KR850005846A - 1-데티아 2-티아 세팔로스포라닉산의 유도체들의 제조방법 - Google Patents
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- C07D513/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D513/14—Ortho-condensed systems
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (22)
- 다음 일반식(Ⅱ)의 생성물을, Ra가 유기잔기를 나타내는 다음 일반식(Ⅳa)의 산 또는 이 산의 관능유도체로 처리하거나, Ri및 Rj는 상기한 바와 같고 Xb는 황 또는 산소원자를 나타내는 다음 일반식(Ⅳb)의 생성물로 처리하거나. Rb는 치환 가능한 탄소 고리기 또는 헤테로 고리아릴기를 나타내고 Xc는 수소원자를 나타내는 다음 일반식(Ⅰ)의 생성물로 처리하여 일반식(Ⅰ)의 생성물을 얻고 필요하거나 원한다면 어떤 순서로나 다음과 같은 반응의 하나 또는 여러단계; a) 보호체 그룹 또는 그룹들의 전부 또는 일부의 티오우테아의 작용에, 하여 또는 가수 분해, 가수소 분해에 의한 분열; b) 카트복시 또는 술포그룹이나 그 그룹들의 염기로서 에스테르화 또는 염화; c) 아미노 그룹 또는 그룹들의 산으로서의 염화; d) 광활성 생성물을 얻기 위한 분자의 분해; 및 또는 e) 이소세펨 고리의 위치에서 황원자의 산화물 수행함을 특징으로하여, 다음 일반식(Ⅰ)의 생성물뿐만 아니라 무기 또는 유기산염을 제조하는 방법.상기 식에서, R은기를 나타내거나 또는을 나타내거나 또는 기 Rb-NH-를 나타내고 상기에서 Ra는 유기잔기를 나타내고 Ri와 Rj는 같거나 또는 다르며, 수소원자 또는 지방족 또는 방향족 탄화수소기 또는 헤테로고리기 또는 결합된 질소원자로서 Ri와 Rj의 형태를 나타내며, 치환 가능한 고리기이고, Rb는 치환 가능한 탄소고리 또는 헤테로 고리아닐기를 나타내고,R1은 :a) R2가 헤테로 원자에 의해 치환 또는 중단 가능한 일킬, 알케닐 또는 알키닐기이고, Z는 산화가능한 황원자 세레늄원자, 산소원자 또는 -NH-를 나타내는 Z-R2를 나타내고, b) R3가 치환가능한 탄소고리 또는 헤테로 알릴기 또는 4암모늄기를 나타내고 Za가 메틸렌기, 황 세레늄 또는 산소원자 또는 -NH-를 나타내거나 또는 간단한 결함을 나타내거나 또는 -CH2-S-기를 나타내는 -Za-R3기를 나타내고, c) 헤테로 원자에 의해 중단 또는 치환 가능한 2∼8의 탄소수를 가지는 알킬, 알케닐 또는 알키닐기를 나타내고, d) 할로겐 원자, 니트릴, 에스테트화 또는 염화 가능한 카르복시, 아지도, 티오시안에니토 또는 이소티오시안에이토 기를 나타내거나, 또는 e) 아직도메틸, 아미노 또는 단일-또는 이중치환된 메틸아미노, 티오시안에이트 메틸, 이소티오시안에이토 메틸, 카르바모일옥소 메틸, semi-카르바조노메틸치환 가능한 아릴히드라조노 메틸, 니트로 메틸 또는 이중- 또는 삼중-할로메틸기,(alk는 1∼4인 탐소수를 나타낸다)를 나타내고, R4는 수소원자 또는 메톡시기를 나타내고, COM은 A가 수소원자, 동가의 알칼리금속, 알칼리토금속, 동가의 마그네슘, 동가의 암모늄 또는 유기아미노염기를 나타내거나 또는 A가 에스테르 그룹을 나타내는 -CO2A 그룹을 나타내거나, 또는 CO2-그룹 또는 탄소원자들로서 결합한 R1과 CO2A 형태의 잔사를 나타내는 -CO2A를 나타내거나,또는 COM은 치환가능한 카르바모일기를 나타내고 n2는 0.1 또는 2와 같은 정수를 나타낸다.
