SU515452A3 - Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей - Google Patents
Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солейInfo
- Publication number
- SU515452A3 SU515452A3 SU2032538A SU2032538A SU515452A3 SU 515452 A3 SU515452 A3 SU 515452A3 SU 2032538 A SU2032538 A SU 2032538A SU 2032538 A SU2032538 A SU 2032538A SU 515452 A3 SU515452 A3 SU 515452A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- radical
- acid
- ester
- methyl
- esters
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ 1.4-ДИГИДРОПИРИДИНКАРБОНОВОЙ
КИСЛОТЫ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ Rj - арильный радикал, которьш может быть замещен одним - ipeMH заместител ми из группы нитро, циан, азидо, алкил, алкокси, аш1локси, карбалкокси , амине, ациламино, алкиламино, ди лкиламино , SOn - алкил ( 2), фенил, трифторметил и/или галоген, шш бензильный, стирильный, а также циклоалкильный или циклоалкенильный радикал, ил(И нафтнльный, хинолильный, изохинолнльный, гафидильный, пиримидальный, тенильный, фурильньш или пиррильный радикал, которьш может быть замещен алкилом, алкокси, нитро или галогеном; РЗ - неразветвленньш шш разветвленный углеводородный радикал, неразветвленный или разветвленный , насыщенный или ненасыщенный или циклический алкоксирадикал, которьш может быть замещен одной или двум гидроксильными группами и/или в цепи прерван одним или двум атомами кислорода, или радикал О - У, где Х и У имеют указанные дл X и У значени , обладающих высокой биологической активностью . 1,4 - Дигидропиридины формулы Т получают, если - дикарбонильные соединени формулы B4-CO-CH2-CO-R3II где РЗ и R4 имеют указанные значени , и енамины формулы - ffH-T Т -С: СН-СОО-Х -У где R, R1, X и У имеют указанные значе1ш , подвергают взаимодействию с альдегидами формулы Rj-CHOIV где Rj имеет указанные значени ,в феде инертных органических растворителей нри20- 50°С, RS - предаочтительно неразветвленный или разветвленный углеводородный радикал с чиспом атомов углерода до 4, неразветв. или разветвленный, насьпденный или ненась щенный или щ{клический алкоксирадикал с шслом атомов углерода до 6, которьш може быть замещен одной гидроксильной группой и/или в цепи прерван одним атомо. кислоро да, или радикал О-Х -У, где Х и У имею указанные дл X и У значени , R -Предпочтительно водород или не разветвленный или разветвленный алкильный радикал с числом атомов углерода от 1 до 4, в особенности алкильный радикал с 1-2 атомами углерода . Можно еще привести следующие |3 - дикарбонильные соединени (в качестве примеров): этйловый эфир формилуксусной кислоты, метиловый, этиловый, пропиловый, изопропиловый, бупшовый , а - или - метоксиэтиловый, а - или (3 -пропоксиэтиловый а- ли |3 - оксиэтиловый, ажшловый и пропаргиловый эфиры ацетоуксуской кислоты , этиловый эфир пропионилуксусной кислоты, метиловый эфир бутирилуксусной кислоты, этиловый эфир изобутирилуксусной кислоты, фурфурилиловый эфир ацетоуксусной кислоты, тетрагидрофурфуриловый эфир ацетоновой кислоты, пентадион (2,4), гептадион - (3,5), нонадион - (4,6), 2,6 - диметил - гептадион - (3,5), В формуле Ш R предпочтительно означает водород или неразветвлеиный или разветвлешшй алкильный или алкенильный радикал с числом атомов углерода до 4, в особенности алкильный радикаЛ с числом атомов углерода от 1 до Д. RI предпочтительно означает водород или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал с числом атомов углерода от 1 до 4, в особенности алкильный радикал с 1-2 атомами углерода, X - предпочтительно неразветвленный или разветвленный алкиленовый радикал с числом атомов углерода от 1 до 