JP4866885B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料、それを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 - Google Patents
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Description
また、発光材料としてはトリス(8−キノリノラート)アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている(例えば、特許文献1、特許文献2、特許文献3等)。
また、発光材料としてフェニルアントラセン誘導体を用いた素子が、特許文献4に開示されている。このようなアントラセン誘導体は青色発光材料として用いられるが、素子寿命を伸ばすことが望まれていた。アントラセンの9,10位にナフチル基を有する材料が特許文献5に、アントラセンの9,10位にフルオランテン基を有する素子材料が特許文献6に開示されている。これらのアントラセン誘導体も青色発光材料として用いられるが、やはり素子寿命の改善が求められていた。さらに、特許文献7に種々のアントラセン誘導体を正孔輸送材料として用いることが開示されている。しかしながら、発光材料としての評価は未だ成されていなかった。
本発明者らは、前記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、下記一般式(1)で表される非対称型の特定のアントラセン構造を有する化合物を有機EL素子における発光材料として用いると、発光効率が高く、寿命が長い有機EL素子が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
Ar1 及びAr2 は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族炭化水素環基である。
R1 〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
R9 及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基であり、いずれもアルケニル基であることはない。
Ar1 、Ar2 、R9 及びR10は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
ただし、一般式(1)において、中心のアントラセンの9位及び10位に、該アントラセン上に示すX−Y軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。)
下記一般式(1')で表される非対称アントラセン誘導体からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
Ar1、Ar2、R1〜R10は、それぞれ独立に、前記と同じ。
ただし、一般式(1’)において、中心のアントラセンの9位及び10位に、該アントラセン上に示すX−Y軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。)
本発明で用いる一般式(1)の非対称アントラセン誘導体は、中心のアントラセンの9位及び10位に、該アントラセン上に示すX−Y軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。
ここで、X−Y軸に対して対称型となる基が結合する場合がないとは、好ましくは一般式(1)において以下のような構造となっていることを言う。
(I)A1とA2が異なる。
(II)A1とA2が同じ場合は、
(II−i)Ar1とAr2が異なる。
(II−ii)R9とR10が異なる。
(II−iii)Ar1とAr2が同じかつR9 がR10同じ場合、
(II−iii−1)A1におけるアントラセン環9位との結合位置と、A2におけるアントラセン環10位との結合位置が異なる。
(II−iii−2)Ar1及びAr2が共に水素原子でない場合、A1におけるAr1の結合位置と、A2におけるAr2の結合位置が異なる。
(II−iii−3) R9 及びR10が共に水素原子でない場合、A1におけるR9の結合位置と、A2におけるR10の結合位置が異なる。
一般式(1)において、A1及びA2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数10〜20(好ましくは核炭素数10〜16)の縮合芳香族炭化水素環基である。
これらの中でも好ましくは、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−フェナンスリル基である。
Ar1とAr2の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環基としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナンスリル基、2−フェナンスリル基、3−フェナンスリル基、4−フェナンスリル基、9−フェナンスリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4’−メチルビフェニルイル基、4”−t−ブチル−p−ターフェニル−4−イル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−フェナンスリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基である。
R1 〜R10の置換もしくは無置換のアラルキル基の例としては、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニルイソプロピル基、フェニル−t−ブチル基、α−ナフチルメチル基、1−α−ナフチルエチル基、2−α−ナフチルエチル基、1−α−ナフチルイソプロピル基、2−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、1−β−ナフチルエチル基、2−β−ナフチルエチル基、1−β−ナフチルイソプロピル基、2−β−ナフチルイソプロピル基、1−ピロリルメチル基、2−(1−ピロリル)エチル基、p−メチルベンジル基、m−メチルベンジル基、o−メチルベンジル基、p−クロロベンジル基、m−クロロベンジル基、o−クロロベンジル基、p−ブロモベンジル基、m−ブロモベンジル基、o−ブロモベンジル基、p−ヨードベンジル基、m−ヨードベンジル基、o−ヨードベンジル基、p−ヒドロキシベンジル基、m−ヒドロキシベンジル基、o−ヒドロキシベンジル基、p−アミノベンジル基、m−アミノベンジル基、o−アミノベンジル基、p−ニトロベンジル基、m−ニトロベンジル基、o−ニトロベンジル基、p−シアノベンジル基、m−シアノベンジル基、o−シアノベンジル基、1−ヒドロキシ−2−フェニルイソプロピル基、1−クロロ−2−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
R1 〜R10のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
