SU564809A3 - Способ получени 6-аза-1,2дигидро-3н-1,4-бензодиазепинов или их солей - Google Patents

Способ получени 6-аза-1,2дигидро-3н-1,4-бензодиазепинов или их солей

Info

Publication number
SU564809A3
SU564809A3 SU7402042686A SU2042686A SU564809A3 SU 564809 A3 SU564809 A3 SU 564809A3 SU 7402042686 A SU7402042686 A SU 7402042686A SU 2042686 A SU2042686 A SU 2042686A SU 564809 A3 SU564809 A3 SU 564809A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
chloro
aza
dihydro
benzodiazepinone
water
Prior art date
Application number
SU7402042686A
Other languages
English (en)
Inventor
Фон Бебенбург Вальтер
Офферманнс Хериберт
Original Assignee
Дегусса (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дегусса (Фирма) filed Critical Дегусса (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU564809A3 publication Critical patent/SU564809A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/57—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-АЗА-1,2-ДИГИДРО-ЗН-1,4 (54) - БЕНЗОДИАЗЕПИНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
Изобретение относитс  к способу получени  новых производных бензодиазепинов, обладающих более ценными фармакологическими свойствами, чем известные аналоги.
Основаниый на известной реакции ацилирова1МЯ , предлагаемый способ получени  6-аза -1,2-дигидро -ЗН- 1,4- бензодиазепинов общей формулы
0
I II
Г Т
(Ji
гце R, и RZ - одинаковые или разные, водород, хлор, бром, фтор или 1рифторме1ил;
RS - оксигруппа, проста  или ацилированна  алифатическими моно- или дикарбоновыми кислотами с 2-6 атомаьш углерода;
Й4 - водород, С| -Сб - алкил или алифатический €2-Сб - ацил, или их солей заключаетс  в том, что соединение общей формулы
. где RI , R2 и R4 - как указано выше, обрабатывают ангидридом fflзшeй алифатической моно- или дикарбоновой кислоты при 50-150° С и при необходимости отщепл ют ацил при омылении в присутствии разбавленнъ1х кислот шги основ1гых агентов при 15-150 С.

Claims (2)

