TW201806952A - 可電－極化之化合物與電容器 - Google Patents

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Abstract

一種可電-極化之化合物，具有以下通式：
Figure TW201806952A_A0001
其中，核心1是具有二維平坦形式(flat form)且在柱狀超分子中藉π-π堆疊而自組裝的芳族多環共軛分子，R1是連接到核心1的電子供體基團，R1’是與核心1連接的電子受體基團，m是受體基團R1的數目，m’是供體基團R’的數目，數目m和m’等於0、1、2、3、4、5或6，但m和m’不同時等於0。R2是包含一個或多個離子基團的取代基，所述取代基直接或經由連接基團連接到核心1；離子基團R2的數目p為0、1、2、3或4。標記了NLE的片段具有極化的非線性效應。核心2是自組裝的導電低聚物，此種導電低聚物的數目n為0、2或4，R3是包含一個或多個離子基團之與核心2連接的取代基；離子基團R3的數目s為0、1、2、3或4。R4是電阻性取代基，其提供此化合物在溶劑中的溶解性，並使柱狀超分子彼此電絕緣。取代基R4的數目k是0、1、2、3、4、5、6、7或8。

Description

可電-極化之化合物與電容器 [相關申請案之交叉參照]
本申請案主張2016年4月4日所申請美國專利申請案號15/090,509之優先權利益，其整體內容以引用方式併入本文。本申請案亦主張2016年5月24日所申請美國專利申請案號15/163,595之優先權利益，其整體內容以引用方式併入本文，其為美國專利申請案號15/090,509的部分連續申請案。
本發明大體上關於一種電路的被動組件，尤其是可電-極化之化合物和基於該材料且欲用於能量儲存的電容器。
電容器是一種被動電子組件，其用於儲存靜電場形式的能量，包括被介電層分隔的一對電極。當該兩個電極之間存在電位差時，在該介電層中出現電場。理想的電容器 的特徵在於單一的固定電容值，其為各電極上的電荷對電極之間的電位差之比值。為了高電壓的應用，必須使用大許多的電容器。
介電材料的一個重要特徵是它的崩潰電場。該崩潰電場相當於該材料發生災難性失效而使電極之間導電時的電場強度值。對於大多數電容器的幾何形狀，可以透過兩個電極之間的電壓除以電極之間的間距來近似該介電質中的電場，該間距通常是介電層的厚度。由於厚度通常是恒定的，所以更常見的是指崩潰電壓，而不是崩潰電場。有幾個因素能夠大幅降低崩潰電壓。尤其，導電電極的幾何形狀是影響電容器應用的崩潰電壓的重要因素。尤其是尖銳的邊緣或尖端會局部地大幅提高電場強度並且能夠導致局部崩潰。一旦在任何一點開始局部崩潰，則崩潰會很快地“追踪”通過介電層，直到到達相反電極而引起短路。
通常如下所述發生介電層的崩潰。電場的強度變得高到足以從介電材料的原子中“拉”出電子，使它們將電流從一個電極傳導到另一個電極。如在半導體裝置中所觀察到的，存在於介電質中的雜質或晶體結構的缺陷能夠造成雪崩式的崩潰。
介電材料的另一個重要的特徵是介電容率(dielectric permittivity)。不同種類的介電材料被用於電容器，包括不同類型的陶瓷、聚合物膜、紙質、以及電解電容器。最廣泛使用的聚合物膜材料是聚丙烯和聚脂。提高介電容率能夠提高體積能量密度，這使其成為重要的技術課題。
有機分子優於無機晶體的二階非線性光學(nonlinear optical，NLO)效應已有廣泛的研究。例如，所研究的性質包括它們的大光學非線性、超快回應速度、高損傷閾值、及低吸收損耗等。尤其，具有優良光學性質的有機薄膜在積體光學(如光學切換)、資料調處及資訊處理等有巨大的潛力。在有機NLO分子中，偶氮染料發色團(azo-dye chromophore)是許多研究人員特別感興趣的，原因在於其因p電子雲的非定域化所致相對較大的分子超極化率(b)。在過去十年中，它們最常作為客體被引入聚合物基質(客體-主體聚合物)或接枝到聚合物基質(官能化聚合物)裡。
羅杰．D．哈特曼(Roger D.Hartman)和赫伯特．A．波爾(Herbert A.Pohl)在聚合物科學期刊A-1部第6卷第1135~1152頁(1968)所發表的“高分子固体中的超電子極化”(“Hyper-electronic Polarization in Macromolecular Solids”,Journal of Polymer Science：Part A-1 Vol.6,pp.1135-1152(1968))一文中對有機化合物的超电子極化有詳細的描述。超電子極化可以被視為由於與激子之電荷對的適應性相互作用(pliant interaction)產生的電性極化外部場，其中電荷在分子方面被分離，並且其範圍上是在分子方面受限的區域。該文中研究了四種稠多苯-醌自由基聚合物(polyacene quinone radical polymer)。這些聚合物在100Hz下具有1800~2400的介電常數，在100,000Hz下減少到約58~100。所述生產材料的方法的主要缺點是 使用高壓(最高20千巴)以形成要用於測量介電常數的樣品。
