TW201734082A - Ｓｈａｒｐ聚合物及電容器 - Google Patents

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Abstract

用於電容器的中介-介電質(meta-dielectric)膜包含具有電阻性外殼及在該電阻性外殼內的可極化核心分子片段之複合分子，該外殼由具有碳氫或碳氟組成的烷基低聚型單鏈或支鏈型低聚物構成。該可極化核心具有藉由該核心分子片段的電子傳導性或該核心分子片段的離子部分的有限流動性產生的電子或離子類型的可極化性。

Description

Sharp聚合物及電容器 優先權主張
本發明申請案主張於2016年2月12日提交的美國專利申請案第15/043,247號為本發明申請案的優先權基礎案，此申請案的全部內容藉由引用併入本文。
本發明涉及一種電子電路的無源器件，更詳細地說，涉及一種複合有機化合物和基於這種材料而用於儲能的電容器。
電容器是一種無源電子部件，其用於儲存靜電場形式的能量，包括被介電質層分隔的一對電極。在兩個電極之間存在電勢差時，在介電質層出現電場。理想的電容器的特徵在於單一固定的電容值，其是每個電極上的電荷與它們之間的電勢差之比。為了高電壓的應用，必須使用非常大的電容器。
介電材料的一個重要特徵是它的擊穿電場。其對應於 電場強度的值，在此值時，該材料會發生災難性故障，使電極之間導電。對於大多數電容器的幾何形狀，可以藉由兩個電極之間的電壓除以電極之間的間距來估計介電質的電場，該間距通常是介電質層的厚度。由於厚度通常是恆定的，其更常見的是指擊穿電壓，而不是擊穿電場強度。存在幾個因素能夠極大地降低擊穿電壓。特別地，導電電極的幾何形狀是影響電容器應用中的擊穿電壓的重要因素。特別地，尖銳的邊緣或尖端會大幅提高局部電場強度並且能夠導致局部擊穿。一旦在任意一點開始局部擊穿，則擊穿會很快地“鋪滿”整個介電質層，直到到達相反電極而引起短路。
一般如下文所述地產生介電質層的擊穿。電場的強度高到足以將介電材料的電子從原子中“拉”出，使它們將電流從一個電極傳導到另一個電極。在半導體裝置中會觀察到存在於介電質中的雜質或結晶結構的缺陷能夠造成雪崩式的擊穿。
介電材料的另一個重要的特徵是介電常數(dielectric permittivity)。不同種類的介電材料被用於電容器，包括陶瓷、聚合物膜、紙質、以及不同類型的電解質電容器。最廣泛使用的聚合物膜材料是聚丙烯和聚脂。一個重要的技術課題是提高介電常數，它使得提高體積能量密度。
藉由在磺化十二烷基苯(DBSA)的存在下之聚丙烯酸(PAA)的水分散體中的苯胺的原位聚合，合成了一種超高介電常數的聚苯胺複合物，PANI-DBSA/PAA(參見Chao- Hsien Hoa等，“High dielectric constant polyaniline/poly(acrylic acid)composites prepared by in situ polymerization”，Synthetic Metals 158(2008),pp.630-637)。水溶性PAA起到聚合物穩定劑的作用，保護PANI顆粒不會巨觀聚集。包含30重量%的PANI的複合物獲得非常高的介電常數約2.0x105(1kHz時)。PANI含量對複合物的形態學、介電質、和電氣等特性的影響已經被研究。已在頻率範圍0.5kHz~10MHz下，分析了介電常數的頻率依賴性、介電損耗、損耗因數、和電氣係數。SEM掃描電鏡圖顯示出含有很多奈米級的PANI顆粒的高PANI含量(即20重量%)的複合物均勻分佈在PAA基質中。高介電常數是由於PANI顆粒的小電容的總和。該材料的缺點是有可能在電場下出現至少一個連續導電路徑的滲漏和形成，並且例如有可能發生隨著電場增加而增加的情況。當電容器的電極之間經由相鄰的導電性PANI顆粒而形成至少一個連續路徑(途徑)時，會降低該電容器的擊穿電壓。
藉由分散聚合作用已製備了經水溶性聚合物，聚(N-乙烯吡咯烷酮)[聚(1-乙烯基吡咯烷-2-酮)]，安定化的膠態聚苯胺顆粒。利用動態光散射測定其平均顆粒大小為241±50nm(參見Jaroslav Stejskal and Irina Sapurina，“Polyaniline：Thin Films and Colloidal Dispersions(IUPAC Technical Report)”,Pure and Applied Chemistry,Vol.77,No.5,pp.815-826(2005))。
