JP5934559B2 - 発光材料および有機el素子 - Google Patents
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Description
本発明の化合物は、下記一般式(1)で表される、ビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体である。
X1およびX2としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン置換アルキル基、ハロゲン置換アルコキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリール基、オキシアリール基、不飽和複素環基、等が挙げられる。X1とX2は、同一の置換基であってもよく、異なるものであってもよい。化合物を容易に得られ易いとの観点からは、X1とX2とが同一の置換基であることが好ましい。
Ar1〜Ar4はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基を表す。化合物を容易に得られ易いとの観点からは、Ar1とAr3とが同一のアリール基であり、かつAr2とAr4とが同一のアリール基であることが好ましい。アリール基の具体例としては、置換基X1およびX2のアリール基として先に例示したものが挙げられる。
ビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体の合成方法は特に限定されず、各種公知の反応を組み合わせて、目的の化合物を得ることができる。例えば、ビス(ジアリールアミノ)フタル酸エステルは、下記合成スキームにより得られる。
本発明のビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体は、固体状態でも高い発光量子収率を有することから、蛍光プローブ等に用いられる蛍光材料や、発光材料、色素レーザーや色素増感太陽電池に適用可能な色素等として用いることができる。特に、本発明のビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体は、短波長領域の発光量子効率が高く、発光材料として好適に用いられる。中でも、500nm以下に発光極大波長を有する青色発光材料として有用である。
ビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体が、短波長領域で高い発光量子効率を有する理由の1つとして、前記非特許文献1(Tetrahedron Letters 第52巻 32号 第4084-4089頁(2011年))に開示されているビス(オルガノアミノ)テレフタル酸エステル等に比して分子構造の平面性が低いことが挙げられる。平面性の低下によってπ電子系が局在化し、HOMO−LUMO間のエネルギーギャップが広くなるために、より短波長に発光量子効率を有すると考えられる。ビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体が青色発光材料として用いられる場合、蛍光発光極大波長は、500nm以下が好ましく、490nm以下がより好ましく、480nm以下がさらに好ましい。
上記のビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体は、そのまま発光材料として用いることができる。好ましくは、本発明の発光材料は、ドーパント化合物として上記のビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体を含有し、ホスト材料として他の発光材料を含有することが好ましい。
本発明の発光材料に用いられるホスト化合物は特に限定されず、各種の化合物が用いられる。ホスト化合物は、ドーパント化合物であるビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体よりも大きなバンドギャップを有するものが好適に選択される。本発明のビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体が青色発光ドーパントとして用いられる場合、ホスト化合物としては、青色発光ホストとして使用可能な各種の化合物が好適に用いられる。青色発光ホストの具体例としては、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(ADN)、10,10’−ジ(4−トリル)−9,9’−ビアントラセニル(BABT)等のアントラセン誘導体、4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)等のカルバゾール誘導体、ジスチリル誘導体、ペリレン誘導体、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)ビフェニル(DPVBi)、スピロ-DPVBi、4,4” −ビス(2,2−ジフェニルビニル−1−イル)−p−トリフェニレン(DPVTP)、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリノエート)−アルミニウム(III)フェノレート(Alq2OPH)等が挙げられる。
本発明の発光材料における、ホスト化合物に対するビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体の添加割合は特に限定されない。ビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体の含有量は、蒸着比で、ホスト化合物100重量部に対して、0.1重量部以上であることが好ましい。ビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体の含有量は、ホスト化合物100重量部に対して1〜50重量部がより好ましく、3〜30重量部がさらに好ましく、5〜20重量部が特に好ましく、7〜15重量部が最も好ましい。本発明の発光材料では、ビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体をドーパント化合物として用いることで、当該化合物を単独で発光材料として用いる場合に比して、発光効率が向上する。