4; У - предпочтительно Ос-, /3- или 7 пиридиловый радикал или радикал -п . тое R и - водород или неразветвленный или разветвленный алкильный радикал с числом атомов углерода от 1 до 4 или вместе с атомом азота образуют 5-, 6- или 7членное кольцо, которое может содержать еще другой гетероатом, такой как О, S, или NH - или или N - алкильную группу (-4 атома углерода). В качестве примеров дл замещенных эфиров энаминокарбоновой кислоты можно назвать (3 - N морфолин - этиловый эфир /3 - аминокротоновой кислоты, 7 пиридил - метиловый эфир )3 - аминокротоновой кислоты, (Х- пиридил - метиловьш эфир /3 - N - метиламинокротоновой кислоты, N,N метилп1шеразин - изопропиловый эфир j3 - Kf этиламинокротоновой кислоты, N - тиоморфолин пропиловый эфир /3 - аллиламинокротоновой кислоты. Альдегида : бензальдегид, 2-, 3- или 4 - меток сибензальдегид, 2 - изопропоксибензальдегид, 3 - бут ок си бе из альдегид, 3,4 - даоксиметиленбензальдзгид , 3,4,5 - триметоксибензальдегид, 2-, 3или 4 - хлор (бром) фторбснэальдеп1Д, 2,4 - или 2,6-дихлорбензальдегид , 2,4 - диметилбензальдегид, 3,5 - д «13опропил - 4-метоксибенэальдегад 2-, 3или 4-иитробензальдегид, 2,4- и;ш 2,6 - динитробеизальдегид , 2 - нитро - 6 - бромбензальдегид, 2 - 3 - метокси - 6 - хлорбензальдегид, 2 - нитро-4 - хлорбензальдегид, 2 - нитро - 4 - метоксибензальдегид , 2-, 3- или 4- трифторметилбензальдега.т, 2-, 3- или 4 - диметиламинобензальдегид, 4-дибутиламинобензальдегвд , 4 - ацетаминобензальдеп- д , 2-, 3- или 4 - иланбензальдегид, 2 - шпро - 4 Ш{анбензальдсгид , 3 - хлор - 4- циан бензальдегад, 2-, 3- или 4 - метилмеркаптобензальдегид, . 2 метилмеркапто-5 - нитробензальдегид, 2 - бутилмеркаЕттобензальдегид , 2-, 3- или 4 - метилсульфинилбензальдегид , 2-, 3- или 4 - метилмульфонилбензальдегид , , этиловый эфир бенэальдсащ - 2 - карбоновой кислоты, изопропиловый эфир бс11зальдегид - 3 - карбоновой кислоты, бутиловый эфир бензальдегид - 4 - карбоновой кислоты, этиловый эфир 3 - нитробензиЛьдеЕид - 4 -карбоновой кислоты, альдегид корицы, апьдегид оксикорицы, формилциклогекан, 2 - формилшослогексен - 3, 1 - формилциклогексин - 1, 3, 1 -формилциклопентен - 3, Of-, или у- пиридш альдегид , 6 - метилпиридин 2 - альдегид, фуран 2 -альдегид , тиофен 2 - альдегид, пиррол 2 -альдегид , 2-, 3- или 4 - азидобеизальдегид, пиримидин - 4 - альдегад, 5 - нитро - 6 метил пиридин - 2 -альдегид , 1- или 2 - нафтальдегид, 5 - бром - 1 -нафтальдегид, хинолин - 2 - альдегид, 7 - метокси -хинолин - 4 альдегид, изохинолин - 1 - альдегид, В качестве разбавителей могут быть применены вода и все инертные органические растворители, из которых предпочтительно примен ют спирты, такие как этанол, метанол, изопропанол, простые эфиры, такие как диоксан, дизтиловый эфир, или лед н ю уксусную кислоту, диметилформамид, диметилсхльф оксид, аиетонитрил или пиридин. Обычно работают при 20 - 150° С, предпочтительно при температуре кипени растворител . Реакцию можно проводить под нормальным повышенным давлением. Обычно работают под нормальным давлением. При проведении предлагаемого способа реагенты примен ют приблизительно в мол рных количествах . Ам1ш или его соль целесообразно примен ют с избытком 1-2 молей. Пример. Раствор из 7,5 г 2 - нитробензальдегида , 7,2 г изопропилового эфира ацетоуксусной I кислоты и 9,6 г (а- пиридил) - метилового эфира |3- амкнокротоновой кислоты в 120мл этанола нагревают в течение 12 час и получают 3 - (а -гшридил ) - метиловый эфир 5 - изопропилового фира 2,6 - диметил - 4 - (2 - нитрофе1шл) 1,4 -дигидропиридин - 3,5 - дикарбоновой кислоты с (Т.