KR102073078B1 - 에너지 저장 분자 물질, 결정 유전체 층 및 커패시터 - Google Patents

에너지 저장 분자 물질, 결정 유전체 층 및 커패시터 Download PDF

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Abstract

본 개시내용은 일부 에너지 저장 장치와 관련된 예비 에너지의 용적측정 및 질량 밀도의 추가 증가의 문제를 해결할 수 있고 동시에 물질의 비용을 감소시킬 수 있는 에너지 저장 분자 물질, 결정 유전체 층 및 커패시터를 제공한다.

Description

에너지 저장 분자 물질, 결정 유전체 층 및 커패시터
커패시터는 정전기장 형태로 에너지를 저장하기 위해 사용되는 수동 전자 컴포넌트이며, 이는 유전체 층에 의해 분리된 한 쌍의 전극들을 포함한다. 2개의 전극들 사이에 전위 차이가 존재하며, 전기장이 유전체 층 내에 존재한다. 이상적인 커패시터는, 커패시턴스의 단일하고 일정한 값에 의해 특징지어진다. 이는 각각의 전극 상의 전기 전하 대 이들 사이의 전위 차이의 비율이다. 실제로는, 전극들 사이의 유전체 층이 작은 양의 누설 전류를 통과시킨다. 전극들 및 리드(lead)들은 등가 직렬 저항을 도입하며, 유전체 층은 항복 전압을 야기하는 전기장 강도에 대한 한계를 갖는다. 가장 단순한 에너지 저장 디바이스는 유전율 ε의 유전체 층에 의해 분리된 2개의 평행한 전극들로 구성되며, 전극들의 각각은 면적 S를 갖고 서로로부터 거리 d 상에 위치된다. 전극들은 면적 S 위에서 균일하게 연장하는 것으로 간주되며, 표면 전하 밀도는 다음의 방정식에 의해 표현될 수 있다: ±ρ = ±Q/S. 전극들의 폭은 분리 (거리) d보다 훨씬 더 크며, 커패시터의 중심 근처의 전기장은 크기 E = ρ/ε를 가지고 균일할 것이다. 전압은 전극들 사이의 전기장의 선 적분으로서 정의된다. 이상적인 커패시터는 다음의 식 (1)에 의해 정의되는 일정한 커패시턴스 C에 의해 특징지어진다:
C = Q/V, 식 (1)
이는 커패시턴스가 면적에 따라 증가하고 거리에 따라 감소한다는 것을 보여준다. 따라서, 커패시턴스는 높은 유전율의 재료들로 만들어진 디바이스들 내에서 최대이다.
항복 강도(breakdown strength) Ebd로서 알려진 특징적인 전기장은, 커패시터 내의 유전체 층이 전도성이 되는 전기장이다. 이러한 것이 발생하는 전압이 디바이스의 항복 전압으로서 지칭되며, 이는 전극들 사이의 간격 및 유전체 강도의 곱에 의해 주어진다:
Vbd = Ebdd 식 (2)
커패시터에 저장되는 최대 체적 에너지 밀도는 ~ε·E2 bd에 비례하는 값에 의해 제한되며, 여기에서, ε는 유전체 유전율이며 Ebd는 항복 강도이다. 따라서, 커패시터의 저장되는 에너지를 증가시키기 위하여 유전체의 항복 강도 Ebd 및 유전체 투자율 ε을 증가시켜야 한다.
유전체 층의 항복은 일반적으로 전기장의 강도가 에너지 저장 분자 재료로부터 전자들을 “끌어당길” 정도로 충분히 높아지고, 전자들이 하나의 전극으로부터 다른 전극으로 전기 전류를 전도시키게끔 만들 때 발생한다. 유전체 내의 불순물들 또는 결정 구조 내의 불완전성들의 존재는 반도체 디바이스들에서 관찰되는 바와 같은 아발란치 항복을 야기할 수 있다.
에너지 저장 분자 재료의 다른 중요한 특징은 그것의 유전체 유전율이다. 상이한 유형들의 에너지 저장 분자 재료들이 커패시터들에 대해 사용되며, 이들은, 세라믹들, 폴리머 필름, 종이, 및 상이한 종류들의 전해 커패시터들을 포함한다. 가장 광범위하게 사용되는 필름 재료는 폴리프로필렌 및 폴리에스테르이다. 유전체 유전율의 증가는 체적 에너지 밀도의 증가를 가능하게 하며, 이는 중요한 기술적 과제이다.
폴리아닐린, PANI-DBSA/PAA의 초-고 유전 상수 복합물이 도데실벤젠 설포네이트(dodecylbenzene sulfonate; DBSA)가 존재하는 상태에서 폴리-아크릴 산(poly-acrylic acid; PAA)의 수계 분산액 내에서 아닐린의 인 시튜(in situ) 중합을 사용하여 합성되었다(Chao-Hsien Hoa 등의, "High dielectric constant polyaniline/poly(acrylic acid) composites prepared by in situ polymerization", Synthetic Metals 158(2008), pp. 630-637 참조). 수용성 PAA는 폴리머성 안정제로서 역할하였으며, 이는 거시적 응집(macroscopic aggregation)으로부터 PANI 입자들을 보호한다. 중량으로 30% PANI를 함유하는 복합물에 대하여, (1 kHz에서) 약 2.0*105의 매우 높은 유전 상수가 획득되었다. 복합물들의 형태적, 유전적 및 전기적 속성들에 대한 PANI 함량의 영향이 조사되었다. 유전체 유전율, 유전 손실, 손실 탄젠트 및 전기적 모듈러스(modulus)의 주파수 의존성이 0.5 kHz 내지 10 MHz의 주파수 범위에서 분석되었다. SEM 현미경 사진은, 높은 PAN 함량(즉, 20 wt%)을 갖는 복합물들이 PAA 매트릭스 내에서 균일하게 분포된 다수의 나노-스케일(nano-scale) PANI 입자들로 구성된다는 것을 보여준다. 높은 유전 상수들은 PANI 입자들의 작은 커패시터들의 합계에 기인하였다. 이러한 재료의 단점은, 전기장의 증가와 함께 증가하는 이러한 이벤트의 확률을 갖는 전기장 하에서의 적어도 하나의 연속적인 전도성 경로의 형성 및 퍼콜레이션(percolation)의 가능한 발생이다. 이웃하는 전도성 PANI 입자들을 통해 적어도 하나의 연속적인 경로(트랙(track))가 커패시터의 전극들 사이에 형성될 때, 이는 이러한 커패시터의 항복 전압을 감소시킨다.
도핑된 아닐린 올리고머의 단결정들은 간단한 용액-기반 자체-어셈블리(self-assembly) 방법을 통해 생산된다(Yue Wang 등의, "Morphological and Dimensional Control via Hierarchical Assembly of Doped Oligoaniline Single Crystals", J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, pp. 9251-9262 참조). 상세한 메커니즘적 연구들은 상이한 모폴로지(morphology)들 및 치수들의 결정들이 "상향식" 계층적 어셈블리에 의해 생산될 수 있다는 것을 나타내며, 여기에서 1-차원(1-D) 나노섬유들과 같은 구조체들이 더 높은 차수의 아키텍처들로 응집될 수 있다. 1-D 나노섬유들 및 나노와이어들, 2-D 나노리본들 및 나노시트들, 3-D 나노플레이트들, 적층된 시트들, 나노플라워(nanoflower)들, 다공성 네트워크들, 중공형 구들, 및 꼬인 코일들을 포함하는 매우 다양한 결정성 나노구조체들은, 도핑된 올리고머들 사이의 비-공유 상호작용들 및 결정들의 핵형성을 제어함으로써 획득될 수 있다. 이러한 나노스케일 결정들은, 형상-의존적 결정도와 같은 관심이 있는 구조-속성 관계들뿐만 아니라 그들의 벌크(bulk) 대응물들에 비하여 향상된 전도성을 나타낸다. 또한, 이러한 구조체들의 모폴로지 및 치수는, 흡수 연구들을 통해 분자-용매 상호작용들을 모니터링함으로써 대부분 이론적으로 설명되고 예측될 수 있다. 모델 시스템으로서 테트라-아닐린을 사용하면, 이러한 물품 내에 제공되는 결과들 및 전략들은 유기 재료들에 대한 형상 및 크기 제어의 일반적인 기법에 대한 통찰을 제공한다.
에너지 저장 디바이스로서 커패시터들은, 예를 들어 배터리와 같은 전기화학적 에너지 저장장치와 대비할 때 공지된 이점들을 갖는다. 배터리들과 비교하면, 커패시터들은 매우 높은 전력 밀도, 즉, 충전/재충전 레이트(rate)를 가지고 에너지를 저장하는 것이 가능하며, 아주 작은 열화를 갖는 긴 저장 수명을 가지는 것이 가능하고, 수십만번 또는 수억번 충전 및 방전(사이클링)될 수 있다.
그러나, 커패시터들은 일반적으로 배터리의 경우와 같이 작은 체적 또는 중량으로, 또는 낮은 에너지 저장 비용으로 에너지를 저장할 수 없으며, 이는 커패시터들을 일부 애플리케이션들, 예를 들어 전기 차량들에 대하여 비실용적으로 만든다. 따라서, 더 높은 체적 및 질량 에너지 저장 밀도 및 더 낮은 비용의 커패시터들을 제공하는 것이 에너지 저장 기술에 있어서의 진보일 것이다.
본 발명의 실시 형태들은 커패시터의 보존되는 에너지의 체적 및 질량 밀도의 추가적인 증가의 문제점에 대한 해결책들을 제공하며, 동시에 재료들 및 제조 프로세스의 비용을 감소시킨다.
본 개시내용은 일부 에너지 저장 장치와 관련된 예비 에너지의 용적측정 및 질량 밀도의 추가 증가의 문제를 해결할 수 있고 동시에 물질의 비용을 감소시킬 수 있는 에너지 저장 분자 물질, 결정 유전체 층 및 커패시터를 제공하고자 한다.
본 개시내용은 일부 에너지 저장 장치와 관련된 예비 에너지의 용적측정 및 질량 밀도의 추가 증가의 문제를 해결할 수 있고 동시에 물질의 비용을 감소시킬 수 있는 에너지 저장 분자 물질, 결정 유전체 층 및 커패시터를 제공한다. 에너지 저장 분자 물질은 분자 구조를 갖는 상대적으로 저분자량 유전체 결정성 물질이다. 예를 들면, 다른 유전체 물질, 및 폴리머는 또한 분자이지만 분자량의 분포를 특징으로 한다.
일 측면에서, 본 개시내용은 일반 분자 구조식을 갖는 에너지 저장 분자 물질을 제공한다:
Figure 112017115491823-pct00001
여기서, Cor는 π-π-상호작용에 의해 컬럼 형 초분자 적층을 형성하는 우세하게 평면의 다환형 분자 시스템이고, P는 편극화를 제공하는 편극 단위이며, I는 고-분해 절연 치환기이고, n은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이며, m은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이다.
또 다른 측면에서, 본 개시내용은 일반 분자 구조식을 갖는 에너지 저장 분자 물질을 제공한다:
Figure 112017115491823-pct00002
여기서, D-모이어티는 π-π-상호작용에 의해 컬럼 형 초분자 적층을 형성하는 편극 단위고, I는 고-분해 절연 치환기이고, m은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8 이다.
또 다른 측면에서, 본 개시내용은 개시된 에너지 저장 분자 물질을 포함하는 결정 유전체 층을 제공한다.
