CN101389737A - 萘嵌苯作为液体标记物的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及通式(I)的萘嵌苯衍生物作为液体标记物的用途。在式中的符号和指数如说明书所定义。
Description
本发明涉及萘嵌苯(rylene)化合物作为液体，尤其是油如矿物油的标记物的用途，包含这种萘嵌苯化合物的液体，以及一种标记液体和检测标记的液体的方法。
经常需要标记液体从而随后可借助合适的检测方法鉴别如此标记的液体。例如，液体产物料流可在工业装置如炼油装置中标记从而追踪它们。
标记矿物油如不同质量的柴油和汽油燃料具有很大的经济重要性。这样可将通常享受税收特免权力的燃料油与更高收税的柴油区分开。
因为标记通常应对人眼是不可见的，因此使用吸收和/或发射辐射位于光谱的可见区域之外的标记物，或者使用少量就可检测的标记物，与未标记的液体相比，由于液体的内在颜色位于光谱的可见区域内因而少量使用不会改变标记的液体的视觉外观。
当标记物应借助光谱方法直接在标记的矿物油样品中检测时，有利的是可使用其吸收和/或荧光位于约600nm波长范围的标记物，因为矿物油由于其芳族化合物含量，其本身在该波长之下通常具有高吸收和/或荧光。
例如，WO 94/02570描述了一种用标记物标记烃或矿物油的方法，该标记物的吸收或荧光位于光谱的红外区域，因此可被检测。
使用对人眼不可见的标记物标记矿物油和它们的光谱检测详细描述于文献EP 1 001 003中。
用于烃或矿物油的可酸萃取的标记物例如描述于EP-A 0 519 270中，可碱萃取的标记物例如描述于WO 96/32462中，标记物的检测通常利用它们在萃取物中的浓度和/或利用它们与合适的反应物反应形成有色的反应产物而目测进行。
尽管用已知的标记物已经获得了良好的结果，但仍需要大的改进，例如降低标记物量、它们对其它添加剂的稳定性或它们可能的有害影响，例如对内燃机的燃料吸入和废气出口区域的影响。
因此，本发明的目的是提供用作液体，尤其是矿物油的标记物的其它化合物，该化合物至少在一些方面避免了现有技术的已知缺点并具有有利的应用性能如在液体中的良好溶解性且甚至在相应标记的液体中在极小量下也具有良好的检测性。
已经发现某些萘嵌苯化合物极其适合用作液体，尤其是油如矿物油的标记物。
因此，本发明提供了通式(I)的萘嵌苯衍生物作为液体标记物的用途：
其中符号和指数如下所定义：
n为0-3的整数；
m当n＝0时，为0-2的整数，
m当n＝1时，为0-4的整数，
m当n＝2时，为0-4的整数，
m当n＝3时，为0-6的整数；
X相同或不同且为：
卤素
或
C1-C20烷基、C3-C20链烯-2-基或C3-C20炔-2-基，其烃基链在每种情况下可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CO-和/或-SO2-结构部分且其可被如下基团单取代或多取代：氰基、C1-C6烷氧基、-COOR2、-CONR2R3、可被C1-C18烷基或C1-C6烷氧基取代的芳基，和/或经由氮原子连接且可包含其它杂原子且可为芳族的5-7元杂环基；
或
芳氧基、芳硫基、杂芳氧基或杂芳硫基，其各自可稠合其它饱和或不饱和的5-7元环，该环的碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分，其中整个环体系可被如下基团单取代或多取代：对R提及的烷基(1)、环烷基(2)、芳基或杂芳基(3)和/或其中提及的(i)和/或(iv)基团；
或
5-9元环，其经由氮原子连接且其碳链可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CO-和/或-SO2-结构部分，其可稠合一个或两个不饱和或饱和的4-8元环，该4-8元环的碳链同样可插入这些结构部分和/或-N＝，其中整个环体系可被如下基团单取代或多取代：羟基、硝基、-NHR2、羧基、-COOR2、-CONR2R3或-NR2COR3；
C1-C30烷基，其碳链可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CO-和/或-SO2-结构部分且其可被如下基团单取代或多取代：氰基、羟基、硝基、C1-C6烷氧基、-COOR2、-CONR2R3、可被C1-C18烷基或C1-C6烷氧基取代的芳基和/或经由氮原子连接且可包含其它杂原子且可为芳族的5-7元杂环基；
C5-C8环烷基，其碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-和/或-NR1-结构部分和/或其可被C1-C6烷基单取代或多取代；
芳基或杂芳基，它们各自可被如下基团单取代或多取代：C1-C18烷基、C1-C6烷氧基、氰基、硝基、卤素、-CONR2R3、-NR2COR3、-SO2NR2R3和/或芳基-或杂芳基偶氮基，其中芳基-或杂芳基偶氮基各自可被C1-C10烷基、C1-C6烷氧基或氰基取代，
或
C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基或NR3R4；
R1相同或不同且为氢或C1-C18烷基，
R2、R3、R4相同或不同且各自为氢，
C1-C18烷基，其碳链可插入一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2结构部分且其可被如下基团单取代或多取代：C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基和/或-COOR1；
芳基或杂芳基，其各自可稠合其它饱和或不饱和的5-7元环，该环的碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-、-CO-和/或-SO2-结构部分，其中整个环体系可被如下基团单取代或多取代：C1-C12烷基和/或作为烷基取代基提及的上述基团；
和
R相同或不同且为氢，
(1)C1-C30烷基，其碳链可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-C≡C-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分且其可被如下基团单取代或多取代：
(i)C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1＝CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2和/或-SO3R2；
(ii)芳基或杂芳基，其可稠合其它饱和或不饱和的5-7元环，该环的碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分，其中整个环体系可被如下基团单取代或多取代：C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1＝CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、芳基和/或杂芳基，其中芳基和/或杂芳基各自可被如下基团取代：C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2和/或-SO3R2；
(iii)C3-C8环烷基，其碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分且其可稠合其它饱和或不饱和的5-7元环，该5-7元环的碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分，其中整个环体系可被如下基团单取代或多取代：C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1＝CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2和/或-SO3R2；
(iv)U-芳基，其可被作为芳基(ii)的取代基提及的上述基团单取代或多取代，其中U为-O-、-S-、-NR1-、-CO-、-SO-或-SO2-结构部分；
(2)C3-C8环烷基，其可稠合其它饱和或不饱和的5-7元环，该5-7元环的碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分，其中整个环体系可被如下基团单取代或多取代：(i)、(ii)、(iii)、(iv)基团和/或
(v)C1-C30烷基，其碳链可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-C≡C-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分且其可被如下基团单取代或多取代：C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1＝CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、芳基和/或饱和或不饱和的C4-C7环烷基，该环烷基的碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分，其中芳基和环烷基各自可被C1-C18烷基和/或作为烷基取代基提及的上述基团单取代或多取代；
(3)芳基或杂芳基，其可稠合其它饱和或不饱和的5-7元环，该环的碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-C≡C-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分，其中整个环体系可被如下基团取代：(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)基团和/或芳基-和/或杂芳基偶氮基，其各自可被如下基团取代：C1-C10烷基、C1-C6烷氧基和/或氰基。
在本发明上下文中，术语萘嵌苯包括萘(n＝0)。
所有出现在式(I)中的烷基可为直链或支化的。被取代的芳族基团通常具有至多3个，优选1或2个所述取代基。
合适的X、R、R1-R4基团以及合适的话它们特定的取代基包括：
甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、2-甲基戊基、庚基、1-乙基庚基、辛基、2-乙基己基、异辛基、壬基、异壬基、癸基、异癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、异十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基和二十烷基(上述术语异辛基、异壬基、异癸基和异十三烷基为一般的术语且源于通过羰基合成方法得到的醇)；
