TW200527960A - Light-emitting material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device using same, and material for organic electroluminescent device - Google Patents

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Description

200527960 (1) 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關有機電致發光元件用發光材料及利用該 材料之有機電致發光元件及有機電致發光元件用材料，更 詳細係有關發光效率高、長壽命之有機電致發光元件及實 現該元件之有機電致發光元件用發光材料及有機電致發光 元件用材料。 【先前技術】 有機電致發光元件（以下電致發光有時簡稱爲EL) 係利用藉由施加電場，藉由由陽極注入之電洞與由陰極注 入之電子之再結合能，使螢光性物質發光之原理的自行發 光元件。從伊斯曼柯達公司之C.W. Tang等人以層合型元 件產生低電壓驅動有機EL元件（C.W. Tang， S.A. Vanslyke， Applied Physics Letters，第 5 1 卷，913 頁， 1 987年等）的報告以來，關於以有機材料爲構成材料之有 機EL元件的硏究正蓬勃發展。Tang等人係將參（8-羥基 喹啉醇鋁）用於發光層，將三苯基二胺衍生物用於電洞傳 輸層。層合構造之優點例如有提高電洞注入發光層的注入 效率，阻絕由陰極注入的電子，提高利用再結合生成之激 發子之生成效率及封閉在發光層內生成的激發子等。如上 述例中，有機EL元件之元件構造例如有以電洞傳輸（注 入）層、電子傳輸發光層之二層型、或電洞傳輸（注入） 層、發光層、電子傳輸（注入）層之三層型等爲人所熟知 200527960 (2) 。這種層合型構造元件係提高被注入之電洞與電子之再結 合效率’在元件構造或形成方法方面下工夫。
發光材料例如有參（8 -喹啉醇）鋁錯合物等螯合鹽錯 合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、雙苯乙烯基 伸芳基衍生物、噁二唑衍生物等發光材料爲人所知，由這 些發光材料可得到藍色至紅色之可見光領域之發光，被期 待可實現彩色顯示元件（例如專利文獻1、專利文獻2、 專利文獻3等）。 發光材料採用苯基蒽衍生物之元件已揭示專利文獻4 。這種蒽衍生物係作爲藍色發光材料使用，但是期待延長 元件的壽命。蒽之9，10位上具有萘基的元件材料揭示於 專利文獻5，蒽之9，1 0位上具有熒蒽基的元件材料揭示 於專利文獻6。這些蒽衍生物也可作爲藍色發光材料使用 ，但是仍要改善元件的壽命。專利文獻7揭示各種蒽衍生 物作爲電洞傳輸材料使用。但是仍未完成發光材料之評價
〇 〔專利文獻1〕特開平8-23 965 5號公報 〔專利文獻2〕特開平7 - 1 3 8 5 6 1號公報 〔專利文獻3〕特開平3-200289號公報 〔專利文獻4〕特開平8-0 1 2600號公報 〔專利文獻5〕特開平1 1 -3 782號公報 〔專利文獻6〕特開平200 1 -257074號公報 〔專利文獻7〕特開平2000-182776號公報 -6- 200527960 (3) 【發明內容】 〔發明之揭示〕 本發明係解決上述課題而完成者，提供發光效率高， 長壽命之有機EL元件及實現該元件之有機EL元件用發 光材料及有機EL元件用材料爲目的。 本發明人等爲達成上述目的，經精心檢討結果，發現 具有下述一般式（1)表示具有非對稱型之特定蒽結構的 化合物作爲有機EL元件之發光材料使用時，可得到發光 效率筒，長壽命之有機EL元件，遂完成本發明。 換言之，本發明係提供由下述一般式（1)表示之非 對稱蒽衍生物所構成之有機EL元件用材料及一種有機EL 元件，其係在陰極與陽極間挾持著由至少含有發光層之一 層或多層所構成之有機薄膜層的有機EL元件，該有機薄 膜層之至少一層含有單獨或混合物成分形態之一般式（1 )表示之非對稱蒽衍生物。
(1) (式中，A 1及A2係分別獨立之取代或無取代之核碳數〇 200527960 (4) 〜20之縮合芳香族烴環基，Arl及Ar2係分別獨立之氫原 子、或取代或無取代之核碳數6〜5〇之芳香族烴環基，Rl 〜R8係分別獨立之氫原子、取代或無取代之核碳數6〜5〇 之方香族烴環基、取代或無取代之核原子數5〜50之芳香 族雜環基、取代或無取代之碳數1〜5〇之烷基、取代或無 取代之碳數3〜50之環烷基、取代或無取代之碳數 之院氧基、取代或無取代之碳數6〜50之芳烷基、取代或 無取代之碳數5〜50之芳氧基、取代或無取代之碳數5〜 5〇之芳硫基、取代或無取代之碳數ι〜5〇之烷氧羰基、取 代或無取代之矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基或羥基 ’ R9及R1G係分別獨立之氫原子、取代或無取代之核碳數 6〜50之芳香族烴環基、取代或無取代之碳數1〜5〇之烷 基、取代或無取代之碳數3〜50之環烷基、取代或無取代 之碳數1〜50之烷氧基、取代或無取代之碳數6〜50之芳 院基、取代或無取代之碳數5〜50之芳氧基、取代或無取 代之碳數5〜50之芳硫基、取代或無取代之碳數1〜5〇之 院氧羰基、取代或無取代之矽烷基、羧基、鹵原子、氰基 、硝基、羥基，皆不爲烯基，Ar1、Ar2、R9及R1。係分別 可爲多數，相鄰者彼此可形成飽和或不飽和之環狀結構， 但是一般式（1 )中，沒有在中心之蒽之9位及1 〇位上鍵 結對於該蒽上所示之X-Y軸爲對稱型之基的情形）。 本發明係提供由下述一般式（1，）表示之非對稱蒽衍 生物所構成之有機EL元件用材料。 200527960 (5)
(1·) (式中’ A 1及A2係分別獨立之取代或無取代之核碳數J 〇 〜20之縮合芳香族烴環基，Α1’及Α2’至少其中之一爲具有 在4位上具有取代基之萘-1-基及/或取代或無取代之核碳 數10〜20之縮合芳香族烴環基，Ar1、Ar2、Ri〜Rl〇係分 別獨JLL ’與則述相同。但是一般式（1 ’）中，沒有在中心 之蒽之9位及1〇位上鍵結對於該蒽上所示之χ-γ軸爲對 稱型之基的情形）。 本發明之非對稱蒽衍生物作爲有機E L元件用發光材 料或有機EL元件用材料使用之有機El元件，其發光效 率高，壽命長。 產業上之利用性 如上述詳細說明，使用由一般式（1 )表示之非對稱 蒽衍生物所構成之本發明之有機EL元件用發光材料有機 EL元件用材料，其發光效率高，壽命長。因此，可作爲 長期繼續使用之有機EL元件使用。 200527960 (6) 實施發明之最佳形態 本發明之有機EL元件用發光材料係由上述一般式（1 )表示之非對稱蒽衍生物所構成。 本發明用之一般式（1 )之非對稱蒽衍生物，沒# # 中心之蒽之9位及10位上鍵結對於該蒽上所示之χ_γ _ 成爲對稱型之基的情形。 並無鍵結對於Χ-Υ軸會成爲對稱型之基的情形係？旨_ 般式（1)中，成爲下述結構者。 (I ) Α1與Α2不同。 (II) Α1與Α2相同時， (II-i ) Ar1 與 Ar2 不同。 (II-ii ) R9 與 R1G 不同。 (II-iii ) Ar1與Ar2相同，且R9與R1G相同時， (II-iii-1) A1之蒽環9位的鍵結位置與A2之蒽環1〇 位的鍵結位置不同。 (II-iii-2 ) Ar1及Ar2皆非氫原子時，A1之Ari的鍵 結位置與Α2之Ar2的鍵結位置不同。 (II-iii-3 ) R9及R1G皆非氫原子時，A1之R9的鍵結 位置與A2之R10的鍵結位置不同。 一般式（1 )中，A 1及A2係分別獨立之取代或無取代 之核碳數10〜20 (較佳爲核碳數1〇〜16)之縮合芳香族 烴環基。 A 1及A2之取代或無取代之縮合芳香族烴環基，例如 -10 - 200527960 (7) 有1-萘基、2 2_菲基、3_菲 、9-丁省基、 4-甲基-1-萘基 一*般式（ 或無取代之核 芳香族烴環基 A1 及 A2 有苯基、1-萘 菲基、2-菲基 丁省基、9 _ 丁 、3 -聯苯基、 3-基、對聯三: 3-基、間聯三5 、對第三丁基 萘基、4-甲基 4”-第三丁基對 其中較佳 省基、2-丁省 2-聯苯基、3-1 對甲苯基、對; 一般式（ 或無取代之核丨 之核原子數5 / •萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、 S、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2· 丁省基 1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、 、4-甲基-1-蒽基等。 [)中，A1及A2係分別獨立之氫原子或取代 碳數6〜50(較佳爲核碳數6〜16)之縮合 〇 之取代或無取代之縮合芳香族烴環基，例如 基、2-萘基、u蒽基、八蒽基、9_蒽基、 、3-菲基、菲基、9-菲基、1· 丁省基、2_ 省基、比基、芘基、4_芘基、2-聯苯基 聯本基、對聯三苯基_4_基、對聯三苯基_ 苯基-2-基、間聯三苯基-扣基、間聯三苯基· P基-2-基、鄰申苯基、間甲苯基、對甲苯基 本基、對-(2、苯基丙基）苯基、3_甲基 萘基、扣申基-1-蒽基、4，-甲基聯苯基、 聯三苯基等。 基、9-丁省基、丨_芘基、厂芘基、扣芘 諸苯基、4-聯苯基、鄰甲苯基、間甲苯 g三丁基苯基。 1 )中R〜R8係分別獨立之氫原子、取代 數6〜5〇之芳香族烴環基、取代或無取代 5〇之芳香族雜環基、取代或無取代之碳數 -11 - 200527960 (8) 1〜50之 代或無取 6〜50之 取代或無 數1〜50 原子、氰 R9及 數6〜50 烷基、取 代之碳數 芳烷基、 取代之碳 之烷氧羰 基、硝基 R1〜 有苯基、 菲基、2-丁省基、 、3-聯苯 3-基、對: 3 -基、間] 、對第三 萘基、4-4”-第三丁 火兀基、取代或無取代之碳數3〜5 0之環垸基、取 代之碳數1〜50之烷氧基、取代或無取代之碳數 芳院基、取代或無取代之碳數5〜5〇之芳氧基、 取代之碳數5〜5 0之芳硫基、取代或無取代之碳 之院氧羰基、取代或無取代之矽烷基、羧基、鹵 基、硝基或羥基。 r1g係分別獨立之氫原子、取代或無取代之核碳 之芳香族烴環基、取代或無取代之碳數1〜5〇之 代或無取代之碳數3〜5 0之環烷基、取代或無取 1〜50之院氧基、取代或無取代之碳數6〜5〇之 取代或無取代之碳數5〜5〇之芳氧基、取代或無 數5〜50之芳硫基、取代或無取代之碳數1〜5〇 基、取代或無取代之矽烷基、羧基、鹵原子、氰 、羥基，皆不爲烯基。
Rl 〇之取代或無取代之縮合芳香族烴環基，例如 1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、“ 菲基、3-菲基、4_菲基、9_菲基、卜丁省基、2_ 9-丁省基、；!·芘基、2_芘基、4_芘基、2·聯苯基 基、4-聯苯基、對聯三苯基-4·基、對聯三苯基— 聯二苯基-2-基、間聯三苯基_4_基、間聯三苯基· 聯二苯基-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基 丁基苯基、對-(2-苯基丙基）苯基、3-甲基- 2-甲基-1-萘基、4 -甲基-1·蒽基、4，_甲基聯苯基、 基對聯三苯基·4-基等。 -12- 200527960 (9) R1〜R8之取代或無取代之芳香族雜環基，例如有1 -吡咯基、2 -吡咯基、3 -吡咯基、吡嗪基、2 -吡啶基、3 -吡 啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲 哚基、5 -吲哚基、6 _吲哚基、7 -吲哚基、1 -異吲哚基、3 -異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異 吲哚基、2 -呋喃基、3 -呋喃基、2 -苯並呋喃基、3 -苯並呋 喃基、4 -苯並呋喃基、5 -苯並呋喃基、6 -苯並呋喃基、7-苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、3-異苯並呋喃基、4-異苯 並呋喃基、5-異苯並呋喃基、6-異苯並呋喃基、7-異苯並 呋喃基、喹啉基、3 - D奎啉基、4 - _啉基、5 -喹啉基、6 - D奎 琳基、7-D奎琳基、8 -哇琳基、1-異Q奎琳基、3 -異D奎琳基、 4 -異哇琳基、5 -異哇琳基、6 -異哇琳基、7-異哇琳基、8-異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -哇喔啉基、1 -咔 唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4 -咔唑基、9_咔唑基、1-菲 Π定基、2 -菲H定基、3 -菲U定基、4_菲11定基、6 -菲D定基、7 -菲 啶基、8 -菲啶基、9 -菲啶基、1 0 -菲啶基、1 -吖啶基、2 -吖 啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖啶基、1，7 -菲繞啉-2 -基、1，7-菲繞啉-3-基、1，7-菲繞啉-4-基、1，7·菲繞啉- 5 -基、1 ’ 7-菲繞琳-6-基、1 ’ 7-菲繞琳-8-基、1 ’ 7 -菲繞 咐-9-基、1 ’ 7-菲繞琳-10 -基、1 ’ 8 -菲繞琳-2·基、1 ’ 8_ 菲繞琳-3-基、1 ’ 8 -菲繞咐-4-基、1 ’ 8 -菲繞咐-5-基、1 ’ 8 -菲繞咐-6-基、1 ’ 8-菲繞咐-7-基、1 ’ 8 -菲繞琳-9-基、1 ’ 8-菲繞琳-10-基、1 ’ 9-菲繞琳-2-基、1 ’ 9-菲繞咐-3 -基 、1 ’ 9-菲繞琳-4-基、1 ’ 9-菲繞琳-5-基、1 ’ 9-菲繞琳- 6· -13- 200527960 (10) 基、1 ’ 9-菲繞琳-7-基、1 ’ 9菲繞琳-8-基、1 ’ 9-菲繞咐_ 10-基、1 ’ 1 0 -菲繞琳-2 -基、1 ’ 1 0 -菲繞咐-3 -基、1 ’ 1 0 · 菲繞琳-4·基、1 ’ 10-菲繞卩林-5-基、2 ’ 9-菲繞琳-1-基、2 ’ 9_菲繞琳-3-基、2’ 9-菲繞琳-4-基、2’ 9-菲繞琳-5-基 、2，9-菲繞啉-6-基、2，9-菲繞啉-7-基、2，9菲繞啉- 8-基、2’ 9-菲繞琳-10 -基、2’ 8 -菲繞琳-1-基、2’ 8-菲繞 琳-3-基、2 ’ 8-菲繞琳-4-基、2 ’ 8-菲繞琳-5 -基、2 ’ 8 -菲 繞咐-6-基、2’ 8-菲繞琳-7-基、2’ 8菲繞琳-9-基、2’ 8-菲繞啉-10-基、2，7-菲繞啉-1-基、2，7_菲繞啉-3-基、2 ’ 7 -菲繞琳-4 -基、2’ 7-菲繞琳-5-基、2’ 7-菲繞咐-6_基 、2，7-菲繞啉-8-基、2，7菲繞啉-9-基、2，7-菲繞啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2 -吩噻嗪基、 3 -吩噻嗪基、4 -吩噻嗪基、10 -吩噻嗪基、1_吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 -吩噁嗪基、1 0 -吩噁嗪基、2 -噁 唑基、4 ·噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁二唑基、5 -噁二唑基、 3 -氧二氮雜茂基、2 -噻嗯基、3 -噻嗯基、2 -甲基吡咯基-1 _ 基、2 -甲基吡咯基-3-基、2 -甲基吡咯基-4-基、2 -甲基吡咯 基·5_基、3_甲基吡咯基-1-基、3_甲基吡咯基-2-基、3-甲 基吡咯基-4-基、3-甲基吡咯基-5-基、2-第三丁基吡咯基-4-基、3- ( 2_苯基丙基）吡咯基-1-基、2-甲基 1-吲哚基、 4-甲基-1-吲哚基、2-甲基- 3-D弓丨哚基、4-甲基_3-口弓丨哚基、 2-第三丁基-1-吲哚基、4-第三丁基-1-吲哚基、2-第三丁 基-3_D弓丨哚基、4-第三丁基-3-吲哚基等。 