또 다른 측면에서, 본 개시내용은 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 결정 유전체 층을 포함하는 커패시터를 제공한다. 전극은 편평하고 평면이며 그리고 서로에 대해서 평행하게 배치된다. 결정 유전체 층은 개시된 에너지 저장 분자 물질을 포함한다.
참고에 의한 편입
본 명세서에 언급된 모든 공보, 특허, 및 특허 출원은 각각의 개별적인 공보, 특허, 또는 특허 출원이 구체적으로 그리고 개별적으로 참고로 편입되도록 표시된 것과 동일한 정도로 본원에 참고로 편입된다.
도 1은 본 개시내용의 일 측면에 따른 커패시터의 개략도이다.
본 개시내용의 다양한 측면이 본 명세서에 도시되고 기재되었지만, 당해 분야의 숙련가에게는 그러한 측면이 단지 예로써 제공된다는 것이 명백할 것이다. 본 발명을 벗어나지 않고 당해 분야의 숙련가에게 수많은 변동, 변경 및 대체가 발생할 수 있다. 본 명세서에 기재된 개시내용의 측면에 대한 다양한 대안이 이용될 수 있음이 이해되어야 한다.
본 개시내용은 에너지 저장 분자 물질을 제공한다. 본 개시내용 및 그의 일 측면에 따르면, 에너지 저장 분자 물질은 상이한 (다양한) 기능을 수행하는 세 가지 성분을 함유한다. 우세하게 평면인 다환형 분자 시스템 (Cors)은 에너지 저장 분자 물질에 초분자를 형성하는 능력을 제공한다. 이어서 초분자는 결정 유전체 층의 결정 구조를 형성하게 한다. 편극 단위 (P)는 높은 유전체 투과도를 갖는 분자 물질을 제공하는데 사용된다. 금속 전도성을 갖는 분자, 단량체 및 폴리머의 몇 개의 유형의 편극성 예컨대 쌍극자 편극성, 이온성 편극성, 및 초-전자 편극성이 있다. 열거된 유형의 편극화를 갖는 모든 편극 단위가 본 개시내용의 측면에서 사용될 수 있다. 절연성 치환기 (I)는 유전체 결정 층 내에서 서로로부터 초분자의 전기적 단리를 제공하고 에너지 저장 분자 물질의 높은 파손 전압을 제공한다.
본 개시내용의 일 측면에 따르면, 평면 다환형 분자 시스템은 표 1에 주어진 바와 같은 구조 1-6을 포함하는 군으로부터의 일반 구조식을 갖는 테트라피롤릭(tetrapirolic) 대-환식의 단편을 포함할 수 있고, 여기서 M은 금속 원자 또는 2개의 양성자 (2H)를 나타낸다.
테트라피롤릭 대- 환식의 단편을 포함하는 다환형 분자 시스템의 예
Figure 112017115491823-pct00003
 1
Figure 112017115491823-pct00004
 2
Figure 112017115491823-pct00005
 3
Figure 112017115491823-pct00006
 4
Figure 112017115491823-pct00007
 5
Figure 112017115491823-pct00008
 6
본 개시내용의 또 다른 측면에 따르면, 평면 다환형 분자 시스템은 트룩센, 데카사이클렌, 안탄트렌, 헥사벤조트리페닐렌, 1.2,3.4,5.6,7.8-테트라-(페리-나프틸렌)-안트라센, 다이벤즈옥타센, 테트라벤조헵타센, 페로피렌 및 헥사벤조코로넨을 포함하는 목록으로부터 선택된 평면 융합된 다환형 탄화수소를 포함할 수 있고 그리고 표 2에 제공된 바와 같은 구조 7-17을 포함하는 군으로부터의 일반 구조식을 갖는다.
평면 융합된 다환형 탄화수소를 포함하는 다환형 분자 시스템의 예
Figure 112017115491823-pct00009
 7
Figure 112017115491823-pct00010
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Figure 112017115491823-pct00017
 15
Figure 112017115491823-pct00018
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Figure 112017115491823-pct00019
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본 개시내용의 또 다른 측면에 따르면, 평면 다환형 분자 시스템은 표 3에 제공된 바와 같은 구조 18-25를 포함하는 군으로부터의 일반 구조식을 갖는 코로넨 단편을 포함할 수 있다.
코로넨 단편을 포함하는 다환형 분자 시스템의 예
Figure 112017115491823-pct00020
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Figure 112017115491823-pct00024
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Figure 112017115491823-pct00025
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Figure 112017115491823-pct00026
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Figure 112017115491823-pct00027
 25
본 개시내용의 또 다른 측면에 따르면, 편극 단위는 표 4에 제공된 바와 같은 구조 26 내지 32의 전기-전도성 올리고머를 포함할 수 있고 여기서 X = 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12이다.
전기-전도성 올리고머를 포함하는 편극 단위의 예
Figure 112017115491823-pct00028
 26
Figure 112017115491823-pct00029
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Figure 112017115491823-pct00030
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Figure 112017115491823-pct00031
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Figure 112017115491823-pct00033
 31
Figure 112017115491823-pct00034
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본 개시내용의 또 다른 측면에 따르면, 편극 단위는 표 5에 제공된 바와 같은 구조 33-53을 포함하는 군으로부터의 일반 구조식을 갖는 릴렌 단편을 포함할 수 있다.
릴렌 단편을 포함하는 편극 단위의 예
Figure 112017115491823-pct00035
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Figure 112017115491823-pct00036
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Figure 112017115491823-pct00037
 35
Figure 112017115491823-pct00038
 36
Figure 112017115491823-pct00039
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Figure 112017115491823-pct00040
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Figure 112017115491823-pct00041
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Figure 112017115491823-pct00042
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Figure 112017115491823-pct00043
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Figure 112017115491823-pct00044
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Figure 112017115491823-pct00045
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Figure 112017115491823-pct00046
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Figure 112017115491823-pct00047
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Figure 112017115491823-pct00048
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Figure 112017115491823-pct00049
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Figure 112017115491823-pct00053
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Figure 112017115491823-pct00054
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Figure 112017115491823-pct00055
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본 개시내용의 일 측면에 따르면, 편극 단위는 도핑된 올리고아닐린 및 p-올리고-페닐렌을 포함하는 목록으로부터 선택될 수 있다. 본 발명의 또 다른 구현예에서, 도핑된 올리고아닐린은 아닐린의 페닐 고리 상의 SO3- 기 또는 COO- 기와 함께 자기-도핑된 올리고아닐린이다. 본 발명의 또 다른 구현예에서, 도핑된 올리고아닐린은 산화된 상태에서 올리고아닐린에 혼합된 알킬-SO3H 산 또는 알킬-COOH를 포함하는 목록에서 선택되는 산 화합물에 의해 혼합-도핑된다.
본 개시내용의 또 다른 측면에 따르면, 적어도 하나의 고-분해 절연 치환기는 -(CH2)n-CH3, -CH((CH2)nCH3)2) (여기서 n=1…50임), 알킬, 아릴, 치환된 알킬, 치환된 아릴, 분지형 알킬, 분지형 아릴, 및 이들의 조합을 포함하는 목록으로부터 독립적으로 선택될 수 있고, 여기서 상기 알킬 기는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, I-부틸 및 t-부틸 기로부터 선택되고, 상기 아릴 기는 페닐, 벤질 및 나프틸 기로부터 선택된다.
본 개시내용의 또 다른 측면에서 에너지 저장 분자 물질은 우세하게 평면의 다환형 분자 시스템 (Cor)을 편극 단위 (P)와 연결하는, 표 6 제공된 바와 같은 구조: 54-63을 포함하는 목록으로부터의 선택된 적어도 1종의 링커 단위를 더 포함할 수 있다.
