SU516351A3 - Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей - Google Patents
Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солейInfo
- Publication number
- SU516351A3 SU516351A3 SU2032539A SU2032539A SU516351A3 SU 516351 A3 SU516351 A3 SU 516351A3 SU 2032539 A SU2032539 A SU 2032539A SU 2032539 A SU2032539 A SU 2032539A SU 516351 A3 SU516351 A3 SU 516351A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- radical
- unbranched
- branched
- alkyl
- substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
еще другие гетероатомы, такие как кислород, сера или HN-, или N-алкильиа группа; R - арильиый радикал, который может быть замещен одиим - трем заместител ми из группы питро, циан, азидо, алкил, алкокси, ацилокси, карбалкокси, амиио, ациламппо, алкиламино, диалкилампно, SOj, - алкил (п 0-2), фенил, трифторметил и/или галоген, или бензильный, стирильный, а также циклоалкильный или циклоалкеиильный радикал, пли нафтильный, хииолильный, изохиполильный , ииридильный, ииримидильный, тенильный , фурильный или пиррильный радикал, который может быть замещен алкилом, алкокси, нитро или галогеном; R- - неразветвленный или разветвленный углеводородный радикал, иеразветвлениый или разветвленный, насыщенный или иеиасыщенный , или циклический алкоксирадикал, который может быть замещен одной или двум гидроксильными группами и/или в пепи прерван одним или двум атомами кислорода, или радикал О-X-Y, где X и Y имеют указанные выше дл X и Y значени , обладающих высокой биологической активностью. Согласно изобретению 1,4-дигидропирпдины формулы I получают, если производные 1,4-дпгидропирпдина общей формулы II R Н X Лоог где R, R R, R и R имеют указанные вы1не значени и Z означает водород или катион н елочного или щелочноземельного металла подвергают взаимодействию с соединени ми общей формулы III ,III где X и Y имеют указаиные вьпие значени , а Hal означает хлор или бром, в виде свободных кислот (Z-Н) пли в виде щелочных пли земельнощелочных металлов их солей (Z - катион металла) в среде инертных органических растворителей при температурах от 20 до 150°С. Примен емые, согласно изобретению, монокарбоновые кислоты 1,4-дигидроииридина формулы II, где R предпочтительно означает водород пли неразветвленный , или разветвленный алкильный, или алкенильный радикал с числом атомов углерода до 4, в особенности алкильный радикал с числом атомов углерода от 1 до 3. iR предпочтительио означает водород или неразветвлениый или разветвленный алкильный радикал с числом атомов углерода от 1 до 4, в особенности алкнльный радикал с 1-2 атомами углерода; R предпочтительно озиачает фенильный радпкал , который замещен одной или двум нптрогруппамп , в осооенности одной нитрогруппой , цпангрунной плп азидогруппой, одной или двум трифторметпльными груниами, в особенности одной трпфторметильиой группой, SOn - алкильной группой, где л 0 или 2, и алкильпа группа содержит от 1 до 4 атомов углерода 1-2 алкильными группами, 1-3 аллоксигруииами , 1-2 апетоксигруппами, 1-2 амипо)рунпами, 1-2 апетил аминогруппами, 1--2 алкил- или дпалкиламиногруппами, причем кажда груииа имеет от 1 до 4 С-атомов, вособеиности 1-2С-атома в случае алкильных и алкоксигрупп, или хлором или бромом или фенплом , иричел общее число заместителей составл ет не более 3; или ииридильиый, ииримидильный, нафтильиый , хпнолпльпый, пзохинолнльный, тенильпый , ииррильный или фурнльный радикал, который может быть замещен алкильной или алкоксигруппой, с числом атомов углерода от 1 до 4, в особенности с 1-2 С-атомов, или нитрогруппой , пли галогеном, в особенности хлором или бромом; или бензильпый, стирильный, а также циклоалкпльный