KR900014342A - 티아디아졸-치환된 아크릴산 에스테르 및 이의 중간체 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

티아디아졸-치환된 아크릴산 에스테르 및 이의 중간체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 일반식(Ⅰ)의 티아디졸-치환된 아크릴산 에스테르, 이의 이성체 및 이성체 혼합물.
    상기 식에서, R1은 수소, 비치환되거나 치환된 알킬 또는 알케닐, 비치환되거나 치환된 아르알킬, 아르알케닐, 아릴 또는 헤테로아릴이고, R2은 알킬이고, R3은 디알킬아미노 또는 라디칼-Z-R4이고, Y는 산소, 황 또는 라디칼이고, R4는 알킬 또는 비치환되거나 치환된 아르알킬이고, R5는 수소 또는 알킬이고, Z는 산소 또는 황이다.
  2. 제 1항에 있어서, R1은 수소, 또는 비치환되거나 동일하거나 상이한 치환체로 일치환 내지 다중 치환된 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 적합한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 요오드 또는 아릴 잔기에 탄소수 6 내지 10을 갖는 아릴티오 및 아릴옥시(각 경우, 비치환되거나, 동일하거나 상이한 치환체로 일치한 내지 오치환되며 아릴 치환체는 하기 R1의 정의에서 언급되는 아릴 치환체이다)이고 ; R1은 추가로 탄소수 2 내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 ; 직쇄 또는 측쇄의 알킬 잔기에 탄소수 1 내지 6을 갖고 아릴 잔기는 비치환되거나, 동일하거나 상이한 치환체로 일치환 내지 다중 치환되는 아르알킬 ; 직쇄 또는 측쇄 알케닐 잔기에 탄소수 2 내지 6을 갖고 각각의 아릴 잔기에 탄소수 6 내지 10을 갖는 아르알케닐이고, 각 경우에서 적합한 아릴 치환체는 할로겐, 시아노, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시 또는 알킬티오, 탄소수 1 내지 4 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카보닐 또는 개별적인 알킬 잔기에 탄소수 1 내지 6을 갖는 알콕스이미노알킬, 탄소수 3 내지 8의 사이클로 알킬, 탄소수 3 내지 5의 이중 결합된 알칸디일, 아릴 잔기에 탄소수 6내지 10을 갖는 아릴, 아르알킬, 아릴옥시 또는 아르알킬옥시(아릴 잔기에는 탄소수 6 내지 10을 갖고 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기에는 임의로 1 내지 4개의 탄소원자를 가지며, 각 경우 아릴 잔기는 비치환되나, 할로겐, 탄소수 1 내지 4 및 동일하거나 상이한 1 내지 9개의 할로겐원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오로 일치환 내지 다중 치환된다) 또는 2 내지 8개의 탄소원자 및 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 헤테로 아릴알킬 또는 헤테로아릴(헤테로아릴 잔기는 할로겐, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐의 알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬티오의 상이하거나 동일한 치환체로 일치환 내지 다중 치환되며 알킬 잔기는 탄소수 1 내지 4개의 직쇄 또는 측쇄이다)이며 ; R1은 추가로 1 내지 3의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 갖고 동일하거나 상이한 치환체(적합한 치환체는 상기 언급된 아릴 치환체이다)로 일치환 내지 다중 치환되는 5-또는 6-원 헤테로아릴이고, R2는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, R3는 개별적으로 탄소수 1 내지 6의 동일하거나 상이한 직쇄 또는 측쇄 알킬의 디알킬아미노 또는 라디칼-Z-R4이고, Y는 산소, 황 또는 라디칼이고, R4는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 알킬, 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기 및 비치환되거나 상기 R1의 아릴 치환체로 적합한 동일하거나 상이한 치환체로 일치환 내지 다중 치환되는 탄소 6 내지 10의 아릴 잔기를 갖는 아르알킬이고, R5는 수소 또는 탄소 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, Z는 산소 또는 황인 일반식(Ⅰ)의 티아디아졸-치환된 아크릴산 에스테르.
