KR970010775A - 7 위치에서 치환된 벤질옥시이미노기를 함유하는 신규 세팔로스포린, 이의 제조 방법 및 중간체, 및 의약으로서 이의 용도 - Google Patents
7 위치에서 치환된 벤질옥시이미노기를 함유하는 신규 세팔로스포린, 이의 제조 방법 및 중간체, 및 의약으로서 이의 용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명의 목적은 내부염 또는 산 또는 염기의 염 형태의 일반식(Ⅰ) syn 이성체 화합물에 관한 것이다.
상기 식에서, R1, R2, R3및 R5는 수소 또는 할로겐 원자이거나 또는 히드록시, 할로겐에 의해 치환될 수 있는 알킬, 알킬옥시, 메르캅토, 알킬티오, 니트로, 시아노, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 카르바모일, (알킬아미노) 카르보닐, (디알킬아미노) 카르보닐, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아실옥시,(여기서, R2및 R7는 수소 또는 알킬을 나타냄) 중 하나이고, R4는 히드록시 또는 아실옥시기이며, R7은 수소 또는 알킬옥시카르보닐기이거나, A는 수소 원자, 알칼리 또는 토금속, 마그네슘, 암모늄 또는 아미노 유기 염기이거나, 에스테르기의 잔기이거나, 또는 CO2A는 CO2 -이고, -CH2R6은 E 또는 Z위치에 있고, R6은 시클릭 또는 비시클릭 4급 암모늄을 나타낸다. 이들 화합물은 의약으로서 이들의 용도를 정당화하는 유용한 약리학적 특성을 갖는다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (14)
- 내부염 또는 무기 또는 유기산과의 염 또는 염기와의 염 형태의 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 syn 이성체.상기 식에서, R1, R2, R3및 R5는 동일하거나 상이하고, 수소 원자, 할로겐 원자이거나, 또는 히드록시, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬옥시, 메르캅토, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬티오, 니트로, 시아노, 아미노, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬아미노, 탄소 원자수 2 내지 8의 디알킬아미노, 카르바모일, 탄소 원자수 2 내지 5의 (알킬아미노) 카르보닐, 탄소 원자수 3 내지 9의 (디알킬아미노) 카르보닐, 카르복시, 탄소 원자수 2 내지 5의 알콕시카르보닐, 탄소 원자수 1 내지 8의 아실옥시 및(여기서, Rx및 Ry는 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기임)로 구성된 군 중에서 선택된 기 중 하나이고; R4는 히드록시기 또는 탄소 원자수 1 내지 8의 아실옥시기이며, R7은 수소 원자 또는 알킬옥시기가 1 내지 3개의 탄소 원자를 함유하는 알킬옥시카르보닐기를 나타내고, A는 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 마그네슘, 암모늄 또는 아미노 유기염기의 등가물이거나, A는 분해가 용이한 에스테르기의 잔기이거나, 또는 CO2A는 CO2 -이며, 파선은 CH2R6기가 E 또는 Z위치에서 발견될 수 있음을 의미하고, R6은 4급 암모늄 형태의 다음 기[여기서, m은 1, 2 또는 3이고, X는 CH2, NH, O 또는 S이고; Q, J, Y, T, U, V, W 및 Z는 동일하거나, 상이하고, 서로 독립적으로 CH 또는 N이며, 이들 각각의 시클릭기는 1 내지 5개의 헤테로 원자를 함유하는데, 이들 헤테로 원자 중 1개 이상은 질소 원자이고 이들 시클릭기는 R 또는 R′기 1개 이상으로 치환될 수 있으며; R 및 R′은 동일하거나 상이하고, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬옥시기, 할로겐 원자, 시아노지를 나타내거나, 또는 CO2-Q1, CO-NQ1(Q2), NQ1(Q2), SO2-NQ1(Q2), CS-NH2, NH-CO-Q1, CH=N-OH, CH=N-O-Q1, CH2-CN, CH2-S-Q1, S-Q1(여기서, Q1및 Q2는 동일하거나 상이하고, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기임) 중 하나이고; P1, P2및 P3은 동일하거나 상이하고, R 및 R′에 대해 상기에 나타낸 치환체 중 1개로 치환될 수 있는, 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기이며, 점선은 R1및 R2가 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 임의로 5 또는 6원 헤테로사이클을 형성할 수 있음을 나타냄] 중 하나를 나타낸다.
- 제1항에 있어서, R6이 다음 기 중의 하나를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제1항 또는 2항에 있어서, R6이 퀴놀리늄, 이소퀴놀리늄, 4-(메틸티오)피리디늄, 티에노[2,3-b]피리디늄, 1-메틸피롤리디늄, N-메틸 N-에틸 N-(2-아미노 2-옥소에틸)아미늄, 이미다조(1,2-a)-피리디늄 또는 6,7-디히드로-5H-1-피리디늄 기 중의 하나를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, R3및 R4가 각각 히드록시 기를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제1항 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, R2및 R5가 각각 염소 또는 불소 원자를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제1항 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 불소 원자를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제1항 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, R2가 메톡시 기를 나타내고, R1또는 R5중의 하나가 염소 원자를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- -(6R-(3-(E) 6알파, 7베타-(Z))) 1-(3-(7-(((2-아미노 4-티아졸릴) ((2,5-디플루오로 3,4-디히드록시페닐)메톡시)아미노)아세틸)이미노) 2-카르복시 8-옥소 5-티아 1-아자비시클로[4,2,0]옥트-2-엔-3-일)2-프로페닐)퀴놀리늄의 내부염, -(6R-(3-(E) 6알파, 7베타-(Z))) 1-(3-(7-(((2-아미노 4-티아졸릴) ((2,5-디클로로 3,4-디히드록시페닐)메톡시)이미노)아세틸)이미노) 2-카르복시 8-옥소 5-티아 1-아자비시클로[4,2,0]옥토-2-엔-3-일)2-프로페닐)퀴놀리늄의 내부염, -(6R-(3-(E) 6알파, 7베타-(Z))) 1-(3-(7-(((2-아미노 4-티아졸릴) ((2,5-디플루오로 3,4-디히드록시페닐)메톡시)이미노)아세틸)아미노) 2-카르복시 8-옥소 5-티아 1-아자비시클로[4,2,0]옥토-2-엔-3-일)2-프로페닐)이미다조(1,2-a) 피리디늄의 내부염, -(6R-(3-(E) 6알파, 7베타-(Z))) 1-(3-(7-(((2-아미노 4-티아졸릴) (((2,5-디클로로 3,4-디히드록시페닐)메톡시)이미노)아세틸)아미노) 2-카르복시 8-옥소 5-티아 1-아자비시클로[4,2,0]옥토-2-엔-3-일)2-프로페닐)이미다조(1,2-a) 피리디늄의 내부염, -(6R-(3-(E) 6알파, 7베타-(Z))) 1-(3-(7-(((2-아미노 4-티아졸릴) (((2,5-디플루오로 3,4-디히드록시페닐)메톡시)아미노)아세틸)아미노) 2-카르복시 8-옥소 5-티아 1-아자비시클로[4,2,0]옥토-2-엔-3-일)2-프로페닐)6,7-디히드로 5H-1-피리디늄의 내부염, -(6R-(3-(E) 6알파, 7베타-(Z))) 1-(3-(7-(((2-아미노 4-티아졸릴) ((2,5-디클로로 3,4-디히드록시페닐)메톡시)아미노)아세틸)아미노) 2-카르복시 8-옥소 5-티아 1-아자비시클로[4,2,0]옥토-2-엔-3-일)2-프로페닐)6,7-디히드로 5H-1-피리디늄의 내부염, -(6R-(3-(E) 6알파, 7베타-(Z))) 1-(3-(7-(((2-아미노 4-티아졸릴) ((5-플루오로 3,4-디히드록시페닐)메톡시)아미노)아세틸)아미노) 2-카르복시 8-옥소 5-티아 1-아자비시클로[4,2,0]옥토-2-엔-3-일)2-프로페닐)퀴놀리늄의 내부염, 또는 -(6R-(3-(E) 6알파, 7베타-(Z))) 1-(3-(7-(((2-아미노 4-티아졸릴) (((메톡시카르보닐) (3,4-디히드록시 5-플루오로피닐)메톡시)아미노)아세틸)아미노) 2-카르복시 8-옥소 5-티아 1-아자비시클로[4,2,0]옥토-2-엔-3-일)2-프로페닐)퀴놀리늄의 내부염인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 일반식(Ⅱ)의 방향족 알데히드를 경우에 따라 이의 반응성 관능기를 보호시켜 일반식(Ⅱp)의 방향족 알데히드로 전환시키고, 상기 일반식(Ⅱp)의 알데히드를 환원제로 처리하여 일반식(Ⅲ)의 알콜을 얻거나, 또는 일반식(Ⅲ1)의 알파-히드록시 산으로 만들고, 이 산을 에스테르화시켜 일반식(Ⅲ2)의 알파-히드록시 에스테르를 얻고, 각각 일반식(Ⅲ2) 또는 일반식(Ⅲ)의 에스테르 또는 알콜을 경우에 따라 활성화제의 존재하에서 N-히드록시 프탈이미드로 처리하여 일반식(Ⅳ)의 유도체를 얻고, 이를 가수분해시켜서 일반식(Ⅴ)의 O-치환된 히드록실아민으로 만들고, 이를 일반식(Ⅵ)의 2-(2-아미노 티아졸-4-일) 2-옥소 아세트산의 유도체와 축합시켜 일반식(Ⅶ)의 “syn” 알파-알콕시이미노 아세트산의 유도체를 형성시키고, 경우에 따라 이의 기능성 유도체를 제조하고, 상기 일반식(Ⅶ)의 화합물 또는 기능성 유도체를 일반식(Ⅷ)의 7-아미노 3-(3-할로 1-프로페닐) 8-옥소 5-티아 1-아자비시클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카르복실산 염산염의 에스테르로 아미드화하여 일반식(Ⅸ)의 7-(N-치환된 아미노) 3-(3-할로 1-프로페닐) 8-옥소 5-티아 1-아자비시클로[4,2,0]옥트-2-엔-2-카르복실산의 유도체를 얻고, 이를 경우에 따라, 일반식(Ⅹ)의 3-(3-요오도 프로페닐) 유사체로 전환시키고, 이를 일반식 R6의 염기로 처리하여 일반식(XI)의 화합물을 얻고, 경우에 따라 상기 일반식(XI)의 화합물로부터 (E) 또는 (Z) 이성체를 분리하거나 또는 (Z) 이성체를 (E) 이성체로 전환시키고, 일반식(XI)의 화합물에 대해 경우에 따라 다음의 반응, a) 아미노기 또는 히드록실기의 보호기 및 에스테르 보호기의 전부 또는 일부를 가수분해 또는 티오우레아 작용에 의해 절단하는 반응, b) 카르복실기를 염기로 에스테르화 또는 염화시키는 반응, c) 아미노기를 산으로 염화시키는 반응, d) R, S 혼합물의 형태인 화합물을 R 및 S로 분리하는 반응 중 하나 이상을 적절한 순서로 수행함을 특징으로 하는, 제1항에 정의된 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법.상기 식에서, R1, R2, R3, R4및 R5는 상기 정의된 바와 같고, R1p, R2p, R3p, R4p및 R5p는 각각 R1, R2, R3, R4및 R5에 대해 상기 정의된 바와 같거나 보호된 반응성기이며, Alk는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬 라디칼을 나타내고, R9는 수소 원자 또는 아민기의 보호기이며, R9는 분해가 용이한 에스테르의 잔기이다.
- 제9항에 있어서, 일반식(Ⅴ)의 O-치환된 히드록실아민을 하기 일반식(XII)의 화합물과 축합시켜 제9항에 정의된 바와 같은 일반식(XI)의 화합물을 생성함을 특징으로 하는 방법.
- 의약으로 사용하기 위한, R1, R2, R3, R4, R5및 A는 제1항에 정의된 바와 같고, R7은 수소 원자 또는 tert-부틸을 제외한, 알킬옥시기가 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알킬옥시카르보닐기를 나타내는, 제1항에 정의된 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 상응하는 화합물 및 이의 제약상 허용되는 산과의 염.
- 의약으로 사용하기 위한, 제2항 내지 8항 중 어느 하나의 항에 정의된 바와 같은 화합물, 및 이의 제약상 허용되는 산과의 염.
- 활성 성분으로서, 제11항 또는 12항에 따른 의약을 1종 이상 함유하는 제약 조성물.
- 신규한 공업용 화합물인 제9항에 정의된 바와 같은 일반식(Ⅳ), (Ⅴ), (Ⅶ), (Ⅸ), (Ⅹ) 및 (XI)의 화합물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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