷基、C5-7-環烷基或苯基 置換及/或 5 -員環伸燒基亞胺基之3位之伸甲基可經輕基、經基_ Cw虎基、Cu·燒氧基或^^-貌氧基-Cw燒基取代， ό _或7 _員環伸娱:基亞胺基之3或4位之伸甲基在各例中 可經羥基、羥基-Ci^-烷基、Cbr烷氧基、c^-烷氧基_ C^-烷基、羧基、Cm-烷氧羰基、胺羰基、Ci3_烷基 胺談基、二-(Cu-fe基）-胺談基、苯基-Cy燒胺基或 -坑基苯基-Cwfe胺基取代或 可經氧或硫原子、經亞續Bl基、續酿基、-NH、-NCC^ 3_ 烷基）、-N(苯基）、-N(苯基-C1-3-烷基）、_n(C1-3-烷羰 ? - 11 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) -裝--------訂--------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（9 ) 基）、-Ndj-羥基-羰基-)、·Ν((^_4烷氧基-羰基-)、 -Ν(苯甲醯基-)或-Ν(苯基-C^-烷羰基_)置換， 其中鍵聯至環伸烷亞胺基之亞胺基-氮原子之伸甲基. 可經羰基或磺醯基置換或於5 -至7 -員單環狀環伸烷基 亞胺基或環伸坑基亞胺基稠合至苯基時，鍵聯至亞胺 基·氮原子之兩個伸甲基各可經羰基置換， 或R6代表烷基，其可經羧基、（^_3_烷氧羰基、胺羰 基、Cw烷基胺羰基或二-(Cw烷基）-胺羰基或經4-至 7 -員環伸烷基亞胺羰基取代， 再於烷基部分經羧基或烷氧羰基取代之烷 基）-C2_4-烷醯胺基， 下式之基： -N(R12)-CO-(CH2)p-R13 (IV) 其中
Ru代表氫原子、Cb6_烷基或c3_7-環烷基或終端經苯 基、雜芳基、三氟甲基、羥基、烷氧基、胺羰基、 (V4-烷基胺-談基、二-(Cw烷基）_胺羰基、c13_烷裂 基、烷基-磺醯基-胺基、N-(C1-3-烷基）_Ci_3_烷基· 磺醯基胺基、Cb3_烷基胺基磺醯基或二_(Ci_3_烷基）_胺 基磺醯基取代之Cb3_烷基，及 p代表0、1、2或3之數，及
Ri3與前述R7基相同定義，或若p代表1、2或3之數之 一，其亦可代表氫原子， 下式之基： -12 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 裝 訂 -------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 1268922
五、發明說明（1〇) -N(Ri4)-(CH2)q-(CO)rR15 (V) 其中 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Rw代表氫原子、CY4-烷基、〇γ3-烷羰基、芳羰基、苯 基燒羰基、雜芳基羰基、雜芳基_Ci3_烷羰基、 CV4-^基續gf基、芳基續酿基、苯基燒基磺酸 基、雜芳基磺醯基或雜芳基_C1_3_烷基磺醯基， q代表1、2、3或4之數之一， 1^代表1，或若9爲2、3或4之一，其亦可代表〇，及 R15與前述R7基相同定義， 下式之基： -N(R16)-S02-R17 (VI) 其中 R10代表氫θ子或在終端視情況經氰基、三氟甲基羰胺 基或N-(C1-3-烷基）_三氟甲基-羰胺基取代之烷基， 及 R17代表C y燒基， 經二-(Cw烷基）_胺基_Ci-3-烷羰基或二_(Ci3_烷基）-胺基 -c^-烷基-磺醯基取代之胺基及二_(Ci_3_烷基）_胺羰基-Cu-嫁基， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 或N-CCw烷基）-Cw-烷基磺醯基胺基或-烷基）-苯 基磺酸基胺基其中該烷基部分再經氰基或羧基取代， 其中上述R 6基所含之所有單键結或稠合之苯基可經氟、 氯、溴或碘原子、C1-5-烷基、三氟甲基、羥基、Cu-燒氧基、羧基、c1-3-烷氧羰基、胺羰基、C14_烷基胺 -13- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 1268922 A7 B7 溴或碘原子、氰基、 Cw fe基或Cy燒氧 五、發明說明（11) 羰基、二-(q·4-烷基）-胺羰基、胺基磺醯基、C1_3_燒基 胺基-續醒基、--（Cu -燒基）-胺基續酿基、Ci 3-燒基_ 磺醯基胺基、硝基或氰基單-或二-取代，其中取代基可 相同或不同，或苯基兩個相鄰氫原子可經伸甲二氧基置 換，及 尺5代表氫原子或Cl-3-燒基， 其中任何芳基意指視情況經氟、氯 三氟甲基、硝基、羧基、胺基羰基 基單-或二-取代之苯基或萘基， 雜芳基意指於破骨架上視情況經C ! _3 -燒基取代之單環5 _或 6 -員雜芳基，其中 6_員雜芳基含有1、2或3個氮原子及 該5 -員雜芳基含有視情況經Cl_3-烷基或苯基_Ci_3•烷基 取代之亞胺基、氧原子或硫原子或 該亞胺基視情況經c1-3-烷基或苯基-Cl 3-烷基或氧或硫 原子及再經氮原子取代或 亞胺基視情況經烷基或苯基-Ci_3_烷基及兩個氮原 子取代， 及再者苯環可經由兩個相鄰碳原子稠合至上述單環雜環 基且鍵結可經由雜環基部分或稠合苯環之氮原子或碳原 子鍵結， 含於上述定義之式〗之上述烷基及烷氧基或烷基部份中之 有些或所有氫原子可視情況經氟原子置換， 存在於前述足義之含兩個以上之碳原子之飽和烷基及烷氧 -14 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ^ —.-------------- (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 五、發明說明（12) 基部分亦包含其分支異構物，如異丙基、第三丁基、異丁 基，除非另有説明，及 存在之任何羧基之氫原子或鍵結至氮原子如胺基、烷胺基 或亞胺基或飽和N _雜環基如六氫吡啶基之氮原子之氫原 子各可經可於體内斷裂之基置換。 可於體内斷裂形成亞胺基或胺基之基意指例如羥基、醯 基如苯甲醯基或六氫吡啶醯基或Ci_i6_烷醯基如甲醯基、 乙酿基、丙醯基、丁醯基、戊醯基或己醯基、烯丙氧羰 基、Cl-16_烷氧羰基如甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、 異丙氧羰基、丁氧羰基、第三丁氧羰基、戊氧羰基、己氧 羰基、辛氧羰基、壬氧羰基、癸氧羰基、十一烷氧羰基、 十二坑氧羰基或十六烷氧羰基、苯基-(^_6-烷氧羰基如苯 甲氧窥基、苯乙氧羰基或苯丙氧黢基、Cw燒基續酿基_ 匕^乾氧羰基、Cw烷氧基-Cy烷氧基-C2_4-烷氧羰基或 ReC0-0-(RfCRg)-0-C0基，其中
Re代表Cw燒基、C5_7_壤坑基、苯基或苯基- (^3*燒 基，
Rf代表氫原子、c^-烷基、c5_7-環烷基或苯基，及 Rg代表氫原子、Cw烷基或ReC0-0-(RfCRg)-0-基其中 1^至^^如前述定義， 其中其他胺基可爲酞醯亞胺基，而上述酯基又可使用作爲 可於體内轉化成羧基之基。 特別述及之第一類通式I化合物包含其中 又、1^及113至115如前述定義，及 -15- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · I I Γ I I I 1 J叮 — — — — — — — —
1268922 五、發明說明（13) h代表直鏈或分支^-6·烷氧羰基、〇4_7_環烷氧羰基或芳 氧羰基， 直鏈或分支燒氧羰基，其在垸基部分終端經苯基、雜 芳基、瘦基、Cn貌氧羰基、胺羰基、Ci3_虎胺基羰基或 二烷基）-胺羰基取代， 直鏈或分支C2_0-燒氧羰基，其在燒基終端部分經氯原子或 羥基、C卜3-烷氧基、胺基、Cu-烷胺基或二-(ci-3-烷基）-胺基取代， 其互變異構物、非對映異構物、對映異構物、其混合物及 其鹽。 特別述及之第二類通式I化合物包含其中 X、1^及化3至以5如前述定義，及 R 2代表胺羰基或甲基胺羰基、在乙基2位視情況經羥基或 <^_3_烷氧基取代之乙基胺羰基，或若r4不代表胺基磺醯基 苯基或-烷基烷基胺羰基-苯基時，r2亦可代 表二-烷基）-胺羰基， 其互變異構物、非對映異構物、對映異構物、其混合物及 其鹽。 特別述及之第三類通式I化合物包含其中 如前述定義，及 R4代表KCm-烷基）-苯基，其中 R7代表胺基、C^7-烷胺基、二-(匕巧-烷基）_胺基、苯胺 基、N·苯基-Cu·烷胺基、苯基-Cw烷胺基、N^Cw 烷基）-苯基-0^.3-烷胺基或二-(苯基烷基）-胺基， -16- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------—f — ί ^^1111111- (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明說明（14) 或可經下式基取代支苯基： n(r12)_co_(ch2)p-r13 (IV) 其中R12、p及R13如前述定義， 其互變異構物、非對映異構物、對映異構物、其混合物及 其鹽。 較佳之通式I化合物爲其中 、及化3如前述定義，及 X代表氧原子， r2代表羧基、直鏈或分支c^6_烷氧基羰基、C5_7-環烷氧 基羰基或苯氧基羰基， 直鏈或分支Cid-烷氧羰基，其在烷基部分終端經苯基、雜 芳基、羧基、Cbr烷氧羰基、胺羰基、烷胺基羰基或 -^ - (Cufe基）-胺談基取代’ 直鏈或分支c2-3_烷氧羰基，其在烷基終端部分經氯原子或 羥基、Cw烷氧基、胺基、Cw烷胺基或二-(Cu-烷基）-胺基取代， 胺羰基或甲基胺羰基、在乙基2位視情況經羥基或烷 氧基取代之乙基胺羰基，或若r4不代表胺基磺醯基苯基或 烷基）-Cbs烷基胺羰基-苯基時，R2亦可代表二 -烷基）-胺羰基， R4代表C3_7-i幕燒基’ 而6-或7 -員環烷基之4位之伸甲基可經胺基、（^_3-烷胺 基或二-(C^烷基）_胺基取代或經-NH或-Ν((^_3-烷基） 置換， -17- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ---.--------------. (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922
五、發明說明（15) 或經r6基取代之苯基，其可再經氟、氯或溴原子、c"_烷 基、三氟甲基、羥基、Cl-3-烷氧基、羧基、Cw烷氧羰 基、胺基、乙醯胺基、胺羰基、烷基-胺羰基、二- (Cll烷基）-胺羰基、硝基或氰基單-或二-取代，其中取 代基可相同或不同且其中 代表氲、氟、氯、澳或蛾原子， 氯基、確基、胺基、Cn燒基、C3丫環燒基、三氟甲基、 苯基、四唑基或雜芳基， 下式之基：
其中鍵結至氮原子之氫原子可經C13_烷基置換，
Cu-燒氧基、胺基-Cy烷氧基、Cw烷胺基-c2_3-烷氧 基、二_(Cl-3-烷基胺基_C2_3·烷氡基、苯基-Cw烷胺基 -C2_3-fe氧基、N-(C1-3-燒基）-苯基-Cu-燒胺基-C2_3-貌氧 基、吡咯啶基-C2_3_烷氧基、六氫吡啶基-C2_3_烷氧基或 C 1 _ 3 -燒基硫醇基’ 羧基、Α_4-烷氧羰基、胺基羰基、烷胺基羰基、苯基 -C1-3_烷基胺羰基或烷基）-苯基-Cid-烷基胺羰 基， 燒基談基’ 其中6 -或7 -員環烷基部分之4位之伸甲基可經-NH或 -18- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（16) -n(cv3_烷基）置換， 4 _至7 -員環伸烷基亞胺基，其中 键聯至亞胺基之伸甲基可經魏基或磺醯基置換，或 一或兩個氫原子各可經C “3-規基置換及/或 各例中6 -或7 -員環伸烷基亞胺基之4位之伸甲基可經羧 基、烷氧羰基、胺羰基、Ci_3-烷基胺羰基、二-(CV3-烷基）-胺羰基、苯基胺基或烷 基）-苯基-Cy烷胺基取代，或 可經氧或硫原子、經亞磺醯基、磺醯基、-NHS-New-烷基）置換， 在終端經R 7基取代之心^·燒基，其中 R7代表C5_7環烷基， 而6 -或7 -員環烷基部分之4位之伸甲基可經-NH或 烷基）置換，或 於5 -至7 -員環烷基中，_(CH2)2基可經-CO-NH基置 換，-(CH2)3基可經-NH-CO_NH-基置換或-(CH2)4基可 經-NH_CO_NH-CO基置換，而各例中鍵結至氮原子之 氫原子可經燒基置換， 苯基或雜芳基， 羥基或-烷氧基， 胺基、C1-6-烷胺基、二-(Cw烷基）-胺基、苯胺基、 N-苯基烷胺基、苯基-(^_3-烷胺基、-烷 基）-苯基烷胺基或二-(苯基-烷基）-胺基， 0 -羥基-C2_3-烷胺基、N-(Cb3-烷基）-ω -羥基-C2_3-燒 -19- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------------裝—·-----訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 ____B7_ 五、發明說明（17) 胺基、二-(ω-經基-C2-3-燒基）胺基、二-燒氧 基）-C2_3-烷基）-胺基或N-(二氧雜環己烷_2 _基）-(γ3-虎胺基， CV3-烷基羰胺基-C2_3-烷胺基或C w烷基羰胺基-C2_3-烷基-Ν-((^_3-烷基）-胺基， (^_3-烷基磺醯基胺基、N-CC^s-烷基）-Cb3-烷基磺醯基 胺基、烷基磺醯基胺基-C2_3-烷胺基或<^_3-烷基磺 醯基胺基-C2_3-烷基-Ν-(ίν3-烷基）-胺基， 羥基羰基· (^_3-烷胺基或烷基）-羥基羰基-C^ 烷胺基， 胍基其中氫原子可經(^_3-烷基置換， 下式之基： -N(R8)_CO-(CH2)n_R9 (II) 其中 r8代表氳原子或C^-烷基， η代表0、1、2或3之數，及 R9代表胺基、C^-烷胺基、二烷基）-胺基、苯 胺基、苯甲胺基或(^_4-烷氧基、5-至7 -員環伸烷基亞 胺基，其中六氫p比淀基之4位之伸甲基可經氧或硫原 子或經-NH、-Νβυ·烷基）、-N(苯基）、-NCCu·烷 羰基）或-N (苯曱醯基）置換，或若n代表1、2或3之數 之一，則其亦可代表氫原子， 下式之基： -N(R10)-(CH2)m-(CO)o-R11 (III) -20- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21G χ 297公釐)· "" (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1268922 五、發明說明（18) 其中 R10代表氫原子、Cw烷基、Cl丁烷羰基或Ci 烷基 磺醯基， m代表1、2或3之一數， 〇代表1，或若m爲2或3之數，則0亦可代表〇之數， 及
Rn代表胺基、Cw烷胺基、二烷基）_胺基、 Ci·4· $元氧基或Ci·3·燒氧基-C1-s -燒氧基或5 _至7 -員環 伸燒基亞胺基’其中六氫吡啶基之4位之伸曱基可經 氧或硫原子或經-N Η、- N (C i _ 3 -垸基）、· n (苯基）、 NCCu-烷羰基）或-N(苯甲醯基）置換， C4_7-環基胺基或C4_7-環晞基胺基，其中環之工位不包 含雙鍵， 4 -至7 -員環伸烷基亞胺基，其中 該環伸烷基部分可稠合至苯基上或 一或兩個氫原子可各經烷基置換及/或 吡咯啶基之3位上之伸甲基可經羥基或ci-3烷氧基取 代， 各例中6 -或7 -貝壤伸fe基亞胺基之4位之伸甲基可經 羥基、羥基-Cw烷基、Cw烷氧基、羧基、Cl_3_烷 氧羰基、胺羰基、CiT烷基胺羰基、二—（Cl 3_烷基）_ 胺羰基、苯基-C^-烷胺基或N-(C1-r烷基）_苯基 1 _ 3 烷胺基取代， 可經氧或硫原子或經亞磺醯基、磺醯基、-NH、-Ν(〇ν3- -21 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝·！ Γ I! I 訂------!: 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 B7 五、發明說明（！9) 烷基）、-N(苯基）、-N(苯基_Ci_r燒基）、4((：1_3_烷 羰基）、-Ν((^_4-烷氧羰基）、·Ν(苯甲醯基）或,（苯 基烷羰基）置換， 其中鍵結至環伸烷基胺基之亞胺基-氮原子之伸甲基 可經羰基或續醯基置換或於5 _或6 -員單環環伸燒基 亞胺基或稠合至苯基之環伸燒基亞胺基中，键結至 亞胺基-氮原子之兩個伸甲基各可經羰基置換， 或R6代表在終端可經羧基、C1-3-烷氧羰基、胺羰基、 虎基胺羰基或二-(C^-烷基）_胺羰基或經4-至7 -員環伸烷 基亞胺基羰基取代之烷基， 下式之基： -N(R12)-CO-(CH2)p_R13 (IV) 其中
Ru代表氫原子、Cw烷基、c5_7-環烷基、苯基-Cw 烷基或雜芳基-Cu烷基，及 p代表0、1、2或3之數，及 R13與前述R7定義相同，或若p代表1、2或3之數，其亦 可代表氫原子， 下式之基： •N(R14)-(CH2)q_(CO)r-R15 (V) 其中 R14代表氫原子、Cbf烷基、（^_3-烷羰基、苯羰基、苯 基-c^-烷羰基、雜芳基羰基、雜芳基_Cl_3-烷羰基、 C^-烷基磺醯基、苯基磺醯基、苯基-(^_3-烷基磺醯基 -22- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱1 ~一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ，裝——·· 訂---------· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7
1268922 五、發明說明（珣 -雜芳基磺醯基或雜芳基-C^d-烷基磺醯基， q代表1、2、3或4之數， r代表1之數，或若q爲2、3或4之數，其亦可代表〇之 數，及 R15與前述r7基定義相同， 下式之基： -N(R16)-S02.R17 (VI) 其中
Ri6代表氫原子或終端視情況經氰基、三氟甲基馥胺基 或N-(C w纟克基）-三說甲基談胺基取代之C ^4 -燒基，及 R17代表cv3-烷基， 經二-((V3·烷基）-胺基-cvr烷羰基或二-(cv3-烷基）_胺基 -Chr烷基磺醯基取代之胺基及二_ ( C13_烷基卜胺羰基_ C 1 - 3 -祝基， 其中含於上述R 6之所有單键結或稠合之苯基可經氟、 氯或溴原子、Cy燒基、三氟甲基、輕基、Cy -垸氧 基、羧基、烷氧羰基、胺羰基、烷基胺羰 基、胺基磺醯基、（^_3-烷胺基磺醯基、硝基或氰基單 -或二-取代，其中取代基可相同或不同，或苯基之兩 個相鄰氫原子可經伸甲二氧基置換，及 R5代表氫原子或<^_3-烷基， 而上述之雜芳基意指視情況在碳骨架上經C1_3_烷基取代之 外匕淀基、被0井基、P密淀基、塔P井基、P比洛基、吱喃基、遠 吩基、啰唑基、噻唑基、吡唑基、咪唑基或三唑基，其中 -23- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -------------___ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂··
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五、發明說明（21) 鍵結至氮原子之氫原子可經c13_烷基或苯基_C13_烷基置 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 換及其中+至少-個亞職之5•員雜芳基係經由碳或氮原 子键結， 鍵結至上述基之氮原子之氫原子可經於體内可斷裂之基置 換，尤其是經乙醯基或第三丁氧羰基置換， 含於上述基 < 羧基各可經可於體内斷裂之基取代且發生例 如呈第三丁氧羧基態存在， 上述烷基及烷氧基或含於上述式義之基之烷基部份中 之有些或所有氫原子視情況經氟原子置換，及 含有2個以上碳原子之含於上述基之飽和烷基及燒氧基可 爲直鏈或分支，除非另有説明， 其互變異構物、非對映異構物、對映異構物、其混合物及 其鹽。 特別述及之第一類通式I化合物包含其中 X、R^R3至r5如前述定義，及
R2代表直鏈或分支Cl-6_烷氧羰基、C5_7-環烷氧羰基或苯 氧羰基， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 直鏈或分支烷氧羰基，其在烷基部分終端經苯基-羧 基、C^-烷氧羰基、胺羰基、Ci_3-烷胺基羰基或二-((：1_3_ 燒基）胺窥基取代， 直鏈或分支祝氧羰基，其在烷基終端部分經經基、 烷氧基、胺基、烷胺基或二_(Ci_3_烷基）_胺基取代， 其互變異構物、非對映異構物、對映異構物、其混合物及 其鹽。 -24- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（22) 特別述及之第二類通式1化合物包含其中 X、1^及113至115如前述定義，及 R 2代表胺羰基或甲基胺羰基、在乙基2位視情況經經基或 Cb3-烷氧基取代之乙基胺羰基’或若尺4不代表胺基磺醯基 苯基或N-CCij-烷基hCiG-烷基胺羰基-苯基時，R2亦可代 表二-(ci-2_烷基）_胺羰基， 其互變異構物、非對映異構物、對映異構物、其混合物及 其鹽。 特別述及之第三類通式I化合物包含其中 X、1^至113及115如前述定義，及 R4代表RyJn-Cu·坑基）·苯基’其中 R7代表胺基、（：卜6-烷胺基、二-烷基）-胺基、苯 胺基、N -苯基-Cw烷胺基、苯基-Cw烷胺基、N-(Ci_3"坑基）-苯基- Ci_3·虎胺基或二-(苯基- Ci_3 -奴基）_ 胺基， 或可經下式基取代之苯基： -n(r12)-co-(ch2)p-r13 (IV) 其中R12、p及R13如前述定義， 其互變異構物、非對映異構物、對映異構物、其混合物及 其鹽。 特佳之通式I化合物爲其中 X代表氧原子， R1代表氫原子， R2代表羧基、直鏈或分支C14_烷氧基羰基或苯氧基羰基， -25- 本紙張尺度適用甲國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) !·裝 訂
1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7_ 五、發明說明（23) 直鏈或分支(^_3-烷氧羰基，其在烷基部分終端經苯基、瘦 基、Cl_3_燒氧羰基、胺羧基、Cy燒胺基羰基或二-((^3-烷基）胺羰基取代， 直鏈或分支C2_3-燒氧談基’其在燒基終端部分經輕基、 烷氧基、胺基、（^_3-烷胺基或二_((：1_3-烷基）_胺基取 代， 胺黢基或甲基胺羰基、在乙基2位視情況經羥基或cl 3烷氧 基取代之乙基胺羰基，或若R4不代表胺基磺醯基苯基或N-(Cu-燒基）_ (^_3-祝基胺羰基苯基時，r:亦可代表二_ (Ci_2 -燒基）-胺談基’ R；3代表基或可經氟、氯或溴原子、三說甲基、c13_燒 基、羥基或¢:^3-烷氧基取代之苯基， R4代表c5_6-環烷基， 其中環己基之4位之伸甲基可經胺基、C13-烷胺基或二 -(Cw烷基）-胺基取代或經-NH或-NCC^-烷基）置換， 苯基或經（^_3_烷基、（^ — 3-烷氧基或硝基取代之苯基，其中 取代基可相同或不同，或 經R 6基取代之苯基，其可再經氟、氯或溴原子或經胺基或 硝基取代，其中R6代表氟、氣或溴原子， C 1 - 3 -規基、C i _ 3 -規氧基、硝基、胺基或C 5 _ 6 -環燒基， 經由碳原子鍵結之吡洛基、吡唑基、咪唑基、三咬基或四 唑基，其中碳骨架上之上述雜芳基可經Cl_3-烷基取代或鍵 結至氮原子之氫原子可經c^-烷基或苯基_Ci_3_烷基置 換， -26 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公髮) ' ' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1268922 A7 B7 五、發明說明（24 ) 下式之基：
羧基、C^4·烷氧基羰基、苯基<“3-烷基胺羰基或c5 7-環 fe基窥基， 5 -或6 -員環伸燒基亞胺基，其中 六氫吡啶基之4位上之伸甲基可經氧或硫原子、-NH或 -NCCw烷基）置換， 在終端經R7基取代之未分支烷基，其中 R7代表C5_7-環烷基， 而5 -或6 -員環烷基中，_(CH2)2基可經-CO_NH基置 換，-(CH2)3基可經-NH-CO-NH-基置換或-(CH2)4基可 經-NH-CO-NH-CO基置換，而各例中鍵結至氮原子之 氫原子可經Ci_3_烷基置換， 經由碳原子或氮原子鍵結之苯基或吡啶基或吡咯基、吡 唑基、咪唑基或三唑基，其中碳骨架中之上述雜芳基可 經C1-3-烷基取代或鍵結至氮原子之氫原子可經c^3-烷 基置換， 經基或C^-烷氧基， 月it基、Cn燒胺基、二-(Cu-坑基）-胺基、苯胺基、 N-苯基-C^烷胺基、苯基-(^厂烷胺基或烷基） 冬基-C丨· 3 -燒胺基， -27- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ▼裝 tr---------線·— 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 229 862 A7B7 五、發明說明（25) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ω -輕基-C2_3-貌胺基、-烷基）-ω -經基-C2_3-烷 胺基、二-(ω-羥基-C2_3-烷基）胺基或二烷氧 基）-C2_3-烷基）-胺基，
Cl_3-燒基談胺基-C2_3-燒胺基或Ci_3 -燒基談胺基- C2-3-烷基-n-(cv3-烷基）-胺基，
Ci_3*燒基續驗基胺基、N-(C卜基）-Cu_坑基橫酿基 胺基、Cb3-烷基磺醯基胺基-C2_3-烷胺基或Ciy烷基磺 酿基胺基-C2_3-燒基-N-i^Cw嫁基）-胺基， 每基魏基-Cy抗胺基或基）-¾基窥基- Cu-烷胺基， 胍基其中氫原子可經C i_3-燒基置換， 下式之基： -N(R8)-CO-(CH2)n-R9 (II) 其中 代表氫原子或Cw-燒基， η代表〇、1、2或3之數，及 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R9代表胺基、cv3-烷胺基、二-(Cy-烷基）-胺基或 烷氧基、5-或6 -員環伸烷基亞胺基，其中六氫吡 啶基之4位之伸甲基可經-NH、-NCCbf烷基）或-NCC^-烷 羰基）置換，或若η代表1、2或3之數之一，則R9亦可 代表氯原子， 下式之基： -N(R10)-(CH2)m.(CO)o-Rn (ΙΠ) 其中 -28 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 A7 B7 五、發明說明（26) R10代表氫原子或C^-烷基， m代表1、2或3之數， 〇代表1，或若m爲2或3之數，則〇亦可代表〇之數， 及
Rn代表胺基、Cw烷胺基、二-(Cw-烷基）-胺基、 烷氧基或甲氧基-Chr烷氧基或5-或6 -員環伸烷 基亞胺基，其中六氫吡啶基之4位之伸甲基可經-NH、 -n(cv3-烷基）或烷羰基）置換， 口丫丁淀基、ρ比哈淀基、六氫ρ比淀基、2,6-二甲基六氫ρ比 啶基、3,5-二甲基六氫吡啶基或吖庚因基，其中 吡咯啶基之3位上之伸甲基可經羥基取代， 六氫峨淀基之4位上之伸甲基可經輕基、輕基-〇^_3-燒 基或C^.3-烷氧基取代，或 可經氧或硫原子或經亞續醯基、續酿基、-NH、3_ 烷基）、-Ν(〇ν3-烷羰基）、-N(苯甲醯基）或_N(苯基-Cw纟完羰基）置換， 其中鍵結至p比咯淀基、六氫p比淀基或六氫p比p井基之 亞胺基-氮原子之伸甲基可經羰基置換， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ------------4裝--- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 或R6代表在終端可經羧基或(^-3-烷氧羰基取代之直鏈C13_ 燒基， 下式之基： _N(R12)-CO-(CH2)p-R13 (IV) 其中 r12代表氫原子、c1-3-烷基或苯基_Cb3-烷基，及 -29- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱) ---- 1268922
五、發明說明（ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 P代表0、1或2之數，及 反13代表胺基、Cy-燒胺基、二-(cl-4-燒基）-胺基、策 甲胺基、N-(CV3·烷基）_苯甲胺基、ci-3_烷氧基蚝 胺基、Ν-((ν3-烷基Xw烷氧基烷胺基、二、 (2 -甲氧基乙基）胺基、二气ω_羥基_〇2_3_烷基h胺基或 胺羰基-甲基-N-(甲基）胺基， 經由氮原子鍵結且視情況經Ci_3_烷基取代之吡咯基、吨 唑基或咪唑基， 於4位視情況經烷基、苯基-C^烷基、Cw烷幾 基或CV4-烷氧羰基取代之吡咯啶基、六氫吡啶基、嗎咏 基、硫嗎淋基或六氫峨TT井基，或若η代表1或2之數，其 亦可代表氫原子， 下式之基： -N(R14HCH2)q-(CO)r-R15 (V) 其中 代表氫原子、c^·烷基、〇ν3-烷羰基、苯羰基、笨 基烷羰基、呋喃基羰基、吡啶基羰基、呋喃基、 烷羰基、吡啶基_Ci 3_烷羰基、Ci 4_烷基磺醯基、 苯基磺醯基或苯基-ci3_烷基磺醯基， q代表1、2或3之數， r代表1之數，或若q爲2或3之數，其亦可代表〇之數， 及 R"代表胺基、CV4_僥胺基、二-(C^烷基）-胺基、苯 胺基、-烷基）-苯胺基、苯甲胺基或kCi_4烷 -30- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (VI) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922
五、發明說明（28) 基）-苯甲胺基， 下式之基： _n(r16)-so2-r17 其中 r16代表氫原子或終端視情況經氰基、三氟甲基㈣基 或NJCh-烷基）_二氟甲基羰胺基取代之c】_3_烷基，及 r17代表Cy規基， 其中含於上述R0夂所有單鍵結或稠合之苯基可經氟、 氯或澳原子、甲基、三孰甲基、甲氧基、硝基或氰基 取代， R 5代表氫原子， 其中键結至上述基之氮原子之氫原子可經乙醯基或第三丁 氧羰基置換， 含於上述基之羧基各可經呈第三丁氧羰基態前驅基之基存 在， 含有2個以上碳原子之含於上述基之飽和烷基及烷氧基可 爲直鏈或分支，除非另有説明， 其互變異構物、非對映異構物、對映異構物、其混合物及 其鹽。 特別述及之第一類通式I化合物包含其中 X、Ri、R3及R5如前述定義， 化2代表直鏈或分支(^_4-烷氧羰基或苯氧羰基， 直鏈或分支烷氧羰基，其在烷基部分終端經苯基-羧 基、Ci-3-烷氧羰基、胺羰基、Cb3-烷胺基羰基或二-(Cbr烷 -31 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 Α7 Β7 五、發明說明（29 ) 基）胺羰基取代， 直鏈或分支C2-3-烷氧羰基，其在烷基終端部分經羥基、 c1-r烷氧基、胺基、c^-烷胺基或二-(Cw烷基）-胺基取 代， R4代表R7-(n-Ci_3_燒基）_苯基，其中 r7代表胺基、CV6_烷胺基、二_(Cl_4-烷基）_胺基、β -羥基- C2_3-烷胺基、N-CCw-烷基）-ω -羥基- C2_3-烷胺 基、一 -經基- C2-3-燒基）胺基或二炫*乳 基）-c2_3-烷基）-胺基， 或經下式基取代之苯基： -n(r12)-co-(ch2)p-r13 (IV) 其中R12、p及R13如前述定義， 其互變異構物、非對映異構物、對映異構物、其混合物及 其鹽。 特別述及之第二類通式I化合物包含其中 X、Ri、113及115如前述定義， R2代表胺羰基或甲基胺羰基、在乙基2位視情況經經基或 烷氧基取代之乙基胺羰基，或若R4不代表胺基續醯基 冬基或N-(Ci·5"·坑基） C1 _3 - fe基胺談基-丰基時，尺2亦可代 表二-(C^j-烷基）·胺羰基，及 R4代表RfO-Cw-烷基）-苯基，其中 r7代表胺基、Cw烷胺基、二-(c^烷基）_胺基、 羥基-C2-3-烷胺基、烷基）·ω-羥基燒胺 基、二-(ω-經基- C2_3-燒基）·胺基或二-(ω-(ς：ΐ3 -燒氧 •32· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7_ —______ 五、發明說明（3〇) 基）-C2_3-烷基）-胺基， 或經下式基取代之苯基： -N(R12)_CO-(CH2)p-R13 (IV) 其中R12、P及R13如前述定義， 其互變異構物、非對映異構物、對映異構物、其混合物及 其鹽。 特佳類通式I化合物包含其中 X代表氧原子， 心及^^各代表氫原子， R 2代表甲氧羰基、乙氧羰基或胺羰基， r3代表苯基，及 R4代表經R6基單取代之苯基，其中 R 6代表N -甲基-咪唑-2 -基， 在終端經烷胺基、二-烷基）-胺基、六氫吡啶基 或2,6-二甲基-六氫吡啶基取代之未分支Cid-烷基， 下式之基： -N(R12)-CO-(CH2)p-R13 (IV) 其中 R12代表Cw烷基， P代表1或2之數，及 R13代表二-(Cw•烷基）-胺基， 或下式之基： -N(R14)-(CH2)q-(CO)r-R15 (V) 其中 -33- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 x 297公釐） ----裝·-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) . 1268922 A7
五、發明說明（) 代表C^3_烷羰基或Ciy烷基磺醯基， q代表1、2或3之數， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) r代表1之數，或若表戎 、 4代衣數，r亦可代表〇之數， 及
Ri5代表二烷基）_胺基， 其中含有2個以上碳原子之含於上述基之飽和烷基可爲直 鏈或分支，除非另有説明， 其互變異構物、非對映異構物、對映異構物、其混合物及 其鹽。 更特佳類通式I化合物包含其中 X、R!、113及115如前述定義， R2代表甲氧羰基或乙氧羰基，及 R4代表二-(Cu-坑基）胺基-Cu·燒基，或 經下式基取代之苯基： _N(R12)-CO-(CH2)p_R13 (IV) 其中反12、P及Ri3如前述定義， 其互變異構物、非對映異構物、對映異構物、其混合物及 其鹽。 下述爲特佳化合物實例： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (a) 3-Ζ-[1-(4-(六氫吡啶-1 -基-甲基）-苯胺基）_1_苯基-伸甲 基]_6-乙氧談基-2 -卜朵琳酮， (1〇37-[1-(4-(六氫吡啶-1-基-甲基）-苯胺基）-1_苯基-伸甲 基]_6_胺甲醯基-2-峭哚啉酮， (〇3-Ζ_[1-(4-(六氫吡啶-1-基-甲基）-苯胺基）-1-苯基伸甲 -34- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 1268922 A7 B7 五、發明說明（32 ) 基>6-甲氧羰基-2-啕哚啉酮， (d)3-Z-[l-(4-(二甲胺基甲基）-苯胺基）_1_苯基-伸甲基]-6- 乙氧羰基-2 -吲嗓4木酮， (〇)3-2-[1-(4-((2,6-二甲基-六氫吡啶-1-基）-甲基）_苯胺 基）-1 -苯基-伸甲基]-6 _乙氧羰基-2 - 卜朵琳酮， (f) 3-Z-[l-(4-(N-(2-二甲胺基-乙基）-N·乙醯胺基）·苯胺基）_ 1 -笨基-伸甲基]-6 -乙氧魏基_ 2 - 4丨嗓4木酉同， (g) 3-Z-[l-(4-(N-(3·二甲胺基-丙基）-N-乙醯胺基）-苯胺基）-1-苯基·伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮， (h) 3-Z-[l-(4-(N-(2-二甲胺基-乙基）-N-甲基磺醯基胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-啕哚啉酮， (i) 3-Z-[ 1-(4-(二甲胺基乙基）-苯胺基）-1·苯基-伸甲基]-6-甲氧談基-2 -吲嗓琳酮， (j) 3-Z-[l-(4-(N-乙醯基-N-二甲胺基羰基甲基-胺基）-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6·甲氧談基-2 -丨嗓琳酮， (k) 3-Z-[ 1-(4-乙胺基甲基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧 羰基_ 2 -吲哚啉酮， (l) 3-Ζ-[1-(4·(1-甲基-咪唑-2-基）-苯胺基）_ι_苯基-伸甲 基]-6 -甲氧羰基-2 - Η丨嗓ρ林酮， (111)3-2-[1-(4-(沁二曱胺基甲基羰基->1-甲胺基）苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧窥基-2-吲哚啉酮， (η)3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基-乙基）-Ν-甲基磺醯基-胺基）-苯胺基）-1-冬基-伸甲基]-6-甲乳談基-2-丨嗓ρ林@同， (ο)3·Ζ-[1-(4-(Ν-(3-二甲胺基-丙基）-Ν-甲基磺醯基-胺基） -35- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ▼裳--------訂--------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（33 ) 苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧談基-2 -吲哚琳酮， (p) 3-Z-[l-(4-(N-二甲胺基羰基甲基_N-甲基磺醯基-胺 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮， (q) 3-Z_[l-(4-(N-((2·二甲胺基-乙基）_羰基）_N_甲胺基卜苯 胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基· 2 - 4丨嗓琳酮， (r) 3-Z-[l-(4-(N-(2-二甲胺基-乙基）-N-乙醯基-胺基）-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮，及 (s) 3-Z-[l-(4_甲胺基甲基-苯胺基）_；[_苯基-伸甲基]_6-甲氧 羰基-2 -吲哚啉酮， 其互變異構物、混合物及其鹽。 另一類式I化合物包括其中 X代表氧或硫原子， R !代表氫原子或前藥基如Cbf烷氧羰基或C2_4-烷醯基， 及2代表羧基、直鏈或分支C1-6-烷氧羰基、C5_7-環烷氧羰 基或冬基C^3-：^乳談基、胺談基或Ci_2_燒基胺幾基，或若 R4不代表胺基磺醯基苯基或Ν-((^_5-烷基）-C^-垸基胺襞 基丰基’其爲燒基）-胺談基’ R；3代表鼠原子、Ci_6-燒基、（^7_壤燒基、三氣甲基或雜 芳基， 苯基或莕基、經氟、氯、溴或琪原子單取代或經三氟甲 基、Cb3·虎基或Crr燒氧基取代之苯基或萘基，而在雙取 代時，取代基可相同或不同且其中上述未取代以及單_及 二取代之苯基及莕基可再經下列基取代： 羥基、羥基烷基或c^-烷氧基-c^-烷基， -36- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ^ 裝-------^訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 1268922 A7 B7 五、發明說明（34 ) 戴基、叛基、叛基- Cw-燒基、纟克氧i致基、胺談 基、C^-烷胺基羰基或二-((^_3-烷基）-胺羰基， 硝基， 胺基、Cb3-烷胺基、二-(Cy烷基）-胺基或胺基Cy 燒基， (:^烷羰基胺基〜义^^烷基:^㈠-烷羰基胺基〜匕」-談基胺基-Cw悦基、-纟克基談基胺基 -Cn抗基、Cu -坑基續S®基胺基、Cufe基續醒基胺 基-Cn坑基、NJCu-fe基）_0丨_3 -坑基績酉盈基胺基- Cu· 烷基或芳基-Ciy烷基磺醯基胺基， 於各例中具有4至7環成員之環烷基胺基、環伸烷亞胺 基、環伸烷亞胺基羰基、環伸烷基亞胺基烷基、 環伸烷基亞胺基羰基-Ch3-烷基或環伸烷亞胺基磺醯基-(^_3-烷基，而各例中6-或7-員環伸烷亞胺基之4位之伸 甲基可經氧或硫原子置換、經亞磺醯基、磺醯基、-NH 或-NKw烷基）置換， 或雜芳基或雜芳基烷基， R4代表C3_7-環烷基， 而6-或7 -員環烷基之4位之伸甲基可經胺基、（^_3-烷胺 基或二_ ( Cu-烷基）·胺基取代或經小11或_N(CV3-烷基） 置換， 或經R 6基取代之苯基，其又可經氟、氯、溴或硤原子、 Cy烷基、三氟甲基、烷氧基、羧基、cv3-烷氧羰 基、胺基磺醯基、硝基或氰基取代，其中 -37- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 罗裝--------訂--------- %1. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 B7 五、發明說明（35 ) R 6代表氫、氟、氯、溴或碘原子， 氰基、硝基、Cu-燒基、c3_7-環烷基、三氟甲基、苯 基、四吐基或雜芳基， 視情況經1至3個氟原子取代之烷氧基、Cid-烷氧基-Cw· fe氧基、苯基-Cu -垸氧基、胺基-c2_3 -燒氧基、Cu-烷胺基-C2_3-烷氧基、二（Cw烷基）胺基_c2_3-烷氧基、 苯基-C1-3-烷胺基-C2_3-烷氧基、KCw烷基）-苯基-Cu· 烷胺基-C2_3-烷氧基、C5_7-環伸烷亞胺基-C2_3-烷氧基或 C 1 _ 3 -坑基氯硫基， 羧基、Ci_4-烷氧羰基、胺羰基、Ci」-烷基胺羰基、 烷基）-(V3-烷基胺羰基、苯基烷胺基羰基、N-(Cy 烷基）苯基-Cw烷胺基羰基、六氫吡畊基羰基或N-(Cw 烷基）六氫吡畊基羰基， <^_3_烷基胺羰基或N-(C1-5-烷基）-Cw烷基胺羰基，其中烷 基部分經羧基或烷氧羰基取代或於2或3位經二-(Cb, 烷基）胺基、六氫吡^1井基、Ν-βυ-烷基）-六氫吡畊基或4-至7 -員環伸烷基亞胺基取代， 4 -至7 ·員環伸烷基亞胺基，其中 鍵聯至亞胺基之伸甲基可經羰基或磺醯基置換，或 環伸烷基部分可稠合至苯環或 一或兩個氫原子各可經Ci_3-燒基取代及/或 各例中，6-或7-員環燒基之4位之伸甲基可經叛基、 烷氧羰基、胺羰基、-烷基胺羰基、二烷基卜 胺羰基、苯基-Cw-烷胺基或N-(CV3-烷基）-苯基-C^ -38- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) fi,------IT---------备！ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（36) 烷胺基取代，或 可經氧原子、硫原子、亞磺醯基、磺醯基、-NH、 -Ν(〇ν3烷基）、-N(苯基）、-Ν((γ3-烷羰基）或-N(苯甲 醯基）置換， 可經下列基取代之Cr4-烷基 羥基或（^_3-烷氧基， 胺基、Cw烷胺基、二-(Cu烷基）_胺基、二-Ν-(ίν3-烷基）-胺基-c2_3-烷胺基、三-NWJCu-烷基）-胺基-C2_3-烷胺基、苯胺基、N·苯基-C^烷胺基、苯基-C^ 烷胺基、烷基）_苯基—Cl_3-烷胺基或二“苯基_ CV3-烷基）-胺基， CV3-燒基談胺基、Ν_((γ3-烷基烷基羰胺基、（γ3_ 烷氧羰基-C^-烷胺基或N_(Cl_3_烷基）_ Ci_3-烷氧羰基-C n fe胺基， C4_7_環燒基胺基、c4_7-環烷基-(：13_烷胺基或c4_7-環烯 基胺基，其中環之1位不包含雙鍵且其中上述基各又可 在胺基氮原子上經（^_3-烷基取代，其中有些或所有氫 原子經氟原子、c5_7-環燒基、C2_4-晞基或Cn-燒基取 代， 4 -至7 -員環伸燒基亞胺基，其中 键結至亞胺基之伸甲基可經羰基或磺醯基置換，或 環伸燒基邵分可稠合至苯基或稠合至視情況經氟、 氯、溴或碘原子、硝基、Cl_3_烷基、烷氧基或胺 基取代之4唑基、咪唑基、邊唑基、吡啶基、地畊基 -39- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ▼裝--------訂---------象！ 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（37 ) 或喊淀基， 一或兩個氫原子各可經Cl_3_烷基、c5_7_環烷基或苯基 置換，及/或 各例中6 -或7 -員環伸烷基亞胺基之4位可經羥基、羧 基、C!_4烷氧羰基、胺羰基、Cir烷基胺羰基、二_ (Cu烷基）胺羰基、苯基-Cw烷胺基或-烷 基）-苯基烷胺基取代，或 可經氧或硫原子、亞續醯基、續醯基、_ΝΗ、-Νγ^-烷基）、_Ν(苯基）、-NCCu·烷羰基）或-Ν(苯甲醯基） 置換， 羥基、C^-烷氧羰基、胺羰基、-烷基胺羰基或二-(Cwfe基）-胺談基，或 4 -至7 -員環伸烷基亞胺基羰基， 胺基、吡咯啶基、六氫吡啶基、嗎琳基、苯曱醯胺基或N-(Cyfe基）-苯甲酿胺基， 烷基）_C2-4-烷醯基胺基其可於烷基部分再經羧基 或（^_3-烷氧羰基取代， 下式基 -N(R8)-CO-(CH2)n-R9 (II) 其中 R8代表氫原子或Ci_3-烷基， η代表〇、1、2或3之數値之一及 R9代表胺基、Cy烷胺基、苯胺基、Ν-((^_4-烷基）-苯 胺基、苯甲胺基、-烷基）-苯甲胺基或二 -40 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -----------•裝--------訂---------^9 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7
五、發明說明（38 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 烷基）-胺基、4 -至7 -員環伸烷亞胺基，而各例中，6 _ 或7 -員環伸烷亞胺基之4位之伸甲基可經氧原子、硫原 子、亞磺醯基、磺醯基、-NH、烷基）、_N (苯 基）、-New-烷羰基）或-N(苯甲醯基）置換，或若“戈 表1、2或3之數値之一，其亦可代表氫原子， 下式之基 N(Rio)-(CH2)m-(CO)0-R1 J (Ill) 其中 R10代表氫原子、烷基、匕·3-烷羰基、芳羰基、苯 基-C^-烷羰基、<^_3_烷基磺醯基、芳基磺醯基或苯基 烷基續醯基， m代表1、2、3或4之數， 〇代表1之數，及 R"代表胺基、C^-烷胺基、苯胺基、基卜苯 胺基、苯甲胺基、•烷基）-苯甲胺基或二_ ( Ci 4-燒基）-胺基、4 -至7 -員環伸跪基亞胺基，其中環伸燒基 部分可稠合至苯環或於各例中6 -或7 -員環伸烷基亞胺基 之4位之伸甲基可經氧或硫原子、亞續醯基、續酿基、 -NH、-NCCw烷基）、· Ν (苯基）、-NCCw烷羰基）或 -N(苯甲醯基）置換，或在丨位視情況經Ci_3_烷基取代之二 -烷基）_胺基_Cl3烷胺基， 或N-(CV3-烷基）-烷基磺醯基胺基或N-(Ci_3_烷基）_苯 基磺S&基胺基其中該烷基部分再經氰基或羧基取代， 其中上述R 6基所含之所有單键結或稠合之苯基可經氟、 -41 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -------It--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922
五 、發明說明（39 鼠、>臭或蛾原子、Ci_5-虎基、三氟曱基、c卜3-燒氧 基、叛基、Cbr烷氧羰基、胺羰基、硝基或氰基單·或 二-取代，其中取代基可相同或不同，或苯基兩個相鄰 氫原子可經伸甲二氧基置換，及 R5代表氫原子或Ci-3-烷基， 其中任何芳基意指視情況經氟、氯、溴或碘原子、三氟甲 基、C1·3·燒基或Crr烷氧基單-或二-取代之苯基或莕基， 及 ♦方基意指視情況經c^·烷基取代之單環5 -或6 -員雜芳 基，其中6-員雜芳基含有1、2或3假氮原子及該員雜芳 基含有視情況經（：1_3_烷基取代之亞胺基、氧原子或硫原子 或該亞胺基視情況經Ci_3_烷基或氧或硫原子及再經氮原子 取代’及苯環可經由兩個相鄰碳原子稠合至上述單環雜環 基， 存在於前述定義之含兩個以上之碳原子之飽和烷基及規氧 基4刀亦包含其分支異構物，如異丙基、第三丁基、異丁 基，除非另有説明，及 存在 < 其他任何羧基、胺基或亞胺基可經可於體内斷裂之 基置換。 其異構物及其鹽。 依據本發明’可藉下列文獻理論上已知方法獲得該新穎 化合物： a•使通式（VII)化合物 -------I---裝---1----------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -42-
1268922 A7 、發明說明（4〇 )
=x (VII), 其中 X及R3如前述定義， 以2’具有前述R2之定義， Ru代表氫原子或内醯胺基氮原子之保護基，其中I，及R 基之一亦可代表鍵結至視情況經由間隔基所形成之2固相18 =學鍵及r2，及Rl8之另-基„上述定義，及Ζι代表 子、幾基、燒氧基或芳基i氧基，如氯或澳原予 基、乙氧基或苯曱氧基， 與通式（VIII)之胺反應：
,RS (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Η Ν: (VIII) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 R4及R5如前述定義， 及若需要，隨後使内醯胺之氮原子之任何保護基斷裂或 固相斷裂。 ^ 内醯胺之氮原子之保護基可爲例如乙醯基、苯甲酿基、 乙氧羰基、第三丁氧羰基或苯甲氧羰基及固相可爲:二如 4-(2，，4·-二甲氧基苯基胺基甲基）-苯氧基樹脂，其鍵^幸^ -43 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ·1111111 ^ — — — — — —-- 1268922 A7 五、發明說明（41 ) 好經由胺基形成，或對-苯甲氧基 ::由中―甲氧—=衍::: 反應宜在溶劑如二甲基甲醯胺、 喃、二甲基亞砜、二氣甲浐$ Α、曰人4 乙如、四氫呋 乳Τ心或其混合物中，視愔、、ρ々泣以 鹼如三乙胺、N _乙基_ -显雨其 /匕在性 土 一異丙基胺或碳酸氫鈉存在 20至175°C之溫度進行，所闹士化y / 在 同時斷裂。 所用-任何保護基可在轉酿胺化 =通式νπ化合物tZi代表自原子，則反應宜在惰 存在下在20至120°C之溫度進行。 若通式VII化合物中7冲本、，一甘 ^ 柳甲Z !代表禮基、烷氧基或芳基烷氧 基，則反應宜在20至2〇0。(3之溫度進行。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 若隨後使用之保護基欲斷裂，則宜在含水或含醇溶劑中 如甲醇/水、乙醇/水、異丙醇/水、四氯咬喃/水、二嘮境/ f、-甲基甲醯胺/水、甲醇或乙醇中，在鹼金屬鹼如氳 氧化鋰、氫氧化鈉或氫氧化鉀存在下，在〇至i〇〇t，較好 在1 0至5 0 C炙溫度進行，或宜以有機鹼如氨、丁胺、二 甲月女或，、氫吡哫於溶劑如甲醇、乙醇、二甲基甲醯胺及其 混合物或在過量胺存在下，在〇至1〇〇Ό，較好丨〇至5 〇 t 之溫度進行轉醯胺化反應。 用以自固相斷裂較好使用三氟乙酸及水在〇至3 5 Ό，較 好在周園溫度進行。 b.爲了製備其中r2具有前述定義但羧基除外之通式I化合 物： 44-:297公釐） 1268922
A7 五、發明說明（42 ) 使通式（IX)化合物或其反應性衍生物 (IX) / 其中 R1及至如前述定義，與通式（X)化合物反應： Η - r19 (X) 其中
Rh代表醯基、c4_7-環烷醯基或芳基醇， 在燒基終端經苯基、雜芳基、羧基、Ci_3-烷氧-羰基、 胺羰基、烷基_胺羰基或二_(Ci 3_烷基卜胺羰基取 代之Cl_6-烷醯基， 在:fe基終端經氣原子或幾基、Ci_3_燒氧基、胺基、C _ 1 - 3 _ k胺基或一 -(Cu-燒基）_胺基取代之c2_6-虎醯基， 胺基或甲胺基、在乙基之2位經經基或〇13 -燒氧基或二 -(C^-燒基）-胺基取代之乙胺基。 酉旨化或醯胺化反應較好在溶劑如二氯$烷、乙醚、四气 呋喃、甲苯、二嘮烷、乙腈、二甲基亞颯或二甲基甲醯胺 中’視情況在無機或三級有機鹼存在下，較好在2 〇 至所 用各劑〉弗點之溫度進行。與對應之酸反應較好再脱水劑如 再氯甲酸異丁酯、原碳酸四乙酯、原乙酸三甲酯、2,2_ 一 -45- 泰紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ^裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（43 ) 甲氧基丙烷、四甲氧基矽烷、亞硫醯氣、三甲基氯矽烷、 三，化磷、五氧化磷、N，N，-二環己基羰二醯亞胺、N，NI_ 二環己基羰二醯亞胺/N_羥基琥珀醯亞胺、N，N，·二環己基 黢一醯亞胺/ 1 _羥基·苯幷三唑、2·(1Η•苯幷三唑_丨_基）-l，l，3,3-四甲 基尿燒 四氟测 酸鹽、 2_(1]9[_苯幷三峻 _1_ 基 ）· 1，1，3,3·四甲基尿烷四氟硼酸鹽/1·羥基-苯幷三唑、ν，ν!_ 羰基二咪唑或三苯膦/四氯化碳，及視情況添加鹼如吡 淀、4-二甲胺基吡啶、Ν-曱基-嗎啉或三乙胺，宜在〇至 150 C，較好在〇至i00°c之溫度進行，及與對應之反應性 化合物如酸酐、酯、咪唑醯胺或其_化物之醯化反應視情 況在二級有機鹼如三乙胺、N -乙基二異丙胺或N _甲基嗎 琳存在下，於〇至15〇°C，較好在5 0至100X：之溫度進行。 c.爲了獲得其中R4代表經化7基取代之ci4-烷基之通式I 化合物，其中 代表胺基、Cn燒胺基、二_(c1-7-燒基）_胺基、苯胺 基、N-苯基-Cw烷胺基、苯基-Cw烷胺基、N-(C^ 嫁基）苯基-C1-3-烷胺基或二-(苯基•烷基）-胺基， ω -羥基-C2_3-烷胺基、N-CCw烷基羥基-C2-3-烷胺 基、--（㈤_#至基_ C2-3-坑基）-胺基、二-(ω _(C1-3-燒氧 基）-Cy烷基）-胺基或N-(二氧雜環己烷-2 -基）-C w燒 胺基， ci-3_烷基羰胺基-C2.3-烷胺機或Cy烷基羰胺基 C2^_ 烷基-N-(C^3-烷基）-胺基，
Ci·3*·燒基續酸基胺基、N-(Cb3_燒基-燒基續8¾基 -46 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 —____ B7__ 五、發明說明（44 ) 胺基、（^_3_烷基磺醯基胺基_c2_3-烷胺基或烷基續 醯基胺基-c2_3烷基-N-CCu-烷基）_胺基， 下式之基： -N(R10)-(CH2)m.(CO)〇.Rn (III) 其中 R10代表氫原子、Cw烷基、Cw烷羰基、芳羰基、苯 基-。^^烷羰基、（:^3-烷基磺醯基、芳基磺醯基或苯基 -Cw-fe基續醯基， m代表1、2、3或4之數， 〇代表1之數，及
Rn代表胺基、ίγ4-烷胺基、二-(C^-烷基）_胺基、苯 胺基、n-(cv4-烷基）-苯胺基、苯甲胺基、N-(Ci 4•烷 基）-苯曱胺基、Cb4-烷氧基或烷氧基_Cl_3烷氧 基、在1位視情況經(^_3·烷基取代之二-烷基）-胺 基-C^3·烷胺基或4-至7-員環伸烷基亞胺基，其中環伸 烷基部分可稠合至苯環或於各例中6 -或7 -員環伸烷基 亞胺基之4位之伸甲基可經氧或硫原子、亞磺醯基、磺 醯基、-NH、烷基）、-N (苯基）、_N(Cir烷羰 基）或-N(苯甲醯基）置換， C4_7_環烷胺基、err環烷基_Cl_3-烷胺基或(^丫環烯基胺 基’其中環之1位不包含於雙建中及其中上述基各可再於 胺基-氮原子上經C5_7-環烷基、C2_4-烯基或c 燒基取 1-4 代， 或4 -至7 -員環伸烷基亞胺基，其中 -47- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) - — — .— — — I— 11111111. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 1268922 ____ —_B7___ 五、發明說明（45 ) 環伸坑基部分可稠合至視情況經氟、氯、溴或破原子取 代或經硝基、c1-3-烷基、（：13_烷氧基或胺基取代之苯 基或崎峻基、咪也基、雀π坐基、p比淀基、p比Τ»井基或p密淀 基上，及/或 一或兩個氫原子各可經q.3·烷基、C5_7-環烷基或苯基 置換及/或 5 _員環伸烷基亞胺基之3位之伸甲基可經羥基、羥基-Cw烷基、、cv3-烷氧基或（：13_烷氧基-Cl3-烷基取代， ό -或7 _員環伸燒基亞胺基之3或4位之伸甲基在各例中 可經羥基、羥基-(^.3-烷基、（^_3-烷氧基、（^_3-烷氧基_ Cy烷基、CV4-烷氧羰基、胺羰基、（^_3-烷基胺羰 基、二-(Cw烷基）-胺羰基、苯基-Cb3-烷胺基或N_ (Cw烷基）-苯基烷胺基取代或 可經氧或硫原子、經亞磺醯基、磺醯基、-ΝΗ、-I^Cw 烷基）、-N(苯基）、-N(苯基-C^烷基）、-Nfw烷羰 基）、-N(C1-4-：i完氧基羧基）、-N(苯甲S&基-)或-N(苯基 -Cw烷羰基-)置換， 其中鍵聯至環伸烷亞胺基之亞胺基-氮原子之伸甲基 可經羰基或磺醯基置換或於5 -至7 -員單環狀環伸娱*基 亞胺基或環伸烷基亞胺基稠合至苯基時，鍵聯至亞胺 基·氮原子之兩個伸甲基各可經羰基置換， 使通式（XI)化合物： -48- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -1-----------裝 -----訂·— — — — —--- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 五、發明說明（46 ) A--Z,