  3. 제 1항에 있어서, R1은 수소, 탄소수 1 내지 4의 불소 또는 염소의 동일하거나 상이한 치환체로 일치환 내지 육치환되는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s-, 또는 t-부틸, 또는 비치환되거나 R1의 정기에서 치환체로서 언급될 수 있는 적합한 페닐 치환체로 일치환 내지 삼치환되는 페닐티오 또는 페닐 옥시로 치환되는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또 측쇄 알킬이고 ; R1은 알릴, n- 또는 i-부테닐, 또는 벤질, 페닐 에틸, 페닐에테닐, 페닐, 나프틸, 피리딜, 티에닐 또는 푸릴이고, 각 경우 아릴 잔기 또는 헤테로아릴 잔기는 동일하거나 상이한 적합한 치환체로 일치환 내지 삼치환되며, 적합한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 에톡스이미노에틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 1, 3-프로판디일, 부트-2-엔-디-1, 4-일, 1, 4-부탄디일, 또는 페닐, 벤질, 페녹시 또는 벤질옥시이고, 각 경우 페닐 잔기는 비치환되거나 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 및 트리플루오로메틸티오의 동일하거나 상이한 치환체로 일치환 내지 삼치환되고, R2는 메틸, 에틸, n- 또는 i- 프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸이고, R3는 각 경우 탄소수 1 내지 4의 동일하거나 상이한 직쇄 또는 측쇄의 디알킬아미노 또는 라디칼 -Z-R4이고, Y는 산소, 황 또는 라디칼이고, R4는 비치환되거나 상기 R4에서 적합한 치환체로 언급된 동일하거나 상이한 치환체로 일치환 내지 삼치환 되는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸 또는 벤질이고, R5는 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t- 부틸이고, Z는 산소 또는 황인 일반식(Ⅰ)의 티아디아졸-치환된 아크릴산 에스테르.
  4. 제 1항에 있어서, R1은 수소, 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, t-부틸, 탄소수 1 또는 2의 알킬(이들은 불소 또는 염소의 동일하거나 상이한 치환체로 일치환 내지 오치환된다), 또는 비치환되거나 하기 R1의 정의에서 언급될 수 있는 적합한 페닐 치환체의 동일하거나 상이한 치환체로 일치환 또는 이치환되는 페닐티오 및 페닐옥시로 치환되는 탄소수 1 또는 2의 알킬이고, R1은 페닐 또는 나프틸로, 각 경우 임의로 동일하거나 상이한 치환체로 일치환 내지 삼치환되며 적합한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 에톡스이미노에틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 1, 3-프로판디일, 부트-2-엔-디-1, 4-일, 1, 4-부탄디일, 또는 페닐, 벤질, 페녹시 또는 벤질옥시로 각 경우 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 에틸의 상이하거나 동일한 치환체로 일치환 또는 이치환되며, R2는 메틸 또는 에틸이고, R3는 디메틸아미로, 디에틸아미노 또는 라디칼 -Z-R4이고, Y는 산소, 황 또는 라디칼이고, R4는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 벤질이고, R5는 수소, 메틸, 에틸이고, Z는 산소 또는 황인 일반식(Ⅰ)의 티아디아졸-치환된 아크릴산 에스테르.
  5. 제 1항에 있어서, R1은 수소 ; 불소 또는 염소의 동일하거나 상이한 치환체로 일치환 내지 삼치환되는 메틸 ; 에틸, n- 또는 i-프로필, t-부틸 또는 페닐, 페닐옥시메틸 또는 페닐티오메틸로, 각 경우 동일하거나 상이한 적합한 치환체로 임의로 일치환 또는 이치환되며, 적합한 치환체는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡스이미노메틸, 사이클로펜틸, 1, 3-프로판디일, 메톡스이미노에틸 또는 불소, 염소, 브롬 또는 메틸의 동일하거나 상이한 치환체로 임의로 일치환 또는 이치환되는 페닐, 페녹시, 벤질 또는 벤질옥시이고, R2는 메틸 또는 에틸이고, R3는 메톡시, 에톡시, 메틸티오 또는 디메틸아미노이고, Y는 N-메틸 라디칼 또는 황원자인 일반식(Ⅰ)의 티아디아졸-치환된 아크릴산 에스테르.
  6. (a) 필요한 경우 희석재 및 필요한 경우 적합한 반응 보조재 존재하에 일반식(Ⅱ)의 하이드록시아크릴산 에스테르 또는 이의 알카리 금속 염을 일반식(Ⅲ)의 알킬화제와 반응시켜 일반식(Ⅰa)의 티아디아졸-치환된 아크릴산 에스테르를 수득하거나, (b) 필요한 경우 희석제 존재하에 일반식(Ⅳ)의 치환된 아세트산 에스테르를 일반식(Ⅴ)의 포름아미드 유도체와 반응시켜 일반식(Ⅰb)의 티아디아졸-치환된 아크릴산 에스테르를 수득하거나, (c) 일반식(Ⅵ) 치환된 아크릴산 에스테르를 필요한 경우 희석제 및 필요한 경우 반응 보조제 존재하에 일반식(Ⅶ)의 티올과 반응시켜 일반식(Ⅰc)의 티아디아졸-치환된 아크릴산 에스테르를 수득함을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 티아디아졸-치환된 아크릴산 에스테(Ⅲ), 이의 이성체 및 이성체 혼합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R1은 수소, 비치환되거나 치환된 알킬 또는 알케닐, 또는 각 경우 비치환되거나 치환된 아르알킬, 아르알케닐, 아릴 또는 헤테르아릴이고, R2는 알킬이고, R3는 디알킬아미노 또는 라디칼 -Z-R4이고, Y는 산소, 황 또는 라디칼이고, R4는 알킬 또는 비치환되거나 치환된 아르알킬이고, R5는 수소 또는 알킬이고, Z는 산소 또는 황이고, E1은 전자-반발 이탈기이고, R3-1은 디알킬아미노이고, R6및 R7은 서로 독립적으로 알콕시 또는 디알킬아미노이고, E2는 전자 반발 이탈기이다.
