KR100215702B1 - 클로로말레이트 또는 클로로푸마레이트 또는 이들의 혼합물로부터 치환 및 비치환 - 2,3 - 피리딘디카르복실레이트의 제조방법 및 이로써 얻어진 피리딘디카르복실레이트 화합물 - Google Patents

클로로말레이트 또는 클로로푸마레이트 또는 이들의 혼합물로부터 치환 및 비치환 - 2,3 - 피리딘디카르복실레이트의 제조방법 및 이로써 얻어진 피리딘디카르복실레이트 화합물 Download PDF

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Abstract

디알킬 클로로말레이트 또는 클로로푸마레이트 또는 이들의 혼합물과 임의로 암모니아 존재하에 암모늄염 및 적당하게 치환된 α,β-불포화 알데히드 또는 케톤의 반응에 의한 디알킬 피리딘카르복실레이트 화합물 및 이의 유도체의 제조 방법을 제공한다.

Description

클로로말레이트 또는 클로로푸마레이트 또는 이들의 혼합물로부터 치환 및 비치한-2, 3-피리딘디카르복실레이트의 제조 방법
피리딘-2, 3-디카르복실레이트는, 매우 효과적인 제초성-2-(2-이미다졸린-2-일)니코틴 산, 에스테르 및 염의 제조에 유용한 중간체이다.
본 발명의 목적은, 디알킬클로로말레이트 또는 디알킬클로로푸마레이트 또는 그의 혼합물, 암모늄 염, 임의로 암모니아 존재하, 및 적당하게 치환된 α,β-불포화 알데히드 또는 케톤을 사용하는 치환 또는 비치환-2,3-피리딘디카르복실레이트의 제조 방법을 제공하는 것이다.
상기 언급된 본 발명은, 하기 일반식 Ⅰ의 치환 및 비치환-2,3-피리딘디카르복실레이트의 제조에 대한 신규한 방법에 관련된다:
1 6 1 4 1 4 2 5 1 4 1 4 1 6 1 4 1 1 4 2 1 4 3 6 1 2 3 6 1 6 1 4 1 1

Claims (6)

