MX2007000526A - Proceso para elaborar aztreonam. - Google Patents
Proceso para elaborar aztreonam.Info
- Publication number
- MX2007000526A MX2007000526A MX2007000526A MX2007000526A MX2007000526A MX 2007000526 A MX2007000526 A MX 2007000526A MX 2007000526 A MX2007000526 A MX 2007000526A MX 2007000526 A MX2007000526 A MX 2007000526A MX 2007000526 A MX2007000526 A MX 2007000526A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- process according
- temperature
- solvent
- aztreonam
- reaction mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Abstract
Se provee un proceso simplificado para la preparacion en un recipiente de aztreonam, que utiliza azetidina y TAEM como materiales iniciales, sin la separacion intermedia de t-butil-aztreonam.
Description
PROCESO PARA ELABORAR AZTREONAM
Campo de la Invención
La presente invención se refiere a un proceso para la síntesis de aztreonam. En particular, la presente invención se refiere a un proceso de "un recipiente" para la síntesis de aztreonam.
Antecedentes
Aztreonam es un antibiótico monobactam, que tiene el nombre químico ácido [3S- [3a(Z) , 4ß] ] -3- [ [ (2-amino-4-tiazolil) [ (1-carboxi-1-metiletoxi) imino] acetil] amino] 4-metil-2-oxo-l-azetidinosulfónico, y la siguiente estructura:
La Patente Estadounidense N° 4.775.670 revela un proceso para acilar un compuesto de la fórmula:
La acilación comprende hacer reaccionar el compuesto con un ácido carboxílico o el haluro de ácido carboxílico o anhídrido de ácido carboxílico correspondiente (R?-OH) en la presencia de una carbodiimida tal como diciclohexilcarbodiimida y una sustancia capaz de formar un éster activo in situ, tal como N-hidroxilbenzotriazol. La desprotección en la Patente Estadounidense 4.775.670 se realiza mediante la reacción del producto de la acilación con ácido trifluoroacético en la presencia de anisol en condiciones anhidras. Los reactivos utilizados son tóxicos y costosos.
La Patente Estadounidense N° 4.9496.838 revela un proceso alternativo para elaborar aztreonam anhidro cristalino y una forma anhidra cristalina del agente» antibacteriano. El camino sintético descrito en esta patente es complicado, e incluye, por ejemplo, la hidrólisis de un agente protector de éster de difenilo con ácido trifluoroacético en anisol en condiciones anhidras para producir la forma de aztreonam. La forma a se recristaliza desde un solvente orgánico anhidro para producir la forma ß de aztreonam.
La Patente Estadounidense N° 5.254.681 revela un proceso para preparar aztreonam que comprende acilar azetidina con ácido 2- (2-amino-4-tiazolil) -2- (Z) - (alcoxiimino) acético en la presencia de 1-hidroxibenzotriazol y diciclohexilcarbodiimida. Los reactivos utilizados en este proceso son tóxicos y costosos, y su eliminación es difícil.
La Publicación PCT N° WO 2004/013133 revela un proceso para preparar aztreonam hidrolizando el grupo éster del ácido [3S-[3a(Z) ,4ß] ]-3-[ [ (2-amino-4-tiazolil) [ (1-t-butoxicarbonil-l-dimetiletoxi) imino] acetil] amino] 4-metil-2-oxo-l-azetidinosulfónico (t-Bu aztreonam) haciendo reaccionar el éster con un ácido acuoso, a temperaturas elevadas. La solicitud también describe la condensación de azetidina y TAEM con acetonitrilo y una base, optativamente en la presencia de otros solventes tales como THF, para obtener t-Bu aztreonam.
Se desearía una mayor simplificación del proceso. La presente invención provee ese proceso simplificado.
Extracto
La presente invención provee un proceso de un recipiente para preparar aztreonam. El proceso comprende combinar azetidina y TAEM en la presencia de una amina terciaria de C1-C3 y un solvente que se selecciona del grupo formado por acetona, 2-butanona; y metil-isobutil-cetona (MIBK) , para obtener una mezcla de la reacción; agregar un primer ácido mineral para obtener un pH de 4,5 a 7,5 para precipitar MBT; aislar el MBT; agregar agua y un segundo ácido mineral para obtener un pH inferior a 2; calentar; enfriar para obtener aztreonam, donde el primer y el segundo ácidos minerales pueden ser iguales o diferentes.