ПЛ. 175°С. Выход 62% от теоретического. Аналогично могут быть получены следующие сдадинени : 3 - (7 - диметиламино) - пропиловый эфир - 5 -метиловый эфир 2,6 - диметил - 4 - (2- П1Грофенил ) - 1,4 - дигидропиридин - 3,5 - дикарбоновон кислоты; 3 - (N,N- метилпиперазин) - этиловый - 5-бутиловый эфир 2,6 - диметил - 4 - (2 -метилсульфинилфенил ) - ,4 - дигидропириш н -3 ,5 - дикарбоновой кислоты, 3 - (а - пирк;1лл) -метиловый эфир - 5 - метиловый эфир 2,6 - диэтил-4 - (2 трифторметилфенил) - 1,4 - дигидропиридин - 3,5 - ;шкар6оноьой кислоты; 3 - (у N - морфолин) - пропиловый эфир 5 -изопропиловый эфир 2 - метил - 6 - этил - 4 - (3 -хлорфенил ) - 1,4 - дигидропиридин - 3,5 - juiKapOoновой кислоты; 3 - ()3 - пиридил) - метиловый эфир-5 -этиловь Й эфир 2,6 - изопропил - 4 - (3 - тггрофенил ) - 1,4 - дигидропири шн - 3,5 - дикарбоновой кислоты; 3 - (7 пиридип) - метиловый эфир - 5 метиловый эфи)) 1,2,6 - римс-тил - 4 - (2,4 динитрофеш{л ) 1,4 - Д1 гидропирндин - 3,5 дикарбоновой кислоты; ди - ( - пиридил) - метиловый эфир 1 - метил 2 ,6 - диэтил - 4 - (2,4- да{трифторметилфенил) 1 ,4 - дигадропирндан - 3,5 - дикарбоновой кислоты; 3 - (/3 - тиоформо.пин) - этиловый эфир - 5 этлловый эфир 1,2..6 - триэтил - 4 - (З - нитро - 6 хлорфенил ) - 1,4 - дигидропиридин- 3,5 дикарбоновой кислоты; ди - (Д - N - пиррол1 днн) - этиловый эфир 1 изопропил - 2,6 - диэтил - 4 - (3 - фторфенил) - 1,4-дигидропиридин - 3,5 - дикарбоновой кислоты; 3 - 2 - (а - пирнпил) - этиловый эфир - 5 этиловый эфир 1 - бутил - 2,6 - диметил - 4 (3,4,5 - триметоксифек};;:) - 1,4 - дигидроаирндан-3 ,5 - дикарборювой кислоты; 3 - (7 - N,N - метилпиперазин) - пропиловый эфир - 5 - метиловый эфир 2,6 - от метнл - 4 - (2цианофенил ) - 1,4 - дигидропиридин - 3,5 - дик. рбоновой ккслоть ; 3 - (й- пиридил) - метиловьп эфир - 1,5 - (грст-бутиловый эфир 2,6 - ,ЕЦ1ЭТ 1Л - 4 - (4 - карбэтоксифенил ) - l,i Д1 гндроп1фидин - 3,5 - дикарбоновой кислоты; 3 - (а - пирнд1.ч) - эфир 5 этиловый эфир 2,6 - ,.;мети.-1 - 4 - (5 - нитро - а пиридил ) - 1,4 Д5{гндрспиригцш - 3,5 - днкарбоновой кислоты: 3 г (|3 N - морфолпн) - эгаловьп ; эфир - 5 тиловый эфир 2,6 - днзии - 4 - (4 - трифторетилфешш ) - 1,4 - т .гидропирилин 3,5 - дикароковой кислоты. Фор м ) л а и 3 о б р с т е и и Сг-особ получени сложных эфироБ 1,4 - дигадропкрининкарбоиовой кислоты обшей формулы , COO-X-Y -R. R где R - водород или нераэвеавленньш или азветвлеи1;ь1Й, насыщенный или ненасыщенный. ..пифати еский радикал; Р, 1 н R4, которые могут быть о;д1нпковыми или иЗлищ1Ь1Ми. отлачйют водород и.ш неразветв.иеный и;ш разветвлеаньш алкильный рат.ка.ч; X - нераэветвлеиньш и.чи разветвле)1ный алиленовый раджап; У - а.-, ; или 7 - пнриднльньш радикал, или ч .t, где R и R означают водород или а;1кильньш адакал, или вместе с томом йзога образ ют 5-7-членое кольцо, которое ожет содержать еше .другие геероатомы , такие, как кнс.гюрод, сера или NH- или N-алкильна грчипг.;
Rj - арильный радикал, который может быть : мешен одним - трем заместител ми из группы mjTpo, циан, азидо, алкил, алкокси, ацилоЛос, карбалкоксз, амино, ациламино, алкиламино, диалкшшмино , SOn - алкил (), фенил, трифторметил и/и и галоген, или бензильный, стирильнын, а также циклоалкильный или никлоалкенильный радикал , или нафт шьный, хинолиль.ный, изохинолильный ,пиридильный,пирамидильный, тенильный, фурильный или пиррильный радикал, который может быть замещеналкилом,алкокси, нитро или галогеном
Из неразветвленный или разветвленный углеводородный радикал, неразветвленный или разветвленный , насыщенный или ненасыщенный или циклический алкоксирадикал, который может быть замещен 1 или 2 ш дрок сильными группами и/или в; цепи прерван о. или двум атомами кислорода,, или радикал О - Х - V, где Х и У имеют указанные значени .