=X (XI), ^2 1 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 R3、&及X如前述定義， V具有前述112之定義， R1S代表氫原子或内醯胺基氮原子之保護基，其中R2，&Ri8 基（一亦可代表鍵結至視情況經由間隔基所形成之固相之 化學鍵及112，及心8之另一基具有上述定義，A代表c^烷 基及Z2代表離去基如烷基或烷基磺醯氧基如甲基磺醯氧 基、乙基磺醯氧基、對_甲苯磺醯氧基或三氟甲烷磺醯氧 基；與下式（XII)之胺反應： Η _ V (XII)其中RV具有前述R7之定義，及 隨後若需要，使内醯胺氮原子之任何保護基斷裂或自固相 斷裂。 此反應宜在溶劑如二氯甲烷、四氫呋喃、U-二噚烷、 甲苯、乙腈、二甲基亞砜、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯 胺、N-甲基吡咯啶酮或其混合物中，視情況添加水作爲 輔落劑及/或添加惰性助劑鹼如碳酸氫鈉、吡喊、2 4心二 -49- M氏張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ▼裝--------訂--- 1268922 A7 B7
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 甲^吡啶、喹喏啉、三乙胺、N_乙基二異丙胺、N_乙基 裒己基胺 1，4- 一 V雙環[2,2,2]辛貌或1，8 -二口丫雙環 。[5^，0]^ 一碳-7·烯，在-50°C至+100Ό之溫度，較好在·1〇 c至+ 50 C之溫度進行，同時在任何時間可藉轉醯胺化使所 用之保護基斷裂。 若欲移除内醯胺氮原子之任何保護基或若化合物欲自固 相斷裂，則其如上述方法（a)般進行。 若獲得含有烷氧羰基之通式〗化合物，則其可藉水解轉 化或對應之羧基化合物，或 若獲得含有胺基或烷胺基之通式Z化合物，則其可藉還 原性烷化轉化成對應之烷胺基或二烷胺基化合物，或 若獲得含有胺基或烷胺基之通式丨化合物，則其可藉醯 化或磺醯化轉化成對應之醯基或磺醯基化合物，或 若獲得含有羧基之通式〗化合物，則其可藉酯化或醯胺 化轉化成對應之酯或胺羰基化合物，或 若獲得含有環伸烷基亞胺基且其中伸甲基可經硫原子置 換之通式I化合物，則其可藉氧化轉化成對應之亞磺醯= 或續酿基化合物，或 若獲得含有確基之通式I化合物，則其可藉還原轉化成 對應之胺基化合物，或 若獲得其中R4代表經胺基、烷胺基、胺烷基或N-烷胺基 取代之苯基之通式I化合物，則其隨後可藉與對應氰酸 酯、異氰酸酯或胺基磺醯_化物反應而轉化成對應之通式 I尿素化合物，或 -50- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ^裝—*-----tr--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 五、 發明說明（ 48 取代又仔二Μ、4代表經胺基、垸胺基、胺燒基或N·燒胺基 化之^^式1化合物’則其隨後可藉與可使脉基轉 式…化合物。晴反應而轉化成對應之通 隨後之水解較好在水性溶劑如水、甲 :丙醇/水、四氯咬喃/水或二如水中，在酸如三氣乙 i、鹽酸或硫酸存在下或杨金㈣如化㉝ 納或氯氧化却存在下，在。至⑽。c，較好在之 溫度進行。 随後之返原性烷化較好在適宜溶劑如甲醇、甲醇/水、 甲醇/水/氨、乙醇、乙醚、四氫呋喃、二啰烷或二甲基甲 醞胺中，視情況添加酸如鹽酸在催化性活化氫如在阮尼 鎳、鈀或鈀/碳存在下之氫、或在金屬氫化物如硼氫化 鈉、硼氫化鋰、氰基硼氫化鈉或氫化鋰鋁存在下，於〇至 100°C，較好20至80°c之溫度進行。 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 隨後之醯化或磺醯化反應較好以對應酸或對應反應性化 合物如酸酐、酯、咪唑或其_化物，較好於溶劑如二氯甲 烷、乙醚、四氫呋喃、甲苯、二噚烷、乙腈、二甲基亞颯 或二甲基甲醯胺中，視情況在無機或三級有機鹼存在下， 在-20至200°C，較好在20 X：至所用溶劑沸點之溫度進行。 與游離酸之反應可視情況在酸活化劑或脱水劑存在下，如 在氯甲酸異丁酯、原碳酸四乙酯、原乙酸三甲醋、22_二 甲氧基丙烷、四甲氧基矽烷、亞硫醯氯、三甲基氯石夕燒、 三氯化磷、五氧化磷、Ν5Ν·-二環己基羰二醯亞胺、N N，_ 51 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） A7 1268922 —— —_B7_ 五、發明說明（49 ) —環己基羰二醯亞胺/N-輕基琥珀醯亞胺、n，N'_二環己基 羰二醯亞胺/1-羥基苯并三唑、2-(1Η-苯并三唑_ 1-基）_ 11,3,3 -四甲基尿四氟乙酸鹽、2-(1Η-苯幷三唑_ 1 -基）_ 1，1，3,3·四甲基尿四氟乙酸鹽/1_經基苯幷三竣、羧基 二咪唑或三苯膦/四氣化碳存在下，及視情況添加鹼如吡 咬、4 -二甲胺基比淀、N -甲基_嗎。林或三乙胺，宜在〇至 150 C，較好在〇至1〇〇 C之溫度進行。與對應反應性化合 物之反應可視情況再三級有機鹼如三乙胺、Ν -乙基_二異 丙胺、Ν -甲基-嗎淋或ρ比淀存在下，或使用酸肝在對應酸 存在下，於0至150°C，較好在50至i〇〇°C之溫度進行。 隨後之酯化或醯胺化反應宜藉使對應反應性羧酸衍生物 與對應醇或胺如前述般反應而進行。 隨後之硫原子氧化反應較好在溶劑或溶劑混合物中，如 在水、水/吡啶、丙酮、二氯甲烷、乙酸、乙酸/乙酸酐、 稀硫酸或三氟乙酸中，一般在_8〇至l〇(rC之溫度進行，視 所用氧化劑而定。 爲了製備式I化合物之對應亞磺醯基化合物，氧化反應 預期以一當量所用氧化劑而進行，如與過氧化氫於冰醋 酸、三氟乙酸或甲酸中在0至20 °c之溫度進行，或於丙酮 中於0至60°C進行，與過氧酸如過甲酸在冰 酸中在。至5<rc進行，或與間.氯過氧苯甲酸於甲 烷、氯仿或二噚烷中在_20至8(rc進行，與偏碘酸鈉於含 水甲醇或乙醇中在_15至2rc之溫度進行，與溴在冰醋酸 或含水乙酸中視情況在弱酸如乙酸鈉存在下、盥n_溴琥 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 零 1 ^1 1 i_i .^1 ϋ i-i 一一^ 1 ·1 1· ϋ I · 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -52- 1268922 五、發明說明（50 轴酿亞胺在乙醇中、與次氯酸第三丁醋於甲醇中在 3〇 C疋溫度進行，與琪苯基二氯化物於 ’與确酸在冰醋酸中在0至2代進行，與中絡在酸於 二：或在丙酮中在0至20。€進行，及與硫醯氯在二氯 中在_7GC進行，所得硫酿氯錯合物預期以含水乙醇 水解。 A 了製備式I化合物之對應續醯基化合物，氧化反應預 =1或以上當量所用氧化劑自對應亞續酿基化合物開始 進仃，或自對應氫硫基化合物預期以2或以上當量之所用 氧化劑進行，如與過氧化氫於冰醋酸/乙酸酐、三氟乙酸 或甲酸中在20至i〇〇c之溫度進行，或於丙酮中於〇至 =進^丁二與過氧酸如過甲酸或間-氯過氧苯甲酸在冰醋 酸、二氟乙酸、二氯甲烷或氯仿中在〇至6 〇進行，盥硝 酸在冰醋酸中在⑴代進行，與鉻酸、過碘酸鋼或㈣ 酸鉀於醋酸/硫酸中或在丙酮中在〇至2〇。^進行。 甲 如 隨後之硝基還原反應較好水解如藉氫於觸媒如鈀/碳或 阮尼鎳存在下於溶劑如甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二甲基 醯t、、一甲基甲醯胺/丙酮或冰醋酸中，視情況添加酸3 孤酸或/永醋酸在〇至5〇 C之溫度，較好在周圍溫度及在 至7巴氫氣壓，但較好3至5巴氫氣壓下進行。 或 甲 至 隨後通式I之對應尿素化合物之製備宜與無機氰酸鹽 對應之異氰酸鹽或胺甲醯氯反應，較好在溶劑如二甲基 醯胺中及視情況於三級有機鹼如三乙胺存在下，於〇 5 0 °C，較好在周圍溫度下進行。 -53- 297公釐） 適用中國Si"標準（CNS)A4規格（210 ： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
^褒—.-----tr---------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922
P过後通式I之對應胍基化合物之製備宜藉與可使腺基轉 化^化合物如3,5-二甲基吡唑d -甲酸觫反應，較好在溶劑 如二甲基甲醯胺中及視情況在三級有機鹼如三乙胺存在 下，在0至50 °C，較好在周圍溫度下進行。 削述反應中’存在之任何反應性基如竣基、輕基、胺 基、烷胺基或亞胺基在反應期間可藉習知保護基保護，其 在反應後可再度斷裂。 〆、 例如，羧基保護基可爲三甲基矽烷基、甲基、乙基、第 三丁基、苯甲基或四氫吡喃基，及羥基、胺基、烷胺基或 亞胺基之保護基可爲乙醯基、三氟乙醯基、苯甲醯基、乙 氧羰基、第二丁氧魏基、苯甲氧幾基、苯甲基、甲氧基苯 甲基或2,4-二甲氧基苯甲基及對胺基而言又可爲酞醯基。 所用任何保護基隨後視情況藉於含水溶劑如水、異丙醇 /水、四氫呋喃/水或二嘮烷/水中，於酸如三氟乙酸、鹽 酸或硫酸存在下，或在鹼金屬鹼如氫氧化鋰、氫氧化鈉或 氫氧化_存在下’在〇至1〇〇 °C，較好在1〇至5〇 之溫度 進行水解而斷裂。 ^ 然而，苯甲基、甲氧基苯甲基或苯甲氧羰基以例如氫在 觸媒如免/碳存在下於溶劑如甲醇、乙醇、乙酸乙，、一 甲基甲醯胺、二甲基甲醯胺/丙酮或冰醋酸中，視情況添 加酸如鹽酸或冰醋酸在〇至50 X：，較好在周圍溫度下了及 在1至7巴氫氣壓，但較好在3至5巴氫氣壓下氳解而斷 甲氧基苯甲基亦可在氧化劑如硝酸铯（IV)銨存在下於溶 -54 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 A7 B7 獲 性 酯 或 或 乙胺或正丁胺存在 甲苯/水或二号燒 學 其
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 五、發明說明（52 ) 劑如二氯甲烷、乙腈或乙腈/水中，在〇至5〇 周圍溫度斷裂。 —仅对在 然而2H氧基苯甲基較好在三氟乙 在下斷裂。 杜本甲醚存 第三丁基或第三丁氧羰基較好藉酸如三氟乙酸或職 視情況使用溶劑如二氯甲烷、二 =， 理而斷裂。 …曰或乙醚處 酞醯基較好在聯胺或一級胺如甲胺 下，於溶劑如甲醇、乙醇、異丙醇 中，在20至50C之溫度進行斷裂。 再者’所得之對掌性通式工化合物可解析 槿 物及/或非對映異構物。 了既，、構 因此:例如以消旋體產生之所得通式Μ合物可藉本身 已知万法分離（參考Amnger N L及^⑹e丄於“立體化 性總論”，第6卷，Wiley加⑽“㈢，1971)成並光； Γ及：有y、2個不對稱碳原子之通式1化合物可依據-理化學差異使用本身已知方法如藉層析法及/或分段社 ，法解析成其非對映異構物，及若該等化合物以消旋態、口 侍，其隨後可如上述解析成其對映異構物。 、對映異構物較好在對掌性相上藉管柱分離或自光學活 洛劑再結晶或與可與該消旋化合物㈣鹽或其衍生物如 胺之光學活性物質反應，尤其是酸及其活化衍生物 4類’及依據其溶解度差異而將所得非對映異構物鹽 何生物（混合物分離，而游離對映體可藉適宜藥劑作用而 -55- 本紙張尺度適用中關家標準（CNS)A4規格（咖X 297公爱 ·.·裝.—丨·-----tT---------線·丨丨！ 1268922 A7 B7 五、發明說明（53 ) ' _純非對映異構鹽或衍生物釋出。一般使用之光學活性酸 爲例如D -及L -態之酒石酸或二苯甲醯基酒石酸、二_鄰_ 甲苯基酒石酸、蘋果酸、扁桃酸、樟腦磺酸、谷胺酸、 N:乙醯基谷胺酸、a門東酸、N-乙醯基天門東酸或難鈉 .酸。光學活性醇可爲例如（+)-或（_)_薄荷酸及醯胺中之光學 活性醯基可爲例如薄荷氧基羰基。 再者，所得式I化合物可轉化成其鹽，尤其是供醫藥用 途以無機或有機酸轉化成其生理上可接受鹽。此目的可使 用之故包含例如鹽酸、氫溴酸、硫酸、磷酸、富馬酸、琥 轴酸、乳酸、檸檬酸、酒石酸、馬來酸或甲烷磺酸。 若所得式I新穎化合物含有羧基，其隨後若需要可以無 機或有機鹼轉化成其鹽，尤其是供醫藥用途轉化成其生理 上可接受鹽。此目的可使用之鹼包含例如氫氧化鈉、氫氧 化鉀、環己胺、乙醇胺、二乙醇胺及三乙醇胺。 使用作爲起始物之通式VII及合物於有些例中爲文 獻已知化合物，或可藉文獻已知方法獲得或可藉前述及實 例之方法獲得。例如通式VI化合物述於德國專利申請號 198 24 922.5。再者，通式X][化合物可自其中％代表於烷 基邵分經每基取代之C^·4·燒基-苯基之通式I化合物，藉例 如與烷基-或芳基磺醯氯反應而獲得。 如上所述，其中I代表氫原子之通式1新穎化合物或其 削藥具有有用之藥理性質，尤其是對各種激酶具有抑制效 果，尤其是對受體-酪胺酸激酶如VEGFR2、PDGFR α、 PDGFR β、PGFR1、PGFR3、EGFR、HER2、IGF1R 及 -56- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝---·--I--訂---------： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7
五、發明說明（54) HGFR，以及對CDK's( %素依存性激酶）如cDK1、CDK2、 CDK3、CDK4、CDK5、CDK6、CDK7、CDK8 及 CDK9 與其 特足環素（A、Bl、B2、C、Dl、D2、D3、E、F、Gl、G2、 Η、I及K)之複合物及對病毒環素、對培養人類細胞增殖作 用，尤其是内皮素於血管生成作用之抑制效果，但對其他 細胞尤其是腫瘤細胞之增殖作用亦具有抑制作用。 精下列標準私序測试新類化合物之生理性質： 人類臍帶内皮細胞（HUVEC)於補充有1 〇 %胎牛血清（Fbs) (Sigma)、50 ν ΜΑ -氫硫基乙醇（Fluka)、標準抗生素、1 5微 克/ ¾升内皮細胞生長因子（ECGS ’ Collaborative生物醫藥 產物）及100微克/ ¾升肝素之IMDM(Gibco BRL)中於明膠 塗佈之培養盤（0.2%明膠，Sigma)上於37°C在5% C02下於 水飽和之大氣壓中培育。 爲了研究本發明化合物之抑制活性，使細胞衰弱1 6小 時，亦即維持於不含生長因子（ECGS +肝素）之培養基中。 使用胰蛋白酶/ E D T A使細胞自培養皿中脱落及於含血清 之培養基中洗滌1次。接著以每洞2·5 X 1 〇3細胞之量結晶 出。 以5奈克/毫升VEGF165(血管内皮生長因子；h. Weich， GBF Braunschweig)及1 0微克/毫升肝素刺激細胞增殖。各 盤中有6洞未予刺激作爲對照組。 本發明化合物溶於100%二甲基亞观中及以各種稀釋度添 加至培養基中重複3次，最大之二甲基亞颯濃度爲0.3〇/〇。 細胞在3 7 °C培育7 6小時，接著在1 6小時後，添加3h-胸 -57- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1268922 A7 — .......................—— B7 __________ 五、發明說明（55) 腺嘧啶（0.1# Ci/洞，Amersham)以決定DNA合成。接著將 放射活性標㊂己之細胞固定在滤紙塾上及於卢-計數哭上：叫 量併入之放射活性。爲了測定本發明化合物之抑制活性， 未刺激細胞之平均値減去因子刺激（存在或不存在有本發 明化合物）之平均値。 相對細胞增殖作用以對照組（HUVEC無抑制劑）之百分比 計算及測定抑制細胞增殖5 0 %之活性物質濃度(IC5())。 舉例説明通式I之下列化合物（a)至（s )測試結果·· (a) 3-Z-[l-(4-(TT氫p比淀-1-基-甲基）-苯胺基）_ι_苯基-伸甲 基]-6 -乙氧黢基_ 2 - p引嗓p林酮， (b) 3-Z-[l-(4-(TT鼠p比淀-1-基-甲基）-苯胺基）·ΐ_苯基-伸甲 基]-6-胺甲醯基-2-吲哚啉酮， (c) 3-Z-[1-(4-(tt氮ρ比淀-1-基-甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲 基]-6 -甲乳減_基-2 - 1。朵?林酉同’ (d) 3-Z-[l-(4_(二甲胺基甲基）-苯胺基）-1-苯基伸甲基]-6-乙 氧羰基-2 -吲嗓啉酮， (6)3-2-[1-(4-((2,6-二甲基六氫吡啶-1-基）甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮， (〇3-2-[1-(4-(>1-(2-二甲胺基-乙基）-1^乙醯胺基）_苯胺基）-1·苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮， (g) 3-Z-[l_(4_(N-(3-二曱胺基丙基）-N-乙醯胺基）-苯胺基）_ 1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮， (h) 3-Z-[l-(4-(N-(2-二甲胺基-乙基）-N -甲基磺醯基胺基）_ 苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-啕哚啉酮， -58- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · I I ·1 I II I 訂·！！！'. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7
五、發明說明（56) (i) 3-Z-[ 1-(4-(二甲胺基乙基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_ 甲氧羰基-2 -蜊哚啉酮， (j) 3-Z-[l-(4-(N-乙醯基-N-二甲胺基羰基甲-胺基）_苯胺 基）-1-苯基-伸曱基]_6_甲氧羰基-2-吲哚啉酮， (k) 3_Z-[l_(4-乙胺基曱基苯-胺基）-1-苯基伸-甲基]_6_甲氧 羰基-2 -吲嗓p林酮， (l) 3-Z-[ 1-(4-(1-甲基咪唑-2-基）苯胺基）-1-苯基伸-甲基]_ 6 -甲氧黢基-2 _ 4丨嗓4木酮， (m) 3-Z-[l-(4-(N-二甲胺基甲基羰基-N -曱胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_甲氧羰基-2-啕哚啉酮， (n) 3-Z-[l-(4-(N-(2-二甲胺基乙基）-N-甲基磺醯基胺基）-苯胺基）-1-苯基伸甲基]-6-甲氧羰基-2·吲哚啉酮， (o) 3_Z-[l -(4-(N-(3 -二甲胺基-丙基）-N_甲基續酿基胺基）_ 苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基_2-㈣哚啉酮， (p) 3-Z-[l-(4-(N-二甲胺基羰基甲基-N -甲基磺醯基-胺 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6_甲氧羧基-2-吲哚啉酮， (q) 3-Z-[l-(4-(N-((2-二甲胺基-乙基）_羰基）-Ν·甲胺基）苯 胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 _吲哚啉酮， (r) 3-Z-[l-(4-(N-(2-二甲胺基-乙基）-N-乙醯基胺基）-苯胺 基）-1_苯基-伸甲基]_6_甲氧羰基-2-啕哚啉酮，及 (s) 3-Z-[l_(4-甲胺基甲基-苯胺基）-1-苯基-伸曱基]-6-甲氧 羰基-2 -吲哚啉酮。 下表包含所得結果： -59- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 訂---------" 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 五、發明說明（57 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物 IC5〇bm] ⑷ 0.04 (b) 0.35 (c) 0.01 ⑷ 0.02 ⑷ 0.05 (f) 0.01 (g) 0.003 ⑻ 0.01 (i) 0.03 (j) 0.02 (k) 0.03 (1) 0.1 (m) 0.02 (n) 0.02 (〇) 0.01 (P) 0.02 (q) 0.02 (r) 0.01 (s) 0.04 由其對細胞尤其是内皮細胞及腫瘤細胞之抑制效果觀之， 通式I化合物適用於治療其中細胞尤其是内皮細胞增殖作 用扮演重要角色之疾病。 因此例如内皮細胞增殖及共存之新血管生成構成腫瘤發 -60- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（58 ) 展之決定性階段（Folkman J·等人，Nature 339, 58-61，(1989) ; Hanahan D· &FolkmanJ.，CellM_，353-365，（1996))。再者，内皮細胞增殖作用對血管瘤、遷移、 風濕性關節炎、乾癖及眼部新血管生成具重要性（F〇lkmon .J_，Nature Med. 1，27-31(1995))。内皮細胞增殖作用抑制劑 之治療利用性已由例如O’Reilly等人及parangi等人之動物 模型中證明（CTReilly M.S·等人，Cell M，277-285(1997)；
Parangi S.等人，proc Natl Acad Sci USA 93_, 2002-2007(1996)) 〇 因此通式I化合物、其互變體、其立體異構物或其生理 上可接受鹽適用於例如治療腫瘤（如血小板表皮細胞癌 瘤、星細胞瘤、卡波西氏肉瘤、神經膠母細胞瘤、肺癌、 膀胱癌、頸癌瘤、黑瘤、卵巢癌、前列腺癌、乳癌、小細 月已肺癌神、纟二膠瘤、結腸直腸癌瘤、泌尿道癌及胃腸癌瘤 以及血癌如多發性骨髓癌）、乾癖、關節炎（如風濕性關節 炎）、血管瘤、血管纖維瘤、眼疾病（如糖尿病性視網膜 病）、新生血官青光眼、腎疾病（如絲球體性腎炎）、糖尿 病性腎病、惡性腎硬化、血栓毛細管病徵候群、移植排斥 及非炎性腎血管球病變、纖維化疾病（如肝硬化）、腎小球 細胞增殖疾病、動脈血管硬化及對神、經組織之損害，亦可 抑制以汽球擴張管處理後之血管再阻塞、血管彌；術或插 入可維持血管打開之機械裝置（如移植膜）後、或其中涉及 細胞增殖或血管生成之其他疾病。 基於其生物性質，本發明化合物可本身使用或與其他藥 -61 - (請先閲讀背面之注咅3事項再填寫本頁) -裝—·-----tr---------線 本紙張尺度·中關家標準規格— 297公釐） 1268922 五、發明說明（59) 理活性化合物¥用，例如 一 a 早v口潦腫瘤或與其他抗腫瘤劑 μ :、 ^如與其他樸拓異構酶抑制劑（如依托塞 =_)、有絲分裂抑制劑(如演布崎、 他西莫（taxol))、可血访龄< &、 〆、X I反應 < 化合物（順氯鉑氨、環磷 ㈣m«(adriamye㈣、激素抬抗劑（如塔驢吩 涵n))、代謝過程抑制劑（如5_崎）、細胞素（如干 擾素）、激酶抑制劑、赶两油& 、 J 或與放射療法等聯用。該等組 合可同時或依序投藥。 對醫藥用途而言，本發明化合物一般用於溫血脊椎動 物，尤其是人類，劑量爲〇 〇1_1〇〇毫克/公斤體重，較好爲 0:1 20毛克/公斤體重。對投藥而言，其可調配有一或多種 白知^性載體及/或稀釋劑，如與玉脒澱粉、乳糖、葡萄 糖、微晶纖維素、硬脂酸鎂、聚乙烯吡咯烷酮、擰檬酸、 /酉i酸水水/乙醇、水/甘油、水/山梨糖醇、水/聚乙 一醇、丙二醇、硬脂酸、羧甲基纖維素或脂肪物質如硬脂 肪或其適罝混合物調配成習知法定製劑如素錠或包衣錠、 膠囊、粉末、可注射溶液、小瓶、懸浮劑、溶液、喷霧劑 或栓劑。 下列實例用以説明本發明： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 所用縮寫： FMOO 9-芴基甲氧羰基 H0Bt= 1-羥基_1H-苯幷三唑 1，8-二吖雙環[5.4.0]十一碳-7-烯 TBTU= 〇_苯幷三嗤小基_N，N，N，，N，_四甲基尿四氟硼酸鹽 DBU= -62- 1268922 A7 ------B7 丨 1 一 五、發明說明（6〇) 起始物之製備：
固相實例I 2.0 克 Rink 樹脂（MBHA 樹脂，由 MessrsNovabiochem 製造） 於3 0毫升二甲基甲醯胺中膨潤。接著添加4 〇毫升之3 〇 〇/〇 穴氫P比淀之一曱基甲醯胺及混合物搖晃7分鐘使FMOC保護 基斷裂。樹脂接著以二甲基甲醯胺重複洗滌。接著添加 0.4克2-+朵淋酉同-6 -甲酸（類似於Langenbeck等人，Justus
Liebigs Ann· Chem·燈，201-208(1932))、297 毫克 HOBt、 706毫克TBTU及0.9毫升N -乙基二異丙胺之3〇毫升二甲基 甲醯胺及混合物搖晃1小時。接著溶液抽氣過濾及樹脂以 3 0毫升二甲基甲醯胺洗滌5次及以3 〇毫升二氯甲烷洗滌3 次。氮氣吹過該樹脂使乾燥。 產量：1.9克帶電荷之樹脂 固相實例11 1 · 9克實例I所得樹脂以6毫升乙酸酐及6毫升鄰_苯甲酸 三乙酯在110°C攪拌3小時。接著混合物冷卻及樹脂以二甲 基甲醯胺洗滌及隨後以二氯甲烷洗滌。 產量：1 · 9克濕樹脂 類似於實例11製備下列帶電荷樹脂： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) i線. (1) 帶3-Ζ-(1-乙氧基-伸甲基）_6_胺甲醯基_2-蜊哚啉酮電 荷之樹脂 依據實例I獲得之樹脂I與原甲酸三乙酯反應而製備。 (2) 帶3-Ζ-(1-甲氧基-1·甲基-伸甲基）-6_胺甲醯基_2 -㈣哚 啉酮電荷之樹脂 -63-
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五、發明說明（61 ) 依據實例I獲得之樹脂J與原甲酸三甲酯反應而製備。 (3) 帶3-Ζ-(1-甲氧基-1-乙基-伸甲基）-6-胺甲醯基_2•⑼嗓 啉酮電荷之樹脂 依據實例I獲得之樹脂I與原丙酸三甲酯反應而製備。 (4) 帶3-Ζ-(1_甲氧基-1 _丙基·伸甲基）-6-胺甲醯基⑼嗓 淋酮電荷之樹脂 依據實例I獲得之樹脂I與原丁酸三甲酯反應而製備。 實例111 N-(4-硝基苯基）-N-甲基-甲垸續醯胺 3 · 0克N -甲基-4 -硝基苯胺溶於2 0毫升吡啶中及在室溫 滴加2.4克甲烷磺酸。混合物在室溫攪拌1 2小時。隨後， 混合物倒入水中，濾出所形成之沉澱及在5 〇 °C眞空乾燥。 產量：4 · 0克（理論之8 7 % )
Rf値：0·5(矽膠，乙酸乙酯/甲苯= 7:3)
熔點：107-108 °C 實例I V N_(2_二曱胺基-乙基）-N-甲基續醯基-4·硝基笨胺 3 8.9克N-甲基磺醯基-4-硝基苯胺溶於2·〇升丙酮中，添 加51.9克1 _氣-2 二甲胺基·乙烷、77.4克碳酸鉀及5 · 0克碘 化鋼及混合物在5 0 C再攪;摔4天，1 2小時後，再添加2 5 9 克1-氯-2-二甲胺基-乙烷、49.8克碳酸鉀及5 ·〇克碘化4甲 之5 0 0毫升丙酮，及36小時後，再添加26.0克1-氯· 2-二 甲胺基-乙燒、50_0克碳酸4甲及5.0克硤化钟之1〇〇毫升丙 酮。之後過濾混合物及濾液蒸發。殘留物以乙醚攪拌，抽 64 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝--------訂---------線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 五、發明說明（62 氣過濾及在4 0 °C乾燥。 產量：25.3克（理論之49%)
Rf値：0·5(矽膠，二氣甲烷/甲醇/氨= 9:^0 C11Η17Ν3 〇4 S ESI 質譜：m/z=288[M+H+] 類似於實例I V製備下列化合物： ⑴4-[N-(3-二甲胺基丙基）_N_甲基續醯基-胺基]-硝基 (2) N-羧甲基·Ν -曱基磺醯基-4_硝基苯胺 土 (3) Ν-氰基甲基-Ν·甲基續驢基-對-伸苯二胺 ⑷4-[Ν-(2-(Ν·苯甲基養甲基.胺基）_乙基）_ν_甲基續驢 基-胺基]-硝基苯 (5) 4-[Ν-(3-酞醯-2-基-丙基）-Ν -甲基磺醯基_胺基]_硝基苯
(6) 4-[Ν-(3-(Ν-苯甲基-Ν_甲基-胺基）_丙基）_Ν_甲基磺醯基 •胺基]硝基苯 實例V 甲基）-Ν-甲基磺醯某_4-硝某茉胺 7.0克Ν -羧基甲基-Ν-甲基磺醯基-4-硝基苯胺、2.5克 二甲胺鹽酸鹽、8.1克TBTU及3.9克ΗΟΒΤ溶於125毫升二 甲基甲酿胺及在〇。(：添加17.6毫升Ν -乙基-二異丙胺。混合 物在室溫攪拌4小時，以1升水稀釋及抽氣過濾所形成之沉 澱。以水、乙醇及乙醚洗滌後，殘留物在7 〇。〇眞空乾燥。 產量：5 · 3克（理論之6 9 % )
Rf値：0.40(碎膠，二氯甲燒/甲醇= 9:1)
CiiH15N3〇5S -65- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） ^裝—·-----tT---------線!· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 -----------B7__ 五、發明說明（^ ~^ ~— - ESI 質譜：m/z=300[M-H·] 類似於實例V製備下列化合物： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (1) 由4-(N-羧甲基_胺基）硝基苯及二甲胺鹽酸鹽製備4_ [(N-二甲胺基羰基甲基）_胺基卜硝基苯 (2) 由N-羧甲基_N-甲基磺醯基_4_硝基苯胺及甲胺鹽酸 鹽製備心(队甲胺基羰基甲基-N_甲基磺醯基-胺基基 苯 (3 )由4 [(N-4甲基-N _甲基-胺基)_甲基]_硝基苯及甲胺 鹽酸鹽製備4-[(N_(甲基胺甲醯基·甲基）_N-甲基-胺基）_甲 基]-硝基苯 ^
(4)由4-[(N-羧甲基-N-甲基-胺基）_曱基卜硝基苯及二甲 胺鹽fe鹽製備4-[(N-(二甲基胺甲酿基-甲基）_n-甲基-胺 基）-甲基]-硝基苯 實例V I 4-[N-(2_二__g胺基-乙基）-N-乙醯基-胺某卜硇某芨 3 · 6克4-(2-二甲胺基-乙胺基）_硝基苯（依據Gabbay等人 之 J. Am. Chem· Soc· £1，5136(1969)製備）溶於 50 毫升二氯 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 甲烷及添加5 · 0克三乙胺。在室溫下於此混合物中緩慢滴 加1 _ 3毫升乙醯氯及混合物在室溫攪捽2小時。之後再添加 5 . 0毫升三乙胺及1 · 3毫升乙醯氯及混合物再回流2小時。 移除溶劑，殘留物置於乙酸乙酯中及有機相以水萃取2 次。以MgS04脱水後移除溶劑及殘留物於眞空乾燥。 產量：2.0克（理論之4 5 % ) 1^値·· 0.55(矽膠，二氯甲烷/甲醇/氨= 9:1:0.1) -66 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7
五、發明說明（64)
Cl2H17N3〇3 ESI 質譜：m/z=252[M+H+] 類似於實例V I製備下列化合物： (1 )自4-(3-二甲胺基-丙胺基）-硝基苯（依據Gabbay等人之 】-八111.0^111.8〇(：_^1，5136(1969)製備）及乙醯氯製備4-[>^ (3 —甲胺基-丙基）-N -乙S盔胺基]-硝基苯 (2 )自4-(2-二甲胺基-乙胺基）·硝基苯及丙醯氯製備4_[n_ (2-二甲胺基-乙基）-N-丙醯胺基]-硝基苯 (3 )自4·[N-(二甲胺基羰基甲基）-胺基]-硝基苯及乙醯氣 製備4-[N-乙醯基-N-(二甲胺基羰基甲基）-胺基]_硝基苯 (4 )自4-(2·二甲胺基-乙胺基）-硝基苯及丁醯氯製備4-[N-(2-二甲胺基-乙基）-N_丁醯胺基]-硝基苯 (5) 自4-(2-二甲胺基-乙胺基）-硝基苯及異丁醯氯製備心 [N-(2-二甲胺基-乙基）-N-異丁醯胺基]-硝基苯 (6) 自4-(2-二甲胺基-乙胺基）-硝基苯及苯甲醯氯製備4_ [N-(2-二甲胺基-乙基）-N -苯甲醯胺基]-硝基苯 (7 )自4_(2_二甲胺基-乙胺基）-1，3-二硝基苯及乙醯氯製備 4-[N-(2-二甲胺基-乙基）-N -乙醯胺基]-1，3-二硝基苯 (8) 自4-(2-二甲胺基-乙胺基）-硝基苯及呋喃-2-羰基氯製 備4 - [ N _(2 -二甲胺基-乙基）-N -(呋喃-2 -羰基）_胺基]-硝基 苯 (9) 自4-(2-二甲胺基-乙胺基）-硝基苯及2_甲氧基苯甲醯 氯製備4-[N-(2-二甲胺基-乙基）-N-(2_甲氧基-苯甲醯基）-胺基]硝基苯 -67- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 x 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
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五、發明說明（65) (10) 自4-(2-二曱胺基-乙胺基h硝基苯及菸鹼酸鹽酸鹽製 備4-[N-(2-二甲胺基·乙基）-Ν-(吡啶-3-羰基）-胺基]_硝基 苯 (11) 自4-(2-二甲胺基_乙胺基）·硝基苯及苯基乙醯氯製備 4-[N-(2_二甲胺基乙基）_Nj苯基·乙醯基胺基]-硝基苯 (12) 自4-[N-(2-二甲胺基·乙胺基）_胺基]_3_溴硝基苯及乙 酉f氯製備4-[N-(2-二甲胺基乙基）-N_乙醯胺基]_3_溴_硝基 苯 (13) 自4 -甲胺基硝基苯及丙烯醯氯製備N -丙烯醯基-N-甲基-4 -硝基-苯胺 (14) 自4 -異丙胺基-硝基苯及丙烯醯氯製備N -丙烯醯基_ N-異丙基-4-硝基苯胺 (15) 自4 -冬甲胺基-硝基苯及丙晞醯氯製備N -丙締酸基一 N -苯甲基-4 -硝基苯胺 (16) 自4 -甲胺基-硝基苯及溴乙醯氯製備N-溴乙醯基-N_ 甲基-4-硝基苯胺 (17) 自4-異丙胺基-硝基苯及溴乙醯氯製備ν·溴乙醯基_ N -異丙基-4 -硝基苯胺 (18) 自4 -苯甲胺基-硝基苯及溴乙醯氣製備N -溴乙醯基_ N -苯甲基-4 -硝基苯胺
實例VII N-(二甲胺基甲基羰基）_N-甲基—4-硝基苯胺 1.8克一甲胺鹽酸鹽及5.5克碳酸4甲置於80毫升丙g同中 及在主溫分二次添加4 · 2克N -溪乙酿基-N -甲基-4 -硝基苯 -68- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝—*-----訂---------線* 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 __B7__________ 五、發明說明（66 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 胺。混合物在室溫攪拌1 2小時。之後，過濾混合物及濾液 蒸發。殘留物溶於乙酸乙@旨，以水洗務2次，以硫酸納脱 水及最後以旋轉蒸發濃縮。 產量：2 · 8克（理論値之7 9 % ) 1^値·· 0_5(矽膠，乙酸乙酯/甲醇= 7:3)
熔點：121-122°C 類似於實例VII製備下列化合物： (I) N_ (六氫吡啶-1-基甲基羰基）-N-甲基-4-硝基苯胺 (2 ) N -(嗎琳-4 -基-甲基羰基）-N-甲基-4 -硝基苯胺 (3) N-[(4-苯甲基-六氫吡畊-1-基）-甲基羰基；]甲基_4· 硝基苯胺 (4 ) N -(吡咯啶-1 -基-甲基羰基）_N•甲基-4 _硝基苯胺 (5) N-[(N-胺羰基甲基-N -甲基-胺基）-甲基羰基]-N-甲基_ 4 -硝基苯胺 (6) N-[(N-苯甲基-N·甲基-胺基）-甲基羰基]-N-甲基_4-硝 基苯胺 (7) N·[二-(2·甲氧基乙基）-胺基-甲基羰基]-N_甲基-仁硝 基苯胺 (8) N-(二甲胺基甲基羰基）_N_異丙基_4_硝基苯胺 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (9 ) N-(六氫吡啶-1 -基·甲基羰基）_N_異丙基_ 4 -硝基苯胺 (10) N-[(第三丁氧羰基六氫吡畊_ 1 _基甲基羰基異 丙基-4 -硝基苯胺 (II) Ν-[(Ν-苯曱基_Ν-甲基-胺基）-甲基羰基]-Ν-苯甲基_ 4 -硝基苯胺 -69- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（67) (12) Ν-(二甲胺基甲基羰基）-Ν-苯甲基-4-硝基苯胺 (13) Ν_(六氫吡啶· 1 -基-甲基羧基苯甲基-4_硝基苯胺 (14) Ν-[二-(2-羥基乙基）-胺基-甲基羰基]_斗甲基-4-硝基 苯胺 (15) Ν-[(Ν_(2-甲氧基乙基）-Ν-甲基-胺基）-甲基羰基>Ν_甲 基-4 -硝基苯胺 (16) Ν-[(Ν-(2-二甲胺基-乙基）_Ν-甲基-胺基）甲基羰基]-Ν-甲基-4-硝基苯胺 (17) Ν-[(4_甲基-六氫吡畊-1-基）-甲基羰基]-Ν-曱基-4_硝 基苯胺 (18) Ν-[(咪唑-1-基）_甲基羰基]_Ν_甲基_4-硝基苯胺
(19) Ν-[(酞醯基）·甲基羰基]-Ν-甲基·4_硝基苯胺 實例VIII Ν-[(2-二甲胺基-乙基羰基VN-笨甲某-4 _硝某茇臉 〇·5克二甲胺鹽酸鹽、毫升三乙胺及12克ν·丙晞酿 基-Ν -苯甲基-4·硝基苯胺溶於50毫升甲醇中及在室溫擾 拌24小時。之後，混合物蒸發。殘留物在氧化鋁管柱（活 性度2 - 3 )上以二氯甲烷/以醇5 〇 :丨作爲溶離液而純化。 產量V 1 . 4克（理論値之9 8 % )
Rf値：0.8(氧化鋁，二氯甲燒/乙醇= 20:1)
熔點：7 3 °C 類似於實例VIII製備下列化合物： (1)自N -丙烯醯基-N -異丙基_4·硝基苯胺及二甲胺鹽酸 鹽製備N-[(2-二甲胺基-乙基）-羰基]·Ν_異丙基_4_硝基苯 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂·· --線· -70-
Α7
1268922 五、發明說明（68) 胺 (2) 自Ν -丙烯醯基-n-甲基-4_硝基苯胺及二甲胺鹽酸鹽 製備Ν-[(2-二甲胺基-乙基）_羰基]甲基硝基苯胺 (3) 自N-丙烯醯基·Ν -甲基-4_硝基苯胺及Ν-第三丁氧談 基/、氫峨ρ井製備Ν-[(2-(4-第三丁氧羰基-六氫ρ比畊-1 _基）_ 乙基）_羰基]-Ν_甲基-4-硝基苯胺 (4) 自Ν -丙烯醯基—N-甲基-4-硝基苯胺及六氫吡啶製備 Ν-[(2-(六氫吡啶_丨_基乙基羰基]_Ν_甲基_4 •硝基苯胺 (5) 自Ν_丙烯醯基_ν_甲基-4-硝基苯胺及Ν_苯甲基_Ν-甲胺製備Ν-[(2_(Ν-苯甲基-Ν -甲胺基）乙基）羰基]-Ν-甲基-4 -硝基苯胺
t例IX 六氫吡畊· 1 _基）-硝基茉 3 1·5克4 -氯-1 -硝基苯及44·4毫升1 -甲基六氫吡畊合併及 在9 0 C攪拌1 8小時。接著溶液倒入冰水中及抽氣過濾沉 殿’以水洗滌及自乙醇/水1 : 1再結晶。殘留物在7 5眞 空乾燥。 產量：44·0克（理論値之99%)
Rf値·· 0.5(矽膠，二氯甲烷/甲醇=1〇:1)
熔點：108-112 °C 類似於實例I X製備下列化合物： (1 )自1 -氟-4 -硝基苯及1 -二甲胺基_ 2 -甲胺基-乙烷製備 N-(2-一甲胺基-乙基）·Ν-甲基-4 -硝基苯胺 (2)自1-氟-4-硝基苯及1-二甲胺基_3 -甲胺基-丙虎製備 -71 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ---·-----訂---------線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 -------— B7__ 五、發明說明（69) N-(3-二甲胺基·丙基甲基-4-硝基苯胺 (3 )自1 -氟-4 -硝基苯及甘胺酸製備4_(N_羧基甲-胺基）_硝 基苯 (4 )自1 -氟-4 -硝基苯及環己胺製備N_環己基-對-伸苯二 .胺 (5 )自2 -硝基-4 -酞醯亞胺·2 -基氟苯、N-(2-二甲胺基-乙 基）-甲燒磺醯胺及氫化鈉作爲鹼製備6-[Ν_(2-二甲胺基-乙 基）-N-甲基磺醯基胺基卜3 _酞醯亞胺_ 2 _基硝基苯 (6)自2,4-二硝基-氯苯、n-(2-二甲胺基-乙基）·甲烷磺醯 胺及氫化鈉作爲鹼製備6-[N_(2_:甲胺基—乙基）_N_甲基磺 醯基胺基]-1,3-二硝基苯 (7 )自2 -氟-5 -硝基-氯苯、N-(2 _二甲基-胺基-乙基）-甲燒 磺酿胺及氫化鈉作爲鹼製備4_[N-(2-:甲胺基-乙基）甲 基磺醯基-胺基]-3 _氯硝基苯 (8) 自1-氯_2,4·二硝基-苯及n，N-二甲基-伸乙二胺製備4-(2-二甲胺基-乙胺基）-1，3-二硝基苯 (9) 自1_氣-4·硝基苯、Ν_(2·二曱胺基-乙基）_乙烷磺醯胺 及氫化納作爲鹼製備‘[Ν-(2-二甲胺基-乙基）_Ν-(乙基磺醯 基）胺基]硝基苯 (10) 自1-氟_4_硝基苯、Ν-(2-二甲胺基-乙基）_丙烷磺醯 胺及氫化鈉作爲鹼製備4-[Ν-(2-二甲胺基-乙基）-Ν·(丙基磺 醯基）-胺基]•硝基苯 (11) 自氟-4-硝基苯、ν_(2-二甲胺基-乙基）_ 丁烷磺醯 胺及氫化鈉作爲鹼製備4-[Ν-(2-二甲胺基-乙基）_Ν_(丁基磺 -72- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21G χ 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ---.--------------^. 1268922 A7 B7 五、發明說明（70) 醯基）胺基]硝基苯 (12) 自 1 -氟-4-硝基苯、N_(2_ _ 、 烷磺醯胺及氫化鈉作爲鹼製備7甲胺基-乙基）-c-苯基甲 (苯甲基磺醯基）胺基]硝基苯 叭2-二甲胺基-乙基）-N- (13) 自1-氟-4·硝基苯、队(2_二 及氫化鈉作爲鹼製備4-[1^(2_二/女基-乙基）_苯磺醯胺 醯基）-胺基卜硝基苯 肸基-乙基）-N-(苯基-磺 (14) 自1-氟_4_硝基苯、队(2_二 醯胺及氫化鋼作爲鹼製備4, 土;乙基）異丙基-續 基-磺醯基）-胺基]-硝基苯 肸基-乙基）-N-(異丙 (15) 自2·溴氟·4_硝基苯1 [N-(2-二甲胺基-乙基）_胺基]_3_漠硝基苯 Μ備4 (16) 自m硝基苯及㈣胺製備4_異㈣基硝基苯 (17) 自1-氟_4_硝基苯及苯甲胺製備[苯甲胺基硝
實例X t (咪唑-4-基）-硝某茉 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 9 · 5克2 -苯基咪唑小心溶於5 〇亳升濃硫酸中及在〇於 此溶液中添加5 · 8克硝酸銨。在〇 °C擅:拌6 0分鐘後，混合 物倒入冰水中，以氨水調成鹼性及抽氣過濾形成之沉澱及 自乙醇再結晶。 產量：8 · 0克（理論之6 4 % )
Rf値：0.6(矽膠，乙酸乙酯/乙醇= 10:1) 〇9Η7Ν3〇2 質譜：m/z=189[M+] -73- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 ___B7_____ 五、發明說明（71 ) 類似於實例X製備下列化合物： (1 )自4 -(咪唑-2 -基）-苯製備4 -(咪唑-2 -基）-硝基苯 (2)自 4 -甲基-5·苯基_ 咪唑（J· Heterocycl. Chem· 1983, 20,
1277-1281)製備4-(5-甲基-咪唑-4 -基）-硝基苯 實例XI 4 _ (2 _ (味哇_4麵基）一伸乙基）石肖基苯 1 . 5克4-硝基苯甲醛及7.45克（N -三苯甲基·咪唑_4_基_ 甲基）-三苯基鳞氯溶於75毫升四氫呋喃中，及於室溫下於 此溶液中滴加3 · 0毫升D B U。在室溫再攪拌1 2 〇分鐘後， 混合物倒入水中及抽氣過濾形成之沉澱。產物置於2 5毫升 1 N鹽酸中及回流4小時。之後以氨水中和，以乙酸乙醋萃 取及有機相以水洗務，以硫酸鋼脱水及蒸發。殘留物於石夕 膠管柱上以二氯甲烷/曱醇10 : 1作爲溶離液而純化。 產量·· 1 _ 0克（理論之4 7 % )
Rf値：0.6(矽膠，乙酸乙酯/乙醇=1〇:1)
熔點：1 85-1 88 °C 實例XII 4 -(六氫吡啶-1 -基-甲基）-硝某苯 40.0克4-硝基苯曱基溴溶於5〇〇亳升二氣甲烷中，添加 51.5¾升二乙胺及小心滴加18.3毫升六氫吡啶。放熱反應 終了時，混合物再回流30分鐘。冷卻後以水洗滌及有機相 以硫酸鈉脱水。最後，蒸發有機相。 產量：36.3克（理論之89%) R f値：〇 . 6 (矽膠，二氯甲燒/甲醇=9 : (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁)
-74-
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 ____B7 --------一— 五、發明說明（72 ) c12h16n2o2 質譜：m/z=221[M+] 類似於實例XII製備下列化合物： (1 ) 4-[(2,6-二甲基-六氫P比淀-1 -基）_甲基]•峭基苯 (2) 3-(N，N-二甲基-胺甲基）·硝基苯 & (3 ) 4-(N，N-二甲基-胺甲基）-確基苯 (4) 4-(2·二甲胺基-乙基）-硝基苯 (5 ) 4 - ( 2 -二甲胺基-乙基）-硝基苯 (6) 4-(二乙胺基-甲基）-硝基苯 (7) 4-(N-苯甲基-N-甲基·胺甲基）_硝基苯 (8 ) 4-(N-乙基-N-甲基-胺甲基）-硝基苯 (9 ) 4-[N-(正己基）-N -甲基-胺甲基]-硝基苯 (10) 4 -(硫嗎琳-4 -基-甲基）-硝基苯 (11) 4-[(4 -甲基-六氫p比p井-1·基）-甲基]_硝基苯 (12) 4-(味峻-1-基-甲基）-硝基苯 (13) 4-[2-(4-#呈基-六氣p比淀· 1 -基）-乙胺基]•確基苯 (14) 4-[(3-#呈基-ρ比洛淀-1 ·基）-甲基]_硝基苯 (15) 4-(1，2,4-三唑-1-基-甲基）-硝基苯 (16) 4-(1,2,3-三唑-2-基·甲基）-硝基苯 (17) 4-(1，2,3-三口坐-1-基-甲基）_硝基苯 (1 8) 4-[(N-乙氧談基曱基-N-甲胺基）-甲基]_确基苯 (19) 4-[(N-胺羰基甲基-N_甲胺基）-甲基]_硝基苯 (20) 4-(吖丁啶-1-基-甲基）-硝基苯 (21) 4-[(二-(2-甲氧基-乙基）-胺基）-甲基]_硝基苯 -75-
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1268922 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（73) (22) 4-[N-(N-第三丁氧羰基_3_胺基·丙基）-N-甲基-胺曱 基]-硝基苯 (23) 4-[(N-丙基甲胺基）-甲基]-硝基苯 (24) 4-[(N-(2-二甲胺基-乙基）_N•甲胺基）_甲基卜硝基苯 (25) 4-[(N-(3-二甲胺基丙基）_N_甲胺基）_甲基]•硝基苯 (26) 4-[(N-(2-甲氧-乙基）_N•甲胺基）_甲基卜硝基苯 (27) 4-[(N-(2_羥基-乙基）_n_甲胺基）-甲基]硝基苯 (28) 4·[(Ν·(二氧雜環己烷·2_基甲基）·Ν-甲胺基）_甲基]· 硝基苯
(29) 4-(3 -氧代κ氯^比呼-1_基-甲基）_硝基苯 Ψ Μ XIII 4二ΚΝ-羧基甲羞甲胺基）甲基1硝某1 7.33克4-[(Ν_乙氧羰基甲基-Ν -甲胺基）甲基]硝基苯溶於 140毫升乙醇中，添加34.0毫升1Ν氫氧化鈉溶液及混合物 在室溫攪拌半小時。之後混合物以3 4毫升1 Ν鹽酸中和， 移除溶劑’殘留物置於二氯甲燒及以水萃取。蒸發水相及 殘留物自二氯甲烷再結晶。 產量：5.43克（理論之84%) ^値：〇_4(石夕膠，二氯甲燒/甲醇= 2:1)
Ci〇H12N2〇4 質譜：m/z=223[M+]
實例XI V 4-(N-乙胺基甲基硝某芨 6.0克4 -硝基苯基溴溶於25毫升乙醇，與25毫升10%乙 -76- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1268922 五、發明說明（74) 醇性乙胺溶液合併及回流2小時。接著旋轉蒸發濃縮，殘 留物置於二氣甲燒及以稀氫氧化納溶液洗務。最後有機相 蒸發。 產量：2 · 3克（理論之4 6 % ) R f値：0 · 2 (矽膠，二氯甲烷/甲醇^ 9 :工） C9H12N2〇2 ESI 質譜：m/z=179[M-IT] 類似於實例XI V製備下列化合物： (1) 4-[N_(4-硝基苯甲基）-胺基甲基]_確基苯 (2) 4-(N-環己基胺基甲基）_硝基苯 (3 ) 4-(N-異丙基胺基甲基）_硝基苯 (4) 4·(Ν-丙基胺基甲基）·硝基苯 (5) 4-(Ν-甲基胺基甲基）·硝基苯 (6) 4-(Ν-丁基胺基甲基）-硝基苯 (7) 4-(Ν-甲氧基羰基甲基-胺基甲基）_硝基苯 (8) 4-(Ν·苯甲基-胺基甲基硝基苯. (9) 4-(胺基甲基）-硝基苯 (10) 4-(ρ比哈淀-1-基-甲基）_硝基苯 (11) 4 -(嗎琳-4 -基甲基）-硝基苯 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 (12) 4-(六伸甲基亞胺基甲基）_硝基苯 (13) 4-(4-羥基-六氫吡碇-1-基-甲基）_硝基苯 (14) 4-(4-甲氧基·六氫吡啶_ 1 -基·甲基）_硝基苯 (15) 4-(4-甲基·六氫p比淀-1-基·甲基）_硝> 基苯 (16) 4-(4·乙基-六氫p比淀-1 -基-甲基）_硝基苯 -77 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 五、發明說明（75 ) (17) 4-(4-異丙基-TT氯ρ比淀-1-基-甲基）_確基苯 (18) 4-(4 -苯基-7T氮p比旋-1-基-甲基）_硝基苯 (19) 4-(4-苯甲基-六氫吡啶-1 -基-甲基）_硝基苯 (20) 4-(4_乙氧談基-六氫吡啶-1 -基-曱基）_硝基苯 (21) 4-(N，N-二丙基-胺基甲基）·硝基苯 (22) 4-(4-第三丁氧羰基六氫吡畊-丨·基-甲基）_硝基苯 (23) 4-(2-嗎琳-4-基-乙基）-硝基苯 (24) 4-(2-ρ比洛淀-1 -基-乙基）-硝基苯 (25) 4-(2-六氫ρ比淀· 1 -基-乙基）-硝> 基苯 (26) 4-(Ν·乙基-N-苯甲基-胺基甲基）_硝基苯 (27) 4·(Ν-丙基-Ν-苯甲基-胺基甲基）_硝基苯 (28) 4-[Ν_甲基-Ν-(4-氯苯甲基）-胺基甲基卜硝基苯 (29) 4-[Ν-甲基-Ν-(4-溴苯甲基）-胺基甲基]_硝基苯 (30) 4-[Ν-甲基-Ν-(4-氟苯甲基）-胺基甲基卜硝基苯 (31) 4-[Ν-甲基-Ν-(4-甲基苯甲基）_胺基甲基]-硝基苯 (32) 4-[Ν-甲基-Ν-(3-氯苯甲基）_胺基曱基]_硝基苯 (33) 4-[Ν-甲基-Ν-(3,4-二甲氧基苯甲基）_胺基甲基卜硝基 苯 土 (34) 4-[N-甲基-Ν-(4-甲氧基苯甲基）_胺基甲基]_硝基苯 (35) 4-(>^-2,2,2_二氟乙基-Ν -苯甲基-胺基甲基）_硝基苯 (36) 4-[Ν-2,2,2·三氟乙基-Ν-(4 -氯苯甲基）-胺基甲基]_硝 基苯 (37) 4-(硫嗎琳-4_基·甲基）-硝基苯 (3 8) 4-(吖丁淀朋-1 -基-甲基）-硝基苯 -78- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
1268922
(39) 4-(3,4-二氫吡咯啶-i-基-甲基）_硝基苯 (40) 4-(3,4-二氫六氫峨啶_ 1 —基-甲基）_硝基苯 (41) 4-(2-甲氧基-吡咯啶_ 1 —基-甲基）_硝基苯 (42) 4-(3,5-二甲基-六氫吡啶—丨-基-甲基）_硝基苯 (43) 4-(4-苯基-六氫吡畊—1 _基-甲基）_硝基苯 (44) 4-(4-苯基-4 -羥基-六氫吡啶-1 _基-甲基）_硝基苯 (45) 4-[N-(3,4,5-三甲氧基苯甲基-n-甲基_胺基甲基确 基苯 (46) 4-[N_(3,4_二甲氧基苯甲基）_N_乙基-胺基甲基]_硝基 苯 土 (47) 4-[N-(2,6-二氯苯甲基）-N-甲基）_胺基甲基卜硝基苯 (48) 4-[N-(4-三氟甲基苯甲基）-N_甲基）_胺基甲基]_硝基 苯 土 (49) 4-(N_苯甲基-N-異丙基-胺基曱基）_硝基苯 (50) 4-(N-苯甲基-N·第三丁基-胺基甲基）_硝基苯 (51) 4-(N，N_二異丙基-胺基甲基）_硝基苯 (52) 4-(N，N-二異丁基胺基甲基）_硝基苯 (53) 4-(2,3,4,5_四氫苯并⑷吖庚因_3_基-甲基）_硝基苯 (54) 4-(2,3-二氳-異啕哚-2-基-甲基）_硝基苯 (55) 4-(6,7-二甲氧基-1，2,3,4-四氫-異p奎p若p林_2_基-甲基） 梢基苯 (56) 4-(1，2,3,4-四氫-異喳喏琳-2 -基-甲基）-硝基苯 (57) 4-[N-(2-羥基乙基）-N-苯曱·基胺基甲基）_硝基苯 (58) 4-[Ν-(1-乙基戊基）(吡啶-2-基甲基）_胺基甲基]_ •79- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） —·-----訂---------線一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922