經由一種簡單的基於溶液的自組裝方法來製造經摻雜 的苯胺低聚物的單晶體(參見Yue Wang等，“Morphological and Dimensional Control via Hierarchical Assembly of Doped Oligoaniline Single Crystals”，J.Am.Chem.Soc.2012,134,pp.9251-9262)。詳細的機械學研究表明在例如一維(1-D)的奈米纖維的結構能夠聚集為更高等級結構的情況，可以藉由“自底向上”的分層組裝(bottom-up hierarchical assembly)來生產不同形態和維數的晶體。藉由控制晶體的成核作用以及經摻雜的低聚物之間的非共價相互作用，能夠得到各種各樣的結晶奈米結構，包括一維的奈米纖維和奈米線、二維的奈米帶和奈米片、三維的奈米板、層疊片、奈米花、孔狀網絡、空心球、和絞線圈。這些奈米級的晶體與它們的成塊體相比顯示出較強的導電性，以及增強的結構-性質關聯性，例如形狀依賴性結晶度。進而，吸收研究表明：藉由監控分子-溶劑交互作用，能夠大量地預測這些結構的形態和尺寸並使其合理化。藉由使用經摻雜的四苯胺作為模型系統，本文所述的結果和策略能夠提供一種對有機材料的形狀和大小的控制的通用方法。
因此，基於複合物材料並且包含經極化的顆粒(例如PANI顆粒)的高介電常數的材料可證明滲漏現象。所形成的層的多晶結構在晶粒之間的邊界具有多個複雜的化學鍵。在所使用的高介電常數的材料具有多晶結構時，有可能沿著晶粒的邊界發生滲漏。
在Roger D.Hartman and Herbert A.Pohl,“巨分子固 體的超電極化(Hyper-electronic Polarization in Macromolecular Solids)”，聚合物科學期刋(Journal of Polymer Science)：A-1部分Vol.6,pp.1135-1152(1968)中非常詳細地記載了有機化合物的超電極化(Hyper-electronic polarization)。超電極化被看作是由於與激發子的電荷對的適應作用(pliant interaction)而產生的電極化外場，其中電荷被分子化分離並且遍及分子化限制區域。在本文章中研究了四種聚並苯醌(polyacene quinone)自由基聚合物。這些聚合物在100Hz時具有介電常數1800~2400，在100,000Hz時減少至約58~100。所述的材料生產方法的一個主要缺點是為了測量介電常數而使用高壓(高至20千巴)來形成樣本。
電容器作為能量儲存裝置相對於電化學能量儲存設備(例如電池)具有公知的優點。與電池相比，電容器能夠以非常高的能量密度即非常高的充電/放電速率來儲存能量，具有長生命期而很少退化，並且能夠充電和放電(週期性)數十萬次或數百萬次。然而，現有的電容器經常並不如電池那樣小體積或輕量、或者低能量儲存成本地儲存能量，使得電容器並不適合於一些應用，例如電動汽車。因此，需要一種能量儲存技術的改進來提供高容量、大能量儲存密度、以及低成本的電容器。
本發明提供一種介電質膜，其包含具有電阻性外殼及 在該電阻性外殼內的可極化核心分子片段之複合分子，該外殼由低聚物形成，該低聚物具有直鏈或支鏈形式之碳氫化合物(飽和和/或不飽和)、碳氟化合物、矽氧烷、和/或聚乙二醇之組成，其中，該可極化核心具有藉由該核心分子片段的電子傳導性或該核心分子片段的離子部分的有限流動性產生的電子或離子類型的可極化性。
在一個方面，上述複合有機化合物可以在電容器中用作為兩電極之間的介電質膜。這種類型的複合有機化合物被稱為“sharp聚合物”。用sharp聚合物製成的介電質膜是本文中稱為“中介-介電質”(meta-dielectric)的材料之一種類型。在兩個電極之間使用中介-介電質製成的電容器在本文中稱為“中介-電容器”(meta-capacitor)。
在一個具體實施方式中，中介-介電質膜由sharp聚合物構成，該sharp聚合物為一種複合有機化合物，其特徵在於具有極化性和電阻性，並具有以下的一般結構公式：
其中，“核心”是芳香族多環共軛分子，具有平面非等軸形狀，藉由π-π堆疊而自組裝為柱狀超分子。取代基R1提供上述有機化合物於溶劑中的溶解性。n是取代基 R1的個數，等於0、1、2、3、4、5、6、7、或8。取代基R2是位於端部的電阻性取代基，其提供對電流的電阻，包括直鏈或支鏈形式之碳氫化合物(飽和和/或不飽和)、碳氟化合物、矽氧烷、和/或聚乙二醇。取代基R3和R4是位於側部(終端和/或彎曲位置)的取代基，包括來自用於離子液體的離子化合物類的一個或多個離子基，其直接(例如經由直接鍵結的SP2-SP3碳)或經由連接基連接到該芳香族多環共軛分子(“核心”)。參數m是柱狀超分子中的芳香族多環共軛分子的個數，其範圍為3~100,000。