本發明提供一種具有以下通式(I)的可電-極化之化合物：
核心1是具有二維平坦形式且在柱狀超分子中藉由π-π堆疊而自組裝的芳族多環共軛分子，R1是連接到該芳族多環共軛分子(核心1)的電子供體基團，R1’是與該芳族多環共軛分子(核心1)連接的電子受體基團，m是受體基團R1的數目，m’是供體基團R’的數目，m和m’等於0、1、2、3、4、5或6，其中m和m’不同時等於0，R2是包含一個或多個來自一類用於離子液體之離子化合物的離子基團的取代基，所述取代基直接或經由連接基團連接到該芳族多環共軛分子(核心1)，p是離子基團R2的數目，其等於0、1、2、3或4。該包含具有至少一個基團R1和/或R1’的核心1之標記了NLE的片段具有極化的非線性效應。
核心2是導電低聚物，並且導電低聚物的數目n等於 0、2或4。R3是包含一個或多個來自一類用於離子液體之離子化合物的離子基團的取代基，所述取代基直接或經由連接基團連接到該導電低聚物(核心2)，s是離子基團R3的數目，其等於0、1、2、3或4。
R4是電阻性取代基，其提供有機化合物在溶劑中的溶解性，並使柱狀超分子彼此電絕緣，並且直接或經由連接基團而與該芳族多環共軛分子(核心1)和/或該導電低聚物(核心2)連接。參數k是取代基R4的數目，其等於0、1、2、3、4、5、6、7或8。
在一個方面，本發明提供一種包含有機溶劑和至少一種所揭示可電-極化之化合物的溶液。
另一方面，本發明提供一種包含以上所述可電-極化之化合物的混合物的晶體meta-介電層(metadielectric layer)。包含具有至少一個基團R1的芳族多環共軛分子的非線性可極化片段係置於電阻性介電封包中，該電阻性介電封包由提供該有機化合物在溶劑中的溶解性並使柱狀超分子彼此電絕緣的電阻性取代基R4形成。
另一方面，本發明提供一種包括兩個彼此平行設置的金屬電極的meta-電容器，所述金屬電極可以是捲繞(rolled)或平坦的且平面的，並且該meta-介電層是在所述電極之間，其中所述meta-介電層含有一種或多種類型的所揭示可電-極化的化合物。包含具有至少一個基團R1的芳族多環共軛分子的非線性可極化片段、導電低聚物、以及具有電子和/或離子類型極化性的離子基團係置於電 阻性介電封包中，該電阻性介電封包是由提供該有機化合物在溶劑中的溶解性並使柱狀超分子彼此電絕緣的電阻性取代基所形成。
本說明書中所提及的所有刊物、專利和專利申請案係以引用方式併入本文，如同各個刊物、專利或專利申請案被具體且個別指出以引用方式併入。
1‧‧‧第一電極
2‧‧‧第二電極
3‧‧‧meta介電層
20‧‧‧meta電容器
21‧‧‧第一電極
22‧‧‧第二電極
23‧‧‧meta介電材料層
圖1A示意地顯示根據本發明一個方面的具有平坦且平面電極的電容器。
圖1B示意地顯示根據本發明另一方面的具有捲繞(圓形)電極的電容器。
文中雖然顯示並說明本發明的各種實施態樣，但熟習本技術領域的人員可以明顯知道這些實施態樣只用於例示，在不脫離本發明的情況下，可能進行各種變形、改進和替換。應該理解的是可以採用文中所述實施態樣的各種替代方案。
本發明提供一種可電-極化之化合物。芳族多環共軛分子(核心1)中親電基團(受體)和親核基團(供體)的存在促進共軛分子中電子密度的不均勻分佈：在一個位置(在供體區域)電子過剩，而在其他位置(在受體區域)電子不足。外部電場對沿著共軛分子的電子密度的不 均勻分佈的影響導致感應極化Pind。在一般情況下，感應極化是局部電場Eloc的強度的非線性函數。在弱非線性的假設下，當可能將感應極化限制為分解成一系列局部電場強度之程度的數個部分時，(分子的)環境的感應極化可以寫成以下形式：Pind=α．Eloc+β．Eloc 2+..., 其中，α是線性極化率，β是平方極化率。儘管電場小的假設並不總是正確的，但是參數α和β可以用於所揭示化合物之極化率的定性分析。在本發明中，主要關注於增加所揭示化合物之感應極化的方法，並因此關注於增加線性極化率α和平方極化率β的方法。如此關注是由於在這種共軛分子的自組裝時恒定的偶極和四極電矩相互中和。分析顯示，線性極化率取決於分子中平均電子密度的大小，且非線性極化率取決於電子密度的異質性(heterogeneity)的大小。還顯示的是，電子供體和受體基團的非中心對稱排列可導致在電場存在下化合物之電子極化的強非線性回應。下表1示出化學結構對線性極化率α和平方極化率β的影響。