Pescripción Petallada
La presente invención se relaciona con la preparación de aztreonam en un proceso de un recipiente. El proceso comprende la condensación de azetidina y TAEM en la presencia de una amina terciaria de C1-C3 y un solvente para obtener t-Bu aztreonam, que se hidroliza adicionalmente para obtener aztreonam. Antes del paso de hidrólisis, el subproducto MBT, obtenido durante la condensación de azetidina y TAEM, se aisla de la mezcla de la reacción. El proceso simplifica el proceso que se revela en la Publicación PCT N° WO 2004/013133, debido a la reducción del número de solventes utilizados en el paso de condensación, y debido al uso de un proceso de un recipiente. El proceso además se simplifica sustituyendo el solvente, acetonitrilo, con un solvente de acetona, 2-butanona, o metil-isobutil-cetona (MIBK) , que junto con la amina terciaria de C?-C3, permite disolver tanto TAEM como aztreonam, y por lo tanto, se reduce significativamente la necesidad del exceso de TAEM, así como el tiempo necesario para que la reacción se complete. La remoción del subproducto MBT simplifica el proceso, en que no es necesaria la extracción de t-Bu Aztreona en una mezcla de acetato de etilo y agua.
El proceso de un recipiente, que evita la separación de t-Bu aztreonam, ahorra tiempo, ahorra desperdicios, y mejora la capacidad de la planta, ya que evita esa parte del producto que se perdería al aislar el t-Bu aztreonam, y el t-Bu aztreonam se somete al paso siguiente del proceso.
Como se utiliza en la presente, el término ?t-Bu aztreonam" se refiere a un compuesto ácido [3S- [3 (Z) , 4ß] ] - [ [ (2-amino-4-tiazolil) [ (1-t-butoxicarbonil-l-metiletoxi) imino] acetil] amino] 4-metil-2-oxo-l-azetidinosulfónico.
Como se utiliza en la presente, el término "azetidina" se refiere a un compuesto que tiene la fórmula química :
Como se utiliza en la presente, el término "MBT" se refiere a un subproducto que tiene la fórmula química:
Co o se utiliza en la presente, el término "TAEM" se refiere a un compuesto que tiene la fórmula química:
Como se utiliza en la presente, el término "amina terciaria de C1-C3" se refiere a una molécula que contiene un átomo de nitrógeno que está conectado a 3 cadenas, en donde cada cadena puede independientemente ser de alquilo de C?-C3.
La presente invención proporciona un proceso de un recipiente para preparar aztreonam. El proceso comprende combinar azetidina y TAEM en la presencia de una amina terciaria de C?-C3 y un solvente que se selecciona del grupo formado por acetona, 2-butanona, y metil-isobutil-cetona (MIBK) , para obtener una mezcla de la reacción; agregar un primer ácido mineral para obtener un pH de 4,5 a 7,5 para precipitar MBT; aislar el MBT; agregar agua y un segundo ácido mineral para obtener un pH inferior a 2; calentar y enfriar para obtener aztreonam.