  1. Реакщ ю перегру1т1фовки провод т в {шзкомолекул рных алифатических анги рнлах кислот, например в уксусном ангидриде, при 50-150, предпочтительно при 50 - ЮО С. Основные целевые соединени  известным методом могут быть переведены в соли с кислотами. Из целевых соединений, содержащих кислые фуппы, обычным способом могут быть получены щелочные, аммониевые или замещенные аммониевые соли. В качестве замещенных аммониевых солей особенно пригодны соли третичных алкиламинов , низщих аминоспиртов, а также бис- и трис- (оксиалкил) -аминов, в которых алкил содержит 1-6 атомов углерода, например триэтиламина, аминоэтанола иди- (оксиэтнл) -амина. Из солей целевых соединений обычным способом могут быть получены свободные основани , например, путем обработки раствора солей спиртамн (метанол) и содой или едким натром. Если целевые соединени  содержат асимметрический атом углерода, то они могут быть выделены в виде рацематов или оптически активных изомеров . Однако также можно с самого начала примен ть оптически активные исходные вещества, причем в этом случае получают в качестве конечного продукта оптически активные соединени . Дл  получени  оптически активных изомеров с помощью оптически активных кислот раощепл ют рацематы или используют оптически активные исходные вещества. Целевые вещества могут существовать также в таутомерной форме в виде 6-аза -ЗН- 1,4-бензодиазепинов . П р и м е р li 1-Метил -3- ацетокси -5- (2-хлорфешш) -6- аза -7- хлор -1,2- дигидро-ЗH-l ,4-бeнзoдиaзeпинoн- (2). 21 г 1-метил -5- (2-хлорфенил) -6- аза-7- хлор-1 ,2- дигидро-ЗН- 1,4-бензодиазепинон-(2)-4-оксида нагревают 15 мин до кипени  в смеси 33 мл уксусного ангидрида и 29 мл лед ной уксусной кислоты при перемешивании, охлаждают, внос т затравку, отдел ют кристаллы и промывают их лед ной уксусной кислотой- и водой, Т.ПЛ. 17 8-179 С; выход 8(0. Найдено, %: С Э,.0-, Н 3,5; О 12,8; С1 18,4.: Вычислено, %: С 53,99; Н3,46; О 12,7; Cf 18,75. I П р и м е р 2. 3-Ацетокси -5- (2-хлорфенил) -6аза -7- хлор -1,2- дигидро-ЗН- 1,4-бензодиазепино1 -(2). В смесь 1150 мл уксусного ангидрида и 1020 мл лед ной уксусной кислоты при 100° С и перемещивании добавл ют 724 г 5-(2-хлорфенш1)-(5- аза -7-хлор-1 ,2- дигвдро -ЗН- 1,4- бензодиазепинон - (2)-4- оксида и нагревают до 120 С (экзотермическа  реакци , смесь начинает кипеть). Через 15 мин, когда реакци  заканчиваетс , оставл ют охлаждатьс  гфи перамещивании и выкристаллизовавшеес  вещество промывают водой и метанолом. Т.пл. 243° С (разл.); выход 79,5%. Найдено, %: С 52,7;Н 3,2; О 13,8; N 11,8. Вычислено, %:С 52,76; Н3,04; О 13,17; И р и м е р 3. 3-Окси -5- (2-фторфе:шл) -6- аза-7- хлор -1,2- дигидро -ЗН- 1,4- бензо7Шазепинон86 г 5-(2-фторфенил) -6- аза -7- хлор -1,2-. дигидро -ЗН- 1,4- бензодиазепинон-(2) -4- -оксида в 130 мл уксусного ангидрида при перемешивании нагревают до 130° С (экзотермическа  реакци  заканчиваетс  через 10 мин), охлаждают, выливают да лед, отсасывают осадок и промывают его водой. 30 г полученной смеси моно- и диацетилпроизводного взбалтьтают в 100 мл н-пропанола, при О-5° С и перемешивании прибавл ют раствор 3 г натри  в 40 мл н-пропанола, через 15 мин добавл ют 700 мл воды, подкисл ют лед ной уксусной кислотой, охлаждают в течение ночи, отсасывают кристаллы и перекристаллизовывают из н-пропанола. Т.