SU466682A3 - Способ получени 2-амино-4н-пиранов - Google Patents
Способ получени 2-амино-4н-пирановInfo
- Publication number
- SU466682A3 SU466682A3 SU1949387A SU1949387A SU466682A3 SU 466682 A3 SU466682 A3 SU 466682A3 SU 1949387 A SU1949387 A SU 1949387A SU 1949387 A SU1949387 A SU 1949387A SU 466682 A3 SU466682 A3 SU 466682A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyran
- amino
- alkyl
- ester
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D309/20—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hydrogen atoms and substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/22—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/32—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых соединений - производных 2-амино-4Нпиранов общей формулы
Н RsOCv YR,
I 1 /Р- I
R.
О
R,
где RI и Rs-одинаковые или различные и обозначают водород или неразветвленный или разветвленный алкил;
RS - неразветвленный или разветвленный алкил, фенил или карбалкоксигруппа, алкокси , часть которой может быть неразветвленной или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной или циклической;
R4 - неразветвленный, разветвленный или циклический алкил или алкенил, или арил, который может содержать от 1 до 3 одинаковых или различных заместителей из группы галоген, алкил, алкокси-, -нитро- или цианогруппа , трифторметил, карбалкоксигрунна или SOn-алкил, где п - целое число от О до 2, или незамещенный или замещенный алкилом, алкоксигруппой или галогеном нафтил, хинолил , пиридил, тенил или фурил;
Rs - неразветвленный или циклический алкил или алкокси-, алкенокси- или алкиноксигруппа , котора может быть неразветвленной, разветвленной или циклической и может быть прервана в цепи 1-2 атома кислорода; Re - атом водорода или алкил.
Эти соединени обладают ценными физиологическими активными свойствами.
Предлагаемый способ основан на известных в органическом синтезе реакци х получени аминопиранов обменным разложением а,р-ненасыщенных карбонильных соединений с иминами или цианидом кали в щелочной среде.
Способ заключаетс в том, что сх,р-ненасыщенное дикарбонильное соединение общей формулы
C.OR.S
-,1
C,OR.
где R4, Rs и Re имеют выщеуказанные значени , подвергают взаимодействию с инамином общей формулы
R,
, Ш
/
R
где Ri, Ra и Rs имеют вышеуказанные значени , при условии, что Ra не обозначает карбалкоксигруппу, или с эфиром цианоуксусной кислоты общей формулы
Rs-СНа-CN,
IV
где Rs имеет вышеуказанные значени , нри условии, что RS не обозначает алкил или фенил ,
HjCjOOC
NIC.HS)
при использовании в качестве исходных веществ метилового эфира З-нитробензилиденацетоуксусной кислоты (общей формулы П) и
т,
/СООС.Н;
-J2 Основание,,.
jCOOC
НзСООС- VCOQC Hj
Н г. i О
По предлагаемому способу используют любые инертные органические растворители, например спирты, такие, как метанол, этанол, пропанол; простые эфиры, в частности диоксан и диэтиловый эфир; углеводороды такие, как циклогексан, бензол, толуол, ксилол, но предпочтительно примен ют толуолы (вариант а) или этанол (вариант б).
Температуру реакции можно варьировать в щироких пределах: от 10 до 200°С, предпочтительно от 20 до 180°С, при температуре кипени растворител . Исходные вещества берут дл реакции в мол рных количествах.
Соединени общих формул II, III и IV могут быть получены известными способами.
Примеры. Использу различные количества соответствующего производного ацетоуксусной кислоты, 2-диэтиламинопропина-1 или эфира циануксусной кислоты и пиперидина в растворителе, после кип чени в течение 4 час с обратным холодильником и дистилл ции, если необходимо, получают 2-амино-4Н-пираны , приведенные в таблице.
Аналогично получают следующие соединени :
диэтиловый эфир 2-амино-6-метил-4-(2-нитрофенил )-4П-пиран-3,5-дикарбоновой кислоты;
З-этиловый-5-метиловый эфир 2-амино-6метил-4- (2-нитрофенил)-4Н-пиран - 3,5-дикар (оновой кислоты;
в среде инертного органического растворител при 10-200°С.