링커 단위의 예
Figure 112017115491823-pct00056
Figure 112017115491823-pct00057
본 개시내용의 또 다른 측면에 따르면, 우세하게 평면의 다환형 분자 시스템 (Cor)은 링커 단위 (L)에 의해 페릴렌 구조의 베이 위치에 연결된 편극 단위 (P)를 포함하는 페릴렌이고 여기서 s는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 또는 6이다:
Figure 112017115491823-pct00058
본 개시내용의 또 다른 측면에 따르면, 우세하게 평면의 다환형 분자 시스템 (Cor)은 링커 단위 (L)에 의해 페릴렌 구조의 정점 위치에 연결된 편극 단위 (P)를 포함하는 페릴렌일 수 있고 여기서 s는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 또는 6이다:
Figure 112017115491823-pct00059
본 개시내용의 또 다른 측면에서, 우세하게 평면의 다환형 분자 시스템 (Cor)은 다음 구조식의 페릴렌일 수 있고 여기서 P는 편극 단위이고, I는 고-분해 절연 치환기이다:
Figure 112017115491823-pct00060
본 개시내용의 또 다른 측면에서, 우세하게 평면의 다환형 분자 시스템 (Cor)은 다음 구조식의 페릴렌일 수 있다:
Figure 112017115491823-pct00061
여기서 P는 편극 단위이고, I는 고-분해 절연 치환기이다.
본 개시내용의 일 측면에서, 우세하게 평면의 다환형 분자 시스템 (Cor)은 다음 구조식의 페릴렌일 수 있다:
Figure 112017115491823-pct00062
여기서 P는 편극 단위이고, I는 고-분해 절연 치환기이다.
본 개시내용의 측면은 또한 일반 분자 구조식을 갖는 에너지 저장 분자 물질을 포함한다:
Figure 112017115491823-pct00063
여기서 D-모이어티는 π-π-상호작용의 수단에 의해 컬럼 형 초분자 적층을 형성하는 편극 단위고, I는 고-분해 절연 치환기이고, m은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이다. 따라서 에너지 저장 분자 물질은 상이한 (다양한) 기능을 수행하는 2가지 성분을 함유한다. D-모이어티는 에너지 저장 분자 물질에 초분자를 형성하는 능력을 제공한다. 이어서 초분자는 결정 유전체 층의 결정 구조를 형성하게 한다. 또한 D- 모이어티는 높은 유전체 투과도를 갖는 분자 물질을 제공하는데 사용된다. 금속 전도성을 갖는 분자, 단량체 및 폴리머의 몇 개의 유형의 편극성 예컨대 쌍극자 편극성, 이온성 편극성, 및 초-전자 편극성이 있다. 열거된 유형의 편극화를 갖는 모든 D-모이어티가 본 발명에서 사용될 수 있다. 절연성 치환기 (I)는 유전체 결정 층 내에서 서로로부터 초분자의 전기적 단리를 제공하고 에너지 저장 분자 물질의 높은 파손 전압을 제공한다.
본 개시내용의 일 측면에서, D-모이어티는 표 7에 제공된 바와 같은 구조 64 내지 70의 전기-전도성 올리고머를 포함하고 여기서 X = 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12이다.
전기-전도성 올리고머를 포함하는 D- 모이어티의 예
Figure 112017115491823-pct00064
Figure 112017115491823-pct00065
본 개시내용의 또 다른 측면에서, D-모이어티는 도핑된 올리고아닐린 및 p-올리고-페닐렌을 포함하는 목록으로부터 선택될 수 있다. 본 발명의 또 다른 구현예에서, 도핑된 올리고아닐린은 아닐린의 페닐 고리 상의 SO3- 기 또는 COO- 기와 함께 자기-도핑된 올리고아닐린이다. 본 발명의 또 다른 구현예에서, 도핑된 올리고아닐린은 산화된 상태에서 올리고아닐린에 혼합된 알킬-SO3H 산 또는 알킬-COOH를 포함하는 목록에서 선택되는 산 화합물에 의해 혼합-도핑된다. 본 발명의 일 구현예에서, 적어도 하나의 고-분해 절연 치환기 (I)는 -(CH2)n-CH3, -CH((CH2)nCH3)2) (여기서 n=1…50임), 알킬, 아릴, 치환된 알킬, 치환된 아릴, 분지형 알킬, 분지형 아릴, 및 이들의 조합을 포함하는 목록으로부터 독립적으로 선택되고, 여기서 상기 알킬 기는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, I-부틸 및 t-부틸 기로부터 선택되고, 그리고 상기 아릴 기는 페닐, 벤질 및 나프틸 기로부터 선택된다. 본 발명의 또 다른 구현예에서 에너지 저장 분자 물질은 편극 단위 (D-모이어티)를 고-분해 절연 치환기와 연결하는, 표 8에 제공된 바와 같은 구조 71-80으로 제시된 적어도 1종의 링커 단위를 더 포함한다.
링커 단위의 예
Figure 112017115491823-pct00066
Figure 112017115491823-pct00067
본 개시내용의 또 다른 측면에서, 에너지 저장 분자 물질은 D-모이어티로서 페릴렌을 포함할 수 있고 그리고 고-분해 절연 치환기 (I)는 링커 단위 (L)에 의해 페릴렌 구조의 베이 위치에 연결될 수 있고 여기서 s는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 및 6이다:
Figure 112017115491823-pct00068
본 개시내용의 또 다른 측면에서, 에너지 저장 분자 물질은 D-모이어티로서 페릴렌을 포함할 수 있고 그리고 고-분해 절연 치환기 (I)는 링커 단위 (L)에 의해 페릴렌 구조의 정점 위치에 연결될 수 있고 여기서 s는 0, 1, 2, 3, 4, 5, 및 6이다:
Figure 112017115491823-pct00069
본 개시내용의 일 측면에서, 에너지 저장 분자 물질은 다음 일반 구조식을 가질 수 있고, 여기서 m은 1이다:
Figure 112017115491823-pct00070
.
본 개시내용의 관련된 측면에 따르면, 에너지 저장 분자 물질은 다음 일반 구조식을 가질 수 있고, 여기서 m은 2이다:
Figure 112017115491823-pct00071
.
본 개시내용의 측면은 개시된 에너지 저장 분자 물질을 포함하는 결정 유전체 층을 포함한다. 적절한 용매에 용해될 때, 이러한 에너지 저장 분자 물질은 분자가 시스템의 동력학 단위를 구성하는 초분자 착물 안으로 응집된 콜로이드성 시스템 (리요트로픽 액정)을 형성한다. 이 리요트로픽 액정 상은 본질적으로, 결정 유전체 층이 초분자 착물의 차후의 정렬 및 용매의 제거 동안 형성되는, 시스템의 정돈된 상태의 전구체이다.
제한의 방식이 아닌 예로써, 초분자 착물을 갖는 콜로이드성 시스템으로부터 결정 유전체 층을 제조하는 방법은 하기 단계를 포함할 수 있다:
- 기판 상에 콜로이드성 시스템의 적용. 본 콜로이드성 시스템은 전형적으로 미리 설정된 온도 및 특정 농도의 분산상을 유지함으로써 제공되는 요변성 특성을 가진다;
- 기계적 인자를 사용하여 또는 임의의 다른 수단, 예를 들면 추가 조명, 자기장, 또는 광학장 (예를 들면, 일관성 있는 광전 효과)의 유무에 관계없이 정상 또는 고온에서 외부 전기장을 인가함에 의하여 생산될 수 있는, 시스템에 의한 외부 정렬; 본 외부 정렬의 정도는 콜로이드성 시스템의 동력학 단위에 필요한 배향을 부여하고 결정 유전체 층의 결정 격자의 기저로 역할을 하는 구조를 형성하기에 충분해야 한다; 및
- 최종 결정 유전체 층 구조를 형성하기 위해 용매를 제거하도록 건조 단계.
얻어진 결정 유전체 층에서, 우세하게 평면의 다환형 분자 시스템의 분자 평면은 서로에 대해서 평행하고 에너지 저장 분자 물질은 결정의 적어도 일부에서 3차원 결정 구조를 형성한다. 생산 기술의 최적화는 단일 결정 유전체 층의 형성을 허용할 수 있다.
도 1에서 나타낸 바와 같이, 본 개시내용의 측면은 제1 전극(102), 제2 전극(104), 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 결정 유전체 층(106)을 포함하는 커패시터(100)를 포함한다. 결정 유전체 층(106)은 다음 일반 분자 구조식을 갖는 개시된 에너지 저장 분자 물질:
Figure 112017115491823-pct00072
또는 본 명세서에서 논의된 바와 같이 그 위에 임의의 개시된 변동 또는 다음 일반 분자 구조식:
Figure 112017115491823-pct00073
또는 본 명세서에서 논의된 바와 같이 그 위에 임의의 개시된 변동을 포함한다.
이러한 물질은 약 100 내지 약 1,000,000의 유전 상수 κ 및 약 0.01 V/m 내지 약 2.0 V/nm의 항복 전계 Ebd에 의해 특징되어질 수 있다.
전극은 임의의 적합한 전도성 재료, 예를 들면, 금속, 예컨대 알루미늄 (Al) 또는 구리 (Cu)로 제조될 수 있다. 일부 실행에서, 하나 또는 두 개의 전극은 발포성 금속, 예컨대 발포성 알루미늄으로 제조될 수 있다. 전극 (102, 104)은 편평하고 평면일 수 있고 그리고 서로에 대해서 평행하게 배치될 수 있다. 대안적으로, 전극은 평면이고 평행할 수 있지만, 반드시 평평하지 않고, 예를 들면, 이들은 커패시터의 전체 형태 실상을 감소시키기 위해 코일형, 압연, 구부러진, 접혀진, 또는 달리 형상화될 수 있다. 또한 전극이 비-편평, 비-평면 또는 비-평행 또는 이들 중 둘 이상의 조합인 것이 가능하다. 제한의 방식이 아닌 예로써, 결정 유전체 층 (106)의 두께에 상응할 수 있는, 전극 (102, 104) 사이의 간격 d는 약 1㎛ 내지 약 10,000㎛의 범위일 수 있다. 상기 방정식 (2)에서 언급된 바와 같이, 전극 (102, 103) 사이의 최대 전압 Vbd은 대략 항복 전계와 전극 간격 d의 곱이다. 예를 들면, 만일 Ebd = 0.1 V/nm이고 간격 d가 10,000 마이크론 (100,000 nm)이면, 최대 전압 Vbd은 100,000 볼트가 된다.
전극은 서로 동일한 형상, 동일한 치수 및 동일한 면적 A를 가질 수 있다. 제한의 방식이 아닌 예로써, 각각의 전극 (102, 104)의 면적 A는 약 0.01㎡ 내지 약 1000㎡의 범위일 수 있다. 제한의 방식이 아닌 예로써, 압연된 커패시터의 경우 전극 최대, 예를 들면, 1000m 길이 및 1m 폭은 자기 테이프 또는 사진 필름을 제조하는 데 사용되는 것과 유사한 롤-투-롤 공정으로 제조될 수 있다.
이들 범위는 비제한적이다. 전극 간격 d 및 면적 A의 다른 범위는 본 개시내용의 측면의 범위 내에 있다.