硝基苯 (59) 4-(六氫吡呢_ 1 -基甲基）4，3_二硝基苯 (60) 4-(N-苯乙基-N-甲基-胺基甲基）_硝基苯 (61) 4-[N-(3,4_二羥基苯乙基）-Ν-甲基-胺基甲基]-硝基苯 (62) 4-[Ν-(3,4,5-三甲氧基-苯乙基）-Ν_甲基_胺基甲基卜硝 基苯 (63) 4-[Ν-(3,4·二甲氧基-苯乙基）甲基_胺基甲基]-硝基 苯 (64) 4-[Ν-(3,4-二甲氧基-苯甲基）_Ν_甲基—胺基甲基]_硝基 苯 (65) 4-[Ν-(4-氯苯-甲基）·Ν-甲基-胺基甲基卜硝基苯 (66) 4-[Ν-(4-溴苯-甲基）-Ν-甲基-胺基甲基]-硝基苯 (67) 4-[Ν-(4-氯苯-甲基）-Ν-甲基·胺基甲基]-硝基苯 (68) 4-[Ν-(4-甲基-苯曱基）-Ν·甲基-胺基甲基]-硝基苯 (69) 4-[Ν-(4_硝基-苯乙基）-Ν-甲基-胺基甲基]-硝基苯 (70) 4-(Ν·苯乙基-Ν -苯甲基-胺基甲基）_硝基苯 (71) 4-(Ν-苯乙基-Ν-環己基-胺基甲基）·硝基苯 (72) 4-[Ν-(2-(ρ比淀-2-基）乙基）-Ν-甲基-胺基曱基]-硝基 苯 (73) 4-[Ν-(2-(吡啶-4-基）乙基）-Ν_曱基-胺基甲基卜硝基 苯 (74) 4-[Ν-(吡啶-4-基甲基）-Ν-甲基_胺基甲基]-硝基苯 (75) 4-(Ν，Ν·二苯曱基·胺基甲基）_硝基苯 (76) 4·[Ν-(4-硝基-苯乙基）-Ν-丙基-胺基甲基]-硝基苯 -80- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 訂·· -線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 B7 五、發明說明（78 ) (77) 4-(N-苯甲基-N-(3-氰基·丙基胺基甲基砩基苯 (78) 4-(Ν·苯甲基養烯丙基胺基甲基）_硝基苯 (79) 4-[Ν-苯甲基4(2,2,2-三氟乙基）_胺基甲基]-硝基苯 ⑽）4供(2-苯幷（1，3)二氧雜環己垸-5_基_甲 其 .胺基甲基]_硝基苯 ^ 4_(7|2,3,4,5,氫苯幷_庚因小基_甲基卜硝基 (82) ^ -2?3?4?5^ A ^ # (d),r ^ g .3 f ^). 硝基苯 (83) 甲氧基_2,3,4,5-四氫苯幷⑷，丫庚因小基甲基）_ 硝基苯 (84) —4·(7·甲基⑶义四氫苯并⑷^丫庚因小基-甲基卜 硝基苯 =4-(7,8-二甲氧基-2,3,4,5_四氫_笨并（(^丫庚因_3_基_ 甲基）_硝基苯 =4_(6,7_二氯-1，2,3,4-四氯-異峻嗓琳-2-基-甲基)_硝基 =4-(6,7-二甲基]，2,3,4_四氫.異唆.林_2_基-甲基卜稍 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 ⑽）導氯·⑴細氫-異料啦+基-甲基卜硝基苯 ㈣4_(m，2’3,4_四氫_異^#_2_基-甲基）_確基苯 =〇) 4_(6_甲氧基_ 1 ’2’3’4·四氫-異㈣嘛_ 2 _基甲基）硝基 (91) 曱氧基_ 1，2’3’4-四氫-異„奎1^林_ 2 _基甲基）_硝基 -81 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21G X 297公釐)— 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7
五、發明說明（79) 苯 (92) 4·[(2,3,4,5-四氫-口「庚因幷（4,5-吵比呼小基）_甲基卜 硝基苯 (93) 4-[(7-胺基-2,3,4,5-四氫_口丫庚因幷（4,5_吵比呼_3_基）_ 甲基]-硝基苯 甲基]-硝基苯 (95) 4-[(5,6,7,8-四氫_吖庚因幷（4,5_b)嘧唑_6_基）_甲基μ
硝基苯 實例XV 4-(1，1·二氧代硫嗎琳-4-基甲篡、碑|笨 6 · 0克4 -(硫嗎琳-4 -基甲基）硝基苯溶於丨〇 〇毫升二氯甲 fe中及緩te添加10 · 3克間-氯過氧苯甲酸。在室溫攪摔3小 時後，濾除沉澱。 產量：6 · 2克（理論之9 1 % )
Rf値：〇·5(碎膠，二氯甲燒/甲醇=1:1) C] 1H14N2〇4S 質譜：m/z=270[M+] 類似於實例XV製備下列化合物：
(1) 4-(1-氧代硫嗎琳-4-基-甲基）-硝基苯 實例X VI 4-『N-(3-胺基丙基）-N-甲基續S盛基胺基1硝基策 9 · 5克4 - [Ν·(3 - S太疏亞胺-2 -基-丙基）-N-甲基續酿基胺基] 硝基苯溶於2 0 0毫升乙醇，添加11.5毫升聯胺水合物及混 -82- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁)
1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 A7 五、發明說明（80 ) 合物在5 0 C授摔1 · 5小時。冷;gp你 、 、、 後’殘留物予以蒸發，添 加水及溶液以二氯甲燒萃取。有機相脱水，及於 管柱藉二氯甲燒/甲醇/氨910」溶離而純化'^及〇1 產量：2 · 5克（理論之3 9 % ) 1^値：0·2(矽膠，二氯甲烷/甲醇u)
Ci〇H15N304S ESI 質譜：m/z=272[M-H·] 類似於實例XVI製備下列化合物： ⑴自6_[Ν·(2_二甲胺基乙基)_N_甲基續醯基-胺基]-域醯 亞胺-2-基-硝基苯製備6-[N-(2-二甲胺基_乙基）_N_甲基磺
酿基胺基]-3 -胺基-硝基苯 實例XVII 4-Π-甲基-咪唑-2-基）-硝某苽 7.5克4 -(咪唑-2 -基）-硝基苯溶於5 〇亳升二甲基亞砜及 在0 C添加5 · 0克第二丁醇卸。在室溫攪拌1小時後，滴加 2.6毫升甲基破及混合物在室溫攪拌丨小時。之後殘留物倒 入冰水中及抽氣過濾形成之沉澱，以水洗滌及乾燥。 產量·· 6 · 1克（理論之7 6 % )
Rf値：0·6(矽膠，二氣甲烷/甲醇=ι〇:1)
熔點：186-187 °C 類似於實例XVII製備下列化合物·· (1) 自4-(咪唑-2-基）_硝基苯及乙基碘製備4_(1_乙基-味 唑-2 -基）-硝基苯 (2) 自4-(咪唑-2-基）-硝基苯及苯甲基溴製備4-(1_苯曱基 -83 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） I — — — — — ---111! -{ST —------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7
-咪唑-2 ·基）-硝基苯 實例XVIII 基4_氧—基）硝基茉 5 _〇克4-甲基胺基曱基硝基苯溶於3〇亳升二甲基甲2胺 及添加4.6克2-(2-甲氧基-乙氧基）-乙基氯。在1〇〇。(：攪16 小時後，移除溶劑及殘留物置於乙酸乙酯。有機相以水洗 滌及以硫酸鈉脱水。移除溶劑後殘留物以氧化鋁管柱（活 性度2-3)以甲苯/乙酸乙酯5:1作爲溶離液而純化。 產量：2 · 3克（理論之2 9 % ) R f値：0 · 5 (氧化鋁，甲苯/乙酸乙酯=5 : J ) c13h2〇n2〇4 ESI 質譜：m/z=267[M-H-]
實例XIX 4-(Ν·乙基-N -第三丁氧羰基-胺某甲其^ 2 · 2克4 -(乙胺基甲基）硝基苯溶於5 〇亳升乙酸乙酯及在 室溫與2.6克二碳酸二第三丁酯（第三丁氧羰基酸肝）一起 揽拌3 0分鐘。接著溶液以水洗滌及蒸發。 產量：3 · 4克（理論値）
Rf値：0·3(硬膠，二氯甲燒/甲醇= 50:1)
熔點：8 5 °C 類似於實例XIX製備下列化合物： (1) 4· [N-(4-氯苯基-甲基）-N-第三丁氧羰基·胺基曱基]-硝 基苯 (2) 4-(Ν·第三丁氧羰基-胺基甲基）-硝基苯 -84- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 — B7 . 五、發明說明（82 ) (3) 4-(Ν·環己基-N_第三丁氧羰基-胺基甲基）_硝基苯 (4) 4-(N-異丙基-N -第三丁氧羰基-胺基甲基卜硝基苯 (5) 4-(N-甲基·Ν -第三丁氧羰基'胺基甲基）_硝基苯 (6) 4-(Ν·丙基-Ν-第三丁氧羰基-胺基甲基）_硝基苯 (7) 4-(Ν-丁基-Ν-第三丁氧羰基胺基甲基）_硝基苯 (8) 4-(Ν-甲氧羰基甲基-Ν·第三丁氧羰基胺基甲基）_硝基 苯 (9) 4-(Ν-苯甲基-Ν -第三丁氧羰基-胺基甲基）_硝基苯 (10) 自4_[Ν-(3-胺基丙基）-Ν -甲基續醯基-胺基]_硝基苯 及三氟乙酸肝製備4_[Ν-(三氟乙醯基胺基-丙基）_Ν_甲基續 醯基胺基]硝基苯
(11) 4-[(4-第三丁氧羰基六氫吡畊· ！-基）_甲基硝基苯 實例XX 4 -(六氫吡啶-1 -基甲基）笨胺 37.0克4 -(六氫吡啶_ 1 -基甲基）硝基苯溶於3 〇 〇毫升甲醇 中，添加8 · 0克阮尼鎳及混合物以3巴氫氣在室溫氫化8 5 分鐘。濾除觸媒及濾液經蒸發。 產量：24.0克（理論之75%)
Rf値：0_4(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 9:1)
Cl2Hi8N2 ESI 質譜：m/z=l91[M+H+] 類似於實例VIII製備下列化合物： (1) 4-[(2,6-二甲基-六氫吡啶-1-基）_甲基]-苯胺 (2) N-(2-二甲胺基-乙基）-N-甲基罐醯基-對-伸苯二胺 -85- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ---:-----訂---------線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7
1268922 五、發明說明（83 ) (3) 3-(二曱胺基-甲基）-苯胺 (4) 4-(二甲胺基-甲基）-苯胺 (5) 4-(2·二甲胺基-乙基）-苯胺 (6) 4-[N-(2-二甲胺基，乙基）-N-乙醯基-胺基]•苯胺 (7) 4-[N-(3-二甲胺基·丙基）-N-乙醯基-胺基]-苯胺 (8) 4-[Ν-(2·二甲胺基·乙基）_Ν·苯甲醯基-胺基]-苯胺 (9 ) 4- [Ν-(2-,一甲胺基·乙基）-Ν-丙酿基-胺基]-苯胺 (10) 4-[Ν-(2·二甲胺基-乙基）-Ν-丁醯基胺基]-苯胺 (11) 4-[Ν-(2-二甲胺基-乙基）-Ν-異丁醯基·胺基]-苯胺 (12) 4-(Ν-第三丁氧羰基-胺基甲基）_苯胺 (13) 4-(Ν-乙基-Ν-第三丁氧羰基-胺基甲基）_苯胺 (14) 4-[Ν-(4-氯苯基甲基）·Ν·第三丁氧羰基-胺基甲基]-苯 胺 (15) 4-(Ν-環己基-Ν-第三丁氧羰基-胺基甲基）-苯胺 (16) 4·(Ν-異丙基-Ν-第三丁氧羰基-胺基甲基）-苯胺 (17) 4-(Ν-丙基-Ν -第三丁氧羰基-胺基甲基）-苯胺 (18) 4-(Ν·甲基-Ν -第三丁氧羰基-胺基甲基）-苯胺 (19) 4-(Ν-丁基-Ν-第三丁氧羰基—胺基甲基）-苯胺 (20) 4-(Ν-甲氧羰基甲基-第三丁氧羰基·胺基甲基）-苯 胺 (21) 4·(Ν-苯甲基-Ν_第三丁氧羰基-胺基甲基）-苯胺 (22) 4-(吡咯啶-1-基-甲基）_苯胺 (23) 4-(嗎琳-4-基-甲基）-苯胺 (24) 4-(六伸甲基亞胺基甲基）-苯胺 •86- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁}
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7
(25) 4-(4 -罗莖基-ττ氮p比淀-1-基-甲基）-苯胺 (26) 4-(4-甲氧基-：r?氮ρ比淀-1-基-甲基）苯胺 (27) 4-(4-甲基-六氯ρ比淀-1-基-甲基）-苯胺 (28) 4-(4 -乙基-T?鼠p比淀-1-基-甲基）-苯胺 (29) 4-(4 -異丙基-六氮ρ比淀-1-基-甲基）_苯胺 (30) 4-(4 -冬基-κ鼠p比淀-1 基-甲基）-苯胺 (31) 4-(4-苯甲基-六氫吡啶-1-基-甲基）-苯胺 (32) 4-(4-乙氧羰基-六氫p比淀-1·基-甲基）_苯胺 (33) 4-(N，N-二丙基-胺基甲基）-苯胺 (34) 4-(4-第三丁氧談基-六氫p比p井-1-基-甲基）_苯胺 (35) 4-(2-嗎琳_ 4 -基-乙基）-苯胺 (36) 4_(2_吡硌啶-1-基-乙基）苯胺 (37) 4-(2-ττ氯p比淀-1-基-乙基）-苯胺 (38) 4-(Ν·丙基-N-苯甲基-胺基甲基）-苯胺 (39) 4-[Ν-(正己基）-Ν-甲基-胺基甲基]•苯胺 (40) 4-[Ν·甲基-Ν-(4-氯苯甲基）-胺基甲基]-苯胺 (41) 4-[Ν_甲基-1^-(4_溴苯甲基）-胺基甲基]-苯胺 (42) 4-[Ν-甲基-Ν-(4-甲基苯甲基）-胺基甲基]-苯胺 (43) 4-[Ν-甲基-Ν-(4-氟苯甲基）-胺基甲基]-苯胺 (44) 4-[Ν-甲基-Ν-(3-氯苯甲基）-胺基甲基]-苯胺 (45) 4-[Ν_甲基-Ν-(3,4-二甲氧基苯甲基）-胺基曱基]-苯胺 (46) 4-[Ν-甲基-Ν-(4-甲氧基苯甲基）-胺基曱基]-苯胺 (47) 4-(Ν-2,2,2-三氟乙基-Ν-苯甲基-胺基甲基）-苯胺 (48) 4-[Ν-2,2,2-三氟乙基_Ν-(4-氯苯甲基）-胺基甲基]-苯胺 -87- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） C請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁：> 訂· 線！ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 五、發明說明（85) (49) 4-(硫嗎琳_ 4 -基-甲基）_苯胺 (50) 4-(1-氧代硫嗎琳_4•基·甲基）_苯胺 (51) 4_(1，1-二氧代硫嗎琳_4-基-甲基卜苯胺 (52) 4·(吖丁啶酮_1_基-甲基）_苯胺 (53) 4-(3,4-二氫吡咯啶-基-甲基）_苯胺 (54) 4-(3,4-二氫六氫吡啶-丨-基-甲基）_苯胺 (5 5) 4-(2-甲氧基窥基-吡略啶-丨_基-甲基）_苯胺 (56) 4-(3,5-二甲基-六氫吡啶-1 ·基-甲基）·苯胺 (57) 4-(4-苯基-六氫p比畊—1 _基甲基）_苯胺 (58) 4-(4-苯基· 4 -經基-六氫吡啶-1 -基甲基）_苯胺 (59) 4-[N-(3,4,5-三甲氧基-苯甲基）_N -甲基胺基甲基]-苯 胺 (60) 4-[N-(3,4-二甲氧基苯甲基）乙基胺基甲基卜苯胺 (61) 4-(N_苯甲基-N-乙基-胺基甲基）-苯胺 (62) 4-[N-(2,6-二氯苯甲基）-N-甲基·胺基甲基]-苯胺 (63) 4-[N-(4-三氟甲基苯甲基）-N·甲基·胺基甲基]_苯胺 (64) 4-(N-苯甲基-N-異丙基-胺基甲基）_苯胺 (65) 4-(N-苯甲基-N-第三丁基胺基甲基苯胺 (66) 4-(二乙胺基-甲基）-苯胺 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (67) 4-(2-二乙胺基-乙基）-.苯胺 (68) 4-(N，N-二異丙基胺基-曱基）-苯胺 (69) 4-(N，N-二異丁基胺基-甲基）-苯胺 (70) 4-(2,3,4,5-四氫苯幷（d)吖庚因-3-基-甲基）_苯胺 (71) 4-(2,3-二氫異引朵-2-基-曱基）_苯胺 -88 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 A7 一11 丨····1B7 _· 五、發明說明（86) (72) 4_(6,7_二甲氧基-1，2,3,4-四氫-異喹喏啉_2_基-甲基）- 苯胺 (73) 4-(1，2,3,4-四氫-異喹喏琳-2-基-甲基）_苯胺 (74) 4-[N-(2-羥基_乙基）-N-苯甲基-胺基甲基卜苯胺 (75) 4-[Ν-(1-乙基-戊基）比啶I基甲基）-胺基甲基]· 苯胺 (76) 4-(六氫吡啶-1-基-甲基硝基-苯胺 (77) 4-(ττ氳ρ比淀_ 1 -基·甲基）· 3 -胺基-苯胺 (78) 4-(N-苯甲基_Ν-甲基-胺基甲基）_苯胺 (79) 4-(Ν-乙基-Ν-甲基-胺基甲基卜苯胺 (80) 4_(Ν-苯乙基-Ν -甲基-胺基甲基卜苯胺 (81) 4-[Ν-(3,4-二羥基苯乙基）甲基-胺基甲基]_苯胺 (82) 4-[Ν-(3,4,5·三甲氧基-苯乙基>Ν_甲基-胺基甲基卜苯 胺 (83) 4-[Ν-(3,4-二甲氧基·苯乙基）_Ν_甲基_胺基甲基卜苯胺 (84) 4-[Ν-(3,4-二甲氧基-苯甲基）_ν-甲基胺基甲基]_苯胺 (85) 4-[Ν-(4-氯-苯甲基甲基-胺基甲基]-苯胺 (86) 4-[Ν-(4-溴-苯甲基）-Ν-甲基-胺基甲基]_苯胺 (87) 4-[Ν-(4-氟-苯甲基）-Ν-甲基-胺基甲基]-苯胺 (88) 4-[Ν-(4-甲基-苯甲基）-Ν-甲基胺基甲基]-苯胺 (89) 4-[Ν-(4-硝基-苯乙基）-Ν-甲基-胺基甲基]-苯胺 (90) 4-(Ν-苯乙基-Ν-苯甲基-胺基甲基）-苯胺 (91) 4-(Ν-苯乙基-Ν-環己基-胺基甲基）-苯胺 (92) 4-[Ν-(2-〇比淀-2 -基）乙基）-Ν-甲基·胺基甲基]-苯胺 . 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ▼裝---*-----訂---------線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（87 ) (93) 4-[N-(2_〇比贫-4-基）乙基）專甲基_胺基甲基卜苯胺 (94) 4-[N-卜比淀-4-基甲基）-Ν-甲基，基甲基卜苯胺 (95) 4·(Ν，Ν-二苯甲基_胺基甲基）_苯胺 (96) 4-[Ν-(4-硝基苯甲基）-Ν_丙基·胺基甲基]_苯胺 (97) 4-[Ν-苯甲基-Ν-(3-氰基-丙基）_胺基甲基]_苯胺 (98) 4·(Ν-苯甲基-Ν-烯丙基_胺基甲基卜苯胺 (99) 4_[Ν-苯甲基_Ν-(2,2,2-三氟乙基）_胺基甲基卜苯胺 (100) 4-[(苯幷（1，3)二氧雜環己烷_5-基_甲基）甲基·胺基甲 基]-苯胺 (101) 4-(7-氯-2,3,4,5-四氫苯幷（d)吖庚因_3_基·甲基）_苯胺 (102) 4_(7,8-二氯-2,3,4,5-四氫苯并（d)吖庚因_3_基-甲基卜 苯胺 (103) 4-(7-甲氧基-2,3,4,5-四氫苯幷（(1)吖庚因-3_基_甲基卜 苯胺 (104) 4-(7-甲基义认^四氫苯幷⑷口丫庚因冬基-甲基卜苯 胺 (105) 4_(7,8-二甲氧基_2,3,4,5_四氫苯并（^丫庚因_3_基_ 甲基）-苯胺 (106) 4-(6,7-二氯_1，2,3,4-四氫異喹嗓啉基-甲基卜苯胺 (107) 4-(6,7-二甲基_1，2,3,4-四氫異喹喏啉_2_基_甲基卜苯 胺 (108) 4_(6-氯-1，2,3,4-四氳-異喹喏啉_2_基_甲基）_苯胺 (109) 4-(7-氯-1，2,3,4_四氫-異喹喏啉_2_基_甲基）_苯胺 (110) 4-(6·甲氧基·1，2,3,4-四氫-異喹喏啉_2_基-甲基）_苯 90- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公复） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) *t-r°J. 線一 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明說明（88 胺 (111) 4-(7-甲氧基-1，2,3,4-四氳_異喳喏啉_2-基_甲基卜苯 胺 (112) 4-(2,3,4,5_四氫-吖庚因（4,5_b)吡畊-3-基_甲基）_苯胺 (113) 4-(7-胺基_2,3,4,5_四氫-吖庚因（4,5-1))吡畊_3_基_甲 基）-苯胺 (114) 4-(2-胺基-5,6,7,8-四氫-吖庚因（4,5-d)嘍唑_6_基-甲 基）-苯胺 (115) 4-(5,6,7,8-四氫-吖庚因（4,5-d)嘧唑-6-基-甲基苯胺 (116) 4-(4-甲基-六氫外井-1-基）_苯胺 (117) 4-[N·(2-二甲胺基-乙基）-N-甲基-胺基]-苯胺 (118) 4-[Ν·(3-二甲胺基-丙基）甲基-胺基卜苯胺 (119) Ν-(3_二甲胺基-丙基）-Ν-甲基·續醯基-對·伸苯二胺 (120) 4-[(Ν_二甲胺基羰基甲基-Ν -甲基磺醯基）_胺基苯 胺 (121) Ν-(4·胺基苯基）-Ν-甲基-甲烷磺醯胺 (122) 4-(咪唑-4-基）-苯胺 (123) 4-(四唑-5-基）-苯胺 (124) 4 - [Ν-(2 -二甲胺基-乙基）·Ν·丙酸基-胺基]-苯胺 (125) Ν-(二甲胺基甲基羰基）-Ν-甲基-對-伸苯二胺 (126) Ν-[(2-二曱胺基·乙基）-談基]-Ν-甲基-對-伸苯二胺 (127) 4-(Ν-乙醯基-Ν-二甲胺基羰基甲基）-胺基）-苯胺 (128) Ν-甲胺基羰基甲基-Ν -甲基磺醯基-對-伸苯二胺 (129) Ν-胺基羰基甲基-Ν -甲基磺醯基-對-伸苯二胺 -91 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） C請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁)
1268922 五、發明說明（89) (130) 4-(咪唑啶-2,4-二酮-5-亞基-甲基）_苯胺 (131) 4-(咪唑啶-2,4-二酮-5-基-甲基）_苯胺 (132) 4-(2-氧代吡咯啶-1 -基-甲基）_苯胺 (133) N-孰基甲基-N·甲基續酿基-對-伸苯二胺 (134) 4-[2-(咪口坐-4 -基）-乙基]-苯胺 (13 5) 4-[(4-甲基-六氫？比p井—1 _基）_甲基]_苯胺 (136) 4-[N-(2-(N-苯甲基-N -甲基·胺基）乙基）_N-甲基橫酿 基-胺基]-苯胺 ' (137) 4-[N-(3-(N-苯甲基·Ν_甲基-胺基）丙基）_N-甲基磺醯 基-胺基]-苯胺 (138) N-環己基-對-伸苯二胺 (139) 4-(吡啶-4_基-甲基）·苯胺 (140) 4-(咪唑-1 -基-甲基）-苯胺 (141) 4-苯甲基·苯胺 (142) Ν·(3-三氟乙醯基胺基-丙基）-N-甲基磺醯基-對_伸苯 二胺 (143) 4-胺基-苯基乙酸-第三丁酯 (144) 4·(咪唑-2·基）-苯胺 (145) 4-(1-曱基咪唑-2 _基）_苯胺 (146) 4-(1-乙基-味1^坐-2 -基）-苯胺 (147) 4-(1-苯甲基-咪唑-2-基）-苯胺 (148) 4-[N-(2-二甲胺基-乙基）-N-甲基磺醯基胺基]-3-胺基_ 苯胺 (149) 4-[N-(2-二甲胺基-乙基）-N-甲基磺醯基-胺基]-3-氯- -92- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
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五、發明說明（9〇) 苯胺 (150) 4-[N-(2-二甲胺基-乙基）-N-乙醯基-胺基]-3_胺基—苯 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 胺 (151) 4-[N-(2 -二甲胺基·乙基）-N_乙醯基-胺基]-3-溴-苯胺 (152) 4-[2-(4-罗至基-7T氮^7比淀-1-基)乙基-胺基]_苯胺 (153) N-(2-二甲胺基-乙基）-N-乙基磺醯基-對-伸苯二胺 (154) Ν-(2-二甲胺基-乙基）-N-丙基續酿基-對-伸苯二胺 (155) Ν-(2 -二曱胺基-乙基）-Ν-異丙基續g盛基-對-伸苯二胺 (156) Ν-(2-二甲胺基-乙基）-N -丁基續酿基-對-伸苯二胺 (157) Ν-(2-二甲胺基-乙基）-Ν -苯甲基續酿基-對-伸苯二胺 (158) Ν-(2·二甲胺基-乙基）-Ν -苯基續酿基-對-伸苯二胺 (159) 4-((3_藉基-口比洛淀_1_基）甲基）-苯胺 (160) 4_ [Ν-(2 -二甲胺基-乙基）-Ν_(咬喃-2_窥基）-胺基]-苯 胺 (161) 4-[N-(2-二甲胺基-乙基）-N-(2-甲氧基苯甲醯基）_胺 基;l·苯胺 (162) 4·[Ν-(2-二甲胺基乙基）-N-(吡啶-3-羰基）-胺基卜苯 胺 (163) 4-[N-(2-二甲胺基-乙基）-N-(苯基乙醯基）-胺基]•苯 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 胺 (164) N-(六氫吡淀-1-基-甲基羰基）-N-甲基-對-伸苯二胺 (165) N-(嗎琳-4-基-甲基羰基）_N-甲基-對-伸苯二胺 (166) N-[(4-苯甲基-六氫吡畊-1-基）-甲基羰基]-N-甲基_ 對-伸苯二胺 -93- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 Α7 Β7 五、發明說明（91) (167) N-(吡咯啶-1 -基-甲基羰基）-N-甲基-對-伸苯二胺 (168) 4-(5-甲基咪唑-4-基）-苯胺 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (169) N-[(2-二甲胺基-乙基）_羰基]-N-異丙基-對-伸苯二胺 (170) N_[(2-二曱胺基-乙基）-羰基]-N-苯甲基-對-伸苯二胺 (171) N-(N-胺基羰基甲基-N -甲基-胺基）甲基羰基）-N-甲 基-對-伸苯二胺 (172) N-[(N-苯甲基-N -甲基-胺基）甲基羰基]-N-甲基-對-伸苯二胺 (173) N-[二-(2-甲氧基乙基）-胺基-甲基羰基]-N·甲基-對-伸苯二胺 (174) N-[(2-(4-第三丁氧羰基-六氫吡畊-1-基）-乙基）-羰 基]-N-甲基-對-伸苯二胺 (175) N-[(2-(六氫吡啶-1-基）-乙基）-羰基]-1甲基-對-伸 苯二胺 線一 (176) Ν-[(2·(Ν·苯甲基-N -甲基-胺基）_乙基）-羰基]-N-甲 基-對-伸苯二胺 (177) Ν-(二甲胺基甲基羰基）-Ν-異丙基-對-伸苯二胺 (178) Ν·(六氫吡啶· 1 ·基甲基羰基）·Ν-異丙基-對-伸苯二胺 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (179) Ν-[(4-第三丁氧羰基·六氫吡畊-1-基）_甲基羰基]_义 異丙基-對-伸苯二胺 (180) Ν-[(Ν-苯曱基-Ν -甲基-胺基）-甲基羰基]苯甲基-對-伸苯二胺 (181) Ν-(二甲胺基甲基羰基）-Ν·苯甲基-對-伸苯二胺 (182) Ν-(六氫吡啶-1-基-甲基羰基）-Ν_苯甲基-對-伸苯二 -94- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 A7 B7 五、發明說明（92) 胺 (183) 4-(1，2,4_三唑-1-基-甲基）-苯胺 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (184) 4-(1，2,3_三唑-2-基甲基）-苯胺 (185) 4_(1，2,3_三唑_1_基-甲基）-苯胺 (186) 4-[(N-乙氧談基甲基-N·甲基-胺基）-甲基]-苯胺 (187) 4-[(N-胺基羰基甲基-N -甲基-胺基）-甲基]-苯胺 (188) 4-(吖丁啶-1-基-甲基）-苯胺 (189) 4·[(二-(2-甲氧基-乙基）·胺基）-甲基]-苯胺 (190) 4-[(N-(2-(2-甲氧基-乙氧基）-乙基）-N-甲基-胺基）-甲 基]_苯胺 (191) 4-[N-(N-第三丁氧羰基-3-胺基-丙基）-N-甲基-胺基 甲基]-苯胺 (192) 4-[(N-(甲基胺甲醯基-甲基）-N-甲基-胺基）_甲基卜苯 胺 (193) 4-[(N-(二甲基胺甲醯基甲基）-N-甲基-胺基卜甲基卜 苯胺 (194) 4-[(N-丙基-N -甲基-胺基）-甲基]-苯胺 (195) 4-[(N-(2-二甲胺基-乙基）·Ν-甲基-胺基）-甲基]-苯胺 (196) 4_[(Ν-(3-二甲胺基-丙基）-Ν-甲基-胺基）_甲基卜苯胺 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (197) 4-[(Ν_(2-甲氧基-乙基）-Ν-甲基-胺基）-甲基]_苯胺 (198) 4-[(Ν-(2-羥基·乙基）-Ν-甲基-胺基）·甲基卜苯胺 (199) 4-[(Ν-(一氧雜緣己fe-2 -基-甲基）-甲基-胺基）_甲 基]-苯胺 (2〇0) 4-(3_氧代-六氫吡畊“-基甲基> 苯胺 -95 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) "~ --- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 ____B7_ 五、發明說明（93 ) (201) N-[二-(2-羥基乙基）-胺基-甲基羰基卜N_甲基-對-伸 苯二胺 (202) N-[(N-(2-甲氧基乙基）-N-甲基-胺基）-甲基羰基]_N- 甲基-對-伸苯二胺 (203) N-[(N-(2-二甲胺基-乙基）甲基-胺基）-甲基談基]_ N-甲基-對-伸苯二胺 (204) N-[(4-甲基-六氫吡畊-1-基）_甲基羰基甲基_對_ 伸苯二胺 (205) N-[(咪唑-1 -基）-甲基羰基]-N·甲基-對-伸苯二胺 (206) N-[(酞醯亞胺-2·基）-甲基羰基]甲基對·伸苯二 胺
實例XXI 4-(4-羥基甲基·六氫吡啶-1-某-甲基·胺基茇脸 1.1克4-(4-乙氧黢基-7T氫p比淀-1-基-甲基·胺基）_苯胺 懸浮於1 5當升四氫吱喃中。在室溫添加1 7 5亳克删氫化 鋰’攪:拌2 4小時’再添加1 7 5毫克硼氫化鍾及再7 · 5小時 後，添加1 5毫升水及混合物攪拌1 〇分鐘。以1 5毫升乙酸 乙酉旨萃取3次。合併之有機相以水及飽和食鹽水洗滌，以 硫酸鈉脱水及旋轉療發濃縮。殘留物再梦膠管柱上以二氯 甲烷/甲醇/氨4:1:0.01作爲溶離液而純化。 產量：2 0 0毫克（理論之2 7 % )
Rf値：〇·4(矽膠，二氯曱烷/甲醇/氨4:1:0.(^)
熔點：157°C XXII -96 - i紙張中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
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五、發明說明（94) 4 -甲氧羰基甲基-3-硝基笨甲醢甲酷 54.3克3 -硝基苯甲酸甲醋及29·〇克氯乙酸甲酯溶於1 〇 〇 毫升一甲基甲酿胺及此溶液在-10C滴加至78.5克第r 丁醇 钾之5 0 0毫升一甲基甲醯胺溶液中。混合物在室溫揽拌1 〇 为叙後丨谷液倒入3 5 0毫升濃鹽酸之2升冰水中。溶液揽摔 0 _ 5小時，抽氣過濾沉澱及以水洗滌。產物自1 $ 〇毫升甲 醇再結晶及在4 0 °C眞空乾燥。 產量：48.3克（理論之5 1%)，含有約20% 6-甲氧馥基甲基 3 -硝基苯甲酸甲酯 R f値：0 · 7 (矽膠，石油醚/乙酸乙酯=1 :)
熔點：65_73°C 類似於實例XXII製備下列化合物：
(1)自4 -乙氧談基甲基-3-硝基苯曱酸乙酉旨製備仁甲氧羰 基甲基-3 -硝基-苯甲酸乙酯 實例XXIII 2 -吲哚啉酮-6 -甲酸甲酯 48.3克4_甲氧羧基甲基-3-硝基-苯甲酸甲酉旨溶於8〇〇毫 升濃乙酸中，添加5.0克鈀/碳（10%)及溶液在室溫&5〇psi 氫化2 · 5小時。濾除觸媒及蒸發濾液。殘留物置於1 5 〇毫 升第三丁基甲基醚中，再度過濾及在l〇〇°C眞空乾燥。 產率：28.6克（理論之98%)
Rf値：0_4(矽膠，二氯甲烷/曱醇=10:1)
熔點：208-21 1 °C 類似於實例XXIII製備下列化合物： •97- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^---.-----^---------.· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 _______Β7____ 五、發明說明（95 )
(1 )自4 -甲氧羰基甲基_ 3 -硝基-苯甲酸乙酯製備2 -嗍哚啉 酮-6 -甲酸乙酯 實例XXIV 1-乙醯基-3-Π·乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-乙氧羰基-2-蚓哚 口林酉同 15.0克2 -吲哚啉酮-6 _甲酸乙醋、49.6毫升原苯甲酸三乙 酯及1 5 0毫升乙酸酐在11 〇°C攪拌4小時。之後移除溶劑， 殘留物自石油醚再結晶及在5 0 °C眞空脱水。 產量：16·9克（理論之61%)
Rf値：0 · 5 (矽膠，石油醚/二氯甲烷/乙酸乙酯=5 : 4 : 1 ) 熔點·· 98-100 °C ^22^2ΐΝ〇5 類似於實例XXIV製備下列化合物： (1 )自2 -吲嗓淋酮-6 -甲酸甲酯、原苯甲酸三乙酯及乙酸 酐製備1_乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6·甲氧羰基 - 2 - 口引嗓淋@同 (2 )自2 _ Θ丨嗓琳酮-6 -甲酸乙酉旨、原苯甲酸三乙酿及乙酸 酐製備1-乙醯基- 3-(1-乙氧基-1-乙基-伸甲基）_6_甲氧談基 -2 -啕哚啉酮 製備最終化合物： 實例1 3-Ζ_-ϋ:(4-(六氫被啶-1 -基-甲基苯胺基茉基-伸甲 基1-6-胺甲醯基-2 - 4丨噪淋酮三氟乙酸鹽 3 0 0亳克實例11所得之樹脂懸浮於3毫升二甲基甲醯胺 -98· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
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五、發明說明（96 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 中，及與0.2克4-(六氫吡啶基甲基）苯胺在7〇τ搖晃 22小時。接著過濾及樹脂以二氣甲烷 '甲醇及二甲基甲醯 胺洗滌數次。接著於2小時内添加丨毫升甲醇氣以消除乙酿 基。接著再度洗滌，再60分鐘期間添加4毫升1〇%三氟乙 酸之二氯甲烷，分離樹脂及蒸發溶液。 產量：6 9毫克 R f値·· 0 · 1 (石夕膠，二氯甲燒/甲醇=9 ··丄） c28h28n4o2 質譜：m/z=452(m+) 類似於實例1製備下列化合物： (1 )自實例II所得樹脂及苯胺製備3_z气卜苯胺基_ i _苯基- 伸甲基]-6-胺甲醯基-2-吲哚啉@同 C22H17N3〇2 質譜：m/z=355(m+) (2)自實例II所得樹脂及4·二甲胺基甲基苯胺製備tin· (4-二甲胺基甲基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_胺甲醯基-2_ 吲哚啉酮三氟乙酸鹽 C25H24N4O2 質譜：m/z=412(m+) (3 )自實例11所得樹脂及4-(2-二乙胺基乙基）_苯胺製備 Z-[l-(4-(2-二乙胺基-乙基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_胺 甲醯基-2 -吲哚啉酮三氟乙酸鹽 c28h3〇n4〇2 質譜：m/z=454(m+) -99- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------------裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 B7 五、發明說明（97) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (4 )自實例11所得樹脂及4 -(嗎琳_ 4 -基-甲基）_苯胺製備 3-Ζ-[1-(4-(嗎琳-4-基-甲基卜苯胺基苯基_伸甲基]胺 甲醯基-2 - 4丨嗓p林酮三氟乙酸鹽 Rf値·· 0_50(矽膠，二氯甲烷/甲醇=4:1) .c27h26n4〇3 質譜：m/z=454(m+) (5 )自實例11所得樹脂及4-(1-氧代硫嗎琳_ 4 -基-甲基卜苯 胺製備3-Z-[ 1-(4-(1-氧代嗎琳_4_基_甲基）_苯胺基）_卜苯基 -伸甲基]-6-胺甲醯基-2 _吲嗓琳_三敦乙酸鹽 Rf値：0.3 0(石夕膠，二氣甲燒/甲醇= 9:1) c27H26N4o3s 質譜：m/z=486(m+) (6 )自實例11所得樹脂及‘（丨，1β氧代硫嗎琳_ 4 -基-曱基）_ 苯胺製備3-Z_[l-(4-(1,1-二氧代硫嗎琳-4-基-甲基）_苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-胺甲醯基_2_吲哚啉酮三氟乙酸鹽 R f値：0 · 3 0 (石夕膠，二氣甲規/甲醇=9:1) C27H26N4O4S % : m/z=502(m+) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (7)自實例π所得樹脂及(苯基—甲基）_N-第三丁氧羰 基-胺基甲基]-苯胺製備3_Z-[ 1-(4-(苯甲胺基甲基）-苯胺 基）·1-苯基-伸甲基]胺曱醯基·2-啕哚啉酮-三氟乙酸鹽 Rf値：0.40(矽膠，二氯曱烷/甲醇=4:1) c30h26n4o2 質譜：m/z=474(m+) -100- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公楚） 1268922
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（98) (8 )自實例11所得樹脂及4-(N-第三丁氧羰基-胺基甲基）_ 苯胺製備3-Ζ-[1-(4-(胺基-甲基苯胺基）β1_苯基-伸甲基 6-胺甲醯基-2 吲哚琳酮三氟乙酸鹽 Rf値：0.10(矽膠，二氯甲烷/甲醇=4 : i ) C23H20N4O2 質譜·· m/z=3 84(m+) (9) 自實例II所得樹脂及4-(2,6_二甲基六氫吡啶-卜基-甲 基）-冬胺製備3-Ζ-[1-(4-(2,6·二甲基六氫p比淀“ _基_甲基）_ 苯胺基）-1-苯基·伸甲基]-6_胺甲醯基_ 2 -吲哚ρ林酮-三氣乙 酸鹽 1^値：0.45(矽膠，二氯甲烷/甲醇u) C30H32N4O2 質譜·· m/z=480(m+) (10) 自實例II所得樹脂及4-(吡咯啶-i-基-甲基）_笨胺製 備3-Ζ-[1-(4-〇比咯啶-1 _基-甲基）_苯胺基苯基_伸甲 基]-6 -胺甲醒基-2 - 嗓琳酮-三氟乙酸鹽
Rf値：0.15(石夕膠，二氯甲院/甲醇= 4:1) C27H26N4O2 質譜：m/z=438(m+) (11) 自實例11所得樹脂及3 -二甲胺基甲基苯胺製備3 [1-(3-(二甲胺基甲基）-苯胺基）-1_苯基-伸曱基]_6 月女甲醯 基-2 _ 4丨嗓4酮三氟乙酸鹽
Rf値·· 0.23(矽膠，二氣甲烷/甲醇=4:1) C25H24N4O2 (請先閲讀背面之注音3事項再填寫本頁) - 線· -101 -
1268922 A7 ------ —_B7___ 五、發明說明（99) 質譜：m/z=412(m+) (12) 自實例II所得樹脂及3_(N•甲基-N-乙基-胺基甲基卜 苯胺製備3-Ζ-[1-(3-(Ν-甲基-N -乙基-胺基甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-胺甲醯基-2-吲哚啉酮-三氟乙酸鹽 «^値：0.23(矽膠，二氯甲烷/甲醇=4:1) ^26^26^4〇2 質譜：m/z=426(m+) (13) 自實例II所得樹脂及4-(N-第三丁氧羰基-N-甲基-胺 基甲基）-苯胺製備3-Ζ-[1-(3-(甲基胺基甲基）_苯胺基卜丨-苯 基伸甲基]-6-胺甲醯基-2-吲哚琳酮-三氟乙酸鹽
Rf値：0.06(石夕膠，二氯甲燒/甲醇=4:1) C24H22N4O2 質譜：m/z=399(m+H+) (14) 自實例II所得樹脂及3-胺基-苯甲醇製備3-Z-[1_(3_輕 基甲基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-胺甲醯基_2_吲哚啉酮 Rf値：0·7(矽膠，二氯甲烷/甲醇=4:1) c23h19n3o3 質譜：111/2=385(111+) (15) 自實例II所得樹脂及4-(N-甲氧羰基甲基_N_第三丁氧 談基-胺基甲基）-苯胺製備3-Ζ-Π-^(甲氧羰基甲基_胺基 甲基）_苯胺基>1-苯基-伸甲基]·6-胺甲醯基_2_⑼哚啉酮三 氟乙酸鹽
Rf値：0.40(矽膠，二氯甲烷/甲醇>9^) C26H24N4O4 -102- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂- :線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 ______B7___ 五、發明說明（100) 質譜：m/z=457(m+H+) (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁} (16) 自實例II所得樹脂及4-(N-甲基續醯基(二甲胺基羰 基甲基）-胺基）_苯胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-甲基磺醯基-N-(二甲 胺基窥基-甲基）-胺基）-苯胺基）_1_苯基_伸甲基]_6_胺甲酸 基-2 -⑼嗓4木酮
Rf値：0.40(石夕膠，二氯甲燒/甲醇= 9:1) C27H27N5O5S 質譜：m/z=533(m+) (17) 自實例II所得樹脂及4-(Ν·乙醯基-胺基甲基）_苯胺製 備3-Ζ-[1-(4-(Ν-乙醯基·胺基曱基）·苯胺基）-；1•苯基伸.甲 基]-6-胺甲醯基-2 -啕哚啉酮 1^値：0.70(矽膠，二氯甲烷/甲醇=4:1) C25H22N4O3 質譜：m/z=426(m+) (18) 自實例II所得樹脂及3,4-二甲氧基苯胺製備 (3,4-二甲氧基-苯胺基）·ΐ_苯基·伸甲基]_6•胺甲醯基_2_巧 噪淋酮
Rf値：0.40(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 9:1) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 C24H21N304 質譜：m/z=415(m+) (19) 自實例11所得樹脂及4 -嗎琳-4 ·基-苯胺製備3 _z_ [丄_ (4-(嗎琳-4 -基）-苯胺基）-1-苯基伸甲基]-6-胺甲酿基_ 2 _ 哚啉酮三氟乙酸鹽
Rf値：0.20(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 9:1) -103- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ----— 1268922 A7 B7 五、發明說明（1〇1) C26H24N403 質譜：m/z=440(m+) (20) 自實例II所得樹脂及4-乙醯胺基苯胺製備％ 乙醯胺基苯胺基）-1 •苯基-伸甲基]_6_胺甲醯基_2 η Ζ^Κ(4· 心値：0·25(石夕膠，二氯甲燒/甲醇=9:1) 土 ⑼嗓琳酉同 C24H20N4O3 質譜：m/z=412(m+) (21) 自實例II所得樹脂及4-胺基苯胺製储3 7 ri , 衣 W 胺基- 苯胺基）-1-苯基·伸甲基]-6-胺甲醯基-2-巧噪琳酉同 Rf値·· 0.40(矽膠，二氯甲烷/甲醇=9 : ；1 ) C22H18N4O2 質譜：m/z=370(m+) (22) 自實例II所得樹脂及4-(N-甲基-N-乙醯胺基）_苯胺製 備3-Ζ-[1-(4-Ν-甲基-N-乙醯胺基苯胺基）_丨_苯基_伸甲基卜 6-胺甲醯基-2 -吲哚啉酮 C25H22N4O3 質譜：m/z=426(m+) (23) 自貫例11所得樹脂及4 -胺基-苯甲酸乙酉旨製備3 -Z- [ 1 _ (4-乙氧談基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-胺甲酸基_ 2 - 4丨嗓 啉酮 C25H21N3O4 質譜：m/z=427(m+) (24) 自貫例II所得樹脂及4-胺基苯甲酸製備3_z-[l-(4 -瘦 基苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-胺甲醯基-2-巧嗓，林酮 -104- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ί請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 -------B7__ 五、發明說明（10公
Rf値：0.11(矽膠，二氯甲燒/甲醇=9 : 1 ) c23h17n3o4 質譜：m/z=398(m-H+) (25) 自貫例11所得樹脂及4 -胺基苯甲酸-苯甲醯胺製備3 _ 2-[1-(4_苯曱基胺甲醯基苯胺基）_丨_苯基_伸曱基]_6_胺甲醯 基-2 - 丨嗓琳酉同
Rf値：0.21(石夕膠，二氯甲燒/甲醇= 9:1) C30H24N4O3 質譜：m/z=488(m+) (26) 自實例11所得樹脂及環己胺製備(環己胺基）^_ 冬基-伸曱基]-6 -胺甲酸基-2 - p?I嗓4木酉同 11£値：0.60(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 9:1) C22H23N3O2 質譜：m/z=361(m+) (27) 自實例II所得樹脂及4 -胺基環己胺製備3_2；-[1_(4_環 己基胺基）_1_苯基-伸甲基]-6-胺甲醯基-2 - Μ丨嗓琳酮三氟乙 酸鹽 C22H24N4O2 質譜：m/z=376(m+) (28) 自實例II所得樹脂及4-胺基-1-甲基_六氫峨淀製備％ Z-[1-(N-曱基-六氫ρ比淀_4_基-胺基）-1-苯基-伸甲基]_6•胺 甲醯基-2 -吲哚啉酮-三氟乙酸鹽 、値：0.15(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 4:1) C22H24N4O2 -105- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注音3事項再填寫本頁) -丨線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 ---21—______ 五、發明說明（103) 質譜：m/z=376(m+) (29)自實例11(2)所得樹脂及4-(六氫吡啶-卜基·甲基）_苯 胺製備3-Ζ-[1-(4-(六氫吡啶-1-基-甲基）_苯胺基卜丨^甲基_ 伸甲基]-6-胺甲醯基-2 -㈤嗓琳1¾ -三氟乙酸鹽 Rf値： 0.3 0(石夕膠，二氯甲燒/甲醇= 4:1) c23h26n4o2 質譜：m/z=390(m+) (3〇)自貪例11(2)所得樹脂及3 _二甲胺基甲基苯胺製備 [1-(3-二甲胺基甲基苯胺基）-1_甲基-伸甲基]_6_胺甲酿基_ 2 - Η丨嗓淋酮三氟乙酸鹽
Rf値：0·51(矽膠，二氣甲烷/甲醇=4:1) C20H22N4O2 質譜·· m/z=351(m+H+) (31) 自實例11(2)所得樹脂及4-(N-甲基-N-苯甲基胺基甲 基）-苯胺製備3-Ζ·[1-(4-(Ν-甲基·Ν -苯甲基-胺基甲基）_苯 月；基）-1 -甲基-伸甲基]-6 -胺甲酿基-2 - 4丨嗓淋嗣-三氟乙酸 鹽
Rf値：0.73(矽膠，二氯甲烷/甲醇=4:1) ^26^26^4〇2 質譜：m/z=426(m+) (32) 自實例11(2)所得樹脂及4-(N-甲基磺醯基-N-(2-二甲胺 基乙基）胺基）苯胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-甲基磺醯基-N-(2-二甲 胺基·乙基）-胺基）-苯胺基卜^甲基-伸甲基]_6_胺甲醯基_ 2 -啕嗓淋酮三氟乙酸鹽 -106- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線一 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 B7__一 五、發明說明（1〇φ
C22H27N5O4S 質譜：m/z=458(m+H+) (33) 自實例11(2)所得樹脂及4 _氯苯胺製備3-Ζ-[1-(4-氯苯 胺基）_ 1 -甲基-伸甲基]-6 -胺甲酸基-2 - 丨嗓琳酉同
Rf値：0.10(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 9:1) C17H14C1N302 質譜：m/z=327/329(m+) (34) 自實例11(2)所得樹脂及3 _氯苯胺製備3-Ζ-[1-(3-氯苯 胺基）-1-甲基-伸甲基>6-胺甲醯基-2-啕哚啉酮
Rf値：0.11(碎膠，二氯甲燒/甲醇= 9:1) C17H14C1N302 質譜：m/z=327/329(m+) (3 5)自實例11(2)所得樹脂及4 -胺基苯甲酸甲酯製備3-Z-[1-(4-甲氧羰基-苯胺基）_；[_甲基-伸甲基]_6_胺甲醯基—2-啕 嗓琳酮
Rf値：0.11(碎膠，二氯甲燒/甲醇= 9:1) c19h17n3〇4 質譜：m/z=351(m+) (36) 自實例11(2)所得樹脂及4-胺基苯甲酸製備 羧基苯胺基）-1-甲基-伸甲基]-6-胺甲醯基-2-啕哚琳酉同 C18H15N3〇4 質譜：m/z=336(m-H+) (37) 自貫例11(2)所得樹脂及4 -胺基-3 -硝基苯胺製備
[1-(4-甲基-3 -硝基-苯胺基）-1-甲基-伸甲基]_6_胺 Z -107- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------------—— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂·. -線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 Α7 Β7 五、發明說明（105) 2 - p朵淋酮
Rf値：0.82(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 4:1) C18H16N4O4 質譜：m/z=352(m+) (3 8)自實例11(4)所得樹脂及4_(六氫吡啶·基-甲基卜苯 胺製備3-Z-[ 1-(4-(六氫吡啶_；^基-曱基）_苯胺基卜丨·丙基· 伸甲基]-6-胺曱醯基-2 -啕嗓淋酮-三氟乙酸鹽 Rf値·· 0.37(石夕膠，二氣甲燒/甲醇= 4:1) C25H30N4O2 質譜：m/z=418 (m+) (3 9)自實例11(4)所得樹脂及3 -二甲胺基甲基苯胺製備π —甲胺基甲基-冬胺基）-1-丙基-伸甲基]-6 -胺甲酿基_ 2 -蚓哚淋酮-三氟乙酸鹽 RHI： : 0.42(矽膠，二氯甲烷/甲醇=4:1) ^22^26^4〇2 質譜：m/z=378 (m+) (40) 自實例11(4)所得樹脂及4-(N-甲基_N -苯曱基胺基甲 基）_苯胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-甲基-N_苯甲基胺基甲基卜苯胺 基）_1_丙基伸曱基]-6-胺甲醯基-2-吲哚啉酮三氟乙酸鹽
Rf値：0.81(石夕膠，二氯甲燒/甲醇= 4:1) ^2δΗ3〇Ν4〇2 質譜：111/^=454 (m+) (41) 自實例11(4)所得樹脂及4_(Ν·甲基磺醯基·Ν·(2_二甲胺 基·乙基）-胺基）-苯胺製備3·Ζ-[1-(4·(Ν·甲基磺醯基_Ν-(2- -108- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ϊ I Γ I I--訂--I---!線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 Α7 Β7 五、發明說明（10冷 一甲胺基-乙基）胺基）-苯胺基）-1_丙基-伸甲基]_6_胺甲醯 基-2 - 4丨哚啉酮三氟乙酸鹽
Rf値：0.59(石夕膠，二氯甲燒/甲醇= 4:1) c24h31n5o4s 質譜：m/z=486 (m+H+) (42) 自實例11(4)所得樹脂及4 _氯苯胺製備3_Ζ-[1β(4-氯苯_ 胺基）-1_丙基-伸甲基]-6 -胺甲酿基-2-p?丨嗓琳酮 1^値：0.17(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 9:1) c19h18cin3o2 質譜·· m/z=355/357 (m+) (43) 自實例11(4)所得樹脂及3-氯苯胺製備3_z_[1-(3_氯苯 胺基）-1-丙基-伸甲基]-6 -胺甲酿基-2 -p?l嗓琳酉同
Rf値：0.12(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 9:1) C19H18C1N302 質譜：m/z=355/357 (m+) (44) 自實例11(4)所得樹脂及4-胺基苯甲酸甲酯製備3-Z-[1_(4_甲氧羰基-苯胺基）-1•丙基-伸甲基]·6-胺甲醯基-2· W 嗓p林酮 、値：0.8(矽膠，二氣曱烷/甲醇= 4:1) c21h21n3o4 質譜：m/z=379 (m+) (45) 自實例11(4)所得樹脂及4-胺基苯甲酸製備3-ZK4_ 瘦基-苯胺基）-1-丙基-伸甲基]-6_胺曱醯基-2-Μ丨嗓淋酮 C20H19N3O4 -109- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注音3事項再填寫本頁) - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7
質譜：m/z=364 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (46)自實例11(4)所得樹脂及4 -甲基-3-硝基苯胺制 [1-(4-甲基-3-硝基·苯胺基）_1·丙基-伸甲基]-6 2 -吲哚啉酮 * "
Rf値：0.86(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 4:1) ^2〇Η2〇Ν4〇4 質譜：m/z=380 (m+) 實例2 3-Z:Jl-(3-d氫吡噻-1 基-甲基）_苯胺基 基1 - 6 ·胺曱酿基-2 - Η丨嗓琳酮三氟乙酸鹽 -_線一 2 · 0克貫例11所传樹脂類似於實例1般與2 · 0克3 -胺基苯 甲醇於2 0毫升二甲基甲醯胺中在7 0 °C反應2 2小時。接著 抽氣過滤落劑及樹脂以二甲基甲酸胺及二氯甲燒洗務數 次。接著2 0 0毫克濕帶電荷之樹脂懸浮於2毫升二氯甲院 中及與0.2毫升甲烷磺醯氯及0.1毫升三乙胺在室溫靜置2 小時。接者樹脂以二氯甲燒洗條數次’懸浮於2亳升二氯 甲燒及與0 · 2毫升六氫p比淀合併。1小時後樹脂以二氯甲虎 及二曱基甲醯胺洗滌，接著類似於實例1般以三氟乙酸處 理0 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 產量：15毫克
Rf値：0.30(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 4:1) 。28幵28〜〇2 質譜：m/z=452(m+) 類似於實例2製備下列化合物： -110- $紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 A7 五、發明說明（1〇$ (1 )自實例II所得樹脂與二甲胺製備二甲胺基 甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-卜胺甲醯基_2_吲哚啉酮三 氟乙酸鹽
Rf値：0.80(石夕膠，二氯甲貌/甲醇= 4:1) C27H28N4O2 質譜·· m/z=440(m+) (2)自實例II所得樹脂與苯甲胺製備3-241(3气苯甲胺基 甲基）-苯胺基）-1-苯基_伸甲基卜6-胺甲醯基_2_吲哚啉酮三 氟乙酸鹽
Rf値：0.80(石夕膠，二氯甲貌/甲醇=4:1) C3〇H26N402 質譜：m/z=474(m+) (3 )自實例II所得樹脂與N -甲基-苯甲胺製備3-Ζ-[1-(3-(Ν-甲基-N-苯甲胺基甲基）-苯胺基）4-苯基-伸甲基]-6-胺甲 醯基· 2 - W哚啉酮-三氟乙酸鹽 Rf値：0.80(石夕膠，二氣甲貌/甲醇二4:1) C3 1^28^4〇2 質譜·· m/z=488(m+) (4)自實例II所得樹脂與丁胺製備3-Z-[ 1-(3-( 丁胺基甲 基）-苯胺基）-1-苯基伸甲基]_6_胺甲醯基-2-啕哚啉酮-三氟 乙酸鹽