Взаимодействие соединений общих формул II и IV провод т в присутствии основани .
При использовании этилового эфира 2-трифторметилбензилиденацетоуксусной кислоты (общей формулы II) и 1-Ы,Ы-диэтиламинопропина (общей формулы III) в качестве исходных веществ (вариант а) реакци протекает по следующей схеме:
этилового эфира цианоуксусной кислоты (общей формулы IV) (вариант б) ход реакции можно изобразить следующей схемой:
,.2
N
1I
I
,
н,с
3
диэтиловый эфир 2-амино-6-этил - 4-(3-нитрофенил ) -4П-пиран-3,5-дикарбоновой кислоты;
диэтиловый эфир 2-амино-6-метил-4-(3-нитро-6-метоксифенил ) - 4Н-пиран-3,5-дикарбоновой кислоты;
З-этиловый-5-метиловый эфир 2-амино-6-метил-4- (2-трифторметил-4- нитрофенил) - 4Ппиран-3 ,5-дикарбоновой кислоты;
диметиловый эфир 2-амино-6-метил-4-(3нитро-б-метилмеркаптофенил ) - 3,5-дикарбоновой кислоты;
З-аллиловый-5-этиловый эфир 2-амино-6-метил-4- (3-цианофенил) - 4Н-пиран-3,5-дикарбоновой кислоты;
З-этиловый-5-циклогексиловый эфир 2-амино-6-метил-4- (3-нитрофенил) - 4П-пиран-3,5дикарбоновой кислоты;
этиловый эфир 2-диметиламино-3-метил-6этил-4- (3-карбэтоксифенил) - 4П-ииран-5-карбоновой кислоты;
изопропиловый эфир 2-диэтиламино-З-этил6-метил-4- (а-пиридил) - 4Н-пиран-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 2-диметиламино-3-метил-6этил-4- (2-цианофенил)-4П - пиран-5-карбоновой кислоты;
этиловый эфир 2-диэтиламино-З-фенил-б-метил-4- (2-трифторметилфенил) - 4Н - пиран-5карбоновой кислоты;
изопропиловый эфир 2-диэтиламино-3,6-диметил-4- (2-нафтил)-4Н-пиран-5 - карбоновой кислоты;
этиловый эфир 2-диэтиламино-3,6-диметил4- (4-хинолин) -4Н-пиран-5-карбоновой кислоты;
аллиловый эфир 2-диэтиламино-3-этил-6-метил-4- (3,4,5-триметоксифенил) - 4Н - пиран-5карбоновой кислоты.
Предмет изобретени
1. Способ получени 2-амино-4Н-пиранов общей формулы
н н RsOCN vR3
AoV
II,
где Ri и R2 - одинаковые или различные и обозначают водород или неразветвленный или разветвленный алкил;
Нз - иеразветвленный или разветвленный алкил, фенил или карбалкоксигруппа, алкокси- часть которой может быть неразветвленной или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной или циклической;
R4 - неразветвленный, разветвленный или циклический алкил или алкенил, или арил, который может содержать от 1 до 3 одинаковых или различных заместителей из груииы галоген, алкил, алкокси-, нитро- или цианогрупиа , трифторметил, карбалкоксигрупна или SOn-алкил, где п - целое число от О до 2, или незамещенный или замещенный алкилом, алкоксигруппой или галогеном пафтил, хинолил , пиридил, тенил или фурил;
RS - неразветвленный, разветвленный или циклический алкил или алкокси-, алкеноксиили алкиноксигруппа, котора быть неразветвленной , разветвленной или циклической и может быть прервана в цепи 1-2 атомами кислорода;
Ra - атом водорода или алкил, отличающийс тем, что а,р-ненасыщенное дикарбонильное соединение общей формулы
R jCIl-СС..1
15
где R4, Rs и Re имеют выщеуказаиные значени , подвергают взаимодействию с инамином общей формулы
Claims (2)
1 Ш
где RI, R2 и Rs имеют вышеуказанные значени , при условии, что RS не обозначает карбалкоксигруппу, или с эфиром циануксусной кислоты общей формулы
Rs-CHs-CNIV
где RS имеет вышеуказанные значени , при условии, что RS не обозначает алкил или фенил ,
в среде инертного органического растворител при 10-200°С.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что взаимодействие соединений общих формул II и IV провод т в присутствии основани .