另一方面，中介-介電質膜電容器包括二個金屬電極、及在該二個電極之間的中介-介電質膜。該中介-介電質膜包含具有電阻性外殼及在電阻性外殼內的可極化核心分子片段之複合分子，該外殼由低聚物形成，該低聚物具有直鏈或支鏈形式之碳氫化合物(飽和和/或不飽和)、碳氟化合物、矽氧烷、和/或聚乙二醇之組成，其中，該可極化核心具有藉由該核心分子片段的電子傳導性或該核心分子片段的離子部分的有限流動性產生的電子或離子類型的可極化性。該二個電極可以彼此平行配置，且可為捲筒型或平坦型及平面型。
交叉引用
在此經由參考同樣地合併本說明書中提及的所有公開案、專利和專利申請案，猶如每個單獨的公開案、專利或專利申請案被具體和單獨地引用。
1‧‧‧第一電極
2‧‧‧第二電極
3‧‧‧中介-介電質膜層
20‧‧‧中介-電容器
21‧‧‧第一電極
22‧‧‧第二電極
23‧‧‧中介-介電材料層
圖1A是表示本發明的一個方面的中介-電容器的橫截面示意圖。
圖1B是表示本發明的一個方面的盤繞狀(coiled)中介-電容器的三維示意圖。
雖然已在文中揭示和描述本發明的具體實施方式，但熟悉此項技術之人士將明白這些具體實施方式僅用作說明。在不脫離本發明的範圍的情況下，能夠進行各種變形、修改、以及替換。須明白的是，能夠對文中的具體實施方式進行各種修正。
本發明提供一種複合有機化合物類型的sharp聚合物。在複合有機化合物的一個具體實施方式中，芳香族多環共軛分子(“核心”)包括萘嵌苯(rylene)片段。在複合有機化合物的另一個具體實施方式中，該萘嵌苯片段係選自表1所示的結構式1~21。
在複合有機化合物的另一個具體實施方式中，芳香族多環共軛分子包括導電性低聚物，例如苯、噻吩、或聚並苯奎寧自由基低聚物(polyacene quinine radical oligomer)、或兩個或兩個以上的組合。在複合有機化合物的另一個具體實施方式中，導電性低聚物是選自表2所示 的結構式22~30，其中，I=2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、或12，Z是=O、=S、或=NR5，R5是選自未經取代或經取代的C1-C18烷基、未經取代或經取代的C2-C18烯基、未經取代或經取代的C2-C18炔基、和未經取代或經取代的C4-C18芳基。
在一些具體實施方式中，複合有機化合物之提供溶解性的取代基(R1)為CXQ2X+1，其中X1，及Q是氫(H)、氟(F)、或氯(Cl)。在複合有機化合物的另一個具體實施方式中，複合有機化合物之提供溶解性的取代基(R1)獨立地選自直鏈或支鏈形式之烷基、芳基、經取代的烷基、經取代的芳基、氟化烷基、氯化烷基、支鏈和複合烷基、支鏈和複合氟化烷基、支鏈和複合氯化烷基、及它們的任意組合(其中，該烷基係選自甲基、乙基、丙基、丁基、異丁基、和三級丁基，及該芳基係選自苯基、苄基、和萘基)、或矽氧烷、和/或聚乙二醇。
在複合有機化合物的一個具體實施方式中，溶劑係選自苯、甲苯、二甲苯、丙酮、乙酸、甲乙酮、烴、氯仿、四氯化碳、二氯甲烷、二氯乙烷、氯苯、醇、硝基甲烷、乙腈、二甲基甲醯胺、1,4-二氧六環、四氫呋喃(THF)、甲基環己烷(MCH)、以及它們的任意組合。
在一些具體實施方式中，複合有機化合物的至少一個電阻性取代基(R2)為CXQ2X+1，其中X1，及Q是氫(H)、氟(F)、或氯(Cl)。在複合有機化合物的另一個具體實施方 式中，至少一個電阻性取代基(R2)係選自-(CH2)n-CH3、-CH((CH2)nCH3)2)(其中n1)、烷基、芳基、經取代的烷基、經取代的芳基、支鏈烷基、支鏈芳基、及它們的任意組合，其中該烷基係選自甲基、乙基、丙基、丁基、異丁基、和三級丁基，及該芳基係選自苯基、苄基、和萘基。
在一些具體實施方式中，至少一個電阻性取代基(R2)係選自直鏈或支鏈形式之烷基、芳基、經取代的烷基、經取代的芳基、氟化烷基、氯化烷基、支鏈和複合烷基、支鏈和複合氟化烷基、支鏈和複合氯化烷基、及它們的任意組合(其中該烷基係選自甲基、乙基、丙基、正丁基、異丁基和三級丁基，及該芳基為苯基、苄基、和萘基)、或矽氧烷、和/或聚乙二醇。
在一些具體實施方式中，取代基R1和/或R2係經由至少一個連接基連接到芳香族多環共軛分子(“核心”)。該至少一個連接基可以選自表3所示的結構式31~41，其中W為氫(H)或烷基。
在本發明的一些具體實施方式中，取代基R3和/或R4可以經由至少一個連接基連接到芳香族多環共軛分子(“核心”)。該至少一個連接基可以選自CH2、CF2、SiR2O、CH2CH2O，其中R選自H、烷基、和氟。在複合有機化合物的另一個具體實施方式中，該一個或多個離子基包括至少一種包含下列的離子基：作為陽離子的[NR4]+、[PR4]+、及作為陰離子的[-CO2]-、[-SO3]-、[-SR5]-、 [-PO3R]-、[-PR5]-，其中R選自H、烷基、和氟。
