KR100211629B1 - 피리딘디카르복실레이트 화합물 및 그 제조방법 - Google Patents

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Abstract

디알킬 디클로로숙시네이트를, 탈할로겐수소화제, 암모니아 원 및 적절히 치환된,

Description

피리딘 디카르복실레이트 화합물 및 그의 제조방법
본 발명의 목적은 디알킬 디클로로숙시네이트, 디히드로할로겐화제, 암모니아 원(原) 및 적절히 치환된-,-불포화 알데히드 또는 케톤을 이용하여, 치환 및 비치환된-2,3-피리딘디카르복실레이트를 제조하기 위한 능률적이고도 효과적인 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은, 하기 일반식(Ⅰ)의 치환 및 비치환된 2,3-피리딘디카르복실레이트를 제조하기 위한 신규 방법에 관한 것이다:
상기 식에서, R은 C1-C6알킬이고; X 및 Z는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 C2-C5알케닐이며 Y는 수소, 할로겐, 1-3개의 할로겐, 히드록시기, C1-C4알콕시기 또는 C1-C4알킬티오기로 임의로 치환된 C1-C6알킬, C1-C4알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 페닐, 치환된 페닐, 페녹시, 치환된 페녹시, 페닐티오 또는 치환된 페닐티오이다. 일반식(Ⅰ)의 화합물들은 제초성 2-(2-이미다졸린-2-일)니코티네이트의 제조에 있어서 중간체로서 유용하다. 상기 제초성 니코티네이트의 제조 방법들 중 미합중국 특허 제 4,758,667호에 기술된 하기와 같은 것이 있다:
상기 식에서, R1은 수소 또는 C1-C4알킬이고, R2는 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C3-C6시클로알킬이거나; R1및 R2는 메틸로 임의로 치환된 C1-C4시클로알킬을 형성하기 위해 함께 취해질 수 있고; X, Y 및 Z는 일반식(Ⅰ)에 따라 기술된 바와 같다.
이제, 일반식(Ⅰ) 피리딘-2,3-디카르복실레이트가, 상기 숙신산염을 암모늄 아세테이트 또는 트리알킬아민과 같은 디히드로할로겐화제 적어도 1몰 당량과 저급알킬알콜과 같은 용매의 존재 하에서 반응시켜 중간체를 형성하고, 임의로 승온에서 상기 중간체를 암모니아원과 반응시켜서 두 번째 중간체를 형성하고, 상기 두 번째 중간체를, X, Y 및 Z가 일반식(Ⅰ)에 대해 정의된 바와 같은 일반식(Ⅲ)의,-불포화 알데히드 또는 케톤 적어도 1몰 당량과, 포름산 또는 아세트산 등과 같은 산의 존재 하에서 반응시킴으로써 일반식(Ⅱ)의 디알킬 디클로로숙시네이트로부터 능률적이고도 효과적으로 제조될 수 있다. 상기 방법은 하기에 나타내었다.
본 발명의 방법에 사용하기에 적합한 디히드로할로겐화제는 암모늄 아세테이트, 암모늄 카보네이트, 암모늄 카르바메이트, 암모늄 설파메이트 등과 같은 암모니아 원으로 또한 유용할 수 있는 것들이다. 트리알킬아민, 피리딘, 피콜린, 테트라알킬암모늄 할로겐화물과 같은 4차 아민염 등과 같은 시약이 또한 적합하다. 물론, 상기에 언급된 암모니아 원 외에 암모니아 자체도 본 발명의 방법에 사용될 수 있다.
본 발명의 한 가지 실시 양태에 있어서, 사용된 용매는 알콜, 아세토니트릴과 같은 니트릴, N,N-디메틸포름아미드와 같은 카르복실산 아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸설폭시드와 같은 설폭시드, 설폰 등과 같은 극성 용매일 수 있다.
본 발명의 방법에 사용될 수 있는 일반식(Ⅲ)의,-불포화 알데히드 또는 케톤 중에는, 아크롤레인, 메타크롤레인, 에타크롤레인, 크로톤알데히드, 메틸 비닐케톤,-n-부틸아크롤레인, 4-메틸-2-헥산알,-메톡시메타크롤레인,-클로로메타크롤레인,-트리플루오로메타크롤레인, 신남알데히드,-에톡시아크롤레인, 메틸-포르밀아크릴레이트,-(2-시아노에틸)아크롤레인 등이 있다.
본 발명의 다른 실시 양태에 있어서, 상기에서 형성된 두 번째 중간체 및 일반식(Ⅲ)의,-불포화 알데히드 또는 케톤으로 구성되는 반응 혼합물은, 백금, 팔라듐, 루테늄, 이리듐, 니켈, 철, 구리, 안티몬, 코발트, 로듐 등의 금속 또는 화합물을 포함하는 당 분야에 통상적인 바와 같은 탈수소화 촉매로 처리될 수 있다. 탈수 소화 촉매는 보통 탈수소화 금속 또는 알루미나, 카본, 클레이, 제올라이트, 크로미아, 지르코니아 등과 같은 적합한 지지체 상에 용착된 그들 화합물의 형태로 사용된다.