本発明の有機EL素子は、陽極4および陰極6からなる一対の電極の間に少なくとも発光層を備え、発光層が上記した本発明の発光材料を有するものである。図1は、有機EL装置の層構成の一例である。図1に示される有機EL装置は、透明基板3側から光が取り出される、「ボトムエミッション型」と称される構成である。有機EL装置1は、透明基板3上に、有機EL素子2を有し、有機EL素子は、封止部7によって封止されている。有機EL素子2は、透明電極層(陽極)4および裏面電極層(陰極)6からなる一対の電極間に、機能層5を有する。
透明基板3は、透光性を有する材料からなるものであれば特に限定はない。図1に示す実施形態では、透明基板3側から光が取り出されるため(ボトムエミッション方式)、透明基板3は可視光域における透過率が80%以上であることが好ましく、90%以上であることがより好ましく、95%以上であることがさらに好ましい。透明基板3としては、ガラス基板、フレキシブルな透明フィルム基板等を使用してもよい。なお、有機EL装置がトップエミッション方式を採用する場合、基板は不透明なものであってもよい。
透明基板3上には、透明電極層(陽極)4が積層される。透明電極層4を構成する材料は特に限定されず、公知のものが使用できる。例えば、インジウム・スズ酸化物(ITO)、インジウム・亜鉛酸化物(IZO)、酸化錫(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)等の材料からなるものが挙げられる。中でも、発光層12からの光の取出し効率や、電極のパターニングの容易性の観点からは、ITOあるいはIZOが好ましく用いられる。
透明電極層4上には、正孔注入層10が積層されている。正孔注入層10を構成する材料特に限定されず、有機EL素子の正孔注入層として用いられている公知の材料を採用することができる。例えば、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化ルテニウム、酸化マンガン等の金属酸化物が挙げられる。その他、2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノ−キノジメタン(略称:F4−TCNQ)が挙げられる。さらに、三酸化モリブデンとN,N−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ビス(フェニル)−ベンジジン(略称:NPB)との混合層を正孔注入層10として採用することができる。
正孔注入層10上には、正孔輸送層11が積層されている。正孔輸送層11を構成する材料特に限定されず、有機EL素子の正孔輸送層として用いられている公知の材料を採用することができる。例えば、下記一般式(7)で表されるアリールアミン系化合物が挙げられる。
正孔輸送層11上には、発光層12が積層されている。発光層12は、上記した本発明の発光材料、すなわち、ビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体、またはホスト化合物にビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体がドープされた発光材料を主成分として構成されている。ビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体をドーパントとして含有する発光層12を成膜する方法としては、ホスト材料とビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体とを同時に堆積させる方法が挙げられる。具体的には、真空蒸着法を用い、ホスト化合物とビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体とを共蒸着させる方法が挙げられる。この際、ホスト化合物とドーパント化合物の蒸着速度を制御することにより、所望の蒸着比(ドープ濃度)を実現することができる。真空蒸着法以外の方法としては、発光材料を含む溶液を塗布する方法(コート法、印刷法等)や転写法(レーザー転写、熱転写等)が挙げられる。
発光層12上には、電子輸送層15が積層されている。電子輸送層15を構成する材料は特に限定されず、有機EL素子の電子輸送層として用いられている公知の材料を採用することができる。例えば、トリス(8−ヒドロキシ−キノリナト)アルミニウム(略称:Alq3)や1,3−ビス[2−(2,2’−ビピリジン−6−イル)−1,3,4−オキサジアゾ−5−イル]ベンゼン(略称:Bpy−OXD)、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(略称:Bphen)、2,2’,2’’−(1,3,5−ベンジントリイル)−トリス(1−フェニル−1−H−ベンズイミダゾール)(略称:TPBi)、2−(4−ビフェニル)−5−(4−tert−ブチフフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、ビス(2−メチルl−8−キノリノラト)−4−(フェニルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)、3−(4−ビフェニル)−4−フェニル−5−tert−ブチルフェニル−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、等が挙げられる。
電子輸送層15上には、電子注入層16が積層されている。電子注入層16を構成する材料は特に限定されず、有機EL素子の電子注入層として用いられている公知の材料を採用することができる。例えば、Li等のアルカリ金属;Mg、Ca等のアルカリ土類金属;前記金属を1種類以上含む合金;前記金属の酸化物、ハロゲン化物、および炭酸化物;ならびにこれらの混合物が挙げられる。具体的には、8−ヒドロキシキノリノラト(リチウム)(Liq)、フッ化リチウム(LiF)等が例示される。