пл. 177-179° С; выход 32%. Найдено, %: С 55,0-55,2; Н3,2; N 13,63; F 6,34. Вычислено, %: С 55,0; Н2,97; N 13,47; F 6,22. П р и м е р 4. З-Окси-5- (о-хлорфенил) -6- аза-7- хлор -1,2- дигидро -ЗН -1,4- бензодиазепинон (2). Смесь 23 г 5-(о-хлорфешш) -6- аза -7- хлор-1 ,2- дигидро -ЗН- 1,4-бензодиазепинон- (2) -4гоксида и 120мл уксусного ангидрида кип т т 30 мин с обратным холодильником, выливают в 700 мл лед ной водьг, перекристаллизовывают осадок из метанола и получают 15 г (51,5%) 1-ацетил-3- ацетокси -5- (о-хлорфенил) -6- аза -7- хлор -1,2дигидро . - ЗН - 1,4 - бензодиазепинона (2), Т.пл. 203-207° С. Найдено, %: С 53,1-53 ,4; Н 3,2-3,4;.О 15,9; N 10,4-10,5. С 55,22; Н3,21; 015,75; Вычислено, N 10,34. 300 г 30%-ного едкого кали при 15° С и перемешивании добавл ют к раствору 110 г 1-ацетил-Зацетокси -5- (о-хлорфенил) -6- аза -7- хлор -ЗН1 ,4-бензодиазепинона- (2) в 400 мл этанола и перемешивают 30 мин при комнатной температуре. Прозрачный раствор после добавлени  уксусной кислоты до рН 5 смешивают с 250 мл воды, отфильтровывают аморфный осадок при добавлении активированного угл , смепшвают фильтрат с 1,5 л водьг и экстрагируют хлороформом. Органическую фазу супит, концентрируют и перекристаллизовывают остаток два раза из этанола. Т.пл. 200-202° С; выход 23 г (13,5%). Найдено, %: С 52,04-52,2; Н2,7; 010,0; N 13,0-13,
  2. 2. Вьгчислено,%:,С52,20; Н 2,82; О 9,98; N 13,04. Прим е р 5. 3-Окси -5- фе1шл -6- аза -7- хлор-1 ,2-дигидро гЗН- 1 ;Ф.ббнзодйазегО1нон- (2). 24 г 5-фенил -6- аза -7- хлор -1,2- дигидро -ЗН1 ,4-бензодиазепинон- (2) -4- оксид и 160 мл уксусного ангидрида нагревают 30 мин на вод ной бане, выливают в 150 мл воды и получают смесь 1-ацетил-3- шдетокси -5- фенил -6- аза -7- хлор -1,2- дигидро-ЗН- 1,4-бензодиазепинона- (2) и 3-ацетокси -5«фенил -6- а-за -7- xjrop -1,2- лнгидро-ЗН- 1,4-бензодиазепинона- (2). К noByicHHou смеси Д(1бавл ют ч. 3(/ -ного едкого кали и 4 ч. :зтанола при 15- 17° С, подкисл ют , разбавл ют водой, :)кстрагируют хлороформом, упаривают экстракт и два раза перекристаллизовывают остаток и этанола. Т.пл. выход 11 г (46%). Шйдено, %: С 58,5-58,7: Н3,6-3,9; N 14,1-14,3; С1 12,0. Вычислено, %: С 58,45; Н 3,5; N 14,6; С1 12,35. П р и м е р 6. 1-Аллил -3- ацетокси -3- (о-хлор фенил) -6- аза -7- хлор -1,2- дигищэо-ЗН-1 ,4-бензодиазепинон- (2). 24 г 1-аллил -5- (о-хлорфенил) -6- аза -7- хлор-1 ,2- дигидро -ЗН- 1,4-бензодиазепинон- (2) -4-оксида и 29 мл уксусного ангидрида, нагревают 15 мин при перемешивании до кипе1ш , охлаждают и внос т затравку, отдел ют кристаллы и промывают лед ной уксусной кислотой и водой. Т.ПЛ. 176-177° С; выход 20 г (72%). Найдено, %: С 56,1-56,2; Н 3,6-3,7; N 10,3; С1 17,6. Вычислено, %: С 56,45; Н3,74; N 10,4; С1 17,54. Формула изобретени  1. Способ получени  6-аза -1,2- дигидро -ЗН-1 ,4-бензодаазепинов общей формулы ПГ (iH-R, / где R, и Rj - одинаковые или разные, водород, р, бром, фтор или трифторметил; РЗ -- оксигруппа, проста  или ацилированалифатическими моно- или дикарбоновыми слотами с 2-6 атомами углерода; R водород. С -Сб - алкил или алифатикий С2-Сб - ацил, или их солей, о т л и ч а юи и с   тем, что соединение общей формулы -If-C. JTY ( где RI , Rj и R4 - как указано выше, подвергавзаимодействию с ангидридом низшей алифатиой моно- или дикарбоновой кислоты при 150° С, при необходимости отщепл ют ацил при лении разбавленными кислотами или основныагентами при 15-150° С и выдел ют целевой дукт в виде основани  или соли.
SU7402042686A 1971-12-09 1974-07-08 Способ получени 6-аза-1,2дигидро-3н-1,4-бензодиазепинов или их солей SU564809A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT1060471A AT333284B (de) 1971-12-09 1971-12-09 Verfahren zur herstellung von neuen 6-aza-3h-1,4-benzodiazepinen, deren optischen isomeren und deren salzen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU564809A3 true SU564809A3 (ru) 1977-07-05