간격 d가 전극의 특징적 선형 치수 (예를 들면, 길이 및/또는 폭)와 비교하여 작은 경우, 커패시터 (100)의 커패시턴스 C는 다음 식에 의해 어림잡아 질 수 있다:
C = κεoA/d, (3)
여기서 εo는 자유 공간 유전율 (8.85×10-12 쿨롱2/(뉴튼·㎡))이고 κ는 결정 유전체 층 (106)의 유전 상수이다. 커패시터 (100)의 에너지 저장 수용력 U는 다음과 같이 어림잡아 질 수 있다:
U = ½ CVbd 2 (4)
이것은 다음과 같이 방정식 (2) 및 (3)를 사용하여 다시 쓰여질 수 있다:
U = ½ κεoAEbd 2 (5)
에너지 저장 수용력 U는 유전 상수 κ, 면적 A, 및 항복 전계 Ebd에 의해 결정된다. 적절한 공학기술에 의해, 커패시터 또는 커패시터 뱅크는 임의의 요망된 에너지 저장 수용력 U를 갖도록 설계될 수 있다. 제한의 방식이 아닌 예로써, 유전 상수 κ, 전극 영역 A 및 항복 전계 Ebd에 대해 상기 범위가 제공되면, 본 개시내용의 측면에 따른 커패시터는 약 500 주울 내지 약 2×1016 주울의 범위인 에너지 저장 수용력 U를 가질 수 있다.
예를 들면, 약 100 내지 약 1,000,000의 범위인 유전 상수 κ 및 예를 들면, 약 0.1 내지 0.5 V/nm 사이의 일정한 항복 전계 Ebd에 대해, 본 명세서에 기재된 유형의 커패시터는, 실행이 이에 제한되지는 않지만, 약 10 W·h/kg에서 최대 약 100,000 W·h/kg의 범위인 단위 질량당 비 에너지 수용력을 가질 수 있다.
본 개시내용의 측면이 보다 쉽게 이해될 수 있도록, 하기 실시예가 참조될 것이며, 이는 본 발명의 예시적인 것으로 의도되지만 본 발명을 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
실시예 1
본 실시예는 일반 구조식 I에 의해 표시되고 그리고 구조적 식 6 및 35 (표 1 및 5)에 의해 표시되는 단편을 포함하는 포르피린 - (페닐 - 페릴렌 디이미드)4-화합물 (TPP-PDI4)의 합성의 방법을 기술한다,
Figure 112017115491823-pct00074
상기 방법은 몇 개의 단계를 포함한다.
제1 단계에 있어서 일반 구조식 81에 의해 표시되는 1,7-디브로모페릴렌-3,4:9,10-테트라카복시이무수물의 합성이 수행되었다:
Figure 112017115491823-pct00075
81
이러한 목적을 위해 3,4:9,10-페릴렌테트라카복실 이무수물 (28.52g, 72.7mmol)이 420ml 농축된 황산에 첨가되어 24시간 동안 55℃에서 교반되었다. 요오드 (0.685g, 2.70mmol)가 반응 혼합물에 첨가되고 그리고 추가로 5시간 동안 55℃에서 교반되었다. 브롬 (8.3ml, 162mmol)이 반응 플라스크에 1시간에 걸쳐 적가되고 24시간 동안 85℃에서 교반되었다. 과잉의 브롬은 그런 다음 질소 가스 N2로 대체되었다. 물 (66ml)이 냉각된 혼합물에 적가되고 그리고 침전물은 여과 제거되었다. 조(crude) 생성물은 220ml 86% H2SO4 그 다음 물로 세정되었고 그리고 이 절차는 2회 반복되어 조 생성물 (32.32g, 81%)을 생산하였다. 이 생성물은 추가로 임의의 정제 없이 사용되었다. M.S.: 549.0 (계산치 550.11).
제2 단계에서 일반 구조식 82에 의해 표시되는 1,7-(3',5'-디-t-부틸페녹시)페릴렌-3,4:9,10-테트라카복시이무수물 (PDA)의 합성이 수행되었다.
Figure 112017115491823-pct00076
82
이러한 목적을 위해 1,7-디브로모페릴렌-3,4,:9,10-테트라카복시이무수물 (0.89g, 1.61mmol), 3,5-디-tert-부틸페놀 (1.0g, 4.85mmol), 및 Cs2CO3 (1.1g, 3.38mmol)이 자석 교반기 막대, 공기 냉각기, 및 아르곤 유출구가 구비된 2-구 플라스크에 넣어 진다. 그런 다음 DMF (15mL)가 첨가되고 얻어진 현탁액은 1.5시간 동안 집중적인 진탕으로 환류되었다. 초기에 적색 현탁액이 짙은 보라색으로 변하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고 및 아세트산 (10mL)을 첨가했다. 형성된 침전물은 밤새 실온에서 교반되고, 여과로 제거되고, 빙랭된 아세트산 (40mL) 및 뜨거운 MeOH (40mL)로 세정되고, 진공하에서 60℃에서 6시간 동안 건조되어 순수한 생성물 1.2g (87%)을 얻었다. M.S.: 799.9 (계산치 800.3). 1HNMR (CDCl3) δ: 9.69 (d, J = 8.4, Hz, 2H), 8.68 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.37 (s, 2H), 7.42 (t, J = 1.7, 2H), 7.03 (d, J = 1.7, 4H), 1.35 (s, 36H).
제3 단계에서 일반 구조식 83에 의해 표시되는 N-(2-에틸헥실)-1,7-(3',5'-디-t-부틸페녹시)페릴렌-3,4-디카복시무수물-9,10-디카복시미드 (PIA)의 합성이 수행되었다:
Figure 112017115491823-pct00077
83
이러한 목적을 위해 1,7-(3'5'-디-t-부틸페녹시)페릴렌-3,4,:9,10-테트라카복시이무수물 (PDA) (0.85g, 1.06mmol), 이미다졸 (0.85g, 12.4mmol)이 자석 교반기 막대, 공기 냉각기, 아르곤 유입구 튜브, 및 적하 깔때기가 구비된 3-구 플라스크에 넣어 진다. 클로로포름 (250mL, CaH2로부터 새롭게 증류된 것)이 첨가되었다. 얻어진 현탁액은 1시간 동안 집중적인 진탕으로 환류되었고 그리고 클로로포름 (8mL) 내 2-에틸헥실아민 (0.136g, 1.06mmol)이 1시간 동안 적가되고, 그 다음 5 방울의 CF3COOH가 적가되었다. 반응 혼합물은 3일 동안 환류되고, 냉각되고, 감압된 진공하에서 용매가 제거되었다. 생성물은 실리카겔상 칼럼 크로마토그래피 (용리액 CHCl3-헥산 4:1) 상에서 정제되어 적색 고형 물질로서 분석적으로 순수한 모노무수물 (PIA)을 생성하였다 (수율: 0.24g, 24%). M.S.:911.50 (계산치 911.48). 1HNMR (CDCl3) δ: 9.70 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 9.68 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.64 (d, J = 5.03 Hz, 1H), 8.62 (d, J = 5.03 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 7.38 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.37 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.027 (d, J = 1.7 Hz, 2H), 7.02 (d, J = 1.7 Hz, 2H), 4.10 (m, 2H), 1.98 (m, 1H), 1.34 (m, 6H), 1.21 (s, 18H), 1.20 (s, 18 H), 0.91 (m, 8H).
마지막 단계에서 일반 구조식 I에 의해 표시되는 포르피린 (페닐 페릴렌 디이미드)4-화합물 (TPP-PDI4)의 최종 어셈블링이 수행되었다. 이러한 목적을 위해 5,10,15,20-테트라키스(p-아미노펜일)포르피린 (50mg, 0.074mmol), PIA (334mg, 0.36mmol) 및 이미다졸 (3.0g)이 10mL의 피리딘에 첨가된다. 반응 혼합물은 2일 동안 교반하면서 건조 질소하에서 가열 환류되었다. 반응은 느리고 (MALDI에 의해 모니터링됨) 추가의 PIA (252mg, 0.28mmol)이 첨가되었다. 반응 혼합물은 다시 2일 동안 환류되었고 그 다음 클로로포름으로 희석되고, 2N 염산으로 1회, 물로 2회 세정되고, 무수 탄산칼륨 상에서 건조되고, 그리고 용매는 회전식 증발기 상에서 제거되었다. 잔사는 실리카겔 상에서 클로로포름으로 컬럼 크로마토그래피되어 TPP-PDI4를 수득한다 (130mg, 40%). 질량 스펙트럼: 4245 (calc. 4245) 1HNMR δ (CDCl3) 9.8 (broad, 4H), 9.7 (broad 4H), 8.8 (broad, 4H), 8.6 (broad, 4H), 8.5 (broad, 4H), 8.2 (broad, 4H), 7.7 (broad, 4H), 7.5 (broad, 4H), 7.47 (broad, 8H), 7.39 (broad, 8H), 7.15 (broad, 24H), 4.1 (m, 8H), 2.7 (s, 12H), 2.7 (broad, 24H), 2.0 (broad, 4H), 1.3 (broad, 24H), 1.4 (broad, 144H), 0.8 (broad, 32H). TPP-PDI4의 합성은 공지된 문헌 절차에 따라 수행되었다 ( 1.) van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem . Soc . 2002, 124, 9582; 2.) M.J. Ahrens, L.E. Sinks, B. Rybtchinski, W. Liu, B.A. Jones, J.M. Giaimo, A.V. Gusev, A.J. Goshe, D.M. Tiede, M.R. Wasielewski, J. Am. Chem . Soc., 2004, 126, 8284 참조).
상기는 본 발명의 바람직한 구현예의 완전한 설명이지만, 다양한 대안, 변형 및 균등물을 사용하는 것이 가능하다. 따라서, 본 발명의 범위는 상기 설명과 관련하지 않고 결정되어야 하며, 그 대신에 균등물의 그 전체 범위와 함께 첨부된 청구항들과 관련하여 결정되어야 한다. 바람직하든 그렇지 않든 본 명세서에서 기재된 임의의 특징은, 바람직하든 그렇지 않든 본 명세서에서 기재된 임의의 다른 특징과 조합될 수 있다. 이어지는 청구항에서, 부정관사 "A" 또는 "An"은 달리 명확히 언급된 경우를 제외하고는 그 관사를 따르는 항목 중 하나 이상의 양을 지칭한다. 본 명세서에 사용된 바와 같이, 대안의 요소 목록에서, 용어 "또는"은 포괄적 의미로 사용되는데, 예를 들면 "X 또는 Y"는 달리 명확히 언급된 경우를 제외하고는 X 단독, Y 단독 또는 X와 Y 둘 모두를 포함한다. 대안으로 열거된 2종 이상의 요소는 함께 조합될 수 있다. 첨부된 청구항들은, 그와 같은 제한이 어구 "위한 수단"을 사용하는 소정의 청구항에서 명백하게 인용되지 않는 한, 수단-플러스-기능 제한을 포함하는 것으로 해석되어서는 안된다.

