HU211773B - Process for producing dialkyl-(2,3-pyridinedicarboxylate) derivatives - Google Patents
Process for producing dialkyl-(2,3-pyridinedicarboxylate) derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU211773B HU211773B HU911987A HU198791A HU211773B HU 211773 B HU211773 B HU 211773B HU 911987 A HU911987 A HU 911987A HU 198791 A HU198791 A HU 198791A HU 211773 B HU211773 B HU 211773B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- pyridinedicarboxylate
- formula
- dialkyl
- preparation
- process according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/80—Acids; Esters in position 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgya új eljárás dialkil-(2,3-piridindikarboxilát)-származékok előállítására.
A találmány tárgya közelebbről hatékony és nagyteljesítőképességű eljárás dialkil-(2,3-piridindikarboxilát)-származékok előállítására. A találmány szerinti eljárásban dialkil-(diklór-szukcinátot), egy dehidrohalogénező ágenst, ammónia forrást és egy megfelelően helyettesített aldehidet használunk.
A találmány tárgya új eljárás (I) általános képletű adott esetben helyettesített 2,3-piridindikarboxilátszármazékok előállítására, ahol a képletben
- R jelentése 1-4 széntomos alkilcsoport;
- Y jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport.
Az (I) általános képletű vegyületek herbicid hatású 2-(2-imidazolin-2-il)-nikotinsav-származékok előállításában köztitermékként alkalmazhatók. E herbicid hatású nikotinsavszármazékok előállítását írja le a 4 758 667 számú egyesült államokbeli szabadalmi leírás. Ezt az eljárást az 1. reakcióvázlaton mutatjuk be, ahol a képletekben Rj jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport. R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy R, és R2 együttesen adott esetben metilcsoporttal helyettesített 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportot jelentenek, és R, Y jelentése az (I) általános képletben megadottal azonos.
Úgy találtuk, hogy az (I) általános képletű 2,3-piridin-dikarboxilát-származékok hatékonyan, igen jó hozammal állíthatók elő, olyan módon, hogy egy (II) általános képletű dialkil-(diklór-szukcinátot) legalább egy ekvivalens dehidrohalogénező ágenssel, így például ammónium-acetáttal vagy trialkil-aminnal, oldószerben. így például kis szénatomszámú alkanolban reagáltatunk, és a kapott köztiterméket egy ammónia forrással adott esetben magasabb hőmérsékleten reagáltatjuk, majd az így kapott második köztiterméket legalább egy mólekvivalens (III) általános képletű α.β-telítetlen aldehiddel valamilyen sav, így például hangyasav vagy ecetsav vagy ezekhez hasonló más sav jelenlétében kezeljük. Az eljárást a 2. reakcióvázlaton mutatjuk be.
A találmány szerinti eljárásban alkalmas dehidrohalogénező ágensek azok, amelyek egyszersmind ammónia forrásként is megfelelőek, például ilyenek a következők: ammónium-acetát, ammónium-karbonátok, ammóniumkarbamátok. ammónium-szulfamátok és ezekhez hasonló más vegyületek. Alkalmas ágensek továbbá a trialkilaminok, piridin származékok, pikolinek, kvaterner ammóniumsók. így például tetraalkil-ammónium-halogenidek. Nyilvánvalóan, a fenti ammónia forrásokon kívül, magát az ammóniát is alkalmazhatjuk.
A találmány egyik kiviteli módjában oldószerként egy poláris oldószert, például valamilyen alkoholt, nitrilt. például acetonitrilt, vagy egy karbonsavamidot, például Ν,Ν-dimetil-formamidot, N-metil-pirrolidont, egy szulfoxidot, például dimetil-szulfoxidot, vagy egy szulfont vagy ezekhez hasonló oldószert használunk.
A találmány szerinti eljárásban (III) általános képletű α,β-telítetlen aldehidként például az alábbiakat használjuk: akrolein, metakrolein, etakrolein, krotonaldehid, α-n-butil-klór-metakrolein, a-trifluor-metakrolein, fahéjaldehid, α-etoxi-akrolein, metil-(a-formilakrilát), a-(2-ciano-etil)-akrolein stb.