2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-和3-甲氧基丙基、2-和3-乙氧基丙基、2-和3-丙氧基丙基、2-和3-丁氧基丙基、2-和4-甲氧基丁基、2-和4-乙氧基丁基、2-和4-丙氧基丁基、3，6-二氧杂庚基、3，6-二氧杂辛基、4，8-二氧杂壬基、3，7-二氧杂辛基、3，7-二氧杂壬基、4，7-二氧杂辛基、4，7-二氧杂壬基、2-和4-丁氧基丁基、4，8-二氧杂癸基、3，6，9-三氧杂癸基、3，6，9-三氧杂十一烷基、3，6，9-三氧杂十二烷基、3，6，9，12-四氧杂十三烷基和3，6，9，12-四氧杂十四烷基；
2-甲硫基乙基、2-乙硫基乙基、2-丙硫基乙基、2-异丙硫基乙基、2-丁硫基乙基、2-和3-甲硫基丙基、2-和3-乙硫基丙基、2-和3-丙硫基丙基、2-和3-丁硫基丙基、2-和4-甲硫基丁基、2-和4-乙硫基丁基、2-和4-丙硫基丁基、3，6-二硫杂庚基、3，6-二硫杂辛基、4，8-二硫杂壬基、3，7-二硫杂辛基、3，7-二硫杂壬基、2-和4-丁硫基丁基、4，8-二硫杂癸基、3，6，9-三硫杂癸基、3，6，9-三硫杂十一烷基、3，6，9-三硫杂十二烷基、3，6，9，12-四硫杂十三烷基和3，6，9，12-四硫杂十四烷基；
2-单甲基-和2-单乙基氨基乙基、2-二甲基氨基乙基、2-和3-二甲基氨基丙基、3-单异丙基氨基丙基、2-和4-单丙基氨基丁基、2-和4-二甲基氨基丁基、6-甲基-3，6-二氮杂庚基、3，6-二甲基-3，6-二氮杂庚基、3，6-二氮杂辛基、3，6-二甲基-3，6-二氮杂辛基、9-甲基-3，6，9-三氮杂癸基、3，6，9-三甲基-3，6，9-三氮杂癸基、3，6，9-三氮杂十一烷基、3，6，9-三甲基-3，6，9-三氮杂十一烷基、12-甲基-3，6，9，12-四氮杂十三烷基和3，6，9，12-四甲基-3，6，9，12-四氮杂十三烷基；
(1-乙基乙叉基)氨基亚乙基、(1-乙基乙叉基)氨基亚丙基、(1-乙基乙叉基)氨基亚丁基、(1-乙基乙叉基)氨基亚癸基和(1-乙基乙叉基)氨基亚十二烷基；
丙-2-酮-1-基、丁-3-酮-1-基、丁-3-酮-2-基和2-乙基戊-3-酮-1-基；
2-甲基亚砜基乙基、2-乙基亚砜基乙基、2-丙基亚砜基乙基、2-异丙基亚砜基乙基、2-丁基亚砜基乙基、2-和3-甲基亚砜基丙基、2-和3-乙基亚砜基丙基、2-和3-丙基亚砜基丙基、2-和3-丁基亚砜基丙基、2-和4-甲基亚砜基丁基、2-和4-乙基亚砜基丁基、2-和4-丙基亚砜基丁基和4-丁基亚砜基丁基；
2-甲基磺酰基乙基、2-乙基磺酰基乙基、2-丙基磺酰基乙基、2-异丙基磺酰基乙基、2-丁基磺酰基乙基、2-和3-甲基磺酰基丙基、2-和3-乙基磺酰基丙基、2-和3-丙基磺酰基丙基、2-和3-丁基磺酰基丙基、2-和4-甲基磺酰基丁基、2-和4-乙基磺酰基丁基、2-和4-丙基磺酰基丁基和4-丁基磺酰基丁基；
羧基甲基、2-羧基乙基、3-羧基丙基、4-羧基丁基、5-羧基戊基、6-羧基己基、8-羧基辛基、10-羧基癸基、12-羧基十二烷基和14-羧基十四烷基；
磺甲基、2-磺乙基、3-磺丙基、4-磺丁基、5-磺戊基、6-磺己基、8-磺辛基、10-磺癸基、12-磺十二烷基和14-磺十四烷基；
2-羟基乙基、2-和3-羟基丙基、1-羟基丙-2-基、3-和4-羟基丁基、1-羟基丁-2-基和8-羟基-4-氧杂辛基；
2-氰基乙基、3-氰基丙基、3-和4-氰基丁基、2-甲基-3-乙基-3-氰基丙基、7-氰基-7-乙基庚基和4，7-二甲基-7-氰基庚基；
2-氯乙基，2-和3-氯丙基，2-、3-和4-氯丁基，2-溴乙基，2-和3-溴丙基和2-、3-和4-溴丁基；
2-硝基乙基，2-和3-硝基丙基和2-、3-和4-硝基丁基；
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、叔戊氧基和己氧基；
甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、异戊硫基、新戊硫基、叔戊硫基和己硫基；
甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、异丙基氨基、丁基氨基、异丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、二甲基氨基、甲基乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二异丙基氨基、二丁基氨基、二异丁基氨基、二戊基氨基、二己基氨基、二环戊基氨基、二环己基氨基、二环庚基氨基、二苯基氨基和二苄基氨基；
甲酰氨基、乙酰氨基、丙酰氨基和苯甲酰氨基；
氨基甲酰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、丁基氨基羰基、戊基氨基羰基、己基氨基羰基、庚基氨基羰基、辛基氨基羰基、壬基氨基羰基、癸基氨基羰基和苯基氨基羰基；
氨基磺酰基、N，N-二甲基氨基磺酰基、N，N-二乙基氨基磺酰基、N，N-二丙基氨基磺酰基、N，N-二异丙基氨基磺酰基、N，N-二丁基氨基磺酰基、N，N-二异丁基氨基磺酰基、N，N-二-仲丁基氨基磺酰基、N，N-二-叔丁基氨基磺酰基、N，N-二戊基氨基磺酰基、N，N-二己基氨基磺酰基、N，N-二庚基氨基磺酰基、N，N-二辛基氨基磺酰基、N，N-二壬基氨基磺酰基、N，N-二癸基氨基磺酰基、N，N-二(十二烷基)氨基磺酰基、N-甲基-N-乙基氨基磺酰基、N-甲基-N-十二烷基氨基磺酰基、N-十二烷基氨基磺酰基、(N，N-二甲基氨基)乙基氨基磺酰基、N，N-(丙氧基乙基)十二烷基氨基磺酰基、N，N-二苯基氨基磺酰基、N，N-(4-叔丁基苯基)十八烷基氨基磺酰基和N，N-二(4-氯苯基)氨基磺酰基；
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、己氧基羰基、十二烷氧基羰基、十八烷氧基羰基、苯氧基羰基、(4-叔丁基-苯氧基)羰基和(4-氯代苯氧基)羰基；
甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、异丙氧基磺酰基、丁氧基磺酰基、异丁氧基磺酰基、叔丁氧基磺酰基、己氧基磺酰基、十二烷氧基磺酰基、十八烷氧基磺酰基、苯氧基磺酰基、1-和2-萘氧基磺酰基、(4-叔丁基苯氧基)磺酰基和(4-氯代苯氧基)磺酰基；
氯、溴和碘；
苯基偶氮基、2-萘基偶氮基、2-吡啶偶氮基和2-嘧啶偶氮基；
环丙基，环丁基，环戊基，2-和3-甲基环戊基，2-和3-乙基环戊基，环己基，2-、3-和4-甲基环己基，2-、3-和4-乙基环己基，3-和4-丙基环己基，3-和4-异丙基环己基，3-和4-丁基环己基，3-和4-仲丁基环己基，3-和4-叔丁基环己基，环庚基，2-、3-和4-甲基环庚基，2-、3-和4-乙基环庚基，3-和4-丙基环庚基，3-和4-异丙基环庚基，3-和4-丁基环庚基，3-和4-仲丁基环庚基，3-和4-叔丁基环庚基，环辛基，2-、3-、4-和5-甲基环辛基，2-、3-、4-和5-乙基环辛基和3-、4-和5-丙基环辛基；3-和4-羟基环己基，3-和4-硝基环己基和3-和4-氯代环己基；
1-、2-和3-环戊烯基，1-、2-、3-和4-环己烯基，1-、2-和3-环庚烯基和1-、2-、3-和4-环辛烯基；
2-二噁烷基，1-吗啉基，1-硫代吗啉基，2-和3-四氢呋喃基，1-、2-和3-吡咯烷基，1-哌嗪基，1-二酮哌嗪基和1-、2-、3-和4-哌啶基；
苯基，2-萘基，2-和3-吡咯基，2-、3-和4-吡啶基，2-、4-和5-嘧啶基，3-、4-和5-吡唑基，2-、4-和5-咪唑基，2-、4-和5-噻唑基，3-(1，2，4-三嗪基)、2-(1，3，5-三嗪基)，6-喹哪啶基，3-、5-、6-和8-喹啉基，2-苯并噁唑基，2-苯并噻唑基，5-苯并噻二唑基，2-和5-苯并咪唑基和1-和5-异喹啉基；
1-、2-、3-、4-、5-、6-和7-吲哚基，1-、2-、3-、4-、5-、6-和7-异吲哚基，5-(4-甲基异吲哚基)，5-(4-苯基异吲哚基)、1-、2-、4-、6-、7-和8-(1，2，3，4-四氢异喹啉基)，3-(5-苯基)-(1，2，3，4-四氢异喹啉基)，5-(3-十二烷基-(1，2，3，4-四氢异喹啉基)，1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-和8-(1，2，3，4-四氢喹啉基)和2-、3-、4-、5-、6-、7-和8-苯并二氢吡喃基，2-、4-和7-喹啉基、2-(4-苯基喹啉基)和2-(5-乙基喹啉基)；
2-、3-和4-甲基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二甲基苯基，2，4，6-三甲基苯基，2-、3-和4-乙基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二乙基苯基，2，4，6-三乙基苯基，2-、3-和4-丙基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二丙基苯基，2，4，6-三丙基苯基，2-、3-和4-异丙基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二异丙基苯基，2，4，6-三异丙基苯基，2-、3-和4-丁基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二丁基苯基，2，4，6-三丁基苯基，2-、3-和4-异丁基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二异丁基苯基，2，4，6-三异丁基苯基，2-、3-和4-仲丁基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二仲丁基苯基和2，4，6-三仲丁基苯基，2-、3-和4-甲氧基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二甲氧基苯基，2，4，6-三甲氧基苯基，2-、3-和4-乙氧基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二乙氧基苯基，2，4，6-三乙氧基苯基，2-、3-和4-丙氧基苯基，2，4-、3，5-和2，6-二丙氧基苯基，2-、3-和4-异丙氧基苯基，2，4-和2，6-二异丙氧基苯基和2-、3-和4-丁氧基苯基；2-、3-和4-氯苯基以及2，4-、3，5-和2，6-二氯苯基；2-、3-和4-羟基苯基和2,4-、3，5-和2，6-二羟基苯基；2-、3-和4-氰基苯基；3-和4-羧基苯基；3-和4-甲酰氨基苯基，3-和4-N-甲基甲酰氨基苯基和3-和4-N-乙基甲酰氨基苯基；3-和4-乙酰基氨基苯基，3-和4-丙酰基氨基苯基以及3-和4-丁酰基氨基苯基；3-和4-N-苯基氨基苯基，3-和4-N-(邻甲苯基)氨基苯基，3-和4-N-(间甲苯基)氨基苯基和3-和4-N-(对甲苯基)氨基苯基；3-和4-(2-吡啶基)氨基苯基，3-和4-(3-吡啶基)氨基苯基，3-和4-(4-吡啶基)氨基苯基，3-和4-(2-嘧啶基)氨基苯基和4-(4-嘧啶基)氨基苯基；