Таблица
Продолжение
Дано в миллиметрах.
тепла в результате взаимодействи исходных продуктов После прекращени выделени часа с обратным холодильником, затем сгущают и дистиллируют остаток. массу кип т т 4
реакционную
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2235406A DE2235406C3 (de) | 1972-07-19 | 1972-07-19 | 2-Amino-4H-pyrane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU466682A3 true SU466682A3 (ru) | 1975-04-05 |
Family
ID=5851048
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1949387A SU466682A3 (ru) | 1972-07-19 | 1973-07-13 | Способ получени 2-амино-4н-пиранов |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3897462A (ru) |
JP (2) | JPS596873B2 (ru) |
AT (3) | AT326653B (ru) |
AU (1) | AU468904B2 (ru) |
BE (1) | BE802496A (ru) |
BG (1) | BG22828A3 (ru) |
CA (1) | CA999299A (ru) |
CH (1) | CH597216A5 (ru) |
CS (2) | CS174214B2 (ru) |
DD (1) | DD109381A5 (ru) |
DE (1) | DE2235406C3 (ru) |
DK (1) | DK132410C (ru) |
ES (2) | ES416988A1 (ru) |
FI (1) | FI58498C (ru) |
FR (1) | FR2192842B1 (ru) |
GB (1) | GB1402793A (ru) |
HU (1) | HU166811B (ru) |
IE (1) | IE38064B1 (ru) |
IL (1) | IL42745A (ru) |
LU (1) | LU68031A1 (ru) |
NL (1) | NL7309889A (ru) |
NO (2) | NO138656C (ru) |
PL (2) | PL95715B1 (ru) |
RO (2) | RO63583A (ru) |
SE (1) | SE399259B (ru) |
SU (1) | SU466682A3 (ru) |
ZA (1) | ZA734890B (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3208628A1 (de) * | 1982-03-10 | 1983-09-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
JPS5919019U (ja) * | 1982-07-29 | 1984-02-04 | 株式会社吉野工業所 | 化粧品容器 |
DE4429786A1 (de) * | 1994-08-23 | 1996-02-29 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten 6-Amino-4H-pyranen |
DE19529859A1 (de) * | 1995-08-14 | 1997-02-20 | Bayer Ag | Verwendung von Acyl-substituierten Aminopyranen |
-
1972
- 1972-07-19 DE DE2235406A patent/DE2235406C3/de not_active Expired
-
1973
- 1973-06-14 BG BG24106A patent/BG22828A3/xx unknown
- 1973-07-02 US US375809A patent/US3897462A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-07-05 CA CA175,745A patent/CA999299A/en not_active Expired
- 1973-07-12 PL PL1973190945A patent/PL95715B1/pl unknown
- 1973-07-12 PL PL1973164030A patent/PL90876B1/pl unknown
- 1973-07-13 SU SU1949387A patent/SU466682A3/ru active
- 1973-07-16 IL IL42745A patent/IL42745A/en unknown
- 1973-07-16 NL NL7309889A patent/NL7309889A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-07-17 LU LU68031A patent/LU68031A1/xx unknown
- 1973-07-17 HU HUBA2952A patent/HU166811B/hu unknown
- 1973-07-17 ES ES416988A patent/ES416988A1/es not_active Expired
- 1973-07-17 FI FI2263/73A patent/FI58498C/fi active
- 1973-07-17 CH CH1043473A patent/CH597216A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-07-17 JP JP48079983A patent/JPS596873B2/ja not_active Expired
- 1973-07-17 DD DD172319A patent/DD109381A5/xx unknown
- 1973-07-18 DK DK397973A patent/DK132410C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-07-18 GB GB3412173A patent/GB1402793A/en not_active Expired
- 1973-07-18 ZA ZA734890A patent/ZA734890B/xx unknown
- 1973-07-18 CS CS5163A patent/CS174214B2/cs unknown
