TW555778B - Process for the preparation of water-soluble pi-conjugated polymers - Google Patents

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Description

555778 A7 五 5 10 15 20 發明說明（ 化學聚合时法於水料中㈣水溶性的 主顳6，十年中’ π -共.厄南分子化合物成為許多刊物的 喊。匕們也被稱為導電性聚合物或合成金屬。 你s由於其主鏈上有許？未定域的π—電子，使得這些聚合i 物展現有趣的（非線性）光學特 口 絲， +則生而且在經過氧化或還原 ^成為良好料電體。因此這些化合物未來也 種貫際應用的領域中扮演一個具領導性的活躍角色，例 如·應用^資料儲存，光訊號處置，抑制電磁波的干择， :陽；的轉換’再充電式電池，發光二極體，場效應電晶 體，電路板，感測器，及抗靜電材料等。 已知的卜共軛聚合物有：聚吡咯，聚噻吩，聚苯胺， 聚乙块’聚次苯基，及聚（對-次苯基-次亞乙烯基）等。它 們可經由各種化學與電化學聚合法製得。工業上製造這些 π-共軛聚合物的方法則以單體化合物之化學聚合最為普 遍。 、疋-共軛聚合物的發展曾因其製程上的困難受阻了一 段時日。有些困難在第一個可溶性共軛聚合物，即聚（3一 烷基噻吩），製成時獲得解決。後者能在有機溶劑中操作， 故可使用旋轉被覆法將它加諸於擔體上。由於環保意識日 增，業界極力發展水溶性的共軛聚合物。含磺化基之聚噻 吩仍舊最先被發展出來。因為含有磺化基，使得這些噻吩 k易溶解於水溶液中，故可避免使用不受歡迎的溶劑， 如··氣仿及乙腈。在水溶性的聚噻吩首製後，其他的共輕 頁 訂 4 [_______ 3 本紙張尺度適用中關家標準（CNS)A4規格⑵〇 χ 297公i 555778 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
I I 訂 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項j 再攀 填 寫裝
本衣 頁 I
I ^5778
五、發明說明（3 ) 嶄新的水溶性π—共軛聚合物。 少本發明故為一種製備水溶性7Γ-共軛聚合物之方法，
------------裝--------訂------ (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁)
n ϋ I 係將具刀子式1之噻吩衍生物單體於水溶液中，使用一種 氧化劑進行聚合。 ^¾部智慧財產局員工消費合作社印製
適用的陽離子M+如··氫離子（H+)，鋰離子（Li + )，鈉離 子（如0，鉀離子〇〇 ,铷離子（Rb+)，铯離子（Cs + )，及銨 離子（NV)等’其中尤其合宜的為鈉離子與鉀離子。 本發明製法中，較適用的單體為具分子式丨之噻吩衍 生物，其中： X與Y 為氧， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 555778
五、發明說明（千）Z R2 R3M+5 m與n s Ρ 為〜（CH2)m-CR2RL(CH2)n—，為氫或 _(CH2)s〜〇-(CH2)P-S03_M+， 為、(ch2)s-o—(ch2)p—s〇3-r， 為一陽離子， 可相同或相異，為0至3的整數 為0至10的整數，及 為1至18的整數。 10 衍生法中’尤其合用的單體為具分子式1之切 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 15 X與Υ 為氧， Ζ 為-(CH2)-CR2R3—(CH2)n 一， R2 為氫， R3 為-（CH2)S-0-(CH2)P-s〇3-M+， Μ+ 為鈉離子或卸離子， η 為0或1， S 為0或1，及 Ρ 為4或5。 » . 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ο 2 皁體化合物均屬已知，其製法陳述於：chevrot等人所 著，期刊 J· Electroanal· Chem· , 1998 年，第 443 期， 第 217 至 226 頁，Lecl ere 等人所著，期刊 Adv. Mater.，1997 年，第9期，第1087至1094頁，及Reynolds等人所著， 期刊 Polymer Reprints, 1997 年，第 38 卷，第 2 期，第