4-苯基偶氮基苯基，4-(1-萘基偶氮基)苯基，4-(2-萘基偶氮基)苯基，4-(4-萘基偶氮基)苯基，4-(2-吡啶基偶氮基)苯基，4-(3-吡啶基偶氮基)苯基，4-(4-吡啶基偶氮基)苯基，4-(2-嘧啶基偶氮基)苯基，4-(4-嘧啶基偶氮基)苯基和4-(5-嘧啶基偶氮基)苯基；
苯氧基，苯硫基，2-萘氧基，2-萘硫基，2-、3-和4-吡啶氧基，2-、3-和4-吡啶硫基，2-、4-和5-嘧啶氧基和2-、4-和5-嘧啶硫基
乙炔基，1-和2-丙炔基，1-、2-和3-丁炔基，1-、2-、3-和4-戊炔基，3-甲基-1-丁炔基，1-、2-、3-、4-和5-己炔基，3-和4-甲基-1-戊炔基，3，3-二甲基-1-丁炔基，1-庚炔基，3-、4-和5-甲基-1-己炔基，3，3-、3，4-和4，4-二甲基-1-戊炔基，3-乙基-1-戊炔基，1-辛炔基，3-、4-、5-和6-甲基-1-庚炔基，3，3-、3，4-、3，5-、4，4-和4，5-二甲基-1-己炔基，3-、4-和5-乙基-1-己炔基，3-乙基-3-甲基-1-戊炔基，3-乙基-4-甲基-1-戊炔基，3，3，4-和3，4，4-三甲基-1-戊炔基，1-壬炔基，1-癸炔基，1-十一烷炔基和1-十二烷炔基；
4-氰基-1-丁炔基、5-氰基-1-戊炔基、6-氰基-1-己炔基、7-氰基-1-庚炔基和8-氰基-1-辛炔基；
4-羟基-1-丁炔基、5-羟基-1-戊炔基、6-羟基-1-己炔基、7-羟基-1-庚炔基、8-羟基-1-辛炔基、9-羟基-1-壬炔基、10-羟基-1-癸炔基、11-羟基-1-十一烷炔基和12-羟基-1-十二烷炔基；
4-羧基-1-丁炔基、5-羧基-1-戊炔基、6-羧基-1-己炔基、7-羧基-1-庚炔基、8-羧基-1-辛炔基、4-甲基羧基-1-丁炔基、5-甲基羧基-1-戊炔基、6-甲基羧基-1-己炔基、7-甲基羧基-1-庚炔基、8-甲基羧基-1-辛炔基、4-乙基羧基-1-丁炔基、5-乙基羧基-1-戊炔基、6-乙基羧基-1-己炔基、7-乙基羧基-1-庚炔基和8-乙基羧基-1-辛炔基；
乙烯基，1-和2-丙烯基，1-、2-和3-丁烯基，1-、2-、3-和4-戊烯基，3-甲基-1-丁烯基，1-、2-、3-、4-和5-己烯基，3-和4-甲基-1-戊烯基，3，3-二甲基-1-丁烯基，1-庚烯基，3-、4-和5-甲基-1-己烯基，3，3-、3，4-和4，4-二甲基-1-戊烯基，3-乙基-1-戊烯基，1-辛烯基，3-、4-、5-和6-甲基-1-庚烯基，3，3-、3，4-、3，5-、4，4-和4，5-二甲基-1-己烯基，3-、4-和5-乙基-1-己烯基，3-乙基-3-甲基-1-戊烯基，3-乙基-4-甲基-1-戊烯基，3，3，4-和3，4，4-三甲基-1-戊烯基，1-壬烯基，1-癸烯基，1-十一烷烯基和1-十二烷烯基；
4-氰基-1-丁烯基、5-氰基-1-戊烯基、6-氰基-1-己烯基、7-氰基-1-庚烯基和8-氰基-1-辛烯基；
4-羟基-1-丁烯基、5-羟基-1-戊烯基、6-羟基-1-己烯基、7-羟基-1-庚烯基、8-羟基-1-辛烯基、9-羟基-1-壬烯基、10-羟基-1-癸烯基、11-羟基-1-十一烷烯基和12-羟基-1-十二烷烯基；
4-羧基-1-丁烯基、5-羧基-1-戊烯基、6-羧基-1-己烯基、7-羧基-1-庚烯基、8-羧基-1-辛烯基、4-甲基羧基-1-丁烯基、5-甲基羧基-1-戊烯基、6-甲基羧基-1-己烯基、7-甲基羧基-1-庚烯基、8-甲基羧基-1-辛烯基、4-乙基羧基-1-丁烯基、5-乙基羧基-1-戊烯基、6-乙基羧基-1-己烯基、7-乙基羧基-1-庚烯基和8-乙基羧基-1-辛烯基。
本发明萘衍生物优选带有2个X取代基。
本发明二萘嵌苯(perylene)衍生物优选带有2个X取代基。
本发明三萘嵌二苯(terrylene)衍生物优选带有2或4个X取代基。
本发明四萘嵌三苯(quaterrylene)衍生物优选带有2、4或6个X取代基。
在制备它们时，萘嵌苯衍生物(I)通常以具有不同取代度的产物混合物形式或作为合适的话例如可通过色谱法分离的异构体得到。
在优选实施方案中，萘嵌苯衍生物(I)以合成中形成的混合物形式使用。
式(I)中的符号和指数优选各自如下所定义：
n优选为0、1、2或3。
m当n＝0时优选为0-2的整数，即0、1或2。
m当n＝1时优选为0-4的整数，即0、1、2、3或4。
m当n＝2时优选为0-4的整数，即0、1、2、3或4。
m当n＝3时优选为0-6的整数，即0、1、2、3、4、5或6。
X优选相同或不同并且为：
C1-C20烷基、C3-C20链烯-2-基或C3-C20炔-2-基，其烃基链在每种情况下可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CO-和/或-SO2-结构部分且其可被如下基团单取代或多取代：氰基、C1-C6烷氧基、-COOR2、-CONR2R3、可被C1-C18烷基或C1-C6烷氧基取代的芳基和/或经由氮原子连接且可包含其它杂原子且可为芳族的5-7元杂环基；
芳氧基、芳硫基、杂芳氧基或杂芳硫基，其各自可稠合其它饱和或不饱和的5-7元环，该环的碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分，其中整个环体系可被如下基团单取代或多取代：对R提及的烷基(1)、环烷基(2)、芳基或杂芳基(3)和/或其中提及的(i)和/或(iv)基团，
或
5-9元环，其经由氮原子连接且其碳链可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CO-和/或-SO2-结构部分，其可稠合一个或两个不饱和或饱和的4-8元环，该4-8元环的碳链同样可插入这些结构部分和/或-N＝，其中整个环体系可被如下基团单取代或多取代：
羟基、硝基、-NHR2、羧基、-COOR2、-CONR2R3或-NR2COR3；C1-C30烷基，其碳链可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CO-和/或-SO2-结构部分且其可被如下基团单取代或多取代：氰基、羟基、硝基、C1-C6烷氧基、-COOR2、-CONR2R3、可被C1-C18烷基或C1-C6烷氧基取代的芳基和/或经由氮原子连接且可包含其它杂原子且可为芳族的5-7元杂环基；
C5-C8环烷基，其碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-和/或-NR1-结构部分和/或其可被C1-C6烷基单取代或多取代；
芳基或杂芳基，它们各自可被如下基团单取代或多取代：C1-C18烷基、C1-C6烷氧基、氰基、硝基、卤素、-CONR2R3、-NR2COR3、-SO2NR2R3和/或芳基-或杂芳基偶氮基，芳基-或杂芳基偶氮基各自可被如下基团取代：C1-C10烷基、C1-C6烷氧基或氰基，或
C1-C12烷氧基或NR3R4。
R1优选为氢或C1-C6烷基。
R2、R3、R4优选相同或不同且各自为氢，
C1-C18烷基，其可被如下基团取代：C1-C6烷氧基、卤素、羟基、羧基和/或氰基；芳基或杂芳基，其可被对烷基提及的上述基团和C1-C6烷基取代。
R优选为C1-C30烷基，其碳链可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CO-和/或-SO2-结构部分且其可被如下基团单取代或多取代：氰基、C1-C6烷氧基、可被C1-C18烷基或C1-C6烷氧基取代的芳基和/或5-7元杂环基，其经由氮原子连接且可包含其它杂原子且可为芳族的；
C5-C8环烷基，其碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-和/或-NR1-结构部分和/或可被C1-C6烷基单取代或多取代；
芳基或杂芳基，其可被如下基团单取代或多取代：C1-C18烷基、C1-C6烷氧基、氰基、硝基、卤素、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2和/或芳基-或杂芳基偶氮基，其中芳基-或杂芳基偶氮基各自可被如下基团取代：C1-C10烷基、C1-C6烷氧基或氰基。
优选其中所有符号和指数各自具有优选定义的式(I)化合物。
更优选式(I)中的符号和指数各自如下所定义：
n更优选为0、1、2或3。
m当n＝0时更优选为0或2。
m当n＝1时更优选为0、2或4。
m当n＝2时更优选为0、2或4。
m当n＝3时更优选为0、2、4或6。
X更优选相同或不同，优选相同且为NHR3、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、嘧啶基氧基、嘧啶基硫基、吡咯烷基或哌啶基，其在每种情况下未被取代或被一个或多个选自如下的基团取代：(C1-C10)烷基、(C1-C10)烷氧基、氰基、COOR1和SO3R1。
R1更优选为氢或C1-C6烷基。
R3更优选为氢、C1-C18烷基，其可被C1-C6烷氧基、卤素、羟基、羧基和/或氰基取代；可被对烷基提及的上述基团和C1-C6烷基取代的芳基或杂芳基。
R更优选为(C4-C20)烷基或未被取代或被一个或多个(C1-C10)烷基取代的苯基。
特别优选其中所有符号和指数具有特别优选定义的式(I)化合物。
甚至更优选式(I)中的符号和指数各自如下所定义：
n甚至更优选为0、1、2或3。
m当n＝0时更优选为0或2。
m当n＝1时更优选为0、2或4。
m当n＝2时更优选为0、2或4。
m当n＝3时更优选为0、2、4或6。
X甚至更优选相同或不同，优选相同，且为NH(C1-C10)烷基、苯氧基、苯基氨基、吡咯烷基、哌啶基，其中所述基团未被取代或各自被1-3个(C1-C8)烷基取代。
R甚至更优选为(C4-C20)烷基或被一个或多个(C1-C8)烷基取代的苯基。
非常特别优选其中所有符号和指数具有非常特别优选的定义的式(I)化合物。
尤其优选(I)中的符号和指数各自如下所定义：
n尤其优选为0、1、2或3。
m当n＝0时尤其优选为0或2。
m当n＝1时尤其优选为0、2或4。
m当n＝2时尤其优选为0、2或4。
m当n＝3时尤其优选为0、2、4或6。
X尤其优选为：
和
R尤其优选为：
尤其优选其中所有符号和指数具有尤其优选的定义的式(I)化合物。
优选的式(I)化合物也为式(IA)的那些：
其中符号和指数各自如在式(I)中所定义。
特别优选的式(I)化合物为式(IAa)的那些：
其中符号和指数各自如在式(I)中所定义。
进一步优选式(IB)的化合物：
其中符号和指数各自如下所定义：
X相同或不同且为C1-C12烷氧基、芳氧基，合适的话如在式(I)中所述被取代，或为经由氮原子连接的，合适的话如在式(I)中所述改性的5-9元环；和