A találmány egy másik kiviteli módjában a fentiek szerinti második köztiterméket és a (ΠΙ) általános képletű α,β-telítetlen aldehidet tartalmazó reakcióelegyet adott esetben dehidrogénezési-katalizátorral, például egy az ilyen reakciókban szokásosan alkalmazott fémkatalizátorral, vagy platina, palládium, ruténium, irídium, nikkel, vas, réz, antimon, kobalt vagy ródium vegyületekkel, vagy ezekhez hasonló más katalizátorral kezeljük. A dehidrogénezési-katalizátort általában a katalizátor-fémnek vagy a katalizátor-fém vegyülnének alkalmas hordozóra, például alumínium-oxidra, szénre, agyagra, zeolitra, króm-dioxidra, cirkóniumdioxidra felvitt alakjában alkalmazzuk.
A 4-, 5- és 6-helyzetben helyettesített 2,3-piridindikarboxilát-származékokat előnyösen olyan módon állíthatjuk elő, hogy egy (II) általános képletű dialkil(klór-szukcinátot) legalább egy mólekvivalens dehidrohalogénező ágenssel alkalmas oldószerben összekeverünk, kívánt esetben az oldhatatlan anyagot szűréssel elkülönítjük, és a szűrletet vagy szűrés nélkül a reakcióelegyet vízmentes ammóniával kezeljük. Kívánt esetben a reakcióelegyet az enamin köztitermék képződésének teljessé válásáig melegítjük, adott esetben az oldhatatlan részt szűréssel elkülönítjük, és a szűrlethez vagy szűrés nélkül a reakcióelegyhez egy ásványi savat, például kénsavat, foszforsavat vagy egy szerves savat, hangyasavat, ecetsavat vagy propionsavat vagy más hasonló savat adunk. Ezt követően a reakcióelegyet legalább egy mól-ekvivalens (III) általános képletű α,β-telítetlen aldehiddel kezeljük, kívánt esetben egy dehidrogénezési-katalizátort adunk hozzá, és adott esetben a reakcióelegyet az (I) általános képletű piridin-dikarboxilát képződésének teljessé válásáig melegítjük.
A terméket szokásosan alkalmazott tisztítási módszerekkel, például frakcionált desztilláció, átkristályosítás, extrakció, folyadékkromatográfia alkalmazásával különíthetjük el.
A reakcióban az enamin második köztitermék és az (I) általános képletű piridin-dikarboxilát keletkezésének sebessége függ a hőmérséklettől, így a reakcióidőt a reakcióelegy hőmérsékletének körülbelül 45 °C-ra vagy ennél magasabb hőmérsékletre történő melegítésével jelentősen csökkenthetjük.
A találmányt az alábbi példákkal világítjuk meg közelebbről, az oltalmi kör korlátozása nélkül.
A példákban a részeket tömegrészekben adjuk meg, ettől eltérő esetben azt külön feltüntetjük. Az ’H-NMR és IR jelölések protonmágneses rezonancia, illetve infravörös kifejezést jelentik.
7. példa
Dietil-(5-etil-2,3-piridin-dikarboxiIát) előállítása dietil-(diklór-szukcinát) kiindulási anyagból ammónium-acetátot alkalmazva
12,2 g (0,05 mól) dietil-(diklór-szukcinát) és 15,4
HU 211 773 Β g (0,20 mól) ammónium-acetát abszolút etanollal készített keverékét keverés közben 6 órán át melegítjük, majd 20 ’C-ra hűtjük és feleslegben vett ammóniát (5,0 g, 0,29 mól) adunk hozzá. A reakcióelegyet 60 ’C-on 4,5 órán át melegítjük, az ammónia feleslegét desztillálással eltávolítjuk, majd a maradékot 30 ’Cra hűtjük és szűrjük. A kiszűrt csapadékot etanollal mossuk, a szűrleteket egyesítjük és vákuumban betöményítjük. Az így kapott tömény oldatot ecetsavval kezeljük, majd a reakcióelegyhez 70 ’C-on 1,5 óra alatt 2-etakrolein etanollal készített oldatát csepegtetjük hozzá. Ezután 70 ’Con 4 órán át melegítjük (a reakció teljes végbemenetelét gázkromatográfiásán ellenőrizzük), majd vákuumban bepároljuk. A kapott nyers olajat vákuumban desztilláljuk. így a cím szerinti vegyületet kapjuk barnás olaj formájában, forráspont: 151-152 C/267 Pa.