本發明的基本特徵是使用剛性非共軛極限碳結構作為電阻性取代基。這種結構絕對明確地區別於由“胖(fat)”尾部(例如烷基、芳基、經取代烷基、經取代芳基、氟化烷基、氯化烷基、分枝和複合烷基)形成的介電結構，胖尾部可以彎曲並導致該介電結構中電子密度的隨機分佈(stochastic distribution)而導致其電崩潰。因此，作為電阻性取代基R4，使用非共軛化合物，例如具有如環己烷、環戊烷的剛性/固定空間結構、以及由環狀分子構成單元(tile)而不含空隙/空的空間的平坦結構的環烴；其具有帶有H和F取代基之SP3碳的緻密堆積。否則，使用胖尾部會導致易碎介電結構(膜、層和封包)的形成。在易碎結構中，有可能總是會有電子密度等於零並且可以被自由電子佔據的局部區域(“電洞(hole)”)(導致電崩潰)。當從有序結構(從晶體晶格)“取出”一個分子時，可能進入一種分子洞(molecular hole)的概念。在這種情況下，形成量子物件(量子洞(quantum hole)、量子點)，其中存在空(未佔據)的能階。這樣的物件的集合會產生電子的導電性和介電結構的電崩潰的條件。因此，在本文中，揭示了形成有序晶體介電層的明確結構，其不讓電子通過材料。
由於導電低聚物的電子超導性，導電低聚物的存在導致所揭示可電-極化之化合物的極化率的增加。離子基團增加所揭示可電-極化之化合物的極化的離子部分。包含具有至少一個摻雜基團的芳族多環共軛分子的非線性可極 化片段、導電低聚物和離子基團係置於由提供該有機化合物在溶劑中的溶解性並且使柱狀超分子相互電絕緣的電阻性取代基形成的電阻性介電封包中。電阻性取代基增加這些可電-極化之化合物的電強度和基於它們製成的介電層的崩潰電壓。
在本發明的一個實施態樣中，芳族多環共軛分子(核心1)包含萘嵌苯(rylene)片段，其可以與苯基醯胺、萘醯胺和/或蒽醯胺結合。在所揭示可電-極化之化合物的另一個實施態樣中，萘嵌苯片段選自表2中所示1至12的結構。
在本發明的一個實施態樣中，電子供體和受體基團(R1)選自親核基團(供體)和親電基團(受體)，且含有m個要素的基團(R1)m的組(種類)包括供體(R1’)和/或受體(R1)。親電基團(受體)選自-NO2、-NH3+和-NR3+(四級氮鹽)、相對離子Cl-或Br-、-CHO(醛)、-CRO(酮基)、-SO3H(磺酸)、-SO3R(磺酸酯)、-SO2NH2(磺醯胺)、-COOH(羧酸)、-COOR(酯，來自羧酸側)、-COCl(羧酸氯化物)、-CONH2(醯胺，來自羧酸側)、-CF3、-CCl3、-CN、-C(CN)2，其中R選自烷基(甲基、乙基、異丙基、三級丁基、新戊基、環己基等)、烯丙基(-CH2-CH=CH2)、苄基(-CH2C6H5)、苯基(+經取 代苯基)、以及其它芳基(芳族)基團。親核基團(供體)選自-O-(苯氧化者，如-ONa或-OK)、-NH2、-NHR、-NR2、-OH、-OR(醚)、-NHCOR(醯胺，來自胺側)、-OCOR(酯，來自醇側)、烷基、-C6H5、乙烯基，其中R選自烷基(甲基、乙基、異丙基、三級丁基、新戊基、環己基等)、烯丙基(-CH2-CH=CH2)、苄基(-CH2C6H5)、苯基(+經取代苯基)、以及其它芳基(芳族)基團。
在所揭示可電-極化之化合物的另一個實施態樣中，至少一個連接基團選自包含以下表3所示結構13-23之清單，其中X是氫(H)或烷基。
在本發明的一個實施態樣中，該至少一個連接基團選自CH2、CF2、SiR2O、CH2CH2O，其中R選自H、烷基和氟。在本發明的另一個實施態樣中，所述至少一個連接基團選自表4中所示結構24至29。
在本發明的另一個實施態樣中，電阻性取代基R4選自烷基、芳基、經取代烷基、經取代芳基、氟化烷基、氯化烷基、分枝和複合烷基、分枝和複合氟化烷基、分枝和複合氯化烷基、以及它們的任何組合，並且其中所述烷基選自甲基、乙基、丙基、正丁基、異丁基和三級丁基，並且所述芳基選自苯基、苄基和萘基或矽氧烷，和/或聚乙二醇作為直鏈或分枝鏈。在本發明的又一個實施態樣中，電阻性取代基R4為CXQ2X+1，其中X1且Q為氫(H)、氟(F)或氯(Cl)。
在可電-極化之化合物的一個實施態樣中，芳族多環共軛分子(核心1)和基團(R1)形成非中心對稱分子結構。在可電-極化之化合物的另一個實施態樣中，芳族多環共軛分子(核心1)、基團(R1)和電阻性取代基(R4)形成非中心對稱分子結構。
在本發明的一個實施態樣中，可電-極化之化合物具有以下通式(II)：
在通式II中，核心1是芳族多環共軛分子，如上所述，電阻性取代基R4是所揭示化合物的非共軛部分，其可以是飽和及稠合的環烴、或具有剛性空間結構的飽和及稠合的環-鹵碳化物，包括但不限於環己烷、環戊烷、多環全氟己基類、多環全氟戊基類、以及由環狀碳分子的單元(tile)構成的結構。其中，環狀碳分子的單元具有以H、F、Cl、Br飽和之SP3碳的緻密堆積。並且，其中參數n=p=s=0。在可電-極化之化合物的另一個實施態樣中，選擇非共軛部分的長度使得其電阻率大於1018歐姆．釐米。在可電-極化之化合物的另一個實施態樣中，電阻性取代基R4是多環烷基和多環鹵烷基，其中該多環鹵烷基係連接到核心1之其上連接有親電基團(受體)R1的頂端、或連接到核心1之其上連接有親核基團(供體)R1’的頂端，但不是兩者。在可電-極化之化合物的又一個實施態樣中，電阻性取代基R4是選自長的C25H34和C25H35、或C25F34和C25F35的電阻性多環取代基，並位於核心1的頂端苯基環上。在本發明的一個實施態樣中，可電-極化之化合物具有以下通式(III)：
