KR890014506A - 치환된 아크릴산 에스테르 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (14)
- 일반식(I)의 치환된 아크릴산 에스테르 및 이의 이성체 및 이성체 혼합물.상기식에, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 또는 각각의 경우에 임의 치환된 아르알킬, 아르알케닐, 아릴 또는 헤테로아릴이고 ; R3은 알킬 또는 임의 치환된 아르알킬이며 ; R4는 디알킬아미노 또는 라디칼 -Z-R5이고 ; X는 산소 또는 황이며 ; Y는 산소, 황 또는 라디칼이고 ; R5는 알킬 또는 임의 치환된 아르알킬이며 ; R6은 수소, 알킬, 알카노일, 또는 각각의 경우에 임의 치환된 아르알킬 또는 아릴이고 ; Z은 산소 또는 황이다.
- 제1항에 있어서, 일반식(I)에서 R1및 R2가 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소수 2 내지 8 직쇄 또는 측쇄 알케닐이거나, 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기내 탄소수가 1 내지 6인 아르알킬, 직쇄 또는 측쇄 알케닐 잔기내 탄소수가 2 내지 6인 아르알케닐 또는 아릴이고, 여기서 각 아릴 잔기내 탄소수는 6 내지 10이고 각각은 아릴 잔기내에서 동일하거나 상이한 치환체[여기서, 각각의 경우에 적합한 아릴 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 각각 탄소수가 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시 또는 알킬티오, 각각 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 함유하는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 각각 알킬 잔기내 탄소수가 1 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐 또는 알콕스이미노알킬, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬, 탄소수 3 내지 5의이중결합된 알칸디일, 또는 각각 아릴 잔기내 탄소수가 6 내지 10이고 경우에 따라 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기내 탄소수가 1 내지 4이며 각각의 아릴 잔기내에서 동일하거나 상이한 치환체(여기서, 이 치환체는 할로겐, 각각의 탄소수가 1 내지 4이고 경우에 따라 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 함유하는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 또는 각각의 탄소수가 2 내지 9이고헤테로아릴 잔기내에 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황을 함유하며 경우에 따라 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기내 탄소수가 1 내지 4이고 헤테로아릴 잔기내에서 동일하거나 상이한 치환체(여기서, 이 치환체는 할로겐, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오 중에서 선택되며, 이들은 각각 탄소수가 1 내지 4이고 경우에 따라 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 함유한다)로 1회 이상 임의 치환된 헤테로아릴알킬 또는 헤테로아릴이다)로 1회 이상 임의 치환된 아릴, 아르알킬, 아릴옥시 또는 아르알킬옥시이다]로 1회 이상 임의 치환되며 ; 또는 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 함유하며 동일하거나 상이한 치환체(여기서, 적합한 치환체는 상기에서 아릴 치환체로 전술된 것과 같다)로 1회 이상 임의 치환된 탄소수 2 내지 9의 헤테로아릴 라디칼이고 ; R3이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기내 탄소수가 1 내지 4이고 아릴 잔기내탄소수가 6 내지 10이며 아릴 잔기내에서 동일하거나 상이한 치환체(여기서, 적합한 아릴 치환체는 상기 R1및 R2에 대해서 전술된 것과 같다)로 1회 이상 임의 치환된 아르알킬이며 ; R4가 각 알킬 잔기내 탄소수가 1 내지 6인 디알킬 아미노 또는 라디칼 -Z-R5이고 ; X가 산소 또는 황이며 ; Y가 산소, 황 또는 라디칼이고 ; R5가 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기내 탄소수가 1 내지 4이고 아릴 잔기내 탄소수가 6 내지 10이며, 아릴 잔기내에서 동일하거나 상이한 치환체(여기서, 적합한 아릴 치환체는 상기 R1및 R2에 대해서 전술된 것과 같다)로 1회 이상 임의 치환된 아르알킬이며 ; R6이 수소, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알킬 잔기내 탄소수가 1 내지 6인 직쇄 또는 측쇄 알카노일, 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기내 탄소수가 1 내지 6이고 아릴 잔기내에서 동일하거나 상이한 치환체로 1회 이상 임의 치환된 아르알킬, 또는 아릴이며, 여기서 각 아릴잔기네 탄소수가 6 내지 10이고 아릴 잔기내 적합한 치환체는 상기 R1및 R2에 대해서 절승된 것과 같고 ; Z이 산소 또는 황인 치환된 아크릴산 에스테르.