본 발명의 방법을 이용하여, 4, 5 및 6 위치에 치환체들을 함유하는 피리딘-2,3-디카르복실레이트를, 적합한 용매에서 일반식(Ⅱ)의 디알킬 디클로로숙시네이트를 탈할로겐수소화제 적어도 1몰 당량과 혼합시키고, 임의로 불용성 물질을 여과 제거하고, 여액 또는 여과 안된 반응 혼합물을 무수 암모니아로 처리하고, 임의로 엔아민 중간체 형성이 완료될 때까지 상기 반응 혼합물 가열하고, 임의로 불용성 물질을 여과 제거하고, 여액 또는 여과 안된 반응 혼합물에 미네랄산, 황산, 인산, 포름산, 아세트산, 프로피온산 등과 같은 유기산과 같은 산을 첨가하고, 임의로 탈수소화 촉매를 첨가하고, 임의로 일반식(Ⅰ)의 피리딘 디카르복실레이트의 형성이 완료될 때까지 결과 생성된 반응 혼합물을 가열하면서, 일반식(Ⅲ)의,-불포화알데히드 또는 케톤 적어도 1몰 당량으로 처리하므로써, 편리하게 제조될 수 있다.
반응이 완료된 후, 원하는 피리딘-2,3-디카르복실레이트는, 추출, 증류, 재결정, 크로마토그래피 등과 같은 통상적인 방법을 사용하여 분리 및 정제될 수 있다.
두 번째 중간체인 엔아민 및 일반식(Ⅰ) 생성물의 형성 속도는 온도 의존적이므로, 약 45이상의 온도에서 반응 혼합물을 가열하므로써, 반응 시간을 효과적으로 감소시킬 수 있다.
본 발명의 이해를 촉진시키고자, 하기 실시예들은, 그들의 보다 특이한 특정 세부 사항을 예증할 목적으로 주로 제시되며, 본 발명이 그로 인해 제한되는 것으로 생각되어서는 안된다. 용어들1HNMR 및 IR은 각각 양성자 핵 자기 공명 및 적외선을 나타낸다. 달리 언급되지 않는 한, 모든 부들은 중량부이다.
[실시예 1]
[아세트산 암모늄을 사용하여 디에틸 클로로숙시네이트로부터 디에틸 5-에틸-2,3-피리딘디카르복실레이트의 제조]
무수 에탄올 내 디에틸 디클로로숙시네이트(12.2g, 0.05 mole) 및 암모늄 아세테이트(15.4g, 0.20 mole)의 휘저어 섞은 혼합물을 60로 6시간 동안 가열하고, 20까지 냉각시키고, 과량의 무수 암모니아(5.0g, 0.29 mole)로 처리하고, 60로 4시간 30분 동안 가열하고, 과량의 암모니아를 제거하기 위해 부분적으로 증류시켜 30까지 냉각시키고 여과한다. 필터 케이크를 에탄올로 세척하고, 여액을 합쳐 진공 농축시킨다. 이렇게 농축된 반응 용액을 아세트산으로 처리하고, 70에서 1시간 반에 걸쳐 20에타크롤레인의 에탄올 용액으로 적가 처리하고, 70에서 4시간(기체 크로마토그래피 분석에 의해 반응이 완료될 때까지) 동안 계속 가열하고 진공 농축시켜서, 조 오일 잔류물을 얻는다. 오일 잔류물을 증류하여, 2mmHg에서 비점이 151-152인 황갈색 오일로서 표제 생성물을 제공한다.
[실시예 2]
[트리에틸아민을 사용하여 디에틸 디클로로숙시네이트로부터 디에틸 5-에틸-2,3-피리딘디카르복실레이트의 제조]
에탄올 내 디에틸 디클로로숙시네이트(24.6g, 0.10 mole) 용액을 5분에 걸쳐 트리에틸아민(12.2g, 0.12 mole)으로 처리하고, 주변 온도에서 12시간 동안 휘저어 섞어 주고, 20에서 무수 암모니아(7.2g, 0.43 mole)로 처리하고, 45-50에서 3시간 동안 가열하여 여과시킨다. 필터 케이크를 에탄올로 세척하고, 여액을 합해 진공 농축시켜 용매 및 과량의 암모니아를 제거한다. 결과 생성되는 점성 오일을 에탄 및 아세트산으로 희석시키고, 2-에타크롤레인(19.5g, 0.232 mol)으로 처리하고, 70로 6시간 동안 가열하고 60에서 진공 증류시켜 용매를 제거한다. 결과 생성되는 포트액(potliquor)을 톨루엔 내에 취하고, 물로 세척하고 진공 농축시켜 조오일 잔류물을 제공한다. 오일 잔류물을 진공 증류시켜 2mmHg에서 비점 151-152인 황갈색 오일로 표제 생성물을 제공한다.
[실시예 3]
[디알킬 디클로로숙시네이트로부터 디알킬 치환된-2,3-피리딘디카르복실레이트의 제조]
실시예 2에 기술된 것과 본질적으로 동일한 절차를 사용하여 적절한 디알킬 디클로로숙시네이트 및 적합한,-불포화 알데히드를 치환시켜서, 일반식 (Ⅰ)의 하기 피리딘디카르복실레이트를 제공한다.
상기 화합물들은1HNMR 및 IR 분광 분석에 의해 확인된다.