- 상기 1항에 있어, R1및 A는 다음과 같은 정의를 갖는 일반식(Ⅱ)의 화합물을 출탕물질로하는 다음과 같은 기의 정의를 갖는 일반식(Ⅰ)의 생성물 및 그것의 무기 또는 유기산염의 제조방법 :이 구조식에서 R은 상기한 바와 같고, R1은 a) R2및 Z는 상기 1항에서와 같은 -Z-R2기, b) Za및 R3는 상기 1항에서와 같은 Za-R3c) 헤테로 원자에 의하여 양위로 치환되거나 중단되는 2내지 8탄소원자의 알킬, 알케닐 또는 알킬닐, d) 할로겐원자, 니트릴기, 아지노, 티오사아네이트 또는 이소시아네이트기 또는 e) 아직도메틸, 아미노 또는 아미노 모노-또는-디-치환 메틸, 티오시아네이트 메틸, 이소티오시아네이트메틸, 카바모일 옥시메틸을 나타내고, R4는 상기한 바와 같고 COM은 CH2A를 나타내고 A는 수소원자, 알칼리금속, 알칼리토금속, 마그네슘, 암모늄 또는 유기 아미노 염기의 등가치를 나타내고, 또는 A는 에스테르그룹을 나타내고, 또는그룹을 나타내고, n2는 0.1 또는 2의 정수를 나타낸다.
- 상기 1항에 있어, 다음 일반식(Ⅱ')의 생성물을 다음 일반식(Ⅳ')의 산 또는 이 산의 관능 유도체와 반응시켜 다음 일반식(Ⅴ')의 생성물을 얻고, 이 생성물을 만일 필요로하거나 원한다면 어느 순서로나 하나 또는 그 이상의 다음과 같은 반응을 거쳐, a) 가수 분해나 가수소 분해 또는 보호체 그룹 또는 그 그룹들의 전부나 일부의 티오우레아 작용에 의해 분열: b) 카르복시 그룹 또는 그 그룹들의 염기로써 에스테르화 또는 염화: c) 아미노 그룹 또는 그 그룹들의 산으로써 염화 : d) 광학적 활성 생성물을 얻는 분자의 분해 및 또는 e) 이소세펨 고리의 2 위치에서 황원자를 산화시킴을 특징으로하는 다음 일반식(Ⅰ')의 제조방법.여기서 R'는 수소원자 또는 치환가능한 알킬 로는 많아야 4개의 탄소수룰 가지는 알케닐기 또는 치환가능한 페닐기를 나타내며, R1'은 a) Z'-R2'를 나타내며 여기서 R2'는 헤테로 원자에 의해 억제 가능하고, 할로겐, 아미노, 시아노 또는 염화되었거나, 유리 에스테르화된 카르복시기, 아릴에 의해 치환가능한 카르바모일기에 의해 치환 가능하며, 4 암모늄 또는 헤테로시클에 의해 치환가능한 많아야 4탄소수를 가지는 알케닐기 또는 알킬기를 나타내고, Z'는 황 또는 산소 원자를 나타내며 : b) Za'-R3'를 나타내며 여기서 R3는 치환가능한 헤테로 고리 아릴기 또는 치환 가능한 암모늄기를 나타내고 Za는 메틸렌 또는 -CH2-S-기 또는 황, 산소 또는 셀레늄 또는 간단한 결함을 나타내며 : c) 수소원자 또는 산화 가능한 황 원자에 의해 중단 가능하고 예를들어 아릴의 경우 에스테르화 또는 염화 가능항 카르복시, 시아노, 아미노, 아릴 또는 할로겐에 의해 치환가능한 탄소수가 2-4를 가지는 알킬 또는 알케닐기를 나타내며, d)아지도메틸, 아미노메틸, 티오시아네이트, 카르바모일옥시 미틸, semi-카르바조노 메틸 또는 치환 가능한 아릴히드라조노 메틸기를 나타내며, n2는 0 또는 1의 정수를 나타내며, A는 상기한 바와 같고 Rp'는 수소원자 또는 아미노기로 보호된 그룹이고, Rp"는 하이드록실기로 보호될 기를 나타내거나 Rp"는 상기한 Rp'를 나타낸다.