Claims (29)

  1. 하기 일반 분자 구조식을 갖는 에너지 저장 분자 물질:
    Figure 112019103063276-pct00107

    상기 식에서, Cor는 π-π-상호작용에 의해 컬럼 형(column-like) 초분자 적층(stack)을 형성하는 평면의 다환형 분자 시스템이고,
    상기 평면의 다환형 분자 시스템은 트룩센(truxene), 데카사이클렌(decacyclene), 안탄트렌(antanthrene), 헥사벤조트리페닐렌(hexabenzotriphenylene), 1,2,3,4,5,6,7,8-테트라-(페리-나프틸렌)-안트라센(1,2,3,4,5,6,7,8-tetra-(peri-naphthylene)-anthracene), 다이벤즈옥타센(dibenzoctacene), 테트라벤조헵타센(tetrabenzoheptacene), 페로피렌(peropyrene) 및 헥사벤조코로넨(hexabenzocoronene)의 군에서 선택되는 평면 융합된 다환형 탄화수소를 포함하고, 하기 7 내지 17 구조의 군에서 선택되는 어느 하나의 일반 구조식을 가지며;
    Figure 112019103063276-pct00108

    Figure 112019103063276-pct00109

    P는 편극 단위이며, 상기 편극 단위는 도핑된 올리고아닐린 및 p-올리고페닐렌의 군에서 선택되거나, 하기 26 내지 32 구조(여기서, X는 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12 이다)의 군에서 선택되는 어느 하나의 일반 구조식을 갖는 전기-전도성 올리고머를 포함하고;
    Figure 112019103063276-pct00110

    Figure 112019103063276-pct00111

    I는 고-분해 절연 치환기이고, n 은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8 이며, m 은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8 이고; 그리고 적어도 하나의 고-분해 절연 치환기는 -(CH2)n-CH3, -CH((CH2)nCH3)2) (여기서, n은 1 내지 50 이다), 알킬, 아릴, 치환된 알킬, 치환된 아릴, 분지형 알킬, 분지형 아릴, 및 이들의 조합을 포함하는 목록에서 독립적으로 선택되고, 여기서 상기 알킬 기는 메틸, 에틸, 프로필, 뷰틸, i-뷰틸 및 t-뷰틸 기의 군에서 선택되고, 상기 아릴 기는 페닐, 벤질 및 나프틸 기의 군에서 선택된다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 도핑된 올리고아닐린은 아닐린의 페닐 고리 상의 SO3-기 또는 COO-기와 함께 자기-도핑된 올리고아닐린인, 에너지 저장 분자 물질.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 도핑된 올리고아닐린은 산화 상태에서 올리고아닐린에 혼합된 알킬-SO3H 산 또는 알킬-COOH의 군에서 선택되는 산 화합물에 의해 혼합-도핑된, 에너지 저장 분자 물질.
  4. 청구항 1에 있어서,
    평면의 다환형 분자 시스템(Cor)을 편극 단위(P)와 연결하는, 하기 구조 33 내지 42의 군에서 선택되는 적어도 하나의 링커 단위(linked unit)를 더 포함하는, 에너지 저장 분자 물질:
    Figure 112019103063276-pct00112

    Figure 112019103063276-pct00113

  5. 청구항 1, 2, 3, 및 4 중 어느 하나의 항에 따른 에너지 저장 분자 물질을 포함하는, 결정 유전체 층.
  6. 커패시터로서,
    제1 전극,
    제2 전극, 및
    상기 제1 및 제2 전극 사이에 배치된 결정 유전체 층을 포함하되,
    상기 결정 유전체 층은 청구항 1, 2, 3, 및 4 중 어느 하나의 항에 따른 에너지 저장 분자 물질을 포함하는, 커패시터.
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KR1020177033571A 2015-05-21 2016-05-20 에너지 저장 분자 물질, 결정 유전체 층 및 커패시터 KR102073078B1 (ko)

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US (3) US9932358B2 (ko)
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JP (1) JP6612897B2 (ko)
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IL (1) IL255681A (ko)
MX (1) MX2017014729A (ko)
PH (1) PH12017502124A1 (ko)
RU (1) RU2017139761A (ko)
WO (1) WO2016187584A1 (ko)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10347423B2 (en) 2014-05-12 2019-07-09 Capacitor Sciences Incorporated Solid multilayer structure as semiproduct for meta-capacitor
US10319523B2 (en) 2014-05-12 2019-06-11 Capacitor Sciences Incorporated Yanli dielectric materials and capacitor thereof
WO2015175558A2 (en) 2014-05-12 2015-11-19 Capacitor Sciences Incorporated Energy storage device and method of production thereof
US20170301477A1 (en) 2016-04-04 2017-10-19 Capacitor Sciences Incorporated Electro-polarizable compound and capacitor
US10340082B2 (en) 2015-05-12 2019-07-02 Capacitor Sciences Incorporated Capacitor and method of production thereof
RU2017112074A (ru) 2014-11-04 2018-12-05 Кэпэситор Сайенсиз Инкорпорейтед Устройства для хранения энергии и способы их получения
WO2016138310A1 (en) 2015-02-26 2016-09-01 Capacitor Sciences Incorporated Self-healing capacitor and methods of production thereof
US9932358B2 (en) 2015-05-21 2018-04-03 Capacitor Science Incorporated Energy storage molecular material, crystal dielectric layer and capacitor
US9941051B2 (en) * 2015-06-26 2018-04-10 Capactor Sciences Incorporated Coiled capacitor
US10026553B2 (en) 2015-10-21 2018-07-17 Capacitor Sciences Incorporated Organic compound, crystal dielectric layer and capacitor
US10305295B2 (en) 2016-02-12 2019-05-28 Capacitor Sciences Incorporated Energy storage cell, capacitive energy storage module, and capacitive energy storage system
US10636575B2 (en) 2016-02-12 2020-04-28 Capacitor Sciences Incorporated Furuta and para-Furuta polymer formulations and capacitors
US10566138B2 (en) 2016-04-04 2020-02-18 Capacitor Sciences Incorporated Hein electro-polarizable compound and capacitor thereof
US10153087B2 (en) 2016-04-04 2018-12-11 Capacitor Sciences Incorporated Electro-polarizable compound and capacitor
US11092142B2 (en) * 2017-11-20 2021-08-17 Capacitor Sciences Incorporated Plasma electric propulsion device
US9978517B2 (en) 2016-04-04 2018-05-22 Capacitor Sciences Incorporated Electro-polarizable compound and capacitor
US10395841B2 (en) 2016-12-02 2019-08-27 Capacitor Sciences Incorporated Multilayered electrode and film energy storage device
US10163575B1 (en) 2017-11-07 2018-12-25 Capacitor Sciences Incorporated Non-linear capacitor and energy storage device comprising thereof
US10403435B2 (en) 2017-12-15 2019-09-03 Capacitor Sciences Incorporated Edder compound and capacitor thereof
CN109712822B (zh) * 2018-12-27 2020-09-08 东莞理工学院 基于四对羟基苯基锰卟啉-邻苯二甲酸酯的超级电容器

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010504952A (ja) 2006-09-26 2010-02-18 クライスケード ソーラー リミテッド 有機の化合物、光起電力の層、及び有機の光起電力のデバイス