R1〜R1G之取代或無取代之烷基，例如有甲基、乙基 -14- 200527960 (11) 、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基 、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1-羥乙基 、2-羥乙基、2·羥異丁基、1，2-二羥乙基、1，3-二羥異 丙基、2，3 -二羥基第三丁基、1，2，3 -三羥丙基、氯甲基 、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1 ，3-二氯異丙基、2，3·二氯第三丁基、1，2，3-三氯丙基 、溴甲基、1·溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴 乙基、1，3 -二溴異丙基、2，3 -二溴第三丁基、1，2，3-二漠丙基、碘甲基、1-确乙基、2·确乙基、2 -姚異丁基、1 ’2 - 一确乙基、1 ’ 3 - _•碑異丙基、2，3 -二确第三丁基、1 ，2，3-三碘丙基、胺甲基、1-胺乙基、2-胺乙基、2-胺異 丁基、1，2-二胺乙基、1，3-二胺基異丙基、2，3-二胺基 第三丁基、1，2，3-三胺丙基、氰甲基、1-氰乙基、2-氰 乙基、2-氰異丁基、1，2-二氰乙基、1，3-二氰異丙基、2 ，3 -二氰基第三丁基、1，2，3 -三氰丙基、硝基甲基、1_ 硝基乙基、2 -硝基乙基、2 -硝基異丁基、1，2 -二硝基乙基 、：I，3 -二硝基異丙基、2，3 -二硝基第三丁基、1，2，3-三硝基丙基等。 R1〜R1()之取代或無取代之環烷基，例如有環丙基、 環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1-金剛烷基、 2 -金剛院基、1 -原冰片基、2 -原冰片基等。 R1〜R1G之取代或無取代之烷氧基係以-OY表示之基 ，Y例如有甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁 基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛 -15- 200527960 (12) 基、羥 羥乙基 ，3-三 基、1 丁基、 、2-溴 二溴第 2- 碘乙 基、2 , 1-胺乙 3- 二胺 基、氰 氰乙基 ，3三 硝基異 3-二硝 R1 1 -苯某 、苯基 基乙基 基、1 · 2_石-萘 對甲基 基、間 甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、2-羥異丁基、1，2-二 、：I，3 -二羥異丙基、2，3 -二羥基第三丁基、1，2 羥丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁 ，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯基第三 1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基 異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-三丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、 基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙 ，3-二碘基第三丁基、1，2，3-三碘丙基、胺甲基、 基、2-胺乙基、2-胺異丁基、1，2-二胺乙基、1， 基異丙基、2，3-二胺基第三丁基、1，2，3-三胺丙 甲基、1-氰乙基、2-氰乙基、2-氰異丁基、1，2-二 、1，3-二氰異丙基、2，3-二氰基第三丁基、1，2 氰丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-丁基、1，2-二硝基乙基、丨，3_二硝基異丙基、2， 基第三丁基、1，2，3 -三硝基丙基等。 〜R1Q之取代或無取代之芳烷基，例如有苯甲基、 乙基、2-苯基乙基、丨_苯基異丙基、2-苯基異丙基 第三丁基、萘基甲基、l-α-萘基乙基、2-α-萘 、1_α·萘基異丙基、2_〇-萘基異丙基、石-萘基甲 冷-萘基乙基、2-々-萘基乙基、1-/3-萘基異丙基、 基異丙基、b吡咯基甲基、2 - ( 1 -吡咯基）乙基、 苯甲基 '間甲基苯甲基、鄰甲基苯甲基、對氯苯甲 氯苯甲基、鄰氯苯甲基、對溴苯甲基、間溴苯甲基 -16- 200527960 ‘ (13) 、鄰溴氯苯甲基、對碘苯甲基、間碘苯甲基、鄰碘苯甲基 、對羥基苯甲基、間羥基苯甲基、鄰羥基苯甲基、對胺基 苯甲基、間胺基苯甲基、鄰胺基苯甲基、對硝基苯甲基、 間硝基苯甲基、鄰硝基苯甲基、對氰基苯甲基、間氰基苯 甲基、鄰氰基苯甲基、1-羥基-2-苯基異丙基、1-氯-2-苯 基異丙基等。 R1〜R1()之取代或無取代之芳氧基係以- OY’表示，Y’ 例如有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2_蒽基、9-蒽基 、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基 、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯 苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯基-4-基、對聯三苯 基-3-基、對聯三苯基-2-基、間聯三苯基-4-基、間聯三苯 基-3-基、間聯三苯基-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲 苯基、對第三丁基苯基、對（2-苯基丙基）苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1_萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基 、4’’-第三丁基對聯三苯基-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、 吡嗪基、2 -吡啶基、3 -吡啶基、4 -吡啶基、2 -吲哚基、3 -吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異 吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯並呋喃 基、3 -苯並呋喃基、4 -苯並呋喃基、5 -苯並呋喃基、6 -苯 並呋喃基、7 -苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、3 -異苯並呋 喃基、4 -異苯並呋喃基、5 -異苯並呋喃基、6 -異苯並呋喃 基、7 -異苯並呋喃基、2 - D奎啉基、3 -喹啉基、4 - D奎啉基、 -17- 200527960 (14) 5 -喹啉基、6 -喹啉基、7 - D奎啉基、8 - D奎啉基、1 -異D奎啉基 、3 -異D奎琳基、4 -異D奎琳基、5 -異D奎琳基、6 -異哇琳基、 7 -異喧琳基、8 -異暗琳基、2 -D奎喔琳基、5-¾喔琳基、6_ D奎喔啉基、1 -咔唑基、2 -咔唑基、3 -咔唑基、4 -咔唑基、 1-菲D定基、2 -菲H定基、3 -菲D定基、4 -菲D定基、6 -菲D定基、 7 -菲D定基、8 -菲B定基、9 -菲D定基、10 -菲D定基、1-卩丫 D定基、 2 -吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖啶基、1，7 -菲繞 啉-2-基、1，7-菲繞啉-3-基、1，7-菲繞啉-4-基、1，7-菲 繞咐-5-基、1 ’ 7-菲繞琳-6-基、1 ’ 7-菲繞琳-8-基、1 ’ 7-菲繞琳-9·基、1，7-菲繞琳-10-基、1，8-菲繞琳-2-基、1 ’ 8-菲繞琳-3-基、1 ’ 8 -菲繞琳-4-基、1 ’ 8 -菲繞琳-5-基 、1 ’ 8-菲繞琳-6-基、1 ’ 8 -菲繞琳-7-基、1 ’ 8-菲繞琳· 9 _ 基、1 ’ 8 -菲繞琳-10-基、1 ’ 9 -菲繞琳-2-基、1 ’ 9-菲繞 琳-3_基、1 ’ 9-菲繞琳-4-基、1 ’ 9-菲繞琳-5-基、1 ’ 9 -菲 繞咐-6-基、1 ’ 9-菲繞琳-7-基、1 ’ 9菲繞琳-8-基、1 ’ 9_ 菲繞琳-10 -基、1，10-菲繞琳-2-基、1 ’ 10-菲繞琳-3-基、 1 ’ 10-菲繞琳-4-基、1 ’ 10_菲繞琳-5-基、2 ’ 9-菲繞琳-1· 基、2，9-菲繞琳-3-基、2’ 9-菲繞咐-4-基、2’ 9-菲繞琳_ 5-基、2’ 9-菲繞琳-6-基、2’ 9-菲繞咐-7-基、2’ 9菲繞 啉-8-基、2，9-菲繞啉-10-基、2，8-菲繞啉-1-基、2，8-菲繞琳-3-基、2’ 8-菲繞琳-4-基、2’ 8-菲繞琳-5-基、2’ 8-菲繞啉-6-基、2，8-菲繞啉-7-基、2，8菲繞啉-9-基、2 ，8 -菲繞咐-10 -基、2’ 7-菲繞琳-1-基、2’ 7-菲繞琳-3-基 、2，7-菲繞啉-4-基、2，7-菲繞啉-5-基、2，7-菲繞啉- 6- -18- 200527960 (15) 基、2，7-菲繞啉-8-基、2，7菲繞啉-9·基、2，7-菲繞啉-10 -基、1-吩嘹基、2-吩暸基、1-吩噻嗪基、2 -吩噻嗪基、 3 -吩噻嗪基、4 -吩噻嗪基、1 -吩D惡嗪基、2 -吩11惡嗪基、3 -吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2_噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基 、2 -噁二唑基、5 -噁二唑基、3 -氧二氮雜茂基、2 -噻嗯基 、3 -噻嗯基、2 -甲基批咯基-1 -基、2 -甲基D比咯基-3 ·基、2 -甲基吡咯基-4 -基、2 -甲基吡咯基-5-基、3 -甲基吡咯基-1-基、3 -甲基吡咯基·2_基、3 -甲基吡咯基-4-基、3 -甲基吡咯 基-5-基、2·第三丁基吡咯基-4-基、3- (2-苯基丙基）吡咯 基-1 -基、2 -甲基-1 -吲哚基、4 ·甲基-1 -吲哚基、2 -甲基-3 -吲哚基、4 -甲基-3 -吲哚基、2 -第三丁基-丨_吲哚基、4 •第三 丁基-1 - D弓丨哚基、 2 ·第二丁基-3 -吲哚基、4 -第三丁基-3 -吲 哚基等
-SY’’表示， 基、2-丁省基、 、9·丁省基、h 1-蒽基、2-蒽基、9-蒽 f、4 -菲基、9 -菲基、1-丁省 '芘基、2·芘基、4-芘基、2- 聯苯基、3 -聯苯基、4 -聯苯基、 苯基-3-基、對聯三苯基-2-基、 苯基-3-基、間聯苯基_2_基、 對聯三苯基-4-基、對聯三 間聯三苯基-4-基、間聯三
間甲苯基、對甲 苯基、3-甲基- 4 ’ -甲基聯苯基 2 - D弓丨D朵基、 2 -吡咯基、3 -吡咯基、 -19- 200527960 (16) 吲哚基、4 -吲哚基、5 -吲哚基、6 -吲哚基、7 -吲哚基、1 -異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異 吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2_苯並呋喃 基、3 -苯並呋喃基、4 -苯並呋喃基、5 -苯並呋喃基、6 -苯 並呋喃基、7 -苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、3 -異苯並呋 喃基、4-異苯並呋喃基、5-異苯並呋喃基、6-異苯並呋喃 基、7 -異苯並呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4 -喹啉基、 5 -喹啉基、6 -喹啉基、7 __啉基、8 -喹啉基、1 -異喹啉基 、3 -異D奎琳基、4 -異D奎琳基、5 -異哇琳基、6 -異D奎琳基、 7 -異嗤琳基、8-異嗤琳基、2 -D奎喔琳基、5 -D奎喔琳基、6-口奎喔啉基、1-咔唑基、2 -咔唑基、3 -咔唑基、4 -咔唑基、 1-菲陡基、2 -菲D定基、3 -菲Π定基、4 -菲Π定基、6 -菲B定基、 7 -菲D 定基、8 -菲Π定基、9 -菲D定基、10 -菲Π定基、1-卩丫11定基、 2 -卩丫 Π定基、3 -卩丫 Π定基、4 -卩丫 Π定基、9 - D丫 D定基、1 , 7 -菲繞 啉-2-基、1，7-菲繞啉-3-基、1，7-菲繞啉-4-基、1，7-菲 繞琳-5 -基、1 ’ 7-菲繞咐-6-基、1 ’ 7-菲繞琳-8-基、1 ’ 7_ 菲繞琳-9-基、1 ’ 7 -菲繞琳-10-基、1 ’ 8-菲繞琳-2-基、1 ’ 8-菲繞琳-3-基、1，8-菲繞琳-4-基、1 ’ 8 -菲繞琳-5-基 、1 ’ 8 -菲繞琳-6-基、1 ’ 8 -菲繞咐-7-基、1 ’ 8 -菲繞琳-9_ 基、1，8-菲繞啉-10-基、1，9-菲繞啉-2-基、1，9-菲繞 D林-3-基、1 ’ 9-菲繞琳-4·基、1 ’ 9-菲繞琳-5-基、1 ’ 9 -菲 繞啉-6-基、1，9-菲繞啉-7-基、1，9菲繞啉-8-基、1，9-菲繞琳-10 -基、1 ’ 10-菲繞琳-2-基、1 ’ 10-菲繞琳-3-基、 1，10-菲繞琳-4·基、1，10-菲繞啉-5-基、2，9-菲繞啉-1- -20- 200527960 (17) 基、2，9-菲繞啉-3-基、2，9-菲繞啉-4-基、2，9-菲繞啉-5-基、2，9-菲繞啉-6-基、2，9-菲繞啉-7-基、2，9菲繞 啉-8-基、2，9·菲繞啉-10-基、2，8-菲繞啉-1-基、2，8-菲繞啉-3-基、2，8-菲繞啉-4-基、2，8-菲繞啉-5·基、2, 8-菲繞啉-6-基、2，8-菲繞啉-7·基、2，8菲繞啉-9-基、2 ’ 8-菲繞咐-10-基、2 ’ 7-菲繞咐-1-基、2 ’ 7 -菲繞咐-3-基 、2，7-菲繞啉-4-基、2，7-菲繞啉-5-基、2，7-菲繞啉- 6-基、2，7-菲繞啉-8-基、2，7菲繞啉-9-基、2，7-菲繞啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、 3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基 、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-氧二氮雜茂基、2-噻嗯基 、3-噻嗯基、2-甲基吡咯基-1-基、2-甲基吡咯基-3-基、2-甲基吡咯基-4-基、2-甲基吡咯基-5-基、3_甲基吡咯基-1-基、3-甲基吡咯基-2-基、3-甲基吡咯基-4·基、3-甲基吡咯 基-5-基、2-第三丁基吡咯基-4-基、3-(2-苯基丙基）吡咯 基-1-基、2 -甲基引噪基、4 -甲基-1-D引D朵基、2 -甲基- 3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-第三丁基-1-吲哚基、4-第三 丁基-1 -吲哚基、2 -第三丁基-3 -吲哚基、4 -第三丁基-3 -吲 口朵基等。 R1〜R1G之取代或無取代之烷氧羰基係以- COOZ表示 ，Z例如有甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁 基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛 基、羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、2-羥異丁基、1，2-二 -21 - 200527960 (18) 羥乙基、1，3 -二羥異丙基、2，3 -二羥基第三丁基、1，2 ，3 -三羥丙基、氯甲基、1-氯乙基、2 -氯乙基、2 -氯異丁 基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯第三丁 基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、 2 -漠異丁基、1，2 - 一·漠乙基、1，3 -二漠異丙基、2，3 -二 溴基第三丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、 2- 碘乙基、2_碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙 基、2，3 -二碘基第三丁基、1，2，3·三碘丙基、胺甲基、 1-胺乙基、2-胺乙基、2-胺基異丁基、1，2-二胺乙基、1 ，3 -二胺異丙基、2，3-二胺基第三丁基、1，2，3-三胺丙 基、氰甲基、1-氰乙基、2·氰乙基、2-氰異丁基、1，2-二 氰乙基、1，3-二氰異丙基、2，3-二氰基第三丁基、1，2 ，3-三氰丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3_二硝基異丙基、2, 3- 二硝基第三丁基、1，2，3-三硝基丙基等。 R1〜R1 ^之鹵原子例如有氟、氯、溴、碘等。 前述Ar1、Ar2及R1〜R1()所示之基的取代基例如有鹵 原子、羥基、硝基、氰基、烷基、芳基、環烷基、烷氧基 、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧羰基或羧基等。