R、m各自如在式(I)中所定义。
式(IA)和(IB)的化合物例如描述于EP-A 0 648 817和WO 97/22607中。
进一步优选式(IC)的化合物：
其中X为芳氧基，合适的话如在式(I)中所述被取代，和m和R各自如在式(I)中所定义。
优选式(I)化合物为式(ID)的那些：
其中X为苯氧基，合适的话如在式(I)中所述被取代，和m和R各自如在式(I)中所定义。
优选式(ID)化合物为式(IDd)的那些：
其中s1、s2、s3、s4＝0或1
且s1+s2+s3+s4＝2，
其中符号和指数各自如在式(ID)中所定义。
式(ID)的化合物例如描述于EP-A 0 596 292和WO 96/22332中。
另一优选的式(I)化合物组为其中至少一个X基团为下式基团的那些：
其中符号如下所定义：
Z为硫或氧；
Ra相同或不同且各自为：
(i)C1-C30烷基，其在1位不包含叔碳原子且其碳链可插入一个或多个-O-、-S-、-NRc-、-N＝CRc-、-C≡C-、-CRc＝CRc-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分且其可被如下基团单取代或多取代：C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CRc、-CRc＝CRc 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NRdRe、-NRdCORe、-CONRdRe、-SO2NRdRe、-COORd、-SO3Rd，饱和或不饱和的C4-C7环烷基，该C4-C7环烷基的碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-、-NRc-、-N＝CRc-、-CRc＝CRc-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分，和/或芳基，其中芳基和环烷基可被C1-C18烷基和/或作为烷基取代基提及的上述基团单取代或多取代；
(ii)C3-C8环烷基，其在1位不包含叔碳原子且其碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-、-NRc-、-N＝CRc-、CRc-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分且其可稠合其它饱和或不饱和的5-7元环，该5-7元环的碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-、-NRc-、-N＝CRc-、-CRc＝CRc-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分，其中整个环体系可被如下基团单取代或多取代：C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CRc、-CRc＝CRc 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NRdRe、-NRdCORe、-CONRdRe、-SO2NRdRe和/或-COORd；
(iii)芳基或杂芳基，其各自可稠合其它饱和或不饱和的5-7元环，该5-7元环的碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-、-NRc-、-N＝CRc-、-CRc＝CRc-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分，其中整个环体系可被如下基团单取代或多取代：C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CRc、-CRc＝CRc 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NRdRe、-NRdCORe、-CONRdRe、-SO2NRdRe、-COORd、-SO3Rd、芳基和/或杂芳基，其中芳基和杂芳基各自可被如下基团取代：C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NRdRe、-NRdCORe、-CONRdRe、-SO2NRdRe、-COORd和/或-SO3Rd；
(iv)U-芳基，其可被作为芳基(iii)取代基所述上述基团单取代或多取代，其中U为-O-、-S-、-NRc-、-CO-、-SO-或-SO2-结构部分；
(v)C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CRc、-CRc＝CRc 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NRdRe、-NRdCORe、-CONRdRe、-SO2NRdRe、-COORd或-SO3Rd；
Rb相同或不同且各自为：
氢；
对R所述的(i)、(ii)、(iii)、(iv)和(v)基团之一，其中烷基(i)和环烷基(ii)可在1位包含叔碳原子；
Rc相同或不同且各自为：
氢或C1-C18烷基；
Rd、Re相同或不同且各自为氢；
C1-C18烷基，其碳链可插入一个或多个-O-、-S-、-CO-和/或-SO2-结构部分且其可被如下基团单取代或多取代：C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基和/或-COORc；
芳基或杂芳基，其各自可稠合其它饱和或不饱和的5-7元环，该5-7元环的碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-、-CO-和/或-SO2-结构部分，其中整个环体系可被如下基团单取代或多取代：C1-C12烷基和/或作为烷基取代基所述的上述基团。
包含相应的X基团的式(I)化合物描述于WO 2007/006717中
作为另一类优选化合物，使用其中至少一个X基团如下所定义的式(I)化合物：
5-9元，优选5-7元，特别优选5-6元环，其经由氮原子连接且其碳链可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CO-和/或-SO2-结构部分，其可稠合一个或两个不饱和或饱和的4-8元环，该4-8元环的碳链同样可插入这些结构部分和/或-N＝，其中整个环体系可被如下基团单取代或多取代：
羟基、硝基、-NHR2、羧基、-COOR2、-CONR2R3和/或-NR2COR3；
C1-C30烷基，其碳链可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CO-和/或-SO2-结构部分且其可被如下基团单取代或多取代：氰基、羟基、硝基、C1-C6烷氧基、-COOR2、-CONR2R3、可被C1-C18烷基或C1-C6烷氧基取代的芳基和/或经由氮原子连接且可包含其它杂原子且可为芳族的5-7元杂环基；
C5-C8环烷基，其碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-和/或-NR1-结构部分和/或可被C1-C6烷基单取代或多取代；
芳基或杂芳基，它们各自可被如下基团单取代或多取代：C1-C18烷基、C1-C6烷氧基、氰基、硝基、卤素、-CONR2R3、-NR2COR3、-SO2NR2R3和/或芳基-或杂芳基偶氮基，芳基偶氮基或杂芳基偶氮基各自可被如下基团取代：C1-C10烷基、C1-C6烷氧基或氰基。
这些X基团所衍生的环状胺尤其包括哌啶类、吡咯烷类、哌嗪类、吗啉类和硫代吗啉类(1，4-噻嗪)，优选哌啶类、吡咯烷类、哌嗪类和吗啉类，特别优选哌啶类。
这些环状胺可以是化学改性的，即它们的碳链不仅可插入-O-、-S-或-NR1-而且可插入-CO-、-SO-或-SO2-，它们可具有一个或两个芳族或饱和的4-7元稠合环，该环的碳链同样可插入所述结构部分，并且它们可被开头提及的烷基、环烷基和/或(杂)芳基取代。然而，优选未改性的基团。
合适的胺的实例包括：
-哌啶、2和3-甲基哌啶、6-乙基哌啶、2，6-和3，5-二甲基哌啶、2，2，6，6-四甲基哌啶、4-苄基哌啶、4-苯基哌啶、哌啶-4-醇、哌啶-4-羧酸、哌啶-4-羧酸甲酯、哌啶-4-羧酸乙酯、哌啶-4-羧酰胺、2，2，6，6-四甲基哌啶-4-酮、2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基胺、十氢喹啉和十氢异喹啉；
-吡咯烷、2-甲基吡咯烷、2，5-二甲基吡咯烷、2，5-二乙基吡咯烷、托品醇(tropanol)、吡咯烷-2-羧酸甲酯、吡咯烷-2-羧酸乙酯、吡咯烷-2-羧酸苄酯、吡咯烷-2-羧酰胺、2，2，5，5-四甲基吡咯烷-3-羧酸、2，2，5，5-四甲基吡咯烷-3-羧酸甲酯、2，2，5，5-四甲基吡咯烷-3-羧酸乙酯、2，2，5，5-四甲基吡咯烷-3-羧酸苄酯、吡咯烷-3-基胺、(2，6-二甲基苯基)吡咯烷-2-基甲基胺、(2，6-二异丙基苯基)吡咯烷-2-基甲基胺和十二氢咔唑；
-哌嗪、二酮基哌嗪；1-苄基哌嗪、1-苯乙基哌嗪、1-环己基-哌嗪、1-苯基哌嗪、1-(2，4-二甲基苯基)哌嗪、1-(2-、3-和4-甲氧基苯基)哌嗪、1-(2-、3-和4-乙氧基苯基)哌嗪、1-(2-、3-和4-氟苯基)哌嗪、1-(2-、3-和4-氯苯基)哌嗪、1-(2-、3-和4-溴苯基)哌嗪、1-、2-和3-吡啶-2-基哌嗪和1-苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-4-基甲基哌嗪；
-吗啉、2，6-二甲基吗啉、3，3，5，5-四甲基吗啉、吗啉-2-和-3-基甲醇、吗啉-2-和-3-基乙酸、吗啉-2-和-3-基乙酸甲酯、吗啉-2-和-3-基乙酸乙酯、3-吗啉-3-基丙酸甲酯、3-吗啉-3-基丙酸乙酯、3-吗啉-3-基丙酸叔丁酯、吗啉-2-和-3-基乙酰胺、3-吗啉-3-基丙酰胺、3-苄基吗啉、3-甲基-2-苯基吗啉、2-和3-苯基吗啉、2-(4-甲氧基苯基)吗啉、2-(4-三氟甲基苯基)吗啉、2-(4-氯苯基)吗啉、2-(3，5-二氯苯基)吗啉、吗啉-2-和-3-羧酸、吗啉-3-羧酸甲酯、3-吡啶-3-基吗啉、5-苯基吗啉-2-酮、2-吗啉-2-基乙基胺和吩噁嗪；
-硫代吗啉、2-和3-苯基硫代吗啉、2-和3-(4-甲氧基苯基)硫代吗啉、2-和3-(4-氟苯基)硫代吗啉、2-和3-(4-三氟甲基苯基)硫代吗啉、2-和3-(2-氯苯基)硫代吗啉、4-(2-氨基乙基)硫代吗啉、3-吡啶-3-基硫代吗啉、3-硫代吗啉羧酸、6，6-二甲基-5-氧代-3-硫代吗啉羧酸、3-硫代吗啉酮和2-苯基硫代吗啉-3-酮以及硫代吗啉氧化物和二氧化物。
包含X基团的式(I)化合物描述于WO 2006/058674中。