плп цпклоалкепильиый радикал с 5-6 атомами углерода; R - иредпочтительно неразветвленный или разветвленный углеводородный радикал с числом атомов углерода до 4, неразветвленный или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный илп циклический алкоксирадикал с числом атомов углерода до 6, который может быть замещеи одной гидроксильной группой и/или в пени ирерван одним атомом кпслорода; пли радикал О-X-Y, где X и Y имеют указаиные дл X и Y значени , а R - нредпочтптельно водород или неразветвленный пли разветвлениый алкпльный радикал с числом атомов углерода от 1 до 4, в особенности алкильный радикал с 1-2 атомами углерода; Z означает водород или катион щелочного или земельнощелочного металла еще неизвестны и могут быть получены гидролизом дпэфпров 1,4-дптпдропиридпн-3,5-дпкарбоновой кислоты в щелочной среде. В качестве примеров можно назвать М о Н о к а р б о и о в ы е кислоты 1,4-д иг и д р о Н и р и д п Н а: этиловый эфир 2,6-диметил-4-(2-нитрофенил )-1,4-дпгидропиридин-3-карбонова кислота 5-карбоиовой кислоты, метиловый эфир 2,6-дпметил-4-(З-трифторметилфеннл )-1,4 - дигидрониридин-3 - карбонова кислота 5-карбоновой кислоты; изопропиловый эфир 2,6-диметил-4-(3-хлорфепил )-1,4-дигидропиридин-3-карбонова кислота 5-карбоновой кислоты; метиловый эфир 1,2,6-триметил-4-(2-нитроенил )-1,4-дигидрониридин-З-карбонова кислота 5-карбоновой кислоты; фурфуриловый эфир 1,2,6-триметил-4-(3-нирофенил ) - 1,4 - дигидропиридин - 3-карбонова кислота 5-карбоновой кислоты; пропаргпловый эфир 1,2,б-трпметил-4-(2хлорфенил )- 1,4-дигпдропиридин-З-карбонова кислота 5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 1-метил-2,Ь-диэтил-4-(2-трифторметилфеиил )-1,4 - дигидропирндин - 3-карбонова кислота 5-карбоновой кислоты;
метиловый эфир 1,2,6-триметил-4-(1-нафтил )-1,4-дигидроииридии-3-карбонова кислота 5-карбоновой кислоты;
бутиловый эфир 1,2,6-триэтил-4-(4-метилмеркаптофенил )-1,4 - дигидроииридин-3-карбонова кислота 5-карбоновой кислоты;
метиловый эфир 1,2,6-триметил-4-(а-пиридил )-1,4-дигидроииридин-3-карбонова кислота 5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 1,2,6-триметил-4-(4-хинолил )-1,4-дигидроииридии-3-карбонова кислота 5-карбоновой кислоты.
В качестве разбавителей могут быть применены вода и все инертные органические растворители , из которых иредиочтительно иримен ют спирты, такие как этанол, метанол, изоироиаиол , иростые эфиры, такие как диоксан, диэтиловый эфир, или лед ную уксусную кислоту , диметилформамид, диметилсульфоксид, ацетонитрил или ииридии.
Реакцию можно проводить ири температурах , лежащих в широких иределах. Обычно работают ири температурах ириблизительно от 20 до 150°С, иредиочтительно при температуре кипени растворител . Реакцию можно ироводить как под нормальны.м, так и иод повышенным давлением. Обычно работают иод нормальным давлением.
При проведении предлагаемого способа реагеиты иримен ют приблизительио в мол рных количествах. Амин или его соль целесообразно примен ют с избытком 1-2 моль.
Пример 1. 3-(р-Диэтиламин)-этиловый эфир 5-метиловый эфир 1,2,6-триметил-4-(3нитрофенил )-1,4 - дигидропиридин - 3,5-дикарбоновой кислоты.
II г метилового эфира 1,2,6-триметил-4-(3нитрофенил ) - 1,4-дигидроииридин-З - карбонова кислота 5-карбоновой кислоты (т. ил. 166°С) и 7 см диэтил-(2-хлорэтил)-амииа в 200 см изоиропилового сиирта нагревают в течение ночи, отсасывают и продукт реакции получают в качестве хлоргидрата в виде кристаллов; т. пл. 178-180°С (светло-бежевото цвета ). Выход 65%.
Пример 2. 3-(7-Диметиламино)-иропиловый эфир 5-этиловый эфир 1,2,6-триметил-4 (З-нитрофенил) - 1,4-дигидроииридин - 3,5-дикарбоновой кислоты.