在通式III中，參數m等於4，R1’是供體基團，R1是受體基團，k等於2。在可電-極化之化合物的另一個實施態樣中，核心1是具有以下結構式的萘嵌苯片段，其中重複參數t是在0到5變化的整數。
其中，所述電子供體和受體基團的組包括位於核心1的萘嵌苯苯基環上和/或頂端苯基環位置上的兩個供體基團-NH2和兩個受體基團-NO2(m等於4)，使得具有極化的非線性效應的片段(NLE)由以下化學結構(當t=1時)表示：
所述電阻性取代基(R4)是具有下式類型的胺結構： 使得具有以下結構式(IV)：
其中電阻性取代基經由連接基團連接。
在本發明的另一個實施態樣中，可電-極化之化合物 具有以下通式(V)：
在通式V中，核心1是上述芳族多環共軛分子，m等於6，R1’是供體基團，R1是受體基團，k等於2。在可電-極化之化合物的另一個實施態樣中，核心1是具有以下結構式的萘嵌苯片段，其中重複參數t在1至5之間變化：
其中所述電子供體和受體基團的組包括三個供體基團-NH2和三個受體基團-NO2(m等於6)，其位於核心1的萘嵌苯苯基環上和/或頂端苯基環位置上，使得具有極化的非線性效應的片段(NLE)由以下化學結構(當t=1時)表示：
其中，所述電阻性取代基(R4)是以下類型的胺結構： 使得成為以下的結構式(VI)：
其中所述電阻性取代基經由連接基團連接。
在本發明的一個實施態樣中，可電-極化之化合物的感應極化Pind可以寫成分解為一系列局部電場強度Eloc的程度的形式：Pind=α．Eloc+β．Eloc 2+...,其中α表示線性極化率，β表示平方極化率。
在一個方面，本發明提供包含所揭示可電-極化之化合物的有機溶劑。在一個實施態樣中，該溶液包含不同的可電-極化之化合物的混合物。在所揭示有機溶劑的另一個實施態樣中，可電-極化之化合物的混合物包含不同長度的萘嵌苯片段。在另一個實施態樣中，有機溶劑選自酮、羧酸、烴、環狀烴、氯烴、醇、醚、酯、及其任何組合。在又另一實施態樣，有機溶劑選自丙酮、二甲苯、甲苯、乙醇、甲基環己烷、乙酸乙酯、二乙醚、辛烷、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烯、四氯乙烯、四氯化碳、1,4-二、四氫呋喃、吡啶、三乙胺、硝基甲烷、乙腈、二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、及其任何組合。在本發明的另一個實施態樣中，該溶液為向液性(lyotropic)液晶溶液。
另一方面，本發明的一個方面提供包含至少一種類型的所揭示可電-極化之化合物的晶體meta介電層。由所揭示有機化合物透過被稱為Optiva製程的薄晶體膜(或薄晶體層)製造方法的級聯結晶化(cascade crystallization)來製備晶體meta介電層。參見美國專利No.5,739,296和 6,049,428，以及P.Lazarev等人在“分子材料”期刊第14(4)卷/期第303-311頁(2001)的「大面積有機結晶型奈米膜X射線繞射」(“X-ray Diffraction by Large Area Organic Crystalline Nano-films”,Molecular Materials,14(4),303-311(2001))以及Bobrov在“分子材料”期刊第14(3)卷/期第191-203頁(2001)的「薄晶體膜偏光器的光譜性質」(“Spectral Properties of Thin Crystal Film Polarizers”,Molecular Materials,14(3),191-203(2001))。
級聯結晶化過程涉及化學修飾步驟和形成晶體meta介電層期間中的四個排序(ordering)步驟。化學修飾步驟在所揭示有機化合物的分子的週邊引入親水基團，以賦予該分子兩親(amphiphilic)性質。兩親分子堆疊在一起成為超分子，這是排序的第一個步驟。在一定濃度下，超分子轉化為液晶態以形成向液性液晶，這是排序的第二個步驟。向液性液晶在基於Mayer Rod剪切技術的剪切力(或彎月面力)的作用下沉積到基材上，使得剪切力(或彎月面)方向決定所得固態晶體層中的晶軸方向。使用任何其它手段，例如透過在正常或升高的溫度下施加外部電場、使用或不使用額外的照明、磁場、或光場(例如，同調光伏效應)可以產生向液性液晶的外部配向；外部配向的程度應該足以對向液性液晶的超分子賦予必要的定向並形成用作介電層晶體晶格基底的結構。這種方向性沉積是排序的第三個步驟，代表基材表面上結晶或多晶結構的全域排序(global ordering)。級聯結晶化過程的最後第四步驟 是乾燥/結晶化，其將向液性液晶轉化為固態晶體介電層。術語級聯結晶化程序用於指該化學修飾和四個排序步驟的組合程序。