同样优选如下四萘嵌三苯化合物(n＝3)，其中m等于0(即四萘嵌三苯骨架未被取代)且R基团各自独立地为C8-C18烷基或被C1-C4烷基二取代的苯基，其次优选如下那些，其中m取2-6的值，X定义为苯氧基、苯硫基、嘧啶基氧基或嘧啶基硫基，其各自可被C1-C4烷基取代，R基团各自为C5-C8环烷基或苯基、吡啶基或嘧啶基，其各自被如下基团单取代或多取代：C1-C4烷氧基、-CONHR1或-NHCOR1，且R1为C1-C4烷基或可被C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基。
下述这类适用于本发明的其它化合物详述于WO 97/22607中，其中n等于1，m取2的值且X对应于相同的芳氧基、芳硫基、杂芳氧基或杂芳硫基，这些基团存在于二萘嵌苯骨架的1，7-位且合适的话可被进一步取代。
还更优选考虑上述优选的那些，根据本发明，在这类化合物中使用的化合物为其中式(I)中的两个R基团相同的那些化合物。
所用另一类优选化合物为其中符号和指数如下所定义的式(I)化合物：
n为0、1、2或3，
m当n＝0时为0-2的整数，即0、1或2，
m当n＝1时为0-4的整数，即0、1、2、3或4，
m当n＝2时为0-4的整数，即0、1、2、3或4，
m当n＝3时为0-6的整数，即0、1、2、3、4、5或6，
X为芳氧基、芳硫基、杂芳氧基或杂芳硫基，其各自可被如下基团单取代或多取代：
C1-C30烷基，其碳链可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CO-和/或-SO2-结构部分和/或其可被如下基团单取代或多取代：羟基、氰基、-COOR1、-SO3R1或C1-C6烷氧基，
或
氰基、-COOR1、-SO3R1或C1-C6烷氧基，
和
R如在式(I)中所定义。
一些式(I)化合物是已知的且一些是新的。
本发明因此提供了下组的式(I)化合物：
和
式(I)和(II)的化合物通过本领域熟练技术人员熟知的方法制备，其例如描述于Houben Weyl，Methoden der organischen Chemie[有机化学方法]，Thieme Verlag，Stuttgart，以及如下文献中：EP-A 0 596 292、EP-A 0 648817、EP-A 0 657 436、WO 94/02570、WO 96/22331、WO 96/22332、WO97/22607、WO 97/22608、WO 01/16109、WO 02/068538、WO 02/076988、DE-A 101 48 172、WO 2006/058674和WO 2007/006717。
本发明进一步提供了包含至少一种式(I)化合物作为标记物的液体。
可用式(I)化合标记的有用的液体优选包括油如矿物油、植物和动物脂肪油，以及精油。
这类油的实例为天然油，例如橄榄油、豆油或向日葵油；或天然或合成机油、液压油或传动油，例如车辆机油或缝纫机油，或制动液和矿物油，这些矿物油根据本发明包括汽油、煤油、柴油和燃料油。
特别优选矿物油，如汽油、煤油、柴油或燃料油，尤其是汽油、柴油或燃料油。
特别有利的是，将上述式(I)化合物用作其中同时因为税收的原因而需要标记的矿物油的标记物。为了使标记的成本最小化，以及为了使标记的矿物油与其它存在的成分如聚异丁烯胺(PIBA)的可能的相互作用最小化，努力使标记物的量最小化。使标记物量最小化的另一原因可能是防止它们可能的有害影响，如对内燃机的燃烧吸入和废气出口区域的影响。
将待用作标记物的式(I)化合物以确保易于检测的量加入液体中。通常而言，标记物在标记的液体中的总含量(基于重量)为约0.1-5000ppb，优选1-2000ppb，更优选1-1000ppb。
为标记液体，化合物通常以液体形式(储备溶液)加入。尤其在矿物油的情况下，适合提供这些储备溶液的溶剂优选为芳烃如甲苯、二甲苯或较高沸点的芳族化合物混合物。
为了避免这种储备溶液的粘度太高(因此计量性和加工性较差)，标记物的总浓度基于这些储备溶液的总重量通常选择为0.5-50重量％。
合适的话，式(I)化合物也可以以与其它标记物/染料的混合物使用，这例如如开头所述。因此，标记物在液体中的总量通常在上述范围内。
本发明还提供了一种标记液体，优选油，更优选矿物油的方法，其中向液体中加入式(I)化合物。
在液体中的式(I)化合物通过常用方法检测。因为这些化合物通常具有高吸收能力和/或表现出荧光，一种可行的实例为光度法检测。
式(I)化合物通常在600-1000nm的范围内具有它们的最大吸收和/或具有在600-1200nm范围内的荧光，因此可用合适的仪器容易地检测。
检测可以本身已知的方式进行，如通过测量待分析液体的吸收光谱而进行。
然而，也可激发存在于液体中的式(I)化合物的荧光，有利的是用半导体激光器或半导体二极管激发。特别有利的是，使用具有在λmax-100nm至λmax+20nm的光谱范围内的波长的半导体激光器或半导体二极管。λmax是指标记物的最大吸收的波长。最大发射波长通常在620-1200nm的范围内。
有利的是用尤其具有硅光电二极管或锗光电二极管的半导体检测器来检测如此产生的荧光。
特别有利的是将干扰滤波器和/或流线式滤波器(短波长传输边缘在λmax至λmax+80nm的范围内)和/或偏光器安置于检测器上游来进行检测。
借助上述化合物，在甚至通式(I)的化合物仅以约1ppm(通过吸收检测)或约5ppb(通过荧光检测)的浓度存在时，也可以极简单方式检测标记的液体。
本发明也提供一种鉴别包含式(I)的化合物且其量在用合适波长照射时足以激发可检测荧光的液体的方法，其中
a)用具有600-1000nm的波长的电磁辐射照射液体，和
b)用检测近红外范围内的辐射的装置检测所激发的荧光辐射。
式(I)的萘嵌苯衍生物也可用作添加剂浓缩物(按照相关术语学，在下文也称为＂包装＂)中的组分，这些添加剂浓缩物除载体油和各种燃料添加剂的混合物之外，通常也包含染料和用于不可见印花或制造商特定标记的额外标记物。这些包装使得能够由未经添加的矿物油的＂一个池＂供应各种矿物油分配器，且仅借助它们各自的包装，就能将公司特定的添加、颜色和标记例如在转移至适当存储容器中的过程中赋予矿物油。
因此存在于这些包装中的组分尤其为：
a)至少一种式(I)的萘嵌苯衍生物，
b)至少一种载体油，
c)至少一种选自如下的添加剂：清洁剂、分散剂和阀座磨损抑制添加剂，
d)以及合适的话其它添加剂和助剂。
所使用的载体油通常为粘性、高沸点，尤其是对热稳定的液体。其用薄液膜覆盖热金属表面例如进气阀，且因此防止或延缓分解产物在金属表面上的形成和沉积。
可用作燃料和润滑剂添加剂浓缩物的组分b)的载体油例如为矿物载体油(基础油)，尤其为溶剂中性(Solvent Neutral，SN)500-2000粘度类的那些载体油；基于MN＝400-1800的烯烃聚合物，尤其基于聚丁烯或聚异丁烯(氢化或未氢化)、基于聚α-烯烃或聚(内烯烃)的合成载体油；以及基于烷氧基化长链醇或酚的合成载体油。待用作载体油的氧化乙烯、氧化丙烯和/或氧化丁烯与聚丁醇或聚异丁烯醇的加合物例如描述于EP 277 345 A1中；待使用的其它聚烯醇聚烷氧基化物描述于WO 00/50543A1中。待使用的其它载体油也包括如WO 00/61708中详述的聚烯醇聚醚胺。
当然也可使用不同载体油的混合物，只要其可相互相容并可与包装的剩余组分相容。
内燃机的汽化器和进气系统以及用于燃料计量加入的注射系统由杂质污染达到增加的程度，这些杂质例如由来自空气的粉尘粒子和来自燃烧室的未燃烧的烃残留物造成。
为降低或防止这些污染，将添加剂(＂清洁剂＂)添加至燃料中以保持阀和汽化器或注射系统干净。这些清洁剂通常与一种或多种载体油组合使用。载体油发挥额外的＂洗涤功能＂，在清洁剂的清洁和保持清洁的作用中支持且常常促进清洁剂，因此可有助于降低所需清洁剂的量。
在此还应提及，通常用作载体油的许多物质显示作为清洁剂和/或分散剂的额外作用，这是清洁剂和/或分散剂的比例可在该情况下降低的原因。具有清洁剂/分散剂作用的这些载体油详述于例如最后提及的WO文献中。
清楚地界定清洁剂、分散剂和阀座磨损抑制添加剂的作用模式通常也不太可能，这是这些化合物以组分c)来概括列出的原因。用于包装中的常规清洁剂例如列于WO 00/50543 A1和WO 00/61708 A1中，且包括：
-聚异丁烯胺，其可根据EP-A 244 616，通过高反应性聚异丁烯的加氢甲酰化，随后用氨、单胺或多胺，例如二亚甲基氨基丙胺、乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺或四亚乙基五胺还原胺化而获得，
-聚(异)丁烯胺，其可通过主要在β位和γ位具有双键的聚丁烯或聚异丁烯的氯化，随后用氨、单胺或上述多胺来胺化而获得，
-聚(异)丁烯胺，其可通过用空气或臭氧氧化聚(异)丁烯中的双键以得到羰基或羧基化合物，随后在还原(氢化)条件下胺化而获得，
-聚异丁烯胺，其可根据DE-A 196 20 262，通过与胺反应，随后使氨基醇脱水并还原而由聚异丁烯环氧化物获得，
-聚异丁烯胺，其任选包含羟基且可根据WO-A 97/03946，通过使具有5-100的平均聚合度P的聚异丁烯与氮氧化物或氮氧化物与氧气的混合物反应，随后将这些反应产物氢化而获得，
-聚异丁烯胺，其包含羟基且可根据EP-A 476 485，通过使聚异丁烯环氧化物与氨、单胺或上述多胺反应而获得，
-聚醚胺，其可通过使C2-C30链烷醇、C6-C30链烷二醇、单-或二-C2-C30烷基胺、C1-C30烷基环己醇或C1-C30烷基酚与基于每mol羟基或氨基为1-30mol的氧化乙烯和/或氧化丙烯和/或氧化丁烯反应，随后用氨、单胺或上述多胺还原胺化而获得，以及
-＂聚异丁烯曼尼希碱(Mannich base)＂，其可根据EP-A 831 141，通过使聚异丁烯-取代的酚与醛和单胺或上述多胺反应而获得。
待使用的其它清洁剂和/或阀座磨损抑制添加剂例如列于WO00/47698 A1中，且包括具有至少一个数均分子量(MN)为85-20 000的疏水烃基和至少一个极性结构部分的化合物，其中极性结构部分选自：
(i)单氨基或具有至多6个氮原子的多氨基，其中至少一个氮原子具有碱性性能；
(ii)硝基，其任选与羟基组合；
(iii)与单氨基或多氨基组合的羟基，其中至少一个氮原子具有碱性性能；
(iv)羧基或其碱金属盐或碱土金属盐；
(v)磺酸基或其碱金属盐或碱土金属盐；
(vi)聚氧-C2-C4亚烷基结构部分，其由羟基、单氨基或多氨基封端，其中至少一个氮原子具有碱性性能；或由氨基甲酸酯基团封端；
(vii)羧酸酯基团；
(viii)衍生于琥珀酸酐且具有羟基和/或氨基和/或酰氨基和/或酰亚氨基的结构部分；和
(ix)通过酚羟基与醛和单胺或多胺的曼尼希反应(Mannich reaction)而获得的结构部分。