- 제1항에 있어서, 일반식(I)에서 R1및 R2가 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필 n, i, s- 또는 t-부틸, 알릴, n-또는 i-부테닐, 각각 아릴 잔기 또는 헤테로 아릴 잔기내에서 동일하거나 상이한 치환체[여기서, 각각의 경우에 적합한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, n-, i-, s-또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n-도는 i-프로폭시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡시이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 에톡스이미노에틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 1,3-프로판디일, 1,4-부탄디일, 또는 각각 페닐 잔기내에서 동일하거나 상이한 치환체(여기서,이 치환체는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 및/또는 트리플루오로메틸티오 중에서 선택된다)로 1,2 또는 3회 임의 치환된 페닐, 벤질, 페녹시 또는 벤질옥시이다]로 1,2 또는 3회 임의 치환된 벤질, 페닐에틸, 페닐에테닐, 페닐, 나프틸, 피리딜, 티에닐 또는 푸릴이고 ; R3이 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 또는 동일하거나 상이한 치환체(여기서, 적합한 치환체는 상기 R1및 R2에 대해서 절술된 것과 같다)로 1,2 또는 3회 임의 치환된 벤질이며 ; r4가 각 알킬 잔기내 탄소수가 1 내지 4인 디알킬 아미노 또는 라디칼 -Z-R5이고 ; X가 산소 또는 황이며 ; Y가 산소, 황 또는 라디칼이고 ; R5가 메틸, n- 또는 i-프로필, n-, I-, s- 또는 t-부틸, 또는 동일하거나 상이한 치환체(여기서, 적합한 치환체는 상기 R1및 R2에 대해서 전술된 것과 같다)로 1,2 또는 3회 임의 치환된 벤질이며 ; R6이 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 아세틸, 프로피오닐, n-또는 I-부티닐, 또는 동일하거나 상이한 치환체(여기서, 적합한 치환체는 상기 R1및 R2에 대해서 전술된 것과 같다)로 1,2 또는 3회 이의 치환된 벤질 또는 페닐이고 ; Z이 산소 또는 황인 치환된 아크릴산 에스테르.
- 제1항에 있어서, 일반식(I)에서 R1및 R2가 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 동일하거나 상이한 치환체[여기서, 적합한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, n-, i-, s-또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n-또는 i-프로폭시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노에틸, 메톡스이미노에틸, 에톡스이미노에틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 1,3-프로판디일, 1,4-부탄디일, 또는 각각 동일하거나 상이한 치환체(여기서, 이 치환체는 불소, 염소, 브롬, 메틸 및/또는 에틸중에서 선택된다)로 1 또는 2회 임의 치환된 페닐, 벤질, 페녹시, 벤질 또는 벤질옥시이다]로 1,2 또는 3회 임의 치환된 페닐 또는 나프틸이고 ; R3이 메틸, 에틸, 또는 벤질이며 ; R4가 디메틸아미노, 디에틸아미노 또는 라디칼 -Z-R5이고 ; X가 산소 또는 황이며 ; Y가 산소, 황 또는 라디칼이고 ; R5가 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필 또는 벤질이며 ; R6이 수소, 메틸, 에틸, 아세틸, 프로피오닐, 또는 각각 동일하거나 상이한 치환체(여기서, 이 치환체는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸 및/또는 트리플루오로메틸 중에서 선택된다)로 1 또는 2회 임의 치환된 벤질 또는 페닐이고 ; Z이 산소 또는 황인 치환된 아크릴산 에스테르.
- 제1항에 있어서, 일반식(I)에서 R1이 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필 또는 동일하거나 상이한 치환체[여기서, 적합한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 사이클로펜틸, 1,3-프로판디일, 또는 각각 동일하거나 상이한 치환체(여기서, 이 치환체는 불소, 염소, 브롬 또는 메틸중에서 선택된다)로 1 또는 2회 임의 치환됨 페닐, 페녹시, 벤질 또는 벤질옥시이다]로 1 또는 2회 임의 치환된 페닐이고 ; R2가 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 프로필이며 ; R3이 메틸 또는 에틸이고 ; R4가 메톡시, 에톡시, 메틸티오 또는 디메틸아미노이며 ; X가 산소 또는 황이고 ; Y가 N-메틸 라디칼인 치환된 아크릴산 에스테르.