2. példa
Dietil-(5-etil-2,3-piridin-dikarboxilát) előállítása dietil-(diklór-szukcinát) kiindulási vegyületből trietil-amint alkalmazva
24.6 g (0,10 mól) dietil-(diklór-szukcinát) etanollal készült oldatához 5 perc alatt 12,2 g (0,12 mól) trietil-amint csepegtetünk, majd a kapott oldatot 12 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Ezután 7,3 g (0,43 mól) vízmentes ammóniát adunk hozzá 20 ’Con. és 3 órán át 45-50 ’C-on melegítjük, majd szűrjük. A kiszűrt anyagot etanollal mossuk, az egyesített szűrleteket vákuumban bepároljuk az ammónia felesleg és az oldószer eltávolítása céljából. A kapott viszkózus olajat etanollal hígítjuk, ecetsavat, majd 19,5 g (0.232 mól) etakroleint adunk hozzá. A reakcióelegyet 6 órán át 70 ’C-on melegítjük, majd az oldószert vákuumban 60 ’C-on eltávolítjuk. A kapott folyékony maradékot toluolban felvesszük, vízzel mossuk, vákuumban bepároljuk. Az így kapott nyers olajos terméket vákuumban desztilláljuk. így a cím szerinti vegyületet kapjuk barnás olajként, forráspont: 151 — 151 C/267 Pa.
3. példa
Dialkil-(helyettesített-2,3-piridin-dikarboxilát) előállítása dietil-(klór-szukcinát) kiindulási anyagból
A 2. példa szerint járunk el, úgy hogy kiindulási anyagként dietil-(diklór-szukcinát) és 2-etakrolein helyett a megfelelő dialkil-(diklór-szukcinátot) és α,β-telítetlen aldehidet használjuk. így az alábbi (1) általános képletű piridin-dikarboxilátokat kapjuk.
(1) általános képletű vegyületek
| X | Y | Z | R |
| H | ch3 | H | c2h5 |
| H | ch2och3 | H | ch3 |
| H | ch2ci | H | c2h5 |
| H | H | H | c2h5 |
E vegyületeket ’H-NMR és IR spektroszkópiai módszerekkel azonosítottuk.
Claims (7)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás (I) általános képletű dialkil-(2,3-piridindikarboxilát)-származékok előállítására - ahol a képletben- R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;-Yjelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport -, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű dialkil-(diklór-szukcinátot) - ahol a képletben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport - oldószerben egy dehidrohalogénező-szerel kezelünk, majd az így kapott első köztiterméket egy ammónia-forrással kezeljük, és a kapott második köztiterméket egy (III) általános képletű α,β-telítetlen aldehiddel - ahol a képletben Y jelentése a fenti - és egy savval oldószer jelenlétében reagáltatjuk.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás Y helyén 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk.
- 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy dehidrohalogénező-szerként egy ammóniumsót, oldószerként egy poláros oldószert és savként ecetsavat használunk, és a második köztitermék képzését 45 ’C-on vagy ennél magasabb hőmérsékleten végezzük.
- 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű piridin-dikarboxilátot 45 ’Con vagy ennél magasabb hőmérsékleten állítjuk elő.
- 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű α,β-telítetlen aldehidet legalább egy mól-ekvivalens mennyiségben használjuk.
- 6. A 2. igénypont szerinti eljárás (I) általános képletű dialkil-(5-metil-2,3-piridin-dikarboxilát), dialkil-(5-etil2,3-piridin-dikarboxilát) előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat használunk.