級聯結晶化程序用於製造薄的結晶型meta介電層。透過級聯結晶化程序產生的介電層具有全域排序，意指整個基材表面上的層的結晶軸的方向受沉積法控制。沉積材料的分子被堆積在具有有限的擴散或運動自由度的超分子中。該薄結晶型介電層的特徵在於光軸之一的方向的面間間距為3.4±0.3埃(Å)。
在本發明的一個實施態樣中，晶體meta介電層包括由包含不同長度的萘嵌苯片段的可電-極化之化合物形成的柱狀超分子。萘嵌苯片段長度的多樣性增加堆疊的隨機性(randomness)。在本發明的一個實施態樣中，層的相對電容率(relative permittivity)大於或等於1000。在一個實施態樣中，晶體meta介電層的相對電容率(ε’)的實部包括根據下式的第一階(ε(1))和第二階(ε(2))電容率： 其中V0是施加到晶體meta介電層的DC電壓，d是層厚度。在本發明的另一個實施態樣中，該層的電阻率大於或等於1013歐姆/釐米。
本發明提供一種meta電容器，其包括彼此平行設置的兩個金屬電極以及在所述電極之間的meta介電層，所述電極可為捲繞或平坦的且平面的。該層包含如上所揭示可電 -極化之化合物。
meta電容器包括第一電極1、第二電極2、以及設置在所述第一和第二電極之間的meta介電層3，如圖1A所示。電極1和2可以由如銅、鋅或鋁之金屬、或如石墨或碳奈米材料的其它導電材料製成，並且通常為平面形狀。
電極1、2可以是平坦且平面的並且彼此平行設置。或者，電極可以是平面的且平行的，但不一定是平坦的，它們可以是盤繞的、捲繞的、彎曲的、折疊的、或其它形狀，以減少電容器的整體形狀因素。電極也可以是非平坦的、非平面的、或非平行的、或其中兩種或更多種的某種組合。作為例示而不是限制，電極1和2之間的間距d可以在約100nm至約100μm的範圍內。電極1和2之間的最大電壓Vbd大約是崩潰電場Ebd和電極間隔d的乘積。如果Ebd=0.1V/nm並且電極1和2之間的間隔d是100微米(100,000nm)，則最大電壓Vbd為10,000伏特。
電極1和2可以具有彼此相同的形狀、相同的尺度(dimension)和相同的面積A。作為例示而非限制，每個電極1和2的面積A的範圍可為約0.01m2至約1000m2。作為例示而非限制，對於捲繞的電容器，電極可達到例如1000m長和1m寬。
這些範圍是非限制性的。電極間距d和面積A的其他範圍也在本發明各方面的範圍內。
如果間距d比電極的特徵線性尺度(例如，長度和/或寬度)小，則電容器的電容C可以由下式近似化： C=εεoA/d, (V)
其中，ε0是自由空間的電容率(8.85×10-12庫侖2/(牛頓．米2))，ε是介電層的介電常數。電容器的儲能容量U可近似為：U=½εεoAEbd 2d (VI)
儲能容量U由介電常數ε、面積A、及崩潰電場Ebd決定。透過適當的設計，電容器或電容器組可以被設計為具有任何期望的儲能容量U。作為例示而非限制，給定上述介電常數ε、電極面積A、及崩潰電場Ebd之範圍，根據本發明的電容器可以具有範圍在約500焦耳至約2×1016焦耳的儲能容量U。
對於介電常數ε的範圍例如約100至約1,000,000，且恒定崩潰電場Ebd在例如約0.1~0.5V/nm之間，文中所述類型的電容器可以具有每單位質量的比能量容量(specific energy capacity)範圍為約10W．h/kg至約100,000W．h/kg，但實施上不限於此。
本發明包括盤繞(coiled)的meta電容器，例如如圖1B所示者。在此例中，meta電容器20包括第一電極21，第二電極22、以及設置在所述第一和第二電極之間的上述類型的meta介電材料層23。電極21和22可以由如銅、鋅、或鋁的金屬、或如石墨或碳奈米材料的其它導電材料製成，並且通常為平面形狀。在一個實施方式中，電極和meta介電材料層23是長條狀的材料，其被夾在(sandwiched)一起，並連同絕緣材料(例如塑膠膜，例如聚丙烯或聚酯) 捲繞成線圈狀，以防止電極21和22之間的電短路。
為了更容易地理解本發明，參考以下實施例，這些實施例用於說明本發明，但不用於限制其範圍。
實施例1：本實施例說明根據以下結構方案合成所揭示的有機化合物：
程序：
在130℃下於咪唑中將泰利林酐(terrylene anhydride)1(1當量)和1-溴甲烷胺(1-bromomethanamine)(1當量)攪拌一夜。將混合物溶於THF中並用水洗滌3次。合併有機物，用MgSO4乾燥。減壓除去溶劑，得到化合物 2。
將泰利林醯亞胺(terrylene imide)2(1當量)溶於THF中並在冰浴中攪拌。緩慢添加溶解在THF中的鋁氫化鋰(5當量)。讓混合物升溫至環境溫度並攪拌18小時。將混合物用2M NaOH中止反應，過濾並用MgSO4乾燥，在減壓下除去溶劑，得到化合物3。
在具有H2氣囊的三頸燒瓶中，將泰利林(terrylene)3(1當量)和Pd/C(20% wt/wt)在THF中攪拌18小時。將混合物通過矽藻土(Celite)過濾，並在減壓下除去溶劑，得到化合物4。