Family

ID=3623479

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1855103A SU468423A3 (ru) 1971-12-09 1972-12-08 Способ получени 6-аза-3н-1,4-бензодиазепинов
SU7402042686A SU564809A3 (ru) 1971-12-09 1974-07-08 Способ получени 6-аза-1,2дигидро-3н-1,4-бензодиазепинов или их солей
SU742041603A SU674675A3 (ru) 1971-12-09 1974-07-08 Способ получени 6-аза-1,2-дигидро3н-1,4-бензодиазепинов или их солей
SU7402067128A SU574156A3 (ru) 1971-12-09 1974-10-15 Способ получени 6-аза-1,2-дигидро-3н1,4-бензодиазепинов или их солей

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1855103A SU468423A3 (ru) 1971-12-09 1972-12-08 Способ получени 6-аза-3н-1,4-бензодиазепинов

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU742041603A SU674675A3 (ru) 1971-12-09 1974-07-08 Способ получени 6-аза-1,2-дигидро3н-1,4-бензодиазепинов или их солей
SU7402067128A SU574156A3 (ru) 1971-12-09 1974-10-15 Способ получени 6-аза-1,2-дигидро-3н1,4-бензодиазепинов или их солей

Country Status (26)

Country Link
JP (4) JPS569509B2 (ru)
AR (3) AR201201A1 (ru)
AT (4) AT332877B (ru)
AU (1) AU473253B2 (ru)
BE (1) BE792541A (ru)
CH (4) CH594665A5 (ru)
CS (1) CS212736B2 (ru)
DD (1) DD105448A5 (ru)
DE (1) DE2259471C2 (ru)
DK (1) DK138425B (ru)
EG (1) EG10918A (ru)
ES (2) ES409090A1 (ru)
FI (1) FI54710C (ru)
FR (1) FR2162482B1 (ru)
GB (1) GB1400755A (ru)
HU (1) HU169468B (ru)
IL (1) IL41034A (ru)
IT (1) IT1035053B (ru)
NL (1) NL171986C (ru)
NO (1) NO137094C (ru)
PL (3) PL91828B1 (ru)
RO (4) RO67345A (ru)
SE (1) SE404803B (ru)
SU (4) SU468423A3 (ru)
YU (2) YU305972A (ru)
ZA (1) ZA728497B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2364636C2 (de) * 1973-12-24 1982-11-04 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von 2-Benzoyl-6-chlor-3-nitro-pyridinen
ATE7295T1 (de) * 1980-01-16 1984-05-15 Lacer, S.A. 2-halo-pyridine, ihre herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen.
JPS60132610A (ja) * 1983-12-20 1985-07-15 Japan Organo Co Ltd 汚泥脱水装置
JPS6219221A (ja) * 1985-07-16 1987-01-28 Chiyoda Chem Eng & Constr Co Ltd 原液中の微細粒子を除去する濾過方法と濾過装置

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3314941A (en) * 1964-06-23 1967-04-18 American Cyanamid Co Novel substituted pyridodiazepins
US3523939A (en) * 1967-07-03 1970-08-11 Hoffmann La Roche 5-(2,6-disubstituted phenyl)-1,4-benzodiazepines and methods for their preparation

Also Published As

Publication number Publication date
NL171986B (nl) 1983-01-17
ATA902074A (de) 1977-01-15
ATA1060471A (de) 1976-03-15
JPS569509B2 (ru) 1981-03-02
DK138425B (da) 1978-09-04
DE2259471C2 (de) 1982-08-19
GB1400755A (en) 1975-07-23
JPS4864096A (ru) 1973-09-05
SU674675A3 (ru) 1979-07-15
RO62312A (fr) 1977-12-15
ES409090A1 (es) 1975-10-16
CH603645A5 (ru) 1978-08-31
JPS5744678B2 (ru) 1982-09-22
RO67345A (ro) 1980-07-15
RO65263B (ro) 1983-06-30
IL41034A0 (en) 1973-02-28
SE404803B (sv) 1978-10-30
FI54710C (fi) 1979-02-12
DD105448A5 (ru) 1974-04-20
JPS5625181A (en) 1981-03-10
SU574156A3 (ru) 1977-09-25
NL171986C (nl) 1983-06-16
AT333284B (de) 1976-11-10
ZA728497B (en) 1973-09-26
ATA902274A (de) 1976-02-15
PL89682B1 (en) 1976-12-31
NO137094B (no) 1977-09-19
AU4993172A (en) 1974-06-13
ATA902174A (de) 1976-02-15
BE792541A (fr) 1973-06-08
AR200309A1 (es) 1974-10-31
IL41034A (en) 1976-10-31
JPS55147282A (en) 1980-11-17
HU169468B (ru) 1976-11-28
JPS5742638B2 (ru) 1982-09-09
RO65264A (fr) 1979-08-15
CH605946A5 (ru) 1978-10-13
AT332877B (de) 1976-10-25
AT338798B (de) 1977-09-12
CS212736B2 (en) 1982-03-26
AU473253B2 (en) 1976-06-17
IT1035053B (it) 1979-10-20
EG10918A (en) 1981-12-31
YU116881A (en) 1984-02-29
DE2259471A1 (de) 1973-06-14
YU305972A (en) 1982-02-28
FR2162482B1 (ru) 1976-03-05
JPS5625180A (en) 1981-03-10
NO137094C (no) 1977-12-28
AR201201A1 (es) 1975-02-21
FR2162482A1 (ru) 1973-07-20
PL91828B1 (en) 1977-03-31
FI54710B (fi) 1978-10-31
AT332878B (de) 1976-10-25
CH594665A5 (ru) 1978-01-13
ES409089A1 (es) 1975-10-16
RO65263A (ro) 1983-07-07
CH603644A5 (ru) 1978-08-31
NL7216621A (ru) 1973-06-13
PL91876B1 (en) 1977-03-31
SU468423A3 (ru) 1975-04-25
AR203311A1 (es) 1975-08-29
JPS5742639B2 (ru) 1982-09-09
DK138425C (ru) 1979-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS60246386A (ja) 新規ピロロ―ベンズイミダゾール、これを含有する心臓―および循環器疾患の予防ないしは治療用医薬
JPS597703B2 (ja) ピリジン誘導体の製造方法
JPH0255422B2 (ru)
SU969165A3 (ru) Способ получени конденсированных пиримидинов или их солей,или их оптических изомеров
JPH0469155B2 (ru)
JPS6041677A (ja) ピリミド（６，１−ａ）イソキノリン−２，４−ジオン誘導体およびその製法
SU564809A3 (ru) Способ получени 6-аза-1,2дигидро-3н-1,4-бензодиазепинов или их солей
US3215705A (en) 4-amino-3-hydroxymethyl indole derivatives
US3016403A (en) 1-aryl-3-hydroxypropyl sulfones and processes
Angier et al. Pteroic acid derivatives. VI. Unequivocal syntheses of some isomeric glutamic acid peptides
US2839532A (en) Pyridazone compounds and process of
SU517257A3 (ru) Способ получени производных бензодиазепина
SU472505A3 (ru) Способ получени производных диазепина
SU522791A3 (ru) Способ получени производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина
US3284503A (en) 2-cycloalkylmethylamino-benzhydrols and benzophenones
FR2478099A1 (fr) Procede pour la preparation de derives de 5,11-dihydro-6h-pyrido-(2,3-b)(1,4)-benzodiazepine-6-one et produits et intermediaires ainsi obtenus
US2802013A (en) 2-(oxo and imino)-3-(phenyl and halophenyl)-tetrahydrofuransulfones and processes for the manufacture thereof
SU626094A1 (ru) 5-Замещенные производные 5н-дибенз(в, )-азепина, как промежуточные продукты синтеза соединений, обладающих психотропным действием, и способ их получени
SU733517A3 (ru) Способ получени триазинонов
SU555854A3 (ru) Способ получени производных 1,3,4-тиадиазола или их солей
US3390150A (en) Process for the preparation of 1-(beta-hydroxyethyl)-5-nitroimidazole-2-carboxylic acid gamma-lactone
SU422157A3 (ru) Способ получения производных 4(зн)-хиназолинона
US2768195A (en) Di-alpha-substituted aminonitriles and processes for the manufacture thereof
SU1101442A1 (ru) Способ получени 10 @ -стирилпиримидо /1,2- @ /индол-2-онов
US2748120A (en) 2-amino-6-aryl-5, 6-dihydro-4-hydroxy-pyrimidines