- 상기 3항에 있어, R1' 및 A는 상기한 바와 같은 일반식(Ⅱ')의 생성물과 Rp"는 상기한 R'의 상응하는 뜻을 가진 일반식(Ⅳ')의 생성물을 출발물질로 하는 다음과 같은 정의를 갖는 일반식(Ⅰ')의 생성물을 제조하는 방법:여기서 R'은 수소원자 또는 1-4인 탄소수를 가지는 가능한 알킬기를 나타내며, R1'은 a) Z'R2'를 나타내며, 여기서 R2'는 헤테로 원자에 의해 중단가능하고 아미노, 에스테르화된 유리 또는 염화된 카르복시기, 치환 가능한 아릴기에 의해 치환 가능한 1-4탄소수를 가지는 알킬기를 나타내며, Z'는 황 또는 산소 원자를 나타내고, b) Za'-R13'를 나타내며 여기서 R3'와 Za'는 상기에 정의된 바와 같으며, c) 산소 원자에 의해 중단가능하며 또는 아릴에 의해 치환 가능한 2-4 탄소수를 가지는 알킬 또는 알케닐을 나타내며, d) 아지도 메틸, 아미노메틸 또는 카르바모인록시메틸을 나타내며, n2 1와 A는 상기에 설명된 정의를 가진다.
- 일반식(ⅡA)의 생성물을 일반식(ⅢA)의 생성물과 반응시켜 일반식(A)의 생성물을 얻고, 이 생성물에 만일 필요하거나 원한다면 순서없이 하나 또는 둘 이상의 다음과 같은 반응: a) 가수 분해 또는 가수소분해 또는 보호체 그룹이나 그룹들의 일부 또는 전부의 티오 우레아 작용에 의해 분열:b) 카르복시 그룹 또는 그룹들의 염기로써 염화 또는 에스테트화:c) 아민그룹 또는 그룹들의 산으로써 염화:d) 광학적활성 생성물을 얻기 위한 분자의 분해; 및/또는 e) 이소세펨 고리의 2위치에서 황원자의 산화를 거침을 특징으로하며 다음 일반식(A)의 생성물을 제조하는 방법:상기식(A)에서 RA는 유리아미노기 또는 단일 또는 이중 보호체 그룹에 의해 보호된 아미노기를 나타내거나 또는 RA는기 R을 나타내며 R1,R4,A와 n2는 상기에서 설명된 의미를 가지며, 상기식(ⅡA)에서, RA와 R4는 상기에 설명된 의미를 가지며, 상기식(ⅢA)에서 Hal은 할로겐원자를 나타내고, R1과 A는 일반식(A)의 정의와 같다.
- 상기 5항에 있어서, 일반식(ⅡA')의 화합물을 일반식(ⅢA')의 화합물과 반응시켜 일반식(A')의 생성물을 얻고, 이 생성물에 만일 필요로 하거나 원한다면 순서없이 하나 또는 둘 이상의 다음과 같은 반응 a) 가수분해 또는 가수소분해 또는 보호체 그룹이나 그룹들의 일부 또는 전부의 티오우레와 작용에 의해 분열; b)카르복시 그룹 또는 그룹들의 염기로서 염화 또는 에스테르화; c) 아민그룹 또는 그룹들의 산으로서 염화; d) 광학적 활성 생성물을 얻기위한 분자의 분해: 및/또는 e) 이소세펨고리의 2위치에서 광 원자의 산화를 거침을 특징으로 하는 다음 일반식(A')의 생성물을 제조하는 방법:상기식에서, A,R1',n2',Rp',Rp"은 상기에 설명된 의미를 가지며, Hal은 할로겐원자를 나타내고, RA'는 단일 또는 이중보호체 그룹에 의해 보호된 아미노기 또는 유리아미노기를 나타내거나 또는 기를 나타낸다.