шш их солей, отличают и йс тем. что (3 -дикарбонильные соединени формулы
R4-CO-CH2 -СО- Нз II где Нз и R4 имеют указанные значени ; и енамины формулы
NH-T
Jfl СН-СОО-Х- Y
где R,RI, Хи У имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с альде1хдами формулы
Rj-CHOIV
де R, имеет указанные значени , в среде инертных органических растворителей при 20-150С с последуккцим выделением целевого продукта в свободном виде или переведением его в сопь известными приемами.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2218644A DE2218644C3 (de) | 1972-04-18 | 1972-04-18 | Basische Ester von 1,4-Dihydropyridinen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU515452A3 true SU515452A3 (ru) | 1976-05-25 |
Family
ID=5842285
Family Applications (6)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1911372A SU518127A3 (ru) | 1972-04-18 | 1973-04-16 | Способ получени основных сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей |
SU2032540A SU513620A3 (ru) | 1972-04-18 | 1974-06-13 | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей |
SU2032542A SU513621A3 (ru) | 1972-04-18 | 1974-06-13 | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей |
SU2032541A SU516352A3 (ru) | 1972-04-18 | 1974-06-13 | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей |
SU2032539A SU516351A3 (ru) | 1972-04-18 | 1974-06-13 | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей |
SU2032538A SU515452A3 (ru) | 1972-04-18 | 1974-06-13 | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей |
Family Applications Before (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1911372A SU518127A3 (ru) | 1972-04-18 | 1973-04-16 | Способ получени основных сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей |
SU2032540A SU513620A3 (ru) | 1972-04-18 | 1974-06-13 | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей |
SU2032542A SU513621A3 (ru) | 1972-04-18 | 1974-06-13 | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей |
SU2032541A SU516352A3 (ru) | 1972-04-18 | 1974-06-13 | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей |
SU2032539A SU516351A3 (ru) | 1972-04-18 | 1974-06-13 | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3905970A (ru) |
JP (2) | JPS5637225B2 (ru) |
AT (7) | AT327191B (ru) |
AU (1) | AU467406B2 (ru) |
BE (1) | BE798403A (ru) |
CA (1) | CA1006515A (ru) |
CH (6) | CH589627A5 (ru) |
CS (6) | CS174247B2 (ru) |
DD (1) | DD107275A5 (ru) |
DE (1) | DE2218644C3 (ru) |
DK (1) | DK137753C (ru) |
ES (1) | ES413809A1 (ru) |
FI (1) | FI55997C (ru) |
FR (1) | FR2182983B1 (ru) |
GB (1) | GB1383625A (ru) |
HU (1) | HU167989B (ru) |
IE (1) | IE37538B1 (ru) |
IL (1) | IL42044A (ru) |
NL (1) | NL176942C (ru) |
SE (1) | SE398876B (ru) |
SU (6) | SU518127A3 (ru) |
ZA (1) | ZA732633B (ru) |
Families Citing this family (63)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4038399A (en) * | 1972-04-18 | 1977-07-26 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,4-dihydropyridine carboxylic acid esters useful as coronary vessel dilators and anti-hypertensives |
FR2218107A1 (en) * | 1973-02-20 | 1974-09-13 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Amino alkyl 2,6-dialkyl-4-aryl-1,4 dihydropyridine-3, carboxylates - useful as cerebral vasodilators and musculotropic spasmolytic agents |
US3985758A (en) * | 1973-02-20 | 1976-10-12 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | 1,4-Dihydropyridine derivatives |