包含单氨基或多氨基(i)的添加剂优选为基于聚丙烯或基于MN＝300-5000的高反应性(即，主要具有通常位于β位和γ位的末端双键)或常规(即，主要具有内双键)聚丁烯或聚异丁烯的聚烯烃单胺或聚烯烃多胺。可通过加氢甲酰化并用氨、单胺或多胺(例如二甲基氨基丙胺、乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺或四亚乙基五胺)还原胺化而由聚异丁烯(可包含至多20重量％的正丁烯单元)制备的基于高反应性聚异丁烯的这些添加剂尤其公开于EP 244 616 A2中。当将主要具有内双键(通常位于β位和γ位)的聚丁烯或聚异丁烯用作制备添加剂的原料时，可行的制备路线为通过氯化，随后胺化；或通过用空气或臭氧氧化双键以得到羰基或羧基化合物，随后在还原(氢化)条件下胺化。此处用于胺化的胺可与上文用于加氢甲酰化高反应性聚异丁烯的还原胺化的那些胺相同。基于聚丙烯的相应添加剂尤其描述于WO 94/24231 A1中。
包含单氨基(i)的其它优选添加剂为具有5-100的平均聚合度P的聚异丁烯与氮氧化物或氮氧化物与氧气的混合物的反应产物的氢化产物，其尤其描述于WO 97/03946 A1中。
包含单氨基(i)的其它优选添加剂为可通过与胺反应，随后使氨基醇脱水并还原而由聚异丁烯环氧化物获得的化合物，其尤其描述于DE 196 20262 A1中。
包含合适的话与羟基组合的硝基(ii)的添加剂优选为具有5-100或10-100的平均聚合度P的聚异丁烯与氮氧化物或氮氧化物与氧气的混合物的反应产物，其尤其描述于WO 96/03367 A1和WO 96/03479 A1中。这些反应产物通常为纯硝基聚异丁烷(例如α，β-二硝基聚异丁烷)与混合羟基硝基-聚异丁烷(例如，α-硝基-β-羟基聚异丁烷)的混合物。
包含与单氨基或多氨基组合的羟基(iii)的添加剂尤其为可由优选主要具有末端双键和MN＝300-5000的聚异丁烯获得的聚异丁烯环氧化物与氨或单胺或多胺的反应产物，其尤其描述于EP 476 485 A1中。
包含羧基或其碱金属盐或碱土金属盐(iv)的添加剂优选为C2-C40烯烃与马来酸酐的共聚物，其具有500-20 000的总摩尔质量且一些或所有其羧基已转化成碱金属盐或碱土金属盐且羧基的任意剩余部分已与醇或胺反应。这些添加剂尤其由EP 307 815 A1公开。这些添加剂主要用于防止阀座磨损且如WO 87/01126 A1中所述，可有利地与例如聚(异)丁烯胺或聚醚胺的常规清洁剂组合使用。
包含磺酸基或其碱金属盐或碱土金属盐(v)的添加剂优选为磺基琥珀酸烷基酯的碱金属盐或碱土金属盐，其尤其描述于EP 639 632 A1中。这些添加剂主要用于防止阀座磨损且可有利地与例如聚(异)丁烯胺或聚醚胺的常规清洁剂组合使用。
包含聚氧-C2-C4亚烷基结构部分(vi)的添加剂优选为可通过使C2-C60链烷醇、C6-C30链烷二醇、单-或二-C2-C30烷基胺、C1-C30烷基环己醇或C1-C30烷基酚与基于每mol羟基或氨基为1-30mol的氧化乙烯和/或氧化丙烯和/或氧化丁烯反应，(在聚醚胺的情况下)随后用氨、单胺或多胺还原胺化而获得的聚醚或聚醚胺。这些产物尤其描述于EP 310 875 A1、EP 356725 A1、EP 700 985 A1和US 4,877,416中。在聚醚的情况下，这些产物也具有载体油性能。这些产物的典型实例为十三醇丁氧基化物、异十三醇丁氧基化物、异壬基酚丁氧基化物和聚异丁烯醇丁氧基化物和丙氧基化物以及与氨的相应反应产物。
包含羧酸酯基团(vii)的添加剂优选为单-、二-或三羧酸与长链烷醇或多元醇的酯，尤其为在100℃下具有2mm2/s的最小粘度的那些酯，其尤其描述于DE 38 38 918 A1中。所使用的单-、二-或三羧酸可为脂族酸或芳族酸，特别合适的酯醇或酯多元醇为具有例如6-24个碳原子的长链代表物。酯的典型代表物为异辛醇、异壬醇、异癸醇和异十三醇的己二酸酯、邻苯二甲酸酯、间苯二甲酸酯、对苯二甲酸酯和苯偏三酸酯。这类产品也满足载体油性能。
包含衍生于琥珀酸酐且具有羟基和/或氨基和/或酰氨基和/或酰亚氨基的结构部分(viii)的添加剂优选为聚异丁烯基琥珀酸酐的相应衍生物，其可通过加热途径或经由氯化聚异丁烯，通过使MN＝300-5000的常规或高反应性聚异丁烯与马来酸酐反应而获得。特别令人感兴趣的是例如具有乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺或四亚乙基五胺的脂族多胺的衍生物。这些汽油燃料添加剂尤其描述于US 4,849,572中。
包含通过酚羟基与醛和单胺或多胺的曼尼希(Mannich)反应而获得的结构部分(ix)的添加剂优选为聚异丁烯-取代的酚与甲醛和单胺或多胺(例如乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺或二甲基氨基丙胺)的反应产物。聚异丁烯基-取代的酚可源自MN＝300-5000的常规或高反应性聚异丁烯。这些＂聚异丁烯-曼尼希碱＂尤其描述于EP 831 141 A1中。
对于各添加剂的更精确详细定义，可参考上述现有技术文献的公开内容。
作为组分c)的分散剂例如为聚异丁烯琥珀酸酐的酰亚胺、酰胺、酯和铵盐和碱金属盐。这些化合物尤其可用于润滑油中，但有时也用作燃料组合物中的清洁剂。
合适的话可作为包装的组分d)存在的其它添加剂和助剂为：
-有机溶剂，例如醇类，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、仲丁醇、戊醇、异戊醇、新戊醇或己醇；例如二醇类，例如1，2-乙二醇，1，2或1，3-丙二醇，1，2-、2，3-或1，4-丁二醇，二甘醇，三甘醇，双丙二醇或三丙二醇；例如醚类，例如甲基叔丁基醚、1，2-乙二醇单甲醚或1，2-乙二醇二甲醚、1，2-乙二醇单乙醚或1，2-乙二醇二乙醚、3-甲氧基丙醇、3-异丙氧基丙醇、四氢呋喃或二噁烷；例如酮类，例如丙酮、甲基乙基酮或二丙酮醇；例如酯类，例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯或乙酸丁酯；例如内酰胺，例如N-甲基吡咯烷酮(NMP)；例如脂族或芳族烃类及其混合物，例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、异辛烷、石油醚、甲苯、二甲苯、乙苯、四氢萘、十氢萘、二甲基萘或石油溶剂；以及例如矿物油，例如汽油、煤油、柴油或燃料油；
-腐蚀抑制剂，例如其基于铵盐，在铁金属腐蚀保护的情况下具有形成有机羧酸薄膜或杂环芳族化合物薄膜的趋势；
-抗氧化剂或稳定剂，例如其基于胺，例如对苯二胺、二环己基胺或其衍生物；或基于酚，例如2，4-二叔丁基酚或3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸；
-破乳化剂；
-抗静电剂；
-茂金属，例如二茂铁或甲基环戊二烯基锰三羰基；
-润滑改进剂(润滑添加剂)，例如某些脂肪酸、链烯基琥珀酸酯、双(羟基烷基)脂肪胺、羟基乙酰胺或蓖麻油；
-用于降低燃料的pH的胺；
-除式(I)的萘嵌苯衍生物及其优选实施方案之外的其它标记物；和
-染料。
通常选择组分a)，即至少一种式(I)的萘嵌苯衍生物或其优选实施方案在包装中的浓度，使得在将包装添加至矿物油中后，其中存在所需浓度的标记物。标记物于矿物油中的典型浓度例如在0.01重量ppm至数十重量ppm的范围内。
组分b)，即至少一种载体油通常以1-50重量％，尤其5-30重量％的浓度存在于包装中，且组分c)，即至少一种清洁剂和/或至少一种分散剂通常以25-90重量％，尤其是30-80重量％的浓度存在，在每种情况下均基于组分a)-c)和合适的话d)的总量，组分a)-c)以及合适的话d)的各浓度的总和为100重量％。
当腐蚀抑制剂、抗氧化剂或稳定剂、破乳化剂、抗静电剂、茂金属、润滑改进剂和用于降低燃料的pH的胺作为组分d)存在于包装中时，其浓度的总和基于包装的总量(即组分a)-c)和d)的总量)通常不超过10重量％，腐蚀抑制剂和破乳化剂的浓度在每种情况下通常为包装总量的约0.01-0.5重量％。
当额外有机溶剂(即还未与剩余组分一起引入)作为组分d)存在于包装中时，其浓度的总和基于包装的总量通常不超过20重量％。这些溶剂通常源自标记物和/或染料的溶液，鉴于更精确的可计量性，将其添加至包装中替代纯标记物和/或染料。
当除式(I)的萘嵌苯衍生物或其优选实施方案之外的其它标记物作为组分d)存在于包装中时，其浓度又基于在将包装添加于矿物油中后的含量。对组分a)所述的内容加以必要的修正来应用。
当染料作为组分d)存在于本发明包装中时，其浓度基于包装的总量通常例如为0.1-5重量％。
本发明将由实施例更详细说明。
实施例1：N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-2，6-二-正丁基氨基萘-1，4，5，8-四甲酰亚胺
该化合物的制备已经描述于F.Würthner等，Chem.Eur.J.2002，8，4742-4750中。
UV/Vis(甲苯)：
吸收：λmax(lgε)＝346(3.98)，362(4.05)，616nm(4.35)
发射：λmax＝638nm
实施例2：N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-2，6-二(4-正丁基苯胺基)萘-1，4，5，8-四甲酰亚胺
将4.5g(30.2mmol)4-正丁基苯胺在10ml二甲苯中的溶液在80℃和搅拌下滴加入7.50g(11.4mmol)N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-2，6-二氯萘-1，4，5，8-四甲酰亚胺(F.Würthner等，Chem.Eur.J.2002，8，4742-4750)在30ml二甲苯中的溶液中。在80℃下搅拌2小时之后，将溶液加热至125℃并在该温度下搅拌15分钟。在冷却至室温之后，在旋转蒸发器上蒸发溶剂。将残留物与25.0g(168mmol)4-正丁基苯胺混合并在135℃下加热4小时。然后在减压下(2毫巴)蒸除过量的4-正丁基苯胺。将残留物与100ml冰醋酸搅拌。吸滤沉淀，用水洗涤并在50℃下在真空干燥箱中干燥。将粗产物(8.7g)溶解在140ml甲苯/环己烷混合物(4:1)中并在硅胶(70-200μm)上层析。从根据薄层层析均匀的级分中，在除去溶剂之后，得到2.52g(理论值的25％)熔点为>350℃的深蓝色粉末。
UV/Vis(甲苯)：
吸收：λmax(lg ε)＝316(4.61)，370(4.12)，616nm(4.32)
发射：λmax＝700nm
实施例3：N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-2，6-二吡咯烷基萘-1，4，5，8-四甲酰亚胺