18 г этилового эфира 1,2,6-триметил-4-(3нитрофенил )-1,4 - дигидроииридин - 3-карбоновой кислоты (т. ил. 67°С) в 180 см этанола нагревают до кипени . В этот раствор сначала иодают раствор 1,15 г натри в 50 см этанола и затем 7,5 г ;-диметиламинопропилхлорида (при помощи капельной воронки), после чего раствор поддерживают кип щим в течение нескольких часов. После упаривани иоглощают в простом эфире, после чего простой эфир упаривают и полученный желтый продукт реакции
(выход 95%) перекристаллизовывают из лигроина . Получаю-т белые кристаллы; т. пл. 103°С.
Аналогично полхчают следующие соединени :
3-(у-диметиламино)-пропиловый эфир 5-меТ11ЛОВЫЙ эфир 2,6-диметил-4-(2-нитрофенил)1 ,4-дигидроииридин-3,5-дикарбоновой кислоты;
3-(К1,Ы-метилпиперазин)-этиловый эфир 5бутиловый эфир 2,6-диметил-4-(2-метилсульфинилфенил )-1,4 - дигидропиридин-3,5 - дикарбоновой кислоты;
3- (а-пиридил) -метиловый эфир 5-метиловый эфир 2,6-диэтил-4- (2-трифторметилфенил)-1,4дитидропиридин-3 ,5-дикарбоновой кислоты;
3- (Y-N-МОРФОЛИН) -пропиловый эфир-5-изопропиловый эфир 2-метил-6-этил-4-(З-хлорфенил ) -1,4-дигидропиридин-3,5-карбоновой кислоты;
3-(р-пиридил)-метиловый эфир 5-этиловый эфир 2,6-изопроп 1л-4- (З-нптрофенил) -1,4-дигидропирид1ш-3 ,5-дикарбоновой кислоты;
3-(у-пиридил)-метиловый эфир 5-метиловый эфир 1,2,6-триметил-4-(2,4-динитрофенил)-1,4дигидропиридин-3 ,5-дикарбоновой кислоты;
ди-((3-ииридил)-метиловый эфир 1-метил-2,6диэтил-4- (2,4-дитрифторметплфенил) - 1,4-дигидропиридин-3 ,5-дикарбоновой кислоты;
3-(р-тиоморфолин)-этиловый эфир 5-этиловый эфир 1,2,6-триэтил-4-(3-нитро-6-хлорфенил )-1,4 - дпгидропиридин- 3,5 -дикарбоновой кислоты;
ди-((:)-1 -иирролидин)-этиловый эфир 1-изоироиил-2 ,6-диэтил-4-(3 - фторфеиил) - 1,4-дигидроииридин-3 ,5-дикарбоновой кислоты;
(а-пиридил)-этиловый эфир -5-этиловый эфир 1-бутил-2,6-диметил-4-(3,4,5-триметоксифенил )-1,4 - дигидропиридин - 3,5-дикарбоновой кислоты;
3-(7-Н,К-метилпиперазин)-пропиловый эфир 5-метиловый эфир 2,6-диметил-4-(2-циаиофенил )-1,4 - дигидропиридин-3,5 - дикарбоновой кислоты;
3-(а-пиридил) метиловый эфир 1,5-трет.-б тиловый эфир 2,6-диэтил-4-(4-карбэтоксифенил )-1,4 - дигидроииридтш - 3,5 - дикарбоновой кислоты;
3-(а-пиридил)-метиловый эфир 5-этиловый эфир 2,6-диметил-4- (5-нитро-а-ииридил) -1,4дигидроииридин-3 ,5-дикарбоновой кислоты;
З-(р-М-морфолин)-этиловый эфир 5-этиловый эфир 2,6-диэтил-4-(4-трифторметилфенил )-1,4 - дигидропиридин - 3,5-дикарбоновой кислоты.