sharp聚合物具有超電子(hyperelectronic)或離子類型的極化性。“超電子極化可以被認為是由於暫時局限於長的高度極化的分子之激子的電荷與外部電場之適應作用而產生的”(Roger D.Hartman和Herbert A.Pohl，“巨分子固體的超電極化(Hyper-electronic Polarization in Macromolecular Solids)”，聚合物期刋：A-1部分，卷6，第1135~1152頁(1968))”。離子類型的極化能夠藉由栓定/部分固定的離子液體或雙性離子(Q)的離子部分的有限移動性來實現。進而，在本發明的各個方面中，可以獨立，或與超電子和離子極化結合，使用其他極化機制(例如偶極極化)、及具有金屬傳導性單體和聚合物。
另一方面，本發明提供一種中介-介電質，其中中介-介電質是包括一或多種複合有機化合物形式的sharp聚合物之介電質，該sharp聚合物的特徵為極化性和電阻性，且具有以下詳細說明的一般結構式：
此外，中介-介電質的特徵包括相對介電常數大於或等於1000、並且電阻率大於或等於1013歐姆/釐米。特別 地，中介-介電質中的sharp聚合物能夠藉由π-π相互作用形成柱狀超分子結構。所述sharp聚合物的超分子能夠形成中介-介電材料的晶體結構。藉由在介電材料中使用sharp聚合物，可以導入極化單元以提供高介電常數(dielectric permeability)的分子材料。存在幾種極化機制，例如具有金屬傳導性的分子、單體和聚合物之偶極極化、離子極化、和超電子極化。在本發明的各方面中，可以利用具有所列出的極化類型的所有極化單元。此外，sharp聚合物是複合材料，其包含絕緣取代基的外殼，其將介電質結晶層中的超分子相互電隔離，並提供儲能分子材料的高擊穿電壓。所述絕緣取代基為共價鍵合到可極化核心的電阻性烷基或氟烷基鏈，以形成電阻性外殼。
另一方面，本發明提供一種圖1A所示的中介-電容器。該電容器包括第一電極1、第二電極2、及配置在所述第一和第二電極之間的中介-介電質膜層3。所述電極可以是平面和平坦的，並彼此平行配置。在該中介-介電質膜電容器的另一具體實施方式中，電極1、2形成為中間夾著中介-介電質膜層3的相互平行的兩個捲筒狀金屬電極之形式。
所述電極1、2可以是平坦和平面的，並且彼此平行配置。或者，電極可以是平面和平行的，但不一定平坦，例如，它們可以是盤繞、捲筒、彎曲、折疊、或其他形狀，以減少電容器的整體形狀因數。電極也可以是非平坦的、非平面的、或非平行的、或它們的兩個或多個的組 合。在此舉例而不是限定，能夠與複合介電質膜層3的厚度對應的電極1、2之間的間距d的範圍為從大約100nm到大約10,000μm。如以下的等式(2)所示，電極1、2之間的最大電壓Vbd大約為擊穿電場Ebd與電極間距d的乘積。
Vbd=Ebdd (2)
例如，如果Ebd=0.1V/nm，且電極1、2之間的間距d為10,000微米(100,000nm)，則最大電壓Vbd是100,000伏。
電極1、2可以具有彼此相同的形狀、相同的尺寸、以及相同的面積A。列舉一個例子而不是限定，每個電極1、2的面積A可以為約0.01平方米~約1000平方米。列舉一個例子而不是限定，對於捲筒電容器，電極可以達到例如1000米長、1米寬。
這些範圍是非限定性的。電極間距d和面積A的其它範圍也在本發明各方面的範圍內。
如果間距d比電極的特性線性尺寸(例如，長度和/或寬度)小，則電容器的電容C可以用以下公式估計：C=κεoA/d, (3)
其中，εo是真空介電常數(permittivity of free space)(8.85×10-12庫侖2/(牛頓．米2))，κ是介電質層的介電常數。電容器的儲能容量U可以估計為：U=½ CVbd 2 (4)
可以用等式(2)和(3)改寫為：U=½ κεoAEbd 2d (5)
儲能容量U係由介電常數κ、面積A、以及擊穿電場Ebd決定。藉由適當的設計，電容器或電容器組可以被設計成具有任何所需的儲能容量U。列舉一個例子而不是限定，如果介電常數κ、電極面積A、和擊穿電場Ebd在上述範圍內，則本發明的各方面的電容器能夠具有範圍為約500焦耳~約2×1016焦耳的儲能容量U。
如果介電常數κ的範圍為例如約100~約1,000,000，並且恆定的擊穿電場Ebd介於例如約0.1和0.5V/nm之間，則所述類型的電容器能夠具有每單位質量約10W．h/kg~約100,000W．h/kg的比能量容量，但並不限於此。
本發明的一個方面包括盤繞(coiled)的中介-電容器，例如，如圖1B所示。在這個例子中，中介-電容器20包括第一電極21、第二電極22、以及設置在上述第一和第二電極之間的具有以上所述類型的中介-介電材料層23。該電極21、22可以由金屬(例如銅、鋅、或鋁)、或其它導電材料構成，並且大體上呈平面狀。在一個具體實施方式中，電極和中介-介電材料層23形成為材料夾在一起的長條形狀，並與絕緣材料(例如塑膠薄膜，例如聚丙烯或聚酯)一起盤繞成圈，以防止電極21、22之間的電氣短路。在2015年6月26日提交的共同申請人的美國專利申 請號14/752600中詳細描述了這種盤繞型電容儲能設備的例子，在此引用其全部內容作為參考。
