KR960004349A - 7 위치에서 치환된 벤질옥시이미노기를 함유하는 신규한 세팔로스포린, 이의 제조방법, 의약으로서의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 목적은 일반식(Ⅰ)의 syn 이성체 화합물에 관한 것이다.
상기식에서 R1,R2,R3및 R5는 수소 또는 할로겐 원자이거나 다음기, 히드록시 알킬, 알킬 옥시, 메트캅토, 알킬티오, 니트로, 시아노, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르바모일,(알킬아미노) 카르보닐, (디알킬아미노) 카르보닐, 카르복시, 알콕시, 카르보닐, 아실옥시, 아미노 또는 알킬아미노술포닐 중 하나이고, R4는 히드록시 또는 아실옥시기이며, R7은 알킬, 히드록시, 알킬옥시 또는 페닐기이고, R8은 히드록시 또는 알킬옥시기이거나, R7및 R8은 함께 알킬렌 디옥시기이며, A는 수소 원자, 알칼리 또는 알칼리 토 금속, 마그네슘, 암모늄 또는 아미노 유기산의 등가물이거나, CO2A는 CO2이고, -CH2R6은 E 또는 Z 위치일 수 있다.
이들 화합물은 의약으로서 이들의 용도를 정당화하는 약리학적 특성을 갖는다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (15)
- 일반식(Ⅰ)의 화합물, syn 이성질체, (*)(R) 또는 (S)형태 또는 (R,S) 혼합물, 내부염 또는 무기산 또는 유기산 또는 염기와의 염.상기식에서, R1,R2,R3및 R5는 동일하거나 상이하고, 수소 원자, 할로겐 원자이거나 히드록시, 할로겐 원자 1개 이상으로 임의로 치환된 탄소수 1-4의 알킬, 탄소수 1-4의 알킬 옥시, 메트캅토, 탄소수 1-4의 알킬티오, 니트로, 시아노, 아미노, 탄소수 1-4의 알킬아미노, 탄소수 2-8의 디알킬아미노, 카르바모일,탄소수 2-5의ㅍ(알킬아미노) 카르보닐, 탄소수 3-9의 (디알킬아미노) 카르보닐, 카르복시, 탄소수 2-5의 알콕시, 카르보닐, 탄소수 1-8의 아실옥시,(여기서, Rx 및 Ry는 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 탄소수 1-4의 알킬임)로 부터 선택된 기 중 하나이고; R4는 히드록시 또는 탄소수 1-8의 아실옥시기이며, R7은 탄소수 1-4의 알킬기, 히드록시, 탄소수 1-4의 알킬옥시기 또는 페닐기이고, R8은 히드록시 또는 탄소수 1-4의 알킬옥시기이거나, R7및 R8은 함께 탄소수 2-8의 알킬렌 디옥시기이며; A는 수소 원자, 알칼리 또는 알칼리 토 금속, 마그네슘, 암모늄 또는 아미노 유기산의 등가물이거나, A는 분해가 용이한 에스테르기의 잔기이거나, CO2A는 CO2이며, 판선은 CH2R6기가 E 또는 Z 위치에서 발견될 수 있음을 의미하고 R6는 4급 암모늄 형태로 다음의 기[여기서, X는 CH2,NH,O 또는 S이고; Q,J,Y,T,U,V,W 및 Z는 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 CH 또는 N이며, 이들 각각의 시클릭기는 헤테로 원자를 1-5개 함유하는데, 이들 헤테로 원자 중 1개 이상은 질소 원자이고 이들 시클릭기는 R 또는 R´기 1개 이사으로 치환될 수 있으며, R 및 R´는 동일하거나 상이하고, 수소원자 탄소수 1-4의 알킬기, 탄소수 1-4의 알킬옥시기, 할로겐 원자, 시아노기, 다음기 CO2-Q1,CO-NQ1(Q1),NQ1(Q2),SO2-NQ1(Q2),CS-NH2,NH-CO-Q1,CH=N-OH,CH=N-O-Q1,CH2-CN,CH2-S-Q1,-S-Q1(여기서, Q1및 Q2는 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 탄소수 1-4의 알킬기임)중 하나이고; P1, P2및 P3은 동일하거나 상이하고, R 및 R´에 대해 상기 나타낸 치환체 중 1개로, 또는 이들 중 하나에 대해, 히드록시기로 임의 치환된 탄소수 1-4의 알킬기이며, 점선은 P1및 P2가 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 임의 로 5 또는 6원 헤테로사이클을 형성할 수 있음을 나타냄] 중 하나이다.
- 제1항에 있어서, R6이 다음기중 하나중 하나인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제1항 또는 2항에 있어서, R6이 퀴놀리늄, 이소퀴놀리늄, 4-(메틸티오) 피리디늄, 티에노[2,3-b] 피리디늄, 1-메틸 피롤리디늄, N-메틸 N-에틸 N-(2-아미노 2-옥소에틸) 아미늄, 이미다조-(1,2-a) 피리디늄 또는 6,7-디히드로 5H-피리디늄기 중 하나인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제1항 내지 3항 중 어느 하나의 항에 있어서, R3및 R4가 각각 히드록실기인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제1항 내지 4항 중 어느 하나의 항에 있어서, R2및 R5가 각각 염소 원자인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제1항 내지 4항 중 어느 하나의 항에 있어서, R2및 R5가 각각 불소 원자인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제1항 내지 4항 중 어느 하나의 항에 있어서, R1및 R2가 각각 염소 원자인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제1항 내지 4항 중 어느 하나의 항에 있어서, R2가 메톡시기이고 R1또는 R5중 하나가 염소 원자인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 다음 -(6R-(3-(E) 6알파, 7베타-(Z))) 1-(3-(7-(((2-아미노 4-티아졸릴) ((에톡시메틸포스피닐 (3,4-디히드록시페닐) 메톡시) 이미노) 아세틸) 아미노) 2-카르복시 8-옥소 5-티아-1-아자비시클로[4,2,0]옥트-2-엔-3-일)2-프로페닐) 퀴놀리늄의 내부염, -(6R-(3-(E) 6알파, 7베타-(Z))) 7-(3-(7-(((2-아미노 4-티아졸릴) ((에톡시메틸포스피닐 (3,4-디히드록시페닐) 메톡시) 이미노) 아세틸) 아미노) 2-카르복시8-옥소5-티아-1-아자비시클로[4,2,0]옥트-2-엔-3-일)2-프로페닐)티에노(2,3-b)피리디늄 내부염, -(6R-(3-(E) 6알파, 7베타-(Z))) 7-(3-(7-(((2-아미노 4-티아졸릴) ((히드록시메틸포스피닐 (3,4-디히드록시페닐) 메톡시) 이미노) 아세틸) 아미노) 2-카르복시 8-옥소 5-티아 1-아자비시클로[4,2,0]옥트-2-엔-3-일)2-프로페닐)티에노(2,3-b) 피리디늄 내부염, -(6R-(3-(E) 6알파, 7베타-(Z))) 7-(3-(7-(((2-아미노 4-티아졸릴) ((2,5-디클로로 3,4-디히드록시페닐) (디에톡시포스피닐) 메톡시) 이미노) 아세틸) 아미노) 2-카르복시 8-옥소 5-티아-1-아자비시클로[4,2,0]옥트-2-엔-3-일)2-프로페닐)티에노(2,3-b)피리디늄 내부염, -(6R-(3-(E) 6알파, 7베타-(Z))) 7-(3-(7-(((2-아미노 4-티아졸릴) ((디에톡시포스피닐 (3,4-디히드록시페닐) 메톡시) 이미노) 아세틸) 아미노) 2-카르복시 8-옥소 5-티아 1-아자비시클로[4,2,0]옥트-2-엔-3-일)2-프로페닐)티에노(2,3-b) 피리디늄 내부염, -(6R-(3-(E) 6알파, 7베타-(Z))) 7-(3-(7-(((2-아미노 4-티아졸릴) ((디히드록시페닐 포스포노메톡시) 이미노) 아세틸) 아미노) 2-카르복시 8-옥소 5-티아 1-아자비시클로[4,2,0]옥트-2-엔-3-일)2-프로페닐)티에노(2,3-b) 피리디늄 내부염, -(6R-(3-(E) 6알파, 7베타-(Z))) 7-(3-(7-(((2-아미노 4-티아졸릴) ((에톡시메틸포스피닐) (2,5-디클로로 3,4-디히드록시페닐) 메톡시) 이미노) 아세틸) 아미노) 2-카르복시 8-옥소 5-티아 1-아자비시클로[4,2,0]옥트-2-엔-3-일)2-프로페닐)티에노(2,3-b) 피리디늄(이성체 A) 및 (이성체 B)의 내부염, -(6R-(3-(E) 6알파, 7베타-(Z))) 7-(3-(7-(((2-아미노 4-티아졸릴) (((히드록시 메틸포스피닐) (2,5-디클로로 3,4-디히드록시페닐) 메톡시) 이미노) 아세틸) 아미노) 2-카르복시 8-옥소 5-티아 1-아자비시클로[4,2,0]옥트-2-엔-3-일)2-프로페닐)티에노(2,3-b) 피리디늄 내부염, -(6R-(3-(E) 6알파, 7베타-(Z))) 1-(3-(7-(((2-아미노 4-티아졸릴) (((에톡시메틸포스피닐) (2,5-디클로로 3,4-디히드록시페닐) 메톡시) 이미노) 아세틸) 아미노) 2-카르복시 8-옥소 5-티아 1-아자비시클로[4,2,0]옥트-2-엔-3-일)2-프로페닐) 퀴놀리늄(이성체 A) 및 (이성체 B)의 내부염, 또는 -(6R-(3-(E) 6알파, 7베타-(Z))) 1-(3-(7-(((2-아미노 4-티아졸릴) (((히드록시메틸포스피닐) (2,5-디클로로 3,4-디히드록시페닐) 메톡시) 이미노) 아세틸) 아미노) 2-카르복시 8-옥소 5-티아 1-아자비시클로[4,2,0]옥트-2-엔-3-일)2-프로페닐) 퀴놀리늄의 내부염인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 일반식(Ⅱ)의 방향족 알데히드를 경우에 따라 이의 반응성 관능기를 보호시켜 일반식(Ⅱp)의 방향족 알데히드로 전환시키고, 상기 일반식(Ⅱp)의 알데히드를 염기의 존재하에서 일반식(Ⅲ)의 시약으로 처리하여 일반식(Ⅳ)의 화합물을 수득하고, 이성체 A 또는 이성체 B 또는 혼합물의 형태인 일반식(Ⅳ)의 화합물을 경우에 따라 활성화제의 존재하에서 N-히드록시 프탈이미드로 처리하여 일반식(Ⅴ)의 유도체를 이성체 A, 이성체 B 또는 혼합물의 형태로 수득하여 이를 가수분해시켜서 이성체 A, 이성체 B 또는 혼합물의 형태인 일반식(Ⅵ)의 0-치환된 히드록실아미능로 만들고, 이를 일반식(Ⅶ)의 2-(2-아미노 티아졸-4-일) 2-옥소 아세트산의 유도체와축합시켜 일반식(Ⅷ)의 “syn”알파-알콕시이미노 아세트산의 유도체를 이성체 A, 이성체 B 또는 혼합물의 형태로 형성시키고, 경우에 따라 제조된 이의 기능성 유도체, 일반식(Ⅷ)의 화합물 또는 기능성 유도체를 일반식(Ⅸ)의 7-아미노-3-(3-할로 1-프로페닐) 8-옥소 5-티아 1-아자비시클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카르복실산 히드로클로라이드의 에스테르로 아미드화하여 일반식(Ⅹ)의 7-(N-치환된 아미드)3-(3-할로 1-프로페닐) 8-옥소 5-티아 1-아자비시클로[4,2,0]옥트-2-엔-카르복실산의 유도체를 이성체 A, 이성체 B 또는 혼합물의 형태로 수득하고, 이를 경우에 따라 일반식(ⅩⅠ)의 3-(3-요오드 프러페닐) 유사체를 이성체 B 또는 혼합물의 형태로 전환시키고, 이를 일반식 R6의 염기로 처리하여 일반식(ⅩⅡ)의 화합물을 이성체 A, 이성체 B 또는 혼합물의 형태로 수득하고, 일반식식(ⅩⅡ)의 화합물로부터 경우에 따라 (E) 또는 (Z) 이성체를 분리하거나 (Z) 이성체를 (E) 이성체로 전환시키고, 일반식(ⅩⅡ)의 화합물을 경우에 따라 다음의 반응, (a) 아미노기 또는 히드록실기의 에스테르기 또는 보호기의 전부 또는 일부를 가수분해 또는 티오우레아 작용에 의해 절단하는 반응, b) 인 원자에 의해 수반되는 1 또는 2개의 알킬옥시기를 탈알킬화시키는 반응, c) 카르복실기 또는 기들의 염기로 에스테르화 또는 염화시키고 인 원자에 의해 수반되는 히드록시기 또는 기들을 염기로 염화시키는 반응, d) 아미노기를 산으로 염화시키는 반응, e) R,S 혼합물의 형태인 화합물을 R 및 S로 분리하는 반응 중 하나 이상을 적절한 순서로 수행함을 특징으로 하는, 제1항에 정의된 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법.알킬렌디옥시이고, R9는 수소 원자 또는 아민 관능기의 보호기이며, R10은 분해가 용이한 에스테르 잔기이고, 파선은 경우에 따라 분리하는 이성체의 혼합물을 의미한다.
- 제10항에 있어서, 일반식(Ⅵ)의 O-치환된 히드록실아민을 하기 일반식(ⅩⅢ)의 화합물과 축합시켜 제10항에 정의된 바와 같은 일반식(ⅩⅡ)의 화합물을 생성함을 특징으로 하는 방법.
- 의약으로 사용되기 위한 제1항에 정의된 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 상응하는 화합물, 및 이의 제약상 허용되는 산과의 염.
- 의약으로 사용되기 위한 제2항 내지 9항 중 어느 하나의 항에 정의된 바와 같은 화합물, 및 이의 제약상 허용되는 산과의 염.
- 활성 성분으로서, 제12항 또는 제13항에 따르는 의약을 1종 이상 함유하는 제약 조성물.
- 신규한 공업용 화합물인 제10항에 정의된 바와 같은 일반식(Ⅳ).(Ⅴ),(Ⅵ),(Ⅷ).(Ⅹ),(ⅩⅠ) 및 (ⅩⅡ)의 화합물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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