SU435612A1 - Способ получения несимметричных эфир08 1,4-дигидропиридиндикарбоновых кислот - Google Patents
Способ получения несимметричных эфир08 1,4-дигидропиридиндикарбоновых кислотInfo
- Publication number
- SU435612A1 SU435612A1 SU1768166A SU1768166A SU435612A1 SU 435612 A1 SU435612 A1 SU 435612A1 SU 1768166 A SU1768166 A SU 1768166A SU 1768166 A SU1768166 A SU 1768166A SU 435612 A1 SU435612 A1 SU 435612A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- acids
- dihydropyridindicarbonic
- obtaining non
- general formula
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- -1 diethyl ester Chemical class 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- UKVYVZLTGQVOPX-IHWYPQMZSA-N (Z)-3-aminobut-2-enoic acid Chemical compound C\C(N)=C\C(O)=O UKVYVZLTGQVOPX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 2
- SYHPGXUWPYJXOO-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydropyridine-2,3-dicarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=C(C(O)=O)NC=CC1 SYHPGXUWPYJXOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- JWWQZZDULCEPNF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(O)=O)C1C1=CC=CC=C1 JWWQZZDULCEPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABAGNOHSGSJIOD-UHFFFAOYSA-N 5-(3-nitrophenyl)-3-oxopent-4-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C=CC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ABAGNOHSGSJIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRCZQMGIVIYBBJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;ethyl acetate Chemical compound CCOCC.CCOC(C)=O SRCZQMGIVIYBBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNUYHVRRBLEIHT-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-oxo-5-phenylpent-4-enoate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 KNUYHVRRBLEIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000005020 pharmaceutical industry Methods 0.000 description 1
- ONTHIOPVTJEYLT-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCC#C ONTHIOPVTJEYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к способу получени несимметричных эфиров 1,4-дигидропиридиндикарбоновых кислот, примен емых в фармацевтической промышленности.
Известен способ получени симметричного диэтилового эфира 2,6-диметил-4-фенил-1,4дигидропиридин-3 ,5-дикарбоновой кислоты при взаимодействии этилового эфира бензилиденацетоуксусной кислоты с этиловым эфиром (З-аминокротоновой кислоты или этилового эфира ацетоуксусной кислоты с аммиаком.
Предлагаемый способ получени несимметричных эфиров 1,4-дигидропиридиндикарбоновых кислот общей формулы
галоид; Ri и Rs - одинаковые или различные, водород, линейный или разветвленный алкил; R2 и R4 - различные неразветвленные, разветвленные или циклические насыщенные или ненасыщенные углеводородные радикалы, которые могут содержать в цепи один или два атома кислорода и/или быть замещены на оксигруппу , заключаетс в том, что эфиры илиден-р-кетокарбоновой кислоты общей формулы
COR,
COOR,
15
3
океане, диэтиловом эфире, лед ной уксусной кислоте, пиридине, диметилформамиде, диметилсульфоксиде или ацетонитриле.
Темнература реакции 20 - 200°С, однако чаще всего провод т реакцию при температуре кипени растворител .
Реакцию можно проводить при нормальном или повышенном давлении.
Исходные продукты берут приблизительно в эквимол рных количествах. Аммиак целесообразно подавать в избытке. Целевые продукты выдел ют известными приемами.
Пример 1. Раствор 13,4 г этилового эфира З-нитробензилиденацетоуксусной кислоты и 5,8 г метилового эфира (З-аминокротоновой кислоты в 50 мл этанола кип т т 10 час и получают З-метиловый-5-этиловый эфир 2,6диметил-4- (3-нитрофенил - 1,4 - дигидропиридин-3 ,б-дикарбоновой кислоты, т. ;пл. 158°С (этанол). Выход 67%.
Пример 2. Аналогично примеру 1 из соединени общей формулы
СОСНь
СООВг
оединени общей формулы
CH,,-C CH-COOR4 NH,
получают
соответствующем растворителе единени общей формулы
Н R хЛхГх-СООКц
,
«,С
N Н
сн.
свойства которых указаны в табл. 1.
Пример 3. Раствор 12,7 г метилового эфира З-нитробензилиденацетоуксусной кислоты, 7 г пропаргилового эфира ацетоуксусной кислоты и 6 мл концентрированного аммиака в 50 мл этанола кип т т 8 час и получают 3метиловый - 5 - пропаргиловый эфир 2,6-диметил - 4 - (3 - нитрофенил) - 1,4-дигидропнридин-3 ,5-дикарбоновой кислоты, т. пл. 111 - 113°С (петролейный эфир-этилацетат). Выход 70%.