Rf値：0.40(石々膠，二氯甲燒/甲醇二4:1) C27^28^4^2 質譜：m/z二440(m+) -111 - 表紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂· » 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 ____ B7_ 五、發明說明（1〇9) (5 )自實例II所得樹脂與氨製備3-Z-[ 1-(3-(胺基甲基）-苯 胺基）-1-苯基伸甲基]-6-胺甲醯基-2-啕哚啉酮-三氟乙酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 鹽 c23h20n4o2 質譜：m/z=385(m+H+) (6 )自實例11所得樹脂與卜二甲胺基_ 3 -甲胺基丙烷製備 3-Ζ-[1-(3-(Ν-(3-二甲i矣基丙基）_N-甲胺基-甲基）-苯胺基）-1 ·苯基-伸甲基]-6 -胺甲醯基-2 -吲嗓琳酮三氟乙酸鹽 Rf値：0.67(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 4:1) ^29H33N5〇2 質譜：m/z=484(m+H+) (7 )自實例11所得樹脂與1 -二甲胺基_ 2 -甲胺基乙烷製備 37-[1-(3-(>1-(2-二甲胺基乙基）_队甲胺基甲基）_苯胺基）-1-苯基-伸曱基]-6 -胺甲醯基-2 -吲嗓琳__三氣乙酸鹽 1^値：0.40(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 4:1) ^28^3 iN5〇2 質譜：m/z=470(m+H+) 實例3 3-Z·[卜（4-(六氫外t；淀-1 -基-甲基）_苯胺農、-1 艾裏-伸甲 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 基1-6 -乙氧談基-2· 41嗓淋酉同 1.5克1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6_乙氧羰基 -2 -啕哚啉酮及1 · 1克4 -(六氫吡啶-1 _基曱基）_苯胺溶於 1 5耄升二甲基甲醯胺中及在1 〇〇°C擾拌4 5分鐘。冷卻後添 加5.0耄升六氫吡啶及混合物再於室溫攪拌3小時。移除溶 -112- ^^尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱)" 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7___ 五、發明說明（11〇) 劑及殘留物於氧化鋁管柱（活性度：2 - 3 )以二氯甲燒/乙醇 (100 : 3)溶離而純化。 產量：1 · 1克（理論之5 8 % )
Rf値：0·5(氧化鋁，二氯甲烷/乙醇=1〇〇:3) ^30^3 ιΝ3〇3 質譜：m/z=481[M+] 類似於實例3製備下列化合物： (1) 自1-乙酸基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6 -乙氧談基_ 2 -吲哚啉酮及4 -溴苯胺製備3-Ζ-[1·(4-溴苯胺基）_1·苯基_ 伸甲基]-6 -乙氧羰基-2 - 嗓4木酮
Rf値：0_4(硬膠，甲苯/乙酸乙酉旨= 5:1) C24Hi9BrN2〇3 質譜：m/z=462/464[M+] (2) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-乙氧羰基-2 -吲哚淋酮及3-(二甲胺基甲基）-苯胺製備3-Ζ·[1_(3_(二甲 胺基甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉 酮
Rf値：〇·5(氧化鋁，二氯甲烷/乙醇= 30··1) c27h27n3o3 ESI 質譜：m/z=442[M+H+] (3) 自1-乙醯基_3-(l-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-乙氧羰基-2 -吲哚啉酮及4-(二甲胺基甲基）-苯胺製備3-Ζ-[1-(4-(二 甲胺基甲基）·苯胺基）-1_苯基·伸甲基]-6·乙氧羰基-2-吲哚 琳酉同 -113- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -!!1 訂·！--！ 線一 A7 1268922 ___B7____ 五、發明說明（111)
Rf値：〇·7(氧化鋁，乙酸乙酯/乙醇= 20: 1) C27H27N3〇3 ESI 質譜：m/z=442[M+H+] (4) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6·乙氧羰基_ 2-啕哚啉酮及4-[(2,6-二甲基六氫吡啶-1-基）-甲基]-苯胺 製備3-Ζ-[1-(4_[(2,6-二甲基-六氫ρ比淀-1-基）-甲基]-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-啕哚啉酮
Rf値：0.6(矽膠，甲苯/乙酸乙酯= 5:1) C32H35N3O3 質譜：m/z=509 [M+] (5) 自1-乙醯基- 3- (1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6 -乙氧幾基· 2 -吲哚啉酮及4-(2-二甲胺基·乙基）_苯胺製備3-Ζ·[1-(4-(2_ 二曱胺基-乙基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6·乙氧羰基_ 2 « p弓丨嗓淋酮 心値：0·2(矽膠，甲苯/乙酸乙酯= 5:1) c28h29n3o3 質譜：m/z=455[M+] (6) 自1-乙酿基- 3- (1-乙乳基-1-苯基伸甲基）_6_乙氧羰基 2-吲哚啉酮及4-(N-(2-二甲胺基乙基）·Ν-乙醯胺基）_苯胺 製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2 -二甲胺基乙基）-Ν-乙醯-胺基）_苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧談基-2 - 4丨嗓琳酉同
Rf値：0.4(氧化鋁，二氯甲烷/乙醇= 20:1) C30H32N4O4 質譜：m/z=512 [M+] -114- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 一 ' ------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁}
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 B7 五、發明說明（112) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (7) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6 -乙氧羰基_ 2 -啕哚啉酮及4 -第三丁氧羰基苯胺製備3-Z-[l-(4-第三丁 氧羰基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚琳酮 Rf値：〇·4(氧化鋁，二氯甲烷/乙醇= 40:1) ^29^28^2〇5 質譜：m/z=484[M+] (8) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1·苯基伸甲基）-6-乙氧羰基_ 2 -吲哚啉酮及4·(Ν-(3-二甲胺基-丙基）-N-乙醯-胺基）_苯胺 製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-(3-二甲胺基丙基）-Ν-乙醯_胺基）_苯胺 基）-1-苯基-伸曱基]-6-乙氧羰基-2-啕哚啉酮
Rf値：〇.2(氧化鋁，二氯甲烷/乙醇= 40:1). C31H34N4O4 質譜：m/z=526 [M+] (9) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-乙氧羰基_ 2 -吲哚淋酮及N-(2-二甲胺基-乙基）-N·甲基確醯基-對-伸 冬一胺製備3_Ζ_[1-(4-(Ν-(2_二甲胺基乙基）-N_甲基績酿基 胺基）_苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6·乙氧羰基-2-吲哚啉酮 Rf値：〇.3(氧化鋁，二氯甲烷/乙醇= 40:1)
C29H32N4O5S 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 質譜：m/z=548 [M+] (10) 自1-乙醯基-3·(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6_乙氧羰基 -2 -吲嗓淋酮及.4-(4-甲基六氫外匕畊國1 -基)苯胺製備3-Ζ· [1-(4-(4-甲基-六氫吡畊-1-基）-苯胺基）·1-苯基-伸甲基]_6_ 乙氧羰基-2 -吲哚啉酮 -115- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
1268922 五、發明說明（1!3) R f値：ο · 3 (氧化鋁，乙酸乙酯） C29H3〇N4〇3 ESI 質譜：m/z=483 [M+H+] (11) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1_苯基伸甲基）_6_乙氧羰基 -2-W噪啉酮及4_(斗（2_二甲胺基-乙基）_N_甲基-胺基）_苯 胺製備3-Ζ_[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基-乙基）_N_甲基-胺基）_苯 胺基Μ-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-朵啉酮
Rf値：0·5(氧化鋁，二氯甲燒/乙醇= 20:1) C29H32N403 ESI 質譜：m/z=485 [M+H+] (12) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）·6_乙氧羰基 -2 -吲哚啉酮及4-(Ν·(3 -二甲胺基-丙基）_Ν_甲基.胺基卜苯 胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-(3-二甲胺基丙基）_Ν_甲基_胺基）_苯 胺基）-1-苯基·伸甲基]-6-乙氧羰基-2 ·吲嗓淋酮
Rf値：0 · 5 (氧化鋁，乙酸乙酯） C30H34N4O3 ESI 質譜：m/z=499 [M+H+] (13) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6•乙氧談基 -2 - 4丨哚4酮及4 -胺基-N 甲基-乙醯替苯胺製備3 _z_ [ i (4 (Ν·甲基-乙醯胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_乙氧窥基 2 -吲嗓琳酮
Rf値：0·3(矽膠，二氯曱烷/乙醇=15:1) c27h25n3o4 質譜：m/z=455 [M+] -116- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -----------umf—訂---------$. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（114) (14) 自1-乙醯基-3-(1·乙氧基_1_苯基伸甲基）·6-乙氧羰基 -2 - W哚啉酮及>^-(4_胺基苯基）-Ν-甲基甲烷磺醯胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-甲基甲磺醯基胺基）_苯胺基）-1_苯基-伸甲基]_ 6 ·乙乳談基-2 p朵琳酉同 R f値：〇 · 8 (氧化鋁，乙酸乙酯） c26h25n3o5s 質譜：m/z=491 [M+] (15) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基_1_苯基伸甲基）_6_乙氧羰基 -2-吲哚啉酮及N-(3-二甲胺基·丙基）·Ν-甲基磺醯基-對-伸 苯二胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν_(3-二甲胺基丙基）-Ν-甲磺醯基胺 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-啕哚啉酮
Rf値：0.6(矽膠，二氯甲烷/乙醇/氨= 5:2:0.01) C30H34N4O5S ESI 質譜：m/z=563 [M+H+] (16) 自1-乙醯基_3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-乙氧羰基 2 吲嗓琳酮及4_(N_二甲胺基羰基甲基晒N -甲基續醯基）_ 胺基）-苯胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基羰基甲基-N-甲磺 醯基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-⑼哚 淋酮
Rf値：0.6(矽膠，二氯甲烷/乙醇=10:1) c29h30n4o6s ESI 質譜：m/z=561 [M-H·] (17) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-乙氧羰基 _2·吲哚啉酮及4_(咪唑-4-基）_苯胺製備3_Ζ-[1·(4-(咪唑- -117- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ----------裝！！_ 丨訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7 五、發明說明（11S) 4- 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6_乙氧羰基-2_吲哚啉酮 Rf値：0.5(珍膠’ >—氣甲燒/乙醇/氨= 10:1:0 〇1) c27h22n4〇3 質譜：m/z=450 [M+] (18) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）乙氧羰基 -2 -吲哚啉酮及4-(四唑_5-基）_苯胺製備3_Z-[1-(4_(四唑_ 5- 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-4丨哚啉酮 Rf値：0_5(矽膠，二氯甲燒/乙醇= 5:1) ^25H2〇N6〇3 ESI 質譜：m/z二451 [M-Η·] (19) 自1·乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基乙氧竅基 _ 2 -吲嗓I酮及4-(Ν·苯甲基-N-甲基胺基甲基）-苯胺製備 3·Ζ-[1-(4-(Ν-苯甲基_Ν -甲基-胺基甲基）·苯胺基）-卜苯基-伸甲基]-6 -乙氧談基-2-朵琳嗣
Rf値：0.4(矽膠，二氯甲烷/乙醇=1〇:1) C33H31N3O3 ESI 質譜：m/z=516 [Μ-IT] (20) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）·6-乙氧羰基 -2 -㈣嗓淋酮及4-[Ν-(2-二甲胺基乙基）-Ν_丙醯基_胺基]-苯胺製備3_Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基乙基）-Ν-丙醯基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮
Rf値：0·2(矽膠，二氯甲烷/乙醇= 5:1) C31H34N4O4 ESI 質譜：m/z=525 [Μ-IT] -118- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------------裝-------* 訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（116) (21) 自1-乙醱基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6_乙氧幾夷 -2 -吲哚啉酮及4-(吡咯啶-1 -基-甲基）_苯胺製備37^ (4-(ρ比洛淀-1-基-甲基）_苯胺基）_ι_苯基-伸甲基]乙氧辦 基-2 -吲哚啉酮
Rf値：0.1(矽膠，二氯甲烷/乙醇= 5:1) C29H29N3O3 ESI 質譜：m/z=466 [Μ-ΗΓ] (22) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6_乙氧羧基 -2-吲哚啉酮及4-(N-苯乙基·Ν-甲基-胺基甲基）-苯胺製備 3-Ζ-[1-(4-(Ν-甲基-Ν-苯乙基-胺基甲基）-苯胺基苯基· 伸曱基]-6-乙氧羰基-2 ·吲哚啉酮
Rf値：0·4(矽膠，二氯甲烷/乙醇=10:1) C34H33N3O3 ESI 質譜：m/z=530 [Μ·Η_] (23) 自1-乙醯基-3·(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-乙氧窥基 -2_吲哚啉酮及N -二甲胺基甲基羰基-N -甲基-對_伸苯二 胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-N -甲胺基）_苯胺 基）_1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 - 4丨嗓琳酮
Rf値：0.1(矽膠，二氣曱烷/乙醇=10:1) c29h30n4o4 ESI 質譜：m/z=497 [M-tT] (24) 自1-乙醯基_3-(l-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-乙氧鍰基 -2·吲嗓琳酮及N-(2-二甲胺基-乙基）-N-乙基續醯基-對-伸 苯二胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基-乙基）·Ν-乙基磺醯基 -119- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） " ' '1--— ^--------tr--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 B7 五、發明說明（117) -胺基）-苯胺基）-1 -苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基_2 -吲哚4木酮 Rf値：0.6 (矽膠，二氯甲烷/乙醇=5 : 1 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
C30H34N4O5S ESI 質譜·· m/z=561 [Μ·Η_] (25) 自1-乙酸基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6_乙氧羰基 •2-啕哚啉酮及4-(N-第三丁氧羰基_N_乙基-胺基甲基）_苯 胺製備3-Z-[ 1 -(4_(N-第三丁氧羰基-N-乙基-胺基甲基）·苯 胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -吲嗓啦酮 &値：0.5(矽膠，二氣甲烷/甲醇=1〇:1) C32H35N3O5 ESI 質譜：m/z=540 [Μ·Η_] (26) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-乙基-伸甲基乙氧羰 基-2 -啕嗓琳酮及4 -(六氫吡啶-1 -基-甲基）_苯胺製備3 _ζ_ [1-(4-(六氫吡啶-1 -基-甲基）-苯胺基）β1_乙基-伸甲基]_6_ 乙氧羰基-2 -吲哚啉酮
Rf値：0·9(矽膠，二氯甲烷/乙醇= 5:1) C26H3 ιΝ3〇3 ESI 質譜：m/z=432 [Μ_ίΓ] (27) 自1-乙醯基_3_(^乙氧基-乙基-伸甲基）·6_乙氧羰 ；. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 基-2-吲哚啉酮及ν-(2-二甲胺基乙基）-Ν-甲基磺醯基_對-伸苯二胺製備3-Ζ·[1·(4-(Ν-(2_:甲胺基-乙基）-Ν-甲基磺醯 基胺基）-苯胺基卜丨—乙基-伸甲基]_6_乙氧羰基-2-吲哚啉酮 Rf値：0.3(矽膠，二氯甲烷/乙醇=5:1)
^25^32^4〇5 S -120- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公釐） 1268922 A7 B7 五、發明說明（118) ESI 質譜：111/2=499 [Μ-ΗΓ] (2 8)自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2 -啕哚啉酮及4-(二甲胺基甲基）_苯胺製備弘冗·^‘（二 曱胺基甲基）-苯胺基）-1_苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基_2_㈣哚 啉酮
Rf値：0·6(碎膠’二氯甲燒/甲醇= 5:1) C26H25N3O3 ESI 質譜：m/z=428 [Μ+Η+] (29) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸曱基）_6·甲氧羰基 -2-4丨嗓琳酮及4-[(2,6-二甲基-六氬^?比淀-1-基）_甲基]_苯 胺製備3-Ζ-[ 1 - (4-[(2,6 -二甲基-六氫ρ比淀-1_基）—甲基]_苯 胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮
Rf値：0.5 (RP 8，甲醇/5 %食鹽水溶液=4: 1) C31H33N3O3 ESI 質譜：m/z=496 [M+H+] (30) 自1-乙醯基-3-(1·乙氧基-1-苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 _ 2 - 嗓4木酉同及Ν-(2_二甲月安基-乙基）-Ν_甲基續酸基-對苯 二胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基-乙基）-Ν-甲基磺醯基胺 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮
Rf値：0·6(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 5]) c28h30n4o5s ESI 質譜：m/z=533 [M-H-] (31) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-甲氧羰基 -2 - 嗓琳酮及N-(3-二甲胺基-丙基）-N-甲基續酸基_對_伸 -121 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 tr--------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（119) 苯二胺製備3-冗-[1-(4-(^[-(3-二甲胺基-丙基）_队甲基續醯基 •胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_甲氧羰基_2-吲哚啉酮 Rf値：0.5(氧化鋁，二氯甲烷/甲醇= 30:1) C29H32N405S ESI 質譜：m/z=547 [M-Η·] (32) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基>6-甲氧羧基 -2-吲嗓琳酮及4-(N_二甲胺基羰基甲基_N_甲基續醯基）_ 胺基）·苯胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基羰基甲基-N-甲基 磺醯基-胺基）_苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基_2_啕 噪琳酮 Rf値：0 · 5 (氧化鋁，二氯甲烷/甲醇=2 0 : 1 )^28H28N4〇6S ESI 質譜：m/z=547 [M-H_] (33) 自1-乙醯基-3-(l_乙氧基-1-苯基伸曱基）-6-曱氧羰基 -2 -吲哚啉酮及4-(N_乙醯基-N -二甲胺基羰基甲基）_胺 基）-苯胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-乙醯基-N-二甲胺棊羰基甲基 胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2_吲哚啉酮 Rf値：0.6(矽膠，二氯甲烷/甲醇=1〇: 1) C29H28N4O5 ESI 質譜：m/z=511 [Μ·Η_] (34) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基·1-苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2 -吲哚啉酮及4-(Ν-二甲胺基羰基甲基）-胺基）-苯胺製備 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二曱胺基羰基甲基-胺基）-苯胺基）-1_苯基伸 甲基]-6-甲氧羰基-2-啕哚啉酮 -122- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 ϋ — ϋ n fl I ·ϋ 1 tt 1 %, 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（12〇)
Rf値：0.6(氧化鋁，二氯曱烷/甲醇=3〇:1) c27H26N4o4 ESI 質譜：m/z=469 [Μ-ΙΓ] (3 5)自1-乙醱基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6_甲氧馥基 -2-吲哚啉酮及N_(3-二甲胺基丙基）_N乙醯基對η申苯二 胺製備3-Ζ-[1-(4·(Ν-(3-二甲胺基丙基）_Ν_乙醯胺基）苯胺 基）-1-苯基伸甲基]-6-甲氧羧基-2-啕嗓淋酮 Rf値：0·5(氧化鋁，二氯甲烷/甲醇=2〇:1) C3〇H32N4〇4 ESI 質譜：m/z=511 [M-H-] (36) 自1-乙醯基·3·(1·乙氧基·ι_苯基伸甲基甲氧魏基 -2 - W哚啉酮及N -甲胺基羰基甲基_ N -甲基磺醯基-對_伸 苯二胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-甲胺基羰基甲基_N-甲基磺醯基 胺基）苯胺基）-1-苯基伸甲基]_6_甲氧羰基_ 2 - 4丨嗓琳酮
Rf値：0·5(石夕膠，二氯甲燒/甲醇=1〇:1) ^27^26^4〇6^ ESI 質譜：m/z=533 [Μ-Η·] (37) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2 -吲哚啉酮及4-((咪唑啶-2,4-二酮-5 ·亞基）-甲基）-苯胺 製備3-Ζ_[1-(4-((咪唑啶_2,4_二酮-5-亞基）·甲基）_苯胺基）-1-苯基伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮
Rf値：0.4(石夕膠，二氣甲燒/甲醇=1〇:1) c27h20n4o5 ESI 質譜：m/z=479 [M-H·] -123- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公董） ---I I I I 1 I I — — — — — — I— · I----I I I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 1268922 A7 B7 五、發明說明（121) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (3 8)自1_乙醯基_3-(1_乙氧基苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 ⑼嗓琳酮及N-((2-二甲胺基乙基）羰基）_N_甲基-對-伸 苯二胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-((2-二甲胺基-乙基）-羰基）以_甲 基胺基）-苯胺基）-1_苯基_伸甲基]_&甲氧羰基_2_吲哚啉酮 Rf値：〇·5(氧化鋁，二氯甲烷/甲醇=2〇:1) C29H30N4O4 ESI 質譜：m/z=497 [Μ-Η·] (39) 自1-乙醯基-3-(1 _乙氧基_1_苯基伸甲基甲氧羰基 -2 -㈣嗓啉酮及4-(N-第三丁氧羰基胺基甲基）_苯胺製備3_ Z-[M4-(N-第三丁氧羰基胺基甲基）_苯胺基）-：1_苯基伸甲 基]-6 -甲氧羧基· 2 - 4丨嗓琳酮
Rf値：〇·3(氧化鋁，二氯甲烷/甲醇=2〇:1) C29H29N3O5 ESI 質譜：m/z=498 [Μ-Η-] (40) 自1 -乙酿基-3-(1-乙氧基-1 -苯基伸甲基）-6•甲氧羰基 -2 _吲哚啉酮及4-(2-氧代吡咯啶 1 -基甲基）_苯胺製備3_z_ [1-(4-(2-氧代吡咯啶-1-基甲基）_苯胺基）_〗-苯基伸甲基]_ 6-甲氧羧基-2 -啕嗓淋酮
Rf値：0.3(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 20:1) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ^28^25^3 〇4 ESI 質譜：m/z=466 [M-H·] (41) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2 -啕哚啉酮及N -胺基羰基甲基-N -甲基磺醯基-對·伸苯 二胺製備3-Ζ_[1-(4-(Ν-甲胺基羰基甲基-N -曱基磺醯基胺 -124- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 A7 B7 五、發明說明（122) 基）-苯胺基）-1-苯基伸甲基>6-甲氧羰基_2_吲哚啉酮 ^値：0.7(石夕膠，二氣甲規/甲醇= 5:2) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) c26h24n406s ESI 質譜：m/z=519 [M-H_] (42) 自1-乙醯基-3-(l_乙氧基_1β苯基伸曱基）_6•甲氧羰基 -2 -啕哚琳酮及4 _ (硫嗎琳-4 -基-甲基）_苯胺製備3 _Z- [ j _ (4-(硫嗎琳-4 -基甲基）-苯胺基）-；μ苯基伸甲基卜6_甲氧羰 基-2 _啕哚啉酮
Rf値：0.4(石夕膠，二氯甲規/甲醇=15:1) c28h27n3o3s ESI 質譜：m/z=484 [M-H·] (43) 自1·乙酿基-3_(1-乙氧基-i -苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2 -啕嗓琳酮及4-( 1，1-二氧代硫嗎琳_ 4 -基_甲基）_苯胺製 備3-Ζ-[1-(4-(1，1-二氧代硫嗎琳_4 -基-甲基）·苯胺基）_ι•苯 基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 -峭哚啉酮
Rf値：0·5(石夕膠，二氯甲規/甲醇
C28H27N3O5S ESI 質譜：m/z=516 [Μ-Η-] 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (44) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2-p5丨嗓?林S同及Ν_^基甲基-N -甲基-續祕基-對-伸苯二胺 製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-氰基甲基-Ν -甲基續醯基胺基）_苯胺基）_ 1 -苯基-伸甲基]-6 -甲氧羰基-2 · 4卜朵ρ林酮
Rf値：〇·6(矽膠，二氯甲烷/甲醇=1〇:1) c26h22n4o5s -125 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 1268922 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（ESI 質譜：m/z=501 [M-H-] (45) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基_1_苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2 -吲哚啉酮及4-(N-乙基_N_第三丁氧羰基胺基甲基卜苯 胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-第三丁氧羰基乙基胺基甲基卜苯胺基）_ 1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 Rf値：0·6(矽膠，二氯甲烷/甲醇=1〇:1) C31Η33Ν3Ο5ESI 質譜：m/z=526 [M-H_] (46) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2 -啕哚啉酮及4-(N-苯甲基-甲基胺基甲基）_苯胺製備 3_Z-[1_(4_(N-苯甲基·Ν_甲基-胺基甲基）苯胺基）_；μ苯基_ 伸曱基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 Rf値：0·5(石夕膠，二氣甲燒/甲醇=1〇:1) C32H29N3O3ESI 質譜：m/z=502 [Μ_Η-] (47) 自1 ·乙醯基-3-(1-乙氧基-1 -苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 ，2 _吲哚啉酮及4-(1-氧代硫嗎琳_4 _基_曱基）_苯胺製備弘 Z-[1-(4-(1-氧代硫嗎琳-4 ·基-甲基）_苯胺基）-1·苯基-伸甲 基]-6 -甲氧魏基-2 - W嗓淋酮 Rf値：0.7(矽膠，二氯甲烷/甲醇=10:1)C28H27N3O4S ESI 質譜：m/z=500 [Μ-ΙΓ] (48) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-甲氧羰基 -2 -吲哚啉酮及4·(2·(咪唑-4 -基）乙-基）-苯胺製備3-Ζ-[1- -126- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 Α7 Β7 五、發明說明（124) (4-(2_(咪唑-4-基）-乙基）_苯胺基）_1_苯基伸甲基]·6-甲氧 談基_ 2 - Θ丨嗓淋酉同
Rf値：0·4(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 5:1) c28h24n403 ESI 質譜：m/z=463 [Μ-IT] (49) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-甲氧羰基 -2 -吲嗓淋酮及4-(嗎淋-4-基-甲基）_苯胺製備3-Ζ_[1-(4-(嗎琳_4_基甲基）-苯胺基）-1-苯-基伸甲基]-6-曱氧談基-2_ 吲哚啉酮 1^値：0.5(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 10:1) C28H27N3O4 ESI 質譜：m/z=468 [M-H_] (50) 自1-乙驢基_3-(l -乙氧基-1-苯基伸甲基）_6-甲氧羰基 -2 -叫1嗓淋酮及4-((4-甲基-六氫外匕口井-1-基）甲基）-苯胺製 備3-Ζ-[1-(4-((4-甲基-六氫吡畊-1 _基）·甲基）_苯胺基）-；1-苯 基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮
Rf値：0.4(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 5:1) c29h30n4o3 ESI 質譜：m/z=481 [M-H_] (51) 自1-乙醯基- 3- (1-乙氧基-1-苯基伸甲基甲氧羧基 -2 -吲哚啉酮及4-(N-(2-(N-苯甲基-N-曱基-胺基）_乙基 N-曱基磺醯基胺基）-苯胺製備3-Ζ-[1-(4·((2-(Ν-苯甲基-N-甲基-胺基）-乙基）-Ν-甲基磺醯基胺基）_苯胺基）_!_苯基_伸 甲基]_6_甲氧羰基-2-W哚啉酮 -127- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 装--------訂---------. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 B7 五、發明說明（12多
Rf値：0·7(矽膠，二氯甲烷/甲醇=10:1)
C34H34N4O5S (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ESI 質譜：m/z=609 [Μ-Η_] (52) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2 -啕哚啉酮及N -環己基-對-伸苯二胺製備3-Z-[ 1-(4-環己 胺基·苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_甲氧談基-2 -4丨嗓琳酮
Rf値：0·8(矽膠，二氯甲烷/甲醇=10:1) C29H28N203 ESI 質譜：m/z=451 [Μ-ΗΓ] (53) 自1-乙醯基- 3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-甲氧羰基 -2 -啕嗓淋酮及4 - 〇比淀-4 -基-甲基）-苯胺製備3-Z-[ 1-(4-(吡啶_4 -基-甲基）·苯胺基）-1•苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 - 丨嗓p林酮 1^値：0.6(矽膠，二氯甲烷/甲醇/氨=5:1:〇.〇1；) C29H23N3O3 ESI 質譜：m/z=460 [M-H—] 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (54) 自1-乙酿基- 3_(1-乙乳基-1-苯基伸甲基）-6 -甲氧羰基 -2-41嗓淋嗣及4-(味。坐-1-基-甲基）-苯胺製備3-2_[1-(4-(味嗤-1-基-甲基）-苯胺基）-1·苯基-伸甲基]-6 -甲氧魏基_ 2 -吲哚啉酮
Rf値：0.4(矽膠，二氯甲烷/甲醇/氨=1〇:1:〇.01) C27H22N4O3 ESI 質譜：m/z=449 [M-H·] (55) 自1-乙酿基- 3- (1-乙氧基-1_表基伸甲基）-6 -甲氧羰基 -128- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公ίΐ ----- A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 B7___ 五、發明說明（12令 -2 -啕哚啉酮及4 _ (咪唑 1 -基-甲基）-苯胺製備3-Ζ·[ 1-(4-(咪唑-1-基-甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 - p?丨嗓琳酮
Rf値：〇.4(矽膠，二氣甲烷/甲醇/氨=10:1:0.01) .C27H22N4〇3 ESI 質譜·· m/z=449 [M_H_] (56) 自1-乙醯基-3-(1 ·乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-甲氧羰基 -2 -啕哚啉酮及4-胺基-1 -甲基-六氫吡啶製備3·Ζ-[1-(Ν·甲 基-六氫p比淀-4 -基·胺基）-1-苯基伸甲基]-6-曱氧羧基-2 _ 4丨p朵淋酮 尺£値：0.3(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 5:1) c23h25n3〇3 ESI 質譜·· m/z=390 [Μ㈣Η·] (57) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸曱基）_6-甲氧羰基 -2 -吲哚啉酮及4-(咪唑-4-基-甲基）-苯胺製備3-Ζ-[1-(4-(咪唑—4 -基-甲基）苯胺-基）-1-苯基-伸甲基]_6_甲氧羰基_ 2 - 丨嗓琳酮
Rf値：0.2 (矽膠，二氯甲烷/甲醇=5 : 1 ) C27H22N4O3 ESI 質譜：m/z=449 [Μ-ΙΓ] (5 8)自1-乙醯基-3_(1·乙氧基-1-苯基伸甲基）甲氧羰基 -2 ·吲嗓琳酮及4-((4-¾基-六氫ρ比淀· 1 -基甲基）_苯胺製 備3-2-[1-(4-((4-#呈基-六氫说淀-1_基）-甲基）_苯胺基）_1_苯 基·伸甲基]-6-甲氧談基-2 -啕嗓淋酮 129- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) ----- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1268922 A7 B7 五、發明說明（127)
Rf値：0·1(矽膠，二氯甲烷/曱醇=10:1) C29H29N3O3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ESI 質譜：m/z=482 [Μ·Η_] (59) 自1-乙醯基-3-( 1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-甲氧羰基 .-2-吲哚啉酮及4-((4-甲氧基-六氫吡啶-1-基）-甲基）-苯胺 製備3-Ζ-[1-(4-((4-曱氧基-六氫吡啶-1 -基）-甲基）-苯胺 基）-1-苯基·伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 Rf値：0.4(矽膠，二氯甲烷/甲醇=10:1) ^3〇Η3 1N3O4 ESI 質譜：m/z=496 [Μ·Η_] (60) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6-甲氧羰基 -2 -啕哚啉酮及4 -苯甲基苯胺製備3-Z-[ 1-(4-苯甲基苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮
Rf値：0·6(矽膠，二氯甲烷/甲醇=1〇:1)
C30H24N2〇3 熔點：224 °C 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (61) 自1 -乙醯基-3-(1-乙氧基-1 ·苯基伸甲基）-6-甲氧羰基 -2-W哚啉酮及N-(3-三氟乙醯基胺基丙基甲基磺醯基-對—伸苯二胺製備3-Z-[1-(4-(N-(3-三氟乙醯胺基丙基）_N-甲基續醯基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]甲氧談基_ 2 - 嗓淋酮 1^値：0·5(氧化鋁，二氯甲烷/甲醇= 20:1) c29h27f3n4o6s ESI 質譜：m/z=615 [Μ-ΕΓ] -130- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7
五、發明說明（12珍 (62) 自1-乙醯基-3-(1 _乙氧基_1_苯基伸甲基>6_乙氧羰基 •2·吲哚啉酮及4-胺基苯基乙酸第三丁酯製備 二丁氧羧基甲基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6_甲氧羰基—2 _ ㈣嗓琳酮 R f値：0.5(氧化鋁，乙酸乙酯） 〇3〇Η3〇Ν2〇5 ESI 質譜：m/z=497 [M-Η·] (63) 自1 -乙醯基-3-(1-乙氧基-1 _苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2 -吲哚琳酮及4 -第三丁氧羰基苯胺製備— 第三丁 氧羰基苯胺基）-1-乙基-伸甲基；1-6-乙氧羰基_ 2 ·啕哚琳酮 Rf値·· 0.4(氧化鋁，二氯甲烷/乙醇= 20:1) 。25只2^2〇5 ESI 質譜：m/z=435 [M_H_] (64) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6_甲氧黢基 -2 -啕哚啉酮及4-(4-第三丁氧羰基六氫吡畊_丨_基-甲基）_ 冬胺製備3·Ζ-[1-(4-(4·第二丁氧羰基六氫p比p井_ 1 _基-甲 基）-冬胺基）-1-丰基-伸甲基]-6 -甲氧談基·2·ρ5丨嗓琳酉同
Rf値：0·5(矽膠，二氯甲烷/甲醇=1〇:1) ^33Η36Ν4〇5 ESI 質譜：m/z=567 [Μ-Η_] (65) 自1-乙醯基_3-(l-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6_曱氧羰基 -2 -吲哚啉酮及4-(1-甲基-咪唑 2 -基）苯胺製備3-Z-[ 1-(4-(1 -甲基-味嗤-2 -基）-豕胺基）-1·苯基-伸甲基]-6-甲氧談基 _ 2 -吲嗓淋酮 -131 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1268922 A7 B7 五、發明說明（129)
Rf値：0.6(石夕膠，二氯甲燒/甲醇= 5:^) C27H22N4O3 ESI 質譜：m/z=449 [M-H-] (66) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2-β丨嗓淋酉同及6-(N-(2-二甲胺基-乙基）_N•甲基磺醯基-胺 基）-3-胺基-硝基苯製備二甲胺基_乙基）_N_ 甲基確醯基·胺基）-3-硝基苯胺基）_1_苯基-伸甲基]_6_甲氧 談基-2 - 丨嗓琳酉同
Rf値：0·6(梦膠，二氯甲燒/甲醇=5:1)
C28H29N5〇7S ESI 質譜：m/z=578 [M_H-] (67) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-l_苯基伸甲基）-6_甲氧羰基 2 -吲哚啉酮及4-(N-(2-二甲胺基-乙基）_N_甲基磺醯基胺 基）-3-胺基-苯胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2·二甲胺基-乙基）甲 基~8溫基胺基）-3-胺基-苯胺基）-1_苯基-伸甲基]甲氧羰 基-2 - 4丨嗓淋酮 心値：0·5(氧化鋁，二氯甲烷/甲醇=2〇:1)
C28H31N505S ESI 質譜：m/z=548 [Μ-ίΓ] (68) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6-甲氧羰基 -2 -喇哚啉酮及4-(Ν·(3-(Ν_苯甲基-N -甲基-胺基）-丙基）· Ν-甲基續醯基-胺基）-苯胺製備3-Z-[ 1-(4-((3-(Ν·苯甲基_ N -甲基-胺基）_丙基）-N-甲基-績醯基-胺基）_苯胺基卜^苯 基-伸甲基]· 6 -甲氧談基-2 - Θ卜朵琳酮 -132- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 聲裝·- - ·-----訂--------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（130)
Rf値：0.6(矽膠，二氯甲烷/甲醇=1〇:1)
C35H36N4O5S ESI 質譜：m/z=623 [M-H ] (69) 自1 -乙醯基-3-(卜乙氧基-1 -苯基伸甲基）-6-甲氧羰基 _2_啕哚I酮及4-(N-(2_二甲胺基-乙基）-N-甲基續醯基-胺 基）-3-氯苯胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基乙基）_N-甲基 磺醯基胺基）-3-氯苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6-甲氧羰基-2-啕嗓4木酮 1^値：0 · 5 (矽膠，二氯甲烷/甲醇=1 〇 : 1 )
C28H29C1N405S ESI 質譜：m/z=567/569 [M-H_] (70) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-甲氧羰基 -2 -啕哚啉酮及N -二甲胺基甲基羰基-N -甲基-對·伸苯二 胺製備3-Ζ·[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-N -甲基-胺基）-苯 胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮
Rf値：0.5(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 9:1) ^28-^28^4〇4 ESI 質譜：m/z=483 [M-H·] (71) 自1-乙si基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸曱基）-6-甲氧羰基 -2 -㈤嗓淋@同及4-(N-(2-二甲胺基乙基）-N-乙酿基胺基）_ 苯胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基-乙基）-N-乙醯胺基）-苯 胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-曱氧羧基-2-吲哚啉酮 1^値：0.5(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 9:1) ^29-^30^4〇4 -133- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） I — IAV- I I Γ----^ 11111111 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 B7 五、發明說明（131) ESI 質譜：m/z=497 [M-H-] (72) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6_甲氧羰基 -2-㈣嗓啉酮及4-(N-(2-二甲胺基乙-基丙醯胺基）_苯胺 製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基-乙基）善丙醯胺基）苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧窥基-2 - W嗓淋酮 1^値：0·5(矽膠，二氯甲烷/甲醇=9:1) c30h32n4o4 ESI 質譜：m/z=511 [M-H·] (73) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1_苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2 -吲嗓琳酮及4-(Ν-(2·二甲胺基-乙基）_N_ 丁醯胺基）-苯胺 製備3-Ζ·[ 1 - (4-(N-(2 -二甲胺基-乙基）·ν_丁酿胺基）-苯胺 基）-1 ·苯基-伸甲基]-6 -甲氧凝基-2 - 4丨嗓琳嗣
Rf値：0.5(珍膠，二氯曱燒/甲醇= 9:1) C31H34N4O4 ESI 質譜：m/z=525 [M-ET] (74) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-甲氧羰基 -2-啕哚啉酮及4-(N-(2-二甲胺基_乙基）-N-異丁醯胺基）-笨 胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基-乙基）-N-異丁醯胺基）_苯 胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-曱氧羰基-2-蜊哚啉酮
Rf値·· 0·5(矽膠，二氣甲烷/甲醇= 9:1) C31Η34Ν4Ο4 ESI 質譜：m/z=525 [M-H-] (75) 自1-乙酿基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸曱基）-6-甲氧談基 -2 - 嗓淋嗣及4-(N-(2 -二甲胺基-乙基）_N-苯甲酸基-胺 •134- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · I I Γ I I I I 二叮!!!'. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 B7 五、發明說明（132) ------------_裝—— (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 基）-苯胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基-乙基）_义苯甲醯基 -胺基）-苯胺基）_1_苯基-伸甲基]_6-甲氧羰基_ 2 -吲哚淋酮 Rf値：0·5(矽膠，二氯甲烷/甲醇=9:1) C34H32N4O4 ESI 質譜：m/z=559 [M-H·] (76) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6_甲氧羰基 -2 -吲嗓4木酮及4-(N-(2-二甲胺基-乙基）-N-乙醯胺基）·3_胺 基苯胺製備3-2-[1-(4_(>1-(2-二甲胺基-乙基）_义乙醯胺基）-3-胺基苯胺基）-1-苯基伸甲基]-6 -甲氧羰基-2 _吲嗓琳酮 R f値：0 · 5 (氧化鋁，二氯甲燒/甲醇=2 0 : 1 ) C29H3 ιΝ504 ESI 質譜：m/z=512 (77) 自1-乙醯基- 3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6-甲氧談基 -2 - 卜朵琳酮及4-(4靡經基甲基六氫p比淀-1-基-甲基-胺基）-苯胺製備3-Z-[l-(4-(4-羥基甲基六氫吡啶基-甲基）_苯 胺基）-1-苯基_抑甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮
Rf値：0.3(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 5:1) C30H3 ιΝ304 ESI 質譜：m/z=496 [M-H·] 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (78) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-甲氧羰基 _2_沔卜朵琳酮及4-(2_(4_#基六氫外匕淀-1 -基）-乙胺基）_苯 胺製備3-Ζ-[1-(4-(2·(4-^基7T風p比淀-1-基）-乙基）-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮
Rf値·· 0.3 (矽膠，二氯甲烷/甲醇= 5:1) -135- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明說明（133) C3〇H31N3〇4 ESI 質譜：m/z=496 [M-H_] (79) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基苯基伸甲基）甲氧羰基 -2-吲哚啉酮及N-(2-二甲胺基-乙基）丙基磺醯基-對_伸 苯二胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν·(2_二甲胺基-乙基）_N_丙基磺醯基 胺基）-苯胺基）-1-苯基·伸甲基]_6-甲氧羰基-2-,5丨哚啉酮 Rf値：0.5(硬膠，二氣甲燒/甲醇= 9:1) c30h34n4o5s ESI 質譜：m/z=561 [M_H，] (80) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基_i-苯基伸甲基）甲氧羰基 -2-吲哚啉酮及N-(2_二甲胺基-乙基）_N_丁基磺醯基-對-伸 苯一胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基乙基）-Ν-丁基續醯基 -胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_曱氧羰基吲哚啉酮 Rf値：0.5(矽膠，二氣甲烷/甲醇= 9:1)