為了能夠更好地理解本發明，以下列例子來說明本發明，但並不限定本發明的範圍。
實例1：
本實例基於以下的結構方案說明一個類型的sharp聚合物的合成：
在這個實例中合成的過程可以理解為以下五個步驟。
(a)第一步驟：
在500mL的具有碰撞保護器的圓底燒瓶中混合酸酐1(60g，0.15mol，1.0當量)、胺2(114.4g，0.34mol，2.2當量)、以及咪唑(686g，10.2mol，2的30當量)。對混合物進行排氣三次，在160℃下攪拌3小時，在180℃下攪拌3小時，然後冷卻到室溫。將反應混合物放入水(1000毫升)中攪拌粉碎。過濾收集沉澱物，用水(2×500毫升)、甲醇(2×300毫升)洗滌，高真空乾燥。對粗產物進行快速層析柱純化(CH2Cl2/己烷=1/1)而得77.2g(48.7%)之所欲產物3的橙色固體。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.65-8.59(m,8H),5.20-5.16(m,2H),2.29-2.22(m,4H),1.88-1.82(m,4H),1.40-1.13(m,64H),0.88-0.81(t,12H)。Rf=0.68(CH2Cl2/己烷=1/1)。
(b)第二步驟：
向溶於二氯乙烷(1500mL)的二醯亞胺3(30.0g，29.0mmol，1.0當量)的溶液添加溴(312.0g，1.95mmol，67.3當量)。所得混合物在80℃下攪拌36小時，冷卻，用10%的NaOH(水溶液，2×1000mL)、水(100mL)洗滌，以Na2SO4乾燥，過濾和濃縮。使粗產物通過快速層析柱純化(CH2Cl2/己烷=1/1)而得到34.0g(98.2%)的所欲產物4的紅色固體。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 9.52(d,2H),8.91(bs,2H),8.68(bs,2H),5.21-5.13(m,2H),2.31-2.18(m,4H),1.90-1.80(m,4H),1.40-1.14(m,64H),0.88-0.81(t,12H)。Rf=0.52(CH2Cl2/己烷=1/1)。
(c)第三步驟：
向溶於三乙胺(84.0mL)的二溴化物4(2.0g，1.68mmol，1.0當量)的溶液添加CuI(9.0mg，0.048mmol，2.8mol%)和(三甲基矽基)乙炔(84.49g，5.0mmol，3.0當量)。對混合物排氣三次，加入觸媒Pd(Ph3)4(98.0mg，0.085mmol，5.0mol%)。對混合物排氣三次，在90℃下攪拌24小時，冷卻，通過矽藻土片，進行濃縮。使粗產物通過快速層析柱純化(CH2Cl2/己烷=1/1)而得到1.8g(87.2%)的所欲產 物5的暗紅色固體。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 10.24-10.19(m,2H),8.81(bs,2H),8.65(bs,2H),5.20-5.16(m,2H),2.31-2.23(m,4H),1.90-1.78(m,4H),1.40-1.15(m,72H),0.84-0.81(t,12H),0.40(s,18H)。Rf=0.72(CH2Cl2/己烷=1/1)。
(d)第四步驟：
向溶於MeOH/DCM(40.0mL/40.0mL)混合物的二醯亞胺5(1.8g，1.5mmol，1.0當量)的溶液添加K2CO3(0.81g，6.0mmol，4.0當量)。混合物在室溫下攪拌1.5小時，用DCM(40.0mL)稀釋，用水和鹽水洗滌，以Na2SO4乾燥，過濾和濃縮。使粗產物通過快速層析柱純化(CH2Cl2)而得到1.4g(86.1%)的所欲產物6的暗紅色固體。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 10.04-10.00(m,2H),8.88-8.78(m,2H),8.72-8.60(m,2H),5.19-5.14(m,2H),3.82-3.80(m,2H),2.31-2.23(m,4H),1.90-1.78(m,4H),1.40-1.05(m,72H),0.85-0.41(t,12H)。Rf=0.62(CH2Cl2)。
(e)第五步驟：