DE2508181A1 (de) * | 1975-02-26 | 1976-09-09 | Bayer Ag | 1,4-dihydropyridincarbonsaeurearal- kylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
FR2320750A1 (fr) * | 1975-08-12 | 1977-03-11 | Hexachimie | Dihydro-1,4 pyridines et leur application therapeutique |
DE2738153A1 (de) * | 1977-08-24 | 1979-03-08 | Bayer Ag | 2-pyridyl-1,4-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
JPS55301A (en) * | 1978-02-14 | 1980-01-05 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic ester derivative and its preparation |
DE2847237A1 (de) * | 1978-10-31 | 1980-05-14 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 1,4-dihydropyridincarbonsaeuren sowie ihre verwendung als arzneimittel |
US4285955A (en) * | 1978-10-31 | 1981-08-25 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,4-Dihydropyridinecarboxylic acids |
DE2949464A1 (de) * | 1978-12-18 | 1980-06-26 | Sandoz Ag | Benzoxadiazole und benzothiadiazole, ihre herstellung und verwendung |
JPS57171968A (en) * | 1981-04-17 | 1982-10-22 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 1,4-dihydropyridine derivative |
JPS57200386A (en) * | 1981-06-04 | 1982-12-08 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | Novel 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic ester derivative and its salts |
NZ201395A (en) * | 1981-07-30 | 1987-02-20 | Bayer Ag | Pharmaceutical compositions containing 1,4-dihydropyridines and certain of these dihydropyridines |
JPS58131982A (ja) * | 1982-02-01 | 1983-08-06 | Tokyo Tanabe Co Ltd | 新規なる1.4−ジヒドロピリジン誘導体 |
FR2511370B1 (fr) * | 1981-08-12 | 1986-10-24 | Tokyo Tanabe Co | Derives de 1,4-dihydropyridine a activite vasodilatatrice et d'hypotension |
JPS58159490A (ja) * | 1982-02-23 | 1983-09-21 | Nikken Kagaku Kk | 1,4−ジヒドロピリジン化合物 |
WO1983003249A1 (en) * | 1982-03-17 | 1983-09-29 | Yoshitomi Pharmaceutical | 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate derivatives |
EP0094159B1 (en) * | 1982-05-10 | 1990-03-14 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Dihydropyridine derivatives, their production and use |
JPS58201765A (ja) * | 1982-05-10 | 1983-11-24 | Takeda Chem Ind Ltd | ジヒドロピリジン誘導体,その製造法および用途 |
DE3377352D1 (en) * | 1982-06-03 | 1988-08-18 | Pierrel Spa | Dihydropyridines with an antagonistic activity to calcium, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them |
US4419518A (en) * | 1982-07-26 | 1983-12-06 | Tokyo Tanabe Co. L.T.D. | 1,4-Dihydropyridine derivatives |
PH19166A (en) * | 1982-09-04 | 1986-01-16 | Pfizer | Dihydropyridined,pharmaceutical compositions and method of use |
JPS5951281A (ja) * | 1982-09-17 | 1984-03-24 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | 1,4−ジヒドロピリジン−3,5−ジカルボン酸エステル誘導体 |
DE3234684A1 (de) * | 1982-09-18 | 1984-03-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue dihydropyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln |
DE3382204D1 (de) * | 1982-10-15 | 1991-04-18 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | 1,4-dihydropyridin-derivate. |
JPS59225162A (ja) * | 1983-06-03 | 1984-12-18 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 1,4−ジヒドロピリジン誘導体 |
JPS5970666A (ja) * | 1982-10-15 | 1984-04-21 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 1,4−ジヒドロピリジン誘導体 |
JPS5970667A (ja) * | 1982-10-15 | 1984-04-21 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 1,4−ジヒドロピリジン誘導体 |
US4656181A (en) * | 1982-11-24 | 1987-04-07 | Cermol S.A. | Esters of 1,4-dihydropyridines, processes for the preparation of the new esters, and medicaments containing the same |
US4491582A (en) * | 1983-03-03 | 1985-01-01 | Usv Pharmaceutical Corporation | N-(substituted piperazino)-1,4-dihydropyridine-3,5-carboxylic acid |