- 7. A 6. igénypont szerinti eljárás dietil-(5-metiL2,3piridin-dikarboxilát), dietil-(5-etil-2,3-piridin-dikarboxilát), előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat használunk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/538,862 US5124458A (en) | 1990-06-15 | 1990-06-15 | Process for the preparation of dialkyl pyridine-2,3-dicarboxylate and derivatives thereof from dialkyl dichlorosuccinate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT57724A HUT57724A (en) | 1991-12-30 |
| HU211773B true HU211773B (en) | 1995-12-28 |
Family
ID=24148738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU911987A HU211773B (en) | 1990-06-15 | 1991-06-14 | Process for producing dialkyl-(2,3-pyridinedicarboxylate) derivatives |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5124458A (hu) |
| EP (1) | EP0461403B1 (hu) |
| JP (1) | JP3083348B2 (hu) |
| KR (1) | KR100211629B1 (hu) |
| CN (1) | CN1038414C (hu) |
| AR (1) | AR248395A1 (hu) |
| AT (1) | ATE141916T1 (hu) |
| AU (1) | AU640238B2 (hu) |
| BR (1) | BR9102467A (hu) |
| CA (1) | CA2044498C (hu) |
| CZ (1) | CZ282695B6 (hu) |
| DE (2) | DE69121639D1 (hu) |
| DK (1) | DK0461403T3 (hu) |
| ES (1) | ES2091260T3 (hu) |
| FI (1) | FI103883B (hu) |
| GR (1) | GR3020896T3 (hu) |
| HU (1) | HU211773B (hu) |
| IE (1) | IE76729B1 (hu) |
| IL (1) | IL98126A (hu) |
| PT (1) | PT97942B (hu) |
| SG (1) | SG47713A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA914580B (hu) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5276157A (en) * | 1991-12-20 | 1994-01-04 | American Cyanamid Company | Process for the purification of 2,3-pyridine and quinolinedicarboxylic acid diester compounds |
| EP0548559A1 (en) * | 1991-12-27 | 1993-06-30 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of dialkyl pyridine -2,3-dicarboxylates and derivatives thereof from dialkyl dichloromaleate |
| CN1042333C (zh) * | 1992-10-14 | 1999-03-03 | 美国氰胺公司 | 5,6－二取代－3－吡啶甲基卤化铵类化合物及其制备方法 |
| US5431428A (en) * | 1993-11-09 | 1995-07-11 | Travel Caddy, Inc. | Carrying case assembly with built-in cart |
| ES2611018T3 (es) * | 2004-04-08 | 2017-05-04 | Dow Agrosciences Llc | Sulfoximinas N-sustituidas insecticidas |
| TW201309635A (zh) | 2006-02-10 | 2013-03-01 | Dow Agrosciences Llc | 殺蟲性之ｎ-取代（６-鹵烷基吡啶-３-基）烷基磺醯亞胺（二） |
| TWI381811B (zh) * | 2006-06-23 | 2013-01-11 | Dow Agrosciences Llc | 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法 |
| TWI387585B (zh) * | 2006-09-01 | 2013-03-01 | Dow Agrosciences Llc | 殺蟲性之ｎ-取代（雜芳基）烷基烴基硫亞胺 |
| BRPI0719053B1 (pt) * | 2006-09-01 | 2016-09-27 | Dow Agrosciences Llc | inseticidas alquil sulfoximinas (1,3-tiazol 2-substituido) n-substituídas, bem como composição e método para controle de insetos |
| TWI395737B (zh) * | 2006-11-08 | 2013-05-11 | Dow Agrosciences Llc | 作為殺蟲劑之雜芳基（取代的）烷基ｎ-取代的磺醯亞胺 |
| US7709648B2 (en) * | 2007-02-09 | 2010-05-04 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of 2-substituted-5-(1-alkylthio)alkylpyridines |
| AR066366A1 (es) * | 2007-05-01 | 2009-08-12 | Dow Agrosciences Llc | Mezclas sinergicas plaguicidas |
| BRPI0814775A2 (pt) * | 2007-07-20 | 2014-09-30 | Dow Agrosciences Llc | Vigor de planta crescente |
| JP5487123B2 (ja) | 2008-03-03 | 2014-05-07 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 農薬 |
| CN103373958B (zh) * | 2012-04-18 | 2015-11-04 | 中国中化股份有限公司 | 5-乙基吡啶-2,3-二甲酸二乙酯的制备方法 |
| CN109384714B (zh) * | 2017-08-02 | 2021-04-30 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 取代或未取代的2,3-吡啶二羧酸的回收方法及生产方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4798619A (en) * | 1980-06-02 | 1989-01-17 | American Cyanamid Co. | 2-(2-imidazolin-2-yl)-pyridines and quinolines and use of said compounds as herbicidal agents |
| US4748244A (en) * | 1984-05-11 | 1988-05-31 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of pyridine-2-3-dicarboxylic acid derivatives, and novel 1-amino-1,4-dihydropyridine-2-3-diarboxylic acid derivatives |
| US4723011A (en) * | 1985-10-28 | 1988-02-02 | American Cyanamid Company | Preparation of substituted and disubstituted-pyridine-2,3-dicarboxylate esters |