- (a) 일반식(II)의 하이드록시아크릴산 에스테르 또는 이의 알칼리 금속염을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 반응 보조제의 존재하에, 일반식(III)의 알킬화제와 반응시켜 일반식(Ia)의 치환된 아크릴산 에스테르를 수득하거나, (b) 일반식(IV)의 치환된 아세트산 에스테르를, 경우에 따라 희석제의 존재하에, 일반식(Va)의 포름아미드 또는 일반식(Vb)의 유도체와 반응시켜 일반식(Ib)의 치환된 아크릴산 에스테르를 수득하거나, (c) 일반식(VI)의 옥살산 유도체를, 경우에 따라 희석제의 존재에, 일반식(VII)의 유기금속 화합물과 반응시켜 일반식(Ic)의 치환된 아크릴산 에스테르를 수득하거나, (d) 일반식(VIII)의 치환된 아크릴산 에스테르를, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 반응보조제의 존재하여, 일반식(IX)의 티올과 반응시켜 일반식(Id)의 치환된 아크릴산 에스테르를 수득함을 특징으로 하여, 일반식(I)의 치환된 아크릴산 및 이의 이성체 및 이성체 혼합물을 제조하는 방법.상기식에서, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 또는 각각의 경우에 임의 치환된 아르알킬, 아르알케닐, 아릴 또는 헤테로아릴이고 ; R3은 알킬 또는 임의 치환된 아르알킬이며 ; R4는 디알킬아미노 또는 라디칼 -Z-R5이고 ; X는 산소 또는 황이며 ; Y는 산소, 황 또는 라디칼이고 ; R5는 알킬 또는 임의 치환된 아르알킬이며 ; R6은 수소, 알킬, 알카노일, 또는 각각의 경우에 임의 치환된 아르알킬 또는 아릴이고 ; Z은 산소 또는 황이며 ; M은 수소 또는 알칼리 금속 양이온이고 ; E1및 E2는 전자-구인성 이탈그룹이며 ; R4-1은 디알킬아미노이고 ; R7및 R8은 각각 독립적으로 알콕시 또는 디알킬아미노이며 ; Y1은 황 또는 라디칼이다.
- 제1 또는 6항에 따른 하나 이상의 일반식(I)의 치환된 아크릴산 에스테르를 함유함을 특징으로 하는 살충제.
- 해충을 구제하기 위한, 제1 또는 6항에 따른 일반식(I)의 치환된 아크릴산 에스테르의 용도.
- 제1 또는 6항에 따른 일반식(I)의 치환된 아크릴산 에스테르를 해충 및/또는 그의 서식지에 적용시킴을 특징으로 하여, 해충을 구제하는 방법.
- 제1 또는 6항에 따른 일반식(I)의 치환된 아크릴산 에스테르를 증량제 및/또는 표면-활성 물질과 혼합함을 특징으로 하여, 살충제를 제조하는 방법.
- 일반식(IIa)의 하이드록시아크릴산 에스테르[여기서, 화합물 에틸 2-[4,5-비스(4-메톡시페닐)-티아졸-2-일-티오]-3-하이드록시아크릴레이트는 제외된다.]상기식에서, R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 또는 각각의 경우에 임의 치환된 아르알킬, 아르아켈, 아릴 또는 헤테로아릴이고 ; R3은 알킬 또는 임의 치환된 아르알킬이며 ; M은 수소 또는 알칼리금속 양이온이고 ; X 및 Y는 제1항에서 전술한 바와 같다.
- 일반식(IV)의 치환된 아세트산 에스테르를, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 염기성 반응 보조제의 존재하에, -20 내지 +50℃의 온도에서 일반식(X)의 포름산 에스테르와 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(IIa)의 하이드록시아크릴산 에스테르를 제조하는 방법.상기식에서, R1, R2, M, X 및 Y는 제11항에서 전술한 바와같고, R9는 알킬이다.
- 일반식(VIII)의 치환된 아크릴산 에스테르상기식에서, E2는 전자-구인성 이탈 그룹이고 ; R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 또는 각각의 경우에 임의 치환된 아르알킬, 아르알케닐, 아릴 또는 헤테르아릴이며; R3은 알킬 또는 임의 치환된 아르알킬이고 ; X는 산소 또는 황이다.
- 일반식(IIb)의 하이드록시아크릴산 에스테르를, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 산-결합제의 존재하에, -20 내지 +120℃의 온도에서 일반식(XIII)의 산클로라이드와 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(VIII)의 치환된 아크릴산 에스테르를 제조하는 방법.상기식에서, E2는 전자-구인성 이탈 그룹이고 ; R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 또는 각각의 경우에 임의 치환된 아르알킬, 아르알케닐, 아릴 또는 헤테로아릴이며 ; R3은 알킬 또는 임의 치환된 아르알킬이고 ; X는 산소 또는 황이며 ; Y는 제1항에서 진술한 바와같고 ; R10은 아실 또는 설포닐 라디칼이다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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