Claims (1)
- Формула изобретениСиособ получеии сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты общей форм ул ы IR Н1) COO-X-YRRгде R означает водород или неразветвленный , или разветвленный, насыщенный нлн ненасынхенный алифатическнй раднкал;R н R, которые могут быть одннаковыми нли различнымн, означают водород или неразветвленный нлн разветвленный алкнльный раднкал;X - неразветвленный илн разветвленный алкнленовый раднкал; Y - а-, Р- илн у-пиридмльный радикал; или рагде R и R означают водород или алкильный радикал, илн вместе с атомом азота образуют 5-7-членное кольцо, которое может содержать еще другие гетероатомы, такие как кислород, сера нли NH- или N-алкильна груи- 20 иа; R - арильный радикал, который может быть замещен одним - трем заместител ми из груииы нитро, циан, азидо, алкнл, алкокси, ацилокси, карбалкоксн, амнно, ациламино, ал- 25 киламиио, диалкиламино, 50 - алкил (п 0-2), фенил, трифторметил и (илн) галоген, или бензильный, стирильный, а также циклоалкильный или циклоалкенильный радикал, или нафтильный, хинолильный, нзохинолиль- 30 ный, ииридильный, ииримидильный, тенильный , фурнльный или ииррильный раднкал, который может быть замещен алкилом, алкокси, нитро или галогеном; а R - неразветвленный или разветвленный уг- 35леводородныи радикал, неразветвленный или разветвленный, насыщенный или ненасыщенный илн циклический алкоксирадикал, который может быть замещен 1 или 2 гндроксильными груипами и/или в цени ирерван одннм клн двум атомамн кислорода,или радикал О-X-Y, где X и Y имеют указанные выше дл X и У значени ,или их солей, отличающийс тем, чтопроизводные 1,4-дигидропиридина общей форМ ЛЫ II , хСоог где R, R, R2, R и R имеют указанные выще значени и Z означает водород или катион щелочного или щелочноземельного металла иодвергают взаимодействию с соединени ми общей формулы Hal-X-У,III где X и У имеют указанные выще значени , а Mai означает хлор нли бром, в виде свободных кислот (Z-Н) или в виде щелочных или земельнощелочных металлов их солей (Z - катнон металла) в среде инертных органических растворителей ири температуре от 20 до 150°С, с последующим выделение1М целевого продукта в свободном виде или иереведением его в соль известными приемами.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2218644A DE2218644C3 (de) | 1972-04-18 | 1972-04-18 | Basische Ester von 1,4-Dihydropyridinen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU516351A3 true SU516351A3 (ru) | 1976-05-30 |
Family
ID=5842285
Family Applications (6)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1911372A SU518127A3 (ru) | 1972-04-18 | 1973-04-16 | Способ получени основных сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей |
SU2032540A SU513620A3 (ru) | 1972-04-18 | 1974-06-13 | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей |
SU2032542A SU513621A3 (ru) | 1972-04-18 | 1974-06-13 | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей |
SU2032541A SU516352A3 (ru) | 1972-04-18 | 1974-06-13 | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей |
SU2032539A SU516351A3 (ru) | 1972-04-18 | 1974-06-13 | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей |
SU2032538A SU515452A3 (ru) | 1972-04-18 | 1974-06-13 | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей |
Family Applications Before (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1911372A SU518127A3 (ru) | 1972-04-18 | 1973-04-16 | Способ получени основных сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей |
SU2032540A SU513620A3 (ru) | 1972-04-18 | 1974-06-13 | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей |
SU2032542A SU513621A3 (ru) | 1972-04-18 | 1974-06-13 | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей |
SU2032541A SU516352A3 (ru) | 1972-04-18 | 1974-06-13 | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2032538A SU515452A3 (ru) | 1972-04-18 | 1974-06-13 | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3905970A (ru) |