向溶於CCl4/CH3CN/H2O(6mL/6mL/12mL)混合物的炔烴6(1.4g，1.3mmol，1.0當量)的懸濁液添加高碘酸(2.94g，12.9mmol，10.0當量)、RuCl3(28.0mg，0.13mmol，10mol%)。混合物在室溫和氮氣下攪拌4小時，用DCM(50mL)稀釋，用水、鹽水洗滌，以Na2SO4乾燥，過濾和濃縮。使粗產物通過快速層析柱純化(10%MeOH/CH2Cl2)而得到1.0g(68.5%)的所欲產物7的暗紅色固體。1H NMR(300MHz,CDCl3)8.90-8.40(m,6H),5.17-5.00(m,2H),2.22-2.10(m,4H),1.84-1.60(m,4H),1.41-0.90(m,72H),0.86-0.65(t,12H)。Rf=0.51(10% MeOH/CH2Cl2)。
實例2：
本實例基於以下的結構方案說明sharp聚合物的合成：
在這個實例中合成的過程可以理解為以下五個步驟。
(a)第一步驟：
向溶於甲醇(400mL)的酮1(37.0g，0.11mmol，1.0當量)的溶液分批添加醋酸銨(85.3g，1.11mol，10.0當量)和NaCNBH3(28.5g,0.44mol,4.0當量)。將混合物回流攪拌6小時，冷卻到室溫並濃縮。向殘渣添加飽和NaHCO3(500mL)，在室溫下攪拌混合物1小時。過濾採集沉澱物，用水(4×100mL)洗滌，高真空地乾燥而得到33.6(87%)的胺2的白色固體。
(b)第二步驟：
在具有旋轉碰撞保護器的250mL圓底燒瓶中充分混合胺2(20.0g，58.7mmol，2.2當量)、3,4,9,10-二萘嵌苯四甲酸二酐(10.5g，26.7mmol，1.0當量)、以及咪唑(54.6g，0.80mmol，二胺的30當量)。對混合物進行排氣(抽真空及回填N2)三次，及在160℃下攪拌6小時。在冷卻到室溫後，將反應混合物放入水(700mL)中粉碎，攪拌1小時，用濾紙過濾以收集沉澱物，用水(3×300mL)和甲醇(3×300mL)洗滌沉澱物，高真空乾燥，而得到23.1g(83.5%)的二脒3的桔色固體。以快速層析柱純化(DCM/己烷=1/1)得到純二脒3(20.6g)。
(c)第三步驟：
小心地向DCE(2.0L)添加化合物3(52.0g，50.2mmol ，1.0當量)、醋酸(500mL)、以及發煙硝酸(351.0g，5.0mol，100.0當量)。向混合物添加硝酸鈰(IV)銨(137.0g，0.25mol，5.0當量)。反應物在60℃下攪拌48小時。在冷卻到室溫後，將反應混合物放入水(1.0L)中粉碎。用水(2×1.0L)、飽和NaHCO3溶液(1×1.0L)、以及鹽水(1×1.0L)洗滌有機相，以硫酸鈉乾燥，過濾並濃縮。使殘渣通過快速層析柱純化而得到46.7g(82%)的化合物4的暗紅色固體。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 0.84(t,12H),1.26(m,72H),1.83(m,4H),2.21(m,4H),5.19(m,2H),8.30(m,2H),8.60-8.89(m,4H)。
(d)第四步驟：
在室溫下對EtOAc(125.0mL)中的化合物4(24g，22.2mmol，1.0當量)和Pd/C(2.5g，0.1當量)的混合物攪拌1小時。對固體進行過濾(矽藻土)並用EtOAc(5mL×2)進行洗滌。對濾液進行濃縮而得到化合物5(23.3g，99%)的深藍色固體。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 0.84(t,12H),1.24(m,72H),1.85(m,4H),2.30(m,4H),5.00(s,2H),5.10(s,2H),5.20(m,2H),7.91-8.19(dd,2H),8.40-8.69(dd,2H),8.77-8.91(dd,2H)。
上詳細說明了本發明的優選具體實施方式，但是也可以使用各種備選方案、改進和等價物。因此，以上說明並不限定本發明的範圍，而是由申請專利範圍及其等價物的全部範圍來確定。以上描述的無論是否優選的任何特徵都可以與所描述的無論是否優選的任何其他特徵相結合。在申請專利範圍中，除非另有明確說明，不定冠詞一個是指文章後面的一個或多個項的數量。正如此處所使用的，在替代元素的清單中，“或”字用於邏輯包含的含義，例如，除非明確說明，“X”或“Y”包括單獨的X、單獨的Y、或X和Y兩者。列為備選方案的兩個或多個元素可以組合在一起。申請專利範圍並不包括手段功能用語(means-plus-function)的限制，除非這種限制在一個給定申請專利範圍中明確地使用了短語“手段”(means for)。
1‧‧‧第一電極
2‧‧‧第二電極
3‧‧‧中介-介電質膜層

Claims (31)