AU561213B2 (en) * | 1983-06-02 | 1987-04-30 | Teijin Limited | 1, 4-dihydropyridine derivative |
US4603135A (en) * | 1983-10-17 | 1986-07-29 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Substituted piperazinyl alkyl esters of 2-amino-4-aryl-1,4-dihydro-6-alkyl-3,5-pyridinedicarboxylates |
JPS6092266A (ja) * | 1983-10-27 | 1985-05-23 | Teijin Ltd | 1,4−ジヒドロピリジン−3,5−ジカルボン酸ジエステル誘導体,その製造法及びそれを有効成分とする薬剤 |
JPS60120861A (ja) * | 1983-12-02 | 1985-06-28 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | ジヒドロピリジン誘導体 |
DE4342196A1 (de) * | 1993-12-10 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Neue 4-Phenyl-substituierte 1,4-Dihydropyridine |
JPS60156671A (ja) * | 1984-01-25 | 1985-08-16 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | ジヒドロピリジン誘導体およびその製造法 |
IE57810B1 (en) * | 1984-03-27 | 1993-04-21 | Delagrange Lab | 1,4-dihydropyridine derivatives,their preparation and their use |
US4755512A (en) * | 1984-04-11 | 1988-07-05 | Bristol-Myers Company | Pharmaceutically useful dihydropyridinyldicarboxylate amides and esters incorporating arylpiperazinylalkyl moities |
US4895846A (en) * | 1984-04-11 | 1990-01-23 | Bristol-Myers Company | Pharmaceutically useful dihydropyridinyldicarboxylate amides and esters incorporating arylpiperazinylalkyl moieties |
WO1986001081A1 (en) * | 1984-08-03 | 1986-02-27 | Mitsui & Co., Ltd | Method of and apparatus for freezing food |
JPS6147477A (ja) * | 1984-08-14 | 1986-03-07 | Kowa Co | 新規1,4−ジヒドロピリジン−3,5−ジカルボン酸エステル誘導体 |
JPH0676405B2 (ja) * | 1986-06-13 | 1994-09-28 | 日清製粉株式会社 | 1,4―ジヒドロピリジン誘導体およびそれを含有する医薬組成物 |
US4757071A (en) * | 1984-12-14 | 1988-07-12 | Nisshin Flour Milling Co., Ltd. | 1,4-dihydropyridine derivatives, and pharmaceutical compositions containing same, useful for treating cardiovascular diseases |
US4652573A (en) * | 1985-03-14 | 1987-03-24 | Nelson Research & Development Co. | Calcium antagonist N-hetero ester 1,4-dihydropyridines |
US4833150A (en) * | 1985-03-14 | 1989-05-23 | Nelson Research & Development Co. | 1,4-dihydropyridines |
US4593033A (en) * | 1985-04-24 | 1986-06-03 | Merck & Co., Inc. | Substituted indeno[2,1-c] pyridines useful as calcium channel blockers |
DK8602336A (ru) * | 1985-05-21 | 1986-11-22 | ||
US4605660A (en) * | 1985-06-03 | 1986-08-12 | Merck & Co., Inc. | Indeno[2,1-c]pyridine compounds, and their use as calcium channel blockers |
US4670443A (en) * | 1985-07-02 | 1987-06-02 | Merck & Co., Inc. | Benzo(f)isoquinoline compounds useful as calcium entry blockers |
US4735956A (en) * | 1985-09-13 | 1988-04-05 | Merck & Co., Inc. | Certain 1,4-dihydro-2,6-di-lower hydrocarbyl-4-heterocyclic-3,5-pyridine dicarboxylates which are useful as calcium channel blockers |
EP0216542B1 (en) * | 1985-09-13 | 1991-12-11 | The Green Cross Corporation | Dihydropyridine derivatives |
IT1201476B (it) * | 1985-10-04 | 1989-02-02 | Yason Srl | Derivato diidropiridinico,procedimento per la sua preparazione e composizioni farmaceutiche che lo contengono |
US4721708A (en) * | 1985-11-26 | 1988-01-26 | Merck & Co., Inc. | Cyclized N-substituted-tetrahydropyridine compounds and cardiovascular use |
US4788203A (en) * | 1985-11-26 | 1988-11-29 | Merck & Co., Inc. | Cyclized N-substituted-tetrahydropyridine compounds, useful in the treatment of cardiovascular disorders |
US4771057A (en) * | 1986-02-03 | 1988-09-13 | University Of Alberta | Reduced pyridyl derivatives with cardiovascular regulating properties |
US4849436A (en) * | 1986-03-11 | 1989-07-18 | Nelson Research & Development Co. | 1,4-dihydropyridines |