Ar1、Ar2、R9及R1()係分別可爲多數，相鄰者彼此可 形成飽和或不飽和之環狀結構，環狀結構例如有苯環等不 飽和六員環、飽和或不飽和之五員環或七員環結構等。 本發明中，上述一般式（1 )表示之非對稱蒽衍生物 具有在4位上具有取代基之萘-1-基及/或取代或無取代之 -22- 200527960 (19) 核碳數1 2〜2 0之縮合芳香族烴環基爲佳。此可取代基例 如有與Ar1、Ar2及R9〜R1()所示之基之取代基相同者。 本發明之有機EL元件用材料係由上述一般式（1’） 表示之非對稱蒽衍生物所構成。
一般式（1’）係前述一般式（1)中，Ar1及Ar2爲分 別獨立之取代或無取代之核碳數10〜20之縮合芳香族烴 環基，Ar1’及Ar2’至少其中之一限定爲具有在4位上具有 取代基之萘-1-基及/或取代或無取代之核碳數10〜20之縮 合芳香族烴環基，Ar1、Ar2及R9〜R1G爲分別獨立，與前 述相同，各基之具體例、較佳之基、取代基例如前述說明 相同。與前述一般式（1)相同，一般式（1，）中，沒有 在中心之蒽之9位及10位上鍵結對於該蒽上所示之Χ_γ 軸成爲對稱型之基的情形）。 一般式（1’）係包含於一般式（1)中，因此單純提 及一'般式（1)時’也包括一*般式（1’）。
本發明之一般式（1 )表示之非對稱蒽衍生物之具體 例如下述，但不限於這些例示化合物。 -23- 200527960 (20)
-24 200527960 (21)
i< zcninv % i -25- 200527960 (22)
AN45
本發明之一般式（1 )表示之非對稱蒽衍生物可藉由 公知的方法，以鹵化芳基衍生物與蒽硼酸化合物爲起始原 料，適當組合鈴木偶合反應•鹵化反應•硼酸化反應來合 成。該合成流程圖如下所示。
-26- 200527960 \J/ 3 (2
00; a) t i ¾ 蠢X.——3 cccoa:
lcoH- LJ< -27- 200527960 (24) 鈴木偶合反應已有許多報告（Chem.Rev.，Vol.95， Νο·7，2457(1995)等），可依據這些記載的反應條件進 行反應。 反應通常係在常壓下，氮、氬、氦等惰性氣氛下進行 ，必要時，可在加壓條件下進行。反應溫度爲15〜300 °C ，特別理想爲3 0〜2 0 0 °C。 反應溶媒可單獨或混合使用例如水、苯、甲苯、二甲 苯等芳香族烴類，1，2-二甲氧基乙烷、二乙醚、甲基第 三丁醚、四氫呋喃、二噁烷等醚類，戊烷、己烷、庚烷、 辛烷、環己烷等飽和烴類，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、 1，2-二氯乙烷、1，1，1-三氯乙烷等鹵素類，乙腈、苯腈 等腈類，醋酸乙酯、醋酸甲酯、醋酸丁酯等酯類，N，N-二甲基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等 醯胺類。這些當中較佳者爲甲苯、1，2_二甲氧基乙烷、 二噁烷、水。溶媒之使用量係對於芳基硼酸或其衍生物時 ，通常使用3〜50重量倍，更佳爲4〜20重量倍。 反應所用的鹼例如有碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鈉、氫 氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸鎂、碳酸鋰、氟化鉀 、氟化鉋、氯化絶、溴化絶、碳酸鉋、磷酸鉀、甲氧基鈉 、第三丁氧基鉀、第三丁氧基鈉、第三丁氧基鋰等，較佳 爲碳酸鈉。這些鹼之使用量係對於芳基硼酸或其衍生物時 ，通常使用〇·7〜莫耳當量，更佳爲0.9〜6莫耳當量。 反應所用的觸媒例如有四（三苯膦基）鈀、二氯雙（ 三苯膦基）鈀、二氯〔雙（二苯膦基）乙烷〕鈀、二氯〔 -28- 200527960 (25) 丁烷〕 四（三 雙（二苯膦基）丙院〕鈀、二氯〔雙（二苯鱗基 鈀、二氯〔雙（二苯膦基）二茂鐵〕鈀等鈀觸媒 苯膦基）鎳 氯 雙（二苯膦 基）乙院〕鎳、二氯〔雙（二苯鱗基）m完〕 雙（二苯膦基）丁院〕i桌、二氯〔雙（二苯膦基）二茂鐵 些 鎳等鎳觸媒等，較佳爲四（三 使用量係對於齒化芳基化合物時，通常使用〇·〇〇ι〜丨莫 耳當量，更佳爲0.01〜0.1莫耳當量。 鹵化芳基化合物之鹵素例如有碘原子、溴原子、氯原 子等，較佳爲碘原子、溴原子。 鹵化反應之鹵化劑無特別限定，例如可使用^鹵化 琥珀酸醯亞胺。鹵化劑之使用量係對於芳基化合物時，通 常使用0.8〜10莫耳當量，更佳爲1〜5莫耳當量。 反應通吊係在氮、氨、氮等惰性氣氛下，在惰性溶媒 中進行。使用之惰性溶媒例如有Ν，Ν -二甲基甲酿胺、Ν ，Ν•二甲基乙醯胺、Ν-甲基吡咯烷酮、二甲亞硕、四氯化 碳、氯苯、二氯苯、硝基苯、甲苯、二甲苯、甲基纖維素 、乙基纖維素、水等，較佳爲Ν，Ν -二甲基甲醯胺、Ν -甲 基吼略院酮。溶媒之使用量係對於芳基化合物時，通常使 用3〜50重量倍，更佳爲5〜20重量倍。反應溫度爲〇〜 20(TC，特別理想爲20〜120°C。 硼酸化反應可藉由已知方法（日本化學會編、實驗化 學講座第4版24卷61〜90頁或J.Org.Chem.，Vol.60， 7 5 0 8 ( 1 9 9 5 )等）來進彳了反應。例如鹵化芳基化合物經由 -29- 200527960 (26) 鋰化或G r i g n a r d反應的反應時，通常在氮、氬、氦等惰性 氣氛下進行，可使用惰性溶媒作爲反應溶媒。例如有戊烷 、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等飽和烴類，1，2-二甲氧 基乙烷、二乙醚、甲基第三丁醚、四氫呋喃、二噁烷等醚 類，苯、甲苯、二甲苯等烴類以單一或混合溶媒形態來使 用，較佳爲二乙醚、甲苯。溶媒之使用量係對於鹵化芳基 化合物時，通常使用3〜50重量倍，更佳爲4〜20重量倍 〇 鋰化劑可使用正丁基鋰、第三丁基鋰、苯基鋰、甲基 鋰等烷基金屬試藥、鋰二異丙基醯胺、鋰雙三甲基砂院基 醯胺等之醯胺鹼，較佳爲正丁基鋰。Grignard試藥可藉由 鹵化芳基化合物與金屬鎂之反應來調製。硼酸化劑之硼酸 三院酯例如可使用硼酸三甲酯、硼酸三乙酯、硼酸三異丙 酯、硼酸三丁酯等，較佳爲硼酸三甲酯、硼酸三異丙酯。 鋰化劑及金屬鎂之使用量係分別對於鹵化芳基化合物 時，通常使用1〜10莫耳當量，更佳爲1〜2莫耳當量， 硼酸二院酯之使用量係對於鹵化芳基化合物時，通常使用 1〜10旲耳當量’更佳爲5莫耳當量。反應溫度爲_1〇〇 〜50°C，較佳爲-75〜l〇°C。 本發明之有機E L元件，其係於陰極與陽極間挾著由 至少含有發光層之一層或多層所構成之有機薄膜層的有機 E L元件，該有機薄膜層之至少一層爲以單獨或混合物之 成分的形態含有上述有機EL元件用發光材料或有機EL 元件用材料。 -30 - 200527960 - (27) 該發光層較佳爲更進一步含有以單獨或混合物之成分 形態含有上述有機EL元件用發光材料或有機EL元件用 材料。 前述機薄膜層較佳爲含有該有機EL元件用發光材料 或有機EL元件用材料作爲主材料。 本發明之有機EL元件之該發光層更進一步含有芳胺 化合物及/苯乙烯基胺化合物較佳。
苯乙烯基胺化合物係以下述一般式（A)表示者較佳
(式中，Ar3爲選自苯基、聯苯基、聯三苯基、芪基、二 苯乙烯基芳基的基，Ar4及Ar5分別爲氫原子或碳數6〜2q 之芳香族烴環基，Ar3、Ar4及Αγ5可被取代。p爲l〜4之 整數。更理想爲Ar4或Ar5至少其中之一被苯乙烯基取代 該碳數爲6〜20之芳香族烴環基例如有苯基、萘基 蒽基、菲基、聯三苯基等。 芳基胺化合物較佳爲以下述一般式（B )所示者。 -31 - 200527960 (28)
(B) (式中，Ar6〜Ar8爲取代或無取代之核碳數5〜40之芳基 ，q爲1〜4之整數）。 該核碳數爲5〜40之芳基例如有苯基、萘基、蒽基、 菲基、芘基、暈苯基、聯苯基、聯三苯基、吡咯基、呋喃 基、硫苯基、苯并硫苯基、噁二唑基、二苯基蒽基、吲哚 基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、熒蒽基、苊并熒蒽基 、芪基、菲基、窟基、匠基、三伸苯基、玉紅省基、苯并 蒽基、苯基蒽基、雙蒽基或下述一般式（C) 、（D)表示 之芳基等。
(C) (D) (一般式（C)中，r爲1〜3之整數）。 上述芳基之較佳的取代基例如有碳數1〜6之烷基（乙 基、甲基、異丙基、正丙基、第二丁基、第三丁基、戊基 、己基、環戊基、環己基等），碳數1〜6之烷氧基（乙氧 -32- 200527960 (29) 基、甲氧基、異丙氧基、正丙氧基、第二丁氧基、第三丁 氧基、戊氧基、己氧基、環戊氧基、環己氧基等），核原 子數5〜40之芳基、被核原子數5〜40之芳基取代的胺基、 含有核原子數5〜4 0之芳基的酯基、含有碳數1〜6之烷基 的酯基、氰基、硝基、鹵原子等。
Ar6較佳爲分別取代或無取代之萘基、蒽基、窟基、 茜基或一般式（D)表示之芳基。 以下說明本發明之有機E L元件的元件構成。 本發明之有機E L元件之代表性的元件構成，例如 (1) 陽極/發光層/陰極 (2) 陽極/電洞注入層/發光層/陰極 (3) 陽極/發光層/電子注入層/陰極 (4) 陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰 極 (5) 陽極/有機半導體層/發光層/陰極 (6) 陽極/有機半導體層/電子障壁層/發光層/ 陰極 (7) 陽極/有機半導體層/發光層/附著改善層/ 陰極 (8) 陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電 子注入層/陰極 (9) 陽極/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極 (1〇)陽極/無機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣 層/.陰極 -33- 200527960 (30) (11) 陽極/有機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣 層/陰極 (12) 陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞傳輸層/發 光層/絕緣層/陰極 (13) 陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞傳輸層/發 光層/電子注入層/陰極等的構造。 其中通常使用（8 )之構成較佳，但不受此限定。 此有機EL元件通常製作於透光性之基板上。此透光 性基板係支撐有機EL元件的基板，使用400〜700nm之 可見光範圍之光穿透率爲50%以上者，更佳爲平滑之基板 〇 這種透光性基板可使用例如玻璃板、聚合物板等。玻 璃板特別是鈉鈣玻璃、含鋇•緦之玻璃、鉛玻璃、鋁矽酸 玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、石英等所形成的板。 另外，合成樹脂板例如有聚碳酸酯、丙烯酸樹脂、聚對苯 二甲酸乙二酯樹脂、聚硫醚樹脂、聚硕樹脂等的板。 其次，陽極係擔任將電洞注入電洞傳輸層或發光層的 功能者，具有4.5e V以上之功函數較有效。本發明用之 陽極材料之具體例有氧化銦錫合金（ITO )、氧化錫（ NESA )、金、銀、鉑、銅等。陰極係將電子注入電子傳 輸層或發光層爲目的，以功函數較低之材料爲佳。 這些電極物質可以蒸鍍法或濺鍍法等形成薄膜來製作 陽極。 如上述由陽極取出上述發光層之發光時，陽極對於發 -34- 200527960 (31) 光之穿透率爲大於10 %較佳。又，陽極之薄片電阻爲數百 Ω/□以下較佳。陽極之膜厚係因材料而異，但是通常爲 10nm〜Ιμιη，較佳爲10〜200nm的範圍。 本發明之有機EL元件，其發光層具有下述（丨）〜（ i i i )的功能。 (i )注入功能：外加電場時，可由陽極或電洞注入 層注入電洞，且可由陰極或電子注入層注入電子的功能。 (Π)傳輸功能：以電場的力量移動注入之電荷（電 子與電洞）的功能。 (iii )發光功能：提供電子與電洞之再結合的場所， 以此連結發光的功能。 形成此發光層的方法可使用例如蒸鍍法、旋轉塗佈法 、LB (Langmuir Brozet)法等公知方法。發光層特別是以 分子堆積膜爲佳。此處所謂分子堆積膜係指由氣相狀態之 材料化合物所沈澱形成的薄膜或由溶液狀態或液相狀態之 材料化合物固化所形成的膜，通常此分子堆積膜係與LB 法所形成之薄膜（分子累積膜）可藉由在凝集構造、高次 構造方面不同，或因該構造所產生之功能性不同來區別。 又，如日本特開昭5 7 -5 1 78 1號所揭示，將樹脂等之 粘結劑與材料化合物溶解於溶劑中形成溶液後，使用旋轉 塗佈法等將此溶液製成薄膜，也可形成發光層。 在不影響本發明目的之範圍內，視需要可於發光層中 含有本發明之發光材料以外之其他公知的發光材料，又， 可將含有其他公知之發光材料之發光層層合於含有本發明 -35- 200527960 (32) 之發光材料的發光層上。 其次，電洞注入·傳輸層係幫助電洞注入於發 並且傳輸至發光區域的層，電洞移動度較大，離子 常較低爲5 . 5eV以下。這種電洞注入•傳輸層理想 低之電場強度將電洞傳輸至發光層的材料，而電洞 度例如於外加1〇4〜106 V/cm之電場時，至少爲10 •秒較佳。這種材料可任意選擇使用以往光傳導材 常作爲電洞之電荷傳輸材料使用者，或常用於有機 件之電洞注入層之公知物。 具體例有，三唑衍生物（參照美國專利3，1 1 號說明書等）、噁二唑衍生物（參照美國專利3， 447號說明書等）、咪唑衍生物（參照日本特公 1 6096號公報等）、聚芳基烷衍生物（參照美國專 615，402號說明書、同第3，820，989號說明書、 ，542，544號說明書、特公昭45-555號公報、 1 0983號公報、特開昭5 1 -93224號公報、同55-17 公報、同56-4 1 48號公報、同55- 1 08667號公報、 156953號公報、同56-36656號公報等）、吡唑啉 及吡唑酮衍生物（參照美國專利第3，180，729號 、同第4，278，746號說明書、特開昭5 5 -8 8 064 、同 55-88065號公報、同 49-105537號公報、 5 1 08 6號公報、同5 6-8 005 1號公報、同5 6-8 8 1 4 1 、同 57-45 545號公報、同5 4- 1 1 263 7號公報、 74546號公報等）、苯二胺衍生物（參照美國專利 光層’ 化能通 爲以較 之移動 6cm2/V 料中， EL元 2，197 189， 昭 3 7-利3， 同第3 同51-105號 同55-衍生物 說明書 號公報 同 5 5-號公報 同55-第3， -36- 200527960 - (33) 615，404號說明書、特公昭51-10105號公報、同46-3712 號公報、同47-253 3 6號公報、特開昭54-5 3 43 5號公報、 同54-110536號公報、同54-119925號公報等）、芳胺衍 生物（參照美國專利第3，567，450號說明書、同第3， 180，703號說明書、同第3，240，597號說明書、同第3 ，658，520號說明書、同第4，232，103號說明書、同第 4，175，961號說明書、同第4，012，376號說明書、特 公昭49-3 5 702號公報、同3 9-275 77號公報、特開昭55-1 44250號公報、同5 6- 1 1 9 1 32號公報、同56-22437號公 報、西德專利第1，1 1 〇，5 1 8號說明書等）、胺取代芳基 丙烯醯芳烴衍生物（參照美國專利第3，5 2 6，5 0 1號說明 書等）、噁二唑衍生物（美國專利第3，25 7，203號說明 書等所揭示者）、苯乙烯基蒽衍生物（參照日本特開昭 56_4 6234號公報等）、芴衍生物（參照日本特開昭54_ 1 1 0 8 3 7號公報等）、腙衍生物（參照美國專利第3，717 ，462號說明書、特開昭54-59 1 43號公報、同5 5 -52063 號公報、同5 5 -5 2〇64號公報、同55_46760號公報、同 55-85495號公報、同5 7- 1 1 3 5 0號公報、同57- 1 48749號 公報、特開平2-31 1591號公報等）、腙衍生物（參照特 開昭6 1 -2 1 03 63號公報、同第6 1 -22845 1號公報、同61_ 1 4642號公報、同6 1 -7225 5號公報、同62-47646號公報 、同62-3 6674號公報、同62- 1 0652號公報、同62-3 025 5 號公報、同60-93 45 5號公報、同60-94462號公報、同 60- 1 74749號公報、同60- 1 75052號公報等）、矽胺院衍 -37- 200527960 (34) 生物（美國專利第4，950，950號說明書）、 特開平2-204996號公報）、苯胺系共聚物 2 8226 3號公報）、特開平1 -2 1 1 3 99號公報戶月 性高分子低聚物（特別是噻吩低聚物）等。 