  1. 하기 일반식 Ⅱ 또는 Ⅲ의 화합물 또는 이들의 혼합물 ;
    상기 식에서, R은 C1-C6알킬임)을 용매의 존재하, 임의로 암모니아의 존재하에, 암모늄 염과 반응시켜 중간체를 형성하고, 상기 중간체를 하기 일반식 Ⅳ의 α,β-불포화 알데히드 또는 케톤;
    (상기 식에서, X, Y 및 Z는 하기하는 바와 같음)과 산의 존재하에 반응시켜 일반식Ⅰ의 피리딘디카르복실레이트 화합물을 형성하는 것으로 구성되는, 하기 일반식Ⅰ을 특징으로 하는 화합물의 제조방법:
    (상기 식에서, R은 C1-C6알킬; X 및 Z는 수소이고, Y는 수소, 또는, 하나 내지 세개의 할로겐 또는 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 C1-C6알킬임).
  2. 제 1 항에 있어서, Y는 수소, 또는, 하나 내지 세개의 할로겐 또는 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 C1-C4알킬인 일반식 Ⅰ의 피리딘디카르복실레이트의 화합물의 제조방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 용매는 극성 용매이고, 산은 아세트산인 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 중간체가 45℃ 이상의 온도에서 형성되는 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 일반식 Ⅰ의 피리딘디카르복실레이트 화합물이 45℃ 이상의 온도에서 형성되는 방법.
  6. 제 1항에 있어서, 일반식 Ⅳ의 α,β-불포화 알데히드 또는 케톤이 1몰 당량 이상의 양으로 존재하는 방법.
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5118809A (en) * 1990-06-15 1992-06-02 American Cyanamid Company Process for the preparation of substituted and unsubstituted-2,3-pyridinedicarboxylates from chloromaleate or chlorofumarate or mixtures thereof
EP0548559A1 (en) * 1991-12-27 1993-06-30 American Cyanamid Company Process for the preparation of dialkyl pyridine -2,3-dicarboxylates and derivatives thereof from dialkyl dichloromaleate
CA2558647C (en) * 2004-04-08 2013-05-28 Dow Agrosciences Llc Insecticidal n-substituted sulfoximines
TW201309635A (zh) * 2006-02-10 2013-03-01 Dow Agrosciences Llc 殺蟲性之n-取代(6-鹵烷基吡啶-3-基)烷基磺醯亞胺(二)
TWI381811B (zh) * 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
TWI387585B (zh) * 2006-09-01 2013-03-01 Dow Agrosciences Llc 殺蟲性之n-取代(雜芳基)烷基烴基硫亞胺
KR101393850B1 (ko) * 2006-09-01 2014-05-12 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충성 n-치환된 (2-치환된-1,3-티아졸)알킬 술폭시민
TWI395736B (zh) * 2006-11-08 2013-05-11 Dow Agrosciences Llc 作為殺蟲劑之雜芳基(取代的)烷基n-取代的磺醯亞胺(二)
US7709648B2 (en) * 2007-02-09 2010-05-04 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 2-substituted-5-(1-alkylthio)alkylpyridines
AR066366A1 (es) * 2007-05-01 2009-08-12 Dow Agrosciences Llc Mezclas sinergicas plaguicidas
ES2369551T3 (es) * 2007-07-20 2011-12-01 Dow Agrosciences Llc Aumento del vigor de las plantas.
US20090221424A1 (en) * 2008-03-03 2009-09-03 Dow Agrosciences Llc Pesticides
TWI413608B (zh) * 2011-06-08 2013-11-01 Yaw Shin Liao Can be a number of gas filling structure
CN103373958B (zh) * 2012-04-18 2015-11-04 中国中化股份有限公司 5-乙基吡啶-2,3-二甲酸二乙酯的制备方法
KR102645658B1 (ko) * 2023-06-26 2024-03-11 (주)민창 회전 디스크 타입 폐기물 분배장치

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4798619A (en) * 1980-06-02 1989-01-17 American Cyanamid Co. 2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridines and quinolines and use of said compounds as herbicidal agents
US4460776A (en) * 1982-05-25 1984-07-17 American Cyanamid Company Process for the preparation of 6-substituted-2,3-pyridinedicarboxylic acid diesters
US4723011A (en) * 1985-10-28 1988-02-02 American Cyanamid Company Preparation of substituted and disubstituted-pyridine-2,3-dicarboxylate esters
EP0233150B1 (de) * 1986-02-10 1992-11-11 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von 2-(Imidazolin-2-yl)-pyridin- und -chinolin-3-carbonsäuren
GB2174395A (en) * 1986-05-09 1986-11-05 American Cyanimid Co Herbicidal 2-(2-imidazolin-2-yl)pyridine derivatives
EP0274379B1 (en) * 1987-01-06 1993-06-30 Sugai Chemical Industry Co., Ltd. Process for preparing pyridine-2,3-dicarboxylic acid compounds
JPH0625116B2 (ja) * 1987-07-08 1994-04-06 ダイソー株式会社 ピリジン−2,3−ジカルボン酸誘導体の製造法
JPH01143857A (ja) * 1987-11-30 1989-06-06 Osaka Organic Chem Ind Ltd ピリジン‐2,3‐ジカルボン酸誘導体の製造方法
US4871859A (en) * 1988-03-02 1989-10-03 Hoechst Celanese Corporation Process for preparing pyridine carboxylic acid esters
DE3840554A1 (de) * 1988-12-01 1990-06-13 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur herstellung von pyridin-2,3-dicarbonsaeureestern
US5118809A (en) * 1990-06-15 1992-06-02 American Cyanamid Company Process for the preparation of substituted and unsubstituted-2,3-pyridinedicarboxylates from chloromaleate or chlorofumarate or mixtures thereof

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