Claims (8)

  1. R이 C1-C6알킬인 하기 일반식 (Ⅱ) :
    의 디알킬 디클로로숙시네이트를 용매 존재 하에 디히드로할로겐화제와 반응시켜 제1중간체를 형성하고, 상기 제1중간체를 암모니아원(原)과 반응시켜 제2중간체를 형성하고, 상기 제2중간체를, 용매 존재 하에 하기 일반식(Ⅲ) :
    (상기 식에서 Y는 수소, 또는 1-3 개의 할로겐에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬, 또는 C1-4알콕시기이다)의,-불포화 알데히드 또는 케톤 및 산과 반응시키므로써 하기 일반식(Ⅰ)에 의해 특징되는 피리딘디카르복실레이트 화합물을 형성하는 것으로 구성되는, 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조 방법 :
    상기 식에서, R은 C1-C6알킬이고; Y는 상기에서 정의한 바와 같다.
  2. 제1항에 있어서, Y는 수소, 또는 1 내지 3개의 할로겐의 의해 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4알킬, 또는 C1-C4알콕시기인 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 디히드로할로겐화제가 암모늄염이고, 용매는 극성 용매이며, 산은 아세트산이고, 제2중간체가 45이상의 온도에서 형성되는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 일반식 (Ⅰ)의 피리딘디카르복실레이트 화합물이 45이상의 온도에서 형성되는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 일반식 (Ⅲ)의,-불포화 알데히드 또는 케톤이 1몰 당량 이상의 양으로 존재하는 방법.
  6. 제2항에 있어서, 제조된 일반식 (Ⅰ)의 화합물이 디알킬 피리딘-2,3-디카르복실레이트, 디알킬 5-메틸-2,3-피리딘디카르복실레이트, 디알킬 5-에틸-2,3-피리딘디카르복실레이트, 디알킬 5-(메톡시메틸)-2,3-피리딘디카르복실레이트, 및 디알킬 5-(클로로메틸)-2,3-피리딘디카르복실레이트로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 제조된 일반식 (Ⅰ)의 화합물이 디에틸 피리딘-2,3-디카르복실레이트, 디에틸 5-메틸-2,3-피리딘디카르복실레이트, 디에틸 5-에틸-2,3-피리딘디카르복실레이트, 디에틸 5-(메톡시메틸)-2,3-피리딘디카르복실레이트, 및 디에틸 5-(클로로메틸)-2,3-피리딘디카르복실레이트로 구성된 군으로부터 선택되는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 제조된 일반식 (Ⅰ)의 화합물이 디에틸 5-(메톡시메틸)-2,3-피리딘디카르복실레이트인 방법.
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