Пример 4. Аналогично примеру 3 из соединени общей формулы
/СОСНз
COORo
и соединени общей формулы
СПз-СО-СНг-COOR4
в присутствии 6 мл концентрированного аммиака и определенного количества этанола получают соединени общей формулы.
COOR
свойства которых указаны в табл. 2.
Пример 5. После кип чени раствора 12,5 г метилового эфира З-нитробензилиденацетоуксусной кислоты и 7,2 г этилового эфира р-этил-р-аминоакриловой кислоты в 70 мл этанола в течение 8 час получают 3-метиловый-5-этиловый эфир 2-метил-6-этил-4-(3нитрофенил ) - 1,4 - дигидрониридин - 3,5-дикарбоновой кислоты, т. пл. 123°С (этилацетат-петролейный эфир). Выход 71%.
Таблипа 2
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2117571A DE2117571C3 (de) | 1971-04-10 | 1971-04-10 | Unsymmetrische 1,4-Dihydropyridin-33-dicarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU435612A3 SU435612A3 (ru) | 1974-07-05 |
| SU435612A1 true SU435612A1 (ru) | 1974-07-05 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU475771A3 (ru) | Способ получени несимметричных 1,4-дигидропиридинов | |
| SU464111A3 (ru) | Способ получени несимметричных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты | |
| SU512708A3 (ru) | Способ получени 1,4-дигидропиридинов или их солей | |
| SU516352A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей | |
| SU421193A3 (ru) | Способ получения несимметричных эфиров 1,4-дигидропиридиндикарбоновых кислот | |
| FI70887B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara florhaltiga 1,4-dihydropyridiner | |
| KR100215702B1 (ko) | 클로로말레이트 또는 클로로푸마레이트 또는 이들의 혼합물로부터 치환 및 비치환 - 2,3 - 피리딘디카르복실레이트의 제조방법 및 이로써 얻어진 피리딘디카르복실레이트 화합물 | |
| US3883543A (en) | N-alkyl-1,4-dihydropyridines | |
| SU435612A1 (ru) | Способ получения несимметричных эфир08 1,4-дигидропиридиндикарбоновых кислот | |
| SU475772A3 (ru) | Способ получени 2-алкиламинодигидропиридинов | |
| ES436363A1 (es) | Procedimiento para obtencion de compuestos s-oxidos de aril-mercaptanos aminados. | |
| SU725406A1 (ru) | Эфиры диметил дигидропиридин диКАРбОНОВОй КиСлОТы,ОблАдАющиЕ АНТи-МЕТАСТАТичЕСКОй АКТиВНОСТью | |
| CA1176255A (en) | 1,4-dihydropyridine derivatives and processes for preparing the same | |
| SU466682A3 (ru) | Способ получени 2-амино-4н-пиранов | |
| KR840006625A (ko) | 3,4-디하이드로-3-r₁-4-r₂-5-q-6-r-2-(1h)-피리디논류의 제법 | |
| SE443784B (sv) | Nya foreningar med farmakologisk verkan | |
| US1958529A (en) | Basic product from dmino ethers of | |
| SU477159A1 (ru) | Способ получени амидофосфорилоксиэтиламидов карбоновых кислот | |
| SU413673A3 (ru) | Способ получения диамида бяс-щавелевойкислоты12 | |
| ES418340A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de 3,4-dihidropiridonas. | |
| FI74275B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 4- (2'-nitrofenyl)-2,6-dimetyl-3,5-dimetoxikarbonyl-1,4-dihydro-pyridin. | |
| IE43363L (en) | Cyclopropane derivatives. | |
| CA1179336A (en) | Method of producing 2,6-dimethyl-3,5-bis-(1- adamantyloxycarbonyl)-4-(2-difluoromethoxyphenyl)-1, 4-dihydropyridine | |
| US4254035A (en) | Process for the production of 2-acetamidocinnamic acid | |
| JPS6118763A (ja) | １，４‐ジヒドロ‐２，６‐ジメチル‐４‐（３‐ニトロフエニル）‐ピリジン‐３，５‐ジカルボン酸のエステル、その製法および用途 |