- 상기 제5항에 있어서, 일반식 Ru'CHO의 화합물을 강한 염기의 존재중에(Hal1)2CHCO2A의 화합물 각 반응시켜 일반식(Ⅲ'Ai)의 화합물을 얻고 이 화합물을 할라이드와 반응시켜 일반식(Ⅲ'A1)의 생성물을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅲ'A1)의 생성물의 제조방법 :상기식에서, R1과 A는 상기에 설명된 의미를 가지며, R'u는 탄소원자에 의해 결합된 R1의 정의를 나타내고, Hal은 할로겐원자를 나타낸다.
- 상기 5항의 변이 공정에 있어서, 상기 5항의 일반식(ⅡA)의 생성물을 상기 7항의 일반식(ⅢAi)의 생성물로 처리함을 특징으로하는 다음 일반식(A')의 생성물의 제조방법 :상기식에서, R'A및 n2는 상기 6항에 정의한 바와 같고, R'U는 상기 7항에서 정의한 바와 같다.
- 상기 5항에 있어서, 다음 일반식(ⅢAi)의 생성물을 R"uHal 일반식의 생성물과 반응시켜 다음 일반식(ⅢA1)의 생성물을 얻음을 특징으로하는 다음 일반식(Ⅲ"A1)의 제조방법 ::상기식에서, Hal은 할로겐원자를 나타내고, R"u는 헤테로 원자가 부착된 R1의 값을 나타내며, R1및 A는 상기 1항에서 나타낸 값을 가진다.
- 상기 1항에 있어서, 일반식 R'hSH의 화합물을 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키거나 또는 아민 또는 아민을 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시켜 일반식(Ⅸ)의 생성물을 얻고, 이 생성물에 만일 필요로 하거나 원한다면 순서없이 하나 또는 여러개의 다음과 같은 반응:a) 가수분해 또는 가수소분해 또는 보호체 그룹이나 그룹들의 일부 또는 전부의 티오우레아 작용에 의해 분열; b) 카르복시 또는 황 그룹이나 그룹들의 염기로서 염화 또는 에스테트회; c) 아민그룹 도는 그룹들의 산으로서 염화; d)광학적-활성 생성물을 얻기위한 분자의 분해; e) 이소세펨고리의 2위치에서 황 원자의 산화; f) RA가 보호된 아미노기를 나타낼때 아민 관능체의 보호기 제거; g) 이전에 기술된 조건에서, 일반식(Ⅳa), (Ⅳb) 또는 (Ⅳc)로서 생성물의 처리를 거침을 특징으로하여 RA가 기R을 나타낼때 일반식(Ⅰ)의 생성물에 일치하는 다음 일반식(Ⅸ)의 생성물을 제조하는 방법;상기식에서, RA, R4, A와 n2는 상기에 설명된 의미를 나타내며, Hal은 할로겐원자를 나타내고, Rh는 치환가능한 사암모늄 또는 기 S-R'h를 나타내며, 여기서 R′h는 치환 가능한 탄소고리 또는 헤테로 고리 아릴기를 나타낸다.
- 상기 10항에 있어서, 일반식(ⅡB)의 화합물을 일반식(ⅢB)의 화합물과 반응시켜 일반식(Ⅷ)의 생성물을 얻고 이 생성물에 보호기 제거반응을 실시하여 일반식(Ⅶ′)의 생성물을 얻고 이 생성물에 산화제를 첨가하거나 또는 할로겐화 반응을 실시함으로서 산화 반응을 수행할 수 있게 하는 일반식(Ⅵ)의 생성물을 얻음을 특징으로하는 상기에 언급된 일반식(Ⅵ)로서 생성물의 제조방법:상기식에서, RA와 R4는 상기에 설명된 의미와 같으며, Hal은 할로겐 원자를 나타내고, GP는 히드록실기의 보호그룹을 나타낸다.
- 상기 5내지 11항의 어느 하나에 있어, 상응하는 치환체를 함유하는 출발물질을 사용하여 여러가지 치환체의 정의가 상기 2 또는 4항의 정의를 갖는 생성물들의 제조방법.