555778
五、發明說明（$ ) 320 頁。 單體化合物之聚合使用適宜的氧化劑在水中進行。適 宜的氧化劑如：鐵（三價）鹽，尤指氯化鐵，及芳香族與脂肪 族磺酸之鐵（三價）鹽，過氧化氫，重鉻酸鉀，硫代硫酸鉀， 硫代硫酸鈉，高錳酸鉀，鹼金屬之過硼酸鹽，及鹼金屬或 銨之過硫酸鹽，或這些氧化劑之混合物。有更多的氧化劑 亦被陳述，例如：在Marcel Dekker公司1986年紐約出版 之”導電性聚合物手冊”（Skotheim編輯）的第1冊，第46 至57頁。尤其合用的氧化劑為氯化鐵，硫代硫酸鈉，與硫 代硫酸钟’或其混合物。 本發明的製法宜於-20至lOOt之溫度下進行，尤以反 應溫度20至l〇〇°C為佳。 更多的水溶性溶劑亦可加至反應物混合水溶液中。適 用的溶劑如：脂肪族醇類，例如：甲醇，乙醇，異丙醇， 丁醇，雙丙酮醇，乙二醇，及甘油等。同樣適用的尚有脂 肪族酮類，如：丙酮與甲基乙基甲酮’及脂肪族腈類，如：曰 乙腈。 、l 5 10 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印
所獲得的聚噻吩十分容易溶於水中。 由於這些化合物至今仍屬未知，故本發明進而 分子式11之聚噻吩製法： x /、
q I _— _ 7 本紙張尺度適财賴家標準（CNSM4規格__(2〗〇 X 297公f (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^5778 五、 ίο 發明說明（6 ) 其中： X與Y Z R1 ..i R2 R3 M+ m與η 、 s P q A7 B7 可相同或相異，為氧，硫，或N-R1 為〜(CH2)m-CR2R3-(CH2)n-， 為芳香烴，C!-C18之烧基或氫， 為氫或-(CH2)S-0-(CH2)P-S03f， 為〜(CH2)s-0-(CH2)P-S03-M+， 為一陽離子， 可相同或相異，為0至3的整數 為0至10的整數， 為1至18的整數，及 為2至1 0000的整數。 15 適用的聚合物為具分子式II之聚噻吩，其中χ與、 為氧，而2’1?2’1^，诞+，111，11，3，1)，與（1之定義同上 尤其合用的聚合物為具分子式Π之聚噻吩，其中· 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 20 X與Y 為氧， Z 為-（CH2)-CR2R3-(CH2)n R2 為氫， R3 為-(CH2)s-0-(CH2)p-SO M+ 為鈉離子或卸離子， η 為0或1， S 為0或1， Ρ 為4或5，及 Q 為3至1000的整數。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公髮） --------訂·--------· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 555778 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（7 ) 刀子式11之♦噻吩為陽離子形式。由於電荷分佈於 整個分子，故其正電荷未表示於分子式中。 、 聚合反應後，聚嗟吩溶液可再加純化。這尤其是包括去除 鹽份。除鹽宜使用離子交換樹脂，在最簡單的情況下，可 直接加入聚噻吩溶液中。或者，亦可藉管柱層析除鹽。 本發明亦關於使用具分子式n之聚噻吩以製備導電 性的被覆料。 為達此目的，聚嗟吩溶液於純化後，可使用洗禱或印 刷的方法加諸於基質。澆鑄的方法例如：幕簾塗佈 (curtain coating)與旋轉塗佈（spin c〇ating)。印刷的方 法例如：凹版印刷，平版印刷，及網式印刷（screen printing)等。 基貝諸如玻璃與塑膠，例如：聚碳酸酯，聚酯，聚丙 烯酯等。 ： 適宜的塗層厚度為1〇-2至1〇2微米。 具分子式II之聚嗟吩塗層的表面電阻在1與歐 姆/[ΙΚΟΙιπι/ϋΙ)之間，較適宜於10與歐姆/□之間。 