JP6529286B2 - 発光材料および有機el素子 - Google Patents
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Description
本発明の発光材料は、下記一般式(I)で表されるビフェニル誘導体である。
R1はビフェニルの4’位の炭素原子に結合している基であり、電子供与性基である。電子供与性基は、Hammettの置換基定数σpが0より小さい置換基であり、σpは−0.1以下が好ましい。電子供与性基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、置換基を有していてもよいアミノ基(含窒素ヘテロアリール基を含む)、窒素含有飽和複素環基、およびトリオルガノシリル基等が挙げられる。なお、Hammettの置換基定数は、Hansch, C. et. al., Chem. Rev., 91, 165-195. (1991)に詳しく記載されている。
R2はビフェニルの4位の炭素原子に結合している基であり、電子求引性基である。電子求引性基は、Hammettの置換基定数σpが0より大きい小さい置換基であり、σpは0.1以上が好ましい。電子求引性基としては、ハロゲン、ハロゲン置換アルキル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、ホルミル基、置換基を有してもよいアミノカルボニル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、シアノ基等が挙げられる。
R3はビフェニルの2位または3位の炭素原子に結合している任意の置換基である。ビフェニルの2位に置換基R3を有するビフェニル誘導体は、下記一般式(II)で表される。ビフェニルの3位に置換基R3を有するビフェニル誘導体は、下記一般式(III)で表される。
上記のように、本発明の発光材料は、ビフェニル骨格の4位および4’位に、電子供与性の置換基R1、および電子求引性の置換基R2を有し、さらに2位または3位に電子供与性または電子求引性の置換基R3を有する。そのため、分子内の電子供与性基と電子求引性基との間で強い電荷移動遷移が生じて、高い発光量子収率を有する発光材料となり得る。また、R1,R2,R3の種類を選択することにより、材料の発光特性を変化させることができ、500nmよりも短波長に発光極大を有する青色発光材料とすることができる。
上記ビフェニル誘導体の合成方法は特に限定されず、各種公知の反応を組み合わせて、目的の化合物を得ることができる。例えば、R1=ジフェニルアミノ基、R2=シアノ基、R3=シアノ基である化合物(後述の化合物7)は、鈴木−宮浦カップリング反応により得られる。
上記のビフェニル誘導体は、高い発光量子効率を有することから、有機EL素子や蛍光プローブ等の発光材料、色素レーザーや色素増感太陽電池の色素等として用いることができる。特に、上記のビフェニル誘導体は、短波長領域の発光量子効率が高く、特に500nm以下に発光極大波長を有する青色発光材料として好適に用いられる。
図1は、有機EL装置の層構成の一例である。図1に示される有機EL装置は、透明基板3側から光が取り出される、「ボトムエミッション型」と称される構成である。有機EL装置1は、透明基板3上に、有機EL素子2を有し、有機EL素子は、封止部7によって封止されている。有機EL素子2は、透明電極層(陽極)4および裏面電極層(陰極)6からなる一対の電極間に、少なくとも1つの発光層を有する機能層5を備える。
ボトムエミッション型の有機EL装置において、透明基板3は、透光性を有する材料からなるものであれば特に限定はない。図1に示すボトムエミッション方式の実施形態では、透明基板3側から光が取り出されるため、透明基板3は可視光域における透過率が80%以上であることが好ましく、90%以上であることがより好ましく、95%以上であることがさらに好ましい。透明基板3としては、ガラス基板、フレキシブルな透明フィルム基板等を使用してもよい。なお、有機EL装置がトップエミッション方式を採用する場合、基板は不透明なものであってもよい。
透明基板3上には、透明電極層(陽極)4が積層される。透明電極層4を構成する材料は特に限定されず、公知のものが使用できる。例えば、インジウム・スズ酸化物(ITO)、インジウム・亜鉛酸化物(IZO)、酸化錫(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)等の材料からなるものが挙げられる。中でも、発光層12からの光の取出し効率や、電極のパターニングの容易性の観点からは、ITOあるいはIZOが好ましく用いられる。
透明電極層4上には、機能層5が形成され、その上に裏面電極層(陰極)6が形成される。裏面電極層に用いられる材料としては、好ましくは仕事関数の小さい(例えば4eV以下)金属、または、その合金や金属酸化物等が挙げられる。仕事関数の小さい金属としては、アルカリ金属ではLi等、アルカリ土類金属ではMg、Ca等が例示される。また、希土類金属等からなる金属単体、あるいは、これらの金属とAl、In、Ag等の合金等が用いられることもある。さらに、特開2001−102175号公報等に開示されているように、陰極に接する有機相として、アルカリ土類金属イオン、アルカリ金属イオンからなる群から選択される少なくとも1種を含む有機金属錯体化合物を用いることもできる。この場合、陰極として、当該錯体化合物中の金属イオンを真空中で金属に還元し得る金属、例えばAl、Zr、Ti、Si等もしくはこれらの金属を含有する合金を用いることが好ましい。
次に機能層5について説明する。機能層5は、少なくとも1層の発光層12を有する。機能層を構成する各層は、一般に、有機化合物、高分子化合物、遷移金属錯体等を含むアモルファス膜で構成される。機能層5は、一般に複数の層からなる積層構造を有している。図2では、機能層5は、正孔注入層10、正孔輸送層11、発光層12、電子輸送層15、および電子注入層16を有する。機能層5は、発光層12を有していればよく、正孔注入層10、正孔輸送層11、電子輸送層15、および電子注入層16は必要に応じて設けられる。