在甲苯中於70℃下將溴-胺(bromo-amine)4(1當量)、蒽5(1當量)、Pd(Ph)4(10mol%)、K2CO3(1.5當量)攪拌18小時。將混合物通過矽藻土過濾，濾液用NaHCO3和鹽水洗滌。有機物用MgSO4乾燥，減壓除去溶劑，得到化合物6。
將萘酐(naphthalene anhydride)7(1當量)和蒽6(1當量)在咪唑中於130℃下攪拌一夜。將混合物溶於THF中並用水洗滌3次。合併有機物，用MgSO4乾燥。減壓 除去溶劑，得到化合物8。
在具有H2氣囊的三頸燒瓶中，將脒8(1當量)和Pd/C(20% wt/wt)在THF中攪拌18小時。將混合物通過矽藻土過濾，並在減壓下除去溶劑，得到化合物9。
將脒8(1當量)溶於THF中並在-80℃下攪拌。逐滴添加正丁基鋰(1.2當量，2.5M的己烷溶液)。1小時後，逐滴添加三異丙基硼烷(triisopropylborane)並使其升溫至室溫一夜。將混合物用NaHCO3和鹽水洗滌，並用MgSO4乾燥。減壓除去溶劑，得到化合物10。
將溴-脒9(1當量)、脒酸酯(amidine boronic ester)10(1當量)、Pd(Ph)4(10mol%)、K2CO3(1.5當量)在甲苯中於70℃下攪拌18小時。將混合物通過矽藻土過濾，濾液用NaHCO3和鹽水洗滌。有機物用MgSO4乾燥，減壓除去溶劑，得到化合物11。
將1.48g(13mmol)三級丁氧化鉀(potassium tert-butoxide)、2.30g(15.1mmol)二氮雜双環[5.4.0]十一碳-7-烯(diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene)(DBU)、2.2g(36.3mmol)乙醇胺、1.0g化合物11的混合物加熱至140℃達11小時。然後，添加相同量的三級丁氧化鉀、DBU和乙醇胺，將混合物保持在140℃達18小時。將反應 混合物冷卻至室溫，倒入250ml的1M HCl中，經過濾、洗滌至中性pH，然後乾燥，得到最終產物12。
實施例2：本實施例說明根據以下結構方案合成所揭示的有機化合物：
程序：
在甲苯中於70℃下將溴-胺4(1當量)、萘14(1當量)、Pd(Ph)4(10mol%)、K2CO3(1.5當量)攪拌18小 時。將混合物通過矽藻土過濾，濾液用NaHCO3和鹽水洗滌。有機物用MgSO4乾燥，減壓除去溶劑，得到化合物15。
將萘酐16(1當量)和萘15(1當量)在咪唑中於130℃攪拌一夜。將混合物溶於THF中並用水洗滌3次。合併有機物，用MgSO4乾燥。減壓除去溶劑，得到化合物17。
在帶有H2氣囊的三頸燒瓶中，於THF中攪拌脒17(1當量)和Pd/C(20% wt/wt)18小時。將混合物通過矽藻土過濾，並在減壓下除去溶劑，得到化合物18。
將脒17(1當量)溶於THF中並在-80℃下攪拌。逐滴添加正丁基鋰(1.2當量，2.5M的己烷溶液)。1小時後，逐滴添加三異丙基硼烷並使其升溫至室溫一夜。將混合物用NaHCO3和鹽水洗滌，並用MgSO4乾燥。減壓除去溶劑，得到化合物19。
在70℃下，於甲苯中攪拌溴-脒18(1當量)、脒酸酯19(1當量)、Pd(Ph)4(10mol%)、K2CO3(1.5當量)18小時。將混合物通過矽藻土過濾，濾液用NaHCO3和鹽水洗滌。有機物用MgSO4乾燥，減壓除去溶劑，得到化合物20。
將1.48g(13mmol)的三級丁氧化鉀、2.30g(15.1mmol)的二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)、2.2g(36.3mmol)乙醇胺、及1.0g化合物20的混合物加熱至140℃達11小時。然後，添加相同量的三級丁氧化鉀、DBU和乙醇胺，將混合物在140℃保持18小時。將反應混合物冷卻至室溫，倒入250ml的1M HCl中，經過濾、洗滌至中性pH、然後乾燥，得到最終產物21。
本發明提供特徵在於高度非線性電可極化性的化合物。這種化合物可作為用於具有極高電容和極高儲能容量的meta電容器的高介電常數meta介電質。
以上雖然是本發明較佳實施態樣的完整說明，但可能使用各種備選方案、修飾和等效方案。因此，本發明的範圍不以上述說明來決定，而是由所附申請專利範圍及其等效者的完整範圍來決定。文中所述的任何特徵(無論是否為較佳者)可以與文中所述的任何其他特徵(無論是否為較佳者)相結合。在後附申請專利範圍中，除非另有明確指明，否則不定冠詞一(或一個/種)是指該不定冠詞後的事項的數量為一個或多個。如文中所用者，在替代要素的列表中，“或”字用於邏輯包含的含義，例如，除非具體 指明，否則“X或Y”涵蓋單獨X、單獨Y、或X和Y兩者一起。列為備選方案的兩個或多個要素可以組合在一起。後附申請專利範圍並不解釋為包括手段加功能(means-plus-function)的限定，除非這種限定在一個給定請求項中明確地使用“手段用以(means for)...”措詞。