JP (2) | JPS5637225B2 (ru) |
AT (7) | AT327191B (ru) |
AU (1) | AU467406B2 (ru) |
BE (1) | BE798403A (ru) |
CA (1) | CA1006515A (ru) |
CH (6) | CH589627A5 (ru) |
CS (6) | CS174247B2 (ru) |
DD (1) | DD107275A5 (ru) |
DE (1) | DE2218644C3 (ru) |
DK (1) | DK137753C (ru) |
ES (1) | ES413809A1 (ru) |
FI (1) | FI55997C (ru) |
FR (1) | FR2182983B1 (ru) |
GB (1) | GB1383625A (ru) |
HU (1) | HU167989B (ru) |
IE (1) | IE37538B1 (ru) |
IL (1) | IL42044A (ru) |
NL (1) | NL176942C (ru) |
SE (1) | SE398876B (ru) |
SU (6) | SU518127A3 (ru) |
ZA (1) | ZA732633B (ru) |
Families Citing this family (63)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4038399A (en) * | 1972-04-18 | 1977-07-26 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,4-dihydropyridine carboxylic acid esters useful as coronary vessel dilators and anti-hypertensives |
FR2218107A1 (en) * | 1973-02-20 | 1974-09-13 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Amino alkyl 2,6-dialkyl-4-aryl-1,4 dihydropyridine-3, carboxylates - useful as cerebral vasodilators and musculotropic spasmolytic agents |
US3985758A (en) * | 1973-02-20 | 1976-10-12 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | 1,4-Dihydropyridine derivatives |
DE2508181A1 (de) * | 1975-02-26 | 1976-09-09 | Bayer Ag | 1,4-dihydropyridincarbonsaeurearal- kylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
FR2320750A1 (fr) * | 1975-08-12 | 1977-03-11 | Hexachimie | Dihydro-1,4 pyridines et leur application therapeutique |
DE2738153A1 (de) * | 1977-08-24 | 1979-03-08 | Bayer Ag | 2-pyridyl-1,4-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
JPS55301A (en) * | 1978-02-14 | 1980-01-05 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic ester derivative and its preparation |
DE2847237A1 (de) * | 1978-10-31 | 1980-05-14 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 1,4-dihydropyridincarbonsaeuren sowie ihre verwendung als arzneimittel |
US4285955A (en) * | 1978-10-31 | 1981-08-25 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,4-Dihydropyridinecarboxylic acids |
DE2949464A1 (de) * | 1978-12-18 | 1980-06-26 | Sandoz Ag | Benzoxadiazole und benzothiadiazole, ihre herstellung und verwendung |
JPS57171968A (en) * | 1981-04-17 | 1982-10-22 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 1,4-dihydropyridine derivative |
JPS57200386A (en) * | 1981-06-04 | 1982-12-08 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | Novel 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic ester derivative and its salts |
NZ201395A (en) * | 1981-07-30 | 1987-02-20 | Bayer Ag | Pharmaceutical compositions containing 1,4-dihydropyridines and certain of these dihydropyridines |
JPS58131982A (ja) * | 1982-02-01 | 1983-08-06 | Tokyo Tanabe Co Ltd | 新規なる1.4−ジヒドロピリジン誘導体 |
FR2511370B1 (fr) * | 1981-08-12 | 1986-10-24 | Tokyo Tanabe Co | Derives de 1,4-dihydropyridine a activite vasodilatatrice et d'hypotension |
JPS58159490A (ja) * | 1982-02-23 | 1983-09-21 | Nikken Kagaku Kk | 1,4−ジヒドロピリジン化合物 |
WO1983003249A1 (en) * | 1982-03-17 | 1983-09-29 | Yoshitomi Pharmaceutical | 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate derivatives |
EP0094159B1 (en) * | 1982-05-10 | 1990-03-14 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Dihydropyridine derivatives, their production and use |
JPS58201765A (ja) * | 1982-05-10 | 1983-11-24 | Takeda Chem Ind Ltd | ジヒドロピリジン誘導体,その製造法および用途 |
DE3377352D1 (en) * | 1982-06-03 | 1988-08-18 | Pierrel Spa | Dihydropyridines with an antagonistic activity to calcium, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them |
US4419518A (en) * | 1982-07-26 | 1983-12-06 | Tokyo Tanabe Co. L.T.D. | 1,4-Dihydropyridine derivatives |
PH19166A (en) * | 1982-09-04 | 1986-01-16 | Pfizer | Dihydropyridined,pharmaceutical compositions and method of use |