Ar1、Ar2、R9及びR10は、それぞれ複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよく、環状構造としては、ベンゼン環等の不飽和6員環の他、飽和もしくは不飽和の5員環又は7員環構造等が挙げられる。
一般式(1’)は、前記一般式(1)において、A1'及びA2'が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数10〜20の縮合芳香族炭化水素環基であり、A1'及びA2'の少なくとも一方は、4位に置換基を有するナフタレン−1−イル基又は置換もしくは無置換の核炭素数12〜20の縮合芳香族炭化水素環基であると限定したものであり、Ar1、Ar2、R1〜R10は、それぞれ独立に、前記と同じであるため、これら各基の具体例、好ましい基、置換基の例は、前記で説明したものと同じである。また、一般式(1)同様に、一般式(1’)において、中心のアントラセンの9位及び10位に、該アントラセン上に示すX−Y軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。
一般式(1’)は一般式(1)に含まれるので、以下単に一般式(1)と言った場合には一般式(1’)も含んでいる。
本発明における一般式(1)で表される非対称アントラセン誘導体の具体例及び参考具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
反応は、通常、常圧下、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性雰囲気下で実施されるが、必要に応じて加圧条件下に実施することも出来る。反応温度は15〜300℃の範囲であるが、特に好ましくは30〜200℃である。
ハロゲン化アリール化合物のハロゲンとしては、例えば、ヨウ素原子、臭素原子、塩素原子等が挙げられ、好ましくはヨウ素原子、臭素原子である。
反応は、通常、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性雰囲気下、不活性溶媒中で実施される。使用される不活性溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、キシレンメチルセロソルブ、エチルセロソルブ、水等が挙げられ、好ましくはN,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドンである。溶媒の使用量はアリール化合物に対し、通常3〜50重量倍、好ましくは5〜20重量倍である。反応温度は、通常0℃〜200℃で実施され、好ましくは20℃〜120℃である。
リチオ化剤及び金属マグネシウムの使用量は、それぞれハロゲン化アリール化合物に対し、通常1〜10モル当量、好ましくは1〜2モル当量であり、ホウ酸トリアルキルの使用量は、ハロゲン化アリール化合物に対し、通常1〜10モル当量、好ましくは1〜5モル当量である。反応温度は、通常−100〜50℃、好ましくは−75〜10℃である。
前記発光層が、前記有機EL素子用発光材料又は有機EL素子用材料を単独もしくは混合物の成分として含有すると好ましい。
前記有機薄膜層が、前記有機EL素子用発光材料又は有機EL素子用材料をホスト材料として含有すると好ましい。
また、本発明の有機EL素子は、前記発光層が、さらにアリールアミン化合物及び/又はスチリルアミン化合物を含有すると好ましい。
スチリルアミン化合物としては、下記一般式(A)で表されるものが好ましい。
ここで、炭素数が6〜20の芳香族炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。
アリールアミン化合物としては、下記一般式(B)で表されるものが好ましい。
ここで、核炭素数が5〜40のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピローリル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、オキサジアゾリル基、ジフェニルアントラニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ベンゾキノリル基、フルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基、スチルベン基、ペリレニル基、クリセニル基、ピセニル基、トリフェニレニル基、ルビセニル基、ベンゾアントラセニル基、フェニルアントラニル基、ビスアントラセニル基、又は下記一般式(C)、(D)で示されるアリール基等が挙げられる。
なお、前記アリール基の好ましい置換基としては、炭素数1〜6のアルキル基(エチル基、メチル基、i−プロピル基、n−プロピル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、炭素数1〜6のアルコキシ基(エトキシ基、メトキシ基、i−プロポキシ基、n−プロポキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、核原子数5〜40のアリール基、核原子数5〜40のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数5〜40のアリール基を有するエステル基、炭素数1〜6のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
Ar5は特に好ましくは、それぞれ置換もしくは無置換の、ナフチル基、アントラニル基、クリセニル基、ピレニル基、又は一般式(D)で示されるアリール基である。
本発明の有機EL素子の代表的な素子構成としては、
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子注入層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
(5)陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6)陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7)陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
などの構造を挙げることができる。
この有機EL素子は、通常透光性の基板上に作製する。この透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、その透光性については、400〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上であるものが望ましく、さらに平滑な基板を用いるのが好ましい。
このような透光性基板としては、例えば、ガラス板、合成樹脂板などが好適に用いられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英などで成形された板が挙げられる。また、合成樹脂板としては、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルサルファイド樹脂、ポリサルフォン樹脂などの板か挙げられる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