  1. 一種sharp聚合物，其特徵在於，其具有極化性和電阻性，並具有以下的一般結構公式： 其中，“核心”是芳香族多環共軛分子，具有平面非等軸形狀，藉由π-π堆疊而自組裝為柱狀超分子，R1是提供該有機化合物於溶劑中的溶解性之取代基，n是取代基R1的個數，等於0、1、2、3、4、5、6、7、或8，R2是位於端部的電阻性取代基，其提供對電流的電阻，包括直鏈或支鏈形式之碳氫化合物(飽和和/或不飽和)、碳氟化合物、矽氧烷、和/或聚乙二醇，R3和R4是位於側部(終端和/或彎曲位置)的取代基，包括來自用於離子液體的離子化合物類的一個或多個離子基，其直接或經由連接基連接到該芳香族多環共軛分子(“核心”)，其中，m是柱狀超分子中的芳香族多環共軛分子的個數，其範圍為3~100,000。
  2. 如申請專利範圍第1項之sharp聚合物，其中，該芳香族多環共軛分子(“核心”)包括萘嵌苯(rylene)片段。
  3. 如申請專利範圍第2項之sharp聚合物，其中，該萘嵌苯片段係選自下列結構式1~21：
  4. 如申請專利範圍第1項之sharp聚合物，其中，該芳香族多環共軛分子為導電性低聚物，選自苯、噻吩、或聚並苯奎寧基(polyacene quinine radical)低聚物、或它們的兩個或更多的組合的群組。
  5. 如申請專利範圍第4項之sharp聚合物，其中，該導電性低聚物是選自結構式22~30，其中，I=2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、或12，Z是=O、=S、或=NR5，R5是選自由未經取代或經取代的C1-C18烷基、未經取代或經取代的C2-C18烯基、未經取代或經取代的C2- C18炔基、和未經取代或經取代的C4-C18芳基所組成之群組：
  6. 如申請專利範圍第1項之sharp聚合物，其中，該sharp聚合物之提供溶解性的該取代基(R1)係選自直鏈或支鏈形式之烷基、芳基、經取代的烷基、經取代的芳基、氟化烷基、氯化烷基、支鏈和複合烷基、支鏈和複合氟化烷基、支鏈和複合氯化烷基、及它們的任意組合的群組(其中該烷基係選自甲基、乙基、丙基、正丁基、異丁基和三級丁基，及該芳基係選自苯基、苄基、和萘基)、或矽氧烷、和/或聚乙二醇。
  7. 如申請專利範圍第1項之sharp聚合物，其中，該sharp聚合物之提供溶解性的該取代基(R1)為CXQ2X+1，其中X1，及Q是氫(H)、氟(F)、或氯(Cl)。
  8. 如申請專利範圍第1項之sharp聚合物，其中，該溶劑係選自苯、甲苯、二甲苯、丙酮、乙酸、甲乙酮、烴、氯仿、四氯化碳、二氯甲烷、二氯乙烷、氯苯、醇、硝基甲烷、乙腈、二甲基甲醯胺、1,4-二氧六環、四氫呋喃(THF)、甲基環己烷(MCH)、以及它們的任意組合。
  9. 如申請專利範圍第1項之sharp聚合物，其中， 至少一個電阻性取代基(R2)係選自直鏈或支鏈形式之烷基、芳基、經取代的烷基、經取代的芳基、氟化烷基、氯化烷基、支鏈和複合烷基、支鏈和複合氟化烷基、支鏈和複合氯化烷基、及它們的任意組合的群組(其中該烷基係選自甲基、乙基、丙基、正丁基、異丁基和三級丁基，及該芳基係選自苯基、苄基、和萘基)、或矽氧烷、和/或聚乙二醇。
  10. 如申請專利範圍第1項之sharp聚合物，其中，至少一個電阻性取代基(R2)為CXQ2X+1，其中X1，及Q是氫(H)、氟(F)、或氯(Cl)。
  11. 如申請專利範圍第1項之sharp聚合物，其中，該取代基R1和/或R2係經由至少一個連接基連接到該芳香族多環共軛分子(“核心”)。
  12. 如申請專利範圍第11項之sharp聚合物，其中，該至少一個連接基係選自以下的結構式31~41，其中W為氫(H)或烷基，
  13. 如申請專利範圍第1項之sharp聚合物，其中，該取代基R3和/或R4係經由至少一個連接基連接到該芳香族多環共軛分子(“核心”)。
  14. 如申請專利範圍第13項之sharp聚合物，其中，該至少一個連接基係選自CH2、CF2、SiR2O、CH2CH2O的群組，其中R係選自H、烷基、和氟。
  15. 如申請專利範圍第1項之sharp聚合物，其中，該一個或多個離子基包括至少一個包含下列之離子基：作為陽離子的[NR4]+、[PR4]+、及作為陰離子的[-CO2]-、[-SO3]-、[-SR5]-、[-PO3R]-、[-PR5]-，其中R係選自H、烷基、和氟。
  16. 一種中介-介電質(meta-dielectric)膜，其特徵在於，其包含具有電阻性外殼及在該電阻性外殼內的可極化核心分子片段之複合分子，該外殼由低聚物形成，該低聚物具有直鏈或支鏈形式之碳氫化合物(飽和和/或不飽和)、碳氟化合物、矽氧烷、和/或聚乙二醇之組成，其中，該可極化核心具有藉由該核心分子片段的電子傳導性或該核心分子片段的離子部分的有限流動性產生的電子或離子類型的可極化性。