- 1973-07-18 AU AU58258/73A patent/AU468904B2/en not_active Expired
- 1973-07-18 IE IE1217/73A patent/IE38064B1/xx unknown
- 1973-07-18 CS CS5429A patent/CS174245B2/cs unknown
- 1973-07-18 SE SE7310052A patent/SE399259B/xx unknown
- 1973-07-18 RO RO7300080672A patent/RO63583A/ro unknown
- 1973-07-18 RO RO7300075509A patent/RO62811A/ro unknown
- 1973-07-18 NO NO2932/73A patent/NO138656C/no unknown
- 1973-07-18 BE BE133606A patent/BE802496A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-07-19 AT AT638873A patent/AT326653B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-07-19 AT AT19475*7A patent/AT328443B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-07-19 AT AT19475*A patent/ATA19475A/de not_active IP Right Cessation
- 1973-07-19 FR FR7326605A patent/FR2192842B1/fr not_active Expired
-
1975
- 1975-11-17 ES ES442696A patent/ES442696A1/es not_active Expired
-
1977
- 1977-08-30 NO NO772996A patent/NO139440C/no unknown
-
1980
- 1980-12-09 JP JP55172713A patent/JPS597714B2/ja not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU516352A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей | |
SU435612A1 (ru) | Способ получения несимметричных эфир08 1,4-дигидропиридиндикарбоновых кислот | |
SU464111A3 (ru) | Способ получени несимметричных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты | |
US3773773A (en) | N-alkyl-1,4-dihydropyridines and their production | |
SU512708A3 (ru) | Способ получени 1,4-дигидропиридинов или их солей | |
SU574150A3 (ru) | Способ получени аралкиловых эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты | |
SU475771A3 (ru) | Способ получени несимметричных 1,4-дигидропиридинов | |
Dyker et al. | Palladium‐Catalyzed Arylation of Cyclopentadienes | |
SU421193A3 (ru) | Способ получения несимметричных эфиров 1,4-дигидропиридиндикарбоновых кислот | |
US3862161A (en) | 4-pyridyl substituted 1,4-dihydropyridines | |
ES382427A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos beta - aril - 2 - aminoalcoxiestirenos. | |
SU466682A3 (ru) | Способ получени 2-амино-4н-пиранов | |
US3883543A (en) | N-alkyl-1,4-dihydropyridines | |
SU450400A3 (ru) | Способ получени аминофениламидина или его соли | |
US3560523A (en) | 2-substituted delta 1-pyrroline derivatives and method of preparation | |
SU747425A3 (ru) | Способ получени производных аминоалкоксибензофуранов | |
Brahmayya et al. | A new and efficient method for the synthesis of 2-N-(aryl)-1, 3, 4-oxadiazole-2, 5-diamine derivatives | |
SU649308A3 (ru) | Способ получени производных триазапентадиена или их солей | |
US3056786A (en) | C-substituted piperazine derivatives and method | |
Pilgram et al. | 1, 3‐Oxazolidin‐4‐ones. Synthesis and configuration of cis and trans isomers | |
US3911008A (en) | Polar-substituted propanolamines as anti-angina and anti-hypertensive agents | |
KR102220378B1 (ko) | N―헤테로고리 전이금속 착물 촉매 및 이의 제조 방법 | |
US3519620A (en) | 2-vinyl-1,4-dihydroquinazoline derivatives | |
SU1181537A3 (ru) | Способ получени (высший алкил)-аммониевых солей ароматических енолов | |
KR850000444A (ko) | 삼치환된 옥사졸리디논의 제조방법 |