JPS5951281A (ja) * | 1982-09-17 | 1984-03-24 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | 1,4−ジヒドロピリジン−3,5−ジカルボン酸エステル誘導体 |
DE3234684A1 (de) * | 1982-09-18 | 1984-03-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue dihydropyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln |
DE3382204D1 (de) * | 1982-10-15 | 1991-04-18 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | 1,4-dihydropyridin-derivate. |
JPS59225162A (ja) * | 1983-06-03 | 1984-12-18 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 1,4−ジヒドロピリジン誘導体 |
JPS5970666A (ja) * | 1982-10-15 | 1984-04-21 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 1,4−ジヒドロピリジン誘導体 |
JPS5970667A (ja) * | 1982-10-15 | 1984-04-21 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 1,4−ジヒドロピリジン誘導体 |
US4656181A (en) * | 1982-11-24 | 1987-04-07 | Cermol S.A. | Esters of 1,4-dihydropyridines, processes for the preparation of the new esters, and medicaments containing the same |
US4491582A (en) * | 1983-03-03 | 1985-01-01 | Usv Pharmaceutical Corporation | N-(substituted piperazino)-1,4-dihydropyridine-3,5-carboxylic acid |
AU561213B2 (en) * | 1983-06-02 | 1987-04-30 | Teijin Limited | 1, 4-dihydropyridine derivative |
US4603135A (en) * | 1983-10-17 | 1986-07-29 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Substituted piperazinyl alkyl esters of 2-amino-4-aryl-1,4-dihydro-6-alkyl-3,5-pyridinedicarboxylates |
JPS6092266A (ja) * | 1983-10-27 | 1985-05-23 | Teijin Ltd | 1,4−ジヒドロピリジン−3,5−ジカルボン酸ジエステル誘導体,その製造法及びそれを有効成分とする薬剤 |
JPS60120861A (ja) * | 1983-12-02 | 1985-06-28 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | ジヒドロピリジン誘導体 |
DE4342196A1 (de) * | 1993-12-10 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Neue 4-Phenyl-substituierte 1,4-Dihydropyridine |
JPS60156671A (ja) * | 1984-01-25 | 1985-08-16 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | ジヒドロピリジン誘導体およびその製造法 |
IE57810B1 (en) * | 1984-03-27 | 1993-04-21 | Delagrange Lab | 1,4-dihydropyridine derivatives,their preparation and their use |
US4755512A (en) * | 1984-04-11 | 1988-07-05 | Bristol-Myers Company | Pharmaceutically useful dihydropyridinyldicarboxylate amides and esters incorporating arylpiperazinylalkyl moities |
US4895846A (en) * | 1984-04-11 | 1990-01-23 | Bristol-Myers Company | Pharmaceutically useful dihydropyridinyldicarboxylate amides and esters incorporating arylpiperazinylalkyl moieties |
WO1986001081A1 (en) * | 1984-08-03 | 1986-02-27 | Mitsui & Co., Ltd | Method of and apparatus for freezing food |
JPS6147477A (ja) * | 1984-08-14 | 1986-03-07 | Kowa Co | 新規1,4−ジヒドロピリジン−3,5−ジカルボン酸エステル誘導体 |
JPH0676405B2 (ja) * | 1986-06-13 | 1994-09-28 | 日清製粉株式会社 | 1,4―ジヒドロピリジン誘導体およびそれを含有する医薬組成物 |
US4757071A (en) * | 1984-12-14 | 1988-07-12 | Nisshin Flour Milling Co., Ltd. | 1,4-dihydropyridine derivatives, and pharmaceutical compositions containing same, useful for treating cardiovascular diseases |
US4652573A (en) * | 1985-03-14 | 1987-03-24 | Nelson Research & Development Co. | Calcium antagonist N-hetero ester 1,4-dihydropyridines |
US4833150A (en) * | 1985-03-14 | 1989-05-23 | Nelson Research & Development Co. | 1,4-dihydropyridines |
US4593033A (en) * | 1985-04-24 | 1986-06-03 | Merck & Co., Inc. | Substituted indeno[2,1-c] pyridines useful as calcium channel blockers |
DK8602336A (ru) * | 1985-05-21 | 1986-11-22 | ||
US4605660A (en) * | 1985-06-03 | 1986-08-12 | Merck & Co., Inc. | Indeno[2,1-c]pyridine compounds, and their use as calcium channel blockers |
US4670443A (en) * | 1985-07-02 | 1987-06-02 | Merck & Co., Inc. | Benzo(f)isoquinoline compounds useful as calcium entry blockers |
US4735956A (en) * | 1985-09-13 | 1988-04-05 | Merck & Co., Inc. | Certain 1,4-dihydro-2,6-di-lower hydrocarbyl-4-heterocyclic-3,5-pyridine dicarboxylates which are useful as calcium channel blockers |
EP0216542B1 (en) * | 1985-09-13 | 1991-12-11 | The Green Cross Corporation | Dihydropyridine derivatives |