将3.93g(6.0mmol)N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-2，6-二氯萘-1，4，5，8-四甲酰亚胺(F.Würthner等，Chem.Eur.J.2002，8，4742-4750)，0.90g(12.8mmol)吡咯烷和1.2g(12.0mmol)三乙基胺在75ml甲苯中的溶液在回流下加热至沸腾并在100℃下维持4小时。在加入另外的0.90g(12.7mmol)吡咯烷之后，将溶液在回流下加热至沸腾并在100℃下维持16.5小时。将反应溶液冷却至室温并过滤。用甲苯洗涤残留物并在真空干燥箱中除去溶剂残留物。用二氯甲烷/环己烷(9:1)在硅胶(70-200μm)上层析粗产物(4.78g)。从根据薄层层析均匀的级分中，在除去溶剂之后，得到1.81g(理论值的42％)熔点>350℃的深蓝色粉末。
UV/Vis(甲苯)：
吸收：λmax(lg ε)＝300(4.49)，348(3.90)，364(3.98)，554(3.94)，596nm(4.26)
发射：λmax＝610nm
实施例4：N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，7-二吡咯烷基二萘嵌苯-3，4，9，10-四甲酰亚胺
将22.4g(26.2mmol)N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，7-二溴二萘嵌苯-3，4，9，10-四甲酰亚胺(如WO97/22607所述制备)、5.54g(77.9mmol)吡咯烷和13.82g(100mmol)碳酸钾在60℃和氮气下在100ml N-甲基吡咯烷酮(NMP)中搅拌11.5小时。在冷却至室温之后，加入400ml水。吸滤沉淀，用水洗涤并在75℃下在真空干燥箱中干燥。将粗产物(20.24g)在100ml吡咯烷中在回流下(88℃)加热沸腾7小时。在冷却至室温之后，将反应混合物与80ml水和20ml甲醇的溶液混合。吸滤沉淀，用200ml 20％的含水甲醇洗涤，然后用300ml水洗涤，并在75℃下在真空干燥箱中干燥。将如此得到的粗产物(17.29g)从173ml四氢萘中重结晶。得到3.91g绿色粉末，将其溶解在环己烷/乙酸乙酯(3:1)中，然后在硅胶(60-200nm)上提纯。从根据薄层层析均匀的级分中，在除去溶剂之后，得到2.03g(理论值的9％)熔点为>350℃的绿色粉末。
UV/Vis(甲苯)：
吸收：λmax(lg ε)＝280(4.41)，310(4.44)，430(4.24)，640(4.36)，694nm(4.65)
发射：λmax＝711nm
实施例5：N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，7-二哌啶基二萘嵌苯-3，4，9，10-四甲酰亚胺
将2.82g(3.25mmol)N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，7-二溴二萘嵌苯-3，4，9，10-四甲酰亚胺(如WO97/22607所述制备)在20ml吡咯烷中在室温下搅拌6小时。随后，将反应溶液加热至60℃并在该温度下搅拌66小时。在冷却至室温之后，用水沉淀反应溶液。吸滤沉淀，用水洗涤并在真空干燥箱中干燥。将粗产物(2.81g)溶解在50ml正庚烷/氯仿/丙酮(55:40:5)中并在硅胶(70-200μm)上提纯。从根据薄层层析均匀的级分中，在除去溶剂之后，得到1.16g(理论值的41％)熔点为>350℃的绿色粉末。
UV/Vis(甲苯)：
吸收：λmax(lgε)＝280(4.44)，410(4.08)，432(4.21)，676nm(4.38)
发射：λmax＝744nm
实施例6：N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，7-二(3，5-二甲基哌啶基)二萘嵌苯-3，4，9，10-四甲酰亚胺
制备类似于实施例5进行。
UV/Vis(甲苯)：
吸收：λmax(lg ε)＝440(4.14)，632nm(4.27)
发射：λmax＝738nm
实施例7：N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，7-二(3，3-二甲基哌啶基)二萘嵌苯-3，4，9，10-四甲酰亚胺
制备类似于实施例5进行。
UV/Vis(甲苯)：
吸收：λmax(lg ε)＝442(4.13)，630nm(4.26)
发射：λmax＝740nm
实施例8：N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，6，9，14-四(2，6-二异丙基苯氧基)-三萘嵌二苯-3，4，11，12-四甲酰亚胺
将3.45g(2.24mmol)N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，6，9，14-四溴三萘嵌二苯-3，4，11，12-四甲酰亚胺首先装入197ml N-甲基吡咯烷酮(NMP)中，并加入2.80g(15，7mmol)2，6-二异丙基苯酚和2.48g(18.0mmol)碳酸钾。将反应混合物在80℃下搅拌2小时并在85℃下进一步搅拌5小时。向反应溶液中滴加入50ml水，将其搅拌过夜，然后过滤。将残留物依次用400ml 10％硫酸、水和乙醇洗涤，并在真空干燥箱中干燥。得到4.25g绿色固体，用甲苯作为洗脱液在硅胶上对其进行柱层析，以进一步提纯。
UV/Vis(二氯甲烷)：
吸收：λmax(lg ε)＝694nm(5.14)
发射：λmax＝720nm
实施例9：N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)-1，6，7(8)，11，16，17(18)-己基(4-叔辛基苯氧基)四萘嵌三苯-3，4，13，14-四甲酰亚胺
制备类似于实施例8进行。
UV/Vis(甲苯)：
吸收：λmax(lg ε)＝435(4.15)，705(4.84)，777nm(5.12)
发射：λmax＝814nm
在40℃下在矿物油中测试储存稳定性：
将约50mg特定化合物溶于50ml Shellsol AB中。随后，将溶液通过槽状滤纸过滤，将6.5ml或5ml滤液引入10ml安培瓶中，用市售载体油或基于聚异丁烯胺(PIBA)的清洁剂(PIBA含量为50重量％的溶液)配成10ml(对应于特定化合物含量为0.01-0.08％)，将溶液储存在40℃水浴中的气密的安培瓶中。在下表所列的储存时间之后，取样并在直径为1mm的试管中分析。为了得到更好的储存测试对比，将作为特定储存时间的函数的吸收率相对于参比(即未存储样品的起始吸收率)归一化。
测试显示根据本发明使用的化合物的优异储存稳定性。
| 实施例 | 添加剂 | 储存时间[小时] | 归一化吸收率 | 最大吸收[nm] |
| 1 | 清洁剂 | 0817 | 1.001.01 | 612 |
| 1 | 载体油 | 0817 | 1.000.81 | 614 |
| 2 | 清洁剂 | 0861 | 1.000.98 | 613 |
| 2 | 载体油 | 0861 | 1.000.76 | 614 |
| 4 | 清洁剂 | 0672 | 1.000.96 | 694 |
| 4 | 载体油 | 0672 | 1.000.93 | 700 |
| 6 | 清洁剂 | 0833 | 1.001.02 | 625 |
| 6 | 载体油 | 0833 | 1.000.89 | 630 |
| 7 | 清洁剂 | 0477833 | 1.001.031.03 | 623 |
| 7 | 载体油 | 0477833 | 1.000.950.94 | 631 |
| 8 | 清洁剂 | 0672 | 1.001.00 | 690 |
| 8 | 载体油 | 0672 | 1.000.96 | 692 |
| 9 | 清洁剂 | 0332818 | 1.001.000.99 | 778 |
| 9 | 载体油 | 0332818 | 1.000.930.84 | 780 |
Claims (10)
1.通式(I)的萘嵌苯衍生物作为液体标记物的用途：
其中符号和指数如下所定义：
n 为0-3的整数；
m 当n＝0时，为0-2的整数，
m 当n＝1时，为0-4的整数，
m 当n＝2时，为0-4的整数，
m 当n＝3时，为0-6的整数；
X 相同或不同且为：
卤素
或
C1-C20烷基、C3-C20链烯-2-基或C3-C20炔-2-基，其烃基链在每种情况下可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CO-和/或-SO2-结构部分且其可被如下基团单取代或多取代：氰基、C1-C6烷氧基、-COOR2、-CONR2R3、可被C1-C18烷基或C1-C6烷氧基取代的芳基，和/或经由氮原子连接且可包含其它杂原子且可为芳族的5-7元杂环基；
或
芳氧基、芳硫基、杂芳氧基或杂芳硫基，其各自可稠合其它饱和或不饱和的5-7元环，该环的碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分，其中整个环体系可被如下基团单取代或多取代：对R提及的烷基(1)、环烷基(2)、芳基或杂芳基(3)和/或其中提及的(i)和/或(iv)基团；
或
5-9元环，其经由氮原子连接且其碳链可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CO-和/或-SO2-结构部分，其可稠合一个或两个不饱和或饱和的4-8元环，该4-8元环的碳链同样可插入这些结构部分和/或-N＝，其中整个环体系可被如下基团单取代或多取代：羟基、硝基、-NHR2、羧基、-COOR2、-CONR2R3或-NR2COR3；
C1-C30烷基，其碳链可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CO-和/或-SO2-结构部分且其可被如下基团单取代或多取代：氰基、羟基、硝基、C1-C6烷氧基、-COOR2、-CONR2R3、可被C1-C18烷基或C1-C6烷氧基取代的芳基和/或经由氮原子连接且可包含其它杂原子且可为芳族的5-7元杂环基；
C5-C8环烷基，其碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-和/或-NR1-结构部分和/或其可被C1-C6烷基单取代或多取代；
芳基或杂芳基，它们各自可被如下基团单取代或多取代：C1-C18烷基、C1-C6烷氧基、氰基、硝基、卤素、-CONR2R3、-NR2COR3、-SO2NR2R3和/或芳基-或杂芳基偶氮基，其中芳基-或杂芳基偶氮基各自可被C1-C10烷基、C1-C6烷氧基或氰基取代，
或
C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基或NR3R4；
R1相同或不同且为氢或C1-C18烷基，
R2、R3、R4相同或不同且各自为氢，
C1-C18烷基，其碳链可插入一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2结构部分且其可被如下基团单取代或多取代：C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基和/或-COOR1；