為了增加塗層的導電性，可於溶液中加入添加劑。適 用的添加劑於歐洲專利ΕΡ-Α686 662中有所陳述 為了增加塗層有關黏著與耐刮的機械性能，可於溶液 中加入黏結劑及交聯劑。適用此目的者如：使用於聚—3,4—| 伸乙二氧基ϋ塞吩/聚苯乙稀績酸（p〇ly-3, 4- ethylenedioxythiophene/polystyrenesulfonic acid)系 統之方法，見述於歐洲專利EP-A825 219 5 10 15 20 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 x 297公釐 .555778 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _ B7_ _ 五、發明說明（客） 具分子式II之聚噻吩尤其重要的應用領域例如有： -資料儲存 -光訊號處置 -抑制電磁波的干擾（EMI) 5 -太陽能的轉換 -再充電式電池 -電極 -發光二極體 -場效應電晶體 1〇 -感測器 -電鉻嵌板（electrochromic panes) -抗靜電材料，尤其是電子原件的包裝薄膜及照相軟片 的支撐薄膜 -影印機滾筒的被覆料 15 '電路板與多層體（multi layers)之中間艘膜 (through-plating) 本發明之聚》塞吩適用於固態的電解質電容器，其基體 為组’銳’或铭。電容器依下述操作步驟製得· 20. 1·金屬正電極經電化學氧化方式以塗佈絕緣的金屬氧化 層。 2·使用本發明的聚噻吩溶液，將金屬正雷 蜀此冤極加以含浸及乾 燥一次或多於一次，製得導電性的相對電極 (counterelectrode) 〇 ------------裝·--- (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁} 訂---------
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555778 Α7 I ------— Β7 五、發明說明（？） 依此法製彳于的電容器以低等值系列（1⑽叫uivalent series)之電阻與優良的高頻率性能著稱。 實例 在下列的實驗中，以4-（2,3-二氫噻嗯並[3,4-][1，4] 5 二氧°引一 2—甲草醯）—卜丁烷磺酸（EDT - S)(4-(2,3- dihydrc)thi_[3,4—][U]diQXin-2-ylmetk)xy) + butanesulfonic acid (EDT—s)之鈉鹽作為單體使用，其 製法可參照Chevrot等人之陳述（期刊j. Electr〇anal·
Chem·，1998 年，第 443 期，第 217 至 226 頁）。 10 實例1 使用氯化鐵作為氧化劑製備聚（4—(2, 3-二氫噻嗯並 [3,4-b][l，4]二喔星（di〇xin)-2-基甲氧基）—卜丁烷磺酸 鈉鹽（EDT-S) a在氬氣下將0·496公克的EDT—S(1.5毫摩爾）溶解於 18 *升的蒸餾水中。〇· 97公克(6毫摩爾)的氯化鐵隨後一 人正批加入。溶液於室溫下攪拌8小時，並加熱至1⑽。。 維持3小時，#予冷卻及純化。進行純化時，心夜以蒸鶴 水稀釋至重量的1%後，加入9公克的^㈣衍俨與g公克的 LeWatit，P，再將混合溶液於室溫下攪拌4小時。除去離 子交換樹脂後得到深藍色的高分子溶液。 固體含量：1%之重量 鐵含量： 0. 0019%之重量 鈉含量： 0. 24%之重量 1公克的高分子溶液以各1公克的水，丙明，與 ^-------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用t國^^標準（CNS)A4規格⑵G χ 297公髮 555778 A7 五、發明說明（l〇 ) 加以稀釋，並使用塗覆刀將之塗佈至對苯二酸—乙二醇縮聚 物之薄膜上（溼膜厚度60微米）。於室溫下乾燥後薄層的表 面電阻在1為1〇8歐姆/□。 RT : ^ 室溫 5 Lewatit®S100 Bayer AG公司之陽離子交換樹脂 Lewatit®MP 62 Bayer AG公司之陰離子交換樹脂 .