本発明の有機EL素子においては、発光層は、
(i)注入機能;電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
(ii)輸送機能;注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能
(iii) 発光機能;電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
を有する。
また特開昭57−51781号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
次に、正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.5eV以下と小さい。このような正孔注入・輸送層としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば104〜106V/cmの電界印加時に、少なくとも10-6cm2/V・秒であるものが好ましい。このような材料としては、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機EL素子の正孔注入層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
また、発光層の材料として示した前述の芳香族ジメチリディン系化合物の他、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入層の材料として使用することができる。
次に、電子注入層・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きく、また付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着が良い材料からなる層である。電子注入層に用いられる材料としては、8−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体やオキサジアゾール誘導体が好適である。上記8−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン(一般に8−キノリノール又は8−ヒドロキシキノリン)のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス(8−キノリノール)アルミニウムを電子注入材料として用いることができる。
一方、オキサジアゾール誘導体としては、以下の一般式で表される電子伝達化合物が挙げられる。
ここでアリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられる。またアリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。また置換基としては炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基またはシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。
上記電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで、発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は10%より大きくすることが好ましい。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、さらに、膜厚は通常10nm〜1μm、好ましくは50〜200nmである。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。これらの混合物や積層物を用いてもよい。
まず、適当な透光性基板上に、陽極材料からなる薄膜を1μm以下、好ましくは10〜200nmの範囲の膜厚になるように、蒸着法あるいはスパッタリング法により形成し、陽極とする。次に、この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物(正孔注入層の材料)、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度50〜450℃、真空度10-7〜10-3torr、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−50〜300℃、膜厚5nm〜5μmの範囲で適宜選択することが好ましい。
そして、最後に陰極を積層して有機EL素子を得ることができる。陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし、下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
以上の有機EL素子の作製は、一回の真空引きで、一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
なお、有機EL素子に直流電圧を印加する場合、陽極を+、陰極を−の極性にして、5〜40Vの電圧を印加すると発光が観測できる。また逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加した場合には陽極が+、陰極が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよい。
市販の1,4−ジブロモナフタレン15g 、フェニルボロン酸 7.7g 、及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.8gを混合し、アルゴン置換した。トルエン200ml 、及び2M 炭酸ナトリウム水溶液90mlを加え、7時間加熱還流した。
放冷後、トルエンで有機層を抽出し、水・飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的の1−ブロモ−4−フェニルナフタレン8.9g(収率60%)を白色結晶として得た。
合成例1において、フェニルボロン酸の代わりに2−ナフタレンボロン酸を用いた以外は同様の方法により、目的の1−ブロモ−4−(ナフタレン−2−イル)ナフタレン7.5g(収率43%)を白色結晶として得た。
市販の2,6−ジブロモナフタレン15g、2−ビフェニルボロン酸12.5g、及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.8gを混合し、アルゴン置換した。トルエン250ml、及び2M炭酸ナトリウム水溶液90mlを加え、7時間加熱還流した。
放冷後、トルエンで有機層を抽出し、水・飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、目的の2−(ビフェニル−2−イル)−6−ブロモナフタレン10.9g(収率58%)を白色結晶として得た。