電洞注入層之材料可使用上述者，較理想 合物（特開昭63 -2956965號公報等揭示者） 三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物（美國專利 412號說明書、特開昭5 3 -2703 3號公報、同 公報、同54- 1 49634號公報、同54-64299號4 79450號公報、同55- 1 44250號公報、同56-報、同6 1 -295 5 5 8號公報、同6 1 -9 83 5 3號公 295 695號公報等），特別理想爲使用芳香族第 物。 美國專利第5，061，5 69號公報記載之分 個縮合芳香環，例如4，4’-雙〔N-(l-萘基： 〕聯苯（以下簡稱爲NPD )，或日本特開平‘ 公報所記載之三苯胺單元連結成3個星芒型 4’’-三（N-(3-甲基苯基）-N-苯胺基）三苯胺 爲 MTDATA)等。 除了前述以發光層之材料所示之芳香族二 合物外，P型Si、p型SiC等之無機化合物也 注入層之材料使用。 將上述化合物例如以真空蒸鍍法、旋轉塗 法、LB法等公知方法，形成薄膜化可形成電 聚矽烷系（ (特開平2_ :揭示之導電 ，者爲卟啉化 、芳香族第 第 4 ， 127 ， 54-58445 號 >報、同5 5 -1 19132號公 r報、同6 3 -三級胺化合 -子內具有2 )-N-苯胺基 4-308688 號 之 4 ， 4，， (以下簡稱 亞甲基系化 可作爲電洞 佈法、鑄膜 洞注入、傳 -38- 200527960 (35) 輸層。電洞注入、傳輸層之膜厚並無特別限制，通常爲 5 nm〜5 μπι。此電洞注入、傳輸層在電洞傳輸帶域中含有 本發明之化合物時，可以上述材料之一種或二種以上所構 成之一層所構成，或可爲層合與上述電洞注入、傳輸層不 同之化合物所構成之電洞注入、傳輸層者。 有機半導體層係幫助電洞注入或電子注入發光層的層 ，理想爲具有1(T1()S/cm以上的導電率者。這種有機半導 體層材料可使用含噻吩低聚物或日本特開平8-193191號 公報所揭示之含芳胺低聚物等之導電性低聚物、含芳胺樹 枝狀聚合物等之導電性樹枝狀聚合物等。 電子注入、傳輸層係幫助電子注入發光層，然後傳輸 至發光區域的層，電子移動度大，而附著改善層係於此電 子注入層中，特別是與陰極附著良好之材料所構成的層。 電子注入層所用之材料可使用8-羥基喹啉或其衍生物之金 屬錯合物或噁二唑衍生物。此8-羥基喹啉或其衍生物之金 屬錯合物的具體例爲含有8 -經基喧琳（一*般爲8 -哇琳酣或 8-羥基喹啉）之螯合物的金屬螯合物8-羥基喹啉化合物， 例如三（8-喹啉酚）鋁可作爲電子注入材料使用。 噁二唑衍生物例如有以下述一般式表示之電子傳達化 合物。 -39- 200527960 (36)
N-N Αγ1^Λ〇>-Αγ2 ^
Ar6^〇^ArI：〇_Ar8j^^_Ar9 (式中 Ar1 、Ar2、Αγ3’、Αγ5,、α^，、ν’係分別爲取代 或無取代之芳基，彼此可相同或不同。A〆’、Ar7,、Ar8,係 分別爲取代或無取代之伸芳基，彼此可相同或不同）。 芳基例如有苯基、聯苯基、蒽基、茈基、芘基。伸芳 基例如有伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸蒽基、伸茈基、 伸芘基等。取代基例如有碳數1〜10之烷基、碳數1〜1〇 之烷氧基或氰基等。此電子傳達化合物爲薄膜形成性者較 佳。 此電子傳達化合物之具體例有下述所列舉者。 -40 - 200527960 (37)
tBu 本發明之有機EL元件之較佳形態’例如在傳輸電子 之區域或在陰極與有機薄膜層之界面區域含有還原性摻雜 劑的元件。還原性摻雜劑係指可還原電子傳輸性化合物的 物質。因此，只要具有一定還原性者皆可使用，例如可使 用選自鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬之氧化物、 鹼金屬之鹵化物、鹼土金屬之氧化物、鹼土金屬之鹵化物 、稀土金屬之氧化物或稀土金屬之鹵化物、鹼金屬之有機 錯合物、鹼土金屬之有機錯合物、稀土金屬之有機錯合物 所成群中之至少一種的物質。 更具體而言，理想的還原性摻雜劑，例如有選自n a (功函數：2.36eV) 、K(功函數：2.28eV) 、Rb (功函 數：2.16eV)及Cs(功函數：1.95eV)所成群之至少一種 驗金屬’或選自Ca(功函數：2.9eV) 、Sr(功函數：2.0 -41 - 200527960 (38) 〜2.5eV )及Ba (功函數：2.52eV )所成群之至少一種鹼 土金屬之功函數爲2.9eV以下者更佳。其中較理想之還原 性摻雜劑爲選自K、Rb及Cs所成群之至少一種鹼金屬， 更理想爲Rb或C s ’最理想爲c s。這些鹼金屬還原能力高 ，以少量添加於電子注入區域可提高有機EL元件之發光 亮度或達成長壽命化。功函數2.9eV以下之還原性摻雜劑 理想爲這些2種以上之鹼金屬的組合，特別是含有Cs之 組合，例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb、或Cs與Na、 K之組合。組合C s可有效發揮還原能力，添加於電子注 入區域可提高有機EL元件之發光亮度或達成長壽命化。 本發明中，在陰極與有機層之間可再設置以絕緣體或 半導體所構成之電子注入層。此時可有效防止漏電流，提 高電子注入性。這種絕緣體例如可使用選自鹼金屬硫化物 、鹼土金屬硫化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物 所成群之至少一種金屬化合物。電子注入層爲這些之金屬 硫化物所構成時，可進一步提高電子注入性。具體而言， 理想之鹼金屬硫化物例如有Li20、LiO、Na2S、Na2Se及 NaO。理想之鹼土金屬硫化物例如有 CaO、Ba〇、SrO、 BeO、BaS及CaSe。理想之鹼金屬之鹵化物例如有LiF、 NaF、KF、LiCl、KC1及NaCl等。理想之鹼土金屬之鹵化 物例如有CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等之氟化物或 氟化物以外之鹵化物。 構成電子傳輸層之半導體例如含有Ba、Ca、Sr、Yb 、A1、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb 及 Zn 中至 -42 - 200527960 (39) 少一種元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等一種單獨或 二種以上之組合。構成電子傳輸層之無機化合物爲微結晶 或非晶質之絕緣性薄膜較佳。電子傳輸層爲這些絕緣性薄 膜所構成時，可形成更均質薄膜，因此，可減少暗點等之 像素缺陷。這種無機化合物例如有上述鹼金屬硫化物、鹼 土金屬硫化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物等。 其次，陰極可使用以功函數低（4eV以下）之金屬、 合金、電傳導性化合物及其混合物作爲電極物質者。這種 電極物質之具體例有鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂•銀合 金、銘/氧化銘、Al/Li2〇、Al/Li〇2、Al/LiF、錦·錐合金 、銦、稀土金屬等。 此陰極係將這些電極物質以蒸鑛或濺鍍等方法形成薄 膜來製作。 由陰極取出從發光層之發光時，陰極對於發光之穿透 率爲大於10°/。較佳。又，作爲陰極之薄片電阻爲數百Ω/口 以下較佳，膜厚通常爲l〇nm〜Ιμιη，較佳爲50〜200nm。 一般而言，有機EL元件係將電場施加於超薄膜，因 此，容易因漏電流或短路造成像素缺陷。爲了防止此現象 ，可在一對電極間插入絕緣性之薄膜層。 絕緣層所用的材料例如有氧化鋁、氟化鋰、氧化鋰、 氟化鉋、氧化鉋、氧化鎂、氟化鎂、氧化鈣、氟化鈣、氮 化銘、氧化欽、氧化砍、氧化鍺、氮化砂、氮化硼、氧化 鉬、氧化釕、氧化釩等，也可使用這些之混合物或層合物 -43- 200527960 (40) 其次關於本發明之有機EL元件的製造方法， 上述材料及方法形成陽極、發光層，視需要形成電 層及必要時形成電子注入層，最後形成陰極即可。 陰極至陽極，與前述相反順序製作有機EL元件。 以下說明在透光性基板上依序設置陽極/電洞 發光層/電子注入層/陰極之構成之有機EL元件的 〇 首先’藉由蒸鍍法或濺鍍法等方法，在適當透 板上形成Ιμιη以下，較佳爲1〇〜200nm之膜厚之 材料所構成的薄膜來製作陽極。其次，在此陽極上 洞注入層。電洞注入層之形成如前述，可藉由真空 、旋轉塗佈法、鑄膜法、LB法等方法，但是從易 質膜，且不易產生針孔等觀點而言，以真空蒸鍍法 以真空蒸鍍法形成電洞注入層時，其蒸鍍條件係因 化合物（電洞注入層之材料）、目的之電洞注入層 構造或再結合構造等而異，但一般理想條件爲蒸鍍 50〜450 °C ，真空度 10·7〜10_3torr、蒸鍍速度 50nm/秒、基板溫度-50〜3 00 °C、膜厚 5nm〜5μιη 〇 其次，在電洞注入層上設置發光層。此發光層 也可使用本發明之發光材料，藉由真空蒸鍍法、濺 旋轉塗佈法、鑄膜法等方法，使發光材料形成薄膜 ，但由易取得均質膜，且不易產生針孔等之觀點而 理想爲藉由真空蒸鍍法來形成。藉由真空蒸鍍法形 例如以 洞注入 也可由 注入層/ 製作例 光性基 由陽極 設置電 蒸鍍法 取得均 較佳。 使用之 之結晶 源溫度 0.01 〜 之範圍 的形成 鍍法、 來製作 言，較 成發光 -44- 200527960 (41) 層時，其蒸鍍條件係因使用之化合物而異，但一般可選擇 與電洞注入層相同的條件範圍。膜厚爲10〜40nm之範圍 較佳。 其次，此發光層上設置電子注入層。此時也與電洞注 入層、發光層相同，爲了得到均質膜，藉由真空蒸鍍法形 成較佳。蒸鑛條件可選擇與電洞注入層、發光層相同之條 件範圍。 最後層合陰極可得到有機EL元件。陰極係由金屬所 構成者，可使用蒸鍍法、濺鍍法。但是爲了避免底層之有 機物質在製膜時損傷，使用真空蒸鑛法較佳。 以上之有機EL元件之製作係在一次真空吸引下，由 陽極至陰極連貫製作較佳。 本發明之有機EL元件之各層的形成方法無特別限定 。可使用以往公知之真空蒸鎪法、旋轉塗佈法等形成方法 。本發明之有機EL元件所用之含有前述一般式（1)所示 之化合物的有機薄膜層，可使用真空蒸鍍法、分子線蒸鍍 法（MBE法）或溶解於溶媒之溶液藉由浸漬法、旋轉塗佈 法、鑄膜法、棒塗法、輥塗法等公知塗佈法來形成。 本發明之有機EL元件之各有機薄膜層厚度無特別限 定，避免產生針孔等缺陷及提高效率，理想爲數nm〜1 μιη 之範圍。 直流電壓外加有機EL元件時，若以陽極爲+、陰極 爲-之極性外加5〜40V之電壓時，可觀測到發光。又，以 相反極性即使外加電壓也不會產生電流，完全不發光。外 -45- 200527960 (42) 加交流電壓時，僅在陽極爲+、陰極爲-之極性時，可觀測 到均勻發光。外加之交流波形可爲任意波形。 【實施方式】 實施例 其次，依據實施例更詳細說明本發明，但本發明並不 被這些實施例所限定。 合成例1 ( 1-溴-4-苯基萘之合成） 將市售之1，4-二溴萘15g、苯基硼酸7.7g及四-三苯 基膦鈀1 .8g混合後，進行氬取代。添加甲苯200ml及2M 碳酸鈉水溶液90ml，加熱回流7小時。 放置冷卻後，以甲苯萃取有機層，使用水及飽和食鹽 水洗淨。有機層以無水硫酸鈉乾燥後，餾去溶媒。將生成 物以矽凝膠柱層析純化，得到目的之1-溴-4-苯基萘之白 色結晶8.9g (收率60% )。 合成例2 (卜溴-4-(萘_2_基）萘之合成） 除了使用2-萘硼酸取代合成例1之苯基硼酸外，以同 樣的方法得到目的之1-溴-4-(萘-2-基）萘。 合成例3 ( 2-(聯苯-2-基）-6-溴萘之合成） 將市售之2，6-二溴萘158、2-聯苯基硼酸12.5§及 -46- 200527960 (43) 四-三苯基膦鈀1 · 8 g混合後，進行氬取代。添加甲苯 2 5 0 m 1及2 Μ碳酸鈉水溶液9 0 m 1，加熱回流7小時。 放置冷卻後，以甲苯萃取有機層，使用水及飽和食鹽 水洗淨。有機層以無水硫酸鈉乾燥後，餾去溶媒。將生成 物以矽凝膠柱層析純化，得到目的之2-(聯苯-2-基）-6-溴萘之白色結晶l〇.9g (收率58% )。 合成例4(9_ (萘-2-基）蒽之合成） 將9-溴蒽22.5g、2-萘硼酸15.8g及四-三苯基膦鈀 2.〇g混合後，進行氬取代。添加甲苯150ml及2M碳酸鈉 水溶液140ml，加熱回流7小時。 放置冷卻後，將析出之結晶過濾，以乙醇、甲苯洗淨 。製得之結晶以甲苯再結晶、過濾、乾燥得到目的之9-( 萘-2-基）蒽23.1g (收率87% )。 合成例5 ( 9-溴-10-(萘-2-基）蒽之合成） 將9_ (萘-2-基）蒽23.1g分散於DMF (二甲基甲醯 胺）25 0ml中，室溫下將NBS ( N-溴琥珀醯亞胺）14.9g DMF ( 150ml )滴入其中。室溫下攪拌7小時後，放置一 晚。添加水200ml，將析出的結晶過濾，使用乙醇充分洗 淨、乾燥得到目的之9-溴-10-(萘-2-基）蒽之淡褐色結晶 28.8g (收率 99% )。 合成例6 ( 10-(萘-2-基）蒽-9-硼酸之合成） -47- 200527960 (44) 在氬氣氛下，將脫水甲苯150ml、脫水醚150ml分散 於9-溴-10-(萘-2·基）蒽28.8g中，冷卻至-63 °C。將 1.5 8M之正丁基鋰己烷溶液58ml滴入，在-63 °C下攪拌30 分鐘後，昇溫至-1(TC。再冷卻至-70 °C，將硼酸三甲酯 23.4ml脫水醚溶液慢慢滴入。-70°C下攪拌2小時後，慢 慢昇溫至室溫。放置一晚後，添加1 〇%鹽酸水溶液形成酸 性化，使用甲苯萃取2次。有機層以飽和食鹽水洗淨，以 無水硫酸鈉乾燥後。餾去溶媒，由甲苯/己烷進行結晶化 、過濾、乾燥得到目的之10-(萘-2-基）蒽-9-硼酸之淡褐 色結晶17g (收率65% )。 合成例7 ( 9-菲硼酸之合成） 將脫水甲苯80ml、脫水THF (四氫呋喃）160ml添加 至9-溴菲38.6g中，冷卻至-40°C。將1.58M之正丁基鋰 己烷溶液l〇6ml滴入，在-40°C下攪拌30分鐘後，昇溫 至-10T：。再冷卻至-70 °C，將硼酸三甲酯50.0ml脫水THF 溶液慢慢滴入。-70 °C下攪拌2小時後，慢慢昇溫至室溫 。放置一晚後，添加10%鹽酸水溶液l〇〇ml，經攪拌使用 甲苯萃取2次。有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉 乾燥後。餾去溶媒，由甲苯/己烷進行結晶化、過濾、乾 燥得到目的之9-菲硼酸之淡茶色結晶21.5g (收率64% ) 合成例8 ( 10-(菲-9·基）蒽-9-硼酸之合成） -48- 200527960 (45) 除了使用9-菲硼酸取代合成例4〜6之2_萘硼酸作爲 起始原料外，以同樣的方法合成1〇-(菲-9_基）蒽-9_硼酸 製造例1 (化合物AN-7之合成）