芳基或杂芳基，其各自可稠合其它饱和或不饱和的5-7元环，该环的碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-、-CO-和/或-SO2-结构部分，其中整个环体系可被如下基团单取代或多取代：C1-C12烷基和/或作为烷基取代基提及的上述基团；
和
R相同或不同且为氢，
(1)C1-C30烷基，其碳链可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-C≡C-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分且其可被如下基团单取代或多取代：
(i)C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1＝CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2和/或-SO3R2；
(ii)芳基或杂芳基，其可稠合其它饱和或不饱和的5-7元环，该环的碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分，其中整个环体系可被如下基团单取代或多取代：C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1＝CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、芳基和/或杂芳基，其中芳基和/或杂芳基各自可被如下基团取代：C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2和/或-SO3R2；
(iii)C3-C8环烷基，其碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分且其可稠合其它饱和或不饱和的5-7元环，该5-7元环的碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分，其中整个环体系可被如下基团单取代或多取代：C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1＝CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2和/或-SO3R2；
(iv)U-芳基，其可被作为芳基(ii)的取代基提及的上述基团单取代或多取代，其中U为-O-、-S-、-NR1-、-CO-、-SO-或-SO2-结构部分；
(2)C3-C8环烷基，其可稠合其它饱和或不饱和的5-7元环，该5-7元环的碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分，其中整个环体系可被如下基团单取代或多取代：(i)、(ii)、(iii)、(iv)基团和/或
(v)C1-C30烷基，其碳链可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-C≡C-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分且其可被如下基团单取代或多取代：C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1＝CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、芳基和/或饱和或不饱和的C4-C7环烷基，该环烷基的碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分，其中芳基和环烷基各自可被C1-C18烷基和/或作为烷基取代基提及的上述基团单取代或多取代；
(3)芳基或杂芳基，其可稠合其它饱和或不饱和的5-7元环，该环的碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-C≡C-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分，其中整个环体系可被如下基团取代：(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)基团和/或芳基-和/或杂芳基偶氮基，其各自可被如下基团取代：C1-C10烷基、C1-C6烷氧基和/或氰基。
2.根据权利要求1的用途，其中式(I)中的符号和指数各自如下所定义：
n 为0、1、2或3；
m 当n＝0时为0-2的整数；
m 当n＝1时为0-4的整数；
m 当n＝2时为0-4的整数；
m 当n＝3时为0-6的整数；
X 相同或不同并且为：
C1-C20烷基、C3-C20链烯-2-基或C3-C20炔-2-基，其烃基链在每种情况下可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CO-和/或-SO2-结构部分且其可被如下基团单取代或多取代：氰基、C1-C6烷氧基、-COOR2、-CONR2R3、可被C1-C18烷基或C1-C6烷氧基取代的芳基和/或经由氮原子连接且可包含其它杂原子且可为芳族的5-7元杂环基；
芳氧基、芳硫基、杂芳氧基或杂芳硫基，其各自可稠合其它饱和或不饱和的5-7元环，该环的碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分，其中整个环体系可被如下基团单取代或多取代：对R提及的烷基(1)、环烷基(2)、芳基或杂芳基(3)和/或其中提及的(i)和/或(iv)基团，
或
5-9元环，其经由氮原子连接且其碳链可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CO-和/或-SO2-结构部分，其可稠合一个或两个不饱和或饱和的4-8元环，该4-8元环的碳链同样可插入这些结构部分和/或-N＝，其中整个环体系可被如下基团单取代或多取代：
羟基、硝基、-NHR2、羧基、-COOR2、-CONR2R3或-NR2COR3；
C1-C30烷基，其碳链可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CO-和/或-SO2-结构部分且其可被如下基团单取代或多取代：氰基、羟基、硝基、C1-C6烷氧基、-COOR2、-CONR2R3、可被C1-C18烷基或C1-C6烷氧基取代的芳基和/或经由氮原子连接且可包含其它杂原子且可为芳族的5-7元杂环基；
C5-C8环烷基，其碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-和/或-NR1-结构部分/或其可被C1-C6烷基单取代或多取代；
芳基或杂芳基，它们各自可被如下基团单取代或多取代：C1-C18烷基、C1-C6烷氧基、氰基、硝基、卤素、-CONR2R3、-NR2COR3、-SO2NR2R3和/或芳基-或杂芳基偶氮基，其中芳基-或杂芳基偶氮基各自可被如下基团取代：C1-C10烷基、C1-C6烷氧基或氰基，
或
C1-C12烷氧基或NR3R4；
R1为氢或C1-C6烷基；
R2、R3、R4相同或不同且各自为氢，
C1-C18烷基，其可被如下基团取代：C1-C6烷氧基、卤素、羟基、羧基和/或氰基；
芳基或杂芳基，其可被对烷基提及的上述基团和C1-C6烷基取代；和R为C1-C30烷基，其碳链可插入一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CO-和/或-SO2-
结构部分且其可被如下基团单取代或多取代：氰基、C1-C6烷氧基、可被C1-C18烷基或C1-C6烷氧基取代的芳基和/或5-7元杂环基，其经由氮原子连接且可包含其它杂原子且可为芳族的；
C5-C8环烷基，其碳骨架可插入一个或多个-O-、-S-和/或-NR1-结构部分和/或可被C1-C6烷基单取代或多取代；
芳基或杂芳基，其可被如下基团单取代或多取代：C1-C18烷基、C1-C6烷氧基、氰基、硝基、卤素、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2和/或芳基-或杂芳基偶氮基，其中芳基-或杂芳基偶氮基各自可被如下基团取代：C1-C10烷基、C1-C6烷氧基或氰基。
3.根据权利要求1或2的用途，其中式(I)中的符号和指数各自如下所定义：
n为0、1、2或3；
m 当n＝0时为0-2的整数；
m 当n＝1时为0-4的整数；
m 当n＝2时为0-4的整数；
m 当n＝3时为0-6的整数；
X相同或不同且为NHR3、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、嘧啶基氧基、嘧啶基硫基、吡咯烷基或哌啶基，其在每种情况下未被取代或被一个或多个选自如下的基团取代：(C1-C10)烷基、(C1-C10)烷氧基、氰基、COOR1和SO3R1；
R1为氢或C1-C6烷基；
R3为氢、C1-C18烷基，其可被C1-C6烷氧基、卤素、羟基、羧基和/或氰基取代；可被对烷基提及的上述基团和C1-C6烷基取代的芳基或杂芳基；和
R为(C4-C20)烷基或未被取代或被一个或多个(C1-C10)烷基取代的苯基。
4.根据权利要求1-3中任一项的用途，其中式(I)中的符号和指数各自如下所定义：
n 为0、1、2或3；
m 当n＝0时为0或2；
m 当n＝1时为0、2或4；
m 当n＝2时为0、2或4；
m 当n＝3时为0、2、4或6；
X相同或不同，且为NH(C1-C10)烷基、苯氧基、苯基氨基、吡咯烷基、哌啶基，其中所述基团未被取代或各自被1-3个(C1-C8)烷基取代；和
R为(C4-C20)烷基或被一个或多个(C1-C8)烷基取代的苯基。
5.根据权利要求1-4中任一项的用途，其中(I)中的符号和指数各自如下所定义：
n 为0、1、2或3；
m 当n＝0时为0或2；
m 当n＝1时为0、2或4；
m 当n＝2时为0、2或4；
m 当n＝3时为0、2、4或6；
X 为：
和
R为：
6.根据权利要求1-5中任一项的式(I)的萘嵌苯衍生物，其选自下组化合物：
和
7.一种包含根据权利要求1-6中任一项的至少一种式(I)的化合物作为标记物的液体。
8.根据权利要求7的液体，其中所述液体为油。
9.一种标记液体的方法，其中向该液体中加入根据权利要求1-6中任一项的式(I)的化合物。
10.一种鉴别包含根据权利要求1-6中任一项的至少一种式(I)的化合物且其量在用合适波长照射时足以激发可检测荧光的液体的方法，其中
a)用具有600-1000nm的波长的电磁辐射照射液体，和
b)用检测600-1200nm范围内的辐射的装置检测所激发的荧光辐射。
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