實例2 使用硫代硫酸鈉作為氧化劑製備聚（4—(2，3-二氫嘍嗯 並[3,4-b][l，4]二喔星-2-基甲氧基）-i —丁烷磺酸鈉鹽 (EDT-S) 含硫代硫酸鈉（〇· 267公克，1. 12毫摩爾）與硫酸鐵 (0.0025公克）之蒸餾水溶液（25ml)，經排氣後在氬氣下傺 存。將EDT-S之鈉鹽（〇· 25公克，〇· 76毫摩爾）一次整批力t 入後，溶液於室溫下攪拌24小時。混合溶液於1〇〇〇c下月 攪拌2小時。反應混合物隨之冷卻至室溫。此深藍色溶液 以洛館水稀釋至固體含量為，並加入Lewatit®s ι〇〇([ 公克）及Lewatit®MP 62(5公克），過濾去除離子交換樹脂 後得到深藍色的高分子溶液。 10 15 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 ----訂------ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

Claims (1)

  1. 555778 A8 B8 C8 D8
    申請專利範圍
    ，.和寸 專利申請案第90102106號 ROC Patent Appln. No. 90102106 修正之申請專利範圍中文本-附件(一） Amended Claims in Chinese - Encl.d) (民國92年4月2日送呈） (Submitted on April 2 , 2003) 1. 一種製備水溶性7Γ-共軛聚合物之方法，其特徵在於 式I噻吩衍生物單體 10
    (I) 15 其中： X與Υ 可相同或相異，為氧，硫，或N-R、 Ζ 為-(CH2)E-CR2R3-(CH2)n- 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 25 R1 為芳基，之烷基或氳， R2 為氫或-(CH2)s-0-(CH2)p-S〇3li+， R3 為-(CH2)s-0-(CH2)p-S〇31T， M+ 為一陽離子， m與n 可相同或相異，為0至3的整數， s 為0至10的整數，及 p 為1至18的整數， 於水溶液中在自-20°C至100°C之溫度下使用一種 選自包含鐵(III)鹽、H2〇2、K2Cr207、K2S208、 Na2S2〇8、KM11O4、驗金屬之過侧酸鹽及鹼金屬 或銨之過硫酸鹽的氧化劑或此等氧化劑之混合物 -13 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 90007B-接 555778 as B8 , C8 _D8_ 六、申請專利範圍 被聚合。 2.根據申請專利範圍第1項之方法，其特徵在於式I噻 吩衍生物單體，其中： X與Y 為氧， 5 Z 為-（CH2)-CR2R1 2 3-(CH2)n-， R2 為氫， R1 為—（CH2)S—0—(CH2)P—S〇3M+ ’ M+ 為鈉離子或鉀離子， η 為0或1， 10 s 為0或1，及 P 為4或5， 被聚合 〇
    本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1 根據申請專利範圍第1項之方法，其特徵在於所使用 的氧化劑為氯化鐵，硫代硫酸鈉，硫代硫酸钟，或其 15 混合物。 2 根據申請專利範圍第1項之方法，其特徵在於聚合反 應乃於反應溫度20至100°C下進行。 3 —種式II之聚噻吩， 8 8 8 8 A B c D 555778 六、申請專利範圍 X與Y 可相同或相異，為氧，硫，或N-R1 ’ Z 為-(CH2)ra-CR2R3-(CH2)n-， R1 為芳基，Cl_Cl8之烧基或氮’ R2 為氮或 _(CH2)S-0-(CH2)P-S〇3M+ ^ 5 R3 為-(0112)5-〇-(0112)?-8〇3肘+, M+ 為一陽離子， m與η 可相同或相異，為0至3的整數 S 為0至10的整數， Ρ 為1至18的整數，及 10 Q 為2至10000的整數。 6. —種製造導電塗層之方法，其包含將根據申請專利範 圍第5項之聚噻吩應用至基材。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐）
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