C3iH36N405S ESI 質譜：m/z=575 [M-H·] (81) 自1-乙酸基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基甲氧羰基 -2·吲哚啉酮及N-(2-二甲胺基-乙基）苯基磺醯基·對-伸 苯二胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基乙基）-N-苯基磺醯基 •胺基）-苯胺基）-1-苯基·伸甲基]_6_甲氧羰基-2-啕哚啉酮 Rf値：0·5(矽膠，二氣甲烷/甲醇= 9:1)
C33H32N405S ESI 質譜：m/z=595 [Μ·Η_] (82) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6_甲氧羰基 136- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ---·!---訂----丨！·
1268922 五、發明說明（134) 啕哚啉酮及N-(2-二甲胺基·乙基）_N_苯甲基磺醯基對_ 伸苯一胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν·(2-二甲胺基乙基苯甲基磺 酉盛基胺基）-苯胺基苯基伸甲基]_6_甲氧羰基_2_钊哚啉 酮
Rf値· 〇.5(石夕膠’二氯甲貌/甲醇= 9:ι)
C34H34N4〇5S ESI 質譜·· m/z=609 [M-H·] (83) 自1-乙醯基_3-(1-乙氧基_丨_苯基伸甲基>6_甲氧羰基 -2-吲哚啉酮及N_(2_二甲胺基_乙基）-Ν-乙基續醯基-對-伸 苯一月女製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基-乙基）-Ν-乙基磺醯基 -胺基）-苯胺基）_1_苯基-伸甲基]_6_甲氧羰基_2-吲哚啉酮 R f値：0 · 5 (石夕膠，二氯甲燒/甲醇=9 : i ) ^29^32Ν4〇58 ESI 質譜：m/z=547 [Μ-Η-] (84) 自1-乙醯基_3_(ι ·乙氧基-i_苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2-吲哚啉酮及4-((咪唑啶_2,4-二酮·5_基）-甲基）-苯胺製 備3-Ζ-[1-(4_((咪唑啶-2,4-二酮_5·基）·甲基）·苯胺基）-1-苯 基伸甲基]-6_甲氧羰基-2-吲嗓啉酮
Rf値：0 · 6 (矽膠，二氯甲烷/甲醇=5 : 1 ) C27H22N405 ESI 質譜：m/z=481 [Μ·Η_] (85) 自1-乙醯基_3_(ΐ·乙氧基_ι —苯基伸甲基）-6-甲氧羰基 -2 -蚓哚啉酮及‘（(3-羥基吡咯啶-1 -基）-甲基）_苯胺製備 3-Ζ-[1-(4-((3-羥基吡咯啶-1 -基）-甲基）_苯胺基^^苯基-伸 -137- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝---.-----訂--------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 Α7 Β7 五、發明說明（135) 甲基]-6·甲氧羰基-2-吲哚啉酮
Rf値：0.1(矽膠，二氯甲烷/甲醇=10:1) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) C28H27N3O4 ESI 質譜：m/z=468 [Μ-IT] (86) 自1 -乙醯基-3-(1_乙氧基-1 -苯基伸甲基）_6_甲氧羧基 -2 -吲哚啉酮及4 ·(環己基-甲基）_苯胺製備(環己 基-甲基）-苯胺基）-1_苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基_2 ·吲哚啉 酮（Eur· J· Med. Chem· Chem. Ther· 1992，27, 537-544) 1^値：0.6(矽膠，二氣甲烷/甲醇=i〇:1) ^3〇Η3〇Ν2〇3 ESI 質譜：m/z=465 [Μ-Η·] (87) 自1-乙醯基- 3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2 -吲嗓淋酮及4 -(環己基羧基）_苯胺製備(環己 基羧基）-苯胺基）-1-苯基_伸甲基]-6-甲氧羰基-2-啕哚啉酮 Rf値：0·5(石夕膠，二氣甲燒/甲醇= i〇:i) ^3〇Η28Ν2〇4 ESI 質譜：m/z=479 [Μ·Η·] (88) 自1-乙醯基- 3-(1-乙氧基_1-苯基伸甲基）_卜甲氧羰基 -2 _吲哚淋酮及4 -(二乙胺基-甲基）·苯胺製備 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 乙胺基甲基·苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 _吲嗓 淋酮
Rf値：0.4(矽膠，二氣甲烷/甲醇=ι〇:1) ^28^29^3〇3 ESI 質譜：m/z=454 [Μ·Η·] -138- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 A7
五、發明說明（136) (89) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）甲氧談基 -2 -吲哚啉酮及4-(N-(正己基）甲胺基甲基）-苯胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-(正己基）-N-甲胺基甲基）-苯胺基）_1_苯基-伸甲 基]-6 -甲氧羰基_ 2 -㈣嗓淋酮
Rf値：0_6(矽膠，二氯甲烷/甲醇=10:1) 1H35N3O3 ESI 質譜：m/z=496 [Μ_Η·] (90) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）—6•甲氧羰基 -2·吲哚啉酮及4-(Ν-(2-二甲胺基-乙基）-Ν-(呋喃-2-羰基）-胺基）-丰胺製備3-Ζ-[ 1 _(4-(Ν-(2·二甲胺基-乙基）(咬喃-2 -羰基）-胺基）-苯胺基）-1_苯基-伸甲基]甲氧凝基_ 2 -吲 嗓淋酮
Rf値：0.5(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 9:1) ^32^3〇Ν4〇5 ESI 質譜：m/z=549 [Μ-Η-] (91) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6_甲氧羰基 -2-沔丨哚琳酮及4·(Ν-(2_二甲胺基-乙基）-N-(2-甲氧基苯甲 醯基）-胺基）-苯胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基乙基）-N-(2-甲氧基苯甲醯基）-胺基）-苯胺基兴丨-苯基伸甲基]_6_甲 氧羰基-2 - p?丨嗓p林酮
Rf値：0.5(碎膠，二氯甲燒/曱醇= 9:1) c35h34n4o5 ESI 質譜·· m/z=589 [M-H_] (92) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -139- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝i丨·—---丨訂·丨·!丨丨 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 B7 五、發明說明（137) -2-啕哚啉酮及4·(Ν-(2-二曱胺基-乙基）-N-(吡啶-3-羰基）-胺基）-苯胺製備3·Ζ-[1-(4-(Ν-(2_:甲胺基乙基）-Ν-(吡啶-3·羰基）-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]—6-甲氧羰基-2-啕 嗓淋酮
Rf値：0·5(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 9:1) C33H3iN5〇4 ESI 質譜：m/z=560 [M-H·] (93) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2-吲嗓琳酮及4-(N_(2-二曱胺基-乙基）_N-(苯基-乙醯基）_ 胺基）-苯胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基-乙基）-N-(苯基· 乙醯基）-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-巧 嗓.酮
Rf値：0.5(碎膠，二氯甲燒/甲醇= 9:1) C35H34N4O4 ESI 質譜：m/z=573 [M-H_] (94) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2 -吲哚啉酮及4_(N-乙基-N-甲胺基曱基）苯胺製備3-Z-[1-(4-(Ν·乙基-N -甲胺基甲基）-苯胺基）-1-苯基伸甲基]-6-甲氧羰基-2 -㈤哚啉酮
Rf値：0.3(矽膠，二氯甲烷/甲醇=10:1) C27H27N3O3 ESI 質譜：m/z=440 [M-H-] (95) 自1-乙酿基_3-(l -乙乳基-1-苯基伸甲基）-6 -甲氧魏基 -2 -吲哚啉酮及4 -(咪唑-2 -基）-苯胺製備3-Ζ-[1-(4-(咪唑- -140 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝訂·-----— I— 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922
五、發明說明（138) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2 _基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 Rf値：0.5(石夕膠，二氣甲燒/甲醇=10:1) ^26^2〇^4〇3 ESI 質譜：m/z=435 [M_H_] (96) 自1-乙醯基-3-( 1·乙氧基-1-苯基伸甲基）-6_甲氧羰基 -2 -吲哚啉酮及4-(1-乙基咪唑-2-基）-苯胺製備 (1-乙基-咪峻-2 -基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]•心甲氧羰基 -2 - 嗓淋酮
Rf値：0.4(碎膠’二氣甲燒/甲醇=10:1) C28H24N4O3 ESI 質譜：m/z=463 [M-H_] (97) 自1-乙醯基-3·(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6-甲氧羰基 2 -吲哚啉酮及4-(1-苄基-咪唑-2 -基）-苯胺製備3·Ζ·[1-(4-(1-卞基-味吐-2-基）·苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧談基_ 2 -,嗓淋酮
Rf値：0·3(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 20:1) C33H26N4O3 ESI 質譜：m/z=525 [Μ-Η·] (98) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-甲氧羰基 -2-吲哚啉酮及N-(2-二甲胺基-乙基）_N-異丙基磺醯基-對-伸苯二胺製備3-Ζ-[1·(4-(Ν-(2-二甲胺基乙基）-N·異丙基磺 醯基胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6·甲氧羰基-2-蚓哚啉 酮
Rf値：0.5(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 9:1) -141- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（139)
C30H34N4O5S ESI 質譜：m/z=561 [Μ-ΙΓ] (99) 自1-乙醢基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）甲氧羰基 -2 -吲哚琳酮及N -(六氫吡啶-1 _基甲基羧基）甲基-對_ 伸苯二胺製備3-Ζ-[1-(4·(Ν-(六氫吡啶-1 -基·甲基羰基）_N_ 甲基胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_甲氧羰基-2-吲哚淋 酮
Rf値：0·5(矽膠，二氯甲烷/甲醇=9:1) c31h32n4o4 ESI 質譜：m/z=523 [M-H·] (100) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1_苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 _ 2 -吲嗓淋酮及N -(嗎淋-4 ·基-甲_基羰基）_ν·甲基·對-伸 苯二胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-(嗎啉-4·基-甲基羰基甲基-胺 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_甲氧羰基-2-吲哚啉酮 Rf値：0.5(矽膠，二氣甲烷/甲醇=9:1) ^3〇Η3〇Ν4〇5 ESI 質譜：m/z=525 [Μ_Η·] (101) 自1·乙醯基-3-(1-乙氧基_丨_苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2 -吲哚啉酮及^[-((4_苯甲基六氫吡畊_丨_基）_甲基羰基）_ N-甲基·對-伸苯二胺製備+ 苯甲基六氫吡畊 -1-基）-甲基羰基）甲基_胺基卜苯胺基）]_苯基‘伸甲 基]-6-甲氧羰基-2 -啕嗓P林酮
Rf値：〇·5(矽膠，二氣甲烷/甲醇=9:1) c37h37n5o4 ----— — — — — — —^w --------訂· — — — — (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) -142-
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 ___B7 ___ 五、發明說明（14〇) ESI 質譜·· m/z=614 [M-H-] (102) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-甲氧羰基 -2 -吲哚啉酮及N -(吡咯啶-1 -基·甲基羰基）_N_甲基-對-伸 苯二胺製備3-Ζ_[1-(4-(Ν-(吡咯啶-1 _基-甲基羰基）_N-甲基_ 胺基）-苯胺基）-1 -苯基-伸曱基]-6-甲氧羰基-2 -吲嗓琳酮 心値：0·5(矽膠，二氣甲烷/甲醇= 9:1) C30H30N4O4 ESI 質譜：m/z=509 [Μ-Η_] (103) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸曱基）_6_甲氧羰基 -2-啕哚啉酮及4-(N-(2-二甲胺基-乙基）_ν·乙醯基胺基）-3_ 、/臭苯胺製備3-Z-[ 1 - (4-(N-(2 -二甲胺基乙基）-N-乙醯胺基）-3_溴苯胺基）-1-苯基-伸曱基]-6 -甲氧窥基-2-丨嗓淋酮 心値：0·6(矽膠，二氯曱烷/甲醇= 5:1) 〇29^^29^^^4〇4 ESI 質譜：m/z=575/577 [Μ-IT] (104) 自1-乙醯基-3-(l_乙氧基-1-苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2 -沔1嗓淋酉同及4-(5-甲基細味嗤-4 基)苯胺製備3-Z-[ 1-(4-(5-甲基咪唑-4-基）_苯胺基）·1_苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 - 哚啉酮 1^値：0.5(矽膠，二氯甲烷/甲醇/氨=10:1:0.01) C27H22N4O3 ESI 質譜：m/z=449 [Μ-Η_] (105) 自1-乙醯基-3-(1·乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-甲氧羰基 -2 -吲嗓琳酮及N-((2-二甲胺基-乙基）_談基）-N_異丙基戀對議 -143- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ^ —·-----^--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（141) 伸苯二胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-((2-二甲胺基-乙基）_羰基）_N_ 異丙胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉 酉同
Rf値·· 0.1(碎膠，二氯甲燒/甲醇二10:1) c31h34n4o4 ESI 質譜：m/z=525 [Μ_Η·] (106) 自1·乙酿基- 3- (1-乙氧ι基-1-苯基伸甲基）-6•甲氧談基 -2-吲哚啉酮及ν·((2-二甲胺基_乙基）·羰基）-N-苯甲基-對-伸苯二胺製備•二甲胺基-乙基羰基）_N_ 苯甲基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-巧 嗓淋酮 RHi : 〇·ΐ(矽膠，二氣甲烷/甲醇= 10:1) C31H34N4O4 ESI 質譜·· 1^2:=525 [Μ-Η-] (107) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 2 -吲哚啉酮及4-(N- 丁基_ N -第三丁氧羰基胺基甲基）_苯 胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-丁基-N-第三丁氧羰基胺基甲基卜苯 胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 -吲嗓琳酮
Rf値：0.5(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 9:1) C33H37N3O5 ESI 質譜：m/z=554 [M-H-] (108) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）甲氧羰基 -2 -吲哚啉酮及N-(N-胺基羰基甲基甲基-胺基）_甲基羰 基）-N-甲基-對-伸苯二胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-((Ν-胺基羰基甲 -144- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1268922 五、發明說明（142) 土 _N_甲基胺基）-甲基羰基）_N_甲基_胺基苯胺基）_卜苯 基·伸甲基]-6 -甲氧幾基_ 2 - 4丨嗓琳酮 Rf値：0.5(矽膠，二氣甲烷/甲醇=9:1) C29H29N5O5 ESI 質譜：m/z=526 [M-H·] (109) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基_丨_苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2-啕哚啉酮及N-((N-苯甲基_N_甲基胺基卜甲基羰基[冰 甲基-對-伸苯二胺製備3-Z-l>(4-(N-((N-苯甲基-N·甲基胺 基）·甲基羰基）-N-甲基-胺基）_苯胺基）_卜苯基伸甲基]_6_ 甲氧談基-2 -吲哚琳酮_
Rf値：0.5(矽膠，二氣甲烷/甲醇=9:1) C34H32N4O4 ESI 質譜：m/z=559 [M-H·] (110) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基_丨_苯基伸甲基）-6_甲氧羰基 -2-啕哚啉酮及冰（二_(2-甲氧基乙基）一胺基甲基羰基）善甲 基_對_伸苯二胺製備3_Ζ_Π_(4_(Ν•(二_(2_甲氧基乙基）_胺 基-甲基羰基）-Ν-甲基-胺基）_苯胺基苯基_伸甲基卜6_ 甲氧羰基-2 _吲哚啉酮
Rf値：0.5(石夕膠，二氯甲燒/甲醇=9:1) c32h36n4o6 ESI 質譜：m/z=571 [M-H·] (111) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2-峭哚啉酮及4-((2-(4-第三丁氧羰基六氫吡畊基）_乙 基）-羰基）-N-甲基-對-伸苯二胺製備3_z_[丨_(4_(N_((2_(4_第 -145- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） ---I-------^---I--11 I---I-- <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 B7 五、發明說明（143) 三丁氧羰基六氫吡畊_1-基）_乙基卜羰基）_N_甲基_胺基）_ 苯胺基）_1_苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基_2 哚啉酮 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Rf値：0·8(矽膠，二氯甲烷/甲醇=5:1) c36h41n5〇6 ESI 質譜：m/z=638 [M-H·] (112) 自1 -乙醯基-3-(1-乙氧基-丨-苯基伸甲基卜^甲氧羰基 -2 -吲哚啉酮及N-((2-(六氫吡淀：_丨_基卜乙基卜羰基）_N_甲 基-對_伸苯二胺製備3_Z-〇(4-(N-((2-(六氫吡啶-1-基）_乙 基）-羰基）-N-曱基-胺基）_苯胺基）β1_苯基-伸甲基>6_甲氧 羰基-2 - Η丨嗓淋酮
Rf値：0·5(石夕膠，二氯甲燒/甲醇= 5··!) C32H34N4O4 ESI 質譜：m/z=537 [Μ-ΕΓ] (113) 自1·乙醯基-3-(l_乙氧基_i_苯基伸甲基）-6_甲氧羰基 -2 -吲哚啉酮及Ν-((2-(Ν·苯甲基-N_甲基-胺基）·乙基）_羰 基）-N·甲基對-伸苯二胺製備苯甲基_ N -甲基-胺基）-乙基）-羰基）_N_甲基-胺基）_苯胺基）_丨_苯 基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 -吲哚啉酮 R f値：0 · 4 (矽膠，二氯甲烷/甲醇=1 〇 : 1 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 C35H34N4O4 ESI 質譜：m/z=573 [Μ·Η·] (114) 自1 -乙醯基-3-(1-乙氧基-1 -苯基伸甲基>6-甲氧羧基 -2 -吲哚啉酮及N -(二甲胺基甲基羰基異丙基-對-伸苯 二胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基_N-異丙基胺 -146- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（144) 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6-甲氧羰基_2 -吲哚淋酮 Rf値：〇.5(碎膠，二氯甲垸/甲醇=9:1) C30H32N4O4 ESI 質譜：m/z=511 [Μ-ΗΓ] (115) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2_ <嗓琳酮及N-(六氫吡啶_丨_基甲_基羰基）_N_異丙基一 對_伸苯二胺製備3_Ζ-[1-(4-(Ν-(六氫吡啶_；1_基_甲基羰基）_ N-異丙基胺基）_苯胺基）-1-苯基伸甲基]_6-甲氧羰基—2_旧 嗓p林酮
Rf値：〇.5(石夕膠，二氯甲燒/甲醇=9:1) c33h36n404 ESI 質譜：m/z=551 [Μ·Η_] (116) 自1-乙醯基-3·(1-乙氧基-b苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2·吲哚啉酮及Ν-((4·第三丁氧羰基六氫吡畊.卜基）—甲基 羰基）-Ν-異丙基·對-伸苯二胺製備第三丁 氧羰基六氫吡畊_ 1 _基）-甲基羰基）-N-異丙基_胺基）_苯胺 基）-1-麥基伸甲基]-6_甲乳談基_2-4|嗓琳酉同
Rf値：〇.5(石夕膠’二氯甲垸/甲醇=9:1) c37h43n5o6 ESI 質譜：m/z=652 [M-H-] (117) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2-吲哚啉酮及Ν-((Ν·苯甲基甲基-胺基）·甲基羰基）-N_ 苯甲基-對_伸苯二胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν_((Ν-苯甲基-N_甲基 -胺基）-甲基羰基）_N-苯甲基胺基）_苯胺基）_；μ苯基伸甲 -147- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公釐） ^------1 — ti-------^^_wi (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 B7___ 五、發明說明（145) 基]-6-甲氧羰基-2 -吲哚啉酮
Rf値：0.5(碎膠，二氯甲燒/甲醇= 9:1) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) C40H36N4O4 ESI 質譜：m/z=635 [M-H·] (118) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-甲氧羰基 2 -吲哚啉酮及N-(二甲胺基甲基羰基）·Ν_苯甲基-對-伸苯 二胺製備3-Ζ-[1_(4·(Ν-二甲胺基甲基羰基-Ν-苯甲基胺 基）-苯胺基）-1-苯基伸甲基]-6-甲氧羰基_2_吲哚啉酮
Rf値：0.5(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 9:1) C34H32N4O4 ESI 質譜：m/z=559 [M-H_] (119) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1·苯基伸甲基甲氧羰基 -2 -吲哚啉酮及4-(5-甲基咪唑_4 -基）-苯胺製備3-Ζ-[1-(4-(N-(六氫吡啶 1 _基·甲基羰基）·Ν-苯甲基胺基）-苯胺基）·ι_ 苯基伸甲基]-6 -甲氧》談基-2-嗓ρ林酉同 R/値：0.5(矽膠，二氣甲烷/甲醇= 9:1) c37h36n4o4 ESI 質譜：m/z=559 [M-H_] 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (120) 自1-乙醯基-3-(l_乙氧基-1-苯基伸甲基）-6•甲氧羰基 -2-4|嗓琳酮及4-(1，2,4-二口坐-1-基-甲基）-苯胺製備3_2-[1_ (4_(1，2,4_二唆-2·基-甲基）_苯胺基）-i -苯基伸甲基]_6_甲氧 羰基-2-啕哚啉酮
Rf値：〇·5(矽膠，二氯甲烷/甲醇=ι〇:1) ^26^21^5〇3 -148- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） " -- 1268922 A7 B7 五、發明說明（146) ESI 臂譜：m/z=450 [Μ-ΗΓ] (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (121) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2 -吲哚啉酮及4-(1，2,3-三唑-2 -基-甲基）-苯胺製備3-Ζ-[1-(4-(1，2,3-三唑-2-基-甲基）-苯胺基）-1_苯基伸甲基]_6-甲氧 羰基-2 -吲哚啉酮
Rf値：0·5(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 20:1) 〇26Η2ΐΝ5〇3 ESI 質譜：m/z=450 [M-H-] (122) 自1-乙醯基- 3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-甲氧羰基 -2-吲哚琳酮及4_(1，2,3_三唑-1-基-甲基）_苯胺製備3-2-[1-(4-(1，2,3·三唑-1-基-甲基）_苯胺基）-1-苯基伸甲基]_6-甲氧 羰基_ 2 _吲哚啉酮
Rf値：0 ·4(矽膠，二氯曱烷/曱醇=9 : 1) ^26^2lN5〇3 ESI 質譜：m/z=450 [Μ-Η·] (123) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-甲氧羰基 -2-啕哚啉酮及4·((Ν-胺基羰基甲基_N -甲基·胺基）_甲基）_ 苯胺製備3_Ζ-Π-(4-((Ν-胺基羰基甲基-N -甲基-胺基）_甲 基）-苯胺基）-1-苯基伸曱基]-6-甲氧羰基-2·吲哚啉酮 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Rf値：0.5(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 9:1) C27H26N4O4 ESI 質譜：m/z=469 [M-H_] (124) 自1-乙驗基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）-6-甲氧談基 •2-吲哚啉酮及4-((二-(2-甲氧基-乙基）-胺基）_甲基）_苯胺 149- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 Α7 Β7 五、發明說明（147) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 製備3_Ζ-[1-(4-((二·<2_二甲氧基_乙基卜胺基卜甲基）·苯胺 基）-1-苯基伸甲基]-6-甲氧羰基巧卜朵琳酉同 Rf値：0 · 5 (矽膠，二氯甲烷/甲醇=9 : i ) ^3〇H33N3〇5 ESI 質譜：m/z=514 [Μ-Η·] (125) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基苯基伸甲基）-6-甲氧羰基 -2 _吲嗓ρ林酮及4 - ( ρ比洛咬-1 _基_甲基卜苯胺製備3_z_[ i _ (4-(吡咯呢-1_基-甲基）_苯胺基）_1β苯基伸甲基]_6_甲氧羰 基-2 - p?丨嗓琳酮
Rf値：0·5(碎膠，二氯甲燒/甲醇=9:1) C28H27N3〇3 ESI 質譜：m/z=452 [Μ-ΪΓ] (126) 自1-乙醯基_3-(l-乙氧基_i-苯基伸甲基）-6_甲氧羰基 -2-吲哚啉酮及4-((二-(2-羥基-乙基）_胺基）_甲基）_苯胺製 備3-Ζ-[1-(4-((二-(2-羥基-乙基）-胺基）_曱基）_苯胺基）_卜苯 基伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮
Rf値：0·5(矽膠，二氯甲烷/甲醇=9:1) C28H29N3O5 ESI 質譜：m/z=486 [Μ-Η·] 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (127) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基仲甲基）-6_甲氧魏基 -2 -㈣嗓淋酮及4-((N-乙氧羰基甲基_N -甲基-胺基）_甲基）_ 苯胺製備3-Ζ-[1-(4-((Ν-乙氧鍰基曱基_N -甲基-胺基）-甲 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 -吲嗓琳酮
Rf値：0·5(氧化鋁，二氯甲烷/乙醇= 40:1) -150- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 A7 ___B7 __ 五、發明說明（148) C29H29N3O5 ESI 質譜：m/z=498 [M-H·] (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (128) 自1 -乙醯基-3_(1·乙氧基-1 _苯基伸甲基）-6_甲氧羰基 -2 - 4丨嗓4木酉同及4 - ( 口丫丁淀-1 -基-甲基）_苯胺製備3[ 1 _ (4-(0丫丁淀-1-基-甲基）-苯胺基）-1•苯基-伸甲基卜6-甲氧羰 基_ 2 - 4丨嗓琳酮
Rf値：0·5(矽膠，二氣甲烷/甲醇/氨= 9:1:0.5) C27H25N3O3 ESI 質譜：m/z=438 [Μ-ΙΓ] (129) 自1 -乙醯基-3-(1-乙氧基-1 -苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 2 -吲哚啉酮及4-(N-丙基-N -第三丁氧羰基胺基甲基）_苯 胺製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-丙基-N-第三丁氧羰基胺基甲基）_苯 胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-曱氧羰基-2 ·吲嗓琳酮 Rf値：0·5(矽膠，二氯曱烷/甲醇= 9:1) C32H35N3O5 ESI 質譜：m/z=540 [Μ-ΕΓ] 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (130) 自1-乙醯基-3_(1_乙氧基-1·苯基伸甲基）-6_甲氧羰基 -2 - 4丨嗓琳酮及4-((N-(2-(2-甲氧基-乙氧基）_乙基）-N-甲基-胺基）·甲基）-苯胺製備3·Ζ_[1-(4-((Ν-(2-(2-甲氧基-乙氧 基）-乙基）-Ν-甲基-胺基）_甲基）·苯胺基）_丨·苯基_伸甲基]_ 6-甲氧羰基-2 -吲哚淋酮
Rf値：0·4(矽膠，二氯甲烷/甲醇=9:1) C30H33N3O5 ESI 質譜：m/z=514 [Μ-Η-] -151- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNf)A4規格（21〇 χ 297公）--- 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明說明（149) (131) 自1-乙醯基-3-(^乙氧基-1-苯基伸甲基）-6•甲氧羰基 -2 -吲哚啉酮及4-(N-(N-第三丁氧羰基_3•胺基·丙基曱 基-胺基甲基）-苯胺製備3-Ζ-[1-(4·((Ν-(第三丁氧羰基-3-胺基-丙基）-Ν-甲基-胺基）-甲基）_苯胺基）-ΐ-苯基伸甲基]_ 6-甲氧羰基_2_吲哚啉酮 R f値：0 · 5 (矽膠，二氯甲烷/甲醇=9 : 1 ) c33H38N4o5 ESI 質譜：m/z=571 [M+H+] (132) 自1-乙醯基-3-(1_乙氧基_i-苯基伸甲基）_6•甲氧羰基 2 -吲哚琳酮及4-((N-(甲基胺甲醯基甲基）_N-甲基-胺基）_ 甲基）苯胺製備3-Ζ-[1-(4-((Ν·(甲基胺甲醯基甲基）_Ν·甲基- 胺基）-甲基）-苯胺基）·1_苯基-伸甲基>6_甲氧羰基_2-吲哚 琳酮
Rf値：0.5(矽膠，二氯甲烷/甲醇=9:1) C28H28N4〇4 ESI 質譜：m/z=483 [Μ·Η-] (133) 自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2-W嗓啉酮^4-((N_(二甲基胺甲醯基-甲基）_Ν_τ基-胺 基卜甲基苯胺製備^[丨-(本（(Ν_(二甲基胺甲醯基-甲 基）-Ν-甲基-胺基）_甲基）_苯胺基）-；μ苯基-伸甲基]_6_甲氧 羰基-2 _吲嗓·酮
Rf値：0.3(矽膠，二氯甲烷/甲醇=10:1) C29H30N4〇4 ESI 質譜：m/z=497 [μ_η·] -152- I I —.^w— I---I--^ — — — — — — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
χ 297公釐）
1268922 五、發明說明（15〇) (134)自1-乙酿基-3-(1-乙氧基小苯基伸甲基）冬甲氧羰基 -2-啕哚啉酮及4-甲基苯胺製備3_Z_[M4_甲基_苯胺基卜卜 本基-伸甲基]-6 -甲氧羰基-2 -⑼p朵淋酮 Rf値：〇.4(矽膠，二氯甲燒/甲醇=9:1) C24H20N2O3 ESI 質譜：m/z=383 [Μ-ΗΓ] (13 5)自1-乙醯基-3-(1-乙氧基_丨_苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 _2_吲哚啉酮及4-((N-丙基-N_甲基-胺基）_甲基）_苯胺製備 3-Ζ·[1-(4-((Ν-丙基-N.甲基-胺基卜甲基卜苯胺基卜卜苯基 伸甲基]-6-甲氧羰基-2 - Θ丨嗓琳@同 Rf値：0·5(碎膠，二氯甲院/甲醇= 9:1) C28H29N3O3 ESI 質譜：m/z=454 [Μ-Η_] (136) 自1·乙醯基- 3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）甲氧羰基 • 2 吲嗓4酮及4-((N-(2-||基乙基）-N-甲基-胺基）_甲基）_ 丰胺製備3·Ζ-[1·(4-((Ν-(2-#基乙基）-N-甲基-胺基）_甲基）_ 苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_甲氧羰基-2 - p引嗓琳酉同
Rf値：〇_5(氧化鋁，二氣甲烷/乙醇= 40:1) c27h27n3o4 ESI 質譜：111/2=456 [M-H·] (137) 自1-乙酿基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6_甲氧羰基 -2 -叻1嗓4木酮及4-((N-(2 -二甲胺基乙基）-N_甲基·月安基）·甲 基）·苯胺製備3-Z-[ 1 -(4-((N-(2-#i基乙基）-N-甲基·胺基）_甲 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 -153- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝--------訂--------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
1268922 五、發明說明（151) !^値·· 0·5(矽膠，二氯曱烷/甲醇= 9:1) C29H32N4O3 ESI 質譜：m/z=483 [Μ·Η_] (13 8)自1-乙醯基- 3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）—6_甲氧談基 -2-叫|哚啉酮及4_((Ν_(3·二甲胺基_丙基）_N_甲基胺基）_甲 基）-苯胺製備3-Ζ-[1-(4-((Ν-(3-二甲胺基-丙基）-Ν-甲基胺 基甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_甲氧羰基Κ哚啉 酮
Rf値：0·5(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 9:1) c30h34n4o3 ESI 質譜：m/z=497 [Μ-ίΓ] (139)自1-乙醯基-3-(1-乙氧基-1-苯基伸甲基）_6_甲氧談基 -2 ·吲哚啉酮及4-(3-氧代六氫吡畊_ 1 _基-甲基）_苯胺製備 3-Z-[1-(4-(3-氧代六氫吡畊-1 -基-甲基）_苯胺基）-；1_苯基伸 甲基]-6-甲氧羰基-2 -吲哚啉酮 Rf値：0.46(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 9:1) c28h26n4o4 ESI 質譜：m/z=481 [M-H_] 實例4 3-Ζ-Π-(4-羧基笨胺基）-i-苯基·伸甲基μ6_乙蓋羰基-吲 嗓琳酮 4 8 5毫克3-Ζ-[1·(4-第三丁氧羰基苯胺基苯基-伸甲 基]-6-乙氧談基-2-丨嗓淋酮溶於15毫升二氣甲院及添加 6 · 0毫升二氣乙故。混合物在室溫擅;掉2小時。接著移除溶 -154- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
Awi ^ --------#1------- <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明說明（152) 劑及殘留物自乙醚再結晶。 產量·· 3 7 5毫克（理論之8 7 % )
Rf値：0·3(碎膠，二氯甲貌/甲醇=1〇:1) ^25Η2〇Ν2〇5 質譜：m/z=428[M+] 類似於實例4製備下列化合物： (1) 自3-Ζ-[1-(4-(Ν-第三丁氧羰基胺基甲基）-苯胺基）-1_苯 基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮製備3-Z-[ 1-(4-胺基甲 基苯胺基）-1-苯基·伸甲基]-6-甲氧羰基-2_W哚啉酮
Rf値：0.5(矽膠，二氯甲烷/甲醇/氨=5十0.01) C24H21N303 ESI 質譜：m/z=398 [M-H·] (2) 自3-Ζ-[1-(4·(Ν-第三丁氧羰基乙基胺基甲基）_苯胺基）_ 1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮製備3-Z-[ 1-(4-乙 基胺基甲基苯胺基）-1_苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 -吲哚啉 酮
Rf値：0·4(矽膠，二氯甲烷/甲醇/氨=10:1:001) C26H25N3O3 ESI 質譜：m/z=426 [Μ-Η·] (3 )自3-Ζ·[1-(4-第三丁氧羰基甲基苯胺基）_丨_苯基伸甲 基]-6-乙氧談基-2_ 丨嗓ρ林酮製備3-Ζ_[1-(4-叛基甲基苯胺 基）-1-苯基-伸甲基>6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 Rf値：0·1(氧化鋁，二氯甲烷/乙醇/氨=5:1:〇〇1) ^26^22^2〇5 -155- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） I I I--— I — - I I I I I I I ^ · I--I I I I 1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（153) ESI 質譜：m/z=441 [M-H·] (4) 自3-Ζ-[1-(4·第三丁氧羰基苯胺基）-1-乙基-伸甲基；|_6_ 乙氧羰基-2 -嘀嗓琳酮製備3-Z-[ 1-(4-瘦基苯胺基）-1-乙基_ 伸甲基]-6 -乙氧羰基· 2 - 嗓琳酮
Rf値：0 · 1 (氧化鋁，二氯曱烷/乙醇=2 0 : 1 ) C21H20N2O5 ESI 質譜：m/z=379 [M-H·] (5) 自3-Ζ-[1_(4·(4-第三丁氧談基六氫p比喷-1·基-甲基）_ 苯胺基）_1_苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮製備3-Ζ-[1-(4-(六氫吡畊-1-基-甲基）_苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_ 甲氧窥基-2 - 丨嗓4木酮
Rf値：0·1(乡膠，二氯甲烷/甲醇/氨= 10:1:0.01) ^28^28^4〇3 ESI 質譜：m/z=469 [Μ+Η+] (6) 自3-Ζ-[1 -(4-(Ν· 丁基-N-第三丁氧談基胺基曱基）-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]·6-甲氧羰基-2-啕哚啉酮製備3-Ζ-[ΙΟ-丁基胺基甲基苯胺基）_1•苯基-伸 甲基]-6-甲氧羰基_2_ ㈣嗓ρ林酮
Rf値：0.5(石夕膠，二氯甲燒/甲醇= 9:1) C28H29N3O3 ESI 質譜：m/z=454 [M_H_] (7) 自3-Ζ-[1-(4-(Ν·第三丁氧羰基-N -乙基胺基甲基）-苯胺 基）-1·苯基-伸甲基]·6-乙氧羰基_2_啕哚啉g同製備3-Ζ-[1-(4 -乙基胺基甲基苯胺基）-i-苯基-伸甲基]-6-乙氧羧基_2_ -156- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------------41^ 裝----1—訂 -------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明說明（154) 沔丨哚琳酮
Rf値：0.3(矽膠，二氯甲烷/甲醇/氨=1〇:1:〇〇1) ^2?H27N3〇3 ESI 質譜：m/z=442 [M+H+] (8) 自3-Ζ-[1-(4-(Ν-第三丁氧羰基乙基胺基甲基 > 苯胺基卜 1-苯基-伸甲基]-6-胺甲醯基-2 - 4丨噪琳酮製備3-Z-[ 1-(4-乙 基胺基甲基苯胺基）-1-苯基-伸甲基]胺甲醯基基_ 2 — Η丨嗓 4木酮 ^^値：0.2(石夕膠’二氯甲燒/甲醇/氨=5:1:〇.〇1) C25H24N4O2 ESI 質譜：m/z=411 [Μ-Η-] (9) 自3-Ζ-[1-(4-(Ν-((4-第三丁氧羰基六氫吡畊_ !-基卜甲 基黢基）-N-異丙基胺基）-苯胺基）-1_苯基-伸甲基]甲氧 羰基-2 - 4丨嗓琳酮製備3·Ζ-[1-(4-(Ν-(六氫p比p井-1 -基甲基談 基）-Ν-異丙基胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_甲氧羰基_ 2 -吲嗓琳酮
Rf値：0.35(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 9:1) C32H35N5O4 ESI 質譜：m/z=552 [M-H-] (10) 自3-Z-[l-(4-(N-((2-(4-第三丁氧羰基六氫p比p井-l-基）-乙基）-談基）-N-甲基-胺基）-苯胺基）-l-苯基-伸甲基]-6-甲 氧羰基·2 -啕哚啉酮製備3-Ζ-[1-(4-(Ν·((2-(六氫吡畊-1 -基）-乙基）·羰基）-Ν-甲基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基ιό-甲 氧羰基-2· 吲 哚啉酮 -157- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -----------裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 B7 五、發明說明（155) : 0.4(矽膠，二氯甲烷/甲醇/氨= 5:1:0.01) lH33N5〇4 {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} ESI 質譜：m/z=540 [M+H+] (11) 自3-Ζ-[1-(4-(Ν-丙基-N -第三丁氧羰基胺基甲基）-苯 胺基）-1_苯基-伸甲基]·6_甲氧羰基-2-吲哚啉酮製備 (4-(N-丙基-胺基甲基）-苯胺基）-i-苯基-伸甲基]-6-甲氧裝 基-2 - p?丨嗓p林酮
Rf値：0.35(石夕膠，二氯甲燒/甲醇= 9:1) ^27H27N3〇3 ESI 質譜：m/z=440 [M-H-] (12) 自3-Ζ-[1 _(4_((N_(第三丁氧談基-3_胺基-丙基）-N-甲 基-胺基）-甲基）-苯胺基)-1_苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-啕哚啉酮製備3·Ζ-[1-(4-((Ν-(3-胺基-丙基）-N-甲基·胺基）_ 甲基）_苯胺基）-1-苯基-伸曱基]_6_甲氧羰基-2_吲哚啉酮 Rf値：0.35(碎膠，二氯甲燒/甲醇= 9:1) C28H30N4O3 ESI 質譜：m/z=471 [M+H+] 實例5 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3-Ζ-Π-(4-甲基胺基甲基笨胺基）·1·苯基伸甲基1-6-乙氳^ 基-2 -吲哚啉酮 1 00毫克3-Ζ-[1-(4-(Ν-苯甲基-N-甲基胺基甲基）-苯胺 基）-1-苯基·伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -吲嗓琳酮溶於2 0毫升 乙醇中，添加0.2毫升1N鹽酸及混合物在室溫及50 psi氫 氣壓中氫化7 0分鐘。反應溶液過濾及濾液以旋轉蒸發濃 -158- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（156) 縮。殘留物在100°C眞空乾燥。 產量：5 0毫克（理論之5 3 % )
Rf: 0·3(矽膠，二氯甲燒/乙醇/氨=5丄〇〇1) c26h25n3o3 ESI 質譜：m/z=426[M-H-] 類似於實例5製備下列化合物： (1) 自3-Ζ-[1-(4-(Ν-苯甲基-N_甲基胺基甲基）·苯胺基）_^ 苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮製備^[丨兴仁甲基 胺基甲基苯胺基）-1_苯基-伸甲基]_卜甲氧羰基_2_吲哚啉酮 Rf値：0·2(矽膠，二氯甲烷/甲醇/氨=1〇:1:〇〇1) C25H23N3O3 ESI 質譜：m/z=412 [Μ-ΙΓ] (2) 自 3-Ζ_[1-(4-((2-(Ν-苯甲基 _n_ 甲基-胺基）·乙基
基續S盈基-胺基）-苯胺基）-1_苯基-伸甲基]_6_甲氧羰基_ 2 _ ㈣嗓琳酮製備3-Z-[ 1 _(4_(Ν·(2-甲基胺基乙基）_N_甲基磺醯 基胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_甲氧羰基_2_啕哚琳酮 化【値：0.3(夸膠，二氯甲燒/甲醇/氨=1〇:1:〇.〇1) C27H28N405S ESI 質譜：m/z=519 [M-H·] (3) 自3-Ζ-[1-(4-(Ν-氰基甲基-N -甲基磺醯基胺基）-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 -吲哚啉酮製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2·胺基-乙基）-N_曱基磺醯基-胺基）_苯胺基）-1-苯基 -伸甲基]-6 -甲氧談基-2 - 4丨嗓4木酮
Rf値：0·5(矽膠，二氯甲烷/甲醇/氨υιό!) -159- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 9t--------tr--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 B7 五、發明說明（157) c26h26n405s ESI 質譜：m/z=505 [Μ·ΙΓ] (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (4) 自3-Ζ-[1-(心(Ν_(3-(Ν-苯甲基·Ν -甲基-胺基）·丙基）_Ν-甲基磺醯基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_甲氧羰基· 2 -吲哚4酮製備3·Ζ_[1_(4-(Ν_(3-甲基胺基丙基）-N-甲基續 酿基胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧窥基-2 -4丨嗓淋 酮 1^値：0.3(碎膠，二氯甲燒/甲醇/氨==5:1:0.01) c28h3〇n4o5s ESI 質譜：m/z=533 [Μ-ΙΓ] (5) 自3-Ζ-[1-(4-(Ν-((4-苯甲基六氫吡畊-b基）_甲基羰 基）-N-甲基-胺基）_苯胺基）-1-苯基伸甲基]-6-甲氧羰基-2 -吲嗓琳酮製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-(六氳吡啡_ 1 -基甲基羰基甲 基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 -4丨嗓淋 酮 1^値：0·5(矽膠，二氣甲烷/甲醇= 9:1) C30H3 lN5〇4 ESI 質譜·· m/z=524 [Μ-Η·] 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (6) 自3-Ζ-[1-(4-(Ν-((Ν-苯甲基-N -甲基-胺基）_甲基羰基）_ N-甲基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲 哚啉酮製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-(甲基胺基甲基羰基）_N_甲基-胺 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 -嗓琳酮
Rf値：〇·3(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 9:1) C27H26N4O4 160- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) '" 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 __________ 五、發明說明（158) ESI 質譜：m/z=469 [M-H-] (7)自 3-Ζ-[1-(4·(Ν-((2-(Ν-苯甲基-N -甲基-胺基）_ 乙基）_ 羰基）-Ν-甲基胺基）·苯胺基）_1_苯基·伸甲基]_6-甲氧魏基_ 2 - 4丨噪琳酮製備3-Ζ-[1-(4_(Ν-((2-甲基胺基-乙基）_羰基）_ Ν-甲基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基_2_吲 哚啉酮
Rf値：0.3(矽膠，二氯甲烷/甲醇/氨= 5:1:0.01) 〔28Η28Ν4〇4 ESI 質譜：m/z=483 [M-H-] 實例6 3-Z41-(4-脲基甲基笨胺基）-1-苯基-伸甲基1-6-甲氧羰基-2 -吲哚啉酮 3 0 0毫克3·Ζ-[1-(4-胺基甲基苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 -吲哚啉酮溶於1 5毫升甲醇及添加2 0 0毫升三 乙胺。接著添加4 0 0毫克氯酸鉀之5毫升水溶液。在室溫 攪拌2天後，反應溶液藉旋轉蒸發濃縮，殘留物置於二氯 甲烷中及以水洗滌1次及以飽和氯化鈉水溶液洗滌1次。有 機相以硫酸鈉脱水及旋轉蒸發濃縮。殘留物在100°C眞空 乾燥。 產量：1 0 0毫克（理論之2 1 %)
Rf値：0.7(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 5:1) C25H22N4O4 ESI 質譜·· m/z=441[M-H·] 實例7 -161 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -----------•裝------ (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) I I 訂 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（159) ^ι[1_(4-胍基甲基笨胺基VI-苯基-伸甲基1-6-曱氧羰 哚啉酮 3 00毫克3-Z-[ 1-(4-胺基甲基苯胺基）-1-苯基·伸甲基]-6-甲氧羰基-2 -吲哚啉酮溶於5毫升二甲基甲醯胺及添加3 〇 〇 亳升三乙胺。接著添加700毫克3,5-二曱基吡唑-1 -基甲酸 脒之5毫升二甲基甲醯胺。在室溫攪拌1天後，反應溶液藉 旋轉蒸發濃縮，殘留物在100°C眞空乾燥。 產量·· 2 0 0毫克（理論之8 7 % ) 1^値：0.1(逆相11?8，甲醇/5%食鹽水溶液=6:4) C25H23N5〇3 質譜：m/z=441[M+] 實例8 i-Z-丨1-(4-乙醯基胺基甲基苯胺基）·1-笨基·伸甲基甲氫 羰基- 2 沔1嗓口株酉同 1 〇 0毫克3-Z-[ 1-(4-胺基甲基苯胺基）-1-苯基-伸甲基卜6- 甲氧羰基-2 ·吲哚啉酮溶於5毫升冰醋酸及添加〇 ·丨毫升乙 酸酐及混合物在室溫揽拌1 0分鐘後。之後反應溶液倒入飽 和蘇打溶液及以二氯甲烷洗滌4次。合併之有機相以飽和 食鹽水洗滌，以硫酸鈉脱水及旋轉蒸發濃縮。殘留物在1 〇〇 眞空乾燥。 產量：2 0毫克（理論之2 3 % ) 心値：0.4(矽膠，二氯甲烷/甲醇=10:1) C26H23N3O4 ESI 質譜：m/z=440[M_H_] -162- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ----------裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 B7 五、發明說明（160) 類似於實例8製備下列化合物： (1) 自3-Ζ-[1-(4-胺基甲基苯胺基）-1-苯基-伸甲基>6-甲氧 羰基-2 -吲哚啉酮及甲烷磺醯氯/三乙胺製備3-Ζ-[1-(4^Ν_ 甲基磺醯基胺基甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羧 基-2 -吲哚啉酮
Rf値：0.7(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 5:1) c25h23n3o5s ESI 質譜：m/z=476[M-H_] (2) 自3-Ζ-[1-(4-(六氫吡畊-1-基-甲基）-苯胺基）-1·苯基伸 甲基]-6-甲氧談基-2· 丨嗓淋嗣及苯甲酿氯製備3-Ζ-[1-(4-(4_苯甲醯基六氫吡畊-1-基-甲基）·苯胺基）-1-苯基伸甲 基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮
Rf値：0.7(矽膠，二氯甲烷/甲醇=10:1) C35H32N4O4 ESI 質譜：m/z=571[M-H·] (3) 自3_Ζ-[1_(4-((Ν·(3-胺基-丙基）-N-甲基-胺基）-甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮製備3-Z-[1-(4-((Ν-(3-乙醯胺基丙基）-N-甲基胺基）-甲基）-苯胺基）-1-苯基伸甲基]-6-甲氧羰基-2_吲哚啉酮
Rf: 0.3 (矽膠，二氯甲烷/甲醇= 9:1) C30H32N4O4 ESI 質譜：m/z=511[M-H_] 青例9 3-Ζ-『1-(4-(六氫吡啶-1 -基-甲基苯胺基VI-笨基-伸甲 -163- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ί請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) l·裝 訂i 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 B7 五、發明說明（161) 111卜羧基-2 -啕哚啉酮 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 〇.8克3-2-[1-(4-(六氫吡啶-1-基-甲基）-苯胺基）_卜苯基-伸甲基]-6-乙氧羧基-2 ·啕嗓淋g同溶於3 0毫升乙醇中，添 加8 · 3毫升1 N氫氧化鈉溶液及混合物在8 0 °C攪拌1小時。 冷卻後，以8 · 3毫升1 N鹽酸中和。抽氣過濾所形成之沉 搬，以水、乙醇及乙醚洗滌及在1 〇〇°C眞空乾燥。 產量·· 0 · 7克（理論之8 9 % )
Rf値：0.2(矽膠，二氯甲烷/甲醇=5 :2) C28H27N3〇3 質譜：m/z=453[M+] 類似於實例9製備下列化合物： (1) 自3·Ζ-[1_(4-溴苯胺基）-1•苯基-伸甲基]·6·甲氧羰基-2_吲嗓淋酮製備3-Ζ·[1-(4-溴苯胺基）-1-苯基-伸甲基]·ό·瘦 基-2 -㈤嗓琳酮
Rf値：0·4(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 5:1) C22H15ΒΓΝ2Ο3 ESI 質譜：m/z=435/437[M+H+] 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (2) 自3-Z-[ 1-(3-(二甲胺基甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸曱基]_ 6-乙氧羰基-2 -吲哚淋酮製備3-Z-[ 1-(3-(二甲胺基甲基）-苯 胺基）_ 1 -苯基-伸甲基]-6-叛基-2 - 4丨嗓琳酮 1^値：0.7(逆相1〇>8，甲醇/5%食鹽水溶液=4:1) C25H23N3O3 ESI 質譜：m/z=414[M+H+] (3) 自3-Z-[1-(4-(二甲胺基甲基）-苯胺基）_ι·苯基-伸甲基]_ -164- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 五、發明說明（162) 6-乙氧羰基-2_㈤嗓琳酮製備二甲胺基甲基）_苯 胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_羧基-2-啕嗓琳酮 心値：0.7(逆相RP 8，甲醇/”/。食鹽水溶液^^」） C25H23N3〇3 ESI 質譜：m/z=412[M_H-] (4)自3-Ζ-[1-(4-[(2,6-二甲基_六氫吡啶-卜基卜甲基卜苯 胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基_2_吲哚啉酮製備lz-u· (4-[(2,6-二甲基六氫吡啶-1-基）_甲基]_苯胺基）_1_苯基_伸 甲基]-6-羧基-2_吲哚啉酮 R f値：0 · 6 (逆相RP 8，甲醇/ 5 %食鹽水溶液=4 : 1) ^30^3 1N3O3 ESI 質譜：m/z=482[M+H+] (5 )自3-Ζ_[1_(4-(1-甲基-咪唑_ 2 -基）_苯胺基）·ι·苯基-伸 甲基]-6_甲氧黢基-2 -吲哚琳酮製備3_z-[ 1-(4-(1-甲基-咪唑 -2 -基）-苯胺基）-1-苯基·伸甲基]_6_叛基_ 2 - β丨嗓琳酉同 R f値：0 · 6 (逆相RP 8，甲醇/ 5 %食鹽水溶液=4 : 1) C26H20N4O3 ESI 質譜：m/z=435[M-IT] (6)自3-Ζ·[1_(4-(Ν-乙醯基_Ν·二甲胺基羰基甲基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基>6-甲氧羰基-2-啕哚啉酮製備3-Ζ_ [1-(4-(Ν-乙醯基_Ν-二甲胺基羰基甲基-胺基）_苯胺基w-苯基-伸甲基]-6 -複基-2 - p5l嗓淋酮 Rf値：0·3(矽膠，二氣甲烷/甲醇=1〇:1) ^28^26^4〇5 -165- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 B7 五、發明說明（163) ESI 質譜：m/z=497[M-H·] (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (7) 自3-Ζ-[1-(4·乙胺基甲基苯胺基）-1苯基·伸甲基]-6-甲 氧羰基-2-吲哚啉酮製備3-Z-[ 1-(4-乙胺基甲基苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6 -竣基· 2 - 丨嗓琳嗣 r f値：0 · 6 (逆相RP 8，甲醇/ 5 %食鹽水溶液==4 : 1 ) C25H23N3〇3 ESI 質譜：m/z=412[M-H·] (8) 自3-Ζ-[1-(4-(Ν·二甲胺基甲基羰基-N_甲基胺基）-苯 胺基）-卜苯基-伸甲基甲氧羰基-2-吲哚啉酮製備Β-Ζ-Π-^-ΟΝί-二甲 胺基甲 基羰基-N- 甲基-胺基 ）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-羧基-2-吲哚啉酮 R f値：0 · 6 (逆相RP 8，甲醇/ 5 %食鹽水溶液=4 : 1 ) C27H26N4O4 ESI 質譜：m/z=469[M-H-] (9) 自3_Ζ-[1-(4-(Ν-第三丁氧羰基乙基胺基甲基）-苯胺基）-1-苯基·伸甲基]-6-乙氧羰基-2-啕哚啉酮製備3-Ζ-[1-(4-(Ν-第三丁氧窥基乙基胺基甲基）-苯胺基）-1-苯基·伸甲基]-6-羧基_ 2 - W哚啉酮
Rf値：0.4(矽膠，二氣甲烷/甲醇=10:1) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 C30H31N3O5 ESI 質譜：m/z=512[M-H-] (10) 自3-Ζ-[1-(4-((Ν-乙氧羰基甲基-N-甲基-胺基）-甲 基）·苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-啕哚啉酮製備 3-2_[1-(4-((斗羧基甲基"^-甲基_胺基）-甲基）-苯胺基）-1- -166- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（164) 苯基-伸甲基]-6 -曱氧談基-2 - p5l嗓琳酉同 心値：0·4(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 6:1) C27H25N3〇5 ESI 質譜：m/z=470[M-iT] 實例10 3-Ζ_Π-(4-(六氫ρ比咬-1-基-甲基）-苯胺基•笨基-伸甲 基1-6-甲氧羰基-2 -⑷嗓淋酮 0 · 9克3-Ζ-[1-(4-(六氫ρ比淀-1-基-甲基）_苯胺基）_丨_苯基 伸甲基]-6-痠基-2 - Θ丨嗓琳酮懸浮於3 5亳升二甲基甲醯胺 中及添加0 · 4克羰基二咪唑。混合物在8 〇 °c攪拌1 4小時。 之後添加2 0毫升甲醇及混合物在5 0 °C再攪摔3小時。移除 溶劑及殘留物在矽膠管柱上以二氯甲烷/甲醇（3 : 1 )溶離純 化。 產量：〇 · 5克（理論之4 9 % )
Rf値：0.5(氧化鋁，二氯甲烷/甲醇ίο」） C29H29N3O3 ESI 質譜：m/z=468[M+H+] 類似於實例1 0製備下列化合物： (1 )自3-Ζ-[1-(4-(六氫吡啶· 1 ·基·甲基）_苯胺基）_丨_苯基_ 伸甲基]-6-叛基-2-㈣嗓淋酮及苯甲醇製備3-Z-[l-(4-(六氫 p比淀-1 -基-曱基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]苯甲氧基羧 基-2 -啕嗓琳酮 1^値：〇·6(氧化鋁，二氯甲烷/甲醇= 30:1) C35H33N3O3 -167- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -----------•裝 --------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 B7 五、發明說明（165) 質譜：m/z=543[M+] (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (2)自3-Ζ-[1_(4-(六氫p比淀_1-基-甲基）_苯胺基）小苯基_ 伸甲基]-6-複基-2-啕哚淋酮及異丙醇製備(心（六氫 吡啶_1_基-甲基）-苯胺基）-1-苯基_伸甲基]_6_異丙氧基羰 基-2 -㈤嗓淋酮
Rf値：〇.4(氧化鋁，二氯甲烷/異丙醇=3〇:1) 1H33N3O3 質譜：m/z=495[M+] (3 )自3-Ζ-[1-(4-(六氫吡啶-1-基-甲基）_苯胺基）_1β苯基_ 伸甲基]-6-叛基· 2 -啕嗓淋自同及正丙醇製備— (六氫 吡咬_1_基-甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_丙氧基羰基_ 2 -吲嗓淋酮 心値：0·7(矽膠，二氯甲烷/甲醇=5:1) C31H33N3O3 質譜：m/z=495[M+] (4 )自3-Ζ·[1-(4_(六氫p比啶_1·基-甲基）_苯胺基）_丨_苯基_ 伸甲基]-6-複基-2 - P?1嗓琳酮及正丁醇製備3_z-[ 1-(4-(六氫 吡呢-1 -基-甲基）-苯胺基）-1•苯基-伸甲基卜6_丁氧基羰基_ 2 ㈤哚啉酮 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Rf値：0.5(砍膠，二氣甲燒/甲醇=1〇:1) C32H35N3O3 質譜：m/z=509[M+] (5 )自3·Ζ-[1-(4-溴苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_羧基_ 2 _吲 嗓淋酮及氨製備3-Z-[ 1-(4-溴苯胺基）-i-苯基-伸甲基]胺 -168- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922
五、發明說明（166) 甲醯基-2 -吲哚啉酮
Rf値：〇.5(矽膠，二氣甲貌/甲醇=1〇:1) C22H16BrN203 質譜：m/z=432/434[M-IT] (6) 自3-Ζ-[1_(4_(六氫吡啶_l-基-甲基）_苯胺基）_^苯基-伸甲基]-6-羧基-2 -啕哚啉酮及乙胺氣體製備气六 氫p比呢-1 -基-甲基）-苯胺基）_1_苯基-伸甲基]乙基胺甲 醯基-2 · 嗓淋酮 11£値：0·6(矽膠，二氯甲烷/甲醇=5:1) C30H32N4O2 質譜：m/z=480[M+] (7) 自3-Ζ-[1_(4-(二甲胺基甲基）-苯胺基）_丨_苯基·伸甲基卜 6-羧基-2 -吲哚琳酮及甲基二醇製備3-2- + (4-(二甲胺基甲 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_[(2_甲氧基乙氧基）羰基]_2_ 啕哚啉酮
Rf値：0.8(矽膠，二氯甲烷/甲醇=4:1) C25H23N3O3 ESI 質譜：m/z=470[M-H·] (8) 自3-Ζ-[1-(4-(二甲胺基甲基）_苯胺基）_；[_苯基-伸甲基卜 6-羧基-2 -啕哚啉酮及2 -二甲胺基乙醇苯胺製備·(4-(二甲胺基甲基）-苯胺基）-1-苯基·伸甲基](2-二甲胺基 乙氧基）-羰基]-2哚啉酮
Rf値：0 · 5 (矽膠，二氣甲烷/甲醇=5 : 2 ) C29H32N4O3 -169- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) ^--------^---------. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 B7 五 、發明說明（167) ESI 質譜：m/z=483[M-H·] (9) 自3-Z_[ 1-(4-(二甲胺基甲基）·苯胺基）-1_苯基-伸甲基]_ 6-幾基-2 _啕哚琳酮及2-N-第三丁氧羰基胺基乙醇苯胺製 備3_Z-[ 1-(4-(二甲胺基甲基）_苯胺基）_；!_苯基-伸甲基]-6-[(2_N-第三丁氧羰基胺基乙氧基）_羰基卜2_巧哚啉酮 !^値：0.8(矽膠，二氯甲烷/甲醇=5:2) C32H36N405 ESI 質譜：m/z=412[M_iT] (10) 自3-Ζ-[1-(4_(二甲胺基甲基）-苯胺基>1-苯基-伸甲 基]-6_羧基-2-啕哚啉酮及2,2,2-三氟乙醇苯胺製備3-Z-[l-(4·(二甲胺基甲基）-苯胺基）-1_苯基-伸甲基]_6_[(2,2，-三氟 乙氧基）-羰基]-2-吲哚啉酮 Rf値：0.5(矽膠，二氯甲烷/甲醇= 5:1) C27H24F3N3〇3 ESI 質譜：m/z=494[M-H-] 實例1 1 六氫吡啶-1 -基-甲基)-苯胺基)_1_苯基-伸甲 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ----訂------ Φ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 基1-6-胺甲醯基-2 -吲哚淋酮 〇.9克3-2-[1-(4-(六氫吡啶-1-基-甲基）-苯胺基）-1-苯基_ 伸甲基]-6-羧基·2_吲哚啉酮、0.8克TBTU及0·4克HOBT懸 浮於2 5毫升二甲基甲醯胺中及添加1 . 0毫升三乙胺。混合 物在室溫攪拌1 5分鐘。之後在10-15°C於1 5分鐘内導入氨 氣及混合物在室溫攪拌1 . 5小時。抽氣過濾所形成之沉 澱，以水、乙醇及乙醚洗滌及在100°C眞空乾燥。 -170- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922
五、發明說明（168) 產量：Ο _ 6克（理論之6 4 % ) 1^値：0·4(逆相rp 8，甲醇/5%食鹽水溶液=6:4) ^28^28^4〇2 ESI 質譜：m/z=453[M+H+] 類似於實例1 1製備下列化合物： (1 )自3-Ζ-[1-(4-(六氫吡啶_ 1 -基-甲基）_苯胺基）_；μ苯基_ 伸甲基]-6-羧基-2 -啕哚啉酮及二甲胺鹽酸鹽/二異丙基乙 胺製備3-Z-[ 1-(4-(六氫吡啶-1·基-甲基卜苯胺基）苯基_ 伸甲基]-6-二甲基胺甲醯基_2_吲哚啉酮 Rf値：0·5(矽膠，二氣甲烷/甲醇= 5:1) c30h32n4o2 ESI 質譜：m/z=481[M+H+] (2) 自3-Ζ-[1·(4_(六氫吡啶·1-基·甲基）·苯胺基）-1-苯基_ 伸甲基]-6-羧基-2-吲哚啉酮及N_乙基-N -甲基胺製備3-Z· [1-(4-(六氫吡啶-1_基-甲基）-苯胺基）_1_苯基-伸甲基]_6_ (N-乙基-N-甲基胺甲酿基）-2- 嗓琳酬
Rf値：〇·5(氧化鋁，二氯甲烷/乙醇= 20:1) c31h34n4o2 ESI 質譜：m/z=495[M+H+] (3) 自3·Ζ-[1·(4-(六氫吡啶-1-基-甲基）-苯胺基）-1_苯基-伸甲基]-6-羧基-2 -吲哚啉酮及甲胺鹽酸鹽/二異丙基乙胺 製備3-Ζ-[1-(4-(六氫吡啶-1-基-曱基）·苯胺基）-1-苯基-伸 甲基]-6-甲基胺甲醯基-2 -啕哚淋酮
Rf値·· 〇·3(氧化鋁，二氯甲烷/乙醇= 20:1) -171- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 ------- 訂 --------, 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 Α7 Β7 五、發明說明（彳69) C29H30N4O2 ESI 質譜：m/z=467[M+H+] (4) 自3-Z-[ 1-(3-(二甲胺基甲基）_苯胺基）-1-苯基-伸甲基p 6_羧基-2-吲哚啉酮及甲胺鹽酸鹽/三乙胺製備3-ZK3-(二甲胺基甲基）-苯胺基）-1_苯基-伸甲基]-6-甲基胺甲醯基 -2 - 嗓琳酮 心値：0.3(矽膠，二氯甲烷/乙醇= 2:1) ^26^26^4〇2 質譜：m/z=426[M+] (5) 自3_Ζ-[1-(4·(六氫吡啶-1_基·甲基）-苯胺基）_1_苯基_ 伸甲基]-6-羧基_ 2 -峭哚啉酮及乙醇胺/二異丙基乙胺製備 3-Ζ-[1-(4-(六氫ρ比淀-1·基-甲基）-苯胺基）-1_苯基-伸甲 基]-6 - ( 2 -罗生基胺甲酿基）_ 2 - p朵琳嗣
Rf値：〇 · 5 (氧化鋁，二氯甲烷/甲醇=2 0 : 1 ) C30H32N4O3 ESI 質譜：m/z=495[M-H_] (6) 自3-Ζ-[1-(4•(六氫吡啶-1_基-甲基）·苯胺基）_1_苯基· 伸甲基]-6-羧基-2_吲哚啉酮及二乙胺鹽酸鹽/二異丙基乙 胺製備3-Ζ-[1-(4·(六氫吡啶-1 -基-甲基）_苯胺基）-1_苯基_ 伸甲基]-6-二乙基胺甲醯基_ 2 - 4|嗓琳酮
Rf値：0·8(氧化鋁，二氣甲烷/甲醇=1〇:1) ^32^36^4〇2 ESI 質譜：m/z=509[M+H+] (7) 自3·Ζ_[1-(4-(Ν-第三丁氧羰基乙基胺基甲基）-苯胺基）- -172- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 裝 · 1268922 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（170) 1-苯基伸甲基]-6-羧基-2 - Η丨嗓琳S同製備3-Ζ_[1-(4-(Ν-第三 丁氧羰基乙基胺基甲基）_苯胺基）-卜苯基-伸甲基]_6_胺甲 醯基-2 _ 嗓琳酮 1^値：0·3(矽膠，甲苯/乙酸乙酯/乙醇= 4:2:1) C30H32N4O4 ESI 質譜：m/z=511[M-H·] (8)自3_Ζ-[1·(4·(Ν_二甲胺基甲基羰基-N -甲基胺基）-苯 胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-羧基-2-㈤哚啉酮製備3-Ζ-[1·(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-Ν -甲基-胺基）_苯胺基）-1-苯基-伸 甲基]-6-胺甲醯基-2-吲哚啉酮 Rf値：0·5(矽膠，二氯甲烷/甲醇/氨= 5:1:0.01) C27H27N5O3 ESI 質譜：m/z=468[M-IT] 實例12 3-Ζ-[1·(4·(Ν_二甲胺基甲基羰基_N -甲基-胺某笨胺某上 1-苯基-伸甲基1-6-甲氧羰基-2-啕哚啉酮X檸糢_ 3.25克擰檬酸單水合物置於5 0毫升甲醇中及在室溫添加 (5.0克）3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基_N -甲基·胺基）_苯 胺基）-1 -苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 - Η丨嗓琳g同。蒸發所形 成之溶液，殘留物以乙醚洗滌及自乙酸乙酯再結晶。 產量：6.3克（理論之9 0 % ) 尺【値：0.6(矽膠，二氯甲烷/甲醇/氨=5:1:0.〇1) 熔點：198°C ^28^28^4〇5 x C6H8〇7 -173- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) H ϋ ϋ mate ϋ —>i I mmMmm I » A7 B7
五、發明說明（171) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 ESI 質譜：m/z=483[M-H·] 元素分析：計算値：C 60.34 Η 5.37 N 8 28 實測値：C 59.98 Η 5.25 8 13 類似於實例1 2製備下列化合物·· (1) 自3-Ζ-[1-(4-(二甲胺基曱基）-笨胺基）_丨_苯基_伸甲基]· 6-甲氧羧基-2-崎嗓淋鯛及甲燒續酸製備二甲胺 基甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6_甲氧羰基_2_吲哚啉酮 X甲燒續酸 心値：0·6(矽膠，二氣甲烷/甲醇/氨= 5:10.0^
熔點：275 °C C26H25N3O3 x ch4o3s ESI 質譜：m/z=426[M-H_] 元素分析：計算値：C61.92 H5.59 N8.03 S6.12 實測値：C 61.43 Η 5·87 N 7.85 S 5.39 類似於前述實例製備下列化合物： (1 ) 3-Ζ-(1-苯胺基-1·苯基-伸甲基）·6-乙氧羰基· 2 - β丨嗓淋 酮 (2) 3-Ζ-[1_(4-、硝基-苯胺基）-1-苯基·伸曱基]-6-乙氧羰基- 2 _吲嗓淋酮 (3) 3-Ζ-[1-(4•氟-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]·6-乙氧羰基-2- 4丨嗓淋酮 (4) 3-Ζ-[1_(4 -紙ι -本胺基） 1 -冬基-伸甲基]-6 -乙氧談基-2 _ β丨嗓淋酮 (5) 3-Ζ-[1-(4-碘-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6·乙氧羰基-2 - W嗓淋酮 -174- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公Ϊ3 丨 i- I — — I — I 丨 ί _ ! !訂 ! ! I — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（172 ) (6) 3-Z-[l-(4-氰基-苯胺基）-1-苯基·伸甲基]_6-乙氧羰基_ 2 - 4丨嗓p林酮 (7) 3-Ζ-[1-(4-甲氧基·苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_乙氧窥 基-2 -啕哚啉酮 (8) 3-Ζ-[1-(4-乙氧基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧黢 基-2 -蜊嗓p林酮 (9) 3-Ζ_[1-(4 -二氟-甲基苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧 羰基_2-吲哚啉酮 (10) 3-Ζ-[1-(4-甲基-苯胺基）-1-苯基伸甲基]_6·乙氧羰基_ 2 - Hi p朵淋酮 (11) 3-Ζ-[1-(4-甲基硫醇基-苯胺基）-1-苯基_伸甲基]_6-乙 氧羰基-2 -吲哚啉酮 (12) 3-Ζ-[1-(4-胺基甲基-苯胺基）·1-苯基-伸甲基]-6-乙氧 羰基-2 -啕哚啉酮 (13) 3-Z-[l-(4-(異丙胺基甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_ 6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (14) 3-Z-[ 1-(4-(苯胺基甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6- 乙氧羰基-2 -吲哚啉酮 (15) 3-Ζ-[1-(4-(丙胺基甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -吲哚啉酮 (16) 3-Ζ-[1-(4_(丁胺基甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基>6-乙氧羰基-2 -吲嗓淋酮 (17) 3-Ζ-Π_(4-(異丁胺基甲基）-苯胺基）-1_苯基-伸甲基Ιό-乙 氧羰基_2· ㈣哚啉酮 175- _ ____________ 一 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（21〇 χ 297公釐' -----------#裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（173) (18) 3·Ζ_[1-(4-(環己胺基甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧黢基-2 _ 嗓淋酮 (19) 3-Ζ-[1-(4-(苯甲胺基甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 _啕哚啉酮 (20) 3·Ζ-[1·(4·((Ν-乙基-N -甲基-胺基）-曱基）-苯胺基）-1- 苯基伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -啕哚啉酮 (21) 3-Ζ-[1-(4-((Ν-甲基-N -丙基-胺基）-甲基）-苯胺基）-1-苯基·伸甲基]-6_乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (22) 3-Ζ-[1-(4-((Ν-異丙基-N -甲基-胺基）_甲基）·苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2_蚓哚啉酮 (23) 3-Ζ_[1-(4-((Ν-乙基-N -丙基-胺基）_甲基）-苯胺基）_1_ 苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -吲哚啉酮 (24) 3·Ζ-[1-(4_((Ν-乙基-N-異丙基胺基）-甲基）·苯胺基）-1-苯基伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -吲哚啉酮 (25) 3-Z-[ 1-(4-(二丙胺基甲基）-苯胺基）-1-苯基·伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -吲哚啉酮 (26) 3-Ζ·[1-(4-(二異丙胺基甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲 基]-6 -乙氧談基-2 - 丨嗓琳酉同 (27) 3-Ζ·[1·(4_((Ν-苯甲基_Ν·乙基胺基）-甲基）-苯胺基）-1·苯基-伸甲基]_6_乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (28) 3·Ζ-[1-(4_(二苯甲基胺基甲基）·苯胺基）·1-苯基-伸甲 基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (29) 3彳-[1-(4-(3,6-二氫-211-吡啶-1-基-甲基）_苯胺基）-卜 苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-啕哚啉酮 -176 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） — — — — — — — I! i I I I ! t - ----I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 B7 五、發明說明（174 ) (3 0) 3-Ζ-[1-(4-(3,5_二甲基-六氫p比啶-i _基-甲基）_苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]_6-乙氧羰基_2-吲哚啉酮 (31) 3-Ζ-[1-(4-(4庚烷_1_基-甲基苯胺基）_；μ苯基-伸甲 基]_ 6 -乙氧談基-2 - 嗓ρ林g同 (32) 3-Ζ-[1-(4-(六氫吡畊基-曱基）_苯胺基卜丨·苯基-伸 曱基]-6 -乙氧羰基-2 - Μ丨噪淋酮 (33) 3·Ζ·[1-(4_(嗎琳-4-基-甲基苯胺基）-1-苯基-伸甲 基]-6 -乙乳談基-2 - 丨嗓琳酉同 (34) 3-Z-[ 1-(4-(硫嗎琳· 4 -基-曱基）-苯胺基）-1-苯基伸甲 基]-6 -乙氧談基-2 - p5|嗓琳嗣 (35) 3-Ζ-[1-(4-(1-氧代硫嗎琳_4_基-甲基苯胺基）_；[_苯基 伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -吲嗓淋酮 (36) 3-Ζ-[1-(4-(1，1-二氧代硫嗎琳_4·基-甲基）-苯胺基）-1-苯基伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -吲嗓琳酮 (37) 3-Ζ-[1-(4-(乙醯胺基甲基）_苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_ 6-乙氧羰基-2 _吲哚啉酮 (3 8) 3-Z_[ 1-(4-(2-胺基-乙基）_苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羧基-2 - 4丨嗓淋酮 (39) 3·Ζ-[1-(4-(2-甲基胺基-乙基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲 基]-6-乙氧羧基-2 -啕嗓淋酮 (40) 3_Ζ-[1-(4-(2-乙基胺基-乙基）-苯胺基）·1-苯基伸甲 基]-6-乙氧羰基-2 -啕嗓淋酮 (41) 3-Z-[ 1-(4-(2-二乙胺基-乙基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲 基]-6 -乙氧談基-2 - 嗓p林酬 -177- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝！—---訂111 — 華 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（175) (42) 3-Ζ-[1-(4-(2_六氫吡啶-1-基-乙基）-苯胺基）-1_苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -啕哚啉酮 (43) 3-Z-[ 1-(4-(2-乙醯胺基-乙基）_苯胺基）-1-苯基-伸甲 基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (44) 3_Z-[ 1-(4-(3-胺基-丙基-)苯胺基）-1-苯基_伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -吲哚啉酮 (45) 3-Z-[ 1-(4-(3•二甲胺基-丙基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲 基]-6-乙氧羰基-2 -吲哚啉酮 (46) 3_Ζ-[1-(4-(Ν·胺基甲基羰基-N-甲基·胺基）_苯胺基）_ 卜苯基伸甲基]-6-乙氧羰基-2-啕哚啉酮 (47) 3_Ζ-[1-(4-(Ν-甲基胺基甲基羰基-Ν -甲基-胺基）-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-W哚啉酮 (48) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-乙基胺基甲基羰基-N -甲基-胺基）-苯胺 基）-1-苯基伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (49) 3-Ζ-[1-(4_(Ν·二乙胺基甲基羰基-N -甲基胺基）-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (50) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(六氫吡啶-1-基-甲基羰基）-N-甲基_胺 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6_乙氧羰基-2-啕哚啉酮 (51) 3-Ζ-[1-(4-(Ν·(嗎琳-4_基-甲基羰基）·Ν_甲基-胺基）_ 苯胺基）-1_苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (52) 3-Ζ-[1-(4-(Ν·(六氫吡畊-1·基甲基羰基）_Ν-甲基-胺 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基_2_吲哚啉酮 (53) 3-Ζ-[1 - (4-(N-(2_胺基乙基談基）·Ν_甲基-胺基）·苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]_6_乙氧羰基-2-W哚啉酮 ϊ 178- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 丫裝 —丨丨訂---------· 1268922 A7
五、發明說明（176 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (54) 3-Ζ_[1-(4-(Ν-(2-甲基胺基乙基羰基）-N-甲基-胺基）_苯 胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧窥基-2 - p朵琳酮 (5 5) 3_Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二乙胺基乙基羰基）·Ν-甲基·胺基）_苯 胺基）-1-苯基-伸甲基]-6 -乙氧談基-2-嗓淋酮 (56) 3_Z-[1-(4_(N_乙醯基-N-(2-胺基乙基）-胺基）-苯胺基）_ 1 -苯基-伸甲基]-6 -乙氧羰基-2 - 4丨嗓淋酮 (57) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-乙醯基（2 -甲基胺基-乙基）-胺基）-苯胺 基）_1_苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -吲哚啉酮 (58) 3_Ζ·[1_(4-(Ν-乙醯基-N_(2_甲基胺基-丙基）-胺基）-苯 胺基）-1-苯基-伸甲基]-6 -乙氧談基-2-4丨嗓琳酮 (59) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-乙醯基-N-(2_六氫吡啶-1-基-乙基）-胺 基）-苯胺基）·1-苯基·伸甲基]-6-乙氧羰基-2 - 丨嗓琳酮 (60) 3-Ζ·[1_(4-(Ν-乙醯基-Ν·(胺基羰基甲基）-胺基）-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]·6-乙氧羰基-2 -啕哚啉酮 (61) 3-Ζ-[1-(4_(Ν-乙醯基-Ν-(二甲胺基羰基甲基）-胺基）-苯 胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (62) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-乙醯基-N·(六氫p比淀·1-基羰基甲基）-胺基）-苯胺基）-1·苯基-伸甲基]-6-乙氧談基- 2-p?lp朵琳酉同 (63) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-甲基(胺基羰基）·胺基）-苯胺基）-1-苯 基-伸甲基]-6 -乙氧談基-2 - 嗓琳嗣 (64) 3-Ζ-[1-(4-(Ν·甲基-N-(甲基胺基羰基）-胺基）-苯胺基）-卜苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-啕哚啉酮 (65) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-甲基_N-(二甲胺基羰基）-胺基）-苯胺基）_ 1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -吲哚啉酮 -179- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ^wi ^--------^--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（177 ) (66) 3-Ζ·[1-(4-(Ν-甲基-N-(六氫吡啶-1-基羰基）-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-啕哚啉酮 (67) 3·Ζ-[1-(4-(Ν-(2-胺基乙基）-N-甲基磺醯基胺基）_苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -啕哚啉酮 (68) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2_甲基胺基-乙基）甲基磺醯基-胺 基）-苯胺基）-1·苯基-伸甲基]-6-乙氧談基-2 - P?I嗓p林酮 (69) 3-Z-[ 1-(4-(N-(2-乙基胺基—乙基）甲基續醯基-胺 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 - 丨嗓4木酮 (70) 3-Ζ-[1-(4-(Ν_(2-二乙胺基-乙基）_N_甲基磺醯基-胺 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6 -乙氧羰基-2 -4卜朵淋酮 (71) 3-2-[1-(4-(>1_(2-外1：洛淀-1_基-乙基）_]^-甲基續酿基胺 基）-苯胺基）·1-苯基·伸甲基]-6-乙氧羧基-2 - 4丨嗓淋酮 (72) 3-Ζ-[1-(4-(Ν_(2-六氫吡啶-1_基-乙基）甲基磺醯基 胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-啕哚啉酮 (73) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-六氫吡畊-1-基-乙基）-N-甲基磺醯基 胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -巧噪淋酮 (74) 3-Z-[l-(4-(N-(2-(嗎琳-4-基）-乙基）-N-甲基續酿基胺 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-啕哚啉酮 (75) 3-Ζ-Π_(4-(Ν_(胺基羰基甲基）-义甲基磺醯基胺基）-苯 胺基）-卜苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (76) 3-Ζ-[1_(4-(Ν·(甲基胺基羰基甲基）-N-甲基磺醯基-胺 基）·苯胺基）-卜苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-啕哚啉酮 (77) 3·Ζ-[1-(4-(Ν-(乙基胺基談基甲基）-]Sf-甲基績醯基-胺 基）-苯胺基）-1-冬基-伸甲基]-6 -乙氧i談基淋酉同 -180 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） I --------^--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（178) (78) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(Ν-(2-二甲胺基·乙基）-Ν·甲基·胺基）-羰 基甲基）-N-甲基磺醯基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6_ 乙氧羰基_ 2 _沔丨哚啉酮 (79) 3·Ζ-[1-(4-(Ν-(二甲胺基羰基甲基）-N-甲基磺醯基-胺 基）-苯胺基）-1-苯基·伸甲基]-6-乙氧羰基-2·啕哚啉酮 (80) 3-2-[1-(4-(1^-(吡咯啶-1-基羰基甲基）*^-甲基磺醯基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-峋哚啉酮 (81) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(六氫吡啶-1-基-羰基甲基）-N-甲基磺醯 基-胺基）-苯胺基）-1·苯基·伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉 酮 (82) 3-Ζ-[1-(4·(Ν·(ττ 比口井-1·基談基甲基）-N-甲基續驗 基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉 酮 (83) 3_Ζ·[1_(4-(Ν-((嗎啉-4-基）-羰基甲基）-N-甲基-磺醯 基胺基）-苯胺基）-1-苯基·伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (84) 3-Z_[ 1-(4-(2-二甲胺基-乙氧基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲 基]_6_乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (85) 3-Z-[ 1-(4-(2-二甲胺基-丙氧基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲 基]-6-乙氧羰基-2 _吲哚啉酮 (86) 3-Ζ-[1-(4-(胺基羰基甲基）-苯胺基）_1_苯基-伸甲基l· 6-乙氧羰基-2 · W哚啉酮 (87) 3-Ζ-[1_(4-(2-胺基羰基-乙基）-苯胺基l·1·苯基-伸甲 基]-6-乙氧羰基-2-W哚啉酮 (88) 3-Ζ-[1-(4-(吡啶-2,基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙 -181 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 装 --------訂--------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（179) 氧幾基-2 - p5l嗓淋酮 (89) 3-Ζ-[1-(4_(p比淀-3 -基）-苯胺基）-1 -苯基-仲甲基]-6-乙 氧羰基-2 - W哚啉酮 (9〇) 3-Ζ-[1-(4-(吡啶-4-基）-苯胺基）-1·苯基-伸甲基]-6-乙 氧羰基-2·吲哚啉酮 (91) 3_Ζ-[1-(4-(Ν-乙醯基-N -甲基-胺基）-苯胺基）-1-苯基· 伸甲基]_6·乙氧羰基_ 2 -吲哚啉酮 (92) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-乙基羰基·Ν-(二甲胺基羰基-甲基）-胺 基）-苯胺基）-1 -麥基-伸甲基]-6 -乙氧談基-2 - 1嗓ρ林酬 (93) 3·Ζ-[1-(胺甲醯基甲基-苯胺基）-1_苯基-伸甲基]-6-乙 氧羰基-2-峭哚啉酮 (94) 3-Z-[ 1-(4-二甲基胺甲醯基甲基-苯胺基）-1-苯基-伸甲 基>6-乙氧羰基-2·吲哚啉酮 (95) 3_Ζ-[1-(4-(六氫吡啶_1_基-甲基）-苯胺基）-伸甲基]-6- 乙氧羰基· 2 _吲哚啉酮 (96) 3-Ζ-[1-(4-(六氫吡啶-1-基-甲基）-苯胺基）-伸丙基]- 6-乙氧羰基-2-啕哚啉酮 (97) 3-Ζ-[1-(4-(六氫吡啶-1-基-甲基）-苯胺基）-伸丁基]-6_乙氧羰基-2-啕哚啉酮 (98) 3_Z_[ 1-(4-(3二甲胺基-丙基）-N_乙醯基-胺基）-苯胺 基）伸甲基]-6-乙氧羰基-2· W哚啉酮 (99) 3-Ζ_[1-(4-(Ν-(3-二甲胺基-丙基）-N-乙醯-胺基）-苯胺 基）-伸乙基]-6-乙氧羰基-2 -蚓哚啉酮 (100) 3-Ζ_[1-(4-(Ν-(3-二甲胺基-丙基）-N-乙醯-胺基）_苯胺 -182- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -----------裝---------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（180) 基）-伸丙基>6-乙氧羰基-2 -吲哚啉酮 (101) 3-Ζ-[1 -(4-(N-(3 -二甲胺基-丙基）-N-乙酸-胺基）-苯胺 基）-伸丁基]-6-乙氧羰基-2 _啕哚啉酮 (102) 3-Z-[ 1 - (4-(N-(2 -二甲胺基-乙基）-N-曱基確酸基_胺 基）-苯胺基）·伸甲基]-6 -乙乳談基-2-丨嗓琳酉同 (103) 3-Ζ-[1_(4-(Ν-(2·二甲胺基-乙基）-N-甲基磺醯基-胺 基）-苯胺基）-伸丙基]-6 -乙氧談基-2 - 丨嗓琳酉同 (104) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基-乙基）-Ν-甲基磺醯基-胺 基）-苯胺基）-伸丁基]-6·乙氧羰基-2-啕哚啉酮 (105) 3-Ζ-[1-(4-四唑-5-基-苯胺基）-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 - p?卜朵淋g同 (106) 3-Ζ_[1-(4-四唑-5-基-苯胺基）·伸乙基]-6-乙氧羰基· 2 - P?I嗓淋酮 (107) 3-Z-[ 1-(4-四唑-5-基-苯胺基）_伸丙基]-6·乙氧羰基-2 - P?I嗓p林酮 (108) 3-Ζ-[1-(4-四唑-5-基-苯胺基）-伸丁基]-6-乙氧羰基- 2 - P?I嗓0林酮 (109) 3-Ζ-Π-(4·羧基-苯胺基）-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚 淋酮 (110) 3-Z-[ 1-(4-羧基-苯胺基）-伸丙基]-6-乙氧羰基-2 -㈣哚 淋酮 (111) 3-Ζ-[1-(4 -竣基-苯胺基）-伸丁基]-6 -乙乳談基-2 - p5l嗓 淋酮 (112) 3-Ζ-[1·(4-(Ν-(3·二甲胺基-丙醯基）-N-二甲胺基羰基 -183- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) ^ Μ--------^--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 B7 五、發明說明（181 ) 甲基·胺基）-苯胺基）·1-苯基-伸甲基]-6·乙氧羰基-2-啕哚 琳酮 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (113) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(4-二甲胺基-丁醯基）-Ν-二甲胺基羰基 甲基·胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基>6-乙氧羰基-2-吲哚 淋酮 (114) 3-Ζ-[1_(4-(Ν-二甲胺基羰基甲基-N-(2-二甲胺基-乙基 續酸基）-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧談基-2 -吲 嗓淋酮 (115) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基羰基甲基-N-(3-二甲胺基·丙基 橫醯基）-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -吲 哚啉酮 (116) 3-Ζ-[1-(4-((2-羥基-乙基）胺基-甲基）-苯胺基）·；!_苯基 -伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (117) 3-Ζ-[1-(4-((2 -甲氧基-乙基）-胺基-甲基）_苯胺基）_ι_ 苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (118) 3-Ζ-[1-(4-((2-二甲胺基-乙基）_胺基-甲基卜苯胺基）_ 1 -苯基-伸甲基]-6 -乙乳窥基-2 - 嗓p林酬 (119) 3-Z_[ 1-(4-((3-二甲胺基-丙基）-胺基-甲基）_苯胺基）_ 1 -苯基-伸甲基]_ 6 -乙乳談基-2 -⑼嗓淋酉同 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (120) 3·Ζ-[1-(4-((Ν-第三丁氧羰基-2-胺基-乙基）胺基-甲 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]·6·乙氧羰基-2 -吲哚啉酮 (121) 3-Ζ-[1-(4-((Ν-第三丁氧羰基—3-胺基-丙基）-胺基-甲 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6 -乙氧羰基-2 -Η丨嗓p林酮 (122) 3-Z-[ 1-(4-((2-胺基-乙基）_胺基-甲基）_苯胺基）_；[_苯 -184- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) " " — 1268922 A7