將1-溴-4-苯基萘5.〇g、i〇-(萘-2-基）蒽-9-硼酸 7.3 8g及四·三苯基膦鈀〇.61g混合後，進行氬取代。添加 DME( 一甲氧基乙院）i〇〇mi及2M碳酸鈉水溶液30ml， 加熱回流1 0小時。 冷卻後，將析出的結晶過濾，使用水、甲醇、甲苯洗 淨。製得之結晶由甲苯進行再結晶化、過濾、乾燥得到目 的之化合物（AN _ 8 )之乳白色結晶6.3 7 g (收率7 1 % )。 此化合物之FD-MS (場效解吸質量分析）係對於 C4〇H2 6 = 5 0 6時，m/z (測定値）=5 06，確認爲目的化合物 製造例2 (化合物AN-8之合成） 除了使用1-溴-4-(萘-2-基）萘取代製造例1之1-溴-4-苯基萘外，以同樣的方法得到目的之化合物AN_8之乳 白色結晶（收率63% )。 此化合物之FD-MS係對於C44H28 = 5 5 6時，m/z = 5 5 6， 因此確認爲目的化合物。 製造例3 (化合物AN-11之合成） -49- 200527960 (46) 除了使用2-溴萘取代製造例1之1-溴-4-苯基萘，使 用10-(菲-9-基）蒽-9-硼酸取代製造例1之10-(萘-2-基 )蒽-9-硼酸外，以同樣的方法得到目的之化合物AN-11 之乳白色結晶（收率67% )。 此化合物之FD-MS係對於C38H24 = 480時，m/z = 480。 製造例4 (化合物AN-13之合成） 除了使用2-(聯苯-2-基）-6-溴萘取代製造例1之1-溴-4-苯基萘，使用10-(菲-9_基）蒽-9-硼酸取代製造例1 之1 0-(萘-2-基）蒽-9-硼酸外，以同樣的方法得到目的之 化合物AN-13之乳白色結晶（收率67% )。 此化合物之FD-MS係對於C5GH32 = 63 2時，m/z = 632。 製造例5 (化合物AN-44之合成） 除了使用1-溴萘取代製造例1之1-溴-4-苯基萘外， 以同樣的方法得到目的之化合物AN-44之乳白色結晶（收 率 69% )。 此化合物之FD-MS係對於C34H22 = 43 0時，m/z = 430。 製造例6 (化合物AN-6之合成） 除了使用2-溴·6_苯基萘取代製造例1之1-溴-4-苯基 萘外，以同樣的方法得到目的之化合物ΑΝ-6之乳白色結 晶（收率54% )。 此化合物之FD-MS係對於C4GH26 = 5 06時，m/z = 506。 200527960 (47) 製造例7 (化合物AN -1 1之合成） 除了使用2 -溴-4 -苯基萘取代製造例1之2 _溴-6 _苯基 萘，使用10-(菲-9-基）蔥-9-硼酸取代製造例1之ι〇-( 萘-2 -基）惠-9 -硼酸外，以同樣的方法得到目的之化合物 AN-13之乳白色結晶（收率60% )。 此化合物之FD-MS係對於C44H28 = 5 5 6時，m/z = 5 5 6。 實施例1 (有機EL元件之製作） 將25mmx75mmxl.lmm厚之附有ITO透明電極之玻璃 基板（Diom at ic公司製）於異丙醇中進行超音波淸洗5分 鐘後，以UV臭氧淸洗3 0分鐘。將淸洗後之附有透明電 極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板支持架上，首 先在形成透明電極線側的面上，形成膜厚60nm之下述N ，Ν’-雙（Ν，Ν’-二苯基-4-胺基苯基）-N，N-二苯基-4, 4’-二胺基-1，1’-聯苯膜（以下爲TPD232膜），以覆蓋上 述透明電極。該TPD 232膜具有電洞注入層的功能。其次 在該TPD 232膜上形成膜厚20nm之下述Ν，Ν，Ν’，Ν’-四（4-聯苯基）-二胺基聯苯層（以下爲TBDB層）。此膜 具有電洞傳輸層的功能。再蒸鎪膜厚40nm之前述化合物 AN-7形成膜。同時以 AN-7 : D1之重量比=40 : 3蒸鍍 AN-7與具有下述苯乙烯基之胺化合物D1作爲發光材料。 此膜具有發光層的功能。此膜上形成膜厚l〇nm之Alq膜 。此Alq膜具有電子注入層的功能。此後將還原性摻雜物 200527960 (48) 之Li ( Li源：SAYES GETTER公司製）與下述Alq進行二 元蒸鍍，形成作爲電子注入層（或陰極）之Alq : Li膜（ 膜厚1 Onm )。此Alq : Li膜上蒸鍍金屬A1，形成金屬陰 極，製作有機EL元件。 測定製得之有機EL元件的發光效率，再以初期亮度 爲lOOOnit，測疋売度減半尋命。結果如表1所示。
TPD232
Me
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Me
Me
Alq D1 實施例2〜7 (有機EL元件之製作） 除了使用表1記載之化合物取代實施例1之作爲發光 層材料之化合物AN-7外，同樣製作有機EL元件，與實 -52· 200527960 (49) 施例1同樣測定發光效率及減半壽命。結果如表1所示。 實施例8 (有機EL元件之製作） 除了使用化合物AN-1 1取代實施例1之發光層之材料 ，使用胺化合物D 2取代胺化合物d 1外，同樣製作有機 EL·元件，與實施例1同樣測定發光效率及減半壽命。結 果如表1所示。
比較例1 除了使用下述anl取代實施例1之作爲發光層材料之 化合物AN-7外，同樣製作有機EL元件，與實施例1同 樣測定發光效率及減半壽命。結果如表1所示。 -53- 200527960 (50)
表 1 發光層之 化合物 發光效率 (cd/A ) 減半壽命 (小時） 實施例1 AN7/D1 10.9 4,200 實施例2 AN8/D 1 10.8 4,200 實施例3 AN1 1/D1 11.0 5,800 實施例4 AN13/D1 10.8 3,700 實施例5 AN44/D 1 10.0 3,000 實施例6 AN6/D 1 10.1 3,300 實施例7 AN12/D1 10.8 4,900 實施例8 AN1 1/D2 10.3 3,700 比較例1 an-1/Dl 9.3 2,200
如表1所示，實施例1〜8之有機EL元件相對於比較 例1時，具有發光效率高、長壽命。 -54-

Claims (1)

  1. 200527960 (1) 十、申請專利範圍 種有機電致發光元件用發光材料，其特徵係由下 @ @ 3 ( ；!)表示之非對稱蒽衍生物所構成，
    (式中’ A1及a2係分別獨立之取代或無取代之核碳數1〇 〜2〇之縮合芳香族烴環基，Ari及Ar2係分別獨立之氫原 子或取代或無取代之核碳數6〜50之芳香族烴環基，r1 〜R8係分別獨立之氫原子、取代或無取代之核碳數6〜5〇 之方香族烴環基、取代或無取代之核原子數5〜5〇之芳香 馨 族雜環基、取代或無取代之碳數卜5〇之烷基、取代或無 取代之碳數3〜5〇之環烷基、取代或無取代之碳數ι〜5〇 之烷氧基、取代或無取代之碳數6〜50之芳烷基、取代或 無取代之碳數5〜50之芳氧基、取代或無取代之碳數5〜 5〇之芳硫基、取代或無取代之碳數之烷氧羰基、取 代或無取代之矽院基、竣基、鹵原子、氰基、硝基或經基 ’ R9及R10係分別獨立之氫原子、取代或無取代之核碳數 6〜50之芳香族烴環基、取代或無取代之碳數卜5〇之烷 -55- 200527960 (2) 基取代或無取代之碳數3〜5 〇之環燒基、取代或無取代 之碳數1〜5〇之烷氧基、取代或無取代之碳數6〜50之芳 烷基、取代或無取代之碳數5〜50之芳氧基、取代或無取 代之碳數5〜50之芳硫基、取代或無取代之碳數丨〜5〇之 烷氧羰基、取代或無取代之矽烷基、羧基、鹵原子、氰基 、硝基、羥基’皆不爲烯基，Ar1、Ar2、r9及r1G係可分 別爲多數’相鄰者彼此可形成飽和或不飽和之環狀結構， 但是一般式（1 )中沒有在中心之蒽之9位及1 〇位上鍵結 對於該蒽上所示之X-Y軸成爲對稱型之基的情形）。 2.如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用發光 材料’其中一般式（1)中，該A1及A2係分別獨立之卜 萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲 基、3 -菲基、4 -菲基、9 -菲基、卜丁省基、2 -丁省基、9-丁省基、1-芘基、2 -芘基、4 -芘基、3_甲基-2-萘基、4 -甲 基-1·萘基及4·甲基-1-蒽基中之任一者。 3 .如申請專利範圔第1項之有機電致發光元件用發光 材料，其中一般式（1)中，A1及A2係分別獨立之1-萘 基、2_萘基及9-菲基中之任一者。 4 ·如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件用發光 材料，其中一般式（1 )中，該Ar1及Ar2係分別獨立之氫 原子、苯基、萘基、2-萘基、卜蒽基、2-蒽基、9_蒽基 、1-菲基、2 -菲基、3 -菲基、4 -菲基、9 -菲基、丨·丁省基 、2-丁省基、9-丁省基、卜拓基、2 -苑基、4-在基、聯 苯基、3 -聯苯基、4 -聯苯基、對聯三苯基-4 -基、對聯三苯 -56 - 200527960
    基-3 基-3 苯基 基-2 基及 材料 原子 材料 之萘 族烴 著由 有機 之成 用發 該發 元件 該有 材料 -基、對聯三苯基-2-基、間聯三苯基-4-基、間聯三苯 -基、間聯三苯基-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲 、d弟二丁基本基、對-(2 -苯基丙基）苯基、3 -甲 -萘基、4 -甲基-1-萘基、4 -甲基-1-蒽基、4，-甲基聯苯 4”-第三丁基對聯三苯基-4-基中之任一者。 5 ·如申請專利範圍第3項之有機電致發光元件用發光 ，其中一般式（1)中，該Ar1及Ar2係分別獨立之氫 、1_萘基、2 -萘基及9 -菲基中之任一者。 0 6 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用發光 ’其中該非對稱蒽衍生物爲具有在4位上具有取代基 -1-基及/或取代或無取代之核碳數12〜20之縮合芳香 環基。 7·—種有機電致發光元件，其係於陰極與陽極間挾持 至少含有發光層之一層或多層所構成之有機薄膜層的 電致發光元件，其特徵係發光帶域含有單獨或混合物 分形態之如申請專利範圍第1項的有機電致發光元件 φ 光材料。 8 ·如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件，其中 光層含有單獨或混合物成分之形態的該有機電致發光 用發光材料。 9·如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件，其中 機薄膜層含有該有機電致發光元件用發光材料作爲主 〇 -57- 1 0 ·如申請專利範圍第7〜9項中任一項之有機電致發 200527960 (4) 光元件，其中該發光層更進一步含有芳基胺化合物。 11 ·如申請專利範圍第7〜9項中任一項之有機電致發 光元件’其中該發光層更進一步含有苯乙烯基胺化合物。 12· —種有機電致發光元件用材料，其特徵係由下述 一般式（1’）表示之非對稱蒽衍生物所構成，
    (式中’ A1’及A2’係分別獨立之取代或無取代之核碳數1〇 〜20之縮合芳香族烴環基，Αι’及a2’至少其中之一爲具有 在4位上具有取代基之萘基及/或取代或無取代之核碳 數12〜20之縮合芳香族烴環基，Ar1及Ar2係分別獨立之 氫原子、或取代或無取代之核碳數6〜50之芳香族烴環基 ，R1〜R8係分別獨立之氫原子、取代或無取代之核碳數6 〜50之芳香族烴環基、取代或無取代之核原子數5〜5〇之 芳香族雜環基、取代或無取代之碳數i〜5 〇之烷基、取代 或無取代之碳數3〜50之環烷基、取代或無取代之碳數1 〜50之烷氧基、取代或無取代之碳數6〜50之芳院基、取 代或無取代之碳數5〜50之芳氧基、取代或無取代之碳數 -58- 200527960 (5) 5〜50之芳硫基、取代或無取代之碳數1〜5〇之烷氧羰基 、取代或無取代之砂院基、竣基、鹵原子、氰基、硝基或 羥基，r9及R1 °係分別獨立乏無取代之核 碳數6〜50之芳香族烴環基、取代或無取代之碳數丨〜5〇 之k基、取代或無取代之碳數3〜50之環垸基、取代或無 取代之碳數1〜50之烷氧基、取代或無取代之碳數6〜5〇 之方院基、取代或無取代之碳數5〜50之芳氧基、取代或 無取代之碳數5〜50之芳硫基、取代或無取代之碳數1〜 5〇之烷氧羰基、取代或無取代之矽烷基、羧基、鹵原子、 氰基、硝基、經基，皆不爲嫌基，Ar1、Ar2、R9及R10係 可分別爲多數，相鄰者彼此可形成飽和或不飽和之環狀結 構’但是一般式（1，）中沒有在中心之蔥之9位及1 〇位 上鍵結對於該蒽上所示之X-Y軸成爲對稱型之基的情形）
    -59- 200527960 七、指定代表圖·· (一） 、本案指定代表圖為：無 (二） 、本代表圖之元件代表符號簡單說明：無
    八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式：無
    -4-
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Families Citing this family (115)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8568902B2 (en) 2003-12-01 2013-10-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Asymmetric monoanthracene derivative, material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device utilizing the same
KR20100052573A (ko) * 2003-12-19 2010-05-19 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기 발광 소자용 발광 재료, 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 및 유기 전기 발광 소자용 재료
KR100577235B1 (ko) * 2004-03-19 2006-05-10 엘지전자 주식회사 유기전계발광소자
WO2006062078A1 (ja) * 2004-12-08 2006-06-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101291897B (zh) * 2005-10-21 2012-09-05 Lg化学株式会社 新的联二萘衍生物、其制备方法及使用该衍生物的有机电子器件
US9214636B2 (en) 2006-02-28 2015-12-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP5091854B2 (ja) 2006-04-18 2012-12-05 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4795268B2 (ja) 2006-04-20 2011-10-19 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP2007308477A (ja) * 2006-04-20 2007-11-29 Canon Inc 化合物および有機発光素子
JP4819655B2 (ja) * 2006-04-27 2011-11-24 キヤノン株式会社 ４−アリールフルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP5105808B2 (ja) * 2006-09-19 2012-12-26 保土谷化学工業株式会社 ジスチリルベンゼン誘導体及びこれを用いた三次元メモリ材料、光制限材料、光造形用光硬化樹脂の硬化材料、並びに二光子蛍光顕微鏡用蛍光色素材料。
JP5305919B2 (ja) 2006-11-15 2013-10-02 出光興産株式会社 フルオランテン化合物及びこのフルオランテン化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液
KR20100017692A (ko) 2007-05-08 2010-02-16 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 디아미노피렌 유도체 및 이를 사용한 유기 ｅｌ 소자
KR101634393B1 (ko) 2007-05-21 2016-06-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
WO2008149968A1 (ja) * 2007-06-07 2008-12-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US20090053557A1 (en) * 2007-08-23 2009-02-26 Spindler Jeffrey P Stabilized white-emitting oled device
US8174185B2 (en) 2007-12-21 2012-05-08 E I Du Pont De Nemours And Company Charge transport materials for luminescent applications
CN101910147B (zh) 2007-12-28 2014-02-19 出光兴产株式会社 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件
KR20100121489A (ko) 2008-02-15 2010-11-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 발광 매체 및 유기 ｅｌ 소자
KR100901887B1 (ko) * 2008-03-14 2009-06-09 (주)그라쎌 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자
US20110156016A1 (en) * 2008-07-28 2011-06-30 Masahiro Kawamura Organic light-emitting medium and organic el element
JPWO2010018842A1 (ja) 2008-08-12 2012-01-26 出光興産株式会社 ベンゾフルオランテン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2327679B1 (en) * 2008-09-24 2017-03-01 LG Chem, Ltd. Novel anthracene derivatives and organic electronic device using same
JP5396397B2 (ja) 2008-11-10 2014-01-22 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2423206B1 (en) 2009-04-24 2014-01-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same
WO2011015265A2 (en) 2009-08-04 2011-02-10 Merck Patent Gmbh Electronic devices comprising multi cyclic hydrocarbons
EP2495240A4 (en) 2009-10-26 2013-05-15 Idemitsu Kosan Co FLUORANTHENE COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT USING THE SAME
KR101358494B1 (ko) 2009-12-16 2014-02-05 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자
JP5836970B2 (ja) 2009-12-22 2015-12-24 メルク パテント ゲーエムベーハー 機能性材料を含む調合物
WO2011076326A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Electroluminescent functional surfactants
JP5968786B2 (ja) 2009-12-22 2016-08-10 メルク パテント ゲーエムベーハー エレクトロルミネッセンス配合物
CN102668152A (zh) 2009-12-23 2012-09-12 默克专利有限公司 包括聚合粘结剂的组合物
KR101352438B1 (ko) * 2009-12-29 2014-01-20 에스에프씨 주식회사 호스트 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
JPWO2011096506A1 (ja) * 2010-02-05 2013-06-13 出光興産株式会社 アミノアントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102010009193B4 (de) 2010-02-24 2022-05-19 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Zusammensetzung enthaltend Fluor-Fluor Assoziate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie organische elektronische Vorrichtung diese enthaltend
EP2545600A2 (en) 2010-03-11 2013-01-16 Merck Patent GmbH Radiative fibers
JP6246468B2 (ja) 2010-03-11 2017-12-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 治療および化粧品におけるファイバー
EP2576723B1 (en) 2010-05-27 2017-09-20 Merck Patent GmbH Compositions comprising quantum dots
CN106887522B (zh) 2010-07-26 2018-09-18 默克专利有限公司 包含纳米晶体的器件
JP2013539584A (ja) 2010-07-26 2013-10-24 メルク パテント ゲーエムベーハー 量子ドットおよびホスト
JP5799637B2 (ja) * 2010-08-26 2015-10-28 Jnc株式会社 アントラセン誘導体およびこれを用いた有機電界発光素子
CN103328420B (zh) 2011-01-27 2017-08-11 捷恩智株式会社 蒽化合物及使用其的有机电激发光元件、发光层用材料、显示装置及照明装置
JP6351974B2 (ja) 2011-02-14 2018-07-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 細胞および細胞組織の処置のためのデバイスおよび方法
JP6356060B2 (ja) 2011-03-24 2018-07-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機イオン性機能材料
TW201245408A (en) * 2011-04-08 2012-11-16 Du Pont Electronic device
EP2707911B1 (en) 2011-05-12 2017-07-05 Merck Patent GmbH Compositions and electronic devices
WO2013039221A1 (ja) 2011-09-16 2013-03-21 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6070047B2 (ja) * 2011-10-27 2017-02-01 Jnc株式会社 電子輸送材料およびこれを用いた有機電界発光素子
CN104081553B (zh) 2012-01-30 2017-07-04 默克专利有限公司 在纤维上的纳米晶体
JP5934559B2 (ja) * 2012-04-05 2016-06-15 国立大学法人京都工芸繊維大学 発光材料および有機ｅｌ素子
KR102050484B1 (ko) * 2013-03-04 2019-12-02 삼성디스플레이 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102107106B1 (ko) 2013-05-09 2020-05-07 삼성디스플레이 주식회사 스티릴계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102269131B1 (ko) 2013-07-01 2021-06-25 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102086555B1 (ko) 2013-08-14 2020-03-10 삼성디스플레이 주식회사 안트라센계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10062850B2 (en) 2013-12-12 2018-08-28 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compounds and organic light-emitting devices comprising the same
EP2924753B1 (en) * 2014-03-25 2017-04-19 Novaled GmbH Polychromatic light emitting devices and versatile hole transporting matrix for them
KR102240004B1 (ko) 2014-03-31 2021-04-14 에스에프씨주식회사 신규한 방향족 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102436175B1 (ko) 2014-05-09 2022-08-26 에스에프씨주식회사 신규한 방향족 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20150132795A (ko) 2014-05-16 2015-11-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102327086B1 (ko) 2014-06-11 2021-11-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102278852B1 (ko) 2014-06-24 2021-07-19 에스에프씨주식회사 신규한 방향족 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102322761B1 (ko) * 2014-07-03 2021-11-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN106687563B (zh) 2014-09-05 2023-03-14 默克专利有限公司 制剂和电子器件
EP3196187A4 (en) 2014-09-19 2018-04-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd Novel compound
EP3241248A1 (de) 2014-12-30 2017-11-08 Merck Patent GmbH Formulierungen und elektronische vorrichtungen
KR102343145B1 (ko) 2015-01-12 2021-12-27 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2016117861A1 (ko) * 2015-01-21 2016-07-28 에스에프씨 주식회사 신규한 안트라센 유도체 및 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102383344B1 (ko) 2015-03-05 2022-04-06 에스에프씨주식회사 안트라센 유도체를 포함하는 신규한 유기 발광 소자
WO2016155866A1 (en) 2015-03-30 2016-10-06 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising a siloxane solvent
US10808170B2 (en) 2015-06-12 2020-10-20 Merck Patent Gmbh Esters containing non-aromatic cycles as solvents for OLED formulations
EP3341981B1 (en) 2015-08-28 2020-08-19 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent
WO2017097391A1 (en) 2015-12-10 2017-06-15 Merck Patent Gmbh Formulations containing ketones comprising non-aromatic cycles
KR20180095854A (ko) 2015-12-15 2018-08-28 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 제형을 위한 용매로서의 방향족기를 함유하는 에스테르
EP3390550B1 (en) 2015-12-16 2022-09-28 Merck Patent GmbH Formulations containing a mixture of at least two different solvents
JP7438661B2 (ja) 2015-12-16 2024-02-27 メルク パテント ゲーエムベーハー 固体溶媒を含む調合物
KR20180110125A (ko) 2016-02-17 2018-10-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
DE102016003104A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter
WO2017194435A1 (de) 2016-05-11 2017-11-16 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektrochemische zellen
WO2017216129A1 (en) 2016-06-16 2017-12-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
JP2019523998A (ja) 2016-06-17 2019-08-29 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
TW201815998A (zh) 2016-06-28 2018-05-01 德商麥克專利有限公司 有機功能材料之調配物
KR102635131B1 (ko) 2016-07-21 2024-02-08 에스에프씨 주식회사 신규한 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN109563402B (zh) 2016-08-04 2022-07-15 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
KR102451842B1 (ko) 2016-10-31 2022-10-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
WO2018077662A1 (en) 2016-10-31 2018-05-03 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
TWI756292B (zh) 2016-11-14 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 具有受體基團與供體基團之化合物
CN109790457B (zh) 2016-11-23 2023-06-30 广州华睿光电材料有限公司 芳香胺衍生物及其制备方法和用途
US11518723B2 (en) 2016-11-23 2022-12-06 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Fused ring compound, high polymer, mixture, composition and organic electronic component
TWI769198B (zh) 2016-12-06 2022-07-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置之製備方法
CN110168047B (zh) 2016-12-13 2023-08-08 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
TW201835300A (zh) 2016-12-22 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 包含至少二種有機官能性化合物之混合物
TWI791481B (zh) 2017-01-30 2023-02-11 德商麥克專利有限公司 形成有機電致發光（ｅｌ）元件之方法
TWI763772B (zh) 2017-01-30 2022-05-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
CN110446611B (zh) 2017-03-31 2021-05-25 默克专利有限公司 用于有机发光二极管(oled)的印刷方法
KR102632027B1 (ko) 2017-04-10 2024-01-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
KR20230117645A (ko) 2017-04-26 2023-08-08 오티아이 루미오닉스 인크. 표면의 코팅을 패턴화하는 방법 및 패턴화된 코팅을포함하는 장치
CN110546236A (zh) 2017-05-03 2019-12-06 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
CN110892543B (zh) 2017-07-18 2023-07-28 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
WO2019115573A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
WO2019162483A1 (en) 2018-02-26 2019-08-29 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
EP3807367B1 (en) 2018-06-15 2023-07-19 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
JP7325731B2 (ja) 2018-08-23 2023-08-15 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3857621A1 (de) 2018-09-24 2021-08-04 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung von granulat
JP2022506510A (ja) 2018-11-06 2022-01-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスの有機素子を形成する方法
CN113785411B (zh) 2019-03-07 2023-04-11 Oti照明公司 用于形成成核抑制涂层的材料和结合所述成核抑制涂层的装置
EP4139971A1 (en) 2020-04-21 2023-03-01 Merck Patent GmbH Emulsions comprising organic functional materials
KR20230002655A (ko) 2020-04-21 2023-01-05 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 포뮬레이션
EP4169082A1 (de) 2020-06-23 2023-04-26 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung einer mischung
CN116635491A (zh) 2020-12-08 2023-08-22 默克专利有限公司 油墨体系和用于喷墨印刷的方法
CN114716295A (zh) * 2021-01-04 2022-07-08 浙江光昊光电科技有限公司 一种稠环化合物及其在有机电子器件的应用
JP2024515366A (ja) 2021-04-23 2024-04-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
KR20240012506A (ko) 2021-05-21 2024-01-29 메르크 파텐트 게엠베하 적어도 하나의 기능성 물질의 연속 정제 방법 및 적어도 하나의 기능성 물질의 연속 정제를 위한 디바이스
TW202349760A (zh) 2021-10-05 2023-12-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
JP2023059104A (ja) 2021-10-14 2023-04-26 出光興産株式会社 有機固体アップコンバージョン材料

Family Cites Families (123)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL99369C (zh) 1956-06-04
NL100993C (zh) 1956-06-27
US3180729A (en) 1956-12-22 1965-04-27 Azoplate Corp Material for electrophotographic reproduction
NL242505A (zh) 1958-08-20
NL124075C (zh) 1959-04-09
JPS3716096B1 (zh) 1960-04-09 1962-10-09
US3240597A (en) 1961-08-21 1966-03-15 Eastman Kodak Co Photoconducting polymers for preparing electrophotographic materials
JPS3927577B1 (zh) 1962-01-29 1964-12-01
US3180703A (en) 1963-01-15 1965-04-27 Kerr Mc Gee Oil Ind Inc Recovery process
JPS463712B1 (zh) 1966-04-14 1971-01-29
US3526501A (en) 1967-02-03 1970-09-01 Eastman Kodak Co 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography
US3542544A (en) 1967-04-03 1970-11-24 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing organic photoconductors of the triarylalkane and tetraarylmethane types
US3658520A (en) 1968-02-20 1972-04-25 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups
US3567450A (en) 1968-02-20 1971-03-02 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors
US3615404A (en) 1968-04-25 1971-10-26 Scott Paper Co 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials
US3717462A (en) 1969-07-28 1973-02-20 Canon Kk Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member
BE756375A (fr) 1969-09-30 1971-03-01 Eastman Kodak Co Nouvelle composition photoconductrice et produit la contenant utilisables en electrophotographie
BE756943A (fr) 1969-10-01 1971-03-16 Eastman Kodak Co Nouvelles compositions photoconductrices et produits les contenant, utilisables notamment en electrophotographie
JPS5110983B2 (zh) 1971-09-10 1976-04-08
GB1413352A (en) 1972-02-09 1975-11-12 Scott Paper Co Electrophotographic material
JPS5148522B2 (zh) 1972-08-29 1976-12-21
US3837851A (en) 1973-01-15 1974-09-24 Ibm Photoconductor overcoated with triarylpyrazoline charge transport layer
GB1505409A (en) 1974-12-20 1978-03-30 Eastman Kodak Co Photoconductive compositions
US4127412A (en) 1975-12-09 1978-11-28 Eastman Kodak Company Photoconductive compositions and elements
US4012376A (en) 1975-12-29 1977-03-15 Eastman Kodak Company Photosensitive colorant materials
CA1104866A (en) 1976-08-23 1981-07-14 Milan Stolka Imaging member containing a substituted n,n,n',n',- tetraphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine in the chargge transport layer
US4175961A (en) 1976-12-22 1979-11-27 Eastman Kodak Company Multi-active photoconductive elements
US4123269A (en) 1977-09-29 1978-10-31 Xerox Corporation Electrostatographic photosensitive device comprising hole injecting and hole transport layers
JPS5453435A (en) 1977-10-01 1979-04-26 Yoshikatsu Kume Portable bicycle equipped with foldable type triangle frame
US4150987A (en) 1977-10-17 1979-04-24 International Business Machines Corporation Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same
JPS5464299A (en) 1977-10-29 1979-05-23 Toshiba Corp Beam deflector for charged particles
JPS54112637A (en) 1978-02-06 1979-09-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54110837A (en) 1978-02-17 1979-08-30 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54110536A (en) 1978-02-20 1979-08-30 Ichikoh Ind Ltd Device for time-lag putting out room lamp for motorcar
JPS54119925A (en) 1978-03-10 1979-09-18 Ricoh Co Ltd Photosensitive material for electrophotography
US4251612A (en) 1978-05-12 1981-02-17 Xerox Corporation Dielectric overcoated photoresponsive imaging member
JPS6028342B2 (ja) 1978-06-21 1985-07-04 コニカ株式会社 電子写真感光体
JPS6060052B2 (ja) 1978-07-21 1985-12-27 コニカ株式会社 電子写真感光体
JPS5551086A (en) 1978-09-04 1980-04-14 Copyer Co Ltd Novel pyrazoline compound, its preparation, and electrophotographic photosensitive substance comprising it
JPS5546760A (en) 1978-09-29 1980-04-02 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5552064A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5552063A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5574546A (en) 1978-11-30 1980-06-05 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
US4306008A (en) 1978-12-04 1981-12-15 Xerox Corporation Imaging system with a diamine charge transport material in a polycarbonate resin
JPS5588064A (en) 1978-12-05 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5588065A (en) 1978-12-12 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5585495A (en) 1978-12-18 1980-06-27 Pacific Metals Co Ltd Method of composting organic waste
JPS55108667A (en) 1979-02-13 1980-08-21 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4233384A (en) 1979-04-30 1980-11-11 Xerox Corporation Imaging system using novel charge transport layer
JPS6035058B2 (ja) 1979-05-17 1985-08-12 三菱製紙株式会社 有機光半導体電子写真材料
JPS564148A (en) 1979-06-21 1981-01-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5622437A (en) 1979-08-01 1981-03-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4232103A (en) 1979-08-27 1980-11-04 Xerox Corporation Phenyl benzotriazole stabilized photosensitive device
JPS5636656A (en) 1979-09-03 1981-04-09 Mitsubishi Paper Mills Ltd Electrophotographic material
JPS5646234A (en) 1979-09-21 1981-04-27 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4273846A (en) 1979-11-23 1981-06-16 Xerox Corporation Imaging member having a charge transport layer of a terphenyl diamine and a polycarbonate resin