9−ブロモアントラセン22.5g、2−ナフタレンボロン酸15.8g、及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム2.0gを混合し、アルゴン置換した。トルエン150ml、及び2M 炭酸ナトリウム水溶液140mlを加え、7時間加熱還流した。
放冷後、析出晶を濾別しエタノール、トルエンにて洗浄した。得られた結晶をトルエンから再結晶、ろ過・乾燥することにより、目的の9−(ナフタレン−2−イル)アントラセン23.1gを得た(収率87%)。
9−(ナフタレン−2−イル)アントラセン23.1gをDMF(シメチルホルムアミド)250mlに分散し、室温でNBS(N−ブロモスクシンイミド)14.9g DMF溶液(150ml)を滴下した。室温で7時間攪拌した後、一晩放置した。水200ml を加え、析出晶を濾別、エタノールで十分に洗浄、乾燥することにより、目的の9−ブロモ−10−(ナフタレン−2−イル)アントラセン28.8gをベージュ色結晶として得た(収率99%)。
アルゴン雰囲気下、9−ブロモ−10−(ナフタレン−2−イル)アントラセン28.8gに脱水トルエン150ml、脱水エーテル150mlを加え、−63℃に冷却した。1.58M−ノルマルブチルリチウムヘキサン溶液58mlを滴下し、−63℃で30分間攪拌後、−10℃まで昇温した。再び−70℃まで冷却し、ボロン酸トリメチルエステル23.4ml脱水エーテル溶液を徐々に滴下した。−70℃にて2時間攪拌した後、徐々に室温まで昇温した。一晩放置後、10%塩酸水溶液で酸性化し、トルエンで2回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、トルエン/ヘキサンから結晶化、ろ過・乾燥することで目的の10−( ナフタレン−2−イル)アントラセン−9−ボロン酸17gをベージュ色結晶として得た(収率65%)。
9−ブロモフェナンスレン38.6gに脱水トルエン80ml、脱水THF(テトラヒドロフラン)160ml を加え、−40℃に冷却した。1.58Mノルマルブチルリチウムヘキサン溶液106ml を滴下し、−40℃で30分間攪拌後、−10℃まで昇温した。再び−70℃まで冷却し、ボロン酸トリメチルエステル50.0ml脱水THF溶液を徐々に滴下した。−70℃にて2時間攪拌した後、徐々に室温まで昇温した。一晩放置後、10%塩酸水溶液100mlを加えて攪拌し、トルエンで2回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、トルエン/ヘキサンから結晶化、ろ過・乾燥することで目的の9−フェナンスレンボロン酸21.5g を淡茶色結晶として得た(収率64%)。
合成例4〜6において、出発原料として2−ナフタレンボロン酸の代わりに9−フェナンスレンボロン酸を用いた以外は、同様の方法により10−(フェナンスレン−9−イル)アントラセン−9−ボロン酸を合成した。
1−ブロモ−4−フェニルナフタレン5.0g、10−(ナフタレン−2−イル)アントラセン−9−ボロン酸7.38g、及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.61gを混合し、アルゴン置換した。DME(ジメトキシエタン)100ml及び2M炭酸ナトリウム水溶液 30mlを加え、10時間加熱還流した。
放冷後、析出晶を濾別し、水、メタノール、トルエンにて洗浄した。得られた結晶をトルエンから再結晶、ろ過・乾燥することにより、目的の化合物AN7 6.37gをクリーム色結晶として得た(収率71%)。
この化合物のFD‐MS(フィールドディソープションマス分析)は、C40H26=506に対し、m/z(測定値)=506であることから、目的化合物であると確認した。
製造例1において、1−ブロモ−4−フェニルナフタレンの代わりに1−ブロモ−4−(ナフタレン−2−イル)ナフタレンを用いた以外は、同様の方法により目的の化合物AN8をクリーム色結晶として得た(収率63%)。
この化合物のFD‐MSは、C44H28=556に対し、m/z=556であることから、目的化合物であると確認した。
製造例1において、1−ブロモ−4−フェニルナフタレンの代わりに2−ブロモナフタレンを、10−(ナフタレン−2−イル)アントラセン−9−ボロン酸の代わりに10−(フェナンスレン−9−イル)アントラセン−9−ボロン酸を用いた以外は、同様の方法により目的の化合物AN11をクリーム色結晶として得た(収率67%)。
この化合物のFD‐MSは、C38H24=480に対し、m/z=480を与えた。
製造例1において、1−ブロモ−4−フェニルナフタレンの代わりに2−(ビフェニル−2−イル)−6−ブロモナフタレンを、10−(ナフタレン−2−イル)アントラセン−9−ボロン酸の代わりに10−(フェナンスレン−9−イル)アントラセン−9−ボロン酸を用いた以外は、同様の方法により目的の化合物AN13をクリーム色結晶として得た(収率67%)。
この化合物のFD‐MSは、C50H32=632に対し、m/z=632を与えた。
製造例1において、1−ブロモ−4−フェニルナフタレンの代わりに1−ブロモナフタレンを用いた以外は、同様の方法により目的の化合物AN44をクリーム色結晶として得た(収率69%)。
この化合物のFD‐MSは、C34H22=430に対し、m/z=430を与えた。
製造例1において、1−ブロモ−4−フェニルナフタレンの代わりに2−ブロモ−6−フェニルナフタレンを用いた以外は、同様の方法により目的の化合物AN6をクリーム色結晶として得た(収率54%)。
この化合物のFD‐MSは、C40H26=506に対し、m/z=506を与えた。
製造例1において、1−ブロモ−4−フェニルナフタレンの代わりに2−ブロモ−6−フェニルナフタレンを、10−(ナフタレン−2−イル)アントラセン−9−ボロン酸の代わりに10−(フェナンスレン−9−イル)アントラセン−9−ボロン酸用いた以外は、同様の方法により目的の化合物AN13をクリーム色結晶として得た(収率60%)。
この化合物のFD‐MSは、C44H28=556に対し、m/z=556を与えた。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚60nmの下記N,N’−ビス(N,N’−ジフェニル−4−アミノフェニル)−N,N−ジフェニル−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニル膜(以下「TPD232膜」)を成膜した。このTPD232膜は、正孔注入層として機能する。次に、このTPD232膜上に膜厚20nmの下記N,N,N’,N’−テトラ(4−ビフェニル)−ジアミノビフェニレン層(以下「TBDB層」)を成膜した。この膜は正孔輸送層として機能する。さらに膜厚40nmの前記化合物AN7を蒸着し成膜した。同時に発光材料として、下記のスチリル基を有するアミン化合物D1をAN7に対し、重量比AN7:D1=40:3で蒸着した。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚10nmのAlq膜を成膜した。これは、電子注入層として機能する。この後、還元性ドーパントであるLi(Li源:サエスゲッター社製)と下記Alqを二元蒸着させ、電子注入層(又は陰極)としてAlq:Li膜(膜厚10nm)を形成した。このAlq:Li膜上に金属Alを蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子について、発光効率を測定し、さらに初期輝度を1000nitとして半減寿命を測定した。その結果を表1に示す。