1‧‧‧第一電極
2‧‧‧第二電極
3‧‧‧meta介電層

Claims (34)

  1. 一種可電-極化之化合物，具有以下通式(I)： 其中：核心1是具有二維平坦形式且在柱狀超分子中藉π-π堆疊而自組裝的芳族多環共軛分子，R1是連接到該芳族多環共軛分子(核心1)的電子供體基團，R1’是與該芳族多環共軛分子(核心1)連接的電子受體基團，m是受體基團R1的數目，m’是供體基團R’的數目，m和m’等於0、1、2、3、4、5或6，其中m和m’不同時等於0，R2是包含一個或多個來自一類用於離子液體之離子化合物的離子基團的取代基，所述取代基直接或經由連接基團連接到該芳族多環共軛分子(核心1)，p是離子基團R2的數目，其等於0、1、2、3或4，包含具有至少一個基團R1和/或R1’的核心1之標記了NLE的片段具有極化的非線性效應，核心2是導電低聚物，n是導電低聚物的數目，其等於 0、2或4，R3是包含一個或多個來自一類用於離子液體之離子化合物的離子基團的取代基，所述取代基直接或經由連接基團連接到該導電低聚物(核心2)，s是離子基團R3的數目，其等於0、1、2、3或4，R4是電阻性取代基，其提供該有機化合物在溶劑中的溶解性，並使柱狀超分子彼此電絕緣，並且直接或經由連接基團與該芳族多環共軛分子(核心1)和/或該導電低聚物(核心2)連接，k是取代基R4的數目，其等於0、1、2、3、4、5、6、7或8。
  2. 根據請求項1的可電-極化之化合物，其中該芳族多環共軛分子(核心1)包括一個或多個萘嵌苯(rylene)片段。
  3. 根據請求項2的可電-極化之化合物，其中該一個或多個萘嵌苯片段係與一個或多個苯基、和/或一個或多個萘基、和/或一個或多個蒽基結合。
  4. 根據請求項2的可電-極化之化合物，其中萘嵌苯片段選自以下的結構1至12
  5. 根據請求項1的可電-極化之化合物，其中受体基團(R1’)選自-NO2、-NH3+和-NR3+(四級氮鹽)、相對離子Cl-或Br-、-CHO(醛)、-CRO(酮基)、-SO3H(磺酸)、-SO3R(磺酸酯)、-SO2NH2(磺醯胺)、-COOH(羧酸)、-COOR(酯，來自羧酸側)、-COCl(羧酸氯化物)、-CONH2(醯胺，來自羧酸側)、-CF3、-CCl3、-CN、-C(CN)2，其中，R為選自烷基(甲基、乙基、異丙基、三級丁基、新戊基、環己基等)、烯丙基(-CH2-CH=CH2)、苄基(-CH2C6H5)、苯基(+經取代苯基)、以及其它芳基(芳族)基團。
  6. 根據請求項1的可電-極化之化合物，其中供体基團(R1)選自-O-(苯氧化者，如-ONa或-OK)、-NH2、-NHR、-NR2、-OH、-OR(醚)、-NHCOR(醯胺，來自胺側)、-OCOR(酯，來自醇側)、烷基、-C6H5、乙烯基，其中R選自烷基(甲基、乙基、異丙基、三級丁基、新戊基、環己基等)、烯丙基(-CH2-CH=CH2)、苄基(-CH2C6H5)、苯基(+經取代苯基)、以及其它芳基(芳族)基團。
  7. 根據請求項1的可電-極化之化合物，其中該至少一個連接基團選自包含以下結構13~23的清單，其中X是氫(H)或烷基
  8. 根據請求項1的可電-極化之化合物，其中該至少一個連接基團係選自CH2、CF2、SiR2O、CH2CH2O，其中R選自H、烷基和氟。
  9. 根據請求項1的可電-極化之化合物，其中該至少一個連接基團選自以下結構24至29
  10. 根據請求項1的可電-極化之化合物，其中該電阻性取代基R4選自烷基、芳基、經取代烷基、經取代芳基、氟化烷基、氯化烷基、分枝和複合烷基、分枝和複合氟化烷基、分枝和複合氯化烷基、以及它們的任何組合。
  11. 根據請求項10的可電-極化之化合物，其中，所述烷基選自甲基、乙基、丙基、正丁基、異丁基和三級丁基，並且所述芳基選自苯基、苄基和萘基或矽氧烷，和/或聚乙二醇作為直鏈或分枝鏈。
  12. 根據請求項1的可電-極化之化合物，其中該電阻性取代基R4為CXQ2X+1，其中X1且Q為氫(H)、氟(F)或氯(Cl)。
  13. 根據請求項1的可電-極化之化合物，其中該芳族多環共軛分子(核心1)和基團R1和R1’形成非中心對稱分子結構。
  14. 根據請求項1的可電-極化之化合物，其中該芳族多環共軛分子(核心1)、基團R1及R1’、和電阻性取代基(R4)形成非中心對稱分子結構。
  15. 根據請求項1的可電-極化之化合物，其具有以下通式(II)： 其中，核心1是該芳族多環共軛分子，電阻性取代基R4是化合物II的非共軛部分，且為單環或稠合多環，其中單環或多環是飽和烴或飽和鹵碳化物(halocarbons)，其形成具有以H、F、Cl和/或Br飽和的SP3碳的緻密堆積的剛性空間結構，k為取代基R4的數目且等於0、1、2、3、4、5、6、7或8，而參數n=p=s=0。
  16. 根據請求項15的可電-極化之化合物，其中選擇該非共軛部分的長度使得所述可電-極化之化合物的電阻率大於1018歐姆．釐米。