| ATE82279T1 (de) * | 1986-02-10 | 1992-11-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von 2-(imidazolin-2-yl)-pyridin- und -chinolin-3-carbonsaeuren. |
| JPH0625116B2 (ja) * | 1987-07-08 | 1994-04-06 | ダイソー株式会社 | ピリジン−２，３−ジカルボン酸誘導体の製造法 |
| GB8721986D0 (en) * | 1987-09-18 | 1987-10-28 | Ici Plc | Pyridine derivative |
| US4871859A (en) * | 1988-03-02 | 1989-10-03 | Hoechst Celanese Corporation | Process for preparing pyridine carboxylic acid esters |
-
1990
- 1990-06-15 US US07/538,862 patent/US5124458A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-05-11 SG SG1996004014A patent/SG47713A1/en unknown
- 1991-05-11 AT AT91107679T patent/ATE141916T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-05-11 EP EP91107679A patent/EP0461403B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-11 DE DE69121639A patent/DE69121639D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-11 ES ES91107679T patent/ES2091260T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-11 DE DE69121639T patent/DE69121639T4/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-11 DK DK91107679.2T patent/DK0461403T3/da active
- 1991-05-13 IL IL9812691A patent/IL98126A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-06-05 CN CN91103904A patent/CN1038414C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-10 JP JP03163371A patent/JP3083348B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-12 PT PT97942A patent/PT97942B/pt active IP Right Grant
- 1991-06-13 CA CA002044498A patent/CA2044498C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-14 ZA ZA914580A patent/ZA914580B/xx unknown
- 1991-06-14 AR AR91319938A patent/AR248395A1/es active
- 1991-06-14 HU HU911987A patent/HU211773B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-06-14 BR BR919102467A patent/BR9102467A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-06-14 KR KR1019910009844A patent/KR100211629B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-06-14 FI FI912894A patent/FI103883B/fi not_active IP Right Cessation
- 1991-06-14 CZ CS911833A patent/CZ282695B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-06-14 AU AU78418/91A patent/AU640238B2/en not_active Ceased
- 1991-06-14 IE IE202791A patent/IE76729B1/en not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-08-29 GR GR960401491T patent/GR3020896T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR940001774B1 (ko) | 치환 및 이치환 피리딘-2,3-디카르복실레이트의 제조방법과 치환된 니코티네이트의 제조방법 | |
| HU211773B (en) | Process for producing dialkyl-(2,3-pyridinedicarboxylate) derivatives | |
| HU211772B (en) | Process for the preparation of 2,3-pyridinedicarboxylate derivatives | |
| US5225560A (en) | Process for the preparation of dialkyl pyridine-2,3-dicarboxylate and derivatives thereof from dialkyl dichlorosuccinate | |
| US5101067A (en) | 2-amino-3-halomaleic acid esters | |
| US4871859A (en) | Process for preparing pyridine carboxylic acid esters | |
| US5457226A (en) | Process for the manufacture of cinnamic acid derivatives | |
| KR100585407B1 (ko) | 피리딘-2,3-디카복실레이트 화합물의 제조를 위한 방법 및중간체 | |
| JP2833845B2 (ja) | ピリジンカルボン酸誘導体の調製方法 | |
| JP2504526B2 (ja) | 置換されたピリジルアルキルケトン類の製造方法 | |
| HU199798B (en) | Process for producing 2-substituted-5-methyl-pyridine derivatives | |
| US6114535A (en) | Process and intermediates for the manufacture of pyridine-2,3-dicarboxylate compounds | |
| IE911180A1 (en) | Process for preparing pyridine and quinoline derivatives | |
| WO1989008103A1 (en) | Process for preparing pyridine carboxylic acid esters | |
| US5322948A (en) | Process for preparing pyridinecarboxylic acid derivatives | |
| KR810000815B1 (ko) | 4-벤조일피라졸 유도체 및 그의 알루미늄염의 제조법 | |
| JPH082882B2 (ja) | ピリジン−２，３−ジカルボン酸誘導体の製法 | |
| JPH0150702B2 (hu) | ||
| JP4449211B2 (ja) | ６−（１−フルオロエチル）−５−ヨード−４−ピリミドン及びその製法 | |
| EP0511446A2 (en) | Process for preparing pyridinecarboxylic acid derivatives | |
| JPH082880B2 (ja) | ピリジン−２，３−ジカルボン酸誘導体の製法 | |
| JPH03101660A (ja) | ピリジン‐２，３‐ジカルボン酸誘導体の製造方法 | |
| JPH10130246A (ja) | ピリミジン化合物及びその製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |