KR20200123084A - Hein 전기-분극가능한 화합물 및 그의 커패시터 - Google Patents
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Abstract
전기-분극가능한 화합물은 화학식 (I)을 갖는다.
방향족 폴리시클릭 공액 분자 코어1은 자가-어셈블리하여 초분자 구조를 형성하고; m개의 공여자 기 R1 및 m'개의 수용자 기 R1'은 코어1에 연결되고; m 및 m' = 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이나, 둘 다 0일 수는 없고; p=0, 1, 2, 3 또는 4개의 치환기 R2 (1개 이상의 이온성 기)는 직접 또는 연결기를 통해 코어1에 연결된다. 단편 NLE는 비선형 분극 효과를 갖는다. 자가-어셈블리되는 전기-전도성 올리고머 코어2의 수 n은 0, 2 또는 4일 수 있고; s=0, 1, 2, 3 또는 4개의 이온성 기 R3은 코어 2에 연결되고; k=0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8개의 저항성 치환기 R4는 초분자 구조들을 전기적으로 절연시킨다.
방향족 폴리시클릭 공액 분자 코어1은 자가-어셈블리하여 초분자 구조를 형성하고; m개의 공여자 기 R1 및 m'개의 수용자 기 R1'은 코어1에 연결되고; m 및 m' = 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이나, 둘 다 0일 수는 없고; p=0, 1, 2, 3 또는 4개의 치환기 R2 (1개 이상의 이온성 기)는 직접 또는 연결기를 통해 코어1에 연결된다. 단편 NLE는 비선형 분극 효과를 갖는다. 자가-어셈블리되는 전기-전도성 올리고머 코어2의 수 n은 0, 2 또는 4일 수 있고; s=0, 1, 2, 3 또는 4개의 이온성 기 R3은 코어 2에 연결되고; k=0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8개의 저항성 치환기 R4는 초분자 구조들을 전기적으로 절연시킨다.
Description
<우선권 주장>
본 출원은 2018년 1월 12일에 출원된 미국 특허 출원 제15/870,504호를 우선권 주장하며, 그 전체 내용이 본원에 참조로 포함된다. 미국 특허 출원 제15/870,504호는 2016년 4월 4일에 출원된 미국 특허 출원 제15/090,509호, 2016년 5월 24일에 출원된 미국 특허 출원 제15/163,595호 및 2017년 11월 20일에 출원된 미국 특허 출원 제15/818,474호의 일부 계속 출원이며, 그의 전체 내용은 본원에 참조로 포함된다.
<발명의 분야>
본 개시내용은 일반적으로 전기 회로의 수동 구성요소(passive component), 및 보다 특히 전기-분극가능한(electro-polarizable) 화합물, 및 이 재료에 기반하고 에너지 저장에 사용되는 커패시터에 관한 것이다.
커패시터는 에너지를 정전기장(electrostatic field)의 형태로 저장하기 위해 사용되는 수동 전자 구성요소이며, 유전체 층에 의해 분리된 한쌍의 전극을 포함한다. 2개의 전극 사이에 전위차가 존재하는 경우, 유전체 층에는 전기장이 존재한다. 이상적인 커패시터는 단일 상수 값의 커패시턴스를 특징으로 하며, 이는 각 전극 상의 전하 대 전극들 간의 전위차의 비이다. 고 전압 적용의 경우 훨씬 더 큰 커패시터가 필요하다.
유전체 재료의 하나의 중요한 특징은 그의 절연파괴 전계(breakdown field)이다. 절연파괴 전계는, 재료가 격변성 파손을 겪고 전극들 사이에 전기를 전도하는 전기장 강도(electric field strength)의 값에 상응한다. 대부분의 커패시터 기하구조에 있어서 유전체에서의 전기장은, 통상 유전체 층의 두께인 전극들 간의 이격에 의해 분할된 2개의 전극 사이의 전압으로 근사화될 수 있다. 두께는 통상 일정하기 때문에, 절연파괴 전계보다는 절연파괴 전압이라 지칭하는 것이 보다 통상적이다. 절연파괴 전압을 급격하게 감소시킬 수 있는 요인들은 많이 있다. 특히, 전도성 전극들의 기하구조는 커패시터 적용에 있어서 절연파괴 전압에 영향을 미치는 중요한 요인이다. 특히, 예리한 연부 또는 점들은 국소적으로 전기장 강도를 크게 증가시키며, 국소적 절연파괴를 유발할 수 있다. 임의의 점에서 국소적 파괴가 시작되면, 절연파괴가 반대 전극에 도달하여 합선(short circuit)을 야기할 때까지 유전체 층에 걸쳐 신속하게 "추적(trace)"될 것이다.
유전체 층의 절연파괴는 통상 다음과 같이 발생한다. 전기장의 세기가 유전체 재료의 원자들로부터 전자들을 "풀링(pull)"할 만큼 높아져서 전류를 어느 한 전극에서부터 다른 전극으로 전도시킨다. 결정 구조의 결함 또는 유전체 내의 불순물의 존재는 반도체 디바이스에서 관찰되는 바와 같은 애벌란시(avalanche) 절연파괴를 초래할 수 있다.
유전체 재료의 또 다른 중요한 특징은 그의 유전율이다. 상이한 유형의 유전체 재료가 커패시터에 사용되며, 이는 세라믹, 중합체 필름, 종이, 및 상이한 종류의 전해 커패시터를 포함한다. 가장 널리 사용되는 중합체 필름 재료는 폴리프로필렌 및 폴리에스테르이다. 유전율의 증가는 부피 에너지 밀도의 증가를 가능케 하므로 중요한 기술적 과제이다.
무기 결정에 비한 이점들로 인해 유기 분자의 이차 비선형 광학 (NLO) 효과가 광범위하게 조사되어 왔다. 연구된 특성들로는 예를 들어 그들의 큰 광학적 비-선형성, 초고속 응답 속도, 높은 손상 임계값, 및 낮은 흡수 손실 등이 포함된다. 특히, 탁월한 광학 특성을 갖는 유기 박막은 집적 광학장치(integrated optics), 예컨대 광학 스위칭(optical switching), 데이타 조작 및 정보 프로세싱에서 엄청난 잠재성을 갖는다. 유기 NLO 분자 중에는, p-전자 구름의 비편재화(delocalization)로 인한 비교적 큰 분자 과다 분극성(hyper-polarizability) (b)으로 인해 아조-염료 발색단이 많은 연구원들에게 특별한 관심대상이었다. 가장 흔하게는 그것들은 지난 10년에 걸쳐 중합체 매트릭스 (관능화된 중합체) 내로 그라프팅되거나 또는 중합체 매트릭스 (게스트(guest)-호스트(host) 중합체) 내의 게스트로서 혼입되었다.
유기 화합물의 과다-전자 분극은 문헌[Roger D. Hartman and Herbert A. Pohl, "Hyper-electronic Polarization in Macromolecular Solids", Journal of Polymer Science: Part A-1 Vol. 6, pp. 1135-1152 (1968)]에 보다 상세히 기재되어 있다. 과다-전자 분극은 여기자(exciton)들의 전하 쌍들과의 유연한 상호작용으로 인해 전기 분극 외부장으로서 간주될 수 있으며, 여기서 전하들은 분자적으로 분리되어 있고, 분자적으로 제한된 도메인에 걸쳐 분포한다. 이 문헌에서 4종의 폴리아센 퀴논 라디칼 중합체가 연구되었다. 100 Hz에서 이들 중합체는 유전 상수가 1800-2400이었으며, 100,000 Hz에서 약 58-100으로 감소한다. 기재된 재료 제조 방법의 본질적인 단점은, 유전 상수의 측정에 사용되는 샘플의 형성을 위해 고압 (최대 20 kbar)이 사용된다는 것이다.
<개요>
본 개시내용은 하기 화학식 (I)을 갖는 전기-분극가능한 화합물을 제공한다:
코어1은 2차원 플랫(flat) 형태를 갖는 방향족 폴리시클릭 공액 분자이며, 초분자(supramolecular) 구조로 자가-어셈블리된다. R1은 방향족 폴리시클릭 공액 분자 (코어1)에 연결된 전자 공여자 기이고, R1'은 방향족 폴리시클릭 공액 분자 (코어1)에 연결된 전자 수용자 기이고, m은 수용자 기 R1의 수이고, m'은 공여자 기 R'의 수이고, m 및 m'은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이며, 여기서 m 및 m' 둘 다가 0은 아니고, R2는 직접 또는 연결기를 통해 방향족 폴리시클릭 공액 분자 (코어1)에 연결된 이온액(ionic liquid)에서 사용되는 이온성 화합물의 부류로부터의 1개 이상의 이온성 기를 포함하는 치환기이고, p는 0, 1, 2, 3 또는 4인 이온성 기 R2의 수이다. 적어도 1개의 기 R1 및/또는 R1'을 갖는 코어1을 함유하는 NLE로 표기된 단편은 비선형 분극 효과를 갖는다.
코어2는 전기-전도성 올리고머이고, 전기-전도성 올리고머의 수 n은 0, 2 또는 4이다. R3은 직접 또는 연결기를 통해 전기-전도성 올리고머 (코어2)에 연결된 이온액에서 사용되는 이온성 화합물의 부류로부터의 1개 이상의 이온성 기를 포함하는 치환기이고, s는 0, 1, 2, 3 또는 4인 이온성 기 R3의 수이다.
R4는 직접 또는 연결기를 통해 방향족 폴리시클릭 공액 분자 (코어1) 및/또는 전기-전도성 올리고머 (코어2)에 연결된 저항성 치환기이다. 저항성 치환기 R4는 용매에서의 유기 화합물의 용해도를 제공하고, 초분자 구조들을 서로 전기적으로 절연시킨다. 파라미터 k는 치환기 R4의 수이며, 이는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이다.
한 측면에서, 본 개시내용은, 적어도 1종의 개시된 전기-분극가능한 화합물 및 유기 용매를 포함하는 용액을 제공한다.
또 다른 측면에서, 본 개시내용은, 상기 개시된 바와 같은 전기-분극가능한 화합물들의 혼합물을 포함하는 결정 메타유전체(metadielectric) 층을 제공한다. 적어도 1개의 기 R1을 갖는 방향족 폴리시클릭 공액 분자를 포함하는 비선형 분극가능한 단편은, 용매에서의 유기 화합물의 용해도를 제공하고 초분자 칼럼과 같은 초분자 구조들을 서로 전기적으로 절연시키는 저항성 치환기 R4에 의해 형성된 저항성 유전체 외피부(envelope) 내로 배치된다.
또 다른 측면에서, 본 개시내용은, 롤형 또는 플랫 및 평면형일 수 있으며 서로 평행하게 위치한 2개의 금속 전극과 상기 전극들 사이의 상기 메타유전체 층을 포함하는 메타커패시터(meta-capacitor)를 제공하며, 여기서 메타유전체 층은 개시된 전기-분극가능한 1종 이상을 포함한다. 적어도 1개의 기 R1을 갖는 방향족 폴리시클릭 공액 분자, 전기-전도성 올리고머, 및 전자 및/또는 이온 유형의 분극성을 갖는 이온성 기를 포함하는 비선형 분극가능한 단편은, 용매에서의 유기 화합물의 용해도를 제공하고 초분자 구조들을 서로 전기적으로 절연시키는 저항성 치환기에 의해 형성된 저항성 유전체 외피부 내로 배치된다.
<참조로 포함>
본 명세서에서 언급된 모든 공개물, 특허 및 특허 출원은 각각의 개별 공개물, 특허 또는 특허 출원이 구체적으로 및 개별적으로 참조로 포함되는 것으로 나타낸 것과 동일한 정도로 본원에 참조로 포함된다.
도 1A는 본 개시내용의 측면에 따른 플랫 및 평면형 전극들을 갖는 커패시터를 개략적으로 나타낸다.
도 1B는 본 개시내용의 또 다른 측면에 따른 롤형 (원형) 전극들을 갖는 커패시터를 개략적으로 나타낸다.
도 2는 본 개시내용의 측면에 따른 Hein 전기-분극가능한 화합물 중에 포함될 수 있는 릴렌(rylene) 단편이라 지칭되는 구조 상의 가능한 변형을 예시하는 화학식을 나타낸다.
도 1B는 본 개시내용의 또 다른 측면에 따른 롤형 (원형) 전극들을 갖는 커패시터를 개략적으로 나타낸다.
도 2는 본 개시내용의 측면에 따른 Hein 전기-분극가능한 화합물 중에 포함될 수 있는 릴렌(rylene) 단편이라 지칭되는 구조 상의 가능한 변형을 예시하는 화학식을 나타낸다.
본 발명의 다양한 실시양태들을 본원에 나타내고 기재하였지만, 관련 기술분야 통상의 기술자는 이러한 실시양태들이 단지 예로서 제공된 것임을 분명하게 알 것이다. 관련 기술분야 통상의 기술자라면 본 발명으로부터 벗어나지 않고 수많은 변형, 변화 및 치환을 일어나게 할 수 있다. 본원에 기재된 발명의 실시양태들에 대한 다양한 대안들이 사용될 수 있음을 이해해야 한다.
본 개시내용은 전기-분극가능한 화합물을 제공한다. 방향족 폴리시클릭 공액 분자 (코어1) 내에 친전자성 기 (수용자) 및 친핵성 기 (공여자)가 존재하면 공액 분자에서 전자 밀도의 비-균일 분포 (어느 한 곳 (공여자 대역)에서는 전자 잉여가 그리고 다른 곳 (수용자 대역)에서는 전자 부족)이 촉진된다. 공액 분자를 따른 전자 밀도의 비-균일 분포에 대한 외부 전기장의 영향은 유도 분극(induced polarization) Pind를 유발한다. 일반적인 경우에 유도 분극은 국소 전기장 Eloc의 세기에 대한 비선형 함수이다. 약한 비선형성을 가정 시에 국소 전기장의 세기 정도에 따라 연속하여 유도 분극의 여러 분해 구성원으로 제한되는 것이 가능한 경우, (분자의) 환경의 유도 분극은 하기 형태로 기록될 수 있다:
여기서, α는 선형 분극성이고, β는 정사각형 분극성이다. 전기장이 작다는 가정이 항상 옳은 것은 아니지만, 그럼에도 불구하고 파라미터 α 및 β는 개시된 화합물들의 분극성에 대한 정성 분석에 사용될 수 있다. 본 개시내용에서는, 개시된 화합물들의 유도 분극의 증가 방식 및 그에 따른 선형 분극성 α 및 정사각형 분극성 β의 증가 방식에 주로 주목한다. 이러한 주목은 일정한 쌍극자 및 사중극자 전기 모멘트가 이러한 공액 분자들의 자가-어셈블리에서 상호 중화되기 때문이다. 분석에 의하면, 선형 분극성은 분자에서의 평균 전자 밀도의 크기에 좌우되고, 비선형 분극성은 전자 밀도의 불균질성의 크기에 좌우되는 것으로 나타났다. 또한, 전자 공여자 및 수용자 기들의 비-중심대칭(non-centrosymmetric) 배열은 전기장의 존재 하에 화합물의 전자 분극에 대한 강한 비선형 응답을 유발할 수 있는 것으로 나타났다. 선형 분극성 α 및 정사각형 분극성 β에 대한 화학 구조의 영향은 하기 표 1에 나타나 있다.
표 1
본 개시내용의 본질적인 특징은 저항성 치환기로서 경질(rigid) 비-공액 제한 탄소 구조를 사용한다는 것이다. 이러한 구조는, 전기절연파괴(electric breakdown)로 이어지는 유전체 구조에서의 전자 밀도의 추계학적 분포를 유발하고 굴곡형 (곡면형)일 수 있는 "지방" 테일(tail) (예컨대, 알킬, 아릴, 치환된 알킬, 치환된 아릴, 플루오린화 알킬, 염소화 알킬, 분지형 및 복합 알킬)에 의해 형성된 유전체 구조와 구별된다. 따라서, 저항성 치환기로서 R4는 바람직하게는, 공극/빈 공간을 함유하지 않거나 최소화하는 비-공액 화합물; 및 SP3 탄소가 H 및 F 대체물로 고밀도 패킹(packing)된 비-공액 화합물이다. 달리 지방 테일을 사용하면, 쉽게 부서지는 유전체 구조 (필름, 층, 및 외피부)의 형성으로 이어질 수 있다. 쉽게 부서지는 구조에서는 전자 밀도가 0이고 자유 전자로 점유될 수 있는 국소 영역 ("홀(hole)")이 존재 (전기절연파괴 유발)할 가능성이 있다. 규칙화된(ordered) 구조 (결정 격자)로부터 1개의 분자가 "인출"될 때 분자 홀의 개념에 진입하는 것이 가능하다. 이러한 경우, 빈 (비-점유) 에너지 수준이 존재하는 양자 물체 (양자 홀, 양자점)가 형성된다. 이러한 물체 세트는 전자의 전도도 및 유전체 구조의 전기절연파괴에 대한 조건을 생성한다.
저항성 치환기는, 한 방향으로 길이가 5 내지 13개 탄소-탄소의 단일 및 분지형 쇄, 및 한 방향으로 길이가 3개 초과의 고리의 비-공액 융합 카르보시클릭 쇄로부터 우선적으로 선택된다.
전기-전도성 올리고머가 존재하면, 전기-전도성 올리고머의 전자 초전도성(super conductivity)으로 인해 개시된 전기-분극가능한 화합물의 분극성이 증가한다. 이온성 기는 개시된 전기-분극가능한 화합물의 분극에 대한 이온성 구성요소를 증가시킨다. 적어도 1개의 도펀트(dopant) 기를 갖는 방향족 폴리시클릭 공액 분자, 전기-전도성 올리고머, 및 이온성 기를 포함하는 비선형 분극가능한 단편은, 용매에서의 유기 화합물의 용해도를 제공하고 초분자 구조들을 서로 전기적으로 절연시키는 저항성 치환기에 의해 형성된 저항성 유전체 외피부 내로 배치된다. 저항성 치환기는 이들 전기-분극가능한 화합물의 전기 강도 및 그에 기반하여 제조된 유전체 층의 절연파괴 전압을 증가시킨다.
일부 구현양태에서, 특히, 방향족 폴리시클릭 공액 분자 (코어1)는 릴렌 단편을 포함할 수 있으며, 이는 페닐 아미드, 나프탈렌 아미드 및/또는 안트라센 아미드와 공액될 수 있다. 개시된 전기-분극가능한 화합물의 또 다른 실시양태에서, 릴렌 단편은 표 2에 주어진 바와 같이 1 내지 17의 구조로부터 선택된다.
표 2. 릴렌 단편을 포함하는 방향족 폴리시클릭 공액 분자의 예
예로서 및 비제한적으로, 전자 공여자 및 수용자 기 (R1)은 친핵성 기 (공여자) 및 친전자성 기 (수용자)로부터 선택될 수 있으며, m개의 요소를 함유하는 기 (R1)m의 세트 (변종)은 공여자 (R1') 및/또는 수용자 (R1)을 포함한다. 친전자성 기 (수용자)는 -NO2, -NH3 + 및 -NR3 + (4급 질소 염), 반대이온 Cl- 또는 Br-, -CHO (알데히드), -CRO (케토 기), -SO3H (술폰산), -SO3R (술포네이트), -SO2NH2 (술폰아미드), -COOH (카르복실산), -COOR (에스테르, 카르복실산 측에서 유래), -COCl (카르복실산 클로라이드), -CONH2 (아미드, 카르복실산 측에서 유래), -CF3, -CCl3, -CN, -C(CN)2로부터 선택되며, 여기서 R은 알킬 (메틸, 에틸, 이소-프로필, tert-부틸, 네오펜틸, 시클로헥실 등), 알릴 (-CH2-CH=CH2), 벤질 (-CH2C6H5) 기, 페닐 (+치환된 페닐) 및 기타 아릴 (방향족) 기를 포함하는 목록으로부터 선택된 라디칼이다. 친핵성 기 (공여자)는 -O- (페녹시드, 예컨대 -ONa 또는 -OK), -NH2, -NHR, -NR2, -OH, -OR (에테르), -NHCOR (아미드, 아민 측에서 유래), -OCOR (에스테르, 알콜 측에서 유래), 알킬, -C6H5, 비닐로부터 선택되며, 여기서 R은 알킬 (메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 네오펜틸, 시클로헥실 등), 알릴 (-CH2-CH=CH2), 벤질 (-CH2C6H5) 기, 페닐 (+치환된 페닐) 및 기타 아릴 (방향족) 기를 포함하는 목록으로부터 선택된 라디칼이다.
또 다른 실시양태에서 폴리시클릭 방향족 코어는 유사하게, 본원에서 종방향 치수로 규정된, 화합물 1-17에서 가변적인 길이방향 치수에 대해 수직이고 평면상에 있는 방향으로 본원에서 규정된 측방향 치수에서 확장될 수 있다. 이러한 확장은 도 2에 설명되어 있다. 측방향 확장을 통해 코어가 보다 평면형이 되고 파이-파이(pi-pi) 상호 작용을 위한 표면적이 더 커져 스태킹(stacking) 효과가 증진된다. 측방향 확장은 또한, 이웃한 분자들 또는 치환기들로부터의 입체적 영향으로 인한 분자의 뒤틀림(warping)을 방지한다. 이들 실시양태는 여전히 화합물 1-17에 대해 기재된 바와 같은 전자 공여자 및 수용자 기를 보유할 수 있고, 여전히 필수적인 경질 비-공액 제한 탄소 구조를 저항성 치환기로서 보유할 수 있다. 측방향 확장의 일부 비제한적 예는 아래에 나타나 있다.
표 3. 측방향 확장 예
여기서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 친전자성 기, 친핵성 기 및 저항성 기로부터 선택된다. 일부 실시양태에서, 저항성 기는 적어도 1개의 연결기를 통해 연결된다.
일부 구현양태에서, 전기-분극가능한 화합물은 하기 구조의 형태를 취할 수 있다:
여기서, Ra는 알킬 저항성 기가 존재하거나 부재하는 친핵체이고, Rb 및 Rc는 친전자성 기이다. 이러한 구조의 비제한적 예는 하기 구조를 포함한다.
여기서, R 및 R'은 수소, 및 C1-C18 범위의 알킬 기로부터 독립적으로 선택된다.
개시된 전기-분극가능한 화합물의 또 다른 실시양태에서, 적어도 1개의 연결기는 표 4에 주어진 구조 18-35를 포함하는 목록으로부터 선택되며, 여기서 X는 수소 (H) 또는 알킬 기이다.
표 4. 연결기의 예
본 개시내용의 한 실시양태에서, 적어도 1개의 연결기는 CH2, CF2, SiR2O 및 CH2CH2O의 군으로부터 선택되며, 여기서 R은 H, 알킬 및 플루오린을 포함하는 목록으로부터 선택된다.
본 개시내용의 또 다른 실시양태에서, 저항성 치환기 R4는 알킬, 아릴, 치환된 알킬, 치환된 아릴, 플루오린화 알킬, 염소화 알킬, 분지형 및 복합 알킬, 분지형 및 복합 플루오린화 알킬, 분지형 및 복합 염소화 알킬 기, 및 그의 임의의 조합의 군으로부터 선택되며, 여기서 알킬 기는 메틸, 에틸, 프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 기로부터 선택되고, 아릴 기는 페닐, 벤질 및 나프틸 기 또는 실록산, 및/또는 선형 또는 분지형 쇄로서의 폴리에틸렌 글리콜로부터 선택된다. 본 개시내용의 또 다른 실시양태에서, 저항성 치환기 R4는 CXQ2X+1이며, 여기서 X ≥ 1이고, Q는 수소 (H), 플루오린 (F) 또는 염소 (Cl)이다.
전기-분극가능한 화합물의 한 실시양태에서, 방향족 폴리시클릭 공액 분자 (코어1) 및 기 (R1)은 비-중심대칭 분자 구조를 형성한다. 전기-분극가능한 화합물의 또 다른 실시양태에서, 방향족 폴리시클릭 공액 분자 (코어1), 기 (R1) 및 저항성 치환기 (R4)는 비-중심대칭 분자 구조를 형성한다. 본 개시내용의 한 실시양태에서, 전기-분극가능한 화합물은 하기 화학식 (II)를 갖는다:
화학식 II에서, 코어1은 상기 논의된 바와 같은 방향족 폴리시클릭 공액 분자이고, 저항성 치환기 R4는 개시된 화합물의 비-공액 부분일 수 있으며, 이는 경질 공간 구조를 갖는 포화 및 융합 시클로-탄화수소 또는 포화 및 융합 시클로-할로카본, 예컨대 이에 제한되지는 않으나 시클로헥산, 시클로펜탄, 폴리시클릭 퍼플루오로헥실, 폴리시클릭 퍼플루오로펜틸, 및 시클릭 탄소 분자들의 타일(tile)로부터 구축된 구조일 수 있다. 시클릭 탄소 분자의 타일은 H, F, Cl 또는 Br로 포화된 SP3 탄소의 고밀도 패킹을 가질 수 있다. 하나의 특정 구현양태에서, 파라미터 n = p = s = 0이다. 전기-분극가능한 화합물의 또 다른 실시양태에서, 비-공액 부분의 길이는 그의 저항률(resistivity)이 1015 ohm·cm 초과이도록 선택된다. 전기-분극가능한 화합물의 또 다른 실시양태에서, 저항성 치환기 R4는 벤질 기, 벤질 알콕시 기, 벤질 할로-알콕시 기, 알콕시 기, 벤질 알킬 기, 벤질 할로-알킬 기, 알킬 기, 할로-알콕시 기, 할로-알킬 기, 벤질 아릴 기, 및 벤질 할로-아릴 기로부터 선택되며, 여기서 R4 치환기들은 친핵성 기 (공여자) R1이 연결되어 있는 코어1의 정점에 또는 친전자성 기 (수용자) R1'이 연결되어 있는 코어1의 정점에 연결되나, 이들 둘 다에 연결되는 것은 아니다. 전기-분극가능한 화합물의 또 다른 실시양태에서, 저항성 치환기 R4는, 코어1의 정점 페닐 고리 상에 위치하며 장쇄 C25H34 및 C25H35 또는 C25F34 및 C25F35를 포함하는 목록으로부터 선택된 저항성 폴리시클릭 치환기이다. 본 개시내용의 한 실시양태에서, 전기-분극가능한 화합물은 하기 화학식 (III)을 갖는다:
화학식 III에서, 파라미터 m 및 m'은 1이고, R1'은 수용자 기이고, R1은 공여자 기이고, k 및 k'은 분자의 양 말단부 상에 있는 R4 저항성 기들을 가리킨다. 전기-분극가능한 화합물의 또 다른 실시양태에서, 코어1은 하기 구조 화학식을 갖는 릴렌 단편이며, 여기서 반복 파라미터 t는 0 내지 5로 다양한 정수이다:
여기서, 전자 공여자 및 수용자 기 세트는, 코어1의 릴렌 페닐 고리 및/또는 정점 페닐 고리 위치 상에 위치한 1개의 공여자 기 -NEt2 및 1개의 수용자 기 -NO2 (m 및 m'은 둘 다 1임)를 포함하여, 비선형 분극 효과 (NLE)를 갖는 단편을 하기 화학 구조 (t = 0인 경우)로 나타낸다:
여기서, 저항성 치환기 (R4)는 벤질 알콕시 기이며, 일부 경우에서 다음과 같은 벤질 기를 통해 부착된다:
여기서, n 및 n'은 4-25의 범위이다. 이는 하기 구조 화학식 (IV)로 이어진다:
일부 실시양태에서 저항성 치환기 (R4)는, 알킨 연결기, 예를 들어 하기를 통해 부착된 분지형 알킬 또는 알콕시 기이다:
여기서, n 및 n'은 4-25의 범위이다. 이는 하기 구조 화학식 (V)로 이어진다:
본 개시내용의 또 다른 실시양태에서, 전기-분극가능한 화합물은 하기 화학식 (VI)을 갖는다:
화학식 VI에서, 코어1은 상기 기재된 방향족 폴리시클릭 공액 분자이고, m은 6이고, Rl'은 공여자 기이고, R1은 수용자 기이고, k는 2이다. 전기-분극가능한 화합물의 또 다른 실시양태에서, 코어1은 하기 구조 화학식을 갖는 릴렌 단편이며, 여기서 반복 파라미터 t는 1 내지 5로 다양하다:
여기서, 전자 공여자 및 수용자 기 세트는 3개의 공여자 기 -NH2를 포함하며, 3개의 수용자 기 -NO2 (m은 6임)는 코어1의 릴렌 페닐 고리 및/또는 정점 페닐 고리 위치 상에 위치하여, 비선형 분극 효과 (NLE)를 갖는 단편을 하기 화학 구조 (t = 1인 경우)로 나타낸다:
여기서, 저항성 치환기 (R4)는 하기 유형의 아민 구조:
임에 따라, 하기 구조 화학식 (VII)로 이어진다:
여기서, 저항성 치환기는 연결기를 통해 연결된다.
전기-분극가능한 코어의 비제한적 예는 하기 구조로부터 선택된 적어도 2종의 위치이성질체를 포함한다:
여기서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 친전자성 기, 친핵성 기 및 저항성 기로부터 선택되고; n은 1 이상의 정수이다. 치환기들의 이러한 조합의 비제한적 예는 표 5에 열거되어 있다.
여기서, R 및 R'은 동일할 수 있거나, 또는 알킬, 알켄 및 치환된 알킬 기로부터 독립적으로 선택될 수 있고; DB는 3,5-디메톡시페닐이다. 전기-분극가능한 화합물은, 표 4에 열거된 연결기 또는 DB 기를 통해 코어에 연결된 저항성 치환기들을 포함하도록 추가로 개질될 수 있다.
일부 실시양태에서, 전기-분극가능한 화합물의 유전체 층은 1종 초과의 위치이성질체로 구성된다. 일부 실시양태에서, 전기-분극가능한 화합물로 구성된 유전체 층은 전기-분극가능한 화합물들의 혼합물을 포함한다.
본 개시내용의 한 실시양태에서, 전기-분극가능한 화합물의 유도 분극 Pind는 국소 전기장 Eloc의 세기 정도에 따라 연속하여 분해 형태로 기록될 수 있다:
여기서, α는 선형 분극성을 나타내고, β는 정사각형 분극성을 나타낸다.
일 측면에서, 본 개시내용은 개시된 전기-분극가능한 화합물을 포함하는 유기 용매를 제공한다. 한 실시양태에서, 용액은 상이한 전기-분극가능한 화합물들의 혼합물을 포함한다. 개시된 유기 용매의 또 다른 실시양태에서, 전기-분극가능한 화합물들의 혼합물은 상이한 길이의 릴렌 단편들을 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 유기 용매는 케톤, 카르복실산, 탄화수소, 시클릭 탄화수소, 클로로탄화수소, 알콜, 에테르, 에스테르, 및 그의 임의의 조합을 포함하는 목록으로부터 선택된다. 또 다른 실시양태에서, 유기 용매는 아세톤, 크실렌, 톨루엔, 에탄올, 메틸시클로헥산, 에틸 아세테이트, 디에틸 에테르, 옥탄, 클로로포름, 메틸렌 클로라이드, 디클로로에탄, 트리클로로에텐, 테트라클로로에텐, 사염화탄소, 1,4-디옥산, 테트라히드로푸란, 피리딘, 트리에틸아민, 니트로메탄, 아세토니트릴, 디메틸포름아미드, 디메틸 술폭시드, 및 그의 임의의 조합을 포함하는 목록으로부터 선택된다. 개시내용의 또 다른 실시양태에서, 용액은 액방성(lyotropic) 액정 용액이다.
또 다른 측면에서, 본 개시내용의 측면은 개시된 전기-분극가능한 화합물들 중 적어도 1종을 포함하는 결정 메타유전체 층을 제공한다. 결정 메타유전체 층은 개시된 유기 화합물로부터 캐스케이드 결정화(Cascade Crystallization); 옵티바-공정(Optiva-Process)으로 공지된 얇은 결정 필름 (또는 얇은 결정 층)의 제조 방법에 의해 제조된다. 미국 특허 제5,739,296호 및 제6,049,428호 및 문헌[P. Lazarev et al.,"X-ray Diffraction by Large Area Organic Crystalline Nano-films", Molecular Materials, 14 (4), 303-311 (2001)] 및 [Bobrov, "Spectral Properties of Thin Crystal Film Polarizers", Molecular Materials, 14 (3), 191-203 (2001)]을 참조하기 바란다.
캐스케이드 결정화 공정은 화학적 개질 단계, 및 결정 메타유전체 층 형성 동안의 4개의 규칙화 단계를 수반한다. 화학적 개질 단계는, 분자에 양친매성 특성을 부여하기 위해 개시된 유기 화합물의 분자 주변부 상에 친수성 기를 도입한다. 양친매성 분자들은 함께 초분자 구조로 스태킹되며, 이것이 제1 규칙화 단계이다. 특정 농도에서, 초분자 구조는 액정질(liquid-crystalline) 상태로 전환되어 액방성 액정을 형성하며, 이것이 제2 규칙화 단계이다. 액방성 액정은 전단력(shear force) (또는 메니스커스(meniscus) 힘)의 작용 하에 마이어 로드(Mayer Rod) 전단 기술에 기반하여 기판 상으로 침착되어, 전단력 (또는 메니스커스) 방향이 생성된 고체 결정 층에서의 결정축 방향을 결정한다. 액방성 액정 상의 외부 정렬은 추가의 조명, 자기장 또는 광학장 (예를 들어, 코히어런트(coherent) 광기전 효과)의 존재 또는 부재 하에 임의의 다른 수단을 사용하여, 예를 들어 정상 온도 또는 승온에서 외부 전기장을 인가함으로써 생성될 수 있으며; 외부 정렬도는 액방성 액정의 초분자 구조에 필요한 배향을 부여하고 소정 구조를 형성할 만큼 충분해야 하며, 이는 유전체 층의 결정 격자의 베이스로서의 기능을 한다. 이와 같은 방향성 침착이 제3 규칙화 단계이며, 이는 기판 표면 상에서의 결정질 또는 다결정질 구조의 글로벌 규칙화(global ordering)에 해당된다. 캐스케이드 결정화 공정의 마지막 제4 단계는 건조/결정화이며, 이는 액방성 액정을 고체 결정 유전체 층으로 전환시킨다. 용어 캐스케이드 결정화 공정은 조합 공정으로서의 화학적 개질 및 4개의 규칙화 단계를 지칭하는데 사용된다.
캐스케이드 결정화 공정은 얇은 결정질 메타유전체 층의 생성을 위해 사용된다. 캐스케이드 결정화 공정에 의해 생성된 유전체 층은, 전체 기판 표면에 걸친 층의 결정축 방향이 침착 공정에 의해 제어됨을 의미하는 글로벌 질서를 갖는다. 침착된 재료의 분자들은 제한된 자유도의 확산 또는 운동에 의해 초분자 구조로 패킹된다. 얇은 결정질 유전체 층은 광학 축들 중 1개의 방향에서 3.4 ± 0.3 옹스트롬 (Å)의 면간 이격(interplanar spacing)을 특징으로 한다.
본 개시내용의 한 실시양태에서, 결정 메타유전체 층은, 상이한 길이의 릴렌 단편들을 포함하는 전기-분극가능한 화합물에 의해 형성된 칼럼, 니들 등과 같은 초분자 구조를 포함한다. 다양한 릴렌 단편 길이는 스택의 무질서도(randomness)를 증가시킨다. 본 개시내용의 측면에 따른 한 실시양태에서, 층의 상대 유전율(relative permittivity)은 1000 이상이다. 한 실시양태에서, 결정 메타유전체 층의 상대 유전율 (ε')의 실수부(real part)는 하기 식에 따른 일차 (ε(1)) 및 이차 (ε(2)) 유전율을 포함한다:
여기서, V0은 결정 메타유전체 층에 인가되는 DC-전압이고, d는 층 두께이다. 본 발명의 또 다른 실시양태에서, 층의 저항률은 1013 ohm/cm 이상이다.
본 개시내용은, 롤형 또는 플랫 및 평면형일 수 있으며 서로 평행하게 위치한 2개의 금속 전극, 및 상기 전극들 사이의 메타유전체 층을 포함하는 메타커패시터를 제공한다. 층은 상기 개시된 바와 같은 전기-분극가능한 화합물을 포함한다.
메타커패시터는 도 1A에 도시된 바와 같이 제1 전극(1), 제2 전극(2), 및 상기 제1 및 제2 전극들 사이에 배치된 메타유전체 층(3)을 포함한다. 전극들(1) 및 (2)은 금속, 예컨대 구리, 아연 또는 알루미늄, 또는 기타 전도성 재료, 예컨대 흑연 또는 탄소 나노재료로 제조될 수 있으며, 일반적으로 형상이 평면형이다.
전극들(1, 2)은 플랫 및 평면형일 수 있고 서로 평행하게 위치할 수 있다. 대안적으로, 전극들은 평면형 및 평행일 수 있으나 반드시 플랫일 필요는 없으며, 그것들은 커패시터의 전체 형태 요인을 감소시키도록 코일형, 롤형, 굴곡형, 폴드형, 또는 다른 형상일 수 있다. 전극들이 비-플랫, 비-평면형 또는 비-평행, 또는 이들 중 2종 이상의 일부 조합인 것이 또한 가능하다. 예로서 및 비제한적으로, 전극들(1) 및 (2) 사이의 이격 d는 약 100 nm 내지 약 10,000 ㎛의 범위일 수 있다. 전극들(1) 및 (2) 사이의 최대 전압 Vbd는 대략 절연파괴 전계 Ebd와 전극 이격 d의 곱이다. Ebd = 0.1 V/nm이고 전극들(1) 및 (2) 사이의 이격 d가 10,000 마이크로미터 (100,000 nm)인 경우, 최대 전압 Vbd는 100,000 볼트일 것이다.
전극들(l) 및 (2)은 서로 동일한 형상, 동일한 치수 및 동일한 면적 A를 가질 수 있다. 예로서 및 비제한적으로, 각각의 전극(1) 및 (2)의 면적 A는 약 0.01 m2 내지 약 1000 m2의 범위일 수 있다. 예로서 및 비제한적으로 롤형 커패시터의 경우, 전극들은 최대 예를 들어 길이 1000 m 및 폭 1 m이다.
이들 범위는 비제한적이다. 전극 이격 d 및 면적 A의 다른 범위들이 본 개시내용의 측면의 범주 내에 있다.
전극들의 특징적인 선형 치수 (예를 들어, 길이 및/또는 폭)에 비해 이격 d가 작으면, 커패시터의 커패시턴스 C는 하기 식으로 근사화될 수 있다:
여기서, ε0은 자유 공간의 유전율 (8.85×10-12 쿨롱2/(뉴톤·미터2))이고, ε은 유전체 층의 유전 상수이다. 커패시터의 에너지 저장 용량 U는 다음과 같이 근사화될 수 있다:
에너지 저장 용량 U는 유전 상수 ε, 면적 A, 및 절연파괴 전계 Ebd에 의해 결정된다. 적절한 조작에 의해, 커패시터 또는 커패시터 뱅크(bank)는 임의의 요망되는 에너지 저장 용량 U를 갖도록 설계될 수 있다. 예로서 및 비제한적으로, 유전 상수 ε, 전극 면적 A 및 절연파괴 전계 Ebd에 대한 상기 범위들에 미뤄볼 때, 본 개시내용의 측면에 따른 커패시터는 약 500 주울 내지 약 2·1016 주울 범위의 에너지 저장 용량 U를 가질 수 있다.
예를 들어 약 100 내지 약 1,000,000 범위의 유전 상수 ε 및 예를 들어 약 0.1 내지 0.5 V/nm의 일정한 절연파괴 전계 Ebd에 대해, 본원에 기재된 유형의 커패시터는 단위 질량 당 비에너지(specific energy) 용량이 약 10 W·h/kg에서부터 최대 약 100,000 W·h/kg의 범위일 수 있지만, 구현양태가 이에 제한되지는 않는다.
본 개시내용은 예를 들어 도 1B에 도시된 바와 같은 코일형인 메타커패시터를 포함한다. 본 예에서, 메타커패시터(20)는 제1 전극(21), 제2 전극(22), 및 상기 제1 및 제2 전극들 사이에 배치된 상기 기재된 유형의 메타유전체 재료 층(23)을 포함한다. 전극들(21) 및 (22)은 금속, 예컨대 구리, 아연 또는 알루미늄, 또는 기타 전도성 재료, 예컨대 흑연 또는 탄소 나노재료로 제조될 수 있으며, 일반적으로 형상이 평면형이다. 한 구현양태에서, 전극 및 메타유전체 재료 층(23)은 함께 개재되어 있는 재료의 긴 스트립의 형태이며, 전극들(21) 및 (22) 사이의 전기 단락(shorting)을 방지하기 위해 절연 재료 (예를 들어, 폴리프로필렌 또는 폴리에스테르와 같은 플라스틱 필름)와 함께 코일로 권취된다.
본 발명을 보다 용이하게 이해할 수 있도록 하기 실시예를 참고할 수 있으며, 이는 본 발명을 예시하고자 하는 것이나 그의 범주를 제한하고자 하는 것이 아니다.
실시예 1:
3,5-디히드록시브로모벤젠의 합성: 90℃에서 밤새 건조시킨 반응 플라스크 오븐으로 3,5-디메톡시브로모벤젠 (1 eq.)을 무수(anhydrous) CH2Cl2에 용해시키고, 빙수조(ice water bath)에 넣어 10분 동안 냉각시켰다. 이 냉각 용액에 BBr3 (CH2Cl2 중의 1 M, 2.2 eq.)을 5분에 걸쳐 서서히 첨가하였다. 이 첨가가 완료되면, 반응물을 빙수조로부터 제거하고, 공기 중에서 실온으로 가온하고, 밤새 교반하였다. 18시간 후 1:1 헥산:EtOAc를 사용하여 SiO2 TLC에 의해 반응이 완료된 것으로 확인되었다. 반응물을 다시 빙수조 상에 넣어 10분 동안 냉각시킨 후, 1 mL의 메탄올을 첨가하여, 여전히 존재하는 임의의 미반응된 BBr3을 켄칭하였다. 이 반응 혼합물을 HCl 수용액 (2 M)으로 세척하고, EtOAc (3x)로 추출하였다. 유기 분획물을 수집하고, Na2SO3으로 건조시킨 후 여과하였다. 조 반응 혼합물을 진공 하에 농축시키고, 헥산으로 침전시켜 3,5-디히드록시-브로모벤젠을 얻었다.
A의 합성: 90℃에서 밤새 건조시킨 반응 플라스크 오븐으로 3,5-디히드록시브로모벤젠 (1 eq.) 및 K2CO3 (3 eq.)을 무수 DMF에 용해시키고, 실온에서 10분 동안 교반하였다. 이 혼합물에, 브로모도데칸 (3 eq.)을 첨가하고, 반응물을 예열된 l00℃ 오일조에 넣고 밤새 교반하였다. 18시간 후 1:1 헥산:EtOAc를 사용하여 SiO2 TLC에 의해 반응이 완료된 것으로 확인되었다. 반응물을 오일조로부터 제거하고, 공기 중에서 실온으로 냉각시켰다. 과잉의 K2CO3을 HCl 수용액 (2 M)으로 켄칭하고, 반응물을 EtOAc로 추출하였다. 유기 분획물을 수집하고, 탈이온수로 세척하고, Na2SO3으로 건조시킨 후 여과하였다. 진공 하에 용매를 제거하고, 생성물은 실리카겔 크로마토그래피 (100% 헥산에서 10% EtOAc:90% 헥산으로)에 의해 정제하였고, 무색 오일로서 단리되었으며, 이는 백색 고체로서 서서히 고화되었다.
B의 합성: A (1 eq.), 비스(피나콜레이토)이붕소 (1.6 eq.), 아세트산칼륨 (3 eq.), Pd(dppf)Cl2 (0.03 eq.)를 100 mL 둥근 바닥 플라스크 내부에서 탈기시키고 N2로 다시 충전하였다. 별도의 플라스크에서, 디옥산을 15분 동안 N2 유동 하에 살포한 후 반응 플라스크에 시린지를 통해 첨가하였다. 이 반응 용액을 90℃로 설정된 예열된 오일조에 넣고, TLC (9:1 헥산:EtOAc)에 의해 모니터링하였다. 반응이 완료되었을 때, 반응 혼합물을 2 M HCl로 세척하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 분획물을 수집하고, Na2SO4를 사용하여 건조시키고 여과한 후, 용매를 감압 하에 제거하였다. 조(crude) 재료를 헥산에 재용해시키고, 헥산을 용리액으로서 사용하는 실리카 플러그(silica plug)를 사용하여 여과하였다. 헥산을 감압 하에 제거하여 점성 오일을 단리하였다. 이 조 혼합물을 메탄올 중에서 1시간 동안 교반하여 백색 고체 침전물을 얻고, 이를 진공 여과에 의해 수집하였다. B는 백색 고체로서 단리되었다.
C의 합성: 2,6-디니트로아닐린 (1 eq.), Ag2SO4 (1.4 eq.) 및 I2 (1.4 eq.)를 실온에서 50 mL 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이 혼합물에 에탄올을 첨가하고, 반응물을 실온에서 18시간 동안 교반하였다. 다음날 아침에 황색 침전물이 형성되었고, TLC 분석 (1:1 EtOAc:헥산)을 통해 출발 재료의 소비가 완료된 것으로 나타났다. 이 반응 혼합물을 여과하고, 고체 잔사를 여액이 투명해질 때까지 EtOAc로 세척하였다. 이어서, 용매를 진공 하에 여액으로부터 제거하고, 조 고체를 최소량의 CH2Cl2에 재용해시킨 후, 헥산으로 침전시켰다. 혼합물을 더이상 고체가 침전되지 않을 때까지 30분 동안 방치하고, 고체를 진공 여과를 통해 단리하였다. C가 오렌지색 고체로서 단리되었다.
D의 합성: C (1 eq.), B (1.1 eq.), Pd(PPh3)2Cl2 (0.03 eq.) 및 K2CO3 (2 eq.)을 25 mL 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후 탈기시키고, N2로 3회 다시 충전하였다. 별도의 플라스크에서, N2를 30분 동안 톨루엔과 H2O의 용액을 통해 버블링시킨 후, 이 용액을 반응 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 이 용액을 100℃로 예열된 오일조에 넣고, 밤새 교반하였다. TLC (7:3 헥산:EtOAc)에 의해 반응을 모니터링하였다. 반응이 완료되면, 이를 오일조로부터 제거하고, 공기 중에서 30분 동안 실온으로 냉각시켰다. 혼합물을 증류수로 세척하고, 과잉의 염기를 2 M HCl의 첨가와 함께 조심스럽게 산성화시킨 다음, EtOAc로 추출하였다. 유기 분획물을 수집하고, NaSO4로 건조시키고, 여과하고, 용매를 진공 증류 하에 제거하였다. 조 생성물을 최소량의 CH2Cl2에 용해시키고, MeOH로 침전시켰다. 고체를 여과하여 D를 황색 고체로서 얻었다.
E의 합성: D (1 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가하고, 80℃의 n-부탄올 내로 용해시켰다. 이 용액에 20 wt%의 (NH4)2S 수용액 (2 eq.)을 첨가하였다. 반응물을 1시간 동안 교반하고, TLC (7:3 헥산/EtOAc)에 의해 모니터링하였다. 반응이 완료되었을 때, 반응 혼합물을 2 M HCl로 세척하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 분획물을 수집하고, Na2SO4를 사용하여 건조시키고, 여과한 후 용매를 감압 하에 제거하였다. 조 재료를 SiO2 칼럼 크로마토그래피 (7:3 헥산/EtOAc)를 사용하여 정제된 헥산에 재용해시켜 E를 점성 적색 오일로서 얻었다.
F의 합성: E (1 eq.) 및 4-브로모나프탈산 무수물 (1.2 eq) 및 Zn(OAc)2 2H2O (0.4 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 첨가한 후, 탈기시키고 N2로 다시 충전하였다. 별도의 플라스크에서, 퀴놀린을 N2 유동 하에 15분 동안 퍼징(purging)하고, 반응 혼합물에 첨가하였다. 이 현탁액을 170℃로 가열하고, 밤새 교반하였다. 반응이 완료될 때, 상기 고온 용액을 MeOH 내로 붓고, 생성된 고체를 추가의 MeOH 20 mL로 세척한 후 수집하였다. 잔여 MeOH를 감압 하에 제거하여 F를 얻었다.
G의 합성: F (1 eq.)를 부탄올 (0.3 M)이 있는 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이 현탁액을 80℃로 가열하고, 환원제 (SnCl2, (NH4)2S, 또는 HNaS; 1 eq.)를 상기 고온 반응 혼합물로 옮겼다. 반응을 TLC 분석에 의해 모니터링하고, 밤새 교반하였다. 반응이 완료되었을 때, 반응 혼합물을 물로 희석하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 분획물을 수집하고, Na2SO4를 사용하여 건조시키고, 여과한 후, 용매를 감압 하에 제거하였다. 조 재료를 SiO2 칼럼 크로마토그래피 (헥산/EtOAc, 이어서 EtOAc)를 사용하여 정제된 헥산에 재용해시켜 G를 얻었다.
H의 합성: F (1 eq.), Pd(dppf)Cl2 (0.05 eq.), AcOK (2 equiv.) 및 B2Pin2 (1.5 eq.)를 25 mL 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 이 혼합물을 탈기시키고, N2로 3회 다시 충전하였다. 별도의 플라스크에서, 디옥산 (0.3 M)을 N2로 30분 동안 버블링시켰다. 그런 다음, 상기 탈기된 용매를 N2 분위기 하에 반응 플라스크에 첨가하고, 예열된 100℃ 오일조 내로 넣고, 밤새 교반하였다. 반응이 완료되었을 때, 이를 오일조로부터 제거하고, 실온으로 냉각시킨 후, 2 M HCl로 세척하고, EtOAc를 사용하여 추출하였다. 유기 층을 수집하고, Na2SO4로 건조시키고, 여과하고, 용매를 감압 하에 제거하였다. 조 생성물을 칼럼 크로마토그래피 (100% 헥산 - 8:2 헥산/EtOAc)에 의해 정제하였다. 용매를 제거하여 H를 얻었다.
I의 합성: H (1 eq.), Pd(PPh3)4 (0.05 eq.), K2CO3 (2 eq.) 및 G (1 eq.)를 반응 플라스크에 첨가하였다. 이어서, 이 혼합물을 탈기시키고, N2로 3회 다시 충전하였다. 별도의 플라스크에서, 톨루엔과 H2O (2:1)의 혼합물을 N2로 10분 동안 버블링시켰다. 그런 다음, 이 탈기된 용매를 N2 분위기 하에 시린지를 통해 반응 플라스크에 첨가하고, 예열된 100℃ 오일조 내로 넣고, 밤새 교반하였다. 완료 시 반응물을 오일조로부터 제거하고, 실온으로 냉각시킨 후, 2 M HCl로 세척하고, EtOAc를 사용하여 추출하였다. 유기 층을 수집하고, Na2SO4로 건조시키고, 여과하고, 용매를 감압 하에 제거하였다. 조 고체를 최소량의 CH2Cl2에 용해시키고, MeOH로 침전시켰다. H를 여과에 의해 단리하였다.
I (1 eq.)를 트리에탄올아민 (0.02 M)에 분산시키고, K2CO3 (25 eq.)을 첨가하였다. 혼합물을 130℃에서 24시간 동안 아르곤 분위기 하에 교반하였다. 실온으로 냉각되면, 반응 혼합물을 디클로로메탄으로 희석하고, 물로 세척하였다. 유기 층을 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 메탄올로 침전에 의해 정제하여 J를 진한 보라색 고체로 얻었다.
실시예 2: 본 실시예에는 하기 구조 반응식에 따른 개시된 유기 화합물의 합성이 기재되어 있다:
절차:
브로모-아민 4 (1 eq.), 나프탈렌 14 (1 eq.), Pd(PPh3)4 (10 mol %) 및 K2CO3 (1.5 eq.)을 70℃의 톨루엔 중에서 18시간 동안 교반하였다. 혼합물을 규조토를 통해 여과하고, 여액을 NaHCO3 및 염수로 세척하였다. 유기층을 MgSO4 상에서 건조시키고, 용매를 감압 하에 제거하여 15를 얻었다.
나프탈렌 무수물 16 (1 eq.) 및 나프탈렌 15 (1 eq.)를 130℃의 이미다졸 중에서 밤새 교반하였다. 혼합물을 THF에 용해시키고, 물로 3회 세척하였다. 유기층들을 합하고, MgSO4 상에서 건조시켰다. 용매를 감압 하에 제거하여 17을 얻었다.
아미딘 17 (1 eq.) 및 Pd/C (20% wt/wt)를 H2 벌룬(balloon)이 부착된 3구 플라스크 내 THF 중에서 18시간 동안 교반하였다. 혼합물을 규조토를 통해 여과시키고, 용매를 감압 하에 제거하여 18을 얻었다.
아미딘 17 (1 eq.)을 THF에 용해시키고, -80℃에서 교반하였다. N-부틸리튬 (1.2 eq., 헥산 중의 2.5 M)을 적가하였다. 1시간 후, 트리이소프로필보란을 적가하고, 밤새 실온으로 가온하였다. 혼합물을 NaHCO3 및 염수로 세척하고, MgSO4 상에서 건조시켰다. 용매를 감압 하에 제거하여 19를 얻었다.
브로모-아미딘 18 (1 eq.), 아미딘 보론산 에스테르 19 (1 eq.), Pd(PPh3)4 (10 mol %) 및 K2CO3 (1.5 eq.)을 70℃의 톨루엔 중에서 18시간 동안 교반하였다. 혼합물을 규조토를 통해 여과하고, 여액을 NaHCO3 및 염수로 세척하였다. 유기층을 MgSO4 상에서 건조시키고, 용매를 감압 하에 제거하여 20을 얻었다.
칼륨 tert-부톡시드 (1 eq.), 디아자바이시클로[5.4.0]운데스-7-엔 (DBU) (1.2 eq.), 에탄올아민 (2.8 eq.) 및 20 (1 eq.)의 혼합물을 11시간 동안 140℃로 가열하였다. 그 후에, 동일한 양의 칼륨 tert-부톡시드, DBU 및 에탄올아민을 첨가하고, 혼합물을 140℃에서 18시간 동안 유지시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 1 M HCl 내로 붓고, 여과하고, 중성 pH일 때까지 세척한 다음 건조시켜 최종 생성물 21을 얻었다.
본 개시내용의 측면은 고도 비선형 전기 분극성을 특징으로 하는 화합물을 제공한다. 이러한 화합물은 극히 높은 커패시턴스 및 극히 높은 에너지 저장 용량을 갖는 메타커패시터를 위한 고 유전 상수 메타유전체로서 유용하다.
상기가 본 발명의 바람직한 실시양태에 대한 완전한 설명이기는 하지만, 다양한 대안, 변경 및 등가물들을 사용하는 것이 가능하다. 따라서, 본 발명의 범주는 상기 설명을 참조하여 결정되어야 하는 것이 아니라, 그 대신 첨부된 청구범위를 그들의 완전한 등가물의 범주와 함께 참조하여 결정되어야 한다. 바람직한지의 여부에 관계없이 본원에 기재된 임의의 특징은, 바람직한지의 여부에 관계없이 본원에 기재된 임의의 다른 특징과 조합될 수 있다. 뒤따르는 청구범위에서, 단수표현은 달리 명백히 기술된 경우를 제외하고는, 항목의 하나 이상의 양을 지칭한다. 본원에 사용되는 바와 같이, 대안에서의 요소들의 목록에서, 단어 "또는"은 논리적 포괄 의미로 사용되며, 예를 들어 "X 또는 Y"는 달리 명백히 기술된 경우를 제외하고는, X 단독, Y 단독, 또는 X와 Y 둘 다를 함께 커버한다. 대안으로서 열거된 2개 이상의 요소는 함께 조합될 수 있다. 첨부된 청구범위는 주어진 청구항에서 어구 "을 위한 수단"을 사용하여 명확히 그러한 제한이 언급되어 있지 않는 한, 기능식(means-plus-function) 제한을 포함하는 것으로 해석되어서는 안된다.
Claims (20)
- 하기 화학식 (I)을 갖는 전기-분극가능한 화합물:
여기서, 코어1은 2차원 플랫(flat) 형태 초분자 구조를 갖는 방향족 폴리시클릭 공액 분자이고, R1은 방향족 폴리시클릭 공액 분자 (코어1)에 연결된 전자 공여자 기이고, R1'은 방향족 폴리시클릭 공액 분자 (코어1)에 연결된 전자 수용자 기이고, m은 수용자 기 R1의 수이고, m'은 공여자 기 R'의 수이고, m 및 m'은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이며, 여기서 m 및 m' 둘 다가 0은 아니고, R2는 직접 또는 연결기를 통해 방향족 폴리시클릭 공액 분자 (코어1)에 연결된 이온액에서 사용되는 이온성 화합물의 부류로부터의 1개 이상의 이온성 기를 포함하는 치환기이고, p는 0, 1, 2, 3 또는 4인 이온성 기 R2의 수이며;
여기서 적어도 1개의 기 R1 및/또는 R1'을 갖는 코어1을 함유하는 NLE로 표기된 단편은 비선형 분극 효과를 갖고,
코어2는 전기-전도성 올리고머이고, n은 0-4의 정수인 전기-전도성 올리고머의 수이고, R3은 직접 또는 연결기를 통해 전기-전도성 올리고머 (코어2)에 연결된 이온액에서 사용되는 이온성 화합물의 부류로부터의 1개 이상의 이온성 기를 포함하는 치환기이고, s는 0, 1, 2, 3 또는 4인 이온성 기 R3의 수이고;
R4는 직접 또는 연결기를 통해 방향족 폴리시클릭 공액 분자 (코어1) 및/또는 전기-전도성 올리고머 (코어2)에 연결된 저항성 치환기이고, k는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8인 치환기 R4의 수이다. - 제1항에 있어서, 방향족 폴리시클릭 공액 분자 (코어1)가 1개 이상의 릴렌 단편을 포함하는 것인 전기-분극가능한 화합물.
- 제2항에 있어서, 1개 이상의 릴렌 단편이 1개 이상의 페닐 기 및/또는 1개 이상의 나프틸 기 및/또는 1개 이상의 안트릴 기와 공액된 것인 전기-분극가능한 화합물.
- 제2항에 있어서, 릴렌 단편이 하기 구조 1 내지 17로부터 선택된 것인 전기-분극가능한 화합물:
여기서, n은 0-3의 정수이다. - 제1항에 있어서, 수용자 기 (R1')이 -NO2, -NH3 + 및 -NR3 + (4급 질소 염), 반대이온 Cl- 또는 Br-, -CHO (알데히드), -CRO (케토 기), -SO3H (술폰산), -SO3R (술포네이트), -SO2NH2, -SO2NHR, -SO2NR2 (술폰아미드), -COOH (카르복실산), -COOR (에스테르, 카르복실산 측에서 유래), -CONH2, -CONHR, -CONR2 (아미드, 카르복실산 측에서 유래), -CF3, -CCl3, -CN, -C(CN)2, SO2CN, COCF3로부터 선택되며, 여기서 R은 알킬 (메틸, 에틸, 이소-프로필, tert-부틸, 네오펜틸, 시클로헥실 등), 알릴 (-CH2-CH=CH2), 벤질 (-CH2C6H5) 기, 페닐 (+치환된 페닐) 및 기타 아릴 (방향족) 기를 포함하는 목록으로부터 선택된 라디칼인 전기-분극가능한 화합물.
- 제1항에 있어서, 공여자 기 (R1)이 -O- (페녹시드, 예컨대 -ONa 또는 -OK), -NH2, -NHR, -NR2, -NRR' (아민), -OH, -OR (에테르), -NHCOR (아미드, 아민 측에서 유래), -OCOR (에스테르, 알콜 측에서 유래), 알킬, -C6H5, 비닐로부터 선택되며, 여기서, R 및 R'은 알킬 (메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 네오펜틸, 시클로헥실 등), 알릴 (-CH2-CH=CH2), 벤질 (-CH2C6H5) 기, 페닐 (+치환된 페닐) 및 기타 아릴 (방향족) 기를 포함하는 목록으로부터 독립적으로 선택된 라디칼인 전기-분극가능한 화합물.
- 제1항에 있어서, 연결기가 CH2, CF2, SiR2O, CH2CH2O, 및 구조 18-35를 포함하는 목록으로부터 선택되며, 여기서 R은 H, 알킬 및 플루오린을 포함하는 목록으로부터 선택된 것인 전기-분극가능한 화합물:
여기서, X는 수소 (H) 또는 알킬 기이다. - 제1항에 있어서, 저항성 치환기 R4가 알킬, 아릴, 치환된 알킬, 치환된 아릴, 할로-알킬, 분지형 및 복합 알킬, 분지형 및 복합 할로-알킬, 벤질 기, 벤질 알콕시 기, 벤질 할로-알콕시 기, 알콕시 기, 벤질 알킬 기, 벤질 할로-알킬 기, 할로-알콕시 기, 벤질 아릴 기, 및 벤질 할로-아릴 기, 및 그의 임의의 조합의 군으로부터 선택된 것인 전기-분극가능한 화합물.
- 제1항에 있어서, 저항성 치환기 R4가 CXC2X+1이며, 여기서 X ≥ 1이고, Q는 수소 (H), 플루오린 (F) 및 염소 (Cl)를 포함하는 목록으로부터 선택된 것인 전기-분극가능한 화합물.
- 제1항에 있어서, 방향족 폴리시클릭 공액 분자 (코어1) 및 기 R1 및 R1'이 비-중심대칭 분자 구조를 형성하는 것인 전기-분극가능한 화합물.
- 제1항에 있어서, 방향족 폴리시클릭 공액 분자 (코어1), 기 R1 및 R1', 및 저항성 치환기 (R4)가 비-중심대칭 분자 구조를 형성하는 것인 전기-분극가능한 화합물.
- 제1항에 있어서, 하기 화학식 (II)를 갖는 전기-분극가능한 화합물:
여기서, 코어1은 방향족 폴리시클릭 공액 분자이고, 저항성 치환기 R4는 화합물 II의 비-공액 부분이며,
k는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8인 치환기 R4의 수이고, 파라미터 n = p = s =0이다. - 제12항에 있어서, 비-공액 부분의 길이가 전기-분극가능한 화합물의 저항률이 1015 ohm·cm 이상이도록 선택된 것인 전기-분극가능한 화합물.
- 제12항에 있어서, 저항성 치환기 R4가 폴리시클릭 알킬 기 및 폴리시클릭 할로-알킬 기로 구성되며, 여기서 폴리시클릭 할로-알킬 기는 친전자성 기 (수용자) R1이 연결되어 있는 코어1의 정점에 또는 친핵성 기 (공여자) R1'이 연결되어 있는 코어1의 정점에 연결된 것인 전기-분극가능한 화합물.
- 제12항에 있어서, 저항성 치환기 R4가 알킬, 아릴, 치환된 알킬, 치환된 아릴, 할로-알킬, 분지형 및 복합 알킬, 분지형 및 복합 할로-알킬, 벤질 기, 벤질 알콕시 기, 벤질 할로-알콕시 기, 알콕시 기, 벤질 알킬 기, 벤질 할로-알킬 기, 할로-알콕시 기, 벤질 아릴 기 및 벤질 할로-아릴 기, 및 그의 임의의 조합의 군으로부터 선택된 것인 전기-분극가능한 화합물.
- 1종 이상의 제1항의 전기-분극가능한 화합물을 함유하는 재료의 층을 포함하는 메타유전체(metadielectric) 층.
- 제1항에 따른 전기-분극가능한 화합물로 구성된 메타유전체 층이며, 여기서 비선형 분극가능한 단편들은 적어도 1개의 R4 기를 갖는 방향족 폴리시클릭 공액 분자를 포함하고, 적어도 R4 기는 초분자 구조들을 서로 전기적으로 절연시키는 저항성 외피부(envelope)를 형성하는 것인 메타유전체 층.
- 1종 이상의 초분자 구조로 구성된 메타유전체 층이며, 여기서 초분자 구조는 상이한 길이의 릴렌 단편들을 포함하는 전기-분극가능한 화합물에 의해 형성된 것인 메타유전체 층.
- 제16항에 있어서, 상대 유전율이 1000 이상이고 저항률이 1015 ohm·cm 이상인 메타유전체 층.
- 롤형 또는 플랫 및 평면형일 수 있으며 서로 평행하게 위치한 2개의 금속 전극과 상기 전극들 사이의 상기 메타유전체 층을 포함하는 메타커패시터(meta-capacitor)이며, 여기서 메타유전체 층은 제1항에 따른 전기-분극가능한 화합물들 중 1종 이상을 포함하고, 적어도 1개의 기 R1 또는 R1'을 갖는 방향족 폴리시클릭 공액 분자, 전기-전도성 올리고머, 및 전자 및/또는 이온 유형의 분극성을 갖는 이온성 기를 포함하는 비선형 분극가능한 단편들이 초분자들을 서로 전기적으로 절연시키는 저항성 치환기 R4에 의해 형성된 저항성 유전체 외피부 내로 배치되어 있는 는 것인 메타커패시터.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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