HU196755B (en) * | 1986-09-16 | 1989-01-30 | Gyogyszerkutato Intezet | Process for production of new substituated amilid derivatives and medical compositions containing them |
EP0394243A1 (de) * | 1987-05-22 | 1990-10-31 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH | Verfahren zur herstellung von carbonsäuren |
DE3732380A1 (de) * | 1987-09-25 | 1989-04-06 | Bayer Ag | Dihydropyridinether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US5216172A (en) * | 1988-02-24 | 1993-06-01 | Ajinomoto Co., Inc. | 1,4-dihydropyridine-4-aryl-2,6-dimethyl-3,5-dicarboxylates useful as agents against drug resistant tumor cells |
EP0330470A3 (en) * | 1988-02-24 | 1992-01-02 | Ajinomoto Co., Inc. | 1,4-dihydropyridine derivatives useful against tumour cells |
US4985558A (en) * | 1988-07-28 | 1991-01-15 | Nikken Chemicals Co., Ltd. | 1,4-dihydropyridine derivative |
DE4342195A1 (de) * | 1993-12-10 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Dihydropyridine mit heterocyclisch substituierten Estern |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1545873A1 (de) * | 1965-11-10 | 1970-02-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dihydrodipyridylderivaten |
DE1670827C3 (de) * | 1967-03-20 | 1974-10-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4-(2'-Nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-dicarbmethoxy-1,4-dihydropyridin |
DE1923990C3 (de) * | 1969-05-10 | 1978-11-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten M-Dihydropyridin-S.S-dicarbonsäureestern |
DE1963185A1 (de) * | 1969-12-17 | 1971-06-24 | Bayer Ag | Neue Nitrophenyl-1,4-dihydropyridinderivate |
DE2117571C3 (de) * | 1971-04-10 | 1979-10-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Unsymmetrische 1,4-Dihydropyridin-33-dicarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel |
-
1972
- 1972-04-18 DE DE2218644A patent/DE2218644C3/de not_active Expired
-
1973
- 1973-04-12 US US350381A patent/US3905970A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-04-13 AU AU54491/73A patent/AU467406B2/en not_active Expired
- 1973-04-16 CA CA168,760A patent/CA1006515A/en not_active Expired
- 1973-04-16 DD DD170202A patent/DD107275A5/xx unknown
- 1973-04-16 AT AT337373A patent/AT327191B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-04-16 AT AT45775*A patent/ATA45775A/de not_active IP Right Cessation
- 1973-04-16 JP JP4225373A patent/JPS5637225B2/ja not_active Expired
- 1973-04-16 AT AT45975*7A patent/AT329560B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-04-16 AT AT45975*A patent/ATA45975A/de not_active IP Right Cessation
- 1973-04-16 FI FI1193/73A patent/FI55997C/fi active
- 1973-04-16 SU SU1911372A patent/SU518127A3/ru active
- 1973-04-16 AT AT45875*A patent/ATA45875A/de not_active IP Right Cessation
- 1973-04-16 AT AT45775*7A patent/AT327905B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-04-16 JP JP48042254A patent/JPS4914614A/ja active Pending
- 1973-04-16 AT AT45875*7A patent/AT329559B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-04-16 IL IL42044A patent/IL42044A/xx unknown
- 1973-04-17 CH CH554373A patent/CH589627A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-17 CS CS6246A patent/CS174247B2/cs unknown
- 1973-04-17 CH CH319376A patent/CH588464A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-17 IE IE604/73A patent/IE37538B1/xx unknown
- 1973-04-17 CS CS6247A patent/CS174248B2/cs unknown
- 1973-04-17 CH CH319476A patent/CH591446A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-17 CS CS6249A patent/CS174250B2/cs unknown