Preferentemente, el solvente es acetona. Preferentemente, la amina terciaria de C1-C3 es trietilamina. Preferentemente, el proceso primero comprende mezclar la amina terciaria de C1-C3 con el solvente a una temperatura de -5°C a 30°C, más preferentemente, a una temperatura de 10°C a 15°C. Preferentemente, la azetidina se agrega a la mezcla de la amina terciaria de C1-C3 y el solvente, luego agregar TAEM. Preferentemente, el TAEM se agrega paso a paso. Preferentemente, la azetidina y el TAEM se agregan a la mezcla de la amina terciaria de Ca-C3 y el solvente, mientras se agita. Preferentemente, la agitación es durante 30 minutos. Preferentemente, la mezcla de la reacción que contiene una amina terciaria de C?-C , un solvente, azetidina y TAEM se mantiene durante 4 horas. Preferentemente, antes de agregar el primer ácido mineral, se agrega agua a la mezcla de la reacción. Preferentemente, después de agregar el agua se remueve el solvente de la mezcla de la reacción. Preferentemente, la remoción del solvente es mediante destilación. Preferentemente, la destilación es con agua. Preferentemente, el pH de la mezcla de la reacción, antes de aislar MBT, es de 5 a 6, más preferentemente, de 5,5. Preferentemente, el primer y el segundo ácidos minerales se seleccionan del grupo formado por HCl, H2S0 y H3P04. Más preferentemente, por lo menos uno del primer y segundo ácidos minerales es HCl. Preferentemente, antes de aislar MBT, la mezcla de la reacción acidificada se enfría adicionalmente a una temperatura inferior a 5°C. Preferentemente, el aislamiento de MBT es mediante filtración. Preferentemente, el pH después de agregar agua y un ácido mineral es de 1 a 2, más preferentemente de 1,5. Preferentemente, el calentamiento es a una temperatura de 50°C a 70°C para obtener una mezcla de la reacción. Más preferentemente, el calentamiento es a una temperatura de 60°C. Preferentemente, después de calentar, el proceso comprende además mantener durante 4 a 5 horas, más preferentemente, durante 5 horas. Preferentemente, el enfriamiento es a una temperatura de 5°C a 0°C para obtener un precipitado. Preferentemente, el enfriamiento es de 4 a 8 horas, más preferentemente, de 5 horas.
Preferentemente, el proceso además comprende recuperar el aztreonam. Preferentemente, la recuperación comprende filtrar, lavar con agua, suspender con un solvente orgánico polar anhidro y filtrar. Pespués de la recuperación, se obtiene un aztreonam húmedo. Preferentemente, el solvente orgánico polar anhidro es etanol absoluto o isopropanol metanol.
Preferentemente, el aztreonam se cristaliza adicionalmente. el lavado del aztreonam antes de la cristalización evita un proceso de secado problemático. El uso de un solvente orgánico polar anhidro para lavar evita dañar el producto durante el secado, y elimina todo rastro de un solvente en el proceso de purificación, reduciendo así problemas en la limpieza del reactor. El proceso de cristalización comprende combinar el aztreonam húmedo con una sal de amonio orgánica y agregar etanol, metanol o isopropanol para obtener una solución. La solución se acidifica adicionalmente con un ácido mineral para obtener un pH de 1 a 3, se enfría a una temperatura de 10°C a -10°C, se filtra y se seca. Preferentemente, la sal de amonio es acetato de amonio. Preferentemente, antes de agregar el etanol, metanol o isopropanol, la mezcla de la reacción se enfría a una temperatura de 5°C a 0°C. Preferentemente, la solución enfriada se agita durante 3 horas. Preferentemente, después de agregar el segundo ácido mineral y antes de enfriar, la mezcla de la reacción se siembra. Preferentemente, la mezcla de la reacción sembrada se mantiene durante seis horas a una temperatura de 0°C a 5°C. Preferentemente, la mezcla de la reacción acidificada se enfría a una temperatura de 5°C a 0°C.
Ejemplos
Habiendo descrito la invención con referencia a ciertas realizaciones, otras realizaciones serán evidentes para un experto en el arte a partir de la consideración de la memoria descriptiva. La invención se define adicionalmente haciendo referencia a los siguientes ejemplos que describen en detalle la preparación de la composición y los métodos de uso de la invención. Será evidente para los expertos en el arte que se pueden hacer muchas modificaciones, tanto de los materiales como de los métodos, sin apartarse del alcance de la invención.
Ej emplo 1
Una muestra de 50 ml de trietilamina se agrega a un reactor de vidrio de tres cuellos, de 0,5 1, equipado con un condensador y una barra de agitación mecánica con 100 ml de acetona, y se enfría a una temperatura de 10°C a 15°C. Mientras se mezcla, se agregan 50 g de azetidina a la mezcla de la reacción, luego 43 g de TAEM. Se continúa agitando durante por lo menos 30 minutos, hasta que desaparece el color que se formó inicialmente. Luego se agregan dos porciones adicionales de 43 g de TAEM en la misma forma. Pespués de que termina la reacción, generalmente al cabo de cuatro horas, se agrega agua para enfriar la reacción la acetona se remueve mediante destilación con el agua. La masa de la reacción se acidifica con HCl a pH 5,5 y se enfría. Precipita mercaptobenzotiazol (MBT) , y se separa mediante filtración.
El pH de la masa de la reacción que contiene tercbutilaztreonam se ajusta a 1,5 con HCl, y se diluye con 400 ml de agua. La masa de la reacción se calienta a 60 °C y se mantiene a esa temperatura durante 5 horas. Pespués de verificar cromatográficamente que la reacción de desprotección ha terminado, la masa de la reacción se enfría lentamente durante un período de 5 horas a una temperatura de 0°C a 5°C. Precipita aztreonam, y se filtra y se lava varias veces con agua. La torta de filtro se recarga, se suspende con 240 ml de etanol absoluto, se filtra nuevamente y se descarga. Se obtienen 140 g de aztreonam húmedo.
Ejemplo 2
Una muestra de 140 g de aztreonam con 70 g de acetato de amonio se agrega a un reactor de vidrio de tres cuellos, de 2 1, equipado con un condensador y una barra de agitación mecánica, y se enfría a una temperatura de 0°C a 5°C. Pespués de agregar 1,2 1 de etanol, la solución transparente resultante se mezcla durante 3 horas a la misma temperatura. Se agregan lentamente 15 ml de una solución al 33 por ciento de HCl, hasta que se alcanza un pH de 1 a 3, y la masa de la reacción se siembra y se mantiene durante 6 horas a una temperatura de 0°C a 5°C. El aztreonam luego se filtra y se seca, proporcionando 60 g de aztreonam seco, un rendimiento total del 50 por ciento.
Si bien ese evidente que la invención que se revela en la presente está bien calculada para cumplir con los objetivos expresados anteriormente, los expertos en el arte apreciarán que se pueden prever numerosas modificaciones y realizaciones. En consecuencia, se desea que las reivindicaciones adjuntas cubran todas aquellas modificaciones y realizaciones que están dentro del verdadero espíritu y alcance de la presente invención.
Claims (35)
1. Un proceso de un recipiente para preparar aztreonam, que comprende combinar azetidina y TAEM en la presencia de una amina terciaria de C1-C3 y un solvente que se selecciona del grupo formado por acetona, 2-butanona y metil-isobutil-cetona (MIBK) , para obtener una mezcla de la reacción, agregar un primer ácido mineral para obtener un pH de 4,5 a 7,5 para precipitar MBT; aislar el MBT; agregar agua y un segundo ácido mineral, para obtener un pH inferior a 3; calentar; y enfriar para obtener aztreonam; en donde el primer y segundo ácidos minerales pueden ser iguales o diferentes.
2. El proceso de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el solvente es acetona.
3. El proceso de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en donde la amina terciaria de C1-C3 es trietilamina.
4. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde la amina terciaria de C1-C3 y el solvente primero se mezclan a una temperatura de -5°C a 30°C.
5. El proceso de acuerdo con la reivindicación 4, en donde la amina terciaria de C1-C3 y el solvente primero se mezclan a una temperatura de 10°C a 15°C.
6. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 4 y 5, en donde la azetidina se agrega a la mezcla de la amina terciaria de C1-C3 y el solvente.
7. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde el TAEM se agrega después de agregar azetidina.
8. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde el TAEM se agrega paso a paso.
9. El proceso dé acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en donde la azetidina y TAEM se agregan a la mezcla de la amina terciaria de C1-C3 y el solvente, mientras se agita.
10. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en donde antes de agregar el primer ácido mineral, se agrega agua a la mezcla de la reacción.
11. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en donde después de agregar el agua el solvente se remueve de la mezcla de la reacción.
12. El proceso de acuerdo con la reivindicación 11, en donde la remoción del solvente es mediante destilación.
13. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en donde el pH antes de aislar el MBT es de 5 a 6.
14. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, en donde el primer y segundo ácidos minerales se seleccionan independientemente del grupo formado por HCl, H2S04 y H3P04.
15. El proceso de acuerdo con la reivindicación 14, en donde por lo menos uno del primer y segundo ácidos minerales es HCl.
16. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones l a 15, en donde, antes de aislar el MBT, la mezcla de la reacción acidificada se enfría adicionalmente a una temperatura inferior a 5°C.
17. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, en donde el aislamiento de MBT es mediante filtración.
18. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 17, en donde le pH, después de agregar el agua y el segundo ácido mineral, es de 1 a 2.
19. El proceso de acuerdo con la reivindicación 18, en donde el pH, después de agregar agua y un ácido mineral, es de 1,5.
20. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19, en donde el calentamiento es a una temperatura de 50°C a 70°C.
21. El proceso de acuerdo con la reivindicación 20, en donde el calentamiento es a una temperatura de 60°C.
22. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21, en donde, después de calentar, el proceso además comprende mantener durante 4 a 5 horas.
23. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 22, en donde después de calentar, el proceso además comprende mantener durante 5 horas .
24. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 23, en donde el enfriamiento es a una temperatura de 5°C a 0°C, para obtener un precipitado.
25. El proceso de acuerdo con la reivindicación 24, en donde el enfriamiento es durante 4 a 8 horas.
26. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 25, en donde el proceso además comprende recuperar el aztreonam.
27. El proceso de acuerdo con la reivindicación 26, en donde la recuperación comprende filtrar, lavar con agua, suspender con un solvente orgánico polar anhidro y filtrar.
28. El proceso de acuerdo con la reivindicación 27, en donde el solvente orgánico polar anhidro es etanol absoluto o isopropanol metanol.
29. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 26, en donde el proceso además comprende cristalizar el aztreonam combinando el aztreonam con una sal de amonio orgánica, agregar etanol, metanol, o isopropanol para obtener una solución, acidificar la solución con un ácido mineral para obtener un pH de 1 a 3, enfriar a una temperatura de 10°C a -10°C, filtrar y secar.
30. El proceso de acuerdo con la reivindicación 29, en donde la sal de amonio se acetato de amonio.
31. El proceso de acuerdo con alguna de las reivindicaciones 29 y 30, en donde, antes de agregar el etanol, metanol o isopropanol, la mezcla de la reacción se enfría a una temperatura de 5°C a 0°C.
32. El proceso de acuerdo con la reivindicación 31, en donde la solución enfriada se agita.
33. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 29 a 32, en donde, después de agregar el segundo ácido mineral y antes de enfriar, la mezcla de la reacción se siembra.
34. El proceso de acuerdo con la reivindicación 33, en donde la mezcla de la reacción sembrada se mantiene durante 6 horas a una temperatura de 0°C a 5°C.
35. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 29 a 34, en donde la mezcla de la reacción acidificada se enfría a una temperatura de 5°C a 0°C.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US67931305P | 2005-05-09 | 2005-05-09 | |
| US68180805P | 2005-05-17 | 2005-05-17 | |
| PCT/US2006/018261 WO2006122253A1 (en) | 2005-05-09 | 2006-05-09 | Process for making aztreonam |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MX2007000526A true MX2007000526A (es) | 2007-03-28 |
Family
ID=37012142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MX2007000526A MX2007000526A (es) | 2005-05-09 | 2006-05-09 | Proceso para elaborar aztreonam. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7601832B2 (es) |
| EP (1) | EP1888576B1 (es) |
| JP (1) | JP2008505189A (es) |
| AT (1) | ATE423115T1 (es) |
| CA (1) | CA2606901A1 (es) |
| DE (1) | DE602006005240D1 (es) |
| ES (1) | ES2321336T3 (es) |
| IL (1) | IL185030A0 (es) |
| MX (1) | MX2007000526A (es) |
| PT (1) | PT1888576E (es) |
| WO (1) | WO2006122253A1 (es) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004103999A1 (en) * | 2003-05-15 | 2004-12-02 | TEVA Gyógyszergyár Részvénytársaság | AZTREONAM β POLYMORPH WITH VERY LOW RESIDUAL SOLVENT CONTENT |
| US20090069286A1 (en) * | 2007-09-12 | 2009-03-12 | Protia, Llc | Deuterium-enriched aztreonam |
| CN102086196B (zh) | 2011-01-28 | 2012-06-13 | 海南灵康制药有限公司 | 一种氨曲南的方法 |
| CN102382026A (zh) * | 2011-10-17 | 2012-03-21 | 重庆南松医药科技股份有限公司 | 氨曲南主环(3s-反式)-3-氨基-4-甲基-2-氧代-1-氮杂环丁烷基磺酸的环保合成工艺 |
| CN103570707B (zh) * | 2012-07-21 | 2016-03-09 | 重庆圣华曦药业股份有限公司 | 一种改进的氨曲南的合成方法 |
| CN114437059A (zh) * | 2020-11-04 | 2022-05-06 | 重庆圣华曦药业股份有限公司 | 一种氨曲南二聚体杂质的制备方法 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4923998A (en) | 1977-03-14 | 1990-05-08 | Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. | Cephem and cepham compounds and processes for preparation thereof |
| NZ196202A (en) * | 1980-02-07 | 1984-07-31 | Squibb & Sons Inc | Beta-lactam antibiotics (of azetidine-sulphonic acid type) |
| US4775670A (en) * | 1980-09-29 | 1988-10-04 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salts |
| US4529698A (en) | 1981-01-19 | 1985-07-16 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Process for preparing a 2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salt |
| US4946838A (en) | 1981-07-13 | 1990-08-07 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Crystalline anhydrous aztreonam |
| CA1181075A (en) | 1981-07-13 | 1985-01-15 | David M. Floyd | CRYSTALLINE ANHYDROUS FORM OF [3-S-[3.alpha.(Z),4 .beta.]]-3-[[(2-AMINO-4-THIAZOLYL) [(1-CARBOXY-1-METHYLETHOXY)IMINO]ACETYL] AMINO]-4-METHYL-2-OXO-1-AZETIDINESULFONIC ACID |
| US4443374A (en) * | 1982-02-01 | 1984-04-17 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Process for preparing (3S)-3-[[(2-amino-4-thiazolyl)[(1-carboxy-1-methylethoxy)imino]-acetyl]amino]-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid, and 4-substituted derivatives |
| DE3372768D1 (de) * | 1982-06-03 | 1987-09-03 | Hoffmann La Roche | 1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives |
| US4652651A (en) | 1983-05-31 | 1987-03-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for the manufacture of 1-sulpho-2-oxoazetidine carboxylic acid intermediates via catalytic ester cleavage |
| US4826973A (en) | 1984-07-20 | 1989-05-02 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Delta form of aztreonam and preparation thereof |
| CA1339136C (en) | 1987-07-01 | 1997-07-29 | Sailesh Amilal Varia | Amorphous form of aztreonam |
| US5254681A (en) * | 1989-08-02 | 1993-10-19 | Consiglio Nazionale Delle Ricerche | Process for preparing monobactames and their intermediate product |
| IT1231770B (it) * | 1989-08-02 | 1991-12-21 | Consiglio Nazionale Ricerche | Processo per la preparazione di monobattami ed intermedio di preparazione. |
| US5194604A (en) | 1990-06-29 | 1993-03-16 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Process and intermediates for beta-lactams having aminothiazole(iminooxyacetic acid)acetic acid sidechains |
| PL165700B1 (pl) | 1991-10-15 | 1995-01-31 | Pan | Sposób wytwarzania kwasu 32/2-amtnotiazoiilo-4/-2/1 -t-butoksykarbonylo- 1 -metyloetoksylmino/octowego |
| EP2301524B1 (en) | 2000-12-27 | 2013-04-24 | Gilead Sciences, Inc. | Inhalable aztreonam without arginine for treatment and prevention of pulmonary bacterial infections |
