KR920000757A - 아미노티아졸(이미노옥시아세트산)아세트산 측쇄를 갖는 베타-락탐의 제조방법 및 그의 중간체 - Google Patents

아미노티아졸(이미노옥시아세트산)아세트산 측쇄를 갖는 베타-락탐의 제조방법 및 그의 중간체 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

아미노티아졸(이미노옥시아세트산)아세트산 측쇄를 갖는 베타-락탐의 제조방법 및 그의 중간체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (41)

  1. (a)하기 일반식(Ⅱ)의 기질 또는 그의 산 또는 아민염을 염기로 처리하여 하기 일반식(Ⅲ)의 베타-락탐 또는 그의 염 또는 내염과 반응시키는 단계, 및
    (b)그로부터 생성물을 회수하는 단계로 이루어지는 하기 일반식(1)의 화합물의 제조방법.
    식중, R1은 수소 또는 탄소수가 1 내지 4인 알콕시이고; R2는 수소 또는 알킬이고; R3는 수소, 알킬 또는 CH2-이거나 R3및 R4는 함께
    이고, R5및 R6는 동일 또는 상이한 것으로 각각 수소 또는 알킬이거나 R5및 R6가 그들이 부착되는 탄소 원자와 함께 시클로 알킬이고; R7은
    (식중, -N은 고리내의 질소 원자수가 1이상인 4,5,6 또는 7원 복소환식 고리, 또는 페닐 또는 치환된 페닐 고리에 융합된 기임)이고;는 둘중 하나 또는 둘다가 수소 또는 양이온이고; X1은 -OH, -OAc, -Br, -Cl 또는
    이다.
  2. (a)하기 일반식(Ⅳ)의 2산을 알킬할로실란과 반응시켜 하기 일반식(Ⅴ)의 보호된 화합물을 형성하는 단계,
    (b)보호된 화합물을 커플링 시약 및 하기 일반식(Ⅵ)의 히드록시 화합물과 반응시키는 단계,
    (c)보호된 화합물을 저급 알콜로 탈보호시켜 하기 일반식(Ⅸ)의 1산을 형성시키는 단계, 및
    (d)그의 1산 또는 그의 산또는 아민염을 염기로 처리하여 하기 일반식(Ⅲ)의 베타-락탐 또는 그의 염 또는 내염과 반응시키는 단계로 이루어지는 하기 일반식(I)의 화합물의 제조방법.
    식중, R1은 수소 또는 탄소수가 1내지 4인 알콕시이고; R2는 수소 또는 알킬이고; R3는 수소, 알킬 또는 CH2-이거나 R3및 R4는 함께
    이고, R5및 R6는 동일 또는 상이한 것으로 각각 수소 또는 알킬이거나 R5및 R6가 그들이 부착되는 탄소 원자와 함께 시클로알킬이고; -N은 고리내의 질소 원자수가 1이상인 4,5,6 또는 7원 복소환식고리 이거나 페닐 또는 치환된 페닐 고리에 융합된 기이고; Pro1은 알킬실릴이고;는 둘중 하나 또는 둘다가 수소 또는 양이온이고; X1은 -OH, -OAc, -Br, -Cl 또는
    이다.
  3. 제2항에 있어서, 2산이 하기 일반식(XI)의 디에스테르를 물 또는 알콜 용매중의 수용성 염기로 처리하여 비누화시키는 것으로 이루어지는 방법에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 방법.
    식중, R9는 저급 알킬이고, R10은 저급알킬, 페닐(저급알킬), 디페닐(저급알킬) 또는 치환된 페닐(저급알킬)이다.
  4. (a)하기 일반식(Ⅷ)의 제1화합물을 염기 존재하에 하기 일반식(Ⅶ)의 제2화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ⅸ)의 보호된 에스테르를 형성하는 단계,
    (b)보호된 에스테르를 알킬술폰산으로 처리하여 탈보호시켜 하기 일반식(Ⅱ)'의 산을 형성하는 단계 및
    (c)그 산 또는 그의 산 또는 아민염을 염기로 처리하여 하기 일반식(Ⅲ)의 0 베타-락탐 또는 그의 염 또는 내염과 반응시키는 단계로 이루어지는 하기 일반식(I)의 화합물의 제조방법.
    식중, R1은 수소 또는 탄소수가 1내지 4인 알콕시이고; R2는 수소 또는 알킬이고; R3는 수소, 알킬 또는 CH2-이거나 R3및 R4는 함께
    이고; -N은 고리내의 질소 원자수가 1이상인 4,5,6 또는 7원 복소환식 고리 이거나 페닐 또는 치환된 페닐 고리에 융합된 기이고; R8은 알킬 술포닐이고; Pro2는 보호기이고;는 둘중 하나 또는 둘다가 수소 또는 양이온이고; X1은 -OH, -OAc, -Br, Cl 또는
    이다.
  5. 제1항에 있어서, R1이 수소이고; R2및 R3중의 하나가 수소이고 다른하나는 메틸이고; R4는이고; R5및 R6는 메틸이고;는 수소 또는 양이온 임을 특징으로 하는 방법.
  6. 제2항에 있어서, R1은 수소이고; R2및 R3중의 하나가 수소이고 다른하나는 메틸이고; R4는이고; R5및 R6는 메틸이고;는 수소 또는 양이온 임을 특징으로 하는 방법.
  7. 제4항에 있어서, R1은 수소이고; R2및 R3중의 하나가 수소이고 다른하나는 메틸이고; R4는이고; R5및 R6는 메틸이고;는 수소 또는 양이온 임을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, R1, R5및 R6는 수소이고; R2및 R3는 메틸이고; R4는이고;는 수소 또는 양이온 임을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, R1, R5및 R6는 수소이고; R2및 R3는 메틸이고; R4는이고;는 수소 또는 양이온 임을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항에 있어서, R1, R5및 R6는 수소이고; R2및 R3는 메틸이고; R4는이고;는 수소 또는 양이온 임을 특징으로 하는 방법.
  11. 제1항에 있어서, R1및 R2는 수소이고; R3및 R4는 함께
    이고; R5및 R6는 메틸이고; X1은 -OH, -O 아세틸, -Br, -Cl 또는
    임을 특징으로 하는 방법.
  12. 제2항에 있어서, R1및 R2는 수소이고; R3및 R4는 함께
    이고; R5및 R6는 메틸이고; X1은 -OH, -OAc, -Br, -Cl 또는
    임을 특징으로 하는 방법.
  13. 제4항에 있어서, R1및 R2는 수소이고; R3및 R4는 함께
    이고; R5및 R6는 메틸이고; X1은 -OH, -OAc, -Br, -Cl 또는
    임을 특징으로 하는 방법.
  14. 제1항에 있어서, R1,R2,R5및 R6는 수소이고; R3및 R4는 함께
    임을 특징으로하는 방법.
  15. 제2항에 있어서, R1,R2,R5및 R6는 수소이고; R3및 R4는 함께
    임을 특징으로하는 방법.
  16. 제4항에 있어서, R1,R2,R5및 R6는 수소이고; R3및 R4는 함께
    임을 특징으로하는 방법.
  17. 제1항에 있어서, R1및 R2는 수소이고; R3는이고; R4는이고; R5및 R6는 수소이고;는 수소 또는 나트륨임을 특징으로 하는 방법.
  18. 제2항에 있어서, R1및 R2는 수소이고; R3는이고; R4는이고; R5및 R6는 수소이고;는 수소 또는 나트륨임을 특징으로 하는 방법.
  19. 제4항에 있어서, R1및 R2는 수소이고; R3는이고; R4는이고; R5및 R6는 수소이고;는 수소 또는 나트륨임을 특징으로 하는 방법.
  20. 제1항에 있어서, R7이
    또는 임을 특징으로 하는 방법.
  21. 제2항에 있어서, -N가
    임을 특징으로 하는 방법.
  22. 제4항에 있어서, -N가
    임을 특징으로 하는 방법.
  23. 제1항에 있어서, 기질을 처리하는데 사용된 염기가 트리에틸아민임을 특징으로 하는 방법.
  24. 제2항에 있어서, 1산을 처리하는데 사용된 염기가 트리에틸아민임을 특징으로 하는 방법.
  25. 제4항에 있어서, 산을 처리하는데 사용된 염기가 트리에틸아민임을 특징으로 하는 방법.
  26. 제2항에 있어서, 알킬할로실란이 트리메틸클로로실란임을 특징으로 하는 방법.
  27. 제4항에 있어서, 알킬술폰산이 메탄술폰산임을 특징으로 하는 방법.
  28. 제4항에 있어서, R8이 메틸술포닐임을 특징으로 하는 방법.
  29. 제1항에 있어서, 베타 락탐을 기질의 메탄술폰산-아민염과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  30. 제2항에 있어서, 베타 락탐을 기질의 메탄술폰산-아민염과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  31. 제4항에 있어서, 베타 락탐을 기질의 메탄술폰산-아민염과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  32. 제1항에 있어서, 베타 락탐을 기질의 트리에틸아민-산염과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  33. 제2항에 있어서, 베타 락탐을 기질의 트리에틸아민-산염과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  34. 제4항에 있어서, 베타 락탐을 기질의 트리에틸아민-산염과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  35. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 2의 산 또는 아민염.
    식중, R5및 R6는 동일 또는 상이한 것으로 각각 수소 또는 알킬이거나 R5및 R6는 그들이 부착되는 탄소 원자와 함께 시클로알킬이고; R7은
    는 고리내의 질소 원자수가 1이상인 4,5,6 또는 7원 복소환이거나 페닐 또는 치환된 페닐 고리에 융합된 기임)이다.
  36. 제35항에 있어서, R5및 R6은 각기 독립적으로 수소 또는 메틸이고; R7은
    임을 특징으로 하는 화합물.
  37. 제35항 화합물의 메탄술폰산-아민염.
  38. 제35항 화합물의 트리에틸아민-산염.
  39. 제1항에 있어서, 베타 락탐이 (a)하기 일반식(XⅡ)의 기질을 유기 용매중의 할로술폰산피리딘 착화합물과 반응시키는 단계 (b)이렇게 반응된 기질을 수용액중의 알칼리 금속 수산화물, 탄산염 또는 중탄산염으로부터 선택된 염기와 반응시켜 R2및 R3중 하나가 수소이고 R4가인 베타 락탐을 형성하는 단계로 이루어지는 방법으로 제조됨을 특징으로 하는 방법.
    식중, Z는 벤질옥시카르보닐이고, R2'는 알킬, 아릴, 아랄킬 또는 알킬아릴이다.
  40. 제39항에 있어서, 할로술폰산-피리딘 착화합물이 2,6-루티딘 및 클로로술폰산의 착화합물임을 특징으로 하는 방법.
  41. 제39항에 있어서, 염기가 수산화나트륨임을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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