Family Cites Families (200)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB547853A (en) 1941-03-12 1942-09-15 Norman Hulton Haddock New perylene derivatives
GB923148A (en) 1960-03-24 1963-04-10 Ici Ltd New anthraquinone dyestuffs
US3407394A (en) 1964-10-23 1968-10-22 Xerox Corp Selenium trapping memory
GB2084585B (en) 1980-09-25 1983-11-30 Dearborn Chemicals Ltd The preparation of high molecular weight hydrophilic polymer gels
JPS60146405A (ja) 1983-12-30 1985-08-02 日石三菱株式会社 精製された電気絶縁油および油含浸電気機器
DE3401338A1 (de) 1984-01-17 1985-07-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristall-phase
US4694377A (en) 1986-05-28 1987-09-15 Aerovox Incorporated Segmented capacitor
JPS6385731A (ja) 1986-09-30 1988-04-16 Mita Ind Co Ltd 光学部支持装置
EP0268354A3 (en) 1986-10-07 1988-06-15 Imperial Chemical Industries Plc Substituted pyrazoline
DE3904797A1 (de) 1989-02-17 1990-08-30 Merck Patent Gmbh Nichtlinear optische materialien mit vicinalen donor- und akzeptorgruppen
DE3926563A1 (de) 1989-08-11 1991-02-14 Hoechst Ag Sulfonsaeuregruppenhaltige perylenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
JP2786298B2 (ja) 1990-03-02 1998-08-13 株式会社日立製作所 フイルムコンデンサ及びその製造方法
US6294593B1 (en) 1990-12-07 2001-09-25 University Of Massachusetts Lowell Method and crosslinkable polymers for forming crosslinked second order nonlinear optical polymers
US5395556A (en) 1990-12-12 1995-03-07 Enichem S.P.A. Tricyanovinyl substitution process for NLO polymers
US5514799A (en) 1993-08-02 1996-05-07 Enichem S.P.A. 1,1-vinyl substituted nonlinear optical materials
ES2153357T3 (es) 1991-03-01 2001-03-01 Univ Florida Uso de analogos nicotinicos para el tratamiento de enfermedades degenerativas del sistema nervioso.
JP3362865B2 (ja) 1991-03-21 2003-01-07 クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング ペリレン化合物の分子内塩、その製造方法およびその用途
JP2741804B2 (ja) 1991-06-14 1998-04-22 松下電器産業株式会社 コンデンサ及びその製造方法
EP0585999A1 (en) 1992-08-14 1994-03-09 ENICHEM S.p.A. Functional heteroaromatics for NLO applications
US5384521A (en) 1992-09-25 1995-01-24 Coe; Carlos J. Power capacitor powertrain
US5312896A (en) 1992-10-09 1994-05-17 Sri International Metal ion porphyrin-containing poly(imide)
US5597661A (en) 1992-10-23 1997-01-28 Showa Denko K.K. Solid polymer electrolyte, battery and solid-state electric double layer capacitor using the same as well as processes for the manufacture thereof
EP0602654A1 (en) 1992-12-18 1994-06-22 ENICHEM S.p.A. Efficient electron-donating groups for nonlinear optical applictions
FR2713387B1 (fr) 1993-11-30 1996-01-12 Merlin Gerin Condenseur de puissance.
US6501093B1 (en) 1994-04-04 2002-12-31 Alvin M. Marks Quantum energy storage or retrieval device
US5679763A (en) 1995-02-24 1997-10-21 Enichem S.P.A. Polyquinoline-based nonlinear optical materials
US5583359A (en) 1995-03-03 1996-12-10 Northern Telecom Limited Capacitor structure for an integrated circuit
EP0791849A1 (en) 1996-02-26 1997-08-27 ENICHEM S.p.A. Non-linear optical compounds
JP3637163B2 (ja) 1996-10-01 2005-04-13 本田技研工業株式会社 蓄電式電源装置
US5742471A (en) 1996-11-25 1998-04-21 The Regents Of The University Of California Nanostructure multilayer dielectric materials for capacitors and insulators
FR2760911B1 (fr) 1997-03-13 1999-05-07 Renault Dispositif d'alimentation electrique avec batterie d'accumulateurs et supercondensateur
US6555027B2 (en) 1998-07-27 2003-04-29 Pacific Wave Industries, Inc. Second-order nonlinear optical chromophores containing dioxine and/or bithiophene as conjugate bridge and devices incorporating the same
JP4103975B2 (ja) 1998-09-10 2008-06-18 富士フイルム株式会社 電解質、光電気化学電池、及び電解質層を形成する方法
DE10006839A1 (de) 1999-02-17 2000-08-24 Hitachi Maxell Elektrode für einen Kondensator, Verfahren zur deren Herstellung und ein Kondensator
US6426861B1 (en) 1999-06-22 2002-07-30 Lithium Power Technologies, Inc. High energy density metallized film capacitors and methods of manufacture thereof
JP2001093778A (ja) 1999-09-20 2001-04-06 Toray Ind Inc 金属蒸着フィルムおよびそれを用いたコンデンサ
US6426863B1 (en) 1999-11-25 2002-07-30 Lithium Power Technologies, Inc. Electrochemical capacitor
US6341056B1 (en) 2000-05-17 2002-01-22 Lsi Logic Corporation Capacitor with multiple-component dielectric and method of fabricating same
CZ2003788A3 (cs) 2000-09-27 2003-08-13 The Procter & Gamble Company Ligandy melanokortinového receptoru
US6522031B2 (en) 2000-10-10 2003-02-18 American Electric Power Company, Inc. Power load-leveling system and packet electrical storage
ES2270803T3 (es) 2000-10-25 2007-04-16 Maxwell Technologies, Inc. Dispositivo de acumulacion de energia electrica constituido por arrollamiento de cintas superpuestas y el procedimiento para su fabricacion.
US6391104B1 (en) 2000-12-01 2002-05-21 Bayer Corporation Perylene pigment compositions
US7033406B2 (en) 2001-04-12 2006-04-25 Eestor, Inc. Electrical-energy-storage unit (EESU) utilizing ceramic and integrated-circuit technologies for replacement of electrochemical batteries
JP4633960B2 (ja) 2001-05-10 2011-02-16 日清紡ホールディングス株式会社 自動車用蓄電システム
DE60212668T2 (de) 2001-09-27 2007-06-21 3M Innovative Properties Co., St. Paul Halbleiter auf basis von substituiertem pentacen
UA77459C2 (en) 2001-11-03 2006-12-15 Thin-film capacitor and a method for producing the capacitor
US6765781B2 (en) 2001-12-03 2004-07-20 Tdk Corporation Multilayer capacitor
RU2199450C1 (ru) 2002-01-08 2003-02-27 Московский государственный авиационный институт (технический университет) Источник энергоснабжения мобильного объекта
US6798642B2 (en) 2002-01-24 2004-09-28 Toray Plastics (America), Inc. Polymer coated capacitor films
DE10203918A1 (de) 2002-01-31 2003-08-21 Bayerische Motoren Werke Ag Elektrischer Speicher in einem Kraftfahrzeug, insbesondere für einen Hybridantrieb
US6519136B1 (en) 2002-03-29 2003-02-11 Intel Corporation Hybrid dielectric material and hybrid dielectric capacitor
US7371336B2 (en) 2002-09-24 2008-05-13 E.I. Du Pont Nemours And Company Water dispersible polyanilines made with polymeric acid colloids for electronics applications
DE10248722A1 (de) 2002-10-18 2004-05-06 Infineon Technologies Ag Integrierte Schaltungsanordnung mit Kondensator und Herstellungsverfahren
KR101049431B1 (ko) 2003-02-07 2011-07-15 쇼와 덴코 가부시키가이샤 콘덴서 및 그 콘덴서의 제조방법
JP4734823B2 (ja) 2003-06-11 2011-07-27 富士通株式会社 膜多層構造体及びこれを用いるアクチュエータ素子、容量素子、フィルタ素子
US7025900B2 (en) 2003-06-25 2006-04-11 Nitto Denko Corporation Perylenetetracarboxylic acid dibenzimidazole sulfoderivatives containing oxo-groups in the perylene core which form part of a para-quinoid system of bonds, lyotropic liquid crystal systems and anisotropic films containing the same, and methods for making the same
JP4715079B2 (ja) 2003-06-26 2011-07-06 パナソニック株式会社 車両用電源装置
CN1591936A (zh) 2003-09-05 2005-03-09 日本电池株式会社 含锂物质及含该物质的非水电解质电化学储能装置的制法
US7625497B2 (en) 2003-11-21 2009-12-01 Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education On Behalf Of The University Of Nevada, Reno Materials and methods for the preparation of anisotropically-ordered solids
EP1719749B1 (en) 2004-02-25 2016-08-24 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Polyacene compound and organic semiconductor thin film
US7354532B2 (en) 2004-04-13 2008-04-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions of electrically conductive polymers and non-polymeric fluorinated organic acids
WO2005124453A2 (en) 2004-06-14 2005-12-29 Georgia Tech Research Corporation Perylene charge-transport materials, methods of fabrication thereof, and methods of use thereof
US7466536B1 (en) 2004-08-13 2008-12-16 Eestor, Inc. Utilization of poly(ethylene terephthalate) plastic and composition-modified barium titanate powders in a matrix that allows polarization and the use of integrated-circuit technologies for the production of lightweight ultrahigh electrical energy storage units (EESU)
US7211824B2 (en) 2004-09-27 2007-05-01 Nitto Denko Corporation Organic semiconductor diode
DE102004048729A1 (de) 2004-10-05 2006-04-06 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von halogenierten Rylencarbonsäureimiden
JP2006147606A (ja) 2004-11-16 2006-06-08 Nec Toppan Circuit Solutions Inc シート状コンデンサとその製造方法
US7428137B2 (en) 2004-12-03 2008-09-23 Dowgiallo Jr Edward J High performance capacitor with high dielectric constant material
US7342755B1 (en) 2005-01-26 2008-03-11 Horvat Branimir L High energy capacitor and charging procedures
DE102005010162B4 (de) 2005-03-02 2007-06-14 Ormecon Gmbh Leitfähige Polymere aus Teilchen mit anisotroper Morphologie
DE102005018172A1 (de) 2005-04-19 2006-10-26 Conti Temic Microelectronic Gmbh Leistungskondensator
JP3841814B1 (ja) 2005-04-28 2006-11-08 三井金属鉱業株式会社 キャパシタ層形成材及びそのキャパシタ層形成材の製造方法
EP1964159A4 (en) 2005-06-30 2017-09-27 L. Pierre De Rochemont Electrical components and method of manufacture
US7244999B2 (en) 2005-07-01 2007-07-17 Alps Electric Co., Ltd. Capacitor applicable to a device requiring large capacitance
DE102005053995A1 (de) 2005-11-10 2007-05-24 Basf Ag Verwendung von Rylenderivaten als Photosensibilisatoren in Solarzellen
JP4241714B2 (ja) 2005-11-17 2009-03-18 パナソニック電工株式会社 電動工具用の電池パック
DE102005055075A1 (de) 2005-11-18 2007-05-24 Bayerische Motoren Werke Ag Kraftfahrzeug mit einer Kondensatoreinrichtung zur Speicherung elektrischer Energie
KR20080083325A (ko) 2005-12-28 2008-09-17 더 펜 스테이트 리서어치 파운데이션 유전 물질로서 독특한 폴리(비닐리덴 플루오라이드)공중합체 및 3원 공중합체에 기초한, 빠른 방전 속도 및높은 효율을 갖는 고 전기 에너지 밀도 중합체 축전지
US7460352B2 (en) 2006-01-09 2008-12-02 Faradox Energy Storage, Inc. Flexible dielectric film and method for making
US20070181973A1 (en) 2006-02-06 2007-08-09 Cheng-Chou Hung Capacitor structure
AU2007220528A1 (en) 2006-03-01 2007-09-07 Basf Se Use of rylenes as markers for liquids
JP2007287829A (ja) 2006-04-14 2007-11-01 Matsushita Electric Ind Co Ltd 金属化フィルムコンデンサ
JP4501893B2 (ja) 2006-04-24 2010-07-14 トヨタ自動車株式会社 電源システムおよび車両
WO2007128774A1 (en) 2006-05-04 2007-11-15 Basf Se Method for producing organic field-effect transistors
US20080002329A1 (en) 2006-07-02 2008-01-03 Pohm Arthur V High Dielectric, Non-Linear Capacitor
US7990679B2 (en) 2006-07-14 2011-08-02 Dais Analytic Corporation Nanoparticle ultracapacitor
GB0616358D0 (en) 2006-08-16 2006-09-27 Crysoptix Ltd Anisotropic polymer film and method of production thereof
GB0622150D0 (en) 2006-11-06 2006-12-20 Kontrakt Technology Ltd Anisotropic semiconductor film and method of production thereof
US7994657B2 (en) 2006-12-22 2011-08-09 Solarbridge Technologies, Inc. Modular system for unattended energy generation and storage
WO2008085942A2 (en) 2007-01-08 2008-07-17 Polyera Corporation Methods for preparing arene-bis(dicarboximide)-based semiconducting materials and related intermediates for preparing same
FR2912265B1 (fr) 2007-02-06 2009-04-24 Batscap Sa Batterie a modules de cellules en serie, et vehicule equipe de celle-ci
WO2009005555A2 (en) 2007-04-11 2009-01-08 The Penn State Research Foundation Methods to improve the efficiency and reduce the energy losses in high energy density capacitor films and articles comprising the same
US7804678B2 (en) 2007-04-25 2010-09-28 Industrial Technology Research Institute Capacitor devices
JP4825167B2 (ja) * 2007-05-11 2011-11-30 株式会社リコー 電子写真感光体、画像形成装置及びプロセスカートリッジ
US7745821B2 (en) 2007-05-15 2010-06-29 Eastman Kodak Company Aryl dicarboxylic acid diimidazole-based compounds as n-type semiconductor materials for thin film transistors
WO2009034971A1 (ja) 2007-09-12 2009-03-19 Fujifilm Corporation 置換基脱離化合物の製造方法、有機半導体膜およびその製造方法
DK2215168T3 (da) 2007-11-12 2014-11-03 Byk Chemie Gmbh Antibegroningssammensætning med en aerogel
EP2062944A1 (en) 2007-11-20 2009-05-27 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Water-soluble rylene dyes, methods for preparing the same and uses thereof as fluorescent labels for biomolecules
DE102008061452A1 (de) 2007-12-12 2010-07-08 Langhals, Heinz, Prof. Dr. Imidazoloperylenbisimide
FR2925790B1 (fr) 2007-12-19 2010-01-15 Sagem Defense Securite Convertisseur alternatif/continu a isolement galvanique
CN101952988B (zh) 2008-02-05 2015-12-16 巴斯夫欧洲公司 苝半导体及其制备方法和用途
GB0802912D0 (en) 2008-02-15 2008-03-26 Carben Semicon Ltd Thin-film transistor, carbon-based layer and method of production thereof