  17. 一種中介-電容器(meta-capacitor)，其特徵在於，其包含兩個金屬電極、及在該兩個電極之間的中介-介電質膜，該中介-介電質膜包含具有電阻性外殼及在該電阻性外殼內的可極化核心分子片段之複合分子，該外殼由低聚物形成，該低聚物具有直鏈或支鏈形式之碳氫化合物(飽和和/或不飽和)、碳氟化合物、矽氧烷、和/或聚乙二醇之組成，其中，該可極化核心具有藉由該核心分子片段的電子傳導性或該核心分子片段的離子部分的有限流動性產生的電子或離子類型的可極化性。
  18. 一種中介-電容器，其特徵在於，其包括第一電極、第二電極、及配置在該第一電極和第二電極之間的中介-介電質材料，其中，該中介-介電質材料為具有極化性和電阻性並具有以下一般結構式的sharp聚合物： 其中，“核心”是芳香族多環共軛分子，具有平面非等軸形狀，藉由π-π堆疊而自組裝為柱狀超分子，R1是提供該有機化合物於溶劑中的溶解性之取代基，n是取代基R1的個數，等於0、1、2、3、4、5、6、7、或8，R2是位於端部的電阻性取代基，其提供對電流的電阻，包括直鏈或支鏈形式之碳氫化合物(飽和和/或不飽和)、碳氟化合物、矽氧烷、和/或聚乙二醇，R3和R4是位於側部(終端和/或彎曲位置)的取代基，包括來自用於離子液體的離子化合物類的一個或多個離子基，其直接或經由連接基連接到該芳香族多環共軛分子(“核心”)，以及其中，m是該柱狀超分子中的芳香族多環共軛分子的個數，其範圍為3~100,000。
  19. 如申請專利範圍第18項之中介-電容器，其中，該芳香族多環共軛分子(“核心”)包括萘嵌苯片段。
  20. 如申請專利範圍第18項之中介-電容器，其中，該芳香族多環共軛分子為導電性低聚物，選自苯、噻 吩、或聚並苯奎寧基低聚物、或它們的兩個或更多的組合的群組。
  21. 如申請專利範圍第20項之中介-電容器，其中，該導電性低聚物是選自結構式22~30，其中，I=2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、或12，Z是=O、=S、或=NR5，R5是選自由未經取代或經取代的C1-C18烷基、未經取代或經取代的C2-C18烯基、未經取代或經取代的C2-C18炔基、和未經取代或經取代的C4-C18芳基所組成之群組：
  22. 如申請專利範圍第18項之中介-電容器，其中，該複合有機化合物之提供溶解性的該取代基(R1)係選自直鏈或支鏈形式之烷基、芳基、經取代的烷基、經取代的芳基、氟化烷基、氯化烷基、支鏈和複合烷基、支鏈和複合氟化烷基、支鏈和複合氯化烷基、及它們的任意組合的群組(其中該烷基係選自甲基、乙基、丙基、正丁基、異丁基和三級丁基，及該芳基係選自苯基、苄基、和萘基)、或矽氧烷、和/或聚乙二醇。
  23. 如申請專利範圍第18項之中介-電容器，其中，該複合有機化合物之提供溶解性的該取代基(R1)為CXQ2X+1，其中X1，及Q是氫(H)、氟(F)、或氯(Cl)。
  24. 如申請專利範圍第18項之中介-電容器，其中，該溶劑係選自苯、甲苯、二甲苯、丙酮、乙酸、甲乙 酮、烴、氯仿、四氯化碳、二氯甲烷、二氯乙烷、氯苯、醇、硝基甲烷、乙腈、二甲基甲醯胺、1,4-二氧六環、四氫呋喃(THF)、甲基環己烷(MCH)、以及它們的任意組合。
  25. 如申請專利範圍第18項之中介-電容器，其中，至少一個電阻性取代基(R2)係選自直鏈或支鏈形式之烷基、芳基、經取代的烷基、經取代的芳基、氟化烷基、氯化烷基、支鏈和複合烷基、支鏈和複合氟化烷基、支鏈和複合氯化烷基、及它們的任意組合的群組(其中該烷基係選自甲基、乙基、丙基、正丁基、異丁基和三級丁基，及該芳基係選自苯基、苄基、和萘基)、或矽氧烷、和/或聚乙二醇。
  26. 如申請專利範圍第18項之中介-電容器，其中，至少一個電阻性取代基(R2)為CXQ2X+1，其中X1，及Q是氫(H)、氟(F)、或氯(Cl)。
  27. 如申請專利範圍第18項之中介-電容器，其中，該取代基R3和/或R4係經由至少一個連接基連接到該芳香族多環共軛分子(“核心”)。
  28. 如申請專利範圍第27項之中介-電容器，其中，該至少一個連接基係選自以下的結構式31~41，其中W為氫(H)或烷基：
  29. 如申請專利範圍第18項之中介-電容器，其中，該取代基R3和/或R4係經由至少一個連接基連接到該芳香族多環共軛分子(“核心”)。
  30. 如申請專利範圍第29項之中介-電容器，其中，該至少一個連接基係選自CH2、CF2、SiR2O、CH2CH2O的群組，其中R係選自H、烷基、和氟。
  31. 如申請專利範圍第18項之中介-電容器，其中，該一個或多個離子基包括至少一個包含下列之離子基：作為陽離子的[NR4]+、[PR4]+、及作為陰離子的[-CO2]-、[-SO3]-、[-SR5]-、[-PO3R]-、[-PR5]-，其中R係選自H、烷基、和氟。
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