電子注入層16上には、裏面電極層(陰極)6が積層されている。裏面電極層6に用いられる材料は、好ましくは仕事関数が小さい金属、またはこれらを含む合金、金属酸化物等が用いられてもよい。例えば、アルカリ金属ではLi等であり、アルカリ土類金属ではMg,Ca等が例示される。また希土類金属等からなる金属単体、あるいはこれらの金属とAl,In,Ag等の合金等が用いられうる。また、特開2001−102175号公報等に開示された技術を使用して、陰極に接する有機層を、アルカリ土類金属イオン、アルカリ金属イオンからなる群から選択される少なくとも1種を含む有機金属錯体化合物を用いて構成する場合、該錯体化合物中に含有される金属イオンを真空中で金属に還元する金属、例えばAl,Zr,Ti,Si等もしくはこれらの金属を含有する合金を用いることもできる。
[合成例1]
下記の反応スキームにより、4,5−ビス(ジフェニルアミノ)フタル酸ジメチルエステルを合成した。
融点: 232℃
分解点: 301℃
1H NMR(CDCl3):
δ(ppm) = 3.82(s, 6H),
6.73(d,J=7.6Hz,8H),
6.95(dd,J=7.4Hz,4H),
7.13(dd,J=8.0Hz,8H),
7.40(s,2H)。
13C NMR(CDCl3): δ(ppm) = 52.6,123.4,123.5,127.8,128.7,129.1,144.8,146.3,167.5。
赤外(KBr): n(cm−1) = 3061,3036,2953,1724,1587,1545,1489,1433,1398,1343,1308,1290,1273,1244,1132,789,752,694。
上記合成例1のエステル化において、メタノールに代えてイソプロピルアルコールを用い、4,5−ビス(ジフェニルアミノ)フタル酸ジイソプロピルエステルを合成した。得られた化合物の融点は213℃、分解点は282℃であった。
(4,5−ビス(ジフェニルアミノ)フタル酸ジメチルエステルの合成)
下記の反応スキームにより、5,6−ビス(ジフェニルアミノ)−2−フェニルイソインドリン−1,3−ジオンを合成した。
融点: 238℃
分解点: 345℃
1H NMR(CDCl3):
δ(ppm) = 6.74〜6.78(m,8H),
6.99〜7.03(m,4H),
7.14〜7.19(m,8H),
7.38〜7.41(m,3H),
7.48〜7.52(m,2H),
7.60(s,2H)。
上記各合成例で得られた化合物の結晶状態、粉末状態、およびPMMAマトリクス内に化合物を分散させたフィルムの状態での蛍光発光を測定し、発光量子収率を算出した。測定は、浜松ホトニクス社製の絶対PL量子収率測定装置C9920−02を用いて室温(25℃)で行った。結果を表1に示す。
各作製例では、パターニングされたITO電極(膜厚150nm)を有するガラス基板上に、以下の手順で、2mm×2mmの発光領域を有するボトムエミッション型評価素子を作製した。
ITO電極(陽極)上に、三酸化モリブデン(MoO3)とホール輸送材料(保土谷化学工業株式会社製 EL−301)を共蒸着し、正孔注入層(膜厚60nm)を形成した。正孔注入層の上に、EL−301を真空蒸着し、正孔輸送層(膜厚20nm)を形成した。次に、正孔輸送層の上に、上記合成例1で得られた4,5−ビス(ジフェニルアミノ)フタル酸ジメチルエステルを真空蒸着して発光層(膜厚5nm)を形成した。
上記素子作製例1の発光層の形成において、アントラセン誘導体(SFC社製 SH03)と上記合成例1で得られた4,5−ビス(ジフェニルアミノ)フタル酸ジイソプロピルエステルとを共蒸着し、発光層(膜厚20nm)を形成した。4,5−ビス(ジフェニルアミノ)フタル酸ジメチルエステルのドープ濃度は、アントラセン誘導体100重量部に対して、7重量部とした。それ以外は素子作製例1と同様にして、評価素子を作製し、I−V−L特性および発光強度スペクトルを測定した。
ITO電極(陽極)上に、三酸化モリブデン(MoO3)を蒸着し、正孔注入層(膜厚10nm)を形成した。正孔注入層の上に、N,N−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ビス(フェニル)−ベンジジン(NPB)を真空蒸着し、正孔輸送層(膜厚60nm)を形成した。次に、正孔輸送層の上に、4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)と上記合成例2で得られた4,5−ビス(ジフェニルアミノ)フタル酸ジイソプロピルエステルとを共蒸着して、発光層(膜厚20nm)を形成した。4,5−ビス(ジフェニルアミノ)フタル酸ジイソプロピルエステルのドープ濃度は、CBP100重量部に対して、作製例3では1重量部、作製例4では5重量部、作製例5では10重量部とした。
(発光効率)
各作製例の発光素子を輝度1000cd/m2の光量とした場合の駆動電圧、電流効率および発光極大波長を表2に示す。表2では、各作製例の発光層の材料として用いた4,5−ビス(ジフェニルアミノ)フタル酸の置換基(上記一般式(5)における置換基R1およびR2)の種類、および発光層中の含有量、ならびに発光層の膜厚も併せて示されている。
4 透明電極層(陽極)
5 機能層
6 裏面電極層(陰極)
12 発光層
Claims (8)
- 下記一般式(1)で表される、ビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体:
- 下記一般式(2)または(3)で表される、ビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体:
- 固体状態での蛍光発光極大波長が、500nmよりも短波長である、請求項1または2に記載のビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体を含有する発光材料。
- ホスト化合物およびドーパント化合物を含有する発光材料であって、前記ドーパント化合物が、前記ビス(ジアリールアミノ)フタル酸誘導体である請求項4に記載の発光材料。
- 前記ホスト化合物100重量部に対して、0.1〜50重量部の前記ドーパント化合物を含有する、請求項5に記載の発光材料。
- 前記ホスト化合物として、カルバゾール誘導体またはアントラセン誘導体を含有する、請求項5または6に記載の発光材料。
- 陽極および陰極からなる一対の電極の間に少なくとも発光層を備える有機EL素子であって、
前記発光層が、請求項4〜7のいずれか1項に記載の発光材料を含有する有機EL素子。
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