GB0804082D0 (en) 2008-03-04 2008-04-09 Crysoptix Kk Polycyclic organic compounds, polarizing elements and method of production t hereof
EP2108673A1 (en) 2008-04-11 2009-10-14 DuPont Teijin Films U.S. Limited Partnership Plastic film having a high breakdown voltage
WO2009144205A1 (en) * 2008-05-30 2009-12-03 Basf Se Rylene-based semiconductor materials and methods of preparation and use thereof
US20100173134A1 (en) 2008-06-26 2010-07-08 Carben Semicon Limited Film and Device Using Layer Based on Ribtan Material
US8512824B2 (en) 2008-08-19 2013-08-20 Crysoptix Kk Composition of organic compounds, optical film and method of production thereof
JP4868183B2 (ja) 2008-09-30 2012-02-01 日産化学工業株式会社 新規なフッ素化テトラカルボン酸二無水物、これより得られるポリイミド前駆体、ポリイミドとその利用
US8611068B2 (en) 2008-10-16 2013-12-17 Case Western Reserve University Multilayer polymer dialectric film having a charge-delocalizing interface
EP2343210B1 (en) 2008-10-31 2018-04-04 Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha Power supply system for electric vehicle and control method for the same
US20100157527A1 (en) 2008-12-23 2010-06-24 Ise Corporation High-Power Ultracapacitor Energy Storage Pack and Method of Use
JP2010160989A (ja) 2009-01-09 2010-07-22 Toyo Ink Mfg Co Ltd 導電性被膜の製造方法
KR20110110301A (ko) 2009-01-16 2011-10-06 더 보드 어브 트러스티스 어브 더 리랜드 스탠포드 주니어 유니버시티 양자점 울트라커패시터 및 전자 배터리
KR20100096625A (ko) 2009-02-25 2010-09-02 삼성전기주식회사 커패시터 및 그 제조방법
TWI471424B (zh) 2009-03-30 2015-02-01 Mitsubishi Materials Corp 鋁多孔質燒結體的製造方法及鋁多孔質燒結體
EP2415935A4 (en) 2009-03-31 2016-09-21 Hitachi Construction Machinery CONSTRUCTION MACHINE AND INDUSTRIAL VEHICLE WITH ELECTRIC POWER SUPPLY SYSTEM
WO2010114600A1 (en) 2009-04-01 2010-10-07 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University All-electron battery having area-enhanced electrodes
US7989919B2 (en) 2009-06-03 2011-08-02 Infineon Technologies Ag Capacitor arrangement and method for making same
KR101482300B1 (ko) 2009-06-15 2015-01-14 학 혼 차우 무정지형 모듈러 배터리 관리 시스템
US7911029B2 (en) 2009-07-11 2011-03-22 Ji Cui Multilayer electronic devices for imbedded capacitor
JP2011029442A (ja) 2009-07-27 2011-02-10 Daikin Industries Ltd フィルムコンデンサ用フィルム、該フィルムを用いたフィルムコンデンサ、該フィルム及びフィルムコンデンサの製造方法
US20110079773A1 (en) 2009-08-21 2011-04-07 Wasielewski Michael R Selectively Functionalized Rylene Imides and Diimides
WO2011056903A1 (en) 2009-11-03 2011-05-12 Henry Tran Compositions and methods for generating conductive films and coatings of oligomers
CN101786864B (zh) 2009-12-22 2012-12-05 广东风华高新科技股份有限公司 一种与镍内电极匹配的陶瓷介质材料及所得电容器的制备方法
BR112012015318A2 (pt) 2009-12-28 2017-09-05 Akzo Nobel Chemicals Int Bv Material autossustentável, composição, artigo de fabricação e uso de um material autossustentável
US20110228442A1 (en) 2010-03-16 2011-09-22 Strategic Polymer Sciences, Inc. Capacitor having high temperature stability, high dielectric constant, low dielectric loss, and low leakage current
DE102010012949A1 (de) 2010-03-26 2011-09-29 Siemens Aktiengesellschaft Kondensatormodul
US20110269966A1 (en) * 2010-04-30 2011-11-03 Deepak Shukla Semiconducting articles
KR20110122051A (ko) 2010-05-03 2011-11-09 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
US20120008251A1 (en) 2010-07-12 2012-01-12 Wei-Ching Yu Film capacitors comprising melt-stretched films as dielectrics
CN103250216B (zh) * 2010-07-21 2016-02-24 克林伏特能源有限公司 有机和有机金属高介电常数材料在改进的能量存储装置中的应用及相关方法
US8929054B2 (en) 2010-07-21 2015-01-06 Cleanvolt Energy, Inc. Use of organic and organometallic high dielectric constant material for improved energy storage devices and associated methods
JP5562169B2 (ja) 2010-08-09 2014-07-30 小島プレス工業株式会社 積層形フィルムコンデンサ及びその製造方法
JP5257708B2 (ja) 2010-08-25 2013-08-07 株式会社豊田中央研究所 ナノ複合体およびそれを含む分散液
EP2608762B2 (en) 2010-08-27 2020-05-13 Sienna Biopharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for targeted thermomodulation
US9572880B2 (en) 2010-08-27 2017-02-21 Sienna Biopharmaceuticals, Inc. Ultrasound delivery of nanoparticles
US20120056600A1 (en) 2010-09-03 2012-03-08 Nevin Donald M Capacitor vehicle having high speed charging ability and method of operating a capacitor vehicle
CN103261370A (zh) 2010-11-09 2013-08-21 克里斯奥普提克斯株式会社 负色散延迟板和消色差圆偏光片
US8766566B2 (en) 2010-12-20 2014-07-01 Nippon Soken, Inc. System for causing temperature rise in battery
DE102010063718A1 (de) 2010-12-21 2012-06-21 Siemens Aktiengesellschaft Dielektrische Schicht für ein elektrisches Bauelement, elektrisches Bauelement mit dielektrischer Schicht und Verfahren zum Herstellen eines elektrischen Bauelements mit dielektrischer Schicht
EP2684231A1 (en) 2011-03-10 2014-01-15 Cryscade Solar Limited Organic compound and photovoltaic device comprising the same
US9457496B2 (en) 2011-03-23 2016-10-04 Akron Polymer Systems, Inc. Aromatic polyamide films for transparent flexible substrates
WO2012142460A1 (en) * 2011-04-15 2012-10-18 Georgia Tech Research Corporation Naphthalene-diimide-heterocycle-naphthalene diimide oligomers as organic semiconductors and transistors therefrom
US8922063B2 (en) 2011-04-27 2014-12-30 Green Charge Networks, Llc Circuit for rendering energy storage devices parallelable
DE102011101304A1 (de) 2011-05-12 2012-11-15 Hans-Josef Sterzel Halbleiterspeicher hoher Energiedichte
CA2838558C (en) 2011-05-24 2022-08-30 Fastcap Systems Corporation Power system for high temperature applications with rechargeable energy storage
WO2013005468A1 (ja) 2011-07-05 2013-01-10 株式会社村田製作所 誘電体薄膜、誘電体薄膜素子および薄膜コンデンサ
WO2013009772A1 (en) 2011-07-11 2013-01-17 Quantumscape Corporation Solid state energy storage devices
JP6389121B2 (ja) 2011-09-09 2018-09-12 エスゼット ディージェイアイ オスモ テクノロジー カンパニー リミテッドＳＺ ＤＪＩ Ｏｓｍｏ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． 小型無人航空機に使用するための３軸架台
WO2013033954A1 (zh) 2011-09-09 2013-03-14 深圳市大疆创新科技有限公司 陀螺式动态自平衡云台
CN104053689B (zh) 2011-12-09 2017-01-18 南洋理工大学 聚(偏氟乙烯)系聚合物和至少一种类型的导电聚合物的接枝共聚物，以及形成该接枝共聚物的方法
US9508488B2 (en) 2012-01-10 2016-11-29 Samsung Electronics Co., Ltd. Resonant apparatus for wireless power transfer
WO2013110273A1 (en) 2012-01-27 2013-08-01 Kk-Electronic A/S Control system for power stacks in a power converter, power converter with such control system and wind turbine with such power converter
US9087645B2 (en) 2012-01-30 2015-07-21 QuantrumScape Corporation Solid state energy storage devices
FR2987180B1 (fr) 2012-02-16 2014-12-05 Alstom Transport Sa Chaine de stockage d'energie pour vehicule, comprenant au moins un module de supercondensateurs, systeme de stockage d'energie comprenant une telle chaine et vehicule ferroviaire comprenant un tel systeme
US20130224473A1 (en) 2012-02-23 2013-08-29 Research Foundation Of The City University Of New York Prevention of hydrophobic dewetting through nanoparticle surface treatment
JP2013247206A (ja) 2012-05-25 2013-12-09 Kojima Press Industry Co Ltd フィルムコンデンサ素子及びフィルムコンデンサ並びにフィルムコンデンサ素子の製造方法
US20130334657A1 (en) 2012-06-15 2013-12-19 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. Planar interdigitated capacitor structures and methods of forming the same
TWI450907B (zh) 2012-06-26 2014-09-01 Far Eastern New Century Corp 製造導電聚合物分散液的方法、由其形成之導電聚合物材料及利用該導電聚合物材料之固態電容
GB201212487D0 (en) 2012-07-13 2012-08-29 Secr Defence A device for measuring the hydration level of humans
RU2512880C2 (ru) 2012-08-16 2014-04-10 Общество с ограниченной ответственностью "Системы Постоянного Тока" Система накопления электрической энергии на базе аккумуляторных батарей и суперконденсатора с функцией улучшения качества сети
DE102012016438A1 (de) 2012-08-18 2014-02-20 Audi Ag Energiespeicheranordnung und Kraftfahrzeug
CN203118781U (zh) 2012-08-21 2013-08-07 深圳圣融达科技有限公司 一种多层复合介质薄膜电容器
WO2014058860A1 (en) 2012-10-09 2014-04-17 Saudi Basic Industries Corporation Graphene-based composite materials, method of manufacture and applications thereof
US9805869B2 (en) 2012-11-07 2017-10-31 Carver Scientific, Inc. High energy density electrostatic capacitor
US20150302990A1 (en) 2012-11-21 2015-10-22 3M Innovative Properties Company Multilayer film including first and second dielectric layers
US20140158340A1 (en) 2012-12-11 2014-06-12 Caterpillar Inc. Active and passive cooling for an energy storage module
JP2014139296A (ja) 2012-12-21 2014-07-31 Toray Ind Inc 芳香族ポリアミド、芳香族ポリアミドフィルムおよび積層体
US9928966B2 (en) 2012-12-28 2018-03-27 Intel Corporation Nanostructured electrolytic energy storage devices
US20160001662A1 (en) 2013-02-25 2016-01-07 Ut-Battelle, Llc Buffering energy storage systems for reduced grid and vehicle battery stress for in-motion wireless power transfer systems
TWI478185B (zh) 2013-03-12 2015-03-21 Univ Nat Taiwan 超級電容器及其製造方法
US8818601B1 (en) 2013-03-14 2014-08-26 GM Global Technology Operations LLC Extended-range electric vehicle with supercapacitor range extender
CN105283926B (zh) 2013-03-15 2019-05-10 克林伏特能源有限公司 利用有机和有机金属高介电常数材料改进能量存储设备中的电极和电流及其改进方法
CN103258656B (zh) 2013-04-25 2015-08-19 华中科技大学 一种基于泡沫镍的超级电容器电极的制备方法及其产品
EP2821640B1 (en) 2013-07-05 2016-12-21 Alstom Renovables España, S.L. Pitch drive system with a switching device controlled back-up power supply and method thereof
JP5867459B2 (ja) 2013-07-08 2016-02-24 トヨタ自動車株式会社 電力システム
US10103384B2 (en) 2013-07-09 2018-10-16 Evonik Degussa Gmbh Electroactive polymers, manufacturing process thereof, electrode and use thereof
CN203377785U (zh) 2013-07-15 2014-01-01 深圳桑达国际电源科技有限公司 一种充放电式dc-dc转换电路及新能源发电系统
US9592744B2 (en) 2013-12-06 2017-03-14 SZ DJI Technology Co., Ltd Battery and unmanned aerial vehicle with the battery
CN103986224A (zh) 2014-03-14 2014-08-13 北京工业大学 一种风光电互补型移动电源
MX2016014827A (es) 2014-05-12 2017-03-10 Capacitor Sciences Inc Capacitor y metodo de produccion del mismo.
US10340082B2 (en) 2015-05-12 2019-07-02 Capacitor Sciences Incorporated Capacitor and method of production thereof
US10319523B2 (en) 2014-05-12 2019-06-11 Capacitor Sciences Incorporated Yanli dielectric materials and capacitor thereof
WO2015175558A2 (en) 2014-05-12 2015-11-19 Capacitor Sciences Incorporated Energy storage device and method of production thereof
JP6062079B2 (ja) 2014-05-30 2017-01-18 エスゼット ディージェイアイ テクノロジー カンパニー リミテッドＳｚ Ｄｊｉ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ 無人型航空輸送機（ｕａｖ）の動作を制御するための制御器および方法ならびに乗り物
RU2017112074A (ru) 2014-11-04 2018-12-05 Кэпэситор Сайенсиз Инкорпорейтед Устройства для хранения энергии и способы их получения
WO2016138310A1 (en) 2015-02-26 2016-09-01 Capacitor Sciences Incorporated Self-healing capacitor and methods of production thereof
US20180137984A1 (en) 2015-05-21 2018-05-17 Capacitor Sciences Incorporated Solid state energy storage device
US9932358B2 (en) 2015-05-21 2018-04-03 Capacitor Science Incorporated Energy storage molecular material, crystal dielectric layer and capacitor
US9941051B2 (en) 2015-06-26 2018-04-10 Capactor Sciences Incorporated Coiled capacitor
US10460873B2 (en) 2015-11-09 2019-10-29 Facebook Technologies, Llc Enhancing dielectric constants of elastomer sheets
US20170236642A1 (en) 2016-02-12 2017-08-17 Capacitor Sciences Incorporated para-FURUTA POLYMER AND CAPACITOR
US20170232853A1 (en) 2016-02-12 2017-08-17 Capacitor Sciences Incorporated Electric vehicle powered by capacitive energy storage modules
US20180126857A1 (en) 2016-02-12 2018-05-10 Capacitor Sciences Incorporated Electric vehicle powered by capacitive energy storage modules
US10636575B2 (en) 2016-02-12 2020-04-28 Capacitor Sciences Incorporated Furuta and para-Furuta polymer formulations and capacitors
US20170236641A1 (en) 2016-02-12 2017-08-17 Capacitor Sciences Incorporated Furuta co-polymer and capacitor
US20180122143A1 (en) 2016-03-15 2018-05-03 Sutherland Cook Ellwood, JR. Hybrid photonic vr/ar systems
US9978517B2 (en) 2016-04-04 2018-05-22 Capacitor Sciences Incorporated Electro-polarizable compound and capacitor
US10566138B2 (en) 2016-04-04 2020-02-18 Capacitor Sciences Incorporated Hein electro-polarizable compound and capacitor thereof
US10153087B2 (en) 2016-04-04 2018-12-11 Capacitor Sciences Incorporated Electro-polarizable compound and capacitor
US10395841B2 (en) 2016-12-02 2019-08-27 Capacitor Sciences Incorporated Multilayered electrode and film energy storage device