  17. 根據請求項15的可電-極化之化合物，其中選擇該非共軛部分的長度使得所述可電-極化之化合物的電阻率介於1018歐姆．釐米及1024歐姆．釐米之間。
  18. 根據請求項15的可電-極化之化合物，其中該電阻性取代基R4是多環烷基和多環鹵烷基，其中該多環鹵烷基係連接到核心1之其上連接有親電基團(受體)R1的頂端、或連接到核心1之其上連接有親核基團(供體)R1’的頂端，但不是兩者。
  19. 根據請求項15的可電-極化之化合物，其中電阻性取代基R4是選自長的C25H34和C25H35、或C25F34和C25F35的電阻性多環取代基，且位於核心1的頂端苯基、萘基或蒽基環上。
  20. 根據請求項15的可電-極化之化合物，其具有以下通式(III)： 其中，R1’是受體基團，且R1是供體基團。
  21. 根據請求項20的可電-極化之化合物，其中核心1是具有以下結構式的萘嵌苯片段，其中t是重複參數，在1至5之間變化， 其中，所述電子供體和受體基團的組包括位於核心1的萘嵌苯環上和/或頂端苯基、萘基和/或蒽基環位置上、或同時位於萘嵌苯環位置上和頂端苯基、萘基和/或蒽基環位置上的兩個供體基團-NH2和兩個受體基團-NO2(m等於4)，使得具有極化的非線性效應的片段(NLE)是由以下化學結構(當t=1時)表示： 其中所述電阻性取代基(R4)是具有下式類型的胺結構： 藉此所述可電-極化之化合物具有以下結構式(IV)： 其中電阻性取代基R4經由連接基團連接到核心1。
  22. 根據請求項15的可電-極化之化合物，其具有以下通式(V)： 其中核心1為該芳族多環共軛分子，R1為供體基團，且R1’為受體基團。
  23. 根據請求項22的可電-極化之化合物，其中核心1是具有以下結構式的萘嵌苯片段，其中重複參數t在1至5之間變化， 其中，電子供體基團R1包括三個供體基團-NH2，電子受體基團R1’包括三個受體基團-NO2，其中該三個供體基團R1和該三個受體基團R1’位於核心1的萘嵌苯苯基環位置上、或位於核心1的頂端苯基、萘基和/或蒽基環位置上，使得該具有極化的非線性效應的片段(NLE)係由以下化學結構(當t=1時)表示： 其中所述電阻性取代基(R4)是胺結構 藉此所述可電-極化之化合物具有以下結構式(VI)： 其中所述電阻性取代基經由連接基團連接。
  24. 一種溶液，包括有機溶劑和至少一種如請求項1所述的可電-極化之化合物。
  25. 根據請求項24的溶液，包括不同的可電-極化之化合 物的混合物。
  26. 根據請求項24的溶液，其中所述可電-極化之化合物的混合物包括不同長度的萘嵌苯片段。
  27. 根據請求項24的溶液，其中所述有機溶劑選自酮、羧酸、烴、環烴、氯烴、醇、醚、酯、及其任何組合。
  28. 根據請求項24的溶液，其中所述有機溶劑選自丙酮、二甲苯、甲苯、乙醇、甲基環己烷、乙酸乙酯、二乙醚、辛烷、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烯、四氯乙烯、四氯化碳、1,4-二、四氫呋喃、吡啶、三乙胺、硝基甲烷、乙腈、二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、及其任何組合。
  29. 根據請求項24的溶液，其中所述溶液是向液性(lyotropic)液晶溶液。
  30. 一種meta介電層(metadielectric layer)，包括請求項1所述可電-極化之化合物的混合物，其中，所述非線性可極化片段包含具有一個或多個R1基團的芳族多環共軛分子，且其中所述一個或多個R1和/或R1’基團形成電阻性封包(resistive envelope)、將所述有機化合物溶解在溶劑中、並使柱狀超分子彼此電絕緣。
  31. 根據請求項30的meta介電層，其中所述柱狀超分子由所述包含不同長度萘嵌苯片段的可電-極化之化合物形成。
  32. 根據請求項30的meta介電層，其中所述meta介電層的相對電容率(relative permittivity)大於或等於1000。
  33. 根據請求項30的meta介電層，其中所述meta介電層的電阻率大於或等於1013歐姆/釐米。
  34. 一種meta-電容器(meta-capacitor)，包括彼此平行設置的兩個金屬電極，所述金屬電極可以是捲繞或平坦的且平坦面的，並且該meta-介電層是在所述電極之間，其中，所述meta-介電層包含一種或多種類型的請求項1所述的可電-極化之化合物，其中包含具有至少一個基團R1或R1’的芳族多環共軛分子的非線性可極化片段、導電低聚物、以及具有電子和/或離子類型極化性的離子基團係置於電阻性介電封包中，該電阻性介電封包是由提供該有機化合物在溶劑中的溶解性並使柱狀超分子彼此電絕緣的電阻性取代基R1和/或R1’形成。
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