本発明の有機EL素子において、発光層12は、上記のビフェニル誘導体を含む。特に好ましい形態では、上記のビフェニル誘導体がドーパント材料として用いられ、発光層は、ホスト化合物にドーパント材料を含む。この場合、発光層12は、ホスト材料100重量部に対して、ドーパント材料としてのビフェニル誘導体を、0.1〜50重量部含むことが好ましい。ホスト材料100重量部に対するドーパントの含有量は、1〜40重量部がより好ましく、3〜30重量部がさらに好ましく、5〜10重量部が特に好ましい。
図2に示すように、機能層5は、発光層12と陽極4との間に、正孔注入層10や、正孔輸送層11を有していてもよい。また、図示されていないが、正孔輸送層11と発光層12との間に、さらに電子阻止層等を有していてもよい。
図2に示すように、機能層5は、発光層12と陰極6との間に、電子注入層16や電子輸送層15を有していてもよい。また、図示されていないが、電子輸送層15と発光層12との間に、さらに正孔阻止層等を有していてもよい。正孔阻止層を構成する材料としては、例えば、2,9‐ジメチル‐4,7‐ジフェニル‐1,10‐フェナントロリン(通称:バトクプロイン、BCP)等が挙げられる。
図2に示す有機EL素子2は、透明基板3上に形成された透明電極層4上に、機能層5(正孔注入層10、正孔輸送層11、発光層12、電子輸送層15、および電子注入層16)、ならびに裏面電極層6を順次積層することにより製造することができる。機能層5を構成する各層の成膜方法は特に制限されず、真空蒸着法やコーティング法、印刷法等の適宜の方法によって形成することができる。このようにして製造された有機EL素子2は、封止部7によって封止され、有機EL装置1となる。
本合成例では、カップリング反応により、下記のビフェニル誘導体(化合物1〜11)を合成した。化合物1,3,7,11の具体的な合成手順を、合成例1〜4に示す。なお、化合物2,4,5,6,8,9,10についても、下記合成例1〜4と同様の手順により合成を行った。
本合成例では、下記の手順にしたがって、4‐シアノ‐2‐ジメチルアミノ‐4’‐カルバゾイルビフェニル(上記化合物1)を合成した。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz): δ = 2.67 (s, 6H), 7.29 - 7.34 (m, 4H), 7.38 - 7.49 (m, 5H), 7.64 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.79 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.17 (d, J = 8.4 Hz, 2H).
本合成例では、下記の手順にしたがって、4‐シアノ‐2‐ジフェニルアミノ‐4’‐ジフェニルアミノビフェニル(上記化合物3)を合成した。
1H-NMR (CDCl3, 300 MHz): δ = 6.81 - 6.87 (m, 6H), 6.91 - 7.02 (m, 9H), 7.07 - 7.22 (m, 7H), 7.41 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.53 (s, 1H).
本合成例では、下記の手順にしたがって、2,4‐ジシアノ‐4’‐ジフェニルアミノビフェニル(上記化合物7)を合成した。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz): δ = 7.10 - 7.19 (m, 7H), 7.30 - 7.34 (m, 4H), 7.43 - 7.45 (m, 2H), 7.64 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.01 (s, 1H).
本合成例では、下記の手順にしたがって、4‐シアノ‐3‐トリフルオロメチル‐4’‐ジフェニルアミノビフェニル(上記化合物11)を合成した。
1H-NMR (CDCl3, 400 MHz): δ = 7.09 - 7.16 (m, 8H), 7.29 - 7.33 (m, 4H), 7.47 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.81 - 7.87 (m, 2H), 7.95 (s, 1H).
上記実施例および比較例で得られたそれぞれの化合物の微結晶を試料として、絶対PL量子収率測定装置(浜松ホトニクス社製 型番:C9920−02)を用いて、室温(25℃)での微結晶の発光量子収率および発光極大波長を測定した。また、各化合物をPMMA中に分散したフィルムでの発光量子収率および発光極大波長を測定した。結果を表1に示す。
パターニングされたITO電極(膜厚80nm)を有するガラス基板上に、以下の手順で、2mm×2mmの発光領域を有するボトムエミッション型評価素子を作製した。
上記実施例1の発光層の形成において、発光ドーパントとして、化合物1に代えて、それぞれ化合物3,7,11を用いた。それ以外は実施例1と同様にして、有機EL素子を作製し、評価を行った。
上記実施例1の発光層の形成において、発光ドーパントとして、化合物1に代えて、2,5,8,11−テトラ−tert−ブチルペリレン(TBPe)を用いた。それ以外は実施例1と同様にして、有機EL素子を作製し、評価を行った。
上記実施例および比較例で作製した有機EL素子の、発光輝度1000cd/m2時における、外部発光量子効率、および発光極大波長を表2に示す。
4 透明電極層(陽極)
5 機能層
6 裏面電極層(陰極)
12 発光層
Claims (5)
- 前記一般式(I)において、前記R3がビフェニルの2位に結合している、請求項1に記載の発光材料。
- 陽極および陰極からなる一対の電極の間に少なくとも発光層を備え、
前記発光層が、請求項1〜3のいずれか1項に記載の発光材料を有する有機EL素子。 - 陽極および陰極からなる一対の電極の間に少なくとも発光層を備え、
前記発光層が、ホスト材料およびドーパント材料を含有し、
前記発光層中の前記ドーパント材料の含有量が、前記ホスト材料100重量部に対して、0.1〜50重量部であり、
前記ドーパント材料が、請求項1〜3のいずれか1項に記載の発光材料である、有機EL素子。
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