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010504952A (ja) 2006-09-26 2010-02-18 クライスケード ソーラー リミテッド 有機の化合物、光起電力の層、及び有機の光起電力のデバイス
US20140058080A1 (en) 2006-09-26 2014-02-27 Cryscade Solar Ltd Organic compound, photovoltaic layer and organic photovoltaic device

Also Published As

Publication number Publication date
US20160340368A1 (en) 2016-11-24
JP2018520503A (ja) 2018-07-26
CA2986573A1 (en) 2016-11-24
US9932358B2 (en) 2018-04-03
US20200255453A1 (en) 2020-08-13
WO2016187584A1 (en) 2016-11-24
CN107924762B (zh) 2019-12-20
RU2017139761A (ru) 2019-06-21
AU2016264757A1 (en) 2017-12-07
KR20180008510A (ko) 2018-01-24
JP6612897B2 (ja) 2019-11-27
IL255681A (en) 2018-01-31
EP3298616A1 (en) 2018-03-28
US10597407B2 (en) 2020-03-24
BR112017024842A2 (pt) 2018-08-07
EP3298616A4 (en) 2018-10-24
MX2017014729A (es) 2018-06-28
US20180222924A1 (en) 2018-08-09
PH12017502124A1 (en) 2018-05-28
CN107924762A (zh) 2018-04-17

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