五、發叼說明（182 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 基-伸甲基]ϋ氧羰基·2_吲哚啉酮 (123) 3-Z-[ 1-(4-((3-胺基-丙基）-胺基-甲基）-苯胺基）-1-苯 基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -吲哚啉酮 (124) 3-Ζ-[1-(4·((2-乙酿胺基-乙基）·胺基-甲基）-苯胺基）_ 1_苯基伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -吲哚啉酮 (125) 3_Ζ-[1-(4-((3 -乙酿胺基-丙基）-胺基-甲基）-苯胺基）_ 1·苯基伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (126) 3-Ζ-[1-(4-((2 -甲基續酿基胺基-乙基）-胺基-甲基）-苯 胺基）-1-苯基伸甲基]-6-乙氧談基_ 2 -吲嗓琳酉同 (127) 3-Z-[l-(4-((3_f基磺醯基胺基-丙基）-胺基-甲基）-苯 胺基）-1-苯基伸甲基]-6-乙氧羰基-2-啕哚啉酮 (128) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(Ν_第三丁氧羰基-2-胺基-乙基）-N-曱基 -胺基·甲基）_苯胺基）-1 •苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-蚓哚 啉酮 (129) 3-Ζ_Π-(4-(Ν-(2·胺基-乙基）-N-甲基-胺基-甲基）-苯 胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (130) 3·Ζ·[1-(4-(Ν-(2-乙醯胺基乙基）·Ν-甲基-胺基-甲 基）-苯胺基）-1-苯基-伸曱基]-6-乙氧羰基-2-啕哚啉酮 (131) 3-Ζ·[1-(4-(Ν-(2-甲基磺醯基胺基-乙基）-N-甲基-胺基 -甲基）-苯胺基>1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (132) 3·Ζ-[1-(4-(羧基甲基-胺基-甲基）·苯胺基）-1·苯基-伸 甲基]-6-乙氧羰基-2 -吲哚啉酮 (133) 3-Z-[ 1-(4-(乙氧羰基甲基-胺基-甲基）-苯胺基苯 基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-㈣哚啉酮 -185- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） I AW- ^ --------I------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（183) (134) 3-Ζ_Π-(4-(胺甲醯基甲基-胺基·甲基）-苯胺基）-1-苯 基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -啕嗓4木酮 (135) 3-Ζ-[1-(4-(二甲基胺甲醯基-甲基-胺基-甲基）-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (136) 3-Z-[ 1-(4-(甲基胺甲醯基·甲基-胺基-甲基）·苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (137) 3_Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-N -曱基-胺基）-3-胺 基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 _吲哚啉酮 (138) 3·Ζ-[1_(4-(Ν_二甲胺基甲基羰基_Ν·甲基-胺基）-3-硝 基-苯胺基）-1-苯基-伸曱基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (139) 3-Ζ-[1-(4-(Ν_二甲胺基甲基羰基-N -甲基-胺基）-3-乙 醯胺基-苯胺基）-1-苯基·仲甲基]_6_乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (140) 3-Ζ-[1-(‘(Ν·二甲胺基甲基羰基-N_甲基-胺基）-3-甲 基磺醯基胺基-苯胺基）-1-苯基-伸曱基]-6-乙氧羰基-2-W p朵琳酮 (141) 3-Ζ-[1-(4·(Ν·二甲胺基甲基羰基-N -甲基-胺基）-3-氰 基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-啕哚啉酮 (142) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-N_甲基·胺基）-3-羥 基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (143) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-N -甲基-胺基）_3-甲 氧基·苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (144) 3-Ζ_[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-N -甲基-胺基）-3-乙 氧羰基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (145) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-N -甲基-胺基）_3_羧 -186- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -----------裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（184) 基-苯胺基）-卜苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 - 4丨嗓琳酮 (146) 3-Ζ-Π-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-N -甲基-胺基）_3_胺 甲酿基-苯胺基）-1 -苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基· 2 ·吲嗓琳@同 (147) 3-Ζ-[卜（4-(Ν_二甲胺基甲基羰基-Ν -甲基-胺基）-3-氯 -苯胺基）-1 -苯基-伸甲基]-6 -乙氧窥基_ 2 - p朵琳酮 (148) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基曱基羰基—N-甲基_胺基）-3-氟 -苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2· <哚啉酮 (149) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-N -甲基-胺基）-3-溴 •苯胺基）-卜苯基-伸甲基]-6-乙氧羧基-2 -吲嗓淋酮 (150) 3-Z-[ 1-(4-(N-二甲胺基甲基談基-N -甲基-胺基）-3 -甲 基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6 -乙氧談基-2 -嗓p林酮 (15 1) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基談基-N -甲基-胺基）-3-三 氟甲基-苯胺基）-1 -苯基-伸甲基]_6_乙氧羰基_ 2 ·啕嗓p林酮 (152) 3-2_[1-(4_(>1-二甲胺基甲基窥基-]^-甲基-胺基）-3,5-二溴苯胺基）-1-苯基-伸曱基]-6-乙氧羰基-2 -吲哚啉酮 (153) 3-Ζ-[1-(4-(Ν·二甲胺基甲基談基-N -甲基-胺基）-3,5-一氣冬胺基）·1·冬基伸甲基]-6 -乙氧談基-2 - p3l嗓琳酬 (154) 3-Z-[ 1-(4-(二甲胺基甲基）-3-胺基-苯胺基）-1-苯基-伸 甲基]-6·乙氧羰基-2 -吲哚啉酮 (155) 3-Z-[ 1-(4-(二甲胺基甲基）-3-硝基·苯胺基）-1-苯基-伸 甲基]-6-乙氧羰基-2 -㈣哚啉酮 (156) 3-Ζ·[ 1-(4-(二甲胺基曱基）-3-乙醯胺基-苯胺基）-1-苯 基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -啕哚啉酮 (157) 3-Z-[ 1-(4-(二甲胺基曱基）-3-(甲基磺醯基胺基）-苯胺 -187- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2l0 X 297公釐） I --------^---------^9 C請先間讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 B7 五、發明說明（185 ) 基）-1-豕基-伸'甲基]-6 -乙乳幾基-2-朵琳酉同 (158) 3-Z-[l-(4-(二甲胺基甲基）-3-氰基-苯胺基）-1-苯基-伸 甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (159) 3-Ζ-[1-(4-(二甲胺基甲基）-3-¾基-苯胺基）-1_苯基·伸 甲基]-6-乙氧羰基-2-啕哚啉酮 (160) 3-Ζ-[1-(4-(二甲胺基甲基）-3_甲氧基·苯胺基）_卜苯基_ 伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -吲哚琳酮 (161) 3-Ζ-[1-(4-(二甲胺基甲基）_3-(乙氧羰基）-苯胺基>1-苯基伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -吲嗓琳酮 (162) 3-Ζ-[1_(4-(二甲胺基甲基）-3_叛基-苯胺基）-卜苯基-伸 甲基]-6 -乙氧窥基-2 -㈣嗓琳酉同 (163) 3-Ζ-[1-(4-(二甲胺基甲基）·3·胺甲醯基-苯胺基）_1_苯 基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (164) 3-Z-[l-(4-(二甲胺基甲基）-3-氯-苯胺基）-1-苯基-伸甲 基]-6 -乙氧援基-2 - 丨嗓琳酉同 (165) 3-Ζ-[1-(4-(二甲胺基甲基）-3-氟-苯胺基）-1-苯基-伸甲 基]-6 -乙氧談基-2 - Η丨嗓琳酉同 (166) 3-Ζ-[1-(4-(二甲胺基曱基）-3-溴-苯胺基）-1-苯基-伸甲 基]· 6 -乙氧黢基-2 - 4丨嗓淋酮 (167) 3-Ζ-[1-(4-(二甲胺基甲基）-3-甲基·苯胺基）-1·苯基-伸 甲基]-6 -乙乳談基-2 - p3l嗓琳酉同 (168) 3-Ζ-[1-(4-(二甲胺基甲基）-3-三氟甲基-苯胺基Μ-苯 基-伸甲基]-6 -乙氧魏基-2 - 丨嗓ρ林嗣 (169) 3-Ζ-[1-(4-(二甲胺基甲基）-3,5-二溴-苯胺基）-1·苯基· -188- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁〕 裝--------訂----- Φ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922
五、發明說明（186 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 伸甲基]-6-乙氧羰基-2 _吲哚啉酮 (170) 3-Ζ-[1-(4-(二甲胺基甲基）·3,5·二氣-苯胺基）_；[_苯基_ 伸甲基]-6-乙氧羰基-2·吲哚啉酮 (171) 3-Ζ-[1·(4-(Ν-((4-甲基六氫ρ比口井 1 _基）_甲基談基） 甲基-胺基）-苯胺基）-1-苯基·伸甲基]_6·乙氧羰基-2 -吲嗓 4木酮 (172) 3-2-[1-(4-(>1-(咪唑-1-基-甲基羰基）_1^-甲基-胺基）· 苯胺基>1·苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (173) 3-Z-[l-(4_(N-(g大酿亞胺_2·基甲基幾/基）-N-甲基-胺 基）-苯胺基）-1-苯基伸甲基]-6 -乙氧談基-2-4丨嗓淋酮 (174) 3_Ζ-[1-(4-(Ν-胺基甲基羰基-N -甲基-胺基）-苯胺基）-1 -苯基-伸甲基]-6 ·乙氧談基-2 - Η丨嗓淋酮 (175) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-乙醯胺基甲基羰基-Ν -甲基-胺基）-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (176) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-甲基磺醯基胺基甲基羰基-N -甲基-胺 基）-苯胺基）-1-苯基·伸甲基]_6·乙氧羰基-2·吲哚啉酮 (177) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-((Ν-(2-甲氧基乙基）-N-曱基-胺基）_甲基 羰基）-N -甲基-胺基）-苯胺基）_1_苯基-伸甲基]-6-乙氧羰 基-2 _吲嗓.酮 (178) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-((Ν-(2-二甲基胺基乙基）_N_ 甲基-胺基） 甲基羰基）-N-甲基·胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6-乙氧 羰基_ 2 - 4丨p朵淋酮 (179) 3-Ζ·[1-(4-(Ν-((二-(2-羥基乙基）-胺基）-甲基羰基）-N-甲基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_乙氧羰基-2-吲哚 -189- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（187 ) 4木酮 (18〇) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-N -曱基-胺基）-苯胺 基）-伸甲基]-6 -乙氧談基_ 2 - 4丨嗓ττ林酮 (181) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-N -甲基-胺基）-苯胺 基）-伸乙基]-6 -乙氧羰基-2 - 4丨p朵琳酮 (182) 3-Ζ-[1-(4-(Ν -一甲胺基甲基談基-N -甲基-胺基）-苯胺 基）-伸丙基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (183) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-N -甲基-胺基）-苯胺 基）-伸丁基]-6 -乙氧羰基-2 · p引嗓淋酮 (184) 3-Ζ-[1-(4·(二甲胺基甲基）_苯胺基）·伸甲基]_6_乙氧 羰基-2 -吲哚啉酮 (185) 3-Ζ-[1-(4-(二甲胺基甲基）_苯胺基）-伸乙基]_6-乙氧 羰基-2 -吲哚啉酮 (186) 3-Ζ-[1-(4-(二甲胺基甲基）_苯胺基）-伸丙基]-6-乙氧 槳基-2 -吲嗓琳酮 (187) 3-Ζ-[1-(4-(二甲胺基甲基）_苯胺基）-伸丁基]-6-乙氧 羰基-2 -啕哚啉酮 (188) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基羰基甲基-胺基）-苯胺基）-1 •苯 基-伸甲基]-6-乙氧窥基-2 -啕嗓ρ林酮 (189) 3-Ζ·[1·(4-(Ν-(3-二甲胺基-丙基）-Ν-乙醯胺基）-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6·乙氧羰基-2-钊哚啉酮 (190) 3-Ζ-[1-(4-((味 口坐淀-2,4-二嗣-5-亞基）-甲基）-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基；|-6_乙氧羰基-2-W哚啉酮 (191) 3-Ζ_[1-(4-(Ν-((2-二甲胺基-乙基）-羰基）-N-甲基-胺基） -190- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 裝--------訂---------^9 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（188) 苯胺基）-1·苯基-伸甲基>6-乙氧羰基_2_吲哚啉酮 (192) 第三丁氧羰基-胺基甲基）_苯胺基）-1-苯 基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -蚓哚啉酮 (193) 3-Z-[ 1-(4-(2-氧代吡咯啶-1-基-甲基）_苯胺基）-1-苯 基伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (194) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-胺基羰基曱基-N -甲基磺醯基胺基）苯 胺基）-1-苯基-伸甲基]-6_乙氧羰基-2-吲哚啉酮 〇95) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-氰基甲基-N_甲基磺醯基-胺基）-苯胺 基）_1-苯基-伸甲基]-6_乙氧羰基-2_吲嗓琳酮 (196) 3-Ζ·[1-(4-(2·(咪唑-4-基）-乙基）_苯胺基η-苯基·伸 甲基]-6-乙氧羰基-2 -吲哚啉酮 (197) 3-Ζ-[1-(4-((2-(Ν-苯甲基-Ν-甲基-胺基）_乙基）_Ν_甲基 續醯基-胺基）-苯胺基）-1_苯基伸甲基]-6-乙氧談基-2 - 嗓 口林酮 (198) 3-Ζ·[1-(4-環己基胺基苯-胺基）_1_苯基-伸甲基卜6-乙 氧羰基-2 -吲哚琳酮 (199) 3-Ζ-[1·(4-(咪唑-1 _基甲基）-苯胺基苯基-伸甲 基]-6-乙氧羰基-2 -啕哚啉酮 (200) 3-Ζ-[1-(4-(咪唑-1 -基-甲基）_苯胺基）_卜苯基-伸甲 基]-6-乙氧羰基-2 -啕嗓琳酮 (201) 3-Ζ-[1-(Ν-甲基六氫吡啶-4-基-胺基）_ι_苯基伸甲 基]-6 -乙氧疑基-2 - 嗓林嗣 (202) 3-Ζ-[1-(4-(咪唑-4-基-甲基）-苯胺基）-：1_苯基-伸甲 基]-6-乙氧羰基-2 - W哚啉酮 -191 -
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐J -----------裝--------訂---------^9. (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（189) (203) 3-Z-[ 1-(4-((4-羥基-六氫吡啶-1-基）_甲基）-苯胺基）_ L苯基-伸甲基]_6-乙氧羰基_2_㈣哚啉酮 (204) 3-Ζ·[ 1-(4-((4-曱氧基-六氫吡啶-1-基）-甲基）-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-钏哚啉酮 (205) 3-Ζ-[1-(4-苯甲.基-苯胺基）-1·苯基-伸甲基]-6-乙氧羰 基-2 - Hi p朵琳酮 (206) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(3-三氟乙醯胺基-丙基）-N-甲基磺醯基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基_2_吲哚啉酮 (207) 3-Ζ-[1-(4_(4_第三丁氧羰基六氫吡呼-1-基-甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (208) 3-Ζ-[1·(4-(1-甲基咪唑-2-基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲 基]-6 -乙氧談基-2 - 丨嗓琳S同 (209) 3-Ζ-[1-(4-(1_甲基·咪唑-2_基）_苯胺基）·1·苯基-伸甲 基]-6-乙氧羰基-2 -㈣嗓琳酮 (210) 3-Ζ-[1-(4_(Ν-(2-二甲胺基-乙基）-Ν-曱基磺醯基-胺 基）-3-胺基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_乙氧羰基-2-吲哚 口林酮 (211) 3-Ζ-[1-(4-((3-(Ν-苯甲基-N-甲基-胺基）-丙基）-N-甲基 磺醯基-胺基）-苯胺基）-1-苯基·伸甲基]_6_乙氧羰基-2-吲 嗓琳嗣 (212) 3-2-[1-(4-(>1-(2-二甲胺基-乙基）-]^-乙醯-胺基）-苯胺 基）-1·苯基-伸甲基]-6 -乙氧羰基林酮 (213) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基-乙基）_N_丁醯基-胺基）-苯 胺基）-1-冬基·伸甲基]-6 -乙氧窥基-2-p?丨嗓琳酉同 -192- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） -----------裝--------訂-------- $ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（19〇) (214) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基-乙基）-N-異丁醯基胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -啕嗓淋酮 (215) 3_Z-[ 1 _(4-(N-(2 -二甲胺基-乙基）-N -苯甲酿基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸曱基]-6-乙氧羰基-2-啕哚啉酮 (216) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基·乙基）_N-乙醯-胺基）-3-胺 基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6 -乙氧談基-2-林酉同 (217) 3-Ζ-[1-(4-(4·#^基甲基·六氫p比淀-1-基-甲基）-苯胺 基）-1 -苯基-伸甲基]-6 -乙氧羰基-2 - W嗓淋酮 (218) 3-Ζ-[1-(4-(2-(4_羥基-六氫吡啶-1-基）-乙基）-笨胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧談基-2 -啕嗓淋酮 (219) 3-Z-[ 1 -(4·(Ν-(2 -二甲胺基-乙基）-Ν-丙基續醯基-胺 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-啕哚啉酮 (220) 3-Z-[ 1 _(4-(N-(2 -二甲胺基-乙基）丁基續醯基-胺 基）-苯胺基）-1·苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (221) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2 -二曱胺基乙基）-N-苯基續醯基_胺 基）_苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-啕哚啉酮 (222) 3-Ζ-[1 -(4-(N-(2 -二甲胺基乙基）-N-苯甲基續酿基_胺 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6_乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (223) 3-Ζ-[1-(4-((咪唑啶-2,4-二酮-5-基）-甲基）_ 苯胺基）_ 1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 _啕哚啉酮 (224) 3-Ζ-[1-(4-((3-羥基吡咯啶-1-基）-甲基）-苯胺基）+苯 基·伸甲基]_6_乙氧羰基-2 -吲哚啉酮 (225) 3-Z_[ 1-(4-(環己基-甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基 乙氧羰基-2 -吲嗓琳酮 -193- I------1---裝---11--^訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（19〇 (226) 3-Ζ-[1·(4-(環己基-羰基）_苯胺基）-1_苯基·伸甲基]_6_ 乙氧羰基_ 2 - <哚啉酮 (227) 3-Z-[ 1-(4-二甲胺基甲基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_ 乙氧羰基-2 _啕哚啉酮 (228) 3-Ζ-[1·(4-(Ν·(正己基）-N-曱基-胺基甲基）苯胺基 苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2·吲哚啉酮 (229) 3_Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基-乙基）-Ν-(呋喃-2-基羰 基）-胺基）-苯胺基苯基-伸甲基]-6 -乙氧談基-2-4丨嗓琳 酮 (23 0) 3-Z-[l-(k(N-(2-二甲胺基-乙基）-Ν-(2-甲氧基苯甲醯 基）-胺基）-苯胺基冬基·伸甲基]-6 -乙氧談基林 酮 (231) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基-乙基）-Ν-(吡啶-3 -基羰 基）-胺基）-苯胺基）-1·苯基-伸甲基]-6·乙氧羰基-2-，哚啉 酮 (232) 3·Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基-乙基）-Ν-(苯基乙醯基）-胺 基）_苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-啕哚啉酮 (233) 3-Ζ-[1-(4-(咪唑-2-基）-苯胺基）-1·苯基-伸甲基]-6-乙 氧羰基-2 -吲哚啉酮 (234) 3-Ζ-[1-(4-(1-乙基-咪唑-2-基）-苯胺基）-1-苯基伸甲 基]-6-乙氧羰基-2-蚓哚啉酮 (235) 3·Ζ-[1-(4-(卜苯甲基-咪唑-2-基）-苯胺基）-卜苯基·伸 甲基]-6-乙氧羰基-2·啕哚啉酮 (23 6) 3-Ζ-[1·(4-(Ν_(2·二甲胺基乙基）_Ν-異丙基磺醯基·胺 -194- ^紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 麵 ^--------^---------^9 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922
五、發明說明（192) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 基）-苯胺基）·1·苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (23 7) 3-Ζ-[1-(4·(Ν-((4-苯曱基-六氫ρ比畊-j _基）_曱基羰 基）-N-甲基-胺基）-冬胺基）_1_冬基-伸甲基]_6_乙氧窥基· 2 -吲哚啉酮 (238) 3-Ζ-[1_(4-(Ν-(吡咯啶-1 -基-甲基羰基）_N_甲基-胺 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -吲哚琳酮 (23 9) 3-Ζ_[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基-乙基）乙酸 _ 胺基）_3_ 溴 丰-胺基）-1-苯基-伸甲基]-6 -乙氧黢基-2-Η丨嗓p林酮 (240) 3-Ζ-[1_(4-(5-甲基-咪唑-4-基）-苯胺基)·；!_苯基-伸甲 基]-6 -乙氧談基-2 - 丨嗓琳嗣 (241) 3-Ζ-[ 1-(4-(Ν-((2-二甲胺基-乙基）-羰基）_ν_異丙基-胺 基）冬胺基）-1-苯基-伸甲基]-6 -乙氧複基-2 -丨嗓ρ林酉同 (242) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-((2-二甲胺基乙基）-談基苯甲基-胺 基）-苯胺基）-1-苯基-伸曱基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (243) 3-Ζ-[1_(4-(N-丁基-N_第三丁氧羧基-胺基甲基）_苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -吲哚啉酮 (244) 3-Ζ-[1-(4_(Ν-((Ν-胺基羰基-N_甲基-胺基）_甲基羰 基）·Ν-甲基-胺基>-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-p弓丨嗓p林酮 (245) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-((Ν-苯甲基-N -甲基胺基）·甲基羰基）_ N-甲基-胺基）-苯胺基）_1_苯基伸甲基]-6-乙氧羰基-2·吲 嗓4酮 (246) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(二-(2-甲氧基乙基）-胺基-曱基羰基）-N- 甲基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧談基-2-$嗓 -195- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -----------裝--------訂---------^9— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922
、發明說明（193) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 琳酮 (247) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-((2-(4-第三丁氧羰基-六氫吡畊-丨-基卜 乙基）-羰基）-N-甲基-胺基）·苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_乙 氧鍰基-2 -㈤嗓琳酮 (248) 3_Ζ_[1-(4-(Ν-((2-(六氫毗啶-1-基）-乙基）-羰基）_义甲 基-胺基）-苯胺基）_1·苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基_ 2 -啕嗓淋 酮 (249) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-((2·(Ν-苯甲基-N -曱基-胺基）-乙基）_ 羰 基）-Ν-甲基-胺基）_苯胺基）_ι•苯基·伸甲基]_6_乙氧窥基一 2 _啕哚啉酮 (250) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-Ν-異丙基-胺基）_苯 胺基）-1 -苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 - Θ丨嗓淋酮 (251) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(六氫吡啶-1-基·甲基羰基）-Ν-異丙基-胺基）-苯胺基）-1 -苯基-伸甲基]-6-乙氧談基-2 - ρ?Ι哚4木酮 (252) 3-Ζ·[1·(4-(Ν-((4-第三丁氧羰基-六氫吡畊_ 1-基）甲基 故基）-Ν-異丙基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧談 基-2 -吲嗓琳酮 (253) 3_Z-[1_(4-(N-((N-苯甲基-N-甲基-胺基）甲基羰基）· N-苯甲基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2- p5l嗓4木酮 (254) 3-Ζ-[1_(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-N-苯甲基·胺基）·苯 胺基）_1_苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (255) 3-Ζ-[1·(4-(Ν-(六氫吡啶-1-基-甲基羰基）-N-苯甲基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6·乙氧羰基-2-吲哚啉酮 • 196 _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） " ------------•裝--------訂---------^9. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922
五、發明說明（194) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (256) 3-Ζ-Π-(4-(1，2,4_三峻_2_基-甲基）_苯胺基）」-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基· 2 -啕哚啉酮 (257) 3-Z-[l-(4-(l，2,3-三唑_2_基_曱基）_苯胺基）」_苯基_ 伸甲基]-6 -乙氧黢基· 2 - 嗓琳酉同 (25 8) 3-Ζ-[1-(4-(1，2,3_三唑q •基·曱基卜苯胺基）“_苯基_ 伸甲基]-6-乙氧羰基· 2-啕哚啉酮 (259) 3-Ζ-[1-(4-((Ν·胺基羰基甲基甲基-胺基）_甲基）_ 苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6_乙氧羰基_2-吲哚啉酮 (260) 3-Ζ-[1-(4-((二-(2_甲氧基_乙基卜胺基）·甲基卜苯胺 基）-卜苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基_2-吲嗓p林酮 (261) 3-Ζ-[1-(4-((二-(2-羥基-乙基卜胺基）—甲基卜苯胺基）_ 1 -苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 - 哚琳酮 (262) 3-Ζ-[1-(4-((Ν-乙氧窥基甲基_N甲基胺基）_甲基）_ 苯胺基）-1·苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基_2_吲哚啉酮 (263) 3-Z-[ 1-(4-(吖丁淀-1-基-甲基）_苯胺基苯基·伸甲 基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (264) 3-Ζ-[1-(4-(Ν·丙基-N -第三丁氧羰基_胺基甲基）_苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧談基·2-Η|嗓琳嗣 (265) 3_Z_[1-(4_((N-(2-(2-曱氧基-乙氧基）_ 乙基）_]^-甲基_ 胺基）-甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧窥基-2 -4丨嗓 啉酮 (266) 3-Ζ-[1-(4-((Ν-(第三丁氧羰基-3-胺基-丙基）-N-甲基-胺基）-甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚 啉酮 -197- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） I III— ^ - I I I I I I I ^ ί I I----I (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁} 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（195) (267) 3-Ζ-[1-(4-((Ν-(甲基胺甲醯基-甲基）_N_甲基-胺基）_ 甲基）-苯胺基）-1_苯基-伸甲基]_6_乙氧羰基_ 2 -吲嗓P林酮 (268) 3-Ζ-[1-(4-((Ν-(二甲基胺甲醯基甲基）_N-甲基-胺 基）-甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6-乙氧羰基_2 -啕哚啉 酮 (269) 3-Z-[ 1-(4-((Ν-丙基-N_甲基胺基）_甲基）_苯胺基）小 冬基-伸甲基]· 6 -乙氧i談基-2 - 4丨嗓淋嗣 (270) 3·Ζ-[1-(4-((Ν_(2 -二甲胺基-乙基）-甲基-胺基）_ 甲 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6·乙氧羰基-2 -吲哚琳酮 (271) 3-Ζ-[1-(4-((Ν-(3_:甲胺基·丙基甲基-胺基）_ 甲 基）-苯胺基）-1·苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -吲嗓琳酮 (272) 3-2-[1-(4-((>1-(2_甲氧基-乙基）_;^-甲基-胺基）_甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧窥基-2 -吲嗓琳酮 (273) 3·Ζ-[1-(4-((Ν-(2-^ 基-乙基）甲基-胺基）_ 甲基）_ 苯 胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧窥基-2 -吲嗓淋酮 (274) 3-Ζ-[1-(4-((Ν-(二氧雜環己燒_ 2 -基-甲基）甲基-胺 基）-甲基）-苯胺基）·1·苯基·伸甲基]乙氧羰基_2_啕哚啉 酮 (275) 3-Ζ-[1·(4_(3 -氧代六氫吡畊-1-基-甲基）_苯胺基）-1_ 苯基-伸甲基]· 6 -乙氧羰基-2 - ρ朵淋酮 (276) 3-Ζ-[1-(4-(Ν_(六氫吡畊_ 1 ·基甲基羰基）·Ν•異丙基-胺 基）·苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (277) 3-2-[1-(4-(]^-((2-(六氫吡畊-1-基）_乙基）-羰基）_：^甲 基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_乙氧羰基_2 -吲哚啉 -198- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公爱） @ t--------^---------^9. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（196) 酉同 (278) 3-Ζ-[1-(4-((Ν-(3-胺基·丙基）-N-曱基-胺基）-甲基）苯 胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-啕哚啉酮 (279) 3-Ζ-[1-(4-((Ν-(3-甲基胺基-丙基）-N-甲基磺醯基-胺 基）-苯胺基）-1-苯基伸甲基]-6 -乙乳談基·2·ρ?Ι^琳酉同 (280) 3-Ζ·[ 1-(4-脲基甲基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧 羰基-2 - <嗓p林酮 (281) 3-Ζ-[1-(4•脈基甲基-冬胺基）-1-冬基-伸甲基]-6 -乙氧 羰基-2-啕嗓淋酮 (282) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-甲基磺醯基-胺基甲基）-苯胺基）-1·苯基 -伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -啕哚啉酮 (283) 3-Z-[ 1-(4-(4-苯甲醯基·六氫吡畊-1 -基甲基）-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]·6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮 (284) 3-Ζ-[1-(4-((Ν-(3-乙醯胺基-丙基）-Ν-甲基-胺基）-甲 基）-苯胺基）-1α苯基-伸甲基]-6 -乙氧談基- 2-ρ?1嗓琳酉同 (285) 3·Ζ-[1-(4-((Ν-(3-甲基磺醯基胺基丙基）-Ν-甲基胺 基）-甲基）-苯胺基）-1-苯基·伸甲基]-6_乙氧羰基-2-吲哚啉 酬 (286) 3-Ζ-[1-(4-((Ν-羧基甲基-N -曱基-胺基）-甲基）-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2 -㈣p朵淋酮 (287) 3-Ζ-(1-苯胺基-1 _苯基-伸甲基）-6 -甲氧談基-2-p5l嗓琳 酮 (288) 3-Z-[ 1-(4-硝基-苯胺基)-1-苯基-伸甲基]-6—甲氧羰基_ 2 - 4卜朵琳酮 -199- ^紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -- ^--------^--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（197) (289) 3-Ζ-[1-(4·氟-苯胺基）-1-苯基-伸甲基;μ6_甲氧羰基_ 2 -吲哚啉酮 (290) 3-Ζ-[1-(4-氣-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6•甲氧羰基_ 2 -吲哚啉酮 (291) 3-Ζ-[1-(4-溴-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_甲氧羰基一 2 -吲哚啉酮 (292) 3-Ζ-[1-(4-破·苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_甲氧羰基_ 2 _吲哚啉酮 (293) 3-Ζ-[1-(4-亂基-苯胺基）-1-苯基伸甲基]_6_甲氧窥基_ 2 -吲哚啉酮 (294) 3-Ζ-[1-(4-羧基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6—甲氧羰基_ 2 -吲嗓琳酮 (295) 3_Ζ-[Μ4·甲氧基·苯胺基）-1•苯基-伸甲基]-6-甲氧羰 基- 2爾吲哚啉酮 (296) 3-Ζ-[1-(4-乙氧基-苯胺基）-1-苯基·伸甲基]-6-甲氧羰 基_ 2 - 丨p林酉同 (297) 3-Ζ-[1·(4_三氟曱基-苯胺基）-1-苯基_伸甲基]甲氧 羰基-2 -吲嗓淋酮 (298) 3-Ζ-[1_(4-甲基硫醇基·苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲 氧羧基-2 - 4丨嗓淋酮 (299) 3-Ζ-[1-(4_(異丙胺基甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-峭哚啉酮 (3 00) 3-Ζ-Π-(4-(苯胺基甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 -吲哚啉酮 -200 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公' -------------裝 --------訂--------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（198) (301) 3-Z-[ 1-(4-(異丁基胺基甲基）_苯胺基）-1-苯基-伸甲 基]_ 6 -甲氧談基-2 - 4丨嗓琳酮 (302) 3-Z-[ 1-(4-(環己基胺基甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲 基]_6_甲氧羰基-2-啕哚啉酮 (303) 3-Ζ-[1-(4-(苯甲基胺基甲基）_苯胺基>-1-苯基·伸甲 基]-6 -甲氧談基-2 - 4丨噪淋酮 (304) 3-Ζ-[1-(4-((Ν-甲基-N -丙基-胺基）-甲基）-苯胺基）-卜 苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 -吲哚啉酮 (305) 3_Ζ_[1·(4-((Ν·異丙基-N -甲基胺基）甲基）苯胺基）_卜 苯基伸甲基]-6-甲氧羰基-2 -吲哚啉酮 (306) 3-Ζ-[1-(4-((Ν-乙基-Ν -丙基-胺基）-甲基）-苯胺基）-卜 苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-啕哚啉酮 (307) 3-Ζ-[1·(4_((Ν-乙基_Ν·異丙基胺基）·甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-啕哚啉酮 (308) 3-Z-[ 1-(4-(二丙基胺基甲基）-苯胺基）-1_苯基-伸甲 基]· 6 -甲氧羧基· 2 - p朵琳酮 (309) 3-Ζ-[1-(4-(二異丙基胺基甲基）-苯胺基）_1 •苯基-伸甲 基]-6 -甲氧羰基· 2 ·⑼嗓ρ林酮 (310) 3-Ζ-[1 -(4-((N_苯甲基-N·乙基-胺基）-甲基）-苯胺基）_ 1 -豕基·伸甲基]· 6 _甲氧談基-2 - 嗓11 林酬 (311) 3-Z-[l_(4-(二苯甲基胺基甲基）-苯胺基）_1_苯基-伸甲 基]-6 -曱乳談基-2 - 嗓p林酉同 (312) 3 7-[1-(4_(3,6-二氫-211-吡啶-1-基-甲基）-苯胺基)-卜 苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 -201 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ^ . — I------------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（199) (313) 3-Ζ-[1_(4-(3,5_二甲基六氫p比淀-ΐ·基-甲基）_苯胺 基）-1_苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2·吲哚啉酮 (314) 3-Ζ·[ 1-(4-(吖庚烷-1 -基-甲基）_苯胺基）·ι_苯基-伸甲 基]-6-甲氧羧基-2 -吲嗓4木酮 (315) 3·Ζ-[1-(4·(2·胺基-乙基）_苯胺基）_ι_苯基-伸甲基]-6- 甲氧談基-2 - 卜朵淋酉同 (316) 3-Ζ-[1-(4_(2-甲基胺基-乙基）_苯胺基）-1-苯基-伸甲 基]-6-甲氧羰基-2-啕哚琳酮 (317) 3-Ζ-[1-(4-(2·乙基胺基-乙基）-苯胺基）-1苯基-伸甲 基]-6 -甲氧羰基-2 - 4丨嗓ρ林酮 (318) 3-Ζ-[1-(4-(2-二甲胺基乙基）-苯胺基）-1_苯基-伸甲 基]·6-甲氧羰基-2 - 4丨嗓琳酮 (319) 3-Ζ-[1-(4·(2_二乙胺基-乙基）-苯胺基）_1·苯基-伸甲 基]-6-甲氧談基-2 - ρ引嗓淋酮 (320) 3-Z-[ 1-(4-(2-六氫吡啶-1-基-乙基）-苯胺基）-1-苯基_ 伸甲基]-6-甲氧羰基-2-啕哚啉酮 (321) 37-[1-(4-(2_乙醯胺基-乙基）_苯胺基）-1-苯基·伸甲 基]-6_甲氧羰基-2-啕哚啉酮 (322) 3-Ζ·[ 1-(4-(3-胺基·丙基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_ 甲氧羰基_ 2 _吲哚啉酮 (323) 3-Ζ_[1_(4·(3-二甲胺基-丙基）·苯胺基）_1_苯基-伸甲 基]-6-甲氧羰基-2·喇哚啉酮 (324) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-胺基甲基羰基-Ν -甲基-胺基）-苯胺基）_ 1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 -啕哚啉酮 -202- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ----------裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922
五、發明說明（200) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (325) 3-Ζ_[1-(4-(Ν-乙基胺基甲基黢基-N -甲基-胺基）_苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-啕哚啉酮 (326) 3-Ζ-[1-(4-(Ν_二乙胺基甲基羰基-N -甲基-胺基）-苯胺 基）-1 -苯基-伸甲基]-6 -甲氧談基-2 - W嗓琳酮 (327) 3·Ζ-[1-(4-(Ν-二丙胺基甲基羰基-甲基-胺基）_苯胺 基）-1·苯基-伸甲基]-6 -甲氧談基- 2-p5丨嗓琳酉同 (328) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-((Ν-乙基-N-甲基-胺基）_ 甲基羰基） 甲基-胺基）-苯胺基）-1 -苯基伸甲基]-6-甲氧羰基_ 2 - w丨嗓琳 酮 (329) 3-Z_[ 1 - (4-(N_((N-乙基-N_ 丙基-胺基）-甲基羰基） 甲基-胺基）-苯胺基）-1_苯基·伸甲基>6-甲氧羰基_2_巧嗓 P林酮 (3 3 0) 3-2-[1-(4-(>1_((>1-甲基-：^-丙基-胺基）_甲基羰基）_1 甲基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6 -甲氧談基-2 -朵 淋酮 (331) 3-Ζ-[1 -(4-(N -二甲胺基甲基談基-N-乙基-胺基）_苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (332) 3-Ζ-[1-(4-(Ν·二曱胺基甲基羰基-N -丙基·胺基）·苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧談基-2 4丨嗓琳酉同 (333) 3-Ζ-[1-(4-(Ν·二甲胺基甲基羰基-N - 丁基-胺基）_苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (334) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-胺基-乙基羰基）-N-甲基-胺基）-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-啕哚啉酮 (33 5) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二乙胺基乙基羰基）-N-甲基-胺基）- -203- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------------裝-------^訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 Α7 Β7 五、發明說明（201) 苯胺基）-1-苯基·伸甲基]-6-甲氧羰基_2_吲哚啉酮 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (336) 3-Z-[l-(4-(N-乙醯基_N_(2_胺基_乙基卜胺基）_苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基_2_吲哚啉酮 (337) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-乙醯基-N_(2_甲基胺基-乙基）_胺基）_苯 胺基）-1-苯基_伸甲基]-6-甲氧羰基_2_吲哚啉酮 (3 3 8) 3-Ζ-[1-(4·(Ν-乙醯基卞-(3_曱基胺基-丙基）_胺基卜苯 胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (33 9) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-乙醯基-N-(2-六氫吡啶-1 ·基-乙基）_胺 基）_苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_甲氧羰基_2-吲哚?林酮 (340) 3-Ζ·[1-(4-(Ν·乙醯基-N-(胺基羰基甲基）-胺基）·苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 -吲哚啉酮 (341) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-乙醯基-N-(六氫吡啶-1-基-羰基甲基）_ 胺基）-苯胺基）· 1 -苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 _㈤噪p林酮 (342) 3-Ζ-[1_(4-(Ν-甲基-N-(胺基羰基）·胺基）-苯胺基卜丨-苯 基-伸甲基]-6 -甲氧窥基-2 -…p朵琳酮 (343) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-甲基-N_(甲基胺基羰基）-胺基）-苯胺 基）_1_苯基-伸甲基]-6_甲氧羰基-2-啕哚啉酮 (344) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-甲基-N-(二甲胺基羰基）-胺基）-苯胺 基）-1_苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-啕哚啉酮 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (345) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-甲基-N-(六氫吡啶-1-基-羰基）-胺基卜 苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6 -甲氧談基-2 -林酉同 (346) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-乙基胺基乙基）-Ν-甲基續釅基胺 基）-苯胺基）-1·苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基_2-吲哚啉酮 (347) 3-Ζ·[1-(4-(Ν-(2-二乙胺基-乙基）-Ν-甲基磺醯基胺 -204 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（202) 基）-苯胺基）-1_苯基-伸甲基]-6-甲氧談基-2-p5l嗓琳酮 (348) 3-Ζ_[1-(4_(Ν-(2-吡咯啶-1 -基-乙基）-N-甲基磺醯基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧談基-2 - 丨嗓琳酮 (349) 3-Ζ-[1·(4-(Ν-(2-六氫吡啶·1_基-乙基）甲基磺醯基 胺基）-苯胺基）-1_苯基-伸甲基]-6-曱氧羰基-2-吲哚啉酮 (3 50) 3-Ζ-[1-(4-(Ν·(2-六氫吡畊-1_基-乙基）-Ν-甲基磺醯基 -胺基）-苯胺基）-1-苯基_伸甲基]-6-甲氧談基-2 -嗓4木酉同 (351) 3-冗-[1_(4-(1^_(2-(4-嗎琳-1-基）-乙基）-]^_甲基續酿基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (352) 3-Ζ-[1 -(4-(N_ (乙基胺基談基甲基）-N-甲基續酸基-胺 基）-苯胺基）-1-苯基·伸甲基]-6-甲氧羰基-2-啕哚啉酮 (353) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(二乙基胺基羰基甲基）_N_甲基磺醯基-胺基）·苯胺基）-1-苯基·伸甲基]-6-甲氧羰基-2-啕哚啉酮 (354) 3-Ζ·[1-(4-(Ν-(ρ比洛淀_1_基談基甲基）-N-甲基-續酿基 -胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (355) 3-Ζ_[1 -(4-(Ν·( 7T氯p比淀-1·基談基甲基）-Ν·甲基-續酿 基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉 酮 (356) 3-Ζ_[1 _(4-(N-( 7T氯ρ比口井-1·基談基甲基）-N-甲基-續酉盛 基-胺基）-苯胺基）_1_苯基-伸甲基]-6-甲氧談基-2-p5|嗓p林 酮 (357) 3·Ζ-[1-(4-(Ν-((嗎啉-4_基）-羰基甲基）-N-甲基磺醯 基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉 酮 _ 205 - 未紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐^ ~ (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 零裝--------訂---------線秦 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（2〇3) (35 8) 3-Z-[ 1-(4-(2-二甲胺基-乙氧基）_苯胺基）-卜苯基·伸 甲基]-6-甲氧談基-2 -吲哚4酮 (3 59) 3-Z-[ 1-(4-(3-二甲胺基-丙氧基）_苯胺基）-1-苯基-伸 曱基]-6 -甲氧談基-2 - Η卜朵淋酮 (360) 3-Ζ-[1-(4-(胺基羰基甲基）_苯胺基卜丨-苯基-伸甲基]-6 -甲氧羰基-2 - 嗓琳酮 (361) 3-Z-[l-(4-(2-胺基羧基-乙基）_苯胺基）_ι_苯基-伸甲 基]-6 -甲氧談基-2 - 4丨哚琳酮 (362) 3-Ζ-[1-(4_(吡啶-2-基）-苯胺基）-；i-苯基-伸甲基]-6-甲 氧談基-2 - Hi嗓4酮 (363) 3-Ζ-[1-(4-(吡症-3-基）-苯胺基）_ι_苯基_伸甲基]-6-甲 氧羰基-2 _ Η丨嗓琳酮 (3 64) 3-Ζ-[1·(4_((Ν-苯乙基_N_甲基-胺基）-甲基）-苯胺基）-1 -冬基伸甲基]_ 6 -甲乳談基-2 - 丨嗓琳嗣 (365) 3-Ζ-[1-(4·(Ν-乙醯基·Ν·甲基-胺基）_苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (3 66) 3-Ζ-[1·(4-(Ν-乙基羰基-N-(二甲胺基羰基-甲基）·胺 基）-本胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 -41嗓4木酮 (3 67) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-甲基-N-甲基續醯基-胺基）_苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6 -甲氧談基-2 - 4卜朵琳酮 (368) 3-Ζ-[1-(4-瘦基甲基-苯胺基）·ι_苯基_伸甲基]_6—甲氧 談基· 2 - 卜朵琳酮 (369) 3-Ζ-[1-(4_胺甲醯基甲基-苯胺基）小苯基-伸甲基卜6_ 甲氧羰基_ 2 -吲哚啉酮 -206- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ---— — — — — — — — ^ in —---訂- - ---I I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（204 ) (370) 3-Z-[ 1-(4-二甲基胺甲醯基甲基-苯胺基）-1-苯基·伸甲 基]_6-甲氧羰基-2 -吲哚啉酮 (371) 3-Ζ-[1-(4-四唑-5-基-苯胺基）_1_苯基-伸甲基]-6_甲 氧羰基-2 - 丨嗓淋酮 (372) 3-Ζ-[1-(4-(ττ鼠p比淀-1-基-甲基）-苯胺基）-伸甲基]_ 6_甲氧羰基-2 -吲哚啉酮 (373) 3-Ζ·[1-(4-(ττ氯ρ比症-1-基-甲基）-苯胺基）-伸乙基]· 6 -甲氧羰基-2 - 4丨嗓琳酮 (374) 3-Ζ-[1-(4-(ττ氯ρ比淀-1-基-甲基）·苯胺基）-伸丙基]_ 6-甲氧羰基-2 -啕哚啉酮 (375) 3-Ζ-[1-(4-(ττ氯ρ比症-1-基-甲基）_苯胺基）-伸丁基]_ 6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (376) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(3-二甲胺基丙基）-Ν-乙醯胺基）-苯胺 基）·伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (377) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(3-二甲胺基-丙基）-Ν-乙醯胺基）-苯胺 基）-伸乙基]-6_甲氧羧基-2 -吲嗓琳酉同 (378) 3-Ζ-[1_(4-(Ν_(3_二甲胺基丙基）-Ν_乙醯胺基）-苯胺 基）-伸丙基]-6-甲氧羰基_ 2 -吲嗓林酮 (379) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(3·二甲胺基-丙基）-Ν-乙醯胺基）-苯胺 基）-伸丁基]-6-曱氧羰基-2 - W哚啉酮 (380) 3-Ζ_[1_(4-(Ν-(2_:甲胺基-乙基）-Ν·甲基磺醯基-胺 基）-苯胺基）-伸甲基]-6-甲氧談基-2 - ρ引嗓ρ林酮 (3 81) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2 -二甲胺基·乙基）-Ν-甲基續酿基-胺 基）-苯胺基）-伸乙基]-6-甲氧羰基-2 -吲哚啉酮 -207- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -----------裝--------訂---------^9. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 B7 五、發明說明（2〇5) (3 82) 3-Ζ-[1-(4-(Ν·(2-二甲胺基乙基）-N-甲基磺醯基-胺 基）-苯胺基）-伸丙基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (3 83) 3-Ζ-[1-(4·(Ν-(2-二甲胺基乙基）-Ν·甲基磺醯基-胺 基）-苯胺基）-伸丁基]-6-甲氧羰基_2_吲哚啉酮 (3 84) 3_Z-[ 1-(4-四唑-5 -基-苯胺基）-伸甲基]-6-甲氧羰基_ 2 - 嗓p林酮 (3 85) 3-Z-[ 1-(4-四唑-5-基-苯胺基）-伸乙基]-6-甲氧羰基-2 - p?l嗓淋酮 (3 86) 3-Ζ-[1-(4·四唑-5-基-苯胺基）-伸丙基>6-甲氧羰基- 2 -沔I嗓琳酮 (3 87) 3_Ζ-[1-(4-四唑-5 -基-苯胺基）-伸丁基]-6-甲氧羰基- 2 _吲哚啉酮 (3 88) 3·Ζ_[ 1-(4-羧基-苯胺基）-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚 淋酮 (3 89) 3「Ζ-[1-(4-羧基-苯胺基）-伸乙基]-6_曱氧羰基-2-吲哚 琳酮 (390) 3-Ζ-[1-(4-羧基-苯胺基）-伸丙基>6-曱氧羰基_2_吲哚 P林酮 (391) 3-Ζ-[1-(4-羧基-苯胺基）-伸丁基]-6-曱氧羰基-2-吲哚 P林酮 (392) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-苯甲基_N -甲基-胺基甲基）-苯胺基）-1-甲基·伸甲基]-6-甲氧羰基-2_吲哚啉酮 (393) 3-2-[1-(4_(2,3,4,5-四氫苯幷（(1)吖庚因-3-基-甲基）_ 苯胺基）-1-甲基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2·吲哚啉酮 -208- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一裝 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 A7 B7 五、發明說明（206) (3 94) 3-Z-[ 1-(4-((苯幷（1，3)二氧雜環己-5-基-甲基）_甲基_ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 胺基-甲基）-苯胺基）-1-甲基-伸甲基]-6-甲氧羰基_ 2 _吲嗓 琳酮 (3 95) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-苯乙基-N -甲基·胺基甲基）_苯胺基）-1β 甲基·伸甲基]-6-甲氧羰基_2_吲哚啉酮 (396) 3-2-[1-(4-(1^-(3,4-二甲氧基-苯甲基）卞-甲基-胺基_甲 基）-苯胺基）-1-甲基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 _吲噪4木酮 (397) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(4-氯苯甲基）甲基-胺基-甲基）_苯 胺基）-1 -甲基伸曱基]-6·甲氧馥基-2 -吲嗓琳酮 (398) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(4-甲基苯甲基）-N-甲基-胺基：甲基）·苯 胺基）-1-甲基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (399) 3_Ζ-[1-(4-(Ν·(4_氟-苯甲基）-N-甲基-胺基-甲基）-苯 胺基）-1-甲基-伸曱基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (400) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(4-溴·苯甲基）-N-甲基-胺基-甲基）-苯 胺基）-1-甲基·伸甲基]_6_甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (401) 3-Ζ-[1-(4-(Ν_(3-二甲胺基-丙醯基）-N-二甲胺基羰基 甲基-胺基）-笨胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-啕哚 啉酮 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (402) 3-Ζ-[1·(4-(Ν-(4-二甲胺基·丁醯基）-N-二甲胺基羰基 曱基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6_甲氧羰基-2-啕哚 p林酮 (403) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基羰基甲基氺-(2_二曱胺基-乙基 磺醯基）-胺基）-苯胺基）-1_苯基-伸甲基]_6_甲氧羰基-2-吲 哚啉酮 -209- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 A7 B7 五、發明說明（207) (404) 3-Ζ-[1-(4_(Ν-二甲胺基羰基甲基-N-(3-二甲胺基-丙基 磺醯基）-胺基）_苯胺基）-1_苯基-伸曱基]·甲氧羰基_2-吲 嗓琳酮 (405) 3-Ζ-[1-(4_((2-羥基-乙基）·胺基-甲基）_苯胺基）_1_苯 基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 -吲哚啉酮 (406) 3-Z-[ 1-(4-((2-甲氧基-乙基）-胺基-甲基）_苯胺基）_1_ 苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-⑼哚啉酮 (407) 3-Z-[ 1-(4-((2-二甲胺基-乙基）-胺基-甲基）_苯胺基）_ 1-苯基伸曱基]-6-甲氧羰基-2 -吲哚啉酮 (408) 3-Ζ-[1-(4·((3·二甲胺基-丙基）-胺基-甲基）_苯胺基）_ 1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-蚓哚啉酮 (409) 3-Ζ-[1-(4-((Ν-第三丁氧羰基-2-胺基-乙基）-胺基-甲 基）-苯胺基）_1_苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (410) 3-2-[1-(4-((1^-第三丁氧羰基-3-胺基-丙基）-胺基-甲 基）_苯胺基）-1_苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (411) 3-Z-[ 1-(4-((2-胺基-乙基）胺基-甲基）-苯胺基）-1_苯基 -伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (412) 3-Z-[ 1-(4-((3-胺基-丙基）-胺基·甲基）-苯胺基）-1-苯 基-伸甲基]-6·甲氧羰基-2 ΉΙ哚啉酮 (413) 3-Z-[ 1-(4-((2-乙醯胺基-乙基）-胺基-甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6_曱氧羰基_2_蚓哚啉酮 (414) 3-Z-[l-(4-((3-乙醯胺基-丙基）-胺基-甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基_2_吲哚啉酮 (415) 3-Ζ-[1-(4-((2-甲基磺醯基胺基-乙基）-胺基-甲基）·苯 -210- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) i ----—訂·- - ------' 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（2〇8) 胺基）-1 -苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2 -啕嗓琳酮 (416) 3-Z-[l-(4-((3-甲基磺醯基胺基-丙基）_胺基-甲基）_苯 胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_甲氧羰基-2-啕哚啉酮 (417) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(Ν-第三丁氧羧基_2_胺基-乙基-甲 基-胺基-甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-曱氧羰基-2-啕 哚啉酮 (418) 3-Ζ_[1-(4-(Ν_(2-胺基-乙基）-N-甲基-胺基-甲基）-苯 胺基）-1_苯基-伸曱基]_6_甲氧窥基-2-p?丨嗓琳酮 (419) 3-Ζ-[1-(4_(Ν-(2-乙醯胺基-乙基）-N-甲基-胺基-甲 基）-苯胺基）·1-苯基-伸甲基]-6·甲氧談基-2-4丨嗓4木酮 (420) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-甲磺醯基胺基-乙基）-Ν-甲基-胺基-曱基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (421) 3-Ζ-[1_(4-(瘦基甲基-胺基-甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸 甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (422) 3-Ζ-[1-(4-(乙氧羰基甲基-胺基-甲基）·苯胺基）-1-苯 基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-啕哚啉酮 (423) 3-Ζ-[1-(4_(胺甲醯基甲基-胺基-甲基）-苯胺基）-1-苯 基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (424) 3-Ζ-[1_(4-(二甲基胺甲酸基甲基-胺基-甲基）-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (425) 3-Z-[ 1-(4-(甲基胺曱醯基-甲基-胺基-甲基苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (426) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-N-甲基-胺基）-3-胺 基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-啕哚啉酮 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -I — — — — — — — — - I I I I 1 I I - - - ----- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（209) (427) 3-Ζ-Π_(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-N -甲基-胺基）-3_硝 基-苯胺基）-1-苯基-伸曱基]-6 -甲氧羰基-2 -Η丨嗓琳酮 (428) 3-Z-[M4-(N-二甲胺基甲基羰基·Ν-甲基-胺基）-3-乙 酿胺基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羧基-2- 丨嗓淋酮 (429) 3-Ζ·[ 1 -(4-(N -二甲胺基甲基談基-N_甲基-胺基）-3 -甲 磺醯基胺基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6_甲氧羰基-2-吲哚 淋酮 (430) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-N-甲基-胺基）-3-氰 基-苯胺基）_1 •苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (431) 3-Z-[ 1 -(4-(N -二甲胺基甲基談基-N-甲基-胺基）-3·輕 基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (432) 3-Ζ·[1-(4·(Ν-二甲胺基甲基羰基-N -甲基-胺基）-3-甲 氧基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6 -甲氧羧基_2·ρ5ΐ嗓淋酮 (433) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-Ν -甲基-胺基）-3-乙 氧黢基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧談基-2 _啕嗓琳酮 (434) 3-Ζ-[1-(4-(Ν_二甲胺基甲基羰基-N -甲基-胺基）-3-羧 基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6_甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (43 5) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-N -甲基-胺基）-3-胺 甲酿基-苯胺基）-1 -豕基-伸甲基]-6 -甲氧窥基-2 - 嗓p林酉同 (436) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-N -甲基-胺基）·3_氯 -苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-啕哚啉酮 (437) 3-Ζ_[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-N -甲基-胺基>3-氟 -苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (43 8) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-N -甲基-胺基）-3_溴 -212- ^紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） " " -----------裝--------訂---------^9. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 B7 五、發明說明（210) •苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (43 9) 3-Ζ·[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-甲基-胺基）-3 -甲 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2·蚓哚啉酮 (440) 3-Ζ-[1-(4-(Ν·二甲胺基甲基羰基甲基·胺基）-3-三 氟甲基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧談基·2 -丨嗓琳酮 (441) 3-Ζ·[1·(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-N -甲基-胺基）-3,5- 一溴-苯胺基）_ 1 -苯基-伸甲基]-6 -甲氧談基-2 -㈣嗓琳酮 (442) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-Ν -甲基-胺基）-3,5· 一氟-本胺基）-1-苯基-伸甲基]-6 -甲氧談基-2-丨嗓琳酮 (443) 3-Ζ-[1-(4-(二甲胺基甲基）-3-胺基-苯胺基）-1-苯基-伸 甲基]-6-甲氧羰基-2 -啕哚啉酮 (444) 3-Ζ-[1_(4-(二甲胺基甲基）-3-硝基·苯胺基）-1-苯基-伸 甲基]-6 -曱乳談基-2-⑼嗓p林酉同 (445) 3-Z-[ 1-(4-(二甲胺基甲基）-3-乙醯胺基-苯胺基）-1-苯 基·伸甲基]-6-甲氧羰基-2 -吲哚啉酮 (446) 3-Ζ·[1·(4-(二甲胺基甲基）-3 -甲基續酿基胺基-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]_6_甲氧羰基-2-啕哚啉酮 (447) 3-Ζ-[1-(4_(二甲胺基甲基）-3-氰基-苯胺基）-1-苯基-伸 甲基]-6 -甲氧羧基-2 - 4丨嗓p林酮 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (448) 3-Z-[ 1-(4-(二甲胺基甲基）-3-羥基-苯胺基）-1-苯基-伸 甲基]-6 -甲氧羰基-2 - 嗓p林酮 (449) 3-Z-[ 1-(4-(二曱胺基甲基）-3-甲氧基-苯胺基）-1_苯基_ 伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (450) 3-Ζ-[1-(4-(二甲胺基甲基）-3-乙氧羰基-苯胺基Μ·苯 -213- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922
五、發明說明（211) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 基-伸甲基]-6·甲氧羰基-2_吲哚啉酮 (451) 3-Z-[ 1-(4-(二曱胺基甲基）_3_羧基-苯胺基）_丨_苯基-伸 甲基]-6 -甲氧羧基-2 - p?l嗓淋酮 (452) 3-Z-[ 1-(4-(二甲胺基甲基）-3-胺甲醯基-苯胺基）_1_苯 基-伸甲基]-6-甲氧窥基-2 -吲嗓琳酮 (453) 3-Z-[ 1-(4-(二甲胺基甲基）-3-氯-苯胺基）_丨_苯基-伸甲 基]-6-甲氧羰基_2_ <哚啉酮 (454) 3-Z-[ 1-(4-(二甲胺基甲基）-3•氟-苯胺基）_1 •苯基-伸甲 基]-6 -甲氧羰基_ 2 - Η丨嗓琳酉同 (455) 3-Ζ·[1-(4-(二曱胺基甲基）-3-溴-苯胺基）_ 1-苯基-伸甲 基]-6 -甲氧羰基_ 2 -沔丨嗓淋酮 (456) 3-Ζ-[1·(4-(二甲胺基甲基）-3-甲基-苯胺基）-1_苯基-伸 甲基]_ 6 ·甲氧羰基-2 _ 4丨p朵琳酮 (457) 3-Ζ-[1-(4-(二甲胺基甲基)·3·三氟甲基-苯胺基）_；[-苯 基-伸甲基]-6_甲氧羰基-2 -吲哚啉酮 (458) 3-2-[1-(4-二甲胺基甲基-3,5-二溴-苯胺基）-1-苯基_伸 甲基]-6 -甲氧談基-2 _ p5l嗓ρ林酮 (459) 3-Z-[ 1-(4-(二甲胺基曱基）-3,5-二氯-苯胺基）-1-苯基_ 伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (460) 3-Z-[ 1-(4-(二甲胺基甲基）-苯胺基^苯基-伸甲基卜 6-[(2-羥基-乙氧基）_羰基]_2_吲哚啉酮 (461) 3-Z-[ 1-(4-(二甲胺基甲基）-苯胺基）-i-苯基·伸甲基]_ 6-[(乙氧基羰基-甲氧基）-羰基]-2-啕哚啉酮 (462) 3-Ζ-[1·(4-(二甲胺基甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_ -214- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------------•裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 、發明說明（212) [(¾基-甲氧基）-談基]丨嗓p林酮 (463) 3-Z_[ 1-(4-(二甲胺基甲基）_苯胺基苯基-伸甲基]_ [(胺甲醯基-甲氧基）_羰基]哚啉酮 (464) 3-Ζ-[1-(4_(Ν-二甲胺基甲基羰基_N-甲基_胺基）-苯胺 基）、1-苯基-伸甲基]-6-[(2-羥基-乙氧基）-羰基]-2-吲哚啉酮 (465) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-N -甲基-胺基）-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-[(乙氧羰基-甲氧基）-羰基]-2-啕哚 琳酉同 (466) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-N -甲基-胺基）-苯胺 基苯基-伸甲基]-6-[(羧基-甲氧基）-羰基]-2-吲哚啉酮 (467) 3-Ζ-[1-(4-(Ν·二甲胺基甲基羰基·Ν·甲基·胺基）-苯胺 基>1-苯基-伸甲基]-6-[(胺甲醯基-甲氧基）-羰基]-2-吲哚 啦酉同 (468) 3_Ζ·[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-Ν-甲基胺基）-苯胺 基：Μ-苯基-伸甲基]-6_[(2-甲氧基-乙氧基）-羰基]-2-吲哚啉 酮 (469) 3-Ζ·[1_(4_(Ν-二甲胺基甲基羰基-Ν-甲基胺基）-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-[(2-二甲胺基-乙氧基）-羰基]-2-吲哚 4木酉同 (470) 3·Ζ·[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基_Ν -甲基-胺基）-苯胺 基）·1-苯基-伸甲基]·6-[(2_(Ν-第三丁氧羰基·胺基）-乙氧 基）-羰基]-2-吲嗓啉酮 (471) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二曱胺基甲基羰基-Ν -曱基胺基）-苯胺 基）_1_苯基-伸甲基]-6-[(2·胺基-乙氧基）羰基]-2-啕哚啉酮 -215- i紙張尺度適用中國國家標準(_Α4規格（210 X 297公釐） 裝----- ---.訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 A7 B7 五、發明說明（213) (472) 3-Z-[ 1-(4-(N-二曱胺基甲基羰基·Ν·甲基-胺基）-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-[(2,2,2-三氟乙氧基）羰基]·2-吲嗓琳 酮 (473) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-((4-甲基-六氫吡畊-1 -基）-甲基羰基）-N-甲基-胺基）-苯胺基）_卜苯基-伸甲基]_6-甲氧羰基-2 -吲 嗓琳酮 (474) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(咪唑-1 -基-甲基羰基）-N-甲基-胺基）· 苯胺基）-1-苯基-伸甲基甲氧羰基-2 -吲哚琳酮 (475) 3-Ζ_[1-(4_(Ν-(酞醯亞胺_2_基曱基羰基）_N-甲基·胺 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6 -甲氧談基-2 -^嗓琳酉同 (476) 3-Ζ-[1_(4-(Ν-胺基甲基羰基-N -甲基-胺基）-苯胺基）_ 1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (477) 3-Ζ_[1-(4-(Ν-乙醯胺基甲基羰基-N-甲基-胺基）-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-喇哚啉酮 (478) 3-Ζ_[1-(4-(Ν_甲基磺醯基胺基甲基羰基-N-甲基-胺 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6_甲氧羰基-2 _吲哚啉酮 (479) 3-Ζ_[1_(4-(Ν_((Ν_(2-甲氧基乙基）·Ν·甲基-胺基）_曱基 羰基）-Ν-甲基-胺基）_苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰 基· 2 _⑼嗓琳酮 (480) 3-Ζ·[1-(4-(Ν-((Ν-(2-二甲胺基乙基）_Ν·甲基-胺基）_ 甲 基羰基）-Ν-曱基-胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰 基-2 - P?I嗓p林嗣 (481) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-((二-(2-羥基乙基）-胺基）-甲基羰基）-N_ 甲基·胺基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚 -216- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 1268922 五、發明說明（214) 口林酮 (482) 3-Ζ-[1-(4·第三丁氧羰基甲基-苯胺基）·1-苯基-伸甲 基]-6 -甲氧談基-2 -㈣嗓淋酉同 (483) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基_Ν -甲基-胺基）-苯胺 基）-伸甲基]-6-甲氧羰基_ 2 -吲哚啉酮 (484) 3-Ζ-[1-(4_(Ν-二甲胺基甲基羰基-Ν -甲基-胺基）-苯胺 基）-伸乙基]-6-甲氧羰基-2 · 4丨嗓ρ林酮 (485) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-Ν -甲基-胺基）-苯胺 基）-伸丙基]-6-甲氧羰基-2 -吲哚啉酮 (486) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基甲基羰基-Ν -甲基-胺基）_苯胺 基）-伸丁基]-6-甲氧羰基-2-啕哚啉酮 (487) 3_Ζ-[1-(4_(二甲胺基甲基）-苯胺基）-伸甲基]-6-甲氧 槳基-2 -啕嗓4酮 (488) 3-Ζ-[1-(4_(二甲胺基甲基）-苯胺基）_伸乙基]·6_甲氧 衆基-2 -吲嗓琳酮 (489) 3-Ζ-[1-(4-(二甲胺基甲基）-苯胺基）·伸丙基]_6_甲氧 羧基-2 ·啕哚琳酮 (490) 3·Ζ_[1-(4-(二甲胺基曱基）-苯胺基）-伸丁基]-6-甲氧 羰基-2 -啕哚啉酮 (491) 3-Ζ-[1-(4-第三丁氧羰基苯胺基）_1_苯基-伸甲基]_6_ 甲氧羰基-2 哚啉酮 (492) 3-Ζ·[1-(4_(Ν-(2-二甲胺基-乙基）-Ν-甲基-胺基）_苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮 (493) 3-Ζ-[1-(4·(Ν·(3-二甲胺基丙基）-N-甲基-胺基）_苯胺 -217- 表紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) 一 -----------裝------- 訂---------^9. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1268922 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（215) 基）-1-苯基·伸甲基]_6_甲氧羰基_2_吲哚啉酮 (494) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-甲基-乙醯胺基卜苯胺基>卜苯基_伸甲 基]-6 -甲氧黢基-2 - 4卜朵琳酮 (495) 3-Ζ-[1-(4-(咪唑-4_基）·苯胺基苯基·伸甲基]_6_甲 氧談基-2 - 嗓p林酉同 (496) 3-Ζ-[1-(4-((Ν-(二氧雜環己_2_基-甲基）_N-甲基-胺基) 曱基）-苯胺基）·1_苯基-伸甲基卜卜甲氧羰基_2_㈤哚啉酮 (497) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-苯甲基•甲基-胺基甲基）-苯胺基）_1_ 甲基-伸甲基]-6-胺甲醯基-2-吲哚啉酮 (498) 3-2-[1-(4-(2,3,4,5-四氫苯幷（(1)吖庚因-3-基-甲基）_ 苯胺基）-1-甲基-伸甲基]-6-胺甲醯基_ 2 -啕哚琳酮 (499) 3-Ζ-[1-(4-((苯幷（1，3)二氧雜環己 5 -基甲基）-甲基_ 胺基-甲基）_苯胺基）-1-甲基-伸甲基]_6_胺甲醯基_2_吲哚 淋酮 (500) 3-Ζ·[1-(4-(Ν-苯乙基_Ν·甲基-胺基·甲基卜苯胺基）_1β 甲基-伸甲基]-6 -胺甲醯基-2 - p?丨嗓琳酮 (501) 3-Z-[l-(4-(^(3,4-二甲氧基-苯甲基）-Ν_ 甲基-胺基）_ 苯胺基）-1-甲基-伸甲基]-6-胺甲醯基-2 -吲哚ρ林酮 (502) 3-Ζ_[1-(4-(Ν-(4·氯-苯甲基）·Ν_甲基-胺基-甲基苯 胺基）-1-甲基-伸甲基]-6-胺甲醯基-2-啕哚啉酮 (503) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(4-甲基-苯甲基）-N-甲基-胺基-甲基）_ 苯胺基）-1-甲基-伸甲基]-6-胺甲醯基-2-吲哚啉酮 (504) 3_Ζ-[1-(4-(Ν-(4 -氟·苯甲基）-N-甲基-胺基-甲基）_苯 月i基）-1 -甲基-伸甲基]-6-胺甲酿基-2 - 嗓淋嗣 -218- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------II---------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1268922 A7 B7 五、發明說明（216) (505) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(4-溴-苯甲基）_N_甲基-胺基-甲基）_苯 胺基）-1-甲基伸甲基]—6-胺甲醯基_2-吲哚啉酮 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (506) 3_Ζ-[1-(4-((Ν-(2-甲氧基_乙基）_N_甲基胺基）_甲基卜 苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基_2_吲哚啉酮 (507) 3-Z-[ 1-(4-(二甲胺基-甲基）_苯胺基兴丨·苯基_伸甲基]_ 6-[(2-胺基-乙氧基）-羰基]丨嗓琳酮 (508) 3-Ζ_[1_(4·((Ν-(3_甲基磺醯基胺基_丙基^曱基-胺 基）-甲基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]_6_甲氧羰基_2_吲哚啉 酮 實例13 查丄H_iL含71立克活性物質燥小瓶 組成： 活性物質 75.0亳克 甘露糖醇 5〇·〇亳克 /主射用水 加至10·0毫升 製備： 活性物質及甘露糖醇料水中。包裝後溶液予以來乾。 馬了製造可立即供使用之諸，將產物溶於注射用 實例1 4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 束活性物質 組成： 活性物質 35.0毫克 甘露糖醇 注射用水 100.0亳克 加至2.0毫升 -219- 本紙張尺度適財關家標準（CNS)A4規格（21G X 297^17 1268922 A7 B7 50.0毫克 98.0毫克 50.0毫克 15.0毫克 2.0毫克 215.0毫克 五、發明說明（217) 製備： 活性物質及甘露糖醇溶於水中。包裝後溶液予以漆乾。 爲了製造可立即供使用之溶液，將產物溶於注射用水 中。 實例15 含5 0毫克活性物質之錠劑_ 組成： (1 )活性物質 (2)乳糖 (3 )玉米澱粉 (4 )聚乙晞p比洛燒酮 (5 )硬脂酸鎂 製備： (1 )、（ 2 )及（3 )混合在一起及以（4 )之水溶液造粒。於乾 燥造粒物質中添加（5 )。混合物壓縮成錠，雙平面側互相 壓合及在一側刻畫凹痕。錠劑直徑：9毫米。 實例16 含3 5 0毫克活性物質之錠劑__ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 組成： (1 )活性物質 (2 )乳糖 (3 )玉米澱粉 (4 )聚乙烯吡咯烷酮 350.0毫克 136.0毫克 80.0毫克 30.0毫克 -220 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 A7 五、發明說明（218) (5 )硬脂酸鎂 毫克 600.0毫克 製備 (1 )、（ 2 )及（3 )混合在一起及以（4 )之水溶液造粒。於乾 燥造粒物質中添加（5 )。混合物壓縮成錠，雙平面側互才目 壓合及在一側刻畫凹痕。錠劑直徑：1 2毫米。 實例17 含5 0毫克活性物質之膠囊_ 組成： (1)活性物質 (2 )乾燥玉米澱粉 (3)粉末乳糖 (4 )硬脂酸鎂 50.0毫克 58.0毫克 50.0毫克 2.0毫克 {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 160.0毫克 製備： (1)以（3 )分散。分散物添加至（2 )及（4 )之混合物中激烈 混合。 粉末混合物以膠囊填裝機包裝入3號硬明膠膠囊中。 實例1 8 含3 5 0毫克活性物質之膠嚢 — 組成： (1)活性物質 (2 )乾燥玉米澱粉 (3)粉末乳糖 350.0毫克 46.0毫克 30.0毫克 裝--------訂-------- 221 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1268922 —----- 五、發明說明（219) (4 )硬脂酸鎂 Α7 Β7 4.0毫克 100.0毫克 600.0毫克 460.0毫克 840.0毫先_ 2,000·0 毫克 430.0毫克 製備： (1)以（3)分散。分散物添加至（2)及（4)之混合物中激烈 混合。 粉末混合物以膠囊填裝機包裝入〇號硬明膠膠囊中。 I例 19一 生1 0 0毫克活性物質之栓齋1_ 一 1栓劑含有： 活性物質 聚乙二醇（M.W· 1500) 聚乙二醇（M.W. 6000) 聚乙烯山梨糖醇酐單硬脂酸酯 —攀備： 聚乙二醇與聚乙烯山梨糖醇酐單硬脂酸酯熔合在一起 研磨之活性物質在4 〇。(：均勻分散於該溶融物中。冷卻至 3 8 °C及倒入略冷卻之栓劑模具中。 ------------4^ 裝---— — — 11^---------^9. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -222-

Claims (1)

  1. 126續9^空2132〇號專利申請案 中文中请專利範圍替換本(95 穴、申清專利範園 1 · 一種通式（I)之W嗓淋酮，
    X代表氧原子， R1代表氫原子， R2代表羧基，直鏈或分支c1-4-烷氧基羰基， 直鏈或分支c i _ 3 -烷氧羰基，其在烷基部分經苯基終端 取代， 直鏈或分支C 2 _ 3 -烷氧羰基，其在烷基部分經C i _ 3 -烷 氧基或二-(C〗_ 3 -燒基）-胺基終端取代， 胺黢基或曱基胺羰基，在乙基2位視情沉經經基取代之 乙基胺羰基，或若R4不代表胺基續醯基苯基或>1-(C 5 -烷基）-c b 3 -烷基胺羰基-苯基時，其亦可代表 一 - 基）-胺談基’ 尺3代表烷基或苯基， R4代表C5_6-環烷基， 其中環己基之4位之伸甲基可經胺基取代或經-NWr 3 -垸基）置換，或 經R.6基取代之苯基，其可再經氯或溴原子或經胺基或 66611B-950922.DOC -1- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 8 8 8 8 A B c D 1268922 六、申請專利範圍 硝基取代，其中 R6代表Cb3-烷基或胺基， 經由碳原子键結之咪唑基或四唑基，其中唆骨架上之 述雜芳基可經Cb3-烷基取代，或者，鍵結至氮原子之 氳原子可經C!·3·燒基或苯基-Cu-烷基置換， 下式之基
    羧基，C1-4-烷氧基羰基或C5-7-環烷基羰基， 5 -或6 -員環伸烷基亞胺基，其中 六氫吡啶基之4位上之伸甲基可經-NH置換， 經R7基終端取代之未分支Cu-烷基，其中 R7代表（：％7環烷基， 其中，於5 -或6 -員環燒基中，-(CH2)4基可經·νη· CO-NH-CO基置換， 經由碳原子或氮原子鍵結之苯基或吡啶基或吡略基、 咪也基或三嗤基，其中碳骨架中之上述雜芳基可經 烷基取代， 羥基， 胺基，Cw烷胺基，二-(C1-6-燒基）-胺基，苯基 3_烷胺基或-烷基）-苯基-C^-烷胺基， 66611B-950922.DOC -2- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 1268922 b 08 D8 六、申請專利範圍 0-¾基- C2_3 -燒胺基’ 二- (01)-¾ 基- C2_3-fe 基）-胺基’或 二- (6l)-(Ci_3 -燒氧基）-C2_3_^ 基）·胺基’ Cw -坑基談胺基- C2.3-fe基- N- (Ci_3_燒基）-胺基， C ^ _ 3 -燒基續酸基胺基， N^Cw烷基）-羥基羰基-Cw烷胺基， 胍基，其中氫原子可經（^_3-烷基置換， 下式之基 -N(R8)-CO-(CH2)n-R9 (II)， 其中 R8代表氫原子或Cb3-烷基， η代表0或1之數，及 R9代表胺基或Csr烷氧基，或若η代表1之數，則 R9亦可代表氫原子， 下式之基 -N(R10)-(CH2)m-(CO)o-Rn (III)， 其中 R1〇代表c1-3-烷基， m代表1、2或3之數， 〇代表1，或若m為2或3之數，則〇亦可代表0 之數，及 Rn代表胺基，Cy烷胺基，二-(Ch-烷基）-胺基， Cb4-烷氧基或甲氧基-烷氧基， 口丫丁淀基，？比咯咬基，六氫p比淀基，2,6-二甲基六氫 66611B-950922.DOC -3- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1268922 戠 C8 _— —___D8___ 六、申請專利範圍 p比啶基或吖庚因基，其中 吡洛啶基之3位上之伸甲基可經經基取代， 六氫吡啶基之4位上之伸甲基可經輕基或經基-C卜 3-燒基取代，或 可經氧或硫原子或經亞磺醯基、磺醯基、-Ν((γ3-烷基）或-Ν (苯甲醯基）置換， 其中键結至说哈淀基或六氫!7比Ρ井基之亞胺基-氮原 子之伸甲基可經羰基置換， 或R6代表下式之基 N(R12)-CO-(CH2)p-R13 (IV)， 其中 R12代表C1-3-燒基或苯基燒基， P代表1或2之數，及 Ri3代表Cw烷胺基，二-(Cw-烷基）-胺基，N-iCi. 3-烷基）-苯甲胺基，二-(2-甲氧基乙基）-胺基或胺裝 基-甲基-N_(甲基）-胺基， 於4位視情況經C 1 · 3 -燒基、苯基-C 1 _ 3 -燒基或C .1 - 4 -炫" 氧羰基取代之吡咯啶基、六氫吡啶基、嗎啉基或六氫 吡畊基，或若p代表1或2之數，其亦可代表氫原 子， 下式之基 -N(R14)-(CH2)q-(CO)r-R15 (V)， 其中 Rl4代表氫原子，<^_4-烷基，苯羰基，苯基_〇卜3-烷羰 66611B-950922.DOC -4- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1268922 bs° C8 D8 六、申請專利範圍 基’咬喃基談基’ p比淀基談基’ C i. 4 -燒基橫縫基1苯 基磺醯基或苯基-C^-烷基磺醯基， q代表1、2或3之數， r代表1之數，或若q為2或3之數，其亦可代表0 之數，及 R15代表胺基，Cw烷胺基，二-((^_4-烷基）-胺基， 或N-(Ci_4-烷基）-苯甲胺基， 下式之基 -N(R16)-S02-R17 (VI)， 其中 r16代表視情況經氰基或三氟甲基-羰胺基終端取代之 C 1.3 ·坑基’及 R17代表Cu-烷基， 其中含於上述R6之所有單鍵結之苯基可經甲氧基取 代， r5代表氫原子， 或其互變異構物，非鏡像異構物，鏡像異構物，彼等之 混合物或鹽。 2.根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中 X代表氧原子， 1^及115各代表氫原子， r2代表甲氧羰基、乙氧羰基或胺羰基， r3代表苯基，及 R4代表經r6基單取代之苯基，其中 66611B-950922.DOC -5- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1268922 έ88 C8 ____ D8 六、申請專利範圍 尺6代表N-甲基咪唑-2-基， 經Cn4·燒胺基、二-(Cw燒基）-胺基、六氫p比淀基或 2,6_二甲基六氫吡啶基終端取代之未分支（：1_3-烷基， 下式之基： -N(R12)-CO-(CH2)p.R13 (IV)， 其中 Rl2代表Cw烷基， P代表1或2之數，及 Ri3 代表二-(Cw- 烷基）_胺基， 或下式之基： -n(r14hch2v(co)「r15 (v)， 其中 Rl4代表Cw烷基磺醯基， q代表1、2或3之數， r代表1之數，或若q代表2或3之數，r亦可代表0 之數，及 R15代表二-(C1-3-烷基）-胺基， 或其互變異構物或鹽。 3. —種選自下列之化合物： (a) 3-Ζ-[1-(4-(六氫吡啶-1-基-曱基）_苯胺基）-1-苯基- 伸甲基]-6 -乙氧談基· 2 Η丨嗓淋嗣， (b) 3-Ζ-[1-(4-(六氫吡啶-1 -基-曱基）-苯胺基）-1-苯基- 伸曱基]-6-胺甲醯基-2 -吲哚啉酮， (c) 3-Ζ-[1-(4-(六氫吡啶-1-基-甲基）·苯胺基）-1-苯基_ 66611B-950922.DOC -6- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1268922 έβ C8 D8 六、申請專利範圍 伸甲基]-6-甲氧羰基-2 -啕哚琳酮， (d) 3-Z-[l-(4-(二甲胺基甲基）_苯胺基M-苯基-伸甲 基]_6_乙氧羰基-2·吲嗓琳酮， (e) 3-Ζ-[1-(4-((2,6-二甲基-六氫吡啶-1 ·基）-甲基）·苯 胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮， (f) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2·二甲胺基-乙基）-N-乙醯_胺基）苯胺 基）-1-苯基-仲甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮， (g) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(3-二甲胺基丙基）-Ν-乙醯-胺基）苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-乙氧羰基-2-吲哚啉酮， (h) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(.2-二甲胺基·乙基甲基-磺醯基胺 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-卜乙氧羰基-2-吲哚啉酮， (i) 3-Ζ-[1-(4-(二甲胺基乙基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮， (j) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-乙醯基_N -二甲胺基羰基-甲胺基）-苯 胺基）-1-苯基·伸甲基1-6-甲氧羰基-2-啕哚啉酮， (k) 3-Ζ-[1-(4-乙胺基甲基苯胺基）-1_苯基-伸曱基]-6-甲 氧羰基-2 -吲哚啉酮， (l) 3-Ζ-[1-(4-(1-曱基-咪唑-2-基）-苯胺基）-1-苯基-伸曱 基]-6-甲氧羰基-2-㈣哚啉酮， (m) 3_Ζ·[1-(4_(Ν-二甲胺基甲基羰基-N -甲胺基）-苯胺 基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-W哚啉酮， (η) 3-Ζ-[1-(4·(Ν-(2-二甲胺基_乙基：)-Ν-甲基磺醯基胺 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮， (ο) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(3-二甲胺基-丙基）-N-甲基磺醯基胺 66611B-950922.DOC -7- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 1268922 g D8 六、申請專利範園 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6 -甲氧談基- 2-4丨嗓ρ林酬’ (p) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-二甲胺基談基甲基-N -甲基續酸基-胺 基）-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-吲哚啉酮， (q) 3-Z-[ 1 - (4-(N-((2 -二甲胺基-乙基）-談基）-Ν·甲胺基）-苯胺基）-卜苯基-伸甲基-甲氧談基- 嗓淋嗣’ (r) 3-Ζ-[1-(4-(Ν-(2-二甲胺基-乙基）-Ν-乙醯基-胺基）-苯胺基）-卜苯基-伸甲基]-6-甲氧羰基-2-蚓哚啉酮，及 (s) 3-Z-[ 1-(4-甲胺基甲基-苯胺基）-1-苯基-伸甲基]-6-甲 氧羰基-2 -蚓哚啉酮，及 (t) 3-Ζ-[1-(4_(Ν-((4_ 甲基-哌畊-1·基）-甲基羰基） N -甲基-胺基）-甲胺基）-1-苯基-伸甲基]-6 -甲氧羰基-2 _ 4卜朵·酮]， 或其互變異構物或鹽。 4· 3-Ζ-[1-(4-(Ν-((4 -甲基-喊p井-1 —基）·甲基羰基）_n_甲 基-胺基）-甲胺基）-1 -苯基-伸甲基]_ 6 _甲氧羰基-2 - 4丨 哚啉酮]，或其互變異構物或鹽。 5.根據申請專利範圍第1至4項中任一項之化合物，其中該 鹽係生理上可接受鹽。 6. —種用於治療過度或異常細胞增殖之醫藥組合物，包括 根據申請專利範圍第1至5項中任一項之化合物，與視情 況之一或多種惰性載體及/或稀釋劑。 7· —種製備根據申請專利範圍第6項之醫藥組合物之方 法，其特徵為使根據申請專利範圍第丨至5項中任一項之 化合物藉非化學方法併入一或多種惰性載體及/或稀釋 66611B-950922.DOC -8-
    1268922
    8 8 8 8 A BCD 劑中。 8· —種製備根據申請專牙I τ明寻利靶圍弟1至5項中任一項之化合物 之方法，其特徵為： a·使通式（VII)化合物
    Ζχ (VII) 其中 X及R 3如申請專利範圍第1至5項中任一項所定義， 具有如申請專利範圍第1至5項中任一項之r2之定 義， R1S代表氳原子或内醯胺基氮原子之保護基，其中r2, 及R1S基之一者亦可代表鍵結至視情況經由間隔基所形 成之固相之化學鍵及R_21及R!8之另一者具有上述定 義’及Z〗代表鹵原子、經基、燒氧基或芳基-燒氧基， 與通式（VIII)之胺反應： Η Ν、 ，RS (VIII) -9- 66611B-950922.DOC 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1268922
    其中 R4及h如申請專利範圍第i至5項中任一項所定義， 及若需要，隨後使内醯胺之氮原子之任何保護基斷裂或 自固相斷裂，或 b ·為了製備其中R2具有如申請專利範圍第丨至$項中 任一項所定義但複基除外之通式（I)化合物， 使通式（IX)化合物或其反應性衍生物 HOOC"
    IX) 其中 R 1及R 3至R 5如申請專利範圍第1至5項中任一項所 定義，與通式（X)化合物反應： Η - Ri9 (X)， 其中 R19代表Cm烷醇基， 其烷基部份經苯基終端取代之C1-3-烷醇基， 其烷基部份經烷氧基或二-((^_3-烷基）-胺基終端 取代之C2.3-烷醇基， 胺基或甲胺基’在乙基之2位視需要經羥基取代之乙胺 66611B-950922.DOC 魯 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) " " 1268922 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 基，或 C ·為了獲得其中R 4代表經R 7基取代之C i _3 ·燒基之通 式（I)化合物，其中 R7代表胺基，Cu-烷胺基，二-烷基）-胺基，苯 基-Cw烷胺基或N-(C卜3_烷基）-苯基-Cw烷胺基， ω -羥基-C2.3-烷胺基， 二羥基-c2.3-烷基）-胺基， 二-(.(Cw烷氧基）—c2_3-烷基）-胺基， Ci-3"*')元基幾胺基- -抗基- 基）-胺基’ Ci _3_燒基續醯基胺基， 下式之基 -N(R10).(CH2)m-(CO)〇.Rn (III)， 其中 R10代表C1-3-燒基， m代表1、2或3之數， 〇代表1之數，及 Rll代表胺基，Cw烷胺基，二-(Cw烷基）-胺基， Ci-f烷氧基或曱氧基-Cij烷氧基， 叶丁淀基，p比p各淀基，六氫1?比淀基，2,6 -二甲基六氫 外匕淀基或p丫庚因基，其中 吡咯啶基之3位上之伸甲基可經羥基取代， 六氳吡啶基之4位上之伸甲基可經羥基或羥基-3 -坑基取代，或 可經氧或硫原子或經亞磺醯基、橫酿基、-N^Cw- 66611B-950922.DOC 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 1268922
    申請專利範園 烷基）或-N(苯甲醯基）置換， 其中键結至吡咯啶基或六氫吡畊基之亞胺基-氮原 子之伸甲基可經羰基置換， 使通式（XI)化合物：
    其中 R3、R 5及X如申清專利範圍第1至5項中任一項所定 義， R2'具有如申請專利範圍第1至5項中任一項之R2之定 義， Ru代表氫原子或内醯胺基氮原子之保護基，其中 及R18基之者亦可代表鍵結至視情況經由間隔基所形 成之固相之化學键及尺^及Rls之另一者具有二述定 “ ’ A代表C^4"·燒基及Z2代表離去基； 與下式（XII)之胺反應： (XII)， Η—R7 丨 其中 66611B-950922.DOC 本紙張尺度適用+ @ Η家標準(CNS) Α4規格(21G X 297公鰲了 -------- A8 B8 C8
    Ϊ268922 R? 1具有如申請專利範圍第1至5項中任一項之R之 定義，及 隨後若需要，使内縫胺氮原子之任何保護基斷裂或所 得化合物自固相斷裂，及 隨後若所獲得之通式（I)化合物含有烷氧羰基，則其可 藉水解反應轉化成對應之羧基化合物，或 若所得之通式（I)化合物含有胺基或境胺基，則其可萨 還原性烷化反應轉化成對應之烷胺基或二燒胺基，< 右所得之通式（I )化合物含有胺基或燒胺基，則其可^^ 酿化或橫醯化轉化成對應之醯基或績醯基化合物，或 若所得之通式（I)化合物含有羧基，則其可藉酯化或酿 胺化轉化成對應之酯或胺羰基化合物，或 若所得之通式（I)化合物含有硝基，則其可藉還原轉化 成對應之胺基化合物，或 若所得之通式(I)化合物其中R4代表經胺基、垸胺 基、胺烷基或N -烷胺基取代之苯基，則其隨後可藉與對 應氰酸酯、異氰酸酯或胺基磺醯i化物反應而轉化成對 應之通式（I)尿素化合物，或 若所得之通式（I)化合物其中R4代表經胺基、燒胺 基、胺烷基或N -烷胺基取代之苯基，則其隨後可藉與可 使脒基轉化之對應化合物反應或與對應之腈反應而轉化 成對應之通式（I)胍化合物，或 若需要，使反應期間用以保護反應基之任何保護基予 以斷裂，或 -13- 66611B-950922.DOC ^紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公袭) ----— 8 8 8 8 A BCD 1268922 申請專利範園 隨後若需要，所得通式（I)化合物解析成其立體異構 物，或 所得通式（I)化合物以無機或有機酸或驗轉化成其鹽， 尤其是醫藥用途之生理上可接受鹽。 -14- 66611B-950922.DOC 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐)
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