JPS5680051A (en) 1979-12-04 1981-07-01 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5688141A (en) 1979-12-20 1981-07-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6034099B2 (ja) 1980-06-24 1985-08-07 富士写真フイルム株式会社 電子写真感光体
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
JPS6059590B2 (ja) 1980-09-03 1985-12-25 三菱製紙株式会社 電子写真感光体
JPS57148749A (en) 1981-03-11 1982-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6094462A (ja) 1983-10-28 1985-05-27 Ricoh Co Ltd スチルベン誘導体及びその製造法
JPS6093455A (ja) 1983-10-28 1985-05-25 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用現像剤
JPS60174749A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd スチリル化合物及びその製造法
JPS60175052A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JPS6114642A (ja) 1984-06-29 1986-01-22 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS6172255A (ja) 1984-09-14 1986-04-14 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
US4665000A (en) 1984-10-19 1987-05-12 Xerox Corporation Photoresponsive devices containing aromatic ether hole transport layers
JPS61210363A (ja) 1985-03-15 1986-09-18 Canon Inc 電子写真感光体
JPS61228451A (ja) 1985-04-03 1986-10-11 Canon Inc 電子写真感光体
JPH0725336B2 (ja) 1985-04-22 1995-03-22 日産自動車株式会社 車両後側面部側へのスペアタイヤ取付構造
US4588666A (en) 1985-06-24 1986-05-13 Xerox Corporation Photoconductive imaging members with alkoxy amine charge transport molecules
JPS6210652A (ja) 1985-07-08 1987-01-19 Minolta Camera Co Ltd 感光体
JPS6230255A (ja) 1985-07-31 1987-02-09 Minolta Camera Co Ltd 電子写真感光体
JPS6236674A (ja) 1985-08-05 1987-02-17 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真感光体
JPS6247646A (ja) 1985-08-27 1987-03-02 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
JPH01211399A (ja) 1988-02-19 1989-08-24 Toshiba Corp スキャン機能付きダイナミックシフトレジスタ
JPH02282263A (ja) 1988-12-09 1990-11-19 Nippon Oil Co Ltd ホール輸送材料
JP2727620B2 (ja) 1989-02-01 1998-03-11 日本電気株式会社 有機薄膜ｅｌ素子
US4950950A (en) 1989-05-18 1990-08-21 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with silazane-containing luminescent zone
JPH02311591A (ja) 1989-05-25 1990-12-27 Mitsubishi Kasei Corp 有機電界発光素子
JP2658463B2 (ja) 1989-12-28 1997-09-30 カシオ計算機株式会社 自動演奏装置
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JPH061973A (ja) 1992-06-18 1994-01-11 Konica Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH07138561A (ja) 1993-11-17 1995-05-30 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3816969B2 (ja) 1994-04-26 2006-08-30 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
JP3306735B2 (ja) 1995-01-19 2002-07-24 出光興産株式会社 有機電界発光素子及び有機薄膜
JP3724833B2 (ja) 1995-03-06 2005-12-07 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3588978B2 (ja) 1997-06-12 2004-11-17 凸版印刷株式会社 有機薄膜ｅｌ素子
JPH11228951A (ja) 1998-02-12 1999-08-24 Nec Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3148176B2 (ja) 1998-04-15 2001-03-19 日本電気株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6582837B1 (en) * 1997-07-14 2003-06-24 Nec Corporation Organic electroluminescence device
JP3490879B2 (ja) 1997-12-04 2004-01-26 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US5935721A (en) * 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
JPH11307255A (ja) 1998-04-22 1999-11-05 Matsushita Electric Ind Co Ltd 有機電界発光素子
JP3769933B2 (ja) * 1998-05-20 2006-04-26 凸版印刷株式会社 発光材料及び有機薄膜ｅｌ素子
US6465115B2 (en) * 1998-12-09 2002-10-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer
CN1208422C (zh) 1999-09-21 2005-06-29 出光兴产株式会社 有机电致发光装置和有机发光介质
JP2001097897A (ja) * 1999-09-30 2001-04-10 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4274667B2 (ja) 2000-03-10 2009-06-10 三井化学株式会社 炭化水素化合物および有機電界発光素子
DE60140720D1 (de) * 2000-03-29 2010-01-21 Idemitsu Kosan Co Anthracenderivate und organische elektrolumineszente vorrichtung die unter verwendung dieser derivate hergestellt ist
JP4094203B2 (ja) 2000-03-30 2008-06-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
JP4996794B2 (ja) * 2000-08-10 2012-08-08 三井化学株式会社 炭化水素化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子
KR100480424B1 (ko) * 2000-08-10 2005-04-07 미쯔이카가쿠 가부시기가이샤 탄화수소화합물, 유기전계발광소자용 재료 및유기전계발광소자
US7053255B2 (en) 2000-11-08 2006-05-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Substituted diphenylanthracene compounds for organic electroluminescence devices
JP4407102B2 (ja) * 2001-08-06 2010-02-03 三菱化学株式会社 アントラセン系化合物、その製造方法および有機電界発光素子
US6627333B2 (en) * 2001-08-15 2003-09-30 Eastman Kodak Company White organic light-emitting devices with improved efficiency
CN1239447C (zh) * 2002-01-15 2006-02-01 清华大学 一种有机电致发光材料
JP3947406B2 (ja) 2002-02-15 2007-07-18 株式会社ルネサステクノロジ 半導体レーザモジュール
JP4170655B2 (ja) 2002-04-17 2008-10-22 出光興産株式会社 新規芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4025111B2 (ja) * 2002-04-19 2007-12-19 出光興産株式会社 新規アントラセン化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US20040018380A1 (en) 2002-07-26 2004-01-29 Xerox Corporation Display device with anthracene and triazine derivatives
US7169482B2 (en) 2002-07-26 2007-01-30 Lg.Philips Lcd Co., Ltd. Display device with anthracene and triazine derivatives
JP4025136B2 (ja) * 2002-07-31 2007-12-19 出光興産株式会社 アントラセン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4025137B2 (ja) * 2002-08-02 2007-12-19 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US8568902B2 (en) 2003-12-01 2013-10-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Asymmetric monoanthracene derivative, material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device utilizing the same
KR20100052573A (ko) * 2003-12-19 2010-05-19 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기 발광 소자용 발광 재료, 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 및 유기 전기 발광 소자용 재료
CN1842509A (zh) 2004-06-09 2006-10-04 出光兴产株式会社 蒽衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光器件
EP1864962A4 (en) * 2005-03-28 2009-04-01 Idemitsu Kosan Co ANTHRYLARYENE DERIVATIVE, MATERIAL FOR AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE THEREFOR
JP4807013B2 (ja) * 2005-09-02 2011-11-02 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
CN101291897B (zh) * 2005-10-21 2012-09-05 Lg化学株式会社 新的联二萘衍生物、其制备方法及使用该衍生物的有机电子器件

Also Published As

Publication number Publication date
TWI361020B (zh) 2012-03-21
US10205101B2 (en) 2019-02-12
KR101031412B1 (ko) 2011-04-26
KR20100052573A (ko) 2010-05-19
EP1696015B1 (en) 2015-05-13
CN101980395B (zh) 2014-05-07
US20180342681A1 (en) 2018-11-29
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JP2008291271A (ja) 2008-12-04
CN1914293A (zh) 2007-02-14
WO2005061656A1 (ja) 2005-07-07
US10069074B2 (en) 2018-09-04
EP2910619A1 (en) 2015-08-26
US9219234B2 (en) 2015-12-22
KR20110004484A (ko) 2011-01-13
CN1914293B (zh) 2010-12-01
EP1696015A4 (en) 2009-01-28
EP1696015A1 (en) 2006-08-30
JP2009010408A (ja) 2009-01-15
JPWO2005061656A1 (ja) 2007-07-12
KR101325410B1 (ko) 2013-11-04
JP4839351B2 (ja) 2011-12-21
EP2910619B1 (en) 2016-07-20
US9786846B2 (en) 2017-10-10
US8853675B2 (en) 2014-10-07
US20160064675A1 (en) 2016-03-03
KR20060113954A (ko) 2006-11-03
JP4866885B2 (ja) 2012-02-01
US20070152565A1 (en) 2007-07-05
US20140008641A1 (en) 2014-01-09
CN101980395A (zh) 2011-02-23

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