実施例1において、発光層の材料として化合物AN7の代わりに表1に記載の化合物を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製し、実施例1と同様にして発光効率及び半減寿命を測定した。それらの結果を表1に示す。
実施例1において、発光層の材料として化合物AN7の代わりにAN11を、アミン化合物D1の代わりにアミン化合物D2を用いた以外は同様にして有機EL素子を作成し、実施例1と同様にして発光効率及び半減寿命を測定した。それらの結果を表1に示す。
実施例1において、発光層の材料として化合物AN7の代わりに下記an1を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製し、実施例1と同様にして発光効率及び半減寿命を測定した。それらの結果を表1に示す。
Claims (14)
- 下記一般式(1)で表される非対称アントラセン誘導体からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料。
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、核炭素数6〜50の芳香族炭化水素環基であるか、Ar1及びAr2の一方が水素原子で他方が核炭素数6〜50の芳香族炭化水素環基である。
R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、核炭素数6〜50の芳香族炭化水素環基、炭素数1〜50のアルキル基、炭素数3〜50のシクロアルキル基である(ただし、A1及び/またはA2が1−ナフチル基または2−ナフチル基の場合、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜50のアルキル基である)。
R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、核炭素数6〜50の芳香族炭化水素環基、炭素数1〜50のアルキル基、炭素数3〜50のシクロアルキル基であり、いずれもアルケニル基であることはない。
Ar1、Ar2、R9及びR10は、それぞれ複数であってもよい。
ただし、一般式(1)において、中心のアントラセンの9位及び10位に、該アントラセン上に示すX−Y軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。) - 一般式(1)において、前記A1及びA2がそれぞれ独立に、1−ナフチル基、2−ナフチル基及び9−フェナンスリル基のいずれかである請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料。
- 一般式(1)において、前記Ar1及びAr2がそれぞれ独立に、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−フェナンスリル基、2−フェナンスリル基、3−フェナンスリル基、4−フェナンスリル基、9−フェナンスリル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基のいずれかであるか、Ar1及びAr2の一方が水素原子で他方がフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−フェナンスリル基、2−フェナンスリル基、3−フェナンスリル基、4−フェナンスリル基、9−フェナンスリル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基のいずれかである請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料。
- 一般式(1)において、前記Ar1及びAr2がそれぞれ独立に、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基及び9−フェナンスリル基のいずれかであるか、Ar1及びAr2の一方が水素原子で他方がフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基及び9−フェナンスリル基のいずれかである請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料。
- 前記非対称アントラセン誘導体が、4位に置換基を有するナフタレン−1−イル基及び/又は核炭素数12〜20の縮合芳香族炭化水素環基を有する請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料。
- R9及びR10が水素原子である請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料。
- R1〜R8が水素、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基である請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料。
- R1〜R8が水素原子である請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料。
- A1及びA2の少なくとも一方は4−メチル−1−ナフチル基である請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料。
- 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光帯域が、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料を単独もしくは混合物の成分として含有する請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機薄膜層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料をホスト材料として含有する請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、さらにアリールアミン化合物を含有する請求項10〜12のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、さらにスチリルアミン化合物を含有する請求項10〜12のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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