  7. 제 1항 내지 6항에 따른 일반식(Ⅰ)의 티아디아졸-치환된 아크릴산 에스테르를 하나 이상 함유하는 살진균제.
  8. 제 1항 내지 제 6항에 따른 일반식(Ⅰ)의 티아디아졸-치환된 아크릴산 에스테르를 진균 및/또는 이의 서식처에 작용시킴을 특징으로 하여 진균을 박멸하는 방법.
  9. 진균을 박멸하기 위한 제1항 내지 6항에 따른 일반식(Ⅰ)의 티아디아졸-치환된 아크릴산 에스테르의 용도.
  10. 제1항 내지 6항에 따른 일반식(Ⅰ)의 티아디아졸-치환된 아크릴산 에스테르를 중점제 및/또는 표면-활성물질과 혼합함을 특징으로 하여, 살진균제를 제조하는 방법.
  11. 일반식(Ⅱ)의 하이드록시아크릴산 에스테르.
    상기식에서, R1은 수소, 비치환되거나 치환된 알킬 또는 알케닐, 비치환되거나 치환된 아르알킬, 아르알케닐, 아릴 또는 헤테로아릴이고, R2는 알킬이고, Y는 산소, 황 또는 라디칼이고, R5는 수소 또는 알킬이고, M은 수소 또는 알카리 금속 양이온이다.
  12. 일반식(Ⅳ)의 티아디아졸-치환된 아세트산을 필요한 경우 희석제 및 필요한 경우 염기성 반응 보조제 존재하에 -20 내지 50℃의 온도 일반식(Ⅷ)의 포름산 에스테르와 반응시키고, 필요한 경우, 산으로 가수분해함을 특징으로 하여, 제11항에 따른 일반식(Ⅱ)의 하이드록시 아크릴산 에스테르를 제조하는 방법.
    상기 식에서, R1, R2및 Y는 제 11항에서 정의된 바와 같고, R8은 알킬이다.
  13. 화합물 N-메틸-N-〔3-(트리클로로메틸)-1, 2, 4-티아디아졸-5-일〕-글리신 에틸 에스테르를 제외한 일반식(Ⅳa)의 티아디아졸-치환된 아세트산 에스테르.
    상기 식에서, Y1은 산소 또는 N-알킬 라디칼이고, R1은 수소, 비치환되거나 치환된 알킬 또는 알케닐, 비치환되거나 치환된 아르알킬, 아르알케닐, 아릴 또는 헤테로아릴이고, R2는 알킬이다.
  14. 일반식(Ⅸ)의 1, 2, 4-티아디아졸 유도체를 필요한 경우 희석제 및 필요한 경우 염기 존재하에 일반식(Ⅹ)의 아세트산 에스테르 유도체와 반응시킴을 특징으로 하여, 제 13항에 따른 일반식(Ⅳa)의 티아디아졸-치환된 아세트산 에스테르를 제조하는 방법.
    상기 식에서, R1은 제 13항에서 정의된 바와 같고, X는 할로겐이고, R2및 Y1은 제 13항에서 정의된 바와 같거나 이의 하이드로클로라이드이다.
  15. 일반식(Ⅵ)의 치환된 아크릴산 에스테르
    상기식에서, R1은 수소, 비치환되거나 치환된 알킬 또는 알케닐, 비치환되거나 치환된 아르알킬, 아르알케닐, 아릴 또는 헤테로아릴이고, R2는 알킬이고, Y는 산소, 황 또는 라디칼이고, R5는 수소 또는 알킬이고, E2은 전자-미는 이탈 그룹이다.
  16. 일반식(Ⅱ)의 하이드록시아크릴산 에스테르를 필요한 경우 희석제 및 필요한 경우 산-결합제 존재하에 -20 내지 120℃의 온도에서 일반식(ⅩⅠ)의 산 클로라이드와 반응시킴을 특징으로 하여, 제 15항에 따른 일반식(Ⅵ)의 치환된 아크릴산 에스테르를 제조하는 방법.
    상기 식에서, R1, R2및 Y는 제 15항에서 정의된 바와 같고, R9는 아실 또는 설포닐 라디칼이다.
  17. 중간체로서 제 11항 내지 16항에 따른 일반식(Ⅱ), (Ⅳa) 및 (Ⅵ)의 화합물의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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