- 일반식(Ⅶ)의 화합물을 히드록시 관능기에 대한 산화제와 반응시켜 일반식(ⅹ)의 화합물을 얻고 이 화합물을 적당한 위티 고(wittig) 작용제와 반응시켜 일반식 IH를 얻거나(P1)은 단일-또는 이중치환된 탄소원자를 나타냄)또는 유리아민을 함유하는 시약과 반응시켜 일반식 JH(P1은 치환된 질소원자를 나타냄)를 얻음을 특징으로하는 일반식(JH)로서 생성물의 제조방법:상기식에서, RA,R4,A와 n2는 상기의 정의를 지니며 P1은 단일 또는 이중 치환된 탄소원자를 나타내거나 또는 치환된 질소원자를 나타낸다.
- 일반식(ⅩⅡ)의 화합물을 일반식(ⅩⅢ)의 히드록실기에 대해 반응체 그룹을 함유하는 유도체중에 전환시켜 이 생성물을 염기의 존재에 카아본 술파이트와 반응시켜 일반식(ⅩⅠ)의 생성물을 얻음을 특징으로 하는 일반식(ⅩⅠ)의 생성물의 제조방법:상기식에서, RA,R4,CO2A는 상기에 설명된 의미와 같으며 AxII는 수소원자 또는 쉽게 분열하는 에테로그롭을 나타내고 RxIII는 반응체 그룹의 캐끼를 나타낸다.
- 상기 14항에 있어 RA는 보호된 아미노그룹을 나타내는 일반식(ⅩⅡ)의 생성물을 출발물질로 하는 상기의 제조방법.
- 상기 14항에 있어, 카아본 술파이트와 반응하기 전에 일반식(ⅩⅢ)의 생성물질을 어떤 순서로서 하는 또는 그 이상의 다음 반응;-RA가 나타내는 보호된 아미노그룹의 보호체그룹의 제거이며 RA가 유리아민을 나타낼때 일치하는 생성물을 얻기위해서이며, 이것은 RA가 R을 나타내는 일반식(ⅩⅢ)로서 상기에 기술된 방법에 의해 생성물내에서 전환되며 R은 이전에 정의된 의미를 지니며;-통상방법에 의해 RXII기의 분열, -CO2H 그룹의 보호시킴을 특징으로하는 생성물(ⅩⅠ)의 제조방법.
- 일반식(ⅩⅠ)의 생성물과 식E-R″1의 화합물을 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 생성물을 얻는 특성을 가지며 R1이 황원자에 의해 고리를 부착한 기를 나타낼때 일반식(Ⅰ)의 생성를 제조방법; 여기서 R″1은 이전에 설명된 의미와 같으며 또 R″1은 시아노기를 나타내고 E는 반응체 그룹을 나타낸다.
- 상기 14항에 있어, 일반식 H2N-CH2-CO2AXII의 생성물과 일반식 OHC-CH-CH-G의 알데히드를 반응시켜 (G는 적어도 탄소수가 8을 가지는 아르알킬 또는 아릴, 알킬 및 식의 카르복시산 할라이드이다.)의 생성물을 얻으며 이 생성물을 일칸을 존재하에 가오존분해-반응을 수행하며의 생성물을 얻고 이것을 환원시켜 일반식(ⅩⅡ)의 생성물을 얻음을 특징으로하는 일반식(ⅩⅡ)의 생성물의 제조방법.
- 원하는 사용목적의 형태로 상기 1항의 적어도 하나의 일반식(Ⅰ)의 생성물 또는 이산의 약제학적으로 수용가능한 무기 또는 유기산염을 활성성분으로 혼압함을 특징으로하는 약제 조성물의 제조방법.
- 원하는 사용목적의 형태로 상기 2항의 적어도 하나의 일반식(Ⅰ′)의 생성물 또는 이산의 약제학적으로 수용가능한 무기 또는 유기산염을 활성성분으로 혼압함을 특징으로하는 약제 조성물의 제조방법.
- 원하는 사용목적의 형태로 상기 3항의 적어도 하나의 일반식(Ⅰ′)의 생성물 또는 이산의 약제학적으로 수용가능한 투기 또는 유기산업을 활성성분으로 혼압함을 특징으로하는 약제 조성물의 제조방법.
- 원하는 사용목적의 형태로 상기 4항의 적어도 하나의 일반식(Ⅰ′)의 생성물 또는 이산의 약제학적으로 수용가능한 무기 또는 유기산업을 활성성분으로 혼압함을 특징으로하는 약제 조성물의 제조방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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