| US7214364B2 (en) | 2000-12-27 | 2007-05-08 | Corus Pharma, Inc. | Inhalable aztreonam lysinate formulation for treatment and prevention of pulmonary bacterial infections |
| WO2003018578A1 (en) | 2001-08-27 | 2003-03-06 | Aurobindo Pharma Ltd. | Method for producing beta form of crystalline anhydrous aztreonam |
| WO2004013133A1 (en) * | 2002-08-05 | 2004-02-12 | TEVA Gyógyszergyár Részvénytársaság | Preparation of aztreonam |
| AU2002356646A1 (en) | 2002-12-11 | 2004-06-30 | Pari Gmbh | Pharmaceutical compositions for the pulmonary delivery of aztreonam |
| WO2005005424A1 (en) | 2003-07-02 | 2005-01-20 | TEVA Gyógyszergyár Részvénytársaság | Aztreonam l-lysine and methods for the preparation thereof |
| WO2007083187A2 (en) | 2006-01-16 | 2007-07-26 | Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Limited | An improved process for the preparation of monobactam antibiotic |
-
2006
- 2006-05-09 MX MX2007000526A patent/MX2007000526A/es active IP Right Grant
- 2006-05-09 US US11/431,178 patent/US7601832B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-09 AT AT06759579T patent/ATE423115T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-05-09 WO PCT/US2006/018261 patent/WO2006122253A1/en active Application Filing
- 2006-05-09 PT PT06759579T patent/PT1888576E/pt unknown
- 2006-05-09 DE DE602006005240T patent/DE602006005240D1/de active Active
- 2006-05-09 EP EP06759579A patent/EP1888576B1/en not_active Not-in-force
- 2006-05-09 CA CA002606901A patent/CA2606901A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-09 JP JP2007520595A patent/JP2008505189A/ja active Pending
- 2006-05-09 ES ES06759579T patent/ES2321336T3/es active Active
-
2007
- 2007-08-02 IL IL185030A patent/IL185030A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE423115T1 (de) | 2009-03-15 |
| EP1888576B1 (en) | 2009-02-18 |
| ES2321336T3 (es) | 2009-06-04 |
| WO2006122253A1 (en) | 2006-11-16 |
| CA2606901A1 (en) | 2006-11-16 |
| US7601832B2 (en) | 2009-10-13 |
| PT1888576E (pt) | 2009-04-03 |
| JP2008505189A (ja) | 2008-02-21 |
| IL185030A0 (en) | 2007-12-03 |
| DE602006005240D1 (de) | 2009-04-02 |
| US20060276640A1 (en) | 2006-12-07 |
| EP1888576A1 (en) | 2008-02-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1554289B1 (en) | A cefdinir intermediate | |
| MX2007000526A (es) | Proceso para elaborar aztreonam. | |
| US20040242556A1 (en) | Novel crystalline form of cefdinir | |
| CN101171251A (zh) | 氨曲南的制备方法 | |
| CA2326441C (en) | Process for purification of a cephalosporin derivative | |
| KR100687001B1 (ko) | 아즈트레오남의 제법 | |
| JP2018528233A (ja) | インドリン化合物および新規インドリン塩を製造するプロセス | |
| AU745355B2 (en) | Process for producing substituted alkylamines or salts thereof | |
| CZ282602B6 (cs) | Způsob přípravy cefalosporinového antibiotika | |
| JPS6332073B2 (es) | ||
| CZ282160B6 (cs) | Způsob přípravy cefalosporinového antibiotika | |
| CN112272665A (zh) | 制备立他司特的方法 | |
| JPS60246382A (ja) | アルキル２‐（２‐アシルアミドチアゾール‐４‐イル）‐２‐ブテノエード類およびそれらの製法 | |
| KR100841044B1 (ko) | 세팔로스포린 화합물의 제조 방법 | |
| KR100199101B1 (ko) | 새로운 아민화합물 및 그 산부가염 | |
| KR100432425B1 (ko) | 세펨 유도체 또는 그 염의 신규한 제조방법 | |
| KR19990085814A (ko) | 결정성 세피롬 황산염의 제조 방법 | |
| JPH05286980A (ja) | セフェム誘導体およびその製造法 | |
| JPH0331287A (ja) | セファロスポリン化合物の合成法 | |
| EP0439097A2 (en) | Cephalosporin derivative | |
| NO168824B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 2-(substituert-3-guanidino)-4-(2-metyl-4-imidazolyl)-tiazol og n-(substituert amidino)tiourea derav | |
| JPS643182B2 (es) | ||
| NO160922B (no) | Fremgangsm te for fremstilling av et cefalosporin. | |
| MXPA97004641A (es) | Produccion de cefotaxima y nuevas sales de sodio |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Grant or registration |