- 1973-04-17 CH CH319076A patent/CH590841A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-17 ZA ZA732633A patent/ZA732633B/xx unknown
- 1973-04-17 CS CS6248A patent/CS174249B2/cs unknown
- 1973-04-17 CS CS2764A patent/CS174201B2/cs unknown
- 1973-04-17 CH CH319176A patent/CH590842A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-17 SE SE7305462A patent/SE398876B/xx unknown
- 1973-04-17 CS CS6245A patent/CS174246B2/cs unknown
- 1973-04-17 DK DK208973A patent/DK137753C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-04-17 ES ES413809A patent/ES413809A1/es not_active Expired
- 1973-04-17 CH CH319276A patent/CH591445A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-18 NL NLAANVRAGE7305479,A patent/NL176942C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-18 BE BE130166A patent/BE798403A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-18 GB GB1872573A patent/GB1383625A/en not_active Expired
- 1973-04-18 HU HUBA2916A patent/HU167989B/hu unknown
- 1973-04-18 FR FR7314175A patent/FR2182983B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-06-13 SU SU2032540A patent/SU513620A3/ru active
- 1974-06-13 SU SU2032542A patent/SU513621A3/ru active
- 1974-06-13 SU SU2032541A patent/SU516352A3/ru active
- 1974-06-13 SU SU2032539A patent/SU516351A3/ru active
- 1974-06-13 SU SU2032538A patent/SU515452A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU515452A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей | |
SU464111A3 (ru) | Способ получени несимметричных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты | |
SU509221A3 (ru) | Способ получени 1,4-дигидро-пиридинов или их солей | |
SU574150A3 (ru) | Способ получени аралкиловых эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты | |
SU475771A3 (ru) | Способ получени несимметричных 1,4-дигидропиридинов | |
SU435612A1 (ru) | Способ получения несимметричных эфир08 1,4-дигидропиридиндикарбоновых кислот | |
SU421193A3 (ru) | Способ получения несимметричных эфиров 1,4-дигидропиридиндикарбоновых кислот | |
US3775422A (en) | Unsymmetrical 1,4-dihydro-4-aryl-nicotinate esters | |
US5037839A (en) | Pyridine-2,4-and -2,5-dicarboxylic acid amides and medicaments based on these compounds | |
US4039676A (en) | 2-piperidinoalkyl-1,4-benzodioxans | |
US4267184A (en) | Antiinflammatory 4,5-diaryl-2-(substituted-thio)pyrroles and their corresponding sulfoxides and sulfones | |
DE1920037A1 (de) | Neue 1,2,4-Oxadiazol-Derivate und Verfahren zur Herstellung derselben | |
SU475772A3 (ru) | Способ получени 2-алкиламинодигидропиридинов | |
Tamura et al. | Regioselective metalation of the 4-position of pyridine. New and convenient alkylation and acylation of 3-amino-5-methoxypyridine | |
GB1500255A (en) | Process for the preparation of 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-s-triazine-(1,2-a)-benzimidazoles | |
US4254043A (en) | Method for the acylation of heterocyclic compounds | |
US4414217A (en) | 3,5-Di(t-butyl)-4-hydroxyphenyl substituted pyridines | |
US3666765A (en) | Synthesis of 2-pyridones and derivatives thereof | |
SU682125A3 (ru) | Способ получени солей 1-амидопиридини | |
US3299127A (en) | Hydrogenation of aldehyde dioxolone derivatives of lactic acid | |
US3991066A (en) | 1,3,4,9B-Tetrahydro-5-methyl-2H-indeno[1,2-c]pyridines | |
US5153208A (en) | Pyridine-2,4- and -2,5-dicarboxylic acid amides and their medicinal compositions and methods of use | |
US4703119A (en) | Intermediates of optically active 1,4-dihydropyridines | |
US5512586A (en) | Medicaments based on pyridine-2,4- and 2,5-dicarboxylic acid amides | |
US4725306A (en) | Pyridinecarboxamide plant growth inhibitors |