IT1201476B (it) * | 1985-10-04 | 1989-02-02 | Yason Srl | Derivato diidropiridinico,procedimento per la sua preparazione e composizioni farmaceutiche che lo contengono |
US4721708A (en) * | 1985-11-26 | 1988-01-26 | Merck & Co., Inc. | Cyclized N-substituted-tetrahydropyridine compounds and cardiovascular use |
US4788203A (en) * | 1985-11-26 | 1988-11-29 | Merck & Co., Inc. | Cyclized N-substituted-tetrahydropyridine compounds, useful in the treatment of cardiovascular disorders |
US4771057A (en) * | 1986-02-03 | 1988-09-13 | University Of Alberta | Reduced pyridyl derivatives with cardiovascular regulating properties |
US4849436A (en) * | 1986-03-11 | 1989-07-18 | Nelson Research & Development Co. | 1,4-dihydropyridines |
HU196755B (en) * | 1986-09-16 | 1989-01-30 | Gyogyszerkutato Intezet | Process for production of new substituated amilid derivatives and medical compositions containing them |
EP0394243A1 (de) * | 1987-05-22 | 1990-10-31 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH | Verfahren zur herstellung von carbonsäuren |
DE3732380A1 (de) * | 1987-09-25 | 1989-04-06 | Bayer Ag | Dihydropyridinether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US5216172A (en) * | 1988-02-24 | 1993-06-01 | Ajinomoto Co., Inc. | 1,4-dihydropyridine-4-aryl-2,6-dimethyl-3,5-dicarboxylates useful as agents against drug resistant tumor cells |
EP0330470A3 (en) * | 1988-02-24 | 1992-01-02 | Ajinomoto Co., Inc. | 1,4-dihydropyridine derivatives useful against tumour cells |
US4985558A (en) * | 1988-07-28 | 1991-01-15 | Nikken Chemicals Co., Ltd. | 1,4-dihydropyridine derivative |
DE4342195A1 (de) * | 1993-12-10 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Dihydropyridine mit heterocyclisch substituierten Estern |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1545873A1 (de) * | 1965-11-10 | 1970-02-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dihydrodipyridylderivaten |
DE1670827C3 (de) * | 1967-03-20 | 1974-10-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4-(2'-Nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-dicarbmethoxy-1,4-dihydropyridin |
DE1923990C3 (de) * | 1969-05-10 | 1978-11-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten M-Dihydropyridin-S.S-dicarbonsäureestern |
DE1963185A1 (de) * | 1969-12-17 | 1971-06-24 | Bayer Ag | Neue Nitrophenyl-1,4-dihydropyridinderivate |
DE2117571C3 (de) * | 1971-04-10 | 1979-10-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Unsymmetrische 1,4-Dihydropyridin-33-dicarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel |
-
1972
- 1972-04-18 DE DE2218644A patent/DE2218644C3/de not_active Expired
-
1973
- 1973-04-12 US US350381A patent/US3905970A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-04-13 AU AU54491/73A patent/AU467406B2/en not_active Expired
- 1973-04-16 CA CA168,760A patent/CA1006515A/en not_active Expired
- 1973-04-16 DD DD170202A patent/DD107275A5/xx unknown
- 1973-04-16 AT AT337373A patent/AT327191B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-04-16 AT AT45775*A patent/ATA45775A/de not_active IP Right Cessation
- 1973-04-16 JP JP4225373A patent/JPS5637225B2/ja not_active Expired
- 1973-04-16 AT AT45975*7A patent/AT329560B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-04-16 AT AT45975*A patent/ATA45975A/de not_active IP Right Cessation
- 1973-04-16 FI FI1193/73A patent/FI55997C/fi active
- 1973-04-16 SU SU1911372A patent/SU518127A3/ru active
- 1973-04-16 AT AT45875*A patent/ATA45875A/de not_active IP Right Cessation
- 1973-04-16 AT AT45775*7A patent/AT327905B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-04-16 JP JP48042254A patent/JPS4914614A/ja active Pending
- 1973-04-16 AT AT45875*7A patent/AT329559B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-04-16 IL IL42044A patent/IL42044A/xx unknown
- 1973-04-17 CH CH554373A patent/CH589627A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-17 CS CS6246A patent/CS174247B2/cs unknown
- 1973-04-17 CH CH319376A patent/CH588464A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-17 IE IE604/73A patent/IE37538B1/xx unknown
- 1973-04-17 CS CS6247A patent/CS174248B2/cs unknown
- 1973-04-17 CH CH319476A patent/CH591446A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-17 CS CS6249A patent/CS174250B2/cs unknown
- 1973-04-17 CH CH319076A patent/CH590841A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-17 ZA ZA732633A patent/ZA732633B/xx unknown
- 1973-04-17 CS CS6248A patent/CS174249B2/cs unknown
- 1973-04-17 CS CS2764A patent/CS174201B2/cs unknown
- 1973-04-17 CH CH319176A patent/CH590842A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-17 SE SE7305462A patent/SE398876B/xx unknown
- 1973-04-17 CS CS6245A patent/CS174246B2/cs unknown
- 1973-04-17 DK DK208973A patent/DK137753C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-04-17 ES ES413809A patent/ES413809A1/es not_active Expired
- 1973-04-17 CH CH319276A patent/CH591445A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-18 NL NLAANVRAGE7305479,A patent/NL176942C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-18 BE BE130166A patent/BE798403A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-18 GB GB1872573A patent/GB1383625A/en not_active Expired
- 1973-04-18 HU HUBA2916A patent/HU167989B/hu unknown
- 1973-04-18 FR FR7314175A patent/FR2182983B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-06-13 SU SU2032540A patent/SU513620A3/ru active
- 1974-06-13 SU SU2032542A patent/SU513621A3/ru active
- 1974-06-13 SU SU2032541A patent/SU516352A3/ru active
- 1974-06-13 SU SU2032539A patent/SU516351A3/ru active
- 1974-06-13 SU SU2032538A patent/SU515452A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU516351A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей | |
SU509221A3 (ru) | Способ получени 1,4-дигидро-пиридинов или их солей | |
SU850003A3 (ru) | Способ получени -метиловых сложныхэфиРОВ гидАНТОиНА | |
SU464111A3 (ru) | Способ получени несимметричных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты | |
US3773773A (en) | N-alkyl-1,4-dihydropyridines and their production | |
SU435612A1 (ru) | Способ получения несимметричных эфир08 1,4-дигидропиридиндикарбоновых кислот | |
SU1296006A3 (ru) | Способ получени дигидропиридинов | |
SU421193A3 (ru) | Способ получения несимметричных эфиров 1,4-дигидропиридиндикарбоновых кислот | |
SU514569A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
SU1097195A3 (ru) | Способ получени производных 2-аминокарбонилоксиалкил-1,4-дигидропиридина | |
KR890014506A (ko) | 치환된 아크릴산 에스테르 | |
SU1419519A3 (ru) | Способ получени 1- @ 2- @ 5-(диметиламинометил)-2-(фурилметилтио)-этил @ -амино-1-метиламино-2-нитроэтилена или его гидрохлорида | |
SE443784B (sv) | Nya foreningar med farmakologisk verkan | |
SU450804A1 (ru) | Способ получени производных имидазола | |
SE8000253L (sv) | Sätt att framställa aminoimidazoisokinolinderivat | |
SU604488A3 (ru) | Способ получени 1бензоил-2-(2,6-дихлорфенилами)2-имидазолина или их солей | |
CA1316179C (en) | Process for producing -(benzylidene)acetonylphosphonates | |
SU499808A3 (ru) | Способ получени производных триазолбензодиазепина | |
TH1461B (th) | ขบวนการเตรียม 15-ไฮดรอกซีอิมิ โน-อี-โฮโมอีเบอร์เนน ดีริเวทีฟ | |
SU791232A3 (ru) | Способ получени производных 2- ариламино-2-имидазолина | |
RU2043341C1 (ru) | Этиловый и 3-(n,n-диметиламино)-2,2-диметилпропиловый диэфир 2,5-диметил-4-(3-нитрофенил)-1,4-дигидропиридин-3,5-дикарбоновой кислоты гидрохлорид, обладающий пролонгированным антигипертензивным эффектом | |
SU436490A3 (ru) | ||
SU354655A1 (ru) | ||
SU1587041A1 (ru) | Способ получени аллиловых ацетатов | |
SU722922A1 (ru) | Способ получени 3-метокси-18-нор13-этил- -гомо-1,3,5/10/8,14-эстрапентаен-17а-она или 3-метокси-18-нор -гомо